CH495977A - Verfahren zur Herstellung von w-Sulfokohlenwasserstoffoxy-cumarinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von w-Sulfokohlenwasserstoffoxy-cumarinverbindungen

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CH495977A
CH495977A CH1761865A CH1761865A CH495977A CH 495977 A CH495977 A CH 495977A CH 1761865 A CH1761865 A CH 1761865A CH 1761865 A CH1761865 A CH 1761865A CH 495977 A CH495977 A CH 495977A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   o   -Sulfokohlenwasserstoffoxy-cumarinverbindungen
Das Verfahren betrifft ein Verfahren zur Herstellung von   rn-Sulfokohlenwasserstoffoxy-cumarinverbin-    dungen sowie die Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen als Halbglanzbildner in Elektrolytlösungen zum galvanischen Halbglanzvernickeln.



   Bekanntlich kann Nickel auf verschiedene Grundmetalle zur Erzielung einer Glanznickeloberfläche elektroplattiert werden. Wenn man eine Nickeloberfläche erzielen will, welche maximalen Glanz und maximalen Lüster zeigt, und/oder wenn die Oberfläche des Grundmetalles zahlreiche Kratzer oder andere kleinere Fehler hat, ist es üblich, auf die Oberfläche zuerst eine Nickelschicht elektrisch aufzuplattieren, die sich besonders durch ihre Einebnungsfähigkeit auszeichnet. Diese Abscheidung kann eine Halbglanznickelabscheidung genannt werden, da sie nicht den ausserordentlich hohen Glanz und Lüster zeigt, der normalerweise von einer Glanznickelabscheidung erreicht wird. Auf diese erste Halbglanznickelschicht kann häufig eine zweite Glanznickelschicht abgeschieden werden. Die Halbglanznickelschicht kann vor der Abscheidung der Glanznickelschicht poliert und geschwabbelt werden.

  Das erhaltene Duplexnickelsystem kann sich durch einen hohen Grad an Glanz und durch überlegene Beständigkeit gegen Korrosion auszeichnen, selbst wenn die Glanznickelabscheidung verhältnismässig dünn ist.



   Die erste oder Halbglanznickelschicht wurde bisher im allgemeinen aus verschiedenen Nickelplattierungsbädern abgeschieden, einschliesslich beispielsweise von Watts-Bädern, Sulfamatbädern, chloridfreien Bädern und dergleichen, welche einen Zusatz enthalten. In bekannten Halbglanznickelbädern wird häufig Cumarin als Zusatz verwendet. Obwohl es möglich sein kann, nach den bekannten Methoden eine Halbglanznickelabscheidung zu erzielen, treten zahlreiche Mängel auf, welche diese Arbeitsweisen nicht ganz zufriedenstellend machen. Aus bekannten Plattierungsbädern gebildete Halbglanznickelabscheidungen zeigen keine ausreichende Einebnung, hohe Zugspannungen und keine gleichmässige Grösse des Korns.



   Beim Versuch, diese Mängel der Halbglanznickelbäderplattierung zu korrigieren, wurden verschiedene Zusätze verwendet, einschliesslich von Cumarinderivaten, die verschiedene Gruppen am aromatischen oder am heterocyclischen Ring enthalten. Diese Verbindungen haben sich jedoch nicht als zufriedenstellend gezeigt, da sie es nicht gestatten, eine verbesserte Halbglanznickelplattierung zu erzielen und auch Mängel zeigen, wie sehr geringe Löslichkeit, Schwierigkeit der Synthese und die Neigung, sich leicht während der Elektrolyse unter Bildung unerwünschter Produkte im typischen Fall von harzartigen oder polymeren Materialien, welche zu minderwertigen Abscheidungen führen, zu zersetzen und dergleichen.



   Zu Grundmetallen, auf welche die Halbglanzabscheidungen dieses Bades aufgebracht werden können, gehören Grundmetalle, die sich durch einen geringen Lüster oder Glanz auszeichnen oder die einen Grad an Oberflächenrauhigkeit besitzen, welcher keine Erzielung einer zufriedenstellenden Qualität der endgültigen Deckschicht und des Aussehens zulassen würde, wenn sie direkt mit einer Glanznickelplattierung versehen würden. Zu typischen Grundmetallen können eisenhaltige Metalle, wie Stahl, Kupfer, einschliesslich dessen Legierungen, wie Messing, Bronze und dergleichen, Zink, insbesondere in Form von Spritzguss, das eine Kupferauflage enthalten kann, und dergleichen gehören.



   Zu den geeigneten Elektrolytlösungen können im typischen Fall Bäder vom Watts-Typ, vom Sulfamattyp, vom Fluoborattyp, chloridfreie Sulfatbäder, chloridfreie Sulfamatbäder und dergleichen gehören.



   Ein typisches Watts-Bad kann die folgenden Be   stand,eile    in wässriger Lösung enthalten, wobei alle Werte in g'l angegeben sind (mit Ausnahme des pH   Wertes):     
Tabelle I Bestandteil Minimum Maximum bevorzugt Nickelsulfat 200 500 300 Nickelchlorid 30 80 45 Borsäure 35 55 45 Halbglanzzusatz 0,2 3 0,75 pH, elektrometrisch 3 5 4,0
Ein   Lypisches    Bad vom Sulfamattyp kann die folgenden Bestandteile enthalten:
Tabelle II Bestandteil Minimum Maximum bevorzugt Nickelsulfamat 330 400 375 Nickelchlorid 15 60 45 Borsäure 35 55 45 Halbglanzzusatz 0,2 3 0,75 pH, elektrometrisch 3 5 4,0
Ein typisches Bad vom Fluoborattyp kann die folgenden Bestandteile enthalten:

  :
Tabelle III Bestandteil Minimum Maximum bevorzugt Nickelfluoborat 250 400 300 Nickelchlorid 45 60 50 Borsäure 15 30 20 Halbglanzzusatz 0,2 3 0,75 pH, elektrometrisch 2 4 3,0
Ein typisches chloridfreies Bad vom Sulfattyp kann die folgenden Bestandteile enthalten:
Tabelle   1V    Bestandteil Minimum Maximum bevorzugt Nickelsulfat 300 500 400 Borsäure 35 55 45 Halbglanzzusatz 0,2 3 0,75 pH, elektrometrisch 3 5 4,0
Ein typisches chloridfreies Bad vom Sulfamattyp kann die folgenden Bestandteile enthalten:

  :
Tabelle V Bestandteil Minimum Maximum bevorzugt Nickelsulfamat 300 400 350 Borsäure 35 55 45 Halbglanzzusatz 0,2 3 0,75 pH, elektrometrisch 3 5 4,0
Es ist ersichtlich, dass die obigen Bäder Verbindungen in Mengen enthalten können, die ausserhalb die bevorzugte Minimal- und Maximalmenge fallen, doch kann der zufriedenstellendste und wirtschaftlichste Betrieb normalerweise erzielt werden, wenn die Verbindungen in den Bädern in den angegebenen Mengen vorliegen. Ein besonderer Vorteil der chloridfreien Bäder der Tabelle IV und V oben besteht darin, dass die erzielten Abscheidungen praktisch ohne Zugspannung sein können.



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur   Herstellung    von als Halbglanzbildner in Elektrolytlösungen zum galvanischen   Halbglanzvernickeln    geeigneten    < j-Sulfokoh-    lenwasserstoffoxy-cumarinverbindungen der Formel
EMI2.1     
 worin X Wasserstoff oder einen anderen Substituenten als die   M-O-SOrRO-Gruppe,    M ein Kation, R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen bedeuten:

   a, b, c, d = je Null oder 1 ist und a + b + c + d gleich oder grösser als 1 ist, das dadurch gekennzeichnet ist dass man ein Hydroxycumarin, worin mindestens eine Hydroxygruppe am carbocyclischen Ring des Cumarins sitzt, und eine Verbindung MOH, worin M das vorerwähnte Kation bedeutet, und ein Sulton mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen unter Bildung eines Reaktionsgemisches in einem Lösungsmittel verteilt und das Reaktionsgemisch erhitzt.



   Das Kation M kann im typischen Fall Wasserstoff und Alkalimetalle, einschliesslich Natrium, Kalium, Lithium und dergleichen; mehrwertige Metalle, wie Nickel, Kobalt, Magnesium und dergleichen, umfassen.



  Das w-Kohlenstoffatom dieser neuen Verbindungen ist dasjenige Kohlenstoffatom, welches die Sulfogruppe mit dem Rest des Moleküls verknüpft. Normalerweise ist die   w-Stellung    dasjenige Kohlenstoffatom, das vom Cumarinkern am entferntesten ist. Wenn jedoch eine   Kohlemvasserstoft-di-yl-Gruppe    in der Kette, welche den Cumarinkern mit der Sulfogruppe verbindet, kohlenstoffhaltige Substituenten enthält, braucht die   oo-Stel-    lung, wie sie hier definiert ist, nicht das vom Cumarinkern entfernteste Kohlenstoffatom sein.



   Zu typischen inerten Substituenten (das heisst Substituenten, welche keine nachteiligen Wirkungen in Elektroplattierungsbädern unter Einbeziehung der neuen Verbindungen gemäss der Erfindung auftreten lassen) gehören Wasserstoff oder z. B. Halogen, z. B. Chlor, Alkyl, Alkaryl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und dergleichen. Wie gezeigt, liegt der inerte Substituent, wenn er vorhanden ist, vorzugsweise am aromatischen Ring des Cumarinkernes vor.

 

   In der obigen Formel ist R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen. Im typischen Fall kann R Arylen sein, wie o-Phenylen, m-Phenylen, p-Phenylen; Aralkylen, wie o-Benzyl, m-Benzyl oder p-Benzyl; Alkarylen, wie   1-Methyl-2,3-phenylen,      1-Methyl-2,4-phenylen,    l-Methyl-2,5-phenylen und dergleichen; Alkylen, wie Äthan   1 ,2-di-yl,      Propan- 1 ,2-di-yl,    Propan-1,3-di-yl, Butan  1,4-di-yl, Butan-1,3-di-yl, Pentan-1,5-di-yl und dergleichen. Diese Gruppen können inerte Substituenten aufweisen, einschliesslich von Kohlenwasserstoffsubstituenten.

  Die bevorzugte Gruppe R kann mindestens drei Kohlenstoffatome enthalten und ganz besonders vorzugsweise 3-5 Kohlenstoffatome in einer geraden Kette, die sich von dem dem Cumarinkern zunächst liegenden Kohlenstoffatom bis zum w-Kohlenstoffatom erstreckt, wobei die   w-Stellung    wie oben angegeben definiert ist. Bevorzugte Gruppen R können eine verknüpfte Kette von Methylengruppen enthalten, und die am meisten bevorzugte Gruppe R ist Propan-1,3-di-yl,   -CH2CHSCH.,-.    In Formeln, welche mehrere Gruppen R aufweisen, sind die Gruppen R vorzugsweise gleich.



   Bezüglich der Formel I oben ist ersichtlich, dass für   den Fall a=l, b=1 c=O und d=O die Formel    folgende Gestalt haben kann:
EMI3.1     
 und dass für den Fall a = 0, b = 1, c = 1 und d = 0 die Formel folgende Gestalt hat:
EMI3.2     
 und dass für den Fall a = 0, b = 1, c = 0 und d = 0 die Formel folgende Gestalt hat:
EMI3.3     

Es ist ersichtlich, dass die Werte von a, b, c und d unabhängig voneinander zwischen 0 und 1 variiert werden können, um andere Cumarinderivate zu bilden, als sie ausdrücklich angegeben sind.



   Es ist auch ersichtlich, dass, falls M mehrwertig ist, die Wertigkeiten desselben durch Bindungen an andere   Oxy-w-sulfokohlenwasserstoff-di-yl-Gruppen    abgesättigt werden können, die am gleichen oder an einem anderen Cumarinkern sitzen können. Wenn beispielsweise M zweiwertig ist, z. B. Nickel, kann die Verbindung unter anderem eine der folgenden erläuternden Formeln haben:
EMI3.4     

EMI3.5     

Zu den bevorzugten Verbindungen können diejenigen der Formel (IV) gehören, worin die Oxy-w-sulfokohlenwasserstoff-di-yl-Gruppe an der 7-Stellung des Cumarins sitzt und M ein Alkalimetall ist.

  Ebenfalls bevorzugt sind diejenigen Verbindungen, worin R eine Kohlenwasserstoff-di-yl-Gruppe mit 3-5 Kohlenstoffatomen ist, ganz besonders vorzugsweise eine solche, worin R eine Polymethylenkette, vorzugsweise mit 3 Kohlenstoffatomen, ist, nämlich
EMI3.6     
 worin n vorzugsweise 3-5, und ganz besonders 3 bedeutet.



   Es ist ersichtlich, dass die oben angegebenen Verbindungen in den Bädern gemäss der Erfindung das gewünschte Anion geben, nämlich
EMI3.7     
 oder die folgenden, den oben angegebenen besonderen Verbindungen   (II),    (III) und (IV) entsprechenden Anionen:  
EMI4.1     

Zu typischen bevorzugten Verbindungen, welche bei der Durchführung der Erfindung verwendet werden, können die folgenden gehören:

  :
Tabelle VI Kalium-7-oxy-w-sulfopropylcumarin   Kalium-6-chlor-7-oxy-w-sulfopropylcumarin Natrium-7-oxy-w-sullopropylcumarin Natrium-6-chlor-7-oxy-co-sulfopropylcumarin Dinatrium- 6,7-di-(oxy-w-sulfopropyl)-cumarin    Dinatrium-7, 8-di-(oxy-w-sulfopropyl) -cumarin   Nickel-6,7-di-(oxy-w-sulfopropyl)-cumarin Kobalt-7,8-di-(oxy-w-sulfopropyl)-cumari Nickel-di-(7,7'-oxy-o-sulfopropyl)-cumar Kalium-8-oxy-o > -sulfopropylcumarin Kalium-6-oxy-w-sulfopropylcumarin Natrium-5 -oxy- w -sulfobutylcumarin Kalium-7-oxy-w-sulfobutylcumarin    Natrium-7-oxy-w-sulfobenzylcumarin (das heisst Natrium-7-oxy-o-sulfobenzylcumarin), nämlich
EMI4.2     

Die am meisten bevorzugten Verbindungen können im typischen Fall die ersten vier Verbindungen der Tabelle VI sein.

  Es ist ersichtlich, dass andere Kationen, als hier erwähnt, diejenigen ersetzen können, welche in den besonderen Verbindungen der Tabelle VI vorliegen.



   Die neuen   Oxy-w-sulfokohlenwasserstoff-di-y1-Cu-      marinverbindungen,    worin der Kohlenwasserstoff-di-yl Teil mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält und die   Oxy-w-sulfokohlenwasserstoff-di-yl-Grupp    am carbocyclischen Ring der Cumaringruppe gemäss der Erfindung sitzt, können durch ein Verfahren hergestellt werden, welches das Mischen eines Hydroxycumarins, worin die Hydroxygruppe am carbocyclischen Ring der Cumaringruppe sitzt, einer Verbindung der Formel MOH, worin M ein Kation einschliesslich der oben erwähnten bedeutet, und eines Kohlenwasserstoffsultons, worin der Kohlenwasserstoffteil mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält, in einer Lösungsmitteldispersion unter Bildung eines Reaktionsgemisches und Erhitzen dieses Gemisches umfasst.



   Die bei dieser Herstellung benutzten Lösungsmittel können vorzugsweise diejenigen sein, in welchen die Reaktionskomponenten verteilbar sind, das heisst suspendierbar oder löslich sind, und ganz besonders vorzugsweise ein solches, in welchem die Verbindung MOH löslich ist. Zu solchen Lösungsmitteln gehören im typischen Fall organische Lösungsmittel, wie Alkohole und dergleichen.



   Zu den Sultonen, welche zur Herstellung der neuen Verbindungen gemäss der Erfindung verwendet werden können, können diejenigen gehören, welche eine Kohlenstoff-, Sauerstoff-,   Schwefel-Kohlenstoffhindung    in einem Ring enthalten, wobei das sechswertige Schwefelatom ausserdem an zwei weitere Sauerstoffatome gebunden ist. Das Sulton, das bevorzugt verwendet wird, kann 3-5 Kohlenstoffatome enthalten, wobei diese Sultone sich durch ein Minimum an Schaumbildung auszeichnen. Das am meisten bevorzugte Sulton kann 1,3 Propansulton,
EMI4.3     
 sein, jedoch können auch Sultone, wie 1,4-Butansulton,
EMI4.4     
 und 1,3-Butansulton,
EMI4.5     
 verwendet werden und ebenfalls sehr wertvolle Zusätze liefern.

  Die längerkettigen Alkansultone oder andere Sultone, welche mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten, wie Tolylsulton
EMI4.6     
  können ebenfalls zur Bildung von Zusätzen innerhalb des Bereichs der Erfindung verwendet werden.



   Zu Hydroxycumarinen, welche zur Herstellung der neuen Verbindungen verwendet werden können, können die folgenden Hydroxycumarine gehören, welche einen Hydroxylsubstituenten am carbocyclischen Ring des Cumarins aufweisen; im typischen Fall gehören dazu Mono- und Polyhydroxycumarine, wie z. B.:
5-Hydroxycumarin   
6 -Hydroxycumarin
7 -Hydroxycumarin   
8-Hydroxycumarin
6,7-Dihydroxycumarin    7,8-Dihydroxycumarin   
6-Chlor-7-hydroxycumarin
Zu bevorzugten Cumarinen können die 7-Hydroxycumarine, wie 7-Hydroxycumarin selbst, gehören.



   Diese Hydroxycumarine sind leicht erhältlich oder können durch Umsetzung des entsprechenden Resorcins mit   Äpfelsäure    in Gegenwart eines Katalysators, z. B.



  konzentrierter Schwefelsäure, hergestellt werden. Um beispielsweise 6-Chlor-7-hydroxycumarin herzustellen, kann Apfelsäure mit 4-Chlor-resorcin umgesetzt werden.



  Neben konzentrierter Schwefelsäure können auch andere Katalysatoren verwendet werden, wie die Pyrophosphate von Titan und Zirkon einzeln oder in Kombination.



   Zu den bevorzugten Verbindungen MOH, welche im erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden können gehören Alkalihydroxyde, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd und Lithiumhydroxyd.



   Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden 2,3-3,3 Teile, insbesondere 2,8 Teile MOH, vorzugsweise Kaliumhydroxyd, zu 3-4 Mol, insbesondere 3,1 Mol Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol, zugegeben. Dann werden 7,5-11 Teile, vorzugsweise 8,1 Teile 5-, 6-, 7- oder 8-Hydroxycumarin, vorzugsweise 7-Hydroxycumarin, zusammen mit 4,9 bis 7,3 Teilen, insbesondere 6,7 Teilen Kohlenwasserstoffsulton, vorzugsweise 1,3-Propansulton, zugegeben. Vorzugsweise beträgt das molare Verhältnis von MOH zu Kohlenwasserstoffsulton etwa 1:1. Das Reaktionsgemisch kann dann vorzugsweise erhitzt werden, im typischen Fall auf Rückflusstemperatur, und zwar für 1 bis 4 Stunden, insbesondere 2 Stunden. Alle oben angegebenen Teile sind auf das Gewicht bezogen.



   Am Ende der Reaktionszeit wird das Reaktionsgefäss abgekühlt, und das gewünschte Produkt fällt aus.



  Das Produkt wird abgetrennt und mit einem Lösungsmittel, in welchem es schlecht löslich ist, wie Methanol, gewaschen und getrocknet. Im typischen Fall beträgt die Ausbeute an Reinsubstanz mindestens etwa   66      Gew.sO,    bezogen auf Cumarinausgangsmaterial, doch kann auch die Rohausbeute als Halbglanzzusatz zu Elektroplattierungsbädern ohne nachteilige Wirkungen verwendet werden. Alternativ kann das Lösungsmittel, wie Methanol, durch Erhitzen unter vermindertem Druck entfernt und das zurückbleibende Produkt in Wasser bis zu einer zweckmässigen Konzentration gelöst und als Zusatzstammlösung verwendet werden, um eine praktisch quantitative Ausbeute an Wirksubstanz zu erhalten.



   Wenn man das Alkalisalz des Oxy-w-sulfokohlenwasserstoff-di-yl-Cumarins in andere Salze überführen will, wird das Alkalisalz der   Oxy-w-sulfokohlenwasser-    stoff-di-yl-Cumarinverbindung vorzugsweise mit einem kationischen Ionenaustauscherharz, wie einem Sulfonsäure-Kationenaustauscherharz in der Wasserstofform, umgesetzt. Die freie Sulfonsäure im Eluat kann dann mit dem Oxyd, Hydroxyd, Carbonat und dergleichen des gewünschten Metalls, z. B. Nickel oder Kobalt, bis zur Neutralität umgesetzt werden, um das gewünschte Metallsalz der freien Sulfonsäure zu bilden. Jeder   Über-    schuss an Oxyd, Hydroxyd, Carbonat und dergleichen kann durch Filtrieren entfernt werden.



   Die neuen Verbindungen oder Zusätze gemäss der Erfindung können vorzugsweise in Nickelplattierungsbädern, wie diejenigen der Tabellen I-V, in Mengen von mindestens 0,2 g/l Plattierungsbad verwendet werden.



  Geringere Konzentrationen können eine beträchtliche Verfeinerung des Korns ergeben, doch können die Abscheidungen weniger glänzend sein. Wenn die Konzentration an Zusatz 3 g/l des Plattierungsbades überschreitet, bringen die erzielten Ergebnisse im allgemeinen keine weiteren Vorteile gegenüber den geringeren Bereichen.



  Die bevorzugte Konzentration liegt im Bereich von etwa 0,5-1   g/l    Zusatz im Plattierungsbad.



   Das Vorliegen der   Oxy-w-sulfokohlenwasserstoff-di-    yl-Gruppe in den Zusätzen für die Plattierungsbäder, welche erfindungsgemäss verwendet werden können, verleiht oberflächenaktive anti-Fitting Eigenschaften und vergrössert und erhöht die Kornraffinationswirkung der Cumaringruppe. Die Plattierungsbäder können auch gegebenenfalls weitere Bestandteile enthalten, wie anionische Netzmittel, um das Fitting noch weiter herabzusetzen, als es durch die neuen erfindungsgemässen Zusätze bewirkt wird. Stark schäumende anionische Netzmittel, wie Natriumlaurylsulfat, können in Verbindung mit mechanischer Bewegung angewandt werden, und schwach schäumende anionische Netzmittel, wie Natriumdialkylsulfosuccinate, können unter Rühren mit Luft angewandt werden.

  Obwohl diese Netzmittel häufig Schwefel enthalten, ist unerwarteterweise keine Zunahme des Schwefelgehaltes zu beobachten, wenn sie mit den erfindungsgemässen Zusätzen verwendet werden.



   Ein besonderer Vorteil der Erfindung besteht darin, dass eine mittlere oder sehr schnelle Elektroplattierung des Halbglanznickels nach dem Verfahren bewirkt werden kann, welches das Durchleiten von Strom aus einer praktisch nicht-polarisierenden Anode zu einer Grundmetallkathode durch eine wässrige Nickelplattierungsbadlösung umfasst, die mindestens eine zur Bildung von Nickelionen zur Elektroabscheidung von Nickel befähigte Nickelverbindung enthält und als Halbglanzzusatz eine Verbindung umfasst, welche das Oxy-w   sulfokohlenwasserstoff-di-yl-Cumarinanion    enthält, worin der Kohlenwasserstoffteil mindestens zwei Kohlenstoffatome enthält und worin die   Oxy-co-sulfokohlen-    wasserstoff-di-yl-Gruppe am carbocyclischen Ring der Cumaringruppe sitzt, 

   die Kathodenstromdichte während der Plattierung bei einer Höhe von mindestens 10 A/dm2 gehalten wird und eine hohe relative Geschwindigkeit zwischen der Nickelplattierungslösung und der Grundmetallkathode aufrechterhalten wird, wodurch man eine glänzende, eingeebnete Halbglanzschnellvernickelung erhält.



   Die praktisch nicht-polarisierenden Anoden, die bei der mittleren oder sehr schnellen Elektroplattierung gemäss der Erfindung verwendet werden können, können unlösliche Anoden sein, wie Blei, die sehr geringe Neigung zur Polarisation, selbst bei sehr hohen Stromdichten, besitzen, oder gewisse lösliche Anoden, wie das im Handel erhältliche Nickel vom SD-Typ, das keine Neigung zur Polarisation wie andere lösliche Nickel  anoden aufweist, und sie können bei Stromdichten bis zu 40   A/dmi    verwendet werden. Nickel vom SD-Typ ist ein elektrolytisches Nickel, das eine gesteuerte Menge Schwefel enthält.



   Es kann eine Stromdichte von mehr als etwa 10   A/dm3,    und vorzugsweise 20-60   A/dm2,    angewandt werden, doch kann auch ein Strom bis zu 120 A/dm2 oder mehr während der elektrolytischen Abscheidung von Nickel unter Verwendung von Bädern, welche die neuen erfindungsgemässen Zusätze enthalten, angewandt werden. Die auf diese Weise durchgeführte Plattierung kann die Abscheidung von vorbestimmten Dicken von halbglänzendem, eingeebnetem Nickel in einer Zeit ermöglichen, welche nur 10   A;    oder weniger der Zeit beträgt, die erforderlich ist, wenn die gewöhnlich benutzten Plattierungsbedingungen mit löslichen Nickelanoden angewandt werden.

  Die typische Produktion einer Halbglanznickelplattierung von 25   Ec    Dicke kann 3 Minuten erfordern im Gegensatz zu 30 Minuten für die üblichen   Plattierungsbedingnngen.   



   Wenn man mit mittlerer oder sehr hoher Geschwindigkeit elektroplattieren will, kann eine hohe relative Geschwindigkeit zwischen dem Bad und der Kathode aufrechterhalten werden, um einen praktisch homogenen Katholyten aufrechtzuerhalten. Dies dient dazu, im Kathodenfilm Nickelionen in dem Mass zu ergänzen, wie sie daraus abgeschieden werden. Im typischen Fall wird die hohe relative Geschwindigkeit zwischen dem Bad und der Kathode auf einem Stand gehalten, der 60-320, insbesondere 150 cm/sek entspricht. Die Bewegung kann durch Vibration (einschliesslich Ultraschall), Rotieren der Kathode relativ zur Lösung, durch Pumpen des Elektrolyten, z. B. des Katholyten, durch das System und über die Kathodenoberfläche oder durch sehr kräftiges Bewegen des Elektrolyten mit geeignet angeordneten   Rührern    oder anderen Vorrichtungen und dergleichen bewirkt werden.



   Die Halbglanzvernickelung gemäss der Erfindung kann auch unter Bedingungen geringerer Geschwindigkeit durchgeführt werden, indem eine Grundmetallkathode in ein Nickelplattierungsbad, wie es beschrieben wurde, getaucht wird. Die Anode kann entweder eine lösliche Anode, im typischen Fall Nickelmetall, oder eine unlösliche Anode, im typischen Fall Blei, sein.



  Wenn Nickel als Anode verwendet wird, ist es vorzugsweise Nickel vom SD-Typ. Die Plattierung kann in chloridhaltigen Bädern für 30-60 Minuten, insbesondere 30 Minuten, bei   40-600C,    insbesondere   500 C,    unter mechanischer Bewegung oder Rühren mit Luft durchgeführt werden. Die Kathodenstromdichte kann im typischen Fall 2,5-5 A/dm2, vorzugsweise 5 A/dm2, betragen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann die Erzielung einer Halbglanzvernickelung von   12,5-50 ,    z. B.



  25   st,    ermöglichen, die sich durch ihr feines Korn, hohe Duktilität, hohen Glanz, gleichmässiges Aussehen, hohe Einebnung und hohe Bedeckungskraft   auszçichnet.    Die Plattierung zeichnet sich auch durch ihre im wesentlichen schwefelfreie Zusammensetzung aus.



   Das erfindungsgemässe Verfahren und die erfindungsgemässe Verwendung der danach hergestellten Produkte wird anhand der folgenden Beispiele erläutert.



   Beispiel 1
100 ml Methanol, 2,8 g Kaliumhydroxyd und 8,1 g 7-Hydroxycumarin werden in einen 500 ml Erlenmeyer Kolben unter Bildung einer tiefroten Lösung eingebracht.



  6,7 g 1,3-Propansulton werden dann zugegeben, und der Kolben wird unter Rückfluss auf einer Heizplatte 2 Stunden lang erhitzt, während die Zusammensetzung magnetisch gerührt wird. Man erhält einen rosa Niederschlag, der abfiltriert, auf Zimmertemperatur abgekühlt und mehrmals mit Methanol gewaschen wird. Der Niederschlag wird dann 2 Stunden bei 600 C getrocknet, wobei 9,4 g (Ausbeute =   59S)    an Kalium-7-oxy-wsulfopropylcumarin von F. =   237-2400C    zurückbleiben.



   Beispiel 2
6,5 g Kaliumhydroxyd, gelöst in 100 ml Methanol, werden in eine Suspension von 20 g 6-Chlor-7-hydroxycumarin in 300 ml Methanol gegeben, wobei ein senffarbener Niederschlag gebildet wird. Die Suspension wird dann zum Rückfluss erhitzt, und eine Lösung von 13 g 1,3-Propansulton in 100 ml Methanol wird tropfenweise innerhalb 15 Minuten zugegeben. Dann wird 4 Stunden unter Rückfluss gerührt, wobei man einen braun-grauen Niederschlag von Kalium-6-chlor-7-oxyw-sulfopropylcumarin erhält. Das Methanol wird durch Erhitzen in einem Luftstrom entfernt, wobei 40 g des rohen Cumarinderivats hinterbleiben. Die Verbindung schmilzt nicht bei Temperaturen bis zu 3000 C.



   Beispiel 3
Gemäss den allgemeinen Arbeitsweisen der obigen Beispiele können andere   Cumarinderivate    hergestellt werden, einschliesslich von   Natrium-7-oxy-w-sulfopropyl-    cumarin, das in einem Methanollösungsmittel durch Umsetzung von 7-Hydroxycumarin, 1,3-Propansulton und Natriumhydroxyd hergestellt wird.



   Beispiel 4    11    des folgenden Watts-Bades wird hergestellt:
Nickelsulfat 300 g/l
Nickelchlorid 60 g/l
Borsäure 45 g/l pH, elektrometrisch 4,0
Wasser ad 1 Liter
Das Bad wird thermostatisch bei 600 C gehalten und mit Luft mittels einer perforierten Glas-Kunststoffluftrührschlange in Bewegung gehalten. Eine einzige in Baumwolltuch gepackte SD-Nickelanode wird im Bad angeordnet. Ein hochpolierter Messingstreifen von 20 X 2,5 X 0,08 cm, der im Winkel von 450 gebogen ist, wird gesäubert und als Kathode in dem Bad, mit Ausnahme der oberen 2,5 cm, eingetaucht.

 

   Bei einem Vergleichsversuch wird ein Strom von 2,5 A 30 Minuten lang durch das Bad bei 500 C geleitet, wobei man eine stumpfe, körnige, ungleichmässige Abscheidung erhält.



   Dann werden 0,8 g   Kalium-7-oxy-w-sulfopropyl-    cumarinzusatz in das Bad eingemischt, und der Plattierungsversuch wird wiederholt. Diesmal erhält man eine schöne feinkörnige, sehr duktile Abscheidung von hochglänzendem und sehr einheitlichem Aussehen. Wenn eine ähnliche Kathode, die einmal mit einem 1,2 cm breiten Streifen von Schmirgelpapier Nr. 0 verkratzt ist, 30 Minuten unter Verwendung des Bades, das diesen Zusatz enthält, plattiert wird, stellt man fest, dass die Schmirgelkratzer praktisch aufgefüllt sind, was die ausgezeichnete Einebnungsfähigkeit zeigt.  



   Beispiel 5
4 1 Watts-Bad von Beispiel 4 werden hergestellt, und 3,2 g Kalium-7-oxy-w-sulfopropylcumarin und 0,5 g wenig schäumendes Netzmittel, Natrium-di-n-hexylsulfosuccinat werden zugegeben. Das Elektroplattieren wird unter Verwendung einer umhüllten SD-Nickelanode durchgeführt, und als Kathode wird ein hochgradig polierter Messingstreifen, der im Winkel von 450 gebogen ist, bei einem Strom von 5 A bei 500 C 30 Minuten lang plattiert, wobei man eine schöne feinkörnige, sehr duktile Abscheidung von hohem Glanz und sehr gleichmässigem Aussehen erhält.



   Die praktisch schwefelfreie Zusammensetzung der Abscheidungen kann bestimmt werden, indem die in den Beispielen 4 und 5 erhaltenen Abscheidungen analysiert werden. Man stellt in jedem Fall fest, dass der Schwefelgehalt etwa 0,003   Ges.%    beträgt. Dieser Wert ist so ungewöhnlich niedrig, dass man die Abscheidungen als praktisch   schwefelfrei    betrachten kann.



   Die günstigen Merkmale, welche die Beispiele 4 und 5 zeigen, können über längere Zeitspannen der Elektrolyse, beispielsweise bis zu 500 Ah oder länger, aufrechterhalten werden, indem man periodisch den pH-Wert des Bades auf die empfohlenen Grenzen, beispielsweise mit verdünnter Schwefelsäure, einstellt und den Zusatz ergänzt.



   Man stellt fest, dass die Verbrauchsgeschwindigkeit des erfindungsgemässen   Halbglanzzusatzes    beträchtlich geringer zu sein scheint als die von Cumarin. Dies kann auf die erhöhte und verbesserte Kornraffinationswirkung der Cumaringruppe zurückzuführen sein, welche durch die   Oxy-c,-sulfokohlenwasserstoff-di-yl-Gruppe    geliefert wird. Diese Kornraffinationswirkung kann auch gleichmässiger über längere Betriebszeiten und über einen weiteren Bereich der Stromdichte aufrechterhalten werden, als dies bisher mit bekannten Zusätzen, wie Cumarin, der Fall war.



   Die im wesentlichen schwefelfreie Zusammensetzung der Abscheidungen kann beim Variieren des Stroms und der Plattierungszeit und auch bei Verwendung anderer Badzusammensetzungen und anderer erfindungsgemässer Zusätze aufrechterhalten werden.



   Beispiel 6    11    des folgenden Sulfamatbades wird hergestellt aus:
Nickelsulfamat 360 g/l
Nickelchlorid 15 g/l
Borsäure 45 g/l pH, elektrometrisch 3,5
Wasser ad 1 Liter
Es wird die Arbeitsweise von Beispiel 4 wiederholt, wobei der gleiche Halbglanzzusatz verwendet wird. Man erzielt im wesentlichen die gleichen Ergebnisse.



   Beispiel 7
Die Arbeitsweise von Beispiel 4 wird unter Verwendung des Watts-Bades dieses Beispiels wiederholt, wobei als Zusatz 0,8   gil      Kalium-6-chlor-7-oxy-o-sulfo-    propylcumarin mit praktisch den gleichen Ergebnissen wie dort verwendet wird.



   Beispiel 8
Die Arbeitsweise von Beispiel 4 unter Verwendung des Watts-Bades von dort wird wiederholt, wobei als
Zusatz 0,8 g/l Natrium-7-oxy-w-sulfopropylcumarin mit praktisch den gleichen Ergebnissen wie dort verwendet werden.



   Beispiel 9    4 1 des    folgenden chloridfreien Nickelbades werden hergestellt:
Nickelsulfat 375 g/l
Borsäure 45 g/l pH, elektrometrisch 4,0
Wasser ad 1 Liter
Das Bad wird thermostatisch auf 700 C gehalten und mechanisch mit Rühren während des Plattierens gerührt.



   0,4 g/l an   Kalium-6-chlor-7-oxy-w-sulfopropylcuma-    rin werden dem Bad zugesetzt. Eine einzelne, in Baumwolltuch gepackte SD-Nickelanode wird im Bad angeordnet. Als Kathode dient ein hochpolierter gebogener Messingstreifen von 2,5   X    20   x    0,08 cm, der in einem Winkel von 450 gebogen ist und einmal mit einem 1,2 cm breiten Schmirgelstreifen Nr. 0 verkratzt ist. Der Streifen wird in einen Kunststoffhalter geklemmt, der nur die verkratzte Seite des Streifens der Anode aussetzt, und das Plattierungsbad wird von einer Druckpumpe geliefert, so dass es auf die freiliegende verkratzte Seite des Streifens mit einem Winkel von etwa 450 auftrifft. 

  Es wird eine Stromdichte von 40 A/dm2 bei 500 C für 3 Minuten angelegt, wobei man bei diesem sehr schnellen Verfahren eine glänzende, sehr schöne feinkörnige, sehr duktile Abscheidung mit einer Dicke von 25 erhält. Die aus dem chloridfreien Bad dieses Beispiels erzielte Kathodenabscheidung besitzt sehr geringe Zugspannung. Man stellt fest, dass die Schmirgelkratzer praktisch aufgefüllt sind und dass die Einebnung ganz ausgezeichnet ist.



   Beispiel 10
375 g/l Nickelsulfamat werden anstelle des Nickelsulfats im Bad von Beispiel 9 verwendet, und die Arbeitsweise wird wiederholt, wobei praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten werden. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    I. Verfahren zur Herstellung von w-Sulfokohlen- wasserstoffoxy-cumarinverbindungen der Formel EMI7.1 worin X Wasserstoff oder einen anderen Substituenten als die M-O-SO2-RO-Gruppe, M ein Kation, R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen bedeuten: a, b, c, d = je Null oder 1 ist und a + b + c + d gleich oder grösser als 1 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydroxycumarin, worin mindestens eine Hydroxygruppe am carbocyclischen Ring des Cumarins sitzt, und eine Verbindung MOH, worin M das vorerwähnte Kation bedeutet, und ein Sulton mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen unter Bildung eines Reaktionsgemisches in einem Lösungsmittel verteilt und das Reaktionsgemisch erhitzt.
    II. Verwendung der gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I hergestellten Verbindungen als Halbglanzbildner in Elektrolytlösungen beim galvanischen Halbglanzvernickeln.
    UNTERANSPRÜCIIE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel einen Alkohol venvendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass R 3 bis 5 Kohlenstoffatome aufweist.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung einer Verbindung der Formel EMI8.1 4. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung einer Verbindung der Formel EMI8.2 5. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung einer Verbindung der Formel EMI8.3 6. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass der Halbglanzbildner in einer Menge von mindestens 0,2 g/l Lösung vorhanden ist.
    7. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Elektrolytlösung chloridfrei ist.
    8. Verwendung nach Patentanspruch II beim galvanischen Schnell-Halbglanzvernickeln, dadurch gekennzeichnet, dass die Kathodenstromdichte mindestens 10, vorzugsweise 20 bis 60 A/dm2 und die relative Geschwindigkeit zwischen der chloridfreien Elektrolytlösung und der Kathode 60 bis 320 cm/s, insbesondere 150 cm/s, betragen.
CH1761865A 1964-12-21 1965-12-20 Verfahren zur Herstellung von w-Sulfokohlenwasserstoffoxy-cumarinverbindungen CH495977A (de)

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