CH617691A5 - - Google Patents
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- CH617691A5 CH617691A5 CH1267878A CH1267878A CH617691A5 CH 617691 A5 CH617691 A5 CH 617691A5 CH 1267878 A CH1267878 A CH 1267878A CH 1267878 A CH1267878 A CH 1267878A CH 617691 A5 CH617691 A5 CH 617691A5
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-chinazoline der Formel I,
l uri worin Ri, R2 und m obige Bedeutung besitzen, wobei jedoch ss stets je beide m, je beide Ri und je beide R2 gleich sind, für eine Gruppe der Formel V,
worin Ri für Wasserstoff, die Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Carb-oxyl-, SCbH-Gruppe, für eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine COOR4-Gruppe, wobei R4 für eine niedere Alkylgruppe steht, für Halogen oder die Acetylaminogruppe, R2 für eine niedere Alkyl-, niedere Alkenyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe und R3 für eine Gruppe der Formel II,
II
-Z
-NO,
"60
-(NH)- N
m worin Z obige Bedeutung besitzt und entweder A Sauerstoff oder Schwefel und B die CH-Gruppe oder A Schwefel oder eine N-R9-Gruppe, wobei R9 für eine niedere Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe steht, und B Stickstoff bedeuten, oder für eine Gruppe der Formel VI,
wobei m die Zahl 0 oder 1 und Y Schwefel, Sauerstoff oder eine Iminogruppe, die durch eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe substituiert sein kann, bedeuten, für eine Gruppe der Formel III,
65
III
3
617691
wobei Z für —NH- oder für —NH—N = C— steht, für eine
I
NH2
Gruppe der Formel IV,
-(MI)
r~\
worin Ri, R2 und m obige Bedeutung besitzen, wobei jedoch stets je beide m, je beide Ri und je beide R2 gleich sind, für 20 eine Gruppe der Formel V,
worin Z obige Bedeutung besitzt und entweder A Sauerstoff oder Schwefel und B die CH-Gruppe oder A Schwefel oder eine N-Rp-Gruppe, wobei R9 für eine niedere Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe steht, und B Stickstoff bedeuten, oder für eine Gruppe der Formel VI,
—NH—D-CH2OH
VI
worin D eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe ist, stehen.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel VII,
VII
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen und R7 für Halogen steht, mit einer Verbindung der Formel VIII,
ausgeführt werden, indem man eine Verbindung der Formel
VII in einem wasserfreien, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. in einem aromatischen oder aliphatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoff, wie Benzol oder Chloroform, löst, eine Verbindung der Formel
VIII oder IX der Lösung zusetzt und die Reaktion vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, insbesondere bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchführt. Aus dem Reaktionsgemisch kann das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
Die durch R2 dargestellten niederen Alkyl- und niederen Hydroxyalkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein, besitzen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome und stehen insbesondere für Äthyl bzw. für Hydroxyäthyl, die niederen Alkenylgruppen besitzen vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome und stehen insbesondere für Vinyl oder Allyl. Die durch Ri dargestellten bzw. in Ri enthaltenen niederen Alkylgrup-pen besitzen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und bedeuten insbesondere die Methylgruppe. Die durch D symbolisierten niederen Alkylengruppen besitzen vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 2 Kohlenstoff atome.
Die Ausgangsverbindungen der Formel VII sind neu und können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel X,
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, halogeniert. Für diese Umsetzung können die für Halogenierungen üblichen Halogenierungsmittel und Reaktionsbedingungen angewendet werden, z. B. kann man Phosphorpentachlorid einsetzen und bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, und unter Wasserausschluss reagieren lassen.
Die Ausgangsverbindungen der Formel X sind ebenfalls neu und können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel XI,
50
XI
R3-H
vm worin R3 für die Reste der Formel II, III, V oder VI, wobei m, Y, A, B und Z obige Bedeutung besitzen, steht, oder mit einer Verbindung der Formel IX,
55 worin R2 obige Bedeutung besitzt und Rs für eine niedere Alkylgruppe steht, mit einer Verbindung der Formel XII,
COOH
H-(NH)
m
'/"A
"VJ"
(NH) -H
IX
m
XII
worin m obige Bedeutung besitzt und beide m gleich sind, unter Ausschluss von Wasser umsetzt.
