CH396031A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniquesInfo
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- CH396031A CH396031A CH1315360A CH1315360A CH396031A CH 396031 A CH396031 A CH 396031A CH 1315360 A CH1315360 A CH 1315360A CH 1315360 A CH1315360 A CH 1315360A CH 396031 A CH396031 A CH 396031A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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Description
Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques répondant à la formule générale: EMI1.1 dans laquelle R est un radical alkyle et n est un nombre entier de 3 à 9, ces dérivés étant de préférence préparés sous la forme de sels avec des acides organiques ou minéraux. Ces composés sont particulièrement intéressants en tant que produits thérapeutiques. Ils constituent en effet des stimulants du système nerveux central, en inhibant une enzyme: la monoamino-oxydase, qui décompose les amines stimulantes endogènes telles la noradrénaline, l'adrénaline, la sérotine, etc. Parmi les composés de formule générale (I), on donne particulièrement la préférence à ceux dans lesquels R est un radical méthyle et n est égal à 4 ou 5. Suivant le procédé de préparation des composés de formule générale (I) faisant l'objet de l'invention, on condense une cétone de formule: CH3 (CH) nCOR dans laquelle R et n ont les significations précitées, avec l'hydrogène, en obtenant ainsi une hydrazone, que l'on hydrogène ensuite ; et salifie ultérieurement. La condensation est avantageusement effectuée au sein d'un solvant tel que l'alcool méthylique. Elle s'opère commodément à température ambiante, et peut être parachevée par un court chauffage au reflux. L'hydrogénation de l'hydrazone peut être faite catalytiquement, le catalyseur étant, par exemple, du platine. Le dérivé hydrazinique final est aisément isolé sous forme d'oxalate, que l'on peut convertir en un autre sel. Les nouveaux composés préparés suivant l'invention peuvent être formulés, en vue de leur usage thérapeutique, sous forme de composition en association avec un véhicule inerte thérapeutiquement administrable. Ce véhicule peut être l'un quelconque des excipients solides habituels destinés à la préparation de comprimés ou dragées administrables per os. Ce peut être également un liquide, tel que de l'eau bidistillée stérile additionnée d'un bactériostatique pour la préparation d'ampoules injectables ou buvables. Les composés préparés suivant l'invention peuvent ainsi être administrés, sous forme des compositions précitées, à raison de 10 à 30 mg de principe actif par jour. L'exemple suivant illustre l'invention. Exemple Préparation du sulfate d'hydrazino-2 octane: EMI1.2 On dissout 100 g de méthylhexylcétone dans 100 cm3 d'alcool méthylique absolu et verse lentement dans une solution de 116 g d'hydrate d'hydrazine dans 116 cm3 d'alcool méthylique, en maintenant la température de la solution obtenue entre 28 et 300 C, puis la fait bouillir à reflux 10 minutes. On évapore sous vide l'alcool et une partie de l'excès d'hydrazine. Le résidu est extrait à l'éther qui dissout l'hydrazone formée et on chasse ensuite l'éther par distilla tion, sous vide. Le résidu formé par l'hydrazone brute est dissous dans 1000 cm3 d'alcool éthylique à 95o, on ajoute 100 cm3 d'acide acétique glacial et 4,6 g d'oxyde de platine. Le tout est hydrogéné par de l'hydrogène à pression et température ordinaires, jusqu'à fin d'absorbtion (durée 1 h à 1 h 30 environ). On décante la solution, lave le platine avec un peu d'alcool, distille à sec sous vide. Le résidu (constitué par l'acétate d'hydrazino-2 octane, impur) est dissous dans 650 cm3 d'eau. A la solution obtenue, on ajoute 86 g d'aldéhyde benzoïque et chauffe le mélange pendant 10 minutes à 500 C en agitant mécaniquement. On refroidit et extrait à l'éther. Cette solution éthérée est mise en présence d'une solution aqueuse contenant 140 g d'acide oxalique et on entraine le tout à la vapeur d'eau. I1 reste dans la solution aqueuse l'oxalate d'hydrazino-2 octane qui est ensuite laissé à cristalliser au réfrigérateur. Ce produit recristallisé dans l'alcool absolu a un point de fusion instantané de 133-1340 C. Quantité obtenue: 48 à 50 g environ. L'oxalate ainsi obtenu est converti en sulfate de la manière suivante: On dissout 15 g d'oxalate d'hydrazino-2 octane dans 120 cm3 de NaOH 0,5 N et amène le pH à 7 par addition de NaOH. Lorsque tout est dissous, on ajoute 90 cm3 d'éther puis 135 cm3 de soude 0,5 N. On épuise à l'éther, lave l'extrait à l'eau et le sèche sur sulfate de sodium. On ajoute alors en maintenant à + 50 C, 6 g d'acide sulfurique pur, soit environ 1 molécule pour 1 molécule d'oxalate d'hydrazino-2 octane. Il se forme un précipité de sulfate d'hydrazino-2 octane qui est laissé une nuit au réfrigérateur. On sépare, lave à l'éther et sèche. On obtient 13 g environ de sulfate d'hydrazino-2 octane de point de fusion instantané 78 à 800 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques répondant à la formule générale: EMI2.1 dans laquelle R est un radical alkyle et n est un nombre entier de 3 à 9, ces dérivés étant sous la forme de sels avec des acides organiques ou minéraux, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste à condenser une cétone de formule: CH3- (CH2),-CO-R dans laquelle R et n ont les significations précitées, avec l'hydrazine, en obtenant ainsi une hydrazone, que l'on hydrogène ensuite, et salifie ultérieurement.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la condensation est effectuée dans un solvant organique.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'hydrogénation est effectuée catalytiquement.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le dérivé hydrazinique obtenu après hydrogénation est salifié au moyen d'acide oxalique.4. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que l'oxalate obtenu est converti ensuite en un autre sel.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB40162/59A GB899385A (en) | 1959-11-26 | 1959-11-26 | Improvements in or relating to new hydrazine derivatives and process for their preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH396031A true CH396031A (fr) | 1965-07-31 |
Family
ID=10413493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1315360A CH396031A (fr) | 1959-11-26 | 1960-11-24 | Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques |
Country Status (4)
Country | Link |
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GB (1) | GB899385A (fr) |
-
1959
- 1959-11-26 GB GB40162/59A patent/GB899385A/en not_active Expired
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- 1960-11-23 BE BE597420A patent/BE597420A/fr unknown
- 1960-11-24 CH CH1315360A patent/CH396031A/fr unknown
- 1960-11-24 FR FR844949A patent/FR787M/fr active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE597420A (fr) | 1961-03-15 |
GB899385A (en) | 1962-06-20 |
FR787M (fr) | 1961-09-04 |
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