CH512564A - Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazoverbindungen, die sich ausgezeichnet zum Färben oder Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus volloder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen. EMI1.1 worin Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe, R5 einen gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierte Alkylgruppe, R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R5 einen Acylrest und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alk oxygruppe bedeuten. Die Alkylreste (und Alkoxyreste) am Molekül enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome, die Alkylreste R2 können z. B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert sein. Unter Arylresten sind insbesondere Phenylreste zu verstehen, diese können z. B. Nitrogruppen und die zuvor genannten Substituenten tragen. Bedeutet R2 eine Aminogruppe, so kann diese mono- oder disubstituiert sein, z. B. durch gegebenen falls substituierte Alkylreste (wie oben definiert) oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest (wie oben definiert). Bevorzugte Acylreste entsprechen der Formel R-X oder R'-Y, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls substituiert sein und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angege ben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest, X -O-CO- oder -SC2- R' ein Wasserstoffatom oder R, Y -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und R" ein Waserstoffatom oder R. Als Substituenten ausgeschlossen sind Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen. Die Verbindungen der Formel (I) werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel EMI2.1 <tb> <SEP> Halogen <SEP> R6 <tb> <SEP> R3 <tb> R2 <SEP> 5024N- <SEP> N-NN <SEP> (ll) <tb> <SEP> R4 <tb> <SEP> R1 <SEP> N <tb> worin Halogen vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Metallcyanid in einem organischen Lösungsmittel hergestellt (in Analogie zu den von Friedman in J. Org. Chem. 26, (1961), 2522 beschriebenen Reaktionen). Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrukken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, aus Cellulose-2 1i2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisa- tionsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder druckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Nassechtbeiten, z. B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschwasserechtheit. Hervorzuheben sind weiteres die Überfärbeechtheit, die Lichtechtheit und die guten Migrationseigenschaften. Die Farbstoffe sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Sie sind weiters bei Temperaturen bis etwa 220 C und besonders bis 1400 C verkoch- und reduktionsbeständig, sowie in weitem Bereich säure- beziehungsweise alkalibeständig. Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis, noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst. Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind. in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 10,6 Teile des Farbstoffes EMI2.2 werden in 30 Teilen Dimethylformamid gelöst. Man gibt 5,2 Teile Cu2(CN)2 zu und rührt das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei 1300, wobei der umgesetzte Farbstoff in kristalliner Form ausfällt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen Äthanol, filtriert dann den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. In den folgenden Tabellen sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel (I) angege ben; R6 bedeutet bei den Farbstoffen der Tabelle 1 immer ein Wasserstoffatom. Tabelle 1 Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 Nuance auf Nr. Polyester EMI3.1 <tb> <SEP> 2 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2Cl <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 3 <SEP> H <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> CsH7 <SEP> -CsH7 <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -NHCH3 <SEP> -CHa <SEP> -CHa <SEP> -COCH2-CssH5 <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> -CHs-CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 7 <SEP> H <SEP> -CH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCHs <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 8 <SEP> H <SEP> -NHCHsCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CssH5 <SEP> -CHO <SEP> rubinrot <tb> <SEP> 9 <SEP> CH <SEP> -NHCHs <SEP> -CHs <SEP> -CH2CsH5 <SEP> -COOCH9 <SEP> rubinrot <tb> 10 <SEP> Q <SEP> -N(CHs)2 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CN <SEP> ntbinrot <tb> 11 <SEP> Br <SEP> -N(CH2CHs)2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2OCH3 <SEP> rubinrot <tb> 12 <SEP> Br <SEP> -NH2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COOCH2-CaHs <SEP> rubinrot <tb> 13 <SEP> Cl <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot <tb> 14 <SEP> H <SEP> -CHrCH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCH8 <SEP> rubinrot <tb> 15 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CssH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO <SEP> OCHs <SEP> rubinrot <tb> 16 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2CHs <SEP> rubinrot <tb> 17 <SEP> Cl <SEP> -CH2C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCH(CHs)2 <SEP> rubinrot <tb> 18 <SEP> H <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CsHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CH20-CsH5 <SEP> nibinrot <tb> 19 <SEP> H <SEP> -CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot <tb> 20 <SEP> H <SEP> -CH2CN <SEP> -CHs <SEP> -CH3 <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot <tb> 21 <SEP> H <SEP> -CHCHs <SEP> -CHs <SEP> -CH2-CeH5 <SEP> -COOCHs <SEP> rubinrot <tb> <SEP> CN <tb> 22 <SEP> H <SEP> -CH2CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -CaHs <SEP> -COOCH2CH2Cl <SEP> rubinrot <tb> 23 <SEP> H <SEP> /CHCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CoHs <SEP> rubinrot <tb> <SEP> C1 <tb> 24 <SEP> H <SEP> -CH2CHeOH <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot <tb> 25 <SEP> H <SEP> -N(CHs)s <SEP> -C2Hs <SEP> -CsH5 <SEP> -SOsCHs <SEP> rot <tb> 26 <SEP> H <SEP> -NHCHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -SOsCHs <SEP> rot <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 Nuance auf Nr. Polyester EMI4.1 <tb> 27 <SEP> H <SEP> CH2-CH2 <SEP> C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubin <tb> <SEP> -N <tb> <SEP> CH2-CHs <tb> 28 <SEP> H <SEP> -NHCl <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CH3 <SEP> rubin <tb> 29 <SEP> H <SEP> NH-C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubin <tb> 30 <SEP> H <SEP> -NH- <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCHeCH3 <SEP> rubin <tb> <SEP> -NH <SEP> H <tb> 31 <SEP> H <SEP> -NHCH2CHsCHsOCH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -CO <SEP> OCHS <SEP> rubin <tb> 32 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> C2Hs <SEP> -COOCH3 <SEP> rubin <tb> <SEP> -N <tb> <SEP> CH2CH2CN <tb> 33 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CO-C6Hs <SEP> rubin <tb> 34 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -CzHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CHC6H5 <SEP> rubin <tb> 35 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -CHs <SEP> -CsHs <SEP> -COC1 <SEP> rubin <tb> 36 <SEP> H <SEP> NHCHC6H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCHs <SEP> rubin <tb> Tabelle 2 Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 R6 Nuance auf Nr. Polyester 37 H -CHs -C4H9 -C4H9 -COOCHs -CHs violett 38 Cl -CH3 -CHs -CHs -COCH2CN -OCHs violett 39 Cl -NHCH3 -C2H5 -C2H5 -COCH2OCH3 -COH3 violett 40 Br -CH2C6H5 -C2H5 -C2H5 -COCH2CH2Cl -OC2H5 violett 41 H -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -COC2H5 -OC2H5 violett 42 H -NHCH3 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH3 -C2H5 violett 43 Br -NH2 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH3 -OCH3 violett
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazoverbindungen der Formel EMI5.1 worin Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe, R3 eine gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierte Alkylgruppe, R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R5 einen Acylrest und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, wobei Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen als Substituenten ausgeschlossen sind, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der Formel EMI5.2 <tb> <SEP> Halogen <SEP> / <SEP> 6 <SEP> R6 <tb> <SEP> - <SEP> R3 <tb> R2-S02 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N <SEP> Nv <SEP> R4 <tb> <SEP> R4 <tb> <SEP> R1 <SEP> NH-R5 <tb> in einem organischen Lösungsmittel mit einem Metallcyanid umsetzt.
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PL | Patent ceased |