CH616653A5 - Herbicidal composition containing aniline derivatives - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf neuartige herbizide Mittel, insbesondere zur selektiven Bekämpfung von Flug- oder Windhafer in Getreidefeldern. The invention relates to novel herbicidal compositions, in particular for the selective control of flight or wind oats in cereal fields.
In der GB-PS 1 164 160 sind Verbindungen mit selektiver Herbizidwirkung beschrieben, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen: GB-PS 1 164 160 describes compounds with selective herbicidal activity which correspond to the following general formula:
cor" cor "
(i) (i)
coc6h5 coc6h5
ch-cooy ch-cooy
(ii) (ii)
30 30th
ch- ch-
worin R für Chlor, Brom und/oder Fluor steht, n gleich 1, 2, 3 oder 4 ist und Y eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen vertritt, die mindestens ein Fluor-, Chlor- und/oder Bromatom trägt. wherein R is chlorine, bromine and / or fluorine, n is 1, 2, 3 or 4 and Y represents an alkyl or alkenyl group with 1 to 10 carbon atoms which carries at least one fluorine, chlorine and / or bromine atom.
Die besten Resultate wurden erhalten mit Verbindungen, bei denen n gleich 1 oder 2 ist und R für Chlor und/oder Fluor steht, z. B. mit Verbindungen, bei denen (R)n eine 3-Chlor-, 4-Chlor-, 3-Fluor-, 4-Fluor-, 3,4-Dichlor-, 3,4-Difluor-, 3-Chlor-4-fluor- oder 3-Fluor-4-chlor-Substitution bedeutet. Besonders wirksam sind die Verbindungen mit einer 4-Halo-gen-Substitution oder einer 3,4-DihaIogen-Substitution. The best results have been obtained with compounds in which n is 1 or 2 and R is chlorine and / or fluorine, e.g. B. with compounds in which (R) n is a 3-chloro, 4-chloro, 3-fluoro, 4-fluoro, 3,4-dichloro, 3,4-difluoro, 3-chloro 4-fluorine or 3-fluoro-4-chloro substitution means. The compounds with a 4-halo gene substitution or a 3,4-dihalogen substitution are particularly effective.
Die durch Y vertretene Alkyl- bzw. Alkenylgruppe kann geradkettig oder verzweigtkettig sein und enthält vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome. The alkyl or alkenyl group represented by Y can be straight-chain or branched-chain and preferably contains 1 to 6, in particular 1 to 3, carbon atoms.
Die neuen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die Anwesenheit von mindestens einem Fluor-, Chlor- und/oder Bromatom in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe Y, wobei, allgemein gesprochen, die Anwesenheit von einem, zwei oder drei derartigen Halogenatomen für das Auftreten einer befriedigenden Herbizidwirkung verantwortlich ist. Die 2-Chloräthyl-gruppe ist besonders wirksam. The new compounds are characterized by the presence of at least one fluorine, chlorine and / or bromine atom in the alkyl or alkenyl group Y, where, generally speaking, the presence of one, two or three such halogen atoms for the occurrence of a satisfactory herbicidal action responsible for. The 2-chloroethyl group is particularly effective.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden mit Hilfe eines Verfahrens, das darin besteht, dass man eine Säure der Formel: The new compounds can be prepared by a process which consists in that an acid of the formula:
60 60
65 65
coc6h5 coc6h5
(iii) (iii)
chcooh mit dem entsprechenden halogenierten Alkohol umsetzt. Die Veresterung kann durchgeführt werden in Anwesenheit eines chcooh with the corresponding halogenated alcohol. The esterification can be carried out in the presence of a
3 3rd
616 653 616 653
geeigneten Veresterungskatalysators, z. B. einer anorganischen Säure, wie Schwefelsäure, oder einer organischen Säure, wie p-Toluolsulfonsäure. Die Säure (III) kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden; ein zweckmässiger Weg ist z. B. die Benzoylierung des entsprechenden Aminosäureesters mit 5 anschliessender Hydrolyse, bei der die Säure in Freiheit gesetzt wird. suitable esterification catalyst, e.g. B. an inorganic acid such as sulfuric acid, or an organic acid such as p-toluenesulfonic acid. The acid (III) can be prepared in various ways; a convenient way is z. B. the benzoylation of the corresponding amino acid ester with 5 subsequent hydrolysis, in which the acid is released.
