BRPI0907002B1

BRPI0907002B1 - processos para produzir um composto, e, para produzir um éster de ácido carbônico

Info

Publication number: BRPI0907002B1
Application number: BRPI0907002-8A
Authority: BR
Inventors: Masaaki Shinohata; Nobuhisa Miyake
Original assignee: Asahi Kasei Kabushiki Kaisha
Priority date: 2008-08-08
Filing date: 2009-03-31
Publication date: 2021-02-09
Also published as: JP5069793B2; KR101169163B1; CN104151162A; EP2226328A1; KR20100120721A; EA024850B1; TWI374145B; CN104151162B; BRPI0907002A2; TW201008953A; EA201070792A1; EP2226328A4; JPWO2010016297A1; CA2710923C; US20100292496A1; WO2010016297A1; US8168812B2; EP2226328B1; CA2710923A1; ES2399852T3

Abstract

PROCESSOS PARA PRODUZIR UM COMPOSTO, E, PARA PRODUZIR UM ÉSTER DE ÁCIDO CARBÔNICO. A presente invenção provê um processo para produzir: um composto representado por XOR'; um composto de dialcóxido de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R' e duas ligações Sn-OR2; e/ou um composto de tetraalquil dialcÓxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, eni que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, o processo compreendendo reagir na ausência de um catalisador pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de i) e ii) abaixo: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX (...).

Description

Campo Técnico

A presente invenção refere-se à produção de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano como um catalisador usado na produção de ésteres e ésteres de ácido carbônico, e à produção de um éster e éster de ácido carbônico usando o composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano.

Técnica Antecedente

Compostos de dialcóxido de dialquil estanho e compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano são extremamente utilizáveis como catalisadores, como catalisadores de síntese de éster, catalisadores de síntese de éster de ácido carbônico, catalisadores de reação de transesterifícação e catalisadores de cura de polímero de silicone ou uretano. Em particular, além de ésteres de ácido carbônico serem usados como aditivos, como aditivos para gasolina, para melhorar a octanagem e aditivos para combustível diesel reduzindo os níveis de partículas nos gases de exaustão, estes compostos utilizáveis são também usados como agentes de alquilação, agentes de carbonilação ou solventes e semelhantes durante sínteses de policarbonatos, uretanos, fármacos, produtos químicos agrícolas e outros compostos orgânicos, ou como eletrólitos de bateria de lítio, matérias primas de óleo lubrificante e matérias primas de agentes desoxigenantes para a prevenção de ferrugem de tubos de caldeiras. Compostos de dialcóxido de dialquil estanho e compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano estão particularmente atraindo a atenção como catalisadores de síntese. Por exemplo, documento de patente 1 (Publicação Internacional WO 2003/055840) descreve um processo para produzir um éster de ácido carbônico compreendendo reagir um composto organometálico contendo dialcóxido de dialquil estanho com dióxido de carbono seguido por decomposição térmica do produto de adição formado.

Vários métodos são conhecidos para produzir composto de dialcóxido de dialquil estanhos e compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano.

Por exemplo, documento de patente 2 (Patente US No. 5545600) descreve um processo compreendendo realizar uma reação de desidratação em um óxido de dialquil estanho e um álcool e remover o componente resultante de baixo ponto de ebulição que contém água do líquido de reação. Esta reação é presumida como sendo uma reação de equilíbrio sequencial acompanhando a desidratação como mostrado em fórmulas (1) e (2) abaixo, e a fím de obter dialcóxido de dialquil estanho em alto rendimento,'" o dialcóxido de dialquil estanho é produzido enquanto extraindo a água formada por cada reação de desidratação fora do sistema. Além disso, porque esta reação é desvantajosa em termos de energia, é necessário realizar a reação durante um longo tempo em alta temperatura (por exemplo, 180°C), e existem casos em que reações de desnaturação térmica ocorrem nos produtos na forma de compostos de dialcóxido de dialquil estanho e compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano devido a este aquecimento durante um longo período de tempo em altas temperaturas. Porque o composto de dialquil estanho é um sólido, existem casos em que dificuldades de manipulação ocorrem durante produção por um processo contínuo.

(em que cada de R e R' independentemente representa um grupo alquila.)

(em que cada de R e R' independentemente representa um grupo alquila.)

Além disso, documento não de patente 1 (Journal of Chemical 5 Society, p. 740, 1964) descreve um processo para produzir dibutóxido de dietil estanho por reação de dietil dicloro estanho e butóxido de sódio. Nesta reação, porque um subproduto na forma de cloreto de sódio é formado como um sólido, o líquido após uma reação está na forma de uma pasta fluida, assim resultando na possibilidade de dificuldades de manipulação quando purificando o composto de 10 estanho e semelhantes.

Por outro lado, documento de patente 3 (Publicação de Patente Internacional No. WO 2008/044575) descreve um processo em que uma composição desativada de um catalisador de estanho formado no processo de produção de éster de ácido carbônico é regenerada e novamente usada como um 15 catalisador na produção de éster de ácido carbônico. Este processo de regeneração produz um composto de dialquil estanho por tratamento térmico de um composto produzido por reação de uma composição contendo uma forma desativada do composto de alcóxido de dialquil estanho formado no processo de produção de éster de ácido carbônico com ácido e/ou anidrido de ácido, e o 20 composto de dialquil estanho é ainda regenerado no composto de alcóxido de dialquil estanho. Referências da Técnica Anterior Documentos de Patente Documento de patente 1: Publicação Internacional No. WO 25 2003/055840 Documento de patente 2: Patente US No. 5545600 Documento de patente 3: Publicação de Patente Internacional No. WO 2008/044575 Documentos não patente Doc. não patente 1: Journal of Chemical Society, p. 740, 1964

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

No entanto, em uma etapa para regenerar o composto de dialquil estanho no composto de dialcóxido de dialquil estanho, uma composição contendo óxido de dialquil estanho é obtida por reação do composto de dialquil estanho com uma solução alcalina aquosa, a composição é reagida com um álcool, e um componente contendo a água formada é removido do líquido de reação e porque isto é acompanhado por uma reação de desidratação como representado por fórmulas (1) e (2) acima, existem casos em que esta etapa pode ser acompanhada por uma reação de desnaturação térmica do composto de dialcóxido de dialquil estanho e composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano como previamente descrito. Além disso, porque o óxido de dialquil estanho é um sólido nesta etapa, etapas envolvendo a manipulação de um líquido e etapas envolvendo a manipulação de um sólido estão ambas presentes, assim resultando em dificuldade com relação à implementação industrial.

Como foi descrito acima, o problema de desenvolver uma tecnologia para facilmente produzir o composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano sem ter de manipular compostos em um estado sólido permanece não resolvido atualmente.

Portanto, um objeto da presente invenção é prover um processo para produzir compostos de alcóxido de dialquil estanho sem envolver a manipulação de compostos de estanho sólidos. Outro objeto da presente invenção é prover um método para usar os compostos de alcóxido de dialquil estanho produzidos na produção de ésteres de ácido carbônico.

MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS

Como um resultado de conduzir estudos extensivos sobre os problemas acima mencionados, os inventores da presente invenção verificaram que os problemas acima mencionados podem ser resolvidos por produção de um composto de alcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano por reação de um composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano específicos com um éster de ácido carbônico e/ou um álcool, assim levando à conclusão da presente invenção.

Notadamente, a presente invenção provê: [1] um processo para produzir um composto representado por XOR2; um composto de dialcóxido de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 e duas ligações Sn-OR2; e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tem duas ligações Sn-R e uma ligação Sn-OR , compreendendo reagir na ausência de um catalisador pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de i) e ii) abaixo: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e um éster de ácido carbônico representado por R2OCOOR2 (em que R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)), e/ou um álcool representado por R20H (em que R2 é igual como definido acima), [2] o processo de acordo com item [1], em que, no éster de ácido carbônico R2OCOOR2 e/ou no álcool R2OH, R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, ou um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, insaturado ou saturado, [3] o processo de acordo com item [1] ou [2], em que, no éster dialquílico carbônico R2OCOOR2 e/ou no álcool R2OH, R2 representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 8 átomos de carbono, [4] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [3], em que o composto de dialquil estanho é um composto representado pela seguinte fórmula (3):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono,

O representa um átomo de oxigênio, OX1 e OX2 são OX1 e OX2 em que HOX1 e HOX2 que são ácidos de conjugado de OX1 e OX2 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8, e a e b são inteiros de 0 a 2, respectivamente, e a + b = 2), [5] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [4], em que o composto de tetraalquil distanoxano é um composto representado pela seguinte fórmula (4):

O representa um átomo de oxigênio, e 10 OX3 e OX4 são OX3 e OX4 em que HOX3 e HOX4 que são ácidos de conjugado de OX3 e OX4 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), [6] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [5], em que o grupo OX representa um grupo aciloxila, [7] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [6], em 15 que a reação do composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano e o éster de ácido carbônico e/ou o álcool é realizada a uma temperatura de 20 a 250°C, [8] o processo de acordo com item [1], em que o composto de dialcóxido de dialquil estanho é um composto representado pela seguinte 20 fórmula (5):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear 25 ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado), que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool), [9] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [8], em que o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano é um composto representado pela seguinte fórmula (6):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano, e cada de R independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado), que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool), [10] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [9], em que o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano são compostos produzidos de acordo com um processo que compreende: uma etapa (1) de reagir uma composição de alquil estanho, contendo um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho, que são produzidos por uma reação de desproporcionamento de pelo menos um composto de alcóxido de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de um composto de dialcóxido de 5 dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 e duas ligações Sn-OR2 e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, (em que o número de dois grupos R1 ligados a estanho é desproporcionado entre duas moléculas no caso de 10 um composto de alcóxido de dialquil estanho, ou desproporcionado intramolecularmente e/ou intermolecularmente no caso de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, de modo a converter em um composto de alcóxido de monoalquil estanho tendo uma ligação Sn-R1 e um composto de alcóxido de trialquil estanho tendo três ligações Sn-R1) com um ácido 15 representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), de modo a produzir uma mistura de compostos de estanho orgânico tendo um grupo (grupo OX), que é derivado do 20 ácido e/ou do anidrido de ácido; e uma etapa (2) de realizar um reação de redistribuição de grupo alquila por tratamento térmico da mistura dos compostos de estanho orgânico obtidos na etapa (1), de modo a obter a partir do composto de alcóxido de monoalquil estanho e do composto de alcóxido de trialquil estanho na 25 composição de alquil estanho pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, o um átomo de estanho tendo duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); desde que, R1 que diretamente liga a estanho do composto de dialquil estanho, o composto de tetraalquil distanoxano, o composto de dialcóxido de dialquil estanho, o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, o composto de alcóxido de monoalquil estanho e o alcóxido de trialquil estanho, é o mesmo grupo alquila, [11] o processo de acordo com item [10], em que a composição de alquil estanho é uma composição de alquil estanho formada durante a produção do éster de ácido carbônico obtido realizando sequencialmente: uma etapa (a) de obter um líquido de reação contendo um éster de ácido carbônico e o tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (8) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por reação do dialcóxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula geral (7) e dióxido de carbono:

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado));

R1 representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)); uma etapa (b) de obtenção de um líquido residual contendo o tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por separação do éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação; e uma etapa (c) de reagir o líquido residual com um álcool representado pela seguinte fórmula geral (9), de modo a remover a água formado como um subproduto para regenerar o dialcóxido de dialquil estanho, e usando o dialcóxido de dialquil estanho como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa (a): WOH (9) (em que W representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)), [12] o processo de acordo com item [11], em que a etapa para realizar 0 processo de acordo com reivindicação 10 para regenerar o dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano a partir de uma composição de alquil estanho formado durante a produção do éster de ácido carbônico é realizada após a etapa (b) e/ou etapa (c) de acordo com reivindicação 11, e usa o regenerado dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa (a), e como um matéria prima de etapa (c) por mistura com o líquido residual de etapa (b), [13] um processo para produzir um éster de ácido carbônico compreendendo seguintes etapas (A) a (B) ainda no processo de acordo com [1]: etapa (A): obter um líquido de reação contendo um éster de ácido carbônico e um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por reação do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano de acordo com reivindicação 1 com dióxido de carbono; e etapa (B): obtenção de um líquido residual contendo um tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por separação do éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação, [14] um processo para produzir o éster de ácido carbônico ainda compreendendo a seguinte etapa (C) no processo de acordo com item [13] e usando um composto de alquil estanho produzido na etapa (C) para o composto de alquil estanho de acordo com item [1]: etapa (C): produzir pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de seguintes i) e ii) por reação do líquido residual da etapa (B) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); 5 i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R' (em que R1 representa um grupo alquila), e duas Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação 10 Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), [15] o processo de acordo com item [1], em que o composto de 15 dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano são compostos produzidos de acordo com um processo compreendendo: uma etapa (I) de reagir um dialcóxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula geral (10) com dióxido de carbono, de modo a obter um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico e um tetraalquil 20 dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (11) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono;

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear 25 ou ramificado tendo l a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo urn substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado 5 ou insaturado));

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e 10 cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado 15 ou insaturado)); uma etapa (II) de separar o éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação de modo a obter um líquido residual contendo o tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono; e 20 uma etapa (III) de reagir o líquido residual da etapa (II) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), de modo a produzir um composto 25 tendo um grupo (grupo OX), que é derivado do ácido e/ou do anidrido de ácido, e que é um composto dialcóxi estanho representado pela seguinte fórmula geral (12) e/ou um composto de tetraalquil distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (13):

(em que 5 cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e

"OX representa um grupo OX em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8);

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e W 15 OX representa um grupo OX em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), [16] o processo de acordo com qualquer um dos itens [1] a [15], em que o grupo alquila R1 representa um grupo alquila linear tendo 1 a 8 átomos de carbono, 20 [17] o processo de acordo com item [16], em que o grupo alquila R1 representa um grupo n-butila ou um grupo n-octila, [18] o processo de acordo com qualquer um dos itens [10], [14] e [15], em que o ácido HOX representa um ácido carboxílico, [19] o processo de acordo com item [18], em que o ácido carboxílico é selecionado dentre o grupo consistindo de ácido acético, ácido propiônico e ácido maleico, [20] o processo de acordo com qualquer um dos itens [10], [14] e [15], em que o anidrido de ácido XOX representa um anidrido de ácido 5 selecionado dentre o grupo consistindo de anidrido acético, anidrido propiônico e anidrido maleico.

EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO

De acordo com a presente invenção, o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano podem ser facilmente 10 convertidos no composto de alcóxido de dialquil estanho e/ou no composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano sem envolver a manipulação de compostos de estanho sólidos. O composto de alcóxido de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano podem ser usados como um catalisador para a produção de ésteres de ácido carbônico. Além disso, porque componentes 15 utilizáveis na forma de composto de dialcóxido de dialquil estanhos e/ou compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano podem ser produzidos a partir do composto de alcóxido de monoalquil estanhos e compostos de tetralcóxido de alquil estanho formados por uma reação de desproporcionamento de grupo alquila do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do composto de 20 tetraalquil dialcóxi distanoxano usados para produzir éster de ácido carbônico, e estes compostos utilizáveis podem ser reusados para produzir ésteres de ácido carbônico, sendo a presente invenção muito utilizável em campos industriais. BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS FIG. 1 mostra um fluxograma para explicar um processo para 25 regenerar um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho formados por uma reação de desproporcionamento de grupo alquila de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano como um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano na presente forma de realização; FIG. 2 mostra um fluxograma para explicar um processo de produção de éster de ácido carbônico melhorado que combina um processo de produção de éster de ácido carbônico e um processo de produção de composto de dialquil estanho de acordo com a presente forma de realização; FIG. 3 mostra um fluxograma para explicar um processo de produção de éster de ácido carbônico que combina etapas (A) a (C) com uma etapa (Z) na presente forma de realização; FIG. 4 mostra um fluxograma para explicar um processo de produção de éster de ácido carbônico que combina etapas (I) a (III) com uma etapa (Z) na presente forma de realização; FIG. 5 mostra um desenho esquemático representando um aparelho de produção de éster de ácido carbônico em um exemplo; FIG. 6 6 mostra um desenho esquemático representando um aparelho de produção de dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano em um exemplo; FIG. 7 mostra um desenho esquemático representando um éster de ácido carbônico e aparelho de produção de dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano em um exemplo; e FIG 8 mostra um desenho esquemático representando um éster de ácido carbônico e aparelho de produção de dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano em um exemplo.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

O seguinte apresenta uma explicação detalhada de formas de realização preferidas da presente invenção (a serem referidas como as presentes formas de realização). Além disso, a presente invenção não é limitada às seguintes formas de realização, mas ao contrário pode ser realizada sem sair do espírito e escopo da mesma.

O processo da presente forma de realização provê: um processo para produzir um composto representado por XOR2; um composto de dialcóxido de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 e duas ligações Sn-OR2; e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, compreendendo reagir na ausência de um catalisador pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de i) e ii) abaixo: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e um éster de ácido carbônico representado por R2OCOOR2 (em que R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)), e/ou um álcool representado por R2OH (em que R2 é igual como definido acima), <Composto de dialquil estanho>

Primeiro, uma explicação é dada do composto de dialquil estanho pertencendo a i). O composto de dialquil estanho é um composto representado pela 5 seguinte fórmula (14):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, OX1 e OX2 são OX1 e OX2 em que ácidos de conjugado de OX1 e OX2 na forma de HOX1 e HOX2 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8, e a e b são inteiros de 0 a 2, respectivamente, e a + b = 2).

Exemplos de R1 na fórmula (14) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como um grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de dialquil estanho poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada.

Os grupos alquila são mais preferivelmente grupos n-butila ou grupos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX e OX na fórmula (14) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX e HOX são ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado é de 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo consistindo de grupos aciloxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir grupos aciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, grupo propionilóxi, grupo butirilóxi, grupo valerilóxi ou grupo lauroilóxi; e grupos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etil propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etil butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetil propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetil butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletil propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil dimetilfenóxi (incluindo isômeros) ou um grupo trietilfenóxi (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos de dialquil estanho representados pela fórmula (14) podem incluir compostos de dialquil-diacilóxi estanho como dimetil-diacetóxi estanho, dimetil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutirilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-valerilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-acetóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dibuturilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-divalerilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diacetóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butirilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-divalerilóxi estanho (incluindo isômeros) ou dioctil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros); e, compostos alquil-diarilóxi estanho como dimetil-difenóxi estanho, dimetil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil- di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil- di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dietilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil- di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di (trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di (metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil- di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil- di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), diocti-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di (metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil- di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros) ou dioctil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros). <Composto de tetralquil distanoxano>

A seguir, uma explicação é dada do composto de tetraalquil distanoxano pertencendo a ii). O composto de tetraalquil distanoxano é um composto representado pela seguinte fórmula (15):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear 20 ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e OX3 e OX4 são OX’ e OX4 em que ácidos de conjugado de OX3 e OX4 na forma de HOX3 e HOX4 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8).

Exemplos de R1 na fórmula (15) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como um grupos metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo 5 isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de tetraalquil distanoxano poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em 10 que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente gmpos n-butila ou grupos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante a produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX3 e OX4 15 na fórmula (15) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX3 e HOX4 são ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado é 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo consistindo de grupos alcoxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o 20 número de átomos de carbono que constituem os gmpos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir gmpos alciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo valerilóxi 25 ou um grupo lauroilóxi; e gmpos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilpropilfenóxi, um grupo metildimetilfenóxi ou um grupo trietilfenóxi (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (15) podem incluir l,l,3,3-tetraalquil-l,3-diacilóxi distanoxanos como 1,1,3,3 -tetrametil-1,3 -diacetóxi distanoxano, 1,1,3,3 -tetrametil-1,3 - dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3- dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1, 1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros) ou 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros); e 1,1,3,3-tetraalquil-1,3-diarilóxi distanoxanos como 1,1,3,3-tetrametil -1,3-difenóxi distanoxano, l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetrametil-1,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1 ,l,3,3-tetrametil-l,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1 ,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(trietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1, l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxanc (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(trietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilfenoxi) distanoxano 'incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxanc (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(nietilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilbutilfenoxi)distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros) ou l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(trietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros).

Em geral, compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada. Por exemplo, dialcóxidos de dialquil estanho são conhecidos para formar uma estrutura de dímero, enquanto tetraalquil dialcóxi distanoxanos são conhecidos como existindo por formação de estruturas de escadas em que duas ou três moléculas são associadas. Mesmo em casos em que estados associados mudam, é comum dentre pessoas versadas na técnica para expressar estes compostos em termos de sua estrutura de monômero. <Éster de ácido carbônico>

Não existem limitações particulares sobre o éster de ácido carbônico usado na presente forma de realização, e ésteres de ácido carbônico representados pela seguinte fórmula (16) são usados preferivelmente. R2OCOOR2 (16) (em que cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

Nos ésteres de ácido carbônico representados pela fórmula (16), apesar de R2 poder ser um grupo hidrocarboneto alifático ou um grupo hidrocarboneto aromático, porque uma acidez menor do composto hidroxila tendo a estrutura R2OH em que um grupo OH é ligado a um grupo R2 constituindo o éster de ácido carbônico facilita a eliminação como R2OX, dentre o R2 acima mencionado R2, os em que o carbono ligado a oxigênio tem uma estrutura metila ou metileno são preferíveis. Exemplos de tal R2 podem incluir grupos alquila como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila (incluindo isômeros), um grupo butila (incluindo isômeros), um grupo pentila (incluindo isômeros), um grupo hexila (incluindo isômeros), um grupo heptila (incluindo isômeros), um grupo octila (incluindo isômeros), um grupo nonila (incluindo isômeros), um grupo decila (incluindo isômeros), um grupo dodecila (incluindo isômeros), um grupo hexadecila (incluindo isômeros) ou um grupo octadecila (incluindo isômeros); grupos ciclo alquila como um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila, um grupo cicloheptila, um grupo ciclooctila (incluindo isômeros), um grupo metilciclopentila, um grupo metilciclohexila, um grupo metilcicloheptila, um grupo metilciclooctila, um grupo etilciclopentila, um grupo etilciclohexila, um grupo etilcicloheptila, um grupo etilciclooctila (incluindo isômeros), um grupo propilciclopentila, um grupo propilciclohexila, um grupo propilcicloheptila, um grupo propilciclooctila (incluindo isômeros), um grupo ciclopentilmetila, um grupo ciclohexilmetila, um grupo cicloheptilmetila, um grupo ciclooctilmetila (incluindo isômeros), um grupo ciclopentiletila, um grupo ciclohexiletila, um grupo cicloheptiletila, um grupo ciclooctiletila (incluindo isômeros), um grupo ciclopentilpropila, um ciclohexilpropila, um grupo cicloheptilpropila ou um grupo ciclooctilpropila (incluindo isômeros); grupos hidrocarboneto tendo substituinte hidrocarboneto cíclico como um grupo ciclopentilmetila, um grupo ciclopentiletila, um grupo ciclohexilmetila ou um grupo ciclohexiletila; grupos hidrocarboneto substituídos por arila como um grupo fenilmetila, um grupo fenil etila, grupo tolilmetila, um grupo toliletila (incluindo isômeros), um grupo xililmetila (incluindo isômeros) ou um grupo xililetila (incluindo isômeros); e, grupos polioxialquileno como um grupo metoximetila, um grupo metoxietila, um grupo metoxipropila (incluindo isômeros), um grupo metoxibutila (incluindo isômeros), um grupo metoxipentila (incluindo isômeros), um grupo metoxi hexila (incluindo isômeros), um grupo etoximetila, um grupo etoxietila, um grupo etoxipropil (incluindo isômeros), um grupo etoxibutil (incluindo isômeros), um grupo etoxipentila (incluindo isômeros), um grupo etoxihexila (incluindo isômeros) ou um grupo polioxietileno. Dentre estes,em consideração de fluidez e separação após reação, o éster de ácido carbônico é mais preferivelmente um éster de ácido carbônico em que R2 na fórmula (16) tem 1 a 8 átomos de carbono. Dentre os hidrocarbonetos, ésteres de ácido carbônico em que R2 é um grupo selecionado dentre grupos alquila e grupos cicloalquila são os mais preferíveis. Os exemplos específicos de ésteres de ácido carbônico representados por fórmula (16) podem incluir carbonato de dimetila, carbonato de dietila, carbonato de dipropila (incluindo isômeros), carbonato de dibutila (incluindo isômeros), carbonato de dipentila (incluindo isômeros), carbonato de dihexila (incluindo isômeros), carbonato de di-heptila (incluindo isômeros) e carbonato de dioctila (incluindo isômeros). <Álcool>

Não existem limitações particulares sobre o álcool usado na presente forma de realização, sendo um álcool representado pela fórmula (17). R^H (17) (em que R2 é igual como acima definido para R2 na fórmula (16)).

No álcool representado pela fórmula (17), apesar de R poder ser um grupo hidrocarboneto alifático ou um grupo hidrocarboneto aromático, álcoois em que R2 é um grupo selecionado dentre grupos alquila e grupos 5 cicloalquila são preferíveis. Exemplos de tal R2 podem incluir grupos alquila como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila (incluindo isômeros), um grupo butila (incluindo isômeros), um grupo pentila (incluindo isômeros), um grupo hexila (incluindo isômeros), um grupo heptila (incluindo isômeros), um grupo octila (incluindo isômeros), um grupo nonila (incluindo isômeros), um 10 grupo decila (incluindo isômeros), um grupo dodecila (incluindo isômeros), um grupo hexadecila (incluindo isômeros) ou um grupo octadecila (incluindo isômeros); grupos cicloalquila como um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila, um grupo cicloheptila, um grupo ciclooctila (incluindo isômeros), um grupo metilciclopentila, um grupo metilciclohexila, um grupo 15 metilcicloheptila, um grupo metilciclooctila (incluindo isômeros), um grupo etilciclopentila, um grupo etilciclohexila, um grupo etilcicloheptila, um grupo etilciclooctila (incluindo isômeros), um grupo propilciclopentila, um grupo propilciclohexila, um grupo propilcicloheptila, um grupo propilciclooctila (incluindo isômeros), um grupo ciclopentilmetila, um grupo ciclohexilmetila, um 20 grupo cicloheptilmetila, um grupo ciclooctilmetila (incluindo isômeros), um grupo ciclopentiletila, um grupo ciclohexiletila, um grupo cicloheptil etila, um grupo ciclooctiletila (incluindo isômeros), um grupo ciclopentilpropila, um grupo ciclohexilpropila, um grupo cicloheptilpropila ou um grupo ciclooctilpropila (incluindo isômeros). Dentre estes, álcoois em que R2 na 25 fórmula (17) é um grupo alquila tendo 1 a 8 átomos de carbono são mais preferíveis. Os exemplos específicos de tais álcoois podem incluir metanol, etanol, álcool propílico (incluindo isômeros), álcool butílico (incluindo isômeros), álcool pentílico (incluindo isômeros), álcool hexílico (incluindo isômeros), álcool heptílico (incluindo isômeros) e álcool octílico (incluindo isômeros).

Além disso, álcoois representados pela seguinte fórmula (18) são usados em um diferente aspecto da presente forma de realização: WOH (18) (em que W representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

Não existem restrições sobre o álcool representado pela fórmula (18), e álcoois representados pela fórmula acima mencionada (17) podem ser usados. Álcoois listados como exemplos preferíveis na fórmula (17) também podem ser preferivelmente usados como preferíveis exemplos de álcoois representados por fórmula (18). Apesar de subsequentemente descrito, álcoois tendo um ponto de ebulição em pressão normal maior do que a da água são mais preferíveis para facilitar a separação de água, e exemplos de tais álcoois podem incluir n-butanol, 3-metilpropanol, álcool pentílico (incluindo isômeros), álcool hexílico (incluindo isômeros), álcool heptílico (incluindo isômeros) e álcool octílico (incluindo isômeros). <Reação entre composto de dialquil estanho e/ou composto de tetralquil distanoxano e éster de ácido carbônico>

A seguir, uma explicação é dada da reação entre um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano e éster de ácido carbônico na presente forma de realização.

Em uma reação entre um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano e éster de ácido carbônico, a relação compositional destes compostos é tal que a relação estequiométrica do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano para o éster de ácido carbônico é preferivelmente 1:0,1 a 1:100. Apesar de ser preferível usar um excesso de éster de ácido carbônico para aumentar a taxa de reação e completar a 5 reação rapidamente, porque o reator se toma excessivamente grande se uma quantidade excessivamente grande de éster de ácido carbônico é usada, a reação é realizada a uma relação compositional preferivelmente dentro da faixa de 1:0,3 a 1:50 e mais preferivelmente de 1:1 a 1:30.

Apesar de variar de acordo com os tipos e relação compositional 10 de reagentes usados, a temperatura de reação está preferivelmente dentro da faixa de 20 a 250°C. Apesar de a reação ser preferivelmente realizada a alta temperatura para completar a reação rapidamente, se a temperatura é excessivamente alta, a reação de desnaturação térmica e semelhantes das matérias primas da reação na forma do composto de dialquil estanho e/ou do 15 composto de tetraalquil distanoxano, e/ou os produtos de reação na forma do composto de dialquil estanho dialcóxi e/ou o composto de tetralquil dialcóxi distanoxano pode ocorrer, e porque isto pode causar uma diminuição no rendimento do composto alvo na reação, a temperatura de reação é mais preferivelmente dentro da faixa de 30 a 230°C, e ainda mais preferivelmente 20 dentro da faixa de 50 a 200°C. Além disso, a reação não requer o uso do catalisador.

Apesar do uso do solvente não ser requerido na reação, um solvente pode ser usado para o fim de melhorar fluidez ou facilitar um procedimento de reação. Qualquer solvente pode ser usado desde que ele não 25 reaja com as matérias primas de reação na forma do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano e o éster de ácido carbônico, ou com produtos de reação na forma do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. Exemplos de tais solventes podem incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 átomos de carbono, éteres compostos de hidrocarbonetos lineares ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono, e hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos, halogenados tendo 1 a 16 átomos de carbono. Mais especificamente, pode-se usar hidrocarbonetos lineares ou cíclicos selecionados dentre pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) ou etilbenzeno; éteres selecionado dentre éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico (incluindo isômeros); ou hidrocarbonetos halogenados selecionados dentre cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Além disso, no caso de usar um excesso de éster de ácido carbônico nesta reação, um excesso de éster de ácido carbônico também pode ser usado como um solvente. Estes solventes podem ser usados sozinhos ou dois ou mais tipos podem ser usados como uma mistura.

Apesar de outros aditivos não serem requeridos a serem adicionados além do solvente, aditivos podem ser adicionados para o fim de ajustar fluidez ou ajustar a taxa de reação. Aditivos podem ser adicionados sem limitação desde que não tenham um efeito prejudicial sobre a reação. Exemplos de tais aditivos podem incluir compostos de ácido de Lewis e compostos à base de Lewis. Exemplos destes compostos podem incluir SnF2 e SnBr2.

Não existem limitações particulares sobre a pressão em que a reação é realizada, e apesar da reação poder ser realizada sob condições da pressão reduzida, uma pressão atmosférica ou uma pressão aumentada, no caso de realizar a reação enquanto removendo todos ou uma porção dos produtos de reação da reação na forma do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, e/ou um composto representado por XOR2 a ser descrito depois de um sistema de reação, a reação é 5 preferivelmente realizada sob uma pressão reduzida. No caso de realizar a reação sob uma pressão reduzida, a reação é realizada a uma pressão preferivelmente dentro da faixa de 10 Pa a 1 MPa e mais preferivelmente dentro da faixa de 1 kPa a 0,5 MPa. Além disso, a reação é preferivelmente realizada em uma atmosfera de gás inerte como argônio, neon ou nitrogênio, e estes gases inertes 10 são preferivelmente usados após terem sido secados com uma coluna de desidratação e semelhantes.

Apesar de um tempo de reação durante o qual a reação é realizada (tempo de residência no caso de um processo contínuo) variar de acordo com os compostos e reator usados na reação, temperatura e pressão, e não existem 15 limitações particulares no mesmo, a reação poder ser realizada preferivelmente durante 0,01 a 30 horas e mais preferivelmente durante 0,1 a 20 horas. Além disso, a reação pode ser terminada após ter sido confirmada a formação da quantidade desejada do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. Progressão da reação pode ser 20 confirmada por amostragem do líquido de reação no reator, e confirmando a quantidade do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano formado por análise usando um método como ll9Sn-RMN ou cromatografia de gás. Por exemplo, a reação pode ser terminada uma vez que 10% ou mais do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou 25 do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano terem sido formados com base no número de moles do composto de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil distanoxano, ou a reação pode ser terminada após continuar até este valor alcançar 90% ou mais.

Além disso, apesar de um composto representado pela fórmula XOR2 a ser descrito depois ser também formado em uma reação entre o composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano e o éster de ácido carbônico R2OCOOR2, a reação também podem ser terminada após confirmar a formação das quantidades desejadas destes compostos por quantificação das quantidades dos mesmos por um método conhecido como cromatografia de gás ou cromatografia de líquido.

Não existem limitações particulares sobre o reator usado para cada reação da presente forma de realização, e um reator conhecido pode ser usado. Por exemplo, reatores convencionais podem ser apropriadamente combinados para uso, cujos exemplos podem incluir um tanque de agitação, um tanque de agitação pressurizado, um tanque de agitação despressurizado, um reator de coluna, uma coluna de destilação, uma coluna recheada e um destilador de película fina. Também não existem limitações particulares sobre o material do reator, e um material conhecido pode ser usado. Por exemplo, a reator feito de vidro, aço inoxidável, aço carbono ou Hastelloy, ou um reator feito do material de base provido com um forro de vidro ou um reator revestido com Teflon™ podem ser usados. Porque existem casos em que corrosão por ácido pode ser proeminente dependendo da etapa e condições, em tais casos um reator feito de vidro, do que tendo um forro de vidro, que é provido com um revestimento de Teflon™ ou feito de Hastelloy pode ser apropriadamente selecionado. <Reação entre composto de dialquil estanho e/ou composto de tetralquil distanoxano e álcool>

A seguir, uma explicação é dada da reação entre o composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano e um álcool.

Na reação entre o composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano e álcool, a relação compositional destes compostos é tal que a relação estequiométrica do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano para o álcool é preferivelmente 1:0,1 a 1:100. Apesar de ser preferível usar um excesso de álcool para aumentar a taxa de reação e completar a reação rapidamente, porque o reator se toma excessivamente grande se uma quantidade excessivamente grande de álcool é usada, a reação é realizada a uma relação composicional preferivelmente dentro da faixa de 1:0,3 a 1:50 e mais preferivelmente de 1:1 a 1:30.

Apesar de variar de acordo com os tipos e relação composicional de reagentes usados, a temperatura de reação está preferivelmente dentro da faixa de 20 a 250°C. Apesar de a reação ser preferivelmente realizada a uma alta temperatura para completar a reação rapidamente, se a temperatura for excessivamente elevada, a reação de desnaturação térmica e semelhantes, e a reação de matérias primas na forma do composto de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil distanoxano, e/ou dos produtos de reação na forma do composto de dialquil estanho dialcóxi e/ou do composto de tetralquil dialcóxi distanoxano pode ocorrer, e porque isto pode causar uma diminuição no rendimento do composto alvo na reação, a temperatura de reação está mais preferivelmente dentro da faixa de 30 a 230°C, e ainda mais preferivelmente dentro da faixa de 50 a 200°C. Além disso, a reação não requer o uso de um catalisador.

Apesar do uso do solvente não ser requerido na reação, um solvente pode ser usado para o fim de melhorar a fluidez ou facilitar um procedimento de reação. Qualquer solvente pode usado desde que ele não reaja com a reação das matérias primas na forma do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano e éster de ácido carbônico, ou com os produtos de reação na forma do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. Exemplos de tais solventes podem incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 átomos de carbono, compostos de éteres de hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono, e hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos halogenados tendo 1 a 16 átomos de carbono. Mais especificamente, podem-se usar hidrocarbonetos lineares ou cíclicos selecionados dentre pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) ou etilbenzeno; éteres selecionados dentre éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico (incluindo isômeros); ou hidrocarbonetos halogenados selecionados dentre cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Além disso, no caso de usar um excesso de álcool nesta reação, um excesso de álcool também pode ser usado como um solvente. Estes solventes podem ser usados sozinhos ou dois ou mais tipos podem ser usados como uma mistura.

Apesar de outros aditivos não serem requeridos a serem adicionados além do solvente, aditivos podem ser adicionados para o fim de ajustar a fluidez ou ajustar a taxa de reação. Aditivos podem ser adicionados sem limitação desde que não tenham um efeito prejudicial sobre a reação. Exemplos de tais aditivos podem incluir compostos de ácido de Lewis e compostos à base de Lewis base. Exemplos destes compostos podem incluir SnF2 e SnBr2.

Não existem limitações particulares sobre a pressão em que a reação é realizada, e apesar da reação poder ser realizada sob condições de pressão reduzida, uma pressão atmosférica ou uma pressão aumentada, no caso de realizar a reação enquanto removendo todos ou uma porção da produtos de reação da reação na forma do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, e/ou um composto representado por XOR2 a ser descrito depois de um sistema de reação, a reação é preferivelmente realizada sob uma pressão reduzida. No caso de realizar a reação sob uma pressão reduzida, a reação é realizada a uma pressão preferivelmente dentro da faixa de 10 Pa a 1 MPa e mais preferivelmente dentro da faixa de 1 5 kPa a 0,5 MPa. Além disso, a reação é preferivelmente realizada em uma atmosfera de gás inerte como argônio, neon ou nitrogênio, e estes gases inertes são preferivelmente usados após terem sido secados com uma coluna de desidratação e semelhantes.

Apesar de um tempo de reação durante o qual a reação é realizada 10 (tempo de residência no caso de um processo contínuo) variar de acordo com os compostos e reatores usados na reação, temperatura e pressão, e não existirem limitações particulares no mesmo, a reação poder ser realizada preferivelmente durante 0,01 a 30 horas e mais preferivelmente durante 0,1 a 20 horas. Além disso, a reação podem ser terminada após ter sido confirmada a formação da 15 quantidade desejada do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. Progressão da reação pode ser confirmada por amostragem do líquido de reação no reator, e confirmando a quantidade do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano formado por análise usando um método como 20 I19Sn-RMN ou cromatografia de gás. Por exemplo, a reação pode ser terminada uma vez 10% ou mais do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano terem sido formados com base no número de moles do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano, ou a reação pode ser terminada após continuar até este valor 25 alcançar 90% ou mais.

Além disso, apesar de um composto representado pela fórmula XOR2 a ser descrito depois é também formado em uma reação entre o composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano e o álcool R2OH, a reação também pode ser terminada após confirmar a formação das quantidades desejadas destes compostos por quantificação das quantidades dos mesmos por métodos conhecidos como cromatografia de gás ou cromatografia de líquido. Altemativamente, porque água é também formada como um subproduto por uma 5 reação além do composto representado por XOR2, a reação também pode ser terminada por confirmação que uma quantidade de água foi formada que é proporcional à formação da quantidade desejada do composto alvo por quantificação da quantidade de água formada usando um medidor de umidade Karl Fischer e semelhantes.

Não existem limitações particulares sobre o reator usado para cada reação da presente forma de realização, e um reator conhecido reator pode ser usado. Por exemplo, reatores convencionais podem ser apropriadamente combinados para uso, cujos exemplos podem incluir um tanque de agitação, um tanque de agitação pressurizado, um tanque de agitação despressurizado, um 15 reator de coluna, uma coluna de destilação, uma coluna recheada e um destilador de película fina. Também não existem limitações particulares sobre o material do reator, e um material conhecido pode ser usado. Por exemplo, um reator feito de vidro, aço inoxidável, aço carbono ou Hastelloy, ou um reator feito do material de base provido com um forro de vidro ou um reator de Teflon™ revestido 20 podem ser usados. Porque existem casos em que corrosão por ácido pode ser proeminente dependendo na etapa e condições, em tais casos um reator feito de vidro, como tendo um forro de vidro, o provido com um revestimento de Teflon™ ou feito de Hastelloy pode ser apropriadamente selecionado.

Na produção do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou 25 do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano como indicado acima, ou uma reação entre o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano e o éster de ácido carbônico, ou uma reação entre o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano e o álcool pode ser realizada, ou ambas as reações podem ser realizadas simultaneamente. <Composto de dialcóxido de dialquil estanho>

O seguinte provê uma explicação do composto de dialcóxido de dialquil estanho formado pelo processo de produção previamente descrito.

O composto de dialcóxido de dialquil estanho é um composto tendo um único átomo de estanho, duas ligações Sn-R e duas ligações Sn-OR , e é representado pela seguinte fórmula (19):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (19) podem incluir dimetil-dimetóxi estanho, dimetil-dietóxi estanho, dimetil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-difenóxi estanho, dimetil-di(metilfenoxi) estanho, dimetil-di(etilfenoxi) estanho, dimetil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(fenilmetoxi) estanho, dimetil-di(feniletoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilfenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-dimetóxi estanho, dibutil-dietóxi estanho, dibutil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-díbutóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-difenóxi estanho 5 (incluindo isômeros), dibutil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(fenihnetoxi) estanho, dibutil-di(feniletoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di (metilfenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-dimetóxi estanho, dioctil-dietóxi estanho, 10 dioctil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilfenoxi) estanho 15 (incluindo isômeros), dioctil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(fenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(feniletoxi) estanho (incluindo isômeros) e dioctil-di(metilfenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros). <Composto de tetraalquil dialcóxi distanosano>

O seguinte provê uma explicação do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano formado pelo processo de produção previamente descrito. O composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano é um composto tetralquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tem duas ligações 25 Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, e mais especificamente, é representado pela seguinte fórmula (20):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de tetraalquil distanoxano e/ou um composto de dialquil estanho, e cada de R2 independentemente representa um grupo alquila que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (20) podem incluir l,l,3,3-tetrametil-l,3-dietóxi distanoxano, l,l,3,3-tetrametil-l,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3- tetrametil-l,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(fenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrameti l-1,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l,3-di(fenilnietoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(feniletoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilfenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dietóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3- tetrabutil-l,3-dihexilóxi distanoxano ( incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 5 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(fenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(fenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 10 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(feniletoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(metilfenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-dietóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 15 l,l,3,3-tetraoctil-l,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3- tetraoctil-1,3-dihexilóxi distanoxano incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dioctilóxi 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(fenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), distanoxano (incluindo isômeros), 20 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(fenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(feniletoxi) distanoxano (incluindo isômeros), e 25 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(metilfenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros).

Apesar de previamente descrito, em geral compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada. Por exemplo, compostos de dialcóxido de dialquil estanho são conhecidos para formar uma estrutura de dímero, enquanto compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano são conhecidos para existir por formação de estruturas de degrau em que duas ou três moléculas são associadas. Mesmo em casos em que os estados associados mudam, é comum para as pessoas versadas na técnica expressar estes compostos em termos de sua estrutura de monômero. <Composto XOR2>

Além disso, no processo de produção acima descrito, um composto representado pela seguinte fórmula (21) é formado além do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. XOR2 (21) (em que X representa um grupo que é derivado de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano, R2 representa um grupo alquila que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool, e O representa um átomo de oxigênio).

Na fórmula (21) acima, o grupo OX é um grupo que é derivado do composto de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil distanoxano usados na reação, e no caso de ser usado um composto de dialquil estanho representado pela fórmula previamente descrita (14), o grupo OX é um grupo que é derivado de um grupo OX’ ou grupo OX2, enquanto no caso de usar um composto de tetraalquil distanoxano representado pela fórmula previamente descrita (15), o grupo OX é um grupo que é derivado de um grupo OX3 ou um grupo OX4.

Além disso, na fórmula (21) acima, o grupo R2 é um grupo que é derivado do éster de ácido carbônico e/ou do álcool usados na reação, e no caso de ser usado um éster carbônico representado por R2OCOOR2, o grupo R2 é um grupo que é derivado do grupo R2 que constitui o éster de ácido carbônico, enquanto no caso de ter usado um álcool representado por R OH, o grupo R e um grupo que é derivado do grupo R2 que constitui o álcool.

Mais especificamente, no caso do grupo OX ser um grupo aciloxila, o composto representado pela fórmula (21) é um composto de éster, e é equivalente a compostos como acetato de etila , acetato de propila (incluindo isômeros), acetato de butila (incluindo isômeros), acetato de pentila (incluindo isômeros), acetato de hexila (incluindo isômeros), acetato de heptila (incluindo isômeros), acetato de octila (incluindo isômeros), propionato de etila, propionato de propila (incluindo isômeros), propionato de butila (incluindo isômeros), propionato de pentila (incluindo isômeros), propionato de hexila (incluindo isômeros), propionato de heptila (incluindo isômeros), propionato de octila (incluindo isômeros), butirato de etila, butirato de propila (incluindo isômeros), butirato de butila (incluindo isômeros), butirato de pentila (incluindo isômeros), butirato de hexila (incluindo isômeros), butirato de heptila (incluindo isômeros), butirato de octila (incluindo isômeros), valerato de etila, valerato de propila (incluindo isômeros), valerato de butila (incluindo isômeros), valerato de pentila (incluindo isômeros), valerato de hexila (incluindo isômeros), valerato de heptila (incluindo isômeros), valerato de octila (incluindo isômeros), laurato de etila, laurato de propila (incluindo isômeros), laurato de butila (incluindo isômeros), laurato de pentila (incluindo isômeros), laurato de hexila (incluindo isômeros), laurato de heptila (incluindo isômeros) ou laurato de octila (incluindo isômeros).

Um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano podem ser produzidos a partir do um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano de acordo com o processo indicado acima. Neste momento, um composto desejado de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano podem ser produzidos diretamente por uma reação entre o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano e um éster de ácido carbônico e/ou álcool, ou um primeiro composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um primeiro composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano podem ser produzidos por reação de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano com um primeiro éster de ácido carbônico e/ou primeiro álcool, seguido por produção de um segundo desejado composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou segundo composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano por reação do primeiro composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou o primeiro composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano com um segundo éster de ácido carbônico e/ou segundo álcool.

A explicação acima explicou um processo da presente forma de realização para produzir um composto representado por XOR2 e um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano por reação de um composto de alquil estanho com um éster de ácido carbônico e/ou álcool. Além disso, uma etapa para realizar este processo de produção é definida como etapa (Z). Este processo de produção pode ser preferivelmente usado no processo de produção de um éster de ácido carbônico usando composto de dialcóxido de dialquil estanho. O seguinte provê uma explicação do processo de produção de um éster de ácido carbônico que combina com este processo de produção. <Processo para produzir composto de dialquil estanho/composto de tetralquil distanoxano>

Um processo para produzir o composto de dialquil estanho e composto de tetraalquil distanoxano da presente forma de realização preferivelmente usa um composto de dialquil estanho e um composto de tetraalquil distanoxano produzido de acordo com um processo compreendendo uma etapa (1) e uma etapa (2) como explicado abaixo: etapa (1) : reagir uma composição de alquil estanho, contendo um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho formado em um grupo alquila, que são produzidos por uma reação de desproporcionamento de pelo menos um composto de alcóxido de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de um composto de dialcóxido de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 e duas ligações Sn-OR2 e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, (em que o número de dois grupos R1 ligados a estanho é desproporcionado entre duas moléculas no caso de um composto de alcóxido de dialquil estanho, ou desproporcionado intramolecularmente e/ou intermolecularmente no caso de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, de modo a converter em um composto de alcóxido de monoalquil estanho tendo uma ligação Sn-R1 e um composto de alcóxido de trialquil estanho tendo três ligações Sn-R1) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), de modo a produzir uma mistura de compostos de estanho orgânico tendo um grupo (grupo OX), que é derivado do ácido e/ou do anidrido de ácido; e etapa (2) : realizar uma reação de redistribuição de grupo alquila por tratamento térmico da mistura dos compostos de estanho orgânico obtidos na etapa (1), de modo a obter a partir do composto de alcóxido de monoalquil estanho e do composto de alcóxido de trialquil estanho na composição de alquil estanho pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, o um átomo de estanho tendo duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano 5 tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8). <Reação de desproporcionamento de grupo alquila>

Primeiro, uma explicação é dada da “reação de 10 desproporcionamento de grupo alquila do composto de alcóxido de alquil estanho” de etapa (1) acima.

O composto de alcóxido de alquil estanho usado aqui refere-se ao composto previamente explicado de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, e mais especifícamente, refere-se a 15 um composto de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula (22) e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula (23):

20 (em que, cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano, e cada de R2 independentemente representa um grupo 25 hidrocarboneto que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou álcool).

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear 5 ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de tetraalquil distanoxano e/ou composto de dialquil estanho, e R2 representa grupos alquila que são derivados de um éster de ácido carbônico e/ou álcool).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula 10 (22) podem incluir dimetil-dimetóxi estanho, dimetil-dietóxi estanho, dimetil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), 15 dimetil-difenóxi estanho, dimetil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilfenoxi) estanho, dimetil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(fenilmetoxi) estanho, dimetil-di(feniletoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilfenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-dimetóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dietóxi estanho (incluindo 20 isômeros), dibutil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilfenoxi) estanho 25 (incluindo isômeros), dibutil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(fenilmetoxi) estanho, dibutil-di(feniletoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilfenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-dimetóxi estanho, dioctil-dietóxi estanho, dioctil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipentilóxi estanho 5 (incluindo isômeros), dioctil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo 10 isômeros), dioctil-di(fenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(feniletoxi) estanho (incluindo isômeros) e dioctil-di(metilfenilmetoxi) estanho (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (23) podem incluir l,l,3,3-tetrametil-l,3-dietóxi distanoxano, 15 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 20 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(fenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 25 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(fenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(feniletoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l,3-di(metilfenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dietóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(fenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetrabutil - 1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-di(fenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(feniletoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(metilfenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dietóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3 -dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(fenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3 -bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3 -di(eti Ifenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(fenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(feniletoxi) distanoxano (incluindo isômeros) e l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(metilfenilmetoxi) distanoxano (incluindo isômeros).

Apesar de previamente descrito, em geral compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada. Por exemplo, compostos de dialcóxido de dialquil estanho são conhecidos para formar uma estrutura de dímero, enquanto compostos tetraalquil dialcóxi distanoxano são conhecidos como existindo por formação de estruturas de degrau em que duas ou três 5 moléculas são associadas. Mesmo em casos em que estados associados mudam, é comum para as pessoas versadas na técnica expressar estes compostos em termos de sua estrutura de monômero.

“A reação de desproporcionamento de grupo alquila de um composto de alcóxido de alquil estanho” de etapa (1) acima refere-se à reação 10 em que o número de dois grupos R1 (em que R1 representa um grupo alquila) ligados a estanho é desproporcionado entre duas moléculas no caso de um composto de alcóxido de dialquil estanho, ou desproporcionado intramolecularmente e/ou intermolecularmente no caso de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, de modo a converter em um composto de 15 alcóxido de monoalquil estanho tendo uma ligação Sn-R1 e um composto de alcóxido de trialquíl estanho tendo três ligações Sn-R1.

Por exemplo, a reação de desproporcionamento de grupo alquila representado pela seguinte fórmula (24) é presumida como ocorrendo no caso de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, enquanto a reação de 20 desproporcionamento de grupo alquila representado pela seguinte fórmula (25) é presumida como ocorrendo no caso de um composto de dialcóxido de dialquil estanho:

e outros

e outros (em que, cada de R e R’ independentemente representa um grupo alquila 5 linear ou ramificado tendo 1 a 12 carbonos).

Apesar de ser difícil identificar as estruturas de todos os produtos das reações de desproporcionamento de grupo alquila, pelo menos um dos produtos é um composto de alcóxido de trialquil estanho como representado abaixo. Por exemplo, existem muitos casos em que grosseiramente metade do 10 composto de alcóxido de trialquil estanho representado pela seguinte fórmula (26) é formado em termos da relação estequiométrica do mesmo com relação uma diminuição na quantidade do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano nesta reação de desproporcionamento de grupo alquila. O composto de alcóxido de trialquil 15 estanho como referido na presente forma de realização tem três ligações Sn-R1, e o grupo alquila R1 é um grupo alquila que é derivado de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano.

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila que é derivado de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, e R2 representa um grupo alquila que é derivado de um composto 25 de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano).

Exemplos de compostos de alcóxido de trialquil estanho representados pela fórmula (26) acima podem incluir compostos de trialquil-alcóxi estanho como trimetil-metóxi estanho, trimetil-etóxi estanho, 5 trimetil-propóxi estanho (incluindo isômeros), trimetil-butóxi estanho (incluindo isômeros), trimetil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), trimetil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), trimetil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), trimetil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-metóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil- etóxi estanho (incluindo isômeros), 10 butil-dimetil-propóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-butóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-nonilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dimetil-decilóxi 15 estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-metóxi estanho, dibutil-metil-etóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-propóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-butóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-metil-octilóxi 20 estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-metóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-etóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-propóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-butóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dietil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), 25 butil-dietil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-metóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-etóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-propóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-butóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-etil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-metóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-etóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-propóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-butóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-dipropil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-propil-metóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-propil-etóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-propil-propóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-propil-butóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-propil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-propil-hexilóxi estanho (incluindo 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estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-etóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-propóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-butóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-hex.ilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-metil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-metóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-etóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-propóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-butóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dietil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-etil-metóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-etil-etóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-etil-propóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-etil-butóxi estanho (incluindo 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(incluindo isômeros), dioctil-propil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-metóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-etóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-propóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-butóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-dibutil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-metóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-etóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-propóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil- butóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-metóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-etóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-propóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-butóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), trioctil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros) ou trioctil-octilóxi estanho (incluindo isômeros).

Como foi previamente descrito, porque o composto de alcóxido de trialquil estanho é formado na reação de desproporcionamento de grupo alquila, um composto de alcóxido de monoalquil estanho tendo uma ligação Sn-R1 é presumido como sendo formado simultaneamente no composto de alcóxido de trialquil estanho como mostrado na fórmula (22) e/ou fórmula (23) acima em consideração de equilíbrio de grupo alquila. Exemplos de tais composto de alcóxido de monoalquil estanhos podem incluir óxidos de monoalquil-alcóxi estanho como óxido de metil-metóxi estanho, óxido de metil-etóxi estanho, óxido de metil-propóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de metil-butóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de metil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de metil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de metil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de metil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-metóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-etóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-propóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-butóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de butil-octilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-metóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-etóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-propóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-butóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-pentilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-hexilóxi estanho (incluindo isômeros), óxido de octil-heptilóxi estanho (incluindo isômeros) ou óxido de octil-octilóxi estanho (incluindo isômeros); e monoalquil-trialcóxi estanho como metil-trimetóxi estanho, metil-trietóxi estanho, metil-tripropóxi estanho (incluindo isômeros), metil-tributóxi estanho (incluindo isômeros), metil-tripentilóxi estanho (incluindo isômeros), metil-trihexilóxi estanho (incluindo isômeros), metil-triheptilóxi estanho (incluindo isômeros), metil-trioctilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-trimetóxi estanho (incluindo isômeros), butil-trietóxi estanho (incluindo isômeros), butil-tripropóxi estanho (incluindo isômeros), butil-tributóxi estanho (incluindo isômeros), butil-tripentilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-trihexilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-triheptilóxi estanho (incluindo isômeros), butil-trioctilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-trimetóxi estanho (incluindo isômeros), octil-trietóxi estanho (incluindo isômeros),octil-tripropóxi estanho (incluindo isômeros), octil-tributóxi estanho (incluindo isômeros), octil-tripentilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-trihexilóxi estanho (incluindo isômeros), octil-triheptilóxi estanho (incluindo isômeros) ou octil-trioctilóxi estanho (incluindo isômeros).

Apesar de ser difícil caracterizar a estrutura do composto de alcóxido de monoalquil estanho, além de ter "uma ligação Sn-R1" como previamente descrito, ela também pode ser caracterizada por seu deslocamento químico como determinado por 1,9Sn-RMN. Notadamente, pelo menos um tipo de composto formado pela reação de desproporcionamento de grupo alquila do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano é um composto de alcóxido de monoalquil estanho, e o composto de alcóxido de monoalquil estanho é caracterizado pela detecção da átomo de estanho demonstrando um deslocamento químico de -220 a -610 ppm com base em tetrametil estanho durante análise por 119Sn-RMN em uma solução de clorofórmio deuterado.

Notadamente, produtos da reação de desproporcionamento de alquila contém um composto de alcóxido de trialquil estanho tendo três ligações Sn-R1 e um composto de alcóxido de monoalquil estanho tendo uma ligação Sn-R1, e o composto de alcóxido de monoalquil estanho demonstra um deslocamento químico de -220 a -610 ppm com base em tetrametil estanho quando analisando por ,19Sn-RMN em uma solução de clorofórmio deuterado. Na presente forma de realização, uma composição contendo o composto de alcóxido de trialquil estanho e composto de alcóxido de monoalquil estanho é referido como uma " composição de alquil estanho".

Em muitos casos, o composto de dialcóxido de dialquil estanho representado pela fórmula (22) e o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela fórmula (23) tem um átomo de estanho demonstrando um deslocamento químico de 200 a -200 ppm com base em tetrametil estanho quando analisado por ll9Sn-RMN em uma solução de clorofórmio deuterado, e como um resultado da reação de desproporcionamento de grupo alquila do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto tetralquil dialcóxi distanoxano, um átomo de estanho é detectado que demonstra um deslocamento químico dentro da faixa de -220 a -610 ppm como descrito acima. Em quase todos os casos, porque o produto da reação de desproporcionamento de grupo alquila tem uma pluralidade de sinais dentro da faixa de -220 a -610 ppm, além do óxido de monoalquil alcóxi estanho e monoalquil estanho trialcóxi estanho como exemplificado por fórmula (24) e/ou fórmula (25), o produto da reação de desproporcionamento de grupo alquila é presumido como contendo outras estruturas também em muitos casos. Apesar de certo produto da reação de desproporcionamento de grupo alquila incluir compostos para os quais a estrutura do composto é desconhecida deste modo, estes compostos tendo estruturas não conhecidas podem estar contidos na composição de alquil estanho usada na etapa (1) sem problema. Além disso, também não se notam problemas associados com um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano estarem contidos em uma composição de alquil estanho.

O produto resultando da reação de desproporcionamento de alquila do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano é facilmente presumida como adotando uma estrutura diferente dos exemplos indicados acima. Além disso, como um resultado de formar uma estrutura dorsal de estanoxano, um composto pode ser formado contendo uma unidade em que dois grupos alquila são ligados a estanho e uma unidade em que um número integral de grupos alquila diferente de dois são ligados a estanho. As estruturas presumidas de produtos resultando da reação de desproporcionamento de grupo alquila são mostradas abaixo junto com os exemplos previamente descritos:

(em que, cada de RJ independentemente representa um grupo alquila que é derivado de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, e cada de R2 independentemente representa um grupo alquila que é derivado de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto tetralquil dialcóxi distanoxano).

Como foi previamente descrito, apesar da composição de alquil estanho como usada na presente forma de realização fazer referência a uma composição contendo um composto de alcóxido de trialquil estanho e um composto de alcóxido de monoalquil estanho, ela também pode ser uma composição consistindo essencialmente do composto de alcóxido de trialquil estanho e do composto de alcóxido de monoalquil estanho, ou pode ser uma composição também contendo o composto tetralquil dialcóxi distanoxano e/ou composto de dialcóxido de dialquil estanho. Além disso, ela também pode conter um produto resultando da reação de desproporcionamento de grupo alquila como previamente descrito.

Uma composição de alquil estanho preferivelmente usada na presente forma de realização é uma composição de alquil estanho contendo, quando representado como mol%, 10 mol% ou mais, preferivelmente 30 mol% ou mais, e mais preferivelmente 50 mol% ou mais, de um composto na composição de alquil estanho em que o número de grupos alquila ligados ao átomo de estanho é um número diferente de 2 com base no número total de moles de átomos de estanho contidos na composição de alquil estanho.

Dependendo do caso, apesar da composição de alquil estanho poder conter um composto de dialcóxido de dialquil estanho, composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, tetraalquil estanho, hexaalquil distanoxano on óxido de estanho (SnO2) e semelhantes, estes compostos podem estar contidos sem problemas desde que eles estejam contidos em um grau que não conflita com o objetivo da presente invenção.

Além disso, uma composição também pode ser usada em que uma composição contendo um composto de alcóxido de trialquil estanho e uma 5 composição contendo um composto de alcóxido de monoalquil estanho foram separadas de uma composição de alquil estanho. Vários métodos conhecidos podem ser usados para o método de separação. Por exemplo, pelo menos um método selecionado dentre o grupo consistindo de separação por destilação, separação por extração e separação por membrana pode ser usado, e separação 10 por destilação é usada particularmente preferivelmente.

Etapa (1) é uma etapa para reagir uma composição de alquil estanho descrita acima com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que 15 um ácido de conjugado de OX na forma de HOX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) para produzir uma mistura de compostos de estanho orgânico tendo um grupo (grupo OX) que é derivado do ácido e/ou do anidrido de ácido.

Na etapa (1), um ácido orgânico é preferivelmente usado para o ácido representado pela fórmula geral HOX. Apesar de exemplos de ácidos 20 orgânicos poderem incluir ácido carboxílico, ácido sulfônico e ácido fenólico, ácido carboxílico é usado preferivelmente. Exemplos de ácidos carboxílicos podem incluir compostos carboxílicos monoácidos alifáticos, saturados ou insaturados, como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido valérico, ácido isovalérico, ácido 25 2-metilbutanóico, ácido piválico, ácido hexanóico, ácido isocapróico, ácido 2-etilbutanóico, ácido 2,2-dimetilbutanóico, ácido heptanóico(incluindo isômeros), ácido octanóico (incluindo isômeros), ácido nonaóico (incluindo isômeros), ácido decanóico (incluindo isômeros), ácido undecanóico (incluindo isômeros), ácido dodecanóico (incluindo isômeros), ácido tetradecanóico (incluindo isômeros), ácido hexadecanóico (incluindo isômeros), ácido acrílicoácido erótico, ácido isocrótico, ácido vinil acético, ácido metacrílico, ácido angélico, ácido tíglico, ácido alil acético ou ácido undecenóico (incluindo 5 isômeros); saturados ou insaturados alifáticos ácido dicarboxílico como ácido oxálico , ácido malônico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, heptanodióico ácido (incluindo isômeros), octanodióico ácido (incluindo isômeros), nonanedióico ácido (incluindo isômeros), decanedióico ácido (incluindo isômeros), ácido maleico, ácido íumárico, metilácido maleico, 10 metilácido fumárico, pentenodióico ácido (incluindo isômeros), ácido itacônico ou alilácido malônico; saturados ou insaturados ácido tricarboxílico compostos como 1,2,3-propanoácido tricarboxílico, 1,2,3-propeneácido tricarboxílico ou 2,3-dimetilbutane-l,2,3-ácido tricarboxílico; compostos de ácido carboxílico aromáticos como ácido benzóico, ácido metilbenzóico (incluindo isômeros), 15 ácido etilbenzóico (incluindo isômeros), ácido propilbenzóico (incluindo isômeros), ácido dimetilbenzóico (incluindo isômeros) ou ácido trimetilbenzóico (incluindo isômeros); compostos de ácido dicarboxílico aromáticos como ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico ou ácido metilisoftálico (incluindo isômeros); e, compostos de ácido tricarboxílico aromáticos como ácido 20 hemimelítico, ácido trimelítico ou ácido trimésico. Dentre estes ácidos carboxílicos, ácidos monocarboxílicos saturados são usados preferivelmente, ácidos monocarboxílicos saturados tendo um ponto padrão de ebulição de 300°C ou menor são usados mais preferivelmente, e ácidos monocarboxílicos saturados tendo um ponto padrão de ebulição de 250°C ou menor são usados ainda mais 25 preferivelmente. O ponto de ebulição padrão refere-se ao ponto de ebulição a 1 atmosfera como descrito em Enciclopédia Chimica (Kyoritsu Publishing Co., Ltd.). Mais especificamente, ácido acético, ácido propiônico, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido valérico, ácido isovalérico, ácido 2-metilbutanóico, ácido piválico ou ácido hexanóico são usados preferivelmente.

Além disso, na etapa (1), exemplos de anidridos de ácido representados pela fórmula geral XOX podem incluir anidridos alifáticos como anidrido acético, anidrido propiônico, anidrido butírico, anidrido isobutírico, 5 anidrido valérico, anidrido isovalérico, anidrido succínico, anidrido maleico, anidrido propiônico ou anidrido glutárico; e, anidridos aromáticos como anidrido benzóico, ftálico anidrido ou anidrido piromelítico. Dentre estes, anidridos de ácido tendo um ponto padrão de ebulição de 300°C ou menor são usados preferivelmente, e a fim de facilitar remoção de excesso de anidrido de ácido 10 após a reação, anidridos de ácido tendo um ponto padrão de ebulição de 200°C ou menor são usados mais preferivelmente. Além disso, anidrido maleico e anidrido acético são preferíveis do ponto de vista de facilitar a remoção de subprodutos como ésteres de ácido carboxílico e facilidade de aquisição industrial. Apesar destes ácidos e anidridos de ácido poderem ser usados sozinhos ou por mistura de uma pluralidade de tipos, no caso de usar um ácido, existem muitos casos em que água é formada no caso de reagir o ácido com a composição de alquil estanho. Separação por destilação ou separação por membrana podem ser realizadas ou um agente desidratante pode ser usado para 20 remover a água. Além disso, o uso combinado de um anidrido de ácido como um agente desidratante é preferível. Além disso, no caso de usar um anidrido de ácido apenas, porque existem muitos casos em que água não é formado em uma reação entre a composição de alquil estanho e o anidrido de ácido, um método usando um anidrido de ácido apenas é preferível. O seguinte provê uma explicação da reação na etapa (1).

A quantidade de ácido e/ou anidrido de ácido usados está preferivelmente dentro da faixa de 0,1 a 50 vezes em termos da relação estequiométrica com base nos átomos de estanho contidos na composição de alquil estanho em consideração da taxa de reação e rendimento final da mistura of compostos de estanho orgânico (a ser subsequentemente explicado em detalhes) na etapa (1), e é mais preferivelmente dentro da faixa de 0,5 a 20 vezes em consideração do tamanho do reator e da taxa de reação. No caso da 5 quantidade usada ser menor do que 0,1 em termos de relação estequiométrica, existem casos em que é difícil para a reação prosseguir, enquanto inversamente mesmo se usado usados em uma quantidade maior do que 50 vezes em termos de relação estequiométrica, existem muitos casos em que isto não tem um efeito sobre a taxa de reação ou rendimento final da mistura de compostos de estanho 10 orgânico na reação.

A reação de etapa (1) é preferivelmente realizada a uma temperatura de reação a partir de -20 a 300°C e mais preferivelmente a uma temperatura de reação a partir de -10 a 250°C, e apesar de uma temperatura de reação elevada ser preferível para aumentar a taxa de reação, porque existem 15 também casos em que reações indesejáveis, como decomposição (por exemplo, a reação em que grupos alquila ligados a estanho dissociam como alcanos e cetonas) ocorrem em altas temperaturas assim diminuindo o rendimento, a reação é ainda mais preferivelmente realizada a temperatura de reação a partir de 0 a 230°C. Além disso, a reação de etapa (1) é preferivelmente realizada em uma 20 atmosfera de gás inerte como argônio, neon ou nitrogênio.

Apesar do uso do solvente não ser requerido na etapa (1), um solvente pode ser usado para o fim de melhorar a fluidez, facilitar um procedimento de reação ou remover eficientemente a água para fora do sistema no caso em que água é formada na reação. Exemplos de tais solventes podem 25 incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 átomos de carbono, compostos de éteres de hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono, e hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos halogenados tendo 1 a 16 átomos de carbono. Mais especificamente, exemplos de solventes que podem ser usados podem incluir hidrocarbonetos lineares ou cíclicos selecionado dentre o grupo consistindo de pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), 5 hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) e etilbenzeno; éteres selecionado dentre o grupo consistindo de éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico; e hidrocarbonetos halogenados 10 selecionados dentre o grupo consistindo de cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Estes solventes podem ser usados sozinhos ou usados por mistura de dois ou mais tipos.

Apesar de subsequentemente descrita, a reação de redistribuição 15 de grupo alquila de etapa (2) é uma reação de equilíbrio, e com base em propriedades típicas de reações de equilíbrio, a reação de redistribuição de grupo alquila de etapa (2) é preferivelmente realizada realizando uma reação de etapa (1) usando uma composição de alquil estanho em que o composto de alcóxido de monoalquil estanho e composto de alcóxido de trialquil estanho são acumulados 20 e/ou concentrados a uma concentração (por exemplo, o teor do composto de alcóxido de monoalquil estanho e do composto de alcóxido de trialquil estanho na composição de alquil estanho com base em número total de moles de átomos de estanho na composição de alquil estanho, quando representado como mol%, é 10 mol% ou mais, preferivelmente 30 mol% ou mais e mais preferivelmente 50 25 mol% ou mais). <Caso de separação de composto de alcóxido de trialquil estanho de composição de alquil estanho>

A composição contendo o composto de alcóxido de trialquil estanho e a composição contendo o composto de alcóxido de monoalquil estanho podem ser separadas da composição de alquil estanho antes de realizar a etapa (1). Além disso, no caso de separar a composição contendo o composto de alcóxido de trialquil estanho e a composição contendo o composto de alcóxido 5 de monoalquil estanho da composição de alquil estanho, cada composição pode ser reagida com ácido e/ou anidrido de ácido sob diferentes condições temperatura.

Apesar de vários métodos conhecidos poderem ser usados para esta separação, como separação por destilação, cristalização, separação por 10 membrana, filtração ou extração com solvente, separação é preferivelmente realizada por separação por destilação. <Remoção de Substâncias não reagidas e sub-Produtos>

A mistura de compostos de estanho orgânico obtidos na etapa (1) pode ser usada diretamente para a matéria prima de etapa (2), ou pode ser usada 15 a matéria prima de etapa (2) após ter removido ácido e/ou anidrido de ácido e/ou compostos orgânicos não reagidos não contendo átomos de estanho formados pela reação. Ela é preferivelmente usada para a matéria prima de etapa (2) após ter removido ácido e/ou anidrido de ácido não reagidos. Isto é porque se a etapa (2) é realizada sem remover o ácido e/ou anidrido de ácido não reagidos, existem 20 muitos casos em que a reação de desalquilação a ser descrito depois ocorre, e o rendimento do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano formados diminui devido a esta reação de desalquilação. Um método conhecido como filtração, separação por destilação, separação por membrana, cristalização ou extração com solvente podem ser usados para 25 remover o ácido e/ou anidrido de ácido e/ou compostos orgânicos não regidos não contendo átomos de estanho formados pela reação.

Além disso, apesar da reação de desalquilação ter sido descrito depois, ela pode também ocorrer simultaneamente durante a etapa (1) ou durante o procedimento para remover o ácido e/ou anidrido de ácido não reagidos, isto não apresenta um problema, desde que esteja dentro da faixa do escopo da presente forma de realização.

Além disso, um compostos sólido contendo átomos de estanho também pode ser formado na etapa (1). De acordo com estudos conduzidos pelos inventores da presente invenção, no caso de reagir a composição de alquil estanho com ácido acético, por exemplo, ocorreram casos em que um sólido branco sublimante é formado dependendo dos compostos contidos em uma composição de alquil estanho, em condições de reação e semelhantes. Apesar de este sólido branco ser presumido como sendo diacetóxi estanho divalente com base nos resultados de análises de RMN e semelhantes, etapa (2) pode ser realizada após remover este composto da mistura obtida na etapa (1), ou etapa (2) pode ser realizada sem remover este composto.

Além disso, um álcool que é derivado de grupo alcóxi contido na composição de alquil estanho pode ser formado além de uma mistura de compostos de estanho orgânico tendo um grupo (grupo OX) que é derivado do ácido e/ou anidrido de ácido na etapa (1) dependendo das condições de reação de etapa (1), e este álcool é preferivelmente separado e recuperado. O álcool recuperado pode ser usado como álcool em outras etapas da presente forma de realização (por exemplo, como o álcool de fórmula (17), fórmula (18) ou fórmula (36)). Apesar de métodos conhecidos poderem ser usados para separar e recuperar o álcool, como separação por destilação ou separação por membrana, separação por destilação é preferível.

