CH625544A5 - Process for producing a commercial dye preparation - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer handelsfähigen Farbstoffpräparation, wobei man eine wässrige Mischung von Dispersionsfarbstoff, mindestens einem anionischen und/oder nichtionischen Dispergiermittel und mindestens einem Verdickungsmittel einem Mahlprozess unterwirft, wobei der Mahlansatz pro Gewichtsteil Farbstoff 0,2-2 Gewichtsteil(e) Dispergiermittel und 0,1-0,5 Gewichtsteil Verdickungsmittel enthält. The present invention relates to a process for the preparation of a commercially available dye preparation, in which an aqueous mixture of disperse dye, at least one anionic and / or nonionic dispersant and at least one thickener is subjected to a grinding process, the grinding batch per part by weight of dye being 0.2-2 parts by weight ( e) contains dispersant and 0.1-0.5 part by weight of thickener.
Vorzugsweise betragen die Gewichtsverhältnisse Farbstoff/ Dispergiermittel/Verdickungsmittel 1:0,2:0,2 bis 1:0,3:0,3. Diese Angaben beziehen sich auf die trockene Reinsubstanz. Der Wasseranteil des Mahlansatzes kann in grösseren Bereichen variieren und liegt im allgemeinen zwischen 3 und 8 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Farbstoff. The weight ratios of dye / dispersant / thickener are preferably 1: 0.2: 0.2 to 1: 0.3: 0.3. This information relates to the dry, pure substance. The water content of the grinding batch can vary over a wide range and is generally between 3 and 8 parts by weight per part by weight of dye.
Geeignete Dispersionsfarbstoffe sind handelsübliche Produkte sämtlicher bekannter chemischer Klassen. Vorzugsweise gelangen die Farbstoffe als sogenannte «un-cut Ware» zum Einsatz. Besonders vorteilhaft ist, den wässrigen Filterpresskuchen, wie er unmittelbar bei der Farbstoffherstellung anfällt, einzusetzen. Suitable disperse dyes are commercially available products of all known chemical classes. The dyes are preferably used as so-called “un-cut goods”. It is particularly advantageous to use the aqueous filter press cake, as it is obtained directly during the dye production.
Geeignete Dispergiermittel sind solche, wie sie z.B. in K. Lindner, «Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe», Band III (1971), Seite 2768 ff beschrieben sind. Suitable dispersants are those as e.g. in K. Lindner, “Tenside-Textile Aid-Washing Raw Materials”, Volume III (1971), page 2768 ff.
Als anionische Dispergiermittel kommen beispielsweise in Betracht: Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Aralkylsulfonate, Li-gninsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit aromatischen Sulfonsäure u.a.m. Examples of suitable anionic dispersants are: alkyl sulfates, alkyl sulfonates, aralkyl sulfonates, lithium sulfonates, condensation products of formaldehyde with aromatic sulfonic acid and others.
Bevorzugt sind nichtionische Dispergiermittel bzw. Dispergiermittel, die sowohl anionischen als auch nichtionogenen Charakter haben ferner Mischungen von anionischen und nicht io-nogenen Dispergiermitteln. Preference is given to nonionic dispersants or dispersants which are both anionic and nonionic in character and also mixtures of anionic and nonionic dispersants.
Beispielsweise seien genannt: Examples include:
polyoxalkylierte (vorzugsweise polyäthoxylierte) Fettalkohole, Polyole, Mercaptane, Amine, Amide, Sulfonamide, Phenole, Fettsäuren, Naphthensäuren, Abietinsäure und Fettsäureester von Polyolen ferner deren Sulfate, Sulfonate und Phosphate sowie deren Reaktionsprodukte mit Acrylnitril. polyoxalkylated (preferably polyethoxylated) fatty alcohols, polyols, mercaptans, amines, amides, sulfonamides, phenols, fatty acids, naphthenic acids, abietic acid and fatty acid esters of polyols and also their sulfates, sulfonates and phosphates and their reaction products with acrylonitrile.
Besonders bevorzugt sind: The following are particularly preferred:
Additionsprodukte von 6-30 Mol Athylenoxid an 1 Mol p-No-nylphenol sowie deren Umsetzungsprodukte mit Acrylnitril und Chlorsulfonsäure. Addition products of 6-30 moles of ethylene oxide with 1 mole of p-n-nylphenol as well as their reaction products with acrylonitrile and chlorosulfonic acid.