Beispiele für Verbindungen, die eine besonders gute Selektivwirkung gegenüber Windhafer in Getreidefeldern aufweisen, sind: io 2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopro-pionat, Examples of compounds which have a particularly good selective action against wind oats in cereal fields are: io 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate,
2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-2-aminopropionat und 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (4-fluorophenyl) -2-aminopropionate and
2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-amino- 15 propionat. 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-amino-15 propionate.
Die Verbindungen können auf für Herbizide übliche Weise angewendet werden und die Erfindung umfasst daher Mittel mit Herbizidwirkung, die neben einem Träger oder einem oberflächenaktiven Mittel oder beiden als Wirkstoff eine er- 20 findungsgemässe Verbindung enthalten. Zur Bekämpfung von Flug- oder Windhafer in Getreidefeldern an Ort und Stelle verwendet man ein entsprechend zusammengesetztes Mittel, das die Verbindung als Wirkstoff enthält. The compounds can be used in a manner customary for herbicides, and the invention therefore comprises agents with herbicidal activity which, in addition to a carrier or a surface-active agent or both, comprise a compound according to the invention as active ingredient. To combat oatmeal or wind oats in grain fields on the spot, an appropriately composed agent is used which contains the compound as an active ingredient.
Unter dem Ausdruck «in als Herbizid wirksamer Menge» 25 ist eine Menge der Verbindung bzw. des Mittels zu verstehen, die dazu ausreicht, das Wachstum von Windhafer wesentlich zu unterdrücken, während sie gleichzeitig auf das Getreide höchstens eine unbedeutende phytotoxische Wirkung hat. Die selektiven Herbizideigenschaften der Verbindungen gehen aus 30 den Beispielen hervor. The expression “in an amount effective as a herbicide” 25 is to be understood as an amount of the compound or agent which is sufficient to substantially suppress the growth of wind oat, while at the same time having at most an insignificant phytotoxic effect on the grain. The selective herbicidal properties of the compounds can be seen from the examples.
Der Ausdruck «Träger» bedeutet hier ein festes oder flüssiges Material von synthetischer oder natürlicher Herkunft, mit dem die aktive Verbindung vermischt oder aufbereitet wird, um ihr Aufbringen auf die Pflanze, den Samen, den Boden 35 oder andere zu behandelnde Objekte oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung des Mittels zu erleichtern. The term “carrier” here means a solid or liquid material of synthetic or natural origin, with which the active compound is mixed or processed in order to apply it to the plant, the seed, the soil or other objects to be treated or for storage, to facilitate the transport or handling of the agent.
Das zugesetzte oberflächenaktive Mittel kann ein Emul-gier- oder ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein, das nichtionisch oder ionisch sein kann. 40 The surfactant added can be an emulsifying or dispersing or wetting agent, which can be non-ionic or ionic. 40
Die mit den neuen Wirkstoffen anzusetzenden Herbizide können als Träger oder oberflächenaktive Zusätze alle für Pestizide bekannte Stoffe enthalten, beispielsweise diejenigen, die in den GB-PS 1 289 283 und 1 164 160 als besonders geeignet beschrieben sind. The herbicides to be used with the new active compounds can contain, as carriers or surface-active additives, all substances known for pesticides, for example those which are described as particularly suitable in British Patents 1,289,283 and 1,164,160.
