CH629478A5 - Procedimento per la produzione di sali di guanilidrazonio e utilizzazione dei sali cosi ottenuti. - Google Patents

Procedimento per la produzione di sali di guanilidrazonio e utilizzazione dei sali cosi ottenuti. Download PDF

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CH629478A5
CH629478A5 CH213577A CH213577A CH629478A5 CH 629478 A5 CH629478 A5 CH 629478A5 CH 213577 A CH213577 A CH 213577A CH 213577 A CH213577 A CH 213577A CH 629478 A5 CH629478 A5 CH 629478A5
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Description

La presente invenzione si riferisce ad un procedimento 45 per la produzione di sali di guanilidrazonio e all'utilizzazione dei sali così ottenuti per la purificazione di acque di scarico contenenti composti organici di carattere anionico.
È noto che molti composti organici a carattere anionico possono trovarsi nelle acque di scarico industriali e che spesso so la loro eliminazione è molto difficile e costosa.
È stato ora sorprendentemente trovato, e forma oggetto della presente invenzione, che determinate classi di detti composti anionici possono essere precipitati quantitativamente o quasi con l'impiego di sali di bis-guanilidrazonio e tris-gua-55 nilidrazonio, che formano con detti composti anionici dei derivati salini pochissimo solubili in acqua e pertanto facilmente eliminabili.
In particolare numerose classi di coloranti, recanti nella loro molecola uno o più gruppi solfonici, sono precipitabili 60 con i nuovi reattivi di cui tratta la presente invenzione.
Questa proprietà può essere sfruttata per eliminare i coloranti dai bagni residui di tintura, soprattutto quando detti coloranti non possono essere abbattuti con i comuni precipitanti inorganici (come idrossido di calcio e solfato di allu-6S minio).
Anche quando i precipitanti comuni sono efficaci, è stato trovato che l'abbinamento di questi con i nuovi reagenti consegue vantaggi, sia al fine di una più completa depurazione,
629478
sia perché riduce considerevolmente il volume dei fanghi, facilitandone lo smaltimento.
Un'altra caratteristica interessante dei nuovi prodotti che rientrano nella presente invenzione consiste nel fornire composti salini altamente insolubili con molti tensioattivi anionici presenti in commercio come gli alchilbenzensolfonati, sia a catena lineare che ramificata e i solfati acidi di alchile a lunga catena.
Detta importante proprietà può essere messa a profitto per eliminare sotto forma insolubile, residui di detti tensioattivi presenti nell'acqua di scarico di numerose industrie e notoriamente difficili da eliminare per biodegradazione o con altri mezzi.
È del tutto ovvio che la purificazione di acque di scarico ove siano presenti contemporaneamente coloranti e tensioattivi del tipo soprannominato come le acque di scarico di tintoria, può essere efficacemente conseguita con l'impiego dei prodotti di cui tratta la presente invenzione, con l'ulteriore vantaggio di eliminare contemporaneamente altri corpi presenti in forma dispersa, come i coloranti dispersi, che vengono incorporati nel precipitato.
Il procedimento per la produzione di sali di guanilidrazonio di formula (I)
io ooc
15 Questi composti possono essere preparati facendo reagire un sale dell'amminoguanidina con composti di-carbonilici del tipo:
20
R R
I I
0=C—A—C=0
f A?
nX
(I)
con A anelli aromatici collegati tramite eternatomi ad altri anelli aromatici o a catene califatiche, R H o catena alifa-tica inferiore, n 2 o 3 ed X è un anione monovalente, è caratterizzato nella rivendicazione 1 precedente.
L'utilizzazione dei sali secondo l'invenzione è caratterizzata nella rivendicazione 6.
X" può essere un anione inorganico od organico come CI-Bi- 0S04H- MOV CH3SO3- Ar-SOj- ecc.
A titolo esemplificativo, ma non limitativo, A può essere:
(CH„ ) —O
2'n V :
dove A ed R hanno il significato prima indicato. 25 La reazione tra i due componenti può compiersi in un solvente come l'acqua o in solventi miscibili con l'acqua (ad esempio etanolo, metanolo, ecc.) per un tempo sufficiente per completare la reazione a temperature comprese tra quella ambiente e quella di ebollizione del solvente. 30 La scelta del solvente sarà determinata di volta in volta da criteri di convenienza come costo e possibilità di facile recupero, reagibilità dei componenti del solvente stesso, tempo di reazione.
I sali di tris-guanilidrazonio possono a loro volta essere 35 rappresentati dalla formula generale:
NH„
40
45
B-C= N-NH-C=NH„
"a I
N=C—NH—N=C—B N Ü-C=]
m2 . -N-NH-C=NH
ì
3X
O—CH
-Q>-0 -(°aA-0 -O
0 -CH
dove:
50 R può essere o un atomo di H o una catena alifatica inferiore (CrC3),
H rappresenta un anello aromatico collegato con atomi di 0 al sistema triazinico,
X- ha lo stesso significato prima riportato.
55 Come titolo esemplificativo, ma non limitativo, B può essere
60
—0-( A Questi composti possono essere preparati facendo reagire
2 \\ // un sale dell'aminoguanidina con composti tri-carbonilici del tipo:
629478
4
B - C - R
dove B ed R hanno il significato prima indicato.
Le modalità di reazione sono del tutto simili a quelle indicate per i sali di bis-guanilidrazonio.
Esempio 1
Sale dì bis-guanilidrazonio da amminoguanidino bicarbonato e 2,2'-(esametilen-bis-ossi)-dibenzaldeide
Grammi 13,6 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 17 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 16,3 g di 2,2'-(esametilen-bis-ossi)--dibenzaldeide sospesi in 100 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2 ore. Si concentra la soluzione, ottenendo per raffreddamento il sale di bis-guanilidrazonio. Resa 87%. P. f. 220-221aC.
Esempio 2
Sale di bis-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 2,2'-(p-fenilen-bis-metilenossi)-dibenzaldeide
Grammi 1,41 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 2 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 1,8 g di 2,2'-(p-fenilen-bis-metilen-ossi)-dibenzaldeide sospesi in 30 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2,5 ore. Si concentra la soluzione, ottenendo per raffreddamento il sale di bis-guanilidrazonio. Resa 89%. P. f. 246-248°C.
Esempio 3
Sale di bis-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 4,4'-(decametilen-bis-ossi)-diacetofenone
Grammi 1,92 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 2,6 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 2,9 g di 4,4'-(decametiIen-bis-ossi)--diacetofenone sospeso in 40 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2,5 ore. Si concentra la soluzione, ottenendo per raffreddamento il sale di bis-guanilidrazonio. Resa 74%. P. f. 136-138°C.
Esempio 4
Sale di bis-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 2,2'-(esametilen-bis-ossi)-diacetofenone
Grammi 2,2 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 2,9 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 2,83 g di 2,2'-(esametilen-bis-ossi)--diacetofenone sospesi in 40 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2,5 ore. Si concentra la soluzione, ottenendo il sale di bis-guanilidrazonio dalla consistenza gommosa.
Resa 82%.
Esempio 5
Sale di bis-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 4,4'-(p-fenilen-bis-metilenossi)-dibenzaldeide
Grammi 11,6 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 14 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 14,5 g di 4,4'-(p-fenilen-bis-meti-lenossi)-dibenzaldeide sospesi in 150 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2 ore. Si raffredda la soluzione, recuperando il sale di bis-guanilidrazonio.
Resa 88%. P. f. 299-301°C con decomposizione.
Esempio 6
Sale di bis-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 4,4'-diacetil-difeniletere
Grammi 13,6 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 17 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 12,7 g di 4,4'-diacetil-difeniletere sospesi in 100 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2 ore. Si concentra la soluzione, ottenendo per raffreddamento il sale di bis-guanilidrazonio. Resa 96%. P. f. 217-219°C.
Esempio 7
Sale di bis-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e N,N'-(p-formilfenil)-piperazina
Grammi 2,72 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 3,5 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 2,94 g di N,N'-(p-formilfenil)-pipe-razina sospesi in 50 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 2 ore. Si raffredda la soluzione, recuperando il sale di bis-guanilidrazonio.
Resa 95%. P. f. maggiore di 290°C con decomposizione.
Esempio 8
Sale di tris-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 2,4,6-tri-(p-acetilfenossi)-l,3,5-triazina
Grammi 1,15 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 1,5 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 2,94 g di 2,4,6-tri-(p-acetilfenossi)--1,3,5-triazina sospesi in 30 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 3 ore. Si concentra la soluzione fino, ad ottenere un solido che viene sciolto in molto etanolo.
Aggiungendo acetato d'etile, precipita il sale di tris-guanilidrazonio.
Resa 51 %. P. f. 250°C circa con rammollimento intorno a 220°C.
Esempio 9
Sale di tris-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 2,4,6-tri-(p-formilfenossi)-l,3,5-triazina
Grammi 2,04 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 2,72 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 2,21 g di 2,4,6-tri-(p-formilfenossi)--1,3,5-triazina sospesi in 50 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 3 ore. Si concentra la soluzione e si raffredda, ottenendo il sale di tris-guanilidrazonio.
Resa 68%. P. f. maggiore di 260°C con rammollimento a 150°C.
Esempio 10
Sale di tris-guanilidrazonio da amminoguanidina bicarbonato e 2,4,6-tri-(p-formilfenossi)-l,3,5-triazina
Grammi 2,04 di amminoguanidina bicarbonato vengono trattati con 2,72 cc di HCl 18%.
Si aggiungono quindi 2,21 g di 2,4,6-tri-(p-formilfenossi)--1,3,5-triazina sospesi in 50 cc di metanolo assoluto.
Si scalda a 90°C per 3 ore. Dopo raffreddamento, si precipita il sale di tris-guanilidrazonio con acetato di etile.
Resa 53%. P. f. 250-255°C con decomposizione.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
£0
65
Esempio 11 2,2'-(p-fenilen-bis-metilen-ossi)-dibenzaldeide
Alla soluzione bollente di 2,5 g di sale sodico della sali-cilaldeide in 15 cc di dimetilformammide, si aggiungono in 10 minuti 1,54 g di 1,4-bis-clorometiIbenzene in 10 cc di dimetilformammide.
Si lascia a ricadere per 2 ore. Si raffredda, si versa in 300 cc di acqua ghiacciata e si lascia 1 ora a riposo.
Si filtra, si lava con metanolo e si ricristallizza da cloroformio, ottenendo la dibenzaldeide.
Resa 79%. P. f. 174-176°C.
Esempio 12 4,4'-(p-fenilen-bis-metilen-ossi)-dibenzaldeide
Alla soluzione bollente di 23 g del sale sodico della p-os-sibenzaldeide in 70 cc di dimetilformammide, si aggiungono in 15 minuti 14 g di 1,4-bis-clorometilbenzene in 50 cc di dimetilformammide.
Si lascia ricadere per 2 ore. Si raffredda, si versa in 2 litri di acqua ghiacciata e si lascia a riposo per 1 ora.
Si filtra, si lava con metanolo e si ricristallizza da cloroformio, ottenendo la dibenzaldeide.
Resa 84%. P. f. 161-162°C.
Esempio 13 Esempi dì depurazione
A soluzioni standard di coloranti (200 mg/1) viene aggiunta una soluzione di sale di bis-guanilidrazonio di cui all'esempio 1 (10 g/1).
Si lascia decantare il precipitato formatosi e si osserva il colore della soluzione.
I risultati sono riportati nella seguente tabella.
Tipo di colorante
Rapporto in peso colorante precipitante
Aspetto del liquido surna-tante senza diluizioni
Nero Remazol B
1-1
Incolore
Bleu Levafix RB
1-1
Incolore
Verde Scuro Levafix E3 BLA
1-1
Incolore
Bleu Turchese Remazol G
1-1
Incolore
Scarlatto Procion 3BS
1-1
Incolore
Rosso Levafix E4B
1-1
Incolore
Arancio Procion MX 2R
1-1
Molto poco
colorato
Giallo Oro Levafix EG
1-1
Incolore
Giallo Levafix E3G
1-1
Incolore
629478
Esempio 14 Esempi di depurazione
A 2 litri di una soluzione prelevata da un bagno di tintura e lavaggio di 4000 litri contenente 1,26 kg di Arancio Procion MX 2R, 1,11 kg di Giallo Levafix EG, 0,09 kg di Rosso Levafix E4B, 1 kg di tensioattivo non ionico, 1 kg di alcool laurilico solfonato, 80 kg di Na^O,, e 21 kg di NajCOg portanti a pH 7 mediante H2S04 viene aggiunta una soluzione di 2 g di sale di bis-guanilidrazonio di cui all'esempio 1.
Si lascia decantare per 30 minuti. Un campione del liquido surnatante diluito con acqua 1:20 ed osservato per uno spessore di 10 cm risulta incolore.
Esempio 15 Esempi di depurazione
A campioni di 100 cc della soluzione di tintura e lavaggio descritta nell'esempio 14, portati a pH 7, vengono aggiunte soluzioni di 0,1 g di sali di bis- e tris-guanilidrazonio. Si lascia decantare per 10 minuti.
I risultati ottenuti sono riportati nella seguente tabella.
Sale di guanilidrazonio impiegato di cui all'esempio
Aspetto del liquido surnatante diluito con acqua 1:20
N. 2
molto poco colorato
N. 6
molto poco colorato
N. 7
poco colorato
N. 8
molto poco colorato
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
V

Claims (4)

  1. 629478
  2. 2 | l 2
    NH,
    NH„
    da)
    dove R e A sono definiti come nella rivendicazione 1 ed X~ è un anione inorganico od organico come CI" Br~ OSCENO,- CH3SO3" Ar-SOg-, consistente nel far reagire un sale dell'amminoguanidina con composti di-carbonilici di formula
    R R
    I I
    0=C-A-C=0
    2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui A è
    B—
    R
    25
    \
    • C - B
    N N
    À,À
    0
    B - C.
    O
    con B un anello aromatico collegato con atomi di 0 al sistema triazinico.
    2
    RIVENDICAZIONI 1. Procedimento per la produzione di sali di guanilidra-zonio di formula (I)
    AJ
    nX
    (I)
    10
    NH_
    B-C="N-HH-C=NH,
    NH,
    I 2
    H2N=C-NH-N=I
    r
    J&
    NH_
    B-C=N-NH-C=NH„
    I ® ^
    R ®
    . 3X
    (Ib)
    con A anelli aromatici collegati tramite eteroatomi ad altri anelli aromatici o a catene alifatiche, R H o catena alifatica inferiore, n 2 o 3 ed X è un anione monovalente, consistente nel far reagire un sale dell'amminoguanidina con i composti di- o tricarbonilici di formula (II)
    dove R e X sono definiti come nella rivendicazione 1 e B rappresenta un anello aromatico collegato con atomi di 0 lì al sistema triazinico, B ed il sistema triazinico essendo un esempio di A, consistente nel far reagire un sale dell'amminoguanidina con composti tricarbonilici del tipo l AJ-
    •R
    n a«
    20
    B - C,
  3. 3. Procedimento secondo la rivendicazione 1 per la produzione di sali di bis-guanilidrazonio rispondenti alla formula (la)
    5. Procedimento secondo una delle rivendicazioni 3 o 4, 30 caratterizzato dal fatto che la reazione è realizzata in presenza di acqua o di un solvente miscibile con acqua e dal fatto che la reazione viene effettuata a temperature comprese fra quella ambiente e quella di ebollizione del solvente.
    6. Utilizzazione dei sali di guanilidrazonio ottenuti me-35 diante il procedimento secondo la rivendicazione 1 per la purificazione di acqua di scarico contenenti composti organici di carattere anionico, consistente nell' aggiungere alle stesse, da soli o insieme con precipitanti usuali, detti sali di guanilidrazonio.
    40
    R R
    $ Il 0
    H_R=C-NH-N=C-A-C=N-NH-C=NH_
  4. 4. Procedimento secondo la rivendicazione 2 per la produzione di sali di tris-guanilidrazonio rispondenti alla formula (Ib)
CH213577A 1976-02-23 1977-02-21 Procedimento per la produzione di sali di guanilidrazonio e utilizzazione dei sali cosi ottenuti. CH629478A5 (it)

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