CH397718A - Composition thixotropique format des films - Google Patents

Composition thixotropique format des films

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CH397718A
CH397718A CH7039759A CH7039759A CH397718A CH 397718 A CH397718 A CH 397718A CH 7039759 A CH7039759 A CH 7039759A CH 7039759 A CH7039759 A CH 7039759A CH 397718 A CH397718 A CH 397718A
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polyamide
resin
amine
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CH7039759A
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Hornsey Tawn Alec Richard
Graham North Albert
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Coates Brothers & Co
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    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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Description

       

  
 



  Composition thixotropique formant des films
 La présente invention a pour objet une composition thixotropique formant des films,   caractérisée    en ce qu'elle   comprend    une résine polyamide incorporée dans un véhicule ester,   ladite    résine polyamide ayant un poids moléculaire inférieur à 3000.



   La production de véhicules thixotropiques, wtilisables pour la fabrication de peintures et autres pro  duits    de revêtement, par incorporation de certains   polyamides    dans des esters (tels que des   aikydes,    des
    stand-oils      et des vernis   oléorésineux),    à une température de 430 à 5000 F (221 à 2600 C) a déjà été décrite dans le brevet USA No 2663649 et ailleurs.



  Les résines polyamides mentionnées avaient des   poids    moléculaires de l'ordre de 3000 à 9000   et    étaient obtenues en faisant réagir Ides acides gras dimérisés et/ou trimérisés avec des polyamides d'alcoylène   com-    prenant deux à   quatre    groupes   amines    par molécule et les produits mis dans le commerce avaient notam- ment des nombres d'amine de 4 environ.



   Pour fabriquer de tels véhicules, on prépare   d'abord    l'ester que   l'on    mélange ensuite à la résine polyamidique. Jusqu'à présent cela exigeait un   ap-    port de chaleur important et une surveillance minutieuse de l'opération,   étant    donné que si l'on continue de chauffer une fois que l'on a atteint le niveau thixotropique maximum, cette propriété diminue rapidement. De plus, à la température de cette opération, l'ester lui-même   a    tendance à se polymériser.



  Cela complique les choses, étant donné que l'ester doit alors être préparé de façon à atteindre un certain degré de polymérisation simultanément avec l'obtention d'une thixotrope maximum du mélange. Etant donné que le développement de la thixotropie n'est pas parfaitement compris et que le procédé est empirique dans une certaine   mesure    et ainsi sujet à des   variations,    il a été nécessaire   de      modérer    le   trafte-    ment par la chaleur.



   On a trouvé maintenant que l'on peut préparer un véhicule thixotropique convenable pour la fabrication de revêtements en faisant réagir un ester avec un polyamide de poids moléculaire inférieur à 3000 mais   de    préférence supérieur à 1000. La   résine    polyamidique aura de préférence un indice d'amine d'au moins 10.



   La résine à base de polyamide est caractérisén en ce que son poids moléculaire est inférieur à 3000.



   L'expression   résine   polyamidique      veut dire un    polyamideobtenu par réaction d'un acide gras polymérisé (généralement dimérisé et/ou trimérisé) avec    une   polyamine    d'alcoylène contenant de préférence deux à quatre groupes   amine    par molécule. L'acide gras polymérisé peut être remplacé entièrement ou partiellement par un acide   dicarboxylique    aliphatique dont les groupes carboxyles sont séparés par au   moins    quatre atomes de carbone en présence d'un excès important d'acide   monocarboxylique    destiné à favoriser la solubilité.



   Par   indice   d'acide      on entend le nombre de   milligrammes    de potasse caustique par   gramme    de résine nécessaires à la neutralisation, tandis que par   indice d'amine   on entend la quantité   d'acide    nécessaire à la   neutralisation    des groupes   lambine,    ladite   quantité    étant exprimée par la quantité équivalente de potasse   caulstique    en milligrammes par gramme de résine. Pour déterminer l'indice   d'acide, on    titre la résine avec la potasse caustique en utilisant la phénol  phtaléine    comme indicateur.

   On détermine l'indice d'amine par   citation    avec l'acide chlorhydrique en employant le vert bromocrésol comme   indicateur.    La quantité d'acide chlorhydrique   utilisée    est   exprimée     comme   l'équivalent    en milligrammes de potasse caustique par gramme de résine.



   L'utilisation de polyamides Ide   Ipoids    moléculaire inférieur à 3000 pour la production de véhicules thixotropiques permet d'opérer en général à des températures beaucoup plus basses, de l'ordre de 1800 à 2000 C, et   Idans    certains cas,   plus    particulièrement avec des nombres d'amine élevés, il suffit d'un simple mélange en   présence      'd'un    solvant à températurne ordinaire. De plus, ces polyamides sont par nature plus solubles que ceux qui sont utilisés jusqu'à présent, ce qui facilite l'utilisation de solvants aliphatiques comme diluants et pour nettoyer à la brosse.



  Etant donné qu'il suffit tout au plus   d'un    chauffage bref et modéré, on risque   beaucoup    moins une perte de la thixotropie, ce qui simplifie la surveillance de l'opération. Ces polyamides, surtout lorsque le nombre d'amines est de 12 ou plus, sont plus faciles à combiner avec des   esters    neutres   sans    avoir recours à des catalyseurs   d'aicoolyse    ou à l'activation de l'ester par préchauffage.



   Pour maintenir le poids moléculaire du polyamide bas, on peut   avoir -recours    à 'divers   expédients.    Ainsi on peut utiliser soit l'acide, soit l'amine en excès important, ou prendre soin d'arrêter la   réaction    de condensation au point désiré ou encore incorporer dans le mélange réactionnel un acide ou une amine mono  fonctionnels.    De préférence, on n'utilisera pas d'excès d'acide.



   Les polyamines préférées sont les polyamines primaires des séries aliphatiques, plus particulière- ment des amines   aliphatiques    diprimaires alphaoméga telles que l'éthylène diamine, la 1-3 propanediamine, la tétraméthylène diamine et   i'hex'améthy-    lène diamine. Les   amines    'contenant des groupes amino-secondaies ou tertiaires telles que la   tdiéthy-    lène   triamine    et la N-(isopropyl)-2-méthyl-1-2-pro   panediamire,    des amines ayant plus de deux groupes amino dans la molécule et celles qui ne présentent pas de groupe   amino-sur    les atomes de carbone terminaux ne sont pas recommandées quoique de faibles proportions de ces dernières peuvent être utilisées en conjonction avec les polyamines préférées.



  Ceci s'applique également aux hydroxy-amines telles que le 3-amino-propanol-1 et aux amines aromatiques telles que les phénylène diamines et xylylène diamines. Quoiqu'elle réduise le degré Ide   thixotropie    obtenable, l'utilisation d'une proportion, d'amines,   telles    que la 1-2   propanediamine    ne présentant pas de groupe amine sur les atomes de carbone   termi-    naux, ou   d'amines    contenant des groupes amine secondaire ou tertiaire, ou d'hydroxy-amines, telles que le   2-amitoéthanol,    augmente la   solubilité    du polyamide dans le polyester.



   Les acides gras polymérisés que l'on utilise sont des polymères d'acides gras non saturés (par exemple d'acide linoléique). Ils peuvent être obtenus sous forme impure, c'est-à-dirc mélangés à des acides monomériques par hydrolyse d'huiles dites   stand oils   )huiles grasses on saturées qui ont été polymérisées par la chaleur). De préférence toutefois, on utilisera les matières connues dans le commerce sous le nom d'   acides gras dimérisés   ou   acides dimères  .

   Ces derniers contiennent peu de monomères, mais les polymères trimères et supérieurs se trouvent d'habitude présents dans des   proportions      allant    insqu'au 25    /o.    Des acides dimères convenables peuvent être obtenus selon le procédé faisant l'objet du brevet USA N  2482761, mais la portée de la présente invention n'est pas limitée à des acides gras polymériques préparés de cette façon.



   Comme   Idéjà    indiqué de petites   proportions    de certains acides aliphatiques   dicarboxyliques    peuvent être incorporées aux formulations du polyamide à la place d'une partie de l'acide dimère. Les   acides    ali  phatiques      dicarboxyliques    qui sont satisfaisants sont ceux dans lesquels les groupes carboxyles sont sépa  rés    par quatre atomes   de      carbone    au moines, par exemple l'acide sébacique.

     L'-utilisation    de tels acides diminue la solubilité des {résines polyamidiques résultantes, mais les résines polyamidiques   ainsi    modifiées donnent naissance   à -des    substances   thixotro-    piques, dont le gel présente une plus   grande    résistance que dans le cas où l'on utiliserait les résines   Ipolyami-    diques   correspondantes    non modifiées. L'utilisation d'une trop grande quantité de ces acides dicarboxyliques, particulièrement de ceux qui   comportent    une chaîne courte, réduit généralement la solubilité à un tel point que les résines polyamidiques ne conviennent plus à la mise en   oeuvre    de l'invention.

   En général, lorsque les   'acides    dicarboxyliques   azélaiques    ou de poids moléculaire supérieur sont utilisés, tout l'acide gras polymérisé peut être remplacé, mais pour les acides gras inférieurs, notamment l'acide   adipique,    une   proportion    maximum de 5 %   du      poids    total d'acide   dicarboxylique    est   acceptable.    Les ;

   acides dicarboxyliques   aliphatiques    de poids moléculaire plus élevé, du type mentionné, tels que l'acide sébacique, ne devront être utilisés que dans le cas où l'on   désire    obtenir un degré   de    thixotropie particulièrement élevé de la résine d'ester et de   polyamide    modifié.



  Les résines polyam-idiques à base d'acides gras polymérisés (généralement dimérisés)comme seul acide poly (di) carboxylique seront généralement préférées en raison de leur meilleure solubilité.



   Des acides monofonctionnels typiques susceptibles d'être utilisés pour le contrôle du poids moléculaire sont des acides gras saturés et non saturés et de l'acide benzoïque et ses homologues.



   Des lamines monofonctionnelles typiques qui sont susceptibles d'être utilisées pour le contrôle du poids moléculaire sont l'éthylamine, la butylamine, la benzylamine, la   dodécylamine    et leurs homologues.



   Les   exemples    suivants montrent comment on peut obtenir la résine polyamide   utilisée    pour la préparation de la composition:
 I.   34, 6 g    d'éthylènediamine sont additionnés
 sous agitation à un mélange de 100 g d'acide
 dimère et de 200 g   d'acildes    gras   d'huile    de
 fèves de soja. Le mélange résultant est  
 chauffé   sous    reflux pendant deux heures à
 2000 C et   lest,    ensuite chauffé à 2000 dans un
 appareil à distiller jusqu'à ce qu'il n'y ait
 plus d'eau qui distille let que l'indice   d'acide   
 soit tombé à 6,3. L'indice   d'amine    du produit
 est de 17,7.



     II.    51 g d'hexaméthylènediamine et 200 g d'acide
 dimère sont mis en présence de 50 g d'acides
 gras de graines de tournesol, dans les   mêmes   
 conditions qu'à l'exemple I. Le chauffage
 est arrêté quand le produit présente un in
 dise d'acide de 2,2 et un indice d'amine de
 5,3.



   III. 31,3 g d'éthylèneamine, 200 g d'acide dimère
 et 100 g d'acides gras Ide   tournesol    sont mis
 en présence dans les mêmes conditions qu'à
 l'exemple I et   l'on    obtient un polyamide pré
 sentant un indice   acide    de 4,2   2 et un    indice
 d'amine de 4,0.



   IV. 41,5 g d'éthylènediamine, 20-0 g d'acide di
 mère et 100 g d'acide oléique sont mis en
 présence comme   indiqué    à   l'exemple    I et
   lon    obtient un   polyamide    présentant un in
 dice d'acide de 3,4 et un indice d'amine de
 65,6.



   V. 71,2 g d'éthylènediamine et 280 g d'acide di
 mère sont mis   en    présence dans les   conditions   
 décrites à l'exemple I et on obtient un poly
 amide layant un indice d'acide de 4,0 et un
 indice   d"arnine    de 65,0.



   VI. 20,4 g d'éthylènediamine, 188 g d'acide di
 mère et 12g d'huile laurique sont mis en
 présence   comme    indiqué à   l'exemple    I et on
 obtient un polyamide ayant un indice d'acide
 de 32,1 et un indice d'amine de 33,0.



   VII. 44,6 g d'éthylènediamine, 50 g d'acide séba
 cique et 280 g d'acide gras   de    graines de lin
 sont mis en présence comme indiqué à
 l'exemple I et on obtient un polyamide ayant
 un indice d'acide de 6,2 et un indice d'amine
 de 5,7.



   VIII. 31,3 g d'éthylènediamine, 150 g   d'acide    di
 mère, 100 g d'acide oléique et 17,9 g d'acide
 sébacique sont mis en présence comme indi
 qué à l'exemple I et on obtient un polyamide
 ayant un indice d'acide de 6,9 et un indice
   d'amine    de 3,2.



   IX.   66,2 g    d'éthylènediamine, 200 g d'acide di
 mère, 80 g d'acide oléique et 3 g de   diéthylène-   
 triamine sont mils en   présence      comme    décrit
 à l'exemple I et on obtient un polyamide
 ayant un indice   d'acide      be    5,2 et un indice
 d'amine de 59,8.



   Les exemples   Iqui    suivent illustrent l'invention: 1. 950 g d'huile de graines Ide lin pour vernis sont
 chauffés à 1800 C et l'on y ajoute 50 g du poly
 amide de l'exemple I. Le mélange est maintenu
 à 1800 C, sous agitation jusqu'à ce que le poly
 amide soit dissous (environ dix minutes). Le mé
 lange une fois refroidi constitue un véhicule thixo
 tropique   convenable    pour être   utilisé    dans la fa-
 brication de peintures,   d'encres      d'imprimerie    et
 de mastics.



  2. 292 g d'huile de fèves de   soja,    40g de   penta-   
 érythritol, 0,5 g de litharge sont chauffés ensem
 ble sous   agitation- à    2400 pendant une heure, on
 ajoute ensuite 74 g d'anhydride phtalique et
 chauffe le mélange chauffé à 2400   sous    agitation
   pendant    une heure jusqu'à ce qu'une solution à
 70 % dans du   white spirit   présente une vis-
 cosité de 20 stokes à 25 C. La résine alkyde
 formée à ce moment-là a un indice d'acide de
 9,8.



   On ajoute alors 15 g du polyamide obtenu à
 l'exemple I en agitant pendant cinq minutes,
 après quoi le   polyamide    se trouve dissous dans
 l'alkyde; on ajoute   ensuite    du   white spirit   en
   quantité      suffisante    pour obtenir une solution con
 tenant 60 % de matière non volatile. Le produit
 ainsi obtenu constitue un véhicule thixotropique
   conven, able    pour la préparation de peintures.



  3. 720 g de   stand   oil      de graines de   An    ayant
 une viscosité Ide   20 stokes    à 250 C sont places
 dans un récipient muni d'un agitateur à grande
 vitesse. On ajoute ensuite 240 g de gomme ester
   (l'ester    glycérique de la rosine), 40 g du poly
   amide    obtenu à l'exemple I et 200 g de   white
   spirit  .    On agite jusqu'à obtention d'un mé
 lange homogène. On n'utilise pas de chaleur
 extérieure. Le produit obtenu est un vernis à
 l'huile thixotropique.



  4. 430 g d'acide   gras    de graines de lin, 250 g de
 glycérol let 400 g d'anhydride   phtalique    sont pla-
 cés dans   lun    récipient muni d'un agitateur et
 communiquant par l'intermédiaire d'un   sépara-   
 teur d'eau avec un condensateur sous reflux. On
 ajoute environ 60 cm3 de xylol et le mélange est
 ensuite chauffé à 2200 C et est maintenu à cette
 température tandis que l'eau libérée lors de la
 réaction est extraite par le séparateur. La tem
 pérature   de    2200 C est   maintenue    jusqu'à ce
 qu'une solution à 50  d'alkyde dans le xylol
 ait une viscosité de cinq   stokes    à 25 C.

   On
 ajoute alors 70 g   du    polyamide obtenu à l'exem-
   II    et la température est maintenue à 1900 C pen
 dant quelques minutes jusqu'à ce qu'une solution
 à 5 % du   produit    dans du xylol soit limpide et
 homogène.   L'ialkyde    thixotropique   ainsi      obtenu   
 est ensuite dilué avec du xylol jusqu'à obtention
 d'une solution   contenant    50 %   de    matière non
 volatile. La solution résultante convient pour la
 préparation de peintures destinées à être pulvé
 risées.



  5. 900 g de gomme d'ester et 100 g du polyamide
 obtenu à l'exemple III sont chauffés ensemble à
 2000 C sous agitation jusqu'à ce qu'une solution
 à 10 % du produit dans du   white 'spirit   soit
 limpide et homogène. La résine est ensuite re
 froidie. Cette résine peut être facilement incorpo  
 rée à des véhicules huileux, alkydes et   oléorési-   
 neux et les rend thixotropiques.



  6. Quatre parties de   l'a    résine polyamidique obtenue
 à l'exemple VII sont chauffées avec cent parties
 de   stand oil   de graines de lin sous agitation
 à 2000 C. Après deux heures, la   plus    grande par
 tie de la résine est en solution et lorsque le mé
 lange est   dilué    à 60% de produits non volatils
 au moyen de   white spirit  , on obtient une solu
 tion thixotropique trouble.



   En opérant à 2600 C, le   polyamide    se trouve
 en solution en quelques minutes et on obtient
 une solution, thixotropique   limpide    en la   diluant   
 à   600/o    de produits non volatils au moyen de
   white spirit  .



  7. On   prépare    une résine polyamidique à partir
 d'une molécule   d"acide    sébacique, quatre molé-
 cules d'acide oléique et trois molécules d'hexa
 méthylène amine par le procédé décrit à l'exemple
 I. Son indice   d'acide    est de six milligrammes
 KOH par gramme, son indice d'amine de 4 mg
 KOH/gramme.



   Cette résine peut être cuite   dans    du   stand
 oil   de   graines    de lin comme   décrit    à l'exemple
 15 à une température de 2000 C et l'on   obtint   
 des produits limpides qui, lorsqu'ils sont dilués
 avec du   white spirit  , donnent des gels thixo
 tropiques limpides.



  8. Une résine polyamidique est préparée à partir
 d'une molécule d'acide sébacique,   0,25 molécule   
 d'acide oléique et trois molécules d'hexaméthy
 lènediamine en utilisant le procédé décrit à
   l'exemple    I. Son indice d'acide est nul et son
 indice d'amine de 270 mg KOH/g.



   Une   partie    de cette résine polyamidique cuite
 dans cent parties de   stand oil   de graines de
 lin à 1800 donne   naissance    à un produit limpide
 au bout d'une heure, et après dilution à une
 teneur de   600/o    en produits non volatils   au   
 moyen de   white spirit   on obtient un gel
 thixotropique.



  9. Une résine polyamidique est préparée à partir
 d'une molécule   d'acide    adipique, deux molécules
   d'acide      oléique    et quatre   molécules    d'hexamé
 thylènediamine par la méthode décrite à l'exem
   ple    I. Son indice d'acide est de 5   mgKOH/g    et
 son indice d'amine   de    190 mg KOH/g.



   Trois parties de cette résine sont   chauffées   
 sous agitation   avec    cent parties de   stand oil  
   de    graines de lin à vingt poises pendant quatre
 heures à une température de 2000 C et on ajoute
 du   white spirit   jusqu'à obtention d'une solu
 tion contenant 60% de matières non volatiles.



   Seulement une partie du polyamide est dissoute
 et le liquide trouble surnageant présente un cer
 tain degré de thixotropie.



   Lorsque le mélange est répété à 2600 C on
 obtient un véhicule   limpide    de thixotropie élevée
 en deux heures.
  



  
 



  Thixotropic film-forming composition
 The subject of the present invention is a thixotropic composition forming films, characterized in that it comprises a polyamide resin incorporated into an ester vehicle, said polyamide resin having a molecular weight of less than 3000.



   The production of thixotropic vehicles, usable for the manufacture of paints and other coating products, by incorporating certain polyamides into esters (such as aikydes,
    stand oils and oleoresin varnishes), at a temperature of 430 to 5000 F (221 to 2600 C) has already been described in US Patent No. 2663649 and elsewhere.



  The polyamide resins mentioned had molecular weights of the order of 3000 to 9000 and were obtained by reacting dimerized and / or trimerized fatty acids with polyalkylene amides comprising two to four amino groups per molecule and the products used. commercially had amine numbers of about 4.



   In order to manufacture such vehicles, the ester is first prepared, which is then mixed with the polyamide resin. Until now this has required a large heat input and careful monitoring of the operation, since if one continues to heat once the maximum thixotropic level has been reached, this property decreases rapidly. In addition, at the temperature of this operation, the ester itself tends to polymerize.



  This complicates matters, since the ester must then be prepared so as to achieve a certain degree of polymerization simultaneously with obtaining a maximum thixotropic of the mixture. Since the development of thixotropy is not fully understood and the process is empirical to some extent and thus subject to variation, it has been necessary to moderate the heat treatment.



   It has now been found that a thixotropic vehicle suitable for the manufacture of coatings can be prepared by reacting an ester with a polyamide of molecular weight less than 3000 but preferably greater than 1000. The polyamide resin will preferably have an index of β. amine of at least 10.



   The polyamide-based resin is characterized in that its molecular weight is less than 3000.



   The expression polyamide resin means a polyamide obtained by reacting a polymerized fatty acid (generally dimerized and / or trimerized) with an alkylene polyamine preferably containing two to four amine groups per molecule. The polymerized fatty acid can be replaced entirely or partially by an aliphatic dicarboxylic acid whose carboxyl groups are separated by at least four carbon atoms in the presence of a large excess of monocarboxylic acid intended to promote solubility.



   By acid number is meant the number of milligrams of caustic potash per gram of resin necessary for neutralization, while by amine number is meant the quantity of acid necessary for the neutralization of lambine groups, said quantity being expressed by the equivalent amount of caulstic potash in milligrams per gram of resin. To determine the acid number, the resin is titrated with caustic potash using phenol phthalein as an indicator.

   The amine number is determined by citation with hydrochloric acid using bromocresol green as an indicator. The amount of hydrochloric acid used is expressed as the equivalent in milligrams of caustic potash per gram of resin.



   The use of polyamides of molecular weight less than 3000 for the production of thixotropic vehicles makes it possible to operate in general at much lower temperatures, of the order of 1800 to 2000 C, and in certain cases, more particularly with of high amines, a simple mixing in the presence of a solvent at ordinary temperature is sufficient. In addition, these polyamides are inherently more soluble than those heretofore used, which facilitates the use of aliphatic solvents as diluents and for brush cleaning.



  Since, at most, brief and moderate heating is sufficient, there is much less risk of loss of thixotropy, which simplifies monitoring of the operation. These polyamides, especially when the number of amines is 12 or more, are easier to combine with neutral esters without resorting to alcoholysis catalysts or activation of the ester by preheating.



   In order to keep the molecular weight of the polyamide low, a variety of expedients can be employed. Thus one can use either the acid or the amine in large excess, or take care to stop the condensation reaction at the desired point or else incorporate in the reaction mixture a mono-functional acid or amine. Preferably, an excess of acid will not be used.



   The preferred polyamines are the primary polyamines of the aliphatic series, more particularly the alphaomega diprimary aliphatic amines such as ethylenediamine, 1-3 propanediamine, tetramethylene diamine and hexamethylenediamine. Amines' containing secondary or tertiary amino groups such as tdiethylenetriamine and N- (isopropyl) -2-methyl-1-2-pro panediamire, amines having more than two amino groups in the molecule and those which do not have an amino group on the terminal carbon atoms are not recommended although small proportions of the latter can be used in conjunction with the preferred polyamines.



  This also applies to hydroxy-amines such as 3-amino-propanol-1 and to aromatic amines such as phenylene diamines and xylylene diamines. Although it reduces the degree of thixotropy obtainable, the use of a proportion of amines, such as 1-2 propanediamine which do not have an amine group on the terminal carbon atoms, or amines containing Secondary or tertiary amine groups, or hydroxy-amines, such as 2-amitoethanol, increase the solubility of the polyamide in the polyester.



   The polymerized fatty acids which are used are polymers of unsaturated fatty acids (eg linoleic acid). They can be obtained in impure form, that is to say mixed with monomeric acids by hydrolysis of so-called stand oils) fatty or saturated oils which have been polymerized by heat). Preferably, however, materials known commercially as dimerized fatty acids or dimer acids will be used.

   The latter contain few monomers, but the trimeric and higher polymers are usually found in proportions of up to 25%. Suitable dimer acids can be obtained according to the process which is the subject of US Patent No. 2482761, but the scope of the present invention is not limited to polymeric fatty acids prepared in this way.



   As ideally indicated small proportions of certain aliphatic dicarboxylic acids can be incorporated in the formulations of the polyamide in place of part of the dimer acid. The aliphatic dicarboxylic acids which are satisfactory are those in which the carboxyl groups are separated by four carbon atoms, for example sebacic acid.

     The use of such acids decreases the solubility of the resulting polyamide resins, but the polyamide resins thus modified give rise to thixotropic substances, the gel of which exhibits greater resistance than in the case of using the polyamide resins. corresponding unmodified polyamide resins. The use of too much of these dicarboxylic acids, particularly those which have a short chain, generally reduces the solubility to such an extent that the polyamide resins are no longer suitable for the practice of the invention.

   In general, when azelaic or higher molecular weight dicarboxylic acids are used, all of the polymerized fatty acid can be replaced, but for lower fatty acids, especially adipic acid, a maximum proportion of 5% of the total weight. dicarboxylic acid is acceptable. The ;

   Aliphatic dicarboxylic acids of higher molecular weight, of the type mentioned, such as sebacic acid, should only be used if it is desired to obtain a particularly high degree of thixotropy of the ester resin and of the modified polyamide .



  Polyamide resins based on polymerized (generally dimerized) fatty acids as the sole poly (di) carboxylic acid will generally be preferred because of their better solubility.



   Typical monofunctional acids which may be used for molecular weight control are saturated and unsaturated fatty acids and benzoic acid and its homologues.



   Typical monofunctional lamins which may be used for molecular weight control are ethylamine, butylamine, benzylamine, dodecylamine, and their homologues.



   The following examples show how the polyamide resin used for the preparation of the composition can be obtained:
 I. 34.6 g of ethylenediamine are added
 with stirring with a mixture of 100 g of acid
 dimer and 200 g of fatty acids from
 soy beans. The resulting mixture is
 heated under reflux for two hours at
 2000 C and ballast, then heated to 2000 in a
 distillation apparatus until there is no
 more water that distills than the acid number
 fell to 6.3. The amine number of the product
 is 17.7.



     II. 51 g of hexamethylenediamine and 200 g of acid
 dimer are placed in the presence of 50 g of acids
 fat of sunflower seeds, in the same
 conditions as in example I. Heating
 is stopped when the product has an in
 says acid of 2.2 and an amine number of
 5.3.



   III. 31.3 g of ethyleneamine, 200 g of dimeric acid
 and 100 g of sunflower Ide fatty acids are put
 in the presence under the same conditions as
 Example I and a pre-polyamide is obtained
 feeling an acid index of 4.2 2 and a
 of 4.0 amine.



   IV. 41.5 g of ethylenediamine, 20-0 g of di acid
 mother and 100 g of oleic acid are put in
 presence as indicated in example I and
   A polyamide is obtained having an in
 acid number of 3.4 and an amine number of
 65.6.



   V. 71.2 g of ethylenediamine and 280 g of di acid
 mother are brought together under the conditions
 described in Example I and a poly
 amide having an acid number of 4.0 and a
 amine number of 65.0.



   VI. 20.4 g of ethylenediamine, 188 g of di acid
 mother and 12g of lauric oil are put in
 presence as indicated in Example I and we
 obtains a polyamide with an acid number
 of 32.1 and an amine number of 33.0.



   VII. 44.6 g of ethylenediamine, 50 g of seba acid
 cique and 280 g of flaxseed fatty acid
 are brought together as indicated in
 Example I and a polyamide having
 an acid number of 6.2 and an amine number
 of 5.7.



   VIII. 31.3 g of ethylenediamine, 150 g of di acid
 mother, 100 g of oleic acid and 17.9 g of acid
 sebacic are brought together as indi
 than in Example I and a polyamide is obtained
 having an acid number of 6.9 and a
   of 3.2 amine.



   IX. 66.2 g of ethylenediamine, 200 g of di acid
 mother, 80 g of oleic acid and 3 g of diethylene-
 triamine are present as described
 in Example I and a polyamide is obtained
 having an acid number of be 5.2 and a number
 of amine 59.8.



   The following examples illustrate the invention: 1. 950 g of linseed oil for varnish are
 heated to 1800 C and 50 g of poly
 amide of Example I. The mixture is maintained
 at 1800 C, with stirring until the poly
 amide is dissolved (about ten minutes). To me
 swaddle once cooled constitutes a thixo vehicle
 tropic suitable for use in the fa-
 brication of paints, printing inks and
 sealants.



  2.292g soybean oil, 40g penta-
 erythritol, 0.5 g of litharge are heated together
 wheat with stirring at 2400 for one hour,
 then add 74 g of phthalic anhydride and
 heats the mixture heated to 2400 with stirring
   for one hour until a solution of
 70% in white spirit has a vis-
 cosity of 20 stokes at 25 C. The alkyd resin
 formed at that time has an acid number of
 9.8.



   15 g of the polyamide obtained are then added to
 Example I by stirring for five minutes,
 after which the polyamide is dissolved in
 alkyd; white spirit is then added in
   sufficient quantity to obtain a con solution
 holding 60% non-volatile material. The product
 thus obtained constitutes a thixotropic vehicle
   suitable for the preparation of paints.



  3. 720 g of seed oil from An having
 a viscosity of 20 stokes at 250 C are placed
 in a container fitted with a large stirrer
 speed. 240 g of ester gum are then added
   (rosin glycerol ester), 40 g of poly
   amide obtained in Example I and 200 g of white
   spirit. We shake until a mean
 homogeneous mixture. We don't use heat
 exterior. The product obtained is a
 thixotropic oil.



  4.430 g of flaxseed fatty acid, 250 g of
 glycerol let 400 g of phthalic anhydride are placed
 in a container fitted with a stirrer and
 communicating through a separa-
 water tor with a reflux condenser. We
 add about 60 cm3 of xylol and the mixture is
 then heated to 2200 C and is maintained at this
 temperature while the water released during
 reaction is extracted by the separator. The tem
 temperature of 2200 C is maintained until
 than a 50 solution of alkyd in xylol
 has a viscosity of five stokes at 25 C.

   We
 then adds 70 g of the polyamide obtained in example
   II and the temperature is maintained at 1900 C pen
 a few minutes until a solution
 at 5% of the product in xylol is clear and
 homogeneous. The thixotropic alkyd thus obtained
 is then diluted with xylol until obtaining
 of a solution containing 50% of material not
 volatile. The resulting solution is suitable for
 preparation of paints intended for spraying
 laughs.



  5.900 g of ester gum and 100 g of polyamide
 obtained in Example III are heated together at
 2000 C with stirring until a solution
 at 10% of the product in white spirit or
 clear and homogeneous. The resin is then re
 cold. This resin can be easily incorporated
 resistant to oily, alkyd and oleoresist vehicles
 neux and makes them thixotropic.



  6. Four parts of the obtained polyamide resin
 in example VII are heated with one hundred parts
 flax seed stand oil with stirring
 at 2000 C. After two hours, the largest by
 tie of the resin is in solution and when the mete
 lange is diluted to 60% of non-volatile products
 by means of white spirit, we obtain a solu
 cloudy thixotropic tion.



   By operating at 2600 C, the polyamide is found
 in solution in a few minutes and we obtain
 a clear thixotropic solution by diluting it
 to 600 / o of non-volatile products using
   white spirit.



  7. A polyamide resin is prepared from
 of a molecule of sebacic acid, four mol-
 oleic acid molecules and three hexa molecules
 methylene amine by the process described in example
 I. Its acid number is six milligrams
 KOH per gram, its amine number of 4 mg
 KOH / gram.



   This resin can be baked in the stand
 linseed oil as described in the example
 15 at a temperature of 2000 C and we obtained
 clear products which, when diluted
 with white spirit, give thixo gels
 crystal clear tropics.



  8. A polyamide resin is prepared from
 one molecule of sebacic acid, 0.25 molecule
 oleic acid and three molecules of hexamethy
 lenediamine using the method described in
   example I. Its acid number is zero and its
 amine number of 270 mg KOH / g.



   Part of this baked polyamide resin
 in one hundred parts of stand oil of seeds of
 flax at 1800 gives birth to a limpid product
 after one hour, and after dilution to a
 content of 600 / o in non-volatile products at
 using white spirit we get a gel
 thixotropic.



  9. A polyamide resin is prepared from
 of a molecule of adipic acid, two molecules
   oleic acid and four molecules of hexame
 thylenediamine by the method described in example
   ple I. Its acid number is 5 mgKOH / g and
 its amine number of 190 mg KOH / g.



   Three parts of this resin are heated
 stirring with one hundred parts of stand oil
   of flax seeds at twenty poises for four
 hours at a temperature of 2000 C and add
 white spirit until a solu is obtained
 tion containing 60% non-volatile matter.



   Only part of the polyamide is dissolved
 and the cloudy supernatant liquid shows a cer
 a certain degree of thixotropy.



   When the mixture is repeated at 2600 C we
 obtains a clear vehicle of high thixotropy
 in two hours.
  


    

Claims (1)

REVENDICATION Composition, thixotropique formant des films, caractérisée en ce qu'elle comprend une résine poly- amide, incorporée dans un véhicule ester, ladite résine polyamide ayant un poids moléculaire inférieur à 3000. CLAIM Composition, thixotropic forming films, characterized in that it comprises a polyamide resin, incorporated in an ester vehicle, said polyamide resin having a molecular weight of less than 3000. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition selon la revendication, dans laquelle la résine polyamide a un indice d'amine d'au moins 10. SUB-CLAIMS 1. Composition according to claim, wherein the polyamide resin has an amine number of at least 10. 2. Composition selon la revendication, dans la quelle le polyamide est le produit de réaction d'un acide gras polymérisé et 'd'une amine aliphatique diprimaire oméga. 2. Composition according to claim, in which the polyamide is the reaction product of a polymerized fatty acid and an omega diprimary aliphatic amine. 3. Compoisibion selon la revendication, dans laquelle le véhicule ester est une résine alkyde. 3. A composition according to claim, wherein the ester vehicle is an alkyd resin. 4. Composition selon la revendication, dans la quelle le véhicule ester est un vernis huileux. 4. Composition according to claim, in which the ester vehicle is an oily varnish. 5. Composition selon la revendication, dans laquelle le véhicule ester est un vernis oléorésineux. 5. Composition according to claim, in which the ester vehicle is an oleoresinous varnish. 6. Composition selon la revendication, dans laquelle le le véhicule ester continent un pigment pour @btenir une peinture thixotropique. 6. A composition according to claim, wherein the ester vehicle contains a pigment to obtain a thixotropic paint.
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