CH293297A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Trimethylace- tats von J)esoxycorticosteron (d4-3,20-Diketo- 21-oxy--pregnen). Der neue Ester wird erhalten, wenn man ein 1 4-3, 20-Diketo-pregnen der Formel EMI0001.0010 mit einer Verbindung der Formel (CH3)3C-CC-Y umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- corticosteron-trimethylacetat (44-3,20-Diketo- 21-trimethylacetoxy-pregnen) vom F. = 199 bis 200 ist neu. Es soll als Heilmittel verwen det werden. Das d4-3,20-Diketo-21-trimethylacetoxy- pregnen besitzt einen wesentlich tieferen Schwellenwert und ist länger wirksam als das als Heilmittel bekannte d 4-3,20-Diketo-21-acet- i oxy-pregnen. Es ist aber auch zum Beispiel dem lange wirkenden 44-3,20-Diketo-21-ben- zoyloxy-pregnen deutlich überlegen, indem es einen tieferen Schwellenwert aufweist. In den Ausgangsstoffen der oben angege- benen Formel kann X zum Beispiel eine Oxy- gruppe. sein, die bei der Umsetzung mit Tri- methylessigsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat davon, wie einem Halogenid, einem Ester oder dem Anhydrid, in An- oder Ab wesenheit eines Kondensationsmittels die Tri- methylacetoxygruppe ergibt. Ferner kann der genannte Substituent in 21-Stellung eine ver- esterte Oxygruppe, z. B. ein. Halogenatom, darstellen, die bei der Behandlung mit Tri- methylessigsäure oder einem Salz davon die Trimethylacetoxygruppe liefert. <I>Beispiel 1:</I> Zu einer Lösung von 9,5 Gewiehtsteilen Desoxycorticosteron in 20 Volumteilen Pyri- din gibt man unter Rühren und Eiskühhmg 8,5 Volumteile Trimethylacetylchlorid. Die Re aktionslösung wird während 15 Stunden bei -10 C stehengelassen und dann unter Eis- kühhuig mit Eis und Wasser versetzt. Das aus gefällte Desoxycorticosteron-trimethylacetat der Formel EMI0001.0058 wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Benzol und Isopropyläther schmilzt es bei 199 bis 200 C, [a] D =+ 176 (e=1,035 in Chloro form). <I>Beispiel 2:</I> 0,995 Gewichtsteil d 4-3,20-Diketo 21-brom- pregnen wird in 50 Volumteilen trockenem Aeeton gelöst. Nach Zugabe von 1 Gewichts teil fein pulverisiertem Natriumtrimethylaee- tat kocht man die Mischung 10 Stunden unter Rüeh,-fluss. Dann wird mit Wasser, Äther und Chloroform versetzt. Den Rückstand der mit Wasser gewaschenen, getrockneten und einge- dampften organischen Lösung kristallisiert man aus einem Gemisch von Chloroform und Isopropyläther um. Das so erhaltene Tri- methylacetat des Desoxycortieosterons schmilzt bei 199 bis 2000.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuer, Esters, dadurch gekennzeichnet, class man ein J-1-3,20-Diketo-pregnen der Formel EMI0002.0025 mit einer Verbindung der Formel (CHa)aC-CO-Y umsetzt, wobei X und F bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten.Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- eorticosteron-trimetlrylaeetat (A4-3,20-Diketo- 21-trimethy laeetoxy-pregnen) von F. 199 bis 200 , ist neu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH293297T | 1950-03-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH293297A true CH293297A (de) | 1953-09-15 |
Family
ID=4488117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH293297D CH293297A (de) | 1950-03-24 | 1950-03-24 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH293297A (de) |
-
1950
- 1950-03-24 CH CH293297D patent/CH293297A/de unknown
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