Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente neue Diäther, und seine Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Di äther haben die Formel I
EMI1.1
worin n die Zahlen 0 oder 1,
R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cl-C2-Alkoxy, Ci-C,- Alkenyloxy, C3-Cs-Alkinyloxy, Halogen, C2-C3-Alkyl- carbonyl, Formyl, C2-Cs-Alkoxycarbonyl, C-C2-Alkylthio, -NO2, -CN oder
EMI1.2
R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C,-Alkoxy oder Chlor oder
R1 und R2 zusammen die 3,4-Methylendioxygruppe,
R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl,
R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl und
Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Unter Halogen, wie oben angegeben, ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen. Die für R1 und R2 in Frage kommenden Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxy Gruppen können verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Methoxy, Äthyl, Äthoxy, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.- Butyl, Allyloxy, Methallyloxy, Propargyloxy.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Verfahren hergestellt werden:
EMI1.3
In den Formeln I bis VII haben n, Y und R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung, X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, -OSO2-Alkyl oder -OSO2 Aryl und Me für ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalcium.
Als säurebindendes Mittel oder als Base kommen für diese Verfahren z. B. in Frage: tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; ferner anorganische Basen wie Hy dride, Hydroxide, Alkoxide, und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
Die Verfahren 1 bis 3 werden im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur von 10 bis 140 C, meist zwischen 20 bis 110 C, unter normalem Druck und in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Di-iso-propyl äther, 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Formamid; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; Dimethylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VII sind bekannt und/oder können analog bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantri- idae, Pyralidae, Gallerüdae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie zur Bekämpfung von Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B.:
Organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivate,
Formamidine, Harnstoffe, pyrethrinartige Verbindungen,
Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen formuliert werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Forulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs- Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdikkungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.
Der Wirkstoffgehalt in den oben beschriebenen Mitteln beträgt 0,1 bis 95 Gew.%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) S Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:
1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 TeileWirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilicat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 C).
Beispiel 1
Eine Mischung aus 15 g 4-Phenylthio-phenol, 4,2 g fein pulverisiertem Kaliumhydroxyd, 100 ml Dimethylformamid und 18,3 g 2-Bromäthyl-[4'-äthylphenyl]-äther wird unter Rühren während 22 Stunden bei 60 C (Innentemperatur) erhitzt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf 200 ml Wasser gegossen und mit Äther/Methylenchlorid (2:1) mehrmals extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden nacheinander mit eiskalter 10 %iger Kalilauge, hierauf mit Wasser und schliesslich mit gesättigter Natrium chlorid-Lösung gewaschen. Nach dem Trocknen der organi schen Phase über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel ab destilliert und der Rückstand aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert. Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1
mit einem Schmelzpunkt von 112-113" C.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.2
Beispiel 2
A. Kontaktwirkung auf Dysdercus-fasciatus-Larven
Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk stofflösung (entsprechend 10 mg Wirkstoff/m2) wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die so behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben.
Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nach ca. 10 Tagen, d. h., sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der Anzahl der Normaladulten untersucht.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
B. Kontaktwirkung auf Aëdes-aegypti-Larven
In einem Becher, enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 zweitägige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt.
Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
C. Kontaktwirkung auf Tenebrio molitor-Puppen
Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk stofflösung entsprechend 10 mg Wirkstoff/m2 wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhülle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der Anzahl der Normaladulten untersucht.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
Beispiel 3
A. Wirkung gegen Musca domestica
Je 50 g CSMA-Nährsubstrat für Maden wurden in Becher abgewogen. Von einer 1 %igen acetonischen Wirkstoff-Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g des Substrates pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates wurde das Lösungsmittel abdampfen gelassen.
Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2- und 3tägige Maden sowie ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen mit Wasser ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
B. Wirkung gegen Ephestia kühniella
50 g Weizenmehl wurden in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff (formuliert als 5 %iger Staub) vermengt, so dass die Konzentration 0,05 Gew. % betrug. Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella angesetzt. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl entwickelter Falter festgestellt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten eine gute Wirkung im obigen Test.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben (Test auf akarizide Wirkung)
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten in einer Konzentration von 0,04% besprüht, so dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular in bezug auf lebende und tote Individuen untersucht und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI4.1
worin n die Zahlen 0 oder 1,
R1 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C-C2-Alkoxy, C3-C4- Alkenyloxy, C3-C5-Alkinyloxy, Halogen, C2-C3-Alkylcarbonyl, Formyl, C2-Cs-Alkoxycarbonyl, C,-C2-Alkyl- thio, -NO2, -CN oder
EMI4.2
R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, Cl-C2-Alkoxy oder Chlor oder
R1 und R2 zusammen die 3,4-Methylnndioxygruppe,
R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl,
R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl und
Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI4.3
2. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI4.4
3. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI4.5
4. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI4.6
5. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI4.7
PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Mittels nach Patentanspruch I zur Bekämpfung von Schädlingen.
The present invention relates to a pesticide containing new dieters as an active component and its use in pest control.
The dieters contained in the agents according to the invention have the formula I.
EMI1.1
where n is the number 0 or 1,
R1 hydrogen, C1-C4-alkyl, Cl-C2-alkoxy, Ci-C, - alkenyloxy, C3-Cs-alkynyloxy, halogen, C2-C3-alkylcarbonyl, formyl, C2-Cs-alkoxycarbonyl, C-C2- Alkylthio, -NO2, -CN or
EMI1.2
R2 is hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C, -alkoxy or chlorine or
R1 and R2 together represent the 3,4-methylenedioxy group,
R3 hydrogen, methyl, ethyl or phenyl,
R4 is hydrogen, methyl or phenyl and
Y mean oxygen or sulfur.
Halogen, as indicated above, is to be understood as meaning fluorine, chlorine, bromine or iodine. The alkyl, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy groups that come into consideration for R1 and R2 can be branched or straight-chain. Examples of such groups include: a .: methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, propyl, isopropyl, n-, i-, sec-, tert-butyl, allyloxy, methallyloxy, propargyloxy.
The compounds of the formula I can be prepared by the following processes known per se:
EMI1.3
In the formulas I to VII, n, Y and R1 to R4 have the meanings given for the formula I, X stands for halogen, in particular for chlorine or bromine, -OSO2-alkyl or -OSO2-aryl and Me for a metal of 1. or 2nd group of the periodic table, especially for sodium, potassium or calcium.
As an acid-binding agent or as a base for this process, for. B. in question: tertiary amines such as trialkylamines, pyridine, dialkylanilines; also inorganic bases such as hy drides, hydroxides, alkoxides, and carbonates of alkali and alkaline earth metals.
Processes 1 to 3 are generally carried out at a reaction temperature of 10 to 140 ° C., usually between 20 to 110 ° C., under normal pressure and in the presence of solvents or diluents. Suitable solvents or diluents are, for. B. ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, di-iso-propyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran; Carboxamides such as dimethylformamide, formamide; aliphatic and aromatic hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylenes; Dimethyl sulfoxide; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and hexamethylphosphoric acid triamide.
The starting materials of the formulas II to VII are known and / or can be prepared analogously to known methods described in the literature.
The compositions according to the invention containing compounds of the formula I are suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Dépididae, Cocestidae, Pseudococcidae, Chrysidaeelidae , Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantri- idae, Pyralidae, Gallerüdae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae as well as to control acarids of the families: Ixidae, Tetermanyidae, Tetermanyidae.
The insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances.
Suitable additives are, for. B .:
Organic phosphorus compounds,
Nitrophenols and derivatives,
Formamidines, ureas, pyrethrin-like compounds,
Carbamates or chlorinated hydrocarbons.
The compounds of the formula I can be formulated together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology.
The compositions according to the invention can be prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dusts, grit, granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions.
The active ingredient content in the agents described above is 0.1 to 95% by weight.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example: Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) S parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:
1)
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C).
example 1
A mixture of 15 g of 4-phenylthiophenol, 4.2 g of finely powdered potassium hydroxide, 100 ml of dimethylformamide and 18.3 g of 2-bromoethyl [4'-ethylphenyl] ether is stirred for 22 hours at 60 ° C. (internal temperature ) heated. For work-up, the reaction mixture is poured into 200 ml of water and extracted several times with ether / methylene chloride (2: 1). The combined organic phases are washed one after the other with ice-cold 10% strength potassium hydroxide solution, then with water and finally with saturated sodium chloride solution. After the organic phase has been dried over sodium sulfate, the solvent is distilled off and the residue is recrystallized from methylene chloride / hexane. The compound of the formula is obtained
EMI3.1
with a melting point of 112-113 "C.