Additionsprodukte von 15-40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol oder Cocosalkohol, Addition products of 15-40 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleyl alcohol or coconut alcohol,
Additionsprodukte von 10-30 Mol Athylenoxid an 1 Mol Ölsäure, Ricinolsäure oder Cocosfettsäure, Addition products of 10-30 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid, ricinoleic acid or coconut fatty acid,
5 Additionsprodukte von 15-40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Rizinusöl, 5 addition products of 15-40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil,
Additionsprodukte von 20-50 Mol Athylenoxid an 1 Mol Abietinsäure, Addition products of 20-50 moles of ethylene oxide with 1 mole of abietic acid,
Additionsprodukte von 10-15 Mol Athylenoxid an p-Oxydi-lophenyl oder dessen Alkyl- und Aralkylderivate sowie Mischpolymerisave von 0,25-4:1 Propylenoxid und Äthylenoxid. Addition products of 10-15 moles of ethylene oxide with p-oxydi-lophenyl or its alkyl and aralkyl derivatives as well as copolymers of 0.25-4: 1 propylene oxide and ethylene oxide.
Als Verdickungsmittel kommen migrationshemmende Verdickungsmittel auf der Basis natürlicher und synthetischer was-15 serlöslicher Polymere in Betracht. Migration-inhibiting thickeners based on natural and synthetic water-soluble polymers are suitable as thickeners.
Geeignete Verdickungsmittel natürlicher Herkunft sind: Johannisbrotkernmehl, Keranmehläther, Stärkeäther, Galakto-mannane, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxy-äthylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Alginate sowie de-20 ren Mischungen. Suitable thickeners of natural origin are: locust bean gum, keran flour ether, starch ether, galactomannane, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose and alginates and their mixtures.
Bevorzugt sind Verdickungsmittel synthetischer Herkunft, wie z. B. Polyacrylsäure, Polyacrylsäuresalze, Polyacrylamide und Polyacrylester sowie deren Mischungen und Mischpolyme-risate.Derartige Verbindungen sind beispielsweise aus L. Dise-25 rens «Die neusten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe» (1949) Band 3, Seite 310—312 bekannt. Besonders geeignet ist eine etwa 10%ige wässrige Lösung von Natriumpolyacrylat mit einer Viskosität von 10 000 bis 15 000, vorzugsweise 11 000 bis 13 000 cP. Preferred are thickeners of synthetic origin, such as. B. Polyacrylic acid, polyacrylic acid salts, polyacrylamides and polyacrylic esters and their mixtures and mixed polymer risate. Such compounds are known for example from L. Dise-25 rens "The latest advances in the use of dyes" (1949) Volume 3, pages 310-312. An approximately 10% aqueous solution of sodium polyacrylate with a viscosity of 10,000 to 15,000, preferably 11,000 to 13,000 cP is particularly suitable.
30 Gewünschtenfalls können der Präparation auch andere Hilfsmittel, wie hydrotrope Mittel, Frostschutzmittel, Anti-schaummittel etc., zugesetzt werden. If desired, other auxiliaries, such as hydrotropic agents, antifreeze agents, anti-foaming agents, etc., can be added to the preparation.
Der erfindungsgemäss anzuwendende Mahlprozess wird zweckmässig in üblichen Feinzerkleinerungsmühlen, wie Sand-35 und Perlmühlen, durchgeführt. The grinding process to be used according to the invention is expediently carried out in conventional fine grinding mills, such as sand 35 and pearl mills.
Je nach Wasserzusatz werden dabei flüssige pastose oder feste Präparationen erhalten. Flüssige Formierungen können im Bedarfsfall in üblicher Weise, z.B. durch Sprühtrocknung, auch in pulvrige oder granulierte Form übergeführt werden. 40 Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene Präparation mit einem bevorzugten Farbstoffgehalt von 10-30 Gew.-% eignet sich vorzüglich zur Herstellung von Klotzflotten zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Textilmateria-lien, wie z.B. aus Fasern aus Polyamiden, Polyacrylnitril, Cellu-45 loseestern und - vorzugsweise - aromatischen Polyestern sowie deren Mischungen mit Cellulosefasern. Depending on the added water, liquid pasty or solid preparations are obtained. Liquid formations can be used in the usual way, e.g. can also be converted into powdery or granular form by spray drying. The preparation obtained by the process according to the invention with a preferred dye content of 10-30% by weight is particularly suitable for the production of padding liquors for the continuous dyeing of synthetic textile materials, such as from fibers of polyamides, polyacrylonitrile, Cellu-45 loose esters and - preferably - aromatic polyesters and their mixtures with cellulose fibers.
