CN100364960C - 由可通过氨和环氧乙烷的反应获得的混合物分离三乙醇胺的方法 - Google Patents
由可通过氨和环氧乙烷的反应获得的混合物分离三乙醇胺的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种由包含单乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺连同乙醇胺醚及水的混合物蒸馏分离三乙醇胺的方法,该混合物可通过在高压和高温下使氨与环氧乙烷在液相中反应而获得,该方法包括分两个阶段蒸馏混合物。低沸点馏分及高沸点馏分在第一阶段中取出且排出,且包含>99.4重量%的三乙醇胺及<0.2重量%的二乙醇胺的中间沸点馏分在第二阶段中蒸馏。在优选实施方案中,混合物的蒸馏在第一塔及与其相连的第二塔中或分离膜塔中进行。
Description
本发明涉及一种通过蒸馏由单乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺连同乙醇胺醚及水的混合物连续分离三乙醇胺(TEA)的方法,其中该混合物可通过在超大气压及升高的温度下使氨与环氧乙烷在液相中反应而获得。
通常已知,通过使氨水与环氧乙烷反应且通过蒸馏将单乙醇胺(MEA)及二乙醇胺(DEA)移除来获得粗TEA产物,将其分馏后所获得的初始无色的纯TEA(根据DIN-ISO 6271(=(Hazen))的色数:约0至20 APHA)储存约4至6周后,即使在封闭容器中且与光隔绝下,也会逐渐变成浅粉色(尤其当在光照下静置时),且最终变成黄色至棕色。升高的温度将加速此效应。(例如参见:G.G.Smirnova等人,J.of Applied Chemistry of theUSSR 61,第1508-1509页(1988),及Chemical & Engineering News 1996年9月16日,第42页,中卷)。
根据Chemical & Engineering News 1996年9月16日,第42页,一摩尔TEA在升高的温度下分解产生一摩尔乙醇胺及两摩尔乙醛。乙醛浓缩形成巴豆醛,其接着与乙醇胺反应形成席夫碱(Schiff base)。此不饱和席夫碱进行1,4-聚合作用产生TEA中的有色产物。
纯TEA的颜色质量可由耗时的储存测试(其中TEA的APHA色数(依据DIN-ISO 6271)系作为储存时间的函数来量测)或有利地通过酸中和测试来评定。
酸中和测试可以在几分钟内以新制备的TEA的颜色来评定储存稳定性。
该测试描述于日本文献JP-A-62019558(Derwent Abstract第87-067647/10号)及JP-A-62005939(Derwent Abstract第87-047397/07号)中,根据所述文献,用乙酸、柠檬酸、硫酸、盐酸或磷酸处理(中和)TEA,然后测量420nm及530nm吸收带的吸光率。若在测试期间未观察到TEA的可见粉红色显色且测量的吸光率值保持足够地低,则TEA就颜色而言的稳定性在几个月期间保持无色。
文献中描述了各种制备纯的且无色至仅稍微有色的TEA的方法。
EP-A-4015陈述了通过在乙醇胺的制备及/或通过蒸馏进行的处理期间添加亚磷酸或次磷酸来获得几乎不变色的乙醇胺。
EP-A-36152及EP-A-4015描述了在制备烷醇胺的方法中所用的构造材料对加工产物的颜色质量的影响,并推荐无镍钢或低镍钢。
US-A-3819710揭示了一种通过在选定催化剂的存在下将粗乙醇胺氢化而提高乙醇胺颜色质量的方法。然而,该方法在技术上复杂且不能获得经数月仍保持无色的TEA产物。
US-A-3207790描述了一种通过添加碱金属的硼氢化物来提高烷醇胺的颜色质量的方法。
US-A-3742059及DE-A-2225015描述了由添加硼酸的烷醇胺酯或碱金属硼酸盐/碱土金属硼酸盐而引起的烷醇胺的颜色质量的提高。
然而,用于稳定TEA的助剂的存在在TEA的诸多重要应用中不受欢迎。
根据US-A-4673762,随后将少量的环氧乙烷添加于新蒸馏的TEA中,其同样导致脱色及颜色稳定化。然而,该方法似乎因毒物学原因而存在问题。
GB-A-1062730描述了一种通过在硅酸盐或铝酸盐的存在下进行蒸馏来纯化乙醇胺的方法。
JP-A-62019558(Derwent Abstract第87-067647/10号)报道了通过在170至250℃下用无机氧化物处理粗TEA、然后在不存在氧的情况下进行蒸馏来制备高质量的TEA。
根据JP-A-62005939(Derwent Abstract第87-047397/07号),在不存在空气的情况下于170至250℃下将粗TEA加热1至10小时、然后在减压下蒸馏时来达到类似结果。
SU-A-326178(Derwent Abstract第63384T-AE号)描述了通过在低于50℃的温和条件下使无水单乙醇胺(MEA)或二乙醇胺(DEA)或二者的混合物与环氧乙烷反应来制备具有优良颜色质量的TEA。
根据SU-A-228693(Chem.Abstr.70,77305f(1969))及GB-A-1092449,在≤35℃下使氨与环氧乙烷反应并在不存在空气的情况下将所得乙醇胺混合物蒸馏来达成类似结果。
从经济观点出发,其中在低温下与环氧乙烷发生反应的这些方法由于具有长滞留时间与此有关的低时空产率而不可行。
本发明的目的系提供一种从通过氨与环氧乙烷的反应获得的混合物中分离三乙醇胺的方法,通过该方法可获得高纯度的三乙醇胺。另外,适合销售的纯三乙醇胺的制备应当特别简单且经济。
我们已发现此目的可通过一种通过蒸馏由单乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺连同乙醇胺醚及水的混合物连续分离三乙醇胺的方法来实现,其中该混合物系通过在超大气压及升高的温度下使氨与环氧乙烷在液相中反应而获得,该方法包括分两阶段蒸馏混合物,其中低沸点馏分及高沸点馏分在第一阶段中分出并排出,且包含>99.4重量%的三乙醇胺及<0.2重量%的二乙醇胺的中间沸点馏分在第二阶段中蒸馏。
在本发明的一个优选实施方式中,混合物的蒸馏在第一塔及与其相连的第二塔中进行。
在本发明的另一优选实施方式中,混合物的蒸馏在分隔壁塔中进行。
在本发明的另一优选实施方式中,混合物在分隔壁的中间区域加入该塔且三乙醇胺自该塔排出。
本发明的方法使用如下获得的混合物。首先,例如,如EP-A-673920中所述,通过于合适的反应器中在超大气压及升高的温度下,使氨水与环氧乙烷在液相中反应来制备包含主要组分单乙醇胺(MEA)、二乙醇胺(DEA)及三乙醇胺(TEA)的乙醇胺混合物。
此处反应温度通常为110至180℃,优选为120至150℃,且压力为50至150巴(5至15MPa),优选为75至120巴(7.5至12MPa)。氨与环氧乙烷的摩尔比为1∶1至100∶1,优选为3∶1至50∶1,特别优选为4∶1至15∶1,且氨以60至99.99%的浓度(优选为70至95%的浓度)的水溶液来使用。所用环氧乙烷可一次全部添加,或分二至十(优选为二至六)份添加,每份相当于总量的10至70重量%。
若所用的氨与环氧乙烷的摩尔比大于1∶1,则随后以本身已知的方式在超大气压下将过剩的氨连同一部分水从所得的产物混合物中蒸馏出,并然后在减压或大气压力下将残余的水蒸馏出。此过程提供主要包含MEA、DEA及TEA且具有小于0.3重量%、优选小于0.1重量%的水含量的粗产物。
