CH666029A5 - PYRAZOLINE INSECTICIDES. - Google Patents

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CH666029A5
CH666029A5 CH4582/85A CH458285A CH666029A5 CH 666029 A5 CH666029 A5 CH 666029A5 CH 4582/85 A CH4582/85 A CH 4582/85A CH 458285 A CH458285 A CH 458285A CH 666029 A5 CH666029 A5 CH 666029A5
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CH
Switzerland
Prior art keywords
halogen
lower alkyl
formula
carboxamide
hydrogen
Prior art date
Application number
CH4582/85A
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German (de)
Inventor
Angelina Joy Duggan
Original Assignee
Fmc Corp
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der biologisch wirkenden chemischen Substanzen; insbesondere bezieht sie sich auf neue Pyrazolininsektizide, Verfahren 35 und Zwischenprodukte dafür, insektizide Präparate, die die Pyrazoline enthalten, und auf die Verwendung der Pyrazoli-ne für die Bekämpfung von Insekten. DESCRIPTION The present invention relates to the field of biologically active chemical substances; in particular, it relates to new pyrazoline insecticides, process 35 and intermediates therefor, insecticidal preparations containing the pyrazolines, and to the use of the pyrazolines for the control of insects.

Pyrazoline sind 5-gliedrige heterocyclische Ringverbindungen der folgenden Formel mit der folgenden Numerie-40 rang der Ringatome: Pyrazolines are 5-membered heterocyclic ring compounds of the following formula with the following number 40 rank of the ring atoms:

v~W v ~ W

45 45

H H

Es ist dem Insektizidfachmann bekannt, dass bestimmte 1-Carbamoylpyrazolinderivate Insektizide sind. Beispielsweise offenbart die US-PS Nr. 4 174 393 die insektizide Aktivi-50 tät von l-Carbamoylpyrazolinen, die auch Phenylsubstituen-ten in den 3- und 4-Stellungen des Pyràzolinringes tragen. It is known to those skilled in the art of insecticides that certain 1-carbamoylpyrazoline derivatives are insecticides. For example, U.S. Patent No. 4,174,393 discloses the insecticidal activity of l-carbamoylpyrazolines which also carry phenyl substituents in the 3 and 4 positions of the pyrazoline ring.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Pyrazoline der Formel: The present invention relates to pyrazolines of the formula:

steht, wobei RD aus Wasserstoff und Niederalkyl gewählt ist und Re aus Niederalkyl, Halogen, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Halogenniederalkyl, Cyano, Nitro, Gruppen der Formel -NRfRg, worin Rf und RG, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Niederalkyl stehen, und Gruppen der Formel -SOnRH, worin RH für Niederalkyl steht und n für 0 bis 2 steht, gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: where RD is selected from hydrogen and lower alkyl and Re from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy, halogeno lower alkyl, cyano, nitro, groups of the formula -NRfRg, where Rf and RG, which are the same or different, each represent lower alkyl, and Groups of the formula -SOnRH, in which RH is lower alkyl and n is 0 to 2, are selected, or for a group of the formula:

55 55

60 60

\s/ \ s /

«jr V «Jr V

w worin Ra für eine Gruppe der Formel: w in which Ra for a group of the formula:

65 65

7 7

666 029 666 029

steht, wobei R'A aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkinyloxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel:. where R'A is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy, lower alkynyloxy and halogen-lower alkyl, or for a group of the formula :.

steht, wobei X für eine Brücke der Formel: where X stands for a bridge of the formula:

[0-(CR'AAR'AB)a-0a-l steht, worin a für 1 bis 3 steht, a' für 0 oder 1 steht, a + a' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'AA und R'AB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'AC aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, RB für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: [0- (CR'AAR'AB) a-0a-l, in which a is 1 to 3, a 'is 0 or 1, a + a' is at least 2 but not greater than 3, R'AA and R'AB, which are the same or different, are each selected from hydrogen, halogen and lower alkyl and R'AC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy and halogeno lower alkyl, RB for a 4- or 5-substituent of the formula :

R B R B

steht, wobei R'B aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where R'B is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halogeno lower alkyl, or for a 4- or 5-substituent of the formula:

steht, wobei Y für eine Brücke der Formel: where Y is a bridge of the formula:

[0-(CR'BAR'BB)b-0b-] [0- (CR'BAR'BB) b-0b-]

steht, worin b für 1 bis 3 steht, b' für 0 oder 1 steht, b + b' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'BA und R'bb, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'BC aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rc für eine Gruppe der Formel: where b is 1 to 3, b 'is 0 or 1, b + b' is at least 2 but not greater than 3, R'BA and R'bb, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'BC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy and halogen lower alkyl, Rc for a group of the formula:

steht, wobei RD aus Wasserstoff und Niederalkyl gewählt ist und Re aus Niederalkyl, Halogen, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Halogenniederalkyl, Cyano, Nitro, Gruppen der Formel -NRfRg, worin RF und Rg, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Niederalkyl stehen, und Gruppen der Formel -SOnRH, worin RH für Niederalkyl steht und n für 0 bis 2 steht, gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: where RD is selected from hydrogen and lower alkyl and Re from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy, halogeno lower alkyl, cyano, nitro, groups of the formula -NRfRg, wherein RF and Rg, which are the same or different, each represent lower alkyl, and Groups of the formula -SOnRH, in which RH is lower alkyl and n is 0 to 2, are selected, or for a group of the formula:

stehtj wobei Z für eine Brücke der Formel: where Z stands for a bridge of the formula:

[0-(CR'caR'cb)c-Oc.] [0- (CR'caR'cb) c-oc.]

5 steht, worin c für 1 bis 3 steht, c' für 0 oder 1 steht, c + e' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'CA und R'CB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind, mit der Bedingung, dass R'ca und R'CB nicht beide Wasserstoff sind, wenn c für 1 steht 10 und c' für 1 steht, und R'Cc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogen-' niederalkyl gewählt ist, RN für Wasserstoff oder Niederalkyl steht und V und W, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, die eine ausgeprägte in-15 sektizide Aktivität aufweisen. 5 is where c is 1 to 3, c 'is 0 or 1, c + e' is at least 2 but not greater than 3, R'CA and R'CB, which are the same or different, each from hydrogen , Halogen and lower alkyl are selected, with the condition that R'ca and R'CB are not both hydrogen if c is 1 and 10 'and c' is 1, and R'Cc is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, Halogen lower alkoxy and halogen 'lower alkyl is chosen, RN stands for hydrogen or lower alkyl and V and W, which are the same or different, each stand for oxygen or sulfur, which have a pronounced in-15 secticidal activity.

Der hier verwendete Ausdruck «Halogen» bedeutet Fluor, Chlor oder Brom. Der Ausdruck «nieder», der die Ausdrücke «Alkyl», «Alkoxy», «Alkinyloxy» und dergleichen modifiziert, bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte 20 Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen; wenn das Wort «Halogen» mit einem anderen Ausdruck gekuppelt ist, bedeutet es, dass ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt worden sind. The term "halogen" used here means fluorine, chlorine or bromine. The term "lower", which modifies the terms "alkyl", "alkoxy", "alkynyloxy" and the like, means an unbranched or branched hydrocarbon chain with 1 to 6, preferably 1 to 4, carbon atoms; if the word «halogen» is coupled with another expression, it means that one or more hydrogen atoms have been replaced by halogen.

25 Von den oben definierten Pyrazolinen werden für die meisten Anwendungszwecke diejenigen. Verbindungen bevorzugt, in denen W für Sauerstoff steht, insbesondere wenn R'A für einen 4-Substituenten, vorzugsweise Halogen, beispielsweise Chlor oder Fluor, oder Halogenniederalkoxy, 30 beispielsweise Difluormethoxy, steht. Diejenigen Pyrazoline, in denen RB ein 4-Substituent ist, sind im allgemeinen aktiver als die entsprechenden 5-substituierten Pyrazoline, und die Verbindungen, in denen RB für Phenyl steht, das einen Substituenten R'B trägt, sind besonders interessant. In diesem 35 Zusammenhang wird es bevorzugt, dass R'B für einen 4-Sub-stituenten, insbesondere Halogen, z.B. Chlor oder Fluor, steht. 25 Of the pyrazolines defined above will become those for most applications. Compounds preferred in which W represents oxygen, in particular if R'A represents a 4-substituent, preferably halogen, for example chlorine or fluorine, or halogen-lower alkoxy, for example difluoromethoxy. Those pyrazolines in which RB is a 4-substituent are generally more active than the corresponding 5-substituted pyrazolines, and the compounds in which RB is phenyl which carries a substituent R'B are particularly interesting. In this context it is preferred that R'B is for a 4-substituent, especially halogen, e.g. Chlorine or fluorine.

Die interessantesten Insektizide sind gewöhnlich von denjenigen Verbindungen abgeleitet, in denen Rc entweder 40 für eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl-, 2,3-Di-hydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl-, 2,2-Difluor-1,3-benzodi-oxol-5-yl- oder 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl-gruppe oder für eine 4-Phenoxyphenylgruppe steht. Im letzteren Fal-45 le wird es bevorzugt, dass RD für Wasserstoff steht und dass Re für einen 4-Substituenten, insbesondere für Halogenniederalkoxy, steht. The most interesting insecticides are usually derived from those compounds in which Rc is either 40 for 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl-, 2,3-di-hydro-2,2,3,3- tetrafluorobenzofuran-5-yl-, 2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl-, 2,2-difluoro-1,3-benzodi-oxol-5-yl- or 2,2 -Dimethyl-l, 3-benzodioxol-5-yl group or a 4-phenoxyphenyl group. In the latter case, it is preferred that RD stands for hydrogen and that Re stands for a 4-substituent, in particular for halogeno lower alkoxy.

Zu den erfmdungsgemässen Pyrazolinen mit bemerkens-50 werter insektizider Aktivität gehören z.B. 3-(4-Difluormeth-oxyphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- The pyrazolines according to the invention with remarkable insecticidal activity include e.g. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -

4-phenylpyrazolin-1 -carboxamid, 3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafhiorbenzofuran-5-yl)- pyrazo-lin-l-carboxamid, 3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N- (2,3-dihy- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamide, 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N-2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafhiorbenzofuran-5-yl) -pyrazo-lin-l-carboxamide , 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihy-

55 dro-2,2- dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid, N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)- 3-(4-di-fluormethoxyphenyl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, N-(2,2-Digluor-l,3- benzodioxol-5-yl)- 3-(4-difluormethoxy-phenyl)- N-methyl-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, 60 3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N- (2,2-dimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- pyrazolin-l-carboxamid,N-(2,2-Difluor-l,3-benzodi-oxol-5-yl)- 3,4-bis-(4-fluorphenyl)- pyrazolin-1-carboxamid, 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, 3-(4-Difluormeth-65 oxyphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 55 dro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamide, N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-di -fluoromethoxyphenyl) - 4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, N- (2,2-digluoro-l, 3-benzodioxol-5-yl) - 3- (4-difluoromethoxy-phenyl) - N-methyl-4-phenylpyrazoline- 1-carboxamide, 60 3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-l, 3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-l-carboxamide, N- (2,2- Difluoro-l, 3-benzodi-oxol-5-yl) - 3,4-bis- (4-fluorophenyl) - pyrazolin-1-carboxamide, 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro- 1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-difluorometh-65 oxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3 , 3-tetrafluorobenzofuran

5-yl)-N-methyl-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, 3-(4-Chlorphenyl)- N-[4-(4-difluormethoxyphenoxy)- phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, N-[4-Difluormethoxyphen- 5-yl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-chlorophenyl) - N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) - phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, N- [ 4-difluoromethoxyphene

666 029 666 029

8 8th

oxy)- phenyl]-3-(4-difluormethoxyphenyl)- 4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)- 4-(4-fluorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1 -carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofu-ran-6-yl) -pyrazolin-1-carboxamid, 4-(4-Chlorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-3- phe-nylpyrazolin-1-carboxamid, 3-(4-Chlorphenyl)- 4-(4-fluor-phenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)- 4-(4-fluor-phenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid und 4-(4-Chlorphenyl)-3- (4-difluor-methoxyphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid. oxy) - phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) - 4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) - 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3 -dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1-carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2 , 2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl) pyrazolin-1-carboxamide, 4- (4-chlorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - 3- phe-nylpyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-chlorophenyl) - 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline- 1-carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) - 4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - pyrazoline-1-carboxamide and 4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoro-methoxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Die Erfindung bezieht sich auch auf insektizide Präparate, die eine insektizid wirksame Menge mindestens eines der oben definierten Pyrazoline im Gemisch mit einem landwirtschaftlich unbedenklichen Träger enthalten. Ausserdem bezieht sich die Erfindung auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf die Stelle, wo die Bekämpfung erwünscht ist, eine insektizid wirksame Menge mindestens eines der oben definierten Pyrazoline aufbringt. The invention also relates to insecticidal preparations which contain an insecticidally effective amount of at least one of the pyrazolines defined above in a mixture with an agriculturally acceptable carrier. The invention also relates to a method for controlling insects, which is characterized in that an insecticidally effective amount of at least one of the pyrazolines defined above is applied to the place where the control is desired.

Die erfmdungsgemässen Pyrazoline können hergestellt werden, indem man ein entsprechendes aromatisches Isocya-nat oder Isothiocyanat mit einem entsprechend substituierten Pyrazolin kuppelt; dieses erfindungsgemässe Verfahren kann durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden: The pyrazolines according to the invention can be prepared by coupling an appropriate aromatic isocyanate or isothiocyanate with a correspondingly substituted pyrazoline; this method according to the invention can be represented by the following formulas:

H H

+ R_ K =C =W + R_ K = C = W

carbonat in 175 ml Dimethylsulfoxid unter Rühren 2 Tage lang auf 70 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Wasser verdünnt, bis ein Volumen von einem Liter erhalten wurde. Dieses Ge-5 misch wurde mit drei Portionen von je 200 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten Etherextrakte wurden mit Wasser und dann mit einer wässrigen gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Der gewaschene Extrakt wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Durch Ein-io dampfen des Filtrâtes unter vermindertem Druck erhielt man 13,5 g 4-(4-Chlorphenoxy)-nitrobenzol (Schmelzpunkt 67 bis 70 °C.) carbonate in 175 ml of dimethyl sulfoxide heated to 70 ° C with stirring for 2 days. The reaction mixture was cooled and filtered. The filtrate was diluted with water until a volume of one liter was obtained. This mixture was extracted with three portions of 200 ml of diethyl ether each. The combined ether extracts were washed with water and then with an aqueous saturated sodium chloride solution. The washed extract was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Evaporation of the filtrate under reduced pressure gave 13.5 g of 4- (4-chlorophenoxy) nitrobenzene (melting point 67 to 70 ° C.)

Durch Hydrierung von 13,5 g (0,054 Mol) 4-(4-Chlor-phenoxy)-nitrobenzol mit einer katalytischen Menge (0,15 g 15 Platinoxid in 250 ml Tetrahydrofuran wurde eine quantitative Ausbeute an 4-(4-Chlorphenoxy)-anilin erhalten. A quantitative yield of 4- (4-chlorophenoxy) was obtained by hydrogenating 13.5 g (0.054 mol) of 4- (4-chlorophenoxy) nitrobenzene with a catalytic amount (0.15 g of 15 platinum oxide in 250 ml of tetrahydrofuran). get aniline.