Dabei genügt es im allgemeinen, die vorzugsweise flüssige oder pastose Farbstoffpräparation mit kaltem Wasser entsprechend der gewünschten Farbtiefe der Färbung zu verdünnen, so Gelegentlich empfiehlt es sich auch, erfindungsgemäss hergestellte flüssige Formierungen in eine sogenannte Stammverdickung einzurühren. It is generally sufficient to dilute the preferably liquid or pasty dye preparation with cold water in accordance with the desired depth of color of the dyeing. Occasionally, it is also advisable to stir liquid formulations produced according to the invention into a so-called stock thickening.
Eine solche Stammverdickung besteht beispielsweise aus 50 Gewichtsteilen Diäthylenglykol 55 50 Gewichtsteile Harnstoff 20 Gewichtsteilen Drucköl 400 Gewichtsteilen Kristallgummi (1:2) Such a thickened stock consists, for example, of 50 parts by weight of diethylene glycol 55, 50 parts by weight of urea, 20 parts by weight of pressure oil, and 400 parts by weight of crystal rubber (1: 2).
380 Gewichtsteilen Wasser 380 parts by weight of water
Pastöse oder pulverförmige Farbstoffpräparate werden 60 zweckmässigerweise vorher mit Wasser angeteigt. Pasty or powdery dye preparations are expediently pasted with water beforehand.
Die mit diesen Klotzflotten geklotzten Textilien werden z.B. auf eine Gewichtszunahme von 60-200% abgequetscht, bei 80-160 °C getrocknet und anschliessend entweder einer Trockenhitzebehandlung während 30-90 Sekunden bei 180-230 °C 65 oder einer Hochtemperaturdampfbehandlung während 3-12 Minuten bei 170-200 °C unterworfen. The textiles padded with these padding liquors are e.g. squeezed to a weight gain of 60-200%, dried at 80-160 ° C and then subjected to either a dry heat treatment for 30-90 seconds at 180-230 ° C 65 or a high temperature steam treatment for 3-12 minutes at 170-200 ° C.
Gegenüber herkömmlichen Farbstoffpräparationen, die im allgemeinen nur aus Farbstoff und Dispergiermitteln bestehen, Compared to conventional dye preparations, which generally consist only of dye and dispersants,
3 3rd
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zeichnet sich die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte Formierung nicht nur durch die einfachere Handhabbarkeit aus. The formation produced by the process according to the invention is not only distinguished by its easier handling.
Infolge der mit dieser Präparation erreichbaren «kontrollierten» Migration erhält man ein verbessertes Warenbild, eine bessere Fixierausbeute, eine bessere Reproduzierbarkeit der Färbung sowie eine bessere Kombinierbarkeit verschiedener Farbstoffe zur Herstellung von Modetönen bei Anwendung schwankender Trocknungsbedingungen. As a result of the “controlled” migration that can be achieved with this preparation, an improved product appearance, a better fixation yield, a better reproducibility of the coloring and a better combinability of different dyes for the production of fashion shades when using fluctuating drying conditions are obtained.
Der besondere Vorteil der neuen Präparation besteht jedoch darin, dass damit erstmals nach dem Kontinueverfahren Warenqualitäten mit hoher Flottenaufnahme, wie Schwergewebe aus Polyesterfasern Baumwolle bzw. Polyesterfasern Zellwolle, sowie insbesondere texturiertes Material aus Polyesterfasern in hoher Egalität, d.h. ohne die normalerweise auftretenden Seitenungleichheiten, Kantenabläufe, Oberflächenfärbungen («sandwich-Effekt») und Grauschleier gefärbt werden können. The special advantage of the new preparation is, however, that for the first time, using the continuous process, product qualities with high liquor absorption, such as heavy fabrics made of polyester fiber cotton or polyester fiber cellulose, and in particular textured material made of polyester fiber in high levelness, i.e. without the normally occurring side unevenness, edge runs, surface coloring (“sandwich effect”) and gray veils.
Die vorstehend aufgezeigten Vorteile waren in keiner Weise vorhersehbar. Beispielsweise widerspricht die (gegenüber einem gewichtsgleichem Einsatz von Verdickungsmitteln in der Klotzflotte) verbesserte Fixierausbeute der herrschenden Ansicht, 5 dass eine Verringerung der Migration durch Zusätze von Verdickungsmitteln zur Klotzflotte zu einer Verringerung der Fixierausbeute im Thermosolprozess führt (vgl. Melliand Textil-berichte 46 (1965), 621 und Chemiefasern 22 (1972), 296). The benefits outlined above were by no means predictable. For example, the improved fixing yield (compared to the equal weight use of thickeners in the padding liquor) contradicts the prevailing view 5 that a reduction in migration by adding thickening agents to the padding liquor leads to a reduction in the fixing yield in the thermosol process (cf.Melliand Textile Reports 46 (1965 ), 621 and chemical fibers 22 (1972), 296).
