CA1298789C - Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pourla protection de la peau et descheveux - Google Patents

Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pourla protection de la peau et descheveux

Info

Publication number
CA1298789C
CA1298789C CA000547528A CA547528A CA1298789C CA 1298789 C CA1298789 C CA 1298789C CA 000547528 A CA000547528 A CA 000547528A CA 547528 A CA547528 A CA 547528A CA 1298789 C CA1298789 C CA 1298789C
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
composition according
fact
ethylrutin
derivative
cosmetic composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CA000547528A
Other languages
English (en)
Inventor
Georges Rosenbaum
Jean-Francois Grollier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1298789C publication Critical patent/CA1298789C/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602Glycosides, e.g. rutin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/01Aerosol hair preparation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/02Resin hair settings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/05Stick

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique photostable pour la protection contre les rayons UV de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, contenant une quantité efficace d'un dérivé d'éthylrutine choisi parmi la tétrahydroxyéthylrutine et la morpholinoéthylrutine, dans un milieu aqueux ou hydroalcoolique cosmétiquement acceptable. Le dérivé d'éthylrutine est avantageusement associé à un filtre UV-B ou UV-A connu. La composition selon l'invention est utile notamment en tant que composition antisolaire pour la peau, composition protectrice des cheveux ou composition cosmétique stabilisée à la lumière.

Description

` ~29~7~1~

La présente invention est relative à une compo-sition cosmétique photostable pour la protection contre les rayons ultraviolets contenant un dérivé d'éthylrutine et à
son utilisation pour la protection de la peau et des che-veux.
Il est bien connu que la peau est sensible aux radiations solaires qui peuvent provoquer un banal coup de soleil ou ér~thème, mais aussi des brûlures plus ou moins accentuées.
Cependant, les radiations solaires ont également d'autres ef~ets néfastes tels qu'une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillis-sement prématuré. On peut meme aussi observer parfois des dermatoses. Le cas extreme est la survenance, chez certains sujets, de cancers cutanés.
Il est également souhaitable d'assurer aux cheveux une bonne protection contre la dégradation photochimique afin d'éviter un changement de nuance, une décoloration ou une dégradation des propriétés mécaniques.
On sait par ailleurs que les constituants entrant dans les préparations cosmétiques, et en particulier cer-tains colorants des compositions tinctoriales, des laques colorées pour cheveux, des shampooings, des lotions de mise en plis, des produits de maquillage tels que les crèmes teintées, les vernis à ongles et les bâtons de rouge à
lèvres, ne possedent pas toujours une stabilité suffisante à
la lumière et qu'ils se dégradent sous l'action des ra-diations lumineuses.

:

~Z98~8~

Il est bien connu que la partie la plus dangereuse du rayonnement solaire est constituée par les radiations ultraviolet~es de longueurs d'ondes inférieures à 400 nm. On sait aussi que, de par l'existence de la couche d'ozone de l'atmosphère terrestre qui absorbe une partie du rayonnement solaire, la limite inferieure du rayonnement ultraviolet atteignant la surface de la terre se situe aux environs de 280 nm.
Par consequent, il paraît souhaitable de disposer de composes susceptibles d'absorber les radiations ultra-violettes dans le domaine de longueurs d'ondes allant de 280 a 400 nm, c'est-à-dire aussi bien les rayons UV-B de lon-gueurs d'ondes comprises entre 280 et 320 nm jouant un rôle preponderant dans la production de l'erythème solaire, que les rayons VV-A de longueurs d'ondes comprises entre 320 ét 400 nm provoquant le brûnissement de la peau, mais aussi son vieillissement et favorisant le declenchement de la reaction erythemateuse ou amplifiant cette réaction chez certains sujets ou pouvant même être à l'origlne de réactions photo-toxiques ou photo-allergiques.
Il a déjà ete préconisé d'utiliser des substances filtrant ces radiations ultraviolettes, en particulier pour protéger la peau des méfaits du soleil. Parmi ces substan-ces, on connait certains flavonoïdes et notamment la quarcé-tine et la rutine.
Les flavonoïdes recouvrent une gamme étendue de structures classées en:
- flavones et flavonols;
- isoflavones, flavonones et dihydroflavonols;
- chalcones et aurones;

7~3~
-- anthocyanidines et anthocyanines.
Cependant, la realisation de compositions effi-caces pour la protection contre les rayons UV, requiert des substances filtrant dans la zone de longueurs d'ondes comprise entre 280 et 400 nm qui assurent une haute pro-tection et soient en même temps suffisamment solubles dans les milieux cosmetiques usuels et stables à l'oxydation et à
la degradation due aux agents atmospheriques.
Or, aucun des composes appartenant aux classes precitees, ne presente à la fois les qualites d'absorption des radiations ultraviolettes dans la zone indiquee, de solubilite suffisante et de photostabilite, requises pour pouvoir contribuer à la preparation de compositions confe-rant une protection suffisamment efficace contre les ra-diations ultraviolettes.
Les anthocyanidines et anthocyanines, hydroso-; lubles, absorbent en-dehors de la gamme des radiations UV
arrivant à la surface de la terre, à savolr entre 270 et 280 nm et dans le visible, à savolr entre ~65 et 550 nm.
Les autres composes precites, quant à eux, absorbent bien dans la gamme des radiations Uv concernees, mais presentent l'inconvenient d'être pratiquement inso-lubles dans l'eau, notamment lorsqu'll s'agit d~ composes polyhydroxyles. Ces composes sont un peu plus hydrosolubles lorsqu'ils se trouvent sous la forme de glucoside, diglu-coside, rhamnoside, rhamnoglucoside, galactoside et de façon genérale sous la forme d'o.glucoside. Cependant, ce gain de solubilite s'avère encore insuffisant pour que ces composes ~ - ~2~7~19 ,, puissent contribuer à la preparation de compositions prote-geant efficacement contre les radiations UV dans le domaine consldere .
Or, la Demanderesse a decouvert, de façon surpre-nante, que certains derives d'ethylrutine presentaient, contre toute attente, à la fois un large pouvoir filtrant dans l'ultraviolet dans la gamme de longueurs d'ondes comprise entre 280 et 400 nm, une bonne solubilite dans l'eau ainsi qu'une bonne stabilite aux rayons UV et assu-raient ainsi une bonne protection contre les rayons UV.
La presente invention a donc pour objet unecomposition cosmetique photostable, protegeant contre les rayons ultraviolets de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, contenant une quan-tite efficace d'au moins un derive d'ethylrutine choisi parmi la tetrahydroxyethylrutine et la morpholinoethylrutine, dans un support aqueux ou hydroalcoolique cosmetiquement acceptable.
Dans la suite de la description, l'expression "derive d'ethylrutine" sera utilisee pour designer la ; 20 tetrahydroxyethylrutine et la morpholinoethylrutine.
Ces filtres solaires selon l'invention presentent l'avantage supplementaire important d'être bien toleres par la peau et d'offrir des proprietes cosmetiques interessan-tes.
L'invention vise egalement un procede de pro-tection de la peau et des cheveux, naturels ou sensibilises, vis-à-vis du rayonnement solaire, consistant à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantite efficace d'au moins un derive d'ethylrutine.

12~37~

On entend par "cheveux sensibilisés" des cheveux ayant subi un traitement de permanente, de coloration ou de décoloration.
L'invention a aussi pour objet un procédé de protection d'une composition cosmétique colorée ou non colorée contre le rayonnement solaire, consistant à incorpo-rer à unt telle composition une quantité efficace d'au moins un dérive d'éthylrutine.
Le dérivé d'éthylrutine est présent dans la composition cosmétique selon l'invention dans des pro-portions comprises de préférence entre 0,1 et 20~ du poids total de la composition, et en particulier entre 0,5 et 10 en poids.
Le dérivé d'éthylrutine peut être associé à
d'autres filtres solaires connus, spécifiques du rayonnement UV-B et/ou du rayonnement UV-A, spécialement lorsque la composition cosmétique constitue une composition anti-solaire. On peut donc ainsi obtenir une formulation ren-forcée filtrant l'ensemble des rayonnements UV-B et UV~A.
Dans ce cas, le dérivé d'ethylrutine et les autres filtres solaires connus sont contenus dans la composition anti solaire dans des proportions totales comprises generalement entre 0,1 et 20% du poids total de la composition.
Le derive d'ethylrutine utilise selon l'invention peut etre associe à des filtres UV-B constitues par des composes liposolubles ou par des huiles ayant des proprietes filtrantes telles qu'en particulier l'huile de cafe. A titre de filtres solaires UV-B lipophiles, on peut citer les esters de l'acide salicylique tels que le salicylate de
2-ethylhexyle, le salicylate d'homomenthyle, les esters de :

37~

l'acide cinnamique tels que le p-méthoxycinnamate de 2-ethylhexyle, le p-methoxycinnamate de 2-éthoxyéthyle, les esters de l'acide p-aminobenzoïque tels que le p-amino-benæoate d'amyle, le p-diméthylaminobenzoate de 2-éthyl-hexyle, les dérivés de benzophenone tels que la 2-hydroxy-4-methoxybenzophénone ou la 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzo-phenone, ainsi que le 3-benæylidène-camphre et le 3-(4'-methylbenzylidene)-camphre.
A titre de filtres solaires hydrosolubles filtrant les rayons UV-B pouvant egalement être associes au derivé
d'ethylrutine selon l'invention, on peut citer les dérivés du benzyli.dene-camphre décrits dans les brevets fran~ais Nos. 2.199.971, 2.236.515, 2.282.426 et 2.383.904 au nom de la Demanderesse et plus particulierement le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylideneméthyl)phényl-triméthylammonium, ainsl que l'acide 4-(2-oxo-3-bornylideneméthyl)benzenesulfonique, l'acide 2-méthyl-5-~2-oxo-3-bornylidenemethyl)benzènesulfo-nique, l'acide 3-benzylidène 2-oxo 10-bornanesulfonique, l'acide 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonique et leurs sels métalliques ou d'ammonium.
Les composes selon l'invention peuvent être aussi associes a des filtres UV-A parmi lesquels on peut citer en particulier les dérives du dibenzoylmethane et des derivés du benzène 1,4-[di(3-méthylidène camphre)] sulfonés sur le radical méthyle en position 10 du camphre tels que décrits dans le brevet français No. 2.528.420.
Il est entendu que la liste de filtres solaires utilisés en association avec le filtre selon l'invention qui est indiquée ci-dessus, n'est pas limitative.

8~

Le dérive d'ethylrutine est solubilise dans l'eau ou dans une solution hydroalcoolique. Les mono- ou poly-alcools plus particulièrement preferes contiennent 1 à 6 atomes de carbone et sont choisis parmi l'ethanol, l'iso-propanol, le propylèneglycol, le glycerol, le sorbitol; les solutions hydroalcooliques sont de preference des melanges d'eau et d'ethanol.
La composition selon l'invention peut se presenter sous les formes diverses hatibuellement utilisees pour ce type de composition. Elle peut notamment se presenter en solution sous forme de lotion plus ou moins epaissie, en emulsion sous forme de crème ou de lait, sous forme de pom-made, sous forme de gel ou être conditionnee en aerosol.
Lorsque la composition cosmetique selon l'inven-tion est sous forme d'emulsion constituant une composition antisolaire, il est avantageux de dissoudre dans la phase grasse un filtre liposoluble, le derive d'ethylrutine etant quant à lui dissous dans la phase aqueuse.
Selon un premier mode de realisation, la compo-sition cosmetique selon llinvention est destinee à être -appliquée sur la peau et contient les adjuvants cosmetiques -habituellement utilises dans ce type de composition. A ce titre, on peut citer les corps gras tels que les huiles ou cires minerales, animales, vegetales ou synthetiques, les acides gras, les esters d'acides gras tels que les triglyce-rides d'acides gras ayant de 8 à 18 atomes de carbone, les alcools gras; les emulsifiants, les epaississants.
-parmi les huiles minerales, on peut citer l'huile de vaseline; parmi les huiles animales, on peut citer les huiles de baleine, de phoque, de menhaden, de foie de 8~

Eletan, de morue, de thon, de tortue, de suif, de pied de boeuf, de pied de cheval, de pied de mouton, de vison, de loutre, de marmotte; parmi les huiles végetales, on peut citer les huiles d'amande, d'arachide, de germe de ble, d'olive, de germe de maïs, de jojoba, de sésame, de tournesol, de palme, de noix.
Parmi les esters d'acides gras, on peut citer les esters isopropyliques des acides myristique, palmitique et stéarique et les esters gras concrets à 25C.
On peut également utiliser des corps gras tels que la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydro-génée, la lanoline acétylée, les huiles de silicone.
Parmi les cires, on peut citer la cire de Sipol, la cire de lanoline, la cire d'abeille, la cire de Candel-lila, la cire microcristalline, la cire de Carnauba, le spermaceti, le beurre de cacao, le beurre de karite, les cires de silicone, les huiles hydrogenees concretes a 25C, les sucroglycerides, les oleates, myristates, linoleates et stéarates de Ca, Mg, Zn et Al.
Parmi les alcools gras, on peut citer les alcools laurique, cétylique, myristique, stearique, palmitique et oleique.
Parmi les émulsifiants qui peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, on peut citer des alcools gras polyoxyéthylénes ou polyglyceroles comme par exemple les alcools laurique, cetilique, steary-lique et oleïque, comportant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène.

~29~71~

Parmi les épaississants, on peut citer les derives de cellulose, les derives d'acide polyacrylique, les gommes de guar, de caroube et de xanthane.
la composition cosmetique selon l'invention peut egalement contenir d'autres adjuvants habituellement uti-lises en cosmetique et notamment des produits hydratants, des produits adoucissants, des colorants, des opacifiants, des conservateurs et des parfums.
Elle peut éventuellement renfermer un agent de regulation du pH. Ce dernier est compris entre 4 et 9, et de preference entre 5,5 et 8.
Dans le cas d'une composition conditionnee en aerosol, on utilise les propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Selon un autre mode de realisation, la composition cosmetique selon l'invention est destinee à proteger les cheveux naturels ou sensibilisés des rayons UV.
Cette composition peut se presenter sous forme de shampooing, de lotion, gel ou emulsion à rincer à appliquer avant ou après le shampooing, avant ou après coloration ou decoloration, avant ou après permanente, de lotion ou gel coiffants ou traitants, de lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, de laque pour cheveux, de composition de permanente, de coloration ou decoloration des cheveux. Cette composition peut contenir, outre le compose de l'invention, - divers adjuvants habituellement utilises dans ce type de composition, tels que des agents de surface, des epaissis-sants, des polymères, des adoucissants, des conservateurs, des stabilisateurs de mousses, des électrolytes, des solvants organiques, des dérives silicones, des huiles, des )~

~Z~8~
~ .

cires, des agent antigras, des colorants et/ou pigments ayant pour fonction de colorer la composition elle-même ou la chevelure ou tout autre ingredient habituellement utilise dans le domaine capillaire.
Lorsque la composition constitue un shampooing, celui-ci est essentiellement caracterise par le fait qu'il contient au moins un agent de surface anionique, non ionique ou amphotère ou leur melange et un compose selon l'inven-tion, en milieu aqueux.
Lorsque la composition constitue une lotion non rincee - lotion pour le brushing, lotion de mise en plis, lotion coiffante ou traitante - elle comprend, generalement en solution aqueuse ou hydroalcoolique, outre le compose selon l'invention, au moins un polymère cationique, anioni-que, non ionique, amphotere ou leur melange, en des quan-tites comprises entre 0,1 et 10%, et de preference entre 0,L
et 3% en poids, et eventuellement des agents anti-moussants.
Lorsque la composition constitue une lotion rincee, appelee egalement rinse, elle est appliquee avant ou apres coloration ou decoloration, avant ou après permanente, avant ou après shampooing ou entre deux temps du shampooing, puis rincee après un temps de pose.
~ ette composition peut être une solution aqueuse ou hydroalcoolique comprenant eventuellement des tensio-actifs, une emulsion ou un gel. Cette composition peut également être pressurisee en aerosol.

L'invention a egalement pour objet une composition cosmetique dont les constituants sensibles aux rayons UV
sont proteges contre les radiations lumineuses par la presence d'au moins un derive d'ethylrutine, en une quantite efficace generalement comprise entre 0,1 et 10~ en poids.
Cette composition contenant un ou plusieurs composes particulierement sensibles aux rayons ultraviolets, peut être une composition capillaire telle qu'une laque pour cheveux, une lotion de mise en plis coloree ou non, un shampooing, un shampooing colorant, une composition tincto-riale pour cheveux, ou bien un produit de maquillage tel qu'un vernis à ongles, un fond de teint, un bâton de rouge à
lèvres, une crème de traitement pour l'epiderme et d'une façon generale, toute composition cosmetique pouvant pre-senter du fait de ses constituants des problèmes de stabi-lite à la lumiere au cours du stockage.
Les exemples suivants illustrent I'invention sans pour autant la limiter.

On prepare un geI solaire de composition sui~ante:
- Morpholinoetylrutine 4,00 g - Acide polyacrylique reticulé PM=3 millions, vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934 par la Societe GOODRICH 0,80 g - Glycerine 12,00 g - Alcool ethylique 15,00 g - Triethanolamine 5,00 g - Eau qsp100,00 g 37~

On prepare une creme solaire (émulsion E/H) de composition suivante:
- Morpholinoéthylrutine 1,50 g
- 3-benzylidène- ~, ~-camphre2,00 g - Hydroxys~éarate d'hydroxyoctacosa-nyle 10,00 g - Huile de ricin hydrogénée polyoxy-éthylenée à 7 moles d'oxyde d'ethy-lène g,oo g - Melange de cires d'abeille, de cerisine et de sesquioléate de sorbitol - 2,25 g - Huile de vaseline - 22,00 g - Glycérine 5,00 g - Dérivé d'imidazolidinylurée, vendu . sous la marque de commerce GERMALL
i: 115 par la Sociét SUTTON, LABS 0,20 g - Parfum qs - Eau qsp 100,00 g On prepare une cr~eme solaire (émulsion H/E) de composition suivante:
- Morpholinoéthylrutine :2,00 g - Acide 4-(2-oxo-3-bornylidèneméthyl) benzène sulfonique 3,50 g - Mélange d'alcool cétylstéarylique 80~/ alcool cétylstéarylique oxyethyléne à 33 moles d'oxyde d'ethylene 20~ 6,50 g ~ ~ ~29~37~

- Melange de mono- et distearate de glycerol non autoemulsionnable 2,00 g - Alcool cetylique 1,70 g - Huile de vaseline 12,00 g - Propylèneglycol 2,50 g - Triethanolamine qs pH=7 - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100,00 g On prépare un lait solaire (emulsion H/E) de composition suivante:
- Morpholinoethylrutine2,50 g - p.-methoxycinnamate de 2-ethyl-hexyle (PARSOL MCX; marque de commerce) 2,50 g - Alcool cetylique 1,00 g - Alcool oléocetylique oxyethylene à
30 moles d'oxyde d'ethylène 5,00 g - Alcool stearylique 4,00 g : 20 - Ester palmitique du 2-ethyl hexyl glyceryl ether 2,00 g - Huile de Purcellin (octanoate de stearyle) 2,00 g - Huile de vaseline 8,00 g - Propylèneglycol 4,00 g - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100,00 g ~2~871~

On prépare un lait solaire (émulsion H/E) de composition suivante:
- Tetrahydroxyéthylrutine 4,00 g - Acide 4-t2-oxo-3-bornylidèneméthyl) benzene sulfonique 2,00 g - Alcool cétylique 1,00 g - Alcool oléocétylique oxyéthyléné à
30 moles d'oxyde d'éthylène 5,00 g - Alcool stéarylique 4,00 g - Ester palmitique du 2-éthyl hexyl glycéryl éther 2,00 g - Huile de Purcellin (octanoate de stéaryle) . 2,00 g - Huile de vaseline 8,00 g - Propylèneglycol 4,00 g - Triéthanolamine qs pH=6 - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100,00 g -:

Claims (25)

1. Composition cosmétique photostable pour la pro-tection contre les rayons UV de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, caractérisée par le fait qu'elle contient une quantité efficace d'un dérivé d'éthylrutine choisi parmi la tétrahydroxyéthylrutine et la morpholinoéthylrutine, dans un milieu aqueux ou hydroalcoolique cosmétiquement acceptable.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le dérivé d'éthylrutine est la tétrahydroxyéthylrutine.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le dérivé d'éthylrutine est la morpholino-éthylrutine.
4. Composition cosmétique selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le dérivé d'éthylrutine est présent dans une proportion de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le dérive d'éthylrutine est présent dans une proportion de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
6. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un dérivé
d'éthylrutine et au moins un autre agent filtrant la lumière solaire dans une proportion totale comprise entre 0,1 et 20 en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée par le fait que les autres agents filtrant la lumière solaire sont des filtres UV-B choisis dans le groupe constitué par l'huile de café, les esters de l'acide salicy-lique, les esters de l'acide cinnamique, les esters de l'acide p-aminobenzoique, les dérives de benzophénone, le 3-benzylidène-camphre, le 3-(4'-méthylbenzylidène)camphre, le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidèneméthyl)phényl-triméthylammonium, l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidènemethyl)-benzènesulfonique, l'acide 2-méthyl-5-(2-oxo-3-bornylidène-méthyl)benzènesulfonique, l'acide 2-phénylbenzimidazole-5-sulfonique, l'acide 3-benzylidène 2-oxo 10-bornanesulfonique et les sels métalliques ou d'ammonium de ces acides.
8. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée par le fait que les autres agents filtrant la lumière solaire sont des filtres UV-A choisis dans le groupe constitué par les dérivés du dibenzoylméthane et les dérivés du benzène 1,4-[di(3-méthylidène camphre)] sulfonés sur le radical méthyle en position 10 du camphre.
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau.
10. Composition selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable comprend un mélange d'eau et d'alcool, l'alcool étant choisi dans le groupe constitué par l'éthanol, l'isopropanol, le propylène-glycol, le glycérol et le sorbitol.
11. Composition cosmétique selon la revendication 1, destinée à être appliquée sur la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmé-tique choisi dans le groupe constitué par les monoalcools et polyalcools inférieurs contenant de 1 à 6 atomes de carbone, les huiles et les cires minérales, animales, végétales ou synthétiques, les acides gras, les esters d'acides gras, les alcools gras, les émulsifiants, les épaississants, les produits hydratants, les adoucissants, les colorants, les opacifiants, les conservateurs, les parfums, les agents de régulation du pH et les propulseurs
12. Composition cosmétique selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 9.
13. Composition selon la revendication 11, caracté-risée par le fait qu'elle a un pH compris entre 5,5 et 8.
14. Composition cosmétique selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion, émulsion, pommade, gel ou aérosol.
15. Composition selon la revendication 14, caracté-risée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion comportant une phase aqueuse et une phase grasse, la phase grasse contenant un filtre liposoluble.
16. Composition cosmétique selon la revendication 14, destinée à être appliquée sur les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, lotion, gel ou émulsion à rincer, lotion ou gel coiffants ou trai-tants, lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, laque pour cheveux, composition de permanente, de décolo-ration ou de coloration.
17. Composition cosmétique selon la revendication 16, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents de surface, les épaississants, les polymères les adoucissants, les conservateurs, les stabilisateurs de mousses, les électrolytes, les solvants organiques, les dérivés siliconés, les huiles, les cires, les agents anti-gras, les colorants et les pigments.
18. Composition selon la revendication 17, caracté-risée par le fait qu'elle se présente sous forme de sham-pooing et qu'elle contient en outre au moins un agent de surface anionique, non ionique ou amphotère ou leur mélange.
19. Composition selon la revendication 17, caracté-risée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion non rincée et qu'elle contient en outre au moins un polymère cationique, anionique, non ionique, amphotère ou leur mélange, dans une proportion comprise entre 0,1 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
20. composition selon la revendication 19, caracté-risée par le fait que la proportion de polymère est comprise entre 0,1 et 3% en poids.
21. Composition cosmétique selon la revendication 1, se présentant sous forme d'un composition cosmétique colorée ou non, stabilisée à la lumière, caractérisée par le fait qu'elle est constituée par une composition capillaire ou un produit de maquillage contenant 0,1 à 10% en poids d'au moins un dérivé d'éthylrutine, par rapport au poids total de la composition.
22. Composition selon la revendication 21, caracté-risée par le fait que le dérivé d'éthylrutine est la tétra-hydroxyéthylrutine.
23. Composition selon la revendication 21, caracté-risée par le fait que le dérivé d'éthylrutine est la morpho-linoéthylrutine.
24. Composition selon les revendications 21, 22 ou 23, caractérisée par le fait que le dérivé d'éthylrutine est présent dans une proportion de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25. Procédé de protection de la peau et des cheveux contre la lumière solaire, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantité
efficace d'une composition cosmétique telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3.
CA000547528A 1986-09-22 1987-09-22 Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pourla protection de la peau et descheveux Expired - Fee Related CA1298789C (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86601A LU86601A1 (fr) 1986-09-22 1986-09-22 Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere salaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux
LU86.601 1986-09-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1298789C true CA1298789C (fr) 1992-04-14

Family

ID=19730782

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000547529A Expired - Fee Related CA1294884C (fr) 1986-09-22 1987-09-22 Composition cosmetique photostable contenant de la trihydroxyethylrutine en association avec des filtres hydrosolubles derives du benzylidenecamphre et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux
CA000547528A Expired - Fee Related CA1298789C (fr) 1986-09-22 1987-09-22 Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pourla protection de la peau et descheveux

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000547529A Expired - Fee Related CA1294884C (fr) 1986-09-22 1987-09-22 Composition cosmetique photostable contenant de la trihydroxyethylrutine en association avec des filtres hydrosolubles derives du benzylidenecamphre et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux

Country Status (10)

Country Link
US (2) US4837006A (fr)
JP (2) JPS63165310A (fr)
BE (2) BE1000405A3 (fr)
CA (2) CA1294884C (fr)
CH (2) CH673945A5 (fr)
DE (2) DE3731831A1 (fr)
FR (2) FR2604089B1 (fr)
GB (2) GB2195244B (fr)
IT (2) IT1211486B (fr)
LU (1) LU86601A1 (fr)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU87089A1 (fr) * 1987-12-22 1989-07-07 Oreal Nouveaux sulfonamides du benzylidene camphre derivant d'aminoacides et leur application en cosmetique,notamment en tant que filtres solaires
LU87131A1 (fr) * 1988-02-11 1989-09-20 Oreal Utilisation de l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidenemethyl)benzene sulfonique ou ses sels pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques,et en particulier contre la lumiere,et procede de protection des cheveux utilisant ce compose
DE69016800T2 (de) * 1989-03-08 1995-07-20 Hayashibara Biochem Lab Herstellung und Verwendungen von alpha-Glycosylrutin.
FR2645145B1 (fr) * 1989-03-31 1991-07-19 Oreal Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives lipophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives lipophiles du benzylidene camphre
US5387262A (en) * 1992-09-25 1995-02-07 Surry Chemicals Process for increasing the lightfastness of dyed fabrics
US5662894A (en) * 1993-08-03 1997-09-02 Mcmanus; Jt Sunshield shaving compositions
DE19508608B4 (de) * 1994-03-23 2006-06-29 Merck Patent Gmbh Lichtbeständiges kosmetisches Mittel enthaltend Tetraalkylquercetin sowie Tetraalkylquercetine als solche
DE4444238A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
FR2736826B1 (fr) * 1995-07-20 1997-08-22 Oreal Composition filtrante a usage cosmetique ou dermatologique
US6060070A (en) * 1997-06-11 2000-05-09 Gorbach; Sherwood L. Isoflavonoids for treatment and prevention of aging skin and wrinkles
DE19739349A1 (de) * 1997-09-09 1999-03-11 Beiersdorf Ag Verwendung von Troxerutin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
DE19755504A1 (de) * 1997-12-13 1999-06-17 Beiersdorf Ag Verwendung von Flavonen und Flavonoiden gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivaten
DE19837758A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-24 Beiersdorf Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Flavonoiden und UV-Filtersubstanzen als antivirales Wirkprinzip
DE19845319A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Beiersdorf Ag Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19923713A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und Benzotriazol sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des Benzotriazols aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden
DE19923712A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombination aus sulfonierten UV-Filtersubstanzen und Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden, sowie kosmetische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE19923715A1 (de) * 1999-05-22 2000-11-23 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden
JP4197091B2 (ja) * 2000-12-27 2008-12-17 花王株式会社 化粧料
EP1363594B1 (fr) * 2001-03-02 2007-11-21 MERCK PATENT GmbH Formulations cosmetiques renfermant des derives de flavonoides
AU2002350353A1 (en) * 2001-12-27 2003-07-15 Genesis Group Inc. Seal oil based lipid emulsions and uses thereof
DE10240322B4 (de) * 2002-08-31 2004-08-26 Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg Lipidhaltige Zubereitung, und deren Verwendung
CN100402542C (zh) * 2006-04-20 2008-07-16 山东师范大学 羟丁基芦丁衍生物及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB677493A (en) * 1949-09-20 1952-08-13 Dausse Lab Improvements in flavonol derivatives and production thereof
US2646428A (en) * 1949-09-20 1953-07-21 Dausse Lab Rutin derivatives and production thereof
US2890225A (en) * 1957-04-17 1959-06-09 Weyerhaeuser Timber Co Process for the conversion of dihydroquercetin to quercetin
US3311636A (en) * 1963-03-14 1967-03-28 Upjohn Co Organic chemical compounds and process
CH423808A (fr) * 1964-03-26 1966-11-15 Zyma Sa Procédé pour la préparation d'éthers O-B-hydroxyéthylés de la rutine
FR1434376A (fr) * 1965-02-26 1966-04-08 Dausse Soc Lab Procédé perfectionné de préparation de monoéther beta-morpholino éthylique de rutoside
US3516884A (en) * 1966-03-28 1970-06-23 Excel Corp Method of bedding panels into frames using an adhesive coated preform
DE1910561A1 (de) * 1969-03-01 1970-09-10 Herten Dr Med Kurt Mittel zur Verhuetung von Haarausfall
US3625976A (en) * 1969-12-09 1971-12-07 Int Flavors & Fragrances Inc Coumarin ether sun-screening compounds
US4233430A (en) * 1973-06-26 1980-11-11 L'oreal Anti-solar acrylamide derivative polymers, method of making the same and cosmetic compositions containing the same
US4603046A (en) * 1985-08-23 1986-07-29 Charles Of The Ritz Group Ltd. Improved sunscreen or sunblock composition

Also Published As

Publication number Publication date
CH673945A5 (fr) 1990-04-30
GB2195244A (en) 1988-04-07
JPS63165310A (ja) 1988-07-08
JPS63146810A (ja) 1988-06-18
DE3731831A1 (de) 1988-03-31
FR2604089A1 (fr) 1988-03-25
BE1000404A3 (fr) 1988-11-22
DE3731858A1 (de) 1988-03-31
IT1211487B (it) 1989-11-03
IT1211486B (it) 1989-11-03
US4837006A (en) 1989-06-06
CH673946A5 (fr) 1990-04-30
BE1000405A3 (fr) 1988-11-22
GB8722244D0 (en) 1987-10-28
US5034213A (en) 1991-07-23
LU86601A1 (fr) 1988-04-05
IT8767800A0 (it) 1987-09-21
FR2604089B1 (fr) 1989-06-23
CA1294884C (fr) 1992-01-28
GB2195244B (en) 1990-03-28
GB2195243A (en) 1988-04-07
FR2604088B1 (fr) 1989-06-23
FR2604088A1 (fr) 1988-03-25
IT8767799A0 (it) 1987-09-21
GB8722243D0 (en) 1987-10-28
GB2195243B (en) 1990-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1298789C (fr) Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pourla protection de la peau et descheveux
BE1000652A4 (fr) Composition cosmetique contenant des derives hydroxyles de chalcone et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les radiations lumineuses, nouveaux derives hydroxyles de chalcone utilises et leur procede de preparation.
CA2065117C (fr) Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procede de preparation, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet
CA1202327A (fr) Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxy les du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la pr otection de l'epiderme humain contre les rayons ultrav iolets, nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethan e utilises et leur procede de preparation
CA1220717A (fr) Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire
CA1258638A (fr) Composition cosmetique contenant de l'aloesine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux
CA2064930A1 (fr) Derives de s-triaziniques portant des substituants benzylidene camphre, leur procede de preparation, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux contre les rayonnements ultraviolets
CA1265060A (fr) Composition solaire filtrante contenant du polyisobutylene et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
CA1307468C (fr) Composition cosmetique filtrante photostable contenant de la bixine associee a un filtre uv liposoluble et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
FR2586692A1 (fr) Nouveaux polyaminoamides filtrant le rayonnement ultraviolet, leur procede de preparation et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux
FR2645148A1 (fr) Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre
FR2540380A1 (fr) Composition cosmetique pour la protection contre le rayonnement ultraviolet et son utilisation a cet effet
EP0293579B2 (fr) Compositions cosmétiques contenant un complexe cuivrique de l'acide 3,5-diisopropyl salicylique pour la protection contre le rayonnement UV et utilisation d'un tel composé en cosmétique
EP0365370A1 (fr) Composition cosmétique filtrante photostable sous forme d'émulsion contenant un filtre hydrosoluble à large bande d'absorption et au moins un filtre UV-A liposoluble
FR2717808A1 (fr) Composition cosmétique stable à la lumière.
CA1303999C (fr) Composition cosmetique filtrante sous forme d'emulsion huile-dans-l'eau comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes
CH675580A5 (fr)
FR2645145A1 (fr) Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives lipophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives lipophiles du benzylidene camphre
FR2526658A2 (fr) Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets, nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethane utilises et leur procede de preparation

Legal Events

Date Code Title Description
MKLA Lapsed