Zu einer Lösung von 0,75 g (0,0034 Mol) 4-(4-Chlor-phenoxy)-anilin in 25 ml Toluol wurde unter Rühren tropfenweise eine Lösung von 0,43 ml (0,0036 Mol) Trichlor-20 methylchlorfonniat in 20 ml Toluol zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 3 Stunden lang auf 85 °C erhitzt. Dieses Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck verdampft, wobei ein Rückstand zurückblieb. Der Rückstand 25 wurde in 25 ml Diethylether gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren tropfenweise zu einer Aufschlämmung von 1,0 g (0,0034 Mol) 3-(4-Chlorphenyl)-4-phenylpyrazolin in Diethylether gegeben. Drei Tropfen Triethylamin wurden zugesetzt, und das Gemisch wurde 2 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde aus dem Gemisch verdampft, wobei 0,92 g 3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-4-phenylpyrazolin-1 -carboxamid (Schmelzpunkt 158 bis 161 °C) erhalten wurden. To a solution of 0.75 g (0.0034 mol) of 4- (4-chlorophenoxy) aniline in 25 ml of toluene was added dropwise a solution of 0.43 ml (0.0036 mol) of trichloro-20 methylchlorononate added in 20 ml of toluene. After the addition was complete, the mixture was heated to 85 ° C for 3 hours. This mixture was cooled to room temperature and the solvent was evaporated under reduced pressure, leaving a residue. The residue 25 was dissolved in 25 ml of diethyl ether. This solution was added dropwise to a slurry of 1.0 g (0.0034 mol) of 3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline in diethyl ether with stirring. Three drops of triethylamine were added and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. The solvent was evaporated from the mixture, 0.92 g of 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide (melting point 158 to 161 ° C.) were obtained.

30 30th

35 Analyse: NMR: 35 Analysis: NMR:

Ber.: Gef.: 8,06 ppm Calculated: Found: 8.06 ppm

C 66,92; C 66,06; (CDClj) C 66.92; C 66.06; (CDClj)

H 4,22 H 4,95 H 4.22 H 4.95

4^ 4 ^

(>'■ (> '■

l ^-H l ^ -H

J N Y N

^ Rc ^ Rc

Das Produkt kann nach wohlbekannten Verfahren al-kyliert werden, um die entsprechenden N-alkylierten Pyrazoline herzustellen. The product can be alkylated by well known procedures to produce the corresponding N-alkylated pyrazolines.

Die entsprechend substituierten Pyrazolinausgangsmate-rialien sind im allgemeinen bekannte Substanzen. Die erforderlichen Isocyanate und Isothiocyanate können aus den entsprechenden Aminen hergestellt werden. Eine Anzahl der Amine ist im Handel erhältlich. Andere interessierende Amine können nach den in den folgenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt werden. The correspondingly substituted pyrazoline starting materials are generally known substances. The required isocyanates and isothiocyanates can be prepared from the corresponding amines. A number of the amines are commercially available. Other amines of interest can be prepared by the methods described in the following examples.

Beispiel 1 example 1

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)-phenylJ-4- plie-nylpyrazolin- 1-carboxamid 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenylJ-4-plynylpyrazoline-1-carboxamide

U nter einer trockenen Stickstoffatmosphäre wurde ein Gemisch aus 10,9 g (0,077 Mòl) 4-Fluornitrobenzol, 9,95 g (0,077 Mol) 4-Chlorphenol und 11,8 g (0,085 Mol) Kalium- A mixture of 10.9 g (0.077 ml) of 4-fluoronitrobenzene, 9.95 g (0.077 mol) of 4-chlorophenol and 11.8 g (0.085 mol) of potassium was evaporated under a dry nitrogen atmosphere.

Beispiel 2 Example 2

40 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid 40 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide

Während eines Zeitraums von einer Stunde wurde ein eiskaltes Gemisch von 43 ml konzentrierter Salpetersäure und 50 ml konzentrierter Schwefelsäure zu 100,0 g (0,67 Mol) 45 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran zugetropft, während die Temperatur auf 5 C gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 2,5 Stunden lang bei 0 'C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen und das Ganze mit Diethylether extrahiert. Der Extrakt so wurde über wasserfreiem Magnesiumchlorid getrocknet und filtriert. Durch Eindampfen des Filtrats unter vermindertem Druck wurde ein schwarzes Öl erhalten. Die Reinigung dieses Öls durch Säulenchromatographie über Kieselgel unter Eluieren mit einem Gemisch aus Toluol und n-Hexan (9:1) 55 ergab 50,0 g 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran als Festsubstanz. Over a period of one hour, an ice-cold mixture of 43 ml of concentrated nitric acid and 50 ml of concentrated sulfuric acid was added dropwise to 100.0 g (0.67 mol) of 45 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran while the temperature was reduced to 5 C was held. After the addition was complete, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2.5 hours. The reaction mixture was poured into ice water and the whole extracted with diethyl ether. The extract was dried over anhydrous magnesium chloride and filtered. Evaporation of the filtrate under reduced pressure gave a black oil. Purification of this oil by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of toluene and n-hexane (9: 1) 55 gave 50.0 g of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran as a solid.

Durch Hydrierung von 20,0 g (0,1 Mol) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl- 5-nitrobenzofuran mit einer katalytischen Menge 60 (0,2 g) Platinoxid in 250 ml Methanol wurden 16,6 g 5-Ami-no-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran erzeugt. By hydrogenating 20.0 g (0.1 mol) of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran with a catalytic amount of 60 (0.2 g) platinum oxide in 250 ml of methanol, 16.6 g of 5 -Ami-no-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran.

Eine Lösung von 0,43 ml (0,0036 Mol) Trichlormethyl-chlorformiat in 20 ml Toluol wurde unter Rühren tropfenweise zu einer Lösung von 0,56 g (0,0034 Mol) 5-Amino-2,3-65 dihydro- 2,2-dimethylbenzofuran in 20 ml Toluol zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 3 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und das Lösungsmittel wurde unter A solution of 0.43 ml (0.0036 mol) of trichloromethyl chloroformate in 20 ml of toluene was added dropwise to a solution of 0.56 g (0.0034 mol) of 5-amino-2,3-65 dihydro-2 , 2-dimethylbenzofuran in 20 ml of toluene added. After the addition was complete, the mixture was heated to reflux for 3 hours. The mixture was cooled to room temperature and the solvent was removed under

vermindertem Druck verdampft, wobei ein Rückstand zurückblieb. Der Rückstand wurde in 25 ml trockenem Diethylether gelöst und die Lösung unter Rühren tropfenweise zu einem Gemisch aus 1,0 g (0,0034 Mol) 3-(4-Chlorphenyl)-4-phenylpyrazolin und drei Tropfen Triethylamin in 25 ml Diethylether zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur ungefähr 18 Stunden lang gerührt; danach wurde eine Festsubstanz aus dem Gemisch abfiltriert. Der Filterkuchen wurde in Ethanol aufgeschlämmt und durch Filtration gewonnen, wobei 0,47 g 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-4-phenylpyrazo-lin- 1-carboxamid (Schmelzpunkt 160 bis 162 °C) erhalten wurden. evaporated under reduced pressure, leaving a residue. The residue was dissolved in 25 ml of dry diethyl ether and the solution was added dropwise with stirring to a mixture of 1.0 g (0.0034 mol) of 3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline and three drops of triethylamine in 25 ml of diethyl ether. The reaction mixture was stirred at room temperature for about 18 hours; a solid substance was then filtered off from the mixture. The filter cake was slurried in ethanol and collected by filtration, 0.47 g of 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazo-lin- 1-carboxamide (melting point 160 to 162 ° C) were obtained.

Analyse: Ber.: C 70,00; H 5,43 Gef.: C 69,50; H 3,36 NMR: 9,00 ppm (DMSO-d6) Analysis: Calc .: C 70.00; H 5.43 Found: C 69.50; H 3.36 NMR: 9.00 ppm (DMSO-d6)

Andere Glieder der Verbindungsreihe, die mittels ähnlicher Verfahren hergestellt wurden, sind in den folgenden zusätzlichen Beispielen wiedergegeben. Die Schmelzpunkte sind in Grad Celsius angegeben. Das NMR-Singulett, das dem = NH-Proton entspricht, das für diese Verbindungen charakteristisch ist, wird in manchen Fällen ebenfalls angegeben. Wenn nichts anderes erwähnt ist, ist das NMR-Lö-sungsmittel CDC13. In einigen Fällen sind Elementaranalysen angegeben. Other links in the series of connections made by similar methods are shown in the following additional examples. The melting points are given in degrees Celsius. The NMR singlet, which corresponds to the = NH proton, which is characteristic of these compounds, is also given in some cases. Unless otherwise stated, the NMR solvent is CDC13. In some cases elemental analyzes are given.

Beispiel 3 Example 3

3,4-Diphenyl-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 184-188. 9,17 ppm (DMSO-d6) 3,4-diphenyl-N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, mp. 184-188. 9.17 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 4 Example 4

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 146-149. 8,83 ppm (DMSO-d6) N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide, mp 146-149. 8.83 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 5 Example 5

3-(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-4- phenylpyra-zolin- 1-carboxamid, Smp. 163-166. 8,03 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 163-166. 8.03 ppm

Beispiel 6 Example 6

N-(4-Phenoxyphenyl)-4-phenyl-3- (4-trifluormethylphe-nyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 188-190. 8,10 ppm N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenyl-3- (4-trifluoromethylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 188-190. 8.10 ppm

Beispiel 7 Example 7

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 189-193. 8,20 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 189-193. 8.20 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

Beispiel 8 Example 8

3-(4-Chlorphenyl)-N-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 151-157. 9,13 ppm (DMSO-d6) 3- (4-chlorophenyl) -N- (3-methyl-4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 151-157. 9.13 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 9 Example 9

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(2-fluorphenoxy)- phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 153-155. 8,16 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (2-fluorophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 153-155. 8.16 ppm

Beispiel 10 Example 10

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(3-fluorphenoxy)- phenyl]-4-phe-nylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 173-175. 9,33 ppm (DMSO-dfi) 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (3-fluorophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 173-175. 9.33 ppm (DMSO-dfi)

Beispiel 11 Example 11

N-[4-(3-Chlorphenoxy)-phenyl]-3- 64-chlorphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 169-174. 9,30 ppm (DMSO-d6) N- [4- (3-chlorophenoxy) phenyl] -3- 64-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 169-174. 9.30 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 12 Example 12

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-fluorphenoxy)- phenyl]-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 164-167. 8,13 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-fluorophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, mp 164-167. 8.13 ppm

666 029 666 029

Beispiel 13 Example 13

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-trifluormethylphenoxy)- phe-nyl]-4- phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 161-164. 8,03 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) - phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 161-164. 8.03 ppm

Beispiel 14 Example 14

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3- (4-difluormethoxyphe-nyl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 103-107. 8,00 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 103-107. 8.00 ppm

Beispiel 15 Example 15

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(3-methyl- 4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 188-190. 9,23 ppm (DMSO-d6) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (3-methyl-4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 188-190. 9.23 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 16 Example 16

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(2-fluorphenoxy)- phenyl)-pyrazohn-1-carboxamid, Smp. 160-162. 8,10 ppm 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (2-fluorophenoxy) phenyl) pyrazohn-1-carboxamide, m.p. 160-162. 8.10 ppm

Beispiel 17 Example 17

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(3-fluorphenoxy)- phenyl]-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 144-146. 9,20 ppm (DMSO-d6) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (3-fluorophenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 144-146. 9.20 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 18 Example 18

N-[4-(3-Chlorphenoxy)-phenyl]- 3,4-bis- (4-chlorphenyl)-pyrazolin-l-carboxamid, Smp. 135-140. 9,30 ppm (DMSO-dg) N- [4- (3-chlorophenoxy) phenyl] - 3,4-bis (4-chlorophenyl) pyrazoline-l-carboxamide, m.p. 135-140. 9.30 ppm (DMSO-dg)

Beispiel 19 Example 19

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-fluorphenoxy)-phenyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 168-170. 9,23 ppm (DMSO-d6) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-fluorophenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 168-170. 9.23 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 20 Example 20

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,4-bis- (4-chlorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 154-156. 9,30 ppm (DMSO-d6) N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3,4-bis (4-chlorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 154-156. 9.30 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 21 Example 21

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenyl]- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 191-194. 9,30 ppm (DMSO-d6) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 191-194. 9.30 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 22 Example 22

3-(4-Chlorphenyl)-4-phenyl-N-(4-phenylthiophenyl)- py-razolin- 1-carboxamid, Smp. 157-162. 8,20 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N- (4-phenylthiophenyl) -py-razoline-1-carboxamide, m.p. 157-162. 8.20 ppm

Beispiel 23 Example 23

3.4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(4-phenylthiophenyl)-pyrazo-lin- 1-carboxamid, Smp. 169-171. 8,20 ppm 3.4-bis- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenylthiophenyl) pyrazo-lin-1-carboxamide, mp 169-171. 8.20 ppm

Beispiel 24 Example 24

3.5-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 168-170. 8,30 ppm (CDCl3/DMSG-d6) 3.5-bis (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 168-170. 8.30 ppm (CDCl3 / DMSG-d6)

Beispiel 25 Example 25

3-(4-Chlorphenyl)-5-(4-trifluormethylphenyl)-N- (4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 164-167. 8,00 ppm 3- (4-chlorophenyl) -5- (4-trifluoromethylphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 164-167. 8.00 ppm

Beispiel 26 Example 26

3,5-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(2-fluorphenoxy)-phenyl]-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 174-178. 8,50 ppm 3,5-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (2-fluorophenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, mp 174-178. 8.50 ppm

Beispiel 27 Example 27

3,5-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(3-fluorphenoxy> phenyl]-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 164-168. 9,00 ppm (DMSO-d6) 3,5-bis- (4-chlorophenyl) -N- [4- (3-fluorophenoxy> phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, mp. 164-168. 9.00 ppm (DMSO-d6)

9 9

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

666 029 666 029

10 10th

Beispiel 28 Example 28

3,5-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-fluorphenoxy)-phenyl]-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 165-167. 9,16 ppm (DMSO-d6) 3,5-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-fluorophenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 165-167. 9.16 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 29 Example 29

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,5-bis-(4-chlorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 142-144. 9,20 ppm (DMSO-d6) N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3,5-bis (4-chlorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 142-144. 9.20 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 30 Example 30

3,5-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenyl]-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 155-158. 8,43 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 3,5-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 155-158. 8.43 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

Beispiel 31 Example 31

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-trifluormethylphenoxy)- phe-nyl]-5-(4-trifluormethylphenyl)-pyrazolin-l-carboxamid, Smp. 144-146. 8,06 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) - phenyl] -5- (4-trifluoromethylphenyl) pyrazoline-l-carboxamide, m.p. 144-146. 8.06 ppm

Beispiel 32 Example 32

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-5-(4- chlorphenyl)- 3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-l -carboxamid, Smp. 66-70. 8,60 ppm (DMSO-d6) N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -5- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 66-70. 8.60 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 33 Example 33

5-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)- N-(4-phen-oxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 125-128. 8,36 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 5- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- (4-phen-oxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 125-128. 8.36 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

Beispiel 34 Example 34

5-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-3-(4-chlorphenyl)-pyrazolin-l-carboxamid, Smp. 174-175. 8,06 ppm 5- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-chlorophenyl) pyrazoline-l-carboxamide, mp 174-175. 8.06 ppm

Beispiel 35 Example 35

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 3,4-diphe-nylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 139-143. 7,96 ppm N- (2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide, mp 139-143. 7.96 ppm

Beispiel 36 Example 36

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dime-thylbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 75-82. 7,96 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 75-82. 7.96 ppm

Beispiel 37 Example 37

( ± )-3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dime-thylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 134-137. 7,93 ppm (±) -3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, mp 134-137. 7.93 ppm

Beispiel 38 Example 38

3,5-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylben-zofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 175-180. 8,86 ppm (DMSO-d6) 3,5-bis- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 175-180. 8.86 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 39 Example 39

N-( 1,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 112-115. 7,96 ppm N- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 112-115. 7.96 ppm

Beispiel 40 Example 40

N-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3,4-bis- (4-chlorphenyl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 140-145. 7,96 ppm N- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3,4-bis (4-chlorophenyl) pyrazolin-1-carboxamide, m.p. 140-145. 7.96 ppm

