CH616653A5

CH616653A5 - Herbicidal composition containing aniline derivatives

Info

Publication number: CH616653A5
Application number: CH375175A
Authority: CH
Inventors: William John Hopwood; Ernest Haddock; Peter Kirby
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1974-03-25
Filing date: 1975-03-24
Publication date: 1980-04-15
Also published as: AU7943175A; ES435952A1; DE2512940C2; DD117333A5; IL46907A0; NL181163B; GB1498411A; IT1049376B; NL7503464A; BE827046A; JPS50160234A; JPS6124361B2; FR2265728B1; FR2265728A1; DE2512940A1; NL181163C; HU172883B; IL46907A; CA1052386A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf neuartige herbizide Mittel, insbesondere zur selektiven Bekämpfung von Flug- oder Windhafer in Getreidefeldern. The invention relates to novel herbicidal compositions, in particular for the selective control of flight or wind oats in cereal fields.

In der GB-PS 1 164 160 sind Verbindungen mit selektiver Herbizidwirkung beschrieben, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen: GB-PS 1 164 160 describes compounds with selective herbicidal activity which correspond to the following general formula:

cor" cor "

(i) (i)

coc6h5 coc6h5

ch-cooy ch-cooy

(ii) (ii)

30 30th

ch- ch-

worin R für Chlor, Brom und/oder Fluor steht, n gleich 1, 2, 3 oder 4 ist und Y eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen vertritt, die mindestens ein Fluor-, Chlor- und/oder Bromatom trägt. wherein R is chlorine, bromine and / or fluorine, n is 1, 2, 3 or 4 and Y represents an alkyl or alkenyl group with 1 to 10 carbon atoms which carries at least one fluorine, chlorine and / or bromine atom.

Die besten Resultate wurden erhalten mit Verbindungen, bei denen n gleich 1 oder 2 ist und R für Chlor und/oder Fluor steht, z. B. mit Verbindungen, bei denen (R)n eine 3-Chlor-, 4-Chlor-, 3-Fluor-, 4-Fluor-, 3,4-Dichlor-, 3,4-Difluor-, 3-Chlor-4-fluor- oder 3-Fluor-4-chlor-Substitution bedeutet. Besonders wirksam sind die Verbindungen mit einer 4-Halo-gen-Substitution oder einer 3,4-DihaIogen-Substitution. The best results have been obtained with compounds in which n is 1 or 2 and R is chlorine and / or fluorine, e.g. B. with compounds in which (R) n is a 3-chloro, 4-chloro, 3-fluoro, 4-fluoro, 3,4-dichloro, 3,4-difluoro, 3-chloro 4-fluorine or 3-fluoro-4-chloro substitution means. The compounds with a 4-halo gene substitution or a 3,4-dihalogen substitution are particularly effective.

Die durch Y vertretene Alkyl- bzw. Alkenylgruppe kann geradkettig oder verzweigtkettig sein und enthält vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome. The alkyl or alkenyl group represented by Y can be straight-chain or branched-chain and preferably contains 1 to 6, in particular 1 to 3, carbon atoms.

Die neuen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die Anwesenheit von mindestens einem Fluor-, Chlor- und/oder Bromatom in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe Y, wobei, allgemein gesprochen, die Anwesenheit von einem, zwei oder drei derartigen Halogenatomen für das Auftreten einer befriedigenden Herbizidwirkung verantwortlich ist. Die 2-Chloräthyl-gruppe ist besonders wirksam. The new compounds are characterized by the presence of at least one fluorine, chlorine and / or bromine atom in the alkyl or alkenyl group Y, where, generally speaking, the presence of one, two or three such halogen atoms for the occurrence of a satisfactory herbicidal action responsible for. The 2-chloroethyl group is particularly effective.

