CH269046A - Verfahren zur Herstellung einer Oxyverbindung der Benzoxanthenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Oxyverbindung der Benzoxanthenreihe.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Oxyverbindung der Benzoxanthenreihe. Es wurde gefunden, dass eine Oxyverbin- dung der Benzoxanthenreihe hergestellt wer den kann, wenn man die durch Kondensation von diazotiertem 1,4-Dichlor-8.amino-naphtha- lin mit p-Benzochinon und nachfolgende Re duktion des Kondensationsproduktes erhält liehe Verbindung mit Halogenwasserstoff ab spaltenden Mitteln behandelt. Das erhaltene 2-Chlor-7-oxy-1,9-benzo-xan- then ist neu und stellt ein wertvolles Zwi schenprodukt, insbesondere für die Herstel lung von Farbstoffen dar. Es bildet in gerei nigtem Zustand blassgelbe Blättchen oder kurze Prismen vom Smp. 210-211 und zeigt in alkoholischer oder chlorbenzolischer Lösung eine gelbe Farbe mit, blauvioletter Fluoreszenz. Das genannte Kondensationsprodukt kann durch Umsetzung von diazotiertem 1,4-Di- chlor-8-amino naphthalin mit p-Benzochinon, beispielsweise in wässerigem Medium, bei Zim mertemperatur oder leicht erhöhter Tempera tur erhalten werden. Die Reaktion führt unter Stickstoffabspal tung sehr wahrscheinlich zum Produkt der Konfiguration: , EMI0001.0024 Durch Behandlung mit reduzierenden Mit teln, z. B. Eisen und Salzsäure oder zweck mässig Natriumhydrosulfit, werden die beiden Oxogruppen in Oxygruppen verwandelt. Die auf diese Weise erhältliche Verbin dung wird nun erfindungsgemäss mit Halo genwasserstoff abspaltenden Mitteln behan delt. Als solche kommen insbesondere starke Alkalien wie Alkalihydroxyde, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxyd in Betracht. Diese Hydroxyde können zweckmässig in Form von wässerigen Lösungen bei um 10011 C lie genden Temperaturen Anwendung finden. Durch die Abspaltung von Chlorwasser stoff entsteht ein het,erocyclischer Sechsring, und man erhält eine Verbindung mit der Kon figuration des 1,9-Benzo-xanthens EMI0001.0039 die in 2-Stellung durch Chlor und in 7-Stel- lung durch eine Hydroxylgruppe substituiert ist. <I>Beispiel:</I> 212 Teile 1,4-Dichlor-8-amino-naphthalin werden mit Wasser fein gemahlen, .dann abfil- triert und in feuchtem Zustande mit 600 Tei len Wasser und 600 Teilen Eis zu einer feinen Suspension angerührt. Hierauf werden 250 Teile konzentrierte Salzsäure auf einmal zu- gegeben. Es findet Chlorhydratbildung statt, und das Ganze bildet einen dicken, steifen Brei. Man rührt, bis der Brei wieder dünn wird, fügt dann noch 200 Teile Eis hinzu und lässt, hieraiü eine Lösung von 69 Teilen Na- triunmnitrit in 200 Teilen Wasser in einem dünnen Strahl innert etwa 30 Sekunden zu fliessen. Es findet glatte Diazotierung statt, und in wenigen Minuten hat man eine fast ganz klare, gelbe Lösung. Nach 20 Minuten stumpft man die überschüssige Mineralsäure durch langsame Zugabe von 33 Teilen Na triumbikarbonat fast ganz ab und filtriert von geringen Verunreinigungen ab. Die klare, gelbe -und gut haltbare Diazoniumlösimg lässt man nun unter gutem Rühren und Eisküh lung von aussen innert etwa 3 Stunden unter die Oberfläche einer Suspension von 108 Tei len Benzochinon in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natriiunbikarbonat einlaufen. Es findet Kondensation unter Gasentwicklung und Bildung eines anfangs hellgelben, später ockergelben Niederschlages statt. Die Tempe ratur beträgt, etwa 5 bis 200 C. Die Diazover- bindimg wird fortlaufend verbraucht und ist erst am Schhiss nachzuweisen, verschwindet aber auch dann nach kurzer Zeit. Man lässt noch etwa eine Stunde rühren, filtriert dann ab und wäscht mit Wasser mehrmals gut nach. Den gelbbraunen Niederschlag verwendet man direkt roh und feucht zur anschliessenden Reduktion. Hierzu verrührt man ihn mit 500 Teilen Chlorbenzol und 500 Teilen Wasser und gibt auf einmal 300 Teile Natriumhydro- sulfit zu. Es findet alsbald Aufhellung der Lösungsfarbe und Selbsterwärmung statt; die Temperatur steigt auf etwa 500 C. Nach eini ger Zeit. scheidet sich ein hellbrauner, fast weisser Niederschlag aus. Wenn die Tempera tur von selbst wieder sinkt, destilliert man mit Dampf, bis alles Chlorbenzol übergegangen ist, und rührt dann die Suspension unter Erkal ten. Man filtriert kalt und trägt den Nieder schlag in 1000 Teile 30 /o ige Natronlauge ein. Man erhitzt langsam zum Sieden. Die Ring schlussreaktion setzt nun bei etwa 90-1001) ein und hält die ganze Lösung von selbst bis 15 Minuten im Sieden. Man hält dann noch eine Viertelstunde unter Erwärmung im Sie den und giesst hierauf in 5000 Teile Wasser. Man filtriert von ungelösten Veriuireinigttn- gen ab und säuert mit Salzsäure deutlich an. Es fällt ein grauer bis graugelber Nieder schlag aus. Man filtriert ihn nach einiger Zeit ab, wäscht ihn gut aus und trocknet ihn. Das erhaltene rohe 2-Chlor-7-oxy-1,9-benzo-xan- then kann durch Kristallisation aus Benzol, Chlorbenzol oder Alkohol gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Oxyver- bindung der Benzoxanthenreihe, dadurch ge- kennzeichnet, dass man durch die Konden sation von diazotiertem 1,4-Dichlor-8-amino- naphthalin mit p-Benzochinon und nachfol gende Reduktion des Kondensationsproduktes erhältliche Verbindung mit Halogenwasser stoff abspaltenden Mitteln behandelt.Das erhaltene 2-Chlor-7-oxy-1,9-benzo-xan- then ist neu und stellt ein wertvolles Zwi schenprodukt insbesondere für die Herstel lung von Farbstoffen dar. Es bildet in gerei nigtem Zustand blassgelbe Blättchen oder kurze Prismen vom Smp. 210-2110 und zeigt. in alkoholischer oder chlorbenzolischer Lösung eine gelbe Farbe mit blauvioletter Fluoreszenz.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH266371T | 1947-10-10 | ||
CH269046T | 1947-10-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH269046A true CH269046A (de) | 1950-06-15 |
Family
ID=25730870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH269046D CH269046A (de) | 1947-10-10 | 1947-10-10 | Verfahren zur Herstellung einer Oxyverbindung der Benzoxanthenreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH269046A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111777586A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-10-16 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种10-氯苯并[kl]呫吨化合物的制备方法 |
-
1947
- 1947-10-10 CH CH269046D patent/CH269046A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111777586A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-10-16 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种10-氯苯并[kl]呫吨化合物的制备方法 |
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