Die neuen Verbindungen können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel, Granulate, Lösungen, emul-gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, dass sie 25, 50 oder 75 Gew. % Wirkstoff enthalten, The new compounds can be prepared as wettable powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates or aerosols. Wettable powders are usually prepared in such a way that they contain 25, 50 or 75% by weight of active ingredient,
wobei üblicherweise noch ausser dem festen Träger 3 bis 10 Gew. % eines Dispergiermittels und gegebenenfalls bis zu 10 Gew. % Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel anwesend sind. Stäubmittel werden gewöhnlich angesetzt als Konzentrate 55 von gleicher Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver, usually 3 to 10% by weight of a dispersant and optionally up to 10% by weight of stabilizers and / or other additives, such as agents for facilitating penetration or adhesives, are also present in addition to the solid carrier. Dusts are usually prepared as concentrates 55 with the same composition as the wettable powders,
jedoch ohne Dispergiermittel, und werden an Ort und Stelle mit weiterem festem Träger verdünnt, so dass man ein Mittel mit gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.% Wirkstoff erhält. Granulate haben gewöhnlich eine Korngrösse von etwa 0,15 bis 1,7 mm 60 und können durch Agglomerations- oder Imprägnierungsmethoden erzeugt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.% Wirkstoff und bis zu 10 Gew.% Zusätze, wie Stabilisatoren, Verzögerungsmittel und/oder Bindemittel. however without a dispersing agent, and are diluted on the spot with further solid carrier, so that an agent with usually 0.5 to 10% by weight of active ingredient is obtained. Granules usually have a grain size of about 0.15 to 1.7 mm 60 and can be produced by agglomeration or impregnation methods. In general, granules contain 0.5 to 25% by weight of active ingredient and up to 10% by weight of additives, such as stabilizers, retardants and / or binders.
45 45
50 50
Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich ausser dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol. Wirkstoff, 2 bis 20% Gew./Vol. Emulatoren und 0 bis 20% Gew./Vol. entsprechende Zusätze, wie Stabilisatoren und Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder zur Verhinderung der Korrosion. In addition to the solvent and optionally an auxiliary solvent, emulsifiable concentrates usually contain 10 to 50% w / v. Active ingredient, 2 to 20% w / v. Emulators and 0 to 20% w / v. appropriate additives, such as stabilizers and agents to facilitate penetration or to prevent corrosion.
Suspensionskonzentrate werden so vorzugsweise angesetzt, dass man ein stabiles, sich nicht absetzendes, fliessbares Produkt erhält und enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, bis zu 10 Gew.% entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zum Entschäumen, zur Verhinderung der Korrosion, zur Erleichterung des Eindringens und zur besseren Haftung, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff praktisch unlöslich ist. Im Träger können dabei gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen oder, falls Wasser vorhanden ist, das Gefrieren verhindern. Suspension concentrates are preferably prepared in such a way that a stable, non-settling, flowable product is obtained and usually contain 10 to 75% by weight of active ingredient, 0.5 to 15% by weight of dispersant, 0.1 to 10% by weight of suspending agent, such as Protective colloids and thixotropic agents, up to 10% by weight of corresponding additives, such as stabilizers, agents for defoaming, for preventing corrosion, for facilitating penetration and for better adhesion, and as a carrier water or an organic liquid in which the active ingredient is practically insoluble is. Certain organic solids or inorganic salts can be dissolved in the carrier, which prevent settling or, if water is present, freezing.
Wässrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die man erhält durch Verdünnen eines erfindungsgemässen benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrates fallen ebenfalls unter die Erfindung. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl-Typ oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und können eine dicke, mayonnaiseartige Konsistenz aufweisen. Aqueous dispersions and emulsions, e.g. B. Agents that are obtained by diluting a wettable powder or a concentrate according to the invention also fall under the invention. The emulsions can be of the water-in-oil type or of the oil-in-water type and can have a thick, mayonnaise-like consistency.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Mittel können ausserdem andere Bestandteile, z. B. andere Verbindungen mit Pestizid-, insbesondere Insektizid-, Acarizid-, Herbizid-und Fungizideigenschaften enthalten. The agents to be used according to the invention may also contain other ingredients, e.g. B. contain other compounds with pesticide, in particular insecticide, acaricide, herbicide and fungicidal properties.
Die Beispiele erläutern die Erfindung näher. The examples explain the invention in more detail.
