CH596274A5 - Pure yellow azo cpds - Google Patents

Pure yellow azo cpds

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CH596274A5 CH1761471A CH1761471A CH596274A5 CH 596274 A5 CH596274 A5 CH 596274A5 CH 1761471 A CH1761471 A CH 1761471A CH 1761471 A CH1761471 A CH 1761471A CH 596274 A5 CH596274 A5 CH 596274A5
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Abstract

Pure yellow azo cpds contg a 3-sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid -2-one residue, for dyeing/printing cellulosics,wool,silk,leather pol

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin D den Rest einer Diazokomponente,   Rund      R'je    ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest, und X eine Sulfoalkylgruppe der Formel
EMI1.2     
 worin V ein gegebenenfalls substituierter Aryl- oder   hetero-      cyclischer    Rest ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel   D-NH2    mit einer   ECupplungskomponente    der Formel
EMI1.3     
 worin W einen Rest, der bei der Kupplungsreaktion abgespalten wird, bedeutet, kuppelt.



   Der   Diazorestist    ein heterocyclischer oder aromatischer Rest, der selbst eine Azogruppe enthalten kann oder sich von einer Verbindung der Anthrachinon-, Nitroaryl-, Phthalocyanin-, Stilbenreihe oder dergl. herleitet. Insbesondere ist der Diazorest ein Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe.



   Ist V ein Arylrest, so kann dieser durch Alkyl-, Alkoxygruppen, Halogenatome, Acylamino-, Amino-, Cyan-, Nitro- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sein.



   Die Azoverbindungen der Erfindung können in mehreren tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen sind die Verbindungen in den Formeln nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die Beschreibung, hier wie auch im folgenden, insbesondere in den   Ansprüchen,    stets auf Verbindungen in irgendeiner dieser tautomeren Formen bezieht.



     Insbesondere    soll der Begriff   Pyndon    auch die betreffenden, am   Stickstoffatom    des Pyridonringes durch ein   Wasserstoffatom    substituierten Verbindungen sowie die entsprechenden tautomeren 2,6-Dihydroxypyridine einschliessen.



   Die Azoverbindungen können ausser der Sulfoalkylgruppe frei von weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen, wie   z.B.   



  Sulfonsäure-, Carboxyl- oder quaternisierten Aminogruppen, sein; sie können insbesondere aber auch solche Gruppen enthalten. Vor allem können die Verbindungen im Molekül einen oder mehr als einen reaktiven Rest, wie z. B. einen Halogentriazinrest, enthalten. Ausser   durch    wasserlöslichmachende Gruppen   können    die Azoverbindungen, und zwar sowohl im Rest der Diazokomponente als auch in den Resten V, R und R', wie üblich noch durch andere Atome oder Atomgruppen substiutiert sein, z. B. durch Halogenatome, Hydroxy-, Amino-, Alkyl-,   Arvl-,    Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Cyan-, Acyl-, Carboalkoxy-, Acyloxy-, Nitrogruppen usw. Enthält der Rest der Diazokomponente in ortho-Stellung zur Azobrücke eine komplexbildende Gruppe, wie z. B. eine Hydroxy-, Amino- oder Carboxygruppe oder eine Alkoxygruppe, wie z. B.



  eine Methoxygruppe, so können die betreffenden Verbindungen gegebenenfalls vor der Einführung von Reaktivresten oder nachher, in ihre Schwermetallkomplexverbindungen umgewandelt werden.



   Als   komplezbildende    Metalle können z.B. Eisen, Mangan, Nickel, Kupfer, Kobald und Chrom in Betracht kommen. Die Schwermetallkomplexe können ein oder zwei Moleküle von Azoverbindungen mit dem Rest der Formel (1) an ein Metallatom gebunden enthalten (1:1- bzw. 1:2-Komplexe). In 1:2 Komplexen kann aber auch eines der beiden Ligandenmoleküle eine Azoverbindung sein, die nicht den Rest der Formel (1) als Kupplungskomponente aufweist, also z.B. eine Verbindung von Typus des Azobenzols, die entsprechende komplexbildende Gruppen enthält.



   Als Reaktivreste kommen zur Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Cellulose oder den Aminogruppen von Polyamiden unter Bildung einer konvalenten chemischen Bindung   befähigte    Gruppierungen in Betracht. Eine solche Gruppierung stellt insbesondere einen niedrigmolekularen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkanoyl- oder   Alkylsulfonylrest,    einen   niedrigmo-    lekularen, gegebenenfalls durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkenoyl- oder Alkensulfonylrest, einen über eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten carbo- oder heterocyclischen, 4-, 5- oder 6-Ringe enthaltenden Rest oder einen direkt über ein Kohlenstoffatom gebundenen,

   durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Triazin- oder Pyrimidinrest dar oder enthält einen solchen. Bevorzugt ist als Reaktivrest ein über   eine -NH-Gruppe    gebundener, Halogenatome enthaltender sechsgliedriger heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Ringstickstoffatomen, insbesondere ein   Chlor-1,3,5-trlazinrest.   



   Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel
EMI1.4     
 worin X eine Sulfomethylgruppe und
R und R' Wasserstoffatome oder   Alkylreste    mit höchstens 4   Kohlenstoffatomen    sind, und worin D den Rest einer Diazo komponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet. Sie betrifft insbesondere auch Verbindungen, die Reaktivreste, vor allem cyclische Reaktivreste, wie z. B. Triazin-, Pyrimidin- oder
Cyclobutanreste, und wasserlöslichmachende Gruppen aufweisen, wobei die Reaktivreste auch in den Substituenten X,
R und R' enthalten sein können.



   Eine spezielle Gruppe der Verbindung der   Formel (1)    sind diejenigen der   Formel   
EMI1.5     
  worin   Dein    Sulfobenzolrest, X eine Sulfomethylgruppe, ein Y ein Halogenatom und das andere Y ein Halogenatom oder der Rest eines Amins, an den ein faserreaktiver Rest gebunden sein kann, eines Alkohols, Phenols oder Mercaptans ist. Der Benzolrest kann ausser einer oder zwei Sulfonsäuregruppen, wie bereits erwähnt, weitere Substituenten tragen.



   Besonders wertvolle Verbindungen sind solche der Formel (4) worin   D ' ein      Monosulfobenzolrest,    insbesondere ein solcher, der ausser einer Sulfonsäuregruppe keine weiteren Substituenten enthält, X eine Sulfomethylgruppe, ein Y ein Halogenatom und das andere Y der Rest einer Aminobenzol  (oder   -naphthalin)-mono-    oder disulfonsäure oder eines
Alkohols und R und R' je ein Wasserstoffatom, ein Methyl oder   Aethylrest    ist.



   Eine weitere Gruppe interessanter Verbindungen sind solche der Formel
EMI2.1     
 worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, insbesondere ein solcher, der wasserlöslichmachende Substituenten enthält, R' ein Alkyl- oder Arylrest, Z ein Reaktivrest, insbesondere ein Dihalogentriazinrest oder ein Monohalogentriazinrest, der den an ein Kohlenstoffatom gebundenen Rest des Ammoniaks, eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans enthält, X eine Sulfomethylgruppe und n eine ganze positive Zahl, vorzugsweise zwischen 1 und 4, ist.

  Wertvolle Verbindungen dieser Art sind solche der Formel
EMI2.2     
 worin X eine Sulfomethylgruppe ein Y ein   Halogenatom,    insbesondere ein Chlor- oder Bromatom und das andere Y der Rest einer Aminobenzol (oder -naphthalin)-sulfonsäure, R' ein   nieddgmolekularerAlkylrest,    insbesondere Methylrest, und m 1 oder 2 ist.



   Eine weitere interessante Gruppe der erfindungsgemässen Verbindungen sind solche der allgemeinen Formel
EMI2.3     
 worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, insbesondere einen solchen, der wasserlöslichmachende Substituenten enthält, R einen Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, R' einen Alkyl- oder Arylrest, V' einen aromatischen Rest, insbesondere einen Phenylenrest, R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und Z einen Reaktivrest, insbesondere einen Dihalogentriazinrest oder einen   Monohalogentriazinrest,    der den an ein Kohlenstoffatom gebundenen Rest des Ammoniaks, eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans enthält, bedeutet.

  Wichtige Verbindungen dieser Art sind Farbstoffe der Formel
EMI2.4     
 worin D eine Sulfophenylgruppe, R und R' je einen niedrigmolekularen Alkylrest, ein Y ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, und das andere Y ein Halogenatom oder eine Aminogruppe, insbesondere den Rest einer Aminobenzol(oder -naphthalin)-sulfonsäure, bedeuet.



   Von Bedeutung sind ferner Verbindungen, die in der Diazound Kupplungskomponente je einen Reaktivrest aufweisen, wie z. B. Verbindungen der Formeln (9) und (10), die ausser dem Reaktivrest bzw. dem Mono- oder   Dihalogentriazinrest,    der an die Sulfomethylgruppe gebunden ist, einen weiteren Reaktivrest in der Diazokomponente D enthalten.



   Die Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen kann durch   Kupplung    und gegebenenfalls Acylierung zwecks Einführung eines Reaktivrestes erfolgen.



   Vorzugsweise geht man von Diazokomponenten aus, die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten. Als Kupplungskomponenten kommen insbesondere 3-Sulfomethyl-1,4-dialkyl- 6-hydroxypyrid-2-one in Betracht.



   Die Diazotierung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplung mit dem Pyridon erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden in saurem bis schwach alkalischem Medium.



   Als bei der Kupplung abspaltbare Reste W seien Carbonamid-, Carbonsäureester-, Sulfonamid-, Sulfonsäureester-, Sulfonyl- und Alkyl- oder Arylcarbonylgruppen genannt. Als abspaltbare Reste W kommen insbesondere Carbonamidreste in Betracht.

 

   Als Diazokomponenten, die für die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) verwendet werden können, seien die Diazoverbindungen der folgenden Amine genannt: Aminobenzol, 1 -Amino-4-chlorbenzol,    1-Amino-4-brombenzol, 1-Amino-4-methylbenzol,    1 -Amino-4-nitrobenzol,   1-Amino-4-cyanbenzol, 1-Amino-2,S-dicyanbenzol,    1-Amino-4-methylsulfonylbenzol, 1   -Amino-4-carbalkoxybenzol,    1 -Amino-2,4-dichlorbenzol, 1 -Amino-2,4-dibrombenzol, 1 -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol,  1-Amino-2-chlor-4-cyanbenzol, 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-brom-4-nitrobenzol,   1-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol,    1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol,

   1-Amion-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dimitro-6-methylsulfonylbenzol, 1-Amion-2,4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amion-2,4-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzol, 1 -Amino-2,4-dinitrobenzol,

   1-Amino-2,4-dicyanbenzol,    1-Amino-2-cyan-    4-methylsulfonylbenzol,
1   -Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol,   
1   -Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,   
1   -Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,    4-Aminobenzoesäure-cyclohexylester,
1-Amino-2,4-dinitro- 6-chlorbenzol und insbesondere 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol,   1-Aminobenzol-2-,    -3- oder   -4-sulfonsäureamide,    wie das   N-    Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid,    2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-N,γ

  ;-isopropyloxypropyl-    amid,   1-Aminobenzol-2-,    -3- oder   -4-sulfonsäure-      N,y-isopropyloxy-    propylamid, 1-Aminobenzol-2,-3-oder-4-sulfonsäure-N-isopropylamid,   1-Aminobenzol-2-,    -3- oder -4-sulfonsäure- N,y-methoxypropylamid, 1-Aminobenzol-2-,-3-oder-4-sulfonsäure-N-isopropylamid,   oxyäthyl) -amid,    1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäureamid, und die N-substituierten   Derivate,      2-,    3- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino-4-, -5- oder -6-methylphenylsulfamat, 2-Amino-5-methoxyphenylsulfamat,

   3-Amino-6-chlorphenylsulfamat,   3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat,    4-Amino-2- oder   -3-methoxyphenylsulfamat,      N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat,    N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfamat,
N,N-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfam    N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat,   
N,N-Di-n-butyl-3-aminophenylsulfamat,
0(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat    0(3-Aminphenyl)-N-pipendin-sulfonat,   
N-Cyclochexyl-0-(3-aminophenyl)-sulfamat,
N(N-Methylanilin)-0-(3-aminophenyl)-sulfonat,
N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamat,
N-Aethylenimin-0-(4-aminophenyl)-sulfonat,
N,N-Dimethyl-4-aminophenylsulfamat,
0-(n-Propyl)-0-(3-aminophenyl)-sulfonat,
0,ss-Chloräthyl-0-(2-aminophenyl)-sulfonat,
0-Benzyl-0-(3-aminophenyl)-sulfonat und
0-Aethyl-0-(4-amino-2,6-dimethyl-phenyl)-sulfonat 

   2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-methylsulfonylthiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol,   3-Amino-5,7-dibrombenzisothiazol,    3-Amino-5-chlorbenzisothiazol, 3-Amino-4-chlorbenzisothiazol, 3   -Amino-5-chlor-7-brombenzisothiazol,    3-Amino-5-nitrobenzisothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol,   2-Amino      -4-(4'-nitro)    -phenylthiazol, 3-Aminopyridin, 3-Aminochinolin, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-1-phenylpyrazol, 3-Aminoindazol, 3-Amino-1,2,4-triazol, 5-(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl)-1,2,4-triazol, 3-Amino-1-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazol,

   2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol, 2-Amino-(4-oder-6)methylsulfonylbenztbiazol, 2-Amino-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-1,3,5-thiadiazol, 2-Amino-4-phenyl- oder -4-methyl-1,3,5-thiadiazol, 3-Amino-benzisothiazol, 3 -Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazol, 3,5-Diaminobenzisothiazol, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol,   2 -Amino -3 -nitro-5 -methylsulfonylthiophen,    2-Amino-3,5-bis-(methylsulfonyl)-thiophen, 5   -Amino-3    -methylisothiazol,   2-Amino-4-cyanopyrazol    und 2-(4'-Nitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyrazol.



  4-Aminoazobenzol,   3,2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol,    2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,    4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5 -Dimethoxy-4-aminoazobenzol,    4'-Methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4'-methoxy-4-aminoazobenzol, 3,6,4'-Trimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-4-aminoazobenzol,   2'-    oder 3 '-Chlor-4-aminoazobenzol, 3-Nitro-4-amino=2',4'-dichlorazobenzol, 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäureamid, 1-oder 2-Aminonaphthalin,   4-hlethoxy-5-chlor-2-aminophenol,    6-Acetylamino-4-chlor-2-aminophenol, 6-Nitro-4-chlor-2-aminophenol, 6-Nitro-4-methyl-2-aminophenol, 3-Amino-4-hydroxyacetophenon,   6-Nitro-4-acetylamino-2-aminophenol,    5   -Nitro-3-amino-4-hydroxyacetophenon,    2-Aminophenol-4-carbonsäureamid, 4,6-Dichlor-2-aminophenol,

   3,4,6-Trichlor-2-aminophenol, 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol, 6-Nitro-oder 6-Chlor-2-aminophenol-4-sulfonsäurcamid, 4-Nitro-2-aminophenol-5-oder-6-sulfonsäureamid, 2-Amino-5-methylsulfon,   2-Aminophenol,    4-oder5-Nitro-2-aminophenol, 4-oder5-Chlor-2-aminophenol, 4,5-Dichlor-2-aminophenol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol, 2-Aminopbenol-4- oder -5-sulfonsäure, 3,4,6-Trichloraminophenol, 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Chlor-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure,  2   -Aminophenol-4,6-disulfonsäure,    4,6-Dinitro-2-aminophenol, 6-Acetylamino-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 4-Acctylamino-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 4-Methyl-2-aminophenol,   4-Methoxy-2-aminophenol,

   2-Aminophenol-4-sulfonamid,    2-Aminophenol-4-sulfon-N-ss-hydroxyäthylamid,   2-Aminophenol-4-sulfon-    N-methylamid,   2-Aminophenol-5-sulfonamid,    4-Chlor-2-aminophenol-5-oder-6-sulfonamid,   2-Aminophenol-4-sulfon-    N,N-dimethylamid, 2-Aminophenol-4-methylsulfon, 2-Aminophenol-4-äthylsulfon, 6-Acetylamino-4-nitro-2-aminophenol, 2-Aminophenol-4,ss-hydroxyäthylsulfon, Anthranilsäure,   2-Amino-3-naphthoesäure,    4-oder5-Chloranthranilsäure, 4- oder   5-Nitroanthranilsäure,    4-oder5-Acetylaminoanthranilsäure, 4- oder   5-Sulfoanthranilsäure,    Anthranilsäure-4-sulfonamid, Anthranilsäure-4-oder-5,ss-hydroxyäthylsulfon, Anthranilsäure-4-oder-5-äthylsulfon, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonsäure-N-methylamid, 4-oder5-Benzoylaminoanthranilsäure, 2-Anisidin,

   4- oder 5-Chlor-2-anisidin, 4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 2-Anisidin-4-oder--5-sulfonsäjure, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Anisidin-4-oder-5-ss-hydroxyäthylsulfon, 2-Amino-1-naphthol-4,8-disulfonsäure, 1   -Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure,    1   -Amino-2-naphthol-4-sulfonamid,    6-Nitro-1-amino-2-naphthol-4-sulfonsäure, 6-Acetylamino-1-amino-2-naphthol-4-sulfonsäure, 4-(2',5'-Disulfophenylazo)-2-methoxy-5-methylanilin, 4-(2',5'-Disulfophenylazo)-2,5-dimethoxyanilin, 4-(2',5'-Disulfophenylazo)-2-methoxy-1-naphthylamino-6sulfonsäure, 4-(1',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-2,5-dimethoxyanilin, 4-(2',3'- oder   4'-Sulfophenylazo)-    2-methoxyanilin, Dianisidin, Benzidin-3,3'-dicarbonsäure, 4-(2'-,   3 '-    oder   4'-Sulfophenylazo)-    2-methoxy-5-methylanilin, 4-(2'-,

   3'- oder   4'-Sulfophenylazo)-    2,5-dimethoxyanilin, 4-(2',5'- oder 3',5'-Disulfophenylazo)- 2-methoxyanilin, 4-(3',5'-Disulfophenylazo)-2-methoxy-5-methylanilin, 4-(3',5'-Disulfophenylazo)-2,5-dimethoxyanilin, 4-(2'-Carboxy-4'- oder   -5'-sulfophenylazo)-    2-methoxyanilin, 4-(2'-Carboxy-4- oder   -5'-sulfophenylazo)-    2,5-dimethoxyanilin, 4-(2'-Carboxy-4'-oder-5'-sulfophenylazo)-2-methoxy-5methylanilin, 4-(6',8'-Disulfonaphth-2'-ylazo)-2-methoxyanilin, 4-(6',8'-disulfonaphth-2'-ylazo)-2-methoxyanilin, 4-(6',8'-Disulfonaphth-2'-ylazo)-2-methoxy-2-methoxyanilin, 4-(6',8'-Disulfonaphth-2'-ylazo)-2,5-dimethoxyanilin,   4-Phenylazo-2-aminophenol.   



  Metanilsäure, Sulfanilsäure, Orthanilsäure, 1-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, 2-Naphtylamin-1-sulfonsäure,   2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure,    2-Naphthylamin-4,6,8-bzw.-3,6,8-trisulfonsäure, 1-Amino-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-3-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-5-methylbenzol, 1-Amino-4-(ss-sulfatoäthylsulfonamido)-benzol, 1-Amino-4-(ss-hydroxyäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-4-(ss-sulfatoäthylsulfonylmethylamido)-benzol.



   Die Kupplungskomponeten der Formel (8), welche einen Rest der Formel (2) enthalten, können durch Umsetzung von in   3-Stellung    unsubstituierten Pyridonen mit   Bisulfit-Additions-    verbindungen von Aldehyden,   z. B.    in wässeriger Lösung und bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur erhalten werden.



   Als Beispiele für solche Verbindungen seien genannt: 1,4-Dimethyl-3-sulfomethyl-5-carboäthoxy-6-hydroxy-pyridon-(2),    1,4-Dimethyl-3-sulfomethyl-5-acetyl-6-hydroxy-pyridon-(2)    1-Aethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-acetyl-6-hydroxy-pyridon-(2), 1,4-Dimethyl-3-sulfomethyl-5-benzoyl-6-hydroxy-pyridon   (2), 1,4-Dimethyl-3-α

  ;-sulfoäthyl-5-carbamoyl-6-hydroxy-pyridon-    (2), 1-Aethyl-4-isopropyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxypyridon-(2), 1,4-Diäthyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxy-pyridon (2), 1-Methyl-4-isopropyl- 3-sulfomethyl- 5-carbamoyl- 6-hydr   oxy-pyridon-(2),    1-Aethyl-4-propyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxy   pyridon-(2),    1-Aethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxy   pytidon-(2),    1-Aethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-N,N-dimethylcarbamoyl6-hydroxy-pyridon-(2),

   1-Aethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-phenylsulfonyl-6-hydr   oxy-pyridon-(2),      1-Aethyl-4-methyl-      3-sulfomethyl-5-sulfamoyl-    6-hydroxy   pyridon-(2),    4-Methyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-2,6-dihydroxy-pyridin,   1,4-Dimethyl-3-sulfomethyl-      5-methyl-sulfonyl-    6-hydroxypyridon-(2), 1,4-Diäthyl-3-sulfomethyl-5-methylsulfonyl-6-hydroxypyridon-(2), 1-Aethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-methylsulfonyl-6-hydroxy-pyridon-(2), 1-Aethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-N-methylcarbamoyl-6   hydroxy-pyridon-(2), 1-Aethyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-5-(α,3'-nitrophenyl)sulfomethyl-6-hydroxy-pyridon-(2) .   

 

   Azoverbindungen der Formel (1), die eine oder mehrere Reaktivgruppe enthalten, können in der Weise hergestellt werden, dass man Diazo- bzw. Kupplungskomponenten verwendet, die bereits Reaktivgruppen enthalten. In vielen Fällen ist es aber auch möglich, Reaktivgruppen nachträglich in die Azoverbindungen einzuführen. Die Einführung kann nach der Kupplung geschehen. Von besonderem Interesse sind solche Verbindungen der   Formel (1)    die einen über eine Aminogruppe gebundenen sechsgliedrigen heterocyclischen Reaktivrest enthalten.



   Die Einführung des Reaktivrestes geschieht vorzugsweise durch Acylierung entsprechender Amino Azoverbindungen bzw. Kupplungskomponenten, die eine acylierbare Aminogruppe enthalten, bzw. entsprechender Diazokomponenten, die ausser der zu diazotierenden Aminogruppe noch eine weitere,     acylierbare    Aminogruppe, oder eine   Gruppe,    die   z.B.    durch Reduktion oder Verseifung in eine   acylierbare    Aminogruppe überführbar ist, wie z. B. die   Nftrogruppe    oder die Acetylaminogruppe, enthalten.



   Als entsprechende Diazokomponenten, die, wie oben beschrieben, für die   Einführung    eines Reaktivrestes geeignet sind, seien z. B. genannt:   1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure,    1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure,   1 ,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure,    1,4-diaminobenzol-2,5-oder-2,6-disulfonsäure, 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1,3-Diamino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure, 6-Acetylamino-4-chlor-2-aminophenol,   6-Nitro-4-methyl-2-aminophenol,    4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Acetylamino-1-amino-2-naphthol- 4-sulfonsäure u. a. z. B. in der Aufzählung möglicher   Diazokomponenton    bereits genannte Verbindungen.



   Als   Aminoazoverbindungen,    in die nach der Kupplung die Reaktivreste eingeführt werden können, kommen z. B. die Kupplungsprodukte der oben genannten Diazokomponenten mit entsprechenden Pyridonen in Betracht.



   Als Acylierungsmittel, die ausser der acylierenden Stelle noch einen Reaktivrest enthalten, kommen insbesondere die Halogenide oder   Anhydride    organischer Säuren in Betracht, die leicht austauschbare   Atome      oder    Atomgruppen enthalten.



   Als einen Reaktivrest enthaltende Acylicrungsmittel seien beispielsweise die folgenden genannt: Chlor- oder Bromacetylchlorid, ss-Chlor-oder ss-Brompropionylcghlorid,   α,ss-dichlor-oder α,ss-Dibrompropionylchlorid, Chlormaleinsäureanhydrid, Carbylsulfat, Acrylchlorid,    ss-Chlor-oderss-Bromacrylchlorid,    α-Chlor-oder α-Bromacrylchlorid, α

  ;,ss-Dichlor-oder-Dibromacrylchlorid, Trichloracrylchlorid, Propiolsäurechlorid, Chlorcrotonylchlorid,    3,5-Dinitro-4-chlorbenzol-sulfonsäure- oder -carbonsäurechlorid, 3-Nitro-4-chlorbenzol-sulfonsäure-oder-carbonsäurechlorid, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-1-carbonsäurechlorid, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-acrylsäurechlorid, ss-Chloräthylsulfonyl-endomethylen-cyclohexancarbonsäure   chlorid,    Acrylsulfonyl-endomethylen-cyclohexancarbonsäurechlorid, und vor allem beterocyclische Säurehalogenide und deren Derivate, wie die 2-Chlothenzoxazolcarbonsäurechloride, 2-Chlorbenzthiazolcarbon- oder   -sulfonsäurechloride    und vor allem die folgenden, mindestens 2 Stickstoffatome als   EIetero-    atome eines   6-gliedrigen    Heterocyclus aufweisenden Verbindungen:

   4,5-Dichlor-1-phenylpyridazoncarbon-oder-sulfonsäure   chlorid,    4,5-Dichlorpyridazonpropionsäurechlorid, 1,4-Dichlorphthalazincarbon-oder-sulfonsäurechlorid, 2,3-Dichlorchinoxalincarbon-oder-sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorchinazolincarbon-oder-sulfonsäurechlorid,   2-Methansulfonyl-4-chlor-    6-methylpyrimidin,   2,4-Bis-methansulfonyl-    6-methylpyrimidin, 2,4,6-Tri- oder   2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,      2,4,6-Tri-    oder   2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin,    2-Methansulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 5-Nitro-oder5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin, 2,6-Bis-methansulfonylpyridin-4-carbonsäurechlorid, 2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Dibrom-5-brommmethyl-6-methylpyrimidin,

   2,4-Dichlor-5-chlormethylpyrimidin,   2,4-Dibrom-5-brommethylpyrimidin,    2,5,6-Trichlor-4-methylpyrimidin, 2,6-Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin oder insbesondere   2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-    6-methylpyrimidin, 2,4,6-Trimethylsulfonyl-1,3,5-triazin, 2,4-Dichlorpyrimidin, 3,6-Dichlorpyridazin,
3,6-Dichlorpyridazin-5-casrbinsäurechlorid,
2,6-Dichlor- oder   2,6-Dibrom-4-carboäthoxypyrimidin,    2,4,5-Trichlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-6-carbonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid,
2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin-4- oder   -5-carbon-    säure- oder -sulfonsäureamide bzw.



   -4- oder   -5-sulfonsäurechlorid,   
2,4,5,6-Tetrachlorpyridazin, 5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidin,
5-Acetyl-2,4,6-trichlorpyrimidin,
5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin,
2-Chlorbenzthiazol-6-carbonsäurechlorid
2-Chlorbenzthiazol-6-sulfonsäurechlorid,
5   -Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin,   
2,4,6-Trichlor-5-brompyrimidin,    2,4,5,6-Tetrafluorpyrimidin,   
4,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin,
2,4,5-Trifluorpyrimidin,
2,4,6-Trichlor-(-Tribrom-oder-Trifluro)-1,3,5-triazine, sowie    4,6-Dichlor      (Dibrom-    oder -Difluor)-1,3,5-triazine, die in 2 Stellung   substituiert sind    durch einen Aryl-   oder Alkylrest,    z.B.



  einen Phenyl-, Methyl- oder Aethylrest, oder durch den Rest einer aliphatischen oder   aromatischen,    über das Schwefelatom gebundenen Mercapto- bzw. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung oder insbesondere durch eine NH2   Gruppe    oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung. Als solche   Verbindungen,    deren Reste durch Umsetzung mit   Trlhalogentriazinen    in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden können, seien z.

  B. die folgenden   erwähnt:    aliphatische oder aromatische   Mercapto-    oder   Hydr-    oxylverbindungen, wie Thioalkohole, Thioglykolsäure,   Thiophenole,    Alkoxyalkanole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylalkohol, Glykolsäure, Phenol, Chlor-oder Nitrophenole,   Phenolcarbon-    und   -sulfonsäuren,    Naphthole,   Naphtholsulfon-      säuren    usw., insbesondere aber Ammoniak und acylierbare aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin,   Phenylhydrazinsulfonsäuren,    Gly-   koimonoaikyläther,    Methyl-, Aethyl-,   Isopropyl-,    Methoxy äthyl-, Methoxypropylamin,   Dimethyl-,    Diäthyl-,

   Methylphenyl-,   Aethylphenylamin,      Chloräthylamin,    Aethanolamine, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin,   PipeAdin,    Piperazin,   Aminokohlensäureester,    Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansulfonsäure, N-Methylamino äthansulfonsäure, vor   allem    aber aromatische Amine, wie Anilin, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline,   p-      bzv.      m-    Aminoacetanilid, Aminophenole, Anisidin, 

   Phenetidin und insbesondere saure   Gruppen    enthaltende Aniline,   Sulfanil-,      Methanil-,      Orthanilsäure,      Aniiindisulfonsäure,    Aminobenzylsulfonsäure,   Anilin-#-methansulfonsäure,    Aminobenzoldicarbonsäuren, Maphthylaminomono-,-di-und-trisulfonsäuren,   Aminobenzoesäuren, wie 2-Hydroxy-5-aminobenzoesäure, ferner auch gefärbte Verbindungen, bzw. Verbindungen mit Farbstoffcharakter, z.

  B. 4-Nitro-4'-aminostilbendisulfonsäure,   2-Nitro-4'-aminodiphenylamino-      4,3'-stilbendisulfonsäure,    2   Nitro-4'-aminodiphenylamin-      4,3'-disulfonsäure    und insbesondere Aminoazofarbstoffe oder Aminoanthrachinone oder Phthalocyanine, die noch mindestens eine reaktionsfähige Aminogruppe   enthalten.   



   Die Einführung des in 2-Stellung des Triazinrestes stehenden Substituenten kann auch nach der Kondensation mit dem Ausgangsdiamin oder nach der erfindungsgemässen Umsetzung zur Azoverbindung der Formel (1) geschehen.



   Ausser den durch Acylierung einführbaren seien als faserreaktive Reste noch erwähnt, z.B. die   Vinylxulfon-,    die ss Sulfato- oder -Thiosulfatoäthylsulfon-, ss-Thiosulfatopropionylamid-, die   ss-Thiosulfatoäthylsulfonylamid-    oder die Sulfonsäure-   N,ss-sulfatoäthylamidgruppe,    die auf andere Weise, z.B.



  durch Ester- oder Thioesterbildung in die   Diazokomponente    eingeführt werden.



   Als Verbindungen, die einen nicht durch Acylierung einführbaren   Faserreaktivrest    enthalten, in denen der Faserreaktivrest also vorzugsweise nicht über eine Aminogruppe, sondern direkt an den Benzolrest gebunden ist, seien insbesondere die Sulfoester folgender Sulfone erwähnt:   1 -Amino-2-methoxy-5-      (ss-hydroxyäthyl)-    phenylsulfon,   1 -Aminobenzol-3-    oder   -4-ss-hydroxyäthylsulfon,       1-Amino-2-methylbenzol- 5-ss-hydroxyäthylsulPon, 1-Amino-4- (ss-hydroxyäthylsulfonylpropioriylaminomethyl)-    benzol,   1 -Amino-4- (ss-hydroxyäthylsulfonylamino) - benzol,    sowie auch über entsprechende Methylole nach   Einhorn    erhältliche reaktive Verbindungen, wie z. B.



     1-Amino-4-chloracetylaminomethyl-    benzol oder    1-Amino-3-chloracetylaminomethyl-    benzol-6-sulfonsäure,
Die Kondensation mit den   Säurehalogeniden    oder   Anhydri-    den oder mit den heterocyclischen Halogenverbindungen führt man zweckmässig in Gegenwart   säurebindender    Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat, aus. Bei all diesen Reaktionen ist selbstverständlich so vorzugehen, dass im fertigen Produkt noch eine ungesättigte Bindung oder ein austauschbares Halogenatom übrig bleibt.



   Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Varianten erhältlichen Azoverbindungen sowie deren Schwermetallkomplexe sind neu; sie eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedenster Materialien, wie z. B. Seide, Leder, Wolle, synthetischer Fasern aus Superpolyamiden, Superpolyurethanen,   polyhydroxylierter    Materialien, wie z. B. cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose, Baumwolle und dergl..



   Am wichtigsten sind diejenigen Azoverbindungen der Formel (1), die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichmachende Gruppe, insbesondere eine Sulfonsäuregruppe enthalten. Diese Farbstoffe werden vorzugsweise für das Färben von stickstoffhaltigen Fasern, wie z. B. von Super   polyamiden,      Superpolyurethanen,    Seide, Leder und insbesondere Wolle, z. B. aus schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Bade, gegebenenfalls unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel, z. B.   Aethylenoxydkondensationsprodukten    hochmolekularer Amine, und vor allem von Cellulosematerialien, insbesondere Baumwolle, z.

  B. nach dem   Riusziehverfahren    aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade und insbesondere nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert   wird,    und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden, verwendet.



   Die wasserlöslichen Reaktivfarbstoffe zeigen ein ausgezeichnetes Aufbauvermögen. Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.



   Die Färbungen und Drucke zeichnen sich durch interessante und wertvolle gelbe, sehr reine und brillante Nuancen aus. Die Färbungen und Drucke zeigen eine gute Säure- und Alkalibeständigkeit sowie eine gute Beständigkeit gegenüber Kunst   harzausrüstungsmitteln,    eine gute Lichtechtheit und, insbesondere auf Baumwolle, eine hervorragende Nassechtheit.



  Erwähnenswert ist ferner der hohe Fixierungsgrad und die gute   Entfernbarkeit    nicht fixierter Farbstoffanteile.



     Zwecks    Verbesserung der Nassechtheiten   empfiehlt    es sich, die erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.



   Beispiel 1
20 Teile   1-Aethyl-3-aminocarbonyl-    4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) werden in 50 Teilen 2n-Natronlauge als Natriumsalz in Lösung gebracht. Man versetzt nun mit 52 Teilen einer wässerigen Lösung der Bisulfitadditionsverbindung von Formaldehyd, hergestellt durch Vermischen von 40 Teilen   40S0igerNatriumbisulfitlösung    und 12 Teilen   37%iger    Formaldehydlösung, und erwärmt 1 Stunde lang auf 80 bis   90".    Nach dieser Zeit ist im Chromatogramm keine Ausgangsverbindung mehr sichtbar. Die erhaltene Lösung gibt man nach dem Erkalten zu der Suspension der Diazoverbindung, die gemäss den Angaben des Beispiels 1 aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-3sulfonsäure, 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure erhalten wurde.

  Durch Zugbe von Natriumcarbonat wird ein   pH-Wert    von 8 bis 9 eingestellt. Es entsteht allmählich eine tiefgelbe gefärbte Lösung. Wenn keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, gibt man Kaliumchlorid zur Lösung und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. Er fäbt Baumwolle in reinen, grünstichig gelben Tönen.



   Verwendet man eine Diazoverbindung aus dem Kondensationsprodukt von 20,8 Teilen   2,4-Dichlor-64sopropoxy-    1,3,5triazin und 18,8 Teilen   1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure    und verfährt im übrigen gemäss den Angaben des Beispiels, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle ebenfalls in echten, grünstichig gelben Tönen färbt.



   Beispiel 2
17,3 Teile 2-Aminobenzolsulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 5,5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Man versetzt die erhaltene Lösung mit 25 Vol. Teilen   4n-Natriumnitritlösung    und giesst auf ein Gemisch von 100 Teilen Eis und 25 Vol.-Teilen konzentrierter   Salzsäure.   

 

  Die Suspension der Diazoverbindung wird durch Zugabe von   10 %iger Sodalösung    auf einen   p}i-Wert von    8,5 gestellt. Man fügt nun 110 Vol.-Teile einer wässengen Lösung enthaltend 31,2 Teile des Natriumsalzes von 1-Aethyl-3-sulfomethyl- 4methyl-5-aminocarbonyl-6-hydroxy-pyridon-2 zu und hält den   p-Wert    des Reaktionsgemisches während der Kupplung bei 8,5 bis 9. Nach beendeter Kupplung wird aus der gelben Farbstofflösung der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Er färbt Gewebe aus synthetischem Polyamidmaterial in echten, grünstichig gelben Tönen.



   Verwendet man als Kupplungskomponente anstelle von 1   Aethyl-3-sulfomethyl-    4-methyl-5-aminocarbonyl- 6-hydroxy  pyridin-2 und führt die Kupplung bei einem   pH-Wert von    5 bis 6 durch, so erhält man den identischen, grünstichig gelben Farbstoff.



   Weitere Farbstoffe, die das in Kolonne III der nachstehenden Tabelle angegebene   Gewebematerial    in der angegebenen Nuance färben, erhält man gemäss den Angaben des Beispiels durch Diazotieren der in Kolonne I aufgeführten Diazokomponenten und Kupplung mit den in Kolonne II genannten Kupplungskomponenten.



   I II III 1 Aminobenzol 1-Aethyl-3-sulfomethyl-4- gelb auf Polyamid methyl-5 -aminocarbonyl    6-hydroxypyridon-2    2   1-Amino-4-chlor-      1-Aethyl-3 -sulfomethyl-4-    gelb auf Polyamid benzol methyl-5-aminocarbonyl    6-hydroxypyAdon-2    3 1-Amino-4-nitro- 1-Aethyl-3-sulfomethyl-4- gelb auf Polyamid benzol methyl-5-aminocarbonyl
6-hydroxypyridon-2 4 2-Naphthylamin- 1-Benzyl-3-sulfomethyl-4-äthyl-5- gelb auf Polyamid
1-sulfonsäure   aminocarbonyl-6-hydroxypyridon-2   
Beispiel 3 64 Teile des Dinatriumsalzes des Farbstoffes der Formel
EMI7.1     
 werden in 1000 Teilen Wasser bei pH 7 gelöst.

  Man gibt eine Lösung von 5,4 Teilen 1,4-Phenylendiamin zu und kondensiert bei 40 bis   50",    wobei man durch Zugabe von 2n-Natronlauge einen pH-Wert von 6 bis 7 aufrechterhält. Nach beendeter Kondensation wird der bisreaktive Farbstoff, in dem die beiden Reaktivgruppen durch eine Phenylendiaminbrücke verknüpft sind, durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Er färbt Baumwolle oder regenerierte Cellulosefasern in reinen, stark grünstichig gelben Tönen.



   Verwendet man als Überbrückungskomponente anstelle von   1 ,4-Phenylendiamin    eine äquivalente Menge 1,3-Phenylendiamin, 1,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminostilben- 2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenyl- 2,2'-disulfonsäure oder   4,4'-Diaminodiphenylharnstoff-      3,3 '-disulfon-    säure, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.



   Beispiel 4
17,3 Teile 2-Aminobenzolsulfonsäure werden in 50 Teilen 2n-Natronlauge gelöst und zu der neutralen Lösung 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Das Gemisch wird auf eine Mischung von 100 Teilen Wasser, 25 Teilen 30%iger Salzsäure und 50 Teilen Eis gegossen. Die erhaltene Suspension der Diazoverbindung gibt man nun zu einer Lösung von 44,5 Teilen des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus 1-Aethyl-3aminocarbonyl- 4-methyl-6-hydroxypyridon-2 und dem Bisulfitaddukt von 4-Aminobenzaldehyd in 250 Teilen Wasser.



  Man stellt durch Zugabe von 20 Teilen Natriumcarbonat auf pH 9 und rührt bei 5 bis   10 ,    bis die Kupplung beendet ist. Aus der erhaltenen gelben Farbstofflösung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden. Er wird abgesaugt, in 500 Teilen   1n-Saksäure    gelöst und zur Verseifung der Acetylgruppe 2 Stunden auf 85 bis   90"    erwärmt. Der nach dem Erkalten ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit 10%iger Kochsalzsole gewaschen und getrocknet.



   26 Teile des so erhaltenen Farbstoffes der Formel
EMI7.2     
 werden in 400 Teilen Wasser unter Zusatz von Natronlauge bei PH 7 als Dinatriumsalz gelöst. Man gibt 10,4 Teile 2-Isopropoxy-4,6-dichlor- 1,3,5-triazin zu, erwärmt auf   30     und hält durch Zutropfen von 1n-Natronlauge während der Kondensation den   pH-Wert    der Lösung bei 6,8 bis 7. Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff durch Zugabe eines Gemisches von Natriumchlorid und Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er fäbt Gewebe aus Cellulosefasern in reinen, grünstichig gelben Tönen.



   Verwendet man anstelle von 2-Isopropoxy-4,6-dichlor1,3,5-triazin äquivalente Mengen 2-Amino-4,6-dichlor-1,3,5triazin, 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin oder 2,4,6-Trifluor-5chlorpyrimidin, so erhält man Farbstoffe, die Cellulosefasern gleichfalls in echten, grünstichig gelben Tönen färben.



     Färbe vorschrift 1   
2 Teile Farbstoff werden in 100 Teilen Wasser gelöst.



   Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff   75 %    seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.



   Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertempertur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, auf 75% Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis   101"    gedämpft. Dann wird gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,3 %igen Lösung eines  ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet.



   Es resultiert eine kochechte fixierte Färbung. Verwendet man statt eines Baumwollgewebes ein Zellwollgewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat.



  Druckvorschrift
2 Teile Farbstoff werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teilen einer 5 %igen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man noch 10 Teile einer   10 %igen    Natriumcarbonatlösung zu.



   Mit dieser Druckfarbe bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine, trocknet und dämpft den erhaltenen Druck 8 Minuten bei   105"    Dann wird das bedruckte Gewebe in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült und getrocknet.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
EMI8.1     
 worin D den Rest einer Diazokomponente, R und R' je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen   Reste,    und X eine Sulfoalkylgruppe der Formel
EMI8.2     
 worin V ein gegebenenfalls substituierter Aryl- oder heterocyclischer Rest ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel D-NH2 mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI8.3     
 worin W einen Rest, der bei der Kupplungsreaktion abgespalten wird, bedeutet, kuppelt.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch   1,    dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel (8) verwendet, worin W die -CONH2-Gruppe ist.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung in neutraler oder alkalischer Lösung ausgeführt wird.



   3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass eine Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer Verbindung der Formel (8), worin X eine Sulfomethylgruppe und R und   R'    Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, gekuppelt wird.



   4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsverbindungen, insbesondere als Diazokomponenten solche verwendet werden, die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten.



   5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel (8) verwendet wird, die in den Substituenten X bzw. V, R oder R' einen Reaktivrest enthalten.



   6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI8.4     
 worin   D' ein    Sulfobenzolrest, X eine Sulfomethylgruppe, ein Y ein Halogenatom und das andere Y ein Halogenatom, eine NH2-Gruppe oder der Rest eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans ist, und wobei der Benzolrest weitere Substituenten, insbesondere komplexbildende Gruppen enthalten kann.



   7. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der   Formel (4),    worin   Deine    Monosulfobenzolrest, X eine Sulfomethylgruppe, ein Y ein Halogenatom und das andere Y der Rest einer Aminobenzol(oder -naphthalin)-mono- oder -disulfonsäure oder eines Alkohols und R und R'je ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Aethylrest bedeutet.



   8. Verfahren gemäss Unteranspruch 7 zur Herstellung von Verbindungen der Formel (4), worin   D' ausser    einer Sulfonsäuregruppe keine weiteren Substituenten enthält.

 

   4. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI8.5     
 worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, R' ein Alkyl- oder Arylrest, Z ein Reaktivrest, X eine Sulfomethylgruppe und n eine ganze positive Zahl ist.



   10. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI8.6     
 worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, R einen Alkyl- Aryl- oder heterocyclischen Rest, R' einen Alkyl- oder Arylrest, V' einen aromatischen Rest, R, ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und Z einen Reaktivrest bedeutet. 

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   The present invention relates to a process for the preparation of azo compounds of the formula
EMI1.1
 wherein D is the radical of a diazo component, R 'is a hydrogen atom, an alkyl or aryl radical or a heterocyclic radical, and X is a sulfoalkyl group of the formula
EMI1.2
 in which V is an optionally substituted aryl or heterocyclic radical, characterized in that the diazo compound of an amine of the formula D-NH2 is combined with an E coupling component of the formula
EMI1.3
 where W denotes a radical which is split off in the coupling reaction, couples.



   The diazo radical is a heterocyclic or aromatic radical which itself can contain an azo group or is derived from a compound of the anthraquinone, nitroaryl, phthalocyanine, stilbene series or the like. In particular, the diazo radical is a radical from the benzene or naphthalene series.



   If V is an aryl radical, this can be substituted by alkyl, alkoxy groups, halogen atoms, acylamino, amino, cyano, nitro or sulfonic acid groups.



   The azo compounds of the invention can exist in several tautomeric forms. In order to simplify the description, the compounds in the formulas are only shown in one of these tautomeric forms. However, it should be expressly emphasized that the description, here as well as in the following, in particular in the claims, always relates to compounds in any of these tautomeric forms.



     In particular, the term pyndone should also include the relevant compounds substituted by a hydrogen atom on the nitrogen atom of the pyridone ring, as well as the corresponding tautomeric 2,6-dihydroxypyridines.



   In addition to the sulfoalkyl group, the azo compounds can be free of other water-solubilizing groups, e.g.



  Sulfonic acid, carboxyl or quaternized amino groups; in particular, however, they can also contain such groups. In particular, the compounds in the molecule can have one or more than one reactive radical, such as. B. contain a halotriazine radical. In addition to water-solubilizing groups, the azo compounds, both in the remainder of the diazo component and in the residues V, R and R ', can, as usual, also be substituted by other atoms or groups of atoms, e.g. B. by halogen atoms, hydroxy, amino, alkyl, Arvl, alkoxy, aryloxy, acylamino, cyano, acyl, carboalkoxy, acyloxy, nitro groups, etc. Contains the remainder of the diazo component in the ortho position to azo bridge a complex-forming group, such as B. a hydroxy, amino or carboxy group or an alkoxy group, such as. B.



  a methoxy group, the compounds in question can optionally be converted into their heavy metal complex compounds before the introduction of reactive radicals or afterwards.



   As completing metals e.g. Iron, manganese, nickel, copper, cobalt and chromium come into consideration. The heavy metal complexes can contain one or two molecules of azo compounds with the remainder of the formula (1) bonded to a metal atom (1: 1 or 1: 2 complexes). In 1: 2 complexes, however, one of the two ligand molecules can also be an azo compound that does not have the remainder of the formula (1) as a coupling component, e.g. a compound of the azobenzene type which contains corresponding complex-forming groups.



   Groups capable of reacting with the hydroxyl groups of cellulose or the amino groups of polyamides to form a convalent chemical bond come into consideration as reactive radicals. Such a group represents in particular a low molecular weight alkanoyl or alkylsulfonyl radical substituted by a removable atom or a removable group, a low molecular weight alkenoyl or alkenesulfonyl radical optionally substituted by a removable atom or a removable group, a carbonyl or sulfonyl group, by a removable atom or a removable group substituted carbo- or heterocyclic, 4-, 5- or 6-ring containing radical or a radical bonded directly via a carbon atom,

   represents or contains a triazine or pyrimidine radical substituted by a removable atom or a removable group. A preferred reactive radical is a six-membered heterocyclic radical which is bonded via an —NH group and contains halogen atoms and has two or three ring nitrogen atoms, in particular a chlorine-1,3,5-trlazine radical.



   The invention particularly relates to compounds of the formula
EMI1.4
 wherein X is a sulfomethyl group and
R and R 'are hydrogen atoms or alkyl radicals having at most 4 carbon atoms, and where D is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series. In particular, it also relates to compounds containing reactive radicals, especially cyclic reactive radicals, such as. B. triazine, pyrimidine or
Cyclobutane residues, and water-solubilizing groups, the reactive residues also in the substituents X,
R and R 'can be included.



   A specific group of compounds of formula (1) are those of formula
EMI1.5
  where your sulfobenzene radical, X is a sulfomethyl group, one Y is a halogen atom and the other Y is a halogen atom or the radical of an amine, to which a fiber-reactive radical can be bonded, of an alcohol, phenol or mercaptan. In addition to one or two sulfonic acid groups, the benzene radical can, as already mentioned, carry further substituents.



   Particularly valuable compounds are those of the formula (4) in which D 'is a monosulfobenzene radical, in particular one which contains no further substituents apart from a sulfonic acid group, X is a sulfomethyl group, one Y is a halogen atom and the other Y is the radical of an aminobenzene (or -naphthalene) mono- or disulfonic acid or one
Alcohol and R and R 'are each a hydrogen atom, a methyl or ethyl radical.



   Another group of interesting compounds are those of the formula
EMI2.1
 where D is the residue of a diazo component of the benzene or naphthalene series, in particular one which contains substituents which make water soluble, R 'is an alkyl or aryl residue, Z is a reactive residue, in particular a dihalotriazine residue or a monohalotriazine residue, which contains the ammonia residue bonded to a carbon atom, of an amine, alcohol, phenol or mercaptan, X is a sulfomethyl group and n is a positive integer, preferably between 1 and 4.

  Useful compounds of this kind are those of the formula
EMI2.2
 where X is a sulfomethyl group, Y is a halogen atom, in particular a chlorine or bromine atom and the other Y is the radical of an aminobenzene (or naphthalene) sulfonic acid, R 'is a low molecular weight alkyl radical, especially a methyl radical, and m is 1 or 2.



   Another interesting group of the compounds according to the invention are those of the general formula
EMI2.3
 where D is the residue of a diazo component of the benzene or naphthalene series, in particular one which contains substituents which make water soluble, R is an alkyl, aryl or heterocyclic residue, R 'is an alkyl or aryl residue, V' is an aromatic residue, in particular a phenylene residue, R1 denotes a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical and Z denotes a reactive radical, in particular a dihalotriazine radical or a monohalotriazine radical which contains the radical of ammonia, an amine, alcohol, phenol or mercaptan bonded to a carbon atom.

  Important compounds of this type are dyes of the formula
EMI2.4
 where D is a sulfophenyl group, R and R 'are each a low molecular weight alkyl radical, one Y is a halogen atom, in particular a chlorine or bromine atom, and the other Y is a halogen atom or an amino group, in particular the radical of an aminobenzene (or naphthalene) sulfonic acid .



   Also of importance are compounds which each have a reactive radical in the diazo and coupling component, such as. B. Compounds of formulas (9) and (10) which contain a further reactive radical in the diazo component D in addition to the reactive radical or the mono- or dihalotriazine radical which is bonded to the sulfomethyl group.



   The azo compounds according to the invention can be prepared by coupling and optionally acylation for the purpose of introducing a reactive radical.



   It is preferred to start from diazo components which contain a reactive radical and a water-solubilizing group. Particularly suitable coupling components are 3-sulfomethyl-1,4-dialkyl-6-hydroxypyrid-2-ones.



   The diazotization is carried out by methods known per se, e.g. B. with the help of hydrochloric acid and sodium nitrite. The coupling with the pyridone is also carried out by methods known per se in an acidic to weakly alkaline medium.



   As radicals W which can be split off during the coupling, there may be mentioned carbonamide, carboxylic acid ester, sulfonamide, sulfonic acid ester, sulfonyl and alkyl or aryl carbonyl groups. Particularly suitable residues W which can be split off are carbonamide residues.

 

   Diazo components which can be used for the preparation of the compounds of the formula (1) include the diazo compounds of the following amines: aminobenzene, 1-amino-4-chlorobenzene, 1-amino-4-bromobenzene, 1-amino-4- methylbenzene, 1-amino-4-nitrobenzene, 1-amino-4-cyanobenzene, 1-amino-2, S-dicyanobenzene, 1-amino-4-methylsulfonylbenzene, 1-amino-4-carbalkoxybenzene, 1-amino-2, 4-dichlorobenzene, 1-amino-2,4-dibromobenzene, 1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene, 1-amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene, 1-amino-2-cyano-4-chlorobenzene, 1 -amino-2-carbomethoxy-4-chlorobenzene, 1-amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzene, 1-amino-2-chloro-4-cyanobenzene, 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene, 1- Amino-2-bromo-4-nitrobenzene, 1-amino-2-chloro-4-carbethoxybenzene, 1-amino-2-chloro-4-methylsulfonylbenzene,

   1-Amion-2-methylsulfonyl-4-chlorobenzene, 1-Amino-2,4-dimitro-6-methylsulfonylbenzene, 1-Amion-2,4-dinitro-6- (2'-hydroxyethylsulfonyl) benzene, 1-Amion -2,4-dinitro-6- (2'-chloroethylsulfonyl) -benzene, 1-amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzene, 1-amino-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzene, 1-amino-2,4- dinitrobenzene,

   1-amino-2,4-dicyanobenzene, 1-amino-2-cyano-4-methylsulfonylbenzene,
1-amino-2,6-dichloro-4-cyanobenzene,
1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene,
1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorobenzene, 4-aminobenzoic acid cyclohexyl ester,
1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorobenzene and in particular 1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene, 1-aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid amides, such as N-methyl or N, N-dimethyl- or diethylamide, 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid-N,?

  ; -isopropyloxypropyl amide, 1-aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid-N, γ-isopropyloxypropylamide, 1-aminobenzene-2, -3- or -4-sulfonic acid-N-isopropylamide, 1 -Aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid- N, y-methoxypropylamide, 1-aminobenzene-2-, - 3- or -4-sulfonic acid-N-isopropylamide, oxyethyl) -amide, 1-amino- 4-chlorobenzene-2-sulfonic acid amide, and the N-substituted derivatives, 2-, 3- or 4-aminophenylsulfamate, 2-amino-4-, -5- or -6-methylphenylsulfamate, 2-amino-5-methoxyphenylsulfamate,

   3-amino-6-chlorophenylsulphamate, 3-amino-2,6-dichlorophenylsulphamate, 4-amino-2- or -3-methoxyphenylsulphamate, N, N-dimethyl-2-aminophenylsulphamate, N, N-di-n-butyl- 2-aminophenyl sulfamate,
N, N-dimethyl-2-amino-4-chlorophenylsulfam N, n-propyl-3-aminophenylsulfamate,
N, N-di-n-butyl-3-aminophenylsulfamate,
0 (3-aminophenyl) -N-morpholine-N-sulfonate 0 (3-aminphenyl) -N-pipendine-sulfonate,
N-Cyclochexyl-0- (3-aminophenyl) -sulfamate,
N (N-methylaniline) -0- (3-aminophenyl) -sulfonate,
N, N-diethyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamate,
N-ethyleneimine-0- (4-aminophenyl) sulfonate,
N, N-dimethyl-4-aminophenylsulfamate,
0- (n-propyl) -0- (3-aminophenyl) sulfonate,
0, ss-chloroethyl-0- (2-aminophenyl) sulfonate,
0-Benzyl-0- (3-aminophenyl) sulfonate and
0-ethyl-0- (4-amino-2,6-dimethyl-phenyl) -sulfonate

   2-aminothiazole, 2-amino-5-nitrothiazole, 2-amino-5-methylsulfonylthiazole, 2-amino-5-cyanthiazole, 2-amino-4-methyl-5-nitrothiazole, 3-amino-5,7-dibromobenzisothiazole, 3-amino-5-chlorobenzisothiazole, 3-amino-4-chlorobenzisothiazole, 3-amino-5-chloro-7-bromobenzisothiazole, 3-amino-5-nitrobenzisothiazole, 2-amino-4-methylthiazole, 2-amino-4- phenylthiazole, 2-amino-4- (4'-chloro) -phenylthiazole, 2-amino -4- (4'-nitro) -phenylthiazole, 3-aminopyridine, 3-aminoquinoline, 3-aminopyrazole, 3-amino-1- phenylpyrazole, 3-aminoindazole, 3-amino-1,2,4-triazole, 5- (methyl-, ethyl-, phenyl- or benzyl) -1,2,4-triazole, 3-amino-1- (4 ' methoxyphenyl) pyrazole, 2-aminobenzothiazole, 2-amino-6-methylbenzthiazole, 2-amino-6-methoxybenzthiazole, 2-amino-6-chlorobenzthiazole, 2-amino-6-cyanobenzthiazole, 2-amino-6-rhodanbenzthiazole,

   2-Amino-6-nitrobenzothiazole, 2-amino-6-carboethoxybenzthiazole, 2-amino- (4- or-6) methylsulfonylbenzobiazole, 2-amino-1,3,4-thiadiazole, 2-amino-1,3,5 -thiadiazole, 2-amino-4-phenyl- or -4-methyl-1,3,5-thiadiazole, 3-amino-benzisothiazole, 3-amino-5-nitro-7-bromobenzisothiazole, 3,5-diaminobenzisothiazole, 2 -Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, 2-amino-3-nitro-5-methylsulfonylthiophene, 2-amino-3,5-bis (methylsulfonyl) -thiophene, 5-amino-3-methylisothiazole , 2-amino-4-cyanopyrazole and 2- (4'-nitrophenyl) -3-amino-4-cyanopyrazole.



  4-aminoazobenzene, 3,2'-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4-amino-2-nitroazobenzene, 2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-methoxy 4-aminoazobenzene, 2-methyl-4'-methoxy-4-aminoazobenzene, 3,6,4'-trimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-4-aminoazobenzene, 2'- or 3 '-chloro-4- aminoazobenzene, 3-nitro-4-amino = 2 ', 4'-dichlorazobenzene, 4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid amide, 1- or 2-aminonaphthalene, 4-methoxy-5-chloro-2-aminophenol, 6-acetylamino- 4-chloro-2-aminophenol, 6-nitro-4-chloro-2-aminophenol, 6-nitro-4-methyl-2-aminophenol, 3-amino-4-hydroxyacetophenone, 6-nitro-4-acetylamino-2- aminophenol, 5-nitro-3-amino-4-hydroxyacetophenone, 2-aminophenol-4-carboxamide, 4,6-dichloro-2-aminophenol,

   3,4,6-trichloro-2-aminophenol, 4-nitro-6-chloro-2-aminophenol, 6-nitro- or 6-chloro-2-aminophenol-4-sulfonic acid camide, 4-nitro-2-aminophenol-5 -or-6-sulfonic acid amide, 2-amino-5-methylsulfone, 2-aminophenol, 4- or 5-nitro-2-aminophenol, 4- or 5-chloro-2-aminophenol, 4,5-dichloro-2-aminophenol, 4 -Chlor-5-nitro-2-aminophenol, 2-aminopbenol-4- or -5-sulfonic acid, 3,4,6-trichloraminophenol, 4-chloro-2-aminophenol-6-sulfonic acid, 6-chloro-2-aminophenol -4-sulfonic acid, 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid, 6-nitro-2-aminophenol-4-sulfonic acid, 2-aminophenol-4,6-disulfonic acid, 4,6-dinitro-2-aminophenol, 6 -Acetylamino-2-aminophenol-4-sulfonic acid, 4-acctylamino-2-aminophenol-6-sulfonic acid, 4-methyl-2-aminophenol, 4-methoxy-2-aminophenol,

   2-aminophenol-4-sulfonamide, 2-aminophenol-4-sulfone-N-ss-hydroxyethylamide, 2-aminophenol-4-sulfone-N-methylamide, 2-aminophenol-5-sulfonamide, 4-chloro-2-aminophenol- 5-or-6-sulfonamide, 2-aminophenol-4-sulfone-N, N-dimethylamide, 2-aminophenol-4-methylsulfone, 2-aminophenol-4-ethylsulfone, 6-acetylamino-4-nitro-2-aminophenol, 2-aminophenol-4, ss-hydroxyethylsulfone, anthranilic acid, 2-amino-3-naphthoic acid, 4- or 5-chloranthranilic acid, 4- or 5-nitroanthranilic acid, 4- or 5-acetylaminoanthranilic acid, 4- or 5-sulfoanthranilic acid, anthranilic acid-4- sulfonamide, anthranilic acid 4 or 5, ss-hydroxyethyl sulfone, anthranilic acid 4 or 5 ethyl sulfone, 4-chloro-2-aminophenol-5-sulfonic acid-N-methylamide, 4- or 5-benzoylaminoanthranilic acid, 2-anisidine,

   4- or 5-chloro-2-anisidine, 4- or 5-nitro-2-anisidine, 2-anisidine-4- or -5-sulfonic acid, 2-methoxy-5-methylaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 2 -Anisidine-4-or-5-β-hydroxyethylsulfone, 2-amino-1-naphthol-4,8-disulfonic acid, 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid, 1-amino-2-naphthol-4-sulfonamide , 6-nitro-1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid, 6-acetylamino-1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid, 4- (2 ', 5'-disulfophenylazo) -2-methoxy-5 -methylaniline, 4- (2 ', 5'-disulfophenylazo) -2,5-dimethoxyaniline, 4- (2', 5'-disulfophenylazo) -2-methoxy-1-naphthylamino-6sulfonic acid, 4- (1 ', 5 '-disulfonaphth-2'-ylazo) -2,5-dimethoxyaniline, 4- (2', 3'- or 4'-sulfophenylazo) -2-methoxyaniline, dianisidine, benzidine-3,3'-dicarboxylic acid, 4- ( 2'-, 3 '- or 4'-sulfophenylazo) - 2-methoxy-5-methylaniline, 4- (2'-,

   3'- or 4'-sulfophenylazo) - 2,5-dimethoxyaniline, 4- (2 ', 5'- or 3', 5'-disulfophenylazo) - 2-methoxyaniline, 4- (3 ', 5'-disulfophenylazo) -2-methoxy-5-methylaniline, 4- (3 ', 5'-disulfophenylazo) -2,5-dimethoxyaniline, 4- (2'-carboxy-4'- or -5'-sulfophenylazo) -2-methoxyaniline, 4- (2'-carboxy-4- or -5'-sulfophenylazo) - 2,5-dimethoxyaniline, 4- (2'-carboxy-4'- or-5'-sulfophenylazo) -2-methoxy-5methylaniline, 4 - (6 ', 8'-Disulfonaphth-2'-ylazo) -2-methoxyaniline, 4- (6', 8'-disulfonaphth-2'-ylazo) -2-methoxyaniline, 4- (6 ', 8'- Disulfonaphth-2'-ylazo) -2-methoxy-2-methoxyaniline, 4- (6 ', 8'-disulfonaphth-2'-ylazo) -2,5-dimethoxyaniline, 4-phenylazo-2-aminophenol.



  Metanilic acid, sulfanilic acid, orthanilic acid, 1-amino-4-methylbenzene-2-sulfonic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, 2-naphthylamine-1-sulfonic acid, 2-naphthylamine-1,5-disulfonic acid, 2-naphthylamine-4, 8-disulfonic acid, 2-naphthylamine-4,6,8- or-3,6,8-trisulfonic acid, 1-amino-4- (ß-sulfatoethylsulfonyl) -benzene, 1-amino-3- (ß-sulfatoethylsulfonyl) -benzene, 1-amino-2-methoxy-4- (ss-sulfatoethylsulfonyl) -5-methylbenzene, 1-amino-4- (ss-sulfatoethylsulfonamido) -benzene, 1-amino-4- (ss-hydroxyethylsulfonyl) -benzene , 1-amino-4- (ss-sulfatoethylsulfonylmethylamido) benzene.



   The coupling components of the formula (8) which contain a radical of the formula (2) can be prepared by reacting pyridones which are unsubstituted in the 3-position with bisulfite addition compounds of aldehydes, eg. B. be obtained in aqueous solution and at ordinary or elevated temperature.



   Examples of such compounds include: 1,4-dimethyl-3-sulfomethyl-5-carboethoxy-6-hydroxypyridone- (2), 1,4-dimethyl-3-sulfomethyl-5-acetyl-6-hydroxy- pyridon- (2) 1-ethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-acetyl-6-hydroxypyridone- (2), 1,4-dimethyl-3-sulfomethyl-5-benzoyl-6-hydroxypyridone (2), 1,4-dimethyl-3-?

  ; -sulfoethyl-5-carbamoyl-6-hydroxypyridone- (2), 1-ethyl-4-isopropyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxypyridone- (2), 1,4-diethyl-3- sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxypyridone (2), 1-methyl-4-isopropyl- 3-sulfomethyl-5-carbamoyl- 6-hydroxy-pyridone- (2), 1-ethyl-4-propyl- 3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxy pyridone- (2), 1-ethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-6-hydroxy-pytidone- (2), 1-ethyl-4-methyl- 3-sulfomethyl-5-N, N-dimethylcarbamoyl6-hydroxypyridone- (2),

   1-Ethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-phenylsulfonyl-6-hydroxy-pyridone- (2), 1-ethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-sulfamoyl-6-hydroxypyridone- (2 ), 4-methyl-3-sulfomethyl-5-carbamoyl-2,6-dihydroxypyridine, 1,4-dimethyl-3-sulfomethyl-5-methyl-sulfonyl-6-hydroxypyridone- (2), 1,4- Diethyl-3-sulfomethyl-5-methylsulfonyl-6-hydroxypyridone- (2), 1-ethyl-4-methyl-3-sulfomethyl-5-methylsulfonyl-6-hydroxypyridone- (2), 1-ethyl-4- methyl-3-sulfomethyl-5-N-methylcarbamoyl-6 hydroxy-pyridone- (2), 1-ethyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-5 - (α, 3'-nitrophenyl) sulfomethyl-6-hydroxy- pyridon- (2).

 

   Azo compounds of the formula (1) which contain one or more reactive groups can be prepared in such a way that diazo or coupling components which already contain reactive groups are used. In many cases, however, it is also possible to subsequently introduce reactive groups into the azo compounds. The introduction can take place after the coupling. Those compounds of formula (1) which contain a six-membered heterocyclic reactive radical bonded via an amino group are of particular interest.



   The reactive radical is preferably introduced by acylation of corresponding amino azo compounds or coupling components which contain an acylatable amino group, or corresponding diazo components which, in addition to the amino group to be diazotized, have another acylatable amino group or a group which e.g. can be converted into an acylatable amino group by reduction or saponification, such as, for. B. the Nftrogruppe or the acetylamino group.



   Corresponding diazo components which, as described above, are suitable for introducing a reactive radical are, for. B. mentioned: 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, 1,3-diaminobenzene-4,6-disulfonic acid, 1,4-diaminobenzene-2-sulfonic acid, 1,4-diaminobenzene-2,5-or-2, 6-disulfonic acid, 1-amino-4-nitrobenzene, 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene, 1,3-diamino-4-methylbenzene-6-sulfonic acid, 6-acetylamino-4-chloro-2-aminophenol, 6-nitro-4-methyl-2-aminophenol, 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid, 6-acetylamino-1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid and the like. a. z. B. in the list of possible diazo components already mentioned compounds.



   As aminoazo compounds into which the reactive radicals can be introduced after the coupling, z. B. the coupling products of the above diazo components with corresponding pyridones into consideration.



   Particularly suitable acylating agents which, in addition to the acylating site, contain a reactive radical are the halides or anhydrides of organic acids which contain easily exchangeable atoms or groups of atoms.



   Acylic agents containing a reactive radical include, for example, the following: chloro- or bromoacetyl chloride, β-chloro- or β-bromopropionyl chloride, α, β-dichloro- or α, β-dibromopropionyl chloride, chloromaleic anhydride, carbyl sulfate, acrylic chloride, β-chloro or s-bromoacrylic chloride,? -chloro or? -bromoacrylic chloride,?

  ;, SS-dichloro-or-dibromoacrylic chloride, trichloroacrylic chloride, propiolic acid chloride, chlorocrotonyl chloride, 3,5-dinitro-4-chlorobenzene-sulfonic acid or -carboxylic acid chloride, 3-nitro-4-chlorobenzene-sulfonic acid-or -carboxylic acid chloride, 2.2, 3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylic acid chloride, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl-acrylic acid chloride, ß-chloroethylsulfonyl-endomethylene-cyclohexanecarboxylic acid chloride, acrylsulfonyl-endomethylene-cyclohexanecarboxylic acid chloride, and especially beterocyclic acid derivatives, such as the 2- and their derivatives Chlothenzoxazolcarbonsäurechloride, 2-Chlorbenzthiazolcarbon- or -sulfonsäurechloride and especially the following, at least 2 nitrogen atoms as EIeteroatoms of a 6-membered heterocycle having compounds:

   4,5-dichloro-1-phenylpyridazonecarbon or sulfonic acid chloride, 4,5-dichloropyridazonopropionic acid chloride, 1,4-dichlorophthalazine carbonic or sulfonic acid chloride, 2,3-dichloroquinoxaline carbonic or sulfonic acid chloride, 2,4-dichloroquinazoline carbonic or sulfonic acid chloride , 2-methanesulfonyl-4-chloro-6-methylpyrimidine, 2,4-bis-methanesulfonyl-6-methylpyrimidine, 2,4,6-tri- or 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine, 2,4,6- Tri- or 2,4,5,6-tetrabromopyrimidine, 2-methanesulfonyl-4,5-dichloro-6-methylpyrimidine, 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonic acid, 5-nitro- or 5-cyano-2,4,6 -trichloropyrimidine, 2,6-bis-methanesulfonylpyridine-4-carboxylic acid chloride, 2,4-dichloro-5-chloromethyl-6-methylpyrimidine, 2,4-dibromo-5-bromomethyl-6-methylpyrimidine,

   2,4-dichloro-5-chloromethylpyrimidine, 2,4-dibromo-5-bromomethylpyrimidine, 2,5,6-trichloro-4-methylpyrimidine, 2,6-dichloro-4-trichloromethylpyrimidine or especially 2,4-bis-methylsulfonyl -5-chloro-6-methylpyrimidine, 2,4,6-trimethylsulfonyl-1,3,5-triazine, 2,4-dichloropyrimidine, 3,6-dichloropyridazine,
3,6-dichloropyridazine-5-casric acid chloride,
2,6-dichloro- or 2,6-dibromo-4-carboethoxypyrimidine, 2,4,5-trichloropyrimidine, 2,4-dichloropyrimidine-6-carboxylic acid chloride, 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride,
2,6-dichloro- or 2,6-dibromopyrimidine-4- or -5-carboxylic acid or sulfonic acid amides or



   -4- or -5-sulfonic acid chloride,
2,4,5,6-tetrachloropyridazine, 5-bromo-2,4,6-trichloropyrimidine,
5-acetyl-2,4,6-trichloropyrimidine,
5-nitro-6-methyl-2,4-dichloropyrimidine,
2-chlorobenzothiazole-6-carboxylic acid chloride
2-chlorobenzothiazole-6-sulfonic acid chloride,
5-nitro-6-methyl-2,4-dichloropyrimidine,
2,4,6-trichloro-5-bromopyrimidine, 2,4,5,6-tetrafluoropyrimidine,
4,6-difluoro-5-chloropyrimidine, 2,4,6-trifluoro-5-chloropyrimidine,
2,4,5-trifluoropyrimidine,
2,4,6-trichloro (- tribromo-or-trifluro) -1,3,5-triazines, as well as 4,6-dichloro (dibromo- or -difluoro) -1,3,5-triazines, which in 2 Position are substituted by an aryl or alkyl radical, for example



  a phenyl, methyl or ethyl radical, or through the radical of an aliphatic or aromatic mercapto or hydroxyl compound bonded via the sulfur atom or in particular through an NH2 group or through the radical of an aliphatic, heterocyclic or bonded via the nitrogen atom aromatic amino compound. Such compounds whose radicals can be bonded to the triazine nucleus in the 2-position by reaction with trihalotriazines are, for.

  B. Mentioned the following: aliphatic or aromatic mercapto or hydroxyl compounds such as thioalcohols, thioglycolic acid, thiophenols, alkoxyalkanols, methyl, ethyl, isopropyl alcohol, glycolic acid, phenol, chloro- or nitrophenols, phenol carbonic and sulfonic acids, naphthols, Naphtholsulfonic acids, etc., but in particular compounds containing ammonia and acylatable amino groups, such as hydroxylamine, hydrazine, phenylhydrazine, phenylhydrazine sulfonic acids, glycomonoaicyl ethers, methyl, ethyl, isopropyl, methoxyethyl, methoxypropylamine, dimethyl, diethyl,

   Methylphenylamine, ethylphenylamine, chloroethylamine, ethanolamine, propanolamine, benzylamine, cyclohexylamine, morpholine, PipeAdin, piperazine, aminocarbonic acid ester, aminoacetic acid ethyl ester, aminoethanesulfonic acid, N-methylaminoethanesulfonic acid, X, but especially aromatic amines, such as chloridinesulfaniline, such as methyl aniline , p- or v. m- aminoacetanilide, aminophenols, anisidine,

   Phenetidine and especially anilines containing acidic groups, sulfanil, methanil, orthanilic acid, aniiindisulfonic acid, aminobenzylsulfonic acid, aniline - # - methanesulfonic acid, aminobenzenedicarboxylic acids, maphthylaminomono-, - di- and -trisulfonic acids, aminobenzoic acids, such as 5-aminobenzoic acids, such as 2-hydroxybenzoic acids also colored compounds, or compounds with a dye character, e.g.

  B. 4-nitro-4'-aminostilbene disulfonic acid, 2-nitro-4'-aminodiphenylamino-4,3'-stilbene disulfonic acid, 2 nitro-4'-aminodiphenylamine-4,3'-disulfonic acid and in particular aminoazo dyes or aminoanthraquinones or phthalocyanines, the still contain at least one reactive amino group.



   The introduction of the substituent in the 2-position of the triazine radical can also take place after the condensation with the starting diamine or after the reaction according to the invention to give the azo compound of the formula (1).



   In addition to those which can be introduced by acylation, fiber-reactive radicals may also be mentioned, e.g. the vinylxulphone, the ss-sulphato- or thiosulphatoethylsulphone, ss-thiosulphatopropionylamide, the ss-thiosulphatoethylsulphonylamide or the sulphonic acid-N, ss-sulphatoethylamide group, which is obtained in another way, e.g.



  are introduced into the diazo component by ester or thioester formation.



   The sulfoesters of the following sulfones, in particular, may be mentioned as compounds which contain a reactive fiber radical which cannot be introduced by acylation, in which the reactive fiber radical is preferably not bonded via an amino group but rather directly to the benzene radical: 1-amino-2-methoxy-5- ( ss-hydroxyethyl) - phenylsulphone, 1-aminobenzene-3- or -4-ss-hydroxyethylsulphone, 1-amino-2-methylbenzene- 5-ss-hydroxyäthylsulPon, 1-amino-4- (ss-hydroxyäthylsulfonylpropioriylaminomethyl) - benzene, 1 -Amino-4- (ss-hydroxyäthylsulfonylamino) - benzene, as well as reactive compounds obtainable via corresponding methylols according to Einhorn, such as. B.



     1-amino-4-chloroacetylaminomethylbenzene or 1-amino-3-chloroacetylaminomethylbenzene-6-sulfonic acid,
The condensation with the acid halides or anhydrides or with the heterocyclic halogen compounds is expediently carried out in the presence of acid-binding agents, such as. B. sodium carbonate. With all these reactions it is of course necessary to proceed in such a way that an unsaturated bond or an exchangeable halogen atom remains in the finished product.



   The azo compounds and their heavy metal complexes obtainable by the present process and its variants are new; they are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, such as. B. silk, leather, wool, synthetic fibers made of super polyamides, super polyurethanes, polyhydroxylated materials, such as. B. cellulosic materials of fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose, cotton and the like.



   Most important are those azo compounds of the formula (1) which contain a reactive radical and a water-solubilizing group, in particular a sulfonic acid group. These dyes are preferably used for dyeing nitrogen-containing fibers, such as. B. of super polyamides, super polyurethanes, silk, leather and especially wool, z. B. from weakly acidic, neutral or weakly alkaline bath, optionally with the addition of the usual auxiliaries, eg. B. ethylene oxide condensation products of high molecular weight amines, and especially of cellulosic materials, especially cotton, z.

  B. after the Rius drawing process from a long liquor, from an alkaline, optionally highly salty aqueous bath and especially after the padder dyeing process, after which the goods are impregnated with aqueous and optionally also salt-containing dye solutions, and the dyes after an alkali treatment or in the presence of alkali, optionally under Heat fixation are used.



   The water-soluble reactive dyes show an excellent build-up capacity. They are also suitable for printing, especially on cotton, but also for printing nitrogen-containing fibers, e.g. B. of wool, silk or wool containing mixed fabrics.



   The dyeings and prints are characterized by interesting and valuable yellow, very pure and brilliant nuances. The dyeings and prints show good acid and alkali resistance and good resistance to synthetic resin finishing agents, good lightfastness and, especially on cotton, excellent wetfastness.



  It is also worth mentioning the high degree of fixation and the ease with which non-fixed dye components can be removed.



     In order to improve the wet fastness properties, it is advisable to subject the dyeings and prints obtained to thorough rinsing with cold and hot water, optionally with the addition of an agent which has a dispersing effect and promotes diffusion of the unfixed components.



   In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between parts by weight and parts by volume is the same as that between grams and cubic centimeters.



   example 1
20 parts of 1-ethyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridone- (2) are dissolved in 50 parts of 2N sodium hydroxide solution as the sodium salt. 52 parts of an aqueous solution of the bisulfite addition compound of formaldehyde, prepared by mixing 40 parts of 40% sodium bisulfite solution and 12 parts of 37% formaldehyde solution, are then added, and the mixture is heated to 80 to 90 "for 1 hour. After this time, no starting compound is visible in the chromatogram After cooling, the solution obtained is added to the suspension of the diazo compound which, according to the information in Example 1, consists of 17.3 parts of 1-aminobenzene-3sulphonic acid, 18.5 parts of cyanuric chloride and 18.8 parts of 1,3-diaminobenzene-4 sulfonic acid was obtained.

  A pH of 8 to 9 is set by adding sodium carbonate. A deep yellow colored solution is gradually formed. When the diazo compound is no longer detectable, potassium chloride is added to the solution and the precipitated dye is filtered off. It dyes cotton in pure, greenish yellow tones.



   If a diazo compound is used from the condensation product of 20.8 parts of 2,4-dichloro-64sopropoxy-1,3,5triazine and 18.8 parts of 1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid and the rest of the procedure is as described in the example a dye is obtained which also dyes cotton in genuine, greenish yellow tones.



   Example 2
17.3 parts of 2-aminobenzenesulfonic acid are dissolved in 100 parts of water with the addition of 5.5 parts of anhydrous sodium carbonate. The resulting solution is mixed with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution and poured onto a mixture of 100 parts of ice and 25 parts by volume of concentrated hydrochloric acid.

 

  The suspension of the diazo compound is adjusted to a p} i value of 8.5 by adding 10% strength soda solution. 110 parts by volume of an aqueous solution containing 31.2 parts of the sodium salt of 1-ethyl-3-sulfomethyl-4methyl-5-aminocarbonyl-6-hydroxypyridone-2 are now added and the p-value of the reaction mixture is maintained the coupling at 8.5 to 9. After the coupling has ended, the dye is precipitated from the yellow dye solution by adding sodium chloride. It dyes fabrics made of synthetic polyamide material in real, greenish yellow tones.



   If ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-5-aminocarbonyl-6-hydroxy-pyridine-2 is used as the coupling component instead of 1 and the coupling is carried out at a pH of 5 to 6, the identical, greenish yellow is obtained Dye.



   Further dyes which dye the fabric material indicated in column III of the table below in the indicated shade are obtained according to the details of the example by diazotizing the diazo components listed in column I and coupling with the coupling components listed in column II.



   I II III 1 aminobenzene 1-ethyl-3-sulfomethyl-4-yellow on polyamide methyl-5-aminocarbonyl 6-hydroxypyridone-2 2 1-amino-4-chloro-1-ethyl-3-sulfomethyl-4-yellow on polyamide benzene methyl-5-aminocarbonyl 6-hydroxypyAdon-2 3 1-amino-4-nitro-1-ethyl-3-sulfomethyl-4-yellow on polyamide benzene methyl-5-aminocarbonyl
6-hydroxypyridone-2 4 2-naphthylamine-1-benzyl-3-sulfomethyl-4-ethyl-5-yellow on polyamide
1-sulfonic acid aminocarbonyl-6-hydroxypyridone-2
Example 3 64 parts of the disodium salt of the dye of the formula
EMI7.1
 are dissolved in 1000 parts of water at pH 7.

  A solution of 5.4 parts of 1,4-phenylenediamine is added and the mixture is condensed at 40 to 50 ", a pH of 6 to 7 being maintained by adding 2N sodium hydroxide solution. After the condensation has ended, the bisreactive dye, in the two reactive groups are linked by a phenylenediamine bridge, precipitated by adding sodium chloride and dyes cotton or regenerated cellulose fibers in pure, strongly greenish yellow tones.



   The bridging component used is an equivalent amount of 1,3-phenylenediamine, 1,4-phenylenediamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenyl instead of 1,4-phenylenediamine - 2,2'-disulfonic acid or 4,4'-diaminodiphenylurea-3,3'-disulfonic acid, dyes with similar properties are obtained.



   Example 4
17.3 parts of 2-aminobenzenesulfonic acid are dissolved in 50 parts of 2N sodium hydroxide solution and 6.9 parts of sodium nitrite are added to the neutral solution. The mixture is poured onto a mixture of 100 parts of water, 25 parts of 30% strength hydrochloric acid and 50 parts of ice. The resulting suspension of the diazo compound is then added to a solution of 44.5 parts of the sodium salt of the condensation product of 1-ethyl-3aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridone-2 and the bisulfite adduct of 4-aminobenzaldehyde in 250 parts of water.



  The pH is adjusted to 9 by adding 20 parts of sodium carbonate and the mixture is stirred at 5 to 10 until the coupling has ended. The dye is deposited from the yellow dye solution obtained by adding sodium chloride. It is filtered off with suction, dissolved in 500 parts of 1N sakic acid and heated to 85 to 90 "for 2 hours to saponify the acetyl group. The dye which has precipitated out after cooling is filtered off, washed with 10% sodium chloride brine and dried.



   26 parts of the dye of the formula thus obtained
EMI7.2
 are dissolved as the disodium salt in 400 parts of water with the addition of sodium hydroxide solution at pH 7. 10.4 parts of 2-isopropoxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazine are added, the mixture is heated to 30 and the pH of the solution is kept at 6.8 to by dropping 1N sodium hydroxide solution during the condensation 7. After the condensation has ended, the dye is precipitated by adding a mixture of sodium chloride and potassium chloride, filtered off and dried. He dyes tissue made of cellulose fibers in pure, greenish yellow tones.



   If, instead of 2-isopropoxy-4,6-dichloro1,3,5-triazine, equivalent amounts of 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5triazine, 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine or 2,4 are used , 6-trifluoro-5chlorpyrimidine, dyes are obtained which also dye cellulose fibers in genuine, greenish yellow tones.



     Coloring instruction 1
2 parts of dye are dissolved in 100 parts of water.



   A cotton fabric is impregnated with this solution on the padder and the excess liquid is squeezed off so that the fabric retains 75% of its weight in dye solution.



   The impregnated product is dried, then impregnated at room temperature in a solution containing 10 g of sodium hydroxide and 300 g of sodium chloride per liter, squeezed to 75% liquid absorption and steamed for 60 seconds at 100 to 101 ". Then rinsing is carried out for a quarter of an hour Soaped in a 0.3% solution of an ion-free detergent at boiling temperature, rinsed and dried.



   The result is a boil-fast, fixed coloration. If you use a rayon fabric instead of a cotton fabric, you get a similarly good result.



  Printing specification
2 parts of dye are mixed with 20 parts of urea, dissolved in 28 parts of water and stirred into 40 parts of a 5% sodium alginate thickener. Then another 10 parts of a 10% sodium carbonate solution are added.



   This printing ink is used to print a cotton fabric on a roller blind printing machine, and the resulting print is dried and steamed for 8 minutes at 105 ". The printed fabric is then thoroughly rinsed in cold and hot water and dried.



   PATENT CLAIM 1
Process for the preparation of azo compounds of the formula
EMI8.1
 wherein D is the radical of a diazo component, R and R 'are each a hydrogen atom, an alkyl or aryl radical or a heterocyclic radical, and X is a sulfoalkyl group of the formula
EMI8.2
 wherein V is an optionally substituted aryl or heterocyclic radical, characterized in that the diazo compound of an amine of the formula D-NH2 with a coupling component of the formula
EMI8.3
 where W denotes a radical which is split off in the coupling reaction, couples.



   SUBCLAIMS
1. The method according to claim 1, characterized in that coupling components of the formula (8) are used in which W is the -CONH2 group.



   2. The method according to claim I, characterized in that the coupling is carried out in a neutral or alkaline solution.



   3. The method according to claim I, characterized in that a diazo component of the benzene or naphthalene series is coupled with a compound of the formula (8) in which X is a sulfomethyl group and R and R 'represent hydrogen atoms or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms.



   4. The method according to claim I, characterized in that the starting compounds used, in particular as diazo components, are those which contain a reactive radical and a water-solubilizing group.



   5. The method according to claim I, characterized in that the coupling component used is a compound of the formula (8) which contains a reactive radical in the substituents X or V, R or R '.



   6. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula
EMI8.4
 where D 'is a sulfobenzene radical, X is a sulfomethyl group, one Y is a halogen atom and the other Y is a halogen atom, an NH2 group or the radical of an amine, alcohol, phenol or mercaptan, and the benzene radical can contain further substituents, in particular complex-forming groups .



   7. The method according to claim I for the preparation of compounds of the formula (4), wherein your monosulfobenzene radical, X is a sulfomethyl group, Y is a halogen atom and the other Y is the radical of an aminobenzene (or naphthalene) mono- or disulfonic acid or an alcohol and R and R'je denote a hydrogen atom, a methyl or ethyl radical.



   8. The method according to dependent claim 7 for the preparation of compounds of the formula (4), wherein D 'contains no further substituents apart from a sulfonic acid group.

 

   4. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula
EMI8.5
 where D is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, R 'is an alkyl or aryl radical, Z is a reactive radical, X is a sulfomethyl group and n is a positive integer.



   10. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula
EMI8.6
 where D is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, R is an alkyl, aryl or heterocyclic radical, R 'is an alkyl or aryl radical, V' is an aromatic radical, R is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical and Z is a reactive radical.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Ion-free detergent soaped, rinsed and dried at boiling temperature. Es resultiert eine kochechte fixierte Färbung. Verwendet man statt eines Baumwollgewebes ein Zellwollgewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat. The result is a boil-fast, fixed coloration. If you use a rayon fabric instead of a cotton fabric, you get a similarly good result. Druckvorschrift 2 Teile Farbstoff werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teilen einer 5 %igen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man noch 10 Teile einer 10 %igen Natriumcarbonatlösung zu. Printing specification 2 parts of dye are mixed with 20 parts of urea, dissolved in 28 parts of water and stirred into 40 parts of a 5% sodium alginate thickener. Then another 10 parts of a 10% sodium carbonate solution are added. Mit dieser Druckfarbe bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine, trocknet und dämpft den erhaltenen Druck 8 Minuten bei 105" Dann wird das bedruckte Gewebe in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült und getrocknet. This printing ink is used to print a cotton fabric on a roller blind printing machine, and the resulting print is dried and steamed for 8 minutes at 105 ". The printed fabric is then thoroughly rinsed in cold and hot water and dried. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel EMI8.1 worin D den Rest einer Diazokomponente, R und R' je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Reste, und X eine Sulfoalkylgruppe der Formel EMI8.2 worin V ein gegebenenfalls substituierter Aryl- oder heterocyclischer Rest ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel D-NH2 mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI8.3 worin W einen Rest, der bei der Kupplungsreaktion abgespalten wird, bedeutet, kuppelt. PATENT CLAIM 1 Process for the preparation of azo compounds of the formula EMI8.1 wherein D is the radical of a diazo component, R and R 'are each a hydrogen atom, an alkyl or aryl radical or a heterocyclic radical, and X is a sulfoalkyl group of the formula EMI8.2 wherein V is an optionally substituted aryl or heterocyclic radical, characterized in that the diazo compound of an amine of the formula D-NH2 with a coupling component of the formula EMI8.3 where W denotes a radical which is split off in the coupling reaction, couples. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel (8) verwendet, worin W die -CONH2-Gruppe ist. SUBCLAIMS 1. The method according to claim 1, characterized in that coupling components of the formula (8) are used in which W is the -CONH2 group. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung in neutraler oder alkalischer Lösung ausgeführt wird. 2. The method according to claim I, characterized in that the coupling is carried out in a neutral or alkaline solution. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass eine Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer Verbindung der Formel (8), worin X eine Sulfomethylgruppe und R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, gekuppelt wird. 3. The method according to claim I, characterized in that a diazo component of the benzene or naphthalene series is coupled with a compound of the formula (8) in which X is a sulfomethyl group and R and R 'represent hydrogen atoms or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsverbindungen, insbesondere als Diazokomponenten solche verwendet werden, die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten. 4. The method according to claim I, characterized in that the starting compounds used, in particular as diazo components, are those which contain a reactive radical and a water-solubilizing group. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel (8) verwendet wird, die in den Substituenten X bzw. V, R oder R' einen Reaktivrest enthalten. 5. The method according to claim I, characterized in that the coupling component used is a compound of the formula (8) which contains a reactive radical in the substituents X or V, R or R '. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI8.4 worin D' ein Sulfobenzolrest, X eine Sulfomethylgruppe, ein Y ein Halogenatom und das andere Y ein Halogenatom, eine NH2-Gruppe oder der Rest eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans ist, und wobei der Benzolrest weitere Substituenten, insbesondere komplexbildende Gruppen enthalten kann. 6. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula EMI8.4 where D 'is a sulfobenzene radical, X is a sulfomethyl group, one Y is a halogen atom and the other Y is a halogen atom, an NH2 group or the radical of an amine, alcohol, phenol or mercaptan, and the benzene radical can contain further substituents, in particular complex-forming groups . 7. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel (4), worin Deine Monosulfobenzolrest, X eine Sulfomethylgruppe, ein Y ein Halogenatom und das andere Y der Rest einer Aminobenzol(oder -naphthalin)-mono- oder -disulfonsäure oder eines Alkohols und R und R'je ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Aethylrest bedeutet. 7. The method according to claim I for the preparation of compounds of the formula (4), wherein your monosulfobenzene radical, X is a sulfomethyl group, Y is a halogen atom and the other Y is the radical of an aminobenzene (or naphthalene) mono- or disulfonic acid or an alcohol and R and R'je denote a hydrogen atom, a methyl or ethyl radical. 8. Verfahren gemäss Unteranspruch 7 zur Herstellung von Verbindungen der Formel (4), worin D' ausser einer Sulfonsäuregruppe keine weiteren Substituenten enthält. 8. The method according to dependent claim 7 for the preparation of compounds of the formula (4), wherein D 'contains no further substituents apart from a sulfonic acid group. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI8.5 worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, R' ein Alkyl- oder Arylrest, Z ein Reaktivrest, X eine Sulfomethylgruppe und n eine ganze positive Zahl ist. 4. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula EMI8.5 where D is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, R 'is an alkyl or aryl radical, Z is a reactive radical, X is a sulfomethyl group and n is a positive integer. 10. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI8.6 worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, R einen Alkyl- Aryl- oder heterocyclischen Rest, R' einen Alkyl- oder Arylrest, V' einen aromatischen Rest, R, ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und Z einen Reaktivrest bedeutet. 10. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula EMI8.6 where D is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, R is an alkyl, aryl or heterocyclic radical, R 'is an alkyl or aryl radical, V' is an aromatic radical, R is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical and Z is a reactive radical. 11. Verfahren gemäss Unteranspruch 10 zur Herstellung 11. The method according to dependent claim 10 for production von Verbindungen der Formel (9), worin D den Rest einer Diazokomponente, die wasserlöslichmachende Substituenten enthält, V' einen Phenylrest und Z einen Dihalogentriazinrest oder einen Monohalogentriazinrest, der den an ein Kohlenstoff- atom gebundenen Rest des Ammoniaks, eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans enthält, bedeutet. of compounds of the formula (9) in which D is the radical of a diazo component which contains water-solubilizing substituents, V 'is a phenyl radical and Z is a dihalotriazine radical or a monohalotriazine radical which is the radical of ammonia, an amine, alcohol, phenol bonded to a carbon atom or contains mercaptans, means. 12. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI9.1 worin D eine Sulfophenylgruppe, R und R' je einen niedrigmolekularen Alkylrest, ein Y ein Halogenatom und das andere Y ein Halogenatom oder eine Aminogruppe bedeutet. 12. The method according to claim 1 for the preparation of compounds of the formula EMI9.1 where D is a sulfophenyl group, R and R 'are each a low molecular weight alkyl radical, one Y is a halogen atom and the other Y is a halogen atom or an amino group. 13. Verfahren gemäss Unteranspruch 12 zur Herstellung von Verbindungen der Formel (10), worin ein Y ein Chloroder Bromatom und das andere Y ein Chlor- oder Bromatom oder der Rest einer Aminobenzol- (oder -naphthalin)-sulfonsäure ist. 13. The method according to dependent claim 12 for the preparation of compounds of the formula (10), wherein one Y is a chlorine or bromine atom and the other Y is a chlorine or bromine atom or the remainder of an aminobenzene (or naphthalene) sulfonic acid. 14. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie in der Diazound Kupplungskomponente je einen Reaktivrest aufweisen. 14. The method according to claim I for the preparation of compounds, characterized in that they each have a reactive radical in the diazo and coupling component. 15. Verfahren gemäss einem der Unteransprüche 10 bis 14 zur Herstellung von Verbindungen der Formeln (9) und worin ausser dem Reaktivrest Z bzw. dem Mono- oder Di halogentriazinrest, der an die Sulfomethylgruppe gebunden ist, ein weiterer Reaktivrest in der Diazokomponente D enthalten ist. 15. Process according to one of the dependent claims 10 to 14 for the preparation of compounds of the formulas (9) and in which, in addition to the reactive radical Z or the mono- or di-halotriazine radical bonded to the sulfomethyl group, the diazo component D contains a further reactive radical . PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Azoverbindungen, die acylierbare Aminogruppe aufweisen, welche in D, X, R oder R' enthalten sind, zur weiteren Umsetzung mit faserreaktiven Acylierungsmitteln zwecks Einführung eines Faserreaktivrestes. PATENT CLAIM II Use of the azo compounds obtained by the process according to patent claim I which have acylatable amino groups contained in D, X, R or R 'for further reaction with fiber-reactive acylating agents for the purpose of introducing a fiber-reactive radical.
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