Das erfindungsgemässe Verfahren sei an Hand der folgen-10 den Beispiele näher erläutert. The method according to the invention will be explained in more detail with reference to the examples below.
«Teile» bedeuten dabei «Gewichtsteile», bezogen auf die unverdünnte (100%ige) Ware, und prozentuale Konzentrationsangaben sind gewichtsmässig. “Parts” mean “parts by weight”, based on the undiluted (100%) goods, and percentages of concentration are by weight.
15 15
Beispiel 1 100 Teile des Farbstoffes der Formel Example 1 100 parts of the dye of the formula
Cl Cl
°2N - <0> -N = N - - ° 2N - <0> -N = N - -
CH2 — CH2 — CN CH2 - CH2 - CN
CH - CH0 — C00C9Hp-2 ^ ^ y CH - CH0 - C00C9Hp-2 ^ ^ y
30 Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 2-Benzyl-4- 30 parts of the reaction product of 1 mol of 2-benzyl-4-
hydroxydiphenyl und 12 Mol Äthylenoxid 20 Teile polyacrylsaures Natrium 400 Teile Wasser werden zusammen in der Sandmühle vermählen. Es wird ein feindisperser, stabiler Teig mit einem Farb-stoffgehalt von 18% erhalten. hydroxydiphenyl and 12 moles of ethylene oxide 20 parts of polyacrylic sodium 400 parts of water are ground together in the sand mill. A finely dispersed, stable dough with a dye content of 18% is obtained.
20 Teile dieses Teiges werden mit 980 Teilen Wasser zu einer Farbflotte verdünnt. 20 parts of this dough are diluted with 980 parts of water to form a liquor.
Ein Gewebe aus texturiertem Polyäthylenterephthalatfila-mentgarn wird mit dieser Farbflotte auf eine Gewichtszunahme von 120% geklotzt und bei 80 °C getrocknet, ohne dass eine Migration des Farbstoffes in dem Gewebe stattfindet. Anschliessend wird eine Hochtemperaturdampfbehandlung während 8 Minuten bei 180 °C durchgeführt. Nach dem üblichen Nachbehandeln erhält man eine einwandfreie, beidseitig gleichstarke egale Färbung im tiefen Scharlachton mit einer Fixierausbeute von 98%. A fabric made of textured polyethylene terephthalate filament yarn is padded with this dye liquor to a weight gain of 120% and dried at 80 ° C. without migration of the dye in the fabric. A high-temperature steam treatment is then carried out at 180 ° C. for 8 minutes. After the usual post-treatment, a perfect, equally strong, level dyeing in deep scarlet tone with a fixation yield of 98% is obtained.
Die erhaltene Färbung zeigt eine höhere Fixierausbeute bei einer besseren Flottenstabilität sowie ein besseres Warenbild als eine analoge Färbung, die mit gleichem Farbstoffgehalt in der Klotzflotte hergestellt wurde, wobei jedoch das migrationshem-mende Verdickungsmittel in gewichtsgleicher Menge in der üblichen Weise unabhängig vom Farbstoff dem Farbansatz nachträglich zugesetzt worden war. The dyeing obtained shows a higher fixation yield with better liquor stability and a better product appearance than an analogous dyeing which was produced with the same dye content in the padding liquor, but with the migration-inhibiting thickener in the same amount in the usual manner, regardless of the dye, after the dye batch had been added.
Beispiel 2 100 Teile des Farbstoffes der Formel Example 2 100 parts of the dye of the formula
-N = -N =
20 Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol 2 Benzyl-4-hydroxydiphenyl und 12 Mol Äthylenoxid 30 13 Teile Natriumalginat 20 parts of the reaction product of 1 mole of 2 benzyl-4-hydroxydiphenyl and 12 moles of ethylene oxide 30 13 parts of sodium alginate
14 Teile polyacrylsaures Natrium 2 Teile Polyacrylamid 1 Teil polyacrylsaures Ammonium 500 Teile Wasser 35 werden zusammen in einer Sandmühle vermählen. Es wird ein feindisperser stabiler Teig mit einem Farbstoffgehalt von 15,4% erhalten. 30 Teile dieses Teiges werden mit 970 Teilen Wasser vermischt und homogenisiert. 14 parts of polyacrylic acid sodium 2 parts of polyacrylamide 1 part of polyacrylic acid ammonium 500 parts of water 35 are ground together in a sand mill. A finely dispersed, stable dough with a dye content of 15.4% is obtained. 30 parts of this dough are mixed with 970 parts of water and homogenized.
