BR112019027900A2 - composições fungicidas - Google Patents

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BR112019027900A2
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ethyl
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BR112019027900-8A
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Thomas James Hoffman
Daniel Stierli
Renaud Beaudegnies
Martin Pouliot
André Jeanguenat
Ulrich Johannes Haas
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Syngenta Participations Ag
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    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/28—Myrtaceae [Myrtle family], e.g. teatree or clove
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides

Abstract

Uma composição fungicida compreendendo uma mistura dos componentes (A) e (B), em que os componentes (A) e (B) são como definidos na reivindicação 1, e uso das composições na agricultura ou horticultura para controle ou prevenção de infestação de plantas por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

Description

COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS
[0001] A presente invenção se relaciona com novas composições fungicidas, com o seu uso na agricultura ou horticultura para controle de doenças causadas por fitopatógenos, especialmente fungos fitopatogênicos, e com métodos de controle de doenças em plantas úteis.
[0002] Certos derivados de oxadiazol são conhecidos como agentes inseticidas e acaricidas, p. ex., a partir de CN
1927860. Os documentos WO 2013/064079, EP O 276 432 e WO 2015/185485 descrevem o uso de oxidiazóis substituídos para combate de fungos fitopatogênicos.
[0003] Enquanto muitos compostos e composições fungicidas, pertencendo a várias classes químicas diferentes, foram/estão a ser desenvolvidos para uso como fungicidas em culturas de plantas úteis, a tolerância das culturas e a atividade contra fungos patogênicos particulares não satisfazem sempre as necessidades da prática agrícola em muitos aspectos. Desse modo, há uma necessidade continuada para encontrar novos compostos e composições que têm propriedades biológicas superiores para uso no controle ou prevenção da infestação de plantas por fungos fitopatogênicos. Por exemplo, compostos possuindo uma maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas, biodegradabilidade aumentada. Ou então, composições possuindo um amplo espectro de atividade, uma maior tolerância das culturas, interações sinérgicas ou potenciadores das propriedades, ou composições que exibem um início de ação mais rápido ou que tenham atividade residual mais duradoura ou que permitam uma redução do número de árvore do chá), N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), N'-[5-bromo- 2-metil-6-[(1S)-l-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil- N-metil-formamidina, N'-[5-bromo-2-metil-6-[(1R)-l-metil-2- propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- isopropil-N-metil-formamidina, N'-[5-cloro-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, fosfonato de cálcio, cis-jasmona, trinexapac- etila, glifosato, 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) e tiametoxame.
[0020] No geral, a razão de peso entre o componente (A) e o componente (B) pode preferencialmente ser de 100:1 a 1:100, de 50:1 a 1:50, de 20:1 a 1:40, de 15:1 a 1:30, de 12:1 a 1:25, de 10:1 a 1:20, de 5:1 e 1:15, de 3:1 a 1:10 ou de 2:1 a 1:5.
[0021] Ainda de acordo com a invenção, é conferido um método de controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos, em plantas úteis ou no seu material de propagação, que compreende aplicação às plantas úteis, ao seu lócus ou seu material de propagação de uma composição fungicida, de acordo com a invenção.
[0022] Os benefícios proporcionados por certas composições de mistura fungicida de acordo com a invenção também podem incluir, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).
[0023] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, isto é, em formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Da mesma forma, podem também ocorrer atropisômeros como um resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas (p. ex., isômeros geométricos) e suas misturas para um composto de fórmula (LI). A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de fórmula (I), e também um composto racêmico, i.e., uma mistura de pelo menos dois enantiômeros em uma razão de substancialmente 50:50.
[0024] Em cada caso, os compostos de fórmula (1) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido ou na forma de sal, p. ex., uma forma de sal agronomicamente usável.
[0025] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro "Heterocyclic N-oxides" por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton
1991.
[0026] Grupos e valores preferenciais para os substituintes R!', R2à, R3, Ré, Rº e Z (2!, 2º e 23) nos compostos de fórmula (1) são, em qualquer combinação dos mesmos, como apresentados em baixo.
[0027] Preferencialmente, R' é hidrogênio;
[0028] Preferencialmente, Rº é hidrogênio;
[0029] Preferencialmente, Z é Zº opcionalmente substituído (por ex., na posição 4) por 1 grupo selecionado a partir de -C(=0) OR? em que R?º é selecionado a partir de etila ou n- propila; ou -C(=O) NRº(Rº*) em que Rº é selecionado a partir de hidrogênio ou metila, e Rº é selecionado a partir de metila ou metóxi; ou preferencialmente Z é 2! opcionalmente substituído (por ex., na posição 3) por l1 grupo que é dimetilamino;
[0030] ou um sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido de tais compostos.
[0031] Preferencialmente, o componente (A) é um composto selecionado a partir do composto nº X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.11, X.12, X.13, X.14, X.15, X.16, X.17, X.18, X.19, X.20 ou X.21 conforme definido na Tabela X abaixo. Mais preferencialmente, o componente (A) é um composto selecionado a partir do composto nº. X.03, X.06, X.07, X.15, X.16 e X.17 conforme definido na Tabela X abaixo.
