CH642545A5 - AGENTS AGAINST STUBLIC ACID, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINE PREPARATION CONTAINING THIS AGENT. - Google Patents
AGENTS AGAINST STUBLIC ACID, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINE PREPARATION CONTAINING THIS AGENT. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Mittel gegen Magensäure zur Behandlung der Magen-Hyperazidität. The invention relates to a new agent against gastric acid for the treatment of gastric hyperacidity.
Bekanntlich sollte ein «ideales» Antazidum den folgenden Erfordernissen genügen: As is well known, an "ideal" antacid should meet the following requirements:
1. Die Wirkung des Antazidums sowie seiner Abbauprodukte sollte auf den Magen-Darm-Kanal beschränkt sein und nicht systemisch werden. 1. The action of the antacid and its breakdown products should be limited to the gastrointestinal tract and should not become systemic.
2. Das Antazidum sollte auf die Darmperistaltik keinen Effekt ausüben, d.h. es sollte weder eine Verstopfung noch einen Durchfall bewirken. 2. The antacid should have no effect on intestinal peristalsis, i.e. it should not cause constipation or diarrhea.
3. Eine relativ geringe Menge des Antazidums sollte ausreichend sein, um innerhalb einer kurzen Zeit eine erhebliche Menge Magensaft zu neutralisieren. 3. A relatively small amount of the antacid should be sufficient to neutralize a significant amount of gastric juice within a short period of time.
4. Der antazide Effekt sollte, abgesehen davon, dass er schnell eintritt, auch über einen vernünftigen Zeitraum anhalten. 4. The antacid effect should last for a reasonable period of time, in addition to occurring quickly.
5. Die Neutralisation durch das Antazidum sollte einen pH-Wert von zwischen 3,5 und 4,5 ergeben. Bei pH-Werten von 5 und geringfügig mehr erfolgt eine Zunahme des Bakterienwachstums aufgrund einer Fermentation sowie eine Erhöhung des Histaminspiegels. wodurch wiederum die Magensäuresekretion stimuliert wird. Bei einem pH-Wert von 7 und mehr liegt zusätzlich der sogenannte «Säurerebound»-Effekt vor. 5. Neutralization by the antacid should result in a pH between 3.5 and 4.5. At pH values of 5 and slightly more, there is an increase in bacterial growth due to fermentation and an increase in histamine levels. which in turn stimulates gastric acid secretion. With a pH value of 7 and more, there is also the so-called "acid rebound" effect.
6. Die Kohlendioxidbildung während der Neutralisationsreaktion sollte minimal sein, damit eine Ausdehnung der Magenwände und eine Flatulenz vermieden werden. 6. The formation of carbon dioxide during the neutralization reaction should be minimal so that expansion of the stomach walls and flatulence are avoided.
Keines der üblichen Mittel gegen Magensäure genügt allen obengenannten Erfordernissen. So führen z. B. Natrium-bicarbonat, Magnesiumoxid, Magnesiumcarbonat und Calciumcarbonat zu dem «Säurerebound»-Effekt. Aluminiumphosphat führt bei seiner alleinigen Verabreichung oder mit anderen Antazida kombiniert zu einem zu niedrigen pH-Wert. Eine Aluminiumhydroxidsuspension führt, obgleich sie rasch und aktiv wirkt, zu Verstopfungserscheinungen. Aluminiumhydroxidgele wirken nur langsam und variieren hinsichtlich ihrer Aktivität stark entsprechend ihrer Herkunft. None of the usual gastric acid remedies meet all of the above requirements. So lead z. B. sodium bicarbonate, magnesium oxide, magnesium carbonate and calcium carbonate to the "acid rebound" effect. When used alone or in combination with other antacids, aluminum phosphate leads to a too low pH. An aluminum hydroxide suspension, although it acts quickly and actively, leads to signs of constipation. Aluminum hydroxide gels have a slow effect and vary greatly in their activity depending on their origin.
Das neue Mittel gegen Magensäure gemäss der Erfindung genügt allen oben aufgeführten Erfordernissen. The new agent against gastric acid according to the invention meets all of the requirements listed above.
Das genannte Mittel ist im vorangehenden Patentanspruch 1 charakterisiert. The said agent is characterized in the preceding claim 1.
Die antaziden Eigenschaften des neuen Mittels unterscheiden sich eindeutig von denjenigen eines mechanischen Gemisches der drei Bestandteile, d.h. von The antacid properties of the new agent clearly differ from those of a mechanical mixture of the three components, i.e. from
Aluminiumhydroxid Al(OH)3 Aluminum hydroxide Al (OH) 3
Calciumcarbonat CaC03 Calcium carbonate CaC03
Magnesiumcarbonathydroxid Magnesium carbonate hydroxide
(MgC03)4Mg(0H)2-5H20 (MgC03) 4Mg (0H) 2-5H20
Die überraschenden Eigenschaften des neuen erfindungs-gemässen Antazidums sind vermutlich auf seine besondere Struktur zurückzuführen. The surprising properties of the new antacid according to the invention are probably due to its special structure.
Das neue erfindungsgemässe Antazidum ergibt eine schnelle Neutralisation bei einem optimalen pH-Wert, was hauptsächlich auf das amorphe Aluminiumhydroxid zurückzuführen ist. Weiterhin besitzt es eine langandauernde Pufferwirkung, welche sowohl auf die Calciumcarbonat- als auch auf die Magnesiumcarbonathydroxid-Mikrokristalle zurückzuführen ist. The new antacid according to the invention results in rapid neutralization at an optimal pH, which is mainly due to the amorphous aluminum hydroxide. Furthermore, it has a long-lasting buffer effect, which can be attributed to both the calcium carbonate and the magnesium carbonate hydroxide microcrystals.
Im Gegensatz dazu gibt ein rein mechanisches Gemisch der einzelnen Bestandteile einen am Anfang höheren pH-Wert, der schneller zu niedrigen Werten abfällt. In contrast, a purely mechanical mixture of the individual components gives an initially higher pH value, which drops more quickly to lower values.
Die Herstellung des erfindungsgemässen Mittels ist ebenfalls in den vorangehenden Patentansprüchen charakterisiert. The preparation of the agent according to the invention is also characterized in the preceding claims.
In den folgenden Beispielen 1 und 2 wird die Herstellung des erfindungsgemässen Mittels weiter beschrieben. Die Beispiele 3 bis 7 zeigen die besonderen Eigenschaften des neuen Antazidums im Vergleich zu mehreren üblichen Antazida. Das Beispiel 7 beschreibt die Herstellung einer pharmazeutischen Zubereitung des neuen Mittels gegen Magensäure. In the following Examples 1 and 2, the preparation of the agent according to the invention is further described. Examples 3 to 7 show the special properties of the new antacid compared to several common antacids. Example 7 describes the preparation of a pharmaceutical preparation of the new anti-gastric acid agent.
Beispiel 1 example 1
65,5 g A1C13;6H20 werden unter Rühren in 300 ml Wasser von Raumtemperatur aufgelöst. Sodann wird eine 30% ige wässrige NaOH-Lösung langsam in die A1C13-Lö-sung eingetropft, bis ein pH-Wert von etwa 10,5 erhalten wird. Die Temperatur des Reaktionsmediums wird während der Zugabe durch gelegentliches Kühlen bei 20 bis 25 °C gehalten. 65.5 g of A1C13; 6H20 are dissolved in 300 ml of water at room temperature with stirring. Then a 30% aqueous NaOH solution is slowly dripped into the A1C13 solution until a pH of about 10.5 is obtained. The temperature of the reaction medium is kept at 20 to 25 ° C. during the addition by occasional cooling.
Nach 10 min heftigem Rühren wird der pH-Wert vorsichtig mit Essigsäure auf 9,4 gebracht und es wird 10 min lang weitergerührt. After vigorous stirring for 10 min, the pH is carefully brought to 9.4 with acetic acid and stirring is continued for 10 min.
Hierauf werden 27,2 g Magnesiumcarbonathydroxid und 1,4 g Calciumcarbonat feingepulvert sehr langsam (innerhalb von etwa 50 bis 60 min) zu der gerührten Aluminiumhydroxidsuspension gegeben. Das Gemisch wird weitere 27.2 g of magnesium carbonate hydroxide and 1.4 g of calcium carbonate, finely powdered, are then added very slowly (within about 50 to 60 minutes) to the stirred aluminum hydroxide suspension. The mixture becomes more
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3rd
642 545 642 545
20 min lang gerührt, sodann filtriert und mit demineralisier-ten Wasser gewaschen, bis in dem Filtrat keine Chlorionen mehr festzustellen sind. Der Niederschlag wird erneut in 300 ml Methanol suspendiert, 3 h lang gerührt, filtriert und bei 64 C getrocknet, bis der absorbierte Wassergehalt weni- s ger als 1 % beträgt. Stirred for 20 minutes, then filtered and washed with demineralized water until no chlorine ions were found in the filtrate. The precipitate is resuspended in 300 ml of methanol, stirred for 3 hours, filtered and dried at 64 ° C. until the absorbed water content is less than 1%.
Das Pulver wird schliesslich zu einer Teilchengrösse von 10 bis 20 (im mikronisiert. The powder is finally micronized to a particle size of 10 to 20 µm.
Ausbeute: 39 g eines Produkts, welches 29,2 Gew.-% AI (berechnet als AI203), 1,4 Gew.-% Ca (berechnet als CaO) und 19,0 Gew.-% Mg (berechnet als MgO) enthält. Die ther-mogravimetrische Analyse zeigt im Temperaturbereich von 30 bis 900 °C einen Gewichtsverlust von 51,8 Gew.-%. Die différentielle thermogravimetrische Analyse zeigt zwei endotherme Peaks bei etwa 230 und 400 C. Yield: 39 g of a product which contains 29.2% by weight of AI (calculated as AI203), 1.4% by weight of Ca (calculated as CaO) and 19.0% by weight of Mg (calculated as MgO) . The thermogravimetric analysis shows a weight loss of 51.8% by weight in the temperature range from 30 to 900 ° C. Differential thermogravimetric analysis shows two endothermic peaks at around 230 and 400 C.
zeigt die gleichen endothermen Peaks wie das Produkt des Beispiels 1. shows the same endothermic peaks as the product of Example 1.
Beispiel 3 Example 3
Dieses Beispiel zeigt, dass das neue Antazidum gemäss Beispiel 1 eine Säureverbrauchskapazität hat, die höher ist als diejenige der meisten üblichen Antazida. This example shows that the new antacid according to example 1 has an acid consumption capacity which is higher than that of most conventional antacids.
200 mg des Produkts des Beispiels 1 wurden mit 100 ml 0,1N-HC1 behandelt. Das Gemisch wurde 1 h lang bei 37,5 °C gerührt. Überschüssige Säure wurde mit 0,1N-NaOH unter Verwendung von Bromthymol-Blau als Indikator titriert. 1 g des Produkts des Beispiels 1 neutralisierte 275 ml 0,1N-HC1 bei dem oben beschriebenen Test. 200 mg of the product of Example 1 were treated with 100 ml 0.1N-HC1. The mixture was stirred at 37.5 ° C for 1 hour. Excess acid was titrated with 0.1N NaOH using bromothymol blue as an indicator. 1 g of the product of Example 1 neutralized 275 ml of 0.1N-HC1 in the test described above.
In Tabelle I ist die Säure verbrauchende Kapazität des neuen erfindungsgemässen Antazidums im Vergleich zu denjenigen der üblichsten Antazida zusammengestellt. Table I summarizes the acid-consuming capacity of the new antacid according to the invention compared to that of the most common antacids.
10 10th
15 15
Beispiel 2 Example 2
90,5 g AI2(S04.)3- 18H20 werden unter Rühren in 400 ml Wasser von Raumtemperatur aufgelöst. Sodann wird langsam eine 30%ige wässrige NaOH-Lösung in die gerührte 20 Aluminiumsulfat-Lösung eingetropft, bis ein pH-Wert von etwa 10,2 bis 10,3 erhalten wird. Die Temperatur des Reaktionsmediums wird während der Zugabe durch gelegentliches Kühlen bei 20 bis 25 'C gehalten. Nach 30 min weiteren heftigen Rührens wird der pH-Wert sorgfältig mit Essig- 25 säure (alternativ kann genau so gut auch Benzoesäure verwendet werden) auf 9,4 bis 9,5 gebracht und es wird 10 min lang weitergerührt. 90.5 g of Al2 (S04.) 3-18H20 are dissolved in 400 ml of water at room temperature with stirring. Then a 30% aqueous NaOH solution is slowly dripped into the stirred 20 aluminum sulfate solution until a pH of about 10.2 to 10.3 is obtained. The temperature of the reaction medium is kept at 20 to 25 ° C. during the addition by occasional cooling. After further vigorous stirring for 30 minutes, the pH is carefully brought to 9.4 to 9.5 with acetic acid (alternatively, benzoic acid can be used as well) and stirring is continued for 10 minutes.
Sodann werden 27,2 g Magnesiumcarbonathydroxid und 1,4 g Calciumcarbonat feingepulvert sehr langsam (inner- 30 halb von etwa 50 bis 60 min) zu der gerührten Aluminiumhydroxidsuspension gegeben. Das Gemisch wird weitere 30 min lang gerührt* sodann filtriert und mit entmineralisier-ten Wasser gewaschen, bis in dem Filtrat keine Sulfationen mehr festzustellen sind. Der Niederschlag wird erneut in 35 300 ml Methanol suspendiert, 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, filtriert und bei 64 °C getrocknet, bis der absorbierte Wassergehalt weniger als 1 % beträgt. Then 27.2 g of magnesium carbonate hydroxide and 1.4 g of calcium carbonate, finely powdered, are added very slowly (within 30 to about 50 to 60 minutes) to the stirred aluminum hydroxide suspension. The mixture is stirred for a further 30 minutes * then filtered and washed with demineralized water until no more sulfate ions can be found in the filtrate. The precipitate is resuspended in 35 300 ml of methanol, stirred for 3 hours at room temperature, filtered and dried at 64 ° C. until the absorbed water content is less than 1%.
Das Pulver wird schliesslich zu einer Teilchengrösse von 10 bis 10 um mikronisiert. 40 The powder is finally micronized to a particle size of 10 to 10 µm. 40
Ausbeute: 38 g eines Produkts, welches 26,2 Gew.-% AI (berechnet als A1203), 1,8 Gew.-% Ca (berechnet als CaO) und 16,5 Gew.-% Mg (berechnet als MgO) enthält. Yield: 38 g of a product which contains 26.2% by weight of AI (calculated as A1203), 1.8% by weight of Ca (calculated as CaO) and 16.5% by weight of Mg (calculated as MgO) .
Der Gewichtsverlust bei der thermogravimetrischen Analyse im Temperaturbereich von 30 bis 800 °C beträgt 55,2%. Die différentielle thermogravimetrische Analyse The weight loss in thermogravimetric analysis in the temperature range from 30 to 800 ° C is 55.2%. The differential thermogravimetric analysis
Tabelle I Säureverbrauchende Kapazität Table I Acid Consuming Capacity
Antazidum durch l g des Antazidums neutralisierte Menge von (UN-HCI, ml Antacid amount of (UN-HCl, ml
Produkt des Beispiels 1 275 Product of Example 1 275
Dihydroxyaluminiumaminoacetat 17 5 Natriumbicarbonat 120 Dihydroxyaluminum aminoacetate 17 5 sodium bicarbonate 120
Magnesiumcarbonat 220 Magnesium carbonate 220
Calciumcarbonat 210 Calcium carbonate 210
Magnesiumtrisilikat 113 Magnesium trisilicate 113
Beispiel 4 Example 4
Dieses Beispiel zeigt, dass das neue Antazidum gemäss Beispiel 1 eine Pufferkapazität hat, die besser ist als diejenige der meisten üblichen Antazida. This example shows that the new antacid according to example 1 has a buffer capacity which is better than that of most of the usual antacids.
Insbesondere ist die Pufferungskapazität des neuen Antazidums so, dass der pH-Wert im Vergleich zu anderen üblichen Antazida über einen längeren Zeitraum zwischen den optimalen Werten von 3,5 und 4,5 gehalten wird. Nach der von J.M. Holbert, N. Noble und I.W. Grote in «J. Am. Pharm. Assoc.», 36,149 (1947) und 37,292 (1948) beschriebenen Methode wurden Versuche durchgeführt. Dabei wurden 2 g des Antazidums in 150 ml gerührten künstlichen Magensaft von 38 °C eingeführt. Alle 10 min wurden Proben mit jeweils 20 ml abgezogen und durch 20 ml aliquote Teile von frischem künstlichen Magensaft von 38 °C ersetzt. Von den abgezogenen Proben wurden die pH-Werte bestimmt. In particular, the buffering capacity of the new antacid is such that the pH value is kept between the optimal values of 3.5 and 4.5 over a longer period in comparison with other conventional antacids. After the by J.M. Holbert, N. Noble and I.W. Grote in «J. At the. Pharm. Assoc. », 36,149 (1947) and 37,292 (1948), experiments were carried out. 2 g of the antacid were introduced into 150 ml of stirred artificial gastric juice at 38 ° C. Every 10 min, samples with 20 ml were withdrawn and replaced with 20 ml aliquots of fresh artificial gastric juice at 38 ° C. The pH values of the withdrawn samples were determined.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. The results are summarized in Table II.
45 45
Tabelle II Pufferungskapazität Table II Buffering Capacity
Zeit (min) pH-Werte Time (min) pH values
Produkt des Aluminium- Magnesium- Magnesium- Natriumbi- Calciumcarbonat Beispiels l hydroxid, carbonat trisiiikat carbonat getrocknetes Gel . Product of the aluminum-magnesium-magnesium-sodium-bicarbonate example l hydroxide, carbonate trisiiikat carbonate dried gel.
0 0
1,20 1.20
1,20 1.20
1,20 1.20
1,20 1.20
1,20 1.20
1,20 1.20
10 10th
4,00 4.00
2,30 2.30
8,00 8.00
6,80 6.80
6,70 6.70
6,00 6.00
20 20th
4,00 4.00
2,90 2.90
7,70 7.70
6,70 6.70
6,70 6.70
6,00 6.00
30 30th
4,00 4.00
3,90 3.90
7,60 7.60
6,60 6.60
6,60 6.60
6,00 6.00
40 40
3,90 3.90
3,90 3.90
7,60 7.60
6,30 6.30
6,50 6.50
6,00 6.00
50 50
3,85 3.85
3,80 3.80
7,50 7.50
5,80 5.80
6,20 6.20
6,00 6.00
60 60
3,80 3.80
3,80 3.80
7,40 7.40
4,80 4.80
5,30 5.30
6,00 6.00
70 70
3,80 3.80
3,70 3.70
7,30 7.30
3,90 3.90
2,90 2.90
6,00 6.00
80 80
3,70 3.70
3,50 3.50
7,10 7.10
3,20 3.20
2,60 2.60
6,00 6.00
90 90
3,70 3.70
3,20 3.20
6,90 6.90
2,70 2.70
2,60 2.60
5,90 5.90
100 100
3,70 3.70
3,00 3.00
6,70 6.70
2,40 2.40
2,60 2.60
5,90 5.90
110 110
3,65 3.65
2,80 2.80
6,40 6.40
2,30 2.30
2,20 2.20
5,80 5.80
120 120
3,60 3.60
2,60 2.60
5,80 5.80
2,20 2.20
2,20 2.20
5,70 5.70
642 545 642 545
Beispiel 5 Example 5
Der Test des Beispiels 4 wurde mit dem Produkt des Beispiels 2 wiederholt. In Tabelle III sind die Ergebnisse zusammengestellt. The test of Example 4 was repeated with the product of Example 2. The results are summarized in Table III.
Tabelle III Pufferungskapazität Table III Buffering Capacity
Zeit (min) Time (min)
pH-Werte pH values
0 0
1,20 1.20
10 10th
4,05 4.05
20 20th
4,05 4.05
30 30th
3,95 3.95
40 40
3,95 3.95
50 50
3,90 3.90
60 60
3,85 3.85
70 70
3,75 3.75
80 80
3,60 3.60
90 90
3,55 3.55
100 100
3,55 3.55
110 110
3,50 3.50
120 120
3,45 3.45
Beispiel 6 Example 6
Der Test des Beispiels. 4 wurde mit einem innigen mechanischen Gemisch von 21g Aluminiumhydroxid (getrocknetes Gel), 19 g Magnesiumcarbonathydroxid und 1,2 g Calciumcarbonat, das auf eine Teilchengrösse von 10 bis 20 um mikronisiert worden war, wiederholt. The test of the example. 4 was repeated with an intimate mechanical mixture of 21 g aluminum hydroxide (dried gel), 19 g magnesium carbonate hydroxide and 1.2 g calcium carbonate, which had been micronized to a particle size of 10 to 20 µm.
Das Gemisch enthält AI, Mg und Ca ungefähr in den gleichen Verhältnissen wie die neuen Antazida der Beispiele 1 und 2. The mixture contains Al, Mg and Ca in approximately the same proportions as the new antacids of Examples 1 and 2.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt. The results are summarized in Table IV.
Tabelle IV Pufferungskapazität Table IV Buffering Capacity
Zeit (min) Time (min)
pH-Werte pH values
0 0
1,20 1.20
10 10th
5,40 5.40
20 20th
5,15 5.15
30 30th
4,95 4.95
40 40
4,60 4.60
50 50
4,10 4.10
60 60
3,65 3.65
70 70
3,20 3.20
80 80
2,80 2.80
90 90
2,25 2.25
100 100
1,95 1.95
110 110
1,80 1.80
120 120
1,65 1.65
20 Beispiel 7 20 Example 7
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Tabletten, die das neue Mittel gegen Magensäure enthalten. 500 g des Produkts des Beispiels 1 wurden mit 10 g Magnesiumstearat und 500 g eines Trägergemisches mit folgender Zusammen-25 setzung: This example describes the manufacture of tablets containing the new anti-gastric acid agent. 500 g of the product of Example 1 were mixed with 10 g of magnesium stearate and 500 g of a carrier mixture with the following composition:
Saccharose 1000 g Sucrose 1000 g
Äthanol 100 ml Ethanol 100 ml
Polyvinylpyrrolidon 10 g Polyvinyl pyrrolidone 10 g
Pfefferminzöl 10 ml Peppermint oil 10 ml
30 30th
vermischt. mixed.
Es wurden etwa 1000 Tabletten jeweils mit einem Gewicht von 1 g hergestellt. Der Antazidum-Wirkstoffgehalt beträgt 500 mg pro Tablette. Approximately 1000 tablets, each weighing 1 g, were produced. The antacid drug content is 500 mg per tablet.
35 Die Tagesdosis des Antazidums bei Menschen beträgt etwa 0,5 bis 6 g. 35 The daily dose of the antacid in humans is about 0.5 to 6 g.
s s
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