CH248210A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Disazofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man eine Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0001.0006 worin R einen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure kuppelt und durch Behandlung mit verseifenden Mitteln den Säurerest R abspaltet. Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sieh in Wasser mit rötlichblauer Farbe löst und Baumwolle in rotsticbig blauen, licht- und wassertropfechten Tönen färbt. Die dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienenden Aminoazofarbstoffe der obigen Formel können z. B. erhalten wer , den, indem man einen 0-Ester der 1-Amino- 8-oxynaphthalin-8,6-disulfonsäure diazotiert und mit l.-Amino-2-methoxy-5-tertiär-butyl- benzol vereinigt, wobei die Kupplung zweck mässig in an sich bekannter Weise in saurem, vorzugsweise schwach saurem Medium durch geführt wird. Als 0-Ester der 1-Amino-8-oxy- nahthaair@-8,6-disu@foa@säure verwendet man zweckmässig solche, die als Säurerest den Rest einer aromatischen Sulfonsäure, z. B. einen p-Toluolsulfonsäurerest enthalten. Die Diazotierung der obigen Aminoazo@ farbstoffe kann in üblicher Weise vorgenom men werden. Mit Vorteil kann man die erhal tenen Diazoverbindungen vor ihrer Weiter verwendung beispielsweise durch Aussalzen aus dem Reaktionsansatz abscheiden. Die Kupplung der Diazoverbindungen mit der 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kann, in üblicher Weise, z. B. in alkalischem wie natriumcarbonatalkalischem Medium durchgeführt werden. Die Verseifung der erhaltenen Disazo- farbstoffe zur Abspaltung des Säurerestes R kann mit Vorteil in laugenalkalischem Me dium, z. B. bei mässig erhöhter Temperatur, vorgenommen werden. Das verwendete 1-Amino-2-methoxy-5- tertiär-butylbenzol wird z. B. erhalten durch Kondensation von Isobutylalkohol mit Phenol in Gegenwart von Zinkchlorid. Das Konden sationsprodukt wird mit verdünnter Salpeter säure in Eisessig nitriert, dann das Na-Salz des erhaltenen o-Nitrophenols mit Dimethyl- sulfat umgesetzt und schliesslich die Nitro- gruppe in bekannter Weise mit Eisen und Salzsäure reduziert. Die neue Base lässt sich unter 18 mm Quecksilberdruck bei 146-148" destillieren und zeigt dann einen Schmelz punkt von 28-29 . Beispiel: Man diazotiert 47,3 Teile des p-Toluol- sulfoesters der 1 Amino-8-oxynaphthalin-3,6- disulfonsäure in bekannter Weise und ver einigt die Suspension mit 17,9 Teilen 1-Ami- no-2-methoxy-5-tertiär-butylbenzol. Durch Zusatz von Natriuma.cetat stumpft man die gebildete Salzsäure ab. Nach beendeter Reak tion kühlt man auf 10 und diazotiert mit 30 Teilen Salzsäure<B>30%</B> und 7 Teilen Na- triumnitrit. Der Diazokörper wird nach zwei stündigem Rühren ausgesalzen, abgesaugt, in Wasser angeteigt und in eine aus 31,5 Teilen 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sul- fonsäure, 30 Teilen Soda und 300 Teilen Wasser bereitete Lösung eingetragen. Naeh einstündigem Rühren ist die Kupplung been det. Um die Toluolsulfogruppe abzuspalten, erwärmt man die Kupplungsflüssigkeit auf 80 und versetzt sie mit so viel 30%iger Natronlauge, dass ihr Gehalt an NaOH 4 beträgt und rührt 3/.4 Stunden bei dieser Tem peratur. Man kühlt auf 30 , saugt den aus gefallenen Farbstoff ab und trocknet ihn.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- fa.rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0002.0029 worin Reinen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt und durch Behandlung mit verseifenden Mitteln den Säurerest R abspaltet. Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rötlichblauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen,licht- und wassertropfechten Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH248210T | 1945-11-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH248210A true CH248210A (de) | 1947-04-30 |
Family
ID=4466751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH248210D CH248210A (de) | 1945-11-16 | 1945-11-16 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH248210A (de) |
-
1945
- 1945-11-16 CH CH248210D patent/CH248210A/de unknown
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