CH220975A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.

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CH220975A
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  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Ester     gelangen    kann, wenn man  auf eine     Verbindung    der Formel:  
EMI0001.0003     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen  Ester des     Diäthylaminoäthanols    einwirken  lässt.  



  Der so erhaltene     Dicyclohegyl-essigsäure-          diäthylaminoäthanolester    bildet ein 01 vom       KP    ",2     154-157'.    Sein Hydrochlorid schmilzt  bei 167-169  .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  22 Teile     Dicy        clohegyl-essigsäure,    17,5 Teile  Chloräthyl -     diäthylamin    -     hydrochlorid    und  d5 Teile     Kaliumkarbonat    werden in<B>300</B> Tei  len Aceton 24 Stunden auf dem Wasserbade  erwärmt. Hierauf wird     abfiltriert,    die Lö  sung eingedampft und der     Eindampfrück-          stand    in Äther gelöst. Die ätherische Lösung       wird    mit Wasser gewaschen, über Kalium  karbonat getrocknet und verdampft.

   Durch  Destillation des Rückstandes     gewinnt    man  den     Dicyclohegyl-essigsäure-diäthylamino-          äthanolester    vom     Kp        o,2    154-157   in nahezu  quantitativer Ausbeute.  



  An Stelle von Aceton kann auch ein  anderes indifferentes Lösungsmittel verwen  det werden.  



  Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen  werden, wenn man z. B. an Stelle von       Kaliumkarbonat    ein anderes     Alkalikarbonat     verwendet, oder wenn man ein fertiges Al  kali- oder anderes Metallsalz der     Dicyclo-          hegyl-essigsäure    mit     Chloräthyl-diäthylamin     umsetzt.      Denselben     Endstoff    erhält man ferner  z. B. auch durch Umsetzung von     Dicyclo-          hexyl-essigsäure    mit     Chloräthyl-diäthylamin     in Gegenwart eines indifferenten Lösungs  mittels wie z. B.     Isopropy        lalkohol.     



  Statt des     Salzsäureesters    können auch  Ester des     Diäthylaminoäthanols    mit andern       Halogenwasserstoffsäuren    oder z. B. mit       Arylsulfonsäuren,    wie     Toluolsulfonsäure,     verwendet werden.  



  Erhitzt man 32 Teile     Dicyclohexyl-essig-          säure-diäthylaminoäthanolester    mit 60 Teilen       Allylbromid    in 500 Teilen Essigester wäh  rend 3     Stunden    zum Sieden, lässt erkalten und  filtriert, so erhält man das     Bromallylat    vom  F.     152-153',    welches aus     Essigester-Aceton     umkristallisiert werden kann. In ähnlicher  Weise kann man z.

   B. auch die folgenden       quaternären    Salze des     Dicyelohexyl-essig-          säure-diäthylaminoäthanolesters    erhalten:       Brommethylat    F.     176-177,5'#          Bromäthylat    F. 178-l80  ,       Brombenzylat    F.     155-156'.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0028 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. Der so erhaltene Dieyclohexyl-essigsäure- diäthylaminoäthanolester bildet ein Ü1 vom Kp o,, <B>154-157</B> ". Sein Hydrochlorid schmilzt bei 167-169 .
    Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf Dicyclo- hexyl-essigsäure einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Me tallsalz der Dieyclohexyl-essig-äure einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylamino- äthanols einwirken lässt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester des Diäthyl- aminoäthanols verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Salzsäureester des Diäthyl- aminoäthanols verwendet. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einen Arylsulfonsäureester des Diäthylaminoätha- nols verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Toluolsulfonsäureester des Di- äthylaminoäthanols verwendet.
CH220975D 1938-08-05 1938-08-05 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. CH220975A (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2538793A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids
US2538794A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids
US2538795A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2538793A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids
US2538794A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids
US2538795A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid

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