在然后通过在减压下蒸馏将单乙醇胺(MEA)分离后,剩下包含DEA、TEA及少量诸如(2-(2-羟基乙氧基)乙基)二-(2-羟乙基)胺、(2-(2-羟基乙氧基)乙基)(2-羟乙基)胺及N,N′-二-(2-羟乙基)-吡嗪的次要组分的粗产物。典型的粗混合物包含约70重量%的DEA及约30重量%的TEA。
此粗产物的组分可视最初使用的氨与环氧乙烷的摩尔比而波动。
通常,以此方法所获得的乙醇胺混合物可直接进行分馏,纯DEA及TEA于其中相继获得。然而,另一替代方法为以下程序:在110至180℃、优选120至180℃下在液相中使基本由DEA及TEA组成且具有小于0.3重量%(优选小于0.1重量%)的水含量及小于0.1重量%(优选小于0.01重量%)的氨含量的该粗产物与环氧乙烷以粗产物中每克键结于氮上的氢原子对应于0.6至1.2摩尔、优选0.8至1.1环氧乙烷的量反应。此反应通常如GB-A-1453762所述进行。此反应优选在管式反应器中且以多个阶段进行。例如,50至80重量%的所用环氧乙烷优选在125至165℃下于第一反应阶段中发生反应,所用环氧乙烷的其余部分优选在150至180℃下于第二反应阶段中发生反应且该反应在120至150℃下于第三反应阶段中完成。
根据本发明,以此方法获得的MEA、DEA及TEA连同乙醇胺醚及水的混合物分两阶段蒸馏。传统的蒸馏装置适用于此目的。这些装置是本领域技术人员已知的。优选使用具有至少一个构造为盘、分隔壁、有规填料或无规填料的横向或纵向分隔的蒸馏塔。最好在160℃至210℃的塔底温度下操作塔。所选压力介于0.5mbar至5mbar范围内。操作塔以产生0.05至0.5(优选为0.1至0.4)的回流比。优选将待分馏的混合物加入塔的上半部。
为了能有效地分离出三乙醇胺(TEA),在第一蒸馏阶段中于塔顶分出低沸点馏分,于塔底分出高沸点馏分,并排出这些馏分。在第二阶段蒸馏包含>98.5重量%的三乙醇胺及<0.2重量%的二乙醇胺的残余中间沸点馏分。
由于混合物对热的敏感性,因此最好使用具有低壁温及小液体容量的蒸发器来操作塔。总的来说,已发现使用降膜蒸发器特别有效。在该种状况下,配置塔的底部和蒸发器底部,使得塔底高沸点馏分的滞留时间为1分钟至60分钟。于这些滞留时间下,在分离中间沸点馏分与避免形成不需要的副产物之间达成了最佳折衷。
在本发明方法的优选实施方案中,混合物的蒸馏在两个相连的蒸馏塔(参见图1)中进行。此处通常将待分馏的粗TEA混合物加入第一塔(1)的上部。于该塔的顶部,低沸点馏分被分出并再循环至乙醇胺的处理中。若有必要,则高沸点组分可于塔(1)的底部排出。将第一蒸馏步骤中获得的中间沸点馏分自塔(1)的侧出口分出、加入第二蒸馏阶段(即塔(8))的较低端且蒸馏。塔(8)最好还配备有至少一个形式为盘、分隔壁、有规填料或无规填料的横向或纵向分隔。将塔(8)中获得的高沸物再循环至塔(1)的中间区域。在第二塔(8)的顶部获得纯TEA。塔(8)中的回流比为0.2至0.7。优选地,使用近似相同的温度曲线来操作第一塔及第二塔。
在特别有利的方法变体中,混合物的蒸馏是在分隔壁塔中进行的。分隔壁塔原则上为两个热偶合蒸馏塔的简化形式。其通常包括延伸至高于和低于进料点且将塔分隔成流入区及流出区的垂直分隔壁。为进行本发明的方法,分隔壁塔可配置为包含无规或有规填料的填充塔或板式塔。在分隔壁(13)的中间区域将混合物引入塔(12)(图2)。第一蒸馏阶段在塔的流入区(14)中进行,且在低沸点馏分在塔顶分出且高沸点馏分在塔底分出之后残余的中间沸点馏分在塔的流出区(15)中蒸馏,纯三乙醇胺(TEA)经由分隔壁中间区域中的侧出口(20)分出,且在第二蒸馏阶段中形成的高沸物同样于塔底排出。
本发明的方法得到纯度>99.4%且APHA色数≤30的三乙醇胺(TEA)。
