Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure. 1Js wurde gefunden, da.ss Karbon:säuren (ler allgemeinen Formel
EMI0001.0009
in welcher R ein Wasserstoffatom, einen Al ky 1- und einen Ary lrest bedeuten kann, wert volle therapeutische Eigenschaften auf-,vei- sen.- So entfalten :sie zum Beispiel eine starke a ntibakt:
erielle Wirksamkeit gegen Otitis- stämmeund eignen sich in gelöster Form namentlich zur äusserlichen Behandlung der Otitis media, purulenta.. Die Verbindungen sollen als Arzneimittel und als Z#xvischenpro- dukte Verwendung finden.
Gegenstand des Patentes isst ein Verfah ren zur Darstellung einer Karbonsäure, wel- ebes dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1,4'-Diamino-diphenylstilfon mit einer Mono- halogenessigsä ure umsetzt, wobei unter Ab spaltung von Halogenwasserstoff 4-Carboxy- nietliyl < < mino - 4' - a.mino - cliphenylsulfon ent- ;
telit. Die Umsc-tzung wird zweckmässig in alkalisehein Medium vorgenommen, dessen PH zwischen. 8,0 und 10,0 liegt. In besonders nuten Ausbeute bildet :sich die neue Verbin dung, trenn das 31edium während der ganzen Dauer der Reaktion auf einem PH von wenig stens annähernd 9 gehalten wird.
Auf 1 Mol 4,4'-Diamino-dipbenylsulfon, werden vorteil haft wenigstens annähernd 2 Mole der Mono- halogenessigsä ure verwendet. <I>Ausführungsbeispiel:</I> Zu einer kochenden Lösung von 24,8 g 4,4' Diamino-diphenylsulfon in G'00 cm" Wasser gibt man langsam unter Rühren ein Gemisch einer mit Natronlauge auf ein pH von 9 einge stellten Lösung von 18,9 g 14lonochlore:ssigsäure in 90<I>ein'</I> Wasser und einer solchen von 16,8 g Natriumbikarbonat in 200 ein' Wasser.
Nach beendeter Reaktion wird das unveränderte Diamino-diphenylsulfon (l2,4 g) abfiltriert, das alkalische Filtrat mit Salzsäure ange säuert (PH 5 bis 6), das dabei ausfallende 4-Carboxymethylamnno-4'-amino-diphenylsul- fon abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Es kann über das Natriumsalz gereinigt wer den. Ausbeute: 14,9 g, entsprechend 97,5 iö der Theorie.
Das 4-Ca.rboxymethylamino-4'- amäno-diphenylsulfon bildet farblose, mikro kristalline Nadeln vom Schmelzpunkt 194 C, die in Methanol, Äthanol und verdünnten Alkalien löslich, in Wasser dagegen unlös lich sind. Die gebildete Karbonsäure lä,sst sich auch in Form ihrer Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Process for the preparation of a new carboxylic acid. It was found that carbon acids (according to the general formula
EMI0001.0009
in which R can represent a hydrogen atom, an alkyl radical and an aryl radical, show valuable therapeutic properties - this is how they develop, for example, a strong anti-bacterial effect:
erial activity against otitis strains and are particularly suitable in dissolved form for the external treatment of otitis media, purulenta .. The compounds are intended to be used as medicaments and as cure products.
The subject of the patent is a process for the preparation of a carboxylic acid, which is characterized in that 1,4'-diamino-diphenylstilfone is reacted with a monohaloacetic acid, with 4-carboxy- niethyl <<with elimination of hydrogen halide mino - 4 '- a.mino - cliphenyl sulfone ent-;
telit. The conversion is expediently carried out in an alkaline medium with a pH between. 8.0 and 10.0. The new compound is formed in particularly good yield, and the medium is kept at a pH of at least approximately 9 for the entire duration of the reaction.
For 1 mole of 4,4'-diaminodipbenyl sulfone, at least approximately 2 moles of monohaloacetic acid are advantageously used. <I> Exemplary embodiment: </I> A mixture of a solution adjusted to a pH of 9 with sodium hydroxide solution is slowly added to a boiling solution of 24.8 g of 4,4 'diamino-diphenyl sulfone in 100 cm "of water of 18.9 g 14lonochloro: acetic acid in 90 <I> a '</I> water and one of 16.8 g sodium bicarbonate in 200 a' water.
After the reaction has ended, the unchanged diamino-diphenylsulfone (12.4 g) is filtered off, the alkaline filtrate is acidified with hydrochloric acid (pH 5 to 6), the 4-carboxymethylamnno-4'-aminodiphenylsulfone which precipitates is filtered off and washed with water washed. It can be purified using the sodium salt. Yield: 14.9 g, corresponding to 97.5% of theory.
The 4-Ca.rboxymethylamino-4'-amano-diphenyl sulfone forms colorless, microcrystalline needles with a melting point of 194 C, which are soluble in methanol, ethanol and dilute alkalis, but insoluble in water. The carboxylic acid formed can also be in the form of its salts, e.g. B. of sodium or calcium isolate.