BR112021007156A2 - microbiocidal oxadiazole derivatives - Google Patents

Abstract

DERIVADOS DE OXADIAZOL MICROBIOCIDAS. Compostos da fórmula (I): em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas. OXADIAZOLE MICROBIOCIDES DERIVATIVES. Compounds of formula (I): wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as fungicides.

Description

DERIVADOS DE OXADIAZOL MICROBIOCIDASOXADIAZOLE MICROBIOCIDES DERIVATIVES

[0001] A presente invenção se relaciona com derivados de oxadiazol microbiocidas, p.ex., como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção se relaciona também com composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de oxadiazol, com processos de preparação destes compostos e com usos dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção de infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.[0001] The present invention relates to microbiocidal oxadiazole derivatives, e.g., as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular, fungicidal activity. The invention also relates to agrochemical compositions comprising at least one of the oxadiazole derivatives, to processes for preparing these compounds and to uses of the oxadiazole derivatives or compositions in agriculture or horticulture to control or prevent infestation of plants, collected food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

[0002] EP 0 276 432 e WO 2015/185485 descrevem o uso de oxadiazóis substituídos para combate de fungos fitopatogênicos.[0002] EP 0 276 432 and WO 2015/185485 describe the use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi.

[0003] De acordo com a presente invenção é proporcionado um composto da fórmula (I): (I) em que[0003] According to the present invention there is provided a compound of the formula (I): (I) wherein

[0004] A é A-1 ou A-2; (A-1) (A-2)[0004] A is A-1 or A-2; (A-1) (A-2)

[0005] em que A-1 e A-2 estão opcionalmente substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados de halogênio e metila;[0005] wherein A-1 and A-2 are optionally substituted by one or two groups independently selected from halogen and methyl;

[0006] R1 é hidroxila, amino, tiol, halogênio, alcóxi C1-3, haloalquila C1-3, haloalcóxi C1-3, alquenilóxi C3- 4, alquinilóxi C3-4, alquilamino C1-3, alcoxiamino C1-3, haloalcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3, alqueniloxiamino C3-4, alquiniloxiamino C3-4, N-alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3, N-alcóxi C1-3-N´-alquilcarbonila C1-3 ou cicloalquila C3- 6alcoxiamino C1-3;[0006] R1 is hydroxy, amino, thiol, halogen, C1-3 alkoxy, C1-3 haloalkyl, C1-3 haloalkoxy, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-3 alkylamino, C1-3 alkoxyamino, C1 haloalkoxyamino -3, C1-3 alkylcarbonyloxy, C3-4 alkenyloxyamino, C3-4 alkynyloxyamino, N-C1-3-alkylN-C1-3 alkoxyamino, N-C1-3 alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl or C3-cycloalkyl 6C1-3 alkoxyamino;

[0007] R2 é hidrogênio, alquila C1-3, haloalquila C1- 3, cicloalquila C3-6, fenila, alquenila C2-6 ou alquinila C2- 6; ou[0007] R2 is hydrogen, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; or

[0008] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O) ou =NORa, em que Ra é alquila C1-5, haloalquila C1-3, cicloalquila C3-6 ou cicloalquila C3-6alquila C1-2;[0008] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy (=O) or =NORa group, where Ra is C1-5 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl or C3 cycloalkyl -6C 1-2 alkyl;

[0009] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio e alquila C1-C6; ou[0009] R3 and R4 are the same and are selected from halogen and C1-C6 alkyl; or

[0010] R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo cicloalquila com 3, 4, 5 ou 6 membros;[0010] R3 and R4, together with the carbon to which they are attached, form a 3-, 4-, 5- or 6-membered cycloalkyl group;

[0011] Y é O ou S;[0011] Y is O or S;

[0012] Z é Z1 ou Z2;[0012] Z is Z1 or Z2;

[0013] Z1 representa -OR5, em que:[0013] Z1 represents -OR5, where:

[0014] R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5, haloalquila C1-3, cianoalquila C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-3alquila C1-3, haloalcóxi C1- 3alquila C2-4, aminoalquila C2-4, N-alquilamino C1-4alquila C2- 4, N,N-dialquilamino C1-4alquila C2-4, alquilcarbonila C1- 3alquila C1-3, alcoxicarbonila C1-4alquila C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1-3alquila C2-4; ouR5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C1-3 haloalkyl, C1-4 cyanoalkyl, C2-4 hydroxyalkyl, C1-3alkoxy C1-3 alkyl, C1-3 haloalkoxy C2 alkyl -4, C2-4 aminoalkyl, N-C1-4alkylaminoC2-4alkyl, N,N-C1-4alkylaminoC2-4alkyl, C1-3alkylcarbonylC1-3alkyl, C1-4alkoxycarbonylC1-3alkyl or C1-3alkylcarbonyloxyC1-3alkyl C2-4; or

[0015] R5 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila, heteroarilalquila C1-2, heterociclila ou heterociclilalquila C1-2, em que as frações de cicloalquila e heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R6.[0015] R5 is C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-2alkyl, phenyl, phenylC1-2alkyl, heteroaryl, heteroarylC1-2alkyl, heterocyclyl or heterocyclylC1-2alkyl, wherein the cycloalkyl and heterocyclyl moieties are each one optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R6.

[0016] R6 é ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi;[0016] R6 is cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or difluoromethoxy;

[0017] Z2 representa -NR7R8, em que:[0017] Z2 represents -NR7R8, where:

[0018] R7 é hidrogênio, amino, hidroxila, ciano, alquila C1-6, alcóxi C1-4, alquenila C3-5, alquinila C3-5, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, cianoalquila C1-4, haloalquila C1-4, haloalquenila C3-5, haloalcóxi C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-2alquila C2-4, haloalcóxi C1- 2alquila C2-4, alcoxi C1-2alcóxi C2-4alquila C2-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, N-alquilcarbonila C1-4-N- alquilamino C1-4, aminoalquila C2-4, N-alquilamino C1-3alquila C2-4, N,N-dialquilamino C1-3alquila C2-4, N-alquila C1-3-N- alcoxiamino C1-3alquila C2-4, alquilcarbonila C1-3aminoalquila C2-4, N-alquilcarbonila C1-3-(N-alquila C1-3)aminoalquila C2-3, alquilcarbonila C1-3alquila C1-3, alcoxicarbonila C1-3alquila C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1-3alquila C2-4; ouR7 is hydrogen, amino, hydroxy, cyano, C1-6 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-4 cyanoalkyl, C1 haloalkyl -4, C3-5 haloalkenyl, C1-4 haloalkoxy, C2-4 hydroxyalkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkyl, C1-2 haloalkoxyC2-4 alkyl, C1-2 alkoxy C2-4 alkoxyC2-4 alkyl, N-C1-4 alkylamino 4, N,N-diC1-4 alkylamino, N-C1-4 alkylcarbonyl-N-C1-4 alkylamino, amino C2-4 alkyl, N-C1-3 alkylaminoC2-4 alkyl, N,N-dialkylamino C1-3alkylaminoC2-alkyl 4, N-C1-3-alkylN-C1-3alkoxyaminoC2-4alkyl, C1-3alkylcarbonylaminoC2-4alkyl, N-C1-3-alkylcarbonyl(N-C1-3 alkyl)aminoC2-3alkyl, C1-alkylcarbonyl 3C1-3 alkyl, C1-3 alkoxycarbonylC1-3 alkyl or C1-3 alkylcarbonyloxyC2-4 alkyl; or

[0019] R7 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2 ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S; e em que as frações de cicloalquila, fenila, heteroarila ou heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R9;[0019] R7 is C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-2 alkyl, phenyl, C1-2 phenylalkyl or heteroaryl, wherein the heteroaryl moiety is a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring comprising 1, 2, 3 or 4 heteroatoms individually selected from N, O and S, heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a non-aromatic 4- to 6-membered ring comprising 1 or 2 heteroatoms individually selected from N, O and S; and wherein the cycloalkyl, phenyl, heteroaryl or heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R9;

[0020] R8 é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, prop-2-enila, prop-2-inila, metóxi, 2- metoxietila ou ciclopropila; ou[0020] R8 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, methoxy, 2-methoxyethyl or cyclopropyl; or

[0021] R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, S, S(O)2 e NR10;[0021] R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O, S, S(O)2 and NR10;

[0022] R9 é hidroxila, alquila C1-3, halogênio, alcóxi C1-3 ou haloalquila C1-3; e[0022] R9 is hydroxy, C1-3 alkyl, halogen, C1-3 alkoxy or C1-3 haloalkyl; and

[0023] R10 é hidrogênio, metila, metóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, formila ou acila; ou um seu sal ou N-óxido.[0023] R10 is hydrogen, methyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, formyl or acyl; or a salt or N-oxide thereof.

[0024] Surpreendentemente foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.[0024] Surprisingly it has been found that the new compounds of the formula (I) have, for practical purposes, a very advantageous level of biological activity for protecting plants against diseases which are caused by fungi.

[0025] De acordo com um segundo aspecto da invenção é proporcionada uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I). Uma tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.According to a second aspect of the invention there is provided an agrochemical composition comprising a fungicidal effective amount of a compound of formula (I). Such an agricultural composition may further comprise at least one additional active ingredient and/or an agrochemically acceptable diluent or carrier.

[0026] De acordo com um terceiro aspecto da invenção é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.[0026] According to a third aspect of the invention there is provided a method of controlling or preventing infestation of useful plants by phytopathogenic microorganisms, wherein a fungicidal effective amount of a compound of formula (I), or a composition comprising the same compound as an active ingredient, is applied to plants, their parts or their locus.

[0027] De acordo com um quarto aspecto da invenção é proporcionado o uso de um composto da fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.According to a fourth aspect of the invention there is provided the use of a compound of the formula (I) as a fungicide. In accordance with this particular aspect of the invention, the use can exclude methods for treating the human or animal body by surgery or therapy.

[0028] Como usado aqui, o termo “halogênio” ou “halo” se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente flúor, cloro ou bromo.[0028] As used herein, the term "halogen" or "halo" refers to fluorine (fluoro), chlorine (chlorine), bromine (bromine) or iodine (iodine), preferably fluorine, chlorine or bromine.

[0029] Como usado aqui, ciano significa um grupo - CN.[0029] As used herein, cyano means a -CN group.

[0030] Como usado aqui, o termo “hidroxila” ou “hidróxi” significa um grupo -OH.[0030] As used herein, the term "hydroxy" or "hydroxy" means an -OH group.

[0031] Como usado aqui, amino significa um grupo - NH2.[0031] As used herein, amino means a -NH2 group.

[0032] Como usado aqui, acila significa um grupo - C(O)CH3.[0032] As used herein, acyl means a -C(O)CH3 group.

[0033] Como usado aqui, formila significa um grupo -C(O)H.[0033] As used herein, formyl means a -C(O)H group.

[0034] Como usado aqui, o termo “alquila C1-6” se refere a um radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo insaturação, tendo de um a seis átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Alquila C1-5, alquila C1-4, alquila C1-3 e alquila C1-2 são para serem interpretados conformemente.[0034] As used herein, the term "C1-6 alkyl" refers to a straight or branched hydrocarbon chain radical consisting merely of carbon and hydrogen atoms, containing no unsaturation, having from one to six carbon atoms, and which is attached to the rest of the molecule by a single bond. C1-5 alkyl, C1-4 alkyl, C1-3 alkyl and C1-2 alkyl are to be interpreted accordingly.

Exemplos de alquila C1-6 incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila, 1-metiletila (isopropila), n- butila e 1-dimetiletila (t-butila). Um grupo “alquileno C1- 2” se refere à definição correspondente de alquila C1-2, exceto que tal radical está anexado ao resto da molécula por duas ligações simples. Exemplos de alquileno C1-2 são -CH2- e -CH2CH2-.Examples of C1-6 alkyl include, but are not limited to, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl (isopropyl), n-butyl and 1-dimethylethyl (t-butyl). A "C 1-2 alkylene" group refers to the corresponding definition of C 1-2 alkyl, except that such a radical is attached to the rest of the molecule by two single bonds. Examples of C1-2 alkylene are -CH2- and -CH2CH2-.

[0035] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-4” se refere a um radical da fórmula RaO- onde Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima. Alcóxi C1-3 é para ser interpretado conformemente. Exemplos de alcóxi C1-4 incluem, mas não estão limitados a, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi e t-butóxi.[0035] As used herein, the term "C1-4 alkoxy" refers to a radical of the formula RaO- where Ra is a C1-4 alkyl radical as generally defined above. Alkoxy C1-3 is to be interpreted accordingly. Examples of C1-4 alkoxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and t-butoxy.

[0036] Como usado aqui, o termo “haloalquila C1-4” se refere a um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima substituído por um ou mais dos mesmos átomos de halogênio ou átomos de halogênio diferentes. Os termos haloalquila C1-3 e haloalquila C1-2 são para serem interpretados conformemente. Exemplos de haloalquila C1-4 incluem, mas não estão limitados a, fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila e 3,3,3-trifluoropropila.[0036] As used herein, the term "C 1-4 haloalkyl" refers to a C 1-4 alkyl radical as generally defined above substituted by one or more of the same or different halogen atoms. The terms C1-3 haloalkyl and C1-2 haloalkyl are to be interpreted accordingly. Examples of C 1-4 haloalkyl include, but are not limited to, fluoromethyl, fluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and 3,3,3-trifluoropropyl.

[0037] Como usado aqui, o termo “alquenila C2-6” se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo de dois a seis átomos de carbono, que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Os termos alquenila C3-5 e alquenila C3-4 são para serem interpretados conformemente. Exemplos de alquenila C2-6 incluem, mas não estão limitados a, prop-1- enila, alila (prop-2-enila) e but-1-enila.[0037] As used herein, the term "C2-6 alkenyl" refers to a straight or branched hydrocarbon chain radical group consisting merely of carbon and hydrogen atoms, containing at least one double bond which may have the (E) configuration ) or (Z), having two to six carbon atoms, which is attached to the rest of the molecule by a single bond. The terms C3-5 alkenyl and C3-4 alkenyl are to be interpreted accordingly. Examples of C2-6 alkenyl include, but are not limited to, prop-1-enyl, allyl (prop-2-enyl) and but-1-enyl.

[0038] Como usado aqui, o termo “alquenilóxi C3-4” se refere a um radical da fórmula RaO-, onde Ra é um radical de alquenila C3-4 como geralmente definido acima.[0038] As used herein, the term "C3-4 alkenyloxy" refers to a radical of the formula RaO-, where Ra is a C3-4 alkenyl radical as generally defined above.

[0039] Como usado aqui, o termo “alqueniloxiamino C3-4” se refere a um radical da fórmula RaONH-, onde Ra é um radical de alquenila C3-4 como geralmente definido acima.[0039] As used herein, the term "C3-4 alkenyloxyamino" refers to a radical of the formula RaONH-, where Ra is a C3-4 alkenyl radical as generally defined above.

[0040] Como usado aqui, o termo “haloalquenila C3-5” se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo três a cinco átomos de carbono, que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples, substituído por um ou mais dos mesmos átomos de halogênio ou átomos de halogênio diferentes.[0040] As used herein, the term "C3-5 haloalkenyl" refers to a straight or branched hydrocarbon chain radical group consisting merely of carbon and hydrogen atoms, containing at least one double bond which may have the (E) configuration ) or (Z), having three to five carbon atoms, which is attached to the rest of the molecule by a single bond, substituted by one or more of the same halogen atoms or different halogen atoms.

[0041] Como usado aqui, o termo “alquinila C2-6” se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo de dois a seis átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Os termos alquinila C3- 5 e alquinila C3-4 são para serem interpretados conformemente. Exemplos de alquinila C2-6 incluem, mas não estão limitados a, prop-1-inila, propargila (prop-2-inila) e but-1-inila.[0041] As used herein, the term "C2-6 alkynyl" refers to a straight or branched hydrocarbon chain radical group consisting merely of carbon and hydrogen atoms, containing at least one triple bond, having from two to six atoms. of carbon, and that is attached to the rest of the molecule by a single bond. The terms C3-5 alkynyl and C3-4 alkynyl are to be interpreted accordingly. Examples of C2-6 alkynyl include, but are not limited to, prop-1-ynyl, propargyl (prop-2-ynyl) and but-1-ynyl.

[0042] Como usado aqui, o termo “alquinilóxi C3-4” se refere a um radical da fórmula RaO-, onde Ra é um radical de alquinila C3-4 como geralmente definido acima.[0042] As used herein, the term "C3-4 alkynyloxy" refers to a radical of the formula RaO-, where Ra is a C3-4 alkynyl radical as generally defined above.

[0043] Como usado aqui, o termo “alquiniloxiamino C3-4” se refere a um radical da fórmula RaONH-, onde Ra é um radical de alquinila C3-4 como geralmente definido acima.[0043] As used herein, the term "C3-4 alkynyloxyamino" refers to a radical of the formula RaONH-, where Ra is a C3-4 alkynyl radical as generally defined above.

[0044] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-3alquila C1-4” se refere ao radical da fórmula Rb-O-Ra- onde Rb é um radical de alquila C1-3 como geralmente definido acima e Ra é um radical de alquileno C1-4 como geralmente definido acima. Os termos alcóxi C1-2alquila C1-4, alcóxi C1-3alquila C1-3 e alcóxi C1-2alquila C2-4 são para serem interpretados conformemente.[0044] As used herein, the term "C1-3 alkoxyC1-4 alkyl" refers to the radical of the formula Rb-O-Ra- where Rb is a C1-3 alkyl radical as generally defined above and Ra is a radical of C 1-4 alkylene as generally defined above. The terms C1-2 alkoxyC1-4 alkyl, C1-3 alkoxyC1-3 alkyl and C1-2 alkoxyC2-4 alkyl are to be interpreted accordingly.

[0045] Como usado aqui, o termo “haloalcóxi C1-4” se refere a um grupo alcóxi C1-4 como definido acima substituído por um ou mais dos mesmos átomos de halogênio ou átomos de halogênio diferentes. Os termos haloalcóxi C1-3 e haloalcóxi C1-2 são para serem interpretados conformemente. Exemplos de haloalcóxi C1-4 incluem, mas não estão limitados a, fluorometóxi, dilfuorometóxi, fluoroetóxi, trifluorometóxi e trifluoroetóxi.[0045] As used herein, the term "C1-4 haloalkoxy" refers to a C1-4 alkoxy group as defined above substituted by one or more of the same or different halogen atoms. The terms C1-3 haloalkoxy and C1-2 haloalkoxy are to be interpreted accordingly. Examples of C1-4 haloalkoxy include, but are not limited to, fluoromethoxy, difluoromethoxy, fluoroethoxy, trifluoromethoxy and trifluoroethoxy.

[0046] Como usado aqui, o termo “haloalcóxi C1- 2alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula Rb-O-Ra- onde Rb é um radical de alquila C1-2 como geralmente definido acima substituído por um ou mais dos mesmos átomos de halogênio ou átomos de hidrogênio diferentes e Ra é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0046] As used herein, the term "haloalkoxy C1-2 alkylC2-4" refers to a radical of the formula Rb-O-Ra- where Rb is a C1-2 alkyl radical as generally defined above substituted by one or more of the same halogen atoms or different hydrogen atoms and Ra is a C2-4 alkylene radical as generally defined above.

[0047] Como usado aqui, o termo “hidroxialquila C2- 4” se refere a um radical de alquila C2-4 como geralmente definido acima substituído por um ou mais grupos hidróxi.[0047] As used herein, the term "C2-4 hydroxyalkyl" refers to a C2-4 alkyl radical as generally defined above substituted by one or more hydroxy groups.

[0048] Como usado aqui, o termo “cianoalquila C1-4” se refere a um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima substituído por um ou mais grupos ciano.[0048] As used herein, the term "C 1-4 cyanoalkyl" refers to a C 1-4 alkyl radical as generally defined above substituted by one or more cyano groups.

[0049] Como usado aqui, o termo “alquilcarbonilamino C1-4alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula RaC(O)NHRb- , onde Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima e Rb é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0049] As used herein, the term "C 1-4 alkylcarbonylaminoC 2-4 alkyl" refers to a radical of the formula RaC(O)NHRb- , where Ra is a C 1-4 alkyl radical as generally defined above and Rb is a C 2-4 alkylene radical as generally defined above.

[0050] Como usado aqui, o termo “alcoxi C1-2alcóxi C2-4alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula RcORbORa-, onde Ra e Rb são radicais de alquileno C2-4 como geralmente definido acima e Rc é um radical de alquila C1-2 como geralmente definido acima.[0050] As used herein, the term "C1-2 alkoxy C2-4 alkoxyC2-4 alkyl" refers to a radical of the formula RcORbORa-, where Ra and Rb are C2-4 alkylene radicals as generally defined above and Rc is a C 1-2 alkyl radical as generally defined above.

[0051] Como usado aqui, o termo “alcoxicarbonila C1- 4alquilaC1-3” se refere a um radical da fórmula RaOC(O)Rb-, onde Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima e Rb é um radical de alquileno C1-3 como geralmente definido acima.As used herein, the term "C 1-4 alkoxycarbonylC 1-3 alkyl" refers to a radical of the formula RaOC(O)Rb-, where Ra is a C1-4 alkyl radical as generally defined above and Rb is a radical of C1-3 alkylene as generally defined above.

[0052] Como usado aqui, o termo “N-alquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula RaNH- onde Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima. O termo N- alquilamino C1-3 é para ser interpretado conformemente.[0052] As used herein, the term "N-C1-4 alkylamino" refers to a radical of the formula RaNH- where Ra is a C1-4 alkyl radical as generally defined above. The term N-C1-3 alkylamino is to be interpreted accordingly.

[0053] Como usado aqui, o termo “N-alquilamino C1- 4alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula RaNHRb- onde Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima e Rb é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0053] As used herein, the term "N-C1-4 alkylaminoC2-4 alkyl" refers to a radical of the formula RaNHRb- where Ra is a C1-4 alkyl radical as generally defined above and Rb is an alkylene radical C2-4 as generally defined above.

[0054] Como usado aqui, o termo “N,N-dialquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula Ra(Rb)N- onde Ra e Rb são radicais de alquila C1-4como geralmente definido acima.[0054] As used herein, the term "N,N-diC1-4alkylamino" refers to a radical of the formula Ra(Rb)N- where Ra and Rb are C1-4alkyl radicals as generally defined above.

[0055] Como usado aqui, o termo “N,N-dialquilamino C1-4alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula Ra(Rb)NRc- onde Ra e Rb são radicais de alquila C1-4 como geralmente definido acima e Rc é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0055] As used herein, the term "N,N-dialkylaminoC1-4alkylC2-4alkyl" refers to a radical of the formula Ra(Rb)NRc- where Ra and Rb are C1-4alkyl radicals as generally defined above and Rc is a C2-4 alkylene radical as generally defined above.

[0056] Como usado aqui, o termo “aminoalquila C2-4” se refere a um radical da fórmula H2NRa- onde Ra é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0056] As used herein, the term "C2-4 aminoalkyl" refers to a radical of the formula H2NRa- where Ra is a C2-4 alkylene radical as generally defined above.

[0057] Como usado aqui, o termo “alquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula RaNH- onde Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima. O termo alquilamino C1-3 é para ser interpretado conformemente.[0057] As used herein, the term "C1-4 alkylamino" refers to a radical of the formula RaNH- where Ra is a C1-4 alkyl radical as generally defined above. The term C1-3 alkylamino is to be interpreted accordingly.

[0058] Como usado aqui, o termo “haloalcoxiamino C1- 3” se refere a um radical da fórmula RaONH- onde Ra é um grupo alquila C1-3 como definido acima substituído por um ou mais dos mesmos átomos de halogênio ou átomos de halogênio diferentes.[0058] As used herein, the term "C1-3 haloalkoxyamino" refers to a radical of the formula RaONH- where Ra is a C1-3 alkyl group as defined above substituted by one or more of the same halogen atoms or halogen atoms. many different.

[0059] Como usado aqui, o termo “alquilcarbonila C1- 3alquila C1-3” se refere a um radical da fórmula RbC(O)Ra- onde Rb é uma alquila C1-3 como geralmente definido acima e Ra é um radical de alquileno C1-3 como geralmente definido acima.As used herein, the term "C1-3 alkylcarbonylC1-3 alkyl" refers to a radical of the formula RbC(O)Ra- where Rb is a C1-3 alkyl as generally defined above and Ra is an alkylene radical C1-3 as generally defined above.

[0060] Como usado aqui, o termo “alcoxicarbonila C1- 4alquila C1-3” se refere a um radical da fórmula RbOC(O)Ra- onde Rb é uma alquila C1-4 como geralmente definido acima e Ra é um radical de alquileno C1-3 como geralmente definido acima.As used herein, the term "C 1-4 alkoxycarbonylC 1-3 alkyl" refers to a radical of the formula RbOC(O)Ra- where Rb is a C1-4 alkyl as generally defined above and Ra is an alkylene radical C1-3 as generally defined above.

[0061] Como usado aqui, o termo “alquilcarbonilóxi C1-3alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula RbC(O)ORa- onde Rb é uma alquila C1-3 como geralmente definido acima e Ra é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0061] As used herein, the term "C1-3 alkylcarbonyloxyC2-4 alkyl" refers to a radical of the formula RbC(O)ORa- where Rb is a C1-3 alkyl as generally defined above and Ra is an alkylene radical C2-4 as generally defined above.

[0062] Como usado aqui, o termo “alcoxiamino C1-4” se refere a um radical da fórmula RaONH-, em que Ra é um radical de alquila C1-4 como geralmente definido acima. O termo alcoxiamino C1-3 é para ser interpretado conformemente.[0062] As used herein, the term "C1-4 alkoxyamino" refers to a radical of the formula RaONH-, where Ra is a C1-4 alkyl radical as generally defined above. The term C1-3 alkoxyamino is to be interpreted accordingly.

[0063] Como usado aqui, o termo “N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3” se refere a um radical da fórmula (RaO)(RbC(O))N-, em que Ra e Rb são radicais de alquila C1- 3como geralmente definido acima.[0063] As used herein, the term "N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl" refers to a radical of the formula (RaO)(RbC(O))N-, where Ra and Rb are C1-3 alkyl radicals as generally defined above.

[0064] Como usado aqui, o termo “N-alquila C1-3-N- alcoxiamino C1-3” se refere a um radical da fórmula (Ra)(RbO)N-, em que Ra e Rb são radicais de alquila C1-3 como geralmente definido acima.[0064] As used herein, the term "N-C1-3-alkylN-C1-3 alkoxyamino" refers to a radical of the formula (Ra)(RbO)N-, where Ra and Rb are C1 alkyl radicals -3 as generally defined above.

[0065] Como usado aqui, o termo “N-alquila C1-3-N- alcoxiamino C1-3alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula (Ra)(RbO)NRc-, em que Ra e Rb são radicais de alquila C1-3 como geralmente definido acima e Rc é um radical de alquileno C2- 4 como geralmente definido acima.[0065] As used herein, the term "N-C1-3-alkylN-C1-3alkoxyaminoC2-4alkyl" refers to a radical of the formula (Ra)(RbO)NRc-, where Ra and Rb are radicals of C1-3 alkyl as generally defined above and Rc is a C2-4 alkylene radical as generally defined above.

[0066] Como usado aqui, o termo “N-alquilcarbonila C1-4-N-alquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula (RbC(O))(Ra)N-, em que Ra e Rb são radicais de alquila C1-4 como geralmente definido acima.[0066] As used herein, the term "N-C 1-4 alkylcarbonyl-N-C 1-4 alkylamino" refers to a radical of the formula (RbC(O))(Ra)N-, where Ra and Rb are radicals of C 1-4 alkyl as generally defined above.

[0067] Como usado aqui, o termo “N,N-dialquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula (Ra)(Rb)N-, em que Ra e Rb são cada um radicais de alquila C1-4 como geralmente definido acima.[0067] As used herein, the term "N,N-diC1-4 alkylamino" refers to a radical of the formula (Ra)(Rb)N-, where Ra and Rb are each C1-4 alkyl radicals such as generally defined above.

[0068] Como usado aqui, o termo “N,N-dialquilamino C1-4alquila C2-4” se refere a um radical da fórmula (Rc)(Rb)NRa- , em que Rb e Rc são cada um independentemente radicais de alquila C1-4 como geralmente definido acima e Ra é um radical de alquileno C2-4 como geralmente definido acima.[0068] As used herein, the term "N,N-dialkylaminoC1-4alkylC2-4alkyl" refers to a radical of the formula (Rc)(Rb)NRa- , wherein Rb and Rc are each independently alkyl radicals C 1-4 as generally defined above and Ra is a C 2-4 alkylene radical as generally defined above.

[0069] Como usado aqui, o termo “N-alquilcarbonila C1-3-(N-alquila C1-3)aminoalquila C2-3” se refere a um radical da fórmula (RcC(O))(Rb)NRa-, em que Rb e Rc são cada um independentemente radicais de alquila C1-3 como geralmente definido acima e Ra é um radical de alquileno C2-3 como geralmente definido acima.[0069] As used herein, the term "N-C1-3-alkylcarbonyl(N-C1-3 alkyl)aminoC2-3 alkyl" refers to a radical of the formula (RcC(O))(Rb)NRa-, in that Rb and Rc are each independently C1-3 alkyl radicals as generally defined above and Ra is a C2-3 alkylene radical as generally defined above.

[0070] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3-6” se refere a um radical anelar monocíclico, estável que é saturado ou parcialmente insaturado e contém 3 a 6 átomos de carbono. Cicloalquila C3-5 e cicloalquila C3-4 são para serem interpretados conformemente. Exemplos de cicloalquilas C3-6 incluem, mas não estão limitados a, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclopenten-1-ila, ciclopenten- 3-ila e ciclo-hexen-3-ila.[0070] As used herein, the term "C3-6 cycloalkyl" refers to a stable, monocyclic ring radical that is saturated or partially unsaturated and contains 3 to 6 carbon atoms. C3-5 cycloalkyl and C3-4 cycloalkyl are to be interpreted accordingly. Examples of C3-6 cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl and cyclohexen-3-yl.

[0071] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3- 6alquila C1-2” se refere a um anel de cicloalquila C3-6 como definido acima anexado ao resto da molécula por um radical de alquileno C1-2 como definido acima. Exemplos de cicloalquila C3-6alquila C1-2 incluem, mas não estão limitados a, ciclopropil-metila e ciclobutil-etila.[0071] As used herein, the term "C3-6 cycloalkyl C 1-2 alkyl" refers to a C 3-6 cycloalkyl ring as defined above attached to the rest of the molecule by a C 1-2 alkylene radical as defined above. Examples of C3-6cycloalkylC1-2alkyl include, but are not limited to, cyclopropyl-methyl and cyclobutyl-ethyl.

[0072] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3- 6alcoxiamino C1-3” se refere a um anel de cicloalquila C3-6 como definido acima anexado ao resto da molécula por um radical de -RaONH-, onde Ra é um radical de alquileno C1-3 como geralmente definido acima.[0072] As used herein, the term "C3-6 cycloalkyl C1-3 alkoxyamino" refers to a C3-6 cycloalkyl ring as defined above attached to the rest of the molecule by a radical of -RaONH-, where Ra is a radical of C1-3 alkylene as generally defined above.

[0073] Como usado aqui, o termo “fenilalquila C1-2” se refere a um anel de fenila anexado ao resto da molécula por um radical de alquileno C1-2 como definido acima. Exemplos de fenilalquila C1-2 incluem, mas não estão limitados a, benzila.[0073] As used herein, the term "phenyl C 1-2 alkyl" refers to a phenyl ring attached to the rest of the molecule by a C 1-2 alkylene radical as defined above. Examples of phenyl C 1-2 alkyl include, but are not limited to, benzyl.

[0074] Como usado aqui, o termo “heteroarila” se refere geralmente a um radical anelar aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical de heteroarila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarila incluem, mas não estão limitados a, furanila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila, isoxazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila e piridila.[0074] As used herein, the term "heteroaryl" generally refers to a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring radical comprising 1 or 2 individually selected heteroatoms from nitrogen, oxygen and sulfur. The heteroaryl radical can be attached to the rest of the molecule through a carbon atom or heteroatom. Examples of heteroaryl include, but are not limited to, furanyl, pyrrolyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidyl, and pyridyl.

[0075] Como usado aqui, o termo “heterociclila” ou “heterocíclico” se refere geralmente a um anel monocíclico não aromático, com 4 a 6 membros, saturado ou parcialmente insaturado, estável, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical de heterociclila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heterociclila incluem, mas não estão limitados a, azetidinila, oxetanila, pirrolidila, tetra-hidrofuranila, tetra-hidrotienila, tetra- hidrotiopiranila, piperidinila, piperazinila, tetra- hidropiranila, dioxolanila e morfolino.[0075] As used herein, the term "heterocyclyl" or "heterocyclic" generally refers to a stable, saturated or partially unsaturated, 4- to 6-membered, non-aromatic monocyclic ring comprising 1, 2 or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur. The heterocyclyl radical can be attached to the rest of the molecule through a carbon atom or heteroatom. Examples of heterocyclyl include, but are not limited to, azetidinyl, oxetanyl, pyrrolidyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, tetrahydrothiopyranyl, piperidinyl, piperazinyl, tetrahydropyranyl, dioxolanyl, and morpholino.

[0076] Como usado aqui, o termo “heterociclilalquila C1-2” se refere a um anel heterocíclico como definido acima que está anexado ao resto da molécula por um radical de alquileno C1-2 como definido acima.[0076] As used herein, the term "heterocyclyl C 1-2 alkyl" refers to a heterocyclic ring as defined above which is attached to the rest of the molecule by a C 1-2 alkylene radical as defined above.

[0077] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto da fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, i.e., formas enantioméricas ou diastereoméricas.The presence of one or more possible asymmetric carbon atoms in a compound of the formula (I) means that the compounds may occur in chiral isomeric forms, i.e., enantiomeric or diastereomeric forms.

Igualmente podem ocorrer atropisômeros em resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto de fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol) onde presentes. A presente invenção inclui todas as formas tautoméricas possíveis para um composto da fórmula (I).Atropisomers can also occur as a result of restricted rotation around a single bond. Formula (I) is intended to include all such possible isomeric forms and mixtures thereof. The present invention includes all such possible isomeric forms and mixtures thereof for a compound of formula (I). Likewise, formula (I) is intended to include all possible tautomers (including lactam-lactam tautomerism and keto-enol tautomerism) where present. The present invention includes all possible tautomeric forms for a compound of formula (I).

[0078] Em cada caso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção estão em forma livre, em forma oxidada como um N-óxido, em forma covalentemente hidratada ou em forma de sal, p.ex., uma forma de sal agronomicamente usável ou agroquimicamente aceitável.[0078] In each case, the compounds of formula (I) according to the invention are in free form, in oxidized form as an N-oxide, in covalently hydrated form or in salt form, e.g. of agronomically usable or agrochemically acceptable salt.

[0079] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro “Heterocyclic N-oxides” por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.[0079] The N-oxides are oxidized forms of tertiary amines or oxidized forms of nitrogen-containing heteroaromatic compounds. They are described for example in the book "Heterocyclic N-oxides" by A. Albini and S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0080] As designações de A (A-1, A-2), Z (Z1, Z2), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, e R10 com referência aos compostos da fórmula (I) da presente invenção se aplicam geralmente aos compostos da fórmula (I-I) e fórmula (I-II), bem como às divulgações específicas de combinações de A (A- 1, A-2), Z (Z1, Z2), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, e R10, como representado para os compostos da fórmula (I) nas Tabelas 1.1 a 1.12 (em baixo) ou nas Tabelas 3.1 a 3.6 (em baixo), os compostos 1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 a 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo).[0080] The designations of A (A-1, A-2), Z (Z1, Z2), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 with reference to the compounds of the formula (I) of the present invention generally apply to compounds of formula (II) and formula (I-II), as well as to the specific disclosures of combinations of A (A-1, A-2), Z (Z1, Z2), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10, as depicted for compounds of formula (I) in Tables 1.1 to 1.12 (below) or in Tables 3.1 to 3.6 (below) , compounds 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 to 3.2 described in Table T3 (below).

[0081] A é A-1 ou A-2; (A-1) (A-2)[0081] A is A-1 or A-2; (A-1) (A-2)

[0082] em que A-1 e A-2 estão cada um opcionalmente substituídos por um ou dois grupos selecionados de halogênio e metila.[0082] wherein A-1 and A-2 are each optionally substituted by one or two groups selected from halogen and methyl.

[0083] Preferencialmente, A é A-1 ou A-2, em que A- 1 e A-2 estão cada um opcionalmente substituídos por um ou dois grupos selecionados de halogênio e metila, mais preferencialmente cloro, flúor e metila. Ainda mais preferencialmente, A é 1,4-fenileno ou 2,5-tienileno.[0083] Preferably, A is A-1 or A-2, wherein A-1 and A-2 are each optionally substituted by one or two groups selected from halogen and methyl, more preferably chlorine, fluorine and methyl. Even more preferably, A is 1,4-phenylene or 2,5-thienylene.

[0084] R1 é hidroxila, amino, tiol, halogênio, alcóxi C1-3, haloalquila C1-3, haloalcóxi C1-3, alquenilóxi C3- 4, alquinilóxi C3-4, alquilamino C1-3, alcoxiamino C1-3, haloalcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3, alqueniloxiamino C3-4, alquiniloxiamino C3-4, N-alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3, N-alcóxi C1-3-N´-alquilcarbonila C1-3 ou cicloalquila C3- 6alcoxiamino C1-3.[0084] R1 is hydroxy, amino, thiol, halogen, C1-3 alkoxy, C1-3 haloalkyl, C1-3 haloalkoxy, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-3 alkylamino, C1-3 alkoxyamino, C1 haloalkoxyamino -3, C1-3 alkylcarbonyloxy, C3-4 alkenyloxyamino, C3-4 alkynyloxyamino, N-C1-3-alkylN-C1-3 alkoxyamino, N-C1-3 alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl or C3-cycloalkyl 6C1-3 alkoxyamino.

[0085] Preferencialmente, R1 é hidroxila, amino, tiol, halogênio, alcóxi C1-3, haloalquila C1-2, haloalcóxi C1- 2, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, alquilamino C1-2, alcoxiamino C1-3, haloalcoxiamino C1-2, alquilcarbonilóxi C1- 3, N-alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3.Preferably, R1 is hydroxy, amino, thiol, halogen, C1-3 alkoxy, C1-2 haloalkyl, C1-2 haloalkoxy, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-2 alkylamino, C1-3 alkoxyamino, C1-2 haloalkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy, N-C1-3 alkylN-C1-3 alkoxyamino or N-C1-3 alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl.