Beispiel 1 example 1
Herstellung von 2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropion-säure (3,215 g 0,01 Mol) wurde in 25 ml 2-ChloräthanoI gelöst, worauf durch die Lösung 6 Stunden lang unter Rühren trockener Chlorwasserstoff hindurchgeleitet wurde. Das Gemisch wurde dann 3 Stunden auf 100° C gehalten, worauf die Lösungsmittel abgetrieben wurden. Der Rückstand wurde in 100 ml Äther gelöst und die Ätherlösung mit Natriumbicarbo-natlösung und Wasser gewaschen. Nach Trocknen der abgetrennten Ätherschicht über Na2S04 und Abdampfen des Äthers blieb ein Öl zurück, das bei Behandlung mit Hexan weisse Kristalle von 2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphe-nyl)-2-aminopropionat ergab; Ausbeute 3,1 g (80%), Fp. 78 bis 80° C. Preparation of 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionate N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionic acid (3.215 g 0 , 01 mol) was dissolved in 25 ml of 2-chloroethanol, whereupon dry hydrogen chloride was passed through the solution with stirring for 6 hours. The mixture was then held at 100 ° C for 3 hours after which the solvents were removed. The residue was dissolved in 100 ml of ether and the ether solution was washed with sodium bicarbonate solution and water. After drying the separated ether layer over Na2S04 and evaporating the ether, an oil remained which, when treated with hexane, gave white crystals of 2-chloroethyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2-aminopropionate ; Yield 3.1 g (80%), mp. 78 to 80 ° C.
Analyse: C18Hi6Cl2FN03 Analysis: C18Hi6Cl2FN03
Berechnet: C 56,3 H 4,2 N 3,6% Calculated: C 56.3 H 4.2 N 3.6%
Gefunden: C 56,2 H 4,2 N 3,6% Found: C 56.2 H 4.2 N 3.6%
Beispiele 2 bis 15 Mit Hilfe des Verfahrens nach Beispiel 1 wurde eine Reihe Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften neben anderen Einzelheiten aus der Tabelle hervorgehen. Sie genügen der allgemeinen Formel: Examples 2 to 15 Using the procedure of Example 1, a series of compounds were prepared, the physical properties of which can be found in the table, among other details. They satisfy the general formula:
IL IL
C0CcHc 6 5 C0CcHc 6 5
GHGOOX I GHGOOX I
CH, CH,
(iv). (iv).
616 653 616 653
4 4th
Beispiel Nr. Example No.
Ri Ri
R2 R2
Y Y
Fp. Mp
Analysenwerte Analytical values
%C % C
%N % N
2 2nd
cl h cl h
ch2ch2c1 ch2ch2c1
44-46°c c18h17ci2no3 44-46 ° c c18h17ci2no3
ber.: gef.: calculated: found:
59,0 59,2 59.0 59.2
4,6 4,8 4.6 4.8
3,8 3,7 3.8 3.7
3 3rd
cl h cl h
ch(ch2c1)2 ch (ch2c1) 2
68-70°c c19h18ci3no3 68-70 ° c c19h18ci3no3
ber.: gef.: calculated: found:
55,2 55,7 55.2 55.7
4,4 4,6 4.4 4.6
3,4 3,1 3.4 3.1
4 4th
ci h ci h
ch2ch2ch2c1 ch2ch2ch2c1
Gummi c19h19cino3 Rubber c19h19cino3
ber.: gef.: calculated: found:
60,0 59,3 60.0 59.3
5.0 5.0
5.1 5.1
3,7 3,2 3.7 3.2
5 5
cl cl
Cl ch2cci=ch2 Cl ch2cci = ch2
öl c19h16ci3no3 oil c19h16ci3no3
ber.: gef.: calculated: found:
55,3 55,0 55.3 55.0
3,9 4,0 3.9 4.0
3.4 3.4
3.5 3.5
6 6
Cl Cl
Cl ch2ch2ci Cl ch2ch2ci
86-87°c c18h16ci3no3 86-87 ° c c18h16ci3no3
ber.: gef.: calculated: found:
53,9 53,7 53.9 53.7
4,0 4,2 4.0 4.2
3,5 3,1 3.5 3.1
7 7
Cl Cl
Cl ch2cf3 Cl ch2cf3
Öl c18h14ci2f3no3 Oil c18h14ci2f3no3
ber.: gef.: calculated: found:
51,4 51,6 51.4 51.6
3.3 3.3
3.4 3.4
3,3 3,0 3.3 3.0
8 8th
Cl Cl
Cl ch(ch3)ch2c1 Cl ch (ch3) ch2c1
Öl c19h18ci3no3 Oil c19h18ci3no3
ber.: gef.: calculated: found:
55,0 55,7 55.0 55.7
4,3 4,7 4.3 4.7
3,4 3,3 3.4 3.3
9 9
cl cl
Cl ch2ch2ch2c1 Cl ch2ch2ch2c1
34—36°c c19h18ci3no3 34-36 ° c c19h18ci3no3
ber.: gef.: calculated: found:
55,0 54,8 55.0 54.8
4.3 4.3
4.4 4.4
3,4 3,6 3.4 3.6
10 10th
f h f h
ch2ch2ci ch2ch2ci
76—78°c c18h17fno3 76-78 ° c c18h17fno3
ber.: gef.: calculated: found:
61,8 61,7 61.8 61.7
4,9 4,9 4.9 4.9
4,0 3,9 4.0 3.9
11 11
f h f h
ch2ch2ch2ci ch2ch2ch2ci
51—53°c c19h19cifno3 51-53 ° c c19h19cifno3
ber.: gef.: calculated: found:
62,7 62,2 62.7 62.2
5,2 5,1 5.2 5.1
3,7 3,5 3.7 3.5
12 12
f h f h
ch2cf3 ch2cf3
56-59°c c18h15f4no3 56-59 ° c c18h15f4no3
ber.: gef.: calculated: found:
58,5 59,4 58.5 59.4
4,1 4,4 4.1 4.4
3,8 4,2 3.8 4.2
13 13
f f
Cl ch2cci=ch2 Cl ch2cci = ch2
01 01
c19h16ci2fno3 c19h16ci2fno3
ber.: gef.: calculated: found:
57,8 56,0 57.8 56.0
4,0 4,4 4.0 4.4
3,5 3,7 3.5 3.7
14 14
f f
Cl ch2cf3 Cl ch2cf3
48—49°c c18h14cif4no3 48-49 ° c c18h14cif4no3
ber.: gef.: calculated: found:
53,5 52,7 53.5 52.7
3,5 3,8 3.5 3.8
3,5 3,3 3.5 3.3
15 15
Cl Cl
Cl ch2chci2 Cl ch2chci2
01 01
c18h15ci4no3 c18h15ci4no3
ber.: gef.: calculated: found:
49,7 50,0 49.7 50.0
3,4 3,6 3.4 3.6
3,2 3,4 3.2 3.4
Beispiel 16 Example 16
Auswertung der selektiven Herbizideigenschaften gegenüber Windhafer in Gerste Evaluation of the selective herbicide properties compared to wind oats in barley
25 Samenkörner von Gerste (Var. Imber) bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena fatua) wurden in Töpfe von 7 cm Durchmesser mit John Innes-No.-l-Komposterde eingebracht. Nach Entwicklung von l1/2 bis 2 V2 Blättern wurden die Pflänzchen mit einer Lösung der zu bewertenden Verbindung in einem Gemisch aus gleichen Teilen Aceton und Wasser, dem Netz- und Haftmittel zugesetzt waren, besprüht. Bei den Gerstenpflanzen war die Dosierung 10 bis 0,6 kg/ha, beim Windhafer 2,0 bis 0,15 kg/ha. Das Besprühen wurde jeweils 4mal wiederholt, worauf die Töpfe bei ungefähr 21 ° C im Gewächshaus gehalten wurden, wo sie täglich 16 Stunden belichtet wurden. 25 barley seeds (Var. Imber) and 30 wind oat seeds (Avena fatua) were placed in pots 7 cm in diameter with John Innes-No.-1 compost. After development of 1/2 to 2 V2 leaves, the plantlets were sprayed with a solution of the compound to be evaluated in a mixture of equal parts of acetone and water to which wetting agents and adhesives had been added. The dosage was 10 to 0.6 kg / ha for the barley plants and 2.0 to 0.15 kg / ha for the wind oat. The spraying was repeated 4 times each, after which the pots were kept at about 21 ° C. in the greenhouse, where they were exposed to light for 16 hours daily.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen. Die Gerstenpflänzchen wurden über dem Boden abgeschnitten und ihr Gewicht, ausgedrückt in c/c gegenüber unbe- Evaluation was carried out 10 to 14 days after spraying. The barley plants were cut off above the ground and their weight, expressed in c / c compared to
50 handelten Gerstenpflänzchen, bestimmt. Die prozentuale Unterdrückung des Wachstums bei den Windhaferpflänzchen wurde visuell geschätzt. Die so erhaltenen Werte wurden dann benützt, um die Dosierungen zu bestimmen die eine Wachstumshemmung verursachten, wobei die Dosierung die zu einer 55 10%igen Hemmung bei Gerste führte (GID10) verglichen wurde mit derjenigen, die zu einer 90%igen Hemmung bei Windhafer führte (GID90). Der Selektivfaktor für die betreffende Verbindung lässt sich dann berechnen mit Hilfe des Ausdrucks: 50 barley plants traded, determined. The percentage suppression of growth in the wind oat plants was estimated visually. The values thus obtained were then used to determine the dosages which caused growth inhibition, the dosage which resulted in 55 10% inhibition in barley (GID10) being compared with that which resulted in 90% inhibition in wind oat (GID90). The selective factor for the connection in question can then be calculated using the expression:
60 GIDio Gerste 60 GIDio barley
GIDqn Windhafer GIDqn wind oats
Die Versuchsresultate gehen aus der folgenden Tabelle 65 hervor, bei der zum Vergleich auch die Resultate für die eng verwandte Verbindung Äthyl-N-benzoyI-N-(3,4-dichlorphe-nyl)-2-aminopropionat aufgenommen wurden. Diese Verbindung ist bekannt aus der GB-PS 1 164 160. The test results are shown in Table 65 below, in which the results for the closely related compound ethyl-N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate were also included for comparison. This connection is known from GB-PS 1 164 160.
5 5
Tabelle table
616 653 616 653
coc6h5 coc6h5
Beispiel Nr. Example No.
Verbindung ri r2 Connection ri r2
GID10 Gerste GID10 barley
GID90 Selektivitäts- GID90 selectivity
Windhafer faktor Wind oat factor
6 1 6 1
10 10th
11 11
Vergleichsverbindung Comparative compound
Cl Cl
Cl ch2ch2c1 Cl ch2ch2c1
6,49 6.49
4,1 4.1
1,6 1.6
F F
Cl ch2ch2ci Cl ch2ch2ci
0,44 0.44
0,60 0.60
0,73 0.73
F F
h ch2ch2ci h ch2ch2ci
1,02 1.02
1,98 1.98
0,51 0.51
F F
h ch2ch2ch2ci h ch2ch2ch2ci
26,0 26.0
8,60 8.60
3,0 3.0
Cl Cl
Cl c2hs Cl c2hs
0,09 0.09
2,45 2.45
0,037 0.037
Aus diesen Resultaten geht klar hervor, dass die erfindungsgemässen Verbindungen in ihrer Selektivität der eng verwandten Vergleichsbindung wesentlich überlegen sind. It is clear from these results that the selectivity of the compounds according to the invention is significantly superior to that of the closely related comparative bond.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB13088/74A GB1498411A (en) | 1974-03-25 | 1974-03-25 | 2-haloalkyl-aminopropionates and their use as selective herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH616653A5 true CH616653A5 (en) | 1980-04-15 |
Family
ID=10016622
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH375175A CH616653A5 (en) | 1974-03-25 | 1975-03-24 | Herbicidal composition containing aniline derivatives |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6124361B2 (en) |
BE (1) | BE827046A (en) |
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