Beispiel 41 Example 41

3-(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)- 4-phenylpyra-zolin- 1-carbothioamid, Smp. 105-110. 10,30 ppm (DMSO-d6) 3- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carbothioamide, m.p. 105-110. 10.30 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 42 Example 42

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carbothioamid, Smp. 151-153. 9,26 ppm (DMSO-d6) - 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carbothioamide, m.p. 151-153. 9.26 ppm (DMSO-d6) -

10 10th

15 15

Beispiel 43 Example 43

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,4-bis-(4-chlorphenyl> pyrazolin- carbothioamid, Smp. 179-183. 9,10 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3,4-bis (4-chlorophenyl> pyrazoline carbothioamide, m.p. 179-183. 9.10 ppm

Beispiel 44 Example 44

3-(4-Chlorphenyl-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofu-ran- 5-yl)-4-phenylpyrazolin- 1-carbothioamid, Smp. 92-95. 10,12 ppm (DMSO-d6) 3- (4-chlorophenyl-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carbothioamide, mp 92-95. 10.12 ppm (DMSO- d6)

Beispiel 45 Example 45

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylben-zofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carbothioamid, Smp. 149-154. 9,00 ppm (DMSO-d6) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carbothioamide, m.p. 149-154. 9.00 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 46 Example 46

N-(l ,4-Benzodioxan-6-yl)-3,5-bis-(4-chIorphenyl)- pyra-zolin-1-carboxamid, Smp. 83-85. 9,33 ppm (DMSO-dg) N- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3,5-bis (4-chlorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 83-85. 9.33 ppm (DMSO-dg)

Beispiel 47 Example 47

2° 5-(4-Chlorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)-N-[4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenyl]- pyrazolin-l-carboxamid, Smp. 183-185, 8,77 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 2 ° 5- (4-chlorophenyl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -N- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenyl] pyrazoline-l-carboxamide, mp. 183-185, 8.77 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

Beispiel 48 Example 48

25 N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 5-yl)-3-(4-di-ßuormethoxyphenyl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid 25 N- (2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-di-ßuormethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide

In eine Druckflasche wurden 15,0 g (0,086 Mol) 2-Chlor-4-nitrophenol, 11,9 g (0,086 Mol) Kaliumcarbonat, 1,5 g (0,02 Mol) Propanthiol, 33,7 g (0,13 Mol) 1,2-Dibromtetra-30 fluorethan und 115 ml N,N-Dimethylformamid gefüllt. Die Druckflasche wurde dicht verschlossen und das Gemisch bei 50 °C 48 Stunden lang gerührt. Die Druckflasche wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und geöffnet, und der Inhalt wurde in einen Scheidetrichter gegossen. Annäherungsweise 35 200 ml einer 2-normalen Natriumhydroxidlösung wurden in den Scheidetrichter gegeben. Das resultierende Gemisch wurde mit vier Portionen von je 300 ml Diethylether extrahiert. Die Extrakte wurden vereinigt und mit zwei Portionen von je 100 ml einer 2-normalen Natriumhydroxidlösung ge-40 waschen. Der gewaschene Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein Öl zurückblieb. Die oben beschriebene Reaktion wurde drei weitere Male wiederholt. Die Ölrückstände aus den vier Versu-45 chen wurden vereinigt und durch Säulenchromatographie auf Kieselgel gereinigt, wobei man mit einem Gemisch aus n-Heptan und Toluol (95:5) eluierte und 57,6 g 3-Chlor-4-(2-brom-l,l,2,2-tetrafluorethoxy)- nitrobenzol als Öl erhielt. In eine Druckflasche wurden 10,0 g (0,028 Mol) 3-Chlor-50 4-(2-brom-l,l,2,2-tetrafluorethoxy)-nitrobenzol, 9,0 g (0,14 Mol) Kupferpulver (0,075 mm Maschenweite), 0,45 g (0,0028 Mol) 2,2'-Bipyridyl und 40 ml Dimethylsulfoxid gegeben. Die Druckflasche wurde dicht verschlossen, und das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden lang bei 190 bis 195 °C 55 gerührt. Die Druckflasche wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und geöffnet, und der Inhalt wurde in einen Scheidetrichter gegossen. Annäherungsweise 200 ml einer 2-normalen Salzsäurelösung wurden in den Scheidetrichter gegeben. Das Gemisch wurde mit drei Portionen von je 150 ml 60 Diethylether extrahiert. Die Extrakte wurden vereinigt und nacheinander mit 200 ml einer 2-normalen Salzsäurelösung, 200 ml einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung und 200 ml einer 2-normalen Natriumhydroxidlösung gewaschen. Der gewaschene Extrakt wurde über wasserfreiem 65 Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei ein Öl zurückblieb. Die oben beschriebene Reaktion wurde sechs weitere Male wiederholt. Die Ölrückstände aus den sieben 15.0 g (0.086 mol) of 2-chloro-4-nitrophenol, 11.9 g (0.086 mol) of potassium carbonate, 1.5 g (0.02 mol) of propanethiol, 33.7 g (0.13 Mol) 1,2-Dibromtetra-30 fluoroethane and 115 ml of N, N-dimethylformamide filled. The pressure bottle was sealed and the mixture was stirred at 50 ° C for 48 hours. The pressure bottle was cooled to room temperature and opened and the contents were poured into a separatory funnel. Approximately 35 200 ml of a 2 normal sodium hydroxide solution was placed in the separatory funnel. The resulting mixture was extracted with four 300 ml portions of diethyl ether. The extracts were combined and washed with two 100 ml portions of a 2 normal sodium hydroxide solution. The washed extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was evaporated under reduced pressure leaving an oil. The reaction described above was repeated three more times. The oil residues from the four experiments were combined and purified by column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of n-heptane and toluene (95: 5) and 57.6 g of 3-chloro-4- (2-bromo -l, l, 2,2-tetrafluoroethoxy) - nitrobenzene as an oil. 10.0 g (0.028 mol) of 3-chloro-50 4- (2-bromo-l, l, 2,2-tetrafluoroethoxy) nitrobenzene, 9.0 g (0.14 mol) of copper powder (0.075 mm mesh size), 0.45 g (0.0028 mol) of 2,2'-bipyridyl and 40 ml of dimethyl sulfoxide. The pressure bottle was sealed and the reaction mixture was stirred at 190 to 195 ° C for 2 hours. The pressure bottle was cooled to room temperature and opened and the contents were poured into a separatory funnel. Approximately 200 ml of a 2 normal hydrochloric acid solution was added to the separatory funnel. The mixture was extracted with three 150 ml portions of 60 diethyl ether. The extracts were combined and washed successively with 200 ml of a 2 normal hydrochloric acid solution, 200 ml of a saturated aqueous sodium chloride solution and 200 ml of a 2 normal sodium hydroxide solution. The washed extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The solvent was evaporated under reduced pressure leaving an oil. The reaction described above was repeated six more times. The oil residues from the seven

11 11

666 029 666 029

Versuchen wurden vereinigt und der Säulenchromatographie auf Kieselgel unter Eluieren mit Toluol unterworfen, wobei ein gelbes Öl erhalten wurde. Dieses Öl wurde in 125 ml Methylcyclohexan gelöst, und die Lösung wurde annäherungsweise 18 Stunden lang in einem Gefrierapparat aufbewahrt. Kristalle hatten sich gebildet und wurden durch Filtration gesammelt, wobei 20,7 g 2,2,3,3-Tetrafluor-5-nitro-benzofuran erhalten wurden. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein Öl zurückblieb. Die Destillation dieses Öls unter vermindertem Druck ergab zusätzliche 3,0 g Produkt (Siedepunkt 75 °C/0,2 mm Quecksilbersäule). Die Hydrierung von'2;15 g (0,011 Mol) 2,2,3,3-Tetrafluor-5-nitrobenzol mit einer katalytischen Menge (0,25 g) Platinoxid in 150 ml Methanol ergab 2,15 g 5-Amino-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran. Experiments were combined and subjected to column chromatography on silica gel while eluting with toluene to give a yellow oil. This oil was dissolved in 125 ml of methylcyclohexane and the solution was kept in a freezer for approximately 18 hours. Crystals had formed and were collected by filtration to give 20.7 g of 2,2,3,3-tetrafluoro-5-nitro-benzofuran. The filtrate was evaporated under reduced pressure leaving an oil. Distillation of this oil under reduced pressure gave an additional 3.0 g of product (boiling point 75 ° C / 0.2 mm column of mercury). Hydrogenation of 2, 15 g (0.011 mol) of 2,2,3,3-tetrafluoro-5-nitrobenzene with a catalytic amount (0.25 g) of platinum oxide in 150 ml of methanol gave 2.15 g of 5-amino-2 , 2,3,3-tetrafluorobenzofuran.

Eine Lösung von 0,75 g (0,0036 Mol) 5-Amino-2,2,3,3-tetrafhiorbenzofuran in 109 ml Toluol wurde unter Rühren tropfenweise zu einer Lösung von 8,0 ml 20%igem Phosgen in Toluol zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 2 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und das Lösungsmittel durch Eindampfen unter vermindertem Druck entfernt, wobei ein Rückstand zurückblieb. Dieser Rückstand wurde in 15 ml Diethylether gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 1,04 g (0,0036 Mol) 3-(4-Difluormethoxyphenyl)- 4-phenylpyrazolin und drei Tropfen Triethylamin in 100 ml Diethylether zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch eine Stunde lang zum Rückfluss erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und etwa 18 Stunden lang gerührt. Das Lösungsmittel wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Eindampfen unter vermindertem Druck entfernt, wobei ein fester Rückstand zurückblieb. Durch Umkristallisation aus Ethanol erhielt man 0,99 g N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carb-oxamid (Schmelzpunkt 155 bis 159 ' C). A solution of 0.75 g (0.0036 mol) of 5-amino-2,2,3,3-tetrafhiorbenzofuran in 109 ml of toluene was added dropwise with stirring to a solution of 8.0 ml of 20% phosgene in toluene. After the addition was complete, the mixture was heated to reflux for 2 hours. The mixture was cooled and the solvent was removed by evaporation under reduced pressure, leaving a residue. This residue was dissolved in 15 ml of diethyl ether and added with stirring to a solution of 1.04 g (0.0036 mol) of 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline and three drops of triethylamine in 100 ml of diethyl ether. After the addition was complete, the mixture was heated to reflux for one hour, then cooled to room temperature and stirred for about 18 hours. The solvent was removed from the reaction mixture by evaporation under reduced pressure, leaving a solid residue. Recrystallization from ethanol gave 0.99 g of N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carb- oxamide (melting point 155 to 159 'C).

Analyse: Ber.: C 58,58; H 3,29 Gef.: C 57,81; H 3,75 NMR: 8,16 ppm Analysis: Calc .: C 58.58; H 3.29 Found: C 57.81; H 3.75 NMR: 8.16 ppm

Beispiel 49 Example 49

3,4-Bis- (4-chlorphenyl) -N- (2,2-dißuor-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin- carboxamid 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dissuor-1,3-benzodioxol-5-yl) pyrazoline carboxamide

Eine Lösung von 1,18 g (0,0068 Mol) 5-Ammo-2,2-diflu-or- 1,3-benzodioxol, das nach dem in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, in 80 ml Tetrahy-drofuran wurde tropfenweise zu einer kalten (5 bis 10 °C) Lösung von 24 ml 20%igem Phosgen in Toluol zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch eine Stunde lang bei 2 °C und dann 2 Stunden lang unter Rückfluss gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 1,4 g eines flüssigen Rückstandes zurückblieben. In einem sauberen Reaktionskolben wurden 0,68 g dieses Rückstandes unter Rühren langsam zu einer Lösung von 0,93 g (0,0032 Mol) 3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-pyrazolin und drei Tropfen Triethylamin in 20 ml Diethylether zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch annäherungsweise 18 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Eine kleine Menge Festsubstanz war in dem Reaktionsgemisch vorhanden und wurde durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein Rückstand zurückblieb. Die Reinigung dieses Rückstandes durch Säulenchromatographie auf Kieselgel unter Eluieren mit einem Gemisch aus n-Heptan und Ethylacetat (1:1) ergab 1,3 g 3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol- 5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid (Schmelzpunkt 150 bis 155 °C). A solution of 1.18 g (0.0068 mol) of 5-ammo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole, which had been prepared by the method described in the literature, in 80 ml of tetrahydrofuran was made added dropwise to a cold (5 to 10 ° C) solution of 24 ml of 20% phosgene in toluene. After the addition was complete, the mixture was stirred at 2 ° C for 1 hour and then under reflux for 2 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure, leaving 1.4 g of a liquid residue. In a clean reaction flask, 0.68 g of this residue was slowly added with stirring to a solution of 0.93 g (0.0032 mol) of 3,4-bis (4-chlorophenyl) pyrazoline and three drops of triethylamine in 20 ml of diethyl ether . After the addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for approximately 18 hours. A small amount of solid was present in the reaction mixture and was removed by filtration. The filtrate was evaporated under reduced pressure, leaving a residue. Purification of this residue by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of n-heptane and ethyl acetate (1: 1) gave 1.3 g of 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro- 1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide (melting point 150 to 155 ° C).

Analyse: Ber.: C56,34; H 3,08 Gef.: C 57,16; H 2,89 NMR: 8,10 ppm Analysis: Calculated: C56.34; H 3.08 Found: C 57.16; H 2.89 NMR: 8.10 ppm

Die Verbindung von Beispiel 50 wurde in ähnlicher Weise hergestellt. . The compound of Example 50 was made in a similar manner. .

Beispiel 50 Example 50

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)-3- (4-difluormeth-oxyphenyl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p.

135-138. 8,10 ppm 135-138. 8.10 ppm

Beispiel 51 Example 51

3-(4-Fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 187-191. 8,10 ppm 3- (4-fluorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 187-191. 8.10 ppm

Beispiel 52 Example 52

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N- (4-phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 139-144. 8,10 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 139-144. 8.10 ppm

Beispiel 53 Example 53

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]- 4-phe-nylpyrazolin-carboxamid, Smp. 170Î-174. 8,10 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] - 4-phenylpyrazoline carboxamide, m.p. 170Î-174. 8.10 ppm

Beispiel 54 Example 54

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-nitrophenoxy)-phenyl]- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 187-189. 8,30 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-nitrophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 187-189. 8.30 ppm

Beispiel 55 Example 55

3-(4-ChIorphenyl)-N-[4-(4-methoxyphenoxy)- phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 159-160. 8,07 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-methoxyphenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 159-160. 8.07 ppm

Beispiel 56 Example 56

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 181-184. 8,07 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 181-184. 8.07 ppm

Beispiel 57 Example 57

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3-(4- trifluormethoxy-phenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 132-134. 8,16 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 132-134. 8.16 ppm

Beispiel 58 Example 58

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-4-phenyl- 3-[4-(2-propi-nyloxy)-phenyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 160-164. 8,13 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-phenyl- 3- [4- (2-propynyloxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 160-164. 8.13 ppm

Beispiel 59 Example 59

3-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4-phenoxyphenyl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 220-223. 8,06 ppm 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 220-223. 8.06 ppm

Beispiel 60 Example 60

4-(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)- 3-phenylpyra-zolin- 1-carboxamid, Smp. 153-155. 8,16 ppm 4- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 153-155. 8.16 ppm

Beispiel 61 Example 61

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 194—198. 8,16 ppm 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 194-198. 8.16 ppm

Beispiel 62 Example 62

N-[4-(2-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,4-bis- (4-chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 182-186. 8,10 ppm N- [4- (2-chlorophenoxy) phenyl] -3,4-bis (4-chlorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 182-186. 8.10 ppm

Beispiel 63 Example 63

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-methoxyphenoxy)- phe-nylj-pyrazolin- 1-carboxamid. 8,20 ppm 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-methoxyphenoxy) phe-nylj-pyrazoline-1-carboxamide. 8.20 ppm

Beispiel 64 Example 64

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphe-nyl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 178-179. 8,10 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 178-179. 8.10 ppm

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

666 029 12 666 029 12

Beispiel 65 Example 65

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3- (4-chlorphenyl)- 4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 143-145. 8,03 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 143-145. 8.03 ppm

Beispiel 66 Example 66

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-methylphenyl)-N- (4-phenoxy-phenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 165-168. 8,10 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-methylphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 165-168. 8.10 ppm

Beispiel 67 Example 67

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3-(4-chlorphenyl)- 4-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 169-173. 8,07 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-chlorophenyl) -4- (4-methoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 169-173. 8.07 ppm

Beispiel 68 Example 68

4-(4-Fluorphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)- N-(4-phenoxy-phenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 184-187. 8,17 ppm 4- (4-fluorophenyl) -3- (4-methoxyphenyl) - N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 184-187. 8.17 ppm

Beispiel 69 Example 69

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 3-(4-difluor-methoxyphenyl)-4- (4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 8,10 ppm N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 3- (4-difluoro-methoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide. 8.10 ppm

Beispiel 70 Example 70

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3- (4-chlorphenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-thiocarboxamid, Smp. 179-183. 9,10 ppm N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline-1-thiocarboxamide, m.p. 179-183. 9.10 ppm

Beispiel 71 Example 71

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-thiocarboxamid, Smp. 132-136. 9,13 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-thiocarboxamide, m.p. 132-136. 9.13 ppm

Beispiel 72 Example 72

4-(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)- 3-phenylpyra-zolin- 1-thiocarboxamid, Smp. 131-133. 9,16 ppm 4- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -3-phenylpyrazoline-1-thiocarboxamide, m.p. 131-133. 9.16 ppm

Beispiel 73 Example 73

N-[4-(4-Chlorphenylthio)-phenyl]-3,4- diphenylpyrazo-lin- 1-carboxamid, Smp. 186-190. 8,20 ppm N- [4- (4-chlorophenylthio) phenyl] -3,4-diphenylpyrazo-lin-1-carboxamide, m.p. 186-190. 8.20 ppm

Beispiel 74 Example 74

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-chlorphenylthio)- phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 178-181. 8,23 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenylthio) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 178-181. 8.23 ppm

Beispiel 75 Example 75

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-phenyl-N- (4-phenylthio-phenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 135-140. 8,13 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenyl-N- (4-phenylthio-phenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 135-140. 8.13 ppm

Beispiel 76 Example 76

3,4- Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-fluorphenylthio)- phe-nyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 171-175. 8,20 ppm 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-fluorophenylthio) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 171-175. 8.20 ppm

Beispiel 77 Example 77

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(4-chlorphenylthio)- phe-nyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 151-156. 8,13 ppm 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenylthio) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 151-156. 8.13 ppm

Beispiel 78 Example 78

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-[4-(3-chlorphenoxy)- phenyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 135-140. 9,20 ppm (DMSO-dft) 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- [4- (3-chlorophenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 135-140. 9.20 ppm (DMSO-dft)

Beispiel 79 Example 79

3-(4-Methoxyphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)- 4-phenylpy-razolin-1-carboxamid, Smp. 188-192. 8,46 ppm (CDCI3, DMSO-dfi) 3- (4-methoxyphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 188-192. 8.46 ppm (CDCI3, DMSO-dfi)

Beispiel 80 Example 80

3-[4-(2-Propinyloxy)-phenyl]-N-(4- phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-l-carboxamid, Smp. 121-126. 8,10 ppm 3- [4- (2-propynyloxy) phenyl] -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-l-carboxamide, m.p. 121-126. 8.10 ppm

Beispiel 81 Example 81

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzofuran- 5-yl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 155-158. 7,93 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 155-158. 7.93 ppm

5 Beispiel 82 5 Example 82

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 7,93 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 7.93 ppm

Beispiel 83 Example 83

10 3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzofuran- 5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 214-216. 7,93 ppm 10 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 214-216. 7.93 ppm

Beispiel 84 Example 84

3-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2- dimethylbenzofu-15 ran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 156-160. 7,93 ppm 3- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofu-15 ran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 156-160. 7.93 ppm

Beispiel 85 Example 85

3-(4-Methoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylben-20 zofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 164-169. 8,00 ppm 3- (4-methoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylben-20 zofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, mp 164-169. 8.00 ppm

Beispiel 86 Example 86

3-(4-Trifluormethoxyphenyl)-N-(2,3- dihydro- 2,2-dime-25 thylbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 81-83. 7,98 ppm 3- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dime-25thylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 81-83. 7.98 ppm

Beispiel 87 Example 87

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 4-phenyl-30 3-[4-(2-propinyloxy)-phenyl]- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 175-179. 8,00 ppm N- (2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenyl-30 3- [4- (2-propynyloxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 175-179 . 8.00 ppm

Beispiel 88 Example 88

3-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-35 benzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-35 benzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p.

223-227. 8,90 ppm (DMSO-d6) 223-227. 8.90 ppm (DMSO-d6)

Beispiel 89 Example 89

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2- dimethylbenzofu-40ran-5-yl)- 3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 8,00 ppm 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofu-40ran-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 8.00 ppm

Beispiel 90 Example 90

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylben-zofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 161-166. 7,93 45 ppm 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 161-166. 7.93 45 ppm

Beispiel 91 Example 91

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. so 169-171. 7,96 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 169-171. 7.96 ppm

Beispiel 92 Example 92

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-methylphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1 -carboxamid, 55 Smp. 137-139. 7,96 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-methylphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamide, 55 mp 137-139. 7.96 ppm

Beispiel 93 Example 93

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1 -carboxamid, 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-methoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - pyrazolin-1-carboxamide,

60 Smp. 182-186. 7,93 ppm 60 mp 182-186. 7.93 ppm

Beispiel 94 Example 94

4-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2- dimethylbenzofu-ran-5-yl)-3- (4-methoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (4-methoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide,

65 Smp. 179-182. 7,93 ppm 65 mp 179-182. 7.93 ppm

Beispiel 95 Example 95

4-(4-ChlorphenyI)-N-(2,3-dihydro-2,2- dimethylbenzofu- 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofu-

13 13

666 029 666 029

ran-5-yl)-3- (4-methoxyphenyl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 157-160. 7,96 ppm ran-5-yl) -3- (4-methoxyphenyl) pyrazolin-1-carboxamide, m.p. 157-160. 7.96 ppm

Beispiel 96 Example 96

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 169-172. 7,93 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 169-172. 7.93 ppm

Beispiel 97 Example 97

4-(4-Chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin- 1-carbox-amid, Smp. 90-95. 7,93 ppm 4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - pyrazolin-1-carboxamide, m.p. 90-95. 7.93 ppm

Beispiel 98 Example 98

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-te-trafluorbenzofuran-6-yl)- 4-phenylpyrazolin-1 -carboxamid, Smp. 152-157. 8,33 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamide, m.p. 152-157. 8.33 ppm

Beispiel 99 Example 99

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafluorbenzofuran-6-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 110-114. 8,33 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl) - pyrazolin-1-carboxamide, m.p. 110- 114. 8.33 ppm

Beispiel 100 Example 100

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafluorbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 155-159. 8,20 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, mp. 155- 159. 8.20 ppm

Beispiel 101 Example 101

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3- benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 182-186. 7,96 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 182-186. 7.96 ppm

Beispiel 102 Example 102

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,2- dimethyl- 1,3-ben-zodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 148-150. 7,93 ppm 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-ben-zodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamide, m.p. 148-150. 7.93 ppm

Beispiel 103 Example 103

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-l,3-benzodi-oxol-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 168-169. 7,93 ppm 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodi-oxol-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 168-169. 7.93 ppm

Beispiel 104 Example 104

N-( 1,4-Benzodioxan-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 7,93 ppm N- (1,4-Benzodioxan-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 7.93 ppm

Beispiel 105 Example 105

N-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(4-difluormeth-oxyphenyl)-N-methyl- 4-phenylpyrazolin-1 -carboxamid, Smp. 110-114. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 110-114.

Beispiel 106 Example 106

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4-phenoxyphenyl)- 3-phe-nylpyrazolin-1-carboxamid, Smp. 195-197. 8,03 ppm 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (4-phenoxyphenyl) -3-phe-nylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 195-197. 8.03 ppm

Beispiel 107 Example 107

3-(4-Chlorphenyl)-N-{4-[4-(l,l-dimethylethyl)- phen-oxy]-phenyl |- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 192,5-194. 8,03 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- {4- [4- (l, l-dimethylethyl) phen-oxy] phenyl | - 4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 192.5-194. 8.03 ppm

Beispiel 108 Example 108

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-[4-(4-methylphen-oxy)-phenyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 162-164. 8,03 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- [4- (4-methylphenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 162-164. 8.03 ppm

Beispiel 109 Example 109

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- (4-[4-( 1,1 -di-methylethyl)-phenoxy]-phenyl}- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 188-198. 8,03 ppm 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (4- [4- (1,1-dimethylethyl) phenoxy] phenyl} pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 188- 198. 8.03 ppm

10 10th

15 15

20 20th

Beispiel 110 Example 110

3-(4-Chlorphenyl)-N- (4-[4-(l-methylethyl)- phenoxy]-phenyl j-4-phenylpyrazölin- 1-carboxamid, Smp. 3- (4-chlorophenyl) -N- (4- [4- (l-methylethyl) phenoxy] phenyl j-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p.

181—182,5. 8,06 ppm 181-182.5. 8.06 ppm

Beispiel 111 Example 111

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- j4-[4-(l-methyl-ethyl)-phenoxy]- phenyl )-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 186-187. 8,60 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- j4- [4- (l-methyl-ethyl) phenoxy] phenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 186-187. 8.60 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

Beispiel 112 Example 112

3-(4-Chlorphenyl)-N -[4-(4-methylphenoxy)- phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 150-151. 8,06 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N - [4- (4-methylphenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 150-151. 8.06 ppm

Beispiel 113 Example 113

3-(4-Chlorphenyl)-N-14-[4-( 1 -methylethoxy)- phenoxy]-phenyll-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 3- (4-chlorophenyl) -N-14- [4- (1-methylethoxy) phenoxy] phenyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p.

158-160,5. 8,06 ppm 158-160.5. 8.06 ppm

Beispiel 114 Example 114

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- {4-[4-(l-methyl-ethoxy)-phenoxy]-phenyl )- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 213-216. 8,66 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- {4- [4- (l-methylethoxy) phenoxy] phenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 213-216. 8.66 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

25 Beispiel 115 25 Example 115

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N- {4-[4-(l- methylethoxy)-phen-oxy]-phenyl}- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 134-136. 8,06 ppm 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- {4- [4- (1- methylethoxy) phenoxy] phenyl} pyrazoline-1-carboxamide, mp 134-136. 8.06 ppm

Beispiel 116 Example 116

30 3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)- phenyl]-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 197-198,5. 8,70 ppm (CDC13/ DMSO-dfj) 30 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 197-198.5. 8.70 ppm (CDC13 / DMSO-dfj)

Beispiel 117 Example 117

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N- (4-[4-(l, 1-dimethylethyl)-35 phenoxy]-phenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 189-192. 8,70 ppm (CDCl3/DMSO-d6) 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (4- [4- (l, 1-dimethylethyl) -35 phenoxy] phenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 189-192. 8.70 ppm (CDCl3 / DMSO-d6)

Beispiel 118 Example 118

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-[4-(4-cyanophenoxy)- phenyl]-40 pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 198-200. 8,13 ppm 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- [4- (4-cyanophenoxy) phenyl] -40 pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 198-200. 8.13 ppm

Beispiel 119 Example 119

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N- (4-[4-(N,N- dimethylamino)-phenoxy]-phenyl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 148-150. 45 8,02 ppm 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (4- [4- (N, N-dimethylamino) phenoxy] phenyl) pyrazoline-1-carboxamide, mp 148-150. 45 8.02 ppm

Beispiel 120 Example 120

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-cyanophenoxy)- phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 170-172. 8,16 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-cyanophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 170-172. 8.16 ppm

50 50

55 55

60 60

65 65

Beispiel 121 Example 121

N-(l ,4-Benzodioxan-6-yl)-4-(4-chlorphenyl)- 3-(4-diflu-ormethoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 124-128. 7,93 ppm N- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 124-128. 7.93 ppm

Beispiel 122 Example 122

3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylben-zofuran-5-yl)-N-methylpyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 150-155. 3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -N-methylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 150-155.

Beispiel 123 Example 123

N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)- 3,4-diphenylpyra-zolin-1-carboxamid, Smp. 214-216. 8,83 ppm (CDC13/ DMSO-d6) N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 214-216. 8.83 ppm (CDC13 / DMSO-d6)

Beispiel 124 Example 124

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3,4-bis- (4-fluor-phenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 178-180. 8,10 ppm N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 178-180. 8.10 ppm

666 029 666 029

14 14

Beispiel 125 Example 125

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)- pyrazolin- 1-carboxamid, Smp. 147-151. 8,06 ppm 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, mp 147-151. 8.06 ppm

Beispiel 126 Example 126

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-te-trafluorbenzofuran-5-yl)- N-methyl-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-te-trafluorobenzofuran-5-yl) - N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 127 Example 127

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-difluormethoxyphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid, Smp. 155-159. 7,96 ppm 3- (4-Chlorophenyl) -4- (4-difluoromethoxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 155-159. 7.96 ppm

Beispiel 128 Example 128

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-difluor-benzofuran-5-yl)-N- methyl-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-difluoro-benzofuran-5-yl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 129 Example 129

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-difluor-l,3- benzodioxoI-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 8,06 ppm 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxoI-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide. 8.06 ppm

Beispiel 130 Example 130

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)- N-[4-(4-flu-ormethoxyphenoxy)-phenyl]- pyrazolin-1 -carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- [4- (4-fluoro-ormethoxyphenoxy) phenyl] pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 131 Example 131

4-(l ,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)- phenyl]-3-(4-chlorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-chlorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

10 10th

Beispiel 132 Example 132

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)- N-(2,2-diflu-or-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- (2,2-difluoro or 1,3-benzodioxol-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 133 Example 133

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)- N-(2,3-di-hydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- (2,3-di-hydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazolin- 1-carboxamide.

Beispiel 134 Example 134

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)- N-(2,3-di-hydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1 -carbox-amid. 4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- (2,3-di-hydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1-carbox- amid.

Beispiel 135 Example 135

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-difluormethoxyphen-oxy)- phenyl]-3-(4-difluormethoxyphenyl)- pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) - phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 136 Example 136

4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4- chlorphenoxy)- phe-nyl]-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 137 Example 137

4-( 1,3-Benzodioxol-6-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodi-oxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)- pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-6-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodi-oxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 138 Example 138

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) - pyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 139 Example 139

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 140 Example 140

4-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl)-3-phenylpyrazoIin- 1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl) -3-phenylpyrazoIin- 1-carboxamide.

Beispiel 141 Example 141

4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetraflu-orbenzofuran-5-yl)- 3-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 142 Example 142

4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2- difluor- 1,3-benzodi-oxol-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1 -carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodi-oxol-5-yl) -3-phenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 143 Example 143

4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4- difluormethoxyphen-15 oxy)-phenyl]- 3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphen-15 oxy) phenyl] -3-phenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 144 Example 144

4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

20 20th

25 25th

30 30th

.- 35 .- 35

40 40

Beispiel 145 Example 145

4-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)-N- [4-(4-difluor-methoxyphenoxy)-phenyl]- 3-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1 -carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-difluoro-methoxyphenoxy) phenyl] -3- (4-fluorophenyl) pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 146 Example 146

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-4-(2,2- difluor- 1,3-ben-zodioxol-5-yl)-3- (4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4- (2,2-difluoro-1,3-ben-zodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 147 Example 147

4,N-Bis-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(4-fluorphe-nyl)-pyrazolin-1 -carboxamid. 4, N-bis (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 148 Example 148

4-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)-3- (4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazo-lin- 1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl ) -pyrazo-lin-1-carboxamide.

Beispiel 149 Example 149

4-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-l, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazolin 1-carboxamide.

45 45

Beispiel 150 Example 150

4-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)-N- [4-(4-difluor-methoxyphenoxy)-phenyl]- 3-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-difluoro-methoxyphenoxy) phenyl] -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 151 Example 151

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-4-(2,2- difluor- 1,3-ben-50 zodioxol-5-yl)-3- phenylpyrazolin-1-carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4- (2,2-difluoro-1,3-ben-50 zodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 152 Example 152

4,N-Bis-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol- 5-yl)-3-phenylpyra-zolin-1 -carboxamid. 4, N-bis (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazolin-1-carboxamide.

55 55

60 60

65 65

Beispiel 153 Example 153

4-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)- 3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-l, 3-benzodioxol-5-yl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) - 3-phenylpyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 154 Example 154

4-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)- N-(2,3-dihydro-2,3-dimethylbenzofuran- 5-yl)-3-phenylpyrazohn- 1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) - N- (2,3-dihydro-2,3-dimethylbenzofuran-5-yl) -3-phenylpyrazohn-1-carboxamide.

Beispiel 155 Example 155

4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N- [4-(4-difluor-methoxyphenoxy)-phenyl]- 3-(4-difluormethoxyphenyl)-py-razolin-1 carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1 carboxamide .

Beispiel 156 Example 156

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-4- (2,2-difluor- 1,3-ben-zodioxol-5-yl)-3- (4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4- (2,2-difluoro-1,3-ben-zodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 157 Example 157

4,N-Bis-(2,2-difIuor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(4-difluor-methoxyphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4, N-bis (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoro-methoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 158 Example 158

4-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(4-difluormeth-oxyphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5 -yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 159 Example 159

4-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(4-difluormeth-oxyphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) - 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 160 Example 160

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4- chlorphenyl)-N- [4-(4-di-fluormethoxyphenoxy)-phenylJ- pyrazolin-l-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-di-fluoromethoxyphenoxy) phenylJ-pyrazoline-l-carboxamide.

Beispiel 161 Example 161

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4- chlorphenoxy)-phe-nyl]-3-(4-chlorphenyl)- pyrazolin-1 -carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-chlorophenyl) pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 162 Example 162

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4- chlorphenyl)- N-(2,2-di-fluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- pyrazolin-l-carboxamid. 4- (l, 4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- (2,2-di-fluoro-l, 3-benzodioxol-5-yl) - pyrazolin-l-carboxamide.

Beispiel 163 Example 163

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)-N- (2,3-di-hydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-di-hydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) pyrazoline- 1-carboxamide.

Beispiel 164 Example 164

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)- N-(2,3-di-hydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin.- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) - N- (2,3-di-hydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline. 1-carboxamide .

Beispiel 165 Example 165

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4-difluormethoxyphen-oxy)- phenyl]-3-(4-difluormethoxyphenyl)- pyrazolin-l-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-l-carboxamide.

Beispiel 166 Example 166

4-( 1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)- phe-nyl]-3-(4-difluormethoxyphenyl)- pyrazolin-1 -carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 167 Example 167

4-( 1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3- (4-difluormethoxyphenyl)- pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 168 Example 168

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluor benzofuran- 5-yl)-pyrazo-lin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluoro benzofuran-5-yl) pyrazo-lin - 1-carboxamide.

Beispiel 169 Example 169

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4- difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimetliylbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 170 Example 170

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4- difluormethoxyphen-oxy)- phenyl]-3- phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4- difluoromethoxyphenoxy) - phenyl] -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 171 Example 171

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4- chlorphenoxy)- phe-nyl]-3-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

666029 666029

Beispiel 172 Example 172

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2- difluor- 1,3-benzodi-oxol-5-yl)- phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodi-oxol-5-yl) phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 173 Example 173

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3- dihydro- 2,2,3,3-tetra-fluorbenzofuran-5-ylj- 3-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetra-fluorobenzofuran-5-ylj-3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 174 Example 174

4-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl)- 3-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 175 Example 175

3-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4- difluormethoxyphen-oxy)-phenyl]- 4-(4-fluorphenyl)-N- methylpyrazolin- 1-carb-oxamid. 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 4- (4-fluorophenyl) -N-methylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 176 Example 176

3-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4- chlorphenoxy)- phe-nyl]-4-(4-fluorphenyl)- pyrazolin-1 -carboxamid. 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) -phenyl] -4- (4-fluorophenyl) -pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 177 Example 177

3-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2- difluor- 1,3-benzodi-oxol-5-yl)-4- (4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodi-oxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 178 Example 178

3-( 1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihy-dro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin-l-carbox-amid. 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline- l-carbox amide.

Beispiel 179 Example 179

3-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4- fluorphenyl)- N-(2,3-di-hydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yI)- pyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-di-hydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yI) pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 180 Example 180

3-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)- N-[4-(4-difluor-methoxyphenoxy)-phenyl]- 4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 3- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) - N- [4- (4-difluoro-methoxyphenoxy) phenyl] - 4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 181 Example 181

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3-(2,2-difluor-l,3-benzo-dioxol-5-yl)- 4-(4-fluorphenyl)-N-methylpyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (2,2-difluoro-l, 3-benzo-dioxol-5-yl) - 4- (4-fluorophenyl) -N-methylpyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 182 Example 182

3,N-Bis-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol- 5-yl)- 4-(4-fluor-phenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 3, N-bis (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 183 Example 183

3-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)- 4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazo-lin- 1-carboxamid. 3- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) - 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl ) -pyrazo-lin-1-carboxamide.

Beispiel 184 Example 184

3-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-l-carboxamid. 3- (2,2-difluoro-l, 3-benzodioxol-5-yl) - 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazolin- l-carboxamide.

Beispiel 185 Example 185

3-(l ,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4- difluormethoxyphen-oxy)-phenyl]- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 186 Example 186

3-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-[4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 187 Example 187

3-(l,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2-difluor- 1,3-benzodi-oxol-5-yl)- N-methyl-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodi-oxol-5-yl) - N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

15 15

j io j io

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

666 029 666 029

16 16

Beispiel 188 Example 188

3-( 1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tetra-fluorbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetra-fluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 189 Example 189

3-( 1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 190 Example 190

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 3-(2,3-dihy-dro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 191 Example 191

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3-(2,3-dihydro- 2,2-di-methylbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 192 Example 192

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 193 Example 193

N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 5-yl)-3-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-N-methyl-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -N-methyl-4- phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 194 Example 194

3,N-Bis-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3, N-bis (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 195 Example 195

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 4-(4-fluorphe-nyl)-3-(4- methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 4- (4-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 196 Example 196

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]- 4-(4-fluorphenyl)-3-(4-methylpheny 1 )- pyrazolin-1 -carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] - 4- (4-fluorophenyl) -3- (4-methylpheny 1) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 197 Example 197

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)- pyrazolin-l-carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-l-carboxamide.

Beispiel 198 Example 198

4-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafluorben-zofuran-5-yl)- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 199 Example 199

4-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2- dimethylbenzofu-ran-5-yl)-N-methyl- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carb-oxamid. 4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -N-methyl-3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 200 Example 200

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 4-(3-fluorphe-nyl)-N-methyl-3- (4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 4- (3-fluorophenyl) -N-methyl-3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 201 Example 201

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-4- (3-fluorphenyl)-3-(4-methy lpheny 1 )-py razolin-1 -carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4- (3-fluorophenyl) -3- (4-methylpheny 1) pyrazoline-1 carboxamide.

Beispiel 202 Example 202

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 4-(3-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)- pyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (3-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 203 Example 203

4-(3-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tetrafluorben-zofuran-5-yl)- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (3-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) - 3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 204 Example 204

4-( 3-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylbenzofu-ran-5-yl)- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (3-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

10 10th

Beispiel 205 Example 205

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 4-(2-fluorphe-nyl)-3-(4-methylphenyl)- pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 4- (2-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 206 Example 206

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-4-(3- fluorphenyl)-N-methyl-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1 -carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4- (3-fluorophenyl) -N-methyl-3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 207 Example 207

N-(2,2-Difluor-l ,3-benzodioxol-5-yl)-4- (2-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1 -carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (2-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 208 Example 208

4-(2-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3- tetrafluorben-15 zofuran-5-yl)-3- (4-methylphenyl-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (2-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenz-15 zofuran-5-yl) -3- (4-methylphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 209 Example 209

4-(2-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2- dimethylbenzofu-ran-5-yl)- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (2-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

20 20th

25 25th

30 30th

Beispiel 210 Example 210

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 3-(3-fluorphe-nyl)-4-(4-fluorphenyl)- pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 211 Example 211

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3-(3- fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 212 Example 212

N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3- fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- N-methylpyrazolin-1 -carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N-methylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 213 Example 213

3-(3-Fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- (2,3-dihydro-35 2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-35 2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 214 Example 214

3-(3-Fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 40 Beispiel 215 3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide. 40 Example 215

N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl]- 3-(2-fluorphe-nyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] - 3- (2-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

45 45

Beispiel 216 Example 216

N-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-3-(2- fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1 -carboxamid. N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -3- (2-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 217 Example 217

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(2-fluorphenyl)-5° 4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (2-fluorophenyl) -5 ° 4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 218 Example 218

3-(2-Fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 5-yl)-N-methylpyrazolin-55 1-carboxamid. 3- (2-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -N-methylpyrazoline-55 1-carboxamide.

Beispiel 219 Example 219

3-(2-Fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 3- (2-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

60 60

65 65

Beispiel 220 Example 220

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7- penta-fluorbenzofuran-5-yl)- pyrazolin- 1-carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-penta-fluorobenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 221 Example 221

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7- pentafluor-benzofuran-5-yl)-3- (4-methylphenyl-pyrazolin- 1-carbox-amid. 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenylpyrazoline-1-carboxamide) .

17 17th

666 029 666 029

Beispiel 222 Example 222

N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenzofuran- 5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,3-Dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofuran-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 223 Example 223

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin-l-carbox-amid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 224 Example 224

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7- pentafluor-benzofuran-5-yl)-4- phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 225 Example 225

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodi-oxol-5-yl)- pyrazohn-1 -carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodi-oxol-5-yl) pyrazohn-1-carboxamide.

Beispiel 226 Example 226

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4- methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 227 Example 227

N-(2,2,6-Trimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3,4-diphenyl-pyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 228 Example 228

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,2,6- trimethyl-1,3-ben-zodioxol-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-ben-zodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 229 Example 229

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl- 1,3-benzodioxol-5-yl)-4- phenylpyrazolin-l-carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-l-carboxamide.

Beispiel 230 Example 230

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(7-methoxy- 2,2-dimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin- 1 -carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 231 Example 231

4-(Chlorphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl- 1,3-benzo-dioxol-5-yl)- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (chlorophenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzo-dioxol-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 232 Example 232

N-(7-Methoxy-2,2-dimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-di-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-di-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 233 Example 233

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(7-methoxy-2,2- dime-thyl-l,3-benzodioxol-5-yl)-4- phenylpyrazolin- 1-carbox-amid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 234 Example 234

3-(4-Chlorphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-ben-zodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1 -carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-ben-zodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 235 Example 235

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-[2,2-dimethyl- 7-(l-methyl-ethyl)-l,3-benzodioxol-5-yl]- pyrazolin-l-carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- [2,2-dimethyl-7- (l-methyl-ethyl) -l, 3-benzodioxol-5-yl] -pyrazoline-l-carboxamide.

Beispiel 236 Example 236

4-(4-Chlorphenyl)-N-[2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl)-l,3-benzodioxol-5-yl)]- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- carboxamid. 4- (4-chlorophenyl) -N- [2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl) -1, 3-benzodioxol-5-yl)] - 3- (4-methylphenyl) pyrazoline carboxamide.

Beispiel 237 Example 237

N-[2,2-Dimethyl-7-(l-methylethyl)-l,3- benzodioxol-5-yl]-3,4-diphenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- [2,2-Dimethyl-7- (1-methylethyl) -1,3-benzodioxol-5-yl] -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 238 Example 238

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-[2,2-dimethyl- 7-(l-me-thylethyl)-l,3-benzodioxol- 5-yl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- [2,2-dimethyl- 7- (l-methylethyl) -l, 3-benzodioxol-5-yl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

10 10th

Beispiel 239 Example 239

3-(4-Chlorphenyl)-N-[2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl)-l,3-benzodioxol-5-yl]- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- [2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl) -1, 3-benzodioxol-5-yl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 240 Example 240

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-1 -carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 241 Example 241

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 7-ethyl-2,2,3,3-tetra-fluorbenzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetra-fluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1- carboxamide.

Beispiel 242 Example 242

N-(2,3-Dihydro-7-ethyl-2,2,3,3- tetrafluorbenzofuran-5-15 yl)-3,4- diphenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,3-Dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-15 yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 243 Example 243

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro- 7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran- 5-yl)-4-phenylpyrazolin-l-20 carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-20 carboxamide.

Beispiel 244 Example 244

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-ethyl- 2,2,3,3-tetra-fluorbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetra-fluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

25 25th

30 30th

Beispiel 245 Example 245

3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4-methylsulfonylphenoxy)- phe-nyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-methylsulfonylphenoxy) - phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 246 Example 246

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-[4-(4-methylsulfonylphenoxy)-phenyl)- pyrazolin-l-carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- [4- (4-methylsulfonylphenoxy) phenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 247 Example 247

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-[4-(4- methylsulfonyl-35 phenoxy)-phenyl]- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- [4- (4-methylsulfonyl-35 phenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 248 Example 248

3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N- [4-(4-methylsul-fonylphenoxy)-phenyl]- pyrazolin-1 -carboxamid. 3- (4-Chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- [4- (4-methylsulfonylphenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide.

40 40

Beispiel 249 Example 249

M-[4-(4-Methylsulfonylphenoxy)-phenyl]- 3,4-diphenyl-pyrazolin- 1-carboxamid. M- [4- (4-Methylsulfonylphenoxy) phenyl] -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

45 Beispiel 250 45 Example 250

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 7-difluormeth-oxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- pyrazolin-l-carboxamid. Beispiel 251 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-l-carboxamide. Example 251

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7- difluormethoxy-2,2-50 dimethylbenzofuran-5-yl)- 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-50 dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 252 Example 252

N-(2,3-Dihydro-7-difluormethoxy-2,2- dimethylbenzofu-55 ran-5-yl)-3,4- diphenylpyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,3-Dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofu-55 ran-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 253 Example 253

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro- 7-difluor-methoxy-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-4-phenylpyrazolin-60 1-carboxamid. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-7-difluoro-methoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-60 1-carboxamide.

Beispiel 254 Example 254

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7- difluormethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

65 65

Beispiel 255 Example 255

N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3- benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4- fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- (7-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

666 029 666 029

18 18th

Beispiel 256 Example 256

N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-l,3- benzodioxol-5-yl)-4-(4-chlorphenyl)-3- (4-methylphenyI)-pyrazolin- 1-carbox-amid. N- (7-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 257 Example 257

N-(7-(Chlonnethyl-2,2-dimethyl-l,3-benzodioxol- 5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-1 -carboxamid. N- (7- (Chloronethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 258 Example 258

N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-l,3- benzodioxol-5-yl)-3-(4-dif]uormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1 -carboxamid. N- (7-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-dif] uormethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 259 Example 259

N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-l,3- benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)- 4-phenylpyrazolin-l-carboxamid. N- (7-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 260 Example 260

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 3-[7-(l-methylethyl)-2,2-dimethyl-1,3- benzodioxol-5-yl]-4-phenyl-pyrazolin- I-carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - 3- [7- (l-methylethyl) -2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl] -4- phenyl-pyrazoline-I-carboxamide.

Beispiel 261 Example 261

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-3-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenyl-pyrazolin-1 -carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline- 1-carboxamide.

Beispiel 262 Example 262

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-3-(7-flu-or-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (7-flu-or-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline- 1-carboxamide.

Beispiel 263 Example 263

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-3-(7-diflu-ormethoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpy-razolin- 1-carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (7-difluoromethoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpy- razolin-1-carboxamide.

Beispiel 264 Example 264

N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxoI-5-yl)- 3-(4-fluorphenyI)-4-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxoI-5-yl) -3- (4-fluorophenyI) -4- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline 1-carboxamide.

Beispiel 265 Example 265

N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl)-3- (4-fluorphenyl)-4-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)- pyrazolin- 1-carboxamid. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -4- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl ) - pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 266 Example 266

N-[3-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenyl]- 3,4-bis-(4-flu-orphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [3- (4-Trifluoromethylphenoxy) phenyl] -3,4-bis (4-fluoro-orphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 267 Example 267

N-[3-(4-Fluorphenoxy)-phenyl]-3,4-bis- (4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [3- (4-fluorophenoxy) phenyl] -3,4-bis (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 268 Example 268

N-[3-(4-Dif!uormethoxyphenoxy)-phenyl]- 3,4-bis-(4-flu-orphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. N- [3- (4-Dif! Uoromethoxyphenoxy) phenyl] - 3,4-bis (4-fluoro-orphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 269 Example 269

3,4-Bis-(4-fluorphenyl)-N-[3-(4-methylphenoxy)- phenyl]-pyrazolin- 1-carboxamid. 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- [3- (4-methylphenoxy) phenyl] pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 270 Example 270

3-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-l,3- benzodioxol- 5-yl)-4,N-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid. 3- (7-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4, N-bis (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 271 Example 271

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 4-[7-(l-methylethyl)-2,2-dimethyl- 1,3-benzodioxol-5-yl]-3-phenyl-pyrazolin- 1 -carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - 4- [7- (l-methylethyl) -2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl] -3- phenyl-pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 272 Example 272

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-4-(7-methoxy-2,2-dimethyl- I,3-benzodioxol-5-yl)-3- phenylpyrazolin- 1 -carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1 - carboxamide.

Beispiel 273 Example 273

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-4-(7-flu-or-2,2-dimethyl- l,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4- (7-flu-or-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazoline- 1-carboxamide.

Beispiel 274. Example 274.

N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-4-(7-diflu-ormethoxy-2,2- dimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3-phenylpyrazolin- 1 -carboxamid. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4- (7-difluoromethoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazoline 1-carboxamide.

Beispiel 275 Example 275

4-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3- benzodioxol-5-yl)-3,N-bis- (4-fluorphenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid 4- (7-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3, N-bis (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide

Bei der normalen Verwendung'der erfindungsgemässen insektiziden Pyrazoline werden die Pyrazoline gewöhnlich nicht ohne Beimischung oder Verdünnung verwendet, sondern sie werden normalerweise in einem geeigneten formulierten Präparat verwendet, das mit dem Anwendungsverfahren verträglich ist und eine insektizid wirksame Menge Pyrazolin enthält. Die erfindungsgemässen Pyrazoline können wie die meisten Schädlingsbekämpfungsmittel mit landwirtschaftlich unbedenkhchen oberflächenaktiven Mitteln und Trägern gemischt werden, die normalerweise für die Erleichterung der Dispergierung der Wirkstoffe verwendet werden, wobei man die anerkannte Tatsache berücksichtigt, dass die Formulierung und die Art der Aufbringung eines Insektizides die Aktivität der Substanz beeinflussen können. Die vorliegenden Pyrazoline können z.B. als Sprays, Stäubemittel oder Granulate auf die Stelle aufgebracht werden, wo die Schädlingsbekämpfung erwünscht ist, wobei der Typ der Anwendung natürlich entsprechend dem Schädling und der Umgebung variiert. Somit können die erfindungsgemässen Pyrazoline als Granulate mit grosser Partikelgrösse, als pul-verförmige Stäubemittel, als Spritzpulver, als emulgierbare Konzentrate, als Lösungen und dergleichen formuliert werden. In the normal use of the insecticidal pyrazolines according to the invention, the pyrazolines are usually not used without admixture or dilution, but are normally used in a suitable formulated preparation which is compatible with the method of use and contains an insecticidally effective amount of pyrazoline. The pyrazolines of the present invention, like most pesticides, can be mixed with agriculturally acceptable surfactants and carriers which are normally used to facilitate the dispersion of the active ingredients, taking into account the recognized fact that the formulation and the manner in which an insecticide is applied affect the activity of the Can influence substance. The present pyrazolines can e.g. be applied as sprays, dusts or granules to the place where pest control is desired, the type of application of course varying according to the pest and the environment. The pyrazolines according to the invention can thus be formulated as granules having a large particle size, as powdered dusts, as wettable powders, as emulsifiable concentrates, as solutions and the like.

Granulate können poröse oder nicht poröse Partikel, wie beispielsweise Attapulgitton oder Sand, die als Träger für die Pyrazoline dienen, enthalten. Die Granulatpartikel sind verhältnismässig gross, wobei ein Durchmesser von ca. 400 bis 2500 mji typisch ist. Die Partikel werden entweder aus Lösung mit dem Pyrazolin imprägniert oder mit dem Pyrazolin beschichtet, wobei manchmal Klebstoffe verwendet werden. Granulate enthalten im allgemeinen 0,05 bis 10%, vorzugsweise 0,5 bis 5%, Wirkstoff als insektizid wirksame Menge. Granules can contain porous or non-porous particles, such as attapulgite clay or sand, which serve as carriers for the pyrazolines. The granulate particles are relatively large, a diameter of approximately 400 to 2500 mji being typical. The particles are either impregnated from solution with the pyrazoline or coated with the pyrazoline, sometimes using adhesives. Granules generally contain 0.05 to 10%, preferably 0.5 to 5%, of active ingredient as an insecticidally effective amount.

Stäubemittel sind Gemische der Pyrazoline mit fein zerteilten Festsubstanzen, wie Talkum, Attapulgitton, Kieselgur, Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerden, Calciumphospha-ten, Calcium- und Magnesiumcarbonaten, Schwefel, Mehlen und anderen organischen und anorganischen Feststoffen, die als Träger für das Insektizid wirken. Diese fein zerteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Partikelgrösse von weniger als ca. 50 um. Eine typische Stäubemittelformulierung, die für die Bekämpfung von Insekten brauchbar ist, enthält 1 Teil Pyrazolin, wie 3-(4-Chlorphenyl)-N- [4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]- phenylpyrazolin- 1-carboxamid, und 99 Teile Talkum. Dusts are mixtures of pyrazolines with finely divided solid substances such as talc, attapulgite clay, kieselguhr, pyrophyllite, chalk, diatomaceous earth, calcium phosphates, calcium and magnesium carbonates, sulfur, flours and other organic and inorganic solids, which act as carriers for the insecticide. These finely divided solids have an average particle size of less than approx. 50 µm. A typical dust formulation useful for insect control contains 1 part pyrazoline, such as 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl] phenylpyrazoline-1-carboxamide, and 99 parts Talc.

Die erfindungsgemässen Pyrazoline können durch Auflösen oder Emulgieren in geeigneten Flüssigkeiten zu flüssigen Konzentraten verarbeitet werden und durch Mischen mit Talkum, Tonen und anderen bekannten festen Trägern, die bei der Schädlingsbekämpfung verwendet werden, zu festen Konzentraten verarbeitet werden. Die Konzentrate sind Prä5 The pyrazolines according to the invention can be processed into liquid concentrates by dissolving or emulsifying them in suitable liquids and can be processed into solid concentrates by mixing with talc, clays and other known solid carriers which are used in pest control. The concentrates are pre5

10 10th

15 15

20 20th

15 15

10 10th

•5 • 5

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

19 19th

666029 666029

parate, die als insektizid wirksame Menge ca. 5 bis 50% Pyrazolin, wie 3-(4-Chlorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl)- phenylpyrazolin- 1-carboxamid, und 95 bis 50% inertes Material, wozu oberflächenaktive Disper-gier-, Emulgier- und Netzmittel gehören, enthalten, aber experimentell können sogar höhere Konzentrationen der Wirkstoffkomponente verwendet werden. Die Konzentrate werden für die praktische Anwendung als Sprays mit Wasser oder anderen Flüssigkeiten verdünnt oder für die Verwendung als Stäubemittel mit zusätzlichem festen Träger verdünnt. parate, the insecticidally effective amount about 5 to 50% pyrazoline, such as 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-5-yl) - phenylpyrazolin-1- carboxamide, and 95 to 50% inert material, including surfactants, emulsifiers and wetting agents, but experimentally even higher concentrations of the active ingredient component can be used. The concentrates are diluted with water or other liquids for practical use as sprays or diluted with an additional solid carrier for use as dusts.

Typische Träger für feste Konzentrate (die auch Spritzpulver genannt werden) umfassen Fullererde, Tone, Silici-umdioxide und andere hoch äbsörptionsfähige, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsmittel. Eine feste Konzentratformulierung, die sich für die Bekämpfung von Insekten eignet, enthält je 1,5 Teile Natriumlignosulfonat und Natri-umlaurylsulfat als Netzmittel, 25 Teile (3-(4-Chlorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)- 4-(4-chlor-phenyl)-pyrazolin- 1-carboxamid sowie 72 Teile Attapulgitton. Typical carriers for solid concentrates (also called wettable powders) include fuller earth, clays, silicon dioxide and other highly absorbent, easily wettable inorganic diluents. A solid concentrate formulation that is suitable for controlling insects contains 1.5 parts of sodium lignosulfonate and sodium umlauryl sulfate as wetting agents, 25 parts of (3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2) -dimethylbenzofuran-5-yl) - 4- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide and 72 parts of attapulgite clay.

Die Herstellung von Konzentraten ist nützlich für den Transport von niedrigschmelzenden erfindungsgemässen Produkten. Derartige Konzentrate werden hergestellt, indem man die niedrigschmelzenden festen Produkte zusammen mit 1 % oder mehr eines Lösungsmittels schmilzt, um ein Konzentrat herzustellen, das beim Abkühlen auf den Gefrierpunkt des reinen Produktes oder darunter nicht erstarrt. The preparation of concentrates is useful for the transport of low-melting products according to the invention. Such concentrates are made by melting the low melting solid products together with 1% or more of a solvent to produce a concentrate which does not solidify on cooling to or below the freezing point of the pure product.

Brauchbare flüssige Konzentrate umfassen die emulgier-baren Konzentrate, die homogene flüssige oder pastenförmi-ge Präparate sind, die leicht in Wasser oder anderen flüssigen Trägern dispergiert werden. Sie können ganz aus dem Pyrazolin mit einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen, oder sie können auch einen flüssigen Träger, wie Xylol, schwere aromatische Naphthas, Isophoron und andere verhältnismässig nicht flüchtige organische Lösungsmittel, enthalten. Für die Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder anderen flüssigen Trägern dispergiert und normalerweise als Sprays auf die zu behandelnden Stellen aufgebracht. Useful liquid concentrates include the emulsifiable concentrates, which are homogeneous liquid or paste-like preparations that are easily dispersed in water or other liquid carriers. They can consist entirely of the pyrazoline with a liquid or solid emulsifier, or they can also contain a liquid carrier such as xylene, heavy aromatic naphthas, isophorone and other relatively non-volatile organic solvents. For use, these concentrates are dispersed in water or other liquid carriers and are normally applied as sprays to the areas to be treated.

Typische oberflächenaktive Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel, die in Schädlingsbekämpfungsformulierungen verwendet werden, sind z.B. die Alkyl- und Alkylarylsulfo-nate und -sulfate und deren Natriumsalze; Alkylamidsulfo-nate, einschliesslich Fettsäuremethyltauriden; Alkylarylpoly-etheralkohole, sulfatierte höhere Alkohole, Polyvinylalkoho-le; Polyethylenoxide; sulfonierte tierische und pflanzliche Öle; sulfonierte Petroleumöle; Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen und die Ethylenoxidadditionsprodukte derartiger Ester; und die Additionsprodukte von langkettigen Mercaptanen und Ethylenoxid. Viele andere Typen von brauchbaren oberflächenaktiven sind im Handel erhältlich. Das oberflächenaktive Mittel macht, wenn es verwendet wird, normalerweise ca. 1 bis 15 Gew.-% des insektiziden Präparates aus. Typical surfactant wetting, dispersing and emulsifying agents used in pest control formulations are e.g. the alkyl and alkylarylsulfonates and sulfates and their sodium salts; Alkyl amide sulfonates, including fatty acid methyl taurides; Alkylaryl polyether alcohols, sulfated higher alcohols, polyvinyl alcohols; Polyethylene oxides; sulfonated animal and vegetable oils; sulfonated petroleum oils; Fatty acid esters of polyhydric alcohols and the ethylene oxide addition products of such esters; and the addition products of long chain mercaptans and ethylene oxide. Many other types of useful surfactants are commercially available. The surfactant, when used, normally makes up about 1 to 15% by weight of the insecticidal preparation.

Andere brauchbare Formulierungen umfassen einfache Lösungen der Wirkstoffkomponente in einem Lösungsmittel, in dem es bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton oder andere organische Lösungsmittel. Other useful formulations include simple solutions of the active ingredient in a solvent in which it is fully soluble at the desired concentration, such as acetone or other organic solvents.

Eine insektizid wirksame Menge Pyrazolin in einem insektiziden Präparat, das für die Anwendung verdünnt worden ist, Hegt normalerweise im Bereich von ca. 0,001 bis ca. 8 Gew.-%. Viele Abwandlungen von Spray- und Stäubepräparaten, die dem Fachmann bekannt sind, können verwendet werden, indem man die erfindungsgemässen Pyrazoline anstelle der Wirkstoffe von bekannten oder für den Fachmann naheliegenden Präparaten verwendet. An insecticidally effective amount of pyrazoline in an insecticidal preparation that has been diluted for use will normally range from about 0.001 to about 8% by weight. Many variations of spray and dust preparations which are known to the person skilled in the art can be used by using the pyrazolines according to the invention instead of the active compounds of known or those which are obvious to the person skilled in the art.

Die erfindungsgemässen insektiziden Präparate können mit anderen Wirkstoffkomponenten, einschliesslich andere Insektizide, Nematozide, Akarizide, Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemittel usw., formuliert werden. Bei der Verwendung der Präparate zur Bekämpfung von Insekten ist es nur erforderlich, dass eine insektizid wirksame Menge Pyrazolin auf die Stelle aufgebracht wird, wo die Bekämpfung erwünscht ist. Eine solche Stelle kann z.B. sein die Insekten selbst, Pflanzen, auf denen die Insekten sich ernähren, oder der Lebensraum der Insekten. Wenn die Stelle der Erdboden ist, z.B. Erdboden, in dem landwirtschaftliche Nutzpflanzen gepflanzt sind oder gepflanzt werden sollen, kann die Wirkstoffverbindung auf die Erde aufgebracht und gewünschtenfalls in die Erde einverleibt werden. Für die meisten Anwendungen beträgt eine insektizid wirksame Menge ca. 75 bis 4000 g pro ha, vorzugsweise 150 bis 3000 g pro ha. The insecticidal preparations according to the invention can be formulated with other active ingredient components, including other insecticides, nematocides, acaricides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. When using the insect control preparations, it is only necessary to apply an insecticidally effective amount of pyrazoline to the location where control is desired. Such a position can e.g. be the insects themselves, plants on which the insects feed, or the habitat of the insects. If the site is the ground, e.g. Soil in which agricultural crops have been planted or are to be planted, the active compound can be applied to the earth and, if desired, incorporated into the earth. For most applications, an insecticidally effective amount is approximately 75 to 4000 g per ha, preferably 150 to 3000 g per ha.

Die insektizide Aktivität der Pyrazoline, deren Herstellung oben beschrieben ist, wurde folgendermassen bewertet: The insecticidal activity of the pyrazolines, the preparation of which is described above, was assessed as follows:

Die Verbindungen wurden in Blattanwendungen bei verschiedenen Konzentrationen in wässrigen Lösungen getestet, die 10% Aceton und 0,25% Octylphenoxypolyethoxyetha-nol enthielten. Gefleckte Feldbohnenpflanzen wurden auf einem rotierenden Drehtisch in einem Abzug angeordnet, und die Testlösungen wurden auf die oberen und unteren Oberflächen der Pflanzenblätter bis zum Ablaufen aufgebracht. Man liess die Pflanzen dann trocknen und zertrennte sie an der Basis des Stengels. Jeder Stengel wurde durch einen Papierbecher in Wasser eingesetzt. 10 Individuen der entsprechenden Insektenspezies wurden in jeden Becher gesetzt, und die Becher wurden bedeckt. Für die Bewertung wurden «Southern armyworm» (Spodoptera eridania), «Mexican bean beetle» (Epilachna varivestis), «Beet armyworm» (Spodoptera exigua) und «Cabbage looper» (Trichoplusia ni) verwendet. Nach 4 Tagen bei 26 °C und 50% relativer Luftfeuchtigkeit wurde die Sterblichkeit registriert. Die Ergebnisse der Tests sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Die Sterblichkeit der Insekten war im allgemeinen geringer, wenn die Tests viel eher bewertet wurden. The compounds were tested in leaf applications at various concentrations in aqueous solutions containing 10% acetone and 0.25% octylphenoxypolyethoxyethanol. Spotted field bean plants were placed in a hood on a rotating turntable, and the test solutions were applied to the top and bottom surfaces of the plant leaves until draining. The plants were then allowed to dry and severed at the base of the stem. Each stem was placed in water through a paper cup. 10 individuals of the corresponding insect species were placed in each cup and the cups were covered. “Southern armyworm” (Spodoptera eridania), “Mexican bean beetle” (Epilachna varivestis), “Beet armyworm” (Spodoptera exigua) and “Cabbage looper” (Trichoplusia ni) were used for the assessment. After 4 days at 26 ° C and 50% relative humidity, the mortality was registered. The results of the tests are summarized in Table 1. Insect mortality was generally lower when the tests were evaluated much sooner.

Eine Anzahl der Pyrazoline war auch aktiv gegen Larven des «Southern com rootworm» (Diabrotica undecimpuncta-ta howardi Barber), wenn sie auf die Erde aufgebracht wurden, und die getesteten Pyrazoline waren auch sehr wirksam gegen «Colorado potato beetle» (Leptinotara decemlineata Say). A number of pyrazolines were also active against Southern com rootworm larvae (Diabrotica undecimpuncta-ta howardi Barber) when applied to the earth, and the pyrazolines tested were also very effective against Colorado potato beetle (Leptinotara decemlineata Say ).

Tabelle 1 Table 1

Blattbewertung Leaf rating

Konzen Concentrate

Insekten (% Tötung) Insects (% killing)

Verbin tration Connection

dung dung

(ppm) (ppm)

MBB MBB

SAW BAW SAW BAW

CL CL

1 1

500 500

100 100

100 100

2 2nd

500 500

100 100

100 100

3 3rd

500 500

100 100

100 100

4 4th

500 500

100 100

100 100

5 5

250 250

100 100

87 87

100 100

6 6

500 500

70 70

65 65

90 90

7 7

500 500

100 100

50 50

90 90

8 8th

500 500

100 100

85 85

9 9

500 500

90 90

70 70

10 10th

500 500

100 100

35 35

11 11

500 500

85 85

15 15

12 12

500 500

100 100

100 100

13 13

500 500

93 93

50 50

90 90

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

666 029 666 029

20 20th

Tabelle 1 Table 1

! Fortsetzung) ! Continuation)

70 70

500 500

100 100

100 100

71 71

200 200

60 60

10 10th

Blattbewertung Leaf rating

72 72

200 200

100 100

30 30th

Konzen Concentrate

Insekten (% Insects (%

Tötung) Killing)

73 73

500 500

100 100

90 90

Verbin tration Connection

5 74 5 74

500 500

100 100

80 80

dung dung

(ppm) (ppm)

MBB MBB

SAW SAW

BAW BAW

CL CL

75 75

200 200

100 100

45 45

14 14

500 500

100 100

100 100

76 76

200 200

95 95

100 100

15 15

500 500

100 100

90 90

77 77

500 500

80 80

16 16

500 500

100 100

200 200

0 0

95 95

17 17th

500 500

100 100

35 35

10 78 10 78

500 500

90 90

55 55

18 18th

500 500

90 90

55 55

79 79

200 200

95 95

60 60

19 19th

500 500

100 100

100 100

80 80

500 500

100 100

100 100

20 20th

500 500

80 80

40 40

81 81

250 250

100 100

100 100

21 21st

500 500

70 70

15 15

82 82

128 128

100 100

90 90

22 22

500 500

100 100

100 100

15 83 15 83

250 250

85 85

100 100

23 23

500 500

40 40

30 30th

84 84

100 100

100 100

90 90

24 24th

250 250

95 95

100 100

85 85

200 200

100 100

100 100

25 25th

500 500

30 30th

75 75

86 86

16 16

95 95

95 95

26 26

500 500

80 80

65 65

87 87

500 500

100 100

100 100

27 27th

500 500

75 75

95 95

20 88 20 88

100 100

100 100

25 25th

28 28

500 500

95 95

90 90

89 89

200 200

100 100

100 100

29 29

500 500

10 10th

90 90

90 90

16 16

100 100

100 100

30 30th

500 500

5 5

64 64

60 60

91 91

32 32

100 100

100 100

31 31

500 500

5 5

65 65

70 70

92 92

500 500

100 100

100 100

32 32

500 500

100 100

50 50

25 93 25 93

500 500

100 100

100 100

33 33

500 500

100 100

80 80

94 94

500 500

100 100

100 100

34 34

500 500

10 10th

75 75

95 95

200 200

100 100

90 90

35 35

500 500

100 100

100 100

96 96

32 32

100 100

100 100

36 36

8 8th

100 100

98 98

45 45

90 90

97 97

8 8th

100 100

100 100

37 37

32 32

98 98

98 98

97 97

100 100

30 9g 30 9g

16 16

100 100

40 40

38 38

500 500

95 95

80 80

99 99

16 16

100 100

100 100

39 39

500 500

100 100

25 25th

100 100

32 32

100 100

100 100

40 40

500 500

100 100

100 100

101 101

1000 1000

100 100

100 100

41 41

128 128

95 95

70 70

102 102

128 128

100 100

100 100

42 42

128 128

95 95

100 100

35103 35103

16 16

90 90

95 95

43 43

500 500

100 100

100 100

105 105

16 16

100 100

100 100

44 44

500 500

100 100

100 100

106 106

256 256

100 100

70 70

45 45

32 32

100 100

100 100

100 100

100 100

107 107

1000 1000

45 45

0 0

46 46

500 500

30 30th

40 40

108 108

1000 1000

100 100

75 75

47 47

500 500

5 5

10 10th

40 109 40 109

1000 1000

0 0

0 0

48 48

8 8th

100 100

100 100

100 100

95 95

110 110

1000 1000

70 70

0 0

49 49

500 500

100 100

100 100

111 111

1000 1000

0 0

0 0

50 50

500 500

100 100

100 100

112 112

1000 1000

100 100

90 90

51 51

100 100

40 40

60 60

113 113

1000 1000

100 100

10 10th

52 52

500 500

100 100

95 95

43 114 43 114

1000 1000

100 100

30 30th

53 53

500 500

100 100

10 10th

115 115

1000 1000

100 100

15 15

54 54

500 500

100 100

85 85

116 116

500 500

100 100

100 100

55 55

500 500

100 100

80 80

117 117

500 500

55 55

0 0

56 56

500 500

100 100

100 100

118 118

500 500

100 100

100 100

57 57

250 250

100 100

100 100

5° n9 5 ° n9

500 500

100 100

95 95

58 58

500 500

100 100

40 40

120 120

500 500

100 100

100 100

59 59

500 500

100 100

100 100

121 121

500 500

95 95

100 100

60 60

200 200

100 100

60 60

122 122

64 64

100 100

100 100

61 61

32 32

45 45

100 100

55 55

90 90

123 123

64 64

15 15

0 0

62 62

500 500

95 95

95 95

55 124 55 124

64 64

100 100

100 100

63 63

500 500

100 100

95 95

125 125

64 64

100 100

100 100

64 64

500 500

100 100

100 100

65 65

500 500

100 100

100 100

MBB MBB

= Epilachna varivestis = Epilachna varivestis

66 66

500 500

100 100

100 100

SAW SAW

= Spodoptera eridania = Spodoptera eridania

67 67

500 500

85 85

95 95

60 BAW 60 BAW

= Spodoptera exigua = Spodoptera exigua

68 68

500 500

100 100

0 0

CL CL

= Trichoplusia ni = Trichoplusia ni

69 69

8 8th

100 100

60 60

5 5

100 100

40 40

10 10th

100 100 100 100

85 85 35 90 100 85 85 35 90 100

15 15

100 100

85 85

90 100 90 100

95 95

80 85 100 80 85 100

100 100

65 65

C C.

o O

Claims (17)

