CH293297A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines    neuen Esters.    Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung des     Trimethylace-          tats    von     J)esoxycorticosteron        (d4-3,20-Diketo-          21-oxy--pregnen).     



  Der neue Ester     wird    erhalten, wenn man  ein 1 4-3,     20-Diketo-pregnen    der Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer Verbindung der Formel       (CH3)3C-CC-Y     umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich  mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent  haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste  bedeuten. Das     Verfahrensprodukt,    das     Desoxy-          corticosteron-trimethylacetat        (44-3,20-Diketo-          21-trimethylacetoxy-pregnen)    vom F. = 199  bis 200  ist neu. Es soll als Heilmittel verwen  det werden.  



  Das     d4-3,20-Diketo-21-trimethylacetoxy-          pregnen    besitzt einen wesentlich tieferen       Schwellenwert    und ist länger wirksam als das  als Heilmittel bekannte d     4-3,20-Diketo-21-acet-          i        oxy-pregnen.    Es ist aber auch zum Beispiel  dem lange wirkenden     44-3,20-Diketo-21-ben-          zoyloxy-pregnen    deutlich überlegen, indem es  einen tieferen Schwellenwert aufweist.  



  In den Ausgangsstoffen der oben angege-         benen    Formel kann X zum Beispiel eine     Oxy-          gruppe.    sein, die bei der Umsetzung mit     Tri-          methylessigsäure    oder einem     reaktionsfähigen     Derivat davon, wie einem     Halogenid,    einem  Ester oder dem     Anhydrid,    in An- oder Ab  wesenheit eines Kondensationsmittels die     Tri-          methylacetoxygruppe    ergibt.

   Ferner kann der  genannte     Substituent    in     21-Stellung    eine     ver-          esterte        Oxygruppe,    z. B.     ein.    Halogenatom,  darstellen, die bei der Behandlung mit     Tri-          methylessigsäure    oder einem     Salz    davon die       Trimethylacetoxygruppe    liefert.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Zu     einer    Lösung von 9,5     Gewiehtsteilen          Desoxycorticosteron    in 20     Volumteilen        Pyri-          din    gibt man unter Rühren und     Eiskühhmg     8,5     Volumteile        Trimethylacetylchlorid.    Die Re  aktionslösung wird während 15 Stunden bei  -10  C stehengelassen und dann unter     Eis-          kühhuig    mit Eis     und    Wasser versetzt.

   Das aus  gefällte     Desoxycorticosteron-trimethylacetat     der Formel  
EMI0001.0058     
    wird     abfiltriert    und mit Wasser gewaschen.  Nach     Umkristallisieren    aus einem Gemisch von  Benzol und     Isopropyläther    schmilzt es bei 199  bis 200  C,     [a]    D =+ 176  (e=1,035 in Chloro  form).      <I>Beispiel 2:</I>  0,995 Gewichtsteil d     4-3,20-Diketo        21-brom-          pregnen    wird in 50     Volumteilen    trockenem       Aeeton    gelöst.

   Nach Zugabe von 1 Gewichts  teil fein pulverisiertem     Natriumtrimethylaee-          tat    kocht man die     Mischung    10 Stunden unter       Rüeh,-fluss.    Dann wird mit Wasser, Äther und  Chloroform versetzt. Den Rückstand der mit  Wasser     gewaschenen,    getrockneten und     einge-          dampften        organischen        Lösung    kristallisiert  man aus einem Gemisch von Chloroform und       Isopropyläther    um.

   Das so erhaltene     Tri-          methylacetat    des     Desoxycortieosterons    schmilzt  bei 199 bis 2000.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuer, Esters, dadurch gekennzeichnet, class man ein J-1-3,20-Diketo-pregnen der Formel EMI0002.0025 mit einer Verbindung der Formel (CHa)aC-CO-Y umsetzt, wobei X und F bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten.

   Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- eorticosteron-trimetlrylaeetat (A4-3,20-Diketo- 21-trimethy laeetoxy-pregnen) von F. 199 bis 200 , ist neu.