BRPI0515106A - processo para preparar esteróides 7(alfa)-alcoxicarbonil substituìdos - Google Patents
processo para preparar esteróides 7(alfa)-alcoxicarbonil substituìdosInfo
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Abstract
PROCESSO PARA PREPARAR ESTERóIDES 7<244>-ALCOXICARBONIL SUBSTITUìDOS Processos são descritos para a conversão de um substrato esteróide com uma ponte 4,7-carbonil numa estrutura compreendendo um substituinte 7<244>-alcoxicarbonil pela reação do substrato com uma fonte de grupo alcóxi, preferivelmente na presença de uma base. Várias modificações do processo opcionais são descritas. A reação pode ser conduzida numa temperatura maior do que cerca de 70<198>C, com tempos de residência substancialmente mais curtos do que são necessários em temperaturas mais baixas. Um alvo de saponificação pode ser incorporado no meio reacional para consumir compostos de hidróxido livres, O produto composto 7<244>-alcoxicarbonil pode ser recuperado por cristalização, valores de esteróide residuais podem ser recuperados a partir do líquido de origem de cristalização por extração, e o extrato pode ser processado para produzir uma solução novamente reduzida a uma consistência de polpa em que os esteróides podem ser reequilibrados para produzir produto esteróide 7<244>-alcoxicarbonil substituído adicional. Alternativamente, a solução novamente reduzida a uma consistência de polpa pode ser reciclada para um reator primário em que o substrato de ponte 4,7-carbonil é convertido no produto 7<244>-alcoxicarbonil. O processo é particularmente útil no preparo da eplerenona, em que um intermediário dicetona compreendendo uma ponte 4,7-carbonil reage com um metóxido de metal alcalino para produzir um composto 11<244>-hidróxi-7<244>-metoxi-carbonil (hidroxiéster), o grupo 11a-hidróxi é convertido num grupo de saída o qual é, a seguir, abstraído para produzir um enéster <30>¬ 9,11¬m e o enéster é epoxidado em eplerenona. Também revelado é uma reação de epoxidação conduzida numa proporção relativamente baixa de peróxido de hidrogênio em relação ao substrato enéster.
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