Ein Gewebe aus 70 Teilen Polyäthylenterephthalat-Stapel-40 fasern und 30 Teilen Rayonstapelfasern wird mit der erhaltenen Klotzflotte imprägniert und auf eine Gewichtszunahme von 100% abgequetscht, 60 s lang bei 130 °C getrocknet und 60 s lang einer Wärmebehandlung bei 200 °C unterworfen. A fabric composed of 70 parts of polyethylene terephthalate staple 40 fibers and 30 parts of rayon staple fibers is impregnated with the padding liquor obtained and squeezed to a weight gain of 100%, dried at 130 ° C. for 60 s and subjected to a heat treatment at 200 ° C. for 60 s.
Nach der üblichen Nachbehandlung erhält man eine egale 45 Gelbfärbung mit gut durchgefärbten Kreuzungsstellen ohne Migration und Grauschleier. After the usual aftertreatment, a level yellow coloration is obtained with well-colored intersections without migration and gray fog.
Die erhaltene Färbung zeigt eine höhere Fixierausbeute bei einer besseren Flottenstabilität sowie ein besseres Warenbild als eine analoge Färbung, die mit gleichem Farbstoffgehalt in der so Klotzflotte hergestellt wurde, wobei jedoch das migrationshem-mende Verdickungsmittel in gewichtsgleicher Menge in der üblichen Weise unabhängig vom Farbstoff dem Farbansatz nachträglich zugesetzt worden war. The dyeing obtained shows a higher fixation yield with better liquor stability and a better product appearance than an analogous dyeing which was produced with the same dye content in the padding liquor, but with the migration-inhibiting thickener in the same amount in the usual manner, regardless of the dye and the color formulation had been added subsequently.
55 Beispiel 3 55 Example 3
100 Teile des Farbstoffes der Formel 100 parts of the dye of the formula
NH0 0 NH0 0
(Col. Ind. No. 12790 Vol. 3.2nd. Ed. 1956) (Col. Ind. No. 12790 Vol. 3.2nd. Ed. 1956)
30 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 20 Teile polyacrylsaures Natrium und 30 parts of sodium dinaphthylmethane disulfonic acid, 20 parts of sodium polyacrylic acid and
625 544 625 544
4 4th
600 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle vermählen. Es wird ein feindisperser Teig mit einem Farbstoffgehalt von 13,3% erhalten. 600 parts of water are ground in a ball mill. A finely dispersed dough with a dye content of 13.3% is obtained.
35 Teile dieses Farbstoffteiges werden mit 965 Teilen Wasser vermischt und zu einer homogenen Farbstoffdispersion verrührt. 35 parts of this dye dough are mixed with 965 parts of water and stirred to give a homogeneous dye dispersion.
Ein Gewirk aus texturiertem Polyäthylenterephthalatfila-mentgarn wird mit dieser Farbflotte auf eine Gewichtszunahme von 120 % geklotzt und bei 130 °C getrocknet, ohne dass eine Migration des Farbstoffes an die Oberfläche des Textilmaterials erfolgt. A knitted fabric made of textured polyethylene terephthalate filament yarn is padded with this dye liquor to a weight gain of 120% and dried at 130 ° C. without the dye migrating to the surface of the textile material.
Nach dem üblichen Nachbehandeln erhält man eine einwandfrei auch im Innern an den Kreuzungsstellen des Textilmaterials gleichmässig egale Blaufärbung. After the usual aftertreatment, a perfectly even blue coloration is obtained even inside at the crossing points of the textile material.
Die erhaltene Färbung zeigt eine höhere Fixierausbeute bei 5 einer besseren Flottenstabilität sowie ein besseres Warenbild als eine analoge Färbung, die mit gleichem Farbstoffgehalt in der Klotzflotte hergestellt wurde, wobei jedoch das migrationshem-mende Verdickungsmittel in gewichtsgleicher Menge in der üblichen Weise unabhängig vom Farbstoff dem Farbansatz nach-lo träglich zugesetzt worden war. The dyeing obtained shows a higher fixation yield with better liquor stability and a better product appearance than an analogous dyeing which was produced with the same dye content in the padding liquor, but with the migration-inhibiting thickener in the same amount in the usual manner, regardless of the dye and the color formulation had been added later.
C C.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |