CH498080A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyriqueInfo
- Publication number
- CH498080A CH498080A CH409770A CH409770A CH498080A CH 498080 A CH498080 A CH 498080A CH 409770 A CH409770 A CH 409770A CH 409770 A CH409770 A CH 409770A CH 498080 A CH498080 A CH 498080A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- hypocholesterolaemia
- treating
- acid ester
- trifluoromethylthiophenoxyisobutyric
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique répondant à la formule: EMI1.1 dans laquelle R est un radical alkyl, à chaîne droite ou ramifiée contenant 1 à 5 atomes de carbone, et X représente un radical SOCF5 ou S02CF8. Les composés obtenus par le procédé selon la présente invention possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques, en particulier hypocholestérolémiantes et préventives de la lithiase biliaire. Le procédé selon l'invention de préparation des composés ci-dessus définis est caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthio-phénoxy-isobutyrique est d'abord oxydé et ensuite estérifié par un alcool de faible poids moléculaire. L'oxydation de l'atome de soufre dans les substances de départ peut être menée d'une façon ménagée ou énergique. Dans le premier cas (oxydation ménagée, à l'aide d'un oxydant faible comme le métapériodate de sodium) on obtient l'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxy-isobutyrique. Dans le second cas, on opère une oxydation énergique (à l'aide d'un oxydant fort, comme l'eau oxygénée) pour obtenir l'acide p-trifluorométhyl- sulfonyl-phénoxy-isobutyrique. Dans les deux cas, on procède ensuite, normalement, à l'estérification de la fonction acide pour obtenir le composé souhaité. Exemple 1: P-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrate d éthyle Acide p-trif luorométhylsulfinylphénoxyisobutyrique: Dans un ballon de 2 litres à trois tubulures, muni d'une agitation mécanique, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on met 800 mi de méthanol, une solution de 40 g de métapériodate de sodium dans 370 ml d'eau, puis 50 g (0,178 mole) d'acide p-trifluorométhylthiophénoxy-isobutyrique. Le mélange est maintenu sous agitation pendant 4hot/2 à température ambiante. Lorsque la réaction est terminée, on extrait le produit à plusieurs reprises par le chloroforme. On obtient 44 g d'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrique. (Rt: 83 O/o - F.: 1230 C.) p-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrate d éthyle: L'estérification de l'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxy-isobutyrique s'effectue de la façon suivante: dans un ballon de 500ml muni d'un réfrigérant ascendant, on met 40 g d'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrique et un mélange de 160ml d'alcool éthylique absolu ainsi que 8 g d'acide sulfurique à 660 B. On porte à reflux 6 h. On extrait le mélange au chloroforme, chasse le solvant et distille le résidu. On obtient 49 g de p - trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrate d'éthyle. (Rt: 58 O/o - Eb/5 mm: 122-1240 C.) Exemple 2: P-trif luorométhylsulf onylphénoxyisobutyrate d'éthyle Acide p-trif luorométhylsulf onylphénoxy- isobutyrique: Dans un ballon d'un litre à trois tubulures muni d'une agitation mécanique et d'un réfrigérant ascendant, on met 58 g d'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique dissous dans 300 ml d'acide acétique et 125 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. Lorsque la réaction est terminée, on distille l'acide acétique sous vide. On reprend par l'eau le produit cristallisé au fond du ballon et l'essore, le lave à l'eau à plusieurs reprises puis sèche à 500 C. On obtient 55 g d'acide p-trifluorométhylsulfonylphénoxyisobutyrique. (Rt: 85 o/o - F.: 101o C.) p-trif l uorométhylsulf onylphénoxyisobutyrate d'éthyle: L'estérification de l'acide p-trifluorométhylsulfonylphénoxyisobutyrique s'effectue ainsi qu'il est indiqué à l'exemple 1; on obtient le p-trifluorométhylsulfonyl phénoxyisobutyrate d'éthyle. (Rt: 610/0 - Eb/Smm: 149-1520 C.)
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des composés fluorés répondant à la formule: EMI2.1 dans laquelle R est un radical alkyl, contenant de 1 à 5 atomes de carbone et X représente un radical SOCF3 ou SO2CF3, caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique est d'abord oxydé et ensuite estérifié par un alcool de faible poids moléculaire.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique est oxydé à l'aide d'un oxydant faible, notamment le métapériodate de sodium, et qu'on obtient l'acide p-trifluoro méthylsulfinylphénoxyisobutyrique que l'on estérifie.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique est oxydé avec un oxydant fort, notamment avec 1 eau oxygénée et qu'on obtient l'acide p-trifluorométhylsulfonylphénoxyisobutyrique que l'on estérifie.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR122380 | 1967-09-26 | ||
FR133439A FR6958M (fr) | 1967-09-26 | 1967-12-22 | |
CH1423368A CH494729A (fr) | 1967-09-26 | 1968-09-24 | Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH498080A true CH498080A (fr) | 1970-10-31 |
Family
ID=27177142
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH409770A CH498080A (fr) | 1967-09-26 | 1968-09-24 | Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH498080A (fr) |
-
1968
- 1968-09-24 CH CH409770A patent/CH498080A/fr not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH627149A5 (en) | Process for the preparation of lower alkyl esters of racemic cis- or trans-3-formyl-2,2-disubstituted-1-cyclopropanecarboxylic acids | |
CH498080A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique | |
FR2492816A1 (fr) | Procede de preparation de derives de 11-dodecen-1-yle | |
EP0025383B1 (fr) | Nouveaux dérivés substitués du cyclopropène, leur préparation et leur application dans la synthèse de précurseurs de l'acide dl cis chrysanthémique | |
US3481954A (en) | Ozonolysis products of hexachlorodicyclopentadiene | |
EP0466583B1 (fr) | Procédé de préparation de la diméthyl-2,5 hydroxy-4 (2H)furanone-3 | |
FR2486526A1 (fr) | Procede de preparation de derives de l'oxyde de diphenyle | |
EP0002151A1 (fr) | Procédé de synthèse d'esters parachlorobenzoylphenoxy isobutyriques | |
BE773937A (fr) | Procede de preparation d'aroyl-alkyl-piperidines | |
CH426781A (fr) | Procédé pour la conversion de composés 1,2,3,4-tétrahydro-anthracènes en des composés 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphtacènes | |
EP0204049A1 (fr) | Dérivés d'isoquinoléine, leur préparation et leurs applications | |
WO1984004090A1 (fr) | NOUVEAUX TETRA-ALKYL-2,2,5,5-CYCLOHEXANONE-4-ol-1 ET LEURS DERIVES SULFONYLES, LEUR PROCEDE ET LEURS INTERMEDIAIRES DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION A LA SYNTHESE DE LACTONES CYCLOPROPANIQUES CIS | |
US3281429A (en) | Tetrahydrophthalic acid derivatives | |
BE865898A (fr) | Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters | |
EP0040140A1 (fr) | Procédé de préparation d'acides métaphénoxybenzoiques et de leurs esters alkyliques | |
BE672800A (fr) | ||
BE559698A (fr) | ||
DE3206135A1 (de) | 2-alkyl-1,3-diacyloxy-4-hydroxy-1-butene, ihre herstellung und verwendung | |
FR2560875A1 (fr) | Procede pour la preparation d'un derive d'isoxazole | |
CH410890A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau réactif utile notamment pour l'obtention de certaines lactones de composés stéroïdes | |
BE562552A (fr) | ||
CH639085A5 (en) | Process for the preparation of xanthone derivatives | |
CH321333A (fr) | Procédé de préparation de dérivés 11-oxo de la testostérone | |
BE704368A (fr) | Acides p-alkenyloxy-, p-alkynyloxy- et p-cycloalkenyloxyphenylacetiques substitues et leurs procedes de preparation. | |
BE819099A (fr) | Intermediaires pour la preparation de penicillines et de cephalosporines. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |