CH185144A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Phloroglucin und para-Nitranilin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     .Kondensationsproduktes    aus     Phloroglncln     und     para-Nitranilin.       In den Berichten der deutschen chemi  schen Gesellschaft, 23 (1890)     Referateband,     Seite 488, beschreibt     Minunni    ein Verfahren  zur Darstellung von symmetrischem     Di-          (Pheciylamino)-oxybenzol        bezw.        Di-(paratolyl-          amino)-oxybenzol,    welches darin besteht,

   dass  1     Mol.        Phloroglucin    mit 2     Mol.        para-Tolui-          din        bezw.    Anilin 6 Stunden im geschlossenen  Gefäss auf 140-150 0 erhitzt wird. Nach  diesem Verfahren bilden sich, wie     Minnuni     selbst angibt, die genannten Produkte nur       in        einer        Ausbeute        von        40        %        der        Theorie.     



  Es wurde nun gefunden, dass man Kon  densationsprodukte aus     Phloroglucin    und aro  matischen Aminen in vorzüglicher Ausbeute  erhält, bei denen noch eine     Hydroxylgruppe     des     Phloroglucinkernes    vorhanden ist; wenn  man     Phloroglucin    mit 2     Mol.    eines aroma  tischen Amins in Gegenwart einer wässerigen  Lösung von Mineralsäure erhitzt.  



  Die Anwendung der vorliegenden Arbeits-    weise empfiehlt sich besonders dann, wenn       Phloroglucin    mit stärker negativ substituier  ten Aminen kondensiert werden soll. Da  sich bei Anwendung starker Basen in grossem  Überschuss bei Gegenwart von Säuren leicht       Triarylaminobenzole    bilden, sind die Reak  tionsbedingungen durch geeignete Wahl der  Menge des Amins und der zugesetzten Säure,  sowie der     Erhitzungsdauer    je nach dem  Charakter des Amins zu variieren, um gute  Ausbeuten von     Diarylamino-mono-oxybenzolen     zu erhalten..  



  Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind  wertvolle Zwischenprodukte für die     Eerstel-          lung    von Farbstoffen oder andern organischen  Verbindungen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Kon  densationsproduktes aus     Phloroglucin    und       para-Nitranilin,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man     Phloroglucin    mit 2     Mol.              para-Nitranilin    in Gegenwart einer wässeri  gen Lösung von Mineralsäure erhitzt und  das entstandene mineralsaure Salz des Kon  densationsproduktes durch Einwirkung von  Alkalien in die freie Verbindung überführt.

         Beispiel:     162 Teile     Phloroglucin    (kristallwasser  haltig) werden in der     15fachen    Wassermenge  mit 560 Teilen     para-Nitranilin    und 204 Tei  len Salzsäure     (spez.    Gewicht 1,15) oder der  äquivalenten Menge Schwefelsäure 16 Stun  den unter Rühren und     Rückfluss    gekocht.  Der rotpulverige Brei wird mehrmals mit  verdünnter     Sodalösung    ausgekocht. Der in  der verdünnten     Sodalösung    unlösliche Rück  stand wird ausgewaschen und getrocknet.

         Die        Ausbeute        beträgt        91        %        der        Theorie        (auf          Phloroglucin    bezogen.     Tri-(4'-nitrophenyl-          amino)-benzol    bildet sich nicht.  



  Das erhaltene, bisher nicht bekannte  1. 3 .<B>6</B> -     Di    -     (4'-        nitrophenylamino)    -     oxybenzol       stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das über  270 o schmilzt und sich in alkoholhaltiger  Natronlauge glatt löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus Phloroglucin und para- Nitranilin, dadurch gekennzeichnet, dass man Phloroglucin mit 2 Mol. para-Nitranilin in Gegenwart einer wässerigen Lösung von Mineralsäure erhitzt und das entstandene mineralsaure Salz des Kondensationsproduktes durch Einwirkung von Alkalien in die freie Verbindung überführt.

   Das erhaltene, bisher nicht bekannte 1 . 3 . 5 -Di - (4'- nitrophenylamino) - ogybenzol stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das über 270 o schmilzt und sich in alkoholhaltiger Natronlauge glatt löst.