CH176487A - Method for the preparation of an acyloctahydrofollicle hormone. - Google Patents

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Acyloctahydrofollikelhormons.       Es ist bekannt, dass     Acylderivate    des     Di-          by        drofollikelhormons    zum Beispiel in der  Weise erhalten werden können, dass man die       .lcylderivate    des     Follikelhormons    der Reduk  tion unterwirft. Bei diesem Verfahren wer  den zwei Atome Wasserstoff aufgenommen,  die dazu dienen die     Ketogruppen    des     Folli-          kelhormons    in die sekundäre Alkoholgruppe  überzuführen.  



  Es wurde die Beobachtung gemacht, dass       die    so erhaltenen     Monoacylderivate    des     Di-          hydrofollikelhormons    bei der weiteren     Be-          liandlung    mit Wasserstoff unter Zusatz von  Katalysatoren weitere sechs Atome Wasser  stoff aufnehmen und in die     Monoacylderi-          Nate    des     Octahydrofollikelhormons    über  gehen, die sich dadurch auszeichnen,     .dass    sie,  wie     .das    zugrunde liegende     Octahydrofollilzel-          hormon,    eine wenn auch nur schwache,

   dafür  aber     protahierte    Wirkung im Sinne des  männlichen Keimdrüsenhormons aufweisen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Darstellung eines     Mono-          In       -     octahydrofollikelhormons,    dadurch  gekennzeichnet, dass man das     Monobenzoyl-          derivat    des     Dihydrofollikelhormons    vom  F. P.<B>189'C</B> mit katalytisch     erregtemWasser-          stoff    unter Bedingungen behandelt, bei denen  der     Benzolkern    hydriert wird.  



  Die Durchführung der Hydrierung ge  schieht zweckmässig durch Zufuhr von     Wa.a-          serstoff    bei Gegenwart von Katalysatoren  und wird am besten in Lösungsmitteln vor  genommen.  



  <I>Beispiel:</I>  Das     -Monobenzoylderivat    des     Dihydro-          follik        elhormons    vom Schmelzpunkt 189    wird in der     20fachen    Menge Alkohol gelöst  und mit     1/2    kg     Nickel-Kupfer-Katalysator,     der durch Reduktion eines Gemisches von  Nickel- und Kupferoxyd im Verhältnis 1 : 1  bei 350 bis 400   erhalten wurde, versetzt und  sodann bei 140' mit Wasserstoff behandelt.  Nach Vollendung der Wasserstoffaufnahme  wird in üblicher Weise aufgearbeitet.

   Man  erhält das neue Reaktionsprodukt, das als      Arzneimittel Verwendung finden soll, in  Form einer farblosen, glasartigen Masse, aus  welcher durch     Verseifung    in bekannter Weise  die     Benzoylgruppe    abgespalten werden kann.  Das dann erhaltene Produkt ist identisch mit  den in dem Patent Nr. 173197 beschrie  benen     Octahydrofollikelhormon    der Formel       C18H3002.  



  Method for the preparation of an acyloctahydrofollicle hormone. It is known that acyl derivatives of the dofollicle hormone can be obtained, for example, by subjecting the .lcyl derivatives of the follicle hormone to the reduction. In this process, two atoms of hydrogen are absorbed, which serve to convert the keto groups of the follicle hormone into the secondary alcohol group.



  It was observed that the monoacyl derivatives of the dihydrofollicle hormone obtained in this way absorb a further six atoms of hydrogen on further treatment with hydrogen with the addition of catalysts and convert into the monoacyl derivatives of the octahydrofollicle hormone, which are characterized by. that, like the underlying octahydrofolil cell hormone, it is a

   but have a protahed effect in the sense of the male gonadal hormone.



  The subject matter of the present patent is a method for the preparation of a mono-in-octahydrofollicle hormone, characterized in that the monobenzoyl derivative of the dihydrofollicle hormone from FP <B> 189'C </B> is treated with catalytically excited hydrogen under conditions in which the benzene nucleus is hydrogenated.



  The hydrogenation is expediently carried out by supplying hydrogen in the presence of catalysts and is best done in solvents.



  <I> Example: </I> The monobenzoyl derivative of dihydrofollicle hormone with a melting point of 189 is dissolved in 20 times the amount of alcohol and treated with 1/2 kg of nickel-copper catalyst, which is produced by reducing a mixture of nickel and copper oxide Ratio 1: 1 was obtained at 350 to 400, added and then treated with hydrogen at 140 '. After the uptake of hydrogen is complete, it is worked up in the usual way.

   The new reaction product, which is to be used as a medicament, is obtained in the form of a colorless, glass-like mass from which the benzoyl group can be split off in a known manner by saponification. The product then obtained is identical to the octahydrofollicle hormone of the formula C18H3002 described in patent no. 173197.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono benzoyloctahydrofollikelhormons, dadurch ge- kennzeichnet, da13 man das Monobenzoylderi- vat des Dihydrofollikelhormons vom F. P. 1.89 C mit katalytisch erregtem Wasserstoff unter Bedingungen behandelt, bei denen der Benzolkern hydriert wird. Das neue Produkt stellt eine farblose, glasartige Masse dar. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a monobenzoyloctahydrofollicle hormone, characterized in that the monobenzoyl derivative of the dihydrofollicle hormone from the F. P. 1.89 C is treated with catalytically excited hydrogen under conditions in which the benzene nucleus is hydrogenated. The new product is a colorless, glass-like mass.