The following connections are also established in the same way:
EMI3.2
Example 2
A. Contact effect on Dysdercus fasciatus larvae
A certain amount of a 0.1% acetone active substance solution (corresponding to 10 mg active substance / m2) was pipetted into an aluminum dish and evenly distributed.
After the acetone had evaporated, 10 larvae of the 5th instar of Dysdercus fasciatus were placed in the dish treated in this way, which contained food and moist cotton wool.
The bowl was then covered with a sieve lid.
After about 10 days, i.e. That is, as soon as the control animals had matured, the test animals were examined for the number of normal adults.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
B. Contact effect on Aëdes aegypti larvae
Approximately 20 two-day larvae of the yellow fever mosquito (Aedes aegypti) were placed in a beaker containing a solution of the active substance (concentration 5 ppm).
The cup was then covered with a sieve lid.
After the control animals had completed their adult moult, the test animals were examined and the percentage number of normal adults compared to the control was determined.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
C. Contact effect on Tenebrio molitor pupae
A certain amount of a 0.1% strength acetone active substance solution corresponding to 10 mg active substance / m2 was pipetted into an aluminum dish and evenly distributed.
After the acetone had evaporated, 10 freshly skinned pupae were placed on the treated area. The bowl was covered with a sieve lid.
After the control animals had left the pupal shell as adults, the test animals were examined with regard to the number of normal adults.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
Example 3
A. Action against Musca domestica
50 g of CSMA nutrient substrate for maggots were weighed into beakers. From a 1% acetone active ingredient solution, 2.5 ml each per active ingredient were pipetted onto 50 g of the substrate. After the treated substrate had been mixed thoroughly, the solvent was allowed to evaporate.
25 1-, 2- and 3-day maggots and approx. 50 fly eggs were then used for each active ingredient. After pupation was complete, the pupae were flushed out with water and counted. After 10 days, the number of hatched flies was determined and a possible influence on the metamorphosis was determined.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
B. Action against Ephestia kühniella
50 g of wheat flour were mixed with a certain amount of active ingredient (formulated as 5% dust) in two beakers, so that the concentration was 0.05% by weight. 10 larvae of Ephestia kühniella were used per cup (25 g flour). The course of the population was recorded over the course of 8 weeks and the number of moths that had developed was determined.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
Example 4
Effect against spider mites (test for acaricidal effect)
Phaseolus vulgaris (French beans) were covered with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test. The overflowing mobile stages were sprayed with the emulsified test preparations in a concentration of 0.04% from a chromatography atomizer, so that the spray liquor did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were examined under the dissecting microscope for living and dead individuals, and the result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.
The compounds according to formula I showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.
PATENT CLAIM 1
Pesticides containing at least one compound of formula I as active component
EMI4.1
where n is the number 0 or 1,
R1 hydrogen, C1-C3-alkyl, C-C2-alkoxy, C3-C4-alkenyloxy, C3-C5-alkynyloxy, halogen, C2-C3-alkylcarbonyl, formyl, C2-Cs-alkoxycarbonyl, C, -C2-alkyl thio, -NO2, -CN or
EMI4.2
R2 is hydrogen, C1-C3-alkyl, Cl-C2-alkoxy or chlorine or
R1 and R2 together represent the 3,4-methylnndioxy group,
R3 hydrogen, methyl, ethyl or phenyl,
R4 is hydrogen, methyl or phenyl and
Y mean oxygen or sulfur.
SUBCLAIMS
1. Means according to claim I, containing the compound of the formula
EMI4.3
2. Means according to claim I, containing the compound of the formula
EMI4.4
3. Composition according to claim I, containing the compound of the formula
EMI4.5
4. Means according to claim I, containing the compound of the formula
EMI4.6
5. Composition according to claim I, containing the compound of the formula
EMI4.7
PATENT CLAIM II
Use of the agent according to claim I for combating pests.