CH461107A - Procédé de préparation de copolymères - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de copolymères La présente invention a pour objet un procédé de préparation de copolymères incolores. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une polymérisation au moins un monomère ayant un atome de chlore réactif avec un autre monomère ne possédant pas de chlore réactif. Les monomères contenant un atomee de chlore réac tif peuvent t être constitués par exemple par le chlor- acétate de vinyle ou le N-allyl-chloracétamide. Les autres monomères utilisables sont par exemple: des esters vinyliques comme l'acétate de vinyle, des lactames vinyliques comme le vinylpyrrolidone, des acrylates et des méthacrylates d'alcoyles, des acrylamides ou des méthaorylamides substitués ou non, ou encore, des acides carboxyliqtles insaturés tels que l'acide cro- tonique, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique ou l'acide itaconique. On peut réaliser la polyménsation en opérant en solution dans un alcool de bas poids moléculaire tel que l'alcool éthylique ou l'alcool isopropylique, et en présence d'un catalyseur tel que le peroxyde de benzoyle ou l'azo -bis-isobutyronitrile. Les copolymères ainsi préparés sont incolores, mais ils peuvent être employés pour la préparation de rési- nes colorées utilisables comme composants de laques pour cheveux ou de lotions de mise en plis des cheveux. Pour transformer les copolymères incolores en résines colorées, on fixe sur le chlore réactif desdits copolymères, par une réaction de quaternisaton, au moins un colorant possédant une fonction amine tertiaire. On peut utiliser par exemple comme colorant possé- dant une fonction amine tertiaire et susceptible de se fixer chimiquement par réaction de quaternisation sur les polymères comportant des atomes de chlore réactif: les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, les colorants aziniques ainsi que les colorants qui dérivent des nitrophénylènediamines et ceux qui dérivent des quinoléines. Parmi de tels colorants comportant une fonction amine tertiaire, on peut en choisir qui permettent d'obtenir des coloris bleus, violets, rouges, bruns et jaunes. Pour obtenir une nuance donnée, on peut mélanger plusieurs copolymères colorés ayant des couleurs dif férentses, mais on peut également fixer successivement des colorants de diverses couleurs sur un copolymère incolore du type selon l'invention. Dans ce cas, on utilise le premier colorant dans des proportions suffisamment faibles pour qu'il reste des chlores réaotifs sur le copolymère, de manière à pouvoir fixer ensuite un second et même éventuellement un troisième colorant. La quaternisation du copolymère incolore par le colorant peut se faire par chauffage dans un solvant tel que le dioxine, l'acétonitrile et un alcool de bas poids moléculaire. La résine colorée, isolée par précipitation, peut être caractérisée par le dosage du chlore ionisé. Les propriétés des résines colorées ainsi obtenues dépendent naturellement du choix des monomères de départ, ainsi que des proportions dans lesquelles ces monomères sont mélangés. Les copolymères incolores préparés par le procédé selon l'invention et destinés à cette utilisation peuvent par exemple contenir de 3 à 30 30% et de préférence de 5 à 15 /o du monomère contenant un chlore réactif tel que le chloracétate de vinyle ou le N-allyl-chloracétamide. En dehors des monomères tels que l'acétate de vi- nyle qui confèrent au polymère obtenu une tendance à l'insolubilité, ces copolymères incolores peuvent com- prendre (en fonction des propriétés que l'on désire obtenir) environ 5 à 30 % de monomères tels que la vinyl pyrrolidone ou les acides carboxyliques insaturés neutralisés par des bases minérales ou organiques, qui confèrent à la résine obtenue la solubilité alcoolique ou hydroalcoolique qui lui est indispensable, en particu- lier pour pouvoir utiliser la résine sous forme d'aérosol ou de solution. Dans le but de mieux faire comprendre l'invention, on va en donner maintenant les exemples de mise en oeuvre suivants: Exemple 1 Préparation du copolymère incolore acétate de vinyle (70 %)/vinylpyrrolidone (20 %)/N-allyl-chloracétami de (10 %): Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérateur à reflux, d'un thermomètre, d'un tube adducteur d'azote, on introduit les monomères suivants: acétate de vinyle 70 g vinylpyrrolidone 20 g N-allyl-chloracétamide 10 g On ajoute 220 g d'alcool éthylique absolu et 5 g d'azo-bis-isobutyronitrile. On chauffe 20 heures à reflux. Après refroidissement, on précipite à l'éther le copolymère, qui est obtenu avec un rendement de 75 /o. Analyse : Calculé Trouvé C1 organique 2,65 < )/o 2,53 % ce qui correspond à 95% de monomère réactif condensé. Exemplee 2 Préparation du copolymère acétate de vinyle (60%) /vinylpyrrolidone (20%) /N-allyl-chloracétamide (20 %): On opère dans les mêmes conditions que celles décrites à l'exemple 1, à l'exception près que la concentration du N-allyl-chloracétamide est de 20 % au lieu de 10 %. Par precipitation à l'éther, on obtient avec un rendement de 70% le copolymère recherché, qui se présente sous la forme d'une poudre blanche. Analyse: : Calculé Trouvé Cl organique 5,3% 4,9% ce qui correspond à 92,4 % de monomère chloré condensé. Exemple 3 Préparation du copolymère acétate de vinyle (70%)/ vinylpyrrolidone (20%)/chloracétate de vinyle (10%): On opère dans les mêmes conditions que celles décrites à l'exemple 1, à l'exception près que l'on remplace le N-allyl-chloracétamide par le chloracétate de vinyle. Après précipitation et séchage, on obtient avec un rendement de 70%, le copolymère recherché. Analyse: Calculé Trouvé Cl organique 2,95% 2,78% ce qui correspond à -94 0/o de monomère chloré con Quaternisation du copolymère de l'exemple 1 par le co lorant dihydroxy-1,4 (γ pipéridino-propyl)amino-2-an thraquinone, de formule EMI2.1 On introduit dans un ballon muni d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux, 23,3 g du copolymère décrit à l'exemple 1 et 5,70 g de dihydroxy-1,4 (γ pipéridino-propyl)-amino-2, anthraquinone, oe qui correspond à la quantité de chlore organique contenu dans le copolymère. On ajoute 90 cc de dioxane et l'on porte à reflux. Après 16 heures, on précipite le copolymère coloré, puis on l'extrait à l'éther pour enlever toute trace de colorant n'ayant pas réagi et on le sèche. On obtient, avec un rendement pondéral de 65%, une poudre colorée een rouge cyclamen, soluble dans l'alcool et dans les solutions hydro-alcooliques. Analyse : Calculé Trouvé Cl ionisé 1,8% 1,7% Le taux de quaternisation s'élève à 94 0/o. Quaternisation du copolymère de l'exemple 1, par le co lorant diamino-1,4 (γ diéthylaminopropyl)amino-5 anthraquinone, de formule EMI2.2 On chauffe à reflux dans 60 cc d'acétonitrile, 20 g de copolymère selon l'exemple 1 avec 5,2 g de colorant indiqué ci-dessus, en suivant par dosage le chlore ionisé formé. Après 30 heures de reflux, on précipite le copolymère coloré, on l'extrait à l'éther et on le sèche. On obtient, avec un rendement pondéral de 74%, une poudre colorée en bleu, soluble en milieu alcoolique ou hydro-aicoolique. Analyse: Calculé Trouvé Cl ionisé 2,01% 1,65% Le taux de quaternisation est de 82 0/o. Quaternisation du copolymère de l'exemple 1, par le colorant amino-2, nitro-4, (γ diéthylaminopropyl) aminobenzène, de formule: EMI3.1 On place dans un ballon 15 g de copolymère selon l'exemple 1, ainsi que 2,84 g de colorant nitré ci-dessus et 50 cc de dioxane. On chauffe à reflux pendant 35 heures, tout en suivant la formation du chlore ionisé. On précipite, on extrait à l'éther et on sèche le copolymère qui se présente sons la forme d'une poudre jaune, soluble dans l'alcool. Analyse : Calculé Trouvé Cl 2,1% 1,68% ce qui correspond à 80 % de quaternisation. Quaterniration du copolymère de l'exemple 2 par le colorant dihydroxy-1,4 (y pipéridino-propyl)amino-2 anthraquinone, de formule : EMI3.2 On introduit dans un ballon 15 g du copolymère dé crit à l'exemple 2 et 7, 8 g du colorant d-dessus, ce qui correspond à la quantité de chlore organique contenue dans le copolymère. On ajoute 90 cc de dioxane et l'on chauffe à reflux. Après 36 heures de chauffe, on précipite le copolymère coloré, on l'extrait à l'éther et on le sèche. On obtient avec un rendement pondérai de 84 5 une poudre colorée en rouge cyclamen, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydro-alcoolique. Analyse : Calculé Trouvé Cl ionisé 3,22 O/o 2,54 O/o ce qui correspond à un taux de quaternisation de 78,8%. Quaternisation du copolymère de l'exemple 3 par le colorant diamino-1,4 (γ diéthylaminopropyl)amino-5 anthraquinone, de formule : EMI3.3 On place dans un ballon 20 g du copolymère décrit à l'exemple 3 et 5,73 g du colorant anthraquinonique ci-dessus, ce qui correspond à la quantité de chlore organique contenu dans le copolymère. On ajoute 80 cc de dioxane et l'on porte à reflux. Après 24 heures de chauffage, on précipite le copolymère, on l'extrait à l'éther et on le sèche. On obtient, avec un rendement pondéral de 80%, une poudre colorée en bleu, soluble dans 1'alcool et dans un mélange hydro-alcoolique. Analyse: Calculé Trouvé Cl ionisé 2,1% 1,68% ce qui correspond à un taux de quaternisation de 80%. Quaterniration du copolymère de l'exemple 1, par le colorant dihydroxy-2,4, phénvlazo-3, quinoléine, de formule EMI3.4 On introduit dans un ballon 15 g de copolymère décrit à l'exemple 1 et 2,86 g du colorant ci-dessus, ce qui correspond à la quantité de chlore contenue dans le copolymère. On ajoute 50 cc de dioxane et l'on chauffe à reflux pendant 24 heures. Après refroidissement on précipite le copolymère coloré, on l'extrait à l'éther et on le sèche. On obtient avec un rendement pondéral de 83 /o, une poudre colorée en jaune, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydro-alcoolique. Analyse: Calculé Trouvé Cl ionisé 2,20% 1,76% ce qui correspond à 80 % de quaternisation.
Claims (1)
- REVENDICATIONS I. Procédé de préparation de copolymères incolores, caractérisé en ce que l'on soumet à une polymérisation au moins un monomère ayant un atome de chlore réactif avec un autre monomère ne possédant pas de chlore réactif.II. Utilisation des copolymères incolores obtenus par le procédé selon la revendication I pour la préparation de résines colorées, caractérisée en ce que l'on fixe sur le chlore réactif desdits copolymères, par une réaction de quaternisation, au moins un colorant possédant une fonotion amine tertiaire.SOUS -REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère comportant un atome de chlore réactif est le chloracétate de vinyle.2. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère comportant un atome de chlore réactif est le N-aSyl-chloracétamide.3. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère ne possédant pas de chlore réactif est choisi parmi: - des esters vinyliques comme l'acétate de vinyle; - des lactames vinyliques comme la vinylpyrrolidone; - des acrylates ou des méthacrylates d'alcoyles; - des acrylamides ou des méthacrylamides substitués ou non; - des acides carboxyliques insaturés, tels que l'acide crotonique, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique ou l'acide itaconique.4. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère ayant un atome de chlore réactif constitue de 3 à 30 /0, de préférence de 5 à 15 O/o, du total des monomères.5. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère ne possédant pas de chlore réactif est la vinylpyrrolidone ou un acide carboxylique insaturé neutralisé par une base minérale ou organique et constitue de 3 à 30 o/o du total des monomères.6. Utilisation selon la revendication II, caractérisée par le fait que le colorant possédant une fonction amine tertiaire est choisi dans le groupe constitué par: - les colorants azoïques; - les colorants anthraquinoniques ; - les colorants aziniques; - les colorants dérivant de la nitrophénylènediamine ; - les colorants dérivant de la quinoléine.
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