Após reagir o ácido e/ou anidrido de ácido com a composição de alquil estanho, a temperatura durante separação e recuperação do álcool subproduto por separação por destilação está preferivelmente dentro da faixa de 0 a 100°C e mais preferivelmente dentro da faixa de 0 a 80°C. O uso da temperatura alta pode causar decomposição ou uma reação de condensação por desidratação entre o ácido e álcool e o rendimento do álcool recuperado pode diminuir, enquanto em baixas temperaturas, o composto de estanho orgânico pode se tomar um sólido resultando em baixa fluidez. Assim, separação e recuperação do álcool é mais preferivelmente realizada dentro de uma faixa de temperatura a partir de 20 a 60°C. Apesar de variar de acordo com os tipos de compostos usados, temperatura de reação e semelhantes, a pressão está preferivelmente dentro da faixa de 1 Pa a 1 MPa e mais preferivelmente dentro da faixa de 10 Pa a 10 kPa. Se a pressão é excessivamente elevada, tempo considerável é requerido para a separação por destilação do álcool ou um reação de condensação por desidratação pode ocorrer entre o ácido e álcool, e porque isto pode causar uma diminuição no rendimento do álcool recuperado, a pressão está ainda mais preferivelmente dentro da faixa de 10 Pa a 1 kPa.

O procedimento para recuperar o álcool por destilação pode ser realizado após ter completado o procedimento de reação entre o ácido e/ou anidrido de ácido e a composição de alquil estanho, ou pode ser realizado de modo simultâneo a uma reação entre o ácido e/ou anidrido de ácido e a composição de alquil estanho.

Não existem limitações particulares sobre o reator usado para a reação entre o ácido e/ou anidrido de ácido e a composição de alquil estanho e o reator usado para a separação por destilação do álcool, e um reator conhecido pode ser usado. Convencionalmente, os reatores conhecidos podem ser apropriadamente combinados para uso, cujos exemplos podem incluir um tanque de agitação, um tanque de agitação pressurizado, um tanque de agitação despressurizado, um reator de coluna, uma coluna de destilação, uma coluna recheada e um destilador de película fina. Também não existem limitações particulares sobre o material do reator, e um material conhecido pode ser usado. Por exemplo, um reator feito de vidro, aço inoxidável, aço carbono ou Hastelloy, ou um reator feito do material de base provido com um forro de vidro ou um reator de Teflon™ revestido podem ser usados. Porque existem casos em que corrosão por ácido pode ser proeminente dependendo da etapa e condições, em tais casos um reator feito de vidro, o tendo um forro de vidro, o provido com um revestimento de Teflon™ ou o feito de Hastelloy podem ser apropriadamente selecionados. <Compostos de estanho orgânico> O seguinte provê uma explicação de uma mistura de compostos de estanho orgânico formados pela reação de etapa (1).

O termo "compostos de estanho orgânico" como usado na presente forma de realização refere-se aos compostos de estanho orgânico tendo um grupo (grupo OX) que é derivado do ácido e/ou anidrido de ácido formado pela reação de etapa (1). Como foi previamente descrito, apesar da matéria prima de etapa (1) na forma de um composto de alquil estanho conter um composto de alcóxido de trialquil estanho representado pela fórmula (25), um composto tendo três ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila) e uma ligação Sn-OX (em que OX representa um grupo que é derivado de um ácido e/ou anidrido de ácido) é formado a partir do composto de alcóxido de trialquil estanho pela reação de etapa (1). Mais especificamente, este é um composto representado pela seguinte fórmula (28):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila; X representa um grupo que é derivado de um ácido e/ou anidrido de ácido; e O representa um átomo de oxigênio).

Por outro lado, compostos tendo uma ligação Sn-R1 e um a três grupos Sn- OX são formados a partir do composto de alcóxido de monoalquil estanho acima mencionado por uma reação de etapa (1). Foi previamente descrito que quando estes compostos de alcóxido de monoalquil estanho foram analisados por "9Sn-RMN em uma solução de clorofórmio deuterado, os 5 compostos foram verificados como tendo um átomo de estanho demonstrando um deslocamento químico a 200 a -200 ppm com base em tetrametil estanho, assim tomando difícil identificar todas as estruturas destes compostos. Assim, é também difícil identificar todas as estruturas de compostos formados a partir destes compostos de alcóxido de monoalquil estanho. No entanto, porque 10 existem muitos casos em que a reação entre um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um ácido e/ou anidrido de ácido é principalmente uma reação que combina 1) a reação em que o grupo R O da ligação Sn-OR do composto de alcóxido de monoalquil estanho é substituído com um grupo XO, e 2) a reação em que as ligações de distanoxano representadas por Sn-O-Sn são 15 clivadas resultando na formação de ligações Sn-OX, existem muitos casos em que um composto representado pela seguinte fórmula (29) é fonuado:

(em que 20 cada de R1 independentemente representa um grupo alquila; X representa um grupo que é derivado de um ácido e/ou anidrido de ácido; e O representa um átomo de oxigênio).

Além disso, como foi descrito acima, os produtos resultando da reação de desproporcionamento de grupo alquila de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano são presumidos como adotando várias estruturas, e compostos tendo a estrutura representada pela fórmula acima mencionada (27) são presumido a ser produtos da reação de desproporcionamento de grupo alquila. Estes compostos representados por fórmula (27) são também previstos como reagindo com ácido 5 e/ou anidrido de ácido na etapa (1), e a reação é presumida para prosseguir como representado pela seguinte fórmula (30):

(em que R1 eR2 são iguais como definido na fórmula (27), e O representa um átomo de oxigênio). <Etapa (2)> O seguinte provê uma explicação de etapa (2).

Etapa (2) é uma etapa para obter pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho em que o átomo de estanho tem duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila) e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que um ácido de conjugado de OX na forma de HOX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que um ácido de conjugado de OX na forma de HOX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), a partir de um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho em uma composição de alquil estanho por tratamento térmico da mistura de compostos de estanho orgânico obtida na etapa (1) e realização de uma reação de redistribuição de grupo alquila.

Uma reação de redistribuição de grupo alquila como usada aqui refere-se a uma reação em que o número de grupos alquila ligados a um único átomo de estanho é equilibrado por reação de dois ou mais tipos de compostos de estanho orgânico tendo dois ou mais diferentes números de grupos alquila ligados a um único átomo de estanho, e reação de redistribuição de grupo alquila é uma reação de equilíbrio. Apesar do mecanismo detalhado da reação não ser claro, é presumido envolver a formação de compostos de estanho orgânico tendo dois grupos alquila ligados a um único átomo de estanho por uma reação de um composto de estanho orgânico tendo três grupos alquila ligados a um único átomo de estanho e um composto de estanho orgânico tendo um grupo alquila ligado a um único átomo de estanho como indicado na seguinte fórmula (31):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila, X representa um grupo que é derivado de um ácido e/ou anidrido de ácido, e O representa um átomo de oxigênio).

A reação de redistribuição de grupo alquila prossegue por tratamento térmico de uma mistura de dois ou mais tipos de compostos de estanho orgânico tendo dois ou mais diferentes números de grupos alquila ligados a um único átomo de estanho.

Este tratamento térmico é preferivelmente realizado dentro de 10 uma faixa de temperatura a partir de 20 a 300°C, e no caso de desejar acelerar a reação ou no caso de desejar obter uma maior concentração da forma dialquila (composto de estanho tendo duas ligações Sn-R1), porque uma temperatura de reação é vantajosa para deslocar o equilíbrio para a direita, a temperatura é mais preferivelmente de 50 a 280°C. Apesar da temperatura alta para o tratamento 15 térmico, a temperatura é preferível para aumentar a taxa de reação, porque reações indesejáveis, como decomposição podem ocorrer em altas temperaturas assim resultando em uma diminuição em rendimento, a reação é ainda mais preferivelmente realizada dentro de uma faixa de temperatura a partir de 80 a 260°C. Se a temperatura é menor do que 20°C, um tempo de reação pode se 20 tomar excessivamente longo, enquanto no caso da temperatura exceder 300°C, o rendimento de composto de dialquil estanho pode diminuir como um resultado de desnaturação de compostos de estanho orgânico devido a decomposição e semelhantes. Apesar de variar de acordo com os compostos usados e temperatura do tratamento térmico, um tempo de reação é de 0,001 a 50 horas, 25 preferivelmente 0,01 a 10 horas, e em consideração de produtividade industrial, a temperatura de reação e semelhantes é fixada a um tempo de reação de 0,1 a 2 horas. A reação pode ser terminada quando o composto de dialquil estanho desejado foi obtido como determinado usando ll9Sn-RMN e semelhantes. Como será descrito depois, porque a reação de redistribuição de grupo alquila da presente forma de realização é presumida como sendo uma reação de equilíbrio, a fim de obter um composto de estanho tendo dois grupos alquila ligados a um único átomo de estanho em uma maior concentração do que os reagentes, a reação é realizada dentro de uma faixa de temperatura tal que a concentração dos produtos é maior do que a dos reagentes pode medida das concentrações de equilíbrio dos compostos usados relativo à temperatura, ou por aumento da concentração do composto de dialquil estanho nos produtos por conversão dos substituintes por um método a ser descrito depois. Além disso, no caso de realizar tratamento térmico em uma alta temperatura (por exemplo, 150°C ou maior), o rendimento de composto de dialquil estanho pode diminuir se for requerido um tempo para resfriar após a reação. Isto é porque um sistema de reação tenta se aproximar da concentração de equilíbrio em uma baixa temperatura durante o curso do resfriamento, assim tomando preferível realizar o tratamento térmico em uma alta temperatura seguido por resfriamento rápido. Um método conhecido pode ser preferivelmente usado para resfriar o líquido de reação, e um método como o uso de salmoura ou lavagem em um reator em uma menor pressão do que a do tanque de tratamento térmico pode ser usado preferivelmente.

A reação de redistribuição de grupo alquila pode ser realizada na presença ou ausência de um catalisador de halogeneto metal. Exemplos de catalisadores de halogeneto metal podem incluir cloreto de estanho (II), cloreto de mercúrio (II), cloreto de chumbo (II), fluoreto de mercúrio (II), fluoreto de chumbo (II), fluoreto de estanho (II), iodeto de estanho (II), iodeto de chumbo (II), iodeto de mercúrio (II), brometo de estanho (II), brometo de mercúrio (II) e brometo de chumbo (II), e estes halogenetos de metal podem ser usados sozinhos ou dois ou mais tipos podem ser usados como uma mistura. Estes halogenetos de metal podem ser preferivelmente usados dentro da faixa de 0,1 a 10% em peso com base na solução usada para o tratamento térmico.

Apesar do uso do solvente não ser requerido na reação de redistribuição de grupo alquila, um solvente pode ser usado para o fim de melhorar fluidez ou facilitar um procedimento de reação. Exemplos de tais solventes podem incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 átomos de carbono, éteres compostos de hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono e hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos halogenados tendo 1 a 16 átomos de carbono. Os exemplos específicos podem incluir hidrocarbonetos lineares e cíclicos selecionados dentre pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) e etilbenzeno; éteres selecionados dentre éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico; e hidrocarbonetos halogenados selecionados dentre cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Estes solventes podem ser usados sozinhos ou dois ou mais tipos podem ser usados como uma mistura. Solventes podem ser usados para o fim de melhorar a fluidez, facilitar um procedimento de reação, ou eficientemente remover água para fora do sistema no caso de água ser formada na reação. Exemplos de tais solventes podem incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 carbonos, compostos de éteres de hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono e hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos halogenados tendo 1 a 16 átomos de carbono. Os exemplos específicos dos mesmos podem incluir hidrocarbonetos lineares e cíclicos selecionados dentre pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) e etilbenzeno; éteres selecionados 5 dentre éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico; e, hidrocarbonetos halogenados selecionados dentre cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Estes 10 solventes podem ser usados sozinhos ou dois ou mais tipos podem ser usados como uma mistura. Além disso, a reação de desalquilação a ser descrita depois também pode simultaneamente ocorrer na etapa (2).

Como foi previamente descrito, a reação de redistribuição de 15 grupo alquila é presumida como sendo uma reação de equilíbrio. Como um resultado de estudos extensivos conduzidos pelos inventores da presente invenção, verificou-se que esta reação de redistribuição de grupo alquila é dependente dos substituintes ligados ao átomo de estanho e/ou da temperatura em que a reação de redistribuição do grupo alquila é realizada. Com relação aos 20 substituintes ligados ao átomo de estanho, no caso de um grupo (por exemplo, um grupo equivalente ao grupo OX na fórmula previamente descrita (31)) ligado ao átomo de estanho diferente de um grupo alquila (por exemplo, um grupo equivalente a R1 na fórmula (31)), em muitos casos o equilíbrio é desviado para os produtos no caso o ácido de conjugado do grupo tem um pKa de 0 a 6,8, 25 enquanto inversamente, existem muitos casos em que equilíbrio desloca-se para os reagentes no caso em que o pKa do ácido do conjugado do grupo é 6,8 a 25. Além disso, foi também verificado que o equilíbrio é desviado para os produtos em maiores temperaturas no caso em que pKa do ácido do conjugado é 0 a 6,8.

Notadamente, em geral, a reação de redistribuição do grupo alquila na etapa (2) pode ocorrer como um resultado do grupo OR2 nas fórmulas acima mencionadas (24) e (25) ter um pKa maior do que 6,8 e converter o grupo OR2 em um grupo OX na etapa (1).

Apesar do termo "reação de desalquilação" ter sido previamente usado, esta reação de desalquilação refere-se a uma reação em que um composto de estanho orgânico tendo ligações Sn-OX, em que um grupo OX que é derivado de um ácido ou anidrido de ácido é ligado a um átomo de estanho, é formado por reação de um composto tendo pelo menos uma ligação Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila) e um ácido representado por HOX e/ou um anidrido de ácido representado por XOX (em que OX é grupo em que um ácido de conjugado de OX na forma de HOX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) seguido por eliminação do grupo alquila (R1) ligado ao átomo de estanho. Apesar do mecanismo de ração detalhado desta reação de desalquilação não ser claro, um composto tendo uma ligação Sn-OX é presumido como sendo formado por uma reação entre um composto de trialquil estanho e um ácido HOX como mostrado, por exemplo, na seguinte fórmula (32):

Além disso, uma reação de substituição de um grupo alcóxi de um composto de alcóxido de trialquil estanho também pode ocorrer de modo simultâneo com a reação de desalquilação acima mencionada devido à reação entre o composto de alcóxido de trialquil estanho e um ácido HOX como mostrado na seguinte fórmula (33):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila, R2 representa um grupo alquila, X representa um grupo que é derivado de um ácido e/ou anidrido 10 de ácido, e O representa um átomo de oxigênio).

A reação de desalquilação como descrito acima pode ocorrer na etapa (1) ou etapa (2) dependendo das condições de reação. No entanto, porque o grupo alquila eliminado na reação de desalquilação não liga novamente com um 15 átomo de estanho em muitos casos, assim resultando em uma diminuição no rendimento do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano na reação de redistribuição de grupo alquila de etapa (2), é preferível fixar condições de reação de etapa (1) e etapa (2) de modo que é difícil para a reação de desalquilação ocorrer.

Um método também pode ser adotado para regenerar, por exemplo, um composto de dialcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho, formados por uma reação de desproporcionamento de grupo alquila de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, na forma de um composto de 25 dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano por combinação das etapas previamente explicadas (1) e (2) com a etapa (Z) (ver FIG 1). <Processo para produzir composição de alquil estanho> O seguinte provê uma explicação de um processo para produzir uma composição de alquil estanho na etapa previamente descrita (1).

Apesar de não existirem limitações particulares sobre a composição de alquil estanho desde que ela seja uma composição de alquil estanho contendo um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho, ela é preferivelmente uma composição de alquil estanho formada durante o curso de produção de éster de ácido carbônico que é obtido realizando sequencialmente as seguintes etapas (a) a(c): etapa (a) : obter um líquido de reação contendo um éster de ácido carbônico e o tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (35) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por reação do dialcóxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula geral (34) e dióxido de carbono:

(em que cada de R1 representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- 10 (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)); etapa (b) : obtenção de um líquido residual contendo o tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por separação do éster de ácido carbônico do líquido de 15 reação por destilação; e etapa (c) : reação do líquido residual com um álcool representado pela seguinte fórmula geral (36), de modo a remover a água formada como um subproduto para regenerar o dialcóxido de dialquil estanho, e usando o dialcóxido de dialquil estanho como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa 20 (a): r2°h (36) (em que R2 representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 2 a 8 átomos de carbono). Uma explicação é primeiro apresentada de etapa (a).

Exemplos de R1 na fórmula (34) acima usados na etapa (a) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como um grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de dialquil estanho poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tornar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente um grupo n-butila ou um grupo n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante a produção industrial.

Exemplos de um grupo R2 na fórmula (34) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como um grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 2 a 8. Assim, preferíveis exemplos do grupo OR2 na fórmula (34) acima podem incluir grupos alcóxi, como um grupo metóxi, um giupo etóxi, um grupo propilóxi (incluindo isômeros), um grupo butil óxi (incluindo isômeros), um grupo pentilóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilóxi (incluindo isômeros), um grupo heptilóxi (incluindo isômeros), um grupo octilóxi (incluindo isômeros), um grupo nonilóxi (incluindo isômeros), um grupo decilóxi (incluindo isômeros) ou um grupo dodecilóxi (incluindo isômeros), enquanto os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir um grupo etóxi, um grupo propilóxi (incluindo isômeros), um grupo butilóxi (incluindo isômeros), um grupo pentilóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilóxi (incluindo isômeros), um grupo heptilóxi (incluindo isômeros) ou um grupo octilóxi (incluindo isômeros).

Os exemplos específicos de dialcóxido de dialquil estanho representado pela fórmula (34) podem incluir dimetil-dimetóxi estanho, dimetil-dietóxi estanho, dimetil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dimetóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dietóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dimetóxi estanho, dioctil-dietóxi estanho, dioctil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros).

Apesar de previamente descrito, em geral compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada. Por exemplo, compostos de dialcóxido de dialquil estanho são conhecidos para formar uma estrutura de dímero, enquanto compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano são conhecidos como existindo por formação de estruturas de degrau em que duas ou três moléculas são associadas. Mesmo em casos em que estados associados mudam, é comum para as pessoas versadas na técnica expressar estes compostos em termos de sua estrutura de monômero.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre os processos de produção do composto de dialcóxido de dialquil estanho usados na etapa (a), um processo de produção de dialcóxido de dialquil estanho previamente descrito (como descrito em WO 2005/111049) pode ser usado preferivelmente. Esta etapa é uma etapa para produzir um dialcóxido de dialquil estanho a partir de um óxido de dialquil estanho e um álcool. O seguinte provê uma explicação deste processo de produção.

Exemplos de álcoois usados preferivelmente nesta etapa podem incluir álcoois em que o número de átomos de carbono que constituem o álcool é selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como metanol, etanol, propanol (incluindo isômeros), butanol (incluindo isômeros), pentanol (incluindo isômeros), hexanol (incluindo isômeros), heptanol (incluindo isômeros), octanol (incluindo isômeros), nonanol (incluindo isômeros) ou decanol (incluindo isômeros). Os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir álcoois em que o número de átomos de carbono que constituem o álcool é selecionado dentre um inteiro de 2 a 8, como etanol, propanol (incluindo isômeros), butanol (incluindo isômeros), pentanol (incluindo isômeros), hexanol (incluindo isômeros), heptanol (incluindo isômeros) ou octanol (incluindo isômeros).

O óxido de dialquil estanho usado na produção de dialcóxido de dialquil estanho usa um óxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula (37):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono).

Exemplos de R1 na fórmula (37) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos tendo 1 a 12 átomos de carbono, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila (incluindo isômeros), um grupo butila (incluindo isômeros), um grupo pentila (incluindo isômeros), um grupo hexila (incluindo isômeros), um grupo heptila (incluindo isômeros), um grupo octila (incluindo isômeros), um grupo nonila (incluindo isômeros), um grupo decila (incluindo isômeros), um grupo undecila (incluindo isômeros) ou um grupo decila (incluindo isômeros). Os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados, saturados, tendo 1 a 8 átomos de carbono, enquanto os exemplos ainda mais preferíveis dos mesmos podem incluir um grupo n-butila e um grupo n-octila.

Um tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou dialcóxido de dialquil estanho é obtido por uma reação de desidratação do álcool e do óxido de dialquil estanho enquanto removendo a água formada do sistema. A temperatura em que a reação é realizada está, por exemplo, dentro da faixa de 80 a 180°C, e a fim de destilar a água formada do sistema, apesar de variar de acordo com a pressão de reação, a temperatura de 100 a 180°C é preferível. Apesar de a temperatura elevada ser preferível para uma temperatura de reação para acelerar a taxa de reação, porque reações indesejáveis como decomposição também poderem ocorrer em altas temperaturas assim diminuendo o rendimento, a temperatura de reação está mais preferivelmente dentro da faixa de 100 a 160°C. A pressão de reação é uma pressão que permite que a água formada a ser removida do sistema, e a reação é realizada a uma pressão a partir de 20 a 1 x 106 Pa, apesar de variar de acordo com a temperatura de reação. Não existem limitações particulares sobre um tempo de reação da reação de desidratação, e está geralmente entre 0,001 a 50 horas, preferivelmente 0,01 a 10 horas e mais preferivelmente 0,1 a 2 horas. A reação pode ser terminada uma vez que uma composição contendo a quantidade desejada de dialcóxido de dialquil estanho tenha sido obtida. A progressão da reação é também determinada por medida da quantidade de água extraída fora do sistema, e também podem ser determinada por um método usando 1 l9Sn-RMN por amostragem do líquido de reação.

Apesar de uma composição contendo um dialcóxido de dialquil estanho principalmente conter um dialcóxido de dialquil estanho e um tetraalquil dialcóxi distanoxano, a reação é terminada após confirmar que uma composição foi obtida em que a razão molar do tetraalquil dialcóxi distanoxano para o dialcóxido de dialquil estanho contidos na composição, como representado pela %molar combinada de ambos, está preferivelmente dentro da faixa de 0:100 a 80:20 e mais preferivelmente dentro da faixa de 10:90 a 70:30. O álcool usado pode ser usado enquanto ainda presente no sistema de reação, e o álcool também pode ser usado por destilação do álcool dependendo do caso. Porque existe a vantagem de ser capaz de reduzir o tamanho dos vasos de reação das outras etapas, é preferível remover tanto quanto possível o álcool. A remoção por destilação conhecida é preferível para o método de remoção, e o equipamento conhecido de destilação pode ser usado para o destilador usado para a destilação. Um aparelho de destilação é preferivelmente usado para o aparelho de destilação porque o álcool pode ser removido em um período de tempo curto. Não existem limitações particulares sobre o tipo de vaso de reação da reação de desidratação, e um conhecido vaso de reação de tipo de tanque ou tipo de coluna pode ser usado. Uma mistura de reação de baixo ponto de ebulição contendo água é extraída em forma gasosa de um vaso de reação por destilação, enquanto a mistura de reação de alto ponto de ebulição contendo um dialcóxido de dialquil estanho produzido é extraída na forma de um líquido da porção inferior do vaso de reação. Vários métodos conhecidos são usados para este vaso de reação, cujos exemplos podem incluir tipos usando vasos de reação contendo um tanque de agitação, um tanque de agitação de múltiplos estágios, uma coluna de destilação, uma coluna de destilação múltiplos estágios, um reator multitubular, uma coluna de destilação continua de múltiplos estágios, uma coluna recheada, um evaporador de película fina, um reator provido com um suporte interno, um reator de circulação forçada, um evaporador de película caindo, um evaporador de gotícula caindo, um reator de fluxo de gotejamento ou uma coluna de borbulhamento, e tipos usando combinações dos mesmos. Métodos usando um reator colunar são preferíveis do ponto de vista de deslocar eficientemente o equilíbrio para o lado dos produtos, enquanto uma estrutura tendo uma área de contato gás-líquido grande é preferível para ser capaz de transferir rapidamente a água formada para a fase gasosa. Apesar de métodos contínuos usando um reator multitubular, uma coluna de destilação de múltiplos estágios ou uma coluna recheada recheada com um recheio também pode ser usada, porque o óxido de dialquil estanho usado nesta etapa é geralmente um sólido, é preferível empregar um método em que a reação é primeiro realizada em um vaso de reação de tipo tanque, seguido por aumento do teor de dialcóxido de dialquil estanho em um vaso de reação de tipo coluna. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para os materiais do vaso de reação e linhas desde que eles não tenham um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Os aparelhos de processo conhecidos como um medidor de fluxo, um termômetro e outros instrumentos de medida ou um refervedor, uma bomba ou um condensador e semelhantes podem ser adicionados como necessário, um método conhecido como vapor ou um aquecedor pode ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água de resfriamento ou salmoura podem ser usados para resfriamento.

Além disso, apesar da composição contendo um dialcóxido de dialquil estanho obtido com o processo de produção acima mencionado principalmente conter dialcóxido de dialquil estanho e tetraalquil dialcóxi distanoxano, o tetraalquil dialcóxi distanoxano é um composto representado pela fórmula acima mencionada (35).

Exemplos de R1 na fórmula (35) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos tendo 1 a 12 átomos de carbono, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila (incluindo isômeros), um grupo butila (incluindo isômeros), um grupo pentila (incluindo isômeros), um grupo hexila (incluindo isômeros), um grupo heptila (incluindo isômeros), um grupo octila (incluindo isômeros), um grupo nonila (incluindo isômeros), um grupo decila (incluindo isômeros), um grupo undecila (incluindo isômeros) ou um grupo dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila saturados lineares ou ramificados tendo 1 a 8 átomos de carbono, enquanto exemplos ainda mais preferíveis dos mesmos podem incluir um grupo n-butila e um grupo n-octila.

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (35) podem incluir 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dietóxi distanoxano, 1,1,3,3 -tetrametil-1,3 -dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dietóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil -1,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3 -dietóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipropóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-dibutóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-dipentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dihexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diheptilóxi distanoxano (incluindo isômeros) e l,l,3,3-tetraoctil-l,3-dioctilóxi distanoxano (incluindo isômeros).

Etapa (a) é uma etapa para reagir o dialcóxido de dialquil estanho representado por fórmula (34) acima com dióxido de carbono para obter um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico e um tetraalquil dialcóxi distanoxano representado por fórmula (35) acima e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono.

Esta etapa preferivelmente usa um processo de produção previamente descrito de éster de ácido carbônico (como o descrito em WO 03/055840 ou WO 04/014840).

O dialcóxido de dialquil estanho usado nesta etapa pode ser o dialcóxido de dialquil estanho produzido por uma reação entre o óxido de dialquil estanho e o álcool como previamente descrito, ou um dialcóxido de dialquil estanho regenerado na etapa (c) a ser descrito depois durante produção contínua. Além disso, ele também pode ser suprido para uma etapa em que dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano são regenerados como será descrito depois.

Na etapa (a), dióxido de carbono gasoso é absorvido pelo dialcóxido de dialquil estanho acima mencionado para causar uma reação química para obter uma mistura contendo um conjugado de dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono.

Quando realizando esta reação química, o dialcóxido de dialquil estanho é reagido em um estado líquido ou colocado em um estado líquido com um solvente e semelhantes. Quando colocando em um estado líquido, o dialcóxido de dialquil estanho é preferivelmente colocado em um estado líquido por aquecimento. Ele também pode ser colocado em um estado líquido com um solvente. Apesar de variar de acordo com a temperatura de reação, a pressão de reação está preferivelmente dentro da faixa de uma pressão normal a 1 MPa e mais preferivelmente dentro da faixa de uma pressão normal a 0,6 MPa. Apesar de variar de acordo com a pressão de reação, a temperatura de reação está preferivelmente dentro da faixa de -40 a 80°C, e em consideração de fluidez durante a transferência, mais preferivelmente de 0 a 80°C e o mais preferivelmente dentro da faixa de temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 80°C. O tempo de reação pode estar dentro da faixa de vários segundos a 100 horas, e em consideração de produtividade e semelhantes, é preferivelmente vários minutos a 10 horas. Um tipo de vaso de reação de tanque ou vaso de reação de tipo de coluna conhecido podem ser usados para um vaso de reação. Além disso, uma pluralidade de vasos de reação pode ser usada em combinação. Porque a reação é uma reação entre gás dióxido de carbono (gás) e o dialcóxido de dialquil estanho (líquido), a fim de realizar a reação eficientemente, é preferível aumentar a área de superfície de contato entre o gás e líquido por aumento da interface gás - líquido. Descobertas conhecidas podem ser usadas para o método para reagir enquanto aumentando a interface gás - líquido deste modo, e exemplos de métodos preferíveis dos mesmos podem incluir aumentar a velocidade de agitação ou gerar bolhas no líquido no caso de um tipo de vaso de reação de tanque, e usando uma coluna recheada ou usando uma coluna de placa no caso de um vaso de reação de tipo de coluna. Exemplos de tais vasos de reação de tipo de coluna podem incluir tipos de coluna de placa usando uma bandeja como um bandeja de borbulhamento, bandeja de placa porosa, bandeja de válvula ou bandeja de contracorrente, e tipos de coluna recheada, recheada com vários tipos de materiais de recheio como um anel raschig, anel lessing, anel polo, sela Berl, uma sela Interlock, um recheio Dixon, um recheio McMahon, Helipack, um recheio Sulzer ou Mellapak. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para os materiais do vaso de reação e linhas providas, eles não tem um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Os aparelhos de processo conhecidos, como um medidor de fluxo, um termômetro e outros instrumentos de medida ou um refervedor, uma bomba ou um condensador e semelhantes podem ser adicionados como necessário, os métodos conhecidos como vapor ou um aquecedor podem ser usados para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água de resfriamento ou salmoura podem ser usados para resfriamento. Porque a reação é geralmente uma reação exotérmica, um vaso de reação pode ser resfriado ou ele pode ser resfriado por dissipação de calor do mesmo. Altemativamente, um vaso de reação também pode ser aquecido se o fim é combinar com uma reação de esterificação de ácido carbônico. Um método conhecido como um método usando uma camisa de calor ou um método usando uma bobina interna podem ser usados para aquecer e resfriar um vaso de reação. O gás dióxido de carbono e composição de dialcóxido de dialquil estanho fornecidos ao vaso de reação podem ser supridos separadamente para um vaso de reação ou eles podem ser misturados antes da alimentação para o vaso de reação. Estes componentes também podem ser alimentados a partir de uma pluralidade de locais em um vaso de reação. A conclusão da reação pode ser determinada por, por exemplo, análises de l!9Sn- RMN.

A seguir, um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico é obtido a partir do conjugado do dialcóxido de dialquil estanho obtido acima e o dióxido de carbono de acordo com o método descrito abaixo.

Apesar da temperatura de reação estar dentro da faixa de 110 a 200°C, e a alta temperatura ser preferível para uma temperatura de reação a fim de acelerar a taxa de reação, porque reações indesejáveis como decomposição também ocorrem em altas temperaturas assim diminuindo o rendimento, a temperatura de reação está mais preferivelmente dentro da faixa de 120 a 180°C, um tempo de reação está preferivelmente dentro da faixa de 0,1 a 10 horas, e a pressão de reação está dentro da faixa de 1,5 a 20 MPa e preferivelmente de 2,0 a 10 MPa. A reação é terminada após o éster de ácido carbônico desejado ter sido formado em uma vaso de reação. Progressão da reação podem ser confirmada por, por exemplo, amostragem do líquido de reação em um vaso de reação, e analisando o éster de ácido carbônico formado por um método como 'H-RMN OU cromatografía de gás. Por exemplo, a reação pode ser terminada após o éster de ácido carbônico ter sido formado a uma razão molar de 10% ou mais do dialcóxido de dialquil estanho e/ou a forma ligada a dióxido de carbono do dialcóxido de dialquil estanho contido no dialcóxido de dialquil estanho e/ou na forma ligada de dióxido de carbono do dialcóxido de dialquil estanho, e no caso de desejar aumentar o rendimento do éster de ácido carbônico, a reação pode ser terminada após permitir continuar até o valor alcançar 90% ou mais. Um vaso de reação conhecido pode ser usado para o vaso de reação, e um vaso de reação de tipo de coluna ou um vaso de reação de tipo de tanque pode ser usado preferivelmente. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para os materiais do vaso de reação e linhas providas, eles não tem um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Os aparelhos de processo conhecidos, como um medidor de fluxo, um termômetro e outros instrumentos de medida ou um refervedor, uma bomba ou um condensador e semelhantes podem ser adicionados como necessário, e métodos conhecidos como vapor ou um aquecedor podem ser usados for aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água de resfriamento ou salmoura pode ser usado para resfriamento.

A seguir, uma explicação é dada de etapa (b). Esta etapa é uma etapa para separar o éster de ácido carbônico do líquido de reação contendo éster de ácido carbônico obtido na etapa (a) para obter um líquido residual contendo um tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono. O método e aparelho conhecidos podem ser preferivelmente usados para o método de separação. Um método de separação preferível é separação por destilação.

Éster de ácido carbônico e resíduo de destilação são obtidos por batelada ou semibatelada ou destilação continua do líquido de reação transferido da etapa (a). Um exemplo preferível do método de destilação pode incluir fornecer o líquido de reação a um destilador, separar o éster de ácido carbônico na forma de um componente de fase gasosa a partir do topo do destilador fora do sistema, e extrair o resíduo de destilação na forma de um componente líquido a partir do fundo do destilador. Apesar de variar de acordo com o ponto de ebulição do éster de ácido carbônico e pressão, a temperatura nesta etapa está dentro da faixa de temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 200°C, e porque existem casos em que desnaturação de compostos de estanho no resíduo de destilação pode ocorrer ou a quantidade de éster de ácido carbônico pode diminuir devido à reação reversa em altas temperaturas, a temperatura de reação está preferivelmente dentro da faixa de uma temperatura normal (por exemplo 20°C) a 150°C. Apesar de variar de acordo com o tipo de éster de ácido carbônico e temperatura em que a reação é realizada, a reação é geralmente realizada em condições de pressão normal a pressão reduzida, e em consideração de produtividade, a pressão está mais preferivelmente dentro da faixa de 100 Pa a 80 KPa e o mais preferivelmente dentro da faixa de 100 Pa a 50 KPa. A reação poder ser realizada em um tempo de reação dentro da faixa de 0,01 a 10 horas, e porque existem casos em que compostos de estanho contidos no líquido de reação são desnaturados e casos em que a quantidade de éster de ácido carbônico 10 diminui devido a uma reação reversa quando a reação é realizada durante um longo período de tempo em altas temperaturas, um tempo de reação está preferivelmente dentro da faixa de 0,01 a 0,5 horas e o mais preferivelmente dentro da faixa de 0,01 a 0,3 horas. Um destilador conhecido pode ser usado para o destilador, um tipo de destilador de coluna ou um destilador de tipo de tanque 15 podem ser usados preferivelmente, ou uma pluralidade de tipos podem ser usados em combinação. Os destiladores mais preferíveis podem incluir um evaporador de película fina e um destilador de película fina, e um evaporador de película fina provido com uma coluna de destilação ou um destilador de película fina é o mais preferível. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para 20 os materiais do vaso de reação e linhas, desde que eles não tem um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Os aparelhos de processo conhecidos como um medidor de fluxo, um termômetro e outros instrumentos de medida ou um refervedor, uma bomba ou um condensador e semelhantes podem ser 25 adicionados como necessário, e métodos conhecidos como vapor ou um aquecedor podem ser usados para aquecimento, e métodos conhecidos como resfriamento de ar, água de resfriamento ou salmoura podem ser usados para resfriamento.

Apesar dos termos “conjugado do dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono” e “conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono” serem usados nas explicações acima mencionadas de etapa (a) e etapa (b), o seguinte apresenta uma explicação dos mesmos.

Um conjugado do dialcóxido de dialquil estanho e do dióxido de carbono como usado aqui refere-se a uma estrutura em que a porção do grupo alcóxido do dialcóxido de dialquil estanho é parcialmente ou completamente substituída (ou transformada) com uma ligação carbonato. Similarmente, um conjugado da tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono refere-se a 10 uma estrutura em que a porção de grupo alcóxi do tetraalquil dialcóxi distanoxano é parcialmente ou completamente substituída (ou transformadajcom uma ligação carbonato.

Além disso, o seguinte provê uma explicação de um conjugado do dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono e um conjugado do 15 tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono na presente forma de realização usando os seguintes exemplos. Como foi previamente descrito, um conjugado do dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono refere-se a uma estrutura em que a porção de grupo alcóxi do dialcóxido de dialquil estanho é parcialmente ou completamente substituída (ou transformada) com um grupo 20 carbonato. Apesar da presença de ligações deste conjugado com dióxido de carbono poder ser confirmada por combinação de métodos conhecidos como análises estruturais "9Sn-RMN, |3C-RMN, 'H-RMN e raios-X, porque existem muitos casos em que a estrutura do conjugado do dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono é complexa e pode ser incapaz de ser identificada com as 25 atuais técnicas analíticas, o conjugado do dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono da presente forma de realização não é limitado aos exemplos estruturais indicados abaixo. Similarmente, porque existem também muitos casos em que o conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono também tem uma estrutura complexa e pode ser incapaz de ser identificado com técnicas analíticas correntes, o conjugado do tetralquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono da presente forma de realização também não é limitado aos exemplos estruturais indicados abaixo.

Exemplos de conjugados do dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono correspondendo ao dialcóxido de dialquil estanho representado pela fórmula acima mencionada (34) podem incluir os tendo as fórmulas estruturais representadas pelas seguintes fórmulas (38), (39) e (40).

Além disso, estes compostos podem ser monômeros ou formas associadas, e podem ser multímeros ou polímeros:

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil 20 polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

Exemplos de conjugados do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono correspondendo ao tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela fórmula acima mencionada (35) podem incluir os tendo as fórmulas estruturais representadas pelas seguintes fórmulas (41), (42) e (43).

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou 15 insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

Exemplos de R1 e R2 dos conjugados representados por fórmulas (38) a (43) acima podem incluir os como previamente descritos, e exemplos de tais conjugados com dióxido de carbono podem incluir alcoxi-alquil-carbonato-dialquil estanho e aralquiloxi-aralquilcarbonato-dialquil estanho como metoxi-metilcarbonato-dibutil estanho, etoxi-etilcarbonato-dibutil estanho, propoxi-propilcarbonato-dibutil estanho (incluindo isômeros), butoxi-butilcarbonato-dibutil estanho (incluindo isômeros), pentiloxi-pentilcarbanato-dibutil estanho (incluindo isômeros), hexiloxi-hexilcarbonato-dibutil estanho (incluindo isômeros), heptiloxi-heptilcarbonato-dibutil estanho (incluindo isômeros), benziloxi-benzilcarbonato-dibutil estanho (incluindo isômeros), metoxi-metilcarbonato-dioctil estanho, etoxi-etilcarbonato-dioctil estanho, propoxi-propilcarbonato-dioctil estanho (incluindo isômeros), butoxi-butilcarbonato-dioctil estanho (incluindo isômeros), pentiloxi-pentilcarbanato-dioctil estanho (incluindo isômeros), hexiloxi-hexilcarbonato-dioctil estanho (incluindo isômeros), heptiloxi-heptilcarbonato-dioctil estanho (incluindo isômeros) ou benziloxi-benzilcarbonato-dioctil estanho (incluindo isômeros); e, 1 -alcoxi-3-alquilcarbonato-l, 1,3,3-tetraalquil distanoxanos e 1 -aralquiloxi-3-aralquilcarbonato-1,1,3,3-tetraalquil distanoxanos como 1 -metoxi-3-metilcarbonato-l, 1,3,3-tetrabutil distanoxano, l-etoxi-3-etilcarbonato -1,1,3,3-tetrabutil distanoxano, l-propoxi-3- propil carbonato- 1,1,3,3-tetrabutil distanoxano (incluindo isômeros), l-butoxi-3-butilcarbonato-l,l,3,3-tetrabutil distanoxano (incluindo isômeros), l-pentiloxi-3-pentilcarbonato-l,l,3,3-tetrabutil distanoxano (incluindo isômeros), l-hexiloxi-3-hexilcarbonato-1,1,3,3-tetrabutil distanoxano (incluindo isômeros), l-heptiloxi-3-heptilcarbonato-l,l,3,3-tetrabutil distanoxano (incluindo isômeros), 1 -benziloxi-3-benzilcarbonato-1,1,3,3 -tetrabutil distanoxano (incluindo isômeros), l-metoxi-3-metilcarbonato-l ,1,3,3-tetraoctil distanoxano, 1 -etoxi-3 -etilcarbonato-1,1,3,3-tetraoctil distanoxano, 1 -propoxi -3-propilcarbonato-l,l,3,3-tetraoctil distanoxano (incluindo isômeros), l-butoxi-3-butilcarbonato-l,l,3,3-tetraoctil distanoxano (incluindo isômeros), l-pentiloxi-3-pentilcarbonato-l,l,3,3-tetraoctil distanoxano (incluindo isômeros), 5 l-hexiloxi-3-hexilcarbonato-l,l,3,3-tetraoctil distanoxano (incluindo isômeros), l-heptiloxi-3-heptilcarbonato-l,l,3,3-tetraoctil distanoxano (incluindo isômeros) ou l-benziloxi-3-benzilcarbonato-l,l,3,3-tetraoctil distanoxano (incluindo isômeros). Um composto do grupo acima mencionado pode ser selecionado sozinho ou uma mistura de compostos pode ser selecionada dentre o grupo acima 10 mencionado.

Dentre os conjugados com dióxido de carbono representado por fórmulas (38) a (43) acima, os em que R1 é selecionado dentre um grupo n-butila e um grupo n-octila são preferíveis.

Como foi previamente descrito, apesar da composição de alquil 15 estanho conter um composto de alcóxido de tetraalquil estanho e um composto de alcóxido de monoalquil estanho, existem casos em que os conjugados dos mesmos com dióxido de carbono são formados.

Por exemplo, um exemplo do conjugado do composto de alcóxido de trialquil estanho representado pela fórmula acima mencionada (26) e dióxido 20 de carbono é representado pela seguinte fórmula (44):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um 5 grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

Exemplos de R1 e R2 de conjugados representados pela fórmula (44) acima podem incluir os como previamente descrito, e exemplos de tais conjugados com dióxido de carbono podem incluir carbonato de trialquil-alquil estanho e carbonato de trialquil-aralquil estanho como carbonato de tributil-metil r 10 estanho, carbonato de tributil-etil estanho, carbonato de tributil-propil estanho (incluindo isômeros), carbonato de tributil-butil estanho (incluindo isômeros), carbonato de tributil-pentil estanho (incluindo isômeros), carbonato de tributil-hexil estanho (incluindo isômeros), carbonato de tributil-heptil estanho (incluindo isômeros), carbonato de tributil-benzil estanho (incluindo isômeros), 15 carbonato de trioctil-metil estanho, carbonato de trioctil-etil estanho, carbonato de trioctil-propil estanho (incluindo isômeros), carbonato de trioctil-butil estanho (incluindo isômeros), carbonato de trioctil-pentil estanho (incluindo isômeros), carbonato de trioctil-hexil estanho (incluindo isômeros), carbonato de " trioctil-heptil estanho (incluindo isômeros) ou carbonato detrioctil-benzil estanho (incluindo isômeros). Um composto do grupo acima mencionado pode ser selecionado sozinho ou uma mistura de compostos pode ser selecionada dentre o grupo acima mencionado.

Além disso, exemplos de estruturas de conjugados de um composto de alcóxido de monoalquil estanho representado pela fórmula acima 25 mencionada (27) e dióxido de carbono podem incluir os representados pelas seguintes fórmulas (45), (46) e (47). Os conjugados de dióxido de carbono dos compostos representados pelas fórmulas (45), (46) e (47) facilmente adotam várias estruturas, e não são limitados pelas seguintes fórmulas (45), (46) e (47):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo 10 hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

Exemplos destes conjugados de compostos de alcóxido de 15 monoalquil estanho e dióxido de carbono podem incluir carbonato de alquil-alcoxi-di-alquil estanho e carbonato de alquil-aralquiloxi-di-aralquil estanho como carbonato de butil-metoxi-di-metil estanho, carbonato de butil-etoxi-di-etil estanho, carbonato de butil-propoxi-di-propil estanho (incluindo isômeros), carbonato de butil-butoxi-di-butil estanho (incluindo 20 isômeros), carbonato de butil-pentiloxi-di-pentil estanho ((incluindo isômeros), carbonato de butil-hexiloxi-di-hexil estanho (incluindo isômeros), carbonato de butilheptiloxi-di-heptil estanho (incluindo isômeros), carbonato de butil-benziloxi-di-benzil estanho (incluindo isômeros), carbonato de octil-metoxi-di-metil estanho, carbonato de octil-etoxi-di-etil estanho, carbonato de octil-propoxi-di-propil estanho (incluindo isômeros), carbonato de octil-butoxi-di-butil estanho (incluindo isômeros), carbonato de octil-pentiloxi-di-pentil estanho ((incluindo isômeros), carbonato de octil-hexiloxi-di-hexil estanho (incluindo isômeros), carbonato de octil-heptiloxi-di-heptil estanho (incluindo isômeros), carbonato de octil-benziloxi-di-benzil estanho (incluindo isômeros); carbonato de alquil-alquil estanho oxides e óxidos de carbonato de alquil-aralquil estanho como óxido de carbonato de butil-metil estanho, óxido de carbonato de butil-etil estanho, óxido de carbonato de butil-propil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de butil-butil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de butil-pentil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de butil-hexil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de butil-heptil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de butil-benzil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de octil-metil estanho, óxido de carbonato de octil-etil estanho, óxido de carbonato de octil-propil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de octil-butil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de octil-pentil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de octil-hexil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de octil-heptil estanho (incluindo isômeros), óxido de carbonato de octil-benzil estanho (incluindo isômeros); e, trialquil-di-alquilcarbonato-alcóxi distanoxanos e trialquil- diaralquilcarbonato-aralkilóxi distanoxanos como 1,1,3-tributil-l ,3-di- metilcarbonato-3-metóxi distanoxano, l,l,3-tributil-l,3-di-etilcarbonato-3-etóxi distanoxano, 1,1,3-tributil-1,3-di-propilcarbonato-3-propóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3-tributil-l,3-di-butilcarbonato-3-butóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3 -tributil-1,3 -di-pentilcarbonato-3 -pentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3-tributil-l,3-di-hexilcarbonato-3-hexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3-tributil-1,3 -di- heptilcarbonato-3-heptilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 5 l,l,3-tributil-l,3-di-benzilcarbonato-3-benzilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3-trioctil-1,3-di-metilcarbonato-3-metóxi distanoxano, 1,1,3-trioctil-1,3-di-etilcarbonato-3-etóxi distanoxano, 1,1,3-trioctil-1,3-di- propilcarbonato-3-propóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3-trioctil-l,3-di- butilcarbonato-3-butóxi distanoxano (incluindo isômeros), 10 1,1,3-trioctil- l,3-di-pentilcarbonato-3-pentilóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3-trioctil-l,3-di-hexilcarbonato-3-hexilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1 ,l,3-trioctil-l,3-di-heptilcarbonato-3-heptilóxi distanoxano (incluindo isômeros) ou l,l,3-trioctil-l,3-di-benzilcarbonato-3-benzilóxi distanoxano (incluindo isômeros). Um composto do grupo acima mencionado 15 pode ser selecionado sozinho ou uma mistura de compostos pode ser selecionada dentre o grupo acima mencionado.

Os exemplos os mais preferíveis dos mesmos podem incluir (n-butil)-di-(n-butilcarbonato)-(n-butoxi) estanho, (n-butil)-di- (n-pentilcarbonato)- (n-pentiloxi) estanho, (n-butil)-bis-(3-metilbutilcarbonato)- 20 (3-metilbutoxi) estanho, (n-butil)-di-(n-hexilcarbonato)-(n-hexiloxi) estanho, (n-butil)-bis-(2-etilbutilcarbonato)- (2-etilbutoxi) estanho, (n-octil)-di- (n-butilcarbonato)-(n-butoxi) estanho, (n-octil)-di-(n-pentilcarbonato) -(n-pentiloxi) estanho, (n-octil)-di-(n-hexilcarbonato)- (n-hexiloxi) estanho, (n-octil)-bis-(3-metilbutilcarbonato)-(3-metilbutoxi) estanho, (n-octil)-bis- 25 (2-etilbutilcarbonato)-(2-etilbutoxi) estanho, óxido de (n-butil)- (n-butilcarbonato) estanho, óxido de (n-butil)-(n-pentilcarbonato) estanho, óxido de (n-butil)-(3-metilbutilcarbonato) estanho, óxido de (n-butil)- (n-hexilcarbonato) estanho, óxido de (n-butil)-(2-etilbutilcarbonato) estanho, óxido de (n-octil)-(n-butilcarbonato) estanho oxide, (n-octil)-(n-pentilcarbonato) estanho oxide, (n-octil)-(n-hexilcarbonato) estanho, óxido de (n-octil)-(3-metilbutilcarbonato) estanho, óxido de (n-octil)- (2-etilbutilcarbonato) estanho, l,l,3-trí-(n-butil) -l,3-di-(n-butilcarbonato) 5 -3-(n-butoxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-butil) -l,3-di-(n-pentilcarbonato) -3-(n-pentiloxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-butil) -l,3-bis-(3-metilbutilcarbonato) -3-(3-metilbutoxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-butil) -l,3-di-(n-hexilcarbonato) -3-(n-hexiIoxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-butil) -l,3-bis-(2-etilbutilcarbonato) -3-(2-etilbutoxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-octil) -l,3-di-(n-butilcarbonato) 10 -3-(n-butoxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-octil) -l,3-di-(n-pentilcarbonato) -3-(n-pentiloxi) distanoxano, l,l,3-tri-(n-octil) -l,3-bis-(3-metilbutilcarbonato) -3-(3-metilbutoxi) distanoxano, 1,1,3-tri-(n-octil) -l,3-di-(n-hexilcarbonato) -3-(n-hexiloxi) distanoxano e l,l,3-tri-(n-octil) -1,3-bis-(2-etilbutilcarbonato) -3-(2-etilbutoxi) distanoxano.

Conjugados do dióxido de carbono e dos dialcóxidos de dialquil estanho acima mencionados, tetraalquil dialcóxi distanoxanos e compostos de alcóxido de trialquil estanho podem ser, cada, misturas, eles podem ser usados sozinhos, ou podem ser mutuamente coordenados ou associados. Em geral, deve ser difícil identificar as estruturas de alcóxidos de alquil estanho porque seus ligandos são facilmente trocados, e outros conjugados coordenados ou associados com dióxido de carbono diferentes dos indicados acima podem estar presentes. No entanto, porque isto é apenas devido a ser incapaz identificar os mesmos com as técnicas analíticas atuais, os conjugados de dióxido de carbono e dialcóxidos de dialquil estanho, tetraalquil dialcóxi distanoxanos, compostos de alcóxido de trialquil estanho, e compostos de alcóxido de monoalquil estanho com base nas definições de grupos alquila, grupos alcóxi, e grupos carbonato como acima descrito também podem ser usados na presente forma de realização.

A seguir, uma explicação é dada de etapa (c). Etapa (c) é uma etapa para reagir o líquido residual obtido na etapa (b) com um álcool representado pela fórmula acima mencionada (36), e remover a água formada como um sub-produto por destilação e regeneração do dialcóxido de dialquil estanho usando o dialcóxido de dialquil estanho como o dialcóxido de dialquil 5 estanho de etapa (a).

Exemplos de álcoois representados pela fórmula (36) podem incluir metanol, etanol, propanol (incluindo isômeros), butanol (incluindo isômeros), pentanol (incluindo isômeros), hexanol (incluindo isômeros), heptanol (incluindo isômeros), octanol (incluindo isômeros), nonanol (incluindo 10 isômeros) e decanol (incluindo isômeros), e álcoois em que o número de átomos de carbono que constituem o álcool é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12 são usados preferivelmente. Os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir etanol, propanol (incluindo isômeros), butanol (incluindo isômeros), pentanol (incluindo isômeros), hexanol (incluindo isômeros), 15 heptanol (incluindo isômeros) e octanol (incluindo isômeros), enquanto exemplos ainda mais preferíveis dos mesmos podem incluir os mesmos álcoois como os usados na produção de dialcóxido de dialquil estanho como previamente descrito.

Remoção de água formada como um sub-produto em uma reação 20 por destilação é preferivelmente realizada sob as mesmas condições como destilação de água na produção de dialcóxido de dialquil estanho como previamente descrito. A reação pode ser terminada uma vez uma composição contendo a quantidade desejada de dialcóxido de dialquil estanho foi obtida. Progressão da reação é também determinada por medida da quantidade de água 25 extraída fora do sistema, e também pode ser determinada por um método usando "9Sn-RMN por amostragem do líquido de reação. No uso da composição contendo o dialcóxido de dialquil estanho na etapa (a), a reação é terminada após confirmar a obtenção de uma composição em que a razão molar de tetraalquil dialcóxi distanoxano e dialcóxido de dialquil estanho contidos na composição de alcóxido de alquil estanho obtida na reação acima, quando expressada como a razão molar combinada de ambos, está dentro da faixa de 0:100 a 80:20 e mais preferivelmente dentro da faixa de 10:90 a 70:30. O álcool usado pode ser usado enquanto ainda presente no sistema de reação, e o álcool também pode ser usado destilando o álcool dependendo do caso. Porque ocorre a vantagem de ser capaz de reduzir o tamanho dos vasos de reação das outras etapas, é preferível remover tanto álcool quanto possível. A remoção por destilação conhecida é preferível para o método de remoção e equipamento de destilação conhecido pode ser usado para o destilador usado para destilação. O aparelho de destilação de película fina é preferivelmente usado para o aparelho de destilação porque o álcool pode ser removido em um período de tempo curto.

Existem poucas restrições sobre o reator usado na etapa (c) porque, diferente do processo de produção de dialcóxido de dialquil estanho por uma reação entre óxido de dialquil estanho e álcool, óxido de dialquil estanho, que está geralmente na forma de um sólido, não é usado. Notadamente, não existem limitações particulares sobre o tipo de vaso de reação da reação de desidratação, e um vaso de reação de tipo de tanque ou de tipo de coluna conhecido pode ser usado. Uma mistura de reação de baixo ponto de ebulição contendo água é extraída na forma gasosa a partir do vaso de reação por destilação, enquanto a mistura de reação de alto ponto de ebulição contendo dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano produzidos é extraída na forma de um líquido a partir da porção inferior do vaso de reação. Vários métodos conhecidos são usados para este vaso de reação, cujos exemplos podem incluir tipos usando vasos de reação contendo um tanque de agitação, tanque de agitação de múltiplos estágios, uma coluna de destilação, uma coluna de destilação de múltiplos estágios, um reator multitubular, uma coluna de destilação de múltiplos estágios contínua, uma coluna recheada, um evaporador de película fina, um reator provido com um suporte interno, um reator de circulação forçada, um evaporador de película caindo, um evaporador de gotícula caindo, um reator de fluxo de gotejamento ou uma coluna de borbulhamento, e tipos usando combinações dos mesmos. Métodos usando um reator colunar são preferíveis do ponto de vista de deslocar eficientemente o equilíbrio para o lado dos produtos, enquanto uma estrutura tendo uma grande área de contato gás-líquido é preferível por ser capaz de transferir rapidamente a água formada para a fase gasosa. Os métodos contínuos usando um reator multitubular, uma coluna de destilação de múltiplos estágios ou um coluna recheada recheada com um recheio são particularmente preferíveis. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para os materiais do vaso de reação e linhas, desde que eles não tenham um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Os aparelhos de processo conhecidos como um medidor de fluxo, um termômetro e outros instrumentos de medida ou um refervedor, uma bomba ou um condensador e semelhantes podem ser adicionados como necessário, um método conhecido como vapor ou um aquecedor pode ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água de resfriamento ou salmoura podem ser usados para resfriamento.

Apesar da descrição acima ter sido indicada como um exemplo de produção de éster de ácido carbônico usando dialcóxido de dialquil estanho, durante o curso da produção deste éster de ácido carbônico, compostos de alcóxido de monoalquil estanho e compostos de alcóxido de trialquil estanho são formados. Estes compostos de alcóxido de monoalquil estanho e compostos de alcóxido de trialquil estanhos gradualmente se acumulam em um sistema de reação à medida que a produção de éster de ácido carbônico é repetida, e pode causar uma diminuição na taxa de reação ou uma diminuição no rendimento de éster de ácido carbônico. Assim, é preferível extrair uma porção da composição de alquil estanho contendo compostos de alcóxido de monoalquil estanho e compostos de alcóxido de trialquil estanhos de um sistema de reação, o uso desta composição de alquil estanho extraída como uma composição de alquil estanho da etapa (1) acima mencionada obtém uma composição de alquil estanho a partir etapa (2), e regenera o dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano por uma reação entre a composição de alquil estanho e um éster de ácido carbônico e/ou álcool. Esta regeneração de alcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano é preferivelmente realizada após uma etapa (b) e/ou etapa (c), e o dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano regenerados são usados como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa (a) e/ou a matéria prima de etapa (c) por mistura com o líquido residual de etapa (b). FIG. 2 ilustra um fluxograma para explicar um processo melhorado para produzir éster de ácido carbônico que combina um processo de produção de éster de ácido carbônico e o processo de produção de composto de dialquil estanho de acordo com a presente forma de realização. Como foi previamente descrito, uma porção ou toda a composição de alquil estanho extraída a partir da etapa (b) e/°u etapa (c) do processo de produção de éster de ácido carbônico é usada como uma matéria prima de etapa (1). O dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano obtidos passando através das etapas (1) a (2) e da etapa (Z) podem ser usados como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa (a), ou podem ser usados como uma matéria prima de etapa (c) por mistura com o líquido residual de etapa (b). Na produção de éster de ácido carbônico, o composto de alcóxido de monoalquil estanho e o composto de alcóxido de trialquil estanho formados pela reação de desproporcionamento de grupo alquila do dialcóxido de dialquil estanho e/ou do tetraalquil dialcóxi distanoxano não têm atividade como um catalisador para produzir éster de ácido carbônico e foram requeridos para serem removidos para fora do sistema em uma assim chamada forma desativada, assim tomando necessário descartar a forma desativada removida para fora do sistema. De acordo com o processo melhorado de produção de éster de ácido carbônico da presente forma de realização, o alcóxido de monoalquil estanho e o alcóxido de trialquil estanho são regenerado 5 na forma de dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano, assim oferecendo as vantagens de serem capazes de serem re-usados como catalisadores para produzir éster de ácido carbônico enquanto também dramaticamente reduzindo a quantidade de produtos de refugo formados.

Como foi explicado acima, apesar do processo de produção do 10 composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano (etapa (Z)) da presente forma de realização ter um aspecto de etapa única em um processo para regenerar dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano a partir do composto de alcóxido de monoalquil estanho e/ou do composto de alcóxido de trialquil estanho formados 15 no processo de produção de éster de ácido carbônico, separado destes, ele também tem o aspecto de ser uma etapa única no processo de produção de éster de ácido carbônico diferindo do processo acima mencionado na forma do processo de produção de éster de ácido carbônico para realizai' as seguintes etapas (A) e (B) usando o composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou o 20 composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano produzidos no processo da presente forma de realização como matérias primas: etapa (A) : reagir um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano produzidos no processo de produção da presente forma de realização com dióxido de carbono para obter um 25 líquido de reação contendo um éster de ácido carbônico e um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono; e, etapa (B): separar o éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação de modo a obter um líquido residual contendo tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono.

Etapa (A) é a similar à etapa (a) acima mencionada com a exceção de usar o composto de dialcóxido de dialquil estanho produzido na etapa (Z) em vez de um dialcóxido de dialquil estanho, e ela pode ser realizada de acordo com o processo indicado abaixo. Um composto de dialcóxido de dialquil estanho produzido na etapa (Z) nos fluxogramas mostrados nas FIGS. 1 e 2, por exemplo, ou um composto de dialcóxido de dialquil estanho produzido realizando a etapa (Z) usando um composto de alquil estanho obtido na etapa (C) a ser descrito depois pode ser usado para o composto de dialcóxido de dialquil estanho produzido na etapa (Z).

Na etapa (A), dióxido de carbono gasoso é absorvido no composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano produzido na etapa (Z) e deixando reagir quimicamente para obter uma mistura contendo um conjugado de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono.

Durante esta reação química, o composto de dialcóxido de dialquil estanho é reagido em forma líquida ou colocado em forma líquida com um solvente e semelhantes. Um método em que o composto é colocado em forma líquida por aquecimento é preferivelmente usado para colocar o composto em forma líquida, e o composto também pode ser colocado em forma líquida com um solvente e semelhantes. Apesar de variar de acordo com a temperatura de reação, a pressão em que a reação é realizada está preferivelmente dentro da faixa de uma pressão normal a 1 MPa, e mais preferivelmente dentro da faixa de uma pressão normal a 0,6 MPa. Apesar de variar de acordo com a pressão de reação, a temperatura em que a reação é realizada está preferivelmente dentro da faixa de -40 a 80°C, e em consideração de fluidez durante transferência, é mais preferivelmente 0 a 80°C e o mais preferivelmente dentro da faixa de uma temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 80°C. A reação é realizada dentro da faixa de vários segundos a 100 horas, e em consideração de produtividade e semelhantes, é preferivelmente realizada durante vários minutos a 10 horas. Um reator de tipo tanque conhecido ou um reator de ração de tipo coluna podem ser usados para o reator. Além disso, uma pluralidade de reatores pode ser usada em combinação. Porque uma reação é uma reação de uma composição contendo dióxido de carbono (gás) e um composto de dialcóxido de dialquil estanho (líquido), a fim de realizar a reação eficientemente, é preferível aumentar a área de superfície de contato entre o gás e líquido por aumento do tamanho da interface gás - líquido. Um método conhecido pode ser usado para reagir enquanto aumentando o tamanho da interface gás- líquido deste modo, cujos exemplos preferíveis podem incluir aumentar a taxa de agitação ou gerar bolhas de ar no líquido no caso de um reator tipo tanque, e usando uma coluna recheada ou um coluna de destilação de tipo bandeja no caso de um reator tipo coluna. Exemplos de tais reatores de tipo coluna podem incluir tipos de coluna de destilação de tipo bandeja como um bandeja de borbulhamento, bandeja de placa porosa, bandeja de válvula ou um bandeja de contracorrente, e tipos de coluna recheada, recheada com vários tipos de materiais de recheio como um anel Raschig, um anel Lessing, um anel de polo, uma sela Berl, uma sela Interlock, um recheio Dixon, um recheio McMahon, Helipack, um recheio Sulzer ou Mellapak. Apesar de um material conhecido poder ser usado para os materiais do reator e linhas desde que eles não tenham um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 e SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. O equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores pode ser adicionado como necessário, um método conhecido como aquecimento com vapor ou um aquecedor pode ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água fria ou salmoura pode ser usado para resfriamento. Porque a reação é comumente uma reação exotérmica, o reator pode ser resfriado diretamente ou o reator pode ser resfriado por dissipação do calor do reator. Altemativamente, o reator também pode ser aquecido se a reação 5 for realizada para o fim de simultaneamente realizar esterificação de ácido carbônico. Um método conhecido pode ser usado para resfriamento e aquecimento do reator, como um método usando uma camisa ou um método usando bobinas internas. A composição contendo gás dióxido de carbono e composto de dialcóxido de dialquil estanho fornecidos para o reator também 10 pode ser alimentada por alimentação de cada reagente separadamente ou por mistura antes de alimentar ao reator. Os reagentes também podem ser alimentados a partir de locais múltiplos no reator. Após completar a reação, os produtos de reação podem ser determinados por análises l!9Sn- RMN e semelhantes.

A seguir, um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico é obtido de acordo com o processo descrito abaixo a partir do conjugado de composto de dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono obtido acima.

As condições de reação são tais que uma reação é realizada dentro da faixa de 110 a 200°C, e apesar de uma alta temperatura de reação ser 20 preferível para aumentar a taxa de reação, porque existem casos em que reações indesejáveis, como decomposição ocorrem em altas temperaturas assim resultando em uma diminuição em rendimento, a temperatura de reação é preferivelmente de 120 a 180°C, um tempo de reação está dentro da faixa de 0,1 a 10 horas, e a reação pressão está dentro da faixa de 1,5 a 20 MPa e 25 preferivelmente dentro da faixa de 2,0 a 10 MPa. A reação é completada após formar o desejado éster de ácido carbônico no reator. A progressão da reação pode ser confirmada por, por exemplo, amostragem do líquido de reação no reator e análise do éster de ácido carbônico formado pelo método como ’H-RMN ou cromatografia de gás. Por exemplo, a reação pode ser completada uma vez que 10% ou mais do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do conjugado do composto de dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono ter se formado com base na razão molar do mesmo, ou no caso de se desejar 5 aumentar o rendimento de éster de ácido carbônico, a reação pode ser completada após continuar até este valor ser de 90% ou mais. Um reator conhecido pode ser usado para o reator, e um reator de tipo coluna ou um reator de tipo tanque podem ser usados preferivelmente. Apesar de um material conhecido poder ser usado para os materiais do reator e linhas desde que ele não 10 tenha um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 e SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos, como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores podem ser adicionados como necessário, um método conhecido como aquecimento com vapor ou um aquecedor pode ser 15 usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água fria ou salmoura pode ser usado para resfriamento.

A seguir, uma explicação é dada de etapa (B). Esta etapa é uma etapa para separar éster de ácido carbônico do líquido de reação contendo éster de ácido carbônico obtido na etapa (A), de modo a obter um líquido residual 20 contendo um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono. Um método conhecido e aparelho podem ser preferivelmente usados para o método de separação. Um método de separação preferível é separação por destilação.

Ester de ácido carbônico e líquido residual são obtidos por 25 batelada, semibatelada ou destilação continua do líquido de reação transferido da etapa (A). Um método de destilação preferível compreendendo alimentar o líquido de reação para um destilador, separar o éster de ácido carbônico do topo do destilador para fora do sistema na forma de um componente de fase de gás, e extraindo o líquido residual a partir do fundo do destilador na forma de um componente líquido. Apesar de variar de acordo com o ponto de ebulição do éster de ácido carbônico e pressão, a temperatura desta etapa está dentro da faixa de uma temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 200°C, e porque existem casos em que desnaturação de compostos de estanho no líquido residual ocorre em altas temperaturas assim como casos em que o éster de ácido carbônico termina diminuendo devido a uma reação reversa, a temperatura está preferivelmente dentro da faixa de uma temperatura normal (pθr exemplo, 20°C) a 150°C. Apesar de variar de acordo com o tipo de éster de ácido carbônico e temperatura em que esta etapa é realizada, pressão é geralmente da pressão normal a uma pressão reduzida, e em consideração de produtividade, pressão está mais preferivelmente dentro da faixa de 100 Pa a 80 KPa e o mais preferivelmente dentro da faixa de 100 Pa a 50 KPa. Esta etapa pode ser realizada dentro da faixa de 0,01 a 10 horas, e porque existem casos em que compostos de estanho contidos no líquido de reação pode ser desnaturado ou éster de ácido carbônico pode diminuir devido a uma reação reversa, se esta etapa é realizada a uma alta temperatura durante um período de tempo estendido, um tempo de reação está preferivelmente dentro da faixa de 0,01 a 0,5 horas e o mais preferivelmente dentro da faixa de 0,01 a 0,3 horas. Um destilador conhecido pode ser usado para o destilador, um destilador tipo coluna ou um destilador tipo tanque podem ser usados preferivelmente, ou um pluralidade de tipos podem ser usados em combinação. Mais preferivelmente, o destilador é um evaporador de película fina ou um destilador de película fina, enquanto um evaporador de película fina equipado com uma coluna de destilação ou um destilador de película fina são os mais preferíveis. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para o destilador e linhas desde que eles não tenham efeito prejudiciais, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores podem ser adicionados como necessário, um método conhecido como aquecimento com vapor ou um aquecedor podem ser usados para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, 5 água fria ou salmoura podem ser usados para resfriamento.

Além disso, na presente forma de realização, uma etapa (C) descrita abaixo pode ser adicionada às acima mencionadas etapas (A) e (B), e um composto de alquil estanho produzido na etapa (C) pode ser usado como um composto de alquil estanho de etapa (Z). etapa (C): produzir pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de seguintes i) e ii) por reação do líquido residual da etapa (B) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, dois Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8). Esta etapa (C) reúne a etapa (1) previamente explicada e é realizada por um método como o descrito abaixo.

Na etapa (C), um ácido orgânico é preferivelmente usado para o ácido representado pela fórmula geral HOX. Apesar de exemplos de estes ácidos orgânicos poderem incluir ácido carboxílico, ácido sulfônico e fenol, ácido carboxílico é usado preferivelmente. Exemplos de ácidos carboxílicos podem incluir compostos carboxílicos monoácidos, saturados ou insaturados, alifáticos, como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido valérico, ácido isovalérico, ácido 2-metilbutanóico, ácido piválico, ácido hexanóico, ácido isocapróico, ácido 2-etilbutanóico, ácido 2,2-dimetilbutanóico, ácido heptanóico(incluindo isômeros), ácido octanóico (incluindo isômeros), ácido nonaóico (incluindo isômeros), ácido decanóico (incluindo isômeros), ácido undecanóico (incluindo isômeros), ácido dodecanóico (incluindo isômeros), ácido tetradecanóico (incluindo isômeros), ácido hexadecanóico (incluindo isômeros), ácido acrílico ácido erótico, ácido isocrótico, ácido vinil acético, ácido metacrílico, ácido angélico, ácido tíglico, ácido alil acético ou ácido undecenóico (incluindo isômeros); ácidos dicarboxílicos saturados ou insaturados, alifáticos como ácido oxálico , ácido malônico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido heptanodióico (incluindo isômeros), ácido octanodióico (incluindo isômeros), ácido nonanedióico (incluindo isômeros), ácido decanedióico (incluindo isômeros), ácido maleico, ácido fumárico, ácido metil maleico, ácido metilfumárico, ácido pentenodióico (incluindo isômeros), ácido itacônico ou ácido alil malônico; compostos de ácidos tricarboxílicos saturados ou insaturados como ácido 1,2,3-propano tricarboxílico, ácido 1,2,3-propeno tricarboxílico ou ácido 2,3-dimetilbutano-l,2,3- tricarboxílico; compostos de ácido carboxílico aromáticos como ácido benzóico, ácido metilbenzóico (incluindo isômeros), ácido etilbenzóico (incluindo isômeros), ácido propilbenzóico (incluindo isômeros), ácido di metilbenzóico (incluindo isômeros) ou ácido trimetilbenzóico (incluindo isômeros); compostos de ácido dicarboxílico aromáticos como ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido terefiálico ou ácido metilisoftálico (incluindo isômeros); e, compostos de ácido tricarboxílico aromáticos como ácido hemimelítico, ácido trimelítico ou ácido trimésico. Dentre estes ácidos carboxílicos, ácidos monocarboxílicos saturados são usados preferivelmente, ácidos monocarboxílicos saturados tendo um ponto padrão de ebulição de 300°C ou menor são usados mais preferivelmente, e ácidos monocarboxílicos saturados tendo um ponto padrão de ebulição de 250°C ou menor são usados ainda mais preferivelmente. O ponto de ebulição padrão refere-se ao ponto de ebulição em 1 atmosfera como descrito em Enciclopédia Chimica (expedida em 1 de outubro de 2003 por Kyoritsu Publishing Co., Ltd.). Mais especificamente, ácido acético, ácido propiônico, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido valérico, ácido isovalérico, ácido 2-metilbutanóico, ácido piválico ou ácido hexanóico é usado preferivelmente.

Além disso, na etapa (C), exemplos de anidrido de ácidos representados pela fórmula geral XOX podem incluir anidridos alifáticos como anidrido acético, anidrido propiônico, anidrido butírico, anidrido isobutírico, anidrido valérico, anidrido isovalérico, anidrido succínico, anidrido maleico, anidrido propiônico ou anidrido glutárico; e, anidridos aromáticos como anidrido benzóico, anidrido itálico ou anidrido piromelítico. Dentre estes, anidridos de ácidos tendo um ponto padrão de ebulição de 300°C ou menor são usados preferivelmente, e a fim de facilitar remoção de excesso de anidrido de ácido após a reação, anidridos de ácidos tendo um ponto padrão de ebulição de 200°C ou menor são usados mais preferivelmente. Além disso, anidrido maleico e anidrido acético são preferíveis do ponto de vista de facilitar a remoção de sub-produtos como ésteres de ácido carboxílico e facilitar a aquisição industrial.

Apesar destes ácidos e anidridos de ácido poderem ser usados sozinhos ou por mistura uma pluralidade de tipos, no caso de usar um ácido, existem muitos casos em que água é formada no caso de reagir o ácido com o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. Separação por destilação ou separação por membrana pode ser realizada ou um agente desidratante pode ser usado para remover a água. Além disso, o uso combinado de um anidrido de ácido como um agente desidratante é preferível. Além disso, no caso de usar um anidrido de ácido apenas, porque existem muitos casos em que água não é formada em uma reação entre o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e o 5 anidrido de ácido, um método usando um anidrido de ácido apenas é preferível.

A quantidade de ácido e/ou anidrido de ácido usado está preferivelmente dentro da faixa de 0,1 a 50 vezes em termos de relação estequiométrica com base em os átomos de estanho contidos no líquido residual obtido na etapa (B) em consideração da taxa de reação na etapa (C) e o 10 rendimento final do composto de dialquil estanho, e está mais preferivelmente dentro da faixa de 0,5 a 20 vezes em consideração do tamanho do reator e da taxa de reação. No caso da quantidade usada ser menor do que 0,1 em termos de relação estequiométrica, existem casos em que é difícil para uma reação prosseguir, enquanto inversamente mesmo se usado em uma quantidade maior do 15 que 50 vezes em termos de relação estequiométrica, existem muitos casos em que isto não tem um efeito sobre a taxa de reação ou rendimento final do composto de dialquil estanho nesta etapa.

A reação de etapa (C) é preferivelmente realizada a uma temperatura de reação a partir de -20 a 300°C e mais preferivelmente a uma 20 temperatura de reação a partir de -10 a 250°C, e apesar de uma temperatura elevada de reação ser preferível para aumentar a taxa de reação, porque existem também casos em que reações indesejáveis como decomposição ocorrem em altas temperaturas assim diminuindo o rendimento, a reação é ainda mais preferivelmente realizada a temperatura de reação a partir de 0 a 230°C. Além 25 disso, a reação de etapa (C) é preferivelmente realizada em uma atmosfera de gás inerte como argônio, neon ou nitrogênio.

Apesar do uso do solvente não ser requerido na etapa (C), um solvente pode ser usado para o fim de melhorar a fluidez, facilitar um procedimento de reação ou efícientemente remover água para fora do sistema no caso em que água é formada na reação. Exemplos de tais solventes podem incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 átomos de carbono, éteres compostos de hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono, e hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos, halogenados tendo 1 a 16 átomos de carbono. Mais especificamente, exemplos de solventes que podem ser usados podem incluir hidrocarbonetos lineares ou cíclicos selecionados dentre o grupo consistindo de pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) e etilbenzeno; éteres selecionados dentre o grupo consistindo de éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico; e hidrocarbonetos halogenados selecionados dentre o grupo consistindo de cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Estes solventes podem ser usados sozinhos ou usados por mistura dois ou mais tipos.

O composto de alquil estanho produzido nesta etapa (C) é pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de compostos dialquil estanho representados pela seguinte fórmula (48) e compostos de tetraalquil distanoxano representados pela seguinte fórmula (49):

(em que, cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono,

O representa um átomo de oxigênio, 5 OX* e OX2 são OX1 e OX2 em que ácidos de conjugado de OX1 e OX2 na forma de HOX1 e HOX2 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8, e a e b são inteiros de 0 a 2, respectivamente, e a + b = 2);

(em que, cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e 15 OX3 e OX4 são OX3 e OX4 em que ácidos de conjugado de OX3 e OX4 na forma de HOX3 e HOX4 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8).

Exemplos de R1 na fórmula (48) podem incluir grupos alquila na forna de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de 20 carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como grupos metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos 25 preferíveis podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de dialquil estanho poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente grupos n-butila ou grupos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX e OX na fórmula (48) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX e HOX sejam ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado é de 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo consistindo de grupos alcoxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir grupos alciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo valerilóxi ou um grupo lauroilóxi; e grupos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etil propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilpropilfenóxi, um grupo metildimetilfenóxi ou um grupo trietílfenóxi (incluindo isômeros).

Os exemplos específicos de compostos de dialquil estanho representado pela fórmula (48) podem incluir compostos de dialquil-diacilóxi estanho como dimetil-diacetóxi estanho, dimetil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutirilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-valerilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-diacetóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dibutirilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-divalerilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diacetóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butirilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-valerilóxi estanho incluindo isômeros) ou dioctil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros); e, alquil-diarilóxi estanho compostos como dimetil-difenóxi estanho, dimetil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), 20 dimetil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di (metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di (dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dietilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis (dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di (etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil- di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis (dimetilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis (dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di (metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis (dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di (metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis (dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di (metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros) ou dioctil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros).

Exemplos de R1 na fórmula (49) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente grupos n-butila ou grupos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX3 e OX4 na fórmula (49) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX3 e HOX4 sejam ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado é de 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo 5 consistindo de grupos alcoxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir grupos alciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou 10 ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo valerilóxi ou um grupo lauroilóxi; e grupos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo 15 isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo 20 isômeros), um grupo etilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo 25 metiletilpropilfenóxi, um grupo metildimetilfenóxi ou um grupo trietilfenóxi (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (49) podem incluir l,l,3,3-tetraalquil-l,3-diacilóxi distanoxanos como 1,1,3,3-tetrametil -1,3-diacetóxi distanoxano, 1,1,3,3-tetrametil - 1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetrabutil- 1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutiI- 1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-divalerilóxi < distanoxano (incluindo isômeros) ou 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-dilauroilóxi । distanoxano (incluindo isômeros); e 1,1,3,3-tetraalquil- 1,3-diarilóxi distanoxanos como l,l,3,3-tetrametil-l,3-difenóxi c istanoxano, l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1 ,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), 5 l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(trietilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 10 l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 15 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil- l,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 20 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros) ou 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros).

Em geral, compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada, e apesar de, por exemplo, dialcóxidos de dialquil estanho serem conhecidos para formar uma estrutura de dímero, e tetraalquil dialcóxi distanoxanos serem conhecidos como estando presentes por formação de uma estrutura de degrau em que duas ou três moléculas são associadas, mesmo em casos em que existem mudanças neste estado associado, a representação de um composto na forma de uma estrutura de monômero é comum para as pessoas versadas na técnica. FIG 3 ilustra um fluxograma para explicar um novo processo para produzir éster de ácido carbônico por combinação de etapas (A) a (C) e etapa (Z) como explicado acima.

Além disso, como uma alternativa para o novo processo de produção de éster de ácido carbônico indicado em FIG. 3, uma explicação é dada de um processo em que um composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano é produzido por processo que inclui as etapas (I) a (III) abaixo, e etapa (Z) é realizada usando o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano. etapa (I) : reagir um dialcóxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula geral (50) com dióxido de carbono, de modo a obter um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico e um tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (51) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono;

(em que cada de R! independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e R2 respectivamente e independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 2 a 8 átomos de carbono);

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e R respectivamente e independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 2 a 8 átomos de carbono); etapa (II): separar o éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação de modo a obter um líquido residual contendo o tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono; e etapa (III) : reagir o líquido residual da etapa (II) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), de modo a produzir um composto tendo um grupo (grupo OX), que é derivado do ácido e/ou do anidrido de ácido, e que é um composto dialcóxi estanho representado pela seguinte fórmula geral (52) e/ou um composto de tetraalquil distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (53):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e OX representa um grupo OX em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8);

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e OX representa um grupo OX em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8). Uma explicação é primeiro apresentada dos compostos indicados acima.

Exemplos de R1 na fórmula (50) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de dialquil estanho poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os gmpos alquila são mais preferivelmente gmpos n-butila ou gmpos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Exemplos de R2 na fórmula (50) podem incluir grupos alquila na forma de gmpos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os gmpos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como gmpo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila 10 (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos incluem gmpos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os gmpos é um número selecionado dentre um inteiro de 2 a 8. Assim, exemplos preferíveis do gmpo 15 OR2 na fórmula (50) acima podem incluir gmpos alcóxi como um gmpo metóxi, um gmpo etóxi, um grupo propilóxi (incluindo isômeros), um gmpo butilóxi (incluindo isômeros), um gmpo pentilóxi (incluindo isômeros), um gmpo hexilóxi (incluindo isômeros), um gmpo heptilóxi (incluindo isômeros), um grupo octilóxi (incluindo isômeros), um gmpo nonilóxi (incluindo isômeros), um 20 gmpo decilóxi (incluindo isômeros) ou um gmpo dodecilóxi (incluindo isômeros), enquanto os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir um gmpo etóxi, um grupo propilóxi (incluindo isômeros), um gmpo butilóxi (incluindo isômeros), um gmpo pentilóxi (incluindo isômeros), um gmpo hexilóxi (incluindo isômeros), um gmpo heptilóxi (incluindo isômeros) ou um 25 gmpo octilóxi (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (50) podem incluir dimetil-dimetóxi estanho, dimetil-dietóxi estanho, dimetil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dimetóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dietóxi estanho (incluindo 5 isômeros), dibutil-dipropóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dimetóxi estanho, dioctil-dietóxi estanho, dioctil-dipropóxi estanho 10 (incluindo isômeros), dioctil-dibutóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipentilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dihexilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diheptilóxi estanho (incluindo isômeros) e dioctil-dioctilóxi estanho (incluindo isômeros).

Exemplos de R1 na fórmula (51) podem incluir grupos alquila na 15 forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), 20 decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em 25 que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente grupos n-butila ou grupos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX3 e OX4 na fórmula (51) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX3 e HOX4 sejam ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado de 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo 5 consistindo de grupos alcoxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir grupos alciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou 10 ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo valerilóxi ou um grupo lauroílóxi; e grupos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um giupo etiifenóxi (incluindo isômeros), um grupo propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo 15 isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um giupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo meti Ipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo 20 isômeros), um grupo etilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetil fenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo 25 metiletilpropilfenóxi, um grupo metildimetilfenóxi ou um grupo trietilfenóxi (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (51) podem incluir l,l,3,3-tetraalquil-l,3-diacilóxi distanoxanos como l,l,3,3-tetrametil-l,3-diacetóxi distanoxano, 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil- 1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil- 1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros) ou 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros); e 1,1,3,3-tetraalquil- 1,3-diarilóxi distanoxanos como l,l,3,3-tetrametil-l,3-difenóxi distanoxano, l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-I,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo 1, l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo 1,l,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), isômeros), isômeros), isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-di(trietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil- 1,3-difenóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3 -di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di (butilfenóxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3 -di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros) ou l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros).

Em geral, compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada, e apesar de, por exemplo, dialquil estanho dialcóxi estanho ser conhecido como formando uma estrutura de dímero, e tetraalquil dialcóxi distanoxanos serem conhecidos como estando presentes por formação de uma estrutura de degrau em que duas ou três moléculas estão associadas. No entanto, mesmo em casos em que existem mudanças neste estado associado, a representação de um composto na forma de uma estrutura de monômero é comum para as pessoas versadas na técnica.

Explicações do composto de dialquil estanho representado pela fórmula acima mencionada (52) e do composto de tetraalquil distanoxano representado pela fórmula acima mencionada (53) serão subsequentemente apresentadas. A seguir, uma explicação é dada de cada etapa.

Etapa (I) é uma etapa para reagir um alcóxido de dialquil estanho epresentado pela fórmula acima mencionada (50) com dióxido de carbono para obter um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico e um tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela fórmula acima mencionada (51) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono. Esta etapa (I) reúne a etapa (a) previamente descrito e pode ser realizada pelo mesmo método.

O dialcóxido de dialquil estanho usado na etapa (I) pode ser produzido de acordo com o processo previamente explicado, e um dialcóxido de dialquil estanho produzido por uma reação entre óxido de dialquil estanho e álcool é preferível para o dialcóxido de dialquil estanho usado nesta etapa. O 25 seguinte provê uma descrição deste processo de produção.

Um óxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula (54) é usado para o óxido de dialquil estanho usado na produção de dialcóxido de dialquil estanho:

Exemplos de R1 na fórmula (54) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos tendo 1 a 12 átomos de carbono, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila (incluindo isômeros), um grupo butila (incluindo isômeros), um grupo pentila (incluindo isômeros), um grupo hexila (incluindo isômeros), um grupo heptila (incluindo isômeros), um grupo octila (incluindo isômeros), um grupo nonila (incluindo isômeros), um grupo decila (incluindo isômeros), um grupo undecila (incluindo isômeros) ou um grupo dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos mais preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados saturados tendo 1 a 8 átomos de carbono, enquanto os exemplos ainda mais preferíveis dos mesmos podem incluir um grupo n-butila e grupo n-octila.

O álcool e óxido de dialquil estanho são submetidos a uma reação de desidratação para obter um tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou dialcóxido de dialquil estanho enquanto removendo a água formada para fora do sistema. A temperatura em que a reação é realizada está, por exemplo, dentro da faixa de 80 a 180°C, a temperatura é preferivelmente 100 a 180°C, apesar de variar de acordo com a pressão da reação, para remover água formada para fora do sistema por destilação, e apesar da alta temperatura ser preferível para uma temperatura de reação a fim de aumentar a taxa de reação, porque reações indesejáveis como decomposição podem ocorrer em altas temperaturas causando uma diminuição em rendimento, a temperatura de reação ainda mais preferivelmente está dentro da faixa de 100 a 160°C. A pressão da reação é uma pressão em que água formada pode ser removida para fora do sistema, e apesar de variar de acordo com a reação temperatura, é geralmente 20 a 1 x 106 Pa. Não existem limitações particulares sobre um tempo de reação da reação de desidratação, e um tempo de reação é geralmente 0,001 a 50 horas, preferivelmente 0,01 a 10 horas e ainda mais preferivelmente 0,1 a 2 horas. A reação pode ser terminada uma vez uma composição contendo a quantidade desejada of dialcóxido de dialquil estanho foi obtida. Progressão da reação pode ser determinada por medida da quantidade de água extraida para fora do sistema, ou pode ser determinada por um método usando ll9Sn-RMN por amostragem do líquido de reação.

Apesar da composição contendo dialcóxido de dialquil estanho principalmente conter dialcóxido de dialquil estanho e tetraalquil dialcóxi distanoxano, a reação é terminada após confirmar que uma composição foi obtida em que a razão molar do o tetraalquil dialcóxi distanoxano para o dialcóxido de dialquil estanho contido na composição, como representado pela % em mols combinada de ambos, está preferivelmente dentro da faixa de 0:100 a 80:20 e mais preferivelmente dentro da faixa de 10:90 a 70:30. O álcool usado pode ser deixado permanecer presente ou pode ser removido por destilação dependendo do caso. É preferível remover tanto quanto possível o álcool porque isto oferece a vantagem de ser capaz de reduzir o tamanho dos reatores das outras etapas. A remoção por um método conhecido de destilação é preferível para o método, e um aparelho conhecido de destilação pode ser usado para o destilador usado para destilar o álcool. Um aparelho de destilação de película fina pode ser preferivelmente usado para o aparelho de destilação porque permite que o álcool seja removido em um curto período de tempo. Não existem limitações particulares sobre o tipo de reator da reação de desidratação, e um reator conhecido de tipo tanque ou tipo coluna pode ser usado. Uma mistura de reação de baixo ponto de ebulição contendo água é extraída do reator por destilação na forma de um gás, enquanto a mistura de reação de alto ponto de ebulição contendo o dialcóxido de dialquil estanho produzido é extraída a partir do fundo do reator na forma de um líquido. Vários métodos conhecidos são usados para este reator, como métodos usando reatores incluindo qualquer de, por exemplo, um tanque de agitação, tanque de agitação de múltiplos estágios, uma coluna de destilação, coluna de destilação de múltiplos estágios, reator multitubular, uma coluna de destilação continua de múltiplos estágios, uma coluna recheada, um evaporador de película fina, um reator provido com um suporte interno, um reator de circulação forçada, um evaporador de película caindo, um evaporador de gotícula caindo, um reator de fase de fluxo estreito, ou uma coluna de borbulhamento assim como combinações dos mesmos. Métodos usando um reator de tipo coluna são preferíveis em termos de eficientemente deslocar o equilíbrio para o lado de produtos, e uma estrutura tendo uma área de contato gás-líquido grande permitindo que a água formada se movimente prontamente para a fase gasosa é preferível. Apesar de um método continuo usando um reator multitubular, coluna de destilação de múltiplos estágios ou um coluna recheada, recheada com um material de recheio também poderem ser usados, porque o óxido de dialquil estanho usado nesta etapa é comumente um sólido, um método em que esta etapa é primeiro realizada em um reator de tipo tanque seguido por aumento do teor de dialcóxido de dialquil estanho em um reator de tipo coluna reator é o mais preferível. Apesar de materiais conhecidos 5 poderem ser usados para o reator e linhas desde que eles não tenham efeitos prejudiciais, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores podem ser adicionados como necessário, um método conhecido 10 como aquecimento com vapor ou um aquecedor podendo ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água fria ou salmoura podendo ser usado para resfriamento.

Na etapa (I), dióxido de carbono gasoso é absorvido por dialcóxido de dialquil estanho para causar uma reação química para obter uma 15 mistura contendo dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono.

Durante esta reação química, o composto de dialcóxido de dialquil estanho é reagido em forma líquida ou colocando em uma forma líquida com um solvente e semelhantes. Um método em que o composto é colocado em forma líquida por aquecimento é preferivelmente usado para colocar o composto 20 em forma líquida e o composto também pode ser colocado em forma líquida com um solvente e semelhantes. Apesar de variai- de acordo com a temperatura de reação, a pressão em que a reação é realizada está preferivelmente dentro da faixa da pressão normal a 1 MPa, e mais preferivelmente dentro da faixa da pressão normal a 0,6 MPa. Apesar de variar de acordo com a pressão de reação, a 25 temperatura em que a reação é realizada está preferivelmente dentro da faixa de -40 a 80°C, e em consideração de fluidez durante a transferência, é mais preferivelmente 0 a 80°C e o mais preferivelmente dentro da faixa de uma temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 80°C. A reação é realizada dentro da faixa de vários segundos a 100 horas, e em consideração de produtividade e semelhantes, é preferivelmente realizada durante vários minutos a 10 horas. Um reator de tipo tanque ou um reator de reação de tipo coluna conhecidos podem ser usados para o reator. Além disso, uma pluralidade de reatores pode ser usada 5 em combinação. Porque a reação é uma reação de uma composição contendo dióxido de carbono (gás) e um dialcóxido de dialquil estanho (líquido), a fim de realizar a reação eficientemente, é preferível aumentar a área de superfície de contato entre o gás e líquido aumentando o tamanho da interface gás — líquido. Um método conhecido pode ser usado para reagir enquanto aumentando o 10 tamanho da interface gás-líquido deste modo, cujos exemplos preferíveis podem incluir aumentar a taxa de agitação ou gerar bolhas de ar no líquido no caso de um reator tipo tanque, e usando uma coluna recheada ou um coluna de destilação de tipo bandeja no caso de um reator tipo coluna. Exemplos de tais tipos de colunas de reator podem incluir tipos de coluna de destilação de tipo bandeja 15 como uma coluna de bandeja de borbulhamento, bandeja de placa porosa, bandeja de válvula ou uma bandeja de contracorrente, e coluna recheada tipos recheada com vários tipos de materiais de recheio como um Anel Raschig, um anel Lessing, um anel de polo, uma sela Berl, uma sela Interlock, um recheio Dixon, um recheio McMahon, Helipack, um recheio Sulzer on Mellapak. Apesar 20 de um material conhecido poder ser usado para os materiais do reator e linhas desde que ele não tenha um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 e SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores podem ser adicionados 25 como necessário, um método conhecido como aquecimento com vapor ou um aquecedor podendo ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água fria ou salmoura podendo ser usado para resfriamento. Porque a reação é comumente uma reação exotérmica, o reator pode ser resfriado diretamente ou o reator pode ser resfriado por dissipação do calor do reator. Altemativamente, o reator também pode ser aquecido se a reação for realizada para o fim de simultaneamente realizar esterificação de ácido carbônico. Um método conhecido pode ser usado para resfriamento e aquecimento do reator, 5 como um método usando uma camisa ou um método usando bobinas internas. A composição contendo gás dióxido de carbono e dialcóxido de dialquil estanho alimentada para o reator também pode ser alimentada por alimentação de cada reagente separadamente ou por mistura antes de alimentar ao reator. Os reagentes também podem ser alimentados a partir de locais múltiplos no reator. Após 10 completar a reação, os produtos de reação podem ser determinados por análises ll9Sn- RMN e semelhantes.

As condições de reação são tais que uma reação é realizada dentro da faixa de 110 a 200°C, e apesar de uma elevada temperatura de reação ser preferível para aumentar a taxa de reação, porque existem casos em que reações indesejáveis como decomposição ocorrem em altas temperaturas assim resultando em uma diminuição em rendimento, a temperatura de reação é 20 preferivelmente 120 a 180°C, um tempo de reação está dentro da faixa de 0,1 a horas, e a pressão de reação está dentro da faixa de 1,5 a 20 MPa e preferivelmente dentro da faixa de 2,0 a 10 MPa. A reação é completada após formar o éster de ácido carbônico desejado no reator. A progressão da reação podem ser confirmada por, por exemplo, amostragem do líquido de reação no 25 reator e análise do éster de ácido carbônico formado por um método como 'H-RMN OU cromatografia de gás. Por exemplo, a reação pode ser completada uma vez que 10% ou mais do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou conjugado do composto de dialcóxido de dialquil estanho e dióxido de carbono foram formados com base na razão molar do mesmo, ou no caso de desejar aumentar o rendimento de éster de ácido carbônico, a reação pode ser completada após continuar até este valor ser de 90% ou mais. Um reator conhecido pode ser usado para o reator, e um reator de tipo coluna ou um reator tipo tanque podem ser usados preferivelmente. Apesar de um material conhecido poder ser usado para os materiais do reator e linhas desde que ele não tenha um efeito prejudicial, materiais como SUS304, SUS316 e SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores podem ser adicionados como necessário, um método conhecido como aquecimento com vapor ou um aquecedor podendo ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água fria ou salmoura podendo ser usado para resfriamento.

A seguir, uma explicação é dada de etapa (II). Esta etapa (II) reúne a etapa (b) previamente descrita e poder ser realizada pelo mesmo método.

Etapa (II) é uma etapa para separar éster de ácido carbônico do líquido de reação contendo éster de ácido carbônico obtido na etapa (I) para obter um líquido residual contendo tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono. Um método e aparelho conhecidos podem ser preferivelmente usados para o método de separação. Um método de separação preferível é separação por destilação.

Ester de ácido carbônico e líquido residual são obtidos por batelada, semibatelada ou destilação continua do líquido de reação transferido da etapa (a). Um método de destilação preferível compreende alimentar o líquido de reação para um destilador, separar o éster de ácido carbônico do topo do destilador para fora do sistema na forma de um componente de fase de gás, e extrair o líquido residual a partir do fundo do destilador na forma de um componente líquido. Apesar de variar de acordo com o ponto de ebulição do éstei’ de ácido carbônico e pressão, a temperatura desta etapa está dentro da faixa de uma temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 200°C, e porque existem casos em que desnaturação de compostos de estanho no líquido residual ocorre em altas temperaturas assim como casos em que o éster de ácido carbônico termina diminuendo devido a uma reação reversa, a temperatura está preferivelmente dentro da faixa de uma temperatura normal (por exemplo, 20°C) a 150°C. Apesar de variar de acordo com o tipo de éster de ácido carbônico e temperatura em que esta etapa é realizada, pressão é geralmente da pressão normal até uma pressão reduzida, e em consideração de produtividade, a pressão está mais preferivelmente dentro da faixa de 100 Pa a 80 KPa e o mais preferivelmente dentro da faixa de 100 Pa a 50 KPa. Esta etapa pode ser realizada dentro da faixa de 0,01 a 10 horas, e porque existem casos em que compostos de estanho contidos no líquido de reação podem ser desnaturados ou éster de ácido carbônico pode diminuir devido a uma reação reversa, se esta etapa é realizada a uma temperatura alta durante um período de tempo estendido, um tempo de reação está preferivelmente dentro da faixa de 0,01 a 0,5 horas e o mais preferivelmente dentro da faixa de 0,01 a 0,3 horas. Um destilador conhecido pode ser usado para o destilador, um destilador tipo coluna ou um destilador tipo tanque pode ser usado preferivelmente, ou uma pluralidade de tipos pode ser usada em combinação. Mais preferivelmente, o destilador é um evaporador de película fina ou um destilador de película fina, enquanto um evaporador de película fina equipado com uma coluna de destilação ou um destilador de película fina é o mais preferível. Apesar de materiais conhecidos poderem ser usados para o destilador e Unhas desde que eles não tenham efeitos prejudiciais, materiais como SUS304, SUS316 ou SUS316L são baratos e podem ser usados preferivelmente. Equipamento de processamento conhecido incluindo instrumentos como medidores de fluxo e termômetros, refervedores, bombas e condensadores podem ser adicionados como necessário, um método conhecido como aquecimento com vapor ou um aquecedor podendo ser usado para aquecimento, e um método conhecido como resfriamento de ar, água fria ou salmoura podendo ser usado para resfriamento. A próxima etapa (III) reúne a etapa (C) previamente descrita e poder ser realizada pelo mesmo método.

Nesta etapa (III), um ácido orgânico é preferivelmente usado para o ácido representado pela fórmula geral HOX. Apesar de exemplos de estes ácidos orgânicos poderem incluir ácido carboxílico, ácido sulfônico e fenol, ácido carboxílico é usado preferivelmente. Exemplos de ácidos carboxílicos podem incluir compostos carboxílicos monoácidos, saturados ou insaturados alifáticos, como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido valérico, ácido isovalérico, ácido 2-metilbutanóico, ácido piválico, ácido hexanóico, ácido isocapróico, ácido 2-etilbutanóico, ácido 2,2-dimetilbutanóico, ácido heptanóico (incluindo isômeros), ácido octanóico (incluindo isômeros), ácido nonaóico (incluindo isômeros), ácido decanóico (incluindo isômeros), ácido undecanóico (incluindo isômeros), ácido dodecanóico (incluindo isômeros), ácido tetradecanóico (incluindo isômeros), ácido hexadecanóico (incluindo isômeros), ácido acrílicoácido erótico, ácido isocrótico, ácido vinil acético, ácido metacrílico, ácido angélico, ácido tíglico, ácido alil acético ou ácido undecenóico (incluindo isômeros); saturados ou insaturados alifáticos ácido dicarboxílicos como ácido oxálico, ácido malônico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido heptanodióico (incluindo isômeros), ácido octanodióico (incluindo isômeros), ácido nonanedióico (incluindo isômeros), ácido decanedióico (incluindo isômeros), ácido maleico, ácido fumárico, ácido metilmaleico, ácido metilfumárico, ácido pentenodióico (incluindo isômeros), ácido itacônico ou ácido alilmalônico; compostos de ácido tricarboxílico saturados ou insaturados como ácido 1,2,3-propanotricarboxílico, ácido 1,2,3-propenotricarboxílico ou ácido 2,3-dimetilbutano-l,2,3- tricarboxílico; compostos de ácido carboxílico aromáticos como ácido benzóico, ácido metilbenzóico (incluindo isômeros), ácido etilbenzóico (incluindo isômeros), ácido propilbenzóico (incluindo isômeros), ácido dimetilbenzóico (incluindo isômeros) ou ácido trimetilbenzóico (incluindo isômeros); compostos 5 de ácido dicarboxílico aromáticos como ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico ou ácido metilisoftálico (incluindo isômeros); e, compostos de ácido tricarboxílico aromáticos como ácido hemimelítico, ácido trimelítico ou ácido trimésico. Dentre estes ácido carboxílicos, ácidos monocarboxílicos saturados são usados preferivelmente, ácidos monocarboxílicos saturados tendo um ponto 10 padrão de ebulição de 300°C ou menor são usados mais preferivelmente, e ácidos monocarboxílicos saturados tendo um ponto padrão de ebulição de 250°C ou menor são usados ainda mais preferivelmente. O ponto de ebulição padrão refere-se ao ponto de ebulição a 1 atmosfera como descrito in Enciclopédia Chimica (expedida em 1 out, 2003 por Kyoritsu Publishing Co., Ltd.). Mais 15 especifícamente, ácido acético, ácido propiônico, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido valérico, ácido isovalérico, ácido 2-metilbutanóico, ácido piválico ou ácido hexanóico é usado preferivelmente.

Além disso, na etapa (III), exemplos de anidridos de ácido representados pela fórmula geral XOX podem incluir anidridos alifáticos como 20 anidrido acético, anidrido propiônico, anidrido butírico, anidrido isobutírico, anidrido valérico, anidrido isovalérico, anidrido succínico, anidrido maleico, anidrido propiônico ou anidrido glutárico; e, anidridos aromáticos como anidrido benzóico, ftálico anidrido ou anidrido piromelítico. Dentre estes, anidridos de ácidos tendo um ponto padrão de ebulição de 300°C ou menor são usados 25 preferivelmente, e a fim de facilitar a remoção de excesso de anidrido de ácido após a reação, anidridos de ácidos tendo um ponto padrão de ebulição de 200°C ou menor são usados mais preferivelmente. Além disso, anidrido maleico e anidrido acético são preferíveis do ponto de vista de facilitar a remoção de subprodutos como ésteres de ácido carboxílico para fora do sistema e facilidade de aquisição industrial.

Apesar destes ácidos e anidridos de ácidos poderem ser usados sozinhos ou por mistura uma pluralidade de tipos dos mesmos, no caso de usar 5 um ácido, existem muitos casos em que água é formada no caso de reagir o ácido com um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano. Separação por destilação ou separação por membrana pode ser realizada ou um agente desidratante pode ser usado para remover a água. Além disso, o uso combinado de um anidrido de ácido como um agente desidratante é preferível. Além disso, no caso de usar um 10 anidrido de ácido apenas, porque existem muitos casos em que água não é formada em uma reação entre o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e o anidrido de ácido, um método usando um anidrido de ácido apenas é preferível.

A quantidade de ácido e/ou anidrido de ácido usados está preferivelmente dentro da faixa de 0,1 a 50 vezes em termos da relação 15 estequiométrica com base em átomos de estanho contidos no líquido residual obtido na etapa (II) em consideração da taxa de reação na etapa (III) e do rendimento final do composto de dialquil estanho, e está mais preferivelmente dentro da faixa de 0,5 a 20 vezes em consideração do tamanho do reator e da taxa de reação. No caso em que a quantidade usada é menor do que 0,1 em 20 termos de relação estequiométrica, existem casos em que é difícil para a reação prosseguir, enquanto inversamente mesmo se usada em uma quantidade maior do que 50 vezes em termos de relação estequiométrica, existem muitos casos em que isto não tem um efeito sobre a taxa de reação ou rendimento final do composto de dialquil estanho nesta etapa.

A reação de etapa (III) é preferivelmente realizada a uma temperatura de reação a partir de -20 a 300°C e mais preferivelmente a uma temperatura de reação a partir de -10 a 250°C, e apesar de uma temperatura de reação elevada ser preferível para aumentar a taxa de reação, porque existem também casos em que reações indesejáveis como decomposição ocorrem em altas temperaturas assim diminuindo o rendimento, a reação é ainda mais preferivelmente realizada a temperatura de reação a partir de 0 a 230°C. Além disso, a reação de etapa (III) é preferivelmente realizada em uma atmosfera de gás inerte como argônio, neon ou nitrogênio.

Apesar do uso do solvente não ser requerido na etapa (III), um solvente pode ser usado para o fim de melhorar a fluidez, facilitar um procedimento de reação ou eficientemente remover a água para fora do sistema no caso da água ser formada na reação. Exemplos de tais solventes podem incluir hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 5 a 16 átomos de carbono, éteres compostos de hidrocarbonetos lineares, ramificados ou cíclicos tendo 4 a 16 átomos de carbono, e hidrocarbonetos halogenados lineares, ramificados ou cíclicos tendo 1 a 16 átomos de carbono. Mais especificamente, exemplos de solventes que podem ser usados podem incluir hidrocarbonetos lineares ou cíclicos selecionados dentre o grupo consistindo de pentano (incluindo isômeros), hexano (incluindo isômeros), heptano (incluindo isômeros), octano (incluindo isômeros), nonano (incluindo isômeros), decano (incluindo isômeros), hexadecano (incluindo isômeros), ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, benzeno, tolueno, xileno (incluindo isômeros) e etilbenzeno; éteres selecionados dentre o grupo consistindo de éter dietílico, éter dipropílico (incluindo isômeros), éter dibutílico (incluindo isômeros), éter di-hexílico (incluindo isômeros), éter dioctílico (incluindo isômeros) e éter difenílico; e hidrocarbonetos halogenados selecionados dentre o grupo consistindo de cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, tetracloroetano e diclorobenzeno (incluindo isômeros). Estes solventes podem ser usados sozinhos ou usados por mistura dois ou mais tipos.

O composto de alquil estanho produzido nesta etapa (III) é pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de compostos de dialquil estanho representados pela seguinte fórmula (52) e compostos de tetraalquil distanoxano representado pela seguinte fórmula (53):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, OX1 e OX2 são OX1 e OX2 em que ácidos de conjugado de OX1 e OX2 na forma de HOX1 e HOX2 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8, e a e b são inteiros de 0 a 2, respectivamente, e a + b = 2);

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e OX3 e OX4 são OX3 e OX4 em que ácidos de conjugado de OX3 e OX4 na forma de HOX3 e HOX4 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8).

Exemplos de R1 na fórmula (52) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros) . Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de dialquil estanho poder ser usados em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente grupos n-butila ou grupos n-octila em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX1 e OX2 na fórmula (52) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX1 e HOX2 sejam ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado é de 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo consistindo de grupos alcoxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir grupos alciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo valerilóxi ou um grupo lauroilóxi; e grupos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo propil fenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimelilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilpropilfenóxi, um grupo metildimetilfenóxi ou um grupo trietilfenóxi (incluindo isômeros).

Os exemplos específicos de compostos de dialquil estanho representados pela fórmula (52) podem incluir compostos de dialquil-diacilóxi estanho como dimetil-diacetóxi estanho, dimetil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dibutirilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-valerilóxi estanho (incluindo isômeros), dimetil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-diacetóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dibutirilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-divalerilóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-diacetóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-dipropionilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-butirilóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-valerilóxi estanho (incluindo isômeros) ou dioctil-dilauroilóxi estanho (incluindo isômeros); e, alquil-diarilóxi estanho compostos como dimetil-difenóxi estanho, dimetil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilíènoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di (etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-bis(dietilpropilfenoxi) dimetil-bis(dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dimetil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etiltenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo 25 isômeros), dibutil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-bis(dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(etildimetilfenóxi) estanho (incluindo isômeros), dibutil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-difenóxi estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(propilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(butilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(pentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(hexilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), diocti-bis(dimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metiletil fenóxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metilpentilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(dipropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(trimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetiletilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-bis(dimetilbutilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(metiletilpropilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), dioctil-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros) ou dioctil-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros).

Exemplos de R1 na fórmula (53) podem incluir grupos alquila na forma de grupos hidrocarbonetos alifáticos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre um inteiro de 1 a 12, como grupo metila, etila, propila (incluindo isômeros), butila (incluindo isômeros), pentila (incluindo isômeros), hexila (incluindo isômeros), heptila (incluindo isômeros), octila (incluindo isômeros), nonila (incluindo isômeros), decila (incluindo isômeros) ou dodecila (incluindo isômeros). Os exemplos preferíveis dos mesmos podem incluir grupos alquila lineares ou ramificados em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número 5 selecionado dentre um inteiro de 1 a 8. Apesar de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano poder ser usado em que os grupos são grupos alquila em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos está fora da faixa indicada, a fluidez pode se tomar fraca e a produtividade pode ser prejudicada. Os grupos alquila são mais preferivelmente grupos n-butila ou grupos n-octila 10 em consideração à facilidade de aquisição durante produção industrial.

Apesar de não existirem limitações particulares sobre OX3 e OX4 na fórmula (53) desde que seus ácidos de conjugado na forma de HOX3 e HOX4 sejam ácidos de Bronsted e o pKa dos ácidos de conjugado de 0 a 6,8, eles são preferivelmente pelo menos um tipo de substituinte selecionado dentre o grupo 15 consistindo de grupos alcoxila e grupos arilóxi, e o pKa de ácidos de conjugado dos mesmos é de 0 a 6,8. Mais preferivelmente, OX1 e OX2 são grupos em que o número de átomos de carbono que constituem os grupos é um número selecionado dentre inteiros de 0 a 12. Os exemplos específicos de tais grupos podem incluir grupos alciloxila, compostos de grupo alquila, linear ou 20 ramificado, saturado, um grupo carbonila e um átomo de oxigênio, como um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo valerilóxi ou um grupo lauroilóxi; e grupos arilóxi como um grupo fenóxi, um grupo metilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo propilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo butilfenóxi (incluindo 25 isômeros), um grupo pentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo hexilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metil butilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metilpentilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dietilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo etilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dipropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo trimetilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetiletilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilpropilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo dimetilbutilfenóxi (incluindo isômeros), um grupo metiletil propilfenóxi, um grupo metildimetilfenóxi ou um grupo trietilfenóxi (incluindo isômeros).

Exemplos específicos de compostos representados pela fórmula (53) podem incluir l,l,3,3-tetraalquil-l,3-diacilóxi distanoxanos como 1,1,3,3-tetrametil-1,3-diacetóxi distanoxano, 1,1,3,3-tetrametil-l,3 -dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetranietil-l ,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-divalerilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diacetóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipropionilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutirilóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-divalerilóxi distanoxano 'incluindo isômeros) ou 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dilauroilóxi distanoxano (incluindo isômeros); e 1,1,3,3-tetraalquil-l,3-diarilóxi distanoxanos como 1,1,3,3-tetrametil-1,3-difenóxi distanoxano, 1,1,3,3-tetrametil-1,3- di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-1,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrametil-l ,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrametil-l,3-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l ,3-di(trimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetrabutil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(etildimetilfenoxi) estanho (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-di(trietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-difenóxi distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3 -di(metilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(etilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(propilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(butilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(pentilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(hexilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-bis(dimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(metiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(metilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(metilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(metilpentilfenoxi) distanoxanc (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dietilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3 -tetraoctil-1,3 -di(etilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(etilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l ,3-di(dipropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-di(trimetil fenóxi) distanoxano (incluindo isômeros), 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetiletilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-bis(dimetilbutilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(metiletilpropilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros), 10 1,1,3,3-tetraoctil-l,3-di(etildimetilfenoxi) distanoxano (incluindo isômeros) ou l,l,3,3-tetraoctil-l,3-di(trietilfenoxi) estanho (incluindo isômeros).

Em geral, compostos de estanho orgânico facilmente adotam uma estrutura associada, e por exemplo, dialcóxidos de dialquil estanho são conhecidos para formar uma estrutura de dímero, e tetraalquil dialcóxi 15 distanoxanos são conhecidos como estando presentes por formação de uma estrutura de degrau em que duas ou três moléculas estão associadas. Mesmo em casos em que existem mudanças neste estado associado, a representação de um composto na forma de uma estrutura de monômero é comum para as pessoas versadas na técnica.

Apesar de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano poder ser produzido por uso do composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano obtido realizando as etapas (I) a (III) acima mencionadas como o composto de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil distanoxano de etapa (Z), o composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano podem ser preferivelmente usados como o composto de dialcóxido de dialquil estanho da etapa (I)acima mencionada. FIG. 4 mostra um fluxograma para explicar um novo processo para produzir éster de ácido carbônico por combinação de etapas (I) a (III) e etapa (Z) como explicado acima.

Porque o processo de produção (z) de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano da presente forma de realização permite a produção de um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano sem envolver a manipulação de compostos de estanho sólidos por reação de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano com um ácido e/ou anidrido de ácido, o processo de produção é mais conveniente do que os processos convencionais.

Além disso, como previamente descrito, etapa (Z) pode ser usada como uma porção de novos processos para produzir ésteres de ácido carbônico por combinação de várias etapas com etapa (Z). Porque estes novos processos para produzir éster de ácido carbônico contém uma etapa para regenerar compostos de alcóxido de monoalquil estanho e compostos de alcóxido de trialquil estanho, formados no processo de produção do éster de ácido carbônico e que perderam a atividade catalítica durante o curso desta produção de éster de ácido carbônico, em compostos de dialcóxido de dialquil estanho e/ou compostos de tetraalquil dialcóxi distanoxano, problemas associados com custos e desperdício encontrados no processo de produção de éster de ácido carbônico podem ser resolvidos. Assim, o processo de produção como reivindicado na presente forma de realização é industrialmente extremamente importante.

Exemplos

Apesar do seguinte apresentar uma explicação mais detalhada da presente forma de realização usando Exemplos e Exemplos Comparativos da mesma, a presente forma de realização não é limitada a estes exemplos apenas.

Além disso, métodos analíticos usados na presente forma de realização são como descrito abaixo. <Métodos Analíticos> 1) Análise de RMN Aparelho: Sistema JNM-A400 FT-RMN, JEOL Ltd. (1) Preparação de Amostras de Análises 'H-, 13C- e 119Sn- RMN Cerca de 0,3 g de solução de amostra foi pesado seguido pela adição de cerca de 0,7 g de clorofórmio pesado (99,8%, Aldrich Corp.) e 0,05 g de padrão interno na forma de tetrametil estanho (reagente certificado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) e misturados até uniformidade para obter soluções usadas como análises de amostras de RMN. 2) Cromatografia de gás Aparelho: GC-2010, Shimadzu Corp., Japão Coluna: Coluna DB-1, Agilent Technologies Corp., USA, comprimento: 30 m, diâmetro interno: 0,250 mm, espessura da película: 1,00 μm Temperatura da coluna: Mantida a 50°C durante 5 minutos seguido por aumento na taxa de 10°C/min a 200°C; mantida a 200°C durante 5 minutos seguido por aumento na taxa de 10°C/min a 300°C Detector: FID (1) Amostras de análise de cromatografia de gás Cerca de 0,05 g de amostra foram pesados seguido pela adição de cerca de 1 g de acetona (desidratada, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) e cerca de 0,02 g de padrão interno na forma de tolueno (desidratado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) e misturados até uniformidade para obter soluções usadas como amostras de análise de cromatografia de gás. (2) Análise Quantitativa Análises foram realizadas para cada padrão e análises quantitativas foram realizadas sobre as soluções de amostra de análise com base na curva de calibração resultante. 3) Espectrometria de massa de plasma indutivamente copulada Aparelho: SPQ-8000, Seiko Electronics Corp., Japão (1) Amostras de análise de espectrometría de massa de plasma indutivamente copulada Cerca de 0,15 g de amostra foram tomados cinza com ácido sulfurico diluído seguido por dissolução em ácido nítrico diluído. (2) Análise Quantitativa Análises foram realizadas para cada padrão e análises quantitativas foram realizadas sobre as soluções de amostra de análise com base na curva de calibração resultante. [Exemplo de Referência 1] Produção de carbonato de bis-3-metilbutila) Etapa (A-l): Produção de catalisador de dialquil estanho 627 g (2,7 mol) de óxido de dibutil estanho (Sankyo Organic Chemicals Co., Ltd., Japão) e 2000 g (22,7 mol) de 3-metil-l-butanol (Kuraray Co., Ltd., Japão) foram colocados em um 5000 mL frasco volumétrico em forma de berinjela. O frasco foi fixado a um evaporador (R-144, Shibata Co., Ltd., Japão) ao qual foi conectado a um banho de óleo (OBH-24, Masuda Corp., Japão) equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo (G-50A, Ulvac Inc., Japão) e um controlador de vácuo (VC-10S, Okano Seisakusho Co., Ltd.). A saída da válvula de purga do evaporador foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão normal. Após fechar a válvula de purga do evaporador para reduzir pressão dentro do sistema, a válvula de purga foi aberta gradualmente para permitir ao nitrogênio fluir dentro do sistema e retomar a pressão normal. A temperatura do banho de óleo foi fixada a cerca de 145°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador foi iniciada. Após aquecer durante cerca de 40 minutos na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador deixada aberta, destilação de 3-metil-l-butanol contendo água começou. Após manter neste estado durante 7 horas, a válvula de purga foi fechada, pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida, e excesso 3-metil-l-butanol foi destilado com a pressão dentro do sistema a 74 a 35 kPa. Após a fração não mais aparecer, o frasco foi retirado do banho de óleo. Após deixar o frasco resfriar na proximidade de temperatura ambiente (25 °C), o frasco foi retirado do banho de óleo, a válvula de purga foi aberta gradualmente e a pressão dentro do sistema foi retomada à pressão atmosférica. 1173 g de líquido de reação foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de 119Sn-, ’H- e 13C-RMN, 1,1,3,3-tetra-n- butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foi confirmado como tendo sido obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de dibutil estanho. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 10345 g de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano. Etapa (A-2): Produção de éster de ácido carbônico e recuperação de composição de alquil estanho Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como mostrado em FIG. 5. l,l,3,3-Tetra-butil-l,3-bis (3-metilbutiloxi)distanoxano produzido no modo descrito acima foi fornecido na taxa de 4388 g/h a partir de uma linha de transferência 4 em um reator de tipo coluna 102 recheada com recheio de gaze de metal CY (Sulzer Chemtech Ltd., Suíça) e tendo um diâmetro interno de 151 mm e comprimento efetivo de 5040 mm, e 3-metil-l-butanol purificado com uma coluna de destilação 101 foi fornecido na taxa de 14953 g/h a partir de uma linha de transferência 2. A temperatura do líquido dentro do reator 102 foi ajustada a 160°C por um aquecedor e um refervedor 112, e a pressão foi ajustada a cerca de 120 kPa-G com uma válvula de controle de pressão. O tempo de residência no reator foi cerca de 17 minutos. 3-Metil-1-butanol contendo água na taxa de 15037 g/h do topo do reator via uma linha de transferência 6, e 3-metil-l-butanol (Kuraray Co., Ltd., Japão) na taxa de 825 g/h via linha de alimentação 1, foram bombeados para a coluna de destilação 101 recheada com recheio de gaze de metal CY (Sulzer Chemtech Ltd., Suíça) e provida com um refervedor 111 e um condensador 121 para realizar purificação destilativa. No topo da coluna de destilação 101, uma fração contendo uma elevada concentração de água foi condensada pelo condensador 121 e recuperada da linha de recuperação 3. 3-metil-l-butanol purificado foi bombeado para o reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 2 localizada no fundo da coluna de destilação 101. Uma composição (referida a seguir como uma composição de catalisador) contendo di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi) estanho e 1,1,3,3-tetra-n-butil- 1,3-bis (3-metilbutiloxi) distanoxano foi obtida do fundo do reator tipo coluna 102, e fornecida para um evaporador de película fina 103 (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japão) via uma linha de transferência 5. 3-metil-l-butanol foi destilado no evaporador de película fina 103 e retomado para o reator de tipo coluna 102 via um condensador 123, uma linha de transferência 8 e uma linha de transferência 4. A composição de catalisador foi bombeada a partir do fundo do evaporador de película fina 103 via uma linha de transferência 7 e fornecida para um autoclave 104 enquanto ajustando a taxa de fluxo de di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi) estanho e 1,1,3,3-tetra- butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano a cerca de 5130 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido à autoclave por uma linha de transferência 9 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e a composição de catalisador foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(3-metilbutila). Este líquido de reação foi transferido para um tanque de descarbonização 105 via uma linha de transferência 10 e uma válvula de controle para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado a partir de uma linha de transferência 11. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para um evaporador de película fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japão) 106 fixado a cerca de 142°C e cerca de 0,5 kPa via uma linha de transferência 12 e fornecido enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano a cerca de 4388 g/h para obter uma fração contendo carbonato de bis(3-metilbutila). Por outro lado, o resíduo de evaporação foi circulado para o reator tipo coluna 102 via a linha de transferência 13 e a linha de transferência 4 enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano a cerca de 4388 g/h. A fração contendo carbonato de bis(3-metilbutila) foi fornecida a uma coluna de destilação 107 recheada com recheio de gaze de metal CY (Sulzer Chemtech Ltd., Suíça) e equipada com um refervedor 117 e condensador 127 via um condensador 126 e uma linha de transferência 14 na taxa de 959 g/h seguido por purificação destilativa para obter 99% em peso de carbonato de bis(3-metilbutila) da linha de recuperação 15 na taxa de 944 g/h. [Exemplo de Referência 2] Produção de carbonato de bis(2-etilbutila) Etapa (B-l): Produção de catalisador de dialquil estanho 893 g (2,48 mol) de óxido de di-n-octil estanho (Sankyo Organic Chemicals Co., Ltd., Japão) e 2403 g (23,6 mol) de 2-etil-l-butanol foram colocados em um frasco volumétrico 5000 mL em forma de berinjela. O frasco foi fixado a um evaporador ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão normal. Após fechar a válvula de purga do evaporador para reduzir pressão dentro do sistema, a válvula de purga foi aberta gradualmente para permitir ao nitrogênio fluir dentro do sistema e retornar a pressão normal. A temperatura do banho de óleo foi fixada a cerca de 165°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador foi iniciada. Após aquecer durante cerca de 40 minutos na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador deixada aberta, destilação de 2-etil-l-butanol contendo água começou. Após manter neste estado durante 7 horas, a válvula de purga foi fechada, pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida, e excesso 2-etil-l-butanol foi destilado com a pressão dentro do sistema a 74 a 25 kPa. Após a fração não mais aparecer, o frasco foi retirado do banho de óleo. Após deixar o frasco resfriar na proximidade de temperatura ambiente (25°C), o frasco foi retirado do banho de óleo, a válvula de purga foi aberta gradualmente e a pressão dentro do sistema foi retomada à pressão atmosférica. 1114 g de líquido de reação foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de ll9Sn-, 'H- e l3C-RMN, 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi confirmado como tendo sido obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de di-n-octil estanho. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 13380 g de 1,1,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano. Etapa (B-2): Produção de éster de ácido carbônico e recuperação de composição de alquil estanho Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG 5. 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano produzido no modo descrito acima foi fornecido na taxa de 6074 g/h da linha de transferência 4 para o reator de tipo coluna 102 recheada com recheio de gaze de metal CY e tendo um diâmetro interno de 151 mm e comprimento efetivo de 5040 mm, e 2-etil-l-butanol purificado com a coluna de destilação 101 foi fornecido na taxa de 12260 g/h a partir da linha de transferência 2. A temperatura do líquido dentro do reator 102 foi ajustada a 160°C por um aquecedor e refervedor 112, e a pressão foi ajustada a cerca de 120 kPa-G com uma válvula de controle de pressão. O tempo de residência no reator foi cerca de 17 minutos. 2-Etil-l-butanol contendo água na taxa de 12344 g/h do topo do reator via a linha de transferência 6, e 2-etil-l -butanol na taxa de 958 g/h via a linha de alimentação 1, foram bombeados para a coluna de destilação 101 recheada com recheio de gaze de metal CY e provida com o refervedor 111 e o condensador 121 para realizar purificação destilativa. No topo da coluna de destilação 101, uma fração contendo uma elevada concentração de água foi condensada pelo condensador 121 e recuperado a partir da linha de recuperação 3. 2-etil-l-butanol purificado foi bombeado para o reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 2 localizada no fundo da coluna de destilação 101. Uma composição (referida a seguir como uma composição de catalisador) contendo di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi obtida a partir do fundo do reator de tipo coluna 102, e fornecida para o evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 5. O 2-etil-l-butanol foi destilado no evaporador de película fina 103 e retomado para o reator de tipo coluna 102 via o condensador 123, a linha de transferência 8 e a linha de transferência 4. A composição de catalisador foi bombeada a partir do fundo do evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 7 e fornecida à autoclave 104 enquanto ajustando a taxa de fluxo de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6945 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido à autoclave pela linha de transferência 9 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e a composição de catalisador foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 105 via a linha de transferência 10 e uma válvula de controle para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado da linha de transferência 11. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para o evaporador de película fina 106 fixado a cerca de 142°C e cerca de 0,5 kPa via a linha de transferência 12 e fornecido enquanto ajustando a taxa de fluxo de 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6074 g/h para obter uma fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Por outro lado, o resíduo de evaporação foi circulado para o 5 reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 13 e a linha de transferência 4 enquanto ajustando a taxa de fluxo de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6074 g/h. A fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila) foi fornecida à coluna de destilação 107 recheada com recheio de gaze de metal CY (Sulzer Chemtech Ltd., Suíça) e equipada com refervedor 10 117 e o condensador 127 via o condensador 126 e a linha de transferência 14 na taxa de 959 g/h seguido por purificação destilativa para obter 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) da linha de recuperação 16 na taxa de 1075 g/h. [Exemplo de Referência 3] Produção de Carbonato de di(n-butila) Etapa (C-l): Produção de tetraalquil dialcóxi distanoxano 692 g (2,78 mol) de óxido de di-n-butil estanho e 2000 g (27 mol) de 1-butanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) foram colocados em um frasco volumétrico 3000 mL em forma de berinjela. O frasco contendo a mistura branca, tipo pasta fluida foi fixado a um evaporador ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga deste evaporador foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão normal. Após fechar a válvula de purga do evaporador para reduzir pressão dentro do sistema, a válvula de purga foi aberta gradualmente para permitir ao nitrogênio fluir dentro do sistema e retomar a pressão normal. A temperatura do banho de óleo foi fixada a 126°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador foi iniciada. Após aquecer e agitar por rotação durante cerca de 30 minutos em pressão normal com a válvula de purga do evaporador deixada aberta, a mistura ferveu e destilação de componentes de baixo ponto de ebulição começou. Após manter neste estado durante 8 horas, a válvula de purga foi fechada, pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida, e componentes residuais de baixo ponto de ebulição foram destilados com a pressão dentro do sistema a 76 a 54 kPa. Após os componentes de baixo 5 ponto de ebulição não aparecerem mais, o frasco foi retirado do banho de óleo. O líquido de reação estava na forma de um líquido límpido. Subsequentemente, o frasco foi retirado do banho de óleo, a válvula de purga foi aberta gradualmente e a pressão dentro do sistema foi retomada à pressão normal. 952 g de líquido de reação foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de !19Sn-, 10 ’ti- e 13C-RMN, um produto na forma de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-di(n-butiloxi) distanoxano foi obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de di-n-butil estanho. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 11488 g de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-di(butiloxi) distanoxano. Etapa (C-2): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 5. l,l,3,3-Tetra-butil-l,3-di(butiloxi) distanoxano produzido na etapa 1 foi fornecido na taxa de 4201 g/h a partir de uma linha de transferência 4 em um reator de tipo coluna recheada com recheio Mellapak 750Y e tendo um diâmetro 20 interno de 151 mm e comprimento efetivo de 5040 mm, e 1-butanol purificado com a coluna de destilação 101 foi fornecido para o reator de tipo coluna 102 na taxa de 24717 g/h a partir da linha de alimentação 2. A temperatura do líquido dentro do vaso de reação foi ajustada a 160°C por um aquecedor e o refervedor 112, e a pressão foi ajustada a cerca de 250 kPa-G com uma válvula de controle 25 de pressão. O tempo de residência em uma vaso de reação foi cerca de 10 minutos. 1-Butanol contendo água na taxa de 24715 g/h do topo do reator via a linha de transferência 6, e 1-butanol na taxa de 824 g/h via a linha de alimentação 1, foram bombeados para a coluna de destilação 101 recheada com recheio de gaze de metal CY e provido com o refervedor 111 e o condensador 121 para realizar purificação destilativa. No topo da coluna de destilação 101, uma fração contendo uma elevada concentração de água foi condensada pelo condensador 121 e recuperada da linha de transferência 3. Purificado 1-butanol 5 foi bombeado via a linha de transferência 2 localizada no fundo da coluna de destilação 101. Uma composição (referida a seguir como um composição de catalisador) contendo dibutóxido de dibutil estanho e l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3- di(butiloxi) distanoxano foi obtida a partir do fundo do reator de tipo coluna 102, e fornecida para o evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 5. O 1-butanol foi destilado no evaporador de película fina 103 e retomado ao vaso de reação tipo coluna 102 via o condensador 123, a linha de transferência 8 e a linha de transferência 4. A composição de catalisador foi bombeada a partir do fundo do evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 7 e fornecida à autoclave 104 enquanto ajustando a taxa de fluxo dos componentes ativos na forma de dibutóxido de dibutil estanho e l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-di(butiloxi) distanoxano a cerca de 4812 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido à autoclave pela linha de alimentação 9 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 20 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e a composição de catalisador foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de dibutila. Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 105 via a linha de transferência 10 e uma válvula de controle para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado da linha de transferência 11. Subsequentemente, o líquido de reação foi bombeado para o evaporador de película fina 106 fixado a cerca de 140°C e cerca de 1,4 kPa via a linha de transferência 12 e fornecido enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-di(butiloxi) distanoxano a cerca de 4201 g/h para obter uma fração contendo carbonato de dibutila. Por outro lado, o resíduo de evaporação foi circulado para vaso de reação tipo coluna 102 via a linha de transferência 13 e a linha de transferência 4 enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-di(butiloxi) distanoxano a cerca de 4201 g/h. A fração contendo carbonato de dibutila foi fornecida à coluna de destilação 107 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com o refervedor 117 e o condensador 127 via o condensador 126 e a linha de transferência 14 na taxa de 830 g/h seguido por purificação destilativa para obter 99% em peso carbonato de bis(3-metilbutila) a partir da linha de recuperaçãoló na taxa de 814 g/h. [Exemplo 1] 240 g de diacetato de di-n-butil estanho (Aldrich Corp., USA) e 692 g de carbonato de bis(3-metilbutila) produzido na etapa (A-2) de Exemplo de Referência 1 foram colocados em um frasco volumétrico de 2 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio em pressão atmosférica, e um condensador Dimroth e válvula de três vias foram fixados ao frasco. O frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 150°C e aquecido durante 5 horas enquanto agitando os conteúdos. O frasco foi fixado a um evaporador giratório ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador giratório foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão atmosférica. Após substituir o interior do sistema com nitrogênio, a temperatura do banho de óleo foi fixada para ser 150°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador giratório foi iniciada. Um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado durante cerca de 7 horas na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador giratório deixada aberta, após o que a pressão no sistema foi gradualmente reduzida, e componente residual de baixo ponto de ebulição foi destilado com a pressão dentro do sistema a 76 a 10 kPa. Quando o componente de fração de baixo ponto de ebulição não aparecer mais, o frasco foi removido do banho de óleo e deixado resfriar. 287 g de líquido residual foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de ’H-, J3C- e Il9Sn-RMN, o líquido residual no frasco era uma solução contendo 92,0% em peso de 5 di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. Por outro lado, 598 g de componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados. Quando analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição continha cerca de 28% em peso de acetato de isoamila. [Exemplo 2] 399 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 1 com a exceção de usar 310 g de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-diacetóxi distanoxano (Aldrich Corp., USA) em vez de diacetato de di-n-butil estanho, e usando 900 g de carbonato de di(n-butil) em 15 vez de carbonato de bis(3-metilbutila). O líquido residual continha 93,4% em peso de di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 29,4% em peso de acetato de butila. [Exemplo 3] 165 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo 20 método como Exemplo 1 com a exceção de usar 290 g de dilaurato de di-n-butil estanho (Aldrich Corp., USA) em vez de diacetato de di-n-butil estanho, usando 326 g de carbonato de dietila (Aldrich Corp., USA) em vez de carbonato de bis(3-metilbutila), e fixando a temperatura do banho de óleo a 130°C. O líquido residual continha 83,5% em peso de di-n-butil-dietil estanho. Além disso, o 25 componente de baixo ponto de ebulição continha 47,3% em peso de laurato de etila. [Exemplo 4] 206 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 1 com a exceção de usar 300 g de dilaurato de di-n-butil estanho em vez de diacetato de di-n-butil estanho, usando 343 g de carbonato de dimetila (Aldrich Corp., USA) em vez de carbonato de bis(3-metilbutila), fixando a temperatura do banho de óleo a ser 90°C e aquecendo durante 20 horas. O líquido residual continha 40,8% em peso de di-n-butil-dimetil estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 30% em peso de laurato de metila. [Exemplo 5] 162 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 1 com a exceção de usar 135 g de diacetato de di-n-butil estanho e usando 494 g de carbonato de difenila (Aldrich Corp., USA) em vez de carbonato de bis(3-metilbutila). O líquido residual continha 95,4% em peso de di-n-butil-difenil estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 23% em peso de acetato de fenila. [Exemplo 6] 221 g de diacetato de di-n-butil estanho e 515 g de 2-etil-l-butanol (reagente certificado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) foram colocados em um frasco volumétrico 2 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio em pressão atmosférica, e o frasco foi fixado a um evaporador giratório ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador giratório foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão atmosférica. Após substituir o interior do sistema com nitrogênio, a temperatura do banho de óleo foi fixada para ser 140°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador giratório foi iniciada. Um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado durante cerca de 7 horas na presença de nitrogênio a pressão atmosférica com uma válvula de purga do evaporador giratório deixada aberta, após o que a pressão no sistema foi gradualmente reduzida, e componente residual de baixo ponto de ebulição foi destilado com a pressão dentro do sistema a 76 a 10 kPa. Quando a fração do componente de baixo ponto de ebulição não aparecer mais, o frasco foi removido do banho de óleo e deixado resfriar. 274 g de líquido residual foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de *H- , l3C- e "9Sn-RMN, o líquido residual no frasco era uma solução contendo 96,0% em peso de di-n-butil-bis(2-etilbutiloxi) estanho. Por outro lado, 563 g de componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados. Quando analisado por cromatografía de gás, o componente de baixo ponto de ebulição continha cerca de 30,9% em peso de acetato de (2-etilbutila). [Exemplo 7] 306 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 6 com a exceção de usar 255 g de diacetato de di-n-butil estanho, e usando 961 g de 3-metil-l -butanol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Japão) em vez de 2-etil-l -butanol. O líquido residual continha 92,7% em peso de di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 18,0% em peso de acetato de isoamila. [Exemplo 8] 424 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 6 com a exceção de usar 322 g de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-diacetóxi distanoxano em vez de diacetato de di-n-butil estanho, e usando 1034 g de n-butanol em vez de 2-etil-l-butanol. O líquido residual continha 77,3% em peso de di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho e 19,9% em peso de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3- di(n-butiloxi) distanoxano. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 17,2% em peso de acetato de butila. [Exemplo 9] 206 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 6 com a exceção de usar 341 g de dilaurato de di-n-butil estanho em vez de diacetato de di-n-butil estanho, e usando 363 g de metanol (Aldrich Corp., USA) em vez de 2-etil-l-butanol. O líquido residual continha 5 59,5% em peso de di-n-butil-dimetóxi estanho e 38,1% em peso de dilaurato de di-n-butil estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 34,8% em peso de laurato de metila. [Exemplo 10] 389 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo 10 método como Exemplo 6 com a exceção de usar 320 g de diacetato de di-n-butil estanho, e usando 1029 g de fenol (para extração de ácido nucleico, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) em vez de 2-etil-l-butanol. O líquido residual continha 95,3% em peso de di-n-butil-difenóxi estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 22% em peso de acetato de 15 fenila. [Exemplo 11] 289 g de diacetato de di-n-butil estanho e 1024 g de carbonato de bis(2-etilbutila) foram colocados em um frasco volumétrico 2 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio em pressão atmosférica, e o frasco foi 20 fixado a um evaporador giratório ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador giratório foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão atmosférica. Após substituir o interior do sistema com nitrogênio, a temperatura do banho de 25 óleo foi fixada a 280°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador giratório foi iniciada. Um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado durante cerca de 7 horas na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador giratório deixada aberta, após o que a pressão no sistema foi gradualmente reduzida, e componente residual de baixo ponto de ebulição foi destilado com a pressão dentro do sistema a 76 a 10 kPa. Quando o componente de fração de baixo ponto de ebulição não aparecer mais, o frasco foi removido do banho de óleo e deixado resfriar. 365 g de líquido 5 residual foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de 'H-, l3C- e 119Sn-RMN, o líquido residual no frasco era uma solução contendo 79,7% em peso de di-n-butil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e 7,6% em peso de t ri -n-buti 1 -(2-eti Ibutiloxi) estanho. Por outro lado, 888 g de componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados. Quando analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição continha cerca de 25,2% em peso de acetato de (2-etilbutila). [Exemplo 12] 356 g de um líquido residual foram obtidos realizando o mesmo método como Exemplo 11 com a exceção de usar 310 g de diacetato de di-n-butil estanho, usando 934 g de 3-metil-l-butanol e fixando a temperatura do banho de óleo a 30°C. O líquido residual continha 53,5% em peso de di-n-butil-bis(3-metilbutil) estanho. Além disso, o componente de baixo ponto de ebulição continha 12,8% em peso de acetato de isoamila. [Exemplo 13] Etapa (13-1): Produção de catalisador de dialquil estanho 972 g (2,7 mol) de óxido de di-n-octil estanho (Sankyo Organic Chemicals Co., Ltd., Japão) e 2100 g (23,9 mol) de 3-metil-l-butanol foram colocados em um frasco volumétrico 5000 mL em forma de berinjela. O frasco 25 foi fixado a um evaporador ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão normal. Após fechar a válvula de purga do evaporador para reduzir pressão dentro do sistema, a válvula de purga foi aberta gradualmente para permitir ao nitrogênio fluir dentro do sistema e retomar a pressão normal. A temperatura do banho de óleo foi fixada a cerca de 145°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador foi iniciada. Após aquecer durante cerca de 40 minutos na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador deixada aberta, destilação de 3-metil-l -butanol contendo água começou. Após manter neste estado durante 7 horas, a válvula de purga foi fechada, pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida, e excesso 3-metil-l-butanol foi destilado com a pressão dentro do sistema a 74 a 35 kPa. Após a fração não mais aparecer, o frasco foi retirado do banho de óleo. Após deixar o frasco resfriar na proximidade de temperatura ambiente (25°C), o frasco foi retirado do banho de óleo, a válvula de purga foi aberta gradualmente e a pressão dentro do sistema foi retomada à pressão atmosférica. 1176 g de líquido de reação foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de I19Sn-, lH- e UC-RMN, 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foi confirmado como tendo sido obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de di-n-octil estanho. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 14120 g de 1,1,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano. Etapa (13-2): Produção de éster de ácido carbônico e recuperação de composição de alquil estanho Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 5. l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano produzido no modo descrito acima foi fornecido na taxa de 5887 g/h de uma linha de transferência 4 para o reator de tipo coluna 102 recheada com recheio de gaze de metal CY e tendo um diâmetro interno de 151 mm e comprimento efetivo de 5040 mm, e 3-metil-l-butanol purificado com a coluna de destilação 101 foi fornecido na taxa de 14953 g/h a partir da linha de transferência 2. A temperatura do líquido dentro do reator 102 foi ajustada a 160°C por um aquecedor e o refervedor 112, e a pressão foi ajustada a cerca de 120 kPa-G com uma válvula de controle de pressão. O tempo de residência no reator foi cerca de 17 minutos. 3-Metil-l-butanol contendo água na taxa de 15037 g/h do topo do reator via a linha de transferência 6, e 3-metil-l-butanol na taxa de 824 g/h via a linha de alimentação 1, foram bombeados para a coluna de destilação 101 recheada com recheio de gaze de metal CY e provido com o refervedor 111 e o condensador 121 para realizar purificação destilativa. No topo da coluna de destilação 101, 10 uma fração contendo uma elevada concentração de água foi condensada pelo condensador 121 e recuperado da linha de recuperação 3. 3-metil-l-butanol purificado foi bombeado para o reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 2 localizada no fundo da coluna de destilação 101. Uma composição (referida a seguir como uma composição de catalisador) contendo 15 di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho e 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foi obtida a partir do fundo do reator de tipo coluna 102, e fornecida para o evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 5. 3-metil-l-butanol foi destilado no evaporador de película fina 103 e retomado para o reator de tipo coluna 102 via o condensador 123, a linha de transferência 8 e a linha de transferência 4. A composição de catalisador foi bombeada a partir do fundo do evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 7 e fornecida à autoclave 104 enquanto ajustando a taxa de fluxo de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho e 1,1,3,3-tetra-n-octil -l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6627 g/h. Dióxido de carbono 25 foi fornecido à autoclave pela linha de transferência 9 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e a composição de catalisador foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(3-metilbutila). Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 105 via a linha de transferência 10 e uma válvula de controle para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado da linha de transferência 11. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para o evaporador de película fina 106 fixado a cerca de 142°C e cerca de 0,5 kPa via a linha de transferência 12 e fornecido enquanto ajustando a taxa de fluxo de 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano a cerca de 5887 g/h para obter uma fração contendo carbonato de bis(3-metilbutila). Por outro lado, o resíduo de evaporação foi circulado para o reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 13 e a linha de transferência 4 enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano a cerca de 5887 g/h. A fração contendo carbonato de bis(3-metilbutila) foi fornecida para a coluna de destilação 107 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com o refervedor 117 e o condensador 127 via o condensador 126 e a linha de transferência 14 na taxa de 959 g/h seguido por purificação destilativa para obter 99% em peso de carbonato de bis(3-metilbutila) a partir da linha de recuperação 15 na taxa de 944 g/h. Quando a composição de catalisador de alcóxido de alquil estanho de uma linha de transferência 13 foi analisada por análises ll9Sn-, 'H- e 1JC-RMN, verificou-se conter l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano mas não continha di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. Após realizar a operação contínua acima mencionada durante cerca de 240 horas, a composição de catalisador foi extraída de uma linha de extração 16 na taxa de 18 g/h, enquanto 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano produzido de acordo com o processo acima foi fornecido a partir da linha de alimentação 17 na taxa de 18 g/h, e 200 g de composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foram extraídos da linha de extração 16. Quando a composição de alquil estanho foi analisada por ll9Sn-RMN, além de conter cerca de 60% em peso de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano, tri-n-octil(3- metilbutiloxi) estanho junto com uma pluralidade de deslocamentos de RMN de componentes desativados de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foram observados a -240 a -605 ppm. Etapa (13-3): Reação de troca de substituinte de composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tefra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano 350 g de uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido na etapa (13-2) foram colocados em frasco 1 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio seguido pela adição de 95 g de ácido acético (reagente certificado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) e 325 g de anidrido acético (reagente certificado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) e agitando durante 1 hora a 25°C. Um cabeçote de fracionamento equipado com um condensador de refluxo conectado a um coletor de destilado e um termômetro que foram fixados ao frasco, e após substituir o interior do frasco com nitrogênio em um vácuo, o frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 50°C. A pressão dentro do vaso foi gradualmente reduzida e excesso ácido acético, anidrido acético e semelhantes foram destilados para obter um destilado. Quando o destilado foi analisado por cromatografia de gás, o destilado foi verificado como contendo ácido acético, anidrido acético e 3-metil-l-butanol. 368 g de resíduo foram obtidos no frasco. Quando o resíduo foi medido por ]H- e ll9Sn-RMN, o resíduo foi verificado como sendo uma mistura de tri-n-octil acetóxi estanho, di-n-octil diacetóxi estanho e compostos de estanho orgânico contendo átomos de estanho demonstrando uma pluralidade de deslocamento químicos de -240 a -605 ppm em l19Sn-RMN. Esta mistura continha 27,9% em peso de tri-n-octil acetóxi estanho e 50,0% em peso de di-n-octil diacetóxi estanho. Etapa (13-4): Reação de redistribuição de grupo alquila 365 g da mistura obtida na etapa (13-3) foram colocados em um vaso metálico de pressão de 500 mL (Modelo TSV-N2, Taiatsu Techno Corp., Japão) em uma atmosfera nitrogênio. O vaso metálico de pressão foi imerso em um banho de óleo aquecido a 200°C e aquecido durante 3 horas. Após deixar o vaso metálico de pressão resfriar na proximidade de temperatura ambiente, o líquido de reação foi recuperado. Quando a medição de 'H- e 119Sn-RMN foi realizada em um líquido de reação, o líquido de reação foi determinado ser uma mistura de compostos de estanho orgânico contendo di-n-octil diacetóxi estanho e tri-n-octil acetóxi estanho, e continha 94,0% em peso de di-n-octil-diacetóxi estanho e cerca de 3% em peso de tri-n-octil acetóxi estanho. Etapa (13-5): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 363 g da mistura obtida na etapa (13-4) e 366 g de 3-metil-l-butanol foram colocados em um frasco de quarto gargalos de 2 L. Um cabeçote de fracionamento equipado com um condensador de refluxo conectado a um coletor de destilado e um termômetro que foram fixados ao frasco, e após substituir o interior do frasco com nitrogênio em um vácuo, o frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 140°C. Após aquecer enquanto agitando durante cerca de 5 horas, a pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida e um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado para obter 410 g de resíduo no frasco. Quando o resíduo foi medido por 'H- e ll9Sn-RMN, o resíduo foi verificado como sendo uma mistura de compostos de estanho orgânico contendo di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho, tri-n-octil-(3-metilbutiloxi) estanho, e continha 93,3% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho e cerca de 3,1% em peso de tri-n-octil- (3-metilbutiloxi) estanho. Por outro lado, 453 g de o componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 45% em peso de acetato de isoamila. [Exemplo 14] Etapa (14-1): Separação de tri-n-octil(3-metilbutiloxi) estanho 180 g de uma composição de alquil estanho obtido contendo 5 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido do mesmo modo que etapa (13-2) de Exemplo 13 foram colocados em um frasco de 500 mL em forma de berinjela, uma válvula de três vias, uma coluna de destilação recheada com Helipack No. 3 e medindo 45 cm de comprimento, um cabeçote de fracionamento equipado com condensador de refluxo conectado a um coletor de 10 destilado e um termômetro foram fixados ao frasco, e o interior do vaso foi substituido com nitrogênio em um vácuo. O interior do vaso foi retomado à pressão atmosférica e o frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a cerca de 230°C. Após cerca de 20 minutos, a pressão dentro do vaso foi gradualmente reduzida e os componentes destilados foram recuperados quando a temperatura 15 of dos conteúdos do frasco alcançaram cerca de 210°C. Finalmente, destilação foi terminada quando a pressão dentro do vaso alcançou cerca de 0,01 kPa. O destilado e resíduo dentro do frasco foram submetidos a medição de 1H- e ll9Sn-RMN. O destilado foi tri-n-octil(3-metilbutiloxi) estanho. O resíduo dentro do frasco continha 73,5% em peso de 1,1,3,3-tetra 20 -n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano, e de acordo com "9Sn-RMN, foi uma mistura de compostos de estanho orgânico contendo átomos de estanho demonstrando uma pluralidade de deslocamentos químicos a -240 a -605 ppm. Existiam 33,2 g do resultante destilado e 146,8 g de resíduo dentro do frasco. Etapa (14-2): Reação de troca de substitui nte 25 32,1 g de tri-n-octil(3-metilbutiloxi) estanho obtido na etapa (14-1) foram colocados em um frasco de 300 mL em forma de berinjela seguido pela adição de 27,2 g de anidrido acético e agitando durante 1 hora a 25°C. Um cabeçote de fracionamento equipado com um condensador de refluxo conectado a um coletor de destilado e um termômetro que foram fixados ao frasco, e após substituir o interior do frasco com nitrogênio em um vácuo, o frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 50°C. A pressão dentro do vaso foi gradualmente reduzida e excesso anidrido acético e semelhantes foram destilados 5 para obter 30,5 g de um resíduo dentro do frasco. Quando o resíduo foi medido por 'ff- e II9Sn-RMN, o resíduo foi determinado ser tri-n-octil acetóxi estanho. Por outro lado, 145 g de o resíduo contendo 73,5% em peso de 1,1,3,3- tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtidos na etapa (14-1) foram colocados em um vaso metálico de 500 mL de pressão seguido pela adição 10 de 180,6 g de anidrido acético e agitação. O vaso metálico de pressão foi imerso em um banho de óleo aquecido a 200°C e aquecido durante 3 horas. Após deixar o vaso metálico de pressão resfriar na proximidade de temperatura ambiente (25°C), os conteúdos foram transferidos para um frasco 500 mL em forma de berinjela. Um cabeçote de fracionamento equipado com um condensador de 15 refluxo conectado a um coletor de destilado e um termômetro que foram fixados ao frasco, e após substituir o interior do frasco com nitrogênio em um vácuo, o frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 50°C. A pressão dentro do vaso foi gradualmente reduzida, e acetato de isoamila e excesso anidrido acético foram destilados para obter 155 g de um resíduo no frasco. Quando o resíduo foi medido por H- e 119Sn-RMN, o resíduo foi verificado como sendo uma mistura contendo di-n-octil diacetóxi estanho e n-octil triacetóxi estanho, e o teor de di-n-octil diacetóxi estanho na mistura foi 78,5% em peso enquanto o teor de n-octil triacetóxi estanho foi 21,3% em peso. Esta mistura foi misturada com o tri-n-octil acetóxi estanho prevíamente obtido e usada como um matéria prima da etapa subsequente (14-3). Etapa (14-3): Reação de redistribuição de grupo alquila Um líquido de reação foi recuperado realizando o mesmo método como etapa (13-4) de Exemplo 13 com a exceção de usar 183 g da mistura obtida na etapa (14-2) em vez da mistura obtida na etapa (13-3) em uma atmosfera de nitrogênio, quando o líquido de reação foi medido por *H- e I19Sn-RMN, o líquido de reação foi determinado ser uma mistura contendo di-n-octil diacetóxi estanho e n-octil triacetóxi estanho, e o teor de di-n-octil diacetóxi estanho na mistura foi 94,5% em peso. Etapa (14-4): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 210 g de um resíduo foram obtidos realizando o mesmo método como etapa (13-5) de Exemplo 13 com a exceção de usar 182 g da mistura obtida na etapa (14-3) em vez da mistura obtida na etapa (13-4) e usando 213 g de 3-metil-l-butanol. Quando o resíduo foi medido por 'H- e 119Sn-RMN, o resíduo continha 91% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. Por outro lado, 239 g de um componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 42,2% em peso de acetato de isoamila. [Exemplo 15] Etapa (15-1): Produção de catalisador de dialquil estanho 893 g (2,48 mol) de óxido de di-n-octil estanho (Sankyo Organic Chemicals Co., Ltd., Japão) e 2403 g (23,6 mol) de 2-etil-1-butanol foram colocados em um frasco volumétrico de 5000 mL em forma de berinjela. O frasco foi fixado a um evaporador ao qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão normal. Após fechar a válvula de purga do evaporador para reduzir pressão dentro do sistema, a válvula de purga foi aberta gradualmente para permitir ao nitrogênio fluir dentro do sistema e retomar à pressão normal. A temperatura do banho de óleo foi fixada a cerca de 165°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador foi iniciada. Após aquecer durante cerca de 40 minutos na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador deixada aberta, destilação de 2-etil-l-butanol contendo água começou. Após manter neste estado durante 7 horas, a válvula de purga foi fechada, pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida, e excesso 2-etil-l-butanol foi destilado com a pressão dentro do sistema a 74 a 25 kPa. Após a fração não mais aparecer, o frasco foi retirado do banho de óleo. Após deixar o frasco resfriar na proximidade de temperatura ambiente (25°C), o frasco foi retirado do banho de óleo, a válvula de purga foi aberta gradualmente e a pressão dentro do sistema foi retomada à pressão atmosférica. 1114 g de líquido de reação foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de ll9Sn-, !H- e 1JC-RMN, 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi confirmado como tendo sido obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de di-n-octil estanho. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 13380 g de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano. Etapa (15-2): Produção de éster de ácido carbônico e recuperação de composição de alquil estanho Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 5. 1,1,3,3-tetra-n-octil- 1,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano produzido no modo descrito acima foi fornecido na taxa de 6074 g/h a partir de uma linha de transferência 4 para o reator de tipo coluna 102 recheada com recheio de gaze de metal CY e tendo um diâmetro interno de 151 mm e comprimento efetivo de 5040 mm, e 2-etil-l-butanol purificado com a coluna de destilação 101 foi fornecido na taxa de 12260 g/h a partir da linha de transferência 2. A temperatura do líquido dentro do reator 102 foi ajustada a 160°C por um aquecedor e o refervedor 112, e a pressão foi ajustada a cerca de 120 kPa-G com uma válvula de controle de pressão. O tempo de residência no reator foi cerca de 17 minutos. 2-etil-l-butanol contendo água na taxa de 12344 g/h do topo do reator via a linha de transferência 6, e 2-etil-l-butanol na taxa de 958 g/h via a linha de alimentação 1, foram bombeados para a coluna de destilação 101 recheada com recheio de gaze de metal CY e provida com o refervedor 111 e o condensador 121 para realizar a purificação destilativa. No topo da coluna de destilação 101, uma fração contendo uma elevada concentração de água foi condensada pelo condensador 121 e recuperada da linha de recuperação 3. 2-etil-1-butanol purificado foi bombeado para o reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 2 localizada no fundo da coluna de destilação 101. Uma composição (referida a seguir como uma composição de catalisador) contendo di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi obtida a partir do fundo do reator de tipo coluna 102, e fornecida para o evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 5. O 2-etil-l-butanol foi destilado no evaporador de película fina 103 e retomado para o reator de tipo coluna 102 via o condensador 123, a linha de transferência 8 e a linha de transferência 4. A composição de catalisador foi bombeada a partir do fundo do evaporador de película fina 103 via a linha de transferência 7 e fornecida à autoclave 104 enquanto ajustando a taxa de fluxo de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6945 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido à autoclave por uma linha de transferência 9 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada para ser 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e a composição de catalisador foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 105 via a linha de transferência 10 e uma válvula de controle para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado da linha de transferência 11. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para o evaporador de película fina 106 fixado a cerca de 142°C e cerca de 0,5 kPa via a linha de transferência 12 e fornecido enquanto ajustando a taxa de fluxo de 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6074 g/h para obter uma fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Por outro lado, o resíduo de evaporação foi circulado para o reator de tipo coluna 102 via a linha de transferência 13 e a linha de transferência 4 enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6074 g/h. A fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila) foi fornecida para a coluna de destilação 107 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com o refervedor 117 e o condensador 127 via o condensador 126 e a linha de transferência 14 na taxa de 959 g/h seguido por purificação destilativa para obter 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) a partir da linha de recuperação 15 na taxa de 1075 g/h. Quando a composição de catalisador de um linha de transferência 13 foi analisada por análises de 119Sn-, ’H- e nC-RMN, verificou-se conter l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano mas não conter di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho. Após realizar a operação contínua acima mencionada durante cerca de 220 horas, composição de catalisador foi extraída da linha de extração 16 na taxa de 18 g/h, enquanto l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano produzido de acordo com o processo acima foi fornecido a partir da linha de alimentação 17 na taxa de 18 g/h, e 180 g de composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi extraída da linha de extração 16. Quando a composição de alquil estanho foi analisada por ll9Sn-RMN, além de conter cerca de 55% em peso de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano, tri-n-octil(2-etilbutiloxi) estanho junto com uma pluralidade de deslocamentos de RMN de componentes desativados de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foram observados a -240 a -605 ppm. Etapa (15-3): Reação de troca de substituinte de composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) Distanoxano 198 g de uma mistura tri-n-octil acetóxi estanho, di-n-octil diacetóxi estanho e compostos de estanho orgânico contendo átomos de estanho demonstrando uma pluralidade de deslocamentos químicos a -240 a -605 ppm in I19Sn-RMN foram obtidos por realização do mesmo método como etapa (13-3) de Exemplo 13 com a exceção de usar 195 g de uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano obtido na etapa (15-2) em vez de uma composição de alquil estanho obtida na etapa (13-2) e usando 220 g de anidrido acético (ácido acético não foi usado). Nesta mistura, o teor de tri-n-octil acetóxi estanho foi 25,1% em peso e o teor de di-n-octil diacetóxi estanho foi 54,9% em peso. Etapa (15-4): Reação de redistribuição de grupo alquila Um líquido de reação foi recuperado realizando o mesmo método como etapa (13-4) de Exemplo 13 com a exceção de usar 196 g da mistura obtida na etapa (15-3) em vez da mistura obtida na etapa (13-3). Quando as medidas de 'H- e ll9Sn-RMN foram realizadas em um líquido de reação, o líquido de reação foi determinado ser uma mistura de di-n-octil diacetóxi estanho e n-octil triacetóxi estanho, e o teor de di-n-octil diacetóxi estanho na mistura foi 96,3% em peso. Etapa (15-5): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 232 g de um resíduo foram obtidos realizando o mesmo método como etapa (13-5) de Exemplo 13 com a exceção de usar 195 g da mistura obtida na etapa (15-4) em vez da mistura obtida na etapa (13-4) e usando 258 g de 2-etil-l-butanol em vez de 3-metil-l-butanol. Quando o resíduo foi medido por 'H- e il9Sn-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 95,7% em peso de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho. [Exemplo 16] Etapa (16-1): Reação de troca de substituinte A reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado na FIG. 6.

Uma composição de formas desativadas obtidas do mesmo modo que etapa (13-2) de Exemplo 13 foi armazenada em um tanque de armazenamento 201. 4,27 kg da composição de forma desativada foram carregados em um tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via uma linha 21.0 tanque de agitação 204 foi aquecido a cerca de 40°C e 0,93 kg de ácido acético foi adicionado ao tanque de agitação 204 a partir de um tanque de armazenamento 202 via uma linha 22. Após agitando durante cerca de 1 hora, a pressão dentro do tanque de agitação 204 foi reduzida a cerca de 0,13 kPa, o tanque de agitação 204 foi aquecido a cerca de 80°C e um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado para recuperar 0,94 kg do componente de baixo ponto de ebulição a partir de uma linha 24. A seguir, a pressão dentro do tanque de agitação 204 foi retomada à pressão atmosférica com nitrogênio e o tanque de agitação 204 foi então aquecido a cerca de 100°C seguido pela adição de 1,87 kg de anidrido acético a partir de um tanque de armazenamento 203 via uma linha 23. Após agitar durante cerca de 3 horas, a pressão dentro do tanque de agitação 204 foi reduzida a cerca de 1 kPa, o tanque de agitação 204 foi aquecido a cerca de 120°C e componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido foram destilados para recuperar cerca de 1,76 kg de componente de baixo ponto de ebulição a partir da linha 24. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado por análise por ll9Sn- e 'H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 45,2% em peso de diacetato de di-n-octil estanho e 25,4% em peso de acetato de tri-n-octil estanho. Etapa (16-2): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

O tanque de agitação 204 contendo o resíduo foi retornado à pressão atmosférica com nitrogênio seguido por aquecimento a cerca de 200°C e agitando durante cerca de 2 horas. Quando o resíduo obtido no tanque de agitação 204 foi amostrado e analisado por ,19Sn- e ’H-RMN, o resíduo foi 5 verificado como contendo 90,2% em peso de diacetato de di-n-octil estanho e cerca de 0,5% em peso de acetato de tri-n-octil estanho. A seguir, o resíduo aquecido a cerca de 200°C foi alimentado a um evaporador de película fina 205 em que a pressão no sistema tinha sido reduzida a cerca de 0,26 kPa via uma linha 25 para realizar separação destilativa. Um componente fase líquida foi 10 condensado em um condensador 207 via uma linha 27 e recuperado em um tanque de agitação 208. Um componente em fase líquida foi recuperado em um tanque de armazenamento 206 via uma linha 26. Quando o composto recuperado no tanque de agitação 208 foi analisado por 119Sn- e 'H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 98,4% em peso de diacetato de di-n-octil estanho e 15 cerca de 0,3% em peso de acetato de tri-n-octil estanho. Por outro lado, foi encontrado 0,28 kg do componente de fase líquida recuperado no tanque de armazenamento 206. Este componente em fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via uma linha 20 e reciclado para uso como uma matéria prima de etapa (16-1).

Etapa (16-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 15,33 kg de n-propanol (desidratado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) foram carregados em um tanque de agitação 208 equipado com uma coluna de destilação a partir de um tanque de armazenamento 210 via uma linha 30. Após aquecer a cerca de 100°C com o tanque de agitação 25 208 vedado e reagindo durante cerca de 40 horas, n-propanol não reagido foi recuperado por destilação a partir de uma linha 28. Foram encontrados cerca de 15,33 kg do componente destilado e o teor de n-propanol foi 86,8% em peso enquanto o teor de acetato de propila foi 11,2% em peso.

A seguir, 3,74 kg de 3-metil-l-butanol foram carregados no tanque de agitação 208 a partir de um tanque de armazenamento 211 via uma linha 31. Após aquecimento do tanque de agitação 208 a cerca de 130°C e agitando durante cerca de 3 horas, a pressão dentro do tanque de agitação 208 foi reduzida, e um componente de baixo ponto de ebulição contendo 3-metil-l-butanol não reagido e semelhantes foi recuperado a partir da linha 28. 3,28 kg de componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 69,5% em peso de 3-metil-l-butanol e 30,5% em peso de n-propanol.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado em um tanque de armazenamento 209 via uma linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por ll9Sn- e *H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 97,1% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. [Exemplo 17] Etapa (17-1): Reação de troca de substituinte Uma reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13 foi armazenado no tanque de armazenamento 201. Cerca de 2,37 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 24 por destilação dos componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido propiônico não reagido realizando o mesmo método como etapa (16-1) de Exemplo 16 exceto carregando 4,56 kg da composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via a linha 21, usando 1.23 kg de ácido propiônico (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japão) em vez de ácido acético, e usando 2,54 kg de anidrido propiônico em vez de anidrido acético. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi 5 verificado como contendo ácido propiônico, anidrido propiônico e 3-metil-l-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por 119Sn- e ’H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 46,8% em peso de di-n-octil-di(propioniloxi) estanho e 25,3% em peso de tri-n-octil-(propioniloxi) estanho.

Etapa (17-2): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 98,5% em peso de di-n-octil-di(propioniloxi) estanho e cerca de 0,4% em peso 15 de tri-n-octil-propionilóxi estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16 com a exceção de fixar a pressão do evaporador de película fina 205 a cerca de 0,13 kPa. Por outro lado, 0,31 kg da fase líquida componente foram recuperados no tanque de armazenamento 206, e este componente em fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 20 via a linha 20 e reciclado como uma matéria prima de etapa (17-1).

Etapa (17-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho Etanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 12,73 kg de etanol (desidratado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 25 Japão) em vez de n-propanol, com aquecimento do tanque de agitação 208 a cerca de 80°C e realizando a reação durante cerca de 80 horas. Foram encontrados cerca de 13,21 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 83,7% em peso de etanol e 13,9% em peso de propionato de etila.

A seguir, um componente de baixo ponto de ebulição contendo 3-metil-l-butanol não reagido e semelhantes foi recuperado a partir da linha 28 carregando 3,99 kg de 3-metil-l-butanol no tanque de agitação 208 e realizando 5 o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16. Foram encontrados 3,26 kg de componente de baixo ponto de ebulição, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 74,5% em peso de 3-metil-l-butanol e 25,5% em peso de etanol.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no 10 tanque de armazenamento 209 via uma linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por I19Sn- e !H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 97,9% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. [Exemplo 18] Etapa (18-1): Reação de troca de substituinte A reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo 20 método como etapa (15-2) de Exemplo 15 foi armazenada no tanque de armazenamento 201 em vez de uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtida usando o mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13. Cerca de 1,59 kg da componente de baixo ponto de ebulição foi recuperado a partir da linha 24 por destilação dos 25 componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido realizando o mesmo método como etapa (16-1) de Exemplo 16 exceto carregando 3,95 kg da composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via a linha 21, usando 0,83 kg de ácido acético, e usando 1,68 kg de anidrido acético. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi verificado como contendo ácido acético, anidrido acético e 2-etil-l-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por 1,9Sn- e 'H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 44,8% em peso de di-n-octil estanho diacetato e 25,2% em peso de acetato de tri-n-octil estanho. Etapa (18-2): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 98,9% em peso de diacetato de di-n-octil estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16. Por outro lado, 0,24 kg da fase líquida componente foram recuperados no tanque de armazenamento 206, e este componente em fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via a linha 20 e reciclado como uma matéria prima de etapa (18-1). Etapa (18-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho Etanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 10,75 kg de etanol em vez de n-propanol, aquecendo o tanque de agitação 208 a cerca de 80°C e realizando a reação durante cerca de 150 horas. Foram encontrados 10,94 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 85,2% em peso de etanol e 12,2% em peso de acetato de etila .

A seguir, um componente de baixo ponto de ebulição contendo 2-etil-l-butanol não reagido e semelhantes foi recuperado a partir da linha 28 carregando 3,91 kg de 2-etil-l-butanol em vez de 3-metil-l-butanol no tanque de agitação 208 e realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16.

Foram encontrados 3,29 kg de componente de baixo ponto de ebulição, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 72,3% em peso de 2-etil-1 -butanol e 21,3% em peso de etanol.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no 5 tanque de armazenamento 209 via a linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por !19Sn- e 'H-RMN, O produto recuperado foi verificado como contendo 97,4% em peso de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho. [Exemplo 19] Etapa (19-1): Reação de troca de substituinte A reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-dibutilóxi distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (3-2) de Exemplo de Referência 3 foi armazenado no tanque de 15 armazenamento 201 em vez de uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13. Cerca de 6,29 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 24 por destilação dos componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido hexanóico não reagido 20 realizando o mesmo método como etapa (16-1) de Exemplo 16 exceto carregando 5,41 kg da composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-dibutilóxi distanoxano no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via a linha 21, usando 3,21 kg de ácido hexanóico em vez de ácido acético, e 25 usando 6,81 kg de anidrido hexanóico em vez de anidrido acético. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi verificado como contendo ácido hexanóico, anidrido hexanóico e n-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por !19Sn- e !H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 47,3% em peso de di-n-butil-dipropionilóxi estanho e 20,7% em peso de tri-n-butil-propionilóxi estanho. Etapa (19-2): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 90,2% em peso de di-n-butil dipropionilóxi estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16. Por outro lado, 0,46 kg da fase líquida componente foram recuperados no tanque de armazenamento 206, e este componente de fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via a linha 20 e reciclado como uma matéria prima de etapa (19-1). Etapa (19-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho N-butanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 32,57 kg de n-butanol em vez de n-propanol, aquecendo o tanque de agitação 208 a cerca de 120°C e realizando a reação durante cerca de 80 horas. Foram encontrados 33,97 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 83,8% em peso de n-butanol e 14,7% em peso de hexanoato de butila.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no tanque de armazenamento 209 via a linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por I19Sn- e ’H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 76,1% em peso de di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho e 10,9% em peso de tri-n-butil-(n-butiloxi) estanho. [Exemplo 20] Etapa (20-1): Reação de troca de substituinte Uma reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-dibutilóxi distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (3-2) de Exemplo de Referência 3 foi armazenada no tanque de armazenamento 201 em vez de uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13. Cerca de 6,29 kg da componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 24 por destilação dos componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido hexanóico não reagido realizando o mesmo método como etapa (16-1) de Exemplo 16 exceto carregando 5,41 kg da composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-dibutilóxi distanoxano no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via a linha 21, usando 3,21 kg de ácido hexanóico em vez de ácido acético, e usando 6,81 kg de anidrido hexanóico em vez de anidrido acético. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi verificado como contendo ácido hexanóico, anidrido hexanóico e n-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por ll9Sn- e ’H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 47,3% em peso de di-n-butil-dipropionilóxi estanho e 20,7% em peso de tri-n-butil-propionilóxi estanho. Etapa (20-2): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 90,2% em peso de di-n-butil dipropionilóxi estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16. Por outro lado, 0,46 kg da fase líquida componente foram recuperados no tanque de armazenamento 206, e este componente de fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via a linha 20 e reciclado como uma matéria prima de etapa (20-1).

Etapa (20-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho n-butanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 32,57 kg de n-butanol em vez de n-propanol, aquecendo o tanque de agitação 208 a cerca de 120°C e realizando a reação durante cerca de 80 horas. Foram encontrados 33,97 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 83,8% em peso de n-butanol e 14,7% em peso de hexanoato de butila.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no tanque de armazenamento 209 via a linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por ll9Sn- e *H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 76,1% em peso de di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho e 10,9% em peso de tri-n-butil-(n-butiloxi) estanho. [Exemplo 21] Etapa (21-1): Produção de éster de ácido carbônico usando composto regenerado de dialcóxido de dialquil estanho Na etapa (15-2) de Exemplo 15, uma composição de alcóxido de alquil estanho de catalisador foi extraída na taxa de 18 g/h a partir da linha de extração 16 enquanto uma mistura contendo 97,4% em peso de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho obtido na etapa (18-3) de Exemplo 18 foi fornecida a partir da linha de alimentação 17 na taxa de 18 g/h. O di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho regenerado foi fornecido para o reator de tipo coluna 102 via a linha 4. 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) foram recuperados a partir da linha 15 realizando a operação usando o mesmo método como etapa (15-2) de Exemplo 15. A quantidade recuperada do carbonato de bis(2-etilbutila) não mudou antes e após o uso do di-n-octil-bis 2-etilbutiloxi) estanho regenerado. [Exemplo 22] Etapa (22-1): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 7.

A mistura contendo 97,1% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho obtido na etapa (16-3) de Exemplo 16 foi alimentada a uma autoclave 401 via uma linha 41 na taxa de 6944 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido a autoclave a partir de uma linha 42 na taxa de 1390 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada para ser 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e o di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(3-metilbutila). Este líquido de reação foi transferido para um tanque de descarbonização 402 via uma linha 43 e uma válvula de controle na taxa de 7253 g/h para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado a partir de uma linha 44. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para um evaporador de película fina 403 fixado a cerca de 142°C e cerca de 0,5 kPa via uma linha 45 para obter uma fração contendo carbonato de bis(3-metilbutila). A fração contendo carbonato de bis(3-metilbutila) foi fornecida para uma coluna de destilação 406 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com um refervedor 408 e um condensador 407 via um condensador 405 e uma linha 47 seguido por purificação destilativa. 99% em peso de carbonato de bis(3-metilbutila) foram obtidos a partir de uma linha 49 na taxa de 1351 g/h. Por outro lado, um componente em fase líquida separado no evaporador de película fina 403 foi recuperado em um tanque de armazenamento 404 via uma linha 46 na taxa de cerca de 58990 g/h. Quando este componente de fase líquida foi amostrado e analisado por "9Sn- e 'H-RMN, o componente de fase líquida foi verificado como sendo uma mistura contendo cerca de 98% em peso de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano. Etapa (22-2): Reação de troca de substituinte 4,11 kg do componente de fase líquida recuperado no tanque de armazenamento 404 na etapa (22-1) foram alimentados para um tanque de agitação 405 equipado com uma coluna de destilação via uma linha 53. O tanque de agitação 405 foi aquecido a cerca de 40°C e 1,18 kg de ácido acético foram adicionados ao tanque de agitação 405 via uma linha 55. Após agitar durante cerca de 1 hora, a pressão dentro do tanque de agitação 405 foi reduzida a cerca de 0,13 kPa, o tanque de agitação 405 foi aquecido a cerca de 80°C e um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado para recuperar 0,98 kg do componente de baixa ebulição a partir da linha 55. A seguir, a pressão dentro do tanque de agitação 405 foi retornada à pressão atmosférica com nitrogênio seguido por aquecimento a cerca de 100°C e adição de 1,67 kg de anidrido acético via a linha 55. Após agitar durante cerca de 3 horas, a pressão dentro do tanque de agitação 405 foi reduzida a cerca de 1 kPa, o tanque de agitação 405 foi aquecido a cerca de 120°C e um componente de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido foi destilado para recuperar cerca de 1,82 kg do componente de baixo ponto de ebulição a partir da linha 55. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi verificado como contendo ácido acético, anidrido acético e 3-metil-l-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 405. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por "9Sn- e 'H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 90,7% em peso de diacetato de di-n-octil estanho. Etapa (22-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 14,56 kg de n-propanol foram carregados no tanque de agitação 405 equipado com uma coluna de destilação a partir da linha 55. Após aquecer a cerca de 100°C com o tanque de agitação 405 vedado e reagir durante cerca de 40 horas, n-propanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 55. Foram encontrados cerca de 14,56 kg do componente destilado e o teor de n-propanol foi 86,9% em peso enquanto o teor de acetato de propila foi 11,2% em peso. A seguir, 3,55 kg de 3-metil-l-butanol foram carregados no tanque de agitação 405 a partir da linha 55. Após aquecimento do tanque de agitação 405 a cerca de 130°C e agitação durante cerca de 3 horas, a pressão dentro do tanque de agitação 405 foi reduzida, e um componente de baixo ponto de ebulição contendo 3-metil-l-butanol não reagido e semelhantes foi recuperado a partir da linha 55. 3,11 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 69,5% em peso de 3-metil-l-butanol e 30,5% em peso de n-propanol.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 405 foi recuperado em um tanque de armazenamento 406 via uma linha 56. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por il9Sn- e 'H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 96,0% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho.

Etapa (22-4): Produção de éster de ácido carbônico 99% em peso de carbonato de bis(3-metilbutila) foram obtidos a partir de uma linha 49 na taxa de 1350 g/h realizando o mesmo método como etapa (21-1) com a exceção de usar o produto recuperado contendo di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho obtido na etapa (22-3) em vez da mistura contendo 97,1% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho obtido na etapa (16-3) de Exemplo 16. [Exemplo 23] Etapa (23-1): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 7.

A mistura contendo 97,4% em peso de di-n-octil-bis (2-etilbutiIoxi) estanho obtido na etapa (18-3) de Exemplo 18 foi alimentada para uma autoclave 401 via a linha 41 na taxa de 7318 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido a autoclave a partir da linha 42 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e o di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 402 via a linha 43 e uma válvula de controle na taxa de 8188 g/h para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado a partir da linha 44. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para o evaporador de película fina 403 fixado a cerca de 150°C e cerca de 0,5 kPa via a linha 45 para obter uma fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila). A fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila) foi fornecida para a coluna de destilação 406 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com o refervedor 408 e o condensador 407 via o condensador 405 e a linha 47 seguido por purificação destilativa. 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) foram obtidos a partir da linha 49 na taxa de 1351 g/h. Por outro lado, um componente de fase líquida separado no evaporador de película fina 403 foi recuperado no tanque de armazenamento 404 via a linha 46 na taxa de cerca de 6074 g/h. Quando este componente de fase líquida foi amostrado e analisado por ll9Sn- e 'H-RMN, O componente de fase líquida foi verificado como sendo uma mistura contendo cerca de 98% em peso de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano.

Etapa (23-2): Reação de troca de substituinte Cerca de 0,86 kg do componente de baixo ponto de ebulição foi recuperado a partir da linha 55 realizando o mesmo método como etapa (22-2) de Exemplo 22 com a exceção de alimentar 2,04 kg de componente de fase líquida recuperado no tanque de armazenamento 404 na etapa (23-1) em vez do componente de fase líquida recuperado no tanque de armazenamento 404 na etapa (21-1), usando 0,55 kg de ácido acético e usando 0,78 kg de anidrido acético. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi verificado como contendo ácido acético, anidrido acético e 2-etil-l-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 405. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por 119Sn- e 'H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 88,1% em peso de diacetato de di-n-octil estanho. Etapa (23-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 5,38 kg do componente destilado foram recuperados a partir da linha 55 realizando o mesmo método como etapa (22-3) de Exemplo 22 com a exceção de usar 5,28 kg de etanol em vez de n-propanol. O componente destilado continha 85,3% em peso de etanol e 12,3% em peso de acetato de etila.

A seguir, 1,52 kg da componente de baixo ponto de ebulição foram obtidos realizando o mesmo método como etapa (22-3) de Exemplo 22 com a exceção de usar 1,92 kg de 2-etil-l-butanol em vez de 3-metil-l-butanol. Um resíduo obtido no tanque de agitação 405 foi recuperado no tanque de armazenamento 406 via a linha 56. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por ll9Sn- e 'H-RMN, O produto recuperado foi verificado como contendo 96,5% em peso de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho. Etapa (23-4): Produção de éster de ácido carbônico 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) foram obtidos a partir de uma linha 49 na taxa de 1350 g/h realizando o mesmo método como etapa (22-1) com a exceção de usar o produto recuperado contendo di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho obtido na etapa (23-3) em vez da mistura contendo 97,4% em peso de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho obtido na etapa (16-3) de Exemplo 16. [Exemplo 24] Etapa (24-1): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 7.

A mistura contendo 76,1% em peso de di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho obtido na etapa (19-3) de Exemplo 19 foi alimentada para uma autoclave 401 via a linha 41 na taxa de 6666 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido á autoclave a partir da linha 42 na taxa de 970 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de di(n-butila). Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 402 via a linha 43 e uma válvula de controle na taxa de 7722 g/h para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado a partir da linha 44. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para o evaporador de película fina 403 fixado a cerca de 150°C e cerca de 0,5 kPa via a linha 45 para obter uma fração contendo carbonato de di(n-butila). A fração contendo carbonato de di(n-butila) foi fornecida para a coluna de destilação 406 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com o refervedor 408 e o condensador 407 via o condensador 405 e a linha 47 seguido por purificação destilativa. 99% em peso de di(n-butil) carbonato foram obtidos a pailir da linha 49 na taxa de 1165 g/h. Por outro lado, um componente de fase líquida separado no evaporador de película fina 403 foi recuperado no tanque de armazenamento 404 via a linha 46. Quando este componente de fase líquida foi amostrado e analisado por "9Sn- e 1 H-RMN, O componente de fase líquida foi verificado como sendo uma mistura contendo 77% em peso de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-di(n-butiloxi) distanoxano. Etapa (24-2): Reação de troca de substituinte Cerca de 4,74 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 55 realizando o mesmo método como etapa (22-2) de Exemplo 22 com a exceção de alimentar 4,06 kg do componente de fase líquida recuperado no tanque de armazenamento 404 na etapa (24-1) em vez do componente de fase líquida recuperado no tanque de armazenamento 404 na etapa (21-1), usando 2,55 kg de ácido hexanóico em vez de ácido acético e usando 4,99 kg de anidrido hexanóico em vez de anidrido acético. Quando o componente de baixo ponto de ebulição foi analisado por cromatografia de gás, o componente de baixo ponto de ebulição foi verificado como contendo ácido hexanóico, anidrido hexanóico e n-butanol. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 405. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por ll9Sn- e 'H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 56,4% em peso de di-n-butil-dipropionilóxi estanho. Etapa (24-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 25,51 kg do componente destilado foram recuperados a partir da linha 55 realizando o mesmo método como etapa (22-3) de Exemplo 22 com a exceção de usar 24,59 kg de n-butanol em vez de n-propanol. O componente destilado continha 83,7% em peso de n-butanol e 14,8% em peso de hexanoato de butila. Por outro lado, um resíduo obtido no tanque de armazenamento 405 foi recuperado no tanque de armazenamento 406 via a linha 56. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por I19Sn- e ’H-RMN, O produto recuperado foi verificado como contendo 77,2% em peso de di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho. Etapa (24-4): Produção de éster de ácido carbônico 99% em peso de carbonato de di(n-butil) foram obtidos a partir da linha. 49 na taxa de 1165 g/h realizando o mesmo método como etapa (24-1) com a exceção de usar o produto recuperado contendo di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho obtido na etapa (24-3) em vez da mistura contendo 5 di-n-butil-di(n-butiloxi) estanho obtido na etapa (16-3) de Exemplo 16. [Exemplo 25] Etapa (25-1): Produção de catalisador de dialquil estanho Uma solução contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi obtida realizando o mesmo método como etapa (15-1) de 10 Exemplo 15 com a exceção de usar 2803 g de 2-etil-l-butanol e 890 g de óxido de di-n-octil estanho. O l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de di-n-octil estanho. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 13400 g de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano. Etapa (25-2): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 8. l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano produzido no modo descrito acima foi fornecido na taxa de 6074 g/h a partir de uma linha 60 em um 20 reator de tipo coluna 604 recheada com recheio de gaze de metal CY e tendo um diâmetro interno de 151 mm e comprimento efetivo de 5040 mm, e 2-etil-l-butanol purificado com uma coluna de destilação 601 foi fornecido na taxa de 12260 g/h a partir de uma linha 62. A temperatura do líquido dentro do reator 604 foi ajustada a 160°C por um aquecedor e um refervedor 605, e a 25 pressão foi ajustada a cerca de 120 kPa-G com uma válvula de controle de pressão. 2-Etil-l-butanol contendo água na taxa de 12344 g/h do topo do reator via uma linha 64, e 2-etil-l-butanol na taxa de 958 g/h via uma linha 61, foram bombeados para a coluna de destilação 601 recheada com recheio de gaze de metal CY e provida com um refervedor 603 e um condensador 602 para realizar purificação destilativa. No topo da coluna de destilação 601, uma fração contendo uma elevada concentração de água foi condensada por um condensador 602 e recuperada a partir de uma linha 63. 2-etil-l-butanol purificado foi bombeado a um reator de tipo coluna 604 via uma linha 62 localizada no fundo da coluna de destilação 601. Uma composição de catalisador de alcóxido de alquil estanho contendo di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi obtida a partir do fundo do reator de tipo coluna 604, e fornecida a um evaporador de película fina 606 via uma linha 65. O 2-etil-l-butanol foi destilado no evaporador de película fina 606. A composição de catalisador de alcóxido de alquil estanho foi bombeada a partir do fundo do evaporador de película fina 606 via uma linha 66 e fornecida para um autoclave 608 enquanto ajustando a taxa de fluxo de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho e l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6945 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido à autoclave por uma linha 69 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada para ser 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e a composição de catalisador de alcóxido de alquil estanho foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Este líquido de reação foi transferido para um tanque de descarbonização 609 via uma linha 70 e uma válvula de controle para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado a partir de uma linha 71. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para um evaporador de película fina 610 fixado a cerca de 142°C e cerca de 0,5 kPa via uma linha 72 e fornecido enquanto ajustando a taxa de fluxo de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a cerca de 6074 g/h para obter uma fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila). Por outro lado, o resíduo de evaporação foi recuperado em um tanque de armazenamento 615 via uma linha 73. O componente recuperado foi l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano. A fração contendo carbonato de bis(2-etilbutila) foi fornecida a uma coluna de destilação 614 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com um refervedor 613 e um condensador 612 via um condensador 611 e uma linha 74 na taxa de 959 g/h seguido por purificação destilativa para obter 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) a partir de uma linha 75 na taxa de 1075 g/h. Etapa (25-3): Reação de troca de substituinte 3,16 kg do resíduo de evaporação recuperado no tanque de armazenamento 615 na etapa (25-2) foram alimentados a um tanque de agitação 616 equipado com uma coluna de destilação via uma linha 76. O tanque de agitação 616 foi aquecido a cerca de 40°C e 1,03 kg de ácido acético foi adicionado ao tanque de agitação 616 via uma linha 77. Após agitar durante cerca de 1 hora, a pressão dentro do tanque de agitação 616 foi reduzida a cerca de 0,13 kPa, o tanque de agitação 616 foi aquecido a cerca de 80°C e um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado para recuperar 0,85 kg do componente de baixo ponto de ebulição a partir de uma linha 79. Quando a análise de cromatógrafo de gás foi realizada sobre o componente de baixo ponto de ebulição, o componente foi verificado como contendo 2-metil-1 -butanol. Então, a pressão dentro do tanque de agitação 616 foi retomada à pressão atmosférica com nitrogênio seguido por aquecimento a cerca de 100°C e adição de 1,46 kg de anidrido acético via uma linha 77. Após agitar durante cerca de 3 horas, a pressão dentro do tanque de agitação 616 foi reduzida a cerca de 1 kPa, o tanque de agitação 616 foi aquecido a cerca de 120°C e um componente de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido foi destilado para recuperar cerca de 1,59 kg do componente de baixo ponto de ebulição a partir da linha 79. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 616. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por ll9Sn- e 'H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 90,5% em peso de diacetato de di-n-octil estanho. Etapa (25-4): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 13,73 kg de n-propanol foram carregados no tanque de agitação 616 equipado com uma coluna de destilação a partir da linha 77. Após aquecer a cerca de 100°C com o tanque de agitação 616 vedado e reagir durante cerca de 40 horas, n-propanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 79. Estavam presentes 13,73 kg do componente destilado e o teor de n-propanol foi 87,8% em peso enquanto o teor de acetato de propila foi 10,4% em peso.

A seguir, 3,11 kg de 2-etil-l-butanol foram carregados no tanque de agitação 616 a partir da linha 77. Após aquecimento do tanque de agitação 616 a cerca de 130°C e agitação durante cerca de 3 horas, a pressão dentro do tanque de agitação 616 foi reduzida, e um componente de baixo ponto de ebulição contendo 2-etil-l-butanol não reagido e semelhantes foi recuperado a partir da linha 79. 2,80 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 70,1% em peso de 2-etil-l-butanol e 28,9% em peso de n-propanol.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 616 foi recuperado em um tanque de armazenamento 617 via uma linha 78. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por l,9Sn- e 'H-RMN, O produto recuperado foi verificado como contendo 97,0% em peso de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho.

Etapa (25-5): Produção de éster de ácido carbônico 99% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) foi obtido a partir da linha 75 na taxa de 1075 g/h realizando o mesmo método como na etapa (24-1) com a exceção de usar o produto recuperado contendo di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) estanho obtido na etapa (25-4) em vez da mistura contendo l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano obtido na etapa (25-1). [Exemplo 26] Etapa (26-1): Produção de catalisador de dialquil estanho 1120 g de um líquido de reação foram obtidos realizando o mesmo método como etapa (13-1) de Exemplo 13 com a exceção de usar 963 g de óxido de di-n-octil estanho e 2120 g de 3-metil-l-butanol. l,l,3,3-Tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foi confirmado como tendo sido obtido a um rendimento de 99% com base em óxido de di-n-octil estanho com base nos resultados de análises de 1I9Sn-, 'H- e 13C-RMN. O mesmo procedimento foi então repetido 12 vezes para obter um total de 13990 g. Etapa (26-2): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG 8. 99% em peso de carbonato de bis(3-metiIbutila) foram obtidos a partir da linha 75 na taxa de 940 g/h realizando o mesmo método como etapa (24-2) de Exemplo 24 com a exceção de usar l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido na etapa (26-1) em vez de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano a partir da linha 60, e usando 3-metil-l-butanol em vez de 2-etil-l-butanol. Por outro lado, o resíduo de evaporação no evaporador de película fina 610 foi armazenado no tanque de armazenamento 615 via uma linha 73. O resíduo de evaporação foi 1,1,3,3-tetra-n-octil-l ,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano. Etapa (26-3): Reação de troca de substituinte Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 616 realizando o mesmo método como etapa (24-3) de Exemplo 24 com a exceção de alimentar 2,86 kg do resíduo de evaporação recuperado no tanque de armazenamento 615 na etapa (26-2) no tanque de agitação 616 equipado com uma coluna de destilação via uma linha 76, usando 1,00 kg de ácido propiônico em vez de ácido acético, e usando 1,47 kg de anidrido propiônico em vez de anidrido acético. Quando o resíduo foi amostrado e analisado por ,l9Sn- e 'H-RMN, O resíduo foi verificado como contendo 90,2% em peso de di-n-octil-dipropionilóxi estanho. Etapa (26-4); Alcoxilação de composto de dialquil estanho

Um componente destilado foi recuperado por destilação a partir da linha 79 realizando o mesmo método como etapa (24-4) de Exemplo 24 com a exceção de usar 7,78 kg de etanol em vez de n-propanol. 8.07 kg do componente destilado foram obtidos, e o componente destilado continha 83,0% em peso de etanol e 14,0% em peso de propionato de etila.

A seguir, um componente de baixo ponto de ebulição contendo 3-metil-butanol não reagido e semelhantes foi recuperado a partir da linha 79 usando 2,44 kg de 3-metil-l-butanol em vez de 2-etil-l-butanol. 2,05 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados, e o componente de baixo ponto de ebulição continha 72,2% em peso de 3-metil-l-butanol e 24,9% em peso de etanol.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 616 foi recuperado no tanque de armazenamento 617 via uma linha 78. Quando este produto recuperado foi amostrado e analisado por "9Sn- e 'H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 95,0% em peso de di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. Etapa (26-5): Produção de éster de ácido carbônico 99% em peso de carbonato de bis(3-metilbutila) foram obtidos a partir da linha 75 na taxa de 940 g/h realizando o mesmo método como etapa (26-1) com a exceção de usar o produto recuperado contendo di-n-octil-bis(3-metilbutiloxi) estanho obtido na etapa (26-4) em vez da mistura 25 contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano obtidos na etapa (26-1). [Exemplo 27] Etapa (27-1): Recuperação de composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) Distanoxano Após realizar a operação contínua de etapa (A-2) de Exemplo de Referência 1 durante cerca de 230 horas, a composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foi extraída a 5 partir da linha de extração 16 na taxa de 18 g/h, enquanto 1,1,3,3-tetra-n-butil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano produzido na etapa (A-l) de Exemplo de Referência 1 foi fornecido a partir da linha de alimentação 17 na taxa de 18 g/h. quando analisado por 119Sn-RMN, além de conter cerca de 50% em peso de 1 ,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano, tri-n-butil 10 (3-metilbutiloxi) estanho junto com uma pluralidade de deslocamentos de RMN de componentes desativados de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano foram observados a -240 a -605 ppm. Etapa (27-2): Reação de troca de substituinte A reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em 15 FIG. 6.

Uma composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (27-1) foi armazenada no tanque de armazenamento 201 em vez de uma composição de alquil estanho contendo 20 l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido pelo mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13. Cerca de 3,08 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 24 destilando os componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido realizando o mesmo método como etapa (16-1) de Exemplo 16 exceto 25 carregando 5,96 kg da composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-butil- l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via uma linha 21, usando 1,66 kg de ácido acético, e usando 3,24 kg de anidrido acético. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por li9Sn- e 'H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 46,1% em peso de acetato de di-n-butil estanho e 23,0% em peso de acetato de tri-n-butil estanho. Etapa (27-3): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como mostrado em FIG 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 87,7% em peso de acetato de di-n-butil estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16. Por outro lado, 0,44 kg da fase líquida componente foram recuperados no tanque de armazenamento 206, e este componente de fase líquida componente foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via uma linha 20 e como uma matéria prima de etapa (27-2). Etapa (27-4): Alcoxilação de composto de dialquil estanho O carbonato de bis(3-metilbutila) não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 11,89 kg de carbonato de bis(3-metilbutila) em vez de n-propanol, aquecimento do tanque de agitação 208 a cerca de 80°C e realizando a reação durante cerca de 150 horas. Estavam presentes cerca de 13,17 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 67,4% em peso de carbonato de bis(3-metilbutila) e 42,3% em peso de acetato de isoamila.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no tanque de armazenamento 209 via a linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por "9Sn- e 1 H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 98,4% em peso de di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi) estanho. [Exemplo 28] Etapa (28-1): Recuperação de composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) Distanoxano Após realizar a operação contínua de etapa (B-2) de Exemplo de Referência 2 durante cerca de 210 horas, a composição de alquil estanho contendo l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3- bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foi extraída a partir da linha de extração 16 na taxa de 18 g/h, enquanto 1 ,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano produzido na etapa (B-l) de Exemplo de Referência 1 foi fornecido a partir da linha de alimentação 17 na taxa de 18 g/h. Quando analisado por 119Sn-RMN, além de conter cerca de 50% em peso de 1,1,3,3-tetra-n-butil- 1,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano, tri-n-butil(2- etilbutiloxi) estanho junto com uma pluralidade de deslocamentos de RMN de componentes desativados de l,l,3,3-tetra-n-butil-l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano foram observados a -240 a -605 ppm. Etapa (28-2): Reação de troca de substituinte A reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG 6.

Uma composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-butil- 1,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (28-1) foi armazenada no tanque de armazenamento 201 em vez de uma composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil- 1,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido pelo mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13. Cerca de 2,75 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 24 destilando os componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido realizando o mesmo método como etapa (16-1) de Exemplo 16 exceto carregando 4,42 kg de uma composição de formas desativadas no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via uma linha 21, usando 1,43 kg de ácido propiônico em vez de ácido acético, e usando 2,94 kg de anidrido propiônico em vez de anidrido acético. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por ll9Sn- e *H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 45,3% em peso de di-n-butil- dipropionilóxi estanho e 21,8% em peso de tri-n-butil-propionilóxi estanho. Etapa (28-3): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 88,4% em peso de di-n-butil-dipropionilóxi estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16. Por outro lado, 0,32 kg da fase líquida componente foi recuperado no tanque de armazenamento 206, e este componente de fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via uma linha 20 e reciclado como uma matéria prima de etapa (28-2). Etapa (28-4): Alcoxilação de composto de dialquil estanho Carbonato de bis(2-etilbutila) não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 23,30 kg de carbonato de bis(2-etilbutila) em vez de n-propanol, aquecendo o tanque de agitação 208 a cerca de 80°C e realizando a reação durante cerca de 150 horas. Estavam presentes cerca de 18.29 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 79,2% em peso de carbonato de bis(2-etilbutila) e 16,3% em peso de propionato de (2-etilbutila).

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no tanque de armazenamento 209 via uma linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por ll9Sn- e ’H-RMN, O produto recuperado foi verificado como contendo 98,4% em peso de di-n-butil-bis(2-etilbutiloxi) estanho. [Exemplo 29] Etapa (29-1): Reação de troca de substituinte A reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil- l,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano obtido usando o mesmo método como etapa (15-2) de Exemplo 15 foi armazenada no tanque de armazenamento 201 em vez de uma composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil -l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido pelo mesmo método como etapa (13-2) de Exemplo 13. Cerca de 2,09 kg do componente de baixo ponto de ebulição foram recuperados a partir da linha 24 por destilação dos componentes de baixo ponto de ebulição como anidrido acético não reagido realizando o mesmo método como etapa (18-1) de Exemplo 18 exceto carregando 3,95 kg de uma composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil -1,3-bis(2-etilbutiloxi) distanoxano no tanque de agitação 204 equipado com uma coluna de destilação a partir do tanque de armazenamento 201 via uma linha 21, usando 0,99 kg de ácido acético, e usando 2,19 kg de anidrido acético. Um resíduo foi obtido no tanque de agitação 204. Quando este resíduo foi amostrado e analisado por ll9Sn- e ’H-RMN, o resíduo foi verificado como contendo 49,1% em peso de diacetato de di-n-octil estanho e 25,5% em peso de acetato de tri-n-octil estanho. Etapa (29-2): Reação de redistribuição de grupo alquila A seguir, a reação foi realizada usando um aparelho como o mostrado em FIG. 6.

Uma mistura foi obtida no tanque de agitação 208 contendo 89,8% em peso de diacetato de di-n-octil estanho realizando o mesmo método como etapa (16-2) de Exemplo 16. Por outro lado, 0,30 kg do componente de fase líquida foram recuperados no tanque de armazenamento 206, e este componente de fase líquida foi transferido para o tanque de armazenamento 201 via uma linha 20 e reciclado como uma matéria prima de etapa (29-1). Etapa (29-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho Etanol não reagido foi recuperado por destilação a partir da linha 28 realizando o mesmo método como etapa (16-3) de Exemplo 16 com a exceção de usar 14,85 kg de etanol em vez de n-propanol, aquecendo o tanque de agitação 208 a cerca de 80°C e realizando a reação durante cerca de 150 horas.

Estavam presentes cerca de 15,08 kg do componente destilado, e o componente destilado continha 87,4% em peso de etanol e 10,4% em peso de acetato de etila.

Um resíduo obtido no tanque de agitação 208 foi recuperado no tanque de armazenamento 209 via a linha 29. Quando o produto recuperado foi amostrado e analisado por ,19Sn- e ]H-RMN, o produto recuperado foi verificado como contendo 91,1% em peso de di-n-octil-dietóxi estanho.

Etapa (29-4): Produção de éster de ácido carbônico Éster de ácido carbônico foi produzido em um aparelho de produção contínua como o mostrado em FIG. 7.

A mistura contendo 91,1% em peso de di-n-octil-dietóxi estanho obtido na etapa (29-3) foi alimentada a uma autoclave 401 via uma linha 41 na taxa de 5073 g/h. Dióxido de carbono foi fornecido à autoclave a partir da linha 42 na taxa de 973 g/h, e a pressão dentro da autoclave foi mantida a 4 MPa-G. A temperatura dentro da autoclave foi fixada a 120°C, o tempo de residência foi ajustado a cerca de 4 horas, e a reação entre o dióxido de carbono e o di-n-octil-dietóxi estanho foi realizada para obter um líquido de reação contendo carbonato de dietila. Este líquido de reação foi transferido para o tanque de descarbonização 402 via uma linha 43 e uma válvula de controle na taxa de 6129 g/h para remover dióxido de carbono residual, e o dióxido de carbono foi recuperado a partir da linha 44. Subsequentemente, o líquido de reação foi transferido para o evaporador de película fina 403 fixado a cerca de 150°C e cerca de 0,5 kPa via uma linha 45 para obter uma fração contendo carbonato de dietila. A fração contendo carbonato de dietila foi fornecida à coluna de destilação 406 recheada com recheio de gaze de metal CY e equipada com o refervedor 408 e o condensador 407 via o condensador 405 e a linha 47 seguido por purificação destilativa. 99% em peso de carbonato de dietila foram obtidos a partir da linha 49 na taxa de 1165 g/h. Por outro lado, um componente de fase líquida separado no evaporador de película fina 403 foi recuperado no tanque de armazenamento 404 via uma linha 46. Quando este componente de fase líquida foi amostrado e analisado por II9Sn- e ’H-RMN, O componente de fase líquida foi verificado como sendo uma mistura contendo cerca de 98% em peso de 1,1,3,3-tetra-n-octil-l ,3-dietóxi distanoxano. [Exemplo Comparativo 1] Etapa (1-1): Reação de troca de substituinte 390 g de uma composição de alquil estanho contendo 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3- bis(3-metilbutiloxi) distanoxano obtido na etapa (13-2) de Exemplo 13 foram colocados em um frasco de 1 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio seguido pela adição de 106 g de ácido acético e 361 g de anidrido acético e agitando durante 1 hora a 25°C. Um cabeçote de fracionamento equipado com um condensador de refluxo conectado a um coletor de destilado e um termômetro que foram fixados ao frasco, e após substituir o interior do frasco com nitrogênio em um vácuo, o frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 50°C. A pressão dentro do vaso foi gradualmente reduzida e ácido acético, e anidrido acético em excesso e semelhantes foram destilados para obter 410 g de um resíduo no frasco. Quando o resíduo foi medido por !H- e 119Sn-RMN, o resíduo foi verificado como sendo uma mistura de tri-n-octil acetóxi estanho, di-n-octil diacetóxi estanho e compostos de estanho orgânico contendo átomos de estanho demonstrando uma pluralidade de deslocamento químicos de -240 a -605 ppm in ll9Sn-RMN. Esta mistura continha 27,9% em peso de tri-n-octil acetóxi estanho e 49,9% em peso de di-n-octil diacetóxi estanho. Etapa (1-2): Reação de redistribuição de grupo alquila 408 g da mistura obtida na etapa (1-2) foram colocados em um vaso 500 mL metálico de pressão em uma atmosfera de nitrogênio. O vaso metálico de pressão foi imerso em um banho de óleo aquecido a 200°C e aquecido durante 3 horas. Após deixar o vaso metálico de pressão resfriar na proximidade de temperatura ambiente, o líquido de reação foi recuperado. Quando as medidas de 1H- e ll9Sn-RMN foram realizadas no líquido de reação, o líquido de reação foi determinado como sendo uma mistura de compostos de estanho orgânico contendo di-n-octil diacetóxi estanho e tri-n-octil acetóxi estanho, e contendo 91,5% em peso de di-n-octil-diacetóxi estanho e cerca de 5% em peso de tri-n-octil acetóxi estanho. Etapa (1-3): Alcoxilação de composto de dialquil estanho 405 g da mistura obtida na etapa (1-2) foram colocados em um frasco 1 L volumétrico em forma de berinjela seguido por imersão do frasco em um banho de óleo aquecido a 50°C. Um precipitado branco se formon quando 500 mL de solução de hidróxido de potássio aquoso a 0,1 mol/L (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) foram adicionados enquanto agitando os conteúdos do mesmo. A mistura foi filtrada com papel de filtro, e o resíduo de filtração foi secado a 80°C para recuperar 302 g de um precipitado branco. Este precipitado branco era óxido de dioctil estanho. 300 g do precipitado branco e 1836 g de 3-metil-l-butanol foram colocados em um frasco volumétrico de 3 L em forma de berinjela. O frasco foi fixado a um evaporador giratório o qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador giratório foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão atmosférica. Após substituir o interior do sistema com nitrogênio, a temperatura do banho de óleo foi fixada a 146°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador giratório foi iniciada. Após destilar um componente de baixo ponto de ebulição durante cerca de 7 horas na presença de nitrogênio a pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador giratório aberta, a pressão dentro do sistema foi gradualmente reduzida, e o restante componente de baixo ponto de ebulição foi destilado em uma pressão interna de 76 a 30 kPa. Uma vez que a destilação do componente de baixo ponto de ebulição não foi mais observada, o frasco foi retirado do banho de óleo e deixado resfriar. 366 g de um resíduo líquido foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de ’H- , 13C- e ll9Sn-RMN, o teor do l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano no resíduo líquido no frasco foi verificado como sendo 96,4% em peso.

Apesar de l,l,3,3-tetra-n-octil-l,3-bis(3-metilbutiloxi) distanoxano ser obtido por reação di-n-octil-diacetóxi estanho e solução alcalina aquosa (solução de hidróxido de potássio aquosa) em vez de diretamente reagir o di-n-octil-diacetóxi estanho obtido na etapa (1-2) com 3-metil-l-butanol na etapa (1-3) para obter óxido de dioctil estanho, seguido por reação do óxido de dioctil estanho com 3-metil-l-butanol, porque o óxido de dioctil estanho era um sólido assim requerendo o procedimento de recuperação do sólido por filtração, o procedimento é excessivamente complexo em termos de aplicação industrial. [Exemplo Comparativo 2] Etapa (II-1): Reação de tetraquis (dimetilamino) estanho e éster de ácido carbônico 290 g de tetraquis (dimetilamino) estanho (Gelest Corp., USA) e 1010 g de carbonato de bis(3-metilbutila) produzido na etapa (A-2) de Exemplo de Referência 1 foram colocados em um frasco volumétrico de 2 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio em pressão atmosférica, e uma condensador Dimroth e válvula de três vias foram fixados ao frasco. O frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 150°C e aquecido durante 5 horas enquanto agitando os conteúdos do mesmo. O frasco foi fixado a um evaporador giratório o qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador giratório foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão atmosférica. Após substituir o interior do sistema com nitrogênio, a temperatura do banho de óleo foi fixada a 150°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador giratório foi iniciada. Um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado durante cerca de 7 horas na presença de nitrogênio a pressão atmosférica com a válvula de purga do evaporador giratório deixada aberta, após o que a pressão no sistema foi gradualmente reduzida, e componente residual de baixo ponto de ebulição foi destilado com a pressão dentro do sistema a 76 a 10 kPa. Quando o componente da fração de baixo ponto de ebulição não aparecer mais, o frasco foi removido do banho de óleo e deixado resfriar. 292 g de líquido residual foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de !H-, 13C- e ll9Sn-RMN, o líquido residual no frasco era uma solução contendo 98,0% em peso de tetraquis (dimetilamino) estanho, e alcóxido de estanho não foi obtido. [Exemplo Comparativo 3] Etapa (III-1): Reação de tetraquis (dimetilamino) estanho e álcool 285 g de tetraquis (dimetilamino) estanho e 1320 g de 3-metil-l-butanol foram colocados em um frasco volumétrico de 2 L em forma de berinjela em uma atmosfera de nitrogênio a pressão atmosférica, e um condensador Dimroth e válvula de três vias foram fixados ao frasco. O frasco foi imerso em um banho de óleo aquecido a 135°C e aquecido durante 5 horas enquanto agitando os conteúdos do mesmo. O frasco foi fixado a um evaporador giratório o qual foi conectado a um banho de óleo equipado com um controlador de temperatura, uma bomba de vácuo e um controlador de vácuo. A saída da válvula de purga do evaporador giratório foi conectada a uma linha contendo gás nitrogênio fluindo em pressão atmosférica. Após substituir o interior do sistema com nitrogênio, a temperatura do banho de óleo foi fixada a 150°C, o frasco foi imerso no banho de óleo e rotação do evaporador giratório foi iniciada. Um componente de baixo ponto de ebulição foi destilado durante cerca de 7 horas na presença de nitrogênio em pressão atmosférica com uma válvula de purga do evaporador giratório deixada aberta, após o que a pressão no sistema foi gradualmente reduzida, e componente residual de baixo ponto de ebulição foi destilado com uma pressão dentro do sistema a 76 a 10 kPa. Quando o componente de fração de baixo ponto de ebulição não aparecer mais, o frasco foi removido do banho de óleo e deixado resfriar. 288 g de líquido residual foram obtidos no frasco. Com base nos resultados de análises de 'H-, 13C- e I19Sn-RMN, o líquido residual no frasco era uma solução contendo 98,0% em peso de tetraquis (dimetilamino) estanho, e alcóxido de estanho não foi obtido.

Aplicabilidade Industrial

O processo para produzir um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano da presente forma de realização (Etapa (Z)) permite a produção de um composto de dialquil estanho dialcóxi e/ou de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano sem envolver a manipulação de compostos de estanho sólidos por reação de um composto de dialquil estanho e/ou de um composto de tetraalquil distanoxano com um ácido e/ou anidrido de ácido, assim tomando o mesmo um processo de produção mais conveniente do que os processos convencionais.

Além disso, como foi previamente descrito, a etapa (Z) pode ser usada como uma porção de novos processos de produção de éster de ácido carbônico por combinação de várias etapas com a etapa (Z). Porque estes novos processos de produção de éster de ácido carbônico incluem uma etapa para regenerar um composto de alcóxido de monoalquil estanho e alcóxido de trialquil estanho, que são formados nestes processos de produção de éster de ácido carbônico e que tem atividade catalítica perdida durante o curso da síntese de éster de ácido carbônico, em um composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, problemas de custos e desperdício no processo de produção de éster de ácido carbônico podem ser resolvidos. Assim, a presente invenção é industrialmente extremamente importante. Descrição de Números de Referência (Na Figura 5) 101, 107 : coluna de destilação 102 : reator tipo coluna 103,106 : evaporador de película fina 104: autoclave 105 : tanque de descarbonização 121, 123, 126,127 : condensador 111, 112, 117 : refervedor 1,2, 3,4, 5, 6,7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 : linha (Na Figura 6) 201, 202, 203,206, 209,210, 211 ; tanque de armazenamento 204, 208 : tanque de agitação equipado com uma coluna de destilação 205 : evaporador de película fina 207 : condensador 20, 21, 22, 23,24,25,26,27, 28, 29,30, 31 : linha (Na Figura 7) 401 : autoclave 402 : tanque de descarbonização 403 : evaporador de película fina 404, 409 : tanque de armazenamento 406 : coluna de destilação 405, 407 : condensador 408 : refervedor 41, 42,43,44, 45,46,47,48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56 : linha Na Figura 8) 601,614 : coluna de destilação 604 : reator tipo coluna 606, 610 : evaporador de película fina 608 : autoclave 609 : tanque de descarbonização 615, 617 : tanque de armazenamento 616 : tanque de agitação equipado com uma coluna de destilação 602, 605, 611, 612 : condensador 603, 605, 613 : refervedor 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79 : linha

Claims

1. Processo para produzir um composto representado por XOR2; um composto de dialcóxido de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 e duas ligações Sn-OR2; e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, caracterizado pelo fato de compreender reagir na ausência de um catalisador pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de i) e ii) abaixo: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e um éster de ácido carbônico representado por R2OCOOR2 (em que R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)), e/ou um álcool representado por R2OH (em que R2 é igual como definido acima).

2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que, no éster de ácido carbônico R2OCOOR2 e/ou o álcool R2OH, R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado, ou um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, insaturado ou saturado.

3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que, no éster dialquílico carbônico R2OCOOR2 e/ou o álcool R2OH, R2 representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 8 átomos de carbono.

4. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de dialquil estanho é um composto representado pela seguinte fórmula (1):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, OX1 e OX2 são OX1 e OX2 em que HOX1 e HOX2 que são ácidos de conjugado de OX1 e OX2 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8, e a e b são inteiros de 0 a 2, respectivamente, e a + b = 2).

5. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de tetraalquil distanoxano é um composto representado pela seguinte fórmula (2):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e OX3 e OX4 são OX3 e OX4 em que HOX3 e HOX4 que são ácidos 5 de conjugado de OX3 e OX4 são ácidos de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8).

6. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupo OX representa um grupo aciloxila.

7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a reação do composto de dialquil estanho e/ou do composto de 10 tetraalquil distanoxano e do éster de ácido carbônico e/ou do álcool é realizada a uma temperatura de 20 a 250°C.

8. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de dialcóxido de dialquil estanho é um composto representado pela seguinte fórmula (3):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto 20 de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil 25 polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado), que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool).

9. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano é um composto representado pela seguinte fórmula (4):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, que é derivado de um composto de dialquil estanho e/ou um composto de tetraalquil distanoxano, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado), que é derivado de um éster de ácido carbônico e/ou um álcool).

10. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano são compostos produzidos de acordo com um processo que compreende: uma etapa (1) de reagir uma composição de alquil estanho, contendo um composto de alcóxido de monoalquil estanho e um composto de alcóxido de trialquil estanho, que são produzidos por uma reação de desproporcionamento de pelo menos um composto de alcóxido de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de um composto de dialcóxido de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 e duas ligações Sn-OR2 e/ou um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OR2, (em que o número de dois grupos R1 ligados a estanho é desproporcionado entre duas moléculas no caso de um composto de alcóxido de dialquil estanho, ou desproporcionado intramolecularmente e/ou intermolecularmente no caso de um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, de modo a converter em um composto de alcóxido de monoalquil estanho tendo uma ligação Sn-R1 e um composto de alcóxido de trialquil estanho tendo três ligações Sn-R1) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), de modo a produzir uma mistura de compostos de estanho orgânico tendo um grupo (grupo OX), que é derivado do ácido e/ou do anidrido de ácido; e uma etapa (2) de realizar uma reação de redistribuição de grupo alquila por tratamento térmico da mistura dos compostos de estanho orgânico obtidos na etapa (1), de modo a obter a partir do composto de alcóxido de monoalquil estanho e do composto de alcóxido de trialquil estanho na composição de alquil estanho pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de: i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, o um átomo de estanho tendo duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas ligações Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); desde que, R! que é diretamente ligado a estanho do composto de dialquil estanho, do composto de tetraalquil distanoxano, do composto de dialcóxido de dialquil estanho, do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano, do composto de alcóxido de monoalquil estanho e do alcóxido de trialquil estanho, é o mesmo grupo alquila.

11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a composição de alquil estanho é uma composição de alquil estanho formada durante a produção do éster de ácido carbônico obtido realizando sequencialmente: uma etapa (a) de obter um líquido de reação contendo um éster de ácido carbônico e o tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (6) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por reação do dialcóxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula geral (5) e dióxido de carbono:

(em que R1 representa um giupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e R2 representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)); uma etapa (b) de obtenção de um líquido residual contendo o tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por separação do éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação; e uma etapa (c) de reagir o líquido residual com um álcool representado pela seguinte fórmula geral (7), de modo a remover a água formada como um sub-produto para regenerar o dialcóxido de dialquil estanho, e usando o dialcóxido de dialquil estanho como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa (a): WOH (7) (em que W representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)).

12. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a etapa para realizar o processo de acordo com reivindicação 10 para regenerar o dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano a partir da composição de alquil estanho formada durante a produção do éster de ácido carbônico é realizada após a etapa (b) e/ou a etapa (c) de acordo com a reivindicação 11, e usa o dialcóxido de dialquil estanho e/ou tetraalquil dialcóxi distanoxano regenerados como o dialcóxido de dialquil estanho de etapa (a), e como um matéria prima de etapa (c) por mistura com o líquido residual de etapa (b).

13. Processo para produzir um éster de ácido carbônico caracterizado pelo fato de compreender as seguintes etapas (A) a (B) ainda no processo de acordo com reivindicação 1: etapa (A): obter um líquido de reação contendo um éster de ácido carbônico e um composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por reação do composto de dialcóxido de dialquil estanho e/ou do composto de tetraalquil dialcóxi distanoxano de acordo com reivindicação 1 com dióxido de carbono; e etapa (B): obtenção de um líquido residual contendo um tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono por separação do éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação.

14. Processo para produzir o éster de ácido carbônico caracterizado pelo fato de ainda compreender a seguinte etapa (C) no processo de acordo com reivindicação 13 e usar um composto de alquil estanho produzido na etapa (C) para o composto de alquil estanho de acordo com reivindicação 1: etapa (C): produzir pelo menos um composto de alquil estanho selecionado dentre o grupo consistindo de seguintes i) e ii) por reação do líquido residual da etapa (B) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou um anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); i) um composto de dialquil estanho tendo um átomo de estanho, duas ligações Sn-R1 (em que R1 representa um grupo alquila), e duas Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8); e ii) um composto de tetraalquil distanoxano tendo uma ligação Sn-O-Sn, em que cada átomo de estanho do composto de tetraalquil distanoxano tem duas ligações Sn-R1 e uma ligação Sn-OX (em que OX é um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8).

15. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de dialquil estanho e/ou o composto de tetraalquil distanoxano são compostos produzidos de acordo com um processo compreendendo: uma etapa (I) de reagir um dialcóxido de dialquil estanho representado pela seguinte fórmula geral (8) com dióxido de carbono, de modo a obter um líquido de reação contendo éster de ácido carbônico e um tetraalquil dialcóxi distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (9) e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e dióxido de carbono;

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil 5 polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado));

(em que cada de R' independentemente representa um grupo alquila linear 10 ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, e cada de R2 independentemente representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado, insaturado ou saturado, um grupo hidrocarboneto tendo um substituinte hidrocarboneto cíclico, saturado ou insaturado, ou um grupo Y-CH2- (em que Y representa um grupo alquil 15 polialquileno, um grupo aromático, ou um grupo éter alquileno cíclico, saturado ou insaturado)); uma etapa (II) de separar o éster de ácido carbônico do líquido de reação por destilação de modo a obter um líquido residual contendo o tetraalquil dialcóxi distanoxano e/ou um conjugado do tetraalquil dialcóxi distanoxano e 20 dióxido de carbono; e uma etapa (III) de reagir o líquido residual da etapa (II) com um ácido representado pela fórmula geral HOX (ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8) e/ou anidrido de ácido representado pela fórmula geral XOX (em que OX representa um grupo em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um 25 ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8), de modo a produzir um composto tendo um grupo (grupo OX), que é derivado do ácido e/ou do anidrido de ácido, e que é um composto dialcóxi estanho representado pela seguinte fórmula geral (10) e/ou um composto de tetraalquil distanoxano representado pela seguinte fórmula geral (11):

(em que cada de R1 independentemente representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 12 átomos de carbono, O representa um átomo de oxigênio, e OX representa um grupo OX em que HOX que é um ácido de conjugado de OX é um ácido de Bronsted tendo um pKa de 0 a 6,8).

16. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila R1 representa um grupo alquila linear tendo 1 a 8 átomos de carbono.

17. Processo de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que o grupo alquila R1 representa um grupo n-butila ou um grupo n-octila.

18. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 10, 14 e 15, caracterizado pelo fato de que o ácido HOX representa um ácido carboxílico.

19. Processo de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo 5 fato de_que o ácido carboxílico é selecionado dentre o grupo consistindo de ácido acético, ácido propiônico e ácido maleico.

20. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 10, 14 e 15, caracterizado pelo fato de que o anidrido de ácido XOX representa um anidrido de ácido selecionado dentre o grupo consistindo de anidrido acético, 10 anidrido propiônico e anidrido maleico.