CH234990A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

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CH234990A
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sep
therapeutically effective
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methyl
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch     wirksamen        Amidins.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  neuen therapeutisch     wirksamen        Amidin    ge  langen kann,     wenn    man einen reaktionsfähi  gen     Ester    des     1-Dl.ethyl-2-ogym6thyl-imidazo-          linG    mit     N-Methylanilin        umsetzt.    Zweck  mässig     arbeitet    man in Gegenwart     eines    Lö  sungsmittels.  



  Das so gewonnene-     1-Methyl-2-(N-methyl-          phenylaminomethyl)-imidazolin    der Formel  
EMI0001.0016     
  
EMI0001.0017     
  
    bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> F'.143-145 ,
<tb>  das <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> thierapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  16,9 <SEP> Teile <SEP> 1-Methyl-2-chlormethyl-.imid  azolin-hydrochlorid <SEP> (hergestellt <SEP> z. <SEP> B. <SEP> :durch
<tb>  U <SEP> ms <SEP> etzung <SEP> von <SEP> Chloracetimid.oäthyläther-hy  drochl-orid <SEP> mit <SEP> N-Methylärbliylendiamrin <SEP> in     
EMI0001.0018     
  
    alkoholischer <SEP> Lösung) <SEP> und <SEP> 27 <SEP> Teile <SEP> N  M:ethylanilin <SEP> wenden <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> bis
<tb>  110  <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> wird <SEP> das
<tb>  Reaktionsgemisch <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> verrieben, <SEP> mit
<tb>  10 <SEP> Teilen <SEP> Natriumbicarbonat <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> mit
<tb>  Äther <SEP> extrahiert. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> die <SEP> wässerige
<tb>  Lösung <SEP> mit <SEP> verdünnter <SEP> .S:

  alzsäure <SEP> neutraIi  siert <SEP> und <SEP> zur <SEP> Trockne <SEP> :eingedampft. <SEP> Durch
<tb>  Ausziehen <SEP> :des <SEP> Rückstandes <SEP> mit <SEP> Alkohol
<tb>  v>ird <SEP> das <SEP> 1-Methyl-2,-(N-methyl-phenylamino  methyl)-imndazolin-hydrochlorid. <SEP> vom <SEP> Na  triumchlorid <SEP> getrennt <SEP> und <SEP> durch <SEP> Eindampfen
<tb>  der <SEP> alkoholischen <SEP> Lösung <SEP> als <SEP> farblose <SEP> Kri  @stallm:asse <SEP> erhalten.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> von, <SEP> 1-Methyl-2-chlormethyl  imidazo-Iin:-hydrochlorid <SEP> kann. <SEP> man <SEP> auch <SEP> von
<tb>  :einem <SEP> audern <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des. <SEP> 1  Methyl-2-o:gymethyl-imidazolim, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  vom <SEP> Bro:mwassersto:ffsäure- <SEP> oder <SEP> vom <SEP> T'oluol  sulfosäureester, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  Ebenso <SEP> kann <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> :des <SEP> Hydro  ehlords <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Ein <SEP> anderes <SEP> Salz
<tb>  verwenden.

Claims (1)

  1. -PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins, dadurch gekennzeichnet,,da.ss man einen reaktionsfähi gen Ester des 1-Methyl-2-agymethyl-imida.zo- lins mit N-112ethylanilin umsetzt.
    Das so gewonnene 1-Methyl-2-(N-methyl- phenylaminomethyl)-imidazolin der Formel EMI0002.0012 bildet ein Hydrochlorid. vom F. 143-145 , das sieh in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. U@ TERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Umset zung ein 1-il1ethyl-2-halogenmethyl-imidazo- l.i.n verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch äekennzeiehnet, dass man zur Umset- zung 1-Diethyl-2-chlormethyl-imida.zolin ver wendet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet.
CH234990D 1938-05-11 1938-05-11 Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. CH234990A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004561A2 (de) * 1978-03-08 1979-10-17 Ciba-Geigy Ag Harnstoff- und Amidoverbindungen, deren Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen und deren Verwendung zur Zubereitung von pharmazeutischen Präparaten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004561A2 (de) * 1978-03-08 1979-10-17 Ciba-Geigy Ag Harnstoff- und Amidoverbindungen, deren Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen und deren Verwendung zur Zubereitung von pharmazeutischen Präparaten
EP0004561A3 (en) * 1978-03-08 1979-11-14 Ciba-Geigy Ag Urea and amido derivatives, their preparation and pharmaceuticals containing them

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