[0032] Tabela X Número Estrutura do composto Nome IUPAC do Composto Xx.01 5- (trifluorometil)- ADA 3-[4-[[3- TN A (trifluorometil)- Z2N F x 1,2,4-triazol-1- : F f il]lmetil]fenil]- 1,2,4-oxadiazol x.02 2-[[4-[5- (trifluorometil)- Nº N OA 1,2,4-oxadiazol-3- a NZN F F il] fenil]metil]- 1,2,4-triazolo-3- carbonitrila x.03 7 1-[[4-[5- TF ; No (trifluorometil)- 1,2,4-0oxadiazol-3- il] fenil]metil]pira o LÊ zolo-4-carboxilato
F FF de etila Xx.04 N-ciclopropil-l1- Ne [[4-[5- A Y< " N A (trifluorometil)- 2º F VE f 1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida Xx.05 N, N-dimetil-1-[[4- Nx, [5- ( y 4 | N As (trifluorometil)-
BA F G F ; o 1,2,4-0xadiazol-3- il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida Xx.06 N-metil-1-[[4-[5- Nx, asas (trifluorometil)-
N F A F 1,2,4-oxadiazol-3- 7 Z F il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida x.07 FF N, N-dimetil-1-[[4-
F d > WE (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3- pe il] fenil]metil]-
N a 1,2,4-triazol-3- amina x.08 F F 3-[4-[(5-
F A, etilsulfanil-1,2,4- O > triazol-1- il)metil]fenil])-5- o (trifluorometil)-
A 1,2,4-oxadiazol Xx.09 FF N SN | N 3-[4-(triazolo[4,5- N—N b]lpiridin-1- ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)- nº N Ae 1,2,4-0oxadiazol
FF X.10 í Ex ()N Nr! 3-[4-(triazolo[4,5- bl]lpiridin-2- ilmetil)fenil]-5- Ne (trifluorometil)-
N 1,2,4-0oxadiazol FIL'F x.11 Z SO | N Nx 3-[4-(triazolo[4,5- blpiridin-3- ilmetil)fenil]-5- q (trifluorometil)-
N Da 1,2,4-oxadiazol 7 F xXx.12 1-[[4-[5- Nx. (trifluorometil)- ( y 4 N As 1,2,4-oxadiazol-3- o Ao 2 o il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxilato de metila Xx.13 1-[[3-fluoro-4-[5- (trifluorometil)- kr F Do =x 1,2,4-0oxadiazol-3- n F | T' il] fenil]metil]pira No zolo-4-carboxilato de etila Xx.14 N,N-dietil-1-[[4- Ne. [5- ( y 4 à 7 N A (trifluorometil)-
N F A f 1,2,41-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida Xx.15 Nº N-metóxi-N-metil-l1- ( y 4 N o [[4-[5- S | do e F o (trifluorometil)- 1,2,4-0xadiazol-3-
il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida x.16 1-[[4-[5- N. (trifluorometil)- ( y 4 N A 1,2,4-0xadiazol-3- ARA CN FF ; ; ; il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxilato de propila Xx.17 N-metóxi-l-[[4-[5- Nx. FODA (trifluorometil)-
N H BD F 1,2,4-oxadiazol-3-
N so” Z F il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida x.18 N-etil-1-[[4-[5- Nº DA. (trifluorometil)- ú F AO e F 1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pira zolo-4-carboxamida X.19 1-[[4-[5- OA, (trifluorometil)-
N PF F los DE 1,2,4-0oxadiazol-3- o il] fenil]metil])pira zolo-4-carboxamida Xx.20 N-metóxi-l-[1-[[4- Ne. [5- y, N PP = F (trifluorometil)- A F ; 1,2,4-oxadiazol-3- Ko il] fenil]metil]pira zolo-4- il]metanimina x.21 no F 1-[1-[4-[5- : A+ (trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3- N / il] fenil]etil]piraz so olo-4-carboxilato o de etila
[0033] Preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo consistindo em:
[0034] benzovindiflupir, fluxapiroxad, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, metalaxil-M, fenpropidina, fenpropimorfe, ciprodinila, espiroxamina, mancozeb, clorotalonila, oxatiapiprolina, mandipropamida, fluaziname, fosetil-alumínio, trinexapac-etila, acibenzolar-S-metila, Timorex GoldTM (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá), glifosato, tiametoxame, ou CH; Ts en, nº | NaN — CH
DANOS SN Br
[0035] (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi-etoxi)-3- piridil]-N-etil-N-metil-formamidina).
[0036] Mais preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxad, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina,
picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozeb, clorotalonila, N'-[5-bromo-2- metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina.
[0037] Ainda mais preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina, ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina.
[0038] Os compostos do componente (B) são referidos neste documento e acima por um assim chamado “nome comum ISO” ou outro “nome comum” sendo usado em casos individuais ou um nome de marca registrada. Os compostos do componente (B) são conhecidos e estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser preparados usando procedimentos conhecidos na técnica e/ou procedimentos relatados na literatura.
[0039] Em uma composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.01 (5-(trifluorometil)- 3-[4-[[3-(trifluorometil)-1,2,4-triazol-1-il]metil]fenil]- 1,2,4-0oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-
etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0040] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.02 (2-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]-1,2,4- triazol-3-carbonitrila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0041] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.03 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-
etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0042] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.04 (N- ciclopropil-1l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0043] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.05 (N,N-dimetil- 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-
metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0044] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.06 (N-metil-l- [[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0045] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.07 (N,N-dimetil- 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-amina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0046] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.08 (3-[4-[(5- etilsulfanil-1,2,4-triazol-l1-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0047] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.09 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-1-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0048] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.10 (3-[4-
(triazolo[4,5-b]piridin-2-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0049] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.11 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-3-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0050] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.12 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de metila) ou um seu sal, enantiômero,
tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0051] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.13 1-[[3-fluoro- 4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2-metil-6- (1-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0052] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.14 (N,N-dietil- 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-0oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0053] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.15 (N-metóxi- N-metil-l1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0054] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.16 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de propila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade,
difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0055] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.17 (N-metóxi- 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0056] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.18 (N-etil-l- [[4-[5- (tri fluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina,
trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0057] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.19 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (lI-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0058] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.20 (N-metóxi- 1-[1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil])pirazol-4-il]lmetanimina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-
[5-bromo-2-metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0059] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.21 (1-[1-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]etil]pirazolo- 4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0060] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.01l (5- (trifluorometil)-3-[4-[[3-(trifluorometil)-1,2,4-triazol-l1- illmetil]fenil])-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0061] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.02 (2-[[4-[5-
(trifluorometil]-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]-1,2,4- triazol-3-carbonitrila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, Dprotioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0062] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.03 ([1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0063] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X*X.04 (N- ciclopropil-1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0064] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.05 (N,N-dimetil- 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0065] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.06 (N-metil-l- [[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0066] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.07 (N,N-dimetil- 1-[[4-[5- (trifluorometil]-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-amina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir,
pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0067] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.08 (3-[4-[(5- etilsulfanil-1,2,4-triazol-1-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0068] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.09 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-1-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0069] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.10 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-2-ilmetil)fenil]-5-
(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0070] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.11 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-3-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0071] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.12 ([1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de metila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0072] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.13 (1-[[3- fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0073] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.14 (N,N-dietil- 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0074] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.15 (N-metóxi- N-metil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-
2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0075] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.16 ([1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de propila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0076] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.17 (N-metóxi- 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-0oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0077] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.18 (N-etil-l- [[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil] metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0078] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.19 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0079] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.20 (N-metóxi- 1-[1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazol-4-il]lmetanimina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0080] Em outra composição mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.21 (1-[1-[[4-
[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]etil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 15:1 a 1:30.
[0081] Em uma composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.01l (5-(trifluorometil)- 3-[4-[[3- (tri fluorometil)-1,2,4-triazol-l1-illmetil]fenil]- 1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente 5:1 a 1:5).
[0082] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.02 (2- [[4-[5- (tri fluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]- 1,2,4-triazol-3-carbonitrila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir,
fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0083] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.03 (1- [[4-[5- (tri fluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0084] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.04 (N- ciclopropil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0085] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.05 (N,N- dimetil-l-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0086] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.06 (N- metil-l1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-
il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0087] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.07 (N,N- dimetil-l-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-amina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0088] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.08 (3-[4- [(5S-etilsulfanil-1,2,4-triazol-1-il)metil]fenil]-5-
(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0089] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.09 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-l1-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0090] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.10 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-2-ilmetil)fenil]-5-
(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0091] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.11 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-3-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0092] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.12 (1- [[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-
il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de metila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'-[5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0093] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.13 [1- metil-3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]imidazolidin-2-ona] ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0094] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.14 (N,N- dietil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-
il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0095] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.15 (N- metóxi-N-metil-l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0096] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.16 (1- [[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-
il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de propila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'-[5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0097] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.17 (N- metóxi-l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0098] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.18 (N- etil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-
il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0099] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.19 (1- [[4-[5- (tri fluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0100] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.20 (N- metóxi-l-[1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-
il] fenil]metil]pirazol-4-il]metanimina) ou um seu sal enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'- [5-bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0101] Em outra composição ainda mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.21 (1-[1- [4-[5- (tri fluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]etil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado de benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, N'-[5-bromo-2-metil-6- (1-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0102] Em uma composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.01 (5-(trifluorometil)- 3-[4-[[3-(trifluorometil)-1,2,4-triazol-1-il]metil]fenil]-
1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0103] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.02 (2-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]-1,2,4- triazol-3-carbonitrila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, Pprotioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0104] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.03 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0105] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.04 (N- ciclopropil-1l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0106] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.05 (N,N- dimetil-1l1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-0oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0107] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.06 (N-metil- 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-0oxadiazol-3- il] fenil] metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal,
enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0108] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nºX.07 (N,N- dimetil-1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-amina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0109] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.08 (3-[4-[(5- etilsulfanil-1,2,4-triazol-1-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente
(A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0110] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.09 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-1-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0111] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.10 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-2-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0112] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.11 (3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-3-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol) ou um seu sal,
enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 1:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0113] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.12 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de metila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, Pprotioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0114] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.13 (1-[[3- fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente
(A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0115] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.14 (N,N- dietil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0116] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.15 (N-metóxi- N-metil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0117] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.16 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxilato de propila) ou um seu sal, enantiômero,
tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, Pprotioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0118] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.17 (N-metóxi- 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0119] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.18 (N-etil- 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente
(A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0120] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.19 (1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carboxamida) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N- óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0121] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.20 (N-metóxi- 1-[1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazol-4-il]metanimina) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B) é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0122] Em outra composição o mais preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto nº X.21 (1-[1-[4- [5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]etil]pirazolo-4-carboxilato de etila) ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido, e o componente (B)
é um composto selecionado a partir de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou N'-[5-bromo- 2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N- metil-formamidina, em que a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) é de 10:1 a 01:10 (ou ainda mais preferencialmente, 5:1 a 1:5).
[0123] O termo “fungicida” como usado aqui significa um composto que controla, modifica ou impede o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.
[0124] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.
[0125] O termo “material de propagação de plantas” denota todas as partes generativas de uma planta, por exemplo sementes ou partes vegetativas de plantas tais como estacas e tubérculos. Esse inclui sementes no sentido estrito, bem como raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas.
[0126] O termo “lócus” como usado aqui significa campos em ou sobre os quais plantas são cultivadas ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde semente será colocada no solo. Esse inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.
[0127] Ao longo do presente documento, a expressão “composição” representa as várias misturas ou combinações de componentes (A) e (B) (incluindo as modalidades acima definidas), por exemplo em uma forma simples de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta a partir de formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo individuais, tais como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, i.e., um após o outro com um período relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos componentes (A) e (B) não é essencial para a operação da presente invenção.
[0128] A composição de acordo com a invenção é eficaz contra microrganismos prejudiciais, tais como microrganismos que causam doenças fitopatogênicas, em particular contra bactérias e fungos fitopatogênicos.
[0129] A composição da invenção pode ser usada para controlar doenças de plantas causadas por um amplo espectro de patógenos fúngicos de plantas nas classes de Basidiomicetos, Ascomicetos, Oomicetos e/ou Deuteromicetos, Blasocladiomicetos, Critidiomicetos, Glomeromicetos e/ou Mucoromicetos.
[0130] A composição é eficaz no controle de um amplo espectro de doenças de plantas, tais como patógenos foliares de culturas ornamentais, de gramas, de legumes e hortaliças, de campos, de cereais e de frutas.
[0131] Esses patógenos podem incluir:
[0132] Oomicetos, incluindo doenças por Phytofthora tais como aquelas causadas por Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora e Phytophthora erythroseptica; doenças por Pythium tais como aquelas causadas por Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare e Pythium ultimum; doenças causadas por Peronosporales tais como Peronospora destructor, Peronospora .parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo candida, Sclerophthora macrospora e Bremia lactucae; e outras tais como Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi e Sclerospora graminicola;
[0133] Ascomicetos, incluindo doenças de manchas, pontos, bruzone ou bolores e/ou podridões, por exemplo aquelas causadas por Pleosporales tais como Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaria alternata, Alternaria brassicicola, Alternaria solani e Alternaria tomatophila, Capnodiales tais como Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae e Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia Dbeticola, Ramularia collo-cygni, Magnaporthales tais como Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales tais como Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporthe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, e outras tais como Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus sPpPp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium sPpPp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides sSpP., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus sPpPp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula sSpp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium sPpPp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor; Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; doenças do oídio, por exemplo aquelas causadas por Erisifales tais como Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata e Oidium arachidis; mofos, por exemplo aqueles causados por Botriosfaeriales tais como Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina .phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; antracnoses, por exemplo aquelas causadas por Glomerelales tais como Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata, e Colletotrichum graminicola; e emurchimentos ou bolores, por exemplo aqueles causados por Hipocreales tais como Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp. cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, MNectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum, e Verticillium theobromae;
[0134] Basidiomicetos, incluindo fuligens, por exemplo as causadas por Ustilaginales, tais como Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, ferrugens, por exemplo, aquelas causadas por Puciniales, tais como Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli, ou Uredinales tais como Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor e Uromyces viciae-fabae; and other rots and diseases such as those caused by Cryptococcus SPpPp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena SsPpp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus “cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae e Tilletia caries;
[0135] Blastocladiomicetos, tais como Physoderma maydis;
[0136] Mucoromicetos, tais como Choanephora cucurbitarum.; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus; bem como doenças causadas por outras espécies e gêneros estreitamente relacionados com aqueles listados acima.
[0137] Adicionalmente à sua atividade fungicida, as composições também podem ter atividade contra bactérias tais como Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies e outras espécies relacionadas bem como certos protozoários.
[0138] A composição de acordo com a invenção é particularmente eficaz contra fungos fitopatogênicos pertencendo às seguintes classes: Ascomicetos (p. ex., Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos (p. ex., o gênero Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungos imperfeitos (também conhecidos por Deuteromicetos; p. ex., Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia e Pseudocercosporella); Oomicetos (p. ex., Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).
[0139] Culturas de plantas úteis nas quais a composição de acordo com a invenção pode ser usada incluem culturas perenes e anuais, tais como plantas de bagas, por exemplo amoras mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho-painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café,
lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, aráquide, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.
[0140] As culturas são para ser entendidas como sendo aquelas que ocorrem naturalmente, obtidas por métodos convencionais de melhoramento ou obtidas por engenharia genética. Essas incluem culturas que contêm os assim chamados traços resultantes (p. ex. estabilidade melhorada no armazenamento, valor nutricional mais elevado e sabor melhorado).
[0141] As culturas são para ser entendidas como incluindo também aquelas culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas tais como a bromoxinila ou a classes de herbicidas tais como inibidores de ALS, EPSPS, GS, HPPD e PPO. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p. ex. imazamox, por métodos convencionais de melhoramento é a canola de verão Clearfieldo. Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem p. ex. variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReadyO, Herculex IO e LibertyLinke.
[0142] As culturas são também para ser entendidas como sendo aquelas que são naturalmente ou foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais. Isso inclui plantas transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, por exemplo, para serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas. Exemplos de toxinas que podem ser expressas incluem ô8-endotoxinas, proteínas inseticidas vegetativas (Vip), proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, e toxinas produzidas por escorpiões, aracnídeos, vespas e fungos.
[0143] Um exemplo de uma cultura que foi modificada para expressar a toxina de Bacillus thuringiensis é o maís Bt KnockOutO (Syngenta Seeds). Um exemplo de uma cultura compreendendo mais do que um gene que codifica resistência inseticida e assim expressa mais do que uma toxina é VipCot &O (Syngenta Seeds). Culturas ou seu material de semente podem ser também resistentes a múltiplos tipos de pragas (assim chamados eventos transgênicos empilhados quando criados por modificação genética). Por exemplo, uma planta pode ter a capacidade de expressar uma proteína inseticida enquanto ao mesmo tempo é tolerante a herbicidas, por exemplo Herculex IO (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).
[0144] Os compostos de Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.21) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (1) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.
[0145] Em particular, plantas de soja expressando toxinas, por exemplo proteínas inseticidas tais como —delta- endotoxinas, por exemplo, CrylAc (proteína Bt CrylÃc). Consequentemente, isso pode incluir plantas de soja transgênica compreendendo o evento MON87701 (consultar a Patente dos E.U.A. Nº 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como o documento WO 2014/170327 Al (consultar, p. ex., o parágrafo [008] referência a soja Intacta RR2 PRO"")), evento MON87751 (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. Nº 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente dos E.U.A. Nº 8632978 e pedidos e patentes relacionados).
[0146] Outras plantas de soja transgênica podem compreender o evento SYHTOH2 - tolerância a HPPD (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. Nº 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância a glifosato (Patente dos E.U.A. Nº 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância a dicamba (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. Nº US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP- 356043-5 - tolerância a glifosato e ALS (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. Nº US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância a glufosinato
(Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. Nº US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP- 305423-1 - tolerância a ALS (Publicação de Pedido de Patente dos E.V.A. Nº US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento ASS5S47-127 - tolerância a glufosinato (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. Nº US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS- 40278-9 - tolerância a ácido 2,4-diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver os documentos WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471, e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância a glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância a ácido 2,4-diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância a glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância a glufosinato ou evento SYHTO4R - tolerância a HPPD.
[0147] Os compostos de Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.21) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (1) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja. Em particular, são conhecidas na literatura científica certas variedades de plantas de soja Elite onde o gene R empilha, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, introgressados no genoma da planta, consultar por exemplo: “Fighting Asian Soybean Rust”, Langenbach C, et al, Front Plant Science 7(797) 2016).
[0148] Uma planta de elite é qualquer planta de uma linhagem de elite, de tal modo que uma planta de elite é uma planta representativa de uma variedade de elite. Exemplos não limitativos de variedades de soja de elite que estão comercialmente disponíveis para os agricultores ou reprodutores de soja incluem: AGOO0802, AO868, AGO902, Al923, AG2403, A2824, A3704, A4324, AS404, AG5903, AG6202 AGO0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; e AG7231 (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, EUA); BPRO144RR, BPR 4077NRR e BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., EUA); DKB17-51 e DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., EUA); DP 4546 RR, e DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., EUA); JG 03R501, JG 32R606C ADD e JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., EUA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, EUA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, POOST22R2; PI6T17R2; P22T69R; P25T51R; P34TO7R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; e PS6TO03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, EUA); SG4771NRR e SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., EUA); SOO-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-Bl, S53- Al, S76-L9, S78-G6, SOO0O9-M2; SOO07-Y4; SO4-D3; S14-A6; S20- T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; e S78-G6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., EUA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. Ia., EUA), ou Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., EUA).
[0149] Assim, em uma modalidade adicionalmente preferida, os compostos de Fórmula (IT) (incluindo quaisquer dos compostos X.01 a X.21), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (1), são usadas para controlar Phakopsora pachyrhizi, (incluindo suas estirpes resistentes a fungicidas, tal como descrito abaixo) em variedades de plantas de soja Elite onde o gene R empilha, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta. Podem se espera que numerosos benefícios se sigam ao referido uso, p. ex. atividade biológica melhorada, um espectro de atividade vantajoso ou mais amplo (inc. estirpes sensíveis e resistentes de Phakopsora pachyrhizi), um perfil de segurança aumentado, tolerância à colheita melhorada, interações sinergísticas ou propriedades potenciadoras, início de ação melhorado ou uma atividade residual de duração mais prolongada, uma redução no número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e composições necessárias para controle eficaz do fitopatógeno (Phakopsora pachyrhizi), permitindo assim práticas benéficas de gerenciamento da resistência, impacto ambiental reduzido e exposição reduzida do operador.
[0150] Sob certas circunstâncias, as composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), quando usadas no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja (em particular quaisquer das plantas de soja transgênicas tais como descritas acima), podem apresentar uma interação sinergística entre os ingredientes ativos.
[0151] Os compostos de Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos X.01l a X.21) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (em particular, Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.
[0152] Adicionalmente, até à data, não foi observada qualquer resistência cruzada entre os compostos de Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos X.01 a X.21) e as atuais soluções fungicidas usadas para controlar Phakopsora pachyrhizi.
[0153] Com efeito, foram relatadas na literatura científica estirpes de Phakopsora pachyrhizi resistentes a fungicidas, sendo observadas estirpes resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das classes de modos de ação de fungicidas que se seguem: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QoI) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI). Ver, por exemplo: “Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms.” Schmitz HK et al, Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; “First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi” Simões K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 21- 2; "Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes." Klosowski AC et al, Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi." Klosowski AC et al, Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.
[0154] Assim, em uma modalidade preferida, os compostos de Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos X.01l a Xx.21), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (II), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi que são resistentes a um ou mais fungicidas de qualquer das seguintes classes fungicidas MoA: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinoa externa (Qol) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI).
[0155] É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos de fórmula (1) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos de fórmula (I-Ia) e fórmula (I-IIa) como mostrados abaixo, que podem existir em forma tautomérica como os compostos de fórmula (I-Ib) e fórmula (I-IIb)) no motivo CF;-oxadiazol. Esse equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos de Fórmula (I). As designações Z (2º, 2º, 23), R, RO, R3, Rº e Rº, com referência aos compostos de fórmula (1) da presente invenção se aplicam geralmente aos compostos de Fórmula (I-Ia), Fórmula (I-IIa), Fórmula (I- Ib), e Fórmula (I-IIb), bem como fazem as divulgações específicas de combinações de Z (21, 2º, 2º), Rl, R2, Rà, Rê e Rº, conforme representados nos compostos X.0l a XxX.21 descritos na Tabela Tl (abaixo).
Nº F | Ds
N F Z, Rº x o - HO ||** no F no F | ÉS | Er
N N N om F N om F z + z R' R
R R (Fla) (Fla) | | tautomerização |
HNO F BN F Neeés Ns *N OoH F “*N on F Z, Z
R R
R R (lb) (lb)
[0156] Os compostos da presente invenção podem ser preparados tal como mostrado nos esquemas 1 a 8 que se seguem, nos quais, salvo indicação em contrário, a definição de cada variável é tal como definida acima para um composto de fórmula (1).
[0157] Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (III), em que X é um halogênio, preferencialmente Cl, Br ou I, por tratamento com compostos de fórmula (II), na presença de uma base (por exemplo K2CO3, Cs2xCO; ou NaH) em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida ou tetra-hidrofurano) a temperaturas entre 25 ºC e 110 ºC. Em alguns casos, um melhor desempenho de reação pode ser obtido com o uso de um catalisador (por exemplo, NaIl ou 4-dimetilaminopiridina) e com irradiação de micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar: WO 2013/132253 e Garcia, M. et al Org. Biomol. Chem. (2004), 11, 1633. Essa reação é mostrada no Esquema 1. Nº F o F Le =. +
N F ES + N F 2 R
R RR (1) (1) (1) Esquema 1
[0158] Alternativamente, os compostos de fórmula (1), ou os compostos de fórmula (VIII), podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula (IV) ou (Iva), respectivamente, por meio de reações com ácido trifluoroacético, éster trifluoroacético (por ex., éster trifluoroacético metílico ou éster trifluoroacético etílico), anidrido trifluoroacético ou haleto trifluoroacetílico (incluindo fluoreto trifluoroacetílico, cloreto trifluoroacetílico e brometo trifluoroacetílico) opcionalmente na presença de uma base (por exemplo, trietilamina, piridina ou 4- dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, (por exemplo, tolueno, acetato de etila, tetra-hidrofurano, 2-metiltetra- hidrofurano ou etanol), a temperaturas entre 25 “CC e 75 ºC. Para exemplos relacionados, consultar os documentos: WO 2003/028729 e WO 2010/045251. Essa reação é mostrada no Esquema 2.
Esquema 7
[0164] Os compostos da fórmula (Ic), em que A é N (para 2º) ou CH (para 2º) de acordo com a presente invenção, podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de amida com compostos da fórmula (Id) e nucleófilos da fórmula (X) em que Rº-Nu representa HOR? ou HN(Rº)Rº, por ativação da função de ácido carboxílico dos compostos da fórmula (Id), um processo que tem usualmente lugar por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo por uso de (COCl)> ou SOCl;x, antes do tratamento com os nucleoófilos da fórmula (X) preferencialmente em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a temperaturas de entre 25 ºC e 100 ºC, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de amida. Para exemplos, consultar WO 2003/028729. Os compostos de fórmula (X) estão comercialmente disponíveis ou são preparados com o uso de métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 8.
