CH542177A - Process for the preparation of amino alcohols and their salts - Google Patents

Process for the preparation of amino alcohols and their salts

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CH542177A
CH542177A CH1452070A CH1452070A CH542177A CH 542177 A CH542177 A CH 542177A CH 1452070 A CH1452070 A CH 1452070A CH 1452070 A CH1452070 A CH 1452070A CH 542177 A CH542177 A CH 542177A
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Lambelin Georges
Roba Joseph
Jacques Guy
Gillet Claude
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Continental Pharma
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Description

       

  
 



   La présente invention est relative à la préparation de nouveaux amino-alcools de formule I
EMI1.1     
 dans laquelle: R1 représente un groupe RS, RSO ou RSO2 dans lequel R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié (C1-Cl0), un radical acétyle ou de l'hydrogène; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un radical alkyle (C1
C3) amino, alkylamino   (C1-C4),    acylamino, nitro, carboxy, carbalkoxy,   trifluorométhyle,    alkoxy (C1-C4) ou alkylthio   (Cl4);    et soit R2 soit R3 peut être un atome d'hydrogène; R4 représente de l'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 4 atomes de carbone;

  R5 et   R6,    identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié   (Cl-Cl6),    substitué ou non, un radical cycloalkyle (C5-C6),   al-    kényle (C3-C4), alkynyle   (C3-C4) ou    hétérocycle; R5 et   Rs pou-    vant aussi former avec l'atome d'azote voisin un radical hétérocyclique substitué ou non; R2 et R3 peuvent aussi être tous les deux un atome d'hydrogène, excepté si simultanément R est un radical alkyle inférieur (C1-C3) dans le groupe RS, R4 et R5 sont de l'hydrogène et R6 est un radical isopropyle ou t-butyle ou si simultanément R est un radical méthyle dans le groupe   RS02,    R4 et R5 sont de l'hydrogène et R6 est un radical isopropyle, ainsi que les sels de ces composés.



   Lorsque R5 et   R6    représentent un alkyle, celui-ci peut être substitué par des groupes amino, alkylamino, hydroxy, alkoxy, phénoxy, phénoxy substitué, phényle, phényle substitué, hétérocyclique, tel que pipéridino ou morpholino.



   La présente invention inclut également la préparation des sels non toxiques des amino-alcools de formule I, comme les chlorhydrates. bromhydrates, phosphates, sulfates, oxalates, lactates, tartrates. acétates, citrates, maléates, etc.



   Les composés obtenus par le procédé de la présente invention contiennent un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques et peuvent donc exister sous forme d'isomères optiquement actifs, de racémiques et de diastéréoisoméres. Toutes ces différentes formes sont revendiquées dans la présente invention.



   C'est ainsi que dans la formule 1, si   R4, R5    et   Rs    ne contiennent pas de centre d'asymétrie, on obtient un mélange racémique d'énantioméres, lequel mélange peut être résolu par des procédés bien connus comme par exemple formation d'un sel avec un acide optiquement actif et séparation du mélange de sels diastéréoiso   méres    par cristallisation fractionnée, chromatographie, distillation. Comme agent de résolution, on utilise par exemple les formes optiquement actives des acides tartrique,   diacétyltartrique,    dibenzoyltartrique,   ditoluyltartrique,    camphosulfonique, bromocamphosulfonique, malique ou mandélique.

  Si dans la formule I un ou plusieurs des   R4, R5    et   R6    contiennent un élément d'asymétrie on obtient 2 ou plusieurs mélanges diastéréoisomères. Ces mélanges   diastéréoisomères    pourront très aisément être séparés par cristallisation fractionnée par exemple et les racémiques résolus par les procédés classiques déjà cités précédemment.



   On sait que les dérivés de   l-aryl-2-aminoéthanol      possédent    la propriété de bloquer les récepteurs   ss-adrénergiques.   



   Il a été découvert que si les composés de la formule   générale I      possédent    toujours cette propriété, tout en étant débarrassés d'effets sympathicomimétiques. ils sont en outre doués d'autres activités pharmacologiques, qui les différencient des produits connus.



   C'est ainsi que les produits de la présente invention   possédent    une activité vasodilatatrice périphérique marquée qui se manifeste   a    des doses trés faibles.



     II    a également été constaté que ces produits peuvent amener une épargne d'oxygène au niveau du myocarde.



   Etant donné que les agents bloquants des récepteurs   ss-adré-    nergiques sont souvent administrés dans les cas de déficience d'oxygénation du coeur (angine de poitrine) I'association d'une activité permettant l'augmentation de l'efficacité énergétique du   codeur    avec cette action   B-lytique    est d'un intérêt thérapeutique évident.



   Les produits de l'invention sont encore doués d'activité antiarythmique et hypotensive. Les caractéristiques pharmacologiques de ces produits doivent permettre leur utilisation dans le traitement et la prophylaxie des affections des vaisseaux coronaires, dans le traitement des arythmies cardiaques, comme vasodilatateur pénphérique et comme antihypertenseur.



   Leur activité de blocage des récepteurs   ss-adrénergiques    permet d'agir sur les effets métaboliques des amines adrénergiques et plus particulièrement la mobilisation du glucose et des acides gras libres. De plus, ces composés manifestent une faible toxicité, ce qui permet une thérapeutique prolongée en toute sécurité.



   Les compositions pour l'administration par voie orale peuvent être liquides ou solides et présentées sous forme de comprimés, capsules, granulés, poudres, sirops, ou suspensions; de telles compositions comprennent les additifs et excipients généralement utilisés en pharmacie galénique, des diluants inertes, des agents de désintégration, des agents liants et des agents lubrifiants, telles que lactose, amidon, talc, gélatine, acide stéarique, acide silicique, stéarate de magnésium, polyvinylpyrrolidone, phosphate de calcium, carbonate de calcium, etc.



   De telles préparations peuvent être effectuées de façon à prolonger la désintégration et, par conséquent, la durée d'action du principe actif.



   Les suspensions aqueuses, les émulsions et les solutions huileuses sont faites en présence d'agents adoucissants, comme dextrose ou glycérol, d'agents parfumants, comme la vanilline par exemple, et peuvent aussi contenir des agents épaississants, des agents mouillants, des agents de préservation.



   Les émulsions et solutions huileuses sont faites dans une huile d'origine végétale ou animale et peuvent contenir des agents émulsifiants parfumants, dispersants, adoucissants et anti-oxydants.



  Pour l'administration parentérale on utilise, comme véhicule, de   l'eau    stérile, une solution aqueuse de polyvinylpyrrolidone, de l'huile d'arachide, de l'oléate d'éthyle, etc. Ces solutions injectables aqueuses ou huileuses peuvent contenir des agents épaississants, mouillants, dispersants et gélifiants.

 

   Le procédé pour la préparation des composés de formule I cidessus est caractérisé en ce qu'on soumet un composé répondant à la formule   (ll):   
EMI1.2     
 ou son sel dans lequel Q représente un groupe
EMI1.3     
 dans laquelle R4 à   R6    ont la signification donnée précédemment, à une réduction.



   Cette réduction peut se faire de manière habituelle, par exemple par hydrogénation en présence d'un catalyseur, tel que du palladium sur charbon, du nickel de Raney ou du platine, en présence d'un solvant, comme le méthanol ou l'éthanol, et cela à pression ordinaire ou à pression élevée, ou encore par action d'hydrures de métaux alcalins comme le borohydrure de sodium, dans un solvant comme le méthanol ou l'méthanol de préférence à basse température ou d'hydrure d'aluminium et de lithium dans l'éther  ou le tétrahydrofuranne, de préférence à basse température, ou encore par action d'un alcoolate d'aluminium, comme l'isopropylate d'aluminium, et cela dans un solvant, comme l'isopropanol, le plus avantageusement au reflux de celui-ci.

  Il est à signaler que la réduction peut éventuellement être effectuée sur un sel du composé Il (chlorhydrate, oxalate, etc.) dans le cas de la préparation d'un sel d'un aminoalcool.



   Dans le cas où Q représenterait le groupe
EMI2.1     
 la réduction d'un tel composé de départ est faite le plus aisément au moyen d'un hydrure de métal alcalin, comme l'hydrure de lithium et d'aluminium dans un solvant comme l'éther diéthylique ou le tétrahydrofuranne et cela à froid ou plus avantageusement au reflux du solvant choisi.



   Une autre variante du procédé général pour la préparation desdits sels: dans le cas où dans la formule   (II),    Q représente un
EMI2.2     

Y est CO ou -CHOH- et R4 à R6 ayant des significations données précédemment, on effectue directement la réduction sur un sel de ce composé de départ, de manière à obtenir un sel correspondant d'un amino-alcool répondant à la formule (I).



   Les composés de départ de formule générale   Il,    dans laquelle Q a la signification précitée, sont facilement accessibles, par exemple, par action d'une amine R5R6NH sur une   o!-halogéno-    cétone dans des solvants inertes, comme l'éther, le benzène, le chloroforme, le dioxanne, un alcool inférieur comme le méthanol,
I'éthanol ou l'isopropanol ou encore l'acétonitrile et cela le plus aisément à la température ordinaire ou à froid. On peut aussi obtenir les composés de départ susdits par réaction de Houben
Hoesch à partir   d'aminoalkylnitrile    du type
EMI2.3     
 et de composés benzéniques judicieusement substitués.



   H.D. Moed Rec. Trav. Chim. 71,933 (1952).



   Les sels des amino-alcools peuvent être formés par un procédé comprenant diverses variantes. D'une façon générale, ces sels peuvent être formés par des méthodes bien connues comme par exemple la réaction en quantité équimoléculaire de l'amino-alcool avec un acide dans un solvant adéquat, comme un alcool par exemple, puis précipitation du sel par addition d'un autre solvant miscible au premier solvant et dans lequel le sel est insoluble l'éther, par exemple; soit encore par neutralisation d'une solution éthérée de l'acide ou de la base par la base ou l'acide. Les acides utilisés sont soit des acides inorganiques soit des acides organiques. Comme acides inorganiques on utilise de préférence l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide perchlorique, etc.

  Les acides organiques sont soit des acides carboxyliques soit des acides sulfoniques comme les acides
 formique, acétique, propionique, glycollique, lactique, citrique, ascorbique, fumarique, maléique,   pamoïque,    succinique, tartrique, phénylacétique, benzoïque,   p-aminobenzoique,    anthranilique, p-hydroxybenzoïque, salicylique, méthanesulfonique, éthanedisulfonique, etc.



   Le procédé suivant l'invention est illustré ci-après par des
 exemples de préparation relativement détaillés, d'une série de
 composés, ces exemples étant alors suivis par un tableau repre
 nant les caractéristiques d'un groupe important de composés qui
 ont été préparés suivant ce procédé.



   Exemple 1   1-(3-méthyl-4-méthylthophényl)    -2-t-butylaminobutanol
 a) A 160 g de chlorure d'aluminium dans 650 ml de chloroforme on ajoute 128 g de chlorure de butyryle, puis peu à peu, à une température de   0-5"C,    on ajoute 138 g de 1-méthyl-2-méthylthiobenzène. On agite le mélange 2 h à la température ordinaire, puis on le verse sur de la glace et de l'acide chlorhydrique. On extrait à l'éther, on   séche    sur MgSO4 et, après évaporation du solvant, on distille le résidu sous vide.



   On obtient 166 g de   3-méthyl4-méthylthiobutyrophénone;    point d'ébullition   (EB)=    132-137(0,1 mm);   mm);   point de fusion (P.F.)   ( C):    4546; rendement (Rdt): 80%.



   b) A 165 g de 3-méthyl4-méthylthiobutyrophénone dans 500   ml    d'éther anhydre, on ajoute peu à peu, en agitant, 128 g de brome, la température étant maintenue à   100 C.    Après addition, on laisse revenir à la température ordinaire et on traite par une solution aqueuse de NaHCO3 à 10% jusqu'à décoloration de la phase organique. On   séche    celle-ci sur MgSO4 et on évapore le solvant sous vide. On a 160 g de   3-methyl4-méthylthio < -bro    mobutyrophénone. P.F.   ("C):    86,5-88,5; Rdt: 71%.



   c) A 8,64 g de   3-méthyl4-méthylthio- & bromobutyrophé-    none dans 100 ml d'acétonitrile anhydre on ajoute 8,76 g de t-butylamine et on agite pendant 24 h à la température ordinaire. On ajoute ensuite 200 ml d'éther et on filtre le bromhydrate de t-butylamine qui est lavé à l'éther.



   La phase organique est lavée à l'eau, séchée sur   MgsO4,    puis évaporée sous vide. L'huile rouge résiduelle, dont on vérifie l'homogénéité par chromatographie sur couche mince, est engagée telle quelle dans l'opération suivante.



   d) Au produit obtenu dans l'opération précédente et 100 ml de méthanol, on ajoute peu à peu 2,3 g de borohydrure de sodium avec agitation et on maintient la température à   10"C.    On agite encore durant   2h    à la température ordinaire, puis on évapore le solvant sous vide. Le résidu est repris par de   l'eau    et extrait à l'éther.



  La phase organique est séchée sur MgSO4 et   l'on    obtient le chlorhydrate par passage d'un courant d'HCI gazeux sec. On a 4,9 g de produit. Rdt global des étapes c et d: 51%.



   Un échantillon analytique est recristallisé plusieurs fois dans un mélange méthanol-éther. P.F.   ( C):    235-237.



   Analyse centésimale:
 Calculé: C% 60,45 H% 8,88 N% 4,41
 Trouvé: C% 60,25 H% 8,80 N% 4,21
 Exemple 2
 I -   03-methyl-4-métllYlthiophényl)    -2-N-   04-benzylpipéridino)      éthanol   
 a) A 116 g de chlorure d'aluminium dans 600   ml    de chloro
 forme, on ajoute 65 g de chlorure d'acétyle, puis peu à peu, à une
 température de   0-5 C,    on ajoute 105 g de   1-méthyl-2-méthylthio-   
 benzène. On agite le mélange 2 h 30 à la température ordinaire,
 puis on le verse sur de la glace et de l'acide chlorhydrique. On ex
 trait à l'éther, on sèche sur MgSO4 et, après évaporation du sol
 vant, on distille le résidu sous vide.



   On obtient 109 g de 3-méthyl4-méthylthioacétophénone. Eb:
   125     (1 mm);   nD5    (indice de réfraction)= 1,6120; Rdt: 80%.

 

   b) 600 g de 3-méthyl4-méthylthioacétophénone (3,3N) dans
 2000 ml d'éther anhydre sont traités goutte à goutte par 169   ml    de
 brome (3,3M). Après addition, on agite encore 1 h 30 à la tempé
 rature ordinaire puis on traite par 500 ml d'une solution de bicar
 bonate à 10%. On sépare la phase organique qui est séchée sur
 MgSO4 et évaporée au tiers de son volume initial. On ajoute
 300   ml    d'éther de pétrole et on filtre le précipité obtenu.



   On a 790 g de   3-méthyl4-méthylthio-a-bromoacétophénon   
 P.F.   (C):      66-68";    Rdt: 92%.



   c) A 13,5 g de   3-méthyl4-méthylthio-x-bromoacétophénone   
 (0,05M) dans 100 ml d'éther anhydre, on ajoute 17,5 g de 4-ben  zylpipéridine (0.1 M) et on agite une nuit à la empérature ordinaire. On filtre l bomhydrate de l'amine de départ et on éapore le solvant sous vide. Le produit obtenu est engagé directement dans l'opération suivante.



   d) A 16 g de   3-méthyl-4-méthylthio-&alpha;-N-(4-bnzylpipéridi-    no)acétophénone dans 75   ml    de méthanol et 6 ml de soude 0,02 N, on ajoute peu à peu, en refroidissant au bain de glace,
 1,5 g de borohydrure de sodium. On arite durant 90 mn à la température ordinaire, puis on acidifie par   HCI    2 N et on dilue par un
 égal volume d'eau et on lave la phase aqueuse à l'éther. On basifie
 par NaOH à 20% et on extrait à l'éther. La phase organique est
 séchée sur sulfate de magnésium et le chlorhydrate est obtenu par
 passage d'un courant d'HCI gazeux sec. On obtient 14 g de pro
 duit (Rdt: 87%). On recristallise un échantillon pour analyse dans
 un mélange méthanol-éther.



   P.F.   (C):    234-235.



     Analyse    centésimale:
 Calculé: C% 67,40 H% 7,71 N% 3,57
 Trouvé: C% 67,47 H% 7,55 N% 3,55
 Exemple 3
 l-(3-carbométhoxy-4-méthylthiophényl)-2-N-pipéridinoéthanol
 a) 3-carbométhoxy-4-méthylthioacétophénone.



   Le produit est obtenu par réaction de Friedel-Craft au départ
 de [-carbométhoxy-2-méthylthiobenzène (CH3COCI, CS2, AICI3,
 reflux 4 h au bain marie).



   Rdt: 43%; P.F.   ('C):    99-102 (isopropanol).



   b)   3-carbométhoxy-4-méhylthio-&alpha;-bromoacétophénone.   



   Obtenu par bromation du produit précédent par le brome (sol
 vant: éther-dioxane 211, température ordinaire).



   Rdt: 73%: P.F. ( C): 145-146 (benzène-acétate d'éthyle).



   Analyse centésimale:
 Calculé: C% 43,58 H% 3,66
 Trouvé: C% 43,71 H% 3,85
 c)   3-carbométhoxy-4-méthylthio- a-N-pipéridinoacétophénone.   



   Obtenu par action de pipéridine sur le produit précédent (solvant:   acétonitrile,    24 h à la température ordinaire). Le produit n'est pas purifié; son homogénéité est vérifiée par chromatographie sur couche mince.



   d) l-(3-carbométhoxy-4-méthylthiophényl)-2-N-pipéridinoéthanol.



   Obtenu par réduction au borohydrure de sodium du produit précédent (solvant:méthanol, température : 10 C).



   Rdt: 63%; P.F.   (C):    199,5-201,5 (méthanol-éther).



   Préparation du chlorhydrate correspondant, comme dans les exemples précités.



     Analyse centésimale:   
 Calculé: C% 55,56 H% 6,99 N% 4,05
 Trouvé: C% 55.40 H% 6,90 N% 3,90
 Exemple 4 1-(4-n-butyliluio-3-méthylphényl)-2-pipéridinoéthanol.



     a)    A un mélange bien agité de 283 g de chlorure d'aluminium dans 1150   ml    de chloroforme anhydre, on ajoute peu à peu, 180 g de chlorure d'acétyle à une température de   0-10",    puis 520 g de 4   n-butyl thio3-méth ylbenzène.    On laisse revenir le mélange à la température ordinaire, puis on hydrolyse par addition de glace et d'acide chlorhydrique. Après traitement usuel on obtient 324 g de 4-n-butylthio-3-méthylacétophénone.



   Eb: 164-166 (2 mm): nD25 D=1,5763; Rdt:82%.



   b) Par bromation du produit précédent par le brome dans l'éther anhydre on obtient la   4-n-butylthio-3-méthyl-a-bromoa-    cétophénone.



   P.F. ( C): 59,5-60,5 (isoPrOH).



   c) On traite le produit obtenu dans l'opération précédente par 2 équivalents de pipéridine (solvant:éther anhydre;18 h à la température ordinaire). On filtre le bromhydrate de pipéridine, qui est lavé à l'éther;   aprés    évaporation du solvant on vérifie   l'ho-    mogènèité de la   &alpha;-pipéridino-4-n-butylthio-3-méthylacétophé-    none obenue par chromatoraphie sur couche mince et on l'engage tel quel dans l'opération suivante.



   d) La réduction du produit précédent par le borohydrure de    sodium dans le méthanol à OC @ fournit le I -(4-n-butylthio-3-mé
 thylphényl)-2-pipéridinoéthanol.   



   P.F. ( c): 157-159 (MeOH-éher).



  Analyse centésimale:
 Calculé: C% 62,86 H% 8,79 N% 4,07
 Trouvé: C% 62,98 H% 8,77 N% 3,90
 Exemple 5
 1-(3-méthyl--méthylthiophényl)-2-isopropylaminoéthanol
 11,8 g de   &alpha;-isopropylamino-3-méhyl-4-méthylthioacétophé-   
 none (0,05 mole) dans 100   cc    de méthanol sont traités par 3,8 g de
NaBH4 (0,2 mole), la température étant maintenue à 0-10. On agite encore pendant I h à cette température puis on évapore le
 solvant sous vide. On traite par de   l'eau    puis on extrait à l'éther.



   La phase organique est séchée sur du MgSO4 et évaporée. On ob
 tient 9,6 g (rendement de 81,3%) de base libre qui peut être recns
 tallisée dans un mélange éther-éther de pétrole. Point de fusion:
 89,5-90,5  C. Le chlorhydrate de I -(3-méthyl4-méthylthiophényl)
 2-isopropylaminoéthanol est obtenu par passage de   HCI    gazeux
 sec dans une solution éthérée de la base libre et recristallisé dans
 un mélange de   mèthanol-éther.    Point de fusion: 154,5-155,5 C.



  Analyse:
 Calculé: C% 56,58 H% 8,04 N% 5,08
 Trouvé: C% 56,52 H% 8,04 N% 5,28
 Exemple 6
 I - (4-n-butylthio-3-méthylphényl)   -2-cyclohexyiaminoéthanol   
 A 5,7 g (0,0158 mole) de chlorhydrate de -cyclohexylamino4-n-butylthio-3-méthylacétophénone dans 50 cc de méthanol, on
 ajoute peu à peu à une température de 0-10 C, 1,2 g de NaBH4.



   On agite encore pendant 2 h à la température ordinaire puis on
 évapore le solvant sous vide, on ajoute de   l'eau    et on extrait à
 l'éther. La phase éthérée est séchée sur du MgSO4 et après filtra
 tion et passage de   HCI    gazeux sec, on obtient 4,2 g de chlorhydrate de 1-(4-n-butylthio-3-méthylphényl)-2-cyclohexylaminoétha
 nol qui sont recristallisés dans l'acétate d'éthyle. Point de fusion:
 135,5-136,5 C.

 

  Analyse:
 Calculé: C% 63,75 H% 9,01 N% 3,91
 Trouvé: C% 63,78 H% 8,90 N% 3,83
 Exemple 7
 1-(4-n-butylthio-3-méthylphényl-2-N.N-dipropylaminoéthanol
 A 3,8 g d'hydrure de lithium et d'aluminium (0.1 M) dans
 50   ml    d'éther anhydre on ajoute, peu à peu, en agitant. 3.37 g de
 N,N-dipropyl4-n-butylthio-3-méthylmandélamide (0.1   M) dans   
 50   ml    d'éther anhydre. Après addition, on agite encore 30 mn à la
 température ordinaire, puis on ajoute lentement 3,3   ml    d'eau et
 3,3   ml    d'une solution aqueuse de soude à 15%. puis 10   ml    d'eau.



   Après filtration, on   séche    la phase organique sur MgSO4. Par pas  sage d'un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec on obtient 2,44 g de chlorhydrate de l-(4-n-butylthio-3-méthylphényl)-2
N,N-dipropylaminoéthanol. Rdt: 72%.



   P.F.   ("C):144-145    (acétone-éther de pétrole).



  Analyse centésimale:
 Calculé: C% 63,39 H% 9,52 N% 3,89
 Trouvé: C% 63,21 H% 9,62 N% 3,67
 Exemples particuliers de la préparation
 de sels d'amino-alcools
 Exemple 8
Oxalate du   1-(3-méthyl4-méthylthiophényi) -2-isopropylaminoétlia-    nol
 A 1,20 g de 1-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)-2-isopropylami- noéthanol dans 40   ml    d'éther on ajoute, goutte à goutte, en agitant 0,45 g d'acide oxalique dans 50 ml d'éther. On filtre le précipité qui est lavé à l'éther puis cristallisé dans un mélange de méthanol et d'éther.



   P.F.( C):165,5-167,5.



  Gluconate de 1-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)-2-isopropylaminoéthanol
 A 1,20 g de 1-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)-2-isopropylami- noéthanol dans 40   ml    d'eau on ajoute 1,96 ml d'une solution d'acide gluconique à 50%. On chauffe le mélange au bain marie 1 h à   700 C    puis la solution est lyophilisée (2,18 g de sel obtenu sont solubles dans 5   ml    d'eau et donnent un pH de 4,6).



   Exemple 9
Lactate de   1 - (3-méthyl-4-méthyllhiophényl) -2-isopropyiaminoédia-    nol
 A 1,20 g de l-(3-méthyl4-méthylthiophényl)-2-isopropylaminoéthanol dans 32   ml    d'eau on ajoute 0,53   ml    d'une solution aqueuse d'acide lactique à 85%. On chauffe le mélange au bain marie 2h à   500 C    puis on lyophilise la solution.

 

   (1,55 g de sel obtenu sont solubles dans 5 ml d'eau.)
 Les tableaux I et   II    suivants se rapportent à des propriétés des nombreux composés obtenus par le procédé selon l'invention. Le tableau I groupe les composés présentant dans la formule générale I pour R3 et R4 un atome d'hydrogène, tandis que le tableau   il    concerne les composés dans lesquels R3 et/ou R4 ne sont pas de l'hydrogène.



  (Voir tableaux I et   II    en fin de brevet.)
 Ci-après, on donne les résultats pharmacologiques pour un certain nombre de produits préparés par le procédé suivant l'invention, et ce comparativement à des produits connus. La valeur
LD50 a été obtenue par la technique de Campbell et Richter (Acta pharmacol. et toxicol. 1967, 25, 345).



  (Voir tableaux III, IV et V en fin de brevet.) 



  
 



   The present invention relates to the preparation of new amino alcohols of formula I
EMI1.1
 in which: R1 represents an RS, RSO or RSO2 group in which R is a linear or branched alkyl group (C1-Cl0), an acetyl radical or hydrogen; R2 and R3, identical or different, represent a halogen atom or an alkyl radical (C1
C3) amino, (C1-C4) alkylamino, acylamino, nitro, carboxy, carbalkoxy, trifluoromethyl, (C1-C4) alkoxy or (Cl4) alkylthio; and either R2 or R3 may be a hydrogen atom; R4 represents hydrogen or a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms;

  R5 and R6, identical or different, represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical (Cl-Cl6), substituted or not, a cycloalkyl (C5-C6), alkenyl (C3-C4), alkynyl radical (C3-C4) or heterocycle; R5 and Rs can also form, with the neighboring nitrogen atom, a substituted or unsubstituted heterocyclic radical; R2 and R3 can also both be hydrogen, except if simultaneously R is lower alkyl (C1-C3) in the group RS, R4 and R5 are hydrogen and R6 is isopropyl or t -butyl or if simultaneously R is a methyl radical in the RS02 group, R4 and R5 are hydrogen and R6 is an isopropyl radical, as well as the salts of these compounds.



   When R5 and R6 represent an alkyl, the latter may be substituted with amino, alkylamino, hydroxy, alkoxy, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, heterocyclic, such as piperidino or morpholino.



   The present invention also includes the preparation of the non-toxic salts of the amino alcohols of formula I, such as the hydrochlorides. hydrobromides, phosphates, sulphates, oxalates, lactates, tartrates. acetates, citrates, maleates, etc.



   The compounds obtained by the process of the present invention contain one or more asymmetric carbon atoms and can therefore exist as optically active isomers, racemates and diastereomers. All of these different forms are claimed in the present invention.



   Thus, in formula 1, if R4, R5 and Rs do not contain a center of asymmetry, a racemic mixture of enantiomers is obtained, which mixture can be resolved by well-known methods such as, for example, formation of a salt with an optically active acid and separation of the mixture of diastereomeric salts by fractional crystallization, chromatography, distillation. As resolving agent, the optically active forms of tartaric, diacetyltartaric, dibenzoyltartaric, ditoluyltartaric, camphosulfonic, bromocamphosulfonic, malic or mandelic acids are used, for example.

  If in formula I one or more of R4, R5 and R6 contain an element of asymmetry, 2 or more diastereomeric mixtures are obtained. These diastereomeric mixtures can very easily be separated by fractional crystallization, for example, and the racemics resolved by the conventional methods already mentioned above.



   It is known that derivatives of 1-aryl-2-aminoethanol have the property of blocking ss-adrenergic receptors.



   It has been discovered that if the compounds of general formula I still possess this property, while being free from sympathomimetic effects. they are also endowed with other pharmacological activities which differentiate them from known products.



   Thus, the products of the present invention possess a marked peripheral vasodilator activity which manifests itself at very low doses.



     It has also been observed that these products can lead to oxygen sparing in the myocardium.



   Since ss-adrenergic receptor blockers are often administered in cases of oxygen deficiency of the heart (angina pectoris) the combination of an activity allowing the increase in the energy efficiency of the encoder with this B-lytic action is of obvious therapeutic interest.



   The products of the invention are also endowed with antiarrhythmic and hypotensive activity. The pharmacological characteristics of these products should allow their use in the treatment and prophylaxis of diseases of the coronary vessels, in the treatment of cardiac arrhythmias, as a penpheric vasodilator and as an antihypertensive agent.



   Their activity of blocking ss-adrenergic receptors makes it possible to act on the metabolic effects of adrenergic amines and more particularly the mobilization of glucose and free fatty acids. In addition, these compounds exhibit low toxicity, which allows safe prolonged therapy.



   Compositions for oral administration may be liquid or solid and presented in the form of tablets, capsules, granules, powders, syrups, or suspensions; such compositions include additives and excipients generally used in galenic pharmacy, inert diluents, disintegrating agents, binding agents and lubricating agents, such as lactose, starch, talc, gelatin, stearic acid, silicic acid, magnesium stearate , polyvinylpyrrolidone, calcium phosphate, calcium carbonate, etc.



   Such preparations can be made in such a way as to prolong the disintegration and, consequently, the duration of action of the active principle.



   Aqueous suspensions, emulsions and oily solutions are made in the presence of softening agents, such as dextrose or glycerol, perfuming agents, such as vanillin for example, and may also contain thickening agents, wetting agents, cleaning agents. preservation.



   Emulsions and oily solutions are made in an oil of vegetable or animal origin and may contain fragrancing, dispersing, softening and anti-oxidant emulsifying agents.



  For parenteral administration, sterile water, aqueous solution of polyvinylpyrrolidone, peanut oil, ethyl oleate, etc. are used as the vehicle. These aqueous or oily injectable solutions may contain thickening, wetting, dispersing and gelling agents.

 

   The process for the preparation of the compounds of formula I above is characterized in that subjecting a compound of formula (II):
EMI1.2
 or its salt in which Q represents a group
EMI1.3
 in which R4 to R6 have the meaning given above, to a reduction.



   This reduction can be carried out in the usual way, for example by hydrogenation in the presence of a catalyst, such as palladium on carbon, Raney nickel or platinum, in the presence of a solvent, such as methanol or ethanol, and this at ordinary pressure or at elevated pressure, or else by the action of alkali metal hydrides such as sodium borohydride, in a solvent such as methanol or methanol, preferably at low temperature or of aluminum hydride and of lithium in ether or tetrahydrofuran, preferably at low temperature, or else by the action of an aluminum alcoholate, such as aluminum isopropoxide, and that in a solvent, such as isopropanol, most advantageously at ebb of it.

  It should be noted that the reduction can optionally be carried out on a salt of compound II (hydrochloride, oxalate, etc.) in the case of the preparation of a salt of an aminoalcohol.



   In the event that Q represents the group
EMI2.1
 the reduction of such a starting compound is most easily carried out by means of an alkali metal hydride, such as lithium aluminum hydride in a solvent such as diethyl ether or tetrahydrofuran, and this in the cold or more preferably at reflux of the chosen solvent.



   Another variant of the general process for the preparation of said salts: in the case where in formula (II), Q represents a
EMI2.2

Y is CO or -CHOH- and R4 to R6 having meanings given previously, the reduction is carried out directly on a salt of this starting compound, so as to obtain a corresponding salt of an amino alcohol corresponding to formula (I ).



   The starting compounds of general formula II, in which Q has the above meaning, are easily accessible, for example, by the action of an amine R5R6NH on an o! -Halo-ketone in inert solvents, such as ether, benzene, chloroform, dioxane, a lower alcohol like methanol,
Ethanol or isopropanol or else acetonitrile, most easily at room temperature or cold. The aforementioned starting compounds can also be obtained by the Houben reaction
Hoesch from aminoalkylnitrile of the type
EMI2.3
 and judiciously substituted benzene compounds.



   H.D. Moed Rec. Trav. Chim. 71,933 (1952).



   The salts of the amino alcohols can be formed by a process comprising various variations. In general, these salts can be formed by well known methods such as for example the reaction in equimolecular amount of the amino alcohol with an acid in a suitable solvent, such as an alcohol for example, then precipitation of the salt by addition. another solvent miscible with the first solvent and in which the salt is insoluble ether, for example; or else by neutralization of an ethereal solution of the acid or the base with the base or the acid. The acids used are either inorganic acids or organic acids. As inorganic acids, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid, etc. are preferably used.

  Organic acids are either carboxylic acids or sulfonic acids such as acids
 formic, acetic, propionic, glycollic, lactic, citric, ascorbic, fumaric, maleic, pamoic, succinic, tartaric, phenylacetic, benzoic, p-aminobenzoic, anthranilic, p-hydroxybenzoic, salicylic, methanesulfonic, ethanedisulfonic, etc.



   The method according to the invention is illustrated below by
 relatively detailed preparation examples, from a series of
 compounds, these examples then being followed by a reference table
 ning the characteristics of an important group of compounds which
 were prepared according to this process.



   Example 1 1- (3-methyl-4-methylthophenyl) -2-t-butylaminobutanol
 a) To 160 g of aluminum chloride in 650 ml of chloroform is added 128 g of butyryl chloride, then gradually, at a temperature of 0-5 "C, 138 g of 1-methyl-2- are added Methylthiobenzene The mixture is stirred for 2 hours at room temperature, then poured onto ice and hydrochloric acid, extracted with ether, dried over MgSO4 and, after evaporation of the solvent, the residue is distilled off. under vacuum.



   166 g of 3-methyl4-methylthiobutyrophenone are obtained; boiling point (EB) = 132-137 (0.1 mm); mm); melting point (m.p.) (C): 4546; yield (yield): 80%.



   b) To 165 g of 3-methyl4-methylthiobutyrophenone in 500 ml of anhydrous ether, 128 g of bromine is gradually added, with stirring, the temperature being maintained at 100 C. After addition, the mixture is allowed to return to temperature. ordinary and treated with an aqueous solution of NaHCO3 at 10% until discoloration of the organic phase. This is dried over MgSO4 and the solvent is evaporated off in vacuo. We have 160 g of 3-methyl4-methylthio <-bro mobutyrophenone. M.P. ("C): 86.5-88.5; Yield: 71%.



   c) To 8.64 g of 3-methyl4-methylthio- & bromobutyrophenone in 100 ml of anhydrous acetonitrile, 8.76 g of t-butylamine is added and the mixture is stirred for 24 h at room temperature. Then 200 ml of ether are added and the t-butylamine hydrobromide is filtered off, which is washed with ether.



   The organic phase is washed with water, dried over MgsO4, then evaporated under vacuum. The residual red oil, the homogeneity of which is checked by thin-layer chromatography, is used as it is in the following operation.



   d) To the product obtained in the preceding operation and 100 ml of methanol, 2.3 g of sodium borohydride are gradually added with stirring and the temperature is maintained at 10 ° C. The mixture is stirred for 2 hours at room temperature. , then the solvent is evaporated off in vacuo, the residue is taken up in water and extracted with ether.



  The organic phase is dried over MgSO4 and the hydrochloride is obtained by passing through a stream of dry gaseous HCl. We have 4.9 g of product. Overall yield of steps c and d: 51%.



   An analytical sample is recrystallized several times from a methanol-ether mixture. M.P. (C): 235-237.



   Percentage analysis:
 Calculated: C% 60.45 H% 8.88 N% 4.41
 Found: C% 60.25 H% 8.80 N% 4.21
 Example 2
 I - 03-methyl-4-metllYlthiophenyl) -2-N- 04-benzylpiperidino) ethanol
 a) Has 116 g of aluminum chloride in 600 ml of chloro
 form, 65 g of acetyl chloride are added, then gradually, at a
 temperature of 0-5 C, 105 g of 1-methyl-2-methylthio-
 benzene. The mixture is stirred for 2 hours 30 minutes at room temperature,
 then poured over ice and hydrochloric acid. We ex
 milked with ether, dried over MgSO4 and, after evaporation of the soil
 Before, the residue is distilled under vacuum.



   109 g of 3-methyl4-methylthioacetophenone are obtained. Eb:
   125 (1 mm); nD5 (refractive index) = 1.6120; Yid: 80%.

 

   b) 600 g of 3-methyl4-methylthioacetophenone (3.3N) in
 2000 ml of anhydrous ether are treated dropwise with 169 ml of
 bromine (3.3M). After addition, stirred for another 1 hour 30 minutes at room temperature.
 ordinary erasure then treated with 500 ml of a bicar solution
 10% bonate. The organic phase is separated, which is dried over
 MgSO4 and evaporated to a third of its initial volume. We add
 300 ml of petroleum ether and the precipitate obtained is filtered off.



   We have 790 g of 3-methyl4-methylthio-a-bromoacetophenon
 M.P. (C): 66-68 "; Yield: 92%.



   c) A 13.5 g of 3-methyl4-methylthio-x-bromoacetophenone
 (0.05M) in 100 ml of anhydrous ether, 17.5 g of 4-ben zylpiperidine (0.1 M) are added and the mixture is stirred overnight at room temperature. The hydrobromide of the starting amine is filtered off and the solvent is evaporated off in vacuo. The product obtained is used directly in the following operation.



   d) To 16 g of 3-methyl-4-methylthio- &alpha; -N- (4-bnzylpiperidi- no) acetophenone in 75 ml of methanol and 6 ml of 0.02 N sodium hydroxide, is added little by little, while cooling in an ice bath,
 1.5 g of sodium borohydride. Arite for 90 minutes at room temperature, then acidify with 2N HCl and dilute with a
 equal volume of water and the aqueous phase is washed with ether. We basify
 with 20% NaOH and extracted with ether. The organic phase is
 dried over magnesium sulfate and the hydrochloride is obtained by
 passage of a stream of dry HCl gas. We get 14 g of pro
 reduced (yield: 87%). A sample is recrystallized for analysis in
 a methanol-ether mixture.



   M.P. (C): 234-235.



     Percentage analysis:
 Calculated: C% 67.40 H% 7.71 N% 3.57
 Found: C% 67.47 H% 7.55 N% 3.55
 Example 3
 l- (3-carbomethoxy-4-methylthiophenyl) -2-N-piperidinoethanol
 a) 3-carbomethoxy-4-methylthioacetophenone.



   The product is obtained by Friedel-Craft reaction at the start
 of [-carbomethoxy-2-methylthiobenzene (CH3COCI, CS2, AICI3,
 reflux 4 h in a water bath).



   Yid: 43%; M.P. ('C): 99-102 (isopropanol).



   b) 3-carbomethoxy-4-mehylthio- &alpha; -bromoacetophenone.



   Obtained by bromination of the preceding product with bromine (soil
 vant: 211 ether-dioxane, room temperature).



   Yield: 73%: M.P. (C): 145-146 (benzene-ethyl acetate).



   Percentage analysis:
 Calculated: C% 43.58 H% 3.66
 Found: C% 43.71 H% 3.85
 c) 3-carbomethoxy-4-methylthio-a-N-piperidinoacetophenone.



   Obtained by the action of piperidine on the preceding product (solvent: acetonitrile, 24 h at room temperature). The product is not purified; its homogeneity is verified by thin layer chromatography.



   d) 1- (3-carbomethoxy-4-methylthiophenyl) -2-N-piperidinoethanol.



   Obtained by reduction with sodium borohydride of the preceding product (solvent: methanol, temperature: 10 ° C.).



   Yid: 63%; M.P. (C): 199.5-201.5 (methanol-ether).



   Preparation of the corresponding hydrochloride, as in the above examples.



     Percentage analysis:
 Calculated: C% 55.56 H% 6.99 N% 4.05
 Found: C% 55.40 H% 6.90 N% 3.90
 Example 4 1- (4-n-butyliluio-3-methylphenyl) -2-piperidinoethanol.



     a) To a well-stirred mixture of 283 g of aluminum chloride in 1150 ml of anhydrous chloroform, 180 g of acetyl chloride are added little by little at a temperature of 0-10 ", then 520 g of 4 n -butyl thio3-meth ylbenzene The mixture is allowed to warm to room temperature, then hydrolyzed by adding ice and hydrochloric acid. After usual treatment, 324 g of 4-n-butylthio-3-methylacetophenone are obtained.



   Eb: 164-166 (2mm): nD25 D = 1.5763; Yid: 82%.



   b) By bromination of the above product with bromine in anhydrous ether, 4-n-butylthio-3-methyl-a-bromoacetophenone is obtained.



   M.P. (C): 59.5-60.5 (isoPrOH).



   c) The product obtained in the preceding operation is treated with 2 equivalents of piperidine (solvent: anhydrous ether; 18 h at room temperature). The piperidine hydrobromide is filtered off, which is washed with ether; after evaporation of the solvent, the homogeneity of the &alpha; -piperidino-4-n-butylthio-3-methylacetophenone obtained by thin layer chromatography is checked and it is engaged as is in the following operation.



   d) The reduction of the preceding product by sodium borohydride in methanol at OC @ gives the I - (4-n-butylthio-3-me
 thylphenyl) -2-piperidinoethanol.



   M.p. (c): 157-159 (MeOH-ether).



  Percentage analysis:
 Calculated: C% 62.86 H% 8.79 N% 4.07
 Found: C% 62.98 H% 8.77 N% 3.90
 Example 5
 1- (3-methyl - methylthiophenyl) -2-isopropylaminoethanol
 11.8 g of &alpha; -isopropylamino-3-mehyl-4-methylthioacetoph-
 none (0.05 mol) in 100 cc of methanol are treated with 3.8 g of
NaBH4 (0.2 mol), the temperature being maintained at 0-10. Stirred for another 1 h at this temperature then the evaporated
 solvent under vacuum. It is treated with water and then extracted with ether.



   The organic phase is dried over MgSO4 and evaporated. We ob
 holds 9.6g (81.3% yield) of free base which can be recns
 tallized in an ether-petroleum ether mixture. Fusion point:
 89.5-90.5 C. I - (3-methyl4-methylthiophenyl) hydrochloride
 2-isopropylaminoethanol is obtained by passing through gaseous HCl
 dry in an ethereal solution of the free base and recrystallized in
 a mixture of methanol-ether. Melting point: 154.5-155.5 C.



  Analysis:
 Calculated: C% 56.58 H% 8.04 N% 5.08
 Found: C% 56.52 H% 8.04 N% 5.28
 Example 6
 I - (4-n-butylthio-3-methylphenyl) -2-cyclohexyiaminoethanol
 A 5.7 g (0.0158 mole) of -cyclohexylamino4-n-butylthio-3-methylacetophenone hydrochloride in 50 cc of methanol is
 Gradually add at a temperature of 0-10 C, 1.2 g of NaBH4.



   Stirred for 2 hours at room temperature then
 the solvent is evaporated off in vacuo, water is added and the mixture is extracted with
 ether. The ethereal phase is dried over MgSO4 and after filtering
 tion and passage of dry HCl gas, 4.2 g of 1- (4-n-butylthio-3-methylphenyl) -2-cyclohexylaminoetha hydrochloride are obtained
 nol which are recrystallized from ethyl acetate. Fusion point:
 135.5-136.5 C.

 

  Analysis:
 Calculated: C% 63.75 H% 9.01 N% 3.91
 Found: C% 63.78 H% 8.90 N% 3.83
 Example 7
 1- (4-n-butylthio-3-methylphenyl-2-N.N-dipropylaminoethanol
 A 3.8 g of lithium aluminum hydride (0.1 M) in
 50 ml of anhydrous ether are added little by little while stirring. 3.37 g of
 N, N-dipropyl4-n-butylthio-3-methylmandelamide (0.1 M) in
 50 ml of anhydrous ether. After addition, the mixture is stirred for a further 30 min.
 room temperature, then slowly add 3.3 ml of water and
 3.3 ml of a 15% aqueous sodium hydroxide solution. then 10 ml of water.



   After filtration, the organic phase is dried over MgSO4. By passing a stream of dry hydrochloric acid gas, 2.44 g of 1- (4-n-butylthio-3-methylphenyl) -2 hydrochloride are obtained.
N, N-dipropylaminoethanol. Yid: 72%.



   M.P. ("C): 144-145 (acetone-petroleum ether).



  Percentage analysis:
 Calculated: C% 63.39 H% 9.52 N% 3.89
 Found: C% 63.21 H% 9.62 N% 3.67
 Specific examples of the preparation
 amino alcohol salts
 Example 8
1- (3-Methyl4-methylthiophényi) -2-isopropylaminoethylenol oxalate
 To 1.20 g of 1- (3-methyl-4-methylthiophenyl) -2-isopropylaminoethanol in 40 ml of ether is added, dropwise, while stirring, 0.45 g of oxalic acid in 50 ml of 'ether. The precipitate is filtered, which is washed with ether and then crystallized from a mixture of methanol and ether.



   M.P. (C): 165.5-167.5.



  1- (3-Methyl-4-methylthiophenyl) -2-isopropylaminoethanol gluconate
 To 1.20 g of 1- (3-methyl-4-methylthiophenyl) -2-isopropylamine-noethanol in 40 ml of water is added 1.96 ml of a 50% solution of gluconic acid. The mixture is heated in a water bath for 1 h at 700 ° C. then the solution is lyophilized (2.18 g of salt obtained are soluble in 5 ml of water and give a pH of 4.6).



   Example 9
1 - (3-Methyl-4-methyllhiophenyl) -2-isopropyiaminoidanol lactate
 To 1.20 g of 1- (3-methyl4-methylthiophenyl) -2-isopropylaminoethanol in 32 ml of water is added 0.53 ml of an 85% aqueous solution of lactic acid. The mixture is heated in a water bath for 2 hours at 500 ° C. then the solution is lyophilized.

 

   (1.55 g of salt obtained are soluble in 5 ml of water.)
 The following Tables I and II relate to the properties of the numerous compounds obtained by the process according to the invention. Table I groups the compounds exhibiting in general formula I for R3 and R4 a hydrogen atom, while Table II relates to the compounds in which R3 and / or R4 are not hydrogen.



  (See Tables I and II at the end of the patent.)
 The pharmacological results are given below for a certain number of products prepared by the process according to the invention, compared with known products. The value
LD50 was obtained by the technique of Campbell and Richter (Acta pharmacol. And toxicol. 1967, 25, 345).



  (See Tables III, IV and V at the end of the patent.)

Claims (1)

REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation d'amino-alcools répondant à la formule (1): EMI4.1 dans laquelle R1 représente un des groupes RS, RSO ou RSO2 dans lequel R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié (Cl-Cl0), un radical acétyle ou de l'hydrogène; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un radical alkyle (C1 C3), amino, alkylamino (C1-C4), acylamino, nitro, carboxy, carbalcoxy, trifluorométhyl, alkoxy (C1-C4) ou alkylthio (C1-C4), et soit R2 soit R3 peut être un atome d'hydrogène; R4 représente de l'hydrogène ou un radical aîkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 4 atomes de carbone; CLAIMS 1. Process for the preparation of amino alcohols corresponding to the formula (1): EMI4.1 in which R1 represents one of the groups RS, RSO or RSO2 in which R is a linear or branched alkyl group (Cl-Cl0), an acetyl radical or hydrogen; R2 and R3, identical or different, represent a halogen atom or an alkyl radical (C1 C3), amino, (C1-C4) alkylamino, acylamino, nitro, carboxy, carbalkoxy, trifluoromethyl, (C1-C4) alkoxy or (C1-C4) alkylthio, and either R2 or R3 may be a hydrogen atom; R4 represents hydrogen or a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms; R5 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié (C1-C16), substitué ou non, un radical cycloalkyle (C5-C6), al- kényle (C3-C4), alkynyle (C3 -C4) ou hétérocycle R5 et RO pouvant aussi former avec l'atome d'azote voisin un radical hétérocyclique substitué ou non; R5 and R6, identical or different, represent a hydrogen atom, a linear or branched (C1-C16) alkyl radical, substituted or not, a cycloalkyl (C5-C6), alkenyl (C3-C4), alkynyl radical (C3 -C4) or heterocycle R5 and RO may also form, with the neighboring nitrogen atom, a substituted or unsubstituted heterocyclic radical; R2 et R3 peuvent aussi être tous les deux un atome d'hydrogène, excepté si simultanément R est un radical alkyle inférieur (C1-C3) dans le groupe RS, R4 et R5 sont de l'hydrogène et RO est un radical isopropyle ou t-butyle ou si simultanément R est un radical méthyle dans le groupe RsO2, R4 et R5 sont de l'hydrogène et R6 est un radical isopropyle, ainsi que les sels de ces composés, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on soumet un composé répondant à la formule (II): EMI4.2 ou son sel dans lequel Q représente un groupe EMI4.3 dans laquelle R4 à R6 ont la signification donnée précédemment, à une réduction. R2 and R3 can also both be hydrogen, except if simultaneously R is lower alkyl (C1-C3) in the RS group, R4 and R5 are hydrogen and RO is isopropyl or t -butyl or if simultaneously R is a methyl radical in the group RsO2, R4 and R5 are hydrogen and R6 is an isopropyl radical, as well as the salts of these compounds, this process being characterized in that a compound corresponding to formula (II) is subjected: EMI4.2 or its salt in which Q represents a group EMI4.3 in which R4 to R6 have the meaning given above, to a reduction. II. Amino-alcools de formule I préparés par le procédé selon la revendication I. II. Amino alcohols of formula I prepared by the process according to claim I. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, pour la préparation d'un sel, du composé de la formule I, caractérisé en ce que l'on soumet à une réduction un sel du composé de la formule II. SUB-CLAIMS 1. Process according to claim I, for the preparation of a salt of the compound of formula I, characterized in that a salt of the compound of formula II is subjected to reduction. 2. Procédé selon la revendication I pour la préparation d'un sel d'un composé de la formule I, caractérisé en ce qu'on traite l'amino-alcool de la formule I avec un acide. 2. Process according to claim I for the preparation of a salt of a compound of formula I, characterized in that the amino alcohol of formula I is treated with an acid. Tableau 1 EMI5.1 EMI5.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F. C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N,% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 1 <SEP> nC4H2S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH3-CH=CH2 <SEP> 126-128 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,83 <SEP> 60,90 <SEP> 8,29 <SEP> 8,30 <SEP> 4,43 <SEP> 4,22 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> 124-126 <SEP> C13H29CINO2S.HCl <SEP> 47,85 <SEP> 47,80 <SEP> 6,49 <SEP> 6,30 <SEP> 4,29 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3-N#O <SEP> 251.5-252.5 <SEP> C16H23CIN2O2S.2HCl <SEP> 45,99 <SEP> 45,95 <SEP> 6,51 <SEP> 6,45 <SEP> 6,70 <SEP> 6,85 <tb> <SEP> (MeoH) <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3OH <SEP> Table 1 EMI5.1 EMI5.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N, % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 1 <SEP> nC4H2S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH3-CH = CH2 <SEP> 126-128 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60.83 <SEP> 60.90 <SEP > 8.29 <SEP> 8.30 <SEP> 4.43 <SEP> 4.22 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH- (CH2) 3OCH3 <SEP> 124-126 <SEP> C13H29CINO2S.HCl <SEP> 47.85 <SEP> 47.80 <SEP> 6.49 <SEP> 6.30 <SEP> 4.29 <SEP> 4.15 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH- (CH2) 3-N # O <SEP> 251.5-252.5 <SEP> C16H23CIN2O2S.2HCl <SEP> 45.99 <SEP> 45, 95 <SEP> 6.51 <SEP> 6.45 <SEP> 6.70 <SEP> 6.85 <tb> <SEP> (MeoH) <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH- (CH2) 3OH <SEP> 94-95 <SEP> C12H18CINO2S <SEP> 52,26 <SEP> 52,05 <SEP> 6,58 <SEP> 6,70 <SEP> 5,08 <SEP> 4,85 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 5 <SEP> CH3S <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)2N(C2H5)2 <SEP> 176,5-178 <SEP> C15H25CIN2OS.2HCl <SEP> 46,21 <SEP> 45,99 <SEP> 6,98 <SEP> 6,80 <SEP> 7,18 <SEP> 7,10 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 6 <SEP> CH3S <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2O-# <SEP> 132-133 <SEP> C19H25NO2S.HCl <SEP> 62,02 <SEP> 61,89 <SEP> 7,12 <SEP> 7,25 <SEP> 3,80 <SEP> 3,72 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (acétone) <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-(CH2)2-# <SEP> 158-159 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,50 <SEP> 7,70 <SEP> 7,65 <SEP> 3,80 <SEP> 3,60 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 8 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 157-158,5 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 6,85 <SEP> 64,55 <SEP> 9,30 <SEP> 9,40 <SEP> 4,05 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> 94-95 <SEP> C12H18CINO2S <SEP> 52.26 <SEP> 52.05 <SEP> 6.58 <SEP> 6.70 <SEP> 5.08 <SEP> 4.85 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 5 <SEP> CH3S <SEP> 3Cl <SEP> -NH- (CH2) 2N (C2H5) 2 <SEP> 176.5-178 <SEP> C15H25CIN2OS.2HCl <SEP> 46.21 <SEP> 45 , 99 <SEP> 6.98 <SEP> 6.80 <SEP> 7.18 <SEP> 7.10 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 6 <SEP> CH3S <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2O- # <SEP> 132-133 <SEP> C19H25NO2S.HCl <SEP> 62.02 <SEP> 61.89 <SEP> 7.12 <SEP> 7.25 <SEP> 3.80 <SEP> 3.72 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (acetone) <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH- (CH2) 2- # <SEP> 158-159 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65.65 <SEP> 65, 50 <SEP> 7.70 <SEP> 7.65 <SEP> 3.80 <SEP> 3.60 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-ether) <tb> 8 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2- # <SEP> 157-158.5 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 6.85 <SEP> 64.55 <SEP> 9.30 <SEP> 9.40 <SEP> 4.05 <SEP> 4.05 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-ether) <tb> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 124-125 <SEP> C12H18NOS.HCl <SEP> 51,50 <SEP> 51,30 <SEP> 6,85 <SEP> 6,90 <SEP> 5,00 <SEP> 5,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 10 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> 109-110 <SEP> C17H29NO2S.HCl <SEP> 58,87 <SEP> 58,59 <SEP> 8,69 <SEP> 8,55 <SEP> 4,02 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (C6H6-éther <SEP> de <SEP> p.) <tb> (1) Le solvant de rcristallisation est donné enre parenthèses. -NHisoC3H7 <SEP> 124-125 <SEP> C12H18NOS.HCl <SEP> 51.50 <SEP> 51.30 <SEP> 6.85 <SEP> 6.90 <SEP> 5.00 <SEP> 5.00 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 10 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3OCH3 <SEP> 109-110 <SEP> C17H29NO2S.HCl <SEP> 58.87 <SEP> 58.59 <SEP> 8.69 <SEP> 8.55 <SEP> 4.02 <SEP> 3.95 <tb> <SEP> (C6H6-ether <SEP> from <SEP> p.) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau I (suite) EMI6.1 EMI6.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F. C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N,% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 11 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CHOH-# <SEP> 158-159 <SEP> C22H31NO2S.HCl <SEP> 64,45 <SEP> 64,25 <SEP> 7,87 <SEP> 7,65 <SEP> 3,42 <SEP> 3,15 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (isoProH) <tb> 12 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 123-125 <SEP> C10H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,50 <SEP> 8,88 <SEP> 8,90 <SEP> 4,41 <SEP> 4,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 13 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 175-177 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 65,05 <SEP> 9,87 <SEP> 9,75 <SEP> 3,61 <SEP> 3,50 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 14 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> Table I (continued) EMI6.1 EMI6.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N, % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 11 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CHOH- # <SEP> 158-159 <SEP> C22H31NO2S.HCl <SEP> 64.45 <SEP> 64.25 <SEP > 7.87 <SEP> 7.65 <SEP> 3.42 <SEP> 3.15 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (isoProH) <tb> 12 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 123-125 <SEP> C10H27NOS.HCl <SEP> 60.45 <SEP> 60.50 <SEP> 8.88 <SEP > 8.90 <SEP> 4.41 <SEP> 4.35 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 13 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 175-177 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65.00 <SEP> 65.05 < SEP> 9.87 <SEP> 9.75 <SEP> 3.61 <SEP> 3.50 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 14 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH2)3 <SEP> 129-130 <SEP> C15H31NOS.HCl <SEP> 62,49 <SEP> 62,40 <SEP> 9,32 <SEP> 9,20 <SEP> 4,05 <SEP> 3,90 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 15 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 192-195 <SEP> C18HY31NOS.HCl <SEP> 62,49 <SEP> 62,50 <SEP> 9,32 <SEP> 9,55 <SEP> 4,24 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 16 <SEP> nC6H18S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 109-110 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 61,89 <SEP> 61,72 <SEP> 8,55 <SEP> 8,65 <SEP> 3,91 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 17 <SEP> nC6H18S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 205-207 <SEP> C19H38NOS.HCl <SEP> 63,74 <SEP> 63,50 <SEP> 9,01 <SEP> 9,07 <SEP> 4,07 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 18 <SEP> nC6H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 178-179 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62,86 <SEP> 63,02 <SEP> 8,79 <SEP> 8,81 <SEP> 3,71 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 19 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C (CH2) 3 <SEP> 129-130 <SEP> C15H31NOS.HCl <SEP> 62.49 <SEP> 62.40 <SEP> 9.32 <SEP> 9.20 <SEP> 4.05 <SEP> 3.90 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 15 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 192-195 <SEP> C18HY31NOS.HCl <SEP> 62.49 <SEP> 62.50 < SEP> 9.32 <SEP> 9.55 <SEP> 4.24 <SEP> 4.00 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 16 <SEP> nC6H18S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 109-110 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 61.89 <SEP> 61.72 <SEP> 8.55 <SEP> 8.65 <SEP> 3.91 <SEP> 3.85 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 17 <SEP> nC6H18S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 205-207 <SEP> C19H38NOS.HCl <SEP> 63.74 <SEP> 63.50 < SEP> 9.01 <SEP> 9.07 <SEP> 4.07 <SEP> 3.95 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 18 <SEP> nC6H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> 178-179 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62.86 <SEP> 63.02 < SEP> 8.79 <SEP> 8.81 <SEP> 3.71 <SEP> 3.85 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 19 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 114-116 <SEP> C20H35NOS,HCl <SEP> 64,22 <SEP> 64,45 <SEP> 9,70 <SEP> 9,85 <SEP> 3,61 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 20 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 201,5-203 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 65,15 <SEP> 9,87 <SEP> 9,90 <SEP> 3,61 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 21 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 76,5-78 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 64,85 <SEP> 9,87 <SEP> 9,75 <SEP> 3,61 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 22 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 107-108,5 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 64,88 <SEP> 9,87 <SEP> 10,08 <SEP> 3,37 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 23 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 107-109 <SEP> C23H41NOS.HCl <SEP> 66,39 <SEP> 66,45 <SEP> 10,17 <SEP> 10,20 <tb> <SEP> (Ac. -NH-isoC3H7 <SEP> 114-116 <SEP> C20H35NOS, HCl <SEP> 64.22 <SEP> 64.45 <SEP> 9.70 <SEP> 9.85 <SEP> 3.61 <SEP> 3 , 55 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 20 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 201.5-203 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65.00 <SEP> 65, 15 <SEP> 9.87 <SEP> 9.90 <SEP> 3.61 <SEP> 3.35 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 21 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 76.5-78 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65.00 <SEP> 64.85 <SEP> 9.87 <SEP> 9.75 <SEP> 3.61 <SEP> 3.55 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 22 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 107-108.5 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65.00 <SEP> 64.88 <SEP> 9.87 <SEP> 10.08 <SEP> 3.37 <SEP> 3.30 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 23 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 107-109 <SEP> C23H41NOS.HCl <SEP> 66.39 <SEP> 66.45 <SEP > 10.17 <SEP> 10.20 <tb> <SEP> (Ac. <SEP> éthyle) <tb> (1) Le solvant de ecristallisation est donné enre parenthèses. <SEP> ethyl) <tb> (1) The crystallization solvent is given in parentheses. Tableau I (suite) EMI7.1 EMI7.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F. C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N,% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 24 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H3 <SEP> 70-72.5 <SEP> C23H41NOS.HCl <SEP> 66.39 <SEP> 66,35 <SEP> 10,17 <SEP> 10,00 <SEP> 3,37 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (Ac,éthyle) <tb> 25 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 116-118 <SEP> C22H39NOS.HCl <SEP> 65,72 <SEP> 65,65 <SEP> 10,03 <SEP> 10,05 <SEP> 3,48 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (Ac.éthyle) <tb> 26 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 168-171 <SEP> C37H49NOS.HCl <SEP> 68,68 <SEP> 68,65 <SEP> 10,67 <SEP> 10,70 <SEP> 2,97 <SEP> 2,85 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> Table I (continued) EMI7.1 EMI7.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C,% <SEP> H,% <SEP> N, % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 24 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H3 <SEP> 70-72.5 <SEP> C23H41NOS.HCl <SEP> 66.39 <SEP> 66.35 <SEP> 10.17 <SEP> 10 , 00 <SEP> 3.37 <SEP> 3.30 <tb> <SEP> (Ac, ethyl) <tb> 25 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 116-118 <SEP> C22H39NOS.HCl <SEP> 65.72 <SEP> 65.65 <SEP> 10.03 <SEP> 10.05 <SEP> 3.48 <SEP> 3.30 <tb> <SEP> (Ac.ethyl) <tb> 26 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 168-171 <SEP> C37H49NOS.HCl <SEP> 68.68 <SEP> 68.65 < SEP> 10.67 <SEP> 10.70 <SEP> 2.97 <SEP> 2.85 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -NH-isoC3H7 <SEP> 182-184 <SEP> C12H18CINOS.HCl <SEP> 55,46 <SEP> 55,27 <SEP> 6.98 <SEP> 6.79 <SEP> 5,39 <SEP> 5,41 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 150-152 <SEP> C13H20CINOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,35 <SEP> 6,82 <SEP> 6,75 <SEP> 4,51 <SEP> 4,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 29 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 146,5-147,5 <SEP> C15H20CINOS.HCl <SEP> 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Tableau I (suite) EMI8.1 EMI8.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 37 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 141-142 <SEP> C16H26NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,20 <SEP> 8,90 <SEP> 8,90 <SEP> 4,40 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 38 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> 185-186 <SEP> C19H33NOS.HCl <SEP> 63,40 <SEP> 63,10 <SEP> 9,50 <SEP> 9,35 <SEP> 3,90 <SEP> 3,75 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 39 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-CH2-# <SEP> 185,5-186,5 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,60 <SEP> 7,70 <SEP> 7,55 <SEP> 3,80 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (MeoH-é ther) <tb> 40 Table I (continued) EMI8.1 EMI8.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF, C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP >% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 37 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 141-142 <SEP> C16H26NOS.HCl <SEP> 60.45 <SEP> 60.20 <SEP> 8.90 <SEP > 8.90 <SEP> 4.40 <SEP> 4.40 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 38 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 6-CH3 <SEP> 185-186 <SEP> C19H33NOS.HCl <SEP> 63.40 <SEP> 63.10 < SEP> 9.50 <SEP> 9.35 <SEP> 3.90 <SEP> 3.75 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 39 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-CH2- # 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Tableau I (suite) EMI9.1 EMI9.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 49 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)10-CH3 <SEP> 141-142 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65,00 <SEP> 64,85 <SEP> 9,85 <SEP> 9,90 <SEP> 3,60 <SEP> 3,80 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 50 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-#-Cl <SEP> 177-178 <SEP> C19H23Cl2NOS.HCl <SEP> 54,20 <SEP> 54,35 <SEP> 5,75 <SEP> 5,75 <SEP> 3,30 <SEP> 3,20 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> (MeoH-éther) <tb> 51 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-#-CH3 <SEP> 158-159 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65,65 <SEP> 65,75 <SEP> 7,70 <SEP> 7,70 <SEP> 3,80 <SEP> 3,70 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Table I (continued) EMI9.1 EMI9.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF, C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP >% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 49 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 10-CH3 <SEP> 141-142 <SEP> C21H37NOS.HCl <SEP> 65.00 <SEP> 64.85 < SEP> 9.85 <SEP> 9.90 <SEP> 3.60 <SEP> 3.80 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 50 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2 - # - Cl <SEP> 177-178 <SEP> C19H23Cl2NOS.HCl <SEP> 54.20 <SEP> 54.35 <SEP> 5.75 <SEP> 5.75 <SEP> 3.30 <SEP> 3.20 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> (MeoH-ether) <tb> 51 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2 - # - CH3 <SEP> 158-159 <SEP> C20H27NOS.HCl <SEP> 65.65 <SEP> 65.75 <SEP> 7.70 <SEP> 7.70 <SEP> 3.80 <SEP> 3.70 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 52 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 167-168 <SEP> C19H23ClNOS.HCl <SEP> 59,05 <SEP> 58,90 <SEP> 6,50 <SEP> 6,50 <SEP> 3,60 <SEP> 3,60 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> (MeoH-éther) <tb> 53 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-# <SEP> 180-182 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 64,85 <SEP> 64,95 <SEP> 7,45 <SEP> 7,40 <SEP> 4,00 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 54 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-# <SEP> 204-205 <SEP> C17H21NOS.HCl <SEP> 63,00 <SEP> 62,95 <SEP> 6,80 <SEP> 6,60 <SEP> 4,30 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 55 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 130-131 <SEP> C13H21NOS.HCl <SEP> 56,60 <SEP> 56,30 <SEP> 8,10 <SEP> 8,05 <SEP> 5,10 <SEP> 5,05 <tb> <SEP> (C6H6-CHCl3) <tb> 56 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 207,5-208,5 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62,50 <SEP> 62,40 <SEP> 9,30 <SEP> 9,40 <SEP> 4,05 <SEP> (MeoH-ether) <tb> 52 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH2- # <SEP> 167-168 <SEP> C19H23ClNOS.HCl <SEP> 59.05 <SEP> 58.90 <SEP > 6.50 <SEP> 6.50 <SEP> 3.60 <SEP> 3.60 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> (MeoH-ether) <tb> 53 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3- # <SEP> 180-182 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 64.85 <SEP> 64.95 < SEP> 7.45 <SEP> 7.40 <SEP> 4.00 <SEP> 4.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 54 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2- # <SEP> 204-205 <SEP> C17H21NOS.HCl <SEP> 63.00 <SEP> 62.95 <SEP> 6 , 80 <SEP> 6.60 <SEP> 4.30 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 55 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> 130-131 <SEP> C13H21NOS.HCl <SEP> 56.60 <SEP> 56.30 < SEP> 8.10 <SEP> 8.05 <SEP> 5.10 <SEP> 5.05 <tb> <SEP> (C6H6-CHCl3) <tb> 56 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 207.5-208.5 <SEP> C18H31NOS.HCl <SEP> 62.50 <SEP> 62.40 <SEP> 9.30 <SEP> 9.40 <SEP> 4.05 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 57 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-# <SEP> 153-154 <SEP> C18H23NOS.HCl <SEP> 64,00 <SEP> 64,10 <SEP> 7,15 <SEP> 7,10 <SEP> 4,15 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 58 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 123-121 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,00 <SEP> 57,90 <SEP> 8,20 <SEP> 8,20 <SEP> 4,65 <SEP> 4,55 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. 4.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 57 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 2- # <SEP> 153-154 <SEP> C18H23NOS.HCl <SEP> 64.00 <SEP> 64.10 < SEP> 7.15 <SEP> 7.10 <SEP> 4.15 <SEP> 4.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 58 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 123-121 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58.00 <SEP> 57.90 <SEP> 8.20 <SEP > 8.20 <SEP> 4.65 <SEP> 4.55 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. 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Tableau I (suite) EMI12.1 EMI12.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 81 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-(CH2)3-# <SEP> 198-199 <SEP> C24H33NOS.HCl* <SEP> 68,62 <SEP> 68,40 <SEP> 8,15 <SEP> 8,05 <SEP> 3,33 <SEP> 3,20 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 82 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 138-140 <SEP> C18H26NOS.HCl <SEP> 63,22 <SEP> 62,93 <SEP> 8,25 <SEP> 8,15 <SEP> 4,09 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 83 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 165-167 <SEP> C18H20NOS.HCl <SEP> 62,85 <SEP> 62,25 <SEP> 8,79 <SEP> 8,90 <SEP> 4,07 <SEP> 3,80 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 84 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# Table I (continued) EMI12.1 EMI12.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF, C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP >% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 81 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # - (CH2) 3- # <SEP> 198-199 <SEP> C24H33NOS.HCl * <SEP> 68.62 <SEP> 68, 40 <SEP> 8.15 <SEP> 8.05 <SEP> 3.33 <SEP> 3.20 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 82 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 138-140 <SEP> C18H26NOS.HCl <SEP> 63.22 <SEP> 62.93 <SEP> 8.25 < SEP> 8.15 <SEP> 4.09 <SEP> 4.00 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 83 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 165-167 <SEP> C18H20NOS.HCl <SEP> 62.85 <SEP> 62.25 <SEP> 8.79 < SEP> 8.90 <SEP> 4.07 <SEP> 3.80 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 84 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 150-152 <SEP> C19H31NOS.HCl* <SEP> 63,75 <SEP> 63,72 <SEP> 9,01 <SEP> 9,20 <SEP> 3,91 <SEP> 3,65 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 85 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 182-184 <SEP> C20H33NOS.HCl <SEP> 64,75 <SEP> 64,85 <SEP> 8,96 <SEP> 9,25 <SEP> 3,77 <SEP> 3,68 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 86 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 189-192 <SEP> C29H39NOS.HCl <SEP> 66,71 <SEP> 66,88 <SEP> 9,71 <SEP> 9,90 <SEP> 3,38 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 87 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 144,5-145,5 <SEP> C22H37NOS.HCl <SEP> 66,05 <SEP> 66,05 <SEP> 9,57 <SEP> 9,75 <SEP> 3,50 <SEP> 3,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 88 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 141,5-143,5 <SEP> C24H41NOS.HCl* <SEP> 67,33 <SEP> 67,25 <SEP> 9,89 <SEP> 9,90 <SEP> 3,27 <SEP> 3,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 89 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 196-200 <SEP> <SEP> 150-152 <SEP> C19H31NOS.HCl * <SEP> 63.75 <SEP> 63.72 <SEP> 9.01 <SEP> 9.20 <SEP> 3.91 <SEP> 3.65 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 85 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # -CH3 <SEP> 182-184 <SEP> C20H33NOS.HCl <SEP> 64.75 <SEP> 64.85 <SEP> 8, 96 <SEP> 9.25 <SEP> 3.77 <SEP> 3.68 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 86 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # -CH3 <SEP> 189-192 <SEP> C29H39NOS.HCl <SEP> 66.71 <SEP> 66.88 <SEP> 9, 71 <SEP> 9.90 <SEP> 3.38 <SEP> 3.35 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 87 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 144.5-145.5 <SEP> C22H37NOS.HCl <SEP> 66.05 <SEP> 66.05 <SEP> 9.57 <SEP> 9.75 <SEP> 3.50 <SEP> 3.30 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 88 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 141.5-143.5 <SEP> C24H41NOS.HCl * <SEP> 67.33 <SEP> 67.25 <SEP > 9.89 <SEP> 9.90 <SEP> 3.27 <SEP> 3.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 89 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # -CH3 <SEP> 196-200 <SEP> C25H43CINOS.HCl* <SEP> 67,91 <SEP> 67,80 <SEP> 10,03 <SEP> 9,90 <SEP> 3,17 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 90 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -N#-CH3 <SEP> 250-252,5 <SEP> C15H22CINOS.HCl <SEP> 53,74 <SEP> 53,55 <SEP> 6,89 <SEP> 6,85 <SEP> 4,16 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 91 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> -N#-CH3 <SEP> 184-186,5 <SEP> C15H22CINOS.HCl* <SEP> 53,57 <SEP> 53,75 <SEP> 6,89 <SEP> 6,90 <SEP> 4,16 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. 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Tableau I (suite) EMI13.1 EMI13.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 92 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 204-205 <SEP> C15H23NO3S.HCl* <SEP> 53,96 <SEP> 53,86 <SEP> 7,25 <SEP> 7,20 <SEP> 4,20 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 93 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#N-#-CH3 <SEP> 192-193 <SEP> C21H23NOS.2HCl* <SEP> 64,20 <SEP> 63,85 <SEP> 7,45 <SEP> 7,50 <SEP> 7,10 <SEP> 7,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 94 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N(#)2 <SEP> 212-213 <SEP> C25H41NOS.HCl* <SEP> 66,38 <SEP> 66,35 <SEP> 9,12 <SEP> 9,85 <SEP> 3,52 <SEP> 3,40 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 95 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> Table I (continued) EMI13.1 EMI13.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF, C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP >% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 92 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 204-205 <SEP> C15H23NO3S.HCl * <SEP> 53.96 <SEP> 53.86 <SEP> 7.25 < SEP> 7.20 <SEP> 4.20 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 93 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # N - # - CH3 <SEP> 192-193 <SEP> C21H23NOS.2HCl * <SEP> 64.20 <SEP> 63.85 < SEP> 7.45 <SEP> 7.50 <SEP> 7.10 <SEP> 7.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 94 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N (#) 2 <SEP> 212-213 <SEP> C25H41NOS.HCl * <SEP> 66.38 <SEP> 66.35 <SEP> 9.12 <SEP> 9.85 <SEP> 3.52 <SEP> 3.40 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 95 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N(#)2 <SEP> 163-164 <SEP> C25H41NOS.HCl* <SEP> 68,22 <SEP> 68,40 <SEP> 9,62 <SEP> 9,55 <SEP> 3,18 <SEP> 2,95 <tb> <SEP> (C6H6-éther <SEP> de <SEP> p.) <tb> 96 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N(nC3H7)2 <SEP> 144-145 <tb> <SEP> (acétone- <SEP> C19H33NOS.HCl* <SEP> 63,39 <SEP> 63,21 <SEP> 9,52 <SEP> 9,62 <SEP> 3,89 <SEP> 3,67 <tb> <SEP> éther <SEP> de <SEP> p.) <tb> 97 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH(CH3)2 <SEP> 177 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,30 <SEP> 59,00 <SEP> 8,60 <SEP> 8,45 <SEP> 4,60 <SEP> 4,45 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-éther) <tb> 98 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 210-211 <SEP> C18H20NOS.HCl* <SEP> 62,85 <SEP> 62,90 <SEP> 8,80 <SEP> 8,85 <SEP> 4,05 <SEP> 3,80 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 99 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -N# <SEP> 194 <SEP> C14H20NOS.HCl* <SEP> 55,50 <SEP> 55,40 <SEP> 6,90 <SEP> 6,95 <SEP> 4,60 <SEP> 4,55 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> -N (#) 2 <SEP> 163-164 <SEP> C25H41NOS.HCl * <SEP> 68.22 <SEP> 68.40 <SEP> 9.62 <SEP> 9.55 <SEP> 3.18 < SEP> 2.95 <tb> <SEP> (C6H6-ether <SEP> from <SEP> p.) <tb> 96 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N (nC3H7) 2 <SEP> 144-145 <tb> <SEP> (acetone- <SEP> C19H33NOS.HCl * <SEP> 63.39 <SEP> 63.21 <SEP> 9.52 <SEP> 9.62 <SEP> 3.89 <SEP> 3 , 67 <tb> <SEP> ether <SEP> of <SEP> p.) <tb> 97 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH-CH (CH3) 2 <SEP> 177 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59.30 <SEP> 59.00 <SEP > 8.60 <SEP> 8.45 <SEP> 4.60 <SEP> 4.45 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (MeoH-ether) <tb> 98 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # -CH3 <SEP> 210-211 <SEP> C18H20NOS.HCl * <SEP> 62.85 <SEP> 62.90 <SEP> 8 , 80 <SEP> 8.85 <SEP> 4.05 <SEP> 3.80 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 99 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> -N # <SEP> 194 <SEP> C14H20NOS.HCl * <SEP> 55.50 <SEP> 55.40 <SEP> 6.90 <SEP > 6.95 <SEP> 4.60 <SEP> 4.55 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 100 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -N# <SEP> 205-206 <SEP> C15H25NOS.HCl* <SEP> 60,80 <SEP> 60,65 <SEP> 8,30 <SEP> 8,30 <SEP> 4,40 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 101 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -N#CH3 <SEP> 215-217 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,90 <SEP> 62,05 <SEP> 8,55 <SEP> 8,45 <SEP> 4,20 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1)Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. 100 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -N # <SEP> 205-206 <SEP> C15H25NOS.HCl * <SEP> 60.80 <SEP> 60.65 <SEP> 8.30 <SEP> 8.30 <SEP> 4.40 <SEP> 4.40 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 101 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> -N # CH3 <SEP> 215-217 <SEP> C17H27NOS.HCl * <SEP> 61.90 <SEP> 62.05 <SEP> 8, 55 <SEP> 8.45 <SEP> 4.20 <SEP> 4.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau I (suite) EMI14.1 EMI14.2 <SEP> R5 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> P.F., C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 102 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> -N#CH3 <SEP> 228-229 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,55 <SEP> 8,30 <SEP> 8,35 <SEP> 4,40 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 103 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-# <SEP> 183-184 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,70 <SEP> 8,30 <SEP> 8,15 <SEP> 4,25 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 104 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 234-235 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,50 <SEP> 8,30 <SEP> 8,30 <SEP> 4,40 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 105 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> Table I (continued) EMI14.1 EMI14.2 <SEP> R5 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> PF, C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP >% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> R6 <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 102 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> -N # CH3 <SEP> 228-229 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60.80 <SEP> 60.55 <SEP> 8.30 <SEP> 8.35 <SEP> 4.40 <SEP> 4.20 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 103 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- # <SEP> 183-184 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60.80 <SEP> 60.70 <SEP> 8.30 <SEP> 8.15 <SEP> 4.25 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 104 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # -CH3 <SEP> 234-235 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60.80 <SEP> 60.50 <SEP> 8, 30 <SEP> 8.30 <SEP> 4.40 <SEP> 4.20 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 105 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#CH3 <SEP> 198-199 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60,80 <SEP> 60,70 <SEP> 8,30 <SEP> 8,15 <SEP> 4,40 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 106 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N#-CH3 <SEP> 223,5-224,5 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,90 <SEP> 61,60 <SEP> 8,55 <SEP> 8,45 <SEP> 4,25 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 107 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 160-161 <SEP> C17H27NOS.HCl* <SEP> 61,90 <SEP> 61,55 <SEP> 8,55 <SEP> 8,30 <SEP> 4,25 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 108 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> #N- <SEP> 228-230 <SEP> C19H23NOS.HCl* <SEP> 65,22 <SEP> 65,10 <SEP> 6,92 <SEP> 6,85 <SEP> 4,00 <SEP> 3,95 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 109 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N# <SEP> 173-174 <SEP> C14H21NOS.HCl* <SEP> 58,42 <SEP> 58,35 <SEP> 7,70 <SEP> 7,80 <SEP> 4,87 <SEP> 4,65 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 110 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 138-139 <SEP> -N # CH3 <SEP> 198-199 <SEP> C16H25NOS.HCl <SEP> 60.80 <SEP> 60.70 <SEP> 8.30 <SEP> 8.15 <SEP> 4.40 <SEP> 4 , 25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 106 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # -CH3 <SEP> 223.5-224.5 <SEP> C17H27NOS.HCl * <SEP> 61.90 <SEP> 61.60 <SEP> 8.55 <SEP> 8.45 <SEP> 4.25 <SEP> 4.00 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 107 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 160-161 <SEP> C17H27NOS.HCl * <SEP> 61.90 <SEP> 61.55 <SEP> 8.55 <SEP> 8.30 <SEP> 4.25 <SEP> 4.05 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 108 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> # N- <SEP> 228-230 <SEP> C19H23NOS.HCl * <SEP> 65.22 <SEP> 65.10 <SEP> 6.92 <SEP> 6.85 <SEP> 4.00 <SEP> 3.95 <tb> <SEP> (isoPrOH-ether) <tb> 109 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -N # <SEP> 173-174 <SEP> C14H21NOS.HCl * <SEP> 58.42 <SEP> 58.35 <SEP> 7.70 <SEP> 7.80 <SEP> 4.87 <SEP> 4.65 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 110 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 138-139 <SEP> C14H23NO3S.HCl <SEP> 52,21 <SEP> 52,45 <SEP> 7,52 <SEP> 7,50 <SEP> 4,35 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 111 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsec-C4H9 <SEP> 164,5-165,5 <SEP> C14H23NO3S.HCl <SEP> 52,24 <SEP> 51,95 <SEP> 7,52 <SEP> 7,60 <SEP> 4,35 <SEP> 4,05 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. C14H23NO3S.HCl <SEP> 52.21 <SEP> 52.45 <SEP> 7.52 <SEP> 7.50 <SEP> 4.35 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 111 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -NHsec-C4H9 <SEP> 164.5-165.5 <SEP> C14H23NO3S.HCl <SEP> 52.24 <SEP> 51.95 <SEP> 7.52 <SEP> 7.60 <SEP> 4.35 <SEP> 4.05 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau I (suite) EMI15.1 EMI15.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 112 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 210-212 <SEP> C19H25NO3S.HCl <SEP> 59,44 <SEP> 59,60 <SEP> 6,83 <SEP> 6,70 <SEP> 3,65 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 113 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 197,5-109 <SEP> C16H25NO3S.HCl <SEP> 55,40 <SEP> 55,35 <SEP> 7,26 <SEP> 7,12 <SEP> 4,05 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 114 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 253-254 <SEP> C16H25NO3S.HCl* <SEP> 54,50 <SEP> 54,29 <SEP> 7,60 <SEP> 7,63 <SEP> 3,65 <SEP> 3,47 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 115 <SEP> Table I (continued) EMI15.1 EMI15.2 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> - # <SEP> PF, <SEP> C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H , <SEP>% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 112 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 210-212 <SEP> C19H25NO3S.HCl <SEP> 59.44 <SEP> 59.60 <SEP> 6.83 <SEP> 6 , 70 <SEP> 3.65 <SEP> 3.35 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 113 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 197.5-109 <SEP> C16H25NO3S.HCl <SEP> 55.40 <SEP> 55.35 <SEP> 7.26 <SEP > 7.12 <SEP> 4.05 <SEP> 3.98 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 114 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> - # <SEP> 253-254 <SEP> C16H25NO3S.HCl * <SEP> 54.50 <SEP> 54.29 <SEP> 7.60 <SEP > 7.63 <SEP> 3.65 <SEP> 3.47 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 115 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 149-250 <SEP> C15H24N2O3S.2HCl* <SEP> 45,70 <SEP> 45,92 <SEP> 6,65 <SEP> 6,73 <SEP> 6,85 <SEP> 6,72 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 116 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOH <SEP> -# <SEP> 251-252 <SEP> C15H21NO3S.HCl* <SEP> 60,99 <SEP> 60,82 <SEP> 7,17 <SEP> 7,02 <SEP> 4,74 <SEP> 4,50 <tb> <SEP> (H2O) <tb> 117 <SEP> C2H5S- <SEP> 3NO2 <SEP> -# <SEP> 151-152 <SEP> C15H22N2O3S.HCl* <SEP> 51,94 <SEP> 52,03 <SEP> 6,68 <SEP> 6,51 <SEP> 8,06 <SEP> 8,12 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 118 <SEP> C2H5S- <SEP> 3NO2 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 203-204 <SEP> C13H20N2O3S.HCl <SEP> 48,67 <SEP> 48,83 <SEP> 6,60 <SEP> 6,48 <SEP> 8,73 <SEP> 8,88 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 119 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3S <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 173-175 <SEP> C13H21NOS2.HCl <SEP> 50,71 <SEP> 50,79 <SEP> 7,20 <SEP> 6,99 <SEP> 4,55 <SEP> 4,48 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 120 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3S <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> - # <SEP> 149-250 <SEP> C15H24N2O3S.2HCl * <SEP> 45.70 <SEP> 45.92 <SEP> 6.65 <SEP> 6.73 <SEP> 6.85 <SEP> 6.72 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 116 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOH <SEP> - # <SEP> 251-252 <SEP> C15H21NO3S.HCl * <SEP> 60.99 <SEP> 60.82 <SEP> 7.17 < SEP> 7.02 <SEP> 4.74 <SEP> 4.50 <tb> <SEP> (H2O) <tb> 117 <SEP> C2H5S- <SEP> 3NO2 <SEP> - # <SEP> 151-152 <SEP> C15H22N2O3S.HCl * <SEP> 51.94 <SEP> 52.03 <SEP> 6.68 < SEP> 6.51 <SEP> 8.06 <SEP> 8.12 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 118 <SEP> C2H5S- <SEP> 3NO2 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 203-204 <SEP> C13H20N2O3S.HCl <SEP> 48.67 <SEP> 48.83 <SEP> 6.60 <SEP > 6.48 <SEP> 8.73 <SEP> 8.88 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 119 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3S <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 173-175 <SEP> C13H21NOS2.HCl <SEP> 50.71 <SEP> 50.79 <SEP> 7.20 <SEP > 6.99 <SEP> 4.55 <SEP> 4.48 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 120 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3S <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 153-155 <SEP> C14H23NOS2.HCl <SEP> 48,38 <SEP> 48,50 <SEP> 8,12 <SEP> 8,16 <SEP> 4,70 <SEP> 4,72 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 121 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3# <SEP> 225-226 <SEP> C18H30N2OS.2HCl <SEP> 60,23 <SEP> 60,22 <SEP> 8,70 <SEP> 8,68 <SEP> 7,80 <SEP> 7,93 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 122 <SEP> CH3S <SEP> 3NHCOCH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 193-194 <SEP> C14H22N2O2S.HCl <SEP> 52,73 <SEP> 52,88 <SEP> 7,27 <SEP> 7,17 <SEP> 8,79 <SEP> 8,91 <tb> <SEP> (acétone) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. -NH-C (CH3) 3 <SEP> 153-155 <SEP> C14H23NOS2.HCl <SEP> 48.38 <SEP> 48.50 <SEP> 8.12 <SEP> 8.16 <SEP> 4.70 <SEP> 4.72 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 121 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3 # <SEP> 225-226 <SEP> C18H30N2OS.2HCl <SEP> 60.23 <SEP> 60.22 <SEP > 8.70 <SEP> 8.68 <SEP> 7.80 <SEP> 7.93 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 122 <SEP> CH3S <SEP> 3NHCOCH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 193-194 <SEP> C14H22N2O2S.HCl <SEP> 52.73 <SEP> 52.88 <SEP> 7.27 <SEP> 7.17 <SEP> 8.79 <SEP> 8.91 <tb> <SEP> (acetone) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau I (suite) EMI16.1 EMI16.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 123 <SEP> CH3SO <SEP> 3CH3 <SEP> -NHiosC3H7 <SEP> 111-113 <SEP> C13H21NO2S.HCl <SEP> 61,14 <SEP> 60,92 <SEP> 8,29 <SEP> 8,13 <SEP> 5,48 <SEP> 5,35 <tb> <SEP> (CHCl3-éther) <tb> 124 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -#-CH2-# <SEP> 154 <SEP> C21H28N2OS <SEP> 70,75 <SEP> 70,55 <SEP> 7,90 <SEP> 7,90 <SEP> 7,85 <SEP> 7,70 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 125 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 168-168,5 <SEP> C20H25ClN2OS.2HCl* <SEP> 53,40 <SEP> 53,15 <SEP> 6,05 <SEP> 6,05 <SEP> 6,20 <SEP> 6,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 126 Table I (continued) EMI16.1 EMI16.2 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> - # <SEP> PF, <SEP> C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H , <SEP>% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 123 <SEP> CH3SO <SEP> 3CH3 <SEP> -NHiosC3H7 <SEP> 111-113 <SEP> C13H21NO2S.HCl <SEP> 61.14 <SEP> 60.92 <SEP> 8.29 <SEP> 8.13 <SEP> 5.48 <SEP> 5.35 <tb> <SEP> (CHCl3-ether) <tb> 124 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - # - CH2- # <SEP> 154 <SEP> C21H28N2OS <SEP> 70.75 <SEP> 70.55 <SEP> 7.90 <SEP > 7.90 <SEP> 7.85 <SEP> 7.70 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 125 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> # <SEP> 168-168.5 <SEP> C20H25ClN2OS.2HCl * <SEP> 53.40 <SEP> 53.15 <SEP> 6.05 <SEP> 6.05 <SEP> 6.20 <SEP> 6.00 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 126 <SEP> CH3COS- <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 142-144 <SEP> C13H19NO2S.HCl <SEP> 53,87 <SEP> 53,69 <SEP> 6,96 <SEP> 6,88 <SEP> 4,83 <SEP> 4,72 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 127 <SEP> CH3COS- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 182-183 <SEP> C14H21NO2S.2HCl <SEP> 55,34 <SEP> 55,28 <SEP> 7,30 <SEP> 7,32 <SEP> 4,61 <SEP> 4,48 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 128 <SEP> CH3S- <SEP> 3NH2 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 212-213 <SEP> C12H20N2OS.2CHl <SEP> 46,00 <SEP> 45,88 <SEP> 7,08 <SEP> 7,12 <SEP> 8,94 <SEP> 8,83 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 129 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> - <SEP> # <SEP> 198-200 <SEP> C15H23NO2S.HCl* <SEP> 56,65 <SEP> 56,35 <SEP> 7,60 <SEP> 7,60 <SEP> 4,40 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 130 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> - <SEP> # <SEP> 172-173 <SEP> C17H20ClNOS.HCl <SEP> 56,04 <SEP> 55,91 <SEP> 7,17 <SEP> 7,32 <SEP> 3,84 <SEP> 3,91 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 131 <SEP> <SEP> CH3COS- <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 142-144 <SEP> C13H19NO2S.HCl <SEP> 53.87 <SEP> 53.69 <SEP> 6.96 <SEP> 6.88 <SEP> 4.83 <SEP> 4.72 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 127 <SEP> CH3COS- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 182-183 <SEP> C14H21NO2S.2HCl <SEP> 55.34 <SEP> 55.28 <SEP> 7.30 <SEP > 7.32 <SEP> 4.61 <SEP> 4.48 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 128 <SEP> CH3S- <SEP> 3NH2 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 212-213 <SEP> C12H20N2OS.2CHl <SEP> 46.00 <SEP> 45.88 <SEP> 7.08 <SEP > 7.12 <SEP> 8.94 <SEP> 8.83 <tb> <SEP> (isoPrOH-ether) <tb> 129 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> - <SEP> # <SEP> 198-200 <SEP> C15H23NO2S.HCl * <SEP> 56.65 <SEP> 56.35 <SEP> 7 , 60 <SEP> 7.60 <SEP> 4.40 <SEP> 4.15 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 130 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> - <SEP> # <SEP> 172-173 <SEP> C17H20ClNOS.HCl <SEP> 56.04 <SEP> 55.91 <SEP> 7, 17 <SEP> 7.32 <SEP> 3.84 <SEP> 3.91 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 131 <SEP> -SH <SEP> H <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> 176-177 <SEP> C11H18NOS2.HCl <SEP> 53,32 <SEP> 52,88 <SEP> 7,32 <SEP> 7,52 <SEP> 5,65 <SEP> 5,75 <tb> <SEP> (isoPrOH-éther) <tb> 132 <SEP> -SH <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-t(CH3)3 <SEP> 181-182 <SEP> C13H22NOS2.HCl <SEP> 56,61 <SEP> 56,33 <SEP> 8,04 <SEP> 8,21 <SEP> 5,08 <SEP> 5,33 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 133 <SEP> isoC3H7SO2- <SEP> 3CH3 <SEP> -# <SEP> 213-214 <SEP> C17H27NO3S.HCl* <SEP> 56,40 <SEP> 56,55 <SEP> 7,80 <SEP> 7,90 <SEP> 3,85 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. -SH <SEP> H <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> 176-177 <SEP> C11H18NOS2.HCl <SEP> 53.32 <SEP> 52.88 <SEP> 7.32 <SEP> 7.52 <SEP> 5.65 <SEP> 5.75 <tb> <SEP> (isoPrOH-ether) <tb> 132 <SEP> -SH <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-t (CH3) 3 <SEP> 181-182 <SEP> C13H22NOS2.HCl <SEP> 56.61 <SEP> 56.33 <SEP > 8.04 <SEP> 8.21 <SEP> 5.08 <SEP> 5.33 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 133 <SEP> isoC3H7SO2- <SEP> 3CH3 <SEP> - # <SEP> 213-214 <SEP> C17H27NO3S.HCl * <SEP> 56.40 <SEP> 56.55 <SEP> 7.80 < SEP> 7.90 <SEP> 3.85 <SEP> 4.00 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau I (suite) EMI17.1 EMI17.2 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 134 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> # <SEP> 165-166 <SEP> C21H28N2OS.HCl* <SEP> 61,65 <SEP> 61,55 <SEP> 7,15 <SEP> 7,10 <SEP> 6,85 <SEP> 6,49 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 135 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2-# <SEP> 179-180 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 64,85 <SEP> 64,45 <SEP> 7,45 <SEP> 7,45 <SEP> 4,00 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 136 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 202-204,5 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61,51 <SEP> 61,66 <SEP> 9,11 <SEP> 9,17 <SEP> 4,22 <SEP> 4,18 <tb> Table I (continued) EMI17.1 EMI17.2 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> - # <SEP> PF, <SEP> C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H , <SEP>% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 134 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> # <SEP> 165-166 <SEP> C21H28N2OS.HCl * <SEP> 61.65 <SEP> 61.55 <SEP> 7 , 15 <SEP> 7.10 <SEP> 6.85 <SEP> 6.49 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 135 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-CH2- # <SEP> 179-180 <SEP> C19H25NOS.HCl <SEP> 64.85 <SEP> 64.45 <SEP> 7 , 45 <SEP> 7.45 <SEP> 4.00 <SEP> 3.85 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 136 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 202-204.5 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61.51 <SEP> 61, 66 <SEP> 9.11 <SEP> 9.17 <SEP> 4.22 <SEP> 4.18 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 137 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 74-75 <SEP> C13H20ClNOS <SEP> 57,02 <SEP> 56,97 <SEP> 7,36 <SEP> 7,32 <SEP> 5,11 <SEP> 4,92 <tb> <SEP> (C6H12) <tb> 138 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 175-177 <SEP> C12H18ClNOS.HCl <SEP> 48,65 <SEP> 49,07 <SEP> 6,47 <SEP> 6,58 <SEP> 4,73 <SEP> 4,56 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 139 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 119-120 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61,51 <SEP> 61,45 <SEP> 9,11 <SEP> 9,05 <SEP> 4,22 <SEP> 4,16 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 140 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 129-132 <SEP> C17H31NOS.HCl <SEP> 63,75 <SEP> 63,38 <SEP> 9,01 <SEP> 9,23 <SEP> 3,91 <SEP> 3,85 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 141 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 224,5-225,5 <SEP> C18H33NOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,18 <SEP> 6,82 <SEP> 6,72 <SEP> 4,51 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 137 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 74-75 <SEP> C13H20ClNOS <SEP> 57.02 <SEP> 56.97 <SEP> 7.36 <SEP> 7 , 32 <SEP> 5.11 <SEP> 4.92 <tb> <SEP> (C6H12) <tb> 138 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> 175-177 <SEP> C12H18ClNOS.HCl <SEP> 48.65 <SEP> 49.07 < SEP> 6.47 <SEP> 6.58 <SEP> 4.73 <SEP> 4.56 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 139 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 119-120 <SEP> C17H29NOS.HCl <SEP> 61.51 <SEP> 61.45 <SEP > 9.11 <SEP> 9.05 <SEP> 4.22 <SEP> 4.16 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 140 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 129-132 <SEP> C17H31NOS.HCl <SEP> 63.75 <SEP> 63.38 <SEP > 9.01 <SEP> 9.23 <SEP> 3.91 <SEP> 3.85 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 141 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 224.5-225.5 <SEP> C18H33NOS.HCl <SEP> 50.32 <SEP> 50 , 18 <SEP> 6.82 <SEP> 6.72 <SEP> 4.51 <SEP> 4.40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 142 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 195-197,5 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,36 <SEP> 6,82 <SEP> 6,76 <SEP> 4,52 <SEP> 4,40 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 143 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 125.5-127 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,59 <SEP> 8,88 <SEP> 8,94 <SEP> 4,40 <SEP> 4,30 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 144 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 139-141.5 <SEP> C18H22ClNOS.HCl <SEP> 58,06 <SEP> 57,92 <SEP> 6,23 <SEP> 6,18 <SEP> 3,76 <SEP> 3,75 <tb> <SEP> | <SEP> (isoPrOH) <tb> <SEP> CH3 <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. 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C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> - # <SEP> 157-159 <SEP> * C15H23NO2S.HCl <SEP> 56.70 <SEP> 57.00 <SEP> 7.60 <SEP> 7.70 <SEP > 4.40 <SEP> 4.58 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 165 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- # <SEP> 153-156 <SEP> C17H27NOS.HCl <SEP> 61.90 <SEP> 61.62 <SEP> 8.55 <SEP> 8.40 <SEP> 4.25 <SEP> 4.10 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 166 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3CH3 <SEP> 180-182 <SEP> C11H23NSO.HCl <SEP> 58.00 <SEP> 57.90 <SEP> 8.35 <SEP> 8.20 <SEP> 4.90 <SEP> 4.75 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau II EMI20.1 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 134-136 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,85 <SEP> 51,85 <SEP> 7,15 <SEP> 7,25 <SEP> 4,32 <SEP> 4,20 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 137,5-140 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,40 <SEP> 6,82 <SEP> 6,90 <SEP> 4,51 <SEP> 4,45 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 244,5-246,5 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,85 <SEP> 51,65 <SEP> Table II EMI20.1 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> - # <SEP> PF, <SEP> C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP>% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 134-136 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51.85 <SEP> 51.85 <SEP> 7.15 <SEP> 7.25 <SEP> 4.32 <SEP> 4.20 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 137.5-140 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50.32 <SEP> 50 , 40 <SEP> 6.82 <SEP> 6.90 <SEP> 4.51 <SEP> 4.45 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 244.5-246.5 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP > 51.85 <SEP> 51.65 <SEP> 7,15 <SEP> 7,20 <SEP> 4,32 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 185-188 <SEP> C18H30ClNOS.HCl <SEP> 56,83 <SEP> 56,75 <SEP> 8,21 <SEP> 8,30 <SEP> 8,68 <SEP> 8,60 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 5 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> nC3H7 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 193-194,5 <SEP> C16H26ClNOS.HCl <SEP> 54,54 <SEP> 54,51 <SEP> 7,72 <SEP> 7,76 <SEP> 3,98 <SEP> 3,83 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 197-200 <SEP> C16H27NOS.HCl* <SEP> 60,45 <SEP> 60,20 <SEP> 8,88 <SEP> 8,80 <SEP> 4,41 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 234-237 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60,45 <SEP> 60,25 <SEP> 8,88 <SEP> 8,80 <SEP> 4,41 <SEP> 4,15 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 8 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 7.15 <SEP> 7.20 <SEP> 4.32 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 185-188 <SEP> C18H30ClNOS.HCl <SEP> 56, 83 <SEP> 56.75 <SEP> 8.21 <SEP> 8.30 <SEP> 8.68 <SEP> 8.60 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 5 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> nC3H7 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 193-194.5 <SEP> C16H26ClNOS.HCl <SEP> 54.54 <SEP> 54 , 51 <SEP> 7.72 <SEP> 7.76 <SEP> 3.98 <SEP> 3.83 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 197-200 <SEP> C16H27NOS.HCl * <SEP> 60.45 <SEP> 60, 20 <SEP> 8.88 <SEP> 8.80 <SEP> 4.41 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 234-237 <SEP> C16H27NOS.HCl <SEP> 60.45 <SEP> 60.25 <SEP> 8.88 <SEP> 8.80 <SEP> 4.41 <SEP> 4.15 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 8 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 174-175 <SEP> C22H39NOS.HCl <SEP> 65,72 <SEP> 65,60 <SEP> 10,03 <SEP> 10,00 <SEP> 3,48 <SEP> 3,35 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 9 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 210-212 <SEP> C19H37NOS.HCl <SEP> 64,99 <SEP> 65,10 <SEP> 9,87 <SEP> 9,95 <SEP> 3,61 <SEP> 3,55 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H* <SEP> C2H5 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 229-232,5 <SEP> C13H20ClNOS.HCl* <SEP> 50,32 <SEP> 50,12 <SEP> 6,82 <SEP> 6,70 <SEP> 4,51 <SEP> 4,43 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -# <SEP> 189-191,5 <SEP> C15H22ClNOS.HCl* <SEP> 51,14 <SEP> 50,94 <SEP> 6,58 <SEP> 6,48 <SEP> 3,98 <SEP> 3,98 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 12 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -# <SEP> 217-219,5 <SEP> C16H24ClNOS.HCl* <SEP> 54,85 <SEP> 54,65 <SEP> 7,19 <SEP> 7,00 <SEP> 4,00 <SEP> 3,92 <tb> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 174-175 <SEP> C22H39NOS.HCl <SEP> 65.72 <SEP> 65.60 <SEP> 10.03 <SEP> 10.00 <SEP> 3, 48 <SEP> 3.35 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 9 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 210-212 <SEP> C19H37NOS.HCl <SEP> 64, 99 <SEP> 65.10 <SEP> 9.87 <SEP> 9.95 <SEP> 3.61 <SEP> 3.55 <tb> <SEP> (isoPrOH) <tb> 10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H * <SEP> C2H5 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> 229-232.5 <SEP> C13H20ClNOS.HCl * <SEP> 50 , 32 <SEP> 50.12 <SEP> 6.82 <SEP> 6.70 <SEP> 4.51 <SEP> 4.43 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> - # <SEP> 189-191.5 <SEP> C15H22ClNOS.HCl * <SEP> 51.14 <SEP> 50.94 <SEP> 6.58 <SEP> 6.48 <SEP> 3.98 <SEP> 3.98 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 12 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> - # <SEP> 217-219.5 <SEP> C16H24ClNOS.HCl * <SEP> 54.85 <SEP> 54.65 <SEP> 7.19 <SEP> 7.00 <SEP> 4.00 <SEP> 3.92 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 186,5-188,5 <SEP> C19H32ClNOS.HCl <SEP> 57,86 <SEP> 57,69 <SEP> 8,43 <SEP> 8,50 <SEP> 3,55 <SEP> 3,40 <tb> <SEP> (acétone) <tb> 14 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -# <SEP> 163-166 <SEP> C15H22ClNOS.HCl* <SEP> 53,57 <SEP> 53,71 <SEP> 6,89 <SEP> 7,05 <SEP> 4,16 <SEP> 4,00 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 241,5-243,5 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,85 <SEP> 52,00 <SEP> 7,15 <SEP> 7,07 <SEP> 4,32 <SEP> 4010 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. <SEP> (MeoH-ether) <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 186.5-188.5 <SEP> C19H32ClNOS.HCl < SEP> 57.86 <SEP> 57.69 <SEP> 8.43 <SEP> 8.50 <SEP> 3.55 <SEP> 3.40 <tb> <SEP> (acetone) <tb> 14 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> - # <SEP> 163-166 <SEP> C15H22ClNOS.HCl * <SEP> 53.57 <SEP> 53, 71 <SEP> 6.89 <SEP> 7.05 <SEP> 4.16 <SEP> 4.00 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 241.5-243.5 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51.85 <SEP > 52.00 <SEP> 7.15 <SEP> 7.07 <SEP> 4.32 <SEP> 4010 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau II (suite) EMI21.1 <SEP> Analyse <SEP> centésimale <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -# <SEP> P.F., <SEP> C(1) <SEP> Formule <SEP> brute <SEP> C, <SEP> % <SEP> H, <SEP> % <SEP> N, <SEP> % <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <SEP> Calculé <SEP> Trouvé <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 240.5-243 <SEP> C15H24ClNOS.HCl <SEP> 53,25 <SEP> 53,41 <SEP> 7,45 <SEP> 7,47 <SEP> 4,14 <SEP> 4,08 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 214-216 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,24 <SEP> 59,05 <SEP> 8,62 <SEP> 8,58 <SEP> 4,61 <SEP> 4,38 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 224-225 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,01 <SEP> 57,96 Table II (continued) EMI21.1 <SEP> Percentage <SEP> analysis <tb> <SEP> # <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> - # <SEP> PF, <SEP> C (1) <SEP> Raw <SEP> formula <SEP> C, <SEP>% <SEP> H, <SEP>% <SEP> N, <SEP>% <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <SEP> Calculated <SEP> Found <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 240.5-243 <SEP> C15H24ClNOS.HCl <SEP> 53.25 <SEP> 53.41 <SEP> 7.45 <SEP> 7.47 <SEP> 4.14 <SEP> 4.08 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 214-216 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59.24 <SEP> 59.05 <SEP> 8.62 <SEP> 8.58 <SEP> 4.61 <SEP> 4.38 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 224-225 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58.01 <SEP> 57.96 <SEP> 8,35 <SEP> 8,36 <SEP> 4,83 <SEP> 4,73 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 19 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 166-168 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59,29 <SEP> 59,11 <SEP> 8,62 <SEP> 8,52 <SEP> 4,61 <SEP> 4,38 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 20 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 211-212 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58,01 <SEP> 57,88 <SEP> 8,35 <SEP> 8,27 <SEP> 4,83 <SEP> 4,76 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 21 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 260-262 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50,32 <SEP> 50,35 <SEP> 6,82 <SEP> 6,75 <SEP> 4,51 <SEP> 4,42 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 22 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 219-222 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,84 <SEP> 51,84 <SEP> 7,15 <SEP> 7,16 <SEP> 4,32 <SEP> 4,24 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 23 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 8.35 <SEP> 8.36 <SEP> 4.83 <SEP> 4.73 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 19 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 166-168 <SEP> C15H25NOS.HCl <SEP> 59.29 <SEP> 59.11 <SEP> 8.62 <SEP> 8.52 <SEP> 4.61 <SEP> 4.38 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 20 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> 211-212 <SEP> C14H23NOS.HCl <SEP> 58, 01 <SEP> 57.88 <SEP> 8.35 <SEP> 8.27 <SEP> 4.83 <SEP> 4.76 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 21 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> 260-262 <SEP> C13H20ClNOS.HCl <SEP> 50.32 <SEP> 50.35 <SEP> 6.82 <SEP> 6.75 <SEP> 4.51 <SEP> 4.42 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 22 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 219-222 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,84 <SEP> 51.84 <SEP> 7.15 <SEP> 7.16 <SEP> 4.32 <SEP> 4.24 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 23 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 189-190 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51,84 <SEP> 51,84 <SEP> 7,15 <SEP> 7,08 <SEP> 4,32 <SEP> 4,17 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 194-195 <SEP> *C13H21NOS.HCl <SEP> 56,60 <SEP> 56,46 <SEP> 8,04 <SEP> 8,05 <SEP> 5,08 <SEP> 5,12 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> 199-200 <SEP> *C15H23NO2S.HCl <SEP> 56,68 <SEP> 56,42 <SEP> 7,60 <SEP> 7,45 <SEP> 4,40 <SEP> 4,23 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -#-CH3 <SEP> 228-229 <SEP> *C17H27NOS.HCl <SEP> 61,98 <SEP> 61,75 <SEP> 8,56 <SEP> 8,55 <SEP> 4,25 <SEP> 4,25 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> 227,5-230,5 <SEP> *C16H25NOS.HCl <SEP> 60,83 <SEP> 60,94 <SEP> 8,30 <SEP> 8,31 <SEP> 4,43 <SEP> 4,36 <tb> <SEP> <SEP> -NHsecC4H9 <SEP> 189-190 <SEP> C14H22ClNOS.HCl <SEP> 51.84 <SEP> 51.84 <SEP> 7.15 <SEP> 7.08 <SEP> 4.32 <SEP> 4.17 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> 194-195 <SEP> * C13H21NOS.HCl <SEP> 56.60 < SEP> 56.46 <SEP> 8.04 <SEP> 8.05 <SEP> 5.08 <SEP> 5.12 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> - # <SEP> 199-200 <SEP> * C15H23NO2S.HCl <SEP> 56.68 <SEP> 56, 42 <SEP> 7.60 <SEP> 7.45 <SEP> 4.40 <SEP> 4.23 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> - # - CH3 <SEP> 228-229 <SEP> * C17H27NOS.HCl <SEP> 61.98 <SEP> 61.75 <SEP> 8.56 <SEP> 8.55 <SEP> 4.25 <SEP> 4.25 <tb> <SEP> (MeoH-ether) <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> - # <SEP> 227.5-230.5 <SEP> * C16H25NOS.HCl <SEP> 60.83 < SEP> 60.94 <SEP> 8.30 <SEP> 8.31 <SEP> 4.43 <SEP> 4.36 <tb> <SEP> (MeoH-éther) <tb> (1) Le solvant de recristallisation est donné entre parenthèses. (MeoH-ether) <tb> (1) The recrystallization solvent is given in parentheses. Tableau III EMI22.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> <SEP> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 440 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 300 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 5 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H Table III EMI22.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> / R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> Headset <SEP> Activity (2) <tb> <SEP> \ R6 <SEP> (mg / kg) <SEP> of <SEP> guinea pig (1) <SEP> vasodilator <SEP> peripheral <tb> <SEP> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> <SEP> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 440 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 300 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> 5 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 220 <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> 8 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 150 <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 12 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 364 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 14 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 15 <SEP> <SEP> CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 220 <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> 8 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 150 <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3CH3 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 12 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - # <SEP> 364 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 14 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2CH3 <SEP> 364 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 728 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 19 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30#/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2CH3 <SEP> 364 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 728 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 19 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> - # <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6g / ml); (2) 0 = inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose = 30 # / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI23.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> 20 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -#-CH3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 21 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 22 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 55 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 23 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 728 <SEP> + <SEP> + <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 364 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -# <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 26 <SEP> Table III (continued) EMI23.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> / R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> Headset <SEP> Activity (2) <tb> <SEP> \ R6 <SEP> (mg / kg) <SEP> of <SEP> guinea pig (1) <SEP> vasodilator <SEP> peripheral <tb> 20 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> - # - CH3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 21 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 22 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2- # <SEP> 55 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 23 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> - # <SEP> 728 <SEP> + <SEP> + <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> - # <SEP> 364 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> - # <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -# <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 29 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-# <SEP> 220 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 30 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 31 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 32 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH(CH2)7-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif ; + = faible activité; ** = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - # <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 27 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> - # <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 29 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- # <SEP> 220 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 30 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ + <tb> 31 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2- # <SEP> 75 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 32 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH (CH2) 7-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 = inactive; + = low activity; ** = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose = k30 #/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. (dose = k30 # / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI24.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> 33 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 34 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-# <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 35 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-# <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 36 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 37 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 38 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 Table III (continued) EMI24.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> / R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> Headset <SEP> Activity (2) <tb> <SEP> \ R6 <SEP> (mg / kg) <SEP> of <SEP> guinea pig (1) <SEP> vasodilator <SEP> peripheral <tb> 33 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 34 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- # <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 35 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 2- # <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 36 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 37 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 38 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 39 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 40 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 41 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 42 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -#-CH3 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> /Cl <tb> 43 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-#-Cl <SEP> 150 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <tb> <SEP> \ <tb> 44 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-# <SEP> 75 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 45 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 75 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 39 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 40 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 41 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 42 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - # - CH3 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> / Cl <tb> 43 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2 - # - Cl <SEP> 150 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <tb> <SEP> \ <tb> 44 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2- # <SEP> 75 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 45 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 75 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 3 #/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 = inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose = 3 # / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI25.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> /R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> Oreillette <SEP> Activité(2) <tb> <SEP> \R6 <SEP> (mg/kg) <SEP> de <SEP> cobaye(1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> 46 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 47 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> /CH3 <tb> 48 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -# <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 49 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-#-CH3 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 50 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 51 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Table III (continued) EMI25.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> / R5 <SEP> LD50 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> Headset <SEP> Activity (2) <tb> <SEP> \ R6 <SEP> (mg / kg) <SEP> of <SEP> guinea pig (1) <SEP> vasodilator <SEP> peripheral <tb> 46 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> - # <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 47 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> / CH3 <tb> 48 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> - # <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 49 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2 - # - CH3 <SEP> 91 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 50 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 51 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 52 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -#-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 53 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-# <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 54 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 55 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)9-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 56 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-# <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 57 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 58 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 59 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OH <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> 0 <tb> 60 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -#-CH2-# <SEP> --- <SEP> ++ -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> | <tb> <SEP> CH3 <tb> 52 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> - # - CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 53 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3- # <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 54 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 6-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 55 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 9-CH3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 56 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2- # <SEP> --- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 57 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3OCH3 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 58 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 59 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3OH <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> 0 <tb> 60 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - # - CH2- # <SEP> --- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 61 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; ++++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30#/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. <SEP> ++ <tb> 61 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> --- <SEP> + <SEP> +++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 = inactive; + = low activity; ++ = average activity; ++++ = activity equal to papaverine; (dose = 30 # / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI26.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 62 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> # <tb> 63 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 220 <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 64 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 65 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 66 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 67 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> Table III (continued) EMI26.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 62 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> # <tb> 63 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 220 <SEP> + <SEP> ++ <tb> <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 64 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 65 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 66 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 67 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 68 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 69 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 70 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 71 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHY-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> CH3SO2- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 728 <SEP> + <SEP> + <tb> 73 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 220 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 74 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 75 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 76 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 77 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 ++++ <tb> 68 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 69 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 70 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> + <tb> 71 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHY-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> + <tb> <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> CH3SO2- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 728 <SEP> + <SEP> + <tb> 73 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 220 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 74 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 75 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 76 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 77 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 91 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0=inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30&gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 91 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 = inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose = 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI27.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 78 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 79 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 91 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 80 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 81 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 82 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 83 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 84 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 Table III (continued) EMI27.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 78 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 79 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 91 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 80 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 81 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 82 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 83 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 84 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 85 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 86 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 87 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 88 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 89 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 90 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 91 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 46 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 92 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 85 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 86 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 87 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 88 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 89 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 90 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 91 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 46 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 92 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose = 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 = inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose = 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI28.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 93 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 94 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 95 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 96 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 97 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 110 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 98 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 99 <SEP> nC4H9S- Table III (continued) EMI28.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 93 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 94 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 95 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 96 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 97 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 110 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 98 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 99 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 100 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH2)3OCH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 101 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH=CH2 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 102 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 103 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 880 <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 104 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 105 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 106 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 107 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 110 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 108 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 100 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH2) 3OCH3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> + <tb> 101 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH = CH2 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 102 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 91 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 103 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 880 <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 104 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 105 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 106 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 107 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 110 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 108 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 182 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. + <SEP> ++++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose - 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (Suite) EMI29.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 109 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 600 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 110 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 111 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 112 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> 364 <SEP> + <SEP> ++ <tb> 113 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3))2 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 114 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- Table III (Continued) EMI29.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 109 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 600 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 110 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> 111 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 112 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP> 364 <SEP> + <SEP> ++ <tb> 113 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH- (CH3)) 2 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> 114 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 115 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 116 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> 117 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> + <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 118 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 119 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 120 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 121 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 122 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 123 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 124 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 115 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 116 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> ++ <SEP> + <tb> 117 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> + <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 118 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 119 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 120 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 121 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 122 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 123 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 124 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 125 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 150 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 125 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 150 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose - 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI30.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 126 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 440 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 127 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)3 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 128 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 129 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NYH-(CH2)3-CH3 <SEP> 46 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 130 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 131 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Table III (continued) EMI30.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 126 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 440 <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 127 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 3 <SEP> 182 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 128 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 129 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NYH- (CH2) 3-CH3 <SEP> 46 <SEP> ++ <SEP> ++++ <tb> 130 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 131 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> 86 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 132 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 133 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> +++ <tb> 134 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 135 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 136 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 137 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 138 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 139 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(nC3H7)2 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 140 <SEP> CH2S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 141 <SEP> CH3S- <SEP> H -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> 86 <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 132 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 133 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 110 <SEP> + <SEP> +++ <tb> 134 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 135 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 136 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> ++ <tb> 137 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 138 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 139 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N (nC3H7) 2 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 140 <SEP> CH2S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 141 <SEP> CH3S- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 142 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 142 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose - 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau III (suite) EMI31.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 143 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 144 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N(cycloC6H11)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 145 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 146 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 147 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 148 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 149 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> H Table III (continued) EMI31.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 143 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++ <tb> 144 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -N (cycloC6H11) 2 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 145 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 146 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 147 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 148 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 149 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 150 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> -- <SEP> +++ <tb> 151 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 152 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 150 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> - <SEP> +++ <tb> 151 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 152 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ + <tb> <SEP> CH3 <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose - 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau IV EMI32.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 4,5 <SEP> (3,5-5,9) <SEP> 12/20 <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 1/10 <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> > 5 <SEP> -5 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> - <SEP> CH3 <tb> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 11/20 <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> 4 <SEP> (2,2-7,6) <SEP> -8 <SEP> Table IV EMI32.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activity <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> local anesthetic <SEP> <SEP> anti-arrhythmic <tb> 1 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 4.5 <SEP> (3.5-5.9) <SEP> 12/20 <tb> 2 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 2 <SEP> - <SEP> 1/10 <tb> 3 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP>> 5 <SEP> 1/10 <tb> 4 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH- (CH2) 3CH3 <SEP>> 5 <SEP> -5 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP>> 5 <SEP> - <SEP> CH3 <tb> 6 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 11/20 <tb> 7 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> 4 <SEP> (2,2-7,6) <SEP > -8 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 1,6 <SEP> (1-2,4) <SEP> 2/10 <tb> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -10 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -12 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2CH3 <SEP> > 5 <SEP> 0/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> -14 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> # <SEP> 2,9(2-4,2) <SEP> 2/10 <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> # <SEP> -- <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 1,6 <SEP> (1-2,4) <SEP> 2/10 <tb> 9 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP>> 5 <SEP> -10 <SEP> CH3S- <SEP > 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP>> 5 <SEP> -11 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 < SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> -12 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH-CH2CH3 <SEP>> 5 <SEP> 0/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 13 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP>> 5 <SEP> -14 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> # <SEP> 2.9 (2-4.2) <SEP> 2/10 <tb> 15 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 1/10 <tb> 16 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 2/10 <tb> 17 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 2/10 <tb> 18 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> # <SEP> - <SEP> 1/10 <tb> (3) ED60 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration. 1/10 <tb> (3) ED60 (mg / kg) (4) number of mice protected relative to the number of mice tested (dose = 100 mg / kg per os); recording 30 'after administration. Tableau III (suite) EMI33.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Oreillette <SEP> Activité <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intrapéritonéale <SEP> souris <SEP> de <SEP> cobaye <SEP> (1) <SEP> vasodilatatrice <SEP> périphérique <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg/kg) <tb> 153 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 154 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 155 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++ <tb> 156 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)6-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Table III (continued) EMI33.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <SEP> LD50 <SEP> Headset <SEP> Activity <SEP> (2) <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> intraperitoneal <SEP> mouse <SEP> of <SEP> guinea pig <SEP> (1) <SEP> peripheral vasodilator <SEP> <tb> <SEP> R6 <SEP> (mg / kg) <tb> 153 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 154 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 155 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> + <SEP> ++ <tb> 156 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 6-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 157 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 158 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> +++ <tb> 159 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 160 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 161 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 300 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> Propanolol <tb> <SEP> Papavérine <tb> (1) (activité ss-lytique) 0 = inactif; + = faible activité; ++ = activité importante (dose = 1 X 10-6 g/ml); (2) 0 inactif; + = faible activité; ++ = activité moyenne; +++ = activité égale à la papavérine; (dose - 30 &gamma;/kg intra-artériel); ++++ = activité supé rieure à la papavérine. -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> ++++ <tb> 158 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP> - <SEP> + <SEP> +++ <tb> 159 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> ++++ <tb> 160 <SEP> nC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> 110 <SEP> ++ <SEP> +++ <tb> <SEP> CH3 <tb> 161 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 300 <SEP> 0 <SEP> +++ <tb> <SEP> Propanolol <tb> <SEP> Papaverine <tb> (1) (ss-lytic activity) 0 = inactive; + = low activity; ++ = high activity (dose = 1 X 10-6 g / ml); (2) 0 inactive; + = low activity; ++ = average activity; +++ = activity equal to papaverine; (dose - 30 &gamma; / kg intra-arterial); ++++ = superior activity with papaverine. Tableau IV (suite) EMI34.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 19 <SEP> CH3S <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -20 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -21 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 3,4(2,1-5,6) <SEP> -22 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3CH3 <SEP> > 5 <SEP> -23 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH3 <SEP> #5 <SEP> 4/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 4/10 <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 2/10 <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> Table IV (continued) EMI34.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activity <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> local anesthetic <SEP> <SEP> anti-arrhythmic <tb> 19 <SEP> CH3S <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> -20 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP > H <SEP> C2H5 <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -21 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 3,4 (2, 1-5,6) <SEP> -22 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3CH3 <SEP>> 5 <SEP> -23 <SEP > CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH3 <SEP> # 5 <SEP> 4/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 24 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 4/10 <tb> 25 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 2/10 <tb> 26 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> -27 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 2/10 <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -29 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 4/10 <tb> 30 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> -- <SEP> 13/20 <tb> 31 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -32 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> -33 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration. -NH-C (CH3) 3 <SEP>> 5 <SEP> -27 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 2/10 <tb> 28 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP>> 5 <SEP> -29 <SEP> CH3S- <SEP > 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 4/10 <tb> 30 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> - <SEP> 13/20 <tb> 31 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -32 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP > H <SEP> # <SEP> - <SEP> -33 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - < SEP> 2/10 <tb> (3) ED50 (mg / kg) (4) number of mice protected relative to the number of mice tested (dose = 100 mg / kg per os); recording 30 'after administration. Tableau IV (suite) EMI35.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 34 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> #5 <SEP> -35 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH2)3 <SEP> > 5 <SEP> 5/10 <tb> 36 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> 6/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 37 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 38 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> > 5 <SEP> -39 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 2/10 <tb> 40 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> nC3H7 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> #5 <SEP> - <SEP> CH3 <tb> 41 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOCH3 Table IV (continued) EMI35.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activity <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> local anesthetic <SEP> <SEP> anti-arrhythmic <tb> 34 <SEP> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> # 5 <SEP> -35 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP > H <SEP> -NH-C (CH2) 3 <SEP>> 5 <SEP> 5/10 <tb> 36 <SEP> CH3S- <SEP> 3C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP>> 5 <SEP> 6/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 37 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 1/10 <tb> 38 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3OCH3 <SEP>> 5 <SEP> -39 <SEP> CH3S- <SEP> 3F <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 2/10 <tb> 40 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> H <SEP> nC3H7 <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> # 5 <SEP> - <SEP> CH3 <tb> 41 <SEP> CH3S- <SEP> 3COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -42 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)2 <SEP> #7 <SEP> -43 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> 4,1 <SEP> (2,5-6,9) <SEP> -44 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 4,15 <SEP> (2-8,6) <SEP> 1/10 <tb> 45 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -46 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> -- <SEP> 3/10 <tb> 47 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 13/20 <tb> 48 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> #5 <SEP> -49 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 10 <SEP> 2/10 <tb> 50 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> - (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -42 <SEP> CH3S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 2 <SEP> # 7 <SEP> -43 <SEP> CH3S- <SEP> 3Cl <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP> 4,1 <SEP> (2, 5-6.9) <SEP> -44 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 4.15 <SEP> (2-8.6) <SEP > 1/10 <tb> 45 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -46 <SEP> CH3S- <SEP> 2Cl <SEP> H <SEP > H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> - <SEP> 3/10 <tb> 47 <SEP> CH3SO2 <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 13/20 <tb> 48 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP> # 5 <SEP> -49 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 10 <SEP> 2/10 <tb> 50 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> - (3) ED50 (mg / kg) (4) number of mice protected relative to the number of mice tested (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration. mg / kg per os); recording 30 'after administration. Tableau IV (suite) EMI36.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 51 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -52 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 53 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -54 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)2-CH3 <SEP> > 5 <SEP> -55 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> -56 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -57 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 58 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> > 5 <SEP> -59 <SEP> isoC4H9S- Table IV (continued) EMI36.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activity <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> local anesthetic <SEP> <SEP> anti-arrhythmic <tb> 51 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -52 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP > H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 3/10 <tb> 53 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP>> 5 <SEP> -54 <SEP> C2H5S- <SEP > 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 2-CH3 <SEP>> 5 <SEP> -55 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H < SEP> # <SEP> - <SEP> -56 <SEP> C2H5S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -57 <SEP> isoC4H9S- < SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 3/10 <tb> 58 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP>> 5 <SEP> -59 <SEP> isoC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 3/10 <tb> 60 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> -- <SEP> 1/10 <tb> 61 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 1,9 <SEP> (1,4-2,7) <SEP> 5/10 <tb> 62 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -63 <SEP> nc4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 4,1 <SEP> (3-5,6) <SEP> 2/10 <tb> 64 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3OCH3 <SEP> -- <SEP> 4/10 <tb> 65 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH=CH2 <SEP> -- <SEP> 1/10 <tb> (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration. <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> 3/10 <tb> 60 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NHisoC3H7 <SEP> - <SEP> 1/10 <tb> 61 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 1.9 <SEP> (1.4-2.7) <SEP> 5/10 <tb> 62 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -63 <SEP> nc4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP > H <SEP> # <SEP> 4.1 <SEP> (3-5.6) <SEP> 2/10 <tb> 64 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3OCH3 <SEP> - <SEP> 4/10 <tb> 65 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CH = CH2 <SEP> - <SEP> 1/10 <tb> (3) ED50 (mg / kg) (4) number of mice protected relative to the number of mice tested (dose = 100 mg / kg per os); recording 30 'after administration. Tableau IV (suite) EMI37.1 <SEP> Composés <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activité <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> anesthésique <SEP> locale <SEP> anti-arythmique <tb> 66 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 67 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -68 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> 69 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -70 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 71 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> -- <SEP> 3/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3¯CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> > 5 <SEP> -73 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3¯CH3 <SEP> H <SEP> H Table IV (continued) EMI37.1 <SEP> Compounds <tb> <SEP> R5 <tb> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> -N <SEP> Actovotà <SEP> (3) <SEP> Activity <SEP> (4) <tb> <SEP> R6 <SEP> local anesthetic <SEP> <SEP> anti-arrhythmic <tb> 66 <SEP> nC4H9S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> - <SEP> 2/10 <tb> 67 <SEP> nC5H11S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -68 <SEP> nC6H13S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP > H <SEP> -NH-CH- (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 1/10 <tb> 69 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH- (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> -70 <SEP> nC8H17S- <SEP > 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> 3/10 <tb> 71 <SEP> nC8H17S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH-CH2-CH3 <SEP> - <SEP> 3/10 <tb> <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3¯CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP>> 5 <SEP> -73 <SEP> nC10H21S- <SEP> 3¯CH3 <SEP > H <SEP> H <SEP> -NH-CH-(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> -74 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 3,5 <SEP> (2,5-4,9) <SEP> -75 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C(CH3)3 <SEP> > 5 <SEP> 4/10 <tb> 76 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)3 <SEP> 2,35 <SEP> (1,7-3,2) <SEP> 10/20 <tb> 77 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)3-CH3 <SEP> > 5 <SEP> 3/10 <tb> 78 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-(CH2)7-CH3 <SEP> -- <SEP> 2/10 <tb> 79 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH(CH3)2 <SEP> > 5 <SEP> 1/10 <tb> <SEP> Propanolol <SEP> 1,4(0,9-2,2) <SEP> 20/20 <tb> <SEP> Papavérine <SEP> -- <SEP> - <SEP> Procaïne <SEP> 1,8(0,79-4,15) <SEP> - <SEP> Quinidine <SEP> -- <SEP> 4/20 <tb> (3) ED50 (mg/kg) (4) nombre de souris protégées par rapport au nombre de souris testées (dose = 100 <SEP> -NH-CH- (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> -74 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> # <SEP> 3,5 < SEP> (2.5-4.9) <SEP> -75 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C (CH3) 3 <SEP>> 5 < SEP> 4/10 <tb> 76 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 3 <SEP> 2.35 <SEP> (1.7-3.2) <SEP> 10/20 <tb> 77 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 3-CH3 <SEP>> 5 <SEP> 3/10 <tb> 78 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH- (CH2) 7-CH3 <SEP> - <SEP> 2/10 <tb> 79 <SEP> isoC3H7S- <SEP> 2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH (CH3) 2 <SEP>> 5 <SEP> 1/10 <tb> <SEP> Propanolol <SEP> 1.4 (0.9-2.2) <SEP> 20/20 <tb> <SEP> Papaverine <SEP> - <SEP> - <SEP> Procaine <SEP> 1.8 (0.79-4.15) <SEP> - <SEP> Quinidine <SEP> - <SEP> 4/20 <tb> (3) ED50 (mg / kg) (4) number of mice protected compared to the number of mice tested (dose = 100 mg/kg per os); enregistrement 30' après administration. mg / kg per os); recording 30 'after administration. Tableau V Protection contre l'anoxie (oreillettes isolées de cobaye) EMI38.1 <tb> <SEP> R3 <SEP> = <SEP> R4 <SEP> = <SEP> H <tb> <SEP> R5 <tb> <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> Activité <SEP> (1) <tb> <SEP> R6 <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> + <SEP> + <tb> CHSS <SEP> - <SEP> 3C1 <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> + <SEP> + <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> N3 <SEP> + <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CHs <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> C(CH3)S <SEP> + <tb> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> ++ <tb> CH,,S <SEP> - <SEP> - <SEP> NRisoC3R7 <SEP> + <SEP> + <tb> <SEP> Propanolol <SEP> O <tb> <SEP> Papavérine <SEP> O <tb> (i) + indique la présence d'une activité protectrice moyenne. Table V Protection against anoxia (isolated guinea pig atria) EMI38.1 <tb> <SEP> R3 <SEP> = <SEP> R4 <SEP> = <SEP> H <tb> <SEP> R5 <tb> <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> -N <SEP> Activity <SEP> (1) <tb> <SEP> R6 <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> + <SEP> + <tb> CHSS <SEP> - <SEP> 3C1 <SEP> - <SEP> NHisoC3H7 <SEP> + <SEP> + <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> N3 <SEP> + <tb> CH3S <SEP> - <SEP> 3CHs <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> C (CH3) S <SEP> + <tb> CH3S- <SEP> 3CH3 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> ++ <tb> CH ,, S <SEP> - <SEP> - <SEP> NRisoC3R7 <SEP> + <SEP> + <tb> <SEP> Propanolol <SEP> O <tb> <SEP> Papaverine <SEP> O <tb> (i) + indicates the presence of medium protective activity. + + indique la présence d'une forte activité protectrice. + + indicates the presence of a strong protective activity. (dose: 1,10 -6 g/ml de bain). (dose: 1.10 -6 g / ml of bath).
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