CH297724A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            (legenstand    der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuierten        '#icotinsäureaniids    der Formel  
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         welehes        dadureh        gekennzeielinet    ist, dass man  einen     reaktionsfähigen    Ester des Alkohols  der Formel  
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    mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.

      Als     reaktionsfähige    Ester des     Alkohols    I  kann man beispielsweise einen     Halogenwas-          serstof        fisäure-,    einen Schwefelsäure-, einen       Alkyl-    bzw.     Arylsulfonsäureester    verwenden.  Statt des freien     Aminoalkoholesters    kann  auch ein Salz     eines    solchen zur     Reaktion    ge  bracht werden.  



  Vorteilhaft. verwendet man als den     Rest        II     liefernde Verbindung ein     N-Metallderivat    des       II        entspreehenden        Amids,    Man kann aber  auch das freie     Amid        II    unter     Zuhilfenahme     eines     hletallamids    als     Kondensationsmittel     mit einem reaktionsfähigen     Aminoalkoholester     zur Reaktion bringen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)        -Nr        (N'-diisoprapyl-aminoäthjrl)        -          amid    löst sich gut in verdünnten Säuren,  wenig in Wasser und     Petroläther.    Die neue  Verbindung soll als     Spasmolytikum    und als       Zwischenprodukt    zur     Herstellung    weiterer  Derivate     Verwendung    finden.

      <I>Beispiel:</I>    <B>15,1</B> g     Nicotüisäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-          amid,    suspendiert in 150     cm33        absol.    Benzol,  werden mit<B>2,3</B> g     gepulvertem        Natriumamid     versetzt und kurze Zeit auf     Siedetemperatur     erhitzt, wobei eine starke     Ammoniakentwick-          hing    eintritt.

   Nachdem die     Gasentwicklung          nachgelassen    hat, lässt man 9,0g     Diisopropyl          aminoäthylehlorid,    gelöst in 150     cms        absol.     Benzol,     zutropfen    und     rührt    dann weitere  7 Stunden unter     Rückflusskochen.        Nkch    dem  Erkalten wird die Lösung vom überschüssigen           Natriumamid        abdekantiert    und mit 60  war  mer     1,5n-Salzsäure        ausgezogen,    bis der Aus  zug schwach sauer reagiert.

   Der noch warme       salzsaure    Auszug wird mit Kohle filtriert, mit  Lauge     alkalisiert,    erschöpfend     ausgeäthert     und der Äther     abdestilliert..        Der        Rückstand     wird im Hochvakuum destilliert, wobei das       N        ieotinsäiire-N-        (1,2-dipheny        1-ätliy        l)        -N    -     (l@r'-di-          isopropyl-aminoäthyl)-amid    in befriedigender  Ausbeute gewonnen wird.  



  An Stelle von 1     atriumamid    als     Konden-          sationsmittel    kann     i    man Glas     Nicotinsäure-NLT-          (1,2-diphenyl-'äthyl)-aniid    mit. Natrium be  handeln     und    das entstandene     Natriumsalz    an  schliessend mit     N-Diisopropyl-aminoäthyl-          cblori.d    kondensieren, wobei die gleiche Ver  bindung in befriedigender     Ausbeute    und  Reinheit. gewonnen     wird.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellun < - eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet., dass man einen re aktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0038 mit einer den Rest.

   EMI0002.0039 EMI0002.0040 liefernden <SEP> Verbindung <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nicotinsäure-N-(1,2-(Ii plieny <SEP> 1-äthyl) <SEP> -N <SEP> - <SEP> (N\-diisopropyl-aininoäthyl) <SEP> amid <SEP> löst. <SEP> sich <SEP> leicht <SEP> in <SEP> verdünnten <SEP> Säuren, <tb> -enig <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Petroläther. <tb> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolytikum <tb> und <SEP> als <SEP> ZwisehenprodnktVcrwendung <SEP> finden. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanprueli, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diisopropylamino äthylchlorid <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natriumamid <tb> finit <SEP> Nicotinsänre-N-(1#"2-diplieziyl-ä.thyl)-ainici <tb> umsetzt.