(4, 5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N- metil-formamidina, N'-[4-[[3-[ (4-clorofenil)metil]-1,2,4- tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina, etirimol, 3'-cloro-2-metoxi-N-[(3RS)-tetra- hidro-2-oxofuran-3-il]acet-2',6'-xilidida (clozilacona), ciprodinila, mepanipirime, pirimetanila, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, benzovindiflupir, pidiflumetofeno, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofós- metila, metrafenona, 2, 6-dicloro-N- (4- trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomila, carbendazime, cloridrato de carbendazime, clorfenazol fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3- iodo-2-propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato de isopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe) picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, diclocimete de 3- (di fluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3,3- tetrametil-indan-4-il)-l-metil-pirazolo-4-carboxamida, N- [ (S-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-pirazolo-4-carboxamida, Nº ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-[(2- isopropilfenil)metil]-l-metil-pirazolo-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonila, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanila, fenamacrila, ciazofamida, flutianila, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape,
meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil- [1,4] ditiino[2,3-c:5,6-c' ]dipirrolo-1,3,5,7(2H,6H)- tetraona, azitirame, eteme, ferbame, mancozebe, manebe, metame, metirame (polirame), metirame-zinco, nabame, propinebe, tirame, vapame (metame de sódio), zinebe, zirame, ditioéter, isoprotiolano, etaboxame, fosetila, fosetila-Al (fosetil-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfurame, validamicina, estreptomicina, (2RS) -2-bromo-2- (bromometil)glutaronitrila (bromotalonila), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fen- hexamida, himexazol, hidroxi-isoxazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun si Qi), oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, m- fenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8- difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2- ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi] fenil]propan-2-ol, ciflufenamida, ofurace, oxadixila, flutolanila, mepronila, isofetamida, fenpiclonila, fludioxonila, pencicurona, edifenfós,
iprobenfós, pirazofós, ácidos de fósforo, tecloftalame, captafol, captano, ditalimfós, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, l-metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefón, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, acetamida de naftaleno, paclobutrazol, pro-hexadiona, pro- hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufós (fosforotritioato de tributila), trinexapace, uniconazol, ácido acético, a- naftaleno, polioxina D (polioxrim), BLAD, quitosana, fenoxanila, folpete, 3-(difluorometil)-N-metoxi-l-metil-N- [1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazolo-4- carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazame, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalide, fluopirame, diflumetorime, fenarimol, ferimzona de 5-fluoro- 2- (p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4, 5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolínico, quiinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E) -N-metil-2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina, fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxime-metila, mandestrobina, metaminostrobina,
metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida, N-[6-[[(Z2)-[(l1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofame, zoxamida, anilazina, triciclazol, (.+-.)-cis-1- (4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-il)-ciclo-heptanol (huanjunzuo), 1- (5-bromo-2- piridil)-2-(2,4-difluorofenil)-l1,1-difluoro-3-(1,2,4- triazol-l1-il)propan-2-ol, 2- (1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-l1-il)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, ipfentrifluconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triticonazol, mefentrifluconazol, 2-[[(1R,58)-5-[ (4-fluorofenil)metil]-l-hidroxi-2,2-dimetil- ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2-[[3- (27 clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H- 1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imídio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool alílico, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, cloreto de N-(2- p-clorobenzoiletil)-hexamínio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, propamidina e ácido propiônico.
[0168] Inseticidas tais como abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfos-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPX- E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifos-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerime (UR-50701), flufenoxurona, fonofós, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidationa, metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metóxifenozida, nitenpirame, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamila, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprida, tiametoxame, tiodicarbe, tiosultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona;
[0169] Bactericidas tais como estreptomicina;
[0170] Acaricidas tais como amitraz, quinometionato, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; e
[0171] Agentes biológicos tais como Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.
[0172] Outros exemplos de composições de misturas de “referência” são tais como se segue (em que o termo “TX” representa um composto (de acordo com a definição de componente (A) das composições da presente invenção) selecionado a partir dos compostos nº. X.01, X.02, X.03, X.04, X.05, X.06, X.07, X.08, X.09, X.10, X.11, X.12, X.13, X.14, X.15, X.l16, X.17, X.18, X.19, X.20 ou X.21 tal como definidos na Tabela X acima):
[0173] um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX,
[0174] um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- meti-N-l-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, sulfona de 4-clorofenila e fenila (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863 + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona
(875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxime (103) + TX, butoxicarboxime (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfífeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorofenapir (130) + TX, clorofenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorofensulfeto (971) + TX, clorofenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, cloropirifós (145) + TX, cloropirifós-metila (146) + TX, clorotiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX,
ciflumetofeno (N.º Reg.
CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci-hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilssulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquime (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, fluacripirime (360) + TX, fluazurome (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX,
flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbenside (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, o- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurome (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbame (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) +
TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxime (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSsI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431)
+ TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX,
[0175] um algicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabame (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX,
[0176] um anti-helmíntico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX,
[0177] um avicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,
[0178] um bactericida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 1l-hidroxi-lH-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4- (quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis (dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolina-sulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalame (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0179] um agente biológico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51)
+ TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis
(nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema —riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, estirpe de bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. Anda conhecido sob o nome comercial TaegroO) + TX,
[0180] um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX,
[0181] um quimioesterilizante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurome (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0182] um feromônio de inseto selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-l-ila com (E)-dec-5-en-l-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E) -tridec-4-en-l1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil- hept-2-en-4-0l (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-l-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-l-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-ll-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z2)- hexadec-l1-en-l-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z2)- hexadec-13-en-l1-in-l1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-l10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-l- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-l-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-l-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-l-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E) -tetradeca-9,11- dien-l-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-l-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-l-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-l-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-l1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de l0-dien-l-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metil-eugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-l-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-l-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-ll1-en-l-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B; (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B, (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0183] um repelente de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933) + TX, butoxi (polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil-hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX,
metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,
[0184] um inseticida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em l-dicloro-l-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2- bis (4-etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, l-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-l1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinil 2-etilsulfiniletil metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2- (4, 5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il) fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinila dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil (prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-l-cloroprop-l-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-l-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] +
TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno- oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX,
bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxime (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxime (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbosulfano (119) + TX, cartap (123) + TX, cloridrato de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorofenapir (130) + TX, clorofenvinfós (131) + TX, clorfluazurome (132) + TX, clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxime (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, cloropirifós (145) + TX, cloropirifós-metila (146) + TX, clorotiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, Cs 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila 5- metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurome (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosame (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX,
ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrime (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No.
Reg.
CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenorime [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX,
fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurome (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235
+ TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodofenfós (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbame (502) + TX, mecarfona (1258)
+ TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mosulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metame (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomila (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxicloro (534) + TX, metóxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metil-clorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpirame (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenil O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX,
fosforotioato de O,O-dietil-O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-T7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil-O-6- metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de 0,0,0',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, Ppp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxime (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX,
protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós- metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riania (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate [CCN] + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo)
(758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzurome (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxame (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclame (798) + TX, hidrogeniooxalato de tiociclame (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultap (803) + TX, tiosultap-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafós-3i (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX,
pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetorame [187166- 40-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirime (divulgado em WO 2012/092115) + TX,
[0185] um moluscicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprole [394730-71-3] + TX,
[0186] um nematicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3- dicloropropeno (233) + TX, l1,l1-dióxido de 3,4-diclorotetra- hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3- (4-clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-l,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome
IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbosulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, cloropirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metame (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe
[CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,
[0187] um inibidor de nitrificação selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX,
[0188] um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX,
[0189] um rodenticida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4- (quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloridrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379)
+ TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetime (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, warfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX,
[0190] um agente sinérgico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2- (2-7 butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX,
[0191] um repelente animal selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-
amina (nome IUPAC) (23) + TX, tirame (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e zirame (856) + TX,
[0192] um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0193] um protetor de feridas selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,
[0194] e compostos biologicamente ativos selecionados a partir do grupo consistindo em azaconazol [865318-97-4] + TX, amissulbrome [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31- 0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3 + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410- 11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204- 31-3)] + TX, fluopirame [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalila [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianila [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanila [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-
4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246- 88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65- 3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983- 72-7]) + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168- 88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483- 43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947- 60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306- 00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinila [121552-61-2] + TX, mepanipirime [110235-47-7] + TX, pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [74738- 17-3]) + TX, fludioxonila [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-30-7] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-09-3] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazime [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44- 8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68- 4] + TX, fenfurame [24691-80-3] + TX, flutolanila [66332-96- 5] + TX, flutianila [958647-10-4] + TX, mepronila [55814-41- 0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675- 82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina
[108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina (Proc.
BCPC, Int.
Congr., Glasgow, 2003, 1, 93) + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orizastrobina [248593- 16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588- 11-2] + TX, ferbame [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01- 7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metirame [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tirame [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, zirame [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133- 07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de bordeaux [8011-63-00] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-04- 9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [57966- 95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-
4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488- 70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxame [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluaziname [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004- 44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495- 18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex Gold'"" (extratos vegetais contendo óleo de árvore a partir do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78- 2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248- 47-81] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] +
TX, isopirazame [881685-58-1] + TX, fenamacrila + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-l,4-metano- naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-l-metil-lH- pirazolo-4-carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'-trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3- difluorometil-l-metil-lH-pirazolo-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)- 3-[ (ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-l1-o0ox0-9-(3- piridinil)-2H,ll1Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N- (2-metil-l-oxopropil)-N-[3- (2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-l-metoxi-l-(trifluorometil)etil]fenil]-l1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX,
[0195] ou um composto biologicamente ativo selecionado a partir do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil- fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l- metil-pirazole-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767)+ TX, 2,6- Dimeti-l1lH,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H) -tetrona (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em Wo 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5] [1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4- (2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-l-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO
2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3, 4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetoxi)-l,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil]-2- metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3- (4, 4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-l1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[ (8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi] fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[ (7, 8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-0l (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil) fenil]-3-(trifluorometil)pirazino-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/072999) + TX, 3- (difluorometil)-l-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS) -2- [4- (A4-clorofenoxi)- a,a,a-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l1-il)propan-2- ol + TX, (2RS) -2- [4- (4-clorofenoxi)-a,a,a-trifluoro-o- tolil]-3-metil-l1-(1H-1,2,4-triazol-l1-il)butan-2-0l + TX, 2- (di fluorometil)-N-[(3R)-3-etil-l,l1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX,
N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-1il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis (difluorometil)pirazol-l-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-i1]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z2)-[(1I-metiltetrazol-5-il)- fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but- 3-inila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2- (2, 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3- tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4- dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2- cloro-4- (4-clorofenoxi) fenil]-1-(1,2,4-triazol-l1-il)propan- 2-0l (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3- (difluorometil)-l-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazolo-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3-
(di fluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1- (4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, l-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il) fenoxi]metil] fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (2,2E) -5- [1- (4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-Amino-6-metil- piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5- fluoro-l-metilpirazolo-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-lH-inden-4-il]-l-metilpirazolo-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4- (4, 5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, Dê 0 Oo ho o RR AS o o o Í Qro ss —N
[0196] o (fenpicoxamide [517875- 34-2])) + TX (conforme descrito em Wo 2003/035617), e sob o número de entrada (1). Onde “[CCN]” é adicionado anteriormente ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que está acessível na internet A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright O 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito sob o endereço da internet http: //www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html
[0199] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui anteriormente por um denominado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação alternativa usada é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico", um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “No Reg. CAS” significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.
[0200] Nas composições de mistura de "referência", as misturas de compostos da fórmula (1) (selecionados da Tabela x (acima) ) com ingredientes ativos descritos acima compreendem um composto selecionado da Tabela X (acima) e um ingrediente ativo como descrito acima, preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:100, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão de 2:1 a 1:2, e uma razão de 4:1 a 2:1 sendo do mesmo modo preferencial, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou
5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.
[0201] As composições de mistura como descritas acima (ambas de acordo com a invenção e as composições de mistura de “referência”) podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrita acima às pragas ou seu ambiente.
[0202] As misturas compreendendo um composto de fórmula (1) selecionado da Tabela X (acima) (acima) e um ou mais ingredientes ativos conforme descrito acima, podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de "mistura- pronta", em uma mistura de pulverização combinada preparada a partir de formulações separadas dos componentes do ingrediente ativo único, tal como uma "mistura de tanque" e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de uma forma sequencial, ou seja um após o outro em um período de tempo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de fórmula (1) selecionado da Tabela X (acima) e dos ingredientes ativos como descritos acima não é essencial para realização da presente invenção.
