CH497486A - Verfahren zur Herstellung eines Siloxanpolymers - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Siloxanpolymers

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CH497486A
CH497486A CH567263A CH567263A CH497486A CH 497486 A CH497486 A CH 497486A CH 567263 A CH567263 A CH 567263A CH 567263 A CH567263 A CH 567263A CH 497486 A CH497486 A CH 497486A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung eines Siloxanpolymers
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Siloxanpolymers.



   Die Entdeckung einer neuen Klasse von Organopo   lyslloxanzwischenprodukten    hat die Herstellung eines neuen   Einkomponentensilikonsystems,    das bei Zim   mertemperatur    härtet, ermöglicht. Die Eigenschaften des gehärteten Endproduktes können durch Änderung der Zusammensetzung und der Struktur des verwendeten Zwischenproduktes in weitem Masse variiert werden.



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren, das eine Verbesserung oder Abänderung des Verfahrens gemäss Patent Nr. 449 606 darstellt, zur Herstellung eines Siloxanpolymers mit mindestens einer Siloxaneinheit der Formel
EMI1.1     
 wobei alle anderen Siloxaneinheiten in dem Siloxanpolymer die Formel
EMI1.2     
 haben, wobei X einen Rest der Formel   R2C=    oder
EMI1.3     
 darstellt, worin R" einen zweiwertigen Halogenkohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffrest bedeutet, jedes R einen einwertigen   Kohienwasserstoffrest    oder Halogenkohlenwasserstoffrest, jedes R' einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder   Halogenkohlenwasserstoffrest,    einen Cyanalkylrest oder ein Wasserstoffatom, R"' einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, a die Zahl 1, 2 oder 3 und b und c je die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten,

   welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man (a) ein Silan der Formel:    (X=NO)YSiR'3 -ci    worin Y einen   Alkylenrest    darstellt, mit (b) einem Siloxanpolymer mit mindestens einem an Silicium gebundenen Wasserstoffatom im Molekül umsetzt, wodurch sich der Substituent Y in (a) an das H in (b) addiert, so dass eine Gruppe    (X=NO)aR1(3--a)SiR#Si#    gebildet wird.



   Die als Ausgangsmaterial verwendeten Silane werden am besten durch Mischen eines Oxims X = NOH mit einem Halogensilan, vorzugsweise einem Chlorsilan
EMI1.4     
 in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin oder a-Picolin, und Destillieren der flüssigen Produkte hergestellt. Die Reaktion geht im allgemeinen folgendermassen vor sich:  
EMI2.1     
 Die Reaktion wird am besten praktisch in Abwesenheit von   Feuchtigkeit    ausgeführt, da die letztere in die Reaktion eingreift. Jedoch sind Spuren Feuchtigkeit nicht schädlich, insbesondere wenn ein   Überschuss    des Oxims verwendet wird. Die Reaktion kann bei jeder zweckmässigen Temperatur ausgeführt werden, obgleich im allgemeinen Temperaturen im Bereich von   20-100"    C ausreichend sind.



   Gewünschtenfalls kann die Reaktion in   Gegenwart    eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden, d. h.



  in Gegenwart eines   Lösungsmittels,    das mit den   Oxim-    gruppen an dem Silicium nicht reagiert. Zu den   geeig-    neten Lösungsmitteln gehören   Kohlenwasserstoffe,    wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol oder Petroläther, halogenierte Lösungsmittel, wie z. B. Perchloräthylen oder Chlorbenzol, und organische Äther, wie z. B.   Diiäthyl-    äther und Dibutyläther, Ketone, wie z. B. Methylisobutylketon, und flüssige von Hydroxylgruppen freie Siloxane.

  Das Vorhandensein von Lösungsmitteln ist besonders erwünscht, wenn das Oxim wie weiter unten beschrieben mit chlorhaltigen Siloxanen umgesetzt wird, insbesondere wenn das Siloxan in Form   eines    Gummis mit hohem Molekulargewicht   vorliegt.    In diesen Fällen setzt das Vorhandensein des Lösungsmittels die Gesamtviskosität des Gemisches herab und   erleich-    tert die Umsetzung. Gewünschtenfalls kann das Material in dem   Lösungsmittel    gehalten werden, bis es verwendet wird. Dies ist besonders wertvoll, wenn ein gummiartiges Produkt für   Überzugs anwendungen    verwendet werden soll.



   Für die Zwecke dieser Erfindung kann R" jeden beliebigen   zweiwertigen    Kohlenwasserstoffrest   oder    zweiwertigen   Halogenkohlenwas serstoffrest    bedeuten, in dem die beiden   Valenzen    an das C-Atom der C = NO-Gruppe   gebunden    sind. So kann R" beispielsweise sein:    ##   
CH2(CH2)3CH2,    CH2(CH2) 4CH2 H   
EMI2.2     

EMI2.3     
   CF2(CF2)3CF2 F    CF2(CF2)2CF2 und
EMI2.4     

In den erfindungsgemäss   hergestellten    Verbindungen kann jedes R und jedes R' einen beliebigen einwertigen   Kohlenwass erstoffrest    oder einen beliebigen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.

  Insbesondere können R und R' beispielsweise jeden beliebigen Alkylrest, wie z. B. den    Methyl-, Xaithyl-,    Isopropyl-, tert.-Butyl-,   2-Athylhexyl-,    Dodecyl-,   1 -Isobutyl-3,5-dimethylhexyl-,    Octadecyl- und Myricylrest, jeden beliebigen Alkenylrest, wie z. B. den Vinyl-, Allyl-, Decenyl- und Hexadienylrest, jeden beliebigen Cycloalkylrest, wie z. B. den Cyclopentyl- und   Cyclohexylrest,     jeden   beliebigen      lzycloallçenylrest,    wie z.   13.    den Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl- und   Cyclo-2,4-hexadienylrest,    jeden beliebigen Arylrest, wie z. B. den Phenyl-, Naphthyl- und Xenylrest, jeden beliebigen Aralkylrest, wie z.

  B. den   B enzyl-,      Phenyläffiyl    und Xylylrest, und jeden beliebigen Alkarylrest, wie z. B. den Tolyl- und Dimethylphenylrest, bedeuten. Diese einwertigen Kohlenwasserstoffreste können halogeniert werden, wobei derartige Reste wie der Chlormethyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-,   3,3,4,4,5,5 ,5-Heptafluorpentyl-,    Perchlorphenyl-,    3 ,4-Dibromcyclohexyl-, α,α,α-Trifluortolyl-, 2,4-Dibromben:zyl-,    Difluormonochlorvinyl-,   ass,ss-Trifluor-a-chlorcyclobutyl-    und 2-Jodcyclopenten-3-ylrest erhalten werden, die alle wirksam sind.



   Darüber hinaus kann R' einen beliebigen Cyanalkylrest bedeuten, wie z. B.



  den ss-Cyanäthyl-,    γ-Cyanpropyl-, #-Cyanbutyl-, ss-Cyanpropyl-,      γ-Cyanbutyl-   und co-Cyanoctadecylrest.



  Wenn Cyanalkylreste vorhanden sind, wird es bevorzugt, dass sie in den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen an mindestens ein   Mol- /o    der Siliciumatome gebunden sind.



   Die bei der Herstellung der erfindungsgemässen Silane verwendeten Halogensilane sind dem Fachmann wohlbekannt.

 

   Die Oxime, die bei der Herstellung der   erfindungs-    gemässen Silane verwendet werden können, umfassen beispielsweise Acetophenonoxim.



  Acetonoxim, Benzophenonoxim, 2-Butanonoxim, 3-Methyl-2-butanonoxim d-Campheroxim.



     a-d-Carvonoxim,    2-Nonanonoxim, 5-Methyl-2-hexanonoxim 2-Pentanonoxim, Diisopropylketonoxim,   Cydopentanonoxim,    Cyclohexanonoxim, Acrylophenonoxim,   1-Acetonaphthonoxim,    1-Phenyl-2-butanonoxim, Chlorcyclohexanonoxim, Perfluorcyclobutanonoxim,   4-Phenyl-2-butanonoxim,    5-Isopropyl-2-methylacetophenonoxim,    1 2-Tricos anonoxim, α-Brom-2,4,6-trimethylisobutyrophenonoxim,    a-Bromacetophenonoxim, Anthronoxim,   p-Chloracetophenonoxim    und   p,α-Dibromacetophenonoxim.     



  Diese Oxime sind wohlbekannt und können mittels beliebiger   Standardoximsynthes en    hergestellt werden.



