CH199909A - Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Präparates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Präparates.Info
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Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Präparates. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Derivates der Pyrazinmonocarbonsäure, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Pyrazinmonocar- bonsäurehydrazid mit Aceton erwärmt. Durch das Patent Nr. 187538 ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyrazin- monocarbonsäurehydrazid geschützt, das da durch gekennzeichnet ist, dass man Pyrazin- monocarbonsäure durch Behandlung mit einem veresternden Mittel in einen Ester überführt und diesen mit Hydrazin zum Pyrazincarbonsäurehydrazid umsetzt. Die hiernach erhaltene Verbindung hat die For mel EMI0001.0018 Die Verbindung hat eine besondere therapeu tische Bedeutung durch ihre ausgezeichnete analeptische Wirkung. Sie bewirkt Anre- gung der Herzarbeitsleistung, sie unterstützt den Blutkreislauf und vermehrt Atemtiefe und Atemfrequenz. Es wurde nun festgestellt, dass das Py- r azinmonocarbonsäure-isopropylidenliydrazid, dem folgende Formel zukommt EMI0001.0029 in pharmakologischer Hinsicht noch bessere Eigenschaften als die zuvor genannte Ver bindung besitzt. Was diese Beobachtung be sonders wertvoll macht, ist die Tatsache, dass die neue Verbindung vor dem unsubstituier- ten Pyrazinmonocarbonsäurehydrazid des schweiz. Patentes Nr. 187538 in bezug auf ihre physikalischen Eigenschaften Vorteile aufweist, die für die Herstellung (insbeson dere Reinigung) der Substanz und für ihre Anwendung als Arzneimittel erwünscht sind: sie kristallisiert besser, ist gegen den An griff des Luftsauerstoffes beständiger und ist auch sonst, insbesondere in der für Injek- tionszwecke benötigten wässerigen Lösung, haltbarer. Sehr überraschend vom chemischen Standpunkt aus ist die Tatsache, dass die neue Verbindung (vergl. die im Beispiel an- gegebenen Zahlen) eine grössere Wasser- löslichkeit als der Grundkörper aufweist, obgleich im allgemeinen die Wasserlöe- lichkeit bei der Substitution von Wasser- stoffatomen durch Kohlenwasserstoffreste sinkt. Wichtig ist, dass ein Hauptvorzug in pharmakologischer Beziehung gegenüber dem unsubstituierten Grundkörper der Reihe in sofern festgestellt wurde, als bei etwa glei cher Wirksamkeit eine geringere Giftigkeit beobachtet werden konnte. Die Herstellung der neuen Verbindung gründet sich auf die ausserordentliche Reak tionsfähigkeit der beiden Wasserstoffatome der NN=-Gruppe des Pyrazinmonocarbon- säurehydrazids gegenüber Carbonylsauer- stoff. Dementsprechend verläuft die Konden- sation mit Aceton unter Wasseraustritt recht glatt. Im allgemeinen genügt kurzes Erwär men der beiden Komponenten in einem ge eigneten Lösungsmittel. Beispiel: Pyra.zinmonocarbonsäurehydrazid wird in seinem siebenfachen Gewicht an reinem Ace ton bis zur völligen Lösung gekocht. Nach dem dreiviertel des Acetons abdestilliert sind, erfolgt mitunter stürmisch die Kristal lisation des Rückstandes, wobei sich das Pyrazinmonocarbonsäure-isopropylidenhydra- zid in derben Spiessen oder Blättchen, bis weilen auch in gedrungenen glasklaren Kri stallen, abscheidet. Das mit Aceton, dann mit Äther ge waschene Rohprodukt kristallisiert man nochmals aus Aceton unter Verwendung von Tierkohle um. Die Ausbeute erreicht nahezu die theoretische. Die Substanz bildet schneeweisse schim mernde Blättchen oder grobe durchschei nende Kristalle. Ihr Schmelzpunkt liegt zwi schen 143 und 145 . In heissem Äthanol, Methanol, Aceton oder Essigester löst sie sich recht gut, in der Kälte bedeutend schwe rer. Äther nimmt sie kaum auf. In kaltem Wasser ist sie zu etwa 12 % löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Deri vates der Pyrazinmonoearbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazinmonocar- bonsäurehydrazid mit Aceton erwärmt. Das so erhaltene Pyrazinmonocarbonsäure-isopro- pylidenhydrazid bildet schneeweisse schim mernde Blättchen oder grobe durchschei nende Kristalle. Sein Schmelzpunkt liegt zwischen 143 und 145 .In heissem Äthanol, Methanol, Aceton oder Essigester löst es sich recht gut, in der gälte bedeutend schwe rer. Äther nimmt es kaum auf. In kaltem Wasser ist es zu etwa 12,% löslich.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE199909X | 1936-09-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH199909A true CH199909A (de) | 1938-09-15 |
Family
ID=5758877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH199909D CH199909A (de) | 1936-09-01 | 1937-07-12 | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Präparates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH199909A (de) |
-
1937
- 1937-07-12 CH CH199909D patent/CH199909A/de unknown
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