CH626804A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- CH626804A5 CH626804A5 CH640077A CH640077A CH626804A5 CH 626804 A5 CH626804 A5 CH 626804A5 CH 640077 A CH640077 A CH 640077A CH 640077 A CH640077 A CH 640077A CH 626804 A5 CH626804 A5 CH 626804A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oil
- fragrance
- tricyclo
- isomeric
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
626 804
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02,6]-decane der Formel wobei Rx und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den
Formylrest CHO bezeichnen und Rx CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt.
2. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an einem oder mehreren Alkoholen).
3. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem isomeren Tricy-clo[5,2,l,02-6]-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol.
Aus der DE-AS 2 307 627 ist es bekannt, die isomeren Tricyclo[5,2,l,02,6]-decan-4,8(9)-dimethylole als Bestandteil von Riechstoffkompositionen mit Moschus-Geruch zu verwenden. Die genannten Polycyclo-di-methylole haben einen schwachen und angenehmen Eigengeruch. Für verschiedene Anwendungszwecke ist es jedoch erwünscht, Riechkörper zur Verfügung zu haben, deren Eigengeruch stark ausgeprägt ist, ohne die angenehme Duftnote dabei zu verlieren.
Es wurde gefunden, dass Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyltricyclo[5,2,l,02,6]-decane der Formel i? 1 Rp
7 ^
wobei Rj und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und Rx CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt, einen gut anhaftenden animalischen Geruch in Richtung des Tonkin-Moschus besitzen.
Unter den isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodeca-nen gemäss der vorstehenden Formel werden Substanzen verstanden, die jeweils eine Hydroxymethyl- und eine Formyl-gruppe enthalten. Dabei steht die Hydroxymethylgruppe in den Positionen 3 bzw. 4 oder 5, wenn die Formylgruppe die Positionen 8 oder 9 einnimmt und umgekehrt. Eingeschlossen sind sämtliche Konformationsisomeren, die der angegebenen Formel entsprechen.
Die Herstellung der isomeren Hydroxyaldehyde kann durch partielle Hydrierung der durch Oxosynthese aus Dicy-clopentadien gewonnenen Dialdehyde erfolgen.
Auch die partielle Hydroformylierung von Dicyclopenta-dien zum ungesättigten Aldehyd, Acetalisierung dieser Verbindung, Hydroformylierung der noch vorhandenen zweiten Doppelbindung, Hydrierung der dabei entstandenen Aldehydgruppe und Deacetalisierung des Reaktionsproduktes führt zu isomeren Hydroxyaldehyden.
Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung setzt man die isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecane zusammen mit einem oder mehreren Alkohole(en) in Riechstoffkompositionen ein. Die Alkohole liegen als solche in dem Hydroxyaldehydgemisch vor, können jedoch auch unter Ace-talbildung reagieren. Geeignete Alkohole sind ein- und mehrwertige Alkohole, bevorzugt Äthyl- und Isopropylalkohol, Glykole und Glykoläther, cyclische Alkohole sowie Benzylal-kohol und Phenyläthylalkohol. Ein besonders geeigneter Alkohol ist das wegen seiner ausgeprägten Wirkung als Fixateur benutzte isomere TricycIo[5,2,l,02-6]-decan-3(4,5),8(9)-dime-thylol.
Beispiel 1
Riechstoffkomposition der Zusammensetzung: 100 g Labdanum absolue 50 g Vetiverol 10 g Patchouliöl 50 g Bergamotteöl 30 g Rose absolue 50 g Ambrettemoschus 50 g Ketonmoschus 40 g Vanillin
100 g Methylionon gamma 40 g Scharlachsalbeiöl 80 g Sandelholzöl ostindisch 20 g Cypressenöl 20 g Tuberose absolue 30 g Eichenmoos entfärbt 150 g Ambratinktur 3 Gew.-% in Äthanol 30 g Iris concret 50 g Orangenöl süss
23 g Tricyclo (5,2,l,02-6)-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol (Isomerengemisch)
2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02'6]-
decan (Isomerengemisch)
75 g Äthanol
1000 g
Die Komposition besitzt einen ausgeprägteren Ambrageruch und hat eine längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Vergleichs-Komposition ohne Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxy-methyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02,6]-de-cane.
Beispiel 2
Riechstoffkompositon der Zusammensetzung: 60 g Birkenteeröl rect.