   Die oben dargestellten, durch Oximgruppen substituierten Silane können durch partielle Hydrolyse und Kondensation polymerisiert werden, wobei durch Oximgruppen substituierte Polysiloxane gebildet werden, die aus Einheiten der allgemeinen Formel:
EMI4.1     
 in denen jedes R und R' die obige Bedeutung besitzt, jedes b 0, 1 oder 2, jedes a 1, 2 oder 3 bedeuten und die Summe von b und a 3 nicht übersteig, aufgebaut sind.



   Die durch Oximgruppen substituierten erfindungsgemässen Silane können auch verwendet werden, um in Siloxanpolymere in gesteuerter Weise funktionelle Gruppen einzuführen.



   Die Silane werden verwendet, um die   erfindungsge-    mässen Produkte, die die    SiR"' Bindung    enthalten, herzustellen. Derartige Verbindungen lassen sich am besten herstellen, indem man (1) Silane der Formel:
EMI4.2     
 worin Y einen Alkenylrest bedeutet, R' die obige Bedeutung hat und a 1, 2 oder 3 bedeutet, mit (2) Silanen der Formel
EMI4.3     
 und/oder mit Siloxanen, die mindestens ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom im Molekül enthalten, umsetzt. Die Reaktion führt zur Addition eines Teiles der oder aller an Silicium gebundenen Wasserstoffotame an C=C-Bindungen in den   Alkenylresten,    wobei die    SiR"'    Si=Bindung gebildet   wird.    Diese Reaktion lässt sich am besten in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B.

  Platin, Platinsalze, Chloroplatinsäure, oder unter dem Einfluss von ultraviolettem Licht oder mittels anderer, dem   Fach-    mann bekannter Verfahren zur Addition von SiH an   CC    ausführen.



   Wenn der Reaktionspartner (2) ein Silan ist, hat das Reaktionsprodukt die Formel:
EMI4.4     
 worin X und R' die obige Bedeutung besitzen, n 1, 2 oder 3, d 1, 2, 3 oder 4, m 0, 1, 2 oder 3 bedeuten und die Summe von   dtm    nicht grösser als 4 ist und   einen    zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, wie z. B.



   --(CH2)2--, --(CH2)3-
EMI4.5     
 bedeutet.



   Wenn der Reaktionspartner (2) ein Siloxan ist, ist das Produkt ein Siloxan, das mindestens eine Siloxaneinheit der Formel:
EMI4.6     
 enthält.



   Die Reaktion vermag entweder Silane oder Siloxane mit mindestens einer Gruppe   (X=N( > )    pro Molekül zu liefern. Jedes dieser Produkte kann mittels   Standardverfahren    partiell hydrolysiert werden, um einige der Gruppen (X=NO) zu entfernen.



   Die Siloxane, die die SiR"'Si-Bindung enthalten, können   beliebige    Siloxane mit mindestens einer   Siloxan    einheit der Formel
EMI4.7     
 der oben   definierten    Art sein, und alle restlichen Siloxaneinheiten in dem genannten Siloxan haben die Formel:
EMI4.8     
 worin c   0,    1, 2 oder 3 bedeutet.



   Die erfindungsgemässen Siloxane können beispielsweise beliebige der folgenden Siloxaneinheiten:   R'3S,iOo5,    R'2SiO, R'SiO1,5 SiO2 in Kombination mit beliebigen der folgenden Siloxaneinheiten enthalten:  
EMI5.1     
   Diese Einheiten können zu einer Vielzahl von Polymeren kombiniert werden, wobei jede beliebige Kombination der obigen Einheiten verwendet werden kann, solange das resultierende Siloxan mindestens eine X   NO-Gruppe    enthält, die an ein Siliciumatom gebunden ist, das seinerseits durch die -R"'-Gruppe an ein anderes Siliciumatom gebunden ist.



   Es können Gemische von Verbindungen verwendet werden, die molekulare Arten mit verschiedenem   Molekulargewicht    enthalten. In jedem beliebigen Molekül oder in jedem beliebigen molekularen Gemisch können verschiedene   Oxinireste    und R-Rest auftreten.



  Andererseits kann eine reine Verbindung verwendet werden.



   Die erfindungsgemässen Materialien sind in Abwesenheit von Feuchtigkeit beständig. Demzufolge können sie während längerer Zeiträume ohne irgendwelche schädliche Wirkung gelagert werden. Während dieser Lagerungszeit tritt in den physikalischen Eigenschaften der Materialien wenig oder keine Änderung auf. Dies ist vom wirtschaftlichen Standpunkt aus von   besonders    rer Bedeutung, da es sicherstellt, dass, wenn man   em-    mal ein Material mit einer gewissen. Konsistenz und Härtungsdauer hergestellt hat, keine dieser Eigenschaften sich bei der Lagerung merklich verändern wird.



  Diese Beständigkeit bei der Lagerung ist die Eigenschaft, die die erfindungsgemässen Materialien als Ein   komponentensysteme,    die bei Zimmertemperatur vulkanisieren, besonders brauchbar macht.



   Die erfindungsgemässen Verbindungen können lediglich koreagieren wenn man sie mit oder ohne zusätzlichen Wasserdampf der atmosphärischen Feuchtig   keit    aussetzt. Die Geschwindigkeit der Koreaktion hängt von dem Typ des Oximrestes in den Reaktionspartnern, der Anzahl der Oximreste an jedem beliebigen Siliciumatom, der Grösse der Reste R in der Oximgruppe und der Grösse   irgendwelcher    Reste R', wie an durch Oximgruppen substituierten Siliciumatomen haften, ab. Im allgemeinen verringert eine Zunahme des   Molekuliargewichtes    irgend eines Typs von Resten R oder R" in den Oximresten oder von Resten R' an den durch Oximgruppen substituierten Siliciumatomen die Koreaktionsgeschwindigkeit.

  Diese Verbindungen können gewünschtenfalls bei erhöhten Temperaturen oder in Gegenwart von   Kondlensationskatalysa-    toren   koreagieren    gelassen werden.



   Typische Klassen derartiger   Kondensationskataly-    satoren umfassen beispielsweise gewisse organische Amine, Phosphorsäuresalze beliebiger basischer Aminoverbindungen, Carbonsäuresalze beliebiger basischer Aminoverbindungen, Carbonsäuresalze beliebiger quaternärer   Anunoniumhydroxyde    und Carbonsäuresalze beliebiger Metalle, die in der Spannungsreihe der Metalle von Blei bis   einschliesslich    Mangan   eingeord-    net sind, wie z. B. Bleioctoat, Dibutylzinndiacetat, Stannooctoat oder Dibutylzinndilaurat.



   Wo eine erfindungsgemässe Verbindung nur zwei   Oximreste    pro Molekül enthält, liegt die wichtigste An   wendungsmöglichkeit    eines derartigen Materials in der Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Blockcopolymeren. Diese difunktionellen Verbindungen können auch in Gemischen mit polyfunktionellen Materialien, z. B.



     Si(ON=X)4    oder
EMI6.1     
 für   tZberzugs-    und Dichtungszwecke verwendet werden.



  Wenn ein derartiges Gemisch in Form eines' dünnen Filmes gegossen wird, härtet es in Luft bei Zimmertemperatur, da die polyfunktionellen Silane oder Siloxane mit den difunktionellen Verbindungen reagieren, wodurch sie sogleich polyfunktionell werden.



   Wo eine erfindungsgemässe Verbindung durchschnittlich mehr als zwei Oximreste pro Molekül enthält, ist diese Verbindung als Zwischenprodukt in Ein   komponentensystemen,    die bei Zimmertemper.atur härten, für   Überzugszwecke    und   Dichtungszwecke    brauchbar.



   Die erfindungsgemässen Verbindungen sind beson   ders    geeignet für Dichtungszwecke bei Gebäuden, Flugzeugen, Automobil- und Motoreneinrichtungen   und      dergl.    Eines der erwünschten Merkmale der Materialien besteht in der Tatsache, dass sie innerhalb von 30 Minuten oder weniger, nachdem sie der Atmosphäre ausgesetzt worden sind, eine Oberflächenhärtung ergeben, aber während Jahren praktisch weich bleiben. Ferner haften die erfindungsgemässen Verbindungen zäh an einer grossen Vielzahl von Materialien, wie z. B. Glas, Porzellan, Holz, Metalle und organische Kunststoffe. Aus   cliesem Grunde    sind sie besonders geeignet für praktisch alle Arten von Dichtungszwecken.



   Da die erfindungsgemässen Verbindungen die Eigenschaften einer Härtung bei niedriger Temperatur und einer guten Wetterbeständigkeit vereinigen, sind sie besonders für   Schutzüberzüge    auf Holz und anderen wärmeempfindlichen Materialien geeignet. Demzufolge dehnen sie den Bereich der Verwendbarkeit von Organosiloxanüberzügen in Gebiete aus, die derartigen Materialien bisher nicht offen standen.



   Die physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemässen Verbindungen können durch Beimischung anderer Arten von Siloxanen und/oder von Füllstoffen abgeändert werden. Beispielsweise kann es erwünscht sein, die   Kiebstoffeigenschaften    der   erfindungsgemäs-    sen Verbindungen durch Beimischung harzartiger Siloxane zu erhöhen. Diese harzartigen Siloxane   modifizie-    ren auch die   elastischen    Eigenschaften der vulkanisierten Endprodukte, indem sie sie   teigähnlicher    und weniger federnd bzw. elastisch machen. Derartige Eigenschaften sind bei gewissen   Dichtungsanwendungen       äus-    serst erwünscht.

  Es kann auch erwünscht sein, die erfindungsgemässen vulkanisierten Materialien weichzumachen, indem man ihnen gewisse von Hydroxylgruppen freie Siloxane, die nicht zu reagieren vermögen, als Weichmacher einverleibt, wie z. B.   Dimethylsiloxane    mit Trimethylsiloxyendblöcken, oder indem man Diorganosiloxane, die   SiOH-Gruppen    und Triorganosilylgruppen im gleichen Molekül aufweisen, verwendet.



   Die   erfindungsgemässen    Verbindungen können auch modifiziert werden, indem man ihnen beliebige der wohlbekannten verstärkenden Füllstoffe einverleibt, wie z. B. das sehr feine   Siliciumdioxydpulver,    !das durch Hitzezersetzung von   Äthylsilikat    gewonnen wird, Siliciumdioxyd-aerogele und gefällte Siliciumdioxyde mit grosser Oberfläche. Diese Füllstoffe können gewünschtenfalls Organosilylgruppen aufweisen, die an die Oberfläche der Füllstoffe gebunden sind. Die hier verwendeten Füllstoffe können auch nicht verstärkende Füllstoffe sein, wie z.B. grobe Siliciumdioxyde, wie beispielsweise Diatomeenerde, zerkleinerter Quarz,   oder    Metalloxyde, wie beispielsweise Titandioxyd, Ferrioxyd, Zinkoxyd und dergl. Gewünschtenfalls können auch faserige Füllstoffe, wie z. B. 

  Asbest oder Glas, verwendet werden, Kurz, es können alle Füllstoffe, die  gewöhnlich in Silikongummis verwendet werden, in den erfindungsgemässen Materialien verwendet werden. In allen Fällen ist es erwünscht, dass der Füllstoff praktisch trocken ist, ehe er mit dem Material gemischt wird, obgleich etwas   Was.ser    geduldet werden kann, wenn ein   Überschuss    des Oximgruppen enthaltenden   Silans    verwendet wird. Es ist am besten, den Füllstoff mit dem hydroxylierten Siloxan zu mischen und dann einen   Überschuss      derJdurch    Oximgruppen substituierten Silane hineinzumischen.

  Dadurch wird die Möglichkeit, dass das Gemisch während der Herstellung von gemäss einem Rezept angesetzten Produkten, die Füllstoffe   -enthalten,    geliert, auf ein Minimum herabgesetzt.



   Die Füllstoffe werden gewöhnlich verwendet, um die Festigkeit der elastomeren Materialien zu erhöhen und auch die Fliesseigenschaften des. ungehärteten Materials zu modifizieren. Das Letztere ist besonders bei   Dichtungsanwendungen    wichtig, wo es unerwünscht ist, dass zwischen der Zeit, zu der das Material in   die    Fuge gebracht wird, und der Zeit, zu der die Härtung eintritt, irgend ein merkliches Fliessen stattfindet.



   Zusätzlich zu den obigen Bestandteilen können die erfindungsgemässen Materialien beliebige andere erwünschte Zusätze enthalten, wie z. B. Pigmente, Sonnenabschirmungsmittel, Oxydationsinhibitoren und dielektrische Materialien, wie beispielsweise Graphit und Russ.



   Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung und sollen die vorliegende Erfindung nicht beschränken. Alle quantitativen Messungen sind in Gewichtsteilen ausgedrückt. Alle Viskositäten wurden bei 250 C gemessen. In diesen Beispielen bedeuten die Symbole Et, Me, Vi und Ph den   i6Xthyl-,    Methyl-, Vinyl- bzw.



  Phenylrest.



   Beispiel 1
48,5 g Vinyltrichlorsilan, 79,1 g Pyridin und 400cm  Heptan wurden gemischet. 152m6 g Äthylmethylketoxim wurde in kleinem Portionen unter Schütteln und Kühlen   zugegeben.    Das Pyridinhydrochlorid wurde abfiltriert und   das    Lösungsmittel entfernt und der Rückstand destilliert, wobei er die Verbindung
EMI7.1     
 mit dem Siedepunkt 1150 C bei 0,12 mm lieferte.



   100 g eines flüssigen Siloxans mit der durchschnittlichen Formel:
EMI7.2     
   wurden      nut    3 g des
H2C=CHSi   [ON=C(CH3)(C2H5)]3    200 cm  Xylol und einem Tropfen einer 1%-igen Platinlösung in Form einer Lösung von   Chloropiatinsäure    in Dimethylphthalat gemischt. Das: Gemisch wurde 24 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wurde entfernt, wobei sich ein flüssiges Produkt mit der durchschnittlichen Formel:
EMI7.3     
 ergab. Dieses Material härtete in ca. 2 Stunden, wenn es der atmosphärischen Feuchtigkeit ausgesetzt wurde.



  Einer anderen Probe   wurde    eine kleine Menge Di   n-hexylamin      zugesletzt,    und die Probe härtete in ca. 45 Minuten, wenn sie der Atmosphäre ausgesetzt wurde.



   Beispiel 2
100 Teile eines flüssigen   Dimethyisiloxanpolymers    mit Hydroxylendblöcken von 10 000 cs wurden mit 40 Teilen eines flüssigen Dimethylpolysiloxans mit Trimethylsiloxyendblöcken von 1000 cs, 4 Teilen eines Phenylmethylpolysiloxans mit Hydroxylendblöcken und 15 Teilen   eines    sehr feinen Siliciumdioxydpulvers, das z. B. durch Hitzezersetzung von   Athylsilikat    gewonnen wurde, gemischt. Das Gemisch wurde gemahlen, um eine gleischmässige Mischung zu ergeben.



   9 Teile des Silans
CH2==CHSi[ON==C(C2H5)(CH3)]3 wurden in einem luftfreien Mischtopf zu dem obigen Material gegeben und während 20 Hüben gemischt.



  Das resultierende Produkt wurde in Aluminiumtuben verpackt. Es war in Abwesenheit von Feuchtigkeit beständig, aber wenn eine Probe der Atmosphäre ausgesetzt wurde, wurde die folgende Härtungsgeschwindigkeit erhalten.



   Die Probe bekam in 8 Minuten eine Haut, war in weniger als einer Stunde nicht klebrig, und in 7 Tagen war die Probe zu einem Gummi mit den folgenden Eigenschaften gehärtet:    Durometerhärte    20
Zugfestigkeit beim Bruch 9,8   kg'cm2   
Bruchdehnung 380%
Das gehärtete Material haftete gut an Metallen und Glas und zeigte ein befriedigendes Gebrauchsverhalten als Isoliergrund bzw. Dichtungsmittel für Bauzwecke.



   Beispiel 3
Wenn die folgenden Silane mit den folgenden Verbindungen gemäss dem Verfahren von Beispiel 1 umgesetzt werden, werden die folgenden Produkte erhalten:     Silan Verbindung Produkt   
EMI8.1     
     Silan Verbindung Produkt   
EMI9.1     

  <SEP> CN
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> Vi <SEP> Ph <SEP> Ph <SEP> Ph <SEP> CH2 <SEP> Ph <SEP> Ph <SEP> Ph
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> NCCH2CH2Si(ON==CMe2)2 <SEP> HSi--[--OSi--]20--OSiH <SEP> (Me2C==NO)2Si(CH2)2SiO(SiO)20Si(CH2)2-  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> Me <SEP> Me <SEP> Me <SEP> Me <SEP> Me <SEP> Me
<tb>  <SEP> --Si(ON==CMe2)2
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> CN
<tb> ViSi(ON==CMeEt)3 <SEP> Copolymer <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> % <SEP> Copolymer <SEP> aus <SEP> 

   1 <SEP> Mol <SEP> %
<tb>  <SEP> HSiO1,5 <SEP> und <SEP> 99 <SEP> Mol <SEP> % <SEP> (EtMeC==NO)3Si(CH2)SiO1,5 <SEP> und
<tb>  <SEP> PhSiO1,5 <SEP> 99 <SEP> Mol <SEP> % <SEP> PhSiO1,5
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> H-C--Me <SEP> H-C--Me
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> Me <SEP> CH2 <SEP> Me <SEP> Me <SEP> CH2
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> CiSi(ON==CMeEt)3 <SEP> HSiO-[--SiO--]30--SiH <SEP> (EtMeC==NO)3Si(CH2)2SiO--[--SiO--]30-  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> Me <SEP> Et <SEP> Me <SEP> Me <SEP> Et
<tb>  <SEP> Me
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> -Si(CH2)2Si(ON==CEtMe)3
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> Me
<tb>      Silan Verbindung Produkt   
EMI10.1     

  <SEP> Me <SEP> Me
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb> ViSi(ON==CMe2)3 <SEP> HSi(OSiC18H37)3 <SEP> (Me2C==NO2)3Si(CH2)2Si(OSiC18H37)3
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> Me 

   <SEP> Me
<tb> ViSi(ON==CMe2)3 <SEP> SiH4 <SEP> [(Me2C==NO)3SiCH2CH2]4Si
<tb>  <SEP> Me
<tb>  <SEP> #
<tb> ViSi(ON==CMe2)3. <SEP> Me2SiH2 <SEP> (Me2C==NO)SiCH2CH2SiH
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> Me
<tb>  <SEP> Ph <SEP> Ph <SEP> Ph
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> ViSi(ON==CMe2)2 <SEP> HSi(Ph)2(C18H97) <SEP> (Me2C==NO)2Si(CH2)2SiC18H37
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> Ph
<tb>  <SEP> C6H4Cl <SEP> C6H4Cl
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb> ViSi(ON==CMe2)2 <SEP> HSi(CH2CH2CF3)3 <SEP> (Me2C==NO)2Si(CH2)2Si(CH2CH2CF3)3
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> ViSiON==CMe2 <SEP> HSi(ON==CMe2)2 <SEP> Me2C==NOSiCH2CH2Si(OH==CMe2)2
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb>  <SEP> Me <SEP> Me
<tb>  <SEP> Vi
<tb>  <SEP> #
<tb> Vi2Si(ON==CMe2)2 <SEP> HSiMe3 <SEP> (Me2C==NO)2Si(CH2)2SiMe3
<tb> * <SEP> 4 <SEP> Mol <SEP> H2SiMe2 <SEP> pro <SEP> Mol <SEP> Silan
<tb> ** <SEP> 4 <SEP> Mol <SEP>   

   Silan <SEP> pro <SEP> Mol <SEP> HSiMe3
<tb>      Silan Verbindung Produkt   
EMI11.1     

 ViSi(ON==CMe2)3 <SEP> HSi(ON=CMe2)3 <SEP> (Me2C==NO)3Si(CH2)Si(ON==CMe2)3
<tb>  <SEP> H <SEP> ON==CMe
<tb>  <SEP> # <SEP> #
<tb> ViSi(ON==CMe2)3 <SEP> Me3SiOSi(ON==CMe2)2 <SEP> (Me2C==NO)3SiCH2CH2SiOSiMe3
<tb>  <SEP> #
<tb>  <SEP> ON==CMe
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Siloxanpolymers mit mindestens einer Siloxaneinheit der Formel: EMI11.2 wobei alle anderen Siloxaneinheiten in dem Siloxanpolymer die Formel EMI11.3 haben, wobei X einen Rest der Formel R2C= oder EMI11.4 darstellt, worin R" einen zweiwertigen Halogenkohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffrest bedeutet, jedes R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder Halogenkohlenwasserstoffrest, jedes R' einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoffrest, einen Cyanalkylrest oder ein Wasserstoffatom, R"' einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoff- rest, a die Zahl 1, 2 oder 3 und b und c je die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) ein Silan der Formel:
    : (X=NO > aYSiR' 3-a worin Y einen Alkenylrest darstellt, mit (b) einem Silo- xanpolymer mit mindestens einem an Silicium gebun denen Wasserstoffatom im Molekül umsetzt, woduroh sich der Substituent Y in (a) an das H in (b) addiert, so dass eine Gruppe (X=NO)aR1(3-a)SiR#Si# gebildet wird.
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