Die neuen Verbindungen können hergestellt werden mit Hilfe eines Verfahrens, das darin besteht, dass man eine Säure der Formel: The new compounds can be prepared by a process which consists in that an acid of the formula:

60 60

65 65

coc6h5 coc6h5

(iii) (iii)

chcooh mit dem entsprechenden halogenierten Alkohol umsetzt. Die Veresterung kann durchgeführt werden in Anwesenheit eines chcooh with the corresponding halogenated alcohol. The esterification can be carried out in the presence of a

3 3rd

616 653 616 653

geeigneten Veresterungskatalysators, z. B. einer anorganischen Säure, wie Schwefelsäure, oder einer organischen Säure, wie p-Toluolsulfonsäure. Die Säure (III) kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden; ein zweckmässiger Weg ist z. B. die Benzoylierung des entsprechenden Aminosäureesters mit 5 anschliessender Hydrolyse, bei der die Säure in Freiheit gesetzt wird. suitable esterification catalyst, e.g. B. an inorganic acid such as sulfuric acid, or an organic acid such as p-toluenesulfonic acid. The acid (III) can be prepared in various ways; a convenient way is z. B. the benzoylation of the corresponding amino acid ester with 5 subsequent hydrolysis, in which the acid is released.

Beispiele für Verbindungen, die eine besonders gute Selektivwirkung gegenüber Windhafer in Getreidefeldern aufweisen, sind: io 2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopro-pionat, Examples of compounds which have a particularly good selective action against wind oats in cereal fields are: io 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate,

2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-2-aminopropionat und 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (4-fluorophenyl) -2-aminopropionate and

2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-amino- 15 propionat. 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-amino-15 propionate.

Die Verbindungen können auf für Herbizide übliche Weise angewendet werden und die Erfindung umfasst daher Mittel mit Herbizidwirkung, die neben einem Träger oder einem oberflächenaktiven Mittel oder beiden als Wirkstoff eine er- 20 findungsgemässe Verbindung enthalten. Zur Bekämpfung von Flug- oder Windhafer in Getreidefeldern an Ort und Stelle verwendet man ein entsprechend zusammengesetztes Mittel, das die Verbindung als Wirkstoff enthält. The compounds can be used in a manner customary for herbicides, and the invention therefore comprises agents with herbicidal activity which, in addition to a carrier or a surface-active agent or both, comprise a compound according to the invention as active ingredient. To combat oatmeal or wind oats in grain fields on the spot, an appropriately composed agent is used which contains the compound as an active ingredient.

Unter dem Ausdruck «in als Herbizid wirksamer Menge» 25 ist eine Menge der Verbindung bzw. des Mittels zu verstehen, die dazu ausreicht, das Wachstum von Windhafer wesentlich zu unterdrücken, während sie gleichzeitig auf das Getreide höchstens eine unbedeutende phytotoxische Wirkung hat. Die selektiven Herbizideigenschaften der Verbindungen gehen aus 30 den Beispielen hervor. The expression “in an amount effective as a herbicide” 25 is to be understood as an amount of the compound or agent which is sufficient to substantially suppress the growth of wind oat, while at the same time having at most an insignificant phytotoxic effect on the grain. The selective herbicidal properties of the compounds can be seen from the examples.

Der Ausdruck «Träger» bedeutet hier ein festes oder flüssiges Material von synthetischer oder natürlicher Herkunft, mit dem die aktive Verbindung vermischt oder aufbereitet wird, um ihr Aufbringen auf die Pflanze, den Samen, den Boden 35 oder andere zu behandelnde Objekte oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung des Mittels zu erleichtern. The term “carrier” here means a solid or liquid material of synthetic or natural origin, with which the active compound is mixed or processed in order to apply it to the plant, the seed, the soil or other objects to be treated or for storage, to facilitate the transport or handling of the agent.

Das zugesetzte oberflächenaktive Mittel kann ein Emul-gier- oder ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein, das nichtionisch oder ionisch sein kann. 40 The surfactant added can be an emulsifying or dispersing or wetting agent, which can be non-ionic or ionic. 40

Die mit den neuen Wirkstoffen anzusetzenden Herbizide können als Träger oder oberflächenaktive Zusätze alle für Pestizide bekannte Stoffe enthalten, beispielsweise diejenigen, die in den GB-PS 1 289 283 und 1 164 160 als besonders geeignet beschrieben sind. The herbicides to be used with the new active compounds can contain, as carriers or surface-active additives, all substances known for pesticides, for example those which are described as particularly suitable in British Patents 1,289,283 and 1,164,160.

Die neuen Verbindungen können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel, Granulate, Lösungen, emul-gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, dass sie 25, 50 oder 75 Gew. % Wirkstoff enthalten, The new compounds can be prepared as wettable powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates or aerosols. Wettable powders are usually prepared in such a way that they contain 25, 50 or 75% by weight of active ingredient,

wobei üblicherweise noch ausser dem festen Träger 3 bis 10 Gew. % eines Dispergiermittels und gegebenenfalls bis zu 10 Gew. % Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel anwesend sind. Stäubmittel werden gewöhnlich angesetzt als Konzentrate 55 von gleicher Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver, usually 3 to 10% by weight of a dispersant and optionally up to 10% by weight of stabilizers and / or other additives, such as agents for facilitating penetration or adhesives, are also present in addition to the solid carrier. Dusts are usually prepared as concentrates 55 with the same composition as the wettable powders,

jedoch ohne Dispergiermittel, und werden an Ort und Stelle mit weiterem festem Träger verdünnt, so dass man ein Mittel mit gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.% Wirkstoff erhält. Granulate haben gewöhnlich eine Korngrösse von etwa 0,15 bis 1,7 mm 60 und können durch Agglomerations- oder Imprägnierungsmethoden erzeugt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.% Wirkstoff und bis zu 10 Gew.% Zusätze, wie Stabilisatoren, Verzögerungsmittel und/oder Bindemittel. however without a dispersing agent, and are diluted on the spot with further solid carrier, so that an agent with usually 0.5 to 10% by weight of active ingredient is obtained. Granules usually have a grain size of about 0.15 to 1.7 mm 60 and can be produced by agglomeration or impregnation methods. In general, granules contain 0.5 to 25% by weight of active ingredient and up to 10% by weight of additives, such as stabilizers, retardants and / or binders.

45 45

50 50

Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich ausser dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol. Wirkstoff, 2 bis 20% Gew./Vol. Emulatoren und 0 bis 20% Gew./Vol. entsprechende Zusätze, wie Stabilisatoren und Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder zur Verhinderung der Korrosion. In addition to the solvent and optionally an auxiliary solvent, emulsifiable concentrates usually contain 10 to 50% w / v. Active ingredient, 2 to 20% w / v. Emulators and 0 to 20% w / v. appropriate additives, such as stabilizers and agents to facilitate penetration or to prevent corrosion.

Suspensionskonzentrate werden so vorzugsweise angesetzt, dass man ein stabiles, sich nicht absetzendes, fliessbares Produkt erhält und enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, bis zu 10 Gew.% entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zum Entschäumen, zur Verhinderung der Korrosion, zur Erleichterung des Eindringens und zur besseren Haftung, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff praktisch unlöslich ist. Im Träger können dabei gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen oder, falls Wasser vorhanden ist, das Gefrieren verhindern. Suspension concentrates are preferably prepared in such a way that a stable, non-settling, flowable product is obtained and usually contain 10 to 75% by weight of active ingredient, 0.5 to 15% by weight of dispersant, 0.1 to 10% by weight of suspending agent, such as Protective colloids and thixotropic agents, up to 10% by weight of corresponding additives, such as stabilizers, agents for defoaming, for preventing corrosion, for facilitating penetration and for better adhesion, and as a carrier water or an organic liquid in which the active ingredient is practically insoluble is. Certain organic solids or inorganic salts can be dissolved in the carrier, which prevent settling or, if water is present, freezing.

Wässrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die man erhält durch Verdünnen eines erfindungsgemässen benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrates fallen ebenfalls unter die Erfindung. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl-Typ oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und können eine dicke, mayonnaiseartige Konsistenz aufweisen. Aqueous dispersions and emulsions, e.g. B. Agents that are obtained by diluting a wettable powder or a concentrate according to the invention also fall under the invention. The emulsions can be of the water-in-oil type or of the oil-in-water type and can have a thick, mayonnaise-like consistency.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden Mittel können ausserdem andere Bestandteile, z. B. andere Verbindungen mit Pestizid-, insbesondere Insektizid-, Acarizid-, Herbizid-und Fungizideigenschaften enthalten. The agents to be used according to the invention may also contain other ingredients, e.g. B. contain other compounds with pesticide, in particular insecticide, acaricide, herbicide and fungicidal properties.

Die Beispiele erläutern die Erfindung näher. The examples explain the invention in more detail.

Beispiel 1 example 1

Herstellung von 2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropion-säure (3,215 g 0,01 Mol) wurde in 25 ml 2-ChloräthanoI gelöst, worauf durch die Lösung 6 Stunden lang unter Rühren trockener Chlorwasserstoff hindurchgeleitet wurde. Das Gemisch wurde dann 3 Stunden auf 100° C gehalten, worauf die Lösungsmittel abgetrieben wurden. Der Rückstand wurde in 100 ml Äther gelöst und die Ätherlösung mit Natriumbicarbo-natlösung und Wasser gewaschen. Nach Trocknen der abgetrennten Ätherschicht über Na2S04 und Abdampfen des Äthers blieb ein Öl zurück, das bei Behandlung mit Hexan weisse Kristalle von 2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphe-nyl)-2-aminopropionat ergab; Ausbeute 3,1 g (80%), Fp. 78 bis 80° C. Preparation of 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionate N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionic acid (3.215 g 0 , 01 mol) was dissolved in 25 ml of 2-chloroethanol, whereupon dry hydrogen chloride was passed through the solution with stirring for 6 hours. The mixture was then held at 100 ° C for 3 hours after which the solvents were removed. The residue was dissolved in 100 ml of ether and the ether solution was washed with sodium bicarbonate solution and water. After drying the separated ether layer over Na2S04 and evaporating the ether, an oil remained which, when treated with hexane, gave white crystals of 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionate ; Yield 3.1 g (80%), mp. 78 to 80 ° C.

Analyse: C18Hi6Cl2FN03 Analysis: C18Hi6Cl2FN03

Berechnet: C 56,3 H 4,2 N 3,6% Calculated: C 56.3 H 4.2 N 3.6%

Gefunden: C 56,2 H 4,2 N 3,6% Found: C 56.2 H 4.2 N 3.6%

Beispiele 2 bis 15 Mit Hilfe des Verfahrens nach Beispiel 1 wurde eine Reihe Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften neben anderen Einzelheiten aus der Tabelle hervorgehen. Sie genügen der allgemeinen Formel: Examples 2 to 15 Using the procedure of Example 1, a series of compounds were prepared, the physical properties of which can be found in the table, among other details. They satisfy the general formula:

IL IL

C0CcHc 6 5 C0CcHc 6 5

GHGOOX I GHGOOX I

CH, CH,

(iv). (iv).

616 653 616 653

4 4th

Beispiel Nr. Example No.

Ri Ri

R2 R2

Y Y

Fp. Mp

Analysenwerte Analytical values

%C % C

%N % N

2 2nd

cl h cl h

ch2ch2c1 ch2ch2c1

44-46°c c18h17ci2no3 44-46 ° c c18h17ci2no3

ber.: gef.: calculated: found:

59,0 59,2 59.0 59.2

4,6 4,8 4.6 4.8

3,8 3,7 3.8 3.7

3 3rd

cl h cl h

ch(ch2c1)2 ch (ch2c1) 2

68-70°c c19h18ci3no3 68-70 ° c c19h18ci3no3

ber.: gef.: calculated: found:

55,2 55,7 55.2 55.7

4,4 4,6 4.4 4.6

3,4 3,1 3.4 3.1

4 4th

ci h ci h

ch2ch2ch2c1 ch2ch2ch2c1

Gummi c19h19cino3 Rubber c19h19cino3

ber.: gef.: calculated: found:

60,0 59,3 60.0 59.3

5.0 5.0

5.1 5.1

3,7 3,2 3.7 3.2

5 5

cl cl

Cl ch2cci=ch2 Cl ch2cci = ch2

öl c19h16ci3no3 oil c19h16ci3no3

ber.: gef.: calculated: found:

55,3 55,0 55.3 55.0

3,9 4,0 3.9 4.0

3.4 3.4

3.5 3.5

6 6

Cl Cl

Cl ch2ch2ci Cl ch2ch2ci

86-87°c c18h16ci3no3 86-87 ° c c18h16ci3no3

ber.: gef.: calculated: found:

53,9 53,7 53.9 53.7

4,0 4,2 4.0 4.2

3,5 3,1 3.5 3.1

7 7

Cl Cl

Cl ch2cf3 Cl ch2cf3

Öl c18h14ci2f3no3 Oil c18h14ci2f3no3

ber.: gef.: calculated: found:

51,4 51,6 51.4 51.6

3.3 3.3

3.4 3.4

3,3 3,0 3.3 3.0

8 8th

Cl Cl

Cl ch(ch3)ch2c1 Cl ch (ch3) ch2c1

Öl c19h18ci3no3 Oil c19h18ci3no3

ber.: gef.: calculated: found:

55,0 55,7 55.0 55.7

4,3 4,7 4.3 4.7

3,4 3,3 3.4 3.3

9 9

cl cl

Cl ch2ch2ch2c1 Cl ch2ch2ch2c1

34—36°c c19h18ci3no3 34-36 ° c c19h18ci3no3

ber.: gef.: calculated: found:

55,0 54,8 55.0 54.8

4.3 4.3

4.4 4.4

3,4 3,6 3.4 3.6

10 10th

f h f h

ch2ch2ci ch2ch2ci

76—78°c c18h17fno3 76-78 ° c c18h17fno3

ber.: gef.: calculated: found:

61,8 61,7 61.8 61.7

4,9 4,9 4.9 4.9

4,0 3,9 4.0 3.9

11 11

f h f h

ch2ch2ch2ci ch2ch2ch2ci

51—53°c c19h19cifno3 51-53 ° c c19h19cifno3

ber.: gef.: calculated: found:

62,7 62,2 62.7 62.2

5,2 5,1 5.2 5.1

3,7 3,5 3.7 3.5

12 12

f h f h

ch2cf3 ch2cf3

56-59°c c18h15f4no3 56-59 ° c c18h15f4no3

ber.: gef.: calculated: found:

58,5 59,4 58.5 59.4

4,1 4,4 4.1 4.4

3,8 4,2 3.8 4.2

13 13

f f

Cl ch2cci=ch2 Cl ch2cci = ch2

01 01

c19h16ci2fno3 c19h16ci2fno3

ber.: gef.: calculated: found:

57,8 56,0 57.8 56.0

4,0 4,4 4.0 4.4

3,5 3,7 3.5 3.7

14 14

f f

Cl ch2cf3 Cl ch2cf3

48—49°c c18h14cif4no3 48-49 ° c c18h14cif4no3

ber.: gef.: calculated: found:

53,5 52,7 53.5 52.7

3,5 3,8 3.5 3.8

3,5 3,3 3.5 3.3

15 15

Cl Cl

Cl ch2chci2 Cl ch2chci2

01 01

c18h15ci4no3 c18h15ci4no3

ber.: gef.: calculated: found:

49,7 50,0 49.7 50.0

3,4 3,6 3.4 3.6

3,2 3,4 3.2 3.4

Beispiel 16 Example 16

Auswertung der selektiven Herbizideigenschaften gegenüber Windhafer in Gerste Evaluation of the selective herbicide properties compared to wind oats in barley

25 Samenkörner von Gerste (Var. Imber) bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena fatua) wurden in Töpfe von 7 cm Durchmesser mit John Innes-No.-l-Komposterde eingebracht. Nach Entwicklung von l1/2 bis 2 V2 Blättern wurden die Pflänzchen mit einer Lösung der zu bewertenden Verbindung in einem Gemisch aus gleichen Teilen Aceton und Wasser, dem Netz- und Haftmittel zugesetzt waren, besprüht. Bei den Gerstenpflanzen war die Dosierung 10 bis 0,6 kg/ha, beim Windhafer 2,0 bis 0,15 kg/ha. Das Besprühen wurde jeweils 4mal wiederholt, worauf die Töpfe bei ungefähr 21 ° C im Gewächshaus gehalten wurden, wo sie täglich 16 Stunden belichtet wurden. 25 barley seeds (Var. Imber) and 30 wind oat seeds (Avena fatua) were placed in pots 7 cm in diameter with John Innes-No.-1 compost. After development of 1/2 to 2 V2 leaves, the plantlets were sprayed with a solution of the compound to be evaluated in a mixture of equal parts of acetone and water to which wetting agents and adhesives had been added. The dosage was 10 to 0.6 kg / ha for the barley plants and 2.0 to 0.15 kg / ha for the wind oat. The spraying was repeated 4 times each, after which the pots were kept at about 21 ° C. in the greenhouse, where they were exposed to light for 16 hours daily.

Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen. Die Gerstenpflänzchen wurden über dem Boden abgeschnitten und ihr Gewicht, ausgedrückt in c/c gegenüber unbe- Evaluation was carried out 10 to 14 days after spraying. The barley plants were cut off above the ground and their weight, expressed in c / c compared to

50 handelten Gerstenpflänzchen, bestimmt. Die prozentuale Unterdrückung des Wachstums bei den Windhaferpflänzchen wurde visuell geschätzt. Die so erhaltenen Werte wurden dann benützt, um die Dosierungen zu bestimmen die eine Wachstumshemmung verursachten, wobei die Dosierung die zu einer 55 10%igen Hemmung bei Gerste führte (GID10) verglichen wurde mit derjenigen, die zu einer 90%igen Hemmung bei Windhafer führte (GID90). Der Selektivfaktor für die betreffende Verbindung lässt sich dann berechnen mit Hilfe des Ausdrucks: 50 barley plants traded, determined. The percentage suppression of growth in the wind oat plants was estimated visually. The values thus obtained were then used to determine the dosages which caused growth inhibition, the dosage which resulted in 55 10% inhibition in barley (GID10) being compared with that which resulted in 90% inhibition in wind oat (GID90). The selective factor for the connection in question can then be calculated using the expression:

60 GIDio Gerste 60 GIDio barley

GIDqn Windhafer GIDqn wind oats

Die Versuchsresultate gehen aus der folgenden Tabelle 65 hervor, bei der zum Vergleich auch die Resultate für die eng verwandte Verbindung Äthyl-N-benzoyI-N-(3,4-dichlorphe-nyl)-2-aminopropionat aufgenommen wurden. Diese Verbindung ist bekannt aus der GB-PS 1 164 160. The test results are shown in Table 65 below, in which the results for the closely related compound ethyl-N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate were also included for comparison. This connection is known from GB-PS 1 164 160.

5 5

Tabelle table

616 653 616 653

coc6h5 coc6h5

Beispiel Nr. Example No.

Verbindung ri r2 Connection ri r2

GID10 Gerste GID10 barley

GID90 Selektivitäts- GID90 selectivity

Windhafer faktor Wind oat factor

6 1 6 1

10 10th

11 11

Vergleichsverbindung Comparative compound

Cl Cl

Cl ch2ch2c1 Cl ch2ch2c1

6,49 6.49

4,1 4.1

1,6 1.6

F F

Cl ch2ch2ci Cl ch2ch2ci

0,44 0.44

0,60 0.60

0,73 0.73

F F

h ch2ch2ci h ch2ch2ci

1,02 1.02

1,98 1.98

0,51 0.51

F F

h ch2ch2ch2ci h ch2ch2ch2ci

26,0 26.0

8,60 8.60

3,0 3.0

Cl Cl

Cl c2hs Cl c2hs

0,09 0.09

2,45 2.45

0,037 0.037

Aus diesen Resultaten geht klar hervor, dass die erfindungsgemässen Verbindungen in ihrer Selektivität der eng verwandten Vergleichsbindung wesentlich überlegen sind. It is clear from these results that the selectivity of the compounds according to the invention is significantly superior to that of the closely related comparative bond.

Claims

616 653 616 653

2 2nd

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel coc6h5 PATENT CLAIMS 1. Herbicidal agent, characterized in that it contains at least one compound of the general formula coc6h5 as active ingredient

cooy enthält, contains cooy,

worin R für Chlor, Brom und/oder Fluor und n für 1, 2, 3 oder 4 stehen, während Y eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, die als Substituenten ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder mehrere Atome aus dieser Gruppe trägt, vertritt. wherein R is chlorine, bromine and / or fluorine and n is 1, 2, 3 or 4, while Y is an alkyl or alkenyl group having up to 10 carbon atoms, which as a substituent is a fluorine, chlorine or bromine atom or several atoms this group carries, represents.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Benzolring in 4-Stellung oder in 3- und 4-Stellung halogensubstituiert ist. 2. Composition according to claim 1, characterized in that the benzene ring in the 4-position or in the 3- and 4-position is halogen-substituted.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass n gleich 1 oder 2 ist und R für Chlor oder bzw. und Fluor steht. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that n is 1 or 2 and R is chlorine or or and fluorine.

4. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 als selektives Herbizid gegen Flug- oder Windhafer in Getreidefeldern. 4. Use of the composition according to claim 1 as a selective herbicide against flying oats or wind oats in grain fields.

5. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der Formel worin R ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxy-gruppe vertritt und worin n für 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 steht, wobei, falls n grösser als 1 ist, die R-Gruppen gleich oder verschieden sein können; R' vertritt eine Alkylengruppe, 5 R" eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxyalkylengruppe und Y eine Carboxylgruppe oder den Rest eines Salzes oder Esters der betreffenden Säure, oder eine Carbamoylgruppe, die gegebenenfalls am Stickstoffatom mono- oder disubstitu-iert sein kann. 5. A process for the preparation of a compound of the formula in which R represents a halogen atom or an alkyl or alkoxy group and in which n is 0 or a number from 1 to 5, where, if n is greater than 1, the R groups are the same or can be different; R 'represents an alkylene group, 5 R "represents an alkyl, alkoxy, aryl or aryloxyalkylene group and Y represents a carboxyl group or the rest of a salt or ester of the acid in question, or a carbamoyl group which may be mono- or disubstituted on the nitrogen atom can.

io Obwohl die aus der obigen GB-PS bekannten Verbindungen bei der Bekämpfung von Windhafer in Weizenfeldern gute selektive Herbizideigenschaften aufweisen, haben sie sich doch als weniger zuverlässig erwiesen, wenn sie zum gleichen Zweck in Gerstenfeldern angewandt werden, da sie eine Tendenz zeigen, nicht nur im Windhafer, sondern auch in den Nutzpflanzen phytotoxische Symptome hervorzurufen. Although the compounds known from the above GB-PS have good selective herbicidal properties in combating wind oats in wheat fields, they have proven to be less reliable if they are used for the same purpose in barley fields because they show a tendency, not only in the wind oat, but also in the crops to cause phytotoxic symptoms.

Es wurde nun gefunden, dass eine Gruppe von mit den bekannten Wirkstoffen eng verwandten Verbindungen interessante selektive Eigenschaften aufweist, die sie für die Bekämpfung von Windhafer in Getreide, insbesondere in Gerstebeständen, geeignet macht. It has now been found that a group of compounds which are closely related to the known active compounds has interesting selective properties which make them suitable for combating wind oat in cereals, in particular in barley stocks.

Die neuartigen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel: The novel compounds correspond to the general formula:

25 25th

(r) (r)

"O- "O-

/ /

—/ \ - / \

cöc6hc n cöc6hc n

ch - cooy i ch - cooy i

ch-, ch-

worin R für Chlor, Brom und/oder Fluor und n für 1, 2, 3 oder 4 stehen, während Y eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, die als Substituenten ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder mehrere Atome aus dieser Gruppe trägt, vertritt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Carbonsäure der Formel coc6h5 wherein R is chlorine, bromine and / or fluorine and n is 1, 2, 3 or 4, while Y is an alkyl or alkenyl group having up to 10 carbon atoms, which as a substituent is a fluorine, chlorine or bromine atom or several atoms this group carries, represents, characterized in that a carboxylic acid of the formula coc6h5

chcooh I chcooh I

CH^ CH ^

mit einem entsprechend halogenierten Alkohol umsetzt. reacted with an appropriately halogenated alcohol.

40 40

55 55