440 g Castoreumtinktur 5 Gew.-% in Äthanol 30 g Rosenöl 110 g Bergamotteöl
5 g Sandelholzöl ostindisch
1 g Patchouliöl
8 g Jasmin absolue 15 g Musc Ambrette 15 g Musc Keton 15 g Heur d'Oranger absolue 15 g Neroliöl
3 g Cumarin
8 g Vanille-Tinktur 3 Gew.-% in Äthanol 18 g Ambra künstlich
2 g Vanillin
10 g Zibeth absolue 10 Gew.-% in Äthanol 8 g Cassie absolue
1 g Iris concret
10 g Citronenöl Messina
6 g Macisöl
30 g Opoponax Resinoid
2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02,6]-
decan (Isomerengemisch)
188 g Äthanol
1000 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Die Komposition besitzt die typische Note eines «russisch-Leder»-Parfüms mit längerer Duftwirkung und stärkerer Ausstrahlung als die gleiche Vergleichs-Mischung, in der das Hy-
626 804
droxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02-6]-decan-Isomerenge-misch und 188 g Äthanol durch 190 g einer 3gewichtspro-zentigen Moschustinktur ersetzt sind.
Beispiel 3
Riechstoffkomposition der Zusammensetzung: 27 g Ylang Ylang extra 65 g Linalool 55 g Tuberose synthetisch 35 g Neroliöl synthetisch 70 g Fleur d'Oranger absolue 55 g Vanillin 70 g Jasmin absolue 55 g Rosenöl türkisch 15 g Phenyläthylalkohol 3 g Iris concret 300 g Citronenöl Messina 25 g Geraniumöl
80 g Zibeth absolue 10 Gew.-% in Äthanol 70 g Benzoe Siam Resinoid 7,3 g Tricyclo (5,2,l,02-6)decan-3(4,5),8(9)-
dimethylol (Isomerengemisch) 0,2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02-6]-decan 67,5 g Äthanol
1000 g
Die Komposition ergibt ein Parfümöl der Duftrichtung 30 «Magnolia» mit verlängerter Duftausstrahlung und lebhafterer Wirkung als die gleiche Vergleichs-Komposition ohne den er-
findungsgemässen Zusatz des Gemisches der isomeren Hydro-xymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02'6]-decane.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2623285A DE2623285C3 (de) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | Riechstoffkomposition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH626804A5 true CH626804A5 (de) | 1981-12-15 |
Family
ID=5978891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH640077A CH626804A5 (de) | 1976-05-25 | 1977-05-24 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4146505A (de) |
JP (1) | JPS52143234A (de) |
CA (1) | CA1091696A (de) |
CH (1) | CH626804A5 (de) |
DE (1) | DE2623285C3 (de) |
FR (1) | FR2352543A1 (de) |
GB (1) | GB1537973A (de) |
IT (1) | IT1078854B (de) |
NL (1) | NL166616C (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2928313A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-02-05 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur herstellung von 3-(4)- formyltricyclo- eckige klammer auf 5,2,1, 0 hoch 2,6 eckige klammer zu -decen-8 |
US4319049A (en) * | 1980-10-06 | 1982-03-09 | Henkel Corporation | Bis hydroxymethyl tricyclo (5,2,1,02,6) decane |
US4541949A (en) * | 1983-09-01 | 1985-09-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Polyhydroindan carboxaldehydes |
US4620039A (en) * | 1984-05-24 | 1986-10-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | Norbornylbutadiene-acrolein adducts |
US4666630A (en) * | 1984-05-24 | 1987-05-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Perfumery uses of norbornylbutadiene-acrolein adducts |
JPH0530865Y2 (de) * | 1986-04-30 | 1993-08-06 | ||
DE4112093A1 (de) * | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | 8-exo-formyl-2,6-exo-tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan, verfahren zu seiner herstellung sowie verwendung desselben |
DE19817044A1 (de) | 1998-04-17 | 1999-10-21 | Henkel Kgaa | Verwendung von tricyclischen Aldehyden als Riechstoffe |
DE102004038053A1 (de) * | 2004-08-05 | 2006-04-27 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-(Methylthio)propanal |
US8758862B2 (en) | 2012-06-26 | 2014-06-24 | Prc Desoto International, Inc. | Coating compositions with an isocyanate-functional prepolymer derived from a tricyclodecane polyol, methods for their use, and related coated substrates |
EP3621580B1 (de) * | 2017-05-11 | 2021-04-21 | Firmenich SA | Verfahren zur herstellung einer parfümierungszusammensetzung |
MX2019013228A (es) * | 2017-05-11 | 2020-01-15 | Firmenich & Cie | Composicion perfumante. |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2850536A (en) * | 1951-12-31 | 1958-09-02 | Ruhrchemie Ag | Production of dialdehydes and conversion products thereof |
US2749328A (en) * | 1952-06-25 | 1956-06-05 | Du Pont | Hydroxy-octahydro aldehyde from dicyclopentenyl alcohol |
US2817673A (en) * | 1952-08-01 | 1957-12-24 | Ruhrchemie Ag | Tricyclodecane esters |
US2841614A (en) * | 1952-11-25 | 1958-07-01 | Ruhrchemie Ag | Production of tricyclodecanedicarboxylic acid |
US2875244A (en) * | 1955-12-13 | 1959-02-24 | Exxon Research Engineering Co | Dicarboxylic acids from dicyclopentadienes |
US3499932A (en) * | 1967-06-15 | 1970-03-10 | Union Carbide Corp | Hydroformylation of polycyclic diolefins |
-
1976
- 1976-05-25 DE DE2623285A patent/DE2623285C3/de not_active Expired
- 1976-08-09 NL NL7608839.A patent/NL166616C/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-05-18 JP JP5751177A patent/JPS52143234A/ja active Granted
- 1977-05-18 FR FR7715393A patent/FR2352543A1/fr active Granted
- 1977-05-19 GB GB21166/77A patent/GB1537973A/en not_active Expired
- 1977-05-20 US US05/799,114 patent/US4146505A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-24 CA CA279,050A patent/CA1091696A/en not_active Expired
- 1977-05-24 CH CH640077A patent/CH626804A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-24 IT IT49533/77A patent/IT1078854B/it active
-
1978
- 1978-10-25 US US05/954,682 patent/US4225515A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1537973A (en) | 1979-01-10 |
IT1078854B (it) | 1985-05-08 |
DE2623285C3 (de) | 1980-10-02 |
CA1091696A (en) | 1980-12-16 |
NL166616C (nl) | 1981-09-15 |
JPS52143234A (en) | 1977-11-29 |
NL166616B (nl) | 1981-04-15 |
US4225515A (en) | 1980-09-30 |
US4146505A (en) | 1979-03-27 |
DE2623285B2 (de) | 1980-01-31 |
FR2352543A1 (fr) | 1977-12-23 |
DE2623285A1 (de) | 1977-12-08 |
JPS6210967B2 (de) | 1987-03-10 |
FR2352543B1 (de) | 1981-08-07 |
NL7608839A (nl) | 1977-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH626804A5 (de) | ||
DE69405350T2 (de) | Aromatische verbindungen und ihre anwendung in der parfümerie | |
DE1692002A1 (de) | Riechstoffkompositionen | |
DE60315776T2 (de) | Spiroverbindungen als Duftstoffe | |
DE2535576A1 (de) | Parfuemerzeugnisse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2063166C3 (de) | Kondensierte Dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe | |
DE2756772C2 (de) | ||
DE68908845T2 (de) | Araliphatische Aldehyde. | |
DE1936209A1 (de) | Riechstoffkompositionen | |
DE1617021B1 (de) | Parfümansatz | |
DE2015865A1 (de) | Cyclische Ester und Verwendung (der selben) in der Parfumene | |
CH646164A5 (de) | 1,3-dioxane und sie enthaltende parfuemzubereitung. | |
DE876241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen | |
EP0258787B1 (de) | Verwendung von 2-tert.-Butyl-4-methyl-cyclohexanol als Riechstoff sowie als Bestandteil von Riechstoffkompositionen | |
DE2723636B2 (de) | 2,3,5,5-TetramethyUiexanal und dessen Verwendung als Riechstoff | |
DE3208203C1 (de) | Gemisch von Dimethyl-tricyclo [5.2.1.0?] decyl-methyl-ethern und Gemisch von Dimethyl-tricyclo [5.2.1.0?] decenyl-methyl-ethern,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre verwendung als Riech- bzw. Aromastoffe | |
DE2928348C2 (de) | 2-Alkoxiethyl-cycloalkyl-ether und ihre Verwendung als Riechstoffe oder in Riechstoffkompositionen | |
DE2255119C2 (de) | Parfümkomposition | |
DE1804711C3 (de) | Riechstoffkomposition | |
DE1935082A1 (de) | Riechstoffkomposition | |
DE1793310A1 (de) | 2,6-Dialkyl-4,5-indano-1,3-dioxanverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2819858B2 (de) | Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte | |
DE3128790A1 (de) | C-8-substituierte 1,5-dimethyl-bicyclo (3.2.1)octan-8-ole | |
WO1984003086A1 (en) | 2,6-exo configured tricyclo ad5.2.1.02,6 bddecane derivatives with functional side chain in c-8/c-9 and utilization thereof as perfumes | |
DE3205320A1 (de) | Verwendung von (alpha)-trans-bergamotol-derivaten als riech- und aromastoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |