CH329379A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes       Aus der     brit.    Patentschrift Nr. 339396 ist  es bekannt,     da.ss    9-, 11- oder     14-Amino-benz-          anthronanthrachinonylacridine    durch     Acylie-          rung,    beispielsweise mit     Acetyl-    oder     Ben7o@rl-          chlorid    oder den entsprechenden     Anhy        driden,     in     olivfarbene    Farbstoffe übergeführt werden  können.

   Es wurde nun gefunden, dass man  durch Behandlung von     11-Amino-benzanthron-          anthrachinon-aeridin    mit einem     acylierenden          Dn,-ivnt    von 1-Nitr-a-a.nthrachinon-2-carbon-  
EMI0001.0018     
  
     Das für die     Numerierung    des     Benzanthron-          anthraehinonacridinringes    in dieser Beschrei  bung verwendete System ist das im      The     Ring Index  von     Patterson    und     Capell    (Her  ausgeber:

   Reinhold     Publishing    Corporation),  1940, auf Seite 571 unter Nr. 3888     besehrie-          bene        System.       drisch eine     Aminogruppe    ersetzt wird, sehr  brauchbare dunkelbraune     Küpenfarbstoffe    er  halten kann, die beim Färben satte Farbtöne  liefern und die wegen ihrer Beständigkeit  gegenüber den Bedingungen der     Verküpung     bei hohen Temperaturen bei den modernen  kontinuierlichen Färbeverfahren besonders  gut verwendbar sind.  



  Der neue     Küpenfarbstoff    besitzt die fol  gende Formel:    Diese     Acylierung    wird     zweckmässig    durch  Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in einem  geeigneten Verdünnungsmittel, z. B. in     o-Di-          chlorbenzol    oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Reduktion wird vor der     Verküpung     durchgeführt, beispielsweise durch     Behand-          hing    der Nitroverbindung mit Ammoniak oder      Einem der üblichen Reduktionsmittel. Das für  das vorliegende Verfahren verwendete     11-          Amino-benzanthron-anthrachinon-acridin    kann  durch Kondensation     äquimolekularer    Mengen  von     3-Brombenzanthron    mit     1,5-Diamino-          anthraehinon    oder einem     Acylamino-1-amino-          anthrachinon,

      Verschmelzen des Kondensa  tionsproduktes mit     Kaliumhy        droxyd,    Ring  schluss und, wenn nötig, Abspalten des     Acry1-          restes    durch Hydrolyse hergestellt werden.  



  Der neue Farbstoff liefert auf     Cellulose-          fa.sern    braune Farbtöne, die gute     Echtheiten          gegen    Waschen und Licht aufweisen. Er ist  bisher bekannten braunen     Küpenfarbstoffen     darin überlegen, dass er gegenüber den Bedin  gungen der     Verküpung    bei hoher Temperatur  sehr beständig ist, so dass er besonders gut  bei modernen     Küpenfärbeverfahren    verwend  bar ist, bei welchen Temperaturen von etwa       85-100     C auftreten.  



  Im folgenden Beispiel bedeuten Teile     Ge-          wiehtsteile.     



  <I>Beispiel</I>  29 Teile     11-Amino-benzanthron-anthrachi-          non-acridin    in sehr fein verteiltem Zustand  und 24 Teile     1-Nitro-anthrachinon-2-carbon-          säure-chlorid    werden in 500 Teile     o-Dichlor-          benzol    eingetragen. Das Gemisch wird gerührt  und langsam     auf    175  C erhitzt und dann bei  1.75--180  C     zerührt.    bis die     Entwielilliri-a    von         produkt    wird     abfiltriert    und in 500 Teile  frischen     o-Diehlorbenzols    eingetragen.

   Man  erhitzt das Gemisch auf 180  C und leitet  Ammoniak hindurch, um die Nitrogruppe  durch eine     Aminogruppe    zu ersetzen. Das       o-Diehlorbenzol    wird durch Wasser dampf  destillation entfernt, worauf der Farbstoff       abfiltriert    und getrocknet wird.  



  Der Farbstoff ist eine     brä,unlichschwarze     Substanz, die sieh in konzentrierter Schwefel  säure unter     Bildun    - einer     grünen    Lösung löst  und     Cellulosefasern    aus einer dumpf     korinth-          rotfarbenen    alkalischen     Hydrosulfitküpe    in  Farbtönen färbt, die je nach der Menge des  aufgebrachten Farbstoffes zwischen schoko  ladebraun und     bräunliehschwarz    schwanken.  



  An Stelle des für die Umsetzung der       Nitroverbindung    mit Ammoniak als Verdün  nungsmittel verwendeten o -     Diehlorbenzols     kann man eine gleiche Gewichtsmenge     Nitro-          benzol        verwenden.    Die     Nitroverbindung    kann  auch durch Erhitzen in. einem     Autoklaven    mit  einer 25     o.Ioi_--rn        Lösun-    von Ammoniak in       Wasser        -%#@,ä.hrelid    15 Stunden bei l25  C     zur          Aminoverbindung        reduziert    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellun- eines neuen Küpenfarbstoffes folgender Formel: EMI0002.0063 dadurch gekennzeichnet, dass man 11-Amino- benzanthron-anthrachinon-acridin mit 1-Nitro- anthraehinon-2-carbonylehlorid umsetzt und anschliessend die Nitrogruppe in eine Amino- gruppe überführt.