CH623990A5 - Fungicidal composition based on 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-dicyanobenzene and pyrimidinemethanol, process for preparing it, and the use of this composition in a process of fungicidal treatment - Google Patents
Fungicidal composition based on 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-dicyanobenzene and pyrimidinemethanol, process for preparing it, and the use of this composition in a process of fungicidal treatment Download PDFInfo
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Description
La présente invention concerne un procédé pour le traitement d'infections fongiques dans les cultures, en particulier les céréales et les cucurbitacées, par une combinaison de composés présentant un effet fongicide dans un tel traitement, ainsi que des compositions fongicides contenant lesdites nouvelles combinaisons et un procédé pour la préparation de ces compositions.
De nombreuses plantes présentant un intérêt économique ou décoratif souffrent des atteintes de différentes attaques fongiques. Par suite des pertes financières que cela entraîne, une recherche importante a été effectuée en vue de trouver des procédés et des substances capables d'agir sur les cryptogames.
Dans le brevet USA N° 3887708, on décrit l'utilisation de différents 5-pyrimidineméthanes et 5-pyrimidineméthanols a,ot-disubstitués dont notamment l'ct-(2-chlorophényl-a-(4-chlorophé-nyl)-5-pyrimidineméthanol et l'a-(2-chlorophényl)-oc-(4-fluorophé-nyl-5-pyrimidineméthanol comme fongicides des plantes. Le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène est également connu, sous le nom de tétrachloro-isophtalonitrile et de chlorothalonil, par les brevets USA Nos 3290353 et 3331735 pour leur action fongicide sur les plantes.
On a découvert que lorsqu'un des pyrimidineméthanols mentionnés ci-dessus est utilisé en combinaison avec le 2,4,5,6-tétrach-loro-l,3-dicyanobenzène, on obtient un effet de synergie surprenant lors du traitement d'infections fongiques de plantes cultivées.
La présente invention porte par conséquent essentiellement sur une composition fongicide contenant du 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et un composé pyrimidineméthanol de formule (I):
X
Cl dans laquelle X représente le chlore ou le fluor.
Le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène (qui sera désigné ci-après sous l'abréviation DCB) peut être préparé par le procédé décrit dans les brevets USA Nos 3290353 ou 3331735, tandis que les pyrimidineméthanols de formule (I) peuvent être préparés par le procédé décrit dans le brevet britannique N° 1218632.
La composition nouvelle de la présente invention est particulièrement efficace pour agir sur les infections fongiques ou pour combattre celles-ci, telles que l'oïdium et la septoria des plantes cultivées, en particulier des céréales et des cucurbitacées. De manière spécifique, la combinaison est particulièrement active contre les éléments pathogènes suivants des plantes : Erysiphe gra-minus, Septoria nodorum, Puccinia recondita, Fusarium nivale, Puccinia glumarum et Pseudoperonospora cubensis.
La présente invention s'applique également à un procédé pour le traitement des infections fongiques des cultures qui consiste à administrer une combinaison de 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyano-benzène et de pyrimidineméthanol de formule (I) :
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
X
OH
Cl dans laquelle X représente le chlore ou le fluor, aux plantes cultivées, en postémergence, mais avant qu'elles ne soient cueillies ou moissonnées.
La fréquence et la durée du traitement sont déterminées par l'importance de l'infection fongique apparue ou à laquelle il faut s'attendre. Les composés de la combinaison peuvent être appliqués successivement ou simultanément aux cultures à traiter.
Le pyrimidineméthanol est de préférence appliqué en une quantité variant de 5 à 100 g/ha, avantageusement de 20 à 100 g/ha, tandis que le DCB est de préférence appliqué en une quantité variant de 60 à 2000 g/ha, avantageusement de 500 à 2000 g/ha. De préférence, le rapport pondéral du pyrimidineméthanol au DCB varie par conséquent dans un rapport de 1:400 à 1,6:1. Pour le traitement d'infections fongiques telles que Puccinia recondita des céréales, des rapports pondéraux particulièrement avantageux du pyrimidineméthanol au DCB se trouvent dans le domaine de 1:10 à 1,6:1. Lors du traitement d'infections fongiques telles que Pseudoperonospora cubensis des cucurbitacées, des rapports pondéraux particulièrement avantageux du pyrimidineméthanol au DCB se trouvent dans le domaine de 1:400 à 1:20.
La composition nouvelle de l'invention peut être avantageusement utilisée sous forme d'une composition fongicide contenant le DCB et le pyrimidineméthanol de formule (I) comme définis ci-dessus, en association avec des supports inertes non phyto-toxiques pour ces composés. Une telle composition fongicide relève également de l'invention.
L'invention s'applique finalement à un procédé pour la préparation d'une composition fongicide, ce procédé consistant essentiellement à amener le DCB et le pyrimidineméthanol de formule (I) tels que définis ci-dessus en association avec un support inerte non phytotoxique.
La composition à base de DCB et d'un pyrimidineméthanol de formule (I) comme définis ci-dessus présente des propriétés synergiques pour agir sur la rouille de la feuille de froment provoquée par Puccinia recondita et l'oïdium duveteux proovqué par le Pseudoperonospora cubensis.
Pour déterminer l'effet fongicide obtenu par la composition contenant du pyrimidineméthanol de formule (I) comme défini ci-dessus et du DCB en synergie, comparé à l'effet exprimé en pourcentage obtenu par les deux substances appliquées isolément, on a eu recours à la formule développée par S.R. Colby dans «Weeds», 15, 20-22 (1967). Ainsi qu'il est bien connu par l'homme de l'art, si la valeur obtenue par l'utilisation de l'équation de Colby est inférieure au pourcentage d'action par application de la combinaison, dans le cas présent la combinaison de DCB et de pyrimidineméthanol de formule (I), comme définis ci-dessus, on admet qu'une synergie s'est produite entre les deux constituants actifs dans leur effet fongicide.
Les compositions fongicides de l'invention comportent de préférence de 5 à 90% en poids des constituants actifs et se présentent généralement sous forme d'une poudre ou d'une poussière mouillable ou sous forme d'une suspension aqueuse.
Les poudres ou poussières mouillables comportent un mélange intime des constituants actifs, d'un ou de plusieurs supports
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inertes et d'agents tensio-actifs convenables. Le support inerte peut être choisi parmi les argiles d'attapulgite, les argiles de mont-morillonite, les terres de diatomées, les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés. Parmi les agents tensio-actifs convenables, on peut citer les lignines sulfonés, les naphtalènesulfonates et les naphtalènesulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les alkyl-benzènesulfonates, les sulfates d'alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les composés d'addition d'oxyde d'éthylène et de phénol. A titre d'illustration de poudres mouillables relevant de la présente invention, on peut citer les compositions suivantes :
Poudres mouillables
% en poids
Pyrimidineméthanol 0,25 à 10
DCB 25 à 80
Agent(s) tensio-actif(s) 0 à 10
Agent de dispersion 0 à 10
Agent antimottant 0 à 10
Composés inertes amener à 100
Les suspensions aqueuses comportent les constituants actifs en suspension dans l'eau avec n'importe quels agents tensio-actifs souhaités, agents épaississants, antigel ou conservateurs. Des agents tensio-actifs convenables peuvent être choisis parmi ceux mentionnés ci-dessus pour ce qui concerne les poudres mouillables. Des agents épaississants, si on les utilise, sont normalement choisis parmi les matières cellulosiques convenables et les gommes naturelles, tandis que les glycols sont généralement utilisés comme agents antigel, si nécessaire. Les conservateurs peuvent être choisis dans un grand nombre de matières telles que les composés bactéricides de la série du parabène, le phénol, l'o-chlorocrésol, le nitrate phénylmercurique et le formaldéhyde. A titre d'illustration de suspensions aqueuses relevant de la présente invention, on peut citer celles présentant la composition suivante:
Suspensions aqueuses (coulant)
% en poids
Pyrimidineméthanol
0,2 à 8
DCB
20 à 60
Agent(s) tensio-actif(s)
0 à 15
Agent épaississant
0 à 3
Agent antigel
0 à 20
Conservateur
0 à 1
Agent antimoussant
0 à 0,5
Eau amener à 100
Tandis que les exemples généraux précédents démontrent de manière adéquate à l'homme de l'art le type de compositions concentrées pouvant être utilisées dans la présente invention, on donnera ci-après quelques exemples spécifiques non limitatifs destinés à illustrer l'invention.
Dans ces exemples, CCPM représente le composé: a-(2-chlo-rophényl)-a-(4-chlorophényl)-5-pyrimidineméthanol et CFPM représente le composé a-(2-chlorophényl)-a-(4-fluorophényl)-5-pyrimidineméthanol. Les exemples 1 et 2 qui suivent illustrent des modes d'obtention de poudres mouillables selon la présente invention tandis que les exemples 3 et 4 concernent des suspensions aqueuses.
Exemple 1 :
% en poids
CFPM 2
DCB 60
Nonylphénol éthoxylé 4
Ligninesulfonate de sodium 3
Silice 6
Kaolin 25
Les constituants CFPM et DCB sont broyés et ensuite mélangés avec d'autres constituants dans les équipements de mélange
3
5
10
15
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25
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35
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45
50
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4
classiques. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à énergie fluidique jusqu'à une dimension de particules de 1 à 10 p.; on procède ensuite à un nouvéau mélange et on désaère avant l'emballage.
De manière similaire, le concentré suivant a été préparé:
Exemple 2:
% en poids
CCPM 2,5
DCB 50
Alkylsuccinate de sodium 3
Ligninesulfonate de sodium 3
Talc 41,5
Exemple 3:
% en poids
CFPM 2
DCB 50
Naphtalènesulfonate de sodium 3
Gomme arabique 1
Propylèneglycol 10
o-Chlorocrésol 0,3
Eau amener à 100
Les deux constituants actifs, broyés de la manière classique si nécessaire, sont dispersés dans de l'eau contenant le système ten-sio-actif, le conservateur et une partie de l'agent épaississant. La dimension de particules des deux composants est encore réduite par broyage liquide, on ajoute le restant de l'agent épaississant, on laisse se faire l'hydratation du produit qui est dilué à volume convenable par de l'eau.
De manière similaire, la suspension aqueuse suivante a été préparée:
Exemple 4:
% en poids
CCPM 1
DCB 50
Nonylphénol éthoxylé 2,0
Gomme de xanthane 0,2
Silicone en émulsion 0,1
Eau amener à 100
L'effet synergique de la combinaison de DCB et de pyrimidineméthanols de formule (I) tel que défini a été démontré par les essais suivants.
Essai 1 :
L'efficacité des combinaisons de DCB et de a-(2-chlorophé-nyl)-a-(4-chlorophényl)-5-pyrimidineméthanol (appelé ci-après fénarimol) pour agir sur la rouille de la feuille de froment (Puccinia recondita) a été déterminée dans une serre en utilisant des concentrations de fénarimol de 10, 20 et 40 ppm en combinaison avec 25, 50 ou 150 ppm de DCB. Le fénarimol a été évalué seul à des teneurs de 10, 20 ou 40 ppm et le DCB a été également évalué seul à des teneurs de 25, 50 et 100 ppm de constituant actif.
Le fénarimol est présenté sous forme d'un concentrât de 99,8 g/1, tandis que le DCB se présente sous forme d'une poudre mouillable à 75%. Les solutions de traitement sont préparées par dilution du fénarimol à la concentration indiquée et du DCB à la concentration indiquée par de l'eau de conduite pour obtenir les concentrations nécessaires.
On fait grandir des plantes de froment de la variété Monon dans des pots de plastique, chaque pot contenant approximativement 50 plantes de froment. Chaque préparation de traitement est pulvérisée sur les plantes dans les deux pots de plastique au moment où les plantes ont 7 j d'âge, la pulvérisation se poursuivant jusqu'à ruissellement. Après séchage, les plantes subissent une inoculation par des spores d'un champignon de la rouille du froment, les pots et les plantes sont placés dans une chambre humide pendant environ 40 h et mis ensuite en serre pour le développement de la maladie.
Deux semaines après que les plantes ont été placées dans la serre, elles sont examinées visuellement pour déterminer l'incidence de maladies exprimées en % et ce chiffre est transformé en pourcentage d'action sur la maladie.
Les résultats sont repris dans le tableau 1 qui suit:
Tableau 1
Pourcentage d'action sur la rouille des feuilles de froment DCB
Traitements
PPM
0
25
50
100
Fénarimol
0
( Y
36
45
84
10
40
91
100
100
20
77
100
100
100
40
92
92
100
100
1 Incidence d'atteinte en pourcentage dans le témoin non traité.
Essai 2:
En suivant le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai 1, l'efficacité des combinaisons de a-(2-chIorophényl)-a-(4-fluorophényl)-5-pyrimidineméthanol (appelé ci-après nuarimol) et DCB pour agir sur le Puccinia recondita a été déterminée dans la serre, en utilisant des concentrations de nuarimol de 10, 20 et 40 ppm en combinaison avec 25, 50 et 100 ppm de chlorothalonil. Le nuarimol a été évalué seul à des concentrations de 10, 20 ou 40 ppm de constituant actif et le DCB a été évalué seul à des concentrations de 25, 50 et 100 ppm de constituant actif.
Les compositions des préparations d'essai, seules ou en combinaisons, sont préparées de la même manière que dans l'exemple 1 en utilisant de l'eau de conduite comme diluant, les compositions contenant le nuarimol étant préparées à partir d'un concentrât émulsifiable contenant 74,8 g/1 de nuarimol.
Les plantes de froment testées, variété Monon, sont préparées et traitées par les réactifs étudiés de la même manière que dans l'essai 1 et ensuite inoculées par des spores de champignon de la rouille du froment, comme décrit dans l'essai 1. Comme témoins, on a utilisé des plantes traitées uniquement par le solvant.
Deux semaines après que les plantes ont été placées dans la serre, on les examine visuellement pour déterminer l'incidence d'atteinte en pourcentage et ce chiffre est transformé en pourcentage d'action sur la maladie. Des résultats apparaissent dans le tableau 2 qui suit:
Tableau 2
Pourcentage d'action sur la rouille des feuilles de froment DCB
Traitements PPM 0 25 50 100
Nuarimol
0
( Y
36
45
84
10
4
81
93
100
20
44
100
100
100
40
79
_2
100
100
1 Incidence d'atteinte en pourcentage dans le témoin non traité.
2 Essai non effectué.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R
Claims (9)
1. Composition fongicide, caractérisée en ce qu'elle comporte le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène ainsi qu'un pyrimidine-méthanol de formule (I) :
X
Cl dans laquelle X représente le chlore ou le fluor.
2. Composition fongicide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et le pyri-midineméthanol de formule (I) sont associés à au moins un support inerte non phytotoxique pour ces composés.
3. Composition fongicide selon l'une des revendications 1
ou 2, caractérisée en ce que le rapport pondéral du pyrimidinemé-thanol au 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène est compris entre 1:400 et 1,6:1.
4. Procédé pour la préparation d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on associe le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et un composé pyri-midineméthanol de formule (I) :
X
N
OH
Cl
N
dans laquelle X représente le chlore ou le fluor, avec un support inerte non phytotoxique.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le rapport pondéral du pyrimidineméthanol au 2,4,5,6-tétrachloro-1,3-dicyanobenzène est compris entre 1:400 et 1,6:1.
6. Utilisation de la composition selon la revendication 1 dans un procédé pour le traitement d'infections fongiques des cultures, caractérisée en ce qu'on l'administre aux plantes cultivées en postémergence, mais avant qu'elles ne soient cueillies ou moissonnées.
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'on utilise une composition fongicide constituée de 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et de pyrimidineméthanol de formule (I) en association avec au moins un support inerte non phytotoxique pour ces composés.
8. Utilisation selon l'une des revendications 6 ou 7 dans le traitement d'infections fongiques des céréales, telles que Puccinia recondita, caractérisée en ce que la composition de traitement est appliquée à la culture en postémergence, mais avant la moisson ou la cueillette.
9. Utilisation selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce que le rapport pondéral du pyrimidineméthanol au 2,4,5,6-tétrachloro-1,3-dicyanobenzène est compris entre 1:400 et 1,6:1.
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