[0203] As composições da presente invenção também podem ser usadas na intensificação de culturas. De acordo com a presente invenção, “intensificação de culturas” significa uma melhoria no vigor das plantas, uma melhoria na qualidade das plantas, tolerância melhorada a fatores de estresse e/ou eficácia do uso de recursos por plantas melhorada.
[0204] De acordo com a presente invenção, uma “melhoria no vigor das plantas” significa que certas estirpes são melhoradas qualitativamente ou quantitativamente em comparação com a mesma estirpe em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais estirpes incluem, mas não estão limitados a, germinação precoce e/ou melhorada, emergência melhorada, a capacidade de se usar menos sementes, crescimento radicular aumentado, um sistema radicular mais desenvolvido, nodulação radicular aumentada, crescimento aumentado de brotos, perfilhamento aumentado, rebentos mais fortes, rebentos mais produtivos, capacidade aumentada ou melhorada de permanecer ereta, menos inclinação (acamamento) das plantas, um aumento e/ou melhoria na altura das plantas, um aumento no peso (fresco ou seco) das plantas, maiores lâminas foliares, cor mais verde das folhas, conteúdo aumentado de pigmentos, atividade fotossintética aumentada, florescimento precoce, panículas mais longas, maturidade precoce dos grãos, tamanho aumentado das sementes, frutos ou vagens, número aumentado de vagens ou espigas, número aumentado de sementes por vagem ou espiga, massa aumentada das sementes, enchimento intensificado das sementes, menos folhas basais mortas, retardamento da senescência, vitalidade melhorada da planta, níveis aumentados de aminoácidos nos tecidos de armazenamento e/ou menos recursos necessários (p. ex., menos fertilizante, água e/ou mão-de-obra necessários). Uma planta com vigor melhorado pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.
[0205] De acordo com a presente invenção, uma “melhoria na qualidade das plantas” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, aparência visual melhorada da planta, etileno reduzido (produção reduzida e/ou inibição da recepção), qualidade melhorada de material coletado, p. ex., sementes, frutos, folhas, legumes e hortaliças (tal qualidade melhorada pode se manifestar como aparência visual melhorada do material coletado), conteúdo melhorado de carboidratos (p. ex., quantidades aumentadas de açúcar e/ou amido, razão melhorada entre açúcares e ácidos, redução de açúcares redutores, taxa aumentada de desenvolvimento de açúcares), conteúdo melhorado de proteínas, conteúdo e composição melhorados de óleos, valor nutricional melhorado, redução em compostos antinutricionais, propriedades organolépticas melhoradas (p. ex., sabor melhorado) e/ou benefícios melhorados de saúde para o consumidor (p. ex., níveis aumentados de vitaminas e antioxidantes), características pós-coleta melhoradas (p. ex., vida de prateleira e/ou estabilidade no armazenamento intensificadas, processabilidade mais fácil, extração mais fácil de compostos), desenvolvimento mais homogêneo das culturas (p. ex., germinação, florescimento e/ou produção de frutos de plantas sincronizados), e/ou qualidade melhorada das sementes (p. ex., para uso em estações seguintes). Uma planta com qualidade melhorada pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.
[0206] De acordo com a presente invenção, uma “tolerância melhorada a fatores de estresse” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, uma tolerância e/ou resistência aumentadas a fatores de estresse abiótico que causam condições de crescimento subótimas, tais como seca (p. ex., qualquer estresse que leve a uma ausência de conteúdo de água em plantas, uma ausência de potencial de captação de água ou uma redução no fornecimento de água para as plantas), exposição ao frio, exposição ao calor, estresse osmótico, estresse por UV, encharcamento, salinidade aumentada (p. ex., no solo), exposição a minerais aumentada, exposição ao ozônio, elevada exposição a luz e/ou disponibilidade limitada de nutrientes (p. ex., nutrientes contendo nitrogênio e/ou fósforo). Uma planta com tolerância melhorada a fatores de estresse pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados. No caso de estresse devido a seca e nutrientes, tais tolerâncias melhoradas podem se dever, por exemplo, a captação, uso ou retenção de água e nutrientes mais eficiente.
[0207] De acordo com a presente invenção, uma “eficácia do uso de recursos melhorada" significa que as plantas são capazes de crescer mais eficazmente usando dados níveis de recursos em comparação com o crescimento de plantas de controle que são cultivadas sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Em particular, os recursos incluem, mas não estão limitados a, fertilizante (tal como nitrogênio, fósforo, potássio, micronutrientes), luz e água. Uma planta com eficiência melhorada do uso de recursos pode ter um uso melhorado de qualquer um dos recursos acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos recursos acima mencionados.
[0208] Outras intensificações das culturas da presente invenção incluem uma diminuição na altura da planta, ou redução no perfilhamento, que são características benéficas em culturas ou condições onde é desejável ter menos biomassa e menos rebentos.
[0209] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima podem levar a um rendimento melhorado por melhoria, p. ex., da fisiologia das plantas, crescimento e desenvolvimento das plantas e/ou arquitetura das plantas. No contexto da presente invenção, “rendimento” inclui, mas não está limitado a: (i) um aumento na produção de biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleo e/ou teor de proteínas, o que pode resultar de (a) um aumento na quantidade produzida pela planta per se ou (b) uma capacidade melhorada de colher matéria vegetal, (ii) uma melhoria na composição do material colhido (por ex., melhores proporções entre ácido e açúcar, melhor composição do óleo, maior valor nutricional, redução de compostos antinutricionais, maiores benefícios para a saúde do consumidor) e/ou (iii) maior capacidade, ou mais fácil, de colher a colheita, melhor processabilidade da colheita e/ou melhor estabilidade de armazenamento/prazo de validade. Rendimento aumentado de uma planta agrícola significa que, onde for possível fazer uma medição quantitativa, o rendimento de um produto da respectiva planta é aumentado em uma quantidade mensurável em relação ao rendimento do mesmo produto da planta produzido sob as mesmas condições, mas sem aplicação da presente invenção. De acordo com a presente invenção, é preferido que o rendimento seja aumentado em pelo menos 0,5%, mais preferido em pelo menos 1%, ainda mais preferido em pelo menos 2%, ainda mais preferido em pelo menos 4%, preferencialmente 5% ou até mