CH239155A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivätes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsul- fonamido-5-methylpyrimidin, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-5-methyl-pyrimidin schmilzt bei 258 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden. Das 2-Benzolsulfonamido-5-methyl-pyri- midin, das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Stubstituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Denzolsulfonsäurederivate, insbeson dere der Benzolsnlfonsäurehalogenide, mit 5 - Methyl-pyrimidinverbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzclsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-5-methyl-pyrimidin zu bilden vermag, wie 2-Amino-5-methyl-pyrimidin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSOzNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Halogen-5-methyl-pyri- midinen umsetzen. Auch können andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benützt werden. <I>Beispiel 1:</I> 26,4 g p-Carbäthogyamino-benzolsulfo- chlorid werden mit 10,9 g 2-Amino-5-methyl- pyrimidin (F. 190 ; hergestellt durch Ein wirkung von Monomethylmalonester auf Guanidin und Behandlung der entstandenen 5-Methyl-2-imino-barbitursäure mit Phos- phorogyychlorid und nachfolgende Behand lung der entstandenen 4,6-Dichlorverbindung vom F. 246 durch Kochen mit Zinkstaub) und 30 cm' Pyridin eine Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Die Masse wird mit Wasser verdünnt, der Niederschlag abge saugt und aus Diogan umkristallisiert. Die Carbäthogyverbindung schmilzt bei 267 . Zur Verseifung der Carbäthogygruppe wird mit 2n-Natronlauge (4 Mol) eine Stunde auf 80-90 erwärmt, die filtrierte Lösung mit Essigsäure angesäuert und der Niederschlag aus Pyridin umkristallisiert. Das 2-(p Amino-benzolsulfonamido)-5-methyl-pyrimi- din schmilzt bei 258 . Die Ausbeute beträgt 21 g = 80/'o der Theorie. Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- derivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren. Beispiel <I>2:</I> 109 g 2-Amino-5-methyl-pyrimidin wer den in 250 cmg trockenem Pyridin mit 240 g p-Acetylamino-benzolsulfochlorid unter Rühren versetzt, wobei die Temperatur nicht über 55 steigen soll. Man erwärmt noch 2 Stunden auf 55 und versetzt mit Wasser. Das ausgeschiedene 2-(p-Acetylamino-benzol- sulfonamido)-5-methyl-pyrimidin wird zur Reinigung in 2n-Sodalösung von 60 gelöst, filtriert und mit Salzsäure gefällt. 80,6 g 2 - (p - Acetylamino - benzolsulfon- amido) - 5 - methyl - py rimidin werden in 100<B>cm'</B> 2,5n-Natronlauge gelöst und 1 Stunde am RückfluB erwärmt. Durch Neu tralisieren mit Säure erhält man das 2-(p- Amino - benzolsulf onamido)-5-methyl-pyrimi- din. Es wird durch Lösen in Alkali und Fällen mit Säure und durch Umkristallisie- ren aus verdünntem Alkohol gereinigt. F. 258 . Die Hydrolyse kann man auch mit an dern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erd- alka.lihydrogyden, wie Caleiumhydrogyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lö- sungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, daB man ein 2-Benzolsulfon- a.mido-5-methyl-pyrimidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-5-methyl-pyrimidin schmilzt bei 258 .Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE239155X | 1939-11-23 | ||
DE239153X | 1939-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239155A true CH239155A (de) | 1945-09-15 |
Family
ID=32963236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239155D CH239155A (de) | 1939-11-23 | 1940-11-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239155A (de) |
-
1940
- 1940-11-22 CH CH239155D patent/CH239155A/de unknown
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