[0086] Mais preferencialmente, R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3, N-[0086] More preferably, R1 is hydroxyl, thiol, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy, N-

alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3. Ainda mais preferencialmente, R1 é hidroxila, tiol, metóxi, metoxiamino, metilcarbonilóxi, N- metil-N-metoxiamino ou N-metóxi-N´-metilcarbonila.alkyl C1-3-N-C1-3 alkoxyamino or N-alkoxy C1-3-N'-alkylcarbonyl C1-3. Even more preferably, R1 is hydroxy, thiol, methoxy, methoxyamino, methylcarbonyloxy, N-methyl-N-methoxyamino or N-methoxy-N'-methylcarbonyl.

[0087] R2 é hidrogênio, alquila C1-3, haloalquila C1- 3, cicloalquila C3-6, fenila, alquenila C2-6 ou alquinila C2-[0087] R2 is hydrogen, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl, C2-6 alkenyl or C2 alkynyl

6. Preferencialmente, R2 é hidrogênio, metila, etila, n- propila, ciclopropila, ciclobutila, fenila, prop-2-enila ou prop-2-inila. Mais preferencialmente, R2 é hidrogênio, metila, etila, ciclopropila, prop-2-enila ou prop-2-inila. Ainda mais preferencialmente, R2 é hidrogênio ou metila.6. Preferably, R2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, phenyl, prop-2-enyl or prop-2-ynyl. More preferably, R2 is hydrogen, methyl, ethyl, cyclopropyl, prop-2-enyl or prop-2-ynyl. Even more preferably, R2 is hydrogen or methyl.

[0088] Ou R1 e R2 podem, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formar um grupo óxi (=O) ou =NORa, em que Ra é alquila C1-5, haloalquila C1-3, cicloalquila C3-6 ou cicloalquila C3-6alquila C1-2. Preferencialmente, R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O) ou =NORa, em que Ra é alquila C1-3, haloalquila C1-3, cicloalquila C3-4 ou cicloalquila C3-4alquila C1-2. Mais preferencialmente, R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O).[0088] Or R1 and R2 may, together with the carbon to which they are attached, form an oxy (=O) or =NORa group, where Ra is C1-5 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6cycloalkylC1-2alkyl. Preferably, R1 and R2 together with the carbon to which they are attached form an oxy (=O) or =NORa group, where Ra is C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-4 cycloalkyl or C3-cycloalkyl 4C 1-2 alkyl. More preferably, R1 and R2 together with the carbon to which they are attached form an oxy (=O) group.

[0089] Em um conjunto de modalidades, R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3, N- alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3 e R2 é hidrogênio ou metila; ou R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O).In one set of embodiments, R1 is hydroxy, thiol, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy, N-C1-3-alkyl, N-C1-3 alkoxyamino, or N-C1-3 alkoxy -N'-C1-3 alkylcarbonyl and R2 is hydrogen or methyl; or R1 and R2 together with the carbon to which they are attached form an oxy (=O) group.

[0090] Em um conjunto adicional de modalidades, R1 é hidroxila, tiol, metóxi, metoxiamino, metilcarbonilóxi, N- metil-N-metoxiamino ou N-metóxi-N´-metilcarbonila e R2 é hidrogênio ou metila; ou R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O).[0090] In a further set of embodiments, R1 is hydroxy, thiol, methoxy, methoxyamino, methylcarbonyloxy, N-methyl-N-methoxyamino or N-methoxy-N'-methylcarbonyl and R2 is hydrogen or methyl; or R1 and R2 together with the carbon to which they are attached form an oxy (=O) group.

[0091] R3 e R4 são ambos os mesmos e são selecionados de halogênio e alquila C1-C6; ou[0091] R3 and R4 are both the same and are selected from halogen and C1-C6 alkyl; or

[0092] R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo cicloalquila com 3, 4, 5 ou 6 membros. Preferencialmente, R3 e R4 são ambos os mesmos e são selecionados de halogênio e alquila C1-C4, mais preferencialmente, flúor, bromo, cloro e alquila C1-C3, ainda mais preferencialmente, flúor, bromo, cloro, metila e etila e, mais preferencialmente ainda, R3 e R4 são ambos os mesmos e são selecionados de flúor e metila; ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo cicloalquila com 3, 4 ou 5 membros, preferencialmente, um grupo cicloalquila com 3 ou 4 membros e, mais preferencialmente, um grupo ciclopropila.[0092] R3 and R4, together with the carbon to which they are attached, form a 3-, 4-, 5- or 6-membered cycloalkyl group. Preferably, R3 and R4 are both the same and are selected from halogen and C1-C4 alkyl, more preferably fluorine, bromine, chlorine and C1-C3 alkyl, even more preferably fluorine, bromine, chlorine, methyl and ethyl and, more more preferably, R3 and R4 are both the same and are selected from fluorine and methyl; or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a 3-, 4- or 5-membered cycloalkyl group, preferably a 3- or 4-membered cycloalkyl group, and more preferably a cyclopropyl group.

[0093] Em um conjunto de modalidades, R3 e R4 são ambos os mesmos e são selecionados de flúor e metila, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo ciclopropila.[0093] In one set of embodiments, R3 and R4 are both the same and are selected from fluorine and methyl, or R3 and R4, together with the carbon to which they are attached, form a cyclopropyl group.

[0094] Y é O ou S. Em algumas modalidades, Y é O, em outras modalidades Y é S.[0094] Y is O or S. In some modalities Y is O, in other modalities Y is S.

[0095] Z é Z1 ou Z2;[0095] Z is Z1 or Z2;

[0096] Z1 representa -OR5, em que:[0096] Z1 represents -OR5, where:

[0097] R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5, haloalquila C1-3, cianoalquila C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-3alquila C1-3, haloalcóxi C1- 3alquila C2-4, aminoalquila C2-4, N-alquilamino C1-4alquila C2- 4, N,N-dialquilamino C1-4alquila C2-4, alquilcarbonila C1-[0097] R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C1-3 haloalkyl, C1-4 cyanoalkyl, C2-4 hydroxyalkyl, C1-3alkoxy C1-3 alkyl, C1-3 haloalkoxy C2 alkyl -4, aminoC2-4alkyl, N-C1-4alkylaminoC2-4alkyl, N,N-diC1-4alkylaminoC2-4alkyl, C1-4alkylcarbonyl

3alquila C1-3, alcoxicarbonila C1-4alquila C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1-3alquila C2-4; ou3C1-3 alkyl, C1-4 alkoxycarbonylC1-3 alkyl or C1-3 alkylcarbonyloxyC2-4 alkyl; or

[0098] R5 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila, heteroarilalquila C1-2, heterociclila ou heterociclilalquila C1-2, em que as frações de cicloalquila e heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R6.[0098] R5 is C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-2alkyl, phenyl, phenylC1-2alkyl, heteroaryl, heteroarylC1-2alkyl, heterocyclyl or heterocyclylC1-2alkyl, wherein the cycloalkyl and heterocyclyl moieties are each one optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R6.

[0099] R6 é ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi.[0099] R6 is cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or difluoromethoxy.

[0100] Preferencialmente, R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5, haloalquila C1-3, cianoalquila C1-2, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-3alquila C1- 3, haloalcóxi C1-3alquila C2-4, aminoalquila C2-4, alquilcarbonila C1-3alquila C1-2 ou alcoxicarbonila C1-3alquila C1-2; ou[0100] Preferably, R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C1-3 haloalkyl, C1-2 cyanoalkyl, C2-4 hydroxyalkyl, C1-3 alkoxy C1-3 alkyl, C1-3 haloalkoxy 3C2-4 alkyl, aminoC2-4 alkyl, C1-3 alkylcarbonylC1-2 alkyl or C1-3 alkoxycarbonylC1-2 alkyl; or

[0101] R5 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila ou heterociclila, em que as frações de cicloalquila e heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R6.[0101] R5 is C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-2alkyl, phenyl, phenylC1-2alkyl, heteroaryl or heterocyclyl, wherein the cycloalkyl and heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R6.

[0102] Mais preferencialmente, R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5, cicloalquila C3- 6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2.[0102] More preferably, R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl C1-2 alkyl, phenyl, phenyl C1-2 alkyl.

[0103] Em um conjunto particular de modalidades, R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5 ou cicloalquila C3-6, preferencialmente, hidrogênio, alquila C1- 5, alquenila C3-4, alquinila C3-4 ou cicloalquila C3-4, mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, t-butila, prop-2-enila, prop-2-inila ou ciclopropila e, o mais preferencialmente, R5 é hidrogênio, metila ou etila.[0103] In a particular set of embodiments, R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl or C3-6 cycloalkyl, preferably hydrogen, C1-5 alkyl, C3-4 alkenyl, C3 alkynyl -4 or C3-4 cycloalkyl, more preferably hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl or cyclopropyl and most preferably, R5 is hydrogen, methyl or ethyl.

[0104] Z2 representa -NR7R8, em que:[0104] Z2 represents -NR7R8, where:

[0105] R7 é hidrogênio, amino, hidroxila, ciano, alquila C1-6, alcóxi C1-4, alquenila C3-5, alquinila C3-5, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, cianoalquila C1-4, haloalquila C1-4, haloalquenila C3-5, haloalcóxi C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-2alquila C2-4, haloalcóxi C1- 2alquila C2-4, alcoxi C1-2alcóxi C2-4alquila C2-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, N-alquilcarbonila C1-4-N- alquilamino C1-4, aminoalquila C2-4, N-alquilamino C1-3alquila C2-4, N,N-dialquilamino C1-3alquila C2-4, N-alquila C1-3-N- alcoxiamino C1-3alquila C2-4, alquilcarbonila C1-3aminoalquila C2-4, N-alquilcarbonila C1-3-(N-alquila C1-3)aminoalquila C2-3, alquilcarbonila C1-3alquila C1-3, alcoxicarbonila C1-3alquila C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1-3alquila C2-4; ou[0105] R7 is hydrogen, amino, hydroxy, cyano, C1-6 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-4 cyanoalkyl, C1 haloalkyl -4, C3-5 haloalkenyl, C1-4 haloalkoxy, C2-4 hydroxyalkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkyl, C1-2 haloalkoxyC2-4 alkyl, C1-2 alkoxy C2-4 alkoxyC2-4 alkyl, N-C1-4 alkylamino 4, N,N-diC1-4 alkylamino, N-C1-4 alkylcarbonyl-N-C1-4 alkylamino, amino C2-4 alkyl, N-C1-3 alkylaminoC2-4 alkyl, N,N-dialkylamino C1-3alkylaminoC2-alkyl 4, N-C1-3-alkylN-C1-3alkoxyaminoC2-4alkyl, C1-3alkylcarbonylaminoC2-4alkyl, N-C1-3-alkylcarbonyl(N-C1-3 alkyl)aminoC2-3alkyl, C1-alkylcarbonyl 3C1-3 alkyl, C1-3 alkoxycarbonylC1-3 alkyl or C1-3 alkylcarbonyloxyC2-4 alkyl; or

[0106] R7 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2 ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S; e em que as frações de cicloalquila, fenila, heteroarila ou heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R9;[0106] R7 is C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-2 alkyl, phenyl, C1-2 phenylalkyl or heteroaryl, wherein the heteroaryl moiety is a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring comprising 1, 2, 3 or 4 heteroatoms individually selected from N, O and S, heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a non-aromatic 4- to 6-membered ring comprising 1 or 2 heteroatoms individually selected from N, O and S; and wherein the cycloalkyl, phenyl, heteroaryl or heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R9;

[0107] Preferencialmente, R7 é hidrogênio, amino, ciano, alquila C1-5, alcóxi C1-4, alquenila C3-5, alquinila C3- 5, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, cianoalquila C1-4, haloalquila C1-4, haloalquenila C3-5, haloalcóxi C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-2alquila C2-4, haloalcóxi C1- 2alquila C2-4, alcoxi C1-2alcóxi C2-4alquila C2-4, N-alquilamino C1-4 ou N,N-dialquilamino C1-4; ou[0107] Preferably, R7 is hydrogen, amino, cyano, C1-5 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-4 cyanoalkyl, C1 haloalkyl -4, C3-5 haloalkenyl, C1-4 haloalkoxy, C2-4 hydroxyalkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkyl, C1-2 haloalkoxyC2-4 alkyl, C1-2 alkoxy C2-4 alkoxyC2-4 alkyl, N-C1-4 alkylamino 4 or N,N-diC1-4 alkylamino; or

[0108] R7 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2 ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O; e em que as frações de cicloalquila, fenila, heteroarila ou heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R9.[0108] R7 is C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-2 alkyl, phenyl, C1-2 phenylalkyl or heteroaryl, wherein the heteroaryl moiety is a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring comprising 1, 2 or 3 individually selected heteroatoms from N and O, heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a non-aromatic 4- to 6-membered ring comprising 1 or 2 individually selected heteroatoms from N and O; and wherein the cycloalkyl, phenyl, heteroaryl or heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R9.

[0109] Mais preferencialmente, R7 é hidrogênio, amino, alquila C1-4, alcóxi C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3- 4, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, haloalquila C1-4, haloalquenila C3-5, haloalcóxi C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-2alquila C2-4, haloalcóxi C1-2alquila C2-4, N- alquilamino C1-2, N,N-dialquilamino C1-2, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2 ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, ou heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O.[0109] More preferably, R7 is hydrogen, amino, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-4 alkenyl, C3-4 alkynyl, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-4 haloalkyl, C3-haloalkenyl 5, C1-4 haloalkoxy, C2-4 hydroxyalkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkyl, C1-2 haloalkoxyC2-4 alkyl, N-C1-2 alkylamino, N,N-C1-2 dialkylamino, C3-6 cycloalkyl, cycloalkyl C3-6C1-2alkyl, phenyl, phenylC1-2alkyl or heteroaryl, wherein the heteroaryl moiety is a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring comprising 1 or 2 heteroatoms individually selected from N and O, or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a non-aromatic 4- to 6-membered ring comprising 1 or 2 heteroatoms individually selected from N and O.

[0110] Ainda mais preferencialmente, R7 é hidrogênio, alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cicloalquila C3-6 ou cicloalquila C3-6alquila C1-2, mais preferencialmente ainda, hidrogênio, alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cicloalquila C3-4 ou cicloalquila C3- 4alquila C1-2.[0110] Even more preferably, R7 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-4 alkenyl, C3-4 alkynyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6 cycloalkyl C1-2 alkyl, more preferably hydrogen, C1-4 alkyl, C3-4 alkenyl, C3-4 alkynyl, C3-4 cycloalkyl or C3-4 cycloalkylC1-2 alkyl.

[0111] Em um conjunto particularmente preferencial de modalidades, R7 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, prop-2-enila, prop-2-inila, ciclopropila ou ciclopropilmetila, mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila.[0111] In a particularly preferred set of embodiments, R7 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, cyclopropyl or cyclopropylmethyl, more preferably hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or cyclopropyl.

[0112] R8 é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, prop-2-enila, prop-2-inila, metóxi, 2- metoxietila ou ciclopropila. Preferencialmente, R8 é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, prop-2- enila, prop-2-inila ou ciclopropila. Mais preferencialmente hidrogênio, metila ou prop-2-enil e, mais preferencialmente ainda, R8 é hidrogênio ou metila.[0112] R8 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, methoxy, 2-methoxyethyl or cyclopropyl. Preferably, R8 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl or cyclopropyl. More preferably hydrogen, methyl or prop-2-enyl and most preferably R8 is hydrogen or methyl.

[0113] Ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, S, S(O)2 e NR10. Preferencialmente, R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O e NR10. Mais preferencialmente, R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, ainda mais preferencialmente um ciclo com 5 ou 6 ciclo de membros contendo um átomo de oxigênio adicional e, o mais preferencialmente, R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um grupo morfolino.[0113] Either R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O, S, S(O)2 and NR10 . Preferably, R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O and NR10. More preferably, R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O, even more preferably a 5- or 6-cycle cycle of members containing an additional oxygen atom and, most preferably, R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a morpholino group.

[0114] R9 é hidroxila, alquila C1-3, halogênio, alcóxi C1-3 ou haloalquila C1-3. Preferencialmente, R9 é hidroxila, metila, etila, isopropila, cloro, flúor, metóxi, difluorometila ou trifluorometila. Mais preferencialmente, R9 é metila, cloro, flúor, metóxi ou trifluorometila.[0114] R9 is hydroxy, C1-3 alkyl, halogen, C1-3 alkoxy or C1-3 haloalkyl. Preferably, R9 is hydroxy, methyl, ethyl, isopropyl, chlorine, fluorine, methoxy, difluoromethyl or trifluoromethyl. More preferably, R9 is methyl, chlorine, fluorine, methoxy or trifluoromethyl.

[0115] R10 é hidrogênio, metila, metóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, formila ou acila. Preferencialmente, R10 é hidrogênio, metila, formila ou acila. Mais preferencialmente, R10 é hidrogênio ou metila e, o mais preferencialmente, R10 é hidrogênio.[0115] R10 is hydrogen, methyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, formyl or acyl. Preferably R10 is hydrogen, methyl, formyl or acyl. More preferably, R10 is hydrogen or methyl, and most preferably, R10 is hydrogen.

[0116] Em um conjunto de modalidades, quando R7 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, prop-2- enil, prop-2-inil, ciclopropila ou ciclopropilmetila, R8 é hidrogênio, metila ou prop-2-enil, ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um grupo morfolino.[0116] In one set of embodiments, when R7 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, cyclopropyl or cyclopropylmethyl, R8 is hydrogen, methyl or prop-2- enyl, or R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a morpholino group.

[0117] Em outro conjunto de modalidades, quando R7 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila, R8 é hidrogênio ou metila, ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um grupo morfolino.[0117] In another set of modalities, when R7 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or cyclopropyl, R8 is hydrogen or methyl, or R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a morpholino group.

[0118] Em um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente:[0118] In a compound of formula (I) according to the present invention, preferably:

[0119] A é A-1 ou A-2;[0119] A is A-1 or A-2;

[0120] R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3;[0120] R1 is hydroxy, thiol, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy or N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl;

[0121] R2 é hidrogênio ou metila; ou[0121] R2 is hydrogen or methyl; or

[0122] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0122] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0123] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio ou alquila C1-6, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0123] R3 and R4 are the same and are selected from halogen or C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0124] Y é O;[0124] Y is O;

[0125] Z é Z1;[0125] Z is Z1;

[0126] R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5 ou cicloalquila C3-6.[0126] R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl or C3-6 cycloalkyl.

[0127] Mais preferencialmente, em um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção:[0127] More preferably, in a compound of formula (I) according to the present invention:

[0128] A é A-1 ou A-2;[0128] A is A-1 or A-2;

[0129] R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3;[0129] R1 is hydroxy, thiol, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy or N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl;

[0130] R2 é hidrogênio ou metila; ou[0130] R2 is hydrogen or methyl; or

[0131] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0131] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0132] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio ou alquila C1-6, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0132] R3 and R4 are the same and are selected from halogen or C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0133] Y é O;[0133] Y is O;

[0134] Z é Z1; e[0134] Z is Z1; and

[0135] R5 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, terc-butila, isobutila, alila, prop- 2-inila ou ciclopropila.[0135] R5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, isobutyl, allyl, prop-2-ynyl or cyclopropyl.

[0136] Em um composto adicional da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente:[0136] In an additional compound of formula (I) according to the present invention, preferably:

[0137] A é A-1 ou A-2;[0137] A is A-1 or A-2;

[0138] R1 é hidroxila, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´-alquilcarbonila C1-3;[0138] R1 is hydroxy, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino or N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl;

[0139] R2 é hidrogênio; ou[0139] R2 is hydrogen; or

[0140] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0140] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0141] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio ou alquila C1-6, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0141] R3 and R4 are the same and are selected from halogen or C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0142] Y é O;[0142] Y is O;

[0143] Z é Z1; e[0143] Z is Z1; and

[0144] R5 é hidrogênio ou alquila C1-6.[0144] R5 is hydrogen or C1-6 alkyl.

[0145] Em um composto adicional da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, mais preferencialmente:[0145] In an additional compound of formula (I) according to the present invention, more preferably:

[0146] A é A-1 ou A-2;[0146] A is A-1 or A-2;

[0147] R1 é hidroxila, metóxi, metoxiamino ou N- metóxi-N´-metilcarbonila;[0147] R1 is hydroxy, methoxy, methoxyamino or N-methoxy-N'-methylcarbonyl;

[0148] R2 é hidrogênio; ou[0148] R2 is hydrogen; or

[0149] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0149] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0150] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de flúor e metila, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0150] R3 and R4 are the same and are selected from fluorine and methyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0151] Y é O;[0151] Y is O;

[0152] Z é Z1; e[0152] Z is Z1; and

[0153] R5 é hidrogênio, metila ou etila;[0153] R5 is hydrogen, methyl or ethyl;

[0154] Em um composto ainda adicional da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente:[0154] In a further compound of formula (I) according to the present invention, preferably:

[0155] A é A-1 ou A-2;[0155] A is A-1 or A-2;

[0156] R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3;[0156] R1 is hydroxy, thiol, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy or N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl;

[0157] R2 é hidrogênio ou metila; ou[0157] R2 is hydrogen or methyl; or

[0158] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0158] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0159] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio ou alquila C1-6, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0159] R3 and R4 are the same and are selected from halogen or C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0160] Y é O ou S;[0160] Y is O or S;

[0161] Z é Z2;[0161] Z is Z2;

[0162] R7 é hidrogênio, alquila C1-6, alquenila C3-5, alquinila C3-5, cicloalquila C3-6 ou cicloalquila C3-6alquila C1-2; e[0162] R7 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6 cycloalkyl C1-2 alkyl; and

[0163] R8 é hidrogênio, metila ou propen-2-ila. Mais preferencialmente, em um composto ainda adicional da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, mais preferencialmente:[0163] R8 is hydrogen, methyl or propen-2-yl. More preferably, in a still further compound of formula (I) according to the present invention, most preferably:

[0164] A é A-1 ou A-2;[0164] A is A-1 or A-2;

[0165] R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´- alquilcarbonila C1-3;[0165] R1 is hydroxy, thiol, C1-3 alkoxy, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy or N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl;

[0166] R2 é hidrogênio ou metila; ou[0166] R2 is hydrogen or methyl; or

[0167] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0167] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0168] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio ou alquila C1-6, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0168] R3 and R4 are the same and are selected from halogen or C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0169] Y é O ou S;[0169] Y is O or S;

[0170] Z é Z2;[0170] Z is Z2;

[0171] R7 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, prop-2-enila, prop-2-inila, ciclopropila ou ciclopropilmetila; e[0171] R7 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, cyclopropyl or cyclopropylmethyl; and

[0172] R8 é hidrogênio, metila ou propen-2-ila.[0172] R8 is hydrogen, methyl or propen-2-yl.

[0173] Em outro composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente:[0173] In another compound of formula (I) according to the present invention, preferably:

[0174] A é A-1 ou A-2;[0174] A is A-1 or A-2;

[0175] R1 é hidroxila, tiol, alcóxi C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1-3;[0175] R1 is hydroxy, thiol, C1-3 alkoxy or C1-3 alkylcarbonyloxy;

[0176] R2 é hidrogênio ou metila; ou[0176] R2 is hydrogen or methyl; or

[0177] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0177] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0178] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio ou alquila C1-6, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0178] R3 and R4 are the same and are selected from halogen or C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0179] Y é O ou S;[0179] Y is O or S;

[0180] Z é Z2;[0180] Z is Z2;

[0181] R7 é hidrogênio, alquila C1-6 ou cicloalquila C3-6;[0181] R7 is hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl;

[0182] R8 é hidrogênio; ou[0182] R8 is hydrogen; or

[0183] R7 e R8, em conjunto com o nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O e NR10; e[0183] R7 and R8, together with the nitrogen to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O and NR10; and

[0184] R10 é hidrogênio, metila, metóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, formila ou acila.[0184] R10 is hydrogen, methyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, formyl or acyl.

[0185] Em outro composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, mais preferencialmente:[0185] In another compound of formula (I) according to the present invention, more preferably:

[0186] A é A-1 ou A-2;[0186] A is A-1 or A-2;

[0187] R1 é hidroxila, tiol, metóxi ou acetóxi;[0187] R1 is hydroxy, thiol, methoxy or acetoxy;

[0188] R2 é hidrogênio ou metila; ou[0188] R2 is hydrogen or methyl; or

[0189] R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O);[0189] R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, form an oxy group (=O);

[0190] R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de flúor e metila, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um anel de ciclopropila;[0190] R3 and R4 are the same and are selected from fluorine and methyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a cyclopropyl ring;

[0191] Y é O ou S;[0191] Y is O or S;

[0192] Z é Z2;[0192] Z is Z2;

[0193] R7 é metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila;[0193] R7 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or cyclopropyl;

[0194] R8 é hidrogênio ou metila; ou[0194] R8 is hydrogen or methyl; or

[0195] R7 e R8, em conjunto com o nitrogênio ao qual estão ligados, formam um grupo morfolino.[0195] R7 and R8, together with the nitrogen to which they are attached, form a morpholino group.

[0196] Preferencialmente, o composto de acordo com a fórmula (I) é selecionado de um composto 1.1 a 1.33 descrito na Tabela T1 (em baixo), dos compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou dos compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo).[0196] Preferably, the compound according to formula (I) is selected from a compound 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below).

[0197] Os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto da fórmula (I) como representado por uma fórmula (Ia) ou uma fórmula (Ib), em que R1 e R2 são substituintes diferentes e R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio e alquila C1-6, ou R3 e R4 em conjunto com o carbono ao qual estão anexados formam um grupo cicloalquila com 3, 4, 5 ou 6 membros: (Ia) (Ib)[0197] The compounds of the present invention may be enantiomers of the compound of the formula (I) as represented by a formula (Ia) or a formula (Ib), wherein R1 and R2 are different substituents and R3 and R4 are the same and are selected from halogen and C1-6 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form a 3-, 4-, 5- or 6-membered cycloalkyl group: (Ia) (Ib)

[0198] É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (i.e., os compostos da fórmula (I-Ia) e fórmula (I-IIa) como mostrado em baixo, que podem existir na forma tautomérica como os compostos da fórmula (I-Ib) e fórmula (I-IIb)) no motivo de CF3-oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos da fórmula (I).[0198] It is understood that, when in aqueous media, the compounds of the formula (I) according to the invention may be present in a reversible equilibrium with the corresponding covalently hydrated forms (ie, the compounds of the formula (I-Ia) and formula (I-IIa) as shown below, which may exist in tautomeric form as the compounds of formula (I-Ib) and formula (I-IIb)) in the CF 3 -oxadiazole motif. This dynamic balance may be important for the biological activity of the compounds of formula (I).

[0199] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 10, nos quais, a não ser que de outro modo afirmado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto da fórmula (I).[0199] The compounds of the present invention may be prepared as shown in the following schemes 1 to 10, in which, unless otherwise stated, the definition of each variable is as defined above for a compound of formula (I).

[0200] Os compostos da fórmula (I-a), em que Y é O, podem ser obtidos por uma transformação por acoplamento com compostos da fórmula (II), em que Z representa -OR5 ou - NR7R8, e compostos da fórmula (III) por ativação da função de ácido carboxílico dos compostos da fórmula (III), um processo que tem usualmente lugar por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo por uso de (COCl)2 ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos da fórmula (II), preferencialmente em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C e, opcionalmente, na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de amida. Para exemplos ver Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606 e Chinchilla, R., Najera, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084. Os compostos da fórmula (II) são conhecidos ou estão comercialmente disponíveis. Isto é mostrado no Esquema 1 em baixo.[0200] The compounds of the formula (Ia), in which Y is O, can be obtained by a coupling transformation with compounds of the formula (II), in which Z represents -OR5 or -NR7R8, and compounds of the formula (III) by activating the carboxylic acid function of the compounds of formula (III), a process which usually takes place by converting the -OH of the carboxylic acid to a good labile group, such as a chloride group, for example by using (COCl)2 or SOCl2, prior to treatment with the compounds of formula (II), preferably in a suitable solvent (eg, dimethylformamide, dichloromethane or tetrahydrofuran), preferably at a temperature of between 25 °C and 100 °C and, optionally, in the presence of a base such as triethylamine or N,N-diisopropylethylamine, or under conditions described in the literature for an amide coupling. For examples see Valeur, E.; Bradley, M.Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606 and Chinchilla, R., Najera, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084. The compounds of formula (II) are known or are commercially available. This is shown in Scheme 1 below.

(II) (III) (I-a) Esquema 1(II) (III) (I-a) Scheme 1

[0201] Os compostos da fórmula (Ia) podem ser também obtidos a partir de compostos da fórmula (I-c), em que R5A é metila ou etila (preferencialmente etila), e compostos da fórmula (IV), em que Z representa -NR7R8 por ativação da função de amina dos compostos da fórmula (IV), um processo que tem usualmente lugar por reação de aminas com reagentes de alumínio tais como AlMe3 ou DABAL-Me3, antes do tratamento com os compostos da fórmula (I-c), preferencialmente em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, tetra- hidrofurano ou 2-metiltetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C, ou por ativação de ésteres, compostos da fórmula (I-c) usando catalisador tal como triflato de lantânio ou sob as condições descritas na literatura para um acoplamento de amida. Para exemplos de reação por ativação de aminas, os compostos da fórmula (IV) ver Novak, A. et al. Tetrahedron Letters 2006, 47, 5767–5769 e, para exemplos de reação por ativação de ésteres usando trifluorometanossulfonato de lantânio, ver Morimoto H. et al., Org. Lett. 2014, 16, 2018−2021. Os compostos da fórmula (IV) são conhecidos ou estão comercialmente disponíveis. Isto é mostrado no Esquema 2 em baixo.[0201] Compounds of formula (Ia) can also be obtained from compounds of formula (Ic), wherein R5A is methyl or ethyl (preferably ethyl), and compounds of formula (IV), wherein Z represents -NR7R8 by activating the amine function of the compounds of the formula (IV), a process which usually takes place by reacting amines with aluminum reagents such as AlMe3 or DABAL-Me3, before treatment with the compounds of the formula (Ic), preferably in a suitable solvent (eg dimethylformamide, tetrahydrofuran or 2-methyltetrahydrofuran), preferably at a temperature of between 25°C and 100°C, or by activating esters, compounds of formula (Ic) using catalyst such as lanthanum triflate or under the conditions described in the literature for an amide coupling. For amine activation reaction examples, compounds of formula (IV) see Novak, A. et al. Tetrahedron Letters 2006, 47, 5767–5769 and, for examples of ester activation reactions using lanthanum trifluoromethanesulfonate, see Morimoto H. et al., Org. Lett. 2014, 16, 2018-2021. Compounds of formula (IV) are known or are commercially available. This is shown in Scheme 2 below.

(IV) (I-c) (I-a) Esquema 2(IV) (I-c) (I-a) Scheme 2

[0202] Alternativamente, os compostos da fórmula (I- a) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (V) por tratamento com anidrido trifluoroacético, cloreto trifluoroacético ou fluoreto trifluoroacético na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4-dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, tal como tetra-hidrofurano ou etanol, a uma temperatura de entre 25 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados ver: WO 2003/028729 e WO 2010/045251. Esta reação é mostrada no Esquema 3 em baixo.[0202] Alternatively, compounds of formula (I-a) can be prepared from compounds of formula (V) by treatment with trifluoroacetic anhydride, trifluoroacetic chloride or trifluoroacetic fluoride in the presence of a base (e.g., pyridine or 4-dimethylaminopyridine) in a suitable solvent, such as tetrahydrofuran or ethanol, at a temperature of between 25°C and 75°C. For related examples see: WO 2003/028729 and WO 2010/045251. This reaction is shown in Scheme 3 below.

(V) (I-a) Esquema 3(V) (I-a) Scheme 3

[0203] Os compostos da fórmula (V) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VI) por tratamento com um hidrocloreto de hidroxilamina na presença de uma base, tal como trietilamina, em um solvente adequado, tal como metanol, a uma temperatura de entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 268 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 4 em baixo.[0203] Compounds of formula (V) can be prepared from compounds of formula (VI) by treatment with a hydroxylamine hydrochloride in the presence of a base, such as triethylamine, in a suitable solvent, such as methanol, at a temperature between 0 °C and 100 °C. For related examples see Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 268 and WO 2013/066838. This reaction is shown in Scheme 4 below.

(VI) (V) Esquema 4(VI) (V) Scheme 4

[0204] Os compostos da fórmula (I-a) podem ser obtidos através de uma transformação por acoplamento com compostos da fórmula (II) e compostos da fórmula (I-c), em que R5A é hidrogênio, metila ou etila (preferencialmente metila), em um solvente adequado (p.ex., metanol), opcionalmente na presença de uma base (p.ex., trietilamina), a uma temperatura de entre 25 °C e 65 °C. Os compostos da fórmula (II) são conhecidos ou estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 5 em baixo.[0204] Compounds of formula (Ia) can be obtained by coupling transformation with compounds of formula (II) and compounds of formula (Ic), wherein R5A is hydrogen, methyl or ethyl (preferably methyl), into a suitable solvent (eg methanol), optionally in the presence of a base (eg triethylamine), at a temperature of between 25°C and 65°C. Compounds of formula (II) are known or are commercially available. This reaction is shown in Scheme 5 below.

(II) (I-c) (I-a) Esquema 5(II) (I-c) (I-a) Scheme 5

[0205] Os compostos da fórmula (I-c) em que R3 é F, R4 é F, R1 é OH, R5A é etila e A e R2 são como definidos para um composto da fórmula (I) podem ser preparados por reação de compostos da fórmula (VII) com etil-2,2-difluoro-2- trimetilsililacetato (fórmula (VIII)), em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra- hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C na presença de dadores de ânion de flúor tais como difluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino)sulfônio (TASF), fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF), fluoreto de potássio, fluoreto de césio ou similares; em analogia às condições relatadas em Tetrahedron Letters 2000, 41, 8763– 8767 ou JP10101614A. Esta reação é mostrada no Esquema 6 em baixo.[0205] Compounds of formula (Ic) wherein R3 is F, R4 is F, R1 is OH, R5A is ethyl and A and R2 are as defined for a compound of formula (I) may be prepared by reaction of compounds of formula (VII) with ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate (formula (VIII)), in a suitable solvent (eg dimethylformamide, dichloromethane or tetrahydrofuran), preferably at a temperature of between 25° C and 100 °C in the presence of fluorine anion donors such as tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF), tetrabutylammonium fluoride (TBAF), potassium fluoride, cesium fluoride or the like; in analogy to the conditions reported in Tetrahedron Letters 2000, 41, 8763–8767 or JP10101614A. This reaction is shown in Scheme 6 below.

(VII) (VIII) (I-c) (IX) Esquema 6(VII) (VIII) (I-c) (IX) Scheme 6

[0206] Os compostos da fórmula (I-c) em que R1 é OH, R5A é etila e A, Z, R2, R3 e R4 são como definidos para um composto da fórmula (I) podem ser preparados por reação de compostos da fórmula (VII) com acetais de O-silil ceteno da fórmula (X) em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C na presença de ácidos de Lewis tais como TiCl4 ou SnCl2 ou dadores de ânion de flúor tais como difluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino)sulfônio (TASF), fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF), fluoreto de potássio, fluoreto de césio ou similares. Acetal de O-silil ceteno da fórmula (X) pode ser preparado pelas condições conhecidas na literatura tais como Tetrahedron Letters 2000, 41, 8763–8767; Journal of Organic Chemistry, 2007, 72, 7125-7134; e Synthesis, 1989, 3, 163-6. Esta reação é mostrada no Esquema 7 em baixo.[0206] Compounds of formula (Ic) wherein R1 is OH, R5A is ethyl and A, Z, R2, R3 and R4 are as defined for a compound of formula (I) can be prepared by reacting compounds of formula ( VII) with O-silyl ketene acetals of formula (X) in a suitable solvent (eg dimethylformamide, dichloromethane or tetrahydrofuran), preferably at a temperature of between 25°C and 100°C in the presence of acids of Lewis such as TiCl4 or SnCl2 or fluorine anion donors such as tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF), tetrabutylammonium fluoride (TBAF), potassium fluoride, cesium fluoride or the like. O-silyl ketene acetal of formula (X) can be prepared by conditions known in the literature such as Tetrahedron Letters 2000, 41, 8763–8767; Journal of Organic Chemistry, 2007, 72, 7125-7134; and Synthesis, 1989, 3, 163-6. This reaction is shown in Scheme 7 below.

(VII) (X) (I-c) (XI) Esquema 7(VII) (X) (I-c) (XI) Scheme 7

[0207] Adicionalmente, os compostos da fórmula (I- c) em que R1 é OH e A, Z, R2, R3 e R4 são como definidos para um composto da fórmula (I) podem ser preparados por reação de compostos da fórmula (III) com enolatos de éster da fórmula (XII) em um solvente adequado (p.ex., metiltetra- hidrofurano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C. Os enolatos de éster da fórmula (XII) podem ser preparados por tratamento de compostos da fórmula (XIII) com uma base tal como di- isopropilamida de lítio, em solvente adequado tal como tetra- hidrofurano usando as condições conhecidas na literatura, por exemplo Journal of Organic Chemistry, 1971, 36, 1149. Esta reação é mostrada no Esquema 8 em baixo.[0207] Additionally, compounds of formula (I-c) wherein R1 is OH and A, Z, R2, R3 and R4 are as defined for a compound of formula (I) may be prepared by reacting compounds of formula ( III) with ester enolates of formula (XII) in a suitable solvent (eg methyltetrahydrofuran or tetrahydrofuran), preferably at a temperature of between 25°C and 100°C. Ester enolates of formula (XII) can be prepared by treating compounds of formula (XIII) with a base such as lithium diisopropylamide, in a suitable solvent such as tetrahydrofuran using conditions known in the literature, eg Journal of Organic Chemistry, 1971, 36, 1149. This reaction is shown in Scheme 8 below.

(III) (XII) (I-c) Base (XIII) Esquema 8(III) (XII) (I-c) Base (XIII) Scheme 8

[0208] Adicionalmente, os compostos da fórmula (I- a) em que R1 é OH e A, Z, R2, R3 e R4 são como definidos para um composto da fórmula (I) podem ser também preparados a partir de compostos de carbonila da fórmula (XVI), em um solvente adequado (p.ex., tetra-hidrofurano), a uma temperatura de entre 60 °C e 75 °C, e seguido pela adição de um nucleófilo, tal como um reagente de Grignard de alquila (p.ex., alquila C1-4MgBr) em um solvente adequado (p.ex., tetra-hidrofurano ou etanol), a uma temperatura de entre 0 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados ver Cogan, D., Ellman J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 268. Esta reação é mostrada no Esquema 9.[0208] Additionally, compounds of formula (I-a) wherein R 1 is OH and A, Z, R 2 , R 3 and R 4 are as defined for a compound of formula (I) may also be prepared from carbonyl compounds of formula (XVI), in a suitable solvent (eg, tetrahydrofuran), at a temperature of between 60 °C and 75 °C, and followed by the addition of a nucleophile, such as an alkyl Grignard reagent. (eg, C1-4 alkylMgBr) in a suitable solvent (eg, tetrahydrofuran or ethanol) at a temperature of between 0 °C and 25 °C. For related examples see Cogan, D., Ellman J.A.J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 268. This reaction is shown in Scheme 9.

(XIV) (I-a) Esquema 9(XIV) (I-a) Scheme 9

[0209] Os compostos da fórmula (I-b), em que Y é S, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (I-a), através de reações com uma fonte de enxofre adequada [p.ex., enxofre elementar (S8), reagente de Lawesson ou P2S5], em um solvente aceitável (p.ex., tolueno, CH2Cl2, CHCl3, tetra- hidrofurano, éter de t-butilmetila), a uma temperatura de entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Hermant, F. et al. Organometallics, 2014, 33, 5643; Heyde, C. et al. E. J. Org. Chem. 2000, 19, 3273. Esta reação é mostrada no Esquema 10.[0209] Compounds of formula (Ib), where Y is S, can be prepared from compounds of formula (Ia) by reactions with a suitable sulfur source [eg, elemental sulfur (S8) , Lawesson's reagent or P2S5], in an acceptable solvent (eg, toluene, CH2Cl2, CHCl3, tetrahydrofuran, t-butylmethyl ether) at a temperature of between 0 °C and 100 °C. For related examples see Hermant, F. et al. Organometallics, 2014, 33, 5643; Heyde, C. et al. E.J.Org.Chem. 2000, 19, 3273. This reaction is shown in Scheme 10.

(I-a) (I-b) Esquema 10(I-a) (I-b) Scheme 10

[0210] Como já indicado, surpreendentemente, foi agora descoberto que os compostos da fórmula (I) da presente invenção têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.[0210] As already indicated, surprisingly, it has now been found that the compounds of the formula (I) of the present invention have, for practical purposes, a very advantageous level of biological activity for protecting plants against diseases that are caused by fungi.

[0211] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, p.ex., como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos são distinguidos pela excelente atividade a baixas taxas de aplicação, por serem bem tolerados pelas plantas e por serem ambientalmente seguros. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (frutos, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto protegem ao mesmo tempo também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, p.ex., de microrganismos fitopatogênicos.[0211] The compounds of formula (I) can be used in the agricultural sector and related areas of use, eg, as active ingredients to control plant pests or in non-living materials to control microorganisms that cause spoilage or organisms potentially harmful to man. The new compounds are distinguished by their excellent activity at low application rates, being well tolerated by plants and being environmentally safe. They have very useful curative, preventive and systemic properties and can be used to protect numerous cultivated plants. The compounds of formula (I) can be used to inhibit or destroy pests occurring on plants or plant parts (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) of different crops of useful plants, while at the same time also protecting those parts of plants that grow later, eg from phytopathogenic microorganisms.

[0212] A presente invenção se relaciona adicionalmente com um método para controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação vegetal e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis ao ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação vegetal e/ou culturas alimentares coletadas em que uma quantidade eficaz um composto da fórmula (I) é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.[0212] The present invention further relates to a method for controlling or preventing infestation of plants or plant propagation material and/or collected food crops susceptible to microbial attack by treating plants or plant propagation material and/or collected food crops wherein an effective amount of a compound of formula (I) is applied to the plants, their parts or their locus.

[0213] É também possível usar compostos da fórmula (I) como um fungicida. O termo “fungicida” como usado aqui significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” onde usado significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todo o desvio em relação ao desenvolvimento natural, tal como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.[0213] It is also possible to use compounds of the formula (I) as a fungicide. The term "fungicide" as used herein means a compound that controls, modifies or prevents the growth of fungi. The term "fungicidal effective amount" where used means the amount of such a compound or combination of such compounds which is capable of producing an effect on the growth of fungi. Controlling or modifying effects include any deviation from natural development, such as death, retardation and the like, and prevention includes barrier or other defensive formation in or on a plant to prevent fungal infection.

[0214] Pode ser também possível usar compostos da fórmula (I) como agentes de cobertura para o tratamento de material de propagação vegetal, p.ex., semente, tal como frutos, tubérculos ou grãos ou estacas de plantas, para a proteção contra infeções fúngicas bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) antes do plantio: a semente, por exemplo, pode ser coberta antes de ser semeada. Os compostos ativos da fórmula (I) podem ser também aplicados a grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por seu revestimento com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está sendo plantado, por exemplo, ao sulco das sementes durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação vegetal e com o material de propagação vegetal assim tratado.[0214] It may also be possible to use compounds of the formula (I) as covering agents for the treatment of plant propagation material, eg seed, such as fruits, tubers or plant grains or cuttings, for protection against fungal infections as well as against phytopathogenic fungi occurring in the soil. The propagation material can be treated with a composition comprising a compound of the formula (I) before planting: the seed, for example, can be covered before being sown. The active compounds of formula (I) can also be applied to grains (coating), by impregnating the seeds in a liquid formulation or by coating them with a solid formulation. The composition can also be applied to the planting site when the propagation material is being planted, for example to the seed furrow during sowing. The invention also relates to such methods of treating plant propagation material and the plant propagation material so treated.

[0215] Além do mais, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com a madeira, em armazenamento de alimentos, em gestão da higiene.[0215] Furthermore, the compounds of formula (I) can be used to control fungi in related areas, for example in the protection of technical materials, including wood and wood-related technical products, in food storage, in management of hygiene.

[0216] Adicionalmente, a invenção poderia ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, p.ex. madeira de construção, painéis de parede e tinta.[0216] Additionally, the invention could be used to protect non-living materials from fungal attack, eg construction wood, wall panels and paint.

[0217] Os compostos da fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos são por exemplo:[0217] The compounds of formula (I) are, for example, effective against fungi and fungal disease vectors as well as phytopathogenic bacteria and viruses. These fungi and fungal disease vectors as well as phytopathogenic bacteria and viruses are for example:

[0218] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi- virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P.[0218] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. including A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. including A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. including B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. including B. cinerea, Candida spp. including C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. including C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. including C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. including E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. including F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium muscingarum, G. , Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. including H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. including M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. including P.

digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. including P. maydis, P. philippinensis and P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. including P. infestans, Plasmopara spp. including P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. including P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. including P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. including P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. including P. oryzae, Pythium spp. including P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. including S. apiospermum and S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, including S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea, Sclerotium sporomphorix spphorix) Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. including T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. including V. inaequalis, Verticillium spp, and Xanthomonas spp.

[0219] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados por exemplo em grama, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares.[0219] The compounds of the formula (I) can be used for example in grass, ornamental plants such as flowers, shrubs, broadleaf or evergreen trees, for example conifers, as well as for injection into trees, pest management and the like .

[0220] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinha, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; produtos hortícolas, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.[0220] Within the scope of the present invention, the target crops and/or useful plants to be protected typically comprise perennial and annual crops, such as berries, for example blackberries, blueberries, cranberries, raspberries and strawberries; cereals, for example barley, maize (maize), millet, oats, rice, rye, sorghum, triticale and wheat; fiber plants, for example cotton, flax, hemp, jute and sisal; field crops, for example sugar beet and fodder, coffee, hops, mustard, rape (canola), poppy, sugar cane, sunflower, tea and tobacco; fruit trees, for example apple, apricot, avocado, banana, cherry, citrus fruit, nectarine, peach, pear and plum; grasses, for example Bermuda grass, blue grass, agrostis, centipede grass, fescue, ryegrass, St. Augustine grass and Zoysia grass; aromatic herbs such as basil, borage, chives, coriander, lavender, levistic, mint, oregano, parsley, rosemary, sage and thyme; pulses, for example beans, lentils, peas and soya; nuts, for example almonds, cashews, peanuts, hazelnuts, peanuts, pecans, pistachios and walnuts; palms, for example palm oil; ornamental plants, for example flowers, shrubs and trees; other trees, for example cocoa, coconut, olive and rubber; vegetables, for example asparagus, eggplant, broccoli, cabbage, carrots, cucumber, garlic, lettuce, pumpkin, melon, okra, onion, pepper, potato, pumpkin, rhubarb, spinach and tomato; and vines, for example grapes.

[0221] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5- enol-pirovil-chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio-oxidase)) em resultado de métodos convencionais de melhoramento ou manipulação genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex., imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de manipulação genética incluem variedades de maís resistentes ao glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes registrados RoundupReady®, Herculex I e LibertyLink®.[0221] The term "useful plants" is to be understood as also including useful plants that have been made tolerant to herbicides like bromoxynil or classes of herbicides (such as, for example, HPPD inhibitors, ALS inhibitors, for example primisulfuron, prosulfuron and trifloxysulfuron, EPSPS inhibitors (5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate synthase), GS inhibitors (glutamine synthetase) or PPO inhibitors (protoporphyrinogen oxidase)) as a result of conventional breeding or genetic manipulation methods. An example of a crop that has been made tolerant to imidazolinones, eg, imazamox, by conventional breeding methods (mutagenesis) is Clearfield® summer rape (Canola). Examples of crops that have been made tolerant to herbicides or herbicide classes by genetic manipulation methods include glyphosate and glufosinate resistant maize varieties commercially available under the trade names RoundupReady®, Herculex I and LibertyLink®.

[0222] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.[0222] The term "useful plants" is to be understood as also including useful plants that have been so transformed by the use of recombinant DNA techniques that they are capable of synthesizing one or more selectively acting toxins, such as are known, for example, to from toxin-producing bacteria, especially those of the genus Bacillus.

[0223] Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard Agrisure® GT Advantage (traço de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (traço da lagarta da raiz do milho) e Protecta.[0223] Examples of such plants are: YieldGard (variety of maize that expresses a CryIA(b) toxin); YieldGard Rootworm (variety of maize that expresses a CryIIIB(b1) toxin); YieldGard Plus (variety of maize that expresses a CryIA(b) toxin and a CryIIIB(b1) toxin); Starlink (variety of maize that expresses a Cry9(c) toxin); Herculex I (variety of maize that expresses a CryIF(a2) toxin and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT) to achieve tolerance to the herbicide glufosinate ammonium); NuCOTN 33B (cotton variety that expresses a CryIA(c) toxin); Bollgard I (cotton variety that expresses a CryIA(c) toxin); Bollgard II® (cotton variety that expresses a CryIA(c) toxin and a CryIIA(b) toxin); VIPCOT (cotton variety that expresses a VIP toxin); NewLeaf (potato variety that expresses a CryIIIA toxin); NatureGard Agrisure® GT Advantage (glyphosate tolerance trait GA21), Agrisure® CB Advantage (corn borer trait (CB) Bt11), Agrisure® RW (corn rootworm trait) and Protecta.

[0224] O termo “culturas” é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuante, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.[0224] The term "crops" is to be understood to also include crop plants that have been so transformed by the use of recombinant DNA techniques that they are capable of synthesizing one or more selectively acting toxins, such as are known, for example, to from toxin-producing bacteria, especially those of the genus Bacillus.

[0225] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como -endotoxinas, p.ex., Cry1Al, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Al, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex., Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais de íons, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, hormônio juvenil esterase, receptores de hormônios diuréticos, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.[0225] Toxins that can be expressed by such transgenic plants include, for example, insecticidal proteins from Bacillus cereus or Bacillus popilliae; or insecticidal proteins from Bacillus thuringiensis such as -endotoxins, e.g., Cry1Al, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Al, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, or vegetative insecticidal proteins (Vip), e.g., Vip1, Vip2 , Vip3 or Vip3A; or insecticidal proteins from nematode colonizing bacteria, for example, Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp., such as Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxins produced by animals, such as scorpion toxins, arachnid toxins, wasp toxins, and other insect-specific neurotoxins; toxins produced by fungi, such as Streptomycetes toxins, plant lectins, such as pea lectins, barley lectins or white bell lectins; agglutinins; proteinase inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, papain inhibitors; ribosome inactivating proteins (RIP), such as ricin, maize RIP, abrin, luphine, saporin or briodin; steroid metabolism enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glycosyl-transferase, cholesterol oxidases, ecdysone inhibitors, HMG-COA-reductase, ion channel blockers such as sodium or calcium channel blockers, juvenile esterase hormone, diuretic hormone receptors, stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinases and glucanases.

[0226] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, são para ser entendidas por -endotoxinas, por exemplo Cry1Al, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Al, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, também expressamente toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina-G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).[0226] Additionally, in the context of the present invention, are to be understood by -endotoxins, for example Cry1Al, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Al, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, or vegetative insecticidal proteins (Vip), for example Vip1, Vip2, Vip3 or Vip3A, also expressly hybrid toxins, truncated toxins and modified toxins. Hybrid toxins are produced recombinantly by a novel combination of different domains of these proteins (see, for example, WO 02/15701). Truncated toxins are known, for example a truncated Cry1Ab. In the case of modified toxins, one or more naturally occurring toxin amino acids are replaced. In such amino acid substitutions, preferably non-naturally present protease recognition sequences are inserted into the toxin, such as, for example, in the case of Cry3A055, a cathepsin-G recognition sequence is inserted into a Cry3A toxin (see WO 03/ 018810).

[0227] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.[0227] Examples of such toxins or transgenic plants capable of synthesizing such toxins are disclosed, for example, in EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A- 451 878 and WO 03/052073.

[0228] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.[0228] Processes for the preparation of such transgenic plants are generally known to the person skilled in the art and are described, for example, in the publications mentioned above. CryI-type deoxyribonucleic acids and their preparation are known, for example, from WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 and WO 90/13651.

[0229] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comummente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).[0229] The toxin contained in transgenic plants gives plants tolerance to harmful insects. Such insects can occur in any taxonomic group of insects, but are especially commonly found in beetles (Coleoptera), two-winged insects (Diptera) and butterflies (Lepidoptera).

[0230] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink[0230] Transgenic plants are known to contain one or more genes that encode an insecticide resistance and express one or more toxins, and some of them are commercially available. Examples of such plants are: YieldGard (variety of maize that expresses a Cry1Ab toxin); YieldGard Rootworm (variety of maize that expresses a Cry3Bb1 toxin); YieldGard Plus (variety of maize that expresses a Cry1Ab and a Cry3Bb1 toxin); Starlink

(variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot (variedade de algodão que expressa um Vip3A e uma toxina Cry1Ab); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (traço tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta.(variety of maize expressing a Cry9C toxin); Herculex I (variety of maize that expresses a Cry1Fa2 toxin and the enzyme phosphinothricin-N-acetyltransferase (PAT) to achieve tolerance to the herbicide glufosinate ammonium); NuCOTN 33B (cotton variety that expresses a Cry1Ac toxin); Bollgard I (cotton variety that expresses a Cry1Ac toxin); Bollgard II® (cotton variety that expresses a Cry1Ac and a Cry2Ab toxin); VipCot (cotton variety that expresses a Vip3A and a Cry1Ab toxin); NewLeaf (potato variety that expresses a Cry3A toxin); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (glyphosate tolerant trait GA21), Agrisure® CB Advantage (corn borer trait (CB) Bt11) and Protecta.

[0231] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:[0231] Additional examples of such transgenic crops are:

1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F- 31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maís Bt11 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.1. Maís Bt11 from Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, registration number C/FR/96/05/10. Genetically modified Zea mays that was made resistant to attack by the European corn borer (Ostrinia nubilalis and Sesamia nonagrioides) by transgenic expression of a truncated Cry1Ab toxin. Bt11 maize also transgenically expresses the PAT enzyme to achieve tolerance to the herbicide glufosinate ammonium.

2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maís Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.2. Maís Bt176 from Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, registration number C/FR/96/05/10. Genetically modified Zea mays that was made resistant to attack by the European corn borer (Ostrinia nubilalis and Sesamia nonagrioides) by transgenic expression of a Cry1Ab toxin. Bt176 maize also transgenically expresses the PAT enzyme to achieve tolerance to the herbicide glufosinate ammonium.

3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de maís transgênicas é descrita em WO 03/018810.3. Mais MIR604 from Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, registration number C/FR/96/05/10. But it was made insect resistant by transgenic expression of a modified Cry3A toxin. This toxin is Cry3A055 modified by insertion of a cathepsin-G-protease recognition sequence. The preparation of such transgenic maize plants is described in WO 03/018810.

4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera.4. Mais MON 863 from Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, registration number C/DE/02/9. MON 863 expresses a Cry3Bb1 toxin and has resistance to certain Coleoptera insects.

5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.5. IPC 531 cotton from Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, registration number C/ES/96/02.

6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.6. Mai 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, registration number C/NL/00/10. Genetically modified more for the expression of Cry1F protein to achieve resistance to certain Lepidoptera insects and PAT protein to achieve tolerance to the herbicide glufosinate ammonium.

7. Maís NK603 × MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Maís NK603 × MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe de Agrobacterium sp. CP4, que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato)7. Mais NK603 × MON 810 from Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, registration number C/GB/02/M3/03. It consists of hybrid maize varieties conventionally improved by crossing the genetically modified varieties NK603 and MON 810. Maís NK603 × MON 810 transgenically expresses the CP4 EPSPS protein, obtained from the Agrobacterium sp. CP4, which confers tolerance to Roundup® herbicide (contains glyphosate)

e, também, uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.and also a Cry1Ab toxin obtained from Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki that confers tolerance to certain Lepidoptera, including the European corn borer.

[0232] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo)) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.[0232] The compounds of formula (I) according to the present invention (including any one of the compounds 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), the compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or the compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below)) can be used to control or prevent phytopathogenic diseases, especially phytopathogenic fungi (such as Phakopsora pachyrhizi) on soybean plants.

[0233] Em particular, plantas de soja transgênicas expressando toxinas, por exemplo proteínas inseticidas tal como delta-endotoxinas, p.ex., Cry1Ac (proteína Cry1Ac Bt). Conformemente, isto pode incluir plantas de soja transgênicas compreendendo o evento MON87701 (ver Patente dos E.U.A. No. 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como WO 2014/170327 A1 (p.ex., ver referência do parágrafo [008] à soja Intacta RR2 PROTM)), evento MON87751 (Publicação do Pedido de Patente dos EUA No. 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente dos E.U.A. No. 8632978 e pedidos e patentes relacionados).[0233] In particular, transgenic soybean plants expressing toxins, for example insecticidal proteins such as delta-endotoxins, e.g., Cry1Ac (Cry1Ac Bt protein). Accordingly, this may include transgenic soybean plants comprising event MON87701 (see US Patent No. 8,049,071 and related applications and patents, as well as WO 2014/170327 A1 (eg, see paragraph reference [008] to Intact soybeans) RR2 PROTM)), event MON87751 (US Patent Application Publication No. 2014/0373191) or event DAS-81419 (US Patent No. 8632978 and related patents and applications).

[0234] Outras plantas de soja transgênicas podem compreender o evento SYHT0H2 - tolerância a HPPD (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. No. 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância a glifosato (Patente dos E.U.A. No. 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância ao dicamba (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. No. US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-[0234] Other transgenic soybean plants may comprise event SYHT0H2 - HPPD tolerance (US Patent Application Publication No. 2014/0201860 and related patents and applications), event MON89788 - glyphosate tolerance (US Patent No. 7,632,985 and related patents and applications), event MON87708 - dicamba tolerance (US Patent Application Publication No. US 2011/0067134 and related patents and applications), event DP-

356043-5 - tolerância ao glifosato e ALS (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. No. US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância ao glufosinato (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. No. US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-305423-1 - tolerância a ALS (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. No. US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento A5547-127 - tolerância ao glufosinato (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. No. US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS- 40278-9 - tolerância ao ácido 2,4-diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância ao glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância ao ácido 2,4- diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância ao glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância ao glufosinato ou evento SYHT04R - tolerância a HPPD.356043-5 - glyphosate tolerance and ALS (US Patent Application Publication No. US 2010/0184079 and related patents and applications), event A2704-12 - glufosinate tolerance (US Patent Application Publication No. US 2008) /0320616 and related patents and applications), event DP-305423-1 - ALS tolerance (US Patent Application Publication No. US 2008/0312082 and related patents and applications), event A5547-127 - glufosinate tolerance (Publication of US Patent Application No. US 2008/0196127 and related applications and patents), event DAS-40278-9 - tolerance to 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and aryloxyphenoxypropionate (see WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011 /022471 and related patents and applications), event 127 - ALS tolerance (WO 2010/080829 and related patents and applications), event GTS 40-3-2 - glyphosate tolerance, event DAS-68416-4 - acid tolerance 2 ,4- dichlorophenoxyacetic and glufosinate, event FG72 - tolerance to glyphosate and is oxaflutol, BPS-CV127-9 event - ALS tolerance and GU262 - glufosinate tolerance or SYHT04R event - HPPD tolerance.

[0235] Sob certas circunstâncias, os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, quando usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja (em particular qualquer uma das plantas de soja transgênicas como descrito acima), podem exibir uma interação sinérgica entre os ingredientes ativos.[0235] Under certain circumstances, the compounds of formula (I) according to the present invention, when used in the control or prevention of phytopathogenic diseases, especially phytopathogenic fungi (such as Phakopsora pachyrhizi) in soybean plants (in particular any of the transgenic soybean plants as described above) may exhibit a synergistic interaction between the active ingredients.

[0236] Adicionalmente, até à data, não foi observada nenhuma resistência cruzada entre os compostos da fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo)) e as correntes soluções fungicidas usadas para controlar Phakopsora pachyrhizi.[0236] In addition, to date, no cross-resistance has been observed between compounds of formula (I) (including any one of compounds 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2. (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below)) and current fungicidal solutions used to control Phakopsora pachyrhizi.

[0237] De fato foram relatadas na literatura científica estirpes de Phakopsora pachyrhizi resistentes a fungicidas, com estirpes resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das seguintes classes de modos de ação fungicida sendo observadas: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores de quinona externa (QoI) e inibidores de succinato desidrogenase (SDHI). Ver por exemplo: “Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms”. Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; “First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi” Simões K et al., J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; “Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes”. Klosowski AC et al., Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; “Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi”. Klosowski AC et al., Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.[0237] In fact, fungicide resistant strains of Phakopsora pachyrhizi have been reported in the scientific literature, with strains resistant to one or more fungicides of at least each of the following classes of fungicidal modes of action being observed: sterol demethylation inhibitors (DMI) , external quinone inhibitors (QoI) and succinate dehydrogenase inhibitors (SDHI). See for example: “Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms”. Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; “First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi” Simões K et al., J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; "Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes". Klosowski AC et al., Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi". Klosowski AC et al., Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.

[0238] Assim, em uma modalidade preferencial, os compostos da fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos[0238] Thus, in a preferred embodiment, the compounds of formula (I) (including any of the compounds

1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), os compostos1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), the compounds

2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or the compounds

3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo)), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto da fórmula (I), são usados para controlar3.1 and 3.2 described in Table T3 (below)), or fungicidal compositions according to the present invention comprising a compound of formula (I), are used to control

Phakopsora pachyrhizi que são resistentes a um ou mais fungicidas de qualquer uma das seguintes classes MoA de fungicidas: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QoI) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI).Phakopsora pachyrhizi which are resistant to one or more fungicides from any of the following MoA classes of fungicides: sterol demethylation inhibitors (DMI), external quinone inhibitors (QoI) and succinate dehydrogenase inhibitors (SDHI).

[0239] Os compostos da fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo)) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto da fórmula (I) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja. Em particular são conhecidas na literatura científica certas variedades de plantas de soja de Elite onde empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta, ver por exemplo: "Fighting Asian Soybean Rust", Langenbach C, et al., Front Plant Science 7 (797) 2016.[0239] Compounds of formula (I) (including any one of compounds 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below)) or fungicidal compositions according to the present invention comprising a compound of the formula (I) can be used in the control or prevention of phytopathogenic diseases, especially phytopathogenic fungi (such as Phakopsora pachyrhizi) on soybean plants. In particular, certain Elite soybean plant varieties are known in the scientific literature where R-gene stacks, conferring a degree of immunity or resistance to specific Phakopsora pachyrhizi, have been introgressed into the plant genome, see for example: "Fighting Asian Soybean Rust" , Langenbach C, et al., Front Plant Science 7 (797) 2016.

[0240] Uma planta de elite é qualquer planta de uma linha de elite, tal que uma planta de elite seja uma planta representativa de uma variedade de elite. Exemplos não limitantes de variedades de soja de elite que estão comercialmente disponíveis para agricultores ou reprodutores de soja incluem: AG00802, A0868, AG0902, A1923, AG2403, A2824, A3704, A4324, A5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; e AG7231 (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, EUA); BPR0144RR, BPR 4077NRR e BPR[0240] An elite plant is any plant from an elite line, such that an elite plant is a plant representative of an elite variety. Non-limiting examples of elite soybean varieties that are commercially available to soybean farmers or breeders include: AG00802, A0868, AG0902, A1923, AG2403, A2824, A3704, A4324, A5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; and AG7231 (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, USA); BPR0144RR, BPR 4077NRR and BPR

4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., EUA); DKB17- 51 e DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., EUA); DP 4546 RR, e DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., EUA); JG 03R501, JG 32R606C ADD e JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., EUA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, EUA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; e P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, EUA); SG4771NRR e SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., EUA); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53- A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20- T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; e S78-G6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., EUA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. Ia., EUA); ou Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., EUA).4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., USA); DKB17-51 and DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., USA); DP 4546 RR, and DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., USA); JG 03R501, JG 32R606C ADD and JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., USA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, USA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; and P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, USA); SG4771NRR and SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., USA); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53-A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20-T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; and S78-G6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., USA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. Ia., USA); or Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., USA).

[0241] Assim, em uma modalidade preferencial adicional, os compostos da fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo)), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto da fórmula (I), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi (incluindo suas estirpes resistentes a fungicidas, como delineado acima) em variedades de plantas de soja de Elite onde pilhas do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta. Pode ser esperado que numerosos benefícios surjam a partir do referido uso, p.ex., atividade biológica melhorada, um espectro de atividade vantajoso ou mais amplo (inc. estirpes sensíveis e resistentes de Phakopsora pachyrhizi), um perfil de segurança aumentado, tolerância de culturas melhorada, interações sinérgicas ou propriedades potenciadoras, início de ação melhorado ou uma atividade residual de duração mais prolongada, uma redução no número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e composições requerida para controle eficaz do fitopatogênio (Phakopsora pachyrhizi), permitindo deste modo práticas benéficas de gestão da resistência, impacto ambiental reduzido e exposição reduzida do operador.[0241] Thus, in a further preferred embodiment, compounds of formula (I) (including any one of compounds 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below)), or fungicidal compositions according to the present invention comprising a compound of formula (I), are used to control Phakopsora pachyrhizi (including its fungicide resistant strains as outlined above ) in Elite soybean plant varieties where R gene cells, conferring a degree of immunity or resistance to specific Phakopsora pachyrhizi, have been introgressed into the plant genome. Numerous benefits can be expected to arise from such use, e.g., improved biological activity, an advantageous or broader spectrum of activity (inc. sensitive and resistant strains of Phakopsora pachyrhizi), an increased safety profile, tolerance of improved crops, synergistic interactions or enhancing properties, improved onset of action or longer lasting residual activity, a reduction in the number of applications and/or a reduction in the application rate of compounds and compositions required for effective phytopathogen control (Phakopsora pachyrhizi ), thus allowing beneficial strength management practices, reduced environmental impact and reduced operator exposure.

[0242] O termo “lócus” como usado aqui significa campos nos ou sobre os quais as plantas estão crescendo ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.[0242] The term "locus" as used herein means fields in or on which plants are growing or where seeds of cultivated plants are sown or where the seed will be placed in the ground. Includes soil, seeds and seedlings as well as established vegetation.

[0243] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.[0243] The term "plants" refers to all physical parts of a plant, including seeds, seedlings, young plants, roots, tubers, stems, stalks, foliage, and fruits.

[0244] O termo “material de propagação vegetal” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionadas por exemplo sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência a partir do solo podem ser também mencionadas. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação vegetal” é entendido como denotando sementes.[0244] The term “plant propagation material” is understood to denote generative parts of the plant, such as seeds, which can be used for the latter's multiplication, and vegetative material, such as cuttings or tubers, for example potatoes. Mention may be made, for example, of seeds (in the strict sense), roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes and parts of plants. Germinated plants and young plants that are to be transplanted after germination or after emergence from the ground can also be mentioned. These young plants can be protected before transplanting by a total or partial immersion treatment. Preferably, "plant propagation material" is understood to denote seeds.

[0245] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica da formulação. Para esta finalidade podem ser convenientemente formulados de maneira conhecida em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e, também, encapsulações, p.ex. em substâncias poliméricas. Como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, dadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.[0245] The compounds of formula (I) can be used in unmodified form or, preferably, together with the adjuvants conventionally employed in the art of formulation. For this purpose they can be conveniently formulated in known manner in emulsifiable concentrates, coatable pastes, directly sprayable or dilutable solutions or suspensions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules and also encapsulations, e.g. in polymeric substances . As with the type of compositions, the methods of application, such as spraying, atomizing, dusting, dispersing, coating or pouring, are chosen in accordance with the intended objectives and the prevailing circumstances. The compositions may also contain additional adjuvants such as stabilizers, defoamers, viscosity regulators, binders or tackifiers as well as fertilizers, micronutrient donors or other formulations to achieve special effects.

[0246] Os transportadores e adjuvantes adequados, p.ex., para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, p.ex., substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são por exemplo descritos em WO 97/33890.[0246] Suitable carriers and adjuvants, eg for agricultural use, can be solid or liquid and are substances useful in formulation technology, eg natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, tackifiers, thickeners, binders or fertilizers. Such carriers are for example described in WO 97/33890.

[0247] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente molhante para intensificar a atividade bem como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, estes concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.[0247] Suspension concentrates are aqueous formulations in which finely divided solid particles of the active compound are suspended. Such formulations include anti-settling agents and dispersing agents and may additionally include a wetting agent to enhance activity as well as an antifoam and a crystal growth inhibitor. In use, these concentrates are diluted with water and normally applied as a spray to the area to be treated. The amount of active ingredient can range from 0.5% to 95% of the concentrate.

[0248] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam prontamente em água ou outros transportadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. Matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente úmidos. Os pós molháveis contêm normalmente de 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma quantidade pequena de agente molhante, dispersante ou emulsificante.[0248] Wettable powders are in the form of finely divided particles that disperse readily in water or other liquid carriers. The particles contain the active ingredient trapped in a solid matrix. Typical solid matrices include Fuller's earth, kaolin clays, silicas and other readily wet organic or inorganic solids. Wettable powders typically contain 5% to 95% of the active ingredient plus a small amount of wetting, dispersing or emulsifying agent.

[0249] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido podem também conter um transportador líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.[0249] Emulsifiable concentrates are homogeneous liquid compositions dispersible in water or other liquid and may consist entirely of the active compound with a liquid or solid emulsifying agent may also contain a liquid carrier such as xylene, heavy aromatic naphthas, isophorone and other organic solvents non-volatile. In use, these concentrates are dispersed in water or other liquid and usually applied as a spray to the area to be treated. The amount of active ingredient can range from 0.5% to 95% of the concentrate.

[0250] As formulações granulares incluem tanto extrudados como partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição à área na qual é requerido tratamento. Transportadores típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra- pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou que podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo ou óleos vegetais; e/ou adesivos tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.[0250] Granular formulations include both extrudates and relatively coarse particles and are usually applied undiluted to the area in which treatment is required. Typical carriers for granular formulations include sand, Fuller's earth, attapulgite clay, bentonite clays, montmorillonite clay, vermiculite, perlite, calcium carbonate, brick, pumice, pyrophyllite, kaolin, dolomite, gypsum, wood flour, crushed corncobs, crushed peanut husks, sugars, sodium chloride, sodium sulfate, sodium silicate, sodium borate, magnesia, mica, iron oxide, zinc oxide, titanium oxide, antimony oxide, cryolite, gypsum, diatomaceous earth, calcium sulfate, and other organic or inorganic materials that absorb or can be coated with the active compound. Granular formulations normally contain 5% to 25% of active ingredients which may include surface active agents such as heavy aromatic naphthas, kerosene and other petroleum fractions or vegetable oils; and/or adhesives such as dextrins, glue or synthetic resins.

[0251] As poeiras são misturas com adição de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e transportadores.[0251] Dusts are free-flowing admixtures of the active ingredient with finely divided solids such as talc, clays, flours and other organic and inorganic solids that act as dispersants and carriers.

[0252] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerradas em um invólucro poroso inerte que permite o escape do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons em diâmetro. O líquido encerrado constitui tipicamente 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas vedando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo a espécie ativa em forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos variam tipicamente de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros em diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou perolização ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carbono granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.[0252] Microcapsules are typically droplets or granules of the active ingredient enclosed in an inert porous shell that allows the escape of the enclosed material to the surroundings at controlled rates. Encapsulated droplets are typically 1 to 50 microns in diameter. The enclosed liquid typically constitutes 50 to 95% of the capsule weight and may include a solvent in addition to the active compound. Encapsulated granules are generally porous granules with porous membranes sealing the granule pore openings, retaining the active species in liquid form within the granule pores. Granules typically range from 1 millimeter to 1 centimeter and preferably 1 to 2 millimeters in diameter. Granules are formed by extrusion, agglomeration or pearlization or are naturally occurring. Examples of such materials are vermiculite, sintered clay, kaolin, attapulgite clay, sawdust and granular carbon. Shell or membrane materials include natural and synthetic rubbers, cellulosic materials, styrene-butadiene copolymers, polyacrylonitriles, polyacrylates, polyesters, polyamides, polyureas, polyurethanes and starch xanthates.

[0253] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual ele é completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem ser também usados pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em uma forma finamente dividida em resultado da vaporização de um transportador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.[0253] Other formulations useful for agrochemical applications include simple solutions of the active ingredient in a solvent in which it is completely soluble at the desired concentration, such as acetone, alkylated naphthalenes, xylene and other organic solvents. Pressurized sprays, in which the active ingredient is dispersed in a finely divided form as a result of vaporization of a low boiling dispersant solvent carrier, may also be used.

[0254] Adjuvantes e transportadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.Suitable agricultural adjuvants and carriers that are useful in formulating the compositions of the invention in the types of formulations described above are well known to those skilled in the art.

[0255] Os transportadores líquidos que podem ser empregues incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, formamida de N,N-dimetila, sulfóxido de dimetila, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metóxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monoetila de propilenoglicol, p- xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado tais como álcool amílico, álcool tetra-hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil- 2-pirrolidinona. A água é geralmente o transportador de escolha para a diluição de concentrados.[0255] Liquid carriers that may be employed include, for example, water, toluene, xylene, petroleum naphtha, vegetable oil, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, acetic anhydride, acetonitrile, acetophenone, amyl acetate, 2-butanone , chlorobenzene, cyclohexane, cyclohexanol, alkyl acetates, diacetone alcohol, 1,2-dichloropropane, diethanolamine, p-diethylbenzene, diethylene glycol, diethylene glycol abietate, diethylene glycol butyl ether, diethylene glycol ethyl ether, ether of diethylene glycol methyl ether, N,N-dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide, 1,4-dioxane, dipropylene glycol, dipropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol dibenzoate, diproxitol, alkylpyrrolidinone, ethyl acetate, 2-ethyl-hexanol, carbonate of ethylene, 1,1,1-trichloroethane, 2-heptanone, alpha-pinene, d-limonene, ethylene glycol, ethylene glycol butyl ether, ethylene glycol methyl ether, gamma-butyrolactone, glycerol, glycerol diacetate, glycerol monoacetate , glycerol triacetate, hexadecane, hexylene glycol, isoamyl acetate, isobornyl acetate, isooctane, isophorone, isopropylbenzene, isopropyl myristate, lactic acid, laurylamine, mesityl oxide, methoxy propanol, methyl isoamyl ketone, methyl isobutyl ketone methyl octanoate, methyl oleate, methylene chloride, m-xylene, n-hexane, n-octylamine, octadecanoic acid, octylamine acetate, oleic acid, oleylamine, o-xylene, phenol, polyethylene glycol (PEG400), propionic acid, propylene glycol, propylene glycol monoethyl ether, p-xylene, toluene, triethyl phosphate, triethylene glycol, xylene sulphonic acid, paraffin, mineral oil, trichlorethylene, perchlorethylene, ethyl acetate, amyl acetate, butyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol and higher molecular weight alcohols such as amyl alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol, hexanol, octanol, etc., ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and N-methyl-2-pyrrolidinone. Water is generally the carrier of choice for diluting concentrates.

[0256] Os transportadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.[0256] Suitable solid carriers include, for example, talc, titanium dioxide, pyrophyllite clay, silica, attapulgite clay, kieselguhr, chalk, diatomaceous earth, lime, calcium carbonate, bentonite clay, Fuller's earth, bark of cotton seeds, wheat flour, soy flour, pumice stone, wood flour, nutshell flour and lignin.

[0257] Uma ampla gama de agentes tensoativos é vantajosamente empregue nas referidas composições líquidas e sólidas, especialmente aquelas desenhadas para serem diluídas com transportador antes da aplicação. Estes agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem ser empregues como agentes emulsificantes, agentes molhantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol-C 18; produtos da adição de álcool- óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico-C 16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila.[0257] A wide range of surface-active agents is advantageously employed in said liquid and solid compositions, especially those designed to be diluted with carrier before application. These agents, when used, typically comprise from 0.1% to 15% by weight of the formulation. They can be anionic, cationic, nonionic or polymeric in character and can be used as emulsifying agents, wetting agents, suspending agents or for other purposes. Typical surface-active agents include salts of alkyl sulfates, such as diethanolammonium lauryl sulfate; salts of alkylarylsulfonates, such as calcium dodecylbenzenesulfonate; alkylphenol-alkylene oxide addition products, such as nonylphenol-C 18 ethoxylate; alcohol-alkylene oxide addition products, such as tridecyl-C 16 alcohol ethoxylate; soaps such as sodium stearate; alkylnaphthalenesulfonate salts, such as sodium dibutylnaphthalenesulfonate; dialkyl esters of sulfosuccinate salts such as sodium di(2-ethylhexyl) sulfosuccinate; sorbitol esters such as sorbitol oleate; quaternary amines such as lauryltrimethylammonium chloride; polyethylene glycol esters of fatty acids such as polyethylene glycol stearate; block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide; and salts of mono and dialkyl phosphate esters.

[0258] Outros adjuvantes comummente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas de pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes de bloqueio da luz, agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.[0258] Other adjuvants commonly used in agricultural compositions include crystallization inhibitors, viscosity modifiers, suspending agents, spray droplet modifiers, pigments, antioxidants, foaming agents, defoaming agents, light blocking agents, compatibilizing agents, defoaming agents , sequestering agents, neutralizing agents and buffers, corrosion inhibitors, dyes, flavors, spreading agents, penetration aids, micronutrients, emollients, lubricants and adhesive agents.

[0259] Adicionalmente, ainda, outros ingredientes ativos em termos biocidas ou composições podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Estes ingredientes ativos em termos biocidas adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas,[0259] Additionally, yet other biocidal active ingredients or compositions may be combined with the compositions of the invention and used in the methods of the invention and applied simultaneously or sequentially with the compositions of the invention. When applied simultaneously, these additional active ingredients can be formulated together with the compositions of the invention or mixed, for example, in the spray tank. These additional biocidal active ingredients can be fungicides, herbicides, insecticides, bactericides,

acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.acaricides, nematicides and/or plant growth regulators.

[0260] Os agentes pesticidas são referidos aqui usando seu nome comum; são conhecidos, por exemplo, a partir de “The Pesticide Manual”, 15ª Edição, British Crop Protection Council 2009.[0260] Pesticides are referred to here using their common name; are known, for example, from “The Pesticide Manual”, 15th Edition, British Crop Protection Council 2009.

[0261] Adicionalmente, as composições da invenção podem ser também aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos No. US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S-metila.[0261] Additionally, the compositions of the invention can also be applied with one or more systemically acquired resistance inducers ("SAR" inducer). SAR inducers are known and described, for example, in U.S. Patent No. US 6,919,298 and include, for example, salicylates and the commercial SAR inducer acibenzolar-S-methyl.

[0262] Os compostos da fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, p.ex., fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento de plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica da formulação.[0262] The compounds of formula (I) are normally used in the form of agrochemical compositions and can be applied to the crop area or plant to be treated, simultaneously or in succession with additional compounds. These additional compounds can be, for example, fertilizers or micronutrient donors or other preparations, which influence plant growth. They may also be selective herbicides or non-selective herbicides as well as insecticides, fungicides, bactericides, nematicides, molluscicides or mixtures of several of these preparations, if desired together with additional application-promoting carriers, surfactants or adjuvants commonly employed in the art of formulation.

[0263] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula (I) ou de pelo menos um composto individual preferencial como definido aqui, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente usável e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.[0263] The compounds of the formula (I) can be used in the form of compositions (fungicides) for control or protection against phytopathogenic microorganisms, comprising as active ingredient at least one compound of the formula (I) or at least one preferred individual compound as defined herein, in free form or in agrochemically usable salt form and at least one of the aforementioned adjuvants.

[0264] A invenção proporciona portanto uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador agrícola aceitável é por exemplo um transportador que é adequado para uso agrícola. Os transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos em termos pesticidas, por exemplo um ingrediente ativo fungicida ativo adicional adicionalmente ao composto da fórmula (I).[0264] The invention therefore provides a composition, preferably a fungicidal composition, comprising at least one compound of formula (I), an agriculturally acceptable carrier and optionally an adjuvant. An acceptable agricultural carrier is for example a carrier which is suitable for agricultural use. Agricultural conveyors are well known in the art. Preferably, said composition may comprise at least one or more pesticidally active compounds, for example an additional active fungicidal active ingredient in addition to the compound of formula (I).

[0265] O composto da fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com adição com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas onde apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.[0265] The compound of formula (I) can be the sole active ingredient of a composition or it can be mixed in addition with one or more additional active ingredients such as a pesticide, fungicide, synergist, herbicide or plant growth regulator where appropriate. An additional active ingredient can, in some cases, result in unexpected synergistic activities.

[0266] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de acicloaminoácidos, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas organofosforados, fungicidas organoestanhados, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.[0266] Examples of suitable additional active ingredients include the following: acycloamino acid fungicides, aliphatic nitrogen fungicides, amide fungicides, anilide fungicides, antibiotic fungicides, aromatic fungicides, arsenic fungicides, arsenic ketone fungicides, benzamide fungicides, fungicides of benzanilide, benzimidazole fungicides, benzothiazole fungicides, botanical fungicides, bridged diphenyl fungicides, carbamate fungicides, carbanilate fungicides, conazole fungicides, copper fungicides, dicarboximide fungicides, dinitrophenol fungicides, dithiocarbamate fungicides dithiolane, furamide fungicides, furanilide fungicides, hydrazide fungicides, imidazole fungicides, mercury fungicides, morpholine fungicides, organophosphorus fungicides, organotin fungicides, oxathiin fungicides, oxazol fungicides, phenylsulfide phenyl fungicides, piraz ol, pyridine fungicides, pyrimidine fungicides, pyrrole fungicides, quaternary ammonium fungicides, quinoline fungicides, quinone fungicides, quinoxaline fungicides, strobilurin fungicides, sulfonanilide fungicides, thiadiazole fungicides, thiazolidine fungicides, , thiocarbamate fungicides, thiophene fungicides, triazine fungicides, triazole fungicides, triazolopyrimidine fungicides, urea fungicides, valinamide fungicides and zinc fungicides.

[0267] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metóxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957- 71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4-[0267] Examples of suitable additional active ingredients also include the following: 3-Difluoromethyl-acid (9-dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methane-naphthalen-5-yl)-amide -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole methoxy-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]-amide 4-carboxylic, 1-Methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (2-dichloromethylene-3-ethyl-1-methyl-indan-4-yl)-amide (1072957-71-1), 1-Methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (4'-methylsulfanyl-biphenyl-2-yl)-amide, [2-(2,4-

dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etil]-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metóxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2, 5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, α-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N-alil- 4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(l- ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2, 4- diclorofenóxi)propionamida, N-(2-metóxi-5-piridil)- ciclopropanocarboxamida, (±)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometóxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenóxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)-1-Methyl-3-difluoromethyl-4H-pyrazole-4-carboxylic acid dichloro-phenyl)-2-methoxy-1-methyl-ethyl]-amide, (5-Chloro-2,4-dimethyl-pyridin-3- yl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methyl-phenyl)-methanone, (5-Bromo-4-chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-(2,3,4-trimethoxy- 6-methyl-phenyl)-methanone, 2-{2-[(E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-1-methyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino-oxymethyl]- phenyl}-2-[(Z)-methoxy-imino]-N-methyl-acetamide, 3-[5-(4-Chloro-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridine, ( E)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxy-iminoacetamide, 4-bromo-2-cyano-N,N-dimethyl-6-trifluoromethylbenzimidazol-1-sulfonamide, α-[N-(3-chloro-2,6-xylyl)-2-methoxyacetamido]-i-butyrolactone, 4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazol-1-sulfonamide, N-allyl-4,5-dimethyl-2-trimethylsilylthiophene-3-carboxamide, N-(1-cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionamide, N-(2-methoxy- 5-pyridyl)-cyclopropanecarboxamide, (±)-cis-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2-(1-tert- butyl)-1-(2-chlorof enyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, 2',6'-dibromo-2-methyl-4-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1,3- thiazol-5-carboxanilide, 1-imidazolyl-1-(4'-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one, (E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4- methyl yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[6-(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl] methyl-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2 -[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate methyl, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl Methyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]methyl-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[3- (5-methylpyrimidin-2-yloxy)-

fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-methyl phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[3-(phenylsulfonyloxy)phenoxy]phenyl-3-methoxyacrylate methyl, (E)-2-[2-[3- methyl (4-nitrophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate methyl, (E)-2-[2-(3,5-dimethyl- methyl benzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-(3-methoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate methyl, (E)-2[2-(2-phenylethen) methyl -1-yl)-phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxy methylacrylate, (E)-2- Methyl (2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxyacrylate, (E)-2-(2-[3-(alpha-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)- Methyl 3-methoxyacrylate, (E)-2-(2-(4-phenoxypyridin-2-yloxy)phenyl)methyl-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-(3-n-propyloxy-phenoxy) )phenyl]-3-methoxyacrylate methyl, (E)-2-[2-(3-isopropyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate methyl, (E)-2-[2-[3-(2-fluorophenoxy) methyl phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)phenyl] methyl-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-(4- methyl tert-butyl-pyridin-2-yloxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl] methyl-3-methoxyacrylate, (E) - methyl 2-[2-[(3-methyl-pyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[6-(2-methyl-phenoxy)pyrimidin-4- methyl yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-(5-bromo-pyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy methylacrylate, (E)-2-[2-( Methyl 3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl ]methyl-3-methoxyacrylate, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinomethyl)phenyl]methyl-3-methoxyacrylate, (E)-

2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metóxi-acrilato de metila, (E),(E)-2-{ 2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargil formal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenil, álcool 2,3,3-tri-iodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo-hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4- clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidróxi- 2(5H)-furanona; 4,5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5- dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazina-2-tiono, cloreto de N-(2-p- clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina,2-{2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxy-acrylate methyl, (E),(E)-2-{ 2-(3- methyl methoxyphenyl)methyloximinomethyl]-phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)-2-{2-(6-(2-azidophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxy methylacrylate, (E) ,(E)-2-{2-[6-phenylpyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate methyl, (E),(E)-2-{2-[(4-chlorophenyl) - methyloximinomethyl]-phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)-2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3- methyl methoxyacrylate, (E),(E)-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy methylacrylate, 3-chloro-7-(2-aza-2,7,7 -trimethyl-oct-3-en-5-ine), 2,6-dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide, 3-iodo-2-propynyl alcohol, 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, ethylcarbamate 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl, 2,3,3-tri-iodoallyl alcohol, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl alcohol, 3-n-butylcarbamate iodo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl n-hexylcarbamate, 3-iod cyclohexylcarbamate o-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl phenylcarbamate; phenol derivatives such as tribromophenol, tetrachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxyethanol, dichlorophene, o-phenylphenol, m-phenylphenol, p-phenylphenol, 2-benzyl-4- chlorophenol, 5-hydroxy-2(5H)-furanone; 4,5-dichlorodithiazolinone, 4,5-benzodithiazolinone, 4,5-trimethylenedithiazolinone, 4,5-dichloro-(3H)-1,2-dithiol-3-one, 3,5-dimethyl-tetrahydro-1, 3,5-thiadiazine-2-thiono, N-(2-p-chlorobenzoylethyl)hexaminium chloride, acibenzolar, acipetacs, alanicarb, albendazole, aldimorph, allicin, allyl alcohol, amethoctradine, amisulbrom, amobam, ampropylphos, anilazine,

asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil- M, benodanil, benomil, benquinox, bentalurona, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto benzalcônio, benzamacril, benzamorfe, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenil, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de cálcio de butilamina, captafol, captano, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacona, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de zinco de cobre e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1´-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquate, diflumetorim, tiofosfato de O- di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocape, dinoctona, dinopentona,asomate, aureofungine, azaconazole, azafendine, azityram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benquinox, bentalurone, bentiavalcarb, bentiazol, benzalkonium chloride, benzamacril, benzoberdixamic acid, benzamordiflumic acid betoxazine, biloxazole, binapacril, biphenyl, bitertanol, bithionol, bixaphene, blasticidin-S, boscalide, bromothalonil, bromuconazole, bupirimate, butiobate, butylamine calcium polysulfide,captafol,captan, carbamorphe, carbendazim,carboxyne hydrochloride carvone, CGA41396, CGA41397, chinomethionate, chitosan, clobenthiazone, chloraniformatane, chloranil, chlorphenazol, chlorneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorozolinate, clozolinate, climbazol, clotrimazole, chloraniformtan, copper acetate-containing compounds such as copper , copper naphthenate, copper oleate, copper oxychloride, copper oxyquinolate, copper silicate, copper sulfate. copper, copper tallate, copper zinc chromate and Bordeaux mixture, cresol, cufraneb, cuprobam, cuprous oxide, cyazofamid, cyclafuramide, cycloheximide, cyflufenamide, cymoxanil, cipendazole, cyproconazole, cyprodinil, dazomete, debacarb, decafentine, acid dehydroacetic, di-2-pyridyl disulfide 1,1'-dioxide, dichlofluanid, diclomezine, diclone, dichlorane, dichlorophene, dichlozoline, diclobutrazol, diclocimet, diethfencarb, difenoconazole, difenzoquat, diflumethorim, O-diisopropyl thiophosphate -S-benzyl, dimefluazole, dimethaclone, dimetconazol, dimethomorph, dimethirimol, diniconazole, diniconazol-M, dinobutone, dinocap, dinoctone, dinopentone,

dinossulfona, dinoterbona, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianona, ditioéter, cloreto de dodecildimetilamônio, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolona, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilidenoamino-oxicarbonil)amino]tio)-ß-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulfe, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenitropano, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flussulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpete, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinata, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidróxi-isoxazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim- metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamide, manebe, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocape, metalaxil,dinosulfone, dinoterbone, diphenylamine, dipyrithion, disulfiram, ditalymphos, dithianone, dithioether, dodecyldimethylammonium chloride, dodemorph, dodicin, dodine, doguadine, drazoxolone, edifenphos, enestroburin, epoxiconazol, ethaconboxazole, ethoxyquin, etem, )-N-benzyl-N([methyl(methylthioethylideneaminooxycarbonyl)amino]thio)-ß-ethyl alaninate, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenexamide, fenitropane, fenox and flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldehyde, fosetyl, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbanil, furconazole, furfural, furmeciclox, furofanate, gliodin, griseofulvin a, guazatine, halacrinate, hexachlorobenzene, hexachlorobutadiene, hexachlorophene, hexaconazole, hexylthiophos, hydrargafen, hydroxy-isoxazole, himexazol, imazalil, imazalyl sulfate, imibenconazol, iminoctadine, iminoctadine triacetate, inezine, iprobenazol, ipiodocar iprovalicarb, isopropanylbutyl carbamate, isoprothiolane, isopirazam, isothianil, isovaledione, izopamphos, kasugamycin, kresoxim-methyl, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, mandipropamide, mephenrcim, mepyrim, mepyramphos, mandipropamide, mepyrimoxachloride, mepyramphos mercurous, meptyldynocape, metalaxyl,

metalaxil-M, metam, metazoxolona, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milnebe, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxassulfurona, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicurona, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosfororos, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida,metalaxyl-M, metam, metazoxolone, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, methyl bromide, methyl iodide, methyl isothiocyanate, metiram, metiram-zinc, metominostrobin, metraphenone, metsulfovax, milneb, moroxidine, nabamycin, myclozoanil neoasozine, nickel dimethyldithiocarbamate, nitrostyrene, nitrothal-iso-propyl, nuarimol, octilinone, ofurace, organomercury compounds, orysastrobin, ostol, oxadixyl, oxasulfuron, oxathiapiproline, oxine-copper, octylinone, penoxiazolinic acid, pexaconazolin, oxathiapiproline, oxathiapiproline, pexaconazolin, oxaconazolin, oxazole , pencicurone, penflufen, pentachlorophenol, penthiopyrad, phenamacryl, phenazine oxide, phosdiphene, fosetyl-Al, phosphorous acids, phthalide, picoxystrobin, piperalin, polycarbamate, polyoxin D, polyoxrim, polish, probenazol, prochloraz, propbenidine, propimidone , propineb, propionic acid, proquinazid, prothiocarb, prothioconazole, pidiflumethophen, pyracarbolide, pyraclostrobin, pyrametrostrobin, pi raoxystrobin, pyrazolophos, pyribencarb, pyridinitril, pyrifenox, pyrimethanil, pyriophenone, pyroquilone, pyroxychlor, pyroxifur, pyrrolnitrine, quaternary ammonium compounds, quinacetol, quinazamide, quinconazole, quinomethionate, quinoxyphene, quinoxyphene, pyroxychlorine, pyroxifur , sodium pentachlorophenate, spiroxamine, streptomycin, sulfur, sultropene, tebuconazole, tebfloquine, teclophthalam, technazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiadifluor, thiophene, thifluzamide, 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole, thiophanate-methyl, tyraquinoxyl, timibenconazole, thioximide, tolclophos-methyl, tolylfluanid,

triadimefona, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinebe, ziram e zoxamida.triadimephone, triadimenol, triamiphos, triarimol, triazbutyl, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumazole, triforine, triflumizole, triticonazole, uniconazole, urbacida, validamycin, valifenalate, vapam, vinclozoline, zine, bezarilamide.

[0268] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe dos compostos de lactonas macrocíclicas, tais como derivados da ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina como descrito em EP- 357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados da avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona, e as cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.[0268] The compounds of the invention can also be used in combination with anthelmintic agents. Such anthelmintic agents include compounds selected from the class of macrocyclic lactone compounds, such as derivatives of ivermectin, avermectin, abamectin, emamectin, eprinomectin, doramectin, selamectin, moxidectin, nemadectin and milbemycin as described in EP-357460, EP-444964 and EP-594291. Additional anthelmintic agents include semi-synthetic and biosynthetic avermectin/milbemycin derivatives such as those described in US-5015630, WO-9415944 and WO-9522552. Additional anthelmintic agents include the benzimidazoles such as albendazole, cambendazole, fenbendazole, flubendazole, mebendazole, oxfendazole, oxybendazole, parbendazole and other members of the class. Additional anthelmintic agents include imidazothiazoles and tetrahydropyrimidines such as tetramisol, levamisole, pyrantel pamoate, oxantel or morantel. Additional anthelmintic agents include fluquicides such as triclabendazole and chlorsulone, and cestodes such as praziquantel and epsiprantel.

[0269] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe dos agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.[0269] The compounds of the invention can be used in combination with derivatives and analogues of the class of anthelmintic agents paraherquamide/marcfortine, as well as antiparasitic oxazolines such as those disclosed in US-5478855, US-4639771 and DE-19520936 .

[0270] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral dos agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descritos em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como aqueles descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.[0270] The compounds of the invention can be used in combination with derivatives and analogues of the general class of dioxomorpholine antiparasitic agents as described in WO 96/15121 and also with anthelmintic active cyclic depsipeptides such as those described in WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 and EP 0 503 538.

[0271] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronila; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como lufenurona; agonistas de ecdisona tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como imidacloprida e similares.[0271] The compounds of the invention can be used in combination with other ectoparasiticides; for example, fipronil; pyrethroids; organophosphates; insect growth regulators such as lufenuron; ecdysone agonists such as tebufenozide and the like; neonicotinoids such as imidacloprid and the like.

[0272] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo aqueles descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos divulgados aí.[0272] The compounds of the invention can be used in combination with terpene alkaloids, for example those described in International Patent Application Publication Numbers WO 95/19363 or WO 04/72086, particularly the compounds disclosed therein.

[0273] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem os, mas não estão restringidos aos, seguintes:[0273] Other examples of such biologically active compounds with which the compounds of the invention can be used in combination include, but are not restricted to, the following:

[0274] Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demetona, demetona-S-metila, demetona-S- metilsulfona, dialifos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fostiazato, heptenofos,[0274] Organophosphates: acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, bromophos, bromophos-ethyl, cadusaphos, chloroxyphos, chlorpyrifos, chlorfenvinphos, chlormephos, demethone, demetone-S-sulfones-ethyl, demethone , dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfotone, ethion, ethoprophos, ethrymphos, famfur, fenamiphos, fenitrothion, fensulfothione, phenthione, flupyrazoles, phonophos, formotiona, phostiazate, heptenophos,

isazofos, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifos, metamidofos, metidationa, metil-parationa, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemetona-metila, paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapentiona, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timetona, triazofos, triclorfona, vamidotiona.isazophos, isothioate, isoxathion, malathion, methacrylphos, methamidophos, methidathione, methylparathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxidemetone-methyl, paraoxon, parathion, parathione-methyl, phentoate, phosalone, phospholane, phospholan phorate, foxim, pirimiphos, pirimiphos-methyl, profenophos, propaphos, proethamphos, prothiophos, pyraclophos, pyridapenthion, quinalphos, sulprophos, temephos, terbufos, tebupyrimphos, tetrachlorvinphos, timetone, triazothiophenes, triazophos.

[0275] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN- 801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomila, 5- metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-[0275] Carbamates: alanicarb, aldicarb, 2-sec-butylphenyl methylcarbamate, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, chloethocarb, ethiofencarb, fenoxycarb, phenthiocarb, furathiocarb, HCN-801, isoprobyl, methiocarb, 5-methylindoxacarb -m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiophanox, triazamate, UC-

51717.51717.

[0276] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina,[0276] Pyrethroids: acrinatin, allethrin, alphamethrin, (E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, 5-benzyl-3-furylmethyl, bifenthrin, beta-cyfluthrin, cyfluthrin, a-cypermethrin, beta-cypermethrin, bioallethrin, bioallethrin ((S)-cyclopentyl isomer), bioresmethrin, bifenthrin, NCI-85193, cycloprothrin, cyhalothrin, citythrin, cyphenothrin, deltamethrin, empentrin, esphenvalerate fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, fluvalinate (D-isomer), imiprothrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, permethrin, phenothrin, pralethrin, pyrethrins (natural products), resmethrin,

tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.tetramethrin, transfluthrin, theta-cypermethrin, silafluofen, t-fluvalinate, tefluthrin, tralomethrin, Zeta-cypermethrin.

[0277] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.[0277] Arthropod growth regulators: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumurone, lufenuron, novalurone, teflubenzuron, triflumurone, buprophezine, hexazoline, and hexazoline; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide; c) juveniles: pyriproxyfen, methoprene (including S-methoprene), fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen.

[0278] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacril, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiurona, DBI- 3204, dinactina, di-hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196, protetor de nim, nidinorterfurano, nitanpiram, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabem, pirimidifem, NC-1111, R-195,RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclame,[0278] Other antiparasitics: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadirachtin, Bacillus turingiensis,bensultape, biphenazate, binapacril, bromopropylate, BTG-504, BTG-505, campechlor, cartape, chlorobenzylate, chlordimepyr, chlormaphenapyr , clothianidin, cyromazine, diacloden, diafenthiuron, DBI-3204, dynactin, dihydroxymethyldihydroxypyrrolidine, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethiprole, etofenprox, phenazaquin, flumite, MTI-800, fenpyroximate, fluphenyproz, flufenbrox, flufenbrox, flufenbrox , fluproxifen, halofenprox, hydramethylnon, IKI-220, canemite, NC-196, neem protectant, nidinorterfuran, nitanpyram, SD-35651, WL-108477, pyridaryl, propargite, protrifenbute, pymetrozine, pyridaben, pyrimidifen, R-1111, NC-11 -195,RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofen, silomadine, spinosad, tebufenpyrad, tetradiphone, tetranactin, thiacloprid, thiocyclam,

tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.thiamethoxam, tolfenpyrad, triazamate, triethoxyspinosine, trinactin, verbutin, vertalec, YI-5301.

[0279] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.[0279] Biological agents: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, Bacillus thuringiensis delta endotoxin, baculovirus, entomopathogenic bacteria, viruses and fungi.

[0280] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.[0280] Bactericides: chlortetracycline, oxytetracycline, streptomycin.

[0281] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.[0281] Other biological agents: enrofloxacin, febantel, penethamate, moloxicam, cephalexin, kanamycin, pimobendan, clenbuterol, omeprazole, tiamulin, benazeprila, pyriprole, cefquinome, florfenicol, buserelin, cefovecin, tulathromycin, quartricpromycin, ceft .

[0282] As seguintes misturas dos compostos da fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado do grupo consistindo nos compostos como representados nas Tabelas 1.1 a 1.12 (em baixo) ou nas Tabelas 3.1 a 3.6 (em baixo) nos compostos 1.1 a 1.33 descritos na Tabela T1 (em baixo), nos compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou nos compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo):[0282] The following mixtures of the compounds of formula (I) with active ingredients are preferred. The abbreviation "TX" means a compound selected from the group consisting of compounds as represented in Tables 1.1 to 1.12 (below) or in Tables 3.1 to 3.6 (below) and compounds 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), in compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below):

[0283] um composto selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo + TX, 1,1-bis(4- clorofenil)-2-etoxietanol + TX, benzenossulfonato de 2,4- diclorofenila + TX, 2-fluoro-N-metil-N-1-naftilacetamida + TX, sulfona de 4-clorofenilfenila + TX, abamectina + TX, acequinocila + TX, acetoprol + TX, acrinatrina + TX, aldicarbe + TX, aldoxicarbe + TX, alfa-cipermetrina + TX, amiditiona + TX, amidoflumete + TX, amidotioato + TX, amitona[0283] a compound selected from the group of substances consisting of petroleum oils + TX, 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol + TX, 2,4-dichlorophenyl benzenesulfonate + TX, 2-fluoro-N -methyl-N-1-naphthylacetamide + TX, 4-chlorophenylphenyl sulfone + TX, abamectin + TX, acequinocyl + TX, acetoprol + TX, acrinathrin + TX, aldicarb + TX, aldoxycarb + TX, alpha-cypermethrin + TX, amidione + TX, amidoflumete + TX, amidothioate + TX, amitone

+ TX, hidrogeno-oxalato de amitona + TX, amitraz + TX, aramita + TX, óxido arsenioso + TX, azinfos-etila + TX, azinfos-metila + TX, azobenzeno + TX, azociclotina + TX, azotoato + TX, benomil + TX, benoxafos + TX, benzoximato + TX, benzoato de benzila + TX, bifenazato + TX, bifentrina + TX, binapacril + TX, bixafeno + TX, brofenvalerato + TX, bromocicleno + TX, bromofos + TX, bromofos-etila + TX, bromopropilato + TX, buprofezina + TX, butocarboxim + TX, butoxicarboxim + TX, butilpiridabeno + TX, polissulfeto de cálcio + TX, canfoclor + TX, carbanolato + TX, carbaril + TX, carbofurano + TX, carbofenotiona + TX, cimiazol + TX, quinometionato + TX, clorbensida + TX, clordimeform + TX, hidrocloreto de clordimeform + TX, clorfenapir + TX, clorfenetol + TX, clorfensona + TX, clorfensulfeto + TX, clorfenvinfos + TX, clorobenzilato + TX, cloromebuform + TX, clorometiurona + TX, cloropropilato + TX, clorpirifos + TX, clorpirifos-metila + TX, clortiofos + TX, cinerina I + TX, cinerina II + TX, cinerinas + TX, clofentezina + TX, closantel + TX, coumafos + TX, crotamitona + TX, crotoxifos + TX, cufranebe + TX, ciantoato + TX, ciflumetofeno + TX, cialotrina + TX, ciexatina + TX, cipermetrina + TX, DCPM + TX, DDT + TX, demefiona + TX, demefiona-O + TX, demefiona-S + TX, demetona + TX, demetona-metila + TX, demetona-O + TX, demetona-O-metila + TX, demetona-S + TX, demetona-S-metila + TX, demetona-S-metilsulfona + TX, diafentiurona + TX, dialifos + TX, diazinona + TX, diclofluanida + TX, diclorvos + TX, diclifos + TX, dicofol + TX, dicrotofos + TX, dienoclor + TX, dimefox + TX, dimetoato + TX, dinactina + TX, dinex + TX, dinex-diclexina + TX, dinobutona + TX, dinocape + TX, dinocape-4 + TX, dinocape-6 + TX, dinoctona + TX, dinopentona+ TX, amitone hydrogen oxalate + TX, amitraz + TX, aramite + TX, arsenous oxide + TX, azinphos-ethyl + TX, azinphos-methyl + TX, azobenzene + TX, azocyclotin + TX, nitrogenate + TX, benomyl + TX, benoxafos + TX, benzoximate + TX, benzyl benzoate + TX, biphenazate + TX, bifenthrin + TX, binapacril + TX, bixafen + TX, brofenvalerate + TX, bromocyclene + TX, bromophos + TX, bromophos-ethyl bromopropylate + TX, buprofezine + TX, butocarboxym + TX, butoxycarboxym + TX, butylpyridaben + TX, calcium polysulfide + TX, camphochlor + TX, carbanolate + TX, carbaryl + TX, carbofuran + TX, carbophenothione + TX, simiazole quinomethionate + TX, chlorbenside + TX, chlordimeform + TX, chlordimeform hydrochloride + TX, chlorfenapyr + TX, chlorphenetol + TX, chlorfensone + TX, chlorphensulfide + TX, chlorfenvinphos + TX, chlorobenzylate + TX, thiuroform +TX chloropropylate + TX, chlorpyrifos + TX, chlorpyrifos-methyl + TX, chlorthiophos + TX, cinerin I + TX, cinerin II + TX, ci nerins + TX, clofentezine + TX, closantel + TX, coumafos + TX, crotamitone + TX, crotoxyfos + TX, cufraneb + TX, cyanoate + TX, cyflumethophen + TX, cyhalothrin + TX, cyexatin + TX, cypermethrin + TX, TX, DDT + TX, demefione + TX, demefione-O + TX, demefione-S + TX, demefione + TX, demetone-methyl + TX, demetone-O + TX, demetone-O-methyl + TX, demetone-S + TX, demetone-S-methyl + TX, demetone-S-methylsulfone + TX, diafenthiuron + TX, dialyphos + TX, diazinone + TX, dichlofluanid + TX, dichlorvos + TX, dichlorvos + TX, dicofol + TX, dicrotophos + TX, dienochlor + TX, dimefox + TX, dimethoate + TX, dynactin + TX, dinex + TX, dinex-diclexin + TX, dinobutone + TX, dinocap + TX, dinocape-4 + TX, dinocape-6 + TX, dinoctone + TX, dinopentone

+ TX, dinossulfona + TX, dinoterbona + TX, dioxationa + TX, sulfona de difenila + TX, dissulfiram + TX, dissulfotona + TX, DNOC + TX, dofenapina + TX, doramectina + TX, endossulfano + TX, endotiona + TX, EPN + TX, eprinomectina + TX, etiona + TX, etoato-metila + TX, etoxazol + TX, etrinfos + TX, fenazaflor + TX, fenazaquina + TX, óxido de fenbutatina + TX, fenotiocarbe + TX, fenpropatrina + TX, fenpirade + TX, fenpiroximato + TX, fenpirazamina + TX, fensona + TX, fentrifanil + TX, fenvalerato + TX, fipronil + TX, fluacripirim + TX, fluazurona + TX, flubenzimina + TX, flucicloxurona + TX, flucitrinato + TX, fluenetil + TX, flufenoxurona + TX, flumetrina + TX, fluorbensida + TX, fluvalinato + TX, FMC 1137 + TX, formetanato + TX, hidrocloreto de formetanato + TX, formotiona + TX, formparanato + TX, gama-HCH + TX, gliodina + TX, halfenprox + TX, heptenofos + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila + TX, hexitiazox + TX, iodometano + TX, isocarbofos + TX, jasmolina I + TX, jasmolina II + TX, jodfenfos + TX, lindano + TX, lufenurona + TX, malationa + TX, malonobeno + TX, mecarbam + TX, mefosfolano + TX, messulfeno + TX, metacrifos + TX, metamidofos + TX, metidationa + TX, metiocarbe + TX, metomil + TX, brometo de metila + TX, metolcarbe + TX, mevinfos + TX, mexacarbato + TX, milbemectina + TX, oxima de milbemicina + TX, mipafox + TX, monocrotofos + TX, morfotiona + TX, moxidectina + TX, nalede + TX, 4-cloro-2-(2-cloro-2- metil-propil)-5-[(6-iodo-3-piridil)metóxi]piridazin-3-ona + TX, nifluridida + TX, nicomicinas [CCN] + TX, nitrilacarbe + TX, complexo cloreto de zinco 1:1 nitrilacarbe + TX, ometoato + TX, oxamil + TX, oxideprofos + TX, oxidissulfotona + TX, pp'-DDT + TX, parationa + TX, permetrina + TX,+ TX, dinosulfone + TX, dinoterbone + TX, dioxathion + TX, diphenyl sulfone + TX, disulfiram + TX, disulfotone + TX, DNOC + TX, dofenapine + TX, doramectin + TX, endosulfan + TX, endothione + TX, EPN + TX, eprinomectin + TX, ethion + TX, ethoate-methyl + TX, etoxazol + TX, ethrphins + TX, fenazaflor + TX, fenazaquin + TX, fenbutatin oxide + TX, phenothiocarb + TX, fenpropathrin + TX, fenpyrad + TX , fenpyroximate + TX, fenpyrazamine + TX, phensone + TX, fentriphanil + TX, fenvalerate + TX, fipronil + TX, fluacripyrim + TX, fluazuron + TX, flubenzimine + TX, flucycloxuron + TX, flucitrinox + TX, flucitrinox + TX + TX, flumethrin + TX, fluorbenside + TX, fluvalinate + TX, FMC 1137 + TX, formetanate + TX, formetanate hydrochloride + TX, formotiona + TX, formparanate + TX, gamma-HCH + TX, gliodin + TX, halfenprox + TX, heptenophos + TX, hexadecyl cyclopropanecarboxylate + TX, hexythiazox + TX, iodomethane + TX, isocarbophos + TX, jasmolin I + TX, jasmolin II + TX, jodfenphos + TX, lindane + TX, lufenuron + TX, malathion + TX, malonobene + TX, mecarbam + TX, mephospholane + TX, mesulfene + TX, methacrylphos + TX, methamidophos + TX, methidathione + TX, methiocarb + TX methomyl + TX, methyl bromide + TX, metolcarb + TX, mevinphos + TX, mexacarbate + TX, milbemectin + TX, milbemycin oxime + TX, mipafox + TX, monocrotophos + TX, morphothione + TX, moxide nactin + TX, TX, 4-chloro-2-(2-chloro-2-methyl-propyl)-5-[(6-iodo-3-pyridyl)methoxy]pyridazin-3-one + TX, nifluridide + TX, nikkomycins [CCN] + TX, nitrilacarb + TX, zinc chloride complex 1:1 nitrilacarb + TX, omethoate + TX, oxamyl + TX, oxideprofos + TX, oxydisulfotone + TX, pp'-DDT + TX, parathion + TX, permethrin + TX,

fencaptona + TX, fentoato + TX, forato + TX, fosalona + TX, fosfolano + TX, fosmete + TX, fosfamidona + TX, foxim + TX, pirimifos-metila + TX, policloroterpenos + TX, polinactinas + TX, proclonol + TX, profenofos + TX, promacil + TX, propargita + TX, propetanfos + TX, propoxur + TX, protidationa + TX, protoato + TX, piretrina I + TX, piretrina II + TX, piretrinas + TX, piridabeno + TX, piridafentiona + TX, pirimidifeno + TX, pirimitato + TX, quinalfos + TX, quintiofos + TX, R-1492 + TX, fosglicina + TX, rotenona + TX, escradano + TX, sebufos + TX, selamectina + TX, sofamida + TX, espirodiclofeno + TX, espiromesifeno + TX, SSI-121 + TX, sulfiram + TX, sulfluramida + TX, sulfotepe + TX, enxofre + TX, diflovidazina + TX, tau-fluvalinato + TX, tebufenpirade + TX, TEPP + TX, terbam + TX, tetraclorvinfos + TX, tetradifona + TX, tetranactina + TX, tetrasul + TX, tiafenox + TX, tiocarboxima + TX, tiofanox + TX, tiometona + TX, tioquinox + TX, thuringiensina + TX, triamifos + TX, triarateno + TX, triazofos + TX, triazurona + TX, triclorfona + TX, trifenofos + TX, trinactina + TX, vamidotiona + TX, vaniliprol, betoxazina + TX, dioctanoato de cobre + TX, sulfato de cobre + TX, cibutrina + TX, diclona + TX, diclorofeno + TX, endotal + TX, fentina + TX, cal hidratada + TX, nabam + TX, quinoclamina + TX, quinonamida + TX, simazina + TX, acetato de trifenilestanho + TX, hidróxido de trifenilestanho + TX, crufomato + TX, emamectina + TX, benzoato de emamectina + TX, piperazina + TX, espinosade + TX, tiofanato + TX, cloralose + TX, endrina + TX, fentiona + TX, piridin-4-amina + TX, estricinina + TX, 1-hidróxi-1H- piridina-2-tiona + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida + TX, sulfato de 8-fencaptone + TX, phentoate + TX, phorate + TX, phosalone + TX, phospholane + TX, phosmeth + TX, phosphamidone + TX, phoxim + TX, pyrimiphos-methyl + TX, polychloroterpenes + TX, polynactins + TX, proclonol + TX, profenophos + TX, promacil + TX, propargite + TX, propetanphos + TX, propoxur + TX, protidathione + TX, protoate + TX, pyrethrin I + TX, pyrethrin II + TX, pyrethrins + TX, pyridaben + TX, pyridaphenthion + TX pyrimidifen + TX, pyrimitate + TX, quinphos + TX, quinthiophos + TX, R-1492 + TX, phosglycine + TX, rotenone + TX, escradan + TX, sebufos + TX, selamectin + TX, sofaamide + TX, spirodiclofen + TX, spiromesifen + TX, SSI-121 + TX, sulfiram + TX, sulfluramide + TX, sulfotep + TX, sulfur + TX, diflovidazine + TX, tau-fluvalinate + TX, tebufenpyrad + TX, TEPP + TX, terbam + TX, tetrachlorvinphos TX, tetradiphone + TX, tetranactin + TX, tetrasul + TX, thiafenox + TX, thiocarboxime + TX, thiophanox + TX, thiometone + TX, thioquinox + TX, thuringiensin + TX, triamiphos + TX, triarathene + T X, triazophos + TX, triazurone + TX, trichlorphone + TX, trifenophos + TX, trinactin + TX, vamidothione + TX, vaniliprol, betoxazine + TX, copper dioctanoate + TX, copper sulfate + TX, cibutrine + TX, diclone + TX, dichlorophen + TX, endothal + TX, fentin + TX, hydrated lime + TX, nabam + TX, quinocamine + TX, quinonamide + TX, simazine + TX, triphenyltin acetate + TX, triphenyltin hydroxide + TX, crufomate + TX , emamectin + TX, emamectin benzoate + TX, piperazine + TX, spinosad + TX, thiophanate + TX, chloralose + TX, endrin + TX, phenthione + TX, pyridin-4-amine + TX, strychnine + TX, 1-hydroxy -1H- pyridine-2-thione + TX, 4-(quinoxalin-2-ylamino)benzenesulfonamide + TX, 8-sulfate

hidroxiquinolina + TX, bronopol + TX, hidróxido de cobre + TX, cresol + TX, dipiritiona + TX, dodicina + TX, fenaminossulfe + TX, formaldeído + TX, hidrargafeno + TX, casugamicina + TX, hidrato de hidrocloreto de casugamicina + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel + TX, nitrapirina + TX, octilinona + TX, ácido oxolínico + TX, oxitetraciclina + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potássio + TX, probenazol + TX, estreptomicina + TX, sesquissulfato de estreptomicina + TX, tecloftalam + TX, tiomersal + TX, Adoxophyes orana GV + TX, Agrobacterium radiobacter + TX, Amblyseius spp. + TX, Anagrapha falcifera NPV + TX, Anagrus atomus + TX, Aphelinus abdominalis + TX, Aphidius colemani + TX, Aphidoletes aphidimyza + TX, Autographa californica NPV + TX, Bacillus firmus + TX, Bacillus sphaericus Neide + TX, Bacillus thuringiensis Berliner + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis + TX, Beauveria bassiana + TX, Beauveria brongniartii + TX, Chrysoperla carnea + TX, Cryptolaemus montrouzieri + TX, Cydia pomonella GV + TX, Dacnusa sibirica + TX, Diglyphus isaea + TX, Encarsia formosa + TX, Eretmocerus eremicus + TX, Helicoverpa zea NPV + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis + TX, Hippodamia convergens + TX, Leptomastix dactylopii + TX, Macrolophus caliginosus + TX, Mamestra brassicae NPV + TX, Metaphycus helvolus + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV + TX, Orius spp. + TX, Paecilomyces fumosoroseus + TX,hydroxyquinoline + TX, bronopol + TX, copper hydroxide + TX, cresol + TX, dipyrithion + TX, dodicin + TX, phenaminosulf + TX, formaldehyde + TX, hydrargafen + TX, kasugamycin + TX, kasugamycin hydrochloride + TX, nickel bis(dimethyldithiocarbamate) + TX, nitrapirin + TX, octilinone + TX, oxolinic acid + TX, oxytetracycline + TX, potassium hydroxyquinoline sulfate + TX, probenazol + TX, streptomycin + TX, streptomycin sesquisulfate + TX, TX, thiomersal + TX, Adoxophyes orana GV + TX, Agrobacterium radiobacter + TX, Amblyseius spp. + TX, Anagrapha falcifera NPV + TX, Anagrus atomus + TX, Aphelinus abdominalis + TX, Aphidius colemani + TX, Aphidoletes aphidimyza + TX, Autographa californica NPV + TX, Bacillus firmus + TX, Bacillus sphaericus Berlin Neide + TX, TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis + TX, Beauveria bassiana + TX, Beauveria brongniartii + TX, Chrysoperla carnea + TX, Cryptolaemus montrouzieri + TX, Cydia pomonella GV + TX, Dacnusa sibirica + TX, Diglyphus isaea + TX, Encarsia erectus + TX, Encarsia formimosa + TX Helicoverpa zea NPV + TX, Heterorhabditis bacteriophora and H. megidis + TX, Hippodamia convergens + TX, Leptomastix dactylopii + TX, Macrolophus caliginosus + TX, Mamestra brassicae NPV + TX, Metaphycus helvolus + TX, Metaplirhizium. acridum + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae + TX, Neodiprion sertifer NPV and N. lecontei NPV + TX, Orius spp. + TX, Paecilomyces fumosoroseus + TX,

Phytoseiulus persimilis + TX, Vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua + TX, Steinernema bibionis + TX, Steinernema carpocapsae + TX, Steinernema feltiae + TX, Steinernema glaseri + TX, Steinernema riobrave + TX, Steinernema riobravis + TX, Steinernema scapterisci + TX, Steinernema spp. + TX, Trichogramma spp. + TX, Typhlodromus occidentalis + TX, Verticillium lecanii + TX, afolato + TX, bisazir + TX, bussulfano + TX, diflubenzurona + TX, dimatife + TX, hemel + TX, hempa + TX, metepa + TX, metiotepa + TX, afolato de metila + TX, morzida + TX, penflurona + TX, tepa + TX, tioempa + TX, tiotepa + TX, tretamina + TX, uredepa + TX, acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila + TX, (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en- 1-ila + TX, (Z)-hexadec-11-enal + TX, acetato de (Z)-hexadec- 11-en-1-ila + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol + TX, acetato de (Z)-tetradec-9- en-1-ila + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ila + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila + TX, 14- metiloctadec-1-eno + TX, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan- 5-ona + TX, alfa-multistriatina + TX, brevicomina + TX, codlelure + TX, codlemona + TX, cuelure + TX, disparlure + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila + TX, acetato de dodec-9-en- 1-ila + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila + TX, dominicalure + TX, 4-metiloctanoato de etila + TX, eugenol + TX, frontalina + TX, gossiplure + TX, grandlure + TX, grandlure I + TX, grandlure II + TX, grandlure III + TX,Phytoseiulus persimilis + TX, Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus + TX, Steinernema bibionis + TX, Steinernema carpocapsae + TX, Steinernema feltiae + TX, Steinernema glaseri + TX, Steinernema riobrave + TX, Steinernema TX, Steinernema TX + , Steinernema spp. + TX, Trichogramma spp. + TX, Typhlodromus occidentalis + TX, Verticillium lecanii + TX, afolate + TX, bisazir + TX, busulfan + TX, diflubenzuron + TX, dimalife + TX, hemel + TX, hempa + TX, methepa + TX, methiothepa + TX, afolate of methyl + TX, morzide + TX, penflurone + TX, tepa + TX, thioempa + TX, thiotepa + TX, tretamine + TX, uredepa + TX, (E)-dec-5-en-1-yl acetate with ( E)-dec-5-en-1-ol + TX, (E)-tridec-4-en-1-yl acetate + TX, (E)-6-methyl-hept-2-en-4-ol + TX, (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-yl acetate + TX, (Z)-dodec-7-en-1-yl acetate + TX, (Z)-hexadec-11 -enal + TX, (Z)-hexadec-11-en-1-yl acetate + TX, (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-yl acetate + TX, (Z)-ic -13-en-10-one + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol + TX, (Z)-tetradec acetate -9- en-1-yl + TX, (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-yl acetate + TX, (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1 acetate -yl + TX, (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-yl acetate + TX, 14-methyloctadec-1-ene + TX, 4-methylnonan-5-ol with 4-methylnonan- 5-one + TX, alpha-multistriatin + TX, brevicomin + TX, codlelure + TX, codlelure + TX, cuelure + TX, disparlure + TX, dodec-8-en-1-ila acetate + TX, dodec-acetate 9-en-1-yl + TX, dodeca-8 + TX, 10-dien-1-yl acetate + TX, dominicalure + TX, ethyl 4-methyloctanoate + TX, eugenol + TX, frontalin + TX, gossyplure + TX, grandlure + TX, grandlure I + TX, grandlure II + TX, grandlure III + TX,

grandlure IV + TX, hexalure + TX, ipsdienol + TX, ipsenol + TX, japonilure + TX, lineatina + TX, litlure + TX, looplure + TX, medlure + TX, ácido megatomoico + TX, eugenol de metila + TX, muscalure + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila + TX, orfralure + TX, orictalure + TX, ostramona + TX, siglure + TX, sordidina + TX, sulcatol + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila + TX, trimedlure + TX, trimedlure A + TX, trimedlure B1 + TX, trimedlure B2 + TX, trimedlure C + TX, trunc-call + TX, 2- (octiltio)etanol + TX, butopironoxila + TX, butóxi(polipropilenoglicol) + TX, adipato de dibutila + TX, ftalato de dibutila + TX, succinato de dibutila + TX, dietiltoluamida + TX, carbato de dimetila + TX, ftalato de dimetila + TX, hexanodiol de etila + TX, hexamida + TX, metoquina-butila + TX, metilneodecanamida + TX, oxamato + TX, picaridina + TX, 1-dicloro-1-nitroetano + TX, 1,1- dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano + TX, 1,2-dicloropropano + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno + TX, 1- bromo-2-cloroetano + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila + TX, fosfato de 2,2-diclorovinil 2- etilsulfiniletil-metila + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3- ditiolan-2-il)fenila + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietóxi)etila + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil- 1,3-dioxolan-2-il)fenila + TX, 2-(4-cloro-3,5- xililóxi)etanol + TX, fosfato de 2-clorovinildietila + TX, 2-imidazolidona + TX, 2-isovalerilindan-1,3-diona + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila + TX, laurato de 2-tiocianatoetila + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)amino-3,5-xilila + TX,grandlure IV + TX, hexalure + TX, ipsdienol + TX, ipsenol + TX, japonylure + TX, lineatin + TX, litlure + TX, looplure + TX, medlure + TX, megatomoic acid + TX, methyl eugenol + TX, muscalure + TX, octadeca-2,13-dien-1-yl acetate + TX, octadeca-3,13-dien-1-yl acetate + TX, orfralure + TX, orictalure + TX, ostramona + TX, siglure + TX, sordidine + TX, sulcatol + TX, tetradec-11-en-1-yl acetate + TX, trimedlure + TX, trimedlure A + TX, trimedlure B1 + TX, trimedlure B2 + TX, trimedlure C + TX, trunc-call + TX, 2-(octylthio)ethanol + TX, butopyronoxyl + TX, butoxy(polypropylene glycol) + TX, dibutyl adipate + TX, dibutyl phthalate + TX, dibutyl succinate + TX, diethyltoluamide + TX, dimethyl carbate + TX, dimethyl phthalate + TX, ethyl hexanediol + TX, hexamide + TX, methoquin-butyl + TX, methylneodecanamide + TX, oxamate + TX, picaridine + TX, 1-dichloro-1-nitroethane + TX, 1,1-dichloro- 2,2-bis(4-ethylphenyl)ethane + TX, 1,2-dichloropropane + TX, 1,2-dichloropro cloth with 1,3-dichloropropene + TX, 1-bromo-2-chloroethane + TX, 2,2,2-trichloro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl acetate + TX, 2,2-dichlorovinyl phosphate 2-ethylsulfinylethyl-methyl + TX, 2-(1,3-dithiolan-2-yl)phenyl dimethylcarbamate + TX, 2-(2-butoxyethoxy)ethyl thiocyanate + TX, 2-(4,5-dimethyl methylcarbamate) - 1,3-dioxolan-2-yl)phenyl + TX, 2-(4-chloro-3,5-xylyloxy)ethanol + TX, 2-chlorovinyldiethyl phosphate + TX, 2-imidazolidone + TX, 2-isovalerylindan- 1,3-dione + TX, 2-methyl(prop-2-ynyl)aminophenyl methylcarbamate + TX, 2-thiocyanatoethyl laurate + TX, 3-bromo-1-chloroprop-1-ene + TX, 3-dimethylcarbamate methyl-1-phenylpyrazol-5-yl + TX, 4-methyl(prop-2-ynyl)amino-3,5-xylyl methylcarbamate + TX,

dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila + TX, acefato + TX, acetamiprida + TX, acetiona + TX, acrilonitrila + TX, alanicarbe + TX, aldrina + TX, aletrina + TX, alosamidina + TX, alilxicarbe + TX, alfa-ecdisona + TX, fosfeto de alumínio + TX, aminocarbe + TX, anabasina + TX, atidationa + TX, azadiractina + TX, azametifos + TX, delta- endotoxinas de Bacillus thuringiensis + TX, hexafluorossilicato de bário + TX, polissulfeto de bário + TX, bartrina + TX, Bayer 22/190 + TX, Bayer 22408 + TX, bendiocarbe + TX, benfuracarbe + TX, bensultape + TX, beta- ciflutrina + TX, beta-cipermetrina + TX, bioaletrina + TX, isômero de S-ciclopentenila de bioaletrina + TX, bioetanometrina + TX, biopermetrina + TX, bioresmetrina + TX, éter de bis(2-cloroetil) + TX, bistriflurona + TX, bórax + TX, bronfenvinfos + TX, bromo-DDT + TX, bufencarbe + TX, butacarbe + TX, butatiofos + TX, butonato + TX, cadusafos + TX, arseniato de cálcio + TX, cianeto de cálcio + TX, dissulfeto de carbono + TX, tetracloreto de carbono + TX, carbossulfano + TX, cartape + TX, hidrocloreto de cartape + TX, cevadina + TX, clorbicicleno + TX, clordano + TX, clordecona + TX, cloretoxifos + TX, clorfluazurona + TX, clormefos + TX, clorofórmio + TX, cloropicrina + TX, clorfoxima + TX, clorprazofos + TX, cromafenozida + TX, cis- resmetrina + TX, cismetrina + TX, clocitrila + TX, cloetocarbe + TX, clotianidina + TX, acetoarsenita de cobre + TX, arseniato de cobre + TX, oleato de cobre + TX, coumitoato + TX, criolita + TX, CS 708 + TX, cianofenfos + TX, cianofos + TX, cicletrina + TX, cicloprotrina + TX, ciflutrina + TX, cifenotrina + TX, ciromazina + TX, citioato + TX, d-limoneno + TX, d-tetrametrina + TX, DAEP + TX,5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl dimethylcarbamate + TX, acephate + TX, acetamiprid + TX, acethione + TX, acrylonitrile + TX, alanicarb + TX, aldrin + TX, allethrin + TX, alosamidine + TX, allylxicarb + TX, alpha-ecdysone + TX, aluminum phosphide + TX, aminocarb + TX, anabasin + TX, atidathione + TX, azadirachtin + TX, azamethyphos + TX, delta-endotoxins from Bacillus thuringiensis + TX, hexafluorosilicate of b + TX, barium polysulfide + TX, barthrin + TX, Bayer 22/190 + TX, Bayer 22408 + TX, bendiocarb + TX, benfuracarb + TX,bensultape + TX, beta-cyfluthrin + TX, beta-cypermethrin + TX, bioallethrin + TX, S-cyclopentenyl isomer of bioallethrin + TX, bioethanomethrin + TX, biopermethrin + TX, bioresmethrin + TX, bis(2-chloroethyl) ether + TX, bistriflurone + TX, borax + TX, bronfenvinphos + TX, bromo- DDT + TX, bufencarb + TX, butacarb + TX, butathiophos + TX, butonate + TX, cadusafos + TX, calcium arsenate + TX, calcium cyanide + TX, carbon disulfide + TX, tet carbon rachloride + TX, carbosulfan + TX, Cartape + TX, Cartape hydrochloride + TX, cevadine + TX, chlorbicyclene + TX, chlordane + TX, chlordecone + TX, chlorideoxiphos + TX, chlorfluazuron + TX, chlormephos + TX, chlorophor TX, chloropicrin + TX, chlorphoxime + TX, chlorprazophos + TX, chromafenozide + TX, cis-resmethrin + TX, cismethrin + TX, clocitrile + TX, cloetocarb + TX, clothianidin + TX, copper acetoarsenite + TX, TX, copper oleate + TX, coumitoate + TX, cryolite + TX, CS 708 + TX, cyanofenphos + TX, cyanophos + TX, cyclethrin + TX, cycloprothrin + TX, cyfluthrin + TX, cyphenothrin + TX, cyromazine + TX, citioate + TX, d-limonene + TX, d-tetramethrin + TX, DAEP + TX,

dazomete + TX, decarbofurano + TX, deltametrina + TX, diamidafos + TX, dicaptona + TX, diclofentiona + TX, dicresil + TX, diciclanil + TX, dieldrina + TX, fosfato de 5- metilpirazol-3-il dietila + TX, dilor + TX, dimeflutrina + TX, dimetano + TX, dimetrina + TX, dimetilvinfos + TX, dimetilano + TX, dinoprope + TX, dinosam + TX, dinosebe + TX, dinotefurano + TX, diofenolano + TX, dioxabenzofos + TX, dioxacarbe + TX, diticrofos + TX, DSP + TX, ecdisterona + TX, EI 1642 + TX, EMPC + TX, empentrina + TX, EPBP + TX, epofenonano + TX, esfenvalerato + TX, etafos + TX, etiofencarbe + TX, etiprol + TX, etoprofos + TX, formato de etila + TX, dibrometo de etileno + TX, dicloreto de etileno + TX, óxido de etileno + TX, etofenprox + TX, EXD + TX, famfur + TX, fenamifos + TX, fenclorfos + TX, fenetacarbe + TX, fenflutrina + TX, fenitrotiona + TX, fenobucarbe + TX, fenoxacrim + TX, fenoxicarbe + TX, fenpiritrina + TX, fensulfotiona + TX, fention-etila + TX, flonicamida + TX, flubendiamida + TX, flucofurona + TX, flufenerim + TX, flufenprox + TX, fonofos + TX, fosmetilano + TX, fospirato + TX, fostiazato + TX, fostietano + TX, furatiocarbe + TX, furetrina + TX, gama-cialotrina + TX, guazatina + TX, acetatos de guazatina + TX, tetratiocarbonato de sódio + TX, halfenprox + TX, halofenozida + TX, HCH + TX, HEOD + TX, heptaclor + TX, heterofos + TX, hexaflumurona + TX, HHDN + TX, hidrametilnona + TX, cianeto de hidrogênio + TX, hidropreno + TX, hipquincarbe + TX, imidacloprida + TX, imiprotrina + TX, indoxacarbe + TX, IPSP + TX, isazofos + TX, isobenzano + TX, isodrina + TX, isofenfos + TX, isolano + TX, isoprocarbe + TX, isoprotiolano + TX, isotioato + TX, isoxationa + TX, hormônio juvenil I + TX, hormônio juvenildazomete + TX, decarbofuran + TX, deltamethrin + TX, diamidaphos + TX, dicapton + TX, diclophenthione + TX, dicresyl + TX, dicyclanyl + TX, dieldrin + TX, 5-methylpyrazol-3-yl diethyl phosphate + TX, dilor + TX, dimefluthrin + TX, dimethane + TX, dimethrin + TX, dimethylvinphos + TX, dimethylane + TX, dinoprop + TX, dinosam + TX, dinoseb + TX, dinotefuran + TX, diophenolane + TX, dioxabenzophos + TX, dioxacar , dithychrophos + TX, DSP + TX, ecdysterone + TX, EI 1642 + TX, EMPC + TX, empentrin + TX, EPBP + TX, epofenonan + TX, esfenvalerate + TX, ethaphos + TX, ethiofencarb + TX, ethiprole + TX, etoprophos + TX, ethyl formate + TX, ethylene dibromide + TX, ethylene dichloride + TX, ethylene oxide + TX, etofenprox + TX, EXD + TX, famfur + TX, fenamiphos + TX, fenchlorphos + TX, fenetacarb + TX, fenfluthrin + TX, fenitrothione + TX, fenobucarb + TX, fenoxacrim + TX, phenoxycarb + TX, fenpyritrine + TX, fensulfothione + TX, phenthion-ethyl + TX, flonicamid + TX, flubendiamide + TX, fluco furone + TX, flufenerim + TX, flufenprox + TX, phonophos + TX, phosmethylane + TX, phospirate + TX, phosthiazate + TX, phosthiethane + TX, furathiocarb + TX, furethrin + TX, gamma-cyhalothrin + TX, guazatine + TX, guazatine + TX acetates, sodium tetrathiocarbonate + TX, halfenprox + TX, halofenozide + TX, HCH + TX, HEOD + TX, heptachlor + TX, heterophos + TX, hexaflumurone + TX, HHDN + TX, hydramethylnone + TX, cyanide hydrogen + TX, hydroprene + TX, hipquincarb + TX, imidacloprid + TX, imiprothrin + TX, indoxacarb + TX, IPSP + TX, isazophos + TX, isobenzane + TX, isodrine + TX, isofenphos + TX, isolane + TX, isoprocarb TX, isoprothiolane + TX, isothioate + TX, isoxathion + TX, juvenile hormone I + TX, juvenile hormone

II + TX, hormônio juvenil III + TX, quelevano + TX, quinopreno + TX, lambda-cialotrina + TX, arseniato de chumbo + TX, lepimectina + TX, leptofos + TX, lirinfos + TX, litidationa + TX, metilcarbamato de m-cumenila + TX, fosforeto de magnésio + TX, mazidox + TX, mecarfona + TX, menazona + TX, cloreto mercuroso + TX, mesulfenfos + TX, metaflumizona + TX, metam + TX, metam-potássio + TX, metam- sódio + TX, fluoreto de metanossulfonila + TX, metocrotofos + TX, metopreno + TX, metotrina + TX, metoxiclor + TX, metoxifenozida + TX, isotiocianato de metila + TX, metilclorofórmio + TX, cloreto de metileno + TX, metoflutrina + TX, metoxadiazona + TX, mirex + TX, naftalofos + TX, naftaleno + TX, NC-170 + TX, nicotina + TX, sulfato de nicotina + TX, nitenpiram + TX, nitiazina + TX, nornicotina + TX, novalurona + TX, noviflumurona + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila O-etila + TX, fosforotioato de O,O-dietila O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila + TX, fosforotioato de O,O-dietila O-6-metil-2-propilpirimidin-4- ila + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila + TX, ácido oleico + TX, oxidemetona-metila + TX, para- diclorobenzeno + TX, parationa-metila + TX, pentaclorofenol + TX, laurato de pentaclorofenila + TX, permetrina + TX, PH 60-38 + TX, fencaptona + TX, fenotrina + TX, fosniclor + TX, fosfina + TX, foxim-metila + TX, pirimetafos + TX, pirimicarbe + TX, pirimifos-etila + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno + TX, arsenito de potássio + TX, tiocianato de potássio + TX, praletrina + TX, precoceno I + TX, precoceno II + TX, precoceno III + TX, primidofos + TX, proflutrina + TX, promecarbe + TX, propafos + TX, protiofos + TX, protrifenbuto + TX, pimetrozina + TX, piraclofos + TX,II + TX, juvenile hormone III + TX, chelevane + TX, quinoprene + TX, lambda-cyhalothrin + TX, lead arsenate + TX, lepimectin + TX, leptophos + TX, lyrinfos + TX, litidathione + TX, m-methylcarbamate cumenil + TX, magnesium phosphide + TX, mazidox + TX, mecarphone + TX, menazone + TX, mercurous chloride + TX, mesulfenphos + TX, metaflumizone + TX, metam + TX, metam-potassium + TX, metam-sodium + TX , methanesulfonyl fluoride + TX, methocrotophos + TX, methoprene + TX, methothrin + TX, methoxychlor + TX, methoxyfenozide + TX, methyl isothiocyanate + TX, methylchloroform + TX, methylene chloride + TX, methofluthrin + TX , mirex + TX, naphthalophos + TX, naphthalene + TX, NC-170 + TX, nicotine + TX, nicotine sulfate + TX, nitenpyram + TX, nithiazine + TX, nornicotine + TX, novalurone + TX, noviflumurone + TX, ethylphosphonothio of O-5-dichloro-4-iodophenyl O-ethyl + TX, O,O-diethyl phosphorothioate O-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl + TX, O,O-diethyl phosphorothioate O-6-methi 1-2-propylpyrimidin-4-yl + TX, O,O,O',O'-tetrapropyl dithiopyrophosphate + TX, oleic acid + TX, oxidemetone-methyl + TX, para-dichlorobenzene + TX, parathion-methyl + TX , pentachlorophenol + TX, pentachlorophenyl laurate + TX, permethrin + TX, PH 60-38 + TX, fencapton + TX, phenothrin + TX, phosnichlor + TX, phosphine + TX, phoxim-methyl + TX, pyrimethaphos + TX, pyrimicarb + TX, pyrimiphos-ethyl + TX, polychlorodicyclopentadiene + TX, potassium arsenite + TX, potassium thiocyanate + TX, praletrine + TX, precocious I + TX, precocious II + TX, precocious III + TX, primidophos + TX, proflutrin + TX, promecarb + TX, propaphos + TX, prothiophos + TX, protrifenbute + TX, pymetrozine + TX, pyraclophos + TX,

pirazofos + TX, piresmetrina + TX, piridalila + TX, piriproxifeno + TX, quassia + TX, quinalfos-metila + TX, quinotiona + TX, rafoxanida + TX, resmetrina + TX, rotenona + TX, quadetrina + TX, riânia + TX, rianodina + TX, sabadila + TX, escradano + TX, sebufos + TX, selamectina + TX, SI- 0009 + TX, silafluofeno + TX, tiapronila + TX, arsenito de sódio + TX, cianeto de sódio + TX, fluoreto de sódio + TX, hexafluorossilicato de sódio + TX, pentaclorofenóxido de sódio + TX, selenato de sódio + TX, tiocianato de sódio + TX, espirotetramato + TX, sulcofurona + TX, sulcofurona- sódio + TX, fluoreto de sulfurila + TX, sulprofos + TX, óleos de alcatrão + TX, tazimcarbe + TX, TDE + TX, tebufenozida + TX, tebupirinfos + TX, teflubenzurona + TX, teflutrina + TX, temefos + TX, teraletrina + TX, terbufos + TX, tetracloroetano + TX, tetrametrina + TX, teta-cipermetrina + TX, tiacloprida + TX, tiametoxam + TX, ticrofos + TX, tiociclam + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclam + TX, tiodicarbe + TX, tionazina + TX, tiossultape + TX, tiossultape-sódio + TX, tolfenpirade + TX, teraletrina + TX, transflutrina + TX, transpermetrina + TX, triazamato + TX, triclormetafos-3 + TX, tricloronato + TX, triflumurona + TX, trimetacarbe + TX, tolprocarbe + TX, triclopiricarbe + TX, tripreno + TX, veratridina + TX, veratrina + TX, XMC + TX, xililcarbe + TX, zeta-cipermetrina + TX, zetametrina + TX, fosfeto de zinco + TX, zolaprofos + TX e broflutrinato + TX, ciantraniliprol + TX, clorantraniliprol + TX, cienopirrafeno + TX, pirifluquinazona + TX, espinetoram + TX, sulfoxaflor + TX, flufiprol + TX, meperflutrina + TX, tetrametilflutrina + TX, triflumezopirim + TX, óxido de bis(tributilestanho) + TX, bromoacetamida + TX, fosfato férrico + TX, metaldeído +pyrazolophos + TX, pyresmethrin + TX, pyridalyl + TX, pyriproxyfen + TX, quassia + TX, quinophos-methyl + TX, quinothione + TX, rafoxanide + TX, resmethrin + TX, rotenone + TX, quadethrin + TX, riania + TX ryanodine + TX, sabadilla + TX, escradane + TX, sebufos + TX, selamectin + TX, SI- 0009 + TX, silafluofen + TX, thiapronil + TX, sodium arsenite + TX, sodium cyanide + TX, sodium fluoride + TX, sodium hexafluorosilicate + TX, sodium pentachlorophenoxide + TX, sodium selenate + TX, sodium thiocyanate + TX, spirotetramate + TX, sulcofurone + TX, sulcofurone-sodium + TX, sulfuryl fluoride + TX, sulprophos + TX, tar oils + TX, tazimcarb + TX, TDE + TX, tebufenozide + TX, tebupyrinfos + TX, teflubenzuron + TX, tefluthrin + TX, temefos + TX, teralethrin + TX, terbufos + TX, tetrachloroethane + TX, tetramethrin + TX theta-cypermethrin + TX, thiacloprid + TX, thiamethoxam + TX, ticrophos + TX, thiocyclam + TX, thiocyclam hydrogen oxalate + TX, thiodicarb + TX, thionazi na + TX, thiosultape + TX, thiosultape-sodium + TX, tolfenpyrad + TX, teralethrin + TX, transfluthrin + TX, transpermethrin + TX, triazamate + TX, trichlormetaphos-3 + TX, trichloronate + TX, triflumurone + TX, TX, tolprocarb + TX, triclopyricarb + TX, triprene + TX, veratridine + TX, veratrine + TX, XMC + TX, xylylcarb + TX, zeta-cypermethrin + TX, zetamethrin + TX, zinc phosphide + TX, zolaprophos broflutrinate + TX, cyantraniliprol + TX, chlorantraniliprol + TX, cyenopyrrafen + TX, pyrifluquinazone + TX, spinetoram + TX, sulfoxaflor + TX, flufiprol + TX, meperfluthrin + TX, tetramethylfluthrin + TX, bistributylpyranoxide + TX, triflumezopyranoxide + TX, bromoacetamide + TX, ferric phosphate + TX, metaldehyde +

TX, niclosamida + TX, niclosamida-olamina + TX, óxido de tributilestanho + TX, pirimorfe + TX, trifenmorfe + TX, piriprol + TX, imiciafos + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano + TX, 1,3-dicloropropeno + TX, 1,1-dióxido de 3,4- diclorotetra-hidrotiofeno + TX, 3-(4-clorofenil)-5- metilrodanina + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan- 3-ilacético + TX, 6-isopentenilaminopurina + TX, benclotiaz + TX, citocininas + TX, DCIP + TX, furfural + TX, isamidofos + TX, quinetina + TX, composição de Myrothecium verrucaria + TX, fosfocarbe + TX, tetraclorotiofeno + TX, xilenóis + TX, zeatina + TX, fluensulfona + TX, etilxantato de potássio + TX, acibenzolar + TX, acibenzolar-S-metila + TX, extrato de Reynoutria sachalinensis + TX, alfa-cloridrina + TX, antu + TX, carbonato de bário + TX, bistiosemi + TX, brodifacoum + TX, bromadiolona + TX, brometalina + TX, clorofacinona + TX, colecalciferol + TX, coumaclor + TX, coumafurila + TX, coumatetralila + TX, crimidina + TX, difenacoum + TX, difetialona + TX, difacinona + TX, ergocalciferol + TX, flocumafeno + TX, fluoroacetamida + TX, flupropadina + TX, hidrocloreto de flupropadina + TX, norbormida + TX, fosacetim + TX, fósforo + TX, pindona + TX, pirinurona + TX, escilirosida + TX, fluoroacetato de sódio + TX, sulfato de tálio + TX, varfarina + TX, piperonilato de 2-(2- butoxietói)etila + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3- hexilciclo-hex-2-enona + TX, farnesol com nerolidol + TX, verbutina + TX, MGK 264 + TX, butóxido de piperonila + TX, piprotal + TX, isômero de propila + TX, S421 + TX, sesamex + TX, sesasmolina + TX, sulfóxido + TX, antraquinona + TX, naftenato de cobre + TX, oxicloreto de cobre + TX, diciclopentadieno + TX, tiram + TX, naftenato de zinco + TX,TX, niclosamide + TX, niclosamide-olamine + TX, tributyltin oxide + TX, pyrimorph + TX, triphenmorph + TX, pyriprole + TX, imiciaphos + TX, 1,2-dibromo-3-chloropropane + TX, 1,3- dichloropropene + TX, 3,4-dichlorotetrahydrothiophene 1,1-dioxide + TX, 3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine + TX, 5-methyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan acid - 3-ylacetic + TX, 6-isopentenylaminopurine + TX, benclothiaz + TX, cytokinins + TX, DCIP + TX, furfural + TX, isamidophos + TX, quinetin + TX, composition of Myrothecium verrucaria + TX, phosphocarb + TX, tetrachlorothiophene + TX, xylenols + TX, zeatin + TX, fluensulfone + TX, potassium ethylxanthate + TX, acibenzolar + TX, acibenzolar-S-methyl + TX, Reynoutria sachalinensis extract + TX, alpha-chlorhydrin + TX, antu + TX, carbonate of barium + TX, bistiosemi + TX, brodifacoum + TX, bromadiolone + TX, bromethalin + TX, chlorophacinone + TX, cholecalciferol + TX, coumachlor + TX, coumafuryl + TX, coumatetralyl + TX, crimidine + TX, difena + TX, difacinone + TX, ergocalciferol + TX, flocumafen + TX, fluoroacetamide + TX, flupropadine + TX, flupropadine hydrochloride + TX, norbormide + TX, fosacetin + TX, phosphorus + TX, pindone + TX, pyrinuron + TX, TX, sodium fluoroacetate + TX, thallium sulfate + TX, warfarin + TX, 2-(2-butoxyethoxy)ethyl piperonylate + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hexylcyclohex -2-enone + TX, farnesol with nerolidol + TX, verbutin + TX, MGK 264 + TX, piperonyl butoxide + TX, piprotal + TX, propyl isomer + TX, S421 + TX, sesamex + TX, sesasmoline + TX, sulfoxide + TX, anthraquinone + TX, copper naphthenate + TX, copper oxychloride + TX, dicyclopentadiene + TX, tiram + TX, zinc naphthenate + TX,

ziram + TX, imanina + TX, ribavirina + TX, óxido mercúrico + TX, tiofanato-metila + TX, azaconazol + TX, bitertanol + TX, bromuconazol + TX, ciproconazol + TX, difenoconazol + TX, diniconazol + TX, epoxiconazol + TX, fenbuconazol + TX, fluquinconazol + TX, flusilazol + TX, flutriafol + TX, furametpir + TX, hexaconazol + TX, imazalil + TX, imibenconazol + TX, ipconazol + TX, metconazol + TX, miclobutanil + TX, paclobutrazol + TX, pefurazoato + TX, penconazol + TX, protioconazol + TX, pirifenox + TX, procloraz + TX, propiconazol + TX, pirisoxazol + TX, simeconazol + TX, tebuconazol + TX, tetraconazol + TX, triadimefona + TX, triadimenol + TX, triflumizol + TX, triticonazol + TX, ancimidol + TX, fenarimol + TX, nuarimol + TX, bupirimato + TX, dimetirimol + TX, etirimol + TX, dodemorfe + TX, fenpropidina + TX, fenpropimorfe + TX, espiroxamina + TX, tridemorfe + TX, ciprodinil + TX, mepanipirim + TX, pirimetanil + TX, fenpiclonil + TX, fludioxonil + TX, benalaxil + TX, furalaxil + TX, metalaxil + TX, R-metalaxil + TX, ofurace + TX, oxadixil + TX, carbendazim + TX, debacarbe + TX, fuberidazol + TX, tiabendazol + TX, clozolinato + TX, diclozolina + TX, iprodiona + TX, miclozolina + TX, procimidona + TX, vinclozolina + TX, boscalide + TX, carboxina + TX, fenfuram + TX, flutolanila + TX, mepronila + TX, oxicarboxina + TX, pentiopirade + TX, tifluzamida + TX, dodina + TX, iminoctadina + TX, azoxistrobina + TX, dimoxistrobina + TX, enestroburina + TX, fenaminstrobina + TX, flufenoxistrobina + TX, fluoxastrobina + TX, cresoxim-metila + TX, metominostrobina + TX, trifloxistrobina + TX, orisastrobina + TX, picoxistrobina + TX, piraclostrobina + TX,ziram + TX, immunin + TX, ribavirin + TX, mercuric oxide + TX, thiophanate-methyl + TX, azaconazol + TX, bitertanol + TX, bromuconazol + TX, cyproconazol + TX, difenoconazol + TX, diniconazol + TX, epoxiconazol , fenbuconazol + TX, fluquinconazol + TX, flusilazol + TX, flutriafol + TX, furametpyr + TX, hexaconazol + TX, imazalil + TX, imibenconazol + TX, ipconazol + TX, metconazol + TX, myclobutanil + TX, paclobutrazole TX + TX, penconazol + TX, prothioconazol + TX, pyrifenox + TX, prochloraz + TX, propiconazol + TX, pyrisoxazol + TX, simeconazol + TX, tebuconazol + TX, tetraconazol + TX, triadimephone + TX, triadimenol + TX, triflumizole , triticonazole + TX, ancymidol + TX, fenarimol + TX, nuarimol + TX, bupirimate + TX, dimethirimol + TX, ethirimol + TX, dodemorph + TX, fenpropidin + TX, fenpropimorph + TX, spiroxamine + TX, tridemorphin + TX + TX, mepanipyrim + TX, pyrimethanil + TX, fenpiclonil + TX, fludioxonil + TX, benalaxyl + TX, furalaxyl + TX, metal axyl + TX, R-metalaxyl + TX, ofurace + TX, oxadixyl + TX, carbendazim + TX, debacarb + TX, fuberidazol + TX, thiabendazol + TX, chlozolinate + TX, dichlozoline + TX, iprodione + TX, myclozoline + TX procymidone + TX, vinclozoline + TX, boscalide + TX, carboxin + TX, fenfuram + TX, flutolanil + TX, mepronil + TX, oxycarboxin + TX, penthiopyrad + TX, thifluzamide + TX, dodine + TX, iminoctadine + TX + azoxystro TX, dimoxystrobin + TX, enestroburin + TX, phenamystrobin + TX, fluphenoxystrobin + TX, fluoxastrobin + TX, kresoxim-methyl + TX, metominostrobin + TX, trifloxystrobin + TX, oryastrobin + TX, picoxystrobin + TX, pyrastrobin

pirametostrobina + TX, piraoxistrobina + TX, ferbam + TX, mancozebe + TX, manebe + TX, metiram + TX, propinebe + TX, zinebe + TX, captafol + TX, captana + TX, fluoroimida + TX, folpete + TX, tolilfluanida + TX, mistura de Bordeaux + TX, óxido de cobre + TX, mancobre + TX, oxina-cobre + TX, nitrotal-isopropila + TX, edifenfos + TX, iprobenfos + TX, fosdifeno + TX, tolclofos-metila + TX, anilazina + TX, bentiavalicarbe + TX, blasticidina-S + TX, cloronebe + TX, clorotalonil + TX, ciflufenamida + TX, cimoxanil + TX, diclocimete + TX, diclomezina + TX, dicloran + TX, dietofencarbe + TX, dimetomorfe + TX, flumorfe + TX, ditianona + TX, etaboxam + TX, etridiazol + TX, famoxadona + TX, fenamidona + TX, fenoxanil + TX, ferimzona + TX, fluazinam + TX, fluopicolida + TX, flusulfamida + TX, fluxapiroxade + TX, fenexamida + TX, fosetil-alumínio + TX, himexazol + TX, iprovalicarbe + TX, ciazofamida + TX, metasulfocarbe + TX, metrafenona + TX, pencicurona + TX, ftalida + TX, polioxinas + TX, propamocarbe + TX, piribencarbe + TX, proquinazida + TX, piroquilona + TX, piriofenona + TX, quinoxifeno + TX, quintozeno + TX, tiadinil + TX, triazóxido + TX, triciclazol + TX, triforina + TX, validamicina + TX, valifenalato + TX, zoxamida + TX, mandipropamida + TX, isopirazam + TX, sedaxano + TX, benzovindiflupir + TX, pidiflumetofeno + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico + TX, afidopiropeno + TX, piriflubumida + TX, isoflucipram + TX, isotianil + TX, dipimetitrona + TX, 6-etil-5,7-dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti- ino[1,2-c]isotiazol-3-carbonitrila + TX, 2-(difluorometil)- N-[3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida +pyramethostrobin + TX, pyraoxystrobin + TX, ferbam + TX, mancozeb + TX, maneb + TX, metiram + TX, propineb + TX, zineb + TX, captafol + TX, captan + TX, fluoroimide + TX, folpet + TX, tolylfluanide + TX, Bordeaux + TX mixture, copper oxide + TX, copper + TX, oxine-copper + TX, nitrothal-isopropyl + TX, edifenfos + TX, iprobenfos + TX, phosdifen + TX, tolclophos-methyl + TX, anylazine + TX, bentiavalcarb + TX, blasticidin-S + TX, chlorneb + TX, chlorothalonil + TX, cyflufenamide + TX, cymoxanil + TX, diclocymet + TX, diclomezine + TX, dichloran + TX, diethofencarb + TX, dimethomorph TX, dithianone + TX, ethaboxam + TX, etridiazol + TX, famoxadone + TX, fenamidone + TX, fenoxanil + TX, ferimzone + TX, fluazinam + TX, fluopicolide + TX, flusulfamide + TX, fluxapyroxade + TX, fenexamide fosetyl-aluminum + TX, hyhexazol + TX, iprovalicarb + TX, cyazofamid + TX, metasulfocarb + TX, metrafenone + TX, pencycurone + TX, phthalide + TX, polyoxins + TX, propam carb + TX, pyribencarb + TX, proquinazid + TX, pyroquilone + TX, pyriophenone + TX, quinoxyfen + TX, quintazene + TX, tiadinil + TX, triazoxide + TX, tricyclazol + TX, triforine + TX, validamycin + TX + valifenalate TX, zoxamide + TX, mandipropamide + TX, isopirazam + TX, sedaxane + TX, benzovindiflupyr + TX, pidiflumethophen + TX, (3',4',5'-trifluoro-biphenyl-2-yl)-amide of acid 3- difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic + TX, afidopyropene + TX, pyriflubumide + TX, isoflucipram + TX, isothianil + TX, dipimethitrone + TX, 6-ethyl-5,7-dioxo-pyrrolo[4, 5][1,4]dithiino[1,2-c]isothiazol-3-carbonitrile + TX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl] pyridine-3-carboxamide +

TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina-3- carbonitrila + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3- trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxamida + TX, 4-(2-bromo- 4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2,5-dimetil- pirazol-3-amina + TX, 4-(2-Bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro- 6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina + TX, fluindapir + TX, jiaxiangjunzhi + TX, lvbenmixianan + TX, diclobentiazox + TX, mandestrobina + TX, 3-(4,4-difluoro- 3,4-di-hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona + TX, 2- [2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]fenil]propan- 2-ol + TX, oxatiapiprolina + TX, N-[6-[[[(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]óximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila + TX, piraziflumida + TX, inpirfluxam + TX, trolprocarbe + TX, mefentrifluconazol + TX, ipfentrifluconazol + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil- 1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'- (2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]-N- etil-N-metil-formamidina + TX, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil]metanossulfonato + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]óximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol-2-il]- 2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6- metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina + TX, piridaclometila + TX, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3- trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxamida + TX, 1-[2-[[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]óximetil]-3-metil-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona + TX, 1-metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-TX, 4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-pyridazine-3-carbonitrile + TX, (R)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[1,1,3 - trimethylindan-4-yl]pyrazole-4-carboxamide + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrazole -3-amine + TX, 4-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine + TX, fluindapyr + TX , jiaxiangjunzhi + TX, lvbenmixianan + TX, dichlobenthiazox + TX, mandestrobin + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-dihydro-3,3-dimethylisoquinolin-1-yl)quinolone + TX, 2- [2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]propan-2-ol + TX, oxathiapiproline + TX, N-[6-[[[(1-methyltetrazol- 5-yl)-phenyl-methylene]amino]oxymethyl]-2-pyridyl]carbamate tert-butyl + TX, pyraziflumide + TX, inpirfluxam + TX, trolprocarb + TX, mefentrifluconazole + TX, ipfentrifluconazole + TX, 2-(difluoromethyl )-N-[(3R)-3-ethyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl]pyridine-3-carboxamide + TX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxy-phenyl)- N-ethyl-N-methyl-formamidine + TX, N'-[4-(4,5-dichlorothiazol-2 -yl)oxy-2,5-dimethyl-phenyl]-N-ethyl-N-methyl-formamidine + TX, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-bis(difluoromethyl) pyrazol-1-yl]acetyl]-4-piperidyl]thiazol-4-yl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-3-chlorophenyl]methanesulfonate + TX, N-[6-[[ but-3-ynyl (Z)-[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenyl-methylene]amino]oxymethyl]-2-pyridyl]carbamate + TX, N-[[5-[4-(2, methyl 4-dimethylphenyl)triazol-2-yl]-2-methyl-phenyl]methyl]carbamate + TX, 3-chloro-6-methyl-5-phenyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridazine + TX, pyridaclomethyl + TX, 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[1,1,3-trimethylindan-4-yl]pyrazole-4-carboxamide + TX, 1-[2-[[1-(4 - chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-methyl-phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one + TX, 1-methyl-4-[3-methyl-2-[[2-methyl- 4-

(3,4,5-trimetilpirazol-1-il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5- ona + TX, aminopirifeno + TX, ametoctradina + TX, amisulbrom + TX, penflufeno + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3- il]oxi-2-metóxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, florilpicoxamida + TX e fenpicoxamida + TX, tebufloquina + TX, ipflufenoquina + TX, quinofumelina + TX, isofetamida + TX, N-[2-[2,4-dicloro-fenóxi]fenil]-3-(difluorometil)-1- metil-pirazol-4-carboxamida + TX, N-[2-[2-dicloro-4- (trifluorometil)fenóxi]fenil]-3-(difluorometil)-1-metil- pirazol-4-carboxamida + TX, benzotiostrobina + TX, fenamacril + TX, sal de zinco 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol (2:1) + TX, fluopiram + TX, flutianil + TX, fluopimomida + TX, pirapropoíno + TX, picarbutrazox + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina- 3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-((3R)-1,1,3- trimetilindan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 4-[[6-[2- (2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-2-hidroxi-3-(1,2,4- triazol-1-il)propil]-3-piridilóxi]benzonitrila + TX, metiltetraprol + TX, 2-(Difluorometil)-N-((3R)-1,1,3- trimetilindan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, α-(1,1- dimetiletil)-α-[4'-(trifluorometóxi)[1,1'-bifenil]-4-il]-5- pirimidinametanol + TX.(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)phenoxy]methyl]phenyl]tetrazol-5-one + TX, aminopyrifene + TX, amethoctradine + TX, amisulbrom + TX, penflufen + TX, (Z,2E)-5 -[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2-methoxy-imino-N,3-dimethyl-pent-3-enamide + TX, florylpicoxamide + TX and fenpicoxamide + TX, tebufloquin + TX, ipflufenoquine + TX, quinofumeline + TX, isofetamide + TX, N-[2-[2,4-dichloro-phenoxy]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-pyrazole-4-carboxamide + TX, N-[2 -[2-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-pyrazole-4-carboxamide + TX, benzothiostrobin + TX, phenamacryl + TX, 5-amino-1 zinc salt ,3,4-thiadiazol-2-thiol (2:1) + TX, fluopyram + TX, fluthianil + TX, fluopimomide + TX, pyrapropoin + TX, picarbutrazox + TX, 2-(difluoromethyl)-N-(3-ethyl) -1,1-dimethyl-indan-4-yl)pyridine-3-carboxamide + TX, 2-(difluoromethyl)-N-((3R)-1,1,3-trimethylindan-4-yl)pyridine-3- carboxamide + TX, 4-[[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3 -pyridyloxy]benzon itryl + TX, methyltetraprol + TX, 2-(Difluoromethyl)-N-((3R)-1,1,3-trimethylindan-4-yl)pyridine-3-carboxamide + TX, α-(1,1-dimethylethyl) -α-[4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]-5-pyrimidinemethanol + TX.

[0284] A mistura de ingredientes ativos dos compostos da fórmula (I) selecionados de um composto como representado nas Tabelas 1.1 a 1.12 (em baixo) ou na Tabela[0284] The mixture of active ingredients of the compounds of formula (I) selected from a compound as represented in Tables 1.1 to 1.12 (below) or in Table

3.1 a 3.6 (em baixo) ou um composto 1.1 a 1.33 descrito na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 a 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo) está preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50,3.1 to 3.6 (below) or a compound 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 to 3.2 described in Table T3 (below) are preferably in a mixing ratio from 100:1 to 1:6000, especially from 50:1 to 1:50,

mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2 e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.more especially in a ratio of 20:1 to 1:20, even more especially of 10:1 to 1:10, very especially of 5:1 and 1:5, with special preference being given to a ratio of 2:1 to 1 :2 and a ratio of 4:1 to 2:1 being likewise preferred, above all in a ratio of 1:1, or 5:1, or 5:2, or 5:3, or 5:4, or 4:1, or 4:2, or 4:3, or 3:1, or 3:2, or 2:1, or 1:5, or 2:5, or 3:5, or 4:5, or 1:4, or 2:4, or 3:4, or 1:3, or 2:3, or 1:2, or 1:600, or 1:300, or 1:150, or 1:35, or 2:35, or 4:35, or 1:75, or 2:75, or 4:75, or 1:6000, or 1:3000, or 1:1500, or 1:350, or 2:350, or 4:350, or 1:750, or 2:750, or 4:750. These mixing ratios are by weight.

[0285] As misturas como descrito acima podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrito acima às pragas ou seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.[0285] Mixtures as described above can be used in a method for controlling pests, which comprises applying a composition comprising a mixture as described above to pests or their environment, with the exception of a method for treating the human or animal body by surgery or therapy and diagnostic methods practiced on the human or animal body.

[0286] As misturas compreendendo um composto como representado nas Tabelas 1.1 a 1.12 (em baixo) ou nas Tabelas[0286] Mixtures comprising a compound as depicted in Tables 1.1 to 1.12 (below) or in the Tables

3.1 a 3.6 (em baixo) ou um composto 1.1 a 1.33 descrito na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo), e um ou mais ingredientes ativos como descritos acima, podem ser aplicadas, por exemplo, em uma única forma de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta a partir de formulações separadas dos componentes de ingredientes ativos únicos, tais como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicados de uma maneira sequencial, i.e., um após o outro com um período relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação de um composto como representado nas Tabelas3.1 to 3.6 (below) or a compound 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below), and one or more active ingredients as described above, can be applied, for example, in a single "ready mix" form, in a combined spray mixture composed from separate formulations of single active ingredient components, such as a " tank mix”, and in a combined use of the single active ingredients when applied in a sequential manner, ie, one after the other with a relatively short period, such as a few hours or days. The order of application of a compound as represented in the Tables

1.1 a 1.12 (em baixo) ou nas Tabelas 3.1 a 3.6 (em baixo) ou um composto 1.1 a 1.33 descrito na Tabela T1 (em baixo), os compostos 2.1 a 2.18 descritos na Tabela T2 (em baixo) ou os compostos 3.1 e 3.2 descritos na Tabela T3 (em baixo), e do(s) ingrediente(s) ativo(s) como descritos acima, não é essencial para o funcionamento da presente invenção.1.1 to 1.12 (below) or in Tables 3.1 to 3.6 (below) or a compound 1.1 to 1.33 described in Table T1 (below), compounds 2.1 to 2.18 described in Table T2 (below) or compounds 3.1 and 3.2 described in Table T3 (below), and the active ingredient(s) as described above, is not essential to the functioning of the present invention.

[0287] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou promotores da pegajosidade, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, moluscicidas ou herbicidas.[0287] The compositions according to the invention may also comprise additional solid or liquid auxiliaries, such as stabilizers, for example non-epoxidized or epoxidized vegetable oils (for example epoxidized coconut oil, rapeseed oil or epoxidized soybean oil), defoamers, for example silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders and/or tackifiers, fertilizers or other active ingredients to achieve specific effects, for example bactericides, fungicides, nematicides, plant activators, molluscicides or herbicides.

[0288] As composições de acordo com a invenção são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares, por exemplo por trituração, peneiração e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.[0288] The compositions according to the invention are prepared in a manner known per se, in the absence of auxiliaries, for example by grinding, sieving and/or compressing a solid active ingredient and in the presence of at least one auxiliary, for example by intimate mixing and/or grinding the active ingredient with the auxiliary (auxiliaries). These processes for the preparation of the compositions and the use of the compounds (I) for the preparation of these compositions are also a subject of the invention.

[0289] Outro aspecto da invenção está relacionado ao uso de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido aqui, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com adição com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controle ou prevenção da infestação de plantas, p.ex., plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, p.ex., sementes, culturas coletadas, p.ex., culturas alimentares coletadas ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.[0289] Another aspect of the invention relates to the use of a compound of formula (I) or a preferred individual compound as defined herein, a composition comprising at least one compound of formula (I) or at least one preferred individual compound as defined above, or a fungicide or insecticide mixture comprising at least one compound of the formula (I) or at least one preferred individual compound as defined above, in admixture in addition with other fungicides or insecticides as described above, to control or prevent infestation of plants, eg useful plants such as crop plants, their propagation material, eg seeds, harvested crops, eg harvested food crops or materials not living by insects or phytopathogenic microorganisms, preferably fungal organisms.

[0290] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, p.ex., plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, p.ex., sementes, culturas coletadas, p.ex., culturas alimentares coletadas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais para o homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido acima como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.[0290] A further aspect of the invention relates to a method of controlling or preventing an infestation of plants, e.g., useful plants such as crop plants, their propagation material, e.g., seeds, harvested crops , e.g., collected food cultures, or non-living materials by insects or phytopathogenic microorganisms or that cause deterioration or organisms potentially harmful to man, especially fungal organisms, which comprises the application of a compound of formula (I) or of a preferred individual compound as defined above as an active ingredient to plants, parts of plants or their locus, their propagation material or any part of non-living materials.

[0291] Controle ou prevenção significa redução da infestação por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais para o homem, especialmente organismos fúngicos, até um nível tal que seja demonstrada uma melhoria.[0291] Control or prevention means reducing infestation by phytopathogenic or deteriorating microorganisms or organisms potentially harmful to man, especially fungal organisms, to a level such that improvement is demonstrated.

[0292] Um método preferencial de controle ou prevenção da infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I), ou de uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é aplicação foliar. A frequência de aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo patogênio ou inseto correspondente. No entanto, os compostos da fórmula (I) podem também penetrar na planta através das raízes através do solo (ação sistêmica) por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos na forma sólida no solo, p.ex., na forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos da fórmula (I) podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou seu revestimento com uma formulação sólida.[0292] A preferred method of controlling or preventing infestation of crop plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungal organisms, or insects comprising the application of a compound of formula (I), or an agrochemical composition containing at least one of the said compounds, is foliar application. The frequency of application and the rate of application will depend on the risk of infestation by the corresponding pathogen or insect. However, the compounds of formula (I) can also penetrate the plant through the roots through the soil (systemic action) by soaking the plant locus with a liquid formulation or by applying the compounds in solid form to the soil, e.g. , in granular form (soil application). In irrigated rice crops, such pellets can be applied to the irrigated rice field. The compounds of formula (I) can also be applied to seeds (coating) by impregnating the seeds or tubers with a liquid formulation of the fungicide or coating it with a solid formulation.

[0293] Uma formulação, p.ex. uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I), pode ser preparada de uma maneira conhecida, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos tensoativos (surfatantes).[0293] A formulation, e.g. a composition containing the compound of the formula (I) and, if desired, a solid or liquid adjuvant or monomers for encapsulating the compound of the formula (I), can be prepared in a known manner, typically by intimately mixing and/or grinding the compound with diluents, for example solvents, solid carriers and, optionally, surface-active compounds (surfactants).

[0294] As taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (a.i.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de a.i./ha, o mais preferencialmente de 20 g a 600 g de a.i./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.[0294] Advantageous application rates are normally from 5 g to 2 kg of active ingredient (ai) per hectare (ha), preferably from 10 g to 1 kg of ai/ha, most preferably from 20 g to 600 g of ai/ha . When used as a seed-soaking agent, convenient dosages are 10 mg to 1 g of active substance per kg of seed.

[0295] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratamento de semente, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da fórmula (I) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente, são geralmente suficientes.[0295] When the combinations of the present invention are used for seed treatment, rates of 0.001 to 50 g of a compound of formula (I) per kg of seed, preferably 0.01 to 10 g per kg of seed, are generally enough.

[0296] Adequadamente, uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada preventivamente, significando antes do desenvolvimento de doença, ou curativamente, significando após desenvolvimento de doença.[0296] Suitably, a composition comprising a compound of formula (I) according to the present invention is applied preventively, meaning before disease development, or curatively, meaning after disease development.

[0297] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.[0297] The compositions of the invention can be employed in any conventional form, for example in the form of a double pack, a dry seed treatment powder (DS), a seed treatment emulsion (ES), a concentrate suitable for flow for seed treatment (FS), a solution for seed treatment (LS), a water-dispersible powder for seed treatment (WS), a suspension of seed treatment capsules (CF), a seed treatment gel (GF), an emulsion concentrate (EC), a suspension concentrate (SC), a suspoemulsion (SE), a capsule suspension (CS), a water dispersible granule (WG), an emulsifiable granule (EG), an emulsion, water in oil (EO), an emulsion, oil in water (EW), a microemulsion (ME), a dispersion in oil (OD), an oil miscible fluid (OF), an oil miscible liquid (OL ), a soluble concentrate (SL), an ultra low volume suspension (SU), an ultra low volume liquid (UL), a technical concentrate (TK), a dispersible concentrate (DC), a wettable powder (WP) or any technically feasible formulation in combination with agriculturally acceptable adjuvants.

[0298] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, p.ex., por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, enchimentos e opcionalmente outros ingredientes de formulação tais como surfatantes, biocidas, anticongelante, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais onde é pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (p.ex., EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós molháveis e grânulos, podem conter surfatantes tais como agentes molhantes e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos adjuvantes, p.ex. o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.[0298] Such compositions can be produced in a conventional manner, e.g., by mixing the active ingredients with appropriate formulation inerts (diluents, solvents, fillers and optionally other formulation ingredients such as surfactants, biocides, antifreeze, adherents, thickeners and compounds that provide adjuvant effects). Conventional slow release formulations may also be employed where lasting efficacy is intended. Particularly, formulations to be applied in spray forms such as water dispersible concentrates (eg EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO and the like), wettable powders and granules may contain such surfactants. as wetting and dispersing agents and other compounds which provide adjuvant effects, e.g. the condensation product of formaldehyde with naphthalene sulfonate, an alkylarylsulfonate, a lignin sulfonate, a fatty alkyl sulfate and ethoxylated alkylphenol and an ethoxylated fatty alcohol.

[0299] Uma formulação para cobertura de sementes é aplicada de uma maneira conhecida per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente na forma de formulação para cobertura de sementes adequada, por exemplo como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para cobertura de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para cobertura de sementes podem conter os ingredientes ativos únicos ou a combinação de ingredientes ativos na forma encapsulada, p.ex., como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.[0299] A seed dressing formulation is applied in a manner known per se to seeds employing the combination of the invention and a diluent in the form of a suitable seed dressing formulation, for example as an aqueous suspension or in a dry powder form having good adhesion to the seeds. Such seed dressing formulations are known in the art. Seed coating formulations may contain the single active ingredients or the combination of active ingredients in encapsulated form, eg as slow release capsules or microcapsules.

[0300] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de surfatante agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto da fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente em entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70%, em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem por exemplo conter de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso, de agente ativo. Ao passo que os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.[0300] In general, formulations include from 0.01 to 90% by weight of active agent, from 0 to 20% of agriculturally acceptable surfactant, and 10 to 99.99% of solid or liquid formulation inerts and adjuvant(s) , the active agent consisting at least of the compound of formula (I) optionally together with other active agents, particularly microbiocides or preservatives or the like. Concentrated forms of the compositions generally contain between about 2 and 80%, preferably between about 5 and 70%, by weight of active agent. The application forms of the formulation may, for example, contain from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, of active agent. Whereas commercial products will preferably be formulated as concentrates, the end user will normally employ dilute formulations.

[0301] Ao passo que é preferencial formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final usará normalmente formulações diluídas.[0301] While it is preferable to formulate commercial products as concentrates, the end user will normally use dilute formulations.

Tabela 1.1: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) (T-1)Table 1.1: This table discloses 104 specific compounds of the formula (T-1) (T-1)

[0302] em que A é A-1, R3 é F, R4 é F, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2 e -NR7R8 é como definido em baixo na Tabela 1 e Y=O.[0302] where A is A-1, R3 is F, R4 is F, R1 and R2 are as defined in Table 2 and -NR7R8 is as defined below in Table 1 and Y=O.

[0303] Cada uma das Tabelas 1.2 a 1.12 (que se seguem à Tabela 1.1) torna disponíveis 104 compostos individuais da fórmula (T-1) na qual A, R1, R2, R3, R4 e Y são especificamente definidos em baixo nas Tabelas 1.2 a 1.12, que se referem à Tabela 1 em que -NR7R8 é especificamente definido e Tabela 2 em que R1 e R2 são especificamente definidos. Tabela 1 No. de No. de -NR7R8 -NR7R8 composto composto[0303] Each of Tables 1.2 to 1.12 (which follows Table 1.1) makes available 104 individual compounds of the formula (T-1) in which A, R1, R2, R3, R4 and Y are specifically defined below in the Tables 1.2 to 1.12, which refer to Table 1 where -NR7R8 is specifically defined and Table 2 where R1 and R2 are specifically defined. Table 1 No. of No. of -NR7R8 -NR7R8 composite compound

1.001 N-metilamino 1.008 ciclopropilmetilamino1,001 N-methylamino 1,008 cyclopropylmethylamino

1.002 N-etilamino 1.009 N-prop-2-enilamino1,002 N-ethylamino 1,009 N-prop-2-enylamino

1.003 N-propilamino 1.010 N-prop-2-inilamino N,N-(di-prop-2-1,003 N-propylamino 1,010 N-prop-2-ynylamino N,N-(di-prop-2-

1.004 N-isopropilamino 1.011 enil)amino1,004 N-isopropylamino 1,011 enyl)amino

1.005 N,N-dimetilamino 1.012 morfolino N-etil-N-1,005 N,N-dimethylamino 1,012 morpholino N-ethyl-N-

1.006 1.013 amino metilamino1,006 1,013 amino methylamino

1.007 ciclopropilamino1,007 cyclopropylamino

Tabela 2 No. de R1 R2 compostoTable 2 No. of R1 R2 composite

2.01 OH H2.01 OH H

2.02 OH Me2.02 Oh Me

2.03 SH H2.03 SH H

2.04 NH(OMe) H2.04 NH(OMe) H

2.005 NC(O)Me(OMe) H2005 NC(O)Me(OMe) H

2.06 OMe H2.06 OMe H

2.07 OC(O)Me H2.07 OC(O)Me H

2.08 =O Tabela 1.2: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-1, R3 é F, R4 é F, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=S. Tabela 1.3: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-2, R3 é F, R4 é F, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=O. Tabela 1.4: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-2, R3 é F, R4 é F, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=S. Tabela 1.5: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-1, R3 é Me, R4 é Me, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=O. Tabela 1.6: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-1, R3 é Me, R4 é Me, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=S.2.08 =O Table 1.2: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) where A is A-1, R3 is F, R4 is F, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=S. Table 1.3: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) where A is A-2, R3 is F, R4 is F, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=O. Table 1.4: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) where A is A-2, R3 is F, R4 is F, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=S. Table 1.5: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-1, R3 is Me, R4 is Me, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=O. Table 1.6: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-1, R3 is Me, R4 is Me, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=S.

Tabela 1.7: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-2, R3 é Me, R4 é Me, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=O.Table 1.7: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) where A is A-2, R3 is Me, R4 is Me, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=O.

Tabela 1.8: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-2, R3 é Me, R4 é Me, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=S.Table 1.8: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-2, R3 is Me, R4 is Me, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=S.

Tabela 1.9: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-1, R3 e R4 formam em conjunto um anel de ciclopropila, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=O.Table 1.9: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-1, R3 and R4 together form a cyclopropyl ring, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=O.

Tabela 1.10: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-1, R3 e R4 formam em conjunto um anel de ciclopropila, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=S.Table 1.10: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-1, R3 and R4 together form a cyclopropyl ring, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=S.

Tabela 1.11: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-2, R3 e R4 formam em conjunto um anel de ciclopropila, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=O.Table 1.11: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-2, R3 and R4 together form a cyclopropyl ring, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=O.

Tabela 1.12: Esta tabela divulga 104 compostos específicos da fórmula (T-1) em que A é A-2, R3 e R4 formam em conjunto um anel de ciclopropila, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2, -NR7R8 é como definido na Tabela 1 e Y=S.Table 1.12: This table discloses 104 specific compounds of formula (T-1) wherein A is A-2, R3 and R4 together form a cyclopropyl ring, R1 and R2 are as defined in Table 2, -NR7R8 is as defined in Table 1 and Y=S.

Tabela 3.1: Esta tabela divulga 88 compostos específicos da fórmula (T-3)Table 3.1: This table lists 88 specific compounds of formula (T-3)

(T-3)(T-3)

[0304] em que A é A-1, R3 é F, R4 é F e R1, R2 são como definidos acima na Tabela 2 e R5 é como definido em baixo na Tabela 3.[0304] where A is A-1, R3 is F, R4 is F and R1, R2 are as defined above in Table 2 and R5 is as defined below in Table 3.

[0305] Cada uma das Tabelas 3.2 a 3.6 (que se seguem à Tabela 3.1) torna disponíveis 88 compostos individuais da fórmula (T-3) na qual A, R1, R2, R3 e R4 são especificamente definidos nas Tabelas 3.2 a 3.6, que se referem à Tabela 3 em que R5 é especificamente definido e Tabela 2 em que R1 e R2 são especificamente definidos. Tabela 3 No. de No. de R5 R5 composto composto[0305] Each of Tables 3.2 to 3.6 (which follows Table 3.1) makes available 88 individual compounds of the formula (T-3) in which A, R1, R2, R3 and R4 are specifically defined in Tables 3.2 to 3.6, which refer to Table 3 where R5 is specifically defined and Table 2 where R1 and R2 are specifically defined. Table 3 No. of No. of R5 R5 compound compound

3.01 hidrogênio 3.07 terc-butila3.01 hydrogen 3.07 tert-butyl

3.02 metila 3.08 isobutila3.02 methyl 3.08 isobutyl

3.03 etila 3.09 alila3.03 ethyl 3.09 allyl

3.04 n-propila 3.10 prop-2-inila3.04 n-propyl 3.10 prop-2-ynyl

3.05 isopropila 3.11 ciclopropila3.05 isopropyl 3.11 cyclopropyl

3.06 n-butila Tabela 3.2: Esta tabela divulga 88 compostos específicos da fórmula (T-3) em que A é A-1, R3 é Me, R4 é Me, R1 e R2 são como definidos acima na Tabela 2 e R5 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.3: Esta tabela divulga 88 compostos específicos da fórmula (T-3) em que A é A-1, R3 e R4 formam em conjunto um anel de ciclopropila, R1 e R2 são como definidos acima na Tabela 2 e R5 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.4: Esta tabela divulga 88 compostos específicos da fórmula (T-3) em que A é A-2, R3 é F, R4 é F, R1 e R2 são como definidos na Tabela 2 e R5 é como definido acima na Tabela3.06 n-butyl Table 3.2: This table discloses 88 specific compounds of formula (T-3) wherein A is A-1, R3 is Me, R4 is Me, R1 and R2 are as defined above in Table 2 and R5 is as defined above in Table 3. Table 3.3: This table discloses 88 specific compounds of formula (T-3) wherein A is A-1, R3 and R4 together form a cyclopropyl ring, R1 and R2 are as defined above in the Table 2 and R5 is as defined above in Table 3. Table 3.4: This table discloses 88 specific compounds of formula (T-3) wherein A is A-2, R3 is F, R4 is F, R1 and R2 are as defined in Table 2 and R5 is as defined above in Table

3. Tabela 3.5: Esta tabela divulga 88 compostos específicos da fórmula (T-3) em que A é A-2, R3 é Me, R4 é Me, R1 e R2 são como definidos acima na Tabela 2 e R5 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.6: Esta tabela divulga 88 compostos específicos da fórmula (T-3) em que A é A-2, R3 e R4 formam em conjunto um anel de ciclopropila, R1 e R2 são como definidos acima na Tabela 2 e R5 é como definido acima na Tabela 3.3. Table 3.5: This table discloses 88 specific compounds of formula (T-3) wherein A is A-2, R3 is Me, R4 is Me, R1 and R2 are as defined above in Table 2 and R5 is as defined above in Table 3. Table 3.6: This table discloses 88 specific compounds of formula (T-3) wherein A is A-2, R3 and R4 together form a cyclopropyl ring, R1 and R2 are as defined above in Table 2 and R5 is as defined above in Table 3.

EXEMPLOSEXAMPLES

[0306] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude de maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.[0306] The Examples which follow serve to illustrate the invention. Compounds of the invention can be distinguished from known compounds by virtue of greater efficacy at low application rates, which can be verified by the person skilled in the art using the experimental procedures outlined in the Examples, using lower application rates if necessary, e.g. ppm, 12.5ppm, 6ppm, 3ppm, 1.5ppm, 0.8ppm or 0.2ppm.

[0307] Os compostos da fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção das plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado[0307] The compounds of formula (I) may possess any number of benefits including, inter alia, advantageous levels of biological activity for protecting plants against diseases that are caused by fungi, or superior properties for use as agrochemical active ingredients (for example, increased biological activity, an advantageous activity spectrum, an increased safety profile

(incluindo tolerância de culturas melhorada), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).(including improved crop tolerance), improved physicochemical properties or increased biodegradability).

[0308] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “pf.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectrometria de Massa e a descrição do dispositivo e do método A é como se segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 0, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650 Gama de massas: 100 a 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500[0308] Throughout this description, temperatures are given in degrees Celsius (°C) and “mp.” means melting point. LC/MS stands for Liquid Chromatography Mass Spectrometry and the description of device and method A is as follows: Description of LC/MS device and method A is: Waters Detector SQ 2 Ionization method: Electrospray Polarity: ions Capillary positives and negatives (kV) 3.0, Cone (V) 30.00, Extractor (V) 2.00, Source Temperature (°C) 150, Desolvation Temperature (°C) 350, Cone Gas Flow (L/Hr) 0, Desolvation Gas Flow (L/Hr) 650 Mass Range: 100 to 900 DaD Wavelength Range (nm): 210 to 500

[0309] Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%) Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min) 0 100 0 0,85 1,2 0 100 0,85 1,5 0 100 0,85[0309] Waters UPLC ACQUITY method with the following HPLC gradient conditions: (Solvent A: Water/Methanol 20:1 + 0.05% formic acid and Solvent B: Acetonitrile + 0.05% formic acid) Time (minutes) A (%) B (%) Flow (mL/min) 0 100 0 0.85 1.2 0 100 0.85 1.5 0 100 0.85

[0310] Tipo de coluna: ACQUITY UPLC HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C.[0310] Column Type: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; Length of column: 30 mm; Column internal diameter: 2.1 mm; Particle Size: 1.8 microns; Temperature: 60 °C.

[0311] Onde necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos como apropriado através de técnicas de separação física padrão, tais como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, p.ex., por uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - laurilsulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter de polietilenoglicol de fenol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -[0311] Where necessary, enantiomerically pure final compounds can be obtained from racemic materials as appropriate through standard physical separation techniques such as reversed-phase chiral chromatography, or through stereoselective synthetic techniques, eg, by use of chiral starting materials. Formulation Examples Wettable Powders a) b) c) Active ingredient [compound of 25% 50% 75% formula (I)] sodium lignosulfonate 5% 5% - sodium lauryl sulfate 3% - 5% diisobutylnaphthalene sulfonate - 6% 10% sodium polyethylene glycol ether phenol - 2% - (7-8 mol ethylene oxide) highly dispersed silicic acid 5% 10% 10% Kaolin 62 % 27% -

[0312] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada.[0312] The active ingredient is extensively mixed with the adjuvants and the mixture is extensively ground in a suitable mill, giving wettable powders which can be diluted with water to give suspensions of the desired concentration.

Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco Ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)]Seed treatment powders a) b) c) dry Active ingredient [composed of 25% 50% 75% formula (I)]

óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - - 20 %light mineral oil 5% 5% 5% highly dispersed silicic acid 5% 5% - Kaolin 65 % 40% - Talc - - 20%

[0313] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.[0313] The active ingredient is extensively mixed with the adjuvants and the mixture is extensively ground in a suitable mill, yielding powders that can be used directly for seed treatment.

Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto da fórmula 10 % (I)] éter de polietilenoglicol de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %Emulsifiable concentrate active ingredient [compound of formula 10% (I)] 3% octylphenol polyethylene glycol ether (4-5 mole ethylene oxide) calcium dodecylbenzenesulfonate 3% castor oil polyglycol ether (35 4% mole oxide) of ethylene) Cyclohexanone 30% mixture of xylenes 50%

[0314] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir deste concentrado por diluição com água.[0314] Emulsions of any required dilution, which can be used in plant protection, can be obtained from this concentrate by diluting with water.

Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 5 % 6 % 4 % fórmula (I)] Talco 95 % - - Caulim - 94 % - enchimento mineral - - 96 %Dust a) b) c) Active ingredient [compound of 5% 6% 4% formula (I)] Talc 95% - - Kaolin - 94% - Mineral filler - - 96%

[0315] Poeiras prontas para usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem ser também usados para coberturas a seco para semente.[0315] Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active ingredient with the carrier and grinding the mixture in a suitable mill. Such powders can also be used for dry seed dressings.

Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto da 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % Carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %Extruder granules Active ingredient [compound of 15% formula (I)] sodium lignosulfonate 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin 82%

[0316] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar.[0316] The active ingredient is mixed and ground with the adjuvants, and the mixture is moistened with water. The mixture is extruded and then dried in a stream of air.

Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto da 8 % fórmula (I)] polietilenoglicol (p. mol. 3 % 200) Caulim 89 %Coated granules Active ingredient [compound of 8% formula (I)] polyethylene glycol (mol. 3% 200) Kaolin 89%

[0317] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. Grânulos revestidos não empoeirados são obtidos desta maneira. Concentrado em suspensão Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % Carboximetilcelulose 1 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32 %[0317] The finely ground active ingredient is evenly applied, in a mixer, to kaolin moistened with polyethylene glycol. Non-dusty coated granules are obtained in this way. Suspension Concentrate Active ingredient [compound of formula (I)] 40% Propylene Glycol 10% Nonylphenol Polyethylene Glycol Ether (15 6% Mol Ethylene Oxide) Sodium Lignosulfonate 10% Carboxymethylcellulose 1% Silicone Oil (in the form of an emulsion at 1% 75% in water) Water 32%

[0318] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação vegetal podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 %[0318] The finely ground active ingredient is intimately mixed with the adjuvants, giving a suspension concentrate from which suspensions of any desired dilution can be obtained by diluting with water. Using such dilutions, live plants as well as plant propagation material can be treated and protected against infestation by microorganisms, by spraying, pouring or dipping. Flowable concentrate for seed treatment Active ingredient [compound of formula (I)] 40% propylene glycol 5% butanol copolymer PO/EO 2% triestyrenephenol with 10-20 moles of EO 2%

1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água) Água 45,3 %1,2-benzisothiazolin-3-one (as a 0.5% 20% solution in water) calcium salt of monoazo pigment 5% Silicone oil (as a 0.2 % 75% emulsion in water) water 45.3%

[0319] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação vegetal podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta[0319] The finely ground active ingredient is intimately mixed with the adjuvants, giving a suspension concentrate from which suspensions of any desired dilution can be obtained by diluting with water. Using such dilutions, live plants as well as plant propagation material can be treated and protected against infestation by microorganisms, by spraying, pouring or dipping. Suspension of Slow Release Capsules

[0320] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula I são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho das partículas desejado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 de partes 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completa.[0320] 28 parts of a combination of the compound of formula I are mixed with 2 parts of an aromatic solvent and 7 parts of toluene diisocyanate/polymethylene polyphenylisocyanate (8:1) mixture. This mixture is emulsified in a mixture of 1.2 parts polyvinyl alcohol, 0.05 parts defoamer and 51.6 parts water until the desired particle size is achieved. To this emulsion a mixture of 2.8 parts 1,6-diaminohexane in 5.3 parts water is added. The mixture is stirred until the polymerization reaction is complete.

[0321] A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons.[0321] The obtained capsule suspension is stabilized by adding 0.25 parts of a thickener and 3 parts of a dispersing agent. The capsule suspension formulation contains 28% of the active ingredients. The average diameter of the capsules is 8-15 microns.

[0322] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. AIBN = azobisisobutironitrila DIBAL-H = hidreto de di-isobutilalumínio DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina EtOAc = acetato de etila HCl = ácido clorídrico pf = ponto de fusão °C = graus Celsius N = normal NBS = N-bromossuccinimida M = molar TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano Tr = tempo de retenção (em minutos) LC/MS = Cromatografia Líquida Espectrometria de Massa (a descrição do dispositivo e dos métodos usados para a análise de LC/MS é dada acima) Exemplos de Preparação Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de 2,2- difluoro-3-hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]propanoato de etila (Composto 2.11 da Tabela T2)[0322] The resulting formulation is applied to seeds as an aqueous suspension in a device suitable for this purpose. AIBN = azobisisobutyronitrile DIBAL-H = diisobutylaluminum hydride DIPEA = N,N-diisopropylethylamine EtOAc = ethyl acetate HCl = hydrochloric acid mp = melting point °C = degrees Celsius N = normal NBS = N-bromosuccinimide M = molar TFAA = trifluoroacetic acid anhydride THF = tetrahydrofuran Tr = retention time (in minutes) LC/MS = Liquid Chromatography Mass Spectrometry (description of device and methods used for LC/MS analysis is given above) Preparation Examples Example 1: This example illustrates the preparation of 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate ethyl (Compound 2.11 of Table T2)

Passo 1: Preparação de N’-hidróxi-4-metil-benzamidinaStep 1: Preparation of N'-hydroxy-4-methyl-benzamidine

[0323] A uma suspensão de 4-metilbenzonitrila (35 g, 0,29 mol) em etanol (220 mL) e água (440 mL) foram adicionados à temperatura ambiente hidrocloreto de hidroxilamina (41,1 g, 0,58 mol), carbonato de potássio (65,4 g, 0,47 mol) e 8-hidroxiquinolina (0,22 g, 1,5 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 4 horas. A mistura foi depois resfriada até à temperatura ambiente e diluída com HCl a 2 N até pH 8. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e os conteúdos da reação foram filtrados, lavados com água e secos sob vácuo para originar 39,1 g do composto do título. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,23 minutos, 151,0 (M+H). Passo 2: Preparação de 3-(p-tolil)-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol[0323] To a suspension of 4-methylbenzonitrile (35 g, 0.29 mol) in ethanol (220 ml) and water (440 ml) were added at room temperature hydroxylamine hydrochloride (41.1 g, 0.58 mol) , potassium carbonate (65.4 g, 0.47 mol) and 8-hydroxyquinoline (0.22 g, 1.5 mmol). The reaction mixture was heated at 80°C for 4 hours. The mixture was then cooled to room temperature and diluted with 2N HCl to pH 8. The volatiles were removed under reduced pressure and the reaction contents were filtered, washed with water and dried under vacuum to give 39.1 g of the compound of the title. LC/MS (Method A) retention time = 0.23 minutes, 151.0 (M+H). Step 2: Preparation of 3-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole

[0324] A uma solução de N'-hidróxi-4-metil- benzamidina (38,7 g, 0,25 mol) em 2-metiltetra-hidrofurano[0324] To a solution of N'-hydroxy-4-methyl-benzamidine (38.7 g, 0.25 mol) in 2-methyltetrahydrofuran

(750 mL) foi adicionado TFAA a 0 °C. A mistura reacional foi agitada a 15 °C durante duas horas, depois diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio e água, depois seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo em bruto foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de heptano/EtOAc 99:1 a 90:10) para originar 54,1 g do composto do título como óleo transparente, que solidificou após armazenamento. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,15 minutos, massa não detectada. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,00 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 2,45 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,41 (s). Passo 3a: Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol(750 ml) was added TFAA at 0°C. The reaction mixture was stirred at 15°C for two hours, then diluted with water. The organic layer was separated, washed successively with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, a saturated aqueous solution of ammonium chloride and water, then dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent gradient of heptane/EtOAc 99:1 to 90:10) to give 54.1 g of the title compound as clear oil, which solidified on storage. LC/MS (Method A) retention time = 1.15 minutes, mass not detected. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 8.00 (d, 2H), 7.32 (d, 2H), 2.45 (s, 3H). 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.41 (s). Step 3a: Preparation of 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole

[0325] Uma mistura de 3-(p-tolil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (56,0 g, 0,24 mol) e NBS (45,4 g, 0,25 mol) em tetraclorometano (480 ml) sob argônio foi aquecida a 70 °C. Adicionou-se AIBN (4,0 g, 24 mmol) e a mistura reacional foi agitada a 65 °C durante 18 horas. A mistura foi resfriada até à temperatura ambiente e diluída com diclorometano e água. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo em bruto foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano:EtOAc 100:0 a 95:5) para originar 44,7 g do composto do título como um sólido branco. pf: 58-63 °C.[0325] A mixture of 3-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole (56.0 g, 0.24 mol) and NBS (45.4 g, 0.25 mol) ) in tetrachloromethane (480 ml) under argon was heated to 70 °C. AIBN (4.0 g, 24 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at 65 °C for 18 hours. The mixture was cooled to room temperature and diluted with dichloromethane and water. The layers were separated and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent gradient of cyclohexane:EtOAc 100:0 to 95:5) to give 44.7 g of the title compound as a white solid. mp: 58-63°C.

[0326] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 4,53 (s, 2H).[0326] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 8.11 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 4.53 (s, 2H).

[0327] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s).[0327] 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.32 (s).

[0328] O subproduto, 3-[4-(dibromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, foi isolado como um sólido branco. pf: 61-66 °C.[0328] The by-product, 3-[4-(dibromomethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole, was isolated as a white solid. mp: 61-66°C.

[0329] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,15 (d, 2H), 7,73 (d, 2H), 6,68 (s, 1H).[0329] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 8.15 (d, 2H), 7.73 (d, 2H), 6.68 (s, 1H).

[0330] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,34 (s). Passo 3b: Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol[0330] 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.34 (s). Step 3b: Preparation of 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole

[0331] A uma mistura com razão 1:9 de 3-[4- (bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol e 3- [4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (10,2 g) em acetonitrila (95 mL), água (1,9 mL) e DIPEA (6,20 mL, 35,7 mmol) foi adicionado dietilfosfito (4,7 mL, 35,7 mmol) a 5 °C. A mistura foi agitada a 5-10 °C durante duas horas, HCl a 1 M foi adicionado, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. A pasta semifluida branca resultante foi extraída com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano:EtOAc 99:1 a 9:1) para originar 7,10 g do composto do título como um sólido branco. pf: 58-63 °C.[0331] To a 1:9 ratio mixture of 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole and 3-[4-(dibromomethyl)phenyl]-5- (trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole (10.2 g) in acetonitrile (95 ml), water (1.9 ml) and DIPEA (6.20 ml, 35.7 mmol) was added diethylphosphite (4, 7 mL, 35.7 mmol) at 5 °C. The mixture was stirred at 5-10°C for two hours, 1M HCl was added, and volatiles were removed under reduced pressure. The resulting white slurry was extracted with dichloromethane and the combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting crude was purified by flash chromatography on silica gel (eluent gradient cyclohexane:EtOAc 99:1 to 9:1) to give 7.10 g of the title compound as a white solid. mp: 58-63°C.

[0332] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 4,53 (s, 2H).[0332] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 8.11 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 4.53 (s, 2H).

[0333] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s). Passo 4: Preparação de 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzaldeído[0333] 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.32 (s). Step 4: Preparation of 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde

[0334] Em um frasco de múltiplos gargalos de 75 mL equipado com agitador, a -78 °C sob árgon, DIBAL-H, 1,0 M em tolueno (16 mL, 16,0 mmol), foi adicionado gota a gota a uma solução de N-metóxi-N-metil-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzamida (4,1 g, 13,3 mmol) em 2-metiltetra- hidrofurano (90 mL). A mistura foi agitada durante duas horas a -78 °C e durante uma hora a 0 °C. Conversão completa observada por LC-MS. A mistura foi extinta por adição gota a gota de solução aquosa saturada de cloreto de amônio. Ocorreu precipitação de um sólido branco, e HCl a 4 M foi adicionado até à solubilização total. A mistura foi extraída com acetato de etila, os orgânicos combinados secos sobre sulfato de magnésio e reduzidos sob pressão reduzida para originar o produto em bruto como sólido bege. O bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de heptano:EtOAc 99:1 a 90:10) para originar 2,9 g do composto do título como um sólido branco pf: 40-50 °C.[0334] In a 75 mL multi-neck flask equipped with stirrer, at -78 °C under argon, DIBAL-H, 1.0 M in toluene (16 mL, 16.0 mmol) was added dropwise to a solution of N-methoxy-N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide (4.1 g, 13.3 mmol) in 2-methyltetrahydrofuran (90 ml). The mixture was stirred for two hours at -78°C and for one hour at 0°C. Full conversion noted by LC-MS. The mixture was quenched by dropwise addition of saturated aqueous ammonium chloride solution. Precipitation of a white solid occurred, and 4M HCl was added until complete solubilization. The mixture was extracted with ethyl acetate, the combined organics dried over magnesium sulfate and reduced under reduced pressure to give the crude product as a beige solid. The crude was subjected to flash chromatography on silica gel (heptane:EtOAc gradient 99:1 to 90:10) to give 2.9 g of the title compound as a white solid mp: 40-50 °C.

[0335] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 10,12 (s, 1H), 8,31 (d, 2H), 8,05 (d, 2H).[0335] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 10.12 (s, 1H), 8.31 (d, 2H), 8.05 (d, 2H).

[0336] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,29 (s). Passo 5: Preparação de 2,2-difluoro-3-hidróxi-3-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]propanoato de etila (Composto 2.11 na Tabela T2)[0336] 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.29 (s). Step 5: Preparation of ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate (Compound 2.11 in Table T2 )

[0337] A uma solução agitada de 2,2-difluoro-2- trimetilsililacetato de etila (1,8 g, 9,09 mmol) e 4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzaldeído (2,0 g, 8,26 mmol) em THF seco (30 mL) foi adicionado difluorotrifenilsilicato de tetrabutilamônio (0,5 g, 0,83 mmol) a 0 °C. A massa reacional foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. A massa reacional foi diluída com 45 mL de água e a mistura foi extraída com acetato de etila. Os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e reduzidos sob pressão para originar o produto em bruto. O bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano:EtOAc 99:1 a 70:30) para originar 0,6 g do composto do título como um sólido branco.[0337] To a stirred solution of ethyl 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate (1.8 g, 9.09 mmol) and 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3- yl]benzaldehyde (2.0 g, 8.26 mmol) in dry THF (30 mL) was added tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate (0.5 g, 0.83 mmol) at 0 °C. The reaction mass was stirred for 12 hours at room temperature. The reaction mass was diluted with 45 ml of water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organics were dried over magnesium sulfate and reduced under pressure to give the crude product. The crude was subjected to flash chromatography on silica gel (eluent gradient cyclohexane:EtOAc 99:1 to 70:30) to give 0.6 g of the title compound as a white solid.

[0338] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8,10 (d, J=8,44 Hz, 2H) 7,70 (d, J=8,19 Hz, 2H) 6,87 (d, J=5,75 Hz,[0338] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.10 (d, J=8.44 Hz, 2H) 7.70 (d, J=8.19 Hz, 2H) 6.87 ( d, J=5.75 Hz,

1H) 5,24 (d l, J=17,73 Hz, 1H) 4,32 (q, J=7,11, 1,65 Hz, 2H) 1,26 (t, J=7,09 Hz, 3H).1H) 5.24 (dl, J=17.73 Hz, 1H) 4.32 (q, J=7.11, 1.65 Hz, 2H) 1.26 (t, J=7.09 Hz, 3H) ).

[0339] 19F RMN (377 MHz, DMSO-d6) δ ppm: -64,71 (s, 1F) -109,98 (d, 1F) -120,61 (d, 1F). Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação de ácido 2,2- difluoro-3-hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]propanoico (Composto 2.10 na Tabela T2)[0339] 19F NMR (377 MHz, DMSO-d6) δ ppm: -64.71 (s, 1F) -109.98 (d, 1F) -120.61 (d, 1F). Example 2: This example illustrates the preparation of 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoic acid (Compound 2.10 in Table T2)

[0340] A uma solução agitada de 2,2-difluoro-3- hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propanoato de etila (2,4 g, 6,6 mmol) em THF (10 mL/g), uma solução de LiOH (0,3 g, 13 mmol) em água (10 mL/g) foi adicionada à temperatura ambiente. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 horas. A massa reacional foi depois acidificada com HCl a 1 N. Ocorreu precipitação de um sólido branco, que foi coletado por filtração. O sólido branco obtido foi lavado com água e seco sob vácuo para originar 1,5 g de ácido 2,2-difluoro-3- hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propanoico como sólido branco.[0340] To a stirred solution of ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate (2, 4 g, 6.6 mmol) in THF (10 mL/g), a solution of LiOH (0.3 g, 13 mmol) in water (10 mL/g) was added at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction mass was then acidified with 1N HCl. A white solid precipitated, which was collected by filtration. The white solid obtained was washed with water and dried under vacuum to give 1.5 g of 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole-acid. 3-yl]phenyl]propanoic as a white solid.

[0341] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8,08 (d, J=8,31 Hz, 2H) 7,68 (d, J=8,19 Hz, 2H) 5,15 - 5,24 (m, 1H).[0341] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.08 (d, J=8.31 Hz, 2H) 7.68 (d, J=8.19 Hz, 2H) 5.15 - 5.24 (m, 1H).

[0342] 19F RMN (próton desacoplado, 377 MHz, DMSO- d6) δ ppm: -59,95 (s, 1F) -106,3 (d, 1F), -116,14 (d, 1F).[0342] 19F NMR (proton uncoupled, 377 MHz, DMSO-d6) δppm: -59.95 (s, 1F) -106.3 (d, 1F), -116.14 (d, 1F).

[0343] LCMS: M+H: 338,9 (RT 1,28 min).[0343] LCMS: M+H: 338.9 (RT 1.28 min).

Exemplo 3: Este exemplo ilustra a preparação de N-etil-2,2- difluoro-3-hidróxi-3-[4-[5-(trifluoro-metil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]propanamida (Composto 1.22 na Tabela T1)Example 3: This example illustrates the preparation of N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoro-methyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl ]propanamide (Compound 1.22 in Table T1)

[0344] A uma solução agitada de ácido 2,2-difluoro- 3-hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propanoico (135 mg, 0,40 mmol) em diclorometano (10 mL/g) foram adicionados hidrocloreto de etilamina (35,8 mg, 0,44 mmol), hidrocloreto de N-(3-dimetilaminopropil)-N'- etilcarbodi-imida (102 mg, 0,52 mmol) e hidrato de 1- hidroxibenzotriazol (30 mg, 0,20 mmol), seguidos por trietilamina (0,17 mL, 1,20 mmol) e deixados a agitar durante 16 horas. A massa reacional foi diluída com 15 mL de água e a mistura foi extraída com diclorometano. Os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e evaporados para originar o produto em bruto. O produto em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano:EtOAc 90:10 a 50:50) para originar 60 mg do composto do título como um sólido branco.[0344] To a stirred solution of 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoic acid (135 mg, 0.40 mmol) in dichloromethane (10 mL/g) were added ethylamine hydrochloride (35.8 mg, 0.44 mmol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (102 mg, 0.52mmol) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (30mg, 0.20mmol), followed by triethylamine (0.17ml, 1.20mmol) and allowed to stir for 16 hours. The reaction mass was diluted with 15 ml of water and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined organics were dried over magnesium sulphate and evaporated to give the crude product. The crude product was subjected to flash chromatography on silica gel (90:10 to 50:50 cyclohexane:EtOAc eluent gradient) to give 60 mg of the title compound as a white solid.

[0345] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8,69 (s l, 1H) 8,08 (d, J=8,44 Hz, 2H) 7,66 (d, J=8,31 Hz, 2H) 6,63 (d, J=5,75 Hz, 1H) 5,25(m, 1H) 3,15 (m, 2H) 1,02 (t, J=7,21 Hz, 3H).[0345] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.69 (brs, 1H) 8.08 (d, J=8.44 Hz, 2H) 7.66 (d, J=8.31 Hz, 2H) 6.63 (d, J=5.75 Hz, 1H) 5.25(m, 1H) 3.15 (m, 2H) 1.02 (t, J=7.21 Hz, 3H) .

[0346] 19F RMN (próton desacoplado, 377 MHz, DMSO- d6) δ ppm: -64,71 (s, 1F), -112,04 (d, 1F), -121,9 (d, 1F).[0346] 19F NMR (proton uncoupled, 377 MHz, DMSO-d6) δppm: -64.71 (s, 1F), -112.04 (d, 1F), -121.9 (d, 1F).

[0347] MS: M+H: 366 (RT 1,482 min). Exemplo 4: Este exemplo ilustra a preparação de N-etil-2,2- difluoro-3-metóxi-3-[4-[5-(trifluoro-metil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]propanamida (Composto 1.14 na Tabela T1)[0347] MS: M+H: 366 (RT 1.482 min). Example 4: This example illustrates the preparation of N-ethyl-2,2-difluoro-3-methoxy-3-[4-[5-(trifluoro-methyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl ]propanamide (Compound 1.14 in Table T1)

[0348] A uma solução agitada de N-etil-2,2-difluoro- 3-hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propanamida (90 mg, 0,25 mmol) em acetonitrila (10 mL/g) foram adicionados carbonato de potássio (85 mg, 0,62 mmol) e sulfato de dimetila (47 mg, 0,37 mmol). A mistura reacional resultante foi deixada a agitar a 60 °C durante 16 horas. A mistura foi extinta por adição gota a gota de solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A mistura foi extraída com acetato de etila, e os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e evaporados para originar o bruto como sólido bege. O produto em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 50: 50) para originar 16 mg do composto do título como um sólido branco.[0348] To a stirred solution of N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide ( 90mg, 0.25mmol) in acetonitrile (10ml/g) were added potassium carbonate (85mg, 0.62mmol) and dimethyl sulfate (47mg, 0.37mmol). The resulting reaction mixture was allowed to stir at 60°C for 16 hours. The mixture was quenched by dropwise addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the combined organics were dried over magnesium sulphate and evaporated to give the crude as a beige solid. The crude product was subjected to flash chromatography on silica gel (eluent gradient of cyclohexane/EtOAc 99:1 to 50:50) to give 16 mg of the title compound as a white solid.

[0349] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,15 - 8,19 (d, J=8,2, 2H) 7,61 (m, J=8,19 Hz, 2H) 6,34 (s, 1H) 4,92 (dd, J=18,71, 6,24 Hz, 1H) 3,35 -3,44 (q, 2H) 3,40 (s, 3H) 1,20 (t, J=7,34 Hz, 3H).[0349] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8.15 - 8.19 (d, J=8.2, 2H) 7.61 (m, J=8.19 Hz, 2H) 6.34 (s, 1H) 4.92 (dd, J=18.71, 6.24 Hz, 1H) 3.35 - 3.44 (q, 2H) 3.40 (s, 3H) 1.20 (t, J=7.34 Hz, 3H).

[0350] 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,34 (s, 1F) -111,4 (d, 1F) -124,7 (d, 1F).[0350] 19F NMR (377 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.34 (s, 1F) -111.4 (d, 1F) -124.7 (d, 1F).

[0351] LCMS: M+H: 380,1 (Rt: 1,507 min). Exemplo 5: Este exemplo ilustra a preparação de N-etil-2,2- difluoro-3-oxo-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propanamida (Composto 1.17 na Tabela T1)[0351] LCMS: M+H: 380.1 (Rt: 1.507 min). Example 5: This example illustrates the preparation of N-ethyl-2,2-difluoro-3-oxo-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide (Compound 1.17 in Table T1)

[0352] À solução agitada de N-etil-2,2-difluoro-3- hidróxi-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propanamida (100 mg, 0,27 mmol) em diclorometano (3 mL, 30 mL/g) foi adicionado periodinano de Dess-Martin (144 mg, 0,33 mmol) à temperatura ambiente. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 12 horas. A mistura foi extinta por adição gota a gota de solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A mistura foi extraída com diclorometano, e os orgânicos combinados foram lavados com grandes quantidades de água. A camada orgânica foi depois seca sobre sulfato de magnésio e evaporada para originar a massa em bruto. O produto em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 50: 50) para originar 22 mg do composto do título como um sólido branco.[0352] To stirred solution of N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide (100 mg, 0.27 mmol) in dichloromethane (3 mL, 30 mL/g) was added Dess-Martin periodinane (144 mg, 0.33 mmol) at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The mixture was quenched by dropwise addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The mixture was extracted with dichloromethane, and the combined organics were washed with copious amounts of water. The organic layer was then dried over magnesium sulphate and evaporated to give the crude mass. The crude product was subjected to flash chromatography on silica gel (eluent gradient of cyclohexane/EtOAc 99:1 to 50:50) to give 22 mg of the title compound as a white solid.

[0353] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,26 - 8,34 (m, 4H) 6,51 (s l, 1H) 3,44 (q, 2H) 1,25 (t, 3H).[0353] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8.26 - 8.34 (m, 4H) 6.51 (br, 1H) 3.44 (q, 2H) 1.25 (t, 3H) .

[0354] 19F RMN (próton desacoplado, 377 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,27 (s, 1F) -108,46 (s, 2F).[0354] 19F NMR (proton uncoupled, 377 MHz, CDCl3) δ ppm: -65.27 (s, 1F) -108.46 (s, 2F).

[0355] LCMS: M+H: 363,9 (RT: 1,507 min). Exemplo 6: Este exemplo ilustra a preparação de 2,2- difluoro-3-hidróxi-3-[5-[5-(trifluoro-metil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]-2-tienil]propanoato de etila (Composto 2.3 na Tabela T2) Passo 1: Preparação da N'-hidróxi-5-metil-tiofeno-2- carboxamidina[0355] LCMS: M+H: 363.9 (RT: 1.507 min). Example 6: This example illustrates the preparation of 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-(trifluoro-methyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl] ethyl propanoate (Compound 2.3 in Table T2) Step 1: Preparation of N'-hydroxy-5-methyl-thiophene-2-carboxamidine

[0356] A uma suspensão de 5-meiltiofeno-2- carbonitrila (9,0 g, 73 mmol) em etanol (365 mL) em agitação à temperatura ambiente foi adicionada trietilamina (20,6 mL, 146 mmol) seguida pela introdução porção a porção de hidrocloreto de hidroxilamina (10,3 g, 146 mmol). Os conteúdos da reação foram aquecidos ao refluxo durante 3,5 horas, resfriados até 25 °C e concentrados sob pressão reduzida para proporcionar 32,0 g do composto do título como um resíduo em bruto que foi usado nas próximas transformações sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,24 minutos, 156 (M+H).[0356] To a suspension of 5-methylthiophene-2-carbonitrile (9.0 g, 73 mmol) in ethanol (365 mL) under stirring at room temperature was added triethylamine (20.6 mL, 146 mmol) followed by portion introduction the hydroxylamine hydrochloride portion (10.3 g, 146 mmol). The reaction contents were heated to reflux for 3.5 hours, cooled to 25 °C and concentrated under reduced pressure to provide 32.0 g of the title compound as a crude residue which was used in the next transformations without further purification. LC/MS (Method A) retention time = 0.24 minutes, 156 (M+H).

Passo 2: Preparação de 3-(5-metil-2-tienil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazolStep 2: Preparation of 3-(5-methyl-2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole

[0357] A uma suspensão de N'-hidróxi-5-metil- tiofeno-2-carboxamidina em bruto (32,0 g) em tetra- hidrofurano (1000 mL) foi introduzida piridina (24 mL, 292 mmol) e os conteúdos resfriados até 10 °C. A esta suspensão, anidrido trifluoroacético (30,9 mL, 219 mL) foi introduzido gota a gota. A mistura reacional foi deixada a aquecer até 25 ºC durante a noite e, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi dissolvido em acetato de etila, lavado com uma solução aquosa de HCl a 1 M, água e uma solução aquosa saturada de Na2CO3. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo em bruto foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel usando um gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc para originar 13,1 g do composto do título como um óleo transparente. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,13 minutos, massa não detectada.[0357] To a suspension of crude N'-hydroxy-5-methyl-thiophene-2-carboxamidine (32.0 g) in tetrahydrofuran (1000 ml) was introduced pyridine (24 ml, 292 mmol) and the contents cooled to 10 °C. To this suspension, trifluoroacetic anhydride (30.9 ml, 219 ml) was introduced dropwise. The reaction mixture was allowed to warm to 25°C overnight and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved in ethyl acetate, washed with a 1M aqueous HCl solution, water and a saturated aqueous Na2CO3 solution. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and volatiles were removed under reduced pressure. The crude residue was purified by flash chromatography on silica gel using an eluent gradient of cyclohexane/EtOAc to give 13.1 g of the title compound as a clear oil. LC/MS (Method A) retention time = 1.13 minutes, mass not detected.

[0358] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,68 (d, 1H), 6,84 (d, 1H), 2,57 (s, 3H).[0358] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 7.68 (d, 1H), 6.84 (d, 1H), 2.57 (s, 3H).

[0359] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,44 (s).[0359] 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.44 (s).

Passo 3a: Preparação de 3-[5-(bromometil)-2-tienil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazolStep 3a: Preparation of 3-[5-(bromomethyl)-2-thienyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole

[0360] A uma solução de 3-(5-metil-2-tienil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (13,1 g, 55,7 mmol) e tetraclorometano (111 mL) sob árgon foram adicionados AIBN (0,93 g, 5,6 mmol), depois NBS (11,02 g, 61,3 mmol). O conteúdo foi aquecido a 70 °C durante 18 horas. A mistura foi resfriada até 25 °C, depois diluída com diclorometano e água. As camadas foram separadas, a fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo em bruto foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel usando um gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc para originar 3,86 g do composto do título como um óleo amarelo. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,14 minutos, massa não detectada.[0360] To a solution of 3-(5-methyl-2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole (13.1 g, 55.7 mmol) and tetrachloromethane (111 mL) under argon were added AIBN (0.93 g, 5.6 mmol), then NBS (11.02 g, 61.3 mmol). The contents were heated to 70°C for 18 hours. The mixture was cooled to 25°C, then diluted with dichloromethane and water. The layers were separated, the organic phase was dried over sodium sulfate, and volatiles were removed under reduced pressure. The crude residue was purified by flash chromatography on silica gel using an eluent gradient of cyclohexane/EtOAc to give 3.86 g of the title compound as a yellow oil. LC/MS (Method A) retention time = 1.14 minutes, mass not detected.

[0361] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,53 (s, 2H).[0361] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 8.11 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 4.53 (s, 2H).

[0362] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,31 (s).[0362] 19F NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.31 (s).

[0363] O subproduto, 3-[5-(dibromometil)-2-tienil]- 5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, foi isolado como um sólido amorfo amarelo (13,0 g)[0363] The by-product, 3-[5-(dibromomethyl)-2-thienyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole, was isolated as a yellow amorphous solid (13.0 g)

[0364] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,73 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 6,91 (s, 1H).[0364] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 7.73 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 6.91 (s, 1H).

Passo 4: Preparação de 5-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]tiofeno-2-carbaldeídoStep 4: Preparation of 5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophene-2-carbaldehyde

[0365] A uma solução agitada de 4-metilmorfolina-N- óxido (7,33 g, 60,68 mmol) e peneiras moleculares de 4 Å ativadas (50 g) em acetonitrila (8 mL/mmol) foi adicionado 3-[5-(bromometil)-2-tienil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (5 g, 15,1 mmol) como uma solução em 10 mL de acetonitrila a uma temperatura de 0 °C. A reação foi continuada a agitar a 10 °C durante 3 horas. Os sólidos foram filtrados, depois secos sob vácuo. O bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1: 0,1) para originar 2,4 g do composto do título como um sólido amarelo-pálido.[0365] To a stirred solution of 4-methylmorpholine-N-oxide (7.33 g, 60.68 mmol) and activated 4Å molecular sieves (50 g) in acetonitrile (8 mL/mmol) was added 3-[ 5-(bromomethyl)-2-thienyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole (5 g, 15.1 mmol) as a solution in 10 mL of acetonitrile at a temperature of 0 °C. The reaction was continued to stir at 10°C for 3 hours. The solids were filtered, then dried under vacuum. The resulting crude was purified by flash chromatography on silica gel (eluent gradient of cyclohexane/EtOAc 1:0 to 1:0.1) to give 2.4 g of the title compound as a pale yellow solid.

[0366] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 10,02 (s, 1H) 7,97 (d, J=3,91 Hz, 1H) 7,84 (d, J=3,91 Hz, 1H). Passo 5: Preparação de 2,2-difluoro-3-hidróxi-3-[5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-tienil]propanoato de etila (Composto 2.3 na Tabela T2)[0366] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 10.02 (s, 1H) 7.97 (d, J=3.91 Hz, 1H) 7.84 (d, J=3.91 Hz, 1H). Step 5: Preparation of ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanoate (Compound 2.3 in Table T2)

[0367] A uma solução agitada de 2,2-difluoro-2- trimetilsilil-acetato de etila (261 mg, 1,33 mmol) e 5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]tiofeno-2-carbaldeído (300 mg, 1,21 mmol) em tetra-hidrofurano seco (3 mL, 37 mmol) foi adicionado difluorotrifenilsilicato de tetrabutilamônio (67 mg, 0,12 mmol) a 0 °C. A massa reacional foi depois deixada a agitar durante 12 horas à temperatura ambiente e diluída com água. Os conteúdos foram extraídos com acetato de etila e a camada orgânica total combinada foi seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano:EtOAc 1:0 a 1:1) para originar 110 mg do composto do título como um sólido branco.[0367] To a stirred solution of ethyl 2,2-difluoro-2-trimethylsilyl-acetate (261 mg, 1.33 mmol) and 5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3- yl]thiophene-2-carbaldehyde (300 mg, 1.21 mmol) in dry tetrahydrofuran (3 mL, 37 mmol) was added tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate (67 mg, 0.12 mmol) at 0 °C. The reaction mass was then allowed to stir for 12 hours at room temperature and diluted with water. The contents were extracted with ethyl acetate and the combined total organic layer was dried with sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting crude was purified by flash chromatography on silica gel (eluent gradient of cyclohexane:EtOAc 1:0 to 1:1) to give 110 mg of the title compound as a white solid.

[0368] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 1,35 (t, 3H) 4,38 (m, 2H) 5,50 (dd, 1H) 7,24 (d, 1H) 7,81 (d, 1H).[0368] 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: 1.35 (t, 3H) 4.38 (m, 2H) 5.50 (dd, 1H) 7.24 (d, 1H) 7.81 ( d, 1H).

[0369] 19F RMN (próton desacoplado, 377 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s, 1F) -112,26 (d, 1F) -120,15 (d, 1F). Exemplo 7: Este exemplo ilustra a preparação de N-etil-2,2- difluoro-3-hidróxi-3-[5-[5-(trifluoro-metil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]-2-tienil]propanamida (Composto 1.4 na Tabela T1)[0369] 19F NMR (proton uncoupled, 377 MHz, CDCl3) δ ppm: -65.32 (s, 1F) -112.26 (d, 1F) -120.15 (d, 1F). Example 7: This example illustrates the preparation of N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-(trifluoro-methyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]- 2-thienyl]propanamide (Compound 1.4 in Table T1)

[0370] A uma solução agitada de 2,2-difluoro-3- hidróxi-3-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2- tienil]propanoato de etila (400 mg, 1,07 mmol) em tolueno (10 mL/g) foram adicionados etilamina (2,0 mol/L) em tetra-[0370] To a stirred solution of ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanoate (400 mg, 1.07 mmol) in toluene (10 mL/g) was added ethylamine (2.0 mol/L) in tetra-

hidrofurano (2,7 mL, 5,37 mmol) seguida por aduto de bis(trimetilalumínio)-1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (421 mg, 1,61 mmol) a 0 °C. A mistura resultante foi agitada a 70 °C durante a noite. A mistura reacional foi extinta por adição lenta de água (40 mL). Os conteúdos foram extraídos com acetato de etila e a camada orgânica total combinada foi seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano:EtOAc 90:1 a 60:40) para originar 320 mg do composto do título como um sólido branco; pf 141-143 °C.hydrofuran (2.7 mL, 5.37 mmol) followed by bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct (421 mg, 1.61 mmol) at 0 °C. The resulting mixture was stirred at 70°C overnight. The reaction mixture was quenched by slow addition of water (40 ml). The contents were extracted with ethyl acetate and the combined total organic layer was dried with sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting crude was purified by flash chromatography on silica gel (eluent gradient cyclohexane:EtOAc 90:1 to 60:40) to give 320 mg of the title compound as a white solid; mp 141-143°C.

[0371] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8,82 (t, J=5,82 Hz, 1H) 7,85 (d, J=3,76 Hz, 1H) 7,27 (d, J=3,76 Hz, 1H) 7,20 (d, J=6,02 Hz, 1H) 5,51 (m, 1H) 3,12 - 3,23 (m, 2H) 1,04 (t, J=7,28 Hz, 3H).[0371] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.82 (t, J=5.82 Hz, 1H) 7.85 (d, J=3.76 Hz, 1H) 7.27 ( d, J=3.76 Hz, 1H) 7.20 (d, J=6.02 Hz, 1H) 5.51 (m, 1H) 3.12 - 3.23 (m, 2H) 1.04 ( t, J=7.28 Hz, 3H).

[0372] 19F RMN (próton desacoplado, 376 MHz, DMSO- d6) δ ppm: -64,74 (s, 1F) -111,76 (s, 1F) -122,61 (s, 1F). Exemplo 8: Este exemplo ilustra a preparação de N-etil-2,2- difluoro-3-oxo-3-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]-2-tienil]propanamida (Composto 1.3 na Tabela T1)[0372] 19F NMR (proton uncoupled, 376 MHz, DMSO-d6) δppm: -64.74 (s, 1F) -111.76 (s, 1F) -122.61 (s, 1F). Example 8: This example illustrates the preparation of N-ethyl-2,2-difluoro-3-oxo-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2- thienyl]propanamide (Compound 1.3 in Table T1)

[0373] À solução agitada de N-etil-2,2-difluoro-3- hidróxi-3-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2- tienil]propanamida (130 mg, 0,35 mmol) em diclorometano (3 mL/mmol) foi adicionado periodinano de Dess-Martin (225 mg, 0,53 mmol) à temperatura ambiente. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 12 horas. A mistura foi extinta por adição gota a gota de solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, extraída com diclorometano, e os orgânicos combinados foram lavados com grandes quantidades de água antes de serem secos sobre sulfato de magnésio e evaporados para originar a massa em bruto. O produto em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 80: 20) para originar 65 mg do composto do título como um sólido branco.[0373] To stirred solution of N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl] propanamide (130 mg, 0.35 mmol) in dichloromethane (3 mL/mmol) was added Dess-Martin periodinane (225 mg, 0.53 mmol) at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The mixture was quenched by dropwise addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution, extracted with dichloromethane, and the combined organics were washed with copious amounts of water before being dried over magnesium sulfate and evaporated to give the crude mass. The crude product was subjected to flash chromatography on silica gel (eluent gradient of cyclohexane/EtOAc 99:1 to 80:20) to give 65 mg of the title compound as a white solid.

[0374] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,21 (d, J=4,68 Hz, 1H) 7,94 (d, J=4,16 Hz, 1H) 6,38 - 6,59 (m, 1H) 3,42 (quin J=6,85 Hz, 2H) 1,24 (t, J=7,27 Hz, 3H).[0374] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8.21 (d, J=4.68 Hz, 1H) 7.94 (d, J=4.16 Hz, 1H) 6.38 - 6, 59 (m, 1H) 3.42 (quin J=6.85 Hz, 2H) 1.24 (t, J=7.27 Hz, 3H).

[0375] 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,21 (s, 1F) -109,88 (s, 1F).[0375] 19F NMR (377 MHz, CDCl 3 ) δ ppm: -65.21 (s, 1F) -109.88 (s, 1F).

[0376] LCMS: M+H: 369,9 (Rt: 1,50 min). Exemplo 9: Este exemplo ilustra a preparação de N-etil-2,2- difluoro-3-hidróxi-3-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]-2-tienil]butanamida (Composto 1.1 da Tabela T1)[0376] LCMS: M+H: 369.9 (Rt: 1.50 min). Example 9: This example illustrates the preparation of N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2- thienyl]butanamide (Compound 1.1 of Table T1)

[0377] A uma solução de N-etil-2,2-difluoro-3-oxo- 3-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2- tienil]propanamida (40 mg, 0,10 mmol) em tetra-hidrofurano (10 mL/mmol, 0,309 mmol) foi adicionada gota a gota solução de cloreto de metilmagnésio (1 M) em THF (0,15 mL, 0,15 mmol) a -78 °C. A massa reacional resultante foi agitada a -78 °C durante 2 horas. A mistura foi extinta por adição gota a gota de solução aquosa saturada de cloreto de amônio. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila, os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e evaporados para originar a massa em bruto. O produto em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 70: 30) para originar 12 mg do composto do título como massa gumosa incolor.[0377] To a solution of N-ethyl-2,2-difluoro-3-oxo-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl] propanamide (40mg, 0.10mmol) in tetrahydrofuran (10ml/mmol, 0.309mmol) was added dropwise to a solution of methylmagnesium chloride (1M) in THF (0.15ml, 0.15mmol) at -78°C. The resulting reaction mass was stirred at -78°C for 2 hours. The mixture was quenched by dropwise addition of saturated aqueous ammonium chloride solution. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate, the combined organics were dried over magnesium sulphate and evaporated to give the crude mass. The crude product was subjected to flash chromatography on silica gel (eluent gradient cyclohexane/EtOAc 99:1 to 70:30) to give 12 mg of the title compound as a colorless gummy mass.

[0378] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 7,75 (d, J=3,91 Hz, 1H) 7,13 (d, J=3,91 Hz, 1H) 6,41 (s l, 1H) 5,38 (s, 1H) 3,23 - 3,35 (m, 2H) 1,77 (s, 3H) 1,08 (t, J=7,27 Hz, 3H).[0378] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 7.75 (d, J=3.91 Hz, 1H) 7.13 (d, J=3.91 Hz, 1H) 6.41 ( br, 1H) 5.38 (s, 1H) 3.23 - 3.35 (m, 2H) 1.77 (s, 3H) 1.08 (t, J=7.27 Hz, 3H).

[0379] 19F RMN (próton desacoplado, 377 MHz, DMSO- d6) δ ppm: -64,74 (s, 1F) -114,9 (d, 1F). Tabela T1: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (Tr) para compostos de acordo com a fórmula (I): Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H][0379] 19F NMR (proton uncoupled, 377 MHz, DMSO-d6) δppm: -64.74 (s, 1F) -114.9 (d, 1F). Table T1: Melting points (mp) and/or retention times (Tr) data for compounds according to formula (I): Charge Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + N-etil-2,2- difluoro-3- hidróxi-3-[5- 384,1 [5- 1,1 1,10 6 (trifluorometi (M-H) l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2-LCMS + N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-384.1 [5-1.1 1.10 6 (trifluoromethyl(MH) l)-1,2,4-oxadiazol- 3-yl]-2-

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + tienil]butanam ida N-etil-2,2- difluoro-3- metóxi-3-[5- [5- (trifluorometi 98 - 1,2 l)-1,2,4- 100 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propana mida N-etil-2,2- difluoro-3- oxo-3-[5-[5- (trifluorometi 83 - 1,3 l)-1,2,4- 85 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propana midaLCMS + thienyl]butanamide N-ethyl-2,2-difluoro-3-methoxy-3-[5-[5-(trifluoromethyl - 1.2 l)-1,2,4-100 oxadiazol-3-yl ]-2-thienyl]propanamide N-ethyl-2,2-difluoro-3-oxo-3-[5-[5-(trifluoromethyl-1.3 l)-1,2,4-85 oxadiazol-3 -yl]-2-thienyl]propanamide

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + N-etil-2,2- difluoro-3- hidróxi-3-[5- [5- 141 (trifluorometi 1,4 - l)-1,2,4- 143 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propana mida 2,2-difluoro- 1-morfolino-3- [5-[5- (trifluorometi 1,5 l)-1,2,4- 1,59 411,9 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propano -1,3-diona 2,2-difluoro- 3-hidróxi-1- 1,6 morfolino-3- 1,41 413,9 [5-[5- (trifluorometiLCMS + N-ethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-141(trifluoromethyl 1,4-1)-1,2,4-143 oxadiazol-3-yl]-2- thienyl]propanamide 2,2-difluoro-1-morpholino-3-[5-[5-(trifluoromethyl 1.5 l)-1,2,4-1.59 411.9 oxadiazol-3-yl]-2 - thienyl]propane -1,3-dione 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-1,6 morpholino-3-1,41 413,9 [5-[5-(trifluoromethyl)

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]propan- 1-ona N-etil-3- hidróxi-2,2- dimetil-3-[5- [5- (trifluorometi 1,7 1,47 377,9 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]butanam ida N-etil-2,2- dimetil-3-oxo- 3-[5-[5- (trifluorometi 129 1,8 l)-1,2,4- - oxadiazol-3- 131 il]-2- tienil]propana midaLCMS + 1)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propan-1-one N-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[5-[5-( trifluoromethyl 1.7 1.47 377.9 l)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]butanamide N-ethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-[5 -[5-(trifluoromethyl 129 1.8 l)-1,2,4- -oxadiazol-3-131yl]-2-thienyl]propanamide

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + N-ciclopropil- 2,2-dimetil-3- oxo-3-[5-[5- (trifluorometi 128 1,9 l)-1,2,4- - oxadiazol-3- 130 il]-2- tienil]propana mida N-etil-3- hidróxi-2,2- dimetil-3-[5- [5- (trifluorometi 1,10 1,48 364 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]propana mida N-ciclopropil- 3-hidróxi-2,2- 115 1,11 dimetil-3-[5- - [5- 117 (trifluorometiLCMS + N-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-[5-[5-(trifluoromethyl 1.9l)-1,2,4-oxadiazol-3-130yl]-2- thienyl]propanamide N-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[5-[5-(trifluoromethyl 1.10 1.48 364 l)-1,2,4-oxadiazol-3-yl] -2-thienyl]propanamide N-cyclopropyl-3-hydroxy-2,2-115,11-dimethyl-3-[5-[5- 117 (trifluoromethyl)

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]propana mida 2,2-dimetil-3- oxo-N-propil- 3-[5-[5- (trifluorometi 104 1,12 l)-1,2,4- - oxadiazol-3- 107 il]-2- tienil]propana mida 3-hidróxi-2,2- dimetil-N- propil-3-[5- [5- 115 (trifluorometi 1,13 - l)-1,2,4- 118 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propana midaLCMS + l)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanamide 2,2-dimethyl-3-oxo-N-propyl-3-[5-[5-(trifluoromethyl 10 l) .12 l)-1,2,4-oxadiazol-3-107yl]-2-thienyl]propanamide 3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-propyl-3-[5-[5-115( trifluoromethyl 1,13 - l)-1,2,4- 118 oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanamide

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + N-etil-2,2- difluoro-3- metóxi-3-[4- [5- 118 1,14 (trifluorometi - l)-1,2,4- 120 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida [2,2-difluoro- 3-morfolino-3- oxo-1-[4-[5- (trifluorometi 1,15 1,57 449,9 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]propi l]acetato 2,2-difluoro- 1-morfolino-3- [4-[5- 1,16 1,51 405,9 (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol-3-LCMS + N-ethyl-2,2-difluoro-3-methoxy-3-[4-[5- 118 1.14 (trifluoromethyl-l)-1,2,4-120 oxadiazol-3-yl]phenyl]propa namide [2,2-difluoro-3-morpholino-3-oxo-1-[4-[5-(trifluoromethyl 1.15 1.57 449.9 l)-1,2,4-oxadiazol-3-yl] phenyl]propyl]acetate 2,2-difluoro-1-morpholino-3-[4-[5-1.16 1.51 405.9 (trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + il]fenil]propa no-1,3-diona N-etil-2,2- difluoro-3- oxo-3-[4-[5- (trifluorometi 95 - 1,17 l)-1,2,4- 98 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida 2,2-difluoro- N-isopropil-3- oxo-3-[4-[5- 120 (trifluorometi 1,18 - l)-1,2,4- 123 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida N-ciclopropil- 2,2-difluoro- 107 3-oxo-3-[4-[5- 1,19 - (trifluorometi 110 l)-1,2,4- oxadiazol-3-LCMS + yl]phenyl]propane-1,3-dione N-ethyl-2,2-difluoro-3-oxo-3-[4-[5-(trifluoromethyl - 1.17 l)-1,2, 4-98 oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide 2,2-difluoro-N-isopropyl-3-oxo-3-[4-[5-120 (trifluoromethyl 1.18 - 1)-1,2,4 - 123 oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide N-cyclopropyl-2,2-difluoro-107 3-oxo-3-[4-[5-1.19 - (trifluoromethyl 110 l)-1,2,4 - oxadiazol-3-

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + il]fenil]propa namida 2,2-difluoro- 3-hidróxi-N- isopropil-3- [4-[5- 164 1,20 (trifluorometi - l)-1,2,4- 166 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida N-ciclopropil- 2,2-difluoro- 3-hidróxi-3- [4-[5- 172 1,21 (trifluorometi - l)-1,2,4- 174 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida N-etil-2,2- 157 difluoro-3- 1,22 - hidróxi-3-[4- 159 [5-LCMS + yl]phenyl]propanamide 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-isopropyl-3-[4-[5-164 1.20 (trifluoromethyl)-1,2,4-166 oxadiazol-3 - yl]phenyl]propanamide N-cyclopropyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-172 1.21 (trifluoromethyl)-1,2,4-174 oxadiazol-3- yl]phenyl]propanamide N-ethyl-2,2-157 difluoro-3-1,22-hydroxy-3-[4-159[5-

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]propa namida 2,2-difluoro- 3-hidróxi-1- morfolino-3- [4-[5- 117 1,23 (trifluorometi - l)-1,2,4- 120 oxadiazol-3- il]fenil]propa n-1-ona 3-hidroxi-- N,N,2,2- tetrametil-3- [4-[5- 96 - 1,24 (trifluorometi 104 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]propa namidaLCMS + (trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-morpholino-3-[4-[5- 117 1.23 ( trifluoromethyl - l)-1,2,4-120 oxadiazol-3-yl]phenyl]propa n-1-one 3-hydroxy-- N,N,2,2-tetramethyl-3-[4-[5-96 - 1.24 (trifluoromethyl 104 l)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + N-etil-2,2- dimetil-3-oxo- 3-[4-[5- (trifluorometi 95 - 1,25 l)-1,2,4- 98 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida 3-hidróxi-2,2- dimetil-1- morfolino-3- [4-[5- 92 - 1,26 (trifluorometi 96 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]propa n-1-ona N-ciclopropil- 3-hidróxi-2,2- dimetil-3-[4- 1,27 [5- 1,51 370 (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol-3-LCMS + N-ethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-[4-[5-(trifluoromethyl - 1.25 L)-1,2,4-98 oxadiazol-3-yl]phenyl]propa naamide 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-morpholino-3-[4-[5-92 - 1.26 (trifluoromethyl 96 l)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propan -1-one N-cyclopropyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[4-1.27 [5-1.51 370 (trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + il]fenil]propa namida 2,2-dimetil-3- oxo-N-propil- 3-[4-[5- (trifluorometi 90 - 1,28 l)-1,2,4- 93 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida N-ciclopropil- 2,2-dimetil-3- oxo-3-[4-[5- (trifluorometi 86 - 1,29 l)-1,2,4- 88 oxadiazol-3- il]fenil]propa namida 3-hidróxi-2,2- dimetil-N- propil-3-[4- 1,30 1,49 371,9 [5- (trifluorometi l)-1,2,4-LCMS + yl]phenyl]propanamide 2,2-dimethyl-3-oxo-N-propyl-3-[4-[5-(trifluoromethyl- 1.28 l)-1,2,4-93-oxadiazol-3 - yl]phenyl]propanamide N-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-[4-[5-(trifluoromethyl- 1.29 l)-1,2,4-88 oxadiazol-3- yl]phenyl]propanamide 3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-propyl-3-[4-1.30 1.49 371.9 [5-(trifluoromethyl)-1,2,4-

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + oxadiazol-3- il]fenil]propa namida N-etil-3- hidróxi-2,2- dimetil-3-[4- [5- 1,31 (trifluorometi 1,43 357,9 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]propa namida [1-[hidróxi- [4-[5- (trifluorometi l)-1,2,4- 1,32 oxadiazol-3- 1,30 398,1 il]fenil]metil ]ciclopropil]- morfolino- metanonaLCMS + oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide N-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[4-[5-1.31 (trifluoromethyl 1.43 357.9 l)-1, 2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanamide [1-[hydroxy-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-1.32 oxadiazol-3-1.30 398.1 yl]phenyl]methyl]cyclopropyl]-morpholino-methanone

Carga Méto Ent Tr de do pf rad Nome Estrutura (min Massa de (°C) a ) [M+H]Load Method Ent Tr de do pf rad Name Structure (min Mass from (°C) to ) [M+H]

LCMS + 1-[hidróxi-[4- [5- (trifluorometi l)-1,2,4- 1,33 oxadiazol-3- 1,40 370,0 il]fenil]metil ]-N-propil- ciclopropanoca rboxamida Tabela T2: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (Tr) para compostos de acordo com a fórmula (I): Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )LCMS + 1-[hydroxy-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-1.33 oxadiazol-3-1.40 370.0yl]phenyl]methyl]-N-propyl-cyclopropanecarboxamide Table T2: Melting points (mp) and/or retention times (Tr) data for compounds according to formula (I): Charge Method Ent Rad pf Tr Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H])

LCMS + acido 2,2- difluoro-3- 138 342,7 2,1 hidróxi-3- 1,25 - [M-H] [5-[5- 140 (trifluoromeLCMS + acid 2,2-difluoro-3-138 342.7 2.1 hydroxy-3-1.25 - [M-H] [5-[5-140 (trifluorome)

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]propa noico 2,2- difluoro-3- oxo-3-[5-[5- (trifluorome til)-1,2,4- 2,2 1,60 370,9 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propa noato de etila 2,2- difluoro-3- hidróxi-3- [5-[5- 80 2,3 (trifluorome - til)-1,2,4- 84 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propaLCMS + til)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanoic 2,2-difluoro-3-oxo-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2 ,4-2.2 1.60 370.9 oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanoate ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[5-[5-80 2.3 ( trifluoromethyl)-1,2,4-84 oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propa

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + noato de etila acido 3- hidróxi-2,2- dimetil-3- [5-[5- 106 (trifluorome 2,4 - til)-1,2,4- 108 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propa noico 2,2-dimetil- 3-oxo-3-[5- [5- (trifluorome til)-1,2,4- 2,5 1,60 362,8 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propa noato de etilaLCMS + 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[5-[5-[5- 106 (trifluoromethyl 2,4-ethyl)-1,2,4- 108 oxadiazol-3-yl]-2-yl]-2-yl acid ethyl noate thienyl]propanoic 2,2-dimethyl-3-oxo-3-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-2.5 1.60 362.8 oxadiazol-3-yl]-2 - thienyl]propa ethyl noate

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + 3-hidróxi- 2,2-dimetil- Massa 3-[5-[5- não (trifluorome detec til)-1,2,4- 2,6 1,5 tada oxadiazol-3- 347 il]-2- [M- tienil]propa 18] noato de etila 3- (metoxiamino )-2,2- dimetil-3- [5-[5- (trifluorome 2,7 0,85 393,9 til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]propa noato de etilaLCMS + 3-hydroxy-2,2-dimethyl- Mass 3-[5-[5- no (trifluoromethyl)-1,2,4-2.6 1.5 tada oxadiazol-3-347yl]-2 - [M-thienyl]propa 18] ethyl noate 3-(methoxyamino)-2,2-dimethyl-3-[5-[5-(trifluorome 2.7 0.85 393.9 til)-1,2, ethyl 4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanoate

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + 2,2- difluoro-3- hidróxi-3- [4-[5- 90 (trifluorome 2,8 - til)-1,2,4- 92 oxadiazol-3- il]fenil]pro panoato de metila 2,2- difluoro-3- metóxi-3-[4- [5- Massa (trifluorome não 2,9 1,58 til)-1,2,4- detec oxadiazol-3- tada il]fenil]pro panoato de metila acido 2,2- 156 difluoro-3- 2,10 - hidróxi-3- 158 [4-[5-LCMS + methyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-90 (trifluoromethyl 2,8-ethyl)-1,2,4-92 oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate 2 Methyl ,2-difluoro-3-methoxy-3-[4-[5- Mass (trifluoromethyl no. 2.9 1.58 til)-1,2,4-detecoxadiazol-3-tadayl]phenyl]propanoate acid 2,2-156 difluoro-3-2,10-hydroxy-3-158 [4-[5-

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + (trifluorome til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]pro panoico 2,2- difluoro-3- hidróxi-3- [4-[5- 88 (trifluorome 2,11 - til)-1,2,4- 92 oxadiazol-3- il]fenil]pro panoato de etila acido 3- hidróxi-2,2- dimetil-3- [4-[5- 126 2,12 (trifluorome - til)-1,2,4- 129 oxadiazol-3- il]fenil]pro panoicoLCMS + (trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoic 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-[4-[5-88 (trifluoromethyl 2,11-ethyl) -1,2,4-92 oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate ethyl acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[4-[5-126 2.12 (trifluoromethyl)-1 ,2,4-129 oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoic

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + 2,2-dimetil- 3-oxo-3-[4- [5- (trifluorome 2,13 til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]pro panoato de etila 3-hidróxi- 2,2-dimetil- 3-[4-[5- (trifluorome 72 2,14 til)-1,2,4- - oxadiazol-3- 76 il]fenil]pro panoato de etila 3- [acetil(metó xi)amino]- 2,15 1,59 429,9 2,2-dimetil- 3-[4-[5- (trifluoromeLCMS + 2,2-dimethyl-3-oxo-3-[4-[5-(trifluoromethyl 2.13-ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate ethyl 3-hydroxy- 2,2-dimethyl-3-[4-[5-(trifluoromethyl 72.14-ethyl)-1,2,4--oxadiazol-3-76yl]phenyl]propanoate ethyl 3-[acetyl(methoxy) )amino]-2.15 1.59 429.9 2,2-dimethyl-3-[4-[5-(trifluorome)

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]pro panoato de etila 3- (metoxiamino )-2,2- dimetil-3- [4-[5- 388,2 2,16 (trifluorome 1,22 5 til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]pro panoato de etila 1-[hidróxi- [4-[5- Massa (trifluorome não 2,17 til)-1,2,4- 1,46 detec oxadiazol-3- tada il]fenil]met il]ciclopropLCMS + ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate ethyl 3-(methoxyamino)-2,2-dimethyl-3-[4-[5-388,2 2.16 ( trifluorome 1,225 til)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoate ethyl 1-[hydroxy-[4-[5- Mass (trifluorome not 2.17 til)-1,2 ,4-1.46 detect oxadiazol-3-tadayl]phenyl]methyl]cycloprop

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + anocarboxila to de metila 1-[4-[5- (trifluorome til)-1,2,4- 66 oxadiazol-3- 2,18 - il]benzoil]c 68 iclopropanoc arboxilato de metila Tabela T3: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (Tr) para compostos de acordo com a fórmula (I): Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )LCMS + methyl anocarboxylate 1-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-66 oxadiazol-3-2.18-yl]benzoyl]c 68 methyl cyclopropane carboxylate Table T3: Point data of melting (mp) and/or retention times (Tr) for compounds according to formula (I): Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + N-etil-2,2- 3,1 difluoro-3- 1,6 402 metóxi-3-[5-LCMS + N-ethyl-2,2-3.1 difluoro-3-1.6 402 methoxy-3-[5-

Carga Méto Ent Tr de pf do rad Nome Estrutura (min Massa (°C de a ) [M+H] )Charge Method Ent Tr of rad pf Name Structure (min Mass (°C from a ) [M+H] )

LCMS + [5- (trifluorome til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]propa notioamida N-etil-2,2- difluoro-3- sulfanil-3- [4-[5- 395,8 3,2 (trifluorome 1,62 [M-H] til)-1,2,4- oxadiazol-3- il]fenil]pro panotioamidaLCMS + [5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-thienyl]propanethioamide N-ethyl-2,2-difluoro-3-sulfanyl-3-[4-[5 - 395.8 3.2 (trifluoromethyl 1.62 [MH]ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanothioamide

EXEMPLOS BIOLÓGICOS Exemplos gerais de testes de discos foliares em placas de poços:BIOLOGICAL EXAMPLES General examples of leaf disc testing in well plates:

[0380] Discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados de plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em ágar em água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes da (preventiva) ou após (curativa) inoculação. Os compostos a ser testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.) de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é levada a cabo 3 a 14 dias após inoculação, dependendo do patossistema. A percentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de controle não tratados é depois calculada. Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:[0380] Leaf discs or leaf segments of various plant species are cut from plants grown in a greenhouse. Cut leaf discs or segments are placed in multi-well plates (24-well format) on water agar. Leaf discs are sprayed with a test solution before (preventive) or after (curative) inoculation. Compounds to be tested are prepared as solutions in DMSO (max 10 mg/ml) which are diluted to the appropriate concentration with 0.025% Tween20 just before spraying. The inoculated leaf discs or segments are incubated under defined conditions (temperature, relative humidity, light, etc.) according to the respective test system. A single assessment of the level of disease is carried out 3 to 14 days after inoculation, depending on the pathosystem. The percentage of disease control relative to untreated control discs or leaf segments is then calculated. General examples of liquid culture tests in well plates:

[0381] Fragmentos de Mycelia ou suspensões de conídios de um fungo, preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico, são diretamente misturados em caldo de nutrientes. Soluções em DMSO do composto de teste (máx. 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator de 50 e 10 µL desta solução são pipetados em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é depois adicionado para dar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a percentagem de atividade antifúngica em relação ao controle não tratado é calculada.[0381] Fragments of Mycelia or suspensions of conidia from a fungus, prepared fresh from liquid cultures of the fungus or from cryogenic storage, are directly mixed into nutrient broth. DMSO solutions of the test compound (max 10 mg/ml) are diluted with 0.025% Tween20 by a factor of 50 and 10 µl of this solution is pipetted into a microtiter plate (96-well format). Nutrient broth containing the fungal spores/mycelial fragments is then added to give a final concentration of the test compound. Test plates are incubated in the dark at 24°C and 96% relative humidity. Inhibition of fungal growth is determined photometrically after 2 to 7 days, depending on the pathosystem, and the percentage of antifungal activity relative to the untreated control is calculated.

Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)Example 1: Fungicidal activity against Puccinia recondita f. sp. tritici / wheat / preventive on leaf discs (Brown rust)

[0382] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa (rh) sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 a 9 dias após aplicação).[0382] Leaf segments of wheat cv. Kanzler were placed on agar in multi-well plates (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. Leaf discs were inoculated with a spore suspension of the fungus 1 day after application. The inoculated leaf segments were incubated at 19 °C and 75% relative humidity (rh) under a light regime of 12 hours of light/12 hours of darkness in an acclimatized chamber and the activity of a compound was evaluated as percentage of control of disease versus no treatment when an appropriate level of disease damage appears in untreated control leaf segments (7 to 9 days after application).

[0383] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.[0383] The following compounds at 200 ppm in the applied formulation give disease control of at least 80% in this test compared to untreated control leaf discs under the same conditions, which show extensive disease development.

[0384] Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,12, 1,13, 1,14, 1,15, 1,16, 1,17, 1,18, 1,19, 1,20, 1,21, 1,22, 1,23, 1,24, 1,25, 1,26, 1,27, 1,28, 1,29, 1,30, 1,31.[0384] Compounds (from Table T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1 .11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.22, 1.23 , 1.24, 1.25, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.31.

[0385] Compostos (da Tabela T2) 2,4, 2,13.[0385] Compounds (from Table T2) 2.4, 2.13.

[0386] Compostos (da Tabela T3) 3,1.[0386] Compounds (from Table T3) 3.1.

Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)Example 2: Fungicidal activity against Puccinia recondita f. sp. tritici / wheat / leaf disc dressing (Brown rust)

[0387] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas na escuridão a 19 °C e 75% de umidade relativa. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após aplicação).[0387] Leaf segments of wheat cv. Kanzler are placed on agar in multi-well plates (24-well format). The leaf segments are then inoculated with a spore suspension of the fungus. Plates were stored in darkness at 19°C and 75% relative humidity. The formulated test compound diluted in water was applied 1 day after inoculation. Leaf segments were incubated at 19 °C and 75% relative humidity under a light regime of 12 hours light/12 hours dark in an air-conditioned chamber and the activity of a compound was evaluated as percentage of disease control in comparison with no treatment when an appropriate level of disease damage appears in untreated control leaf segments (6 to 8 days after application).

[0388] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.[0388] The following compounds at 200 ppm in the applied formulation give disease control of at least 80% in this test compared to untreated control leaf discs under the same conditions, which show extensive disease development.

[0389] Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,12, 1,13, 1,14, 1,15, 1,16, 1,17, 1,18, 1,19, 1,20, 1,21, 1,22, 1,23, 1,24, 1,25, 1,26, 1,27, 1,28, 1,29, 1,30, 1,31.[0389] Compounds (from Table T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1 .11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.22, 1.23 , 1.24, 1.25, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.31.

[0390] Compostos (da Tabela T2) 2,1, 2,2, 2,4, 2,6, 2,7.[0390] Compounds (from Table T2) 2.1, 2.2, 2.4, 2.6, 2.7.

Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)Example 3: Fungicidal activity against Phakopsora pachyrhizi / soybean / preventive on leaf discs (Asian soybean rust)

[0391] Discos foliares de soja são colocados em ágar em água em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 °C e 75% de rh, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia e 75% de rh. A atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de controle não tratados (12 a 14 dias após aplicação).[0391] Soybean leaf discs are placed on water agar in multi-well plates (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. One day after application, the leaf discs are inoculated by spraying a spore suspension onto the lower leaf surface. After an incubation period of 24-36 hours in a climate-controlled chamber in darkness at 20 °C and 75% rh, the leaf discs are maintained at 20 °C with 12 h light/day and 75% rh. The activity of a compound is assessed as percent disease control compared to no treatment when an appropriate level of disease damage appears on untreated control leaf discs (12 to 14 days after application).

[0392] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.[0392] The following compounds at 200 ppm in the applied formulation give disease control of at least 80% in this test compared to untreated control leaf discs under the same conditions, which show extensive disease development.

[0393] Compostos (da Tabela T1) 1,5, 1,9, 1,13, 1,16, 1,17, 1,23, 1,24, 1,27, 1,28, 1,29, 1,30, e 1,31.[0393] Compounds (from Table T1) 1.5, 1.9, 1.13, 1.16, 1.17, 1.23, 1.24, 1.27, 1.28, 1.29, 1 .30, and 1.31.

[0394] Compostos (da Tabela T2) 2,6. Exemplo 4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) cultura líquida / pepino / preventiva (Antracnose)[0394] Compounds (from Table T2) 2.6. Example 4: Fungicidal activity against Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) liquid culture / cucumber / preventive (Anthracnose)

[0395] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (PDB - caldo de batata e dextrose). Após colocação de uma solução[0395] Conidia from the cryogenic storage fungus are directly mixed into nutrient broth (PDB - potato broth and dextrose). After placing a solution

(DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.(DMSO) of the test compound in a microtiter plate (96-well format), the nutrient broth containing the fungal spores is added. Test plates are incubated at 24°C and growth inhibition is measured photometrically 3 to 4 days after application.

[0396] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostra desenvolvimento extenso da doença.[0396] The following compounds at 20 ppm in the applied formulation give disease control of at least 80% in this test compared to untreated control under the same conditions, which shows extensive disease development.

[0397] Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,12, 1,13, 1,14, 1,15, 1,16, 1,17, 1,20, 1,22, 1,23, 1,24, 1,25, 1,26, 1,27, 1,28, 1,29, 1,30, 1,31.[0397] Compounds (from Table T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1 .11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.20, 1.22, 1.23, 1.24, 1.25, 1.26 , 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.31.

[0398] Compostos (da Tabela T2) 2,2, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 2,13, 2,14, 2,16, 2,17, 2,18.[0398] Compounds (from Table T2) 2.2, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.13, 2.14, 2.16, 2.17, 2.18.

[0399] Compostos (da Tabela T3) 3,1. Exemplo 5: Atividade fungicida contra Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)/cultura líquida (mancha de Septoria)[0399] Compounds (from Table T3) 3.1. Example 5: Fungicidal activity against Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)/liquid culture (Septoria stain)

[0400] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) de composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.[0400] Conidia from the cryogenic storage fungus are directly mixed into nutrient broth (potato broth and PDB dextrose). After placing a solution (DMSO) of test compound in a microtiter plate (96-well format), the nutrient broth containing the fungal spores is added. Test plates are incubated at 24°C and growth inhibition is determined photometrically 4-5 days after application.

[0401] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostra desenvolvimento extenso da doença[0401] The following compounds at 20 ppm in the applied formulation give disease control of at least 80% in this test compared to untreated control under the same conditions, which shows extensive disease development

[0402] Compostos (da Tabela T1) 1.14.[0402] Compounds (from Table T1) 1.14.

Claims (16)

REIVINDICAÇÕES:CLAIMS: 1. Composto da fórmula (I): (I) caracterizado pelo fato de que A é A-1 ou A-2; (A-1) (A-2) em que A-1 e A-2 estão opcionalmente substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados de halogênio e metila; R1 é hidroxila, amino, tiol, halogênio, alcóxi C1-3, haloalquila C1-3, haloalcóxi C1-3, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, alquilamino C1-3, alcoxiamino C1-3, haloalcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3, alqueniloxiamino C3-4, alquiniloxiamino C3-4, N-alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3, N-alcóxi C1-3-N´-alquilcarbonila C1-3 ou cicloalquila C3- 6alcoxiamino C1-3; R2 é hidrogênio, alquila C1-3, haloalquila C1-3, cicloalquila C3-6, fenila, alquenila C2-6 ou alquinila C2-6; ou R1 e R2, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo óxi (=O) ou =NORa, em que Ra é alquila C1-5, haloalquila C1-3, cicloalquila C3-6 ou cicloalquila C3-6alquila C1-2; R3 e R4 são os mesmos e são selecionados de halogênio e alquila C1-C6; ou1. Compound of formula (I): (I) characterized in that A is A-1 or A-2; (A-1) (A-2) wherein A-1 and A-2 are optionally substituted by one or two groups independently selected from halogen and methyl; R1 is hydroxy, amino, thiol, halogen, C1-3 alkoxy, C1-3 haloalkyl, C1-3 haloalkoxy, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-3 alkylamino, C1-3 alkoxyamino, C1-3 haloalkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy, C3-4 alkenyloxyamino, C3-4 alkynyloxyamino, N-C1-3-alkylN-C1-3 alkoxyamino, N-C1-3-alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl or C3-6 cycloalkyl C1-alkoxyamino 3; R2 is hydrogen, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; or R1 and R2 together with the carbon to which they are attached form an oxy (=O) or =NORa group, where Ra is C1-5 alkyl, C1-3 haloalkyl, C3-6 cycloalkyl or C3-6 cycloalkylalkyl C1-2; R3 and R4 are the same and are selected from halogen and C1-C6 alkyl; or R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo cicloalquila com 3, 4, 5 ou 6 membros; Y é O ou S; Z é Z1 ou Z2; Z1 representa -OR5, em que: R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5, haloalquila C1-3, cianoalquila C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-3alquila C1-3, haloalcóxi C1-3alquila C2-4, aminoalquila C2-4, N-alquilamino C1-4alquila C2-4, N,N- dialquilamino C1-4alquila C2-4, alquilcarbonila C1-3alquila C1- 3, alcoxicarbonila C1-4alquila C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1- 3alquila C2-4; ou R5 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila, heteroarilalquila C1- 2, heterociclila ou heterociclilalquila C1-2, em que as frações de cicloalquila e heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R6; R6 é ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi; Z2 representa -NR7R8, em que: R7 é hidrogênio, amino, hidroxila, ciano, alquila C1-6, alcóxi C1-4, alquenila C3-5, alquinila C3-5, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, cianoalquila C1-4, haloalquila C1-4, haloalquenila C3-5, haloalcóxi C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-2alquila C2-4, haloalcóxi C1-2alquila C2-4, alcóxi C1- 2alcóxi C2-4alquila C2-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, N-alquilcarbonila C1-4-N-alquilamino C1-4, aminoalquila C2-4, N-alquilamino C1-3alquila C2-4, N,N-dialquilamino C1-R3 and R4, together with the carbon to which they are attached, form a 3-, 4-, 5- or 6-membered cycloalkyl group; Y is O or S; Z is Z1 or Z2; Z1 represents -OR5, wherein: R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C1-3 haloalkyl, C1-4 cyanoalkyl, C2-4 hydroxyalkyl, C1-3alkoxy C1-3 alkyl, haloalkoxyC1-3C2-4alkyl, aminoC2-4alkyl, N-C1-4alkylaminoC2-4alkyl, N,N-diC1-4alkylaminoC2-4alkyl, C1-3alkylcarbonylC1-3 alkyl, C1-4alkoxycarbonylC1-3alkyl or C1-3 alkylcarbonyloxyC2-4 alkyl; or R5 is C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-2alkyl, phenyl, phenylC1-2alkyl, heteroaryl, heteroarylC1-2alkyl, heterocyclyl or heterocyclylC1-2alkyl, wherein the cycloalkyl and heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R6; R6 is cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or difluoromethoxy; Z2 represents -NR7R8, wherein: R7 is hydrogen, amino, hydroxy, cyano, C1-6 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1 cyanoalkyl -4, C1-4 haloalkyl, C3-5 haloalkenyl, C1-4 haloalkoxy, C2-4 hydroxyalkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkyl, C1-2 haloalkoxyC2-4 alkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkoxyC2-4 alkyl, N-C1-4 alkylamino, N,N-C1-4 dialkylamino, N-C1-4 alkylcarbonyl-N-C1-4 alkylamino, C2-4 aminoalkyl, N-C1-3alkylaminoC2-4 alkyl, N,N-dialkylamino C1- 3alquila C2-4, N-alquila C1-3-N-alcoxiamino C1-3alquila C2-4, alquilcarbonila C1-3aminoalquila C2-4, N-alquilcarbonila C1-3- (N-alquila C1-3)aminoalquila C2-3, alquilcarbonila C1-3alquila C1-3, alcoxicarbonila C1-3alquila C1-3 ou alquilcarbonilóxi C1- 3alquila C2-4; ou R7 é cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2 ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S; e em que as frações de cicloalquila, fenila, heteroarila ou heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R9; R8 é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, prop-2-enila, prop-2-inila, metóxi, 2-metoxietila ou ciclopropila; ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, S, S(O)2 e NR10; R9 é hidroxila, alquila C1-3, halogênio, alcóxi C1-3 ou haloalquila C1-3; e R10 é hidrogênio, metila, metóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, formila ou acila; ou um seu sal ou N-óxido.3C2-4 alkyl, N-C1-3-alkyl, N-C1-3 alkoxyaminoC2-4 alkyl, C1-3 alkylcarbonylC2-4 aminoalkyl, N-C1-3-alkylcarbonyl (N-C1-3 alkyl)aminoC2-3 alkyl, C1-3 alkylcarbonylC1-3 alkyl, C1-3 alkoxycarbonylC1-3 alkyl or C1-3 alkylcarbonyloxyC2-4 alkyl; or R7 is C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-2alkyl, phenyl, phenylC1-2alkyl, or heteroaryl, wherein the heteroaryl moiety is a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring comprising 1, 2, 3 or 4 individually selected heteroatoms from N, O and S, heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a non-aromatic 4- to 6-membered ring comprising 1 or 2 individually selected heteroatoms from N, O and S; and wherein the cycloalkyl, phenyl, heteroaryl or heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R9; R8 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, methoxy, 2-methoxyethyl or cyclopropyl; or R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O, S, S(O)2 and NR10; R9 is hydroxy, C1-3 alkyl, halogen, C1-3 alkoxy or C1-3 haloalkyl; and R10 is hydrogen, methyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, formyl or acyl; or a salt or N-oxide thereof. 2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é hidroxila, tiol, alcóxi2. Compound according to claim 1, characterized in that R 1 is hydroxyl, thiol, alkoxy C1-3, alcoxiamino C1-3, alquilcarbonilóxi C1-3, N-alquila C1-3- N-alcoxiamino C1-3 ou N-alcóxi C1-3-N´-alquilcarbonila C1-3.C1-3, C1-3 alkoxyamino, C1-3 alkylcarbonyloxy, N-C1-3 alkyl, N-C1-3 alkoxyamino or N-C1-3 alkoxyN'-C1-3 alkylcarbonyl. 3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, ciclopropila, ciclobutila, fenila, prop-2-enila ou prop-2-inila.3. Compound according to any one of claims 1 or 2, characterized in that R2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, phenyl, prop-2-enyl or prop-2-ynyl. 4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são ambos os mesmos e são selecionados de flúor e metila, ou R3 e R4, em conjunto com o carbono ao qual estão ligados, formam um grupo ciclopropila.4. Compound according to any one of claims 1, 2 and 3, characterized in that R3 and R4 are both the same and are selected from fluorine and methyl, or R3 and R4, together with the carbon to which they are linked, form a cyclopropyl group. 5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que Z é Z2 e R7 é hidrogênio, amino, alquila C1-4, alcóxi C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, alquenilóxi C3-4, alquinilóxi C3-4, haloalquila C1-4, haloalquenila C3-5, haloalcóxi C1-4, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-2alquila C2-4, haloalcóxi C1-2alquila C2-4, N- alquilamino C1-2, N,N-dialquilamino C1-2, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2 ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, ou heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O.5. Compound according to any one of claims 1, 2, 3 and 4, characterized in that Z is Z2 and R7 is hydrogen, amino, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-4 alkenyl, alkynyl C3-4, C3-4 alkenyloxy, C3-4 alkynyloxy, C1-4 haloalkyl, C3-5 haloalkenyl, C1-4 haloalkoxy, C2-4 hydroxyalkyl, C1-2 alkoxyC2-4 alkyl, C1-2 haloalkoxy C2-4 alkyl, N-C 1-2 alkylamino, N,N-di C 1-2 alkylamino, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl C 1-2 alkyl, phenyl, phenyl C 1-2 alkyl, or heteroaryl, wherein the heteroaryl moiety is a monocyclic aromatic ring with 5 or 6 membered comprising 1 or 2 heteroatoms individually selected from N and O, or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a non-aromatic 4 to 6 membered ring comprising 1 or 2 heteroatoms individually selected from N and O. 6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que Z é Z2 e R8 é hidrogênio, metila ou prop-2-enila.6. Compound according to any one of claims 1, 2, 3, 4 and 5, characterized in that Z is Z2 and R8 is hydrogen, methyl or prop-2-enyl. 7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que Z é Z2, e R7 e7. Compound according to any one of claims 1, 2, 3 and 4, characterized in that Z is Z2, and R7 and R8, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo com 4, 5 ou 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O e NR10.R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-, 5- or 6-membered cycle optionally containing an additional heteroatom or group selected from O and NR10. 8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que R9 é hidroxila, metila, etila, isopropila, cloro, flúor, metóxi, difluorometila ou trifluorometila.8. Compound according to any one of claims 1, 2, 3, 4, 5 and 6, characterized in that R9 is hydroxyl, methyl, ethyl, isopropyl, chlorine, fluorine, methoxy, difluoromethyl or trifluoromethyl. 9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que Z é Z1 e R5 é hidrogênio, alquila C1-5, alquenila C3-5, alquinila C3-5, haloalquila C1-3, cianoalquila C1-2, hidroxialquila C2-4, alcóxi C1-3alquila C1-3, haloalcóxi C1-3alquila C2-4, aminoalquila C2-4, alquilcarbonila C1-3alquila C1-2 ou alcoxicarbonila C1-3alquila C1-2; ou cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila ou heterociclila, em que as frações de cicloalquila e heterociclila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R6; em que R6 é ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi.9. Compound according to any one of claims 1, 2, 3 and 4, characterized in that Z is Z1 and R5 is hydrogen, C1-5 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-5 alkynyl, C1-haloalkyl 3, C1-2 cyanoalkyl, C2-4 hydroxyalkyl, C1-3 alkoxyC1-3 alkyl, C1-3 haloalkoxyC2-4 alkyl, C2-4 aminoalkyl, C1-3 alkylcarbonylC1-2 alkyl or C1-3 alkoxycarbonylC1-2 alkyl; or C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl C 1-2 alkyl, phenyl, phenyl C 1-2 alkyl, heteroaryl or heterocyclyl, wherein the cycloalkyl and heterocyclyl moieties are each optionally substituted by 1 or 2 substituents, which may be the same or different, selected from R6; wherein R6 is cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or difluoromethoxy. 10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizado pelo fato de que Y é O.10. Compound according to any one of claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 and 9, characterized in that Y is O. 11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que A é A-1.11. Compound according to any one of claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10, characterized in that A is A-1. 12. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que A é A-2.12. Compound according to any one of claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10, characterized in that A is A-2. 13. Composição agroquímica caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 e 12.13. Agrochemical composition characterized in that it comprises a fungicidal effective amount of a compound as defined in any one of claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 and 12 . 14. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.14. Composition according to claim 13, characterized in that it additionally comprises at least one additional active ingredient and/or an agrochemically acceptable diluent or carrier. 15. Método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 e 12, ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.15. Method of controlling or preventing infestation of useful plants by phytopathogenic microorganisms characterized by the fact that a fungicidal effective amount of a compound as defined in any one of claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 , 8, 9, 10, 11 and 12, or a composition comprising this compound as an active ingredient, is applied to the plants, their parts or their locus. 16. Uso de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 e 12, caracterizado pelo fato de ser como um fungicida.16. Use of a compound as defined in any one of claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 and 12, characterized in that it is as a fungicide.