666 029 666 029 PATENTANSPRÜCHE 1. Insektizide Pyrazoline der Formel: PATENT CLAIMS 1. Insecticidal pyrazolines of the formula: V- V- SN SN w \rc worin Ra für eine Gruppe der Formel: w \ rc where Ra for a group of the formula: A A steht, wobei RA' aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Nie-deralkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkinyloxy und Ha-logenniederalkyl gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: where RA 'is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy, lower alkynyloxy and halogen lower alkyl, or for a group of the formula: steht, wobei X für eine Brücke der Formel: where X stands for a bridge of the formula: [0~(CR'AAR'AB)a_0a'] [0 ~ (CR'AAR'AB) a_0a '] steht, worin a für 1 bis 3 steht, a' für 0 oder 1 steht, a + a' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'AA und R'ab> die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'ac aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, RB für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where a is 1 to 3, a 'is 0 or 1, a + a' is at least 2 but not greater than 3, R'AA and R'ab> which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'ac is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy and halogen-lower alkyl, RB for a 4- or 5-substituent of the formula: R B R B steht, wobei RB' aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where RB 'is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halogeno lower alkyl, or for a 4- or 5-substituent of the formula: BC BC steht, wobei Y für eine Brücke der Formel: where Y is a bridge of the formula: [0-(CR'BAR'BB)b-Ob<] [0- (CR'BAR'BB) b-Ob <] steht, worin b für 1 bis 3 steht, b' für 0 oder 1 steht, b + b' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'BA und R'BB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'BC aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rc für eine Gruppe der Formel: where b is 1 to 3, b 'is 0 or 1, b + b' is at least 2 but not greater than 3, R'BA and R'BB, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'BC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy and halogen lower alkyl, Rc for a group of the formula: steht, wobei RD aus Wasserstoff und Niederalkyl gewählt ist und RE aus Niederalkyl, Halogen, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Halogenniederalkyl, Cyano, Nitro, Gruppen der Formel -NRFRG, worin RF und RG, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Niederalkyl stehen, und Gruppen der Formel -SOnRH, worin RH für Niederalkyl steht und n für 0 bis 2 steht, gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: where RD is selected from hydrogen and lower alkyl and RE from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, halogenated lower alkoxy, halogenated lower alkyl, cyano, nitro, groups of the formula -NRFRG, wherein RF and RG, which are the same or different, each represent lower alkyl, and Groups of the formula -SOnRH, in which RH is lower alkyl and n is 0 to 2, are selected, or for a group of the formula: CC CC steht, wobei Z für eine Brücke der Formel: where Z stands for a bridge of the formula: [0-(C R'ca R'CB)c-Oc<] [0- (C R'ca R'CB) c-Oc <] steht, worin c für 1 bis 3 steht, c' für 0 oder 1 steht, c + c' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'CA und R'cB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind, mit der Bedingung, dass R'ca und R'CB nicht beide Wasserstoff sind, wenn c für 1 steht und c' für 1 steht, und R'cc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rn für Wasserstoff oder Niederalkyl steht und V und W, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen. where c is 1 to 3, c 'is 0 or 1, c + c' is at least 2 but not greater than 3, R'CA and R'cB, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected, provided that R'ca and R'CB are not both hydrogen when c is 1 and c 'is 1 and R'cc is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy and Halogen lower alkyl is selected, Rn is hydrogen or lower alkyl and V and W, which are the same or different, each represent oxygen or sulfur. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass W für Sauerstoff steht. 2. Compounds according to claim 1, characterized in that W represents oxygen. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R'a für Halogen oder Halogenniederalkoxy steht. 3. Compounds according to claim 1 or 2, characterized in that R'a represents halogen or halogen-lower alkoxy. 4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass RB für einen 4-Substituenten steht. 4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, characterized in that RB stands for a 4-substituent. 5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Ra für eine Gruppe der Formel: 5. Compounds according to any one of claims 1 to 4, characterized in that Ra for a group of the formula: steht. stands. 6. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R'b für Halogen steht. 6. Compounds according to claim 5, characterized in that R'b represents halogen. 7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Rc für eine Gruppe der Formel: 7. Compounds according to any one of claims 1 to 6, characterized in that Rc for a group of the formula: steht oder aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl, 2,2-Difluor-l,2-benzodi- stands or from 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl, 2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl, 2,3-dihydro-2,2,3 , 3-tetrafluorobenzofuran-6-yl, 2,2-difluoro-1,2-benzodi- 5 5 10 10th 15 15 20 20th 25 25th 30 30th 35 35 40 40 45 45 50 50 55 55 60 60 65 65 oxol-5-yl und 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-5-yl gewählt ist. oxol-5-yl and 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl is selected. 8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Rc für eine Gruppe der Formel: 8. Compounds according to one of claims 1 to 6, characterized in that Rc for a group of the formula: H H steht. stands. 9. Verbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass Re für Halogenniederalkoxy steht. 9. Compounds according to claim 8, characterized in that Re represents halogen lower alkoxy. 10. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-di-methylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, 10. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 3,4-Bis-(4-£luorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tetraflu-orbenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1 -carboxamid, 3,4-bis- (4- £ luorphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamide, 3,4-Bis-(4-fiuorphenyl)-N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylben-zofuran-5-yl) -pyrazolin-1 -carboxamid, 3,4-bis- (4-fiuorphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamide, N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl) -3-(4-difluormethoxyphenyl)-4- phenylpyrazolin-1 -carboxamid, N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol- 5-yl)-3-(4-difluormeth-oxyphenyl)-N-methyI- 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, 3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-N- (2,2-dimethyl-l,3-benzodi-oxol-5-yl) -pyrazolin-1 -carboxamid, N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 3,4-bis- (4th -chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-l, 3-benzodi-oxol-5-yl) -pyrazolin-1-carboxamide, N-(2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis-(4-fluor-phenyl) -pyrazolin-1-carboxamid, N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis- (4-fluoro-phenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-difluor- 1,3-benzodioxol-5-yl)-4- (4-fluorphenyl)-pyrazolin-l-carboxamid, 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-l-carboxamide, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3- dihydro-2,2,3,3-te-trafluorbenzofuran- 5-yl)-N-methyI-4-phenylpyrazoIin-l-carboxamid, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -N-methyI-4-phenylpyrazoIin-l-carboxamide, 3-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(4- difhiormethoxyphenoxy)-phenyl]-4-phenylpyrazolin- 1-carboxamid, 3- (4-chlorophenyl) -N- [4- (4-difhiormethoxyphenoxy) phenyl] -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, N-[4-(4-Difluormethoxyphenoxy)- phenyl]-3-(4-difluor-methoxyphenyl)-4- (4-fluorphenyl)-pyrazolin-1 -carboxamid, N- [4- (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl] -3- (4-difluoro-methoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-l-carboxamid, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) pyrazoline-l-carboxamide, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4- (4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl)-pyrazolin-carb-oxamid, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl) pyrazoline carboxamide, 4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3- dihydro-2,2-dimethylbenzofu-ran-5-yI) -3-phenylpyrazoIin-l-carboxamid, 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yI) -3-phenylpyrazoIin-l-carboxamide, 3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)- N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid, 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin- 1-carboxamid und 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide and 4-(4-Chlorphenyl)-3-(4- difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-pyrazolin-1 -carboxamid als Verbindungen nach Anspruch 1. 4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide as compounds according to claim 1. 11. Insektizides Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es im Gemisch mit einem landwirtschaftlich unbedenklichen Träger eine insektizid wirksame Menge mindestens eines in-sektiziden Pyrazolins der Formel: 11. Insecticidal preparation, characterized in that, in a mixture with an agriculturally acceptable carrier, it contains an insecticidally effective amount of at least one insecticidal pyrazoline of the formula: )~K? ) ~ K? w \Rc w \ Rc 666 029 666 029 enthält, worin RA für eine Gruppe der Formel: contains, wherein RA for a group of the formula: A A steht, wobei R'A aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkinyloxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: R'A is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy, lower alkynyloxy and halogen-lower alkyl, or for a group of the formula: steht, wobei X für eine Brücke der Formel: where X stands for a bridge of the formula: [0-(CR'AAR'AB)a-Oa<] [0- (CR'AAR'AB) a-Oa <] steht, worin a für 1 bis 3 steht, a' für 0 oder 1 steht, a + a' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'aa und R'AB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'AC aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, RB für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: in which a is 1 to 3, a 'is 0 or 1, a + a' is at least 2 but not greater than 3, R'aa and R'AB, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'AC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy and halogen lower alkyl, RB for a 4- or 5-substituent of the formula: R B R B steht, wobei R'ß aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where R'ß is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halogeno lower alkyl, or for a 4- or 5-substituent of the formula: BC BC steht, wobei Y für eine Brücke der Formel: where Y is a bridge of the formula: [0-(CR'BAR'BB)b-CW [0- (CR'BAR'BB) b-CW steht, worin b für 1 bis 3 steht, b' für 0 oder 1 steht, b + b' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'BA und R'bb, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'Bc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rc für eine Gruppe der Formel: where b is 1 to 3, b 'is 0 or 1, b + b' is at least 2 but not greater than 3, R'BA and R'bb, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'Bc is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy and halogen lower alkyl, Rc for a group of the formula: steht, wobei RD aus Wasserstoff und Niederalkyl gewählt ist und Re aus Niederalkyl, Halogen, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Halogenniederalkyl, Cyano, Nitro, Gruppen der Formel -NRFRG, worin RF und RG, die gleich oder ver- where RD is selected from hydrogen and lower alkyl and Re from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy, halogeno lower alkyl, cyano, nitro, groups of the formula -NRFRG, in which RF and RG, which are the same or different 3 3rd 5 5 10 10th 15 15 2a 2a 25 25th 30 30th 35 35 40 40 45 45 50 50 55 55 60 60 65 65 666 029 666 029 schieden sind, jeweils für Niederalkyl stehen, und Gruppen der Formel -SOnRH, worin RH für Niederalkyl steht und n für 0 bis 2 steht, gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: are different, each stand for lower alkyl, and groups of the formula -SOnRH, in which RH stands for lower alkyl and n stands for 0 to 2, or for a group of the formula: steht, wobei Z für eine Brücke der Formel: [0-(CR'caR'cb)c-Oc] where Z is a bridge of the formula: [0- (CR'caR'cb) c-Oc] steht, worin c für 1 bis 3 steht, c' für 0 oder 1 steht, c + c' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'CA und R'CB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind, mit der Bedingung, dass R'ca und R'cb nicht beide Wasserstoff sind, wenn c für 1 steht und c' für 1 steht, und R'Cc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rn für Wasserstoff oder Niederalkyl steht und V und W, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen. where c is 1 to 3, c 'is 0 or 1, c + c' is at least 2 but not greater than 3, R'CA and R'CB, which are the same or different, are each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected, provided that R'ca and R'cb are not both hydrogen when c is 1 and c 'is 1 and R'Cc is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy and Halogen lower alkyl is selected, Rn is hydrogen or lower alkyl and V and W, which are the same or different, each represent oxygen or sulfur. 12. Präparat nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass W für Sauerstoff steht. 12. A preparation according to claim 11, characterized in that W stands for oxygen. 13. Präparat nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass R'a für Halogen oder Halogenniederalkoxy steht. 13. A preparation according to claim 11 or 12, characterized in that R'a represents halogen or halogen-lower alkoxy. 14. Präparat nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass RB für einen 4-Substituenten steht. 14. Preparation according to one of claims 11 to 13, characterized in that RB stands for a 4-substituent. 15. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Stelle, wo die Bekämpfung erwünscht ist, eine insektizid wirksame Menge eines Pyrazo-lins der Formel: 15. A method for controlling insects, characterized in that an insecticidally effective amount of a pyrazo-lin of the formula: aufbringt, worin RA für eine Gruppe der Formel: in which RA for a group of the formula: A A steht, wobei R'A aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkinyloxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: R'A is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy, lower alkynyloxy and halogen-lower alkyl, or for a group of the formula: AC AC steht, wobei X für eine Brücke der Formel: where X stands for a bridge of the formula: [0-(CR'aa R'A B)a-0Il] [0- (CR'aa R'A B) a-0Il] steht, worin a für 1 bis 3 steht, a' für 0 oder 1 steht, a + a' where a is 1 to 3, a 'is 0 or 1, a + a' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'AA und R'AB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'AC aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy. und Halogenniederalkyl gewählt ist, RB für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: is at least 2 but not greater than 3, R'AA and R'AB, which are the same or different, are each selected from hydrogen, halogen and lower alkyl and R'AC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy. and halogeno lower alkyl is selected, RB for a 4- or 5-substituent of the formula: steht, wobei R'B aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where R'B is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halogeno lower alkyl, or for a 4- or 5-substituent of the formula: BC BC steht, wobei Y für eine Brücke der Formel: [0-(CR'BAR'BB)b~0b'] where Y is a bridge of the formula: [0- (CR'BAR'BB) b ~ 0b '] steht, worin b für 1 bis 3 steht, b' für 0 oder 1 steht, b + b' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'BA und R'BB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'BG aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rc für eine Gruppe der Formel: where b is 1 to 3, b 'is 0 or 1, b + b' is at least 2 but not greater than 3, R'BA and R'BB, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'BG is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy and halogen lower alkyl, Rc for a group of the formula: steht, wobei RD aus Wasserstoff und Niederalkyl gewählt ist und RE aus Niederalkyl, Halogen, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Halogenniederalkyl, Cyano, Nitro, Gruppen der Formel -NRFRG, worin RF und RG-, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Niederalkyl stehen, und Gruppen der Formel -SOnRH, worin RH für Niederalkyl steht und n für 0 bis 2 steht, gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: where RD is selected from hydrogen and lower alkyl and RE from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy, halogeno lower alkyl, cyano, nitro, groups of the formula -NRFRG, in which RF and RG-, which are the same or different, each represent lower alkyl, and groups of the formula -SOnRH, in which RH is lower alkyl and n is 0 to 2, or a group of the formula: steht, wobei Z für eine Brücke der Formel: where Z stands for a bridge of the formula: [0-(CR'CAR'CB)=-Oc.] [0- (CR'CAR'CB) = - Oc.] steht, worin c für 1 bis 3 steht, c' für 0 oder 1 steht, c + c' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'CA und R'cb, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind, mit der Bedingung, dass R'ca und R'CB nicht beide Wasserstoff sind, wenn c für 1 steht und c' für 1 steht, und R'Cc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rn für Wasserstoff oder Niederalkyl where c is 1 to 3, c 'is 0 or 1, c + c' is at least 2 but not greater than 3, R'CA and R'cb, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected, provided that R'ca and R'CB are not both hydrogen when c is 1 and c 'is 1 and R'Cc is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy and Halogen lower alkyl is selected, Rn for hydrogen or lower alkyl 4 4th s s 10 10th 15 15 20 20th 25 25th 30 30th 35 35 40 40 45 45 50 50 55 55 60 60 65 65 steht und V und W, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen. and V and W, which are the same or different, each represent oxygen or sulfur. 16. Verfahren zur Herstellung eines insektiziden Pyrazo-lins der Formel: 16. Process for the preparation of an insecticidal pyrazo-lin of the formula: w \Rc worin Ra für eine Gruppe der Formel: w \ Rc where Ra for a group of the formula: A A steht, wobei R'A aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkinyloxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: R'A is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy, lower alkynyloxy and halogen-lower alkyl, or for a group of the formula: steht, wobei X für eine Brücke der Formel: [0-(CR/AAR'AB)a-Oa'] where X is a bridge of the formula: [0- (CR / AAR'AB) a-Oa '] steht, worin a für 1 bis 3 steht, a' für 0 oder 1 steht, a + a' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'AA und R'ab, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'ac aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rb für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where a is 1 to 3, a 'is 0 or 1, a + a' is at least 2 but not greater than 3, R'AA and R'ab, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'ac is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno lower alkoxy and halogeno lower alkyl, Rb for a 4- or 5-substituent of the formula: R B R B steht, wobei R'B aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where R'B is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halogeno lower alkyl, or for a 4- or 5-substituent of the formula: steht, wobei Y für eine Brücke der Formel: where Y is a bridge of the formula: [0-(CR'BAR'BB)b-Ob.] [0- (CR'BAR'BB) b-Ob.] steht, worin b für 1 bis 3 steht, b' für 0 oder 1 steht, b + b' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'ba und R'BB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'BG aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy where b is 1 to 3, b 'is 0 or 1, b + b' is at least 2 but not greater than 3, R'ba and R'BB, which are the same or different, are each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'BG from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy 666 029 666 029 und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rc für eine Gruppe der Formel: and halogeno lower alkyl is selected, Rc for a group of the formula: steht, wobei RD aus Wasserstoff und Niederalkyl gewählt ist und RE aus Niederalkyl, Halogen, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Halogenniederalkyl, Cyano, Nitro, Gruppen der Formel -NRFRG, worin RF und RG, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Niederalkyl stehen, und Gruppen der Formel -SOnRH, worin RH für Niederalkyl steht und n für 0 bis 2 steht, gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: where RD is selected from hydrogen and lower alkyl and RE from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, halogenated lower alkoxy, halogenated lower alkyl, cyano, nitro, groups of the formula -NRFRG, wherein RF and RG, which are the same or different, each represent lower alkyl, and Groups of the formula -SOnRH, in which RH is lower alkyl and n is 0 to 2, are selected, or for a group of the formula: steht, wobei Z für eine Brücke der Formel: [0-(CR'caR'cb)c-Oc.] where Z is a bridge of the formula: [0- (CR'caR'cb) c-Oc.] steht, worin c für 1 bis 3 steht, c' für 0 oder 1 steht, c + c' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'CA und R'gb, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind, mit der Bedingung, dass R'ca und R'CB nicht beide Wasserstoff sind, wenn c für 1 steht und c' für. 1 steht, und R'cc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rn für Wasserstoff steht und V und W, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: in which c is 1 to 3, c 'is 0 or 1, c + c' is at least 2 but not greater than 3, R'CA and R'gb, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected, provided that R'ca and R'CB are not both hydrogen when c is 1 and c 'is. 1 is, and R'cc is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy and halogen-lower alkyl, Rn is hydrogen and V and W, which are the same or different, each represent oxygen or sulfur, characterized in that one Connection of the formula: R<r-N = C=W R <r-N = C = W mit einer Verbindung der Formel: with a compound of the formula: N H N H umsetzt. implements. 17. Verfahren zur Herstellung eines insektiziden Pyrazo-lins der Formel: 17. Process for the preparation of an insecticidal pyrazo-lin of the formula: w \Rc worin w \ Rc where Ra für eine Gruppe der Formel: Ra for a group of the formula: A A 5 5 5 5 10 10th 15 15 20 20th 25 25th 30 30th 35 35 40 40 45 45 50 50 55 55 60 60 65 65 666 029 666 029 steht, wobei R'A aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkinyloxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für eine Gruppe der Formel: R'A is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy, lower alkynyloxy and halogen-lower alkyl, or for a group of the formula: steht, wobei X für eine Brücke der Formel: where X stands for a bridge of the formula: [0-(CR'AAR'AB)a-Oa<] [0- (CR'AAR'AB) a-Oa <] steht, worin a für 1 bis 3 steht, a' für 0 oder 1 steht, a + a' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'AA und R'ab, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'ac aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, RB für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where a is 1 to 3, a 'is 0 or 1, a + a' is at least 2 but not greater than 3, R'AA and R'ab, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'ac is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-lower alkoxy and halogen-lower alkyl, RB for a 4- or 5-substituent of the formula: steht, wobei R'B aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, oder für einen 4- oder 5-Substituenten der Formel: where R'B is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy and halogeno lower alkyl, or for a 4- or 5-substituent of the formula: BC BC steht, wobei Y für eine Brücke der Formel: [0-(CR'BAR'bb)b-Ob'] where Y stands for a bridge of the formula: [0- (CR'BAR'bb) b-Ob '] steht, worin b für 1 bis 3 steht, b' für 0 oder 1 steht, b + b' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'BA und R'BB, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind und R'Bc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rc für eine Gruppe der Formel: where b is 1 to 3, b 'is 0 or 1, b + b' is at least 2 but not greater than 3, R'BA and R'BB, which are the same or different, each from hydrogen, Halogen and lower alkyl are selected and R'Bc is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen lower alkoxy and halogen lower alkyl, Rc for a group of the formula: steht, wobei Z für eine Brücke der Formel: [0-(CR'caR'cb)c-Oc-1 , where Z is a bridge of the formula: [0- (CR'caR'cb) c-Oc-1 s steht, worin c für 1 bis 3 steht, c' für 0 oder 1 steht, c + c' mindestens 2, aber nicht grösser als 3 ist, R'CA und R'cb, die gleich oder verschieden sind, jeweils aus Wasserstoff, Halogen und Niederalkyl gewählt sind, mit der Bedingung, dass R'CA und R'cb nicht beide Wasserstoff sind, wenn c für 1 steht io und c' für 1 steht, und R'cc aus Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy und Halogenniederalkyl gewählt ist, Rn für Niederalkyl steht und V und W, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man ei-15 ne Verbindung der Formel: s is where c is 1 to 3, c 'is 0 or 1, c + c' is at least 2 but not greater than 3, R'CA and R'cb, which are the same or different, are each from hydrogen , Halogen and lower alkyl are selected, with the condition that R'CA and R'cb are not both hydrogen when c is 1 and i 'and c' is 1, and R'cc is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, Halogen-lower alkoxy and halogen-lower alkyl is selected, Rn stands for lower alkyl and V and W, which are the same or different, each represent oxygen or sulfur, characterized in that ei-15 ne compound of the formula: Rc-N=C=W mit einer Verbindung der Formel: Rc-N = C = W with a compound of the formula: 20 20th 25 25th umsetzt und die erhaltene Verbindung, in der RN für Wasserstoff steht, zu der entsprechenden Verbindung, in der RN für Niederalkyl steht, alkyliert. and the compound obtained, in which RN is hydrogen, is alkylated to the corresponding compound, in which RN is lower alkyl. 30 30th
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