如EP 4015中所述,在由环氧乙烷和氨进行乙醇胺合成之前或期间、或在通过蒸馏来处理所得乙醇胺混合物期间添加有效量的亚磷酸或次磷酸或其衍生物,获得了具有≤20的色数及高色彩稳定性的色彩质量特别优良的TEA。优选仅仅正好在TEA的最终蒸馏之前进行添加。若在环氧乙烷与氨反应后将添加剂加入所得乙醇胺的蒸馏中,则添加的量基于乙醇胺的总量为0.005至2重量%。
以下参考附图借助实施例阐述本发明。
在附图中,
图1示意性地显示了一种设备,其包括:
(1)第一塔,其包括
(2)汽提区和
(3)富集区,
(4)降膜蒸发器,
(5)塔进料管,
(6)塔顶出口,
(7)塔底出口和
(8)第二塔,其通过
(9)第一连接管和
(10)第二连接管与第一塔相连,和
(11)用于分出纯TEA的塔顶出口;
图2显示了
分隔壁塔(12),其配有
中央分隔壁(13),其形成
流入区(14)和
流出区(15),
降膜蒸发器(16),
塔进料管(17),
塔顶出口(18),
塔底出口(19),
用于分出纯TEA的侧出口(20)和
用于分出纯DEA的侧出口(21)。
实施例
实施例1
在180℃的流入温度下将包含76.4%TEA、22.4%DEA、1.1%乙醇胺醚、0.02%水及0.1%亚磷酸的340kg/h进料混合物以液体形式加入第一塔(1)上的点(5)。在至多为2mbar的压力下操作塔。在190℃的温度下于塔的底部出口(7)排出93%TEA与6.9%乙醇胺醚的50kg/h混合物。塔底液体的滞留时间为约45分钟。在塔的顶部出口(6)排出包含67%DEA、32.4%TEA及0.4%乙醇胺醚的120kg/h混合物且将其反加入起始混合物中。该流的温度为99℃,回流比为0.2。240kg/h富TEA流以气体形式经由第一连接管(9)分出并加入第二塔(8)中。
在至多为3.5mbar的压力下操作装有网式填料的塔(8)。流入其中的进料混合物为183℃。塔中的回流比为0.4。将经由第二连接管(10)分出的70kg/h物流送回第一塔(1)。该物流具有179℃的温度且包含98.9%TEA、0.4%DEA及0.7%乙醇胺醚。在此塔顶部(11),在171℃的温度下获得170kg/h纯度为99.6%的TEA。此产物的色数为2 APHA。
实施例2
经由进料管(17)将包含1800kg TEA、490kgDEA、20kg乙醇胺醚、500ppm水及500ppm亚磷酸的2300kg/h混合物加入如图2中所示的分隔壁塔(12)中。在至多为3mbar的压力下操作该塔。流入温度为约100℃。约2400kg/h富DEA流经由顶部出口(18)分出。约800kg/h的此物流再循环至DEA处理中。残余的1600kg/h返送至作为回流管的分隔壁塔,其中一半的量进入流入区(14),另一半进入流出区(15)。约450kg/h高沸物累积在塔底且在190℃的温度下经由底部出口(19)排出。将TEA在分隔壁塔(12)的流出区(15)中浓缩且以1050kg/h的速率经由侧出口(20)以液体形式分出。获得纯度为99.5%的TEA。DEA含量为0.1%。
Claims (4)
1.一种通过蒸馏由单乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺连同乙醇胺醚及水的混合物连续分离三乙醇胺的方法,其中该混合物系通过在超大气压及升高的温度下使氨与环氧乙烷在液相中反应而获得,该方法包括分两阶段蒸馏混合物,其中低沸点馏分及高沸点馏分在第一阶段中分出并排出,且包含>99.4重量%的三乙醇胺及<0.2重量%的二乙醇胺的中间沸点馏分在第二阶段中蒸馏。
2.如权利要求1所述的方法,其中混合物的蒸馏在第一塔及与其相连的第二塔中进行。
3.如权利要求1所述的方法,其中混合物的蒸馏在分隔壁塔中进行。
4.如权利要求3所述的方法,其中混合物在分隔壁的中间区域加入该塔且三乙醇胺自该塔排出。
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