Das Umsetzungsverfahren, das auch in der schweizerischen Patentschrift 612 432 beschrieben wird, kann beispielsweise worin Ri obige Bedeutung besitzt, kondensiert. Diese Kon-65 densation wird vorteilhafterweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. in einem niederen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, ausgeführt und ergibt bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, vor-
617 691
4
zugsweise bei Raumtemperatur, ohne Schwierigkeiten das Reaktionsprodukt.
Die Verbindungen der Formel XI und XII sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I und ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze besitzen bei geringer Toxizität interessante chemotherapeutische Eigenschaften und können daher als Heilmittel verwendet werden. Sie entfalten eine antiparasitäre Wirksamkeit, insbesondere gegen Amöben und Trichomonaden. Zur Feststellung dieser Wirksamkeit gegen Amöben und Trichomonaden in vitro wurde die minimale letale Konzentration (MLK) in einem Reihenverdünnungstest nach 48stündiger Inkubation bei 37°C ermittelt. Die Prüfung gegen Trichomonaden erfolgt in vivo an der Maus bzw.
gegen Amöben an Ratte und Hamster. Die Verbindungen erwiesen sich in einer Konzentration ab ca. 0,8-100 ug/ml amöbizid. Die trichomonazide Wirkung konnte in einer Konzentration ab ca. 0,005 bis 0,4 [ig/ml nachgewiesen werden. Diese Wirkungen lassen sich in Tierversuchen an der Maus, Hamster und Ratte in Dosierungen von 3mal 5 bis 150 mg/kg bestätigen. Die Verbindungen der Formel I erscheinen daher zur chemotherapeutischen Behandlung der Amöbiasis und Trichomoniasis bei Mensch und Tier geeignet.
Für diese Anwendung hängt die zu verabreichende Dosis von der verwendeten Verbindung und der Verabreichungsart sowie der Behandlungsart ab. Bei Anwendung der Verbindungen der Formel I gegen Amöbiasis erhält man bei grösseren Säugetieren zufriedenstellende Resultate. Bei Verabreichung in einer täglichen Dosis von 400 bis 3000 mg und gegen Trichomoniasis von 250 bis 700 mg. Diese Menge kann gegebenenfalls in entsprechend kleineren Dosen zwei- bis viermal täglich oder in Retardform gegeben werden.
Weiter entfalten die Verbindungen der Formel I auch eine Hemmwirkung gegen Mykoplasmen, wie sich durch Untersuchungen in vitro mit dem Reihenverdünnungstest und in vivo am Rattenpolyarthritismodell unter Verwendung verschiedener Mykoplasmenstämme zeigen lässt. Diese Hemmwirkung wurde ab einer Konzentration von ca. 0,8 bis 6,25 [xg/ml festgestellt. Daher können die erfindungsgemässen Verbindungen als Hemmstoffe des Mykoplasmenwachstums verwendet werden.
Für diese Anwendung hängt die zu verabreichende Dosis von der verwendeten Verbindung und der Verabreichungsart sowie der Behandlungsart ab. Beispielsweise werden sie als Bestandteil des Trinkwassers oder von Injektionslösungen eingesetzt. Die Tagesdosis beträgt ca. 50 bis 100 mg/kg Körpergewicht bei subkutaner und ca. 100 bis 200 mg/kg Körpergewicht bei peroraler Applikation. Bei grösseren Säugetieren erhält man zufriedenstellende Resultate bei Verabreichung einer täglichen Dosis von 3,5 bis 7 g bei subkutaner bzw. 7 bis 10 g bei peroraler Applikation. Diese Menge kann gegebenenfalls in entsprechend kleineren Dosen zwei- bis viermal täglich oder in Retardform gegeben werden.
Die Verbindungen der Formel I können oral, enterai oder auch parenteral angewendet werden. Bei der Herstellung entsprechender Verabreichungsformen können die Verbindungen der Formel I mit entsprechenden Träger- und Hilfsstoffen, wie Lactose, Maisstärke, Talk, Magnesiumstearat usw. vermischt werden.
Im belgischen Patent 729 298 werden antibakterielle Chin-azoline beschrieben, die in Stellung 4 einen Hydroxyanilin- und in Stellung 2 einen 5-Nitro-2-furylrest enthalten.
In J. of Med. Chem. 15,108-109 (1972) werden anthelmin-tische Chinazoline beschrieben, die in Stellung 4 als nächstverwandte Gruppe den 2-Hydroxyäthylamino- und in Stellung 2 einen 5-Nitro-2-thienylrest aufweisen.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-chlorchinazolin kann folgendermassen erhalten werden:
a) 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-chinazolin 20,4 g l-Methyl-5-nitro-2-imidazolylcarbiminoäthyläther und 14,1 g 2-Aminobenzoesäure werden in 245 ml Methanol gelöst und 6 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen, wobei Kristallisation eintritt. Man saugt ab, wäscht mit Methanol nach und trocknet.
FP: 256-260°.
b) 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-chlorchinazolin 25 g 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-chinazolin und 26,2 g Phosphorpentachlorid werden in 150 ml Phosphoroxy-trichlorid suspendiert und 3 Stunden zum Sieden erhitzt, anschliessend im Vakuum bei 12 Torr eingeengt, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser eine Stunde bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wird mit Natri-umbicarbonat alkalisch gemacht und mit Methylenchlorid erschöpfend extrahiert. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat und Behandlung mit Tierkohle filtriert man ab und dampft anschliessend bei 30°/12 Torr ein, versetzt den Rückstand mit Äther, saugt ab und wäscht reichlich mit Äther. Fp: 178-181°.
Analog wie in Beispiel 1 der schweizerischen Patentschrift 612 432 beschrieben, können auch die folgenden Verbindungen der Formel I erhalten werden:
Beispiel 1 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-hydrazino-N-(l-adamantylcarbimino)chinazolin Fp:290-293°
Beispiel 2
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-(N-thiomorpholinylchinazolin Fp:209-211°
Beispiel 3
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-(l-adamantylamino)chinazolin Fp: 216-218°
Beispiel 4
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-(N-methylpiperazinyl)chinazolin Fp: 274-276° (Zers.)
Beispiel 5
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-chinazolinyl-
N- (5-nitrof uryl-2-carboxamid)hydrazon Fp:280-285°
Beispiel 6
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-[(2-hydroxyäthyl)amino]chinazolin Fp:253-257°
Beispiel 7
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-(4-hydroxy-äthylpiperazinyl)chinazolin Fp: 261-263°
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
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Beispiel 8 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-[4-(N-morpholinyl)]chinazolin Fp: 227-230°
Beispiel 9
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-chinazolinyl-N-(l-methyl-5-nitro-2-imidazolylcarboxamid)hydrazon Fp:312-316°
Beispiel 10
N,N-Bis-[2-(l-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4,4'-chinazolinylpiperazin Fp:337-342°
Beispiel 11
2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-[N-di(2-hydroxyäthyl)amino]chinazolin
Eine Suspension von 6 g 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-5 4-chlorchinazolin und 12 g Diäthanolamin in 40 ml Dimethyl-formamid wird 1 Stunde unter Feuchtigkeitsausschluss auf 100° erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit destilliertem Wasser versetzt, wobei Kristallisation eintritt. Man saugt ab, löst in Chloroform, trocknet mit Magnesiumsulfat und behandelt mit io Tierkohle. Nach Filtration wird die Chloroformlösung eingeengt, der ölige Rückstand mit Äther versetzt und vom ausgefallenen Kristallisat abgesaugt. Man wäscht mit Äther und trocknet im Wasserstrahlvakuum bei Raumtemperatur. Fp: 175-177°.
Claims (2)
- 6196912PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen der Formel I,-NH-D-CH2OHVIworin D eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe ist, stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel VU,
- R.10°2U-N,Nworin Ri für Wasserstoff, die Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Carb-oxyl-, S03H-Gruppe, für eine niedere Alkyl-, eine niedere is Alkoxy-, eine COOR4-Gruppe, wobei R4 für eine niedere Alkylgruppe steht, für Halogen oder die Acetylaminogruppe, R2 für eine niedere Alkyl-, niedere Alkenyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe und R3 für eine Gruppe der Formel II,20/ \- (NH) N Òm l\ ì 1125wobei m die Zahl 0 oder 1 und Y Schwefel, Sauerstoff oder eine Iminogruppe, die durch eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe substituiert sein kann, bedeuten, für eine Gruppe der Formel III,rR„R,VIIworin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen und R7 für Halogen steht, mit einer Verbindung der Formel VD3,R3-HVIIIworin R3 für die Reste der Formel II, III, V oder VI, wobei A, B, m, Y und Z obige Bedeutung besitzen, steht, oder mit einer Verbindung der Formel IX,H-(NH)m30/~\ w(NH) -H mIX-z -III worin m obige Bedeutung besitzt und beide m gleich sind,unter Ausschluss von Wasser umsetzt.wobei Z für —NH— oder für —NH—N = C— steht, für eineNH2Gruppe der Formel IV,-(NH). m
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