CH383377A - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-Dialkylbenzoesäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-DialkylbenzoesäurenInfo
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- CH383377A CH383377A CH496760A CH496760A CH383377A CH 383377 A CH383377 A CH 383377A CH 496760 A CH496760 A CH 496760A CH 496760 A CH496760 A CH 496760A CH 383377 A CH383377 A CH 383377A
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Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-Dialltylbenznesäuren Es wurde gefunden, dass man zu neuen basischen Estern von 2,6-Dialkylbenzoesäuren der allgemeinen Formel I (siehe Formelblatt), worin R1, R, und R3 gleiche oder verschiedene niedere Alkylgruppen be deuten, gelangen kann, indem man ein 2,6-Dialkyl- benzoylhalogenid der allgemeinen Formel 11, worin X für Halogen steht und R1 und R.= obige Bedeutung haben, mit einem Aminoalkohol der allgemeinen Formel 1I1, worin R, obige Bedeutung besitzt, oder mit dessen Salz mit HX umsetzt. Das Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, dass man ein nach allgemein bekannten Methoden hergestelltes Säurehalogenid der Formel Il, beispiels weise ein Säurechlorid, mit einem halogenwasserstoff- sauren Salz eines Aminoalkohols der Formel<B>111,</B> bei spielsweise einem Chlorhydrat, auf höhere Tempe ratur, vorzugsweise 100-200 , erhitzt. Dabei wird in spontaner Reaktion Halogenwasserstoff abgespalten und eine rohe Schmelze des Ester-hydrohalogenids erhalten. Man kann aber auch nach der allgemein bekannten Reaktion der Umsetzung des Säurehalo genids mit dem freien Aminoalkohol gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Chloroform, Äther, aromat. Kohlenwasserstoffe, verfahren, um zu dem gewünschten Produkt zu gelangen. Die auf obige Weise dargestellten rohen Hydro- halogenide der 2,6-Dialkylbenzoesäure-alkylamino- ester werden nach bekannten Methoden gereinigt. Durch Umsetzung mit Alkalihydroxyden bzw. -carbo- naten lassen sie sich in die freien Basen überführen. Die Ester der allgemeinen Formel 1 besitzen lokalanästhetische Wirkung und werden in Form ihrer Salze oder in Form ihrer quartären Verbindun gen in der Therapie verwendet. 1n den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelz punkte sind nicht korrigiert. <I>Formelblatt</I> EMI0001.0036 <I>Beispiel 1</I> o,o'-Dimethylbenzoesäure-(N-methyl-4-piperidyl)- ester-chlorhydrat Ein Gemisch von 8,65 g o,o'-Dimethylbenzoyl chlorid und 7,58g N-Methyl-piperidinol-(4)-chlor- hydrat (Smp. 157-158 ) wird im Ölbad unter Rühren erhitzt. Bei einer Reaktionstemperatur von 120 setzt eine lebhafte Salzsäureabspaltung ein, nach deren Beendigung noch weitere 15-20 Minuten auf 130 Innentemperatur erhitzt wird. Beim Erkalten kristal lisiert das Produkt und wird aus 145 cm3 Isopropanol umkristallisiert. Das analysenreine o,o'-Dimethyl- benzoesäure- (N-methyl-piperidyl-4)-ester-chlorhydrat schmilzt bei 233-233,5 . <I>Beispiel 2</I> o,o'-Dimethylbenzoesäure-(N-methyl-4-piperidyl)- ester-chlorhydrat 5,2 g o,o'-Dimethylbenzoesäurechlorid werden in 20 cm3 abs. Xylol tropfenweise mit einer Lösung von N-Methyl-piperidinol-(4) in 10 cm3 Xylol ver einigt, das Reaktionsgemisch etwa 3 Stunden zum Sieden erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Dabei scheidet sich das Chlorhydrat des o,o'-Di- methylbenzoesäure - (N - methyl-piperidyl-4)-esters in Blättchen aus. Nach Umkristallisieren aus Isopropa- nol erfährt der Schmelzpunkt im Gemisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Salz keine Depression. <I>Beispiel 3</I> o,o'-Dimethylbenzoesäure-(N isopropyl-4-piperidyl)- ester-chlorhydrat Ein Gemisch von 8,65 g o,o'-Dimethylbenzoyl- chlorid und 8,98 g N-Isopropyl-piperidinol-(4)- chlorhydrat wird im Ölbad unter Rühren erhitzt. Bei einer Reaktionstemperatur von 140 erfolgt eine leb hafte Salzsäureabspaltung, nach deren Beendigung noch weitere 20 Minuten auf 140 gehalten wird. Das beim Erkalten kristallin erstarrte Produkt wird aus 80 cm3 Isopropanol umkristallisiert, worauf das analysenreine o,o'-Dimethylbenzoesäure-(N-isopropyl- 4-piperidyl)-ester-chlorhydrat bei 235-236 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-Dialkylbenzoesäuren der allgemeinen Formel EMI0002.0037 worin R1, R2 und R3 gleiche oder verschiedene nie dere Alkylgruppen bedeuten, dadurch gekennzeich net, dass man ein 2,6-Dialkyl-benzoylhalogenid der allgemeinen Formel EMI0002.0042 worin X für Halogen steht, mit einem Aminoalkohol der allgemeinen Formel EMI0002.0045 oder mit dessen Salz mit HX umsetzt.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH496760A CH383377A (de) | 1960-04-29 | 1960-04-29 | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-Dialkylbenzoesäuren |
GB1170361A GB975924A (en) | 1960-04-29 | 1961-03-30 | N-heterocyclic 2,6-dialkylbenzoic acid esters |
FR860152A FR1289741A (fr) | 1960-04-29 | 1961-04-27 | Nouveaux esters basiques d'acides 2.6-dialkyl-benzoïques et leur préparation |
ES0266946A ES266946A1 (es) | 1960-04-29 | 1961-04-27 | Procedimiento de obtenciën de nuevos derivados de acido 2,6-dialkilbenzoico |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH496760A CH383377A (de) | 1960-04-29 | 1960-04-29 | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-Dialkylbenzoesäuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH383377A true CH383377A (de) | 1964-10-31 |
Family
ID=4285639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH496760A CH383377A (de) | 1960-04-29 | 1960-04-29 | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern von 2,6-Dialkylbenzoesäuren |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH383377A (de) |
ES (1) | ES266946A1 (de) |
-
1960
- 1960-04-29 CH CH496760A patent/CH383377A/de unknown
-
1961
- 1961-04-27 ES ES0266946A patent/ES266946A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES266946A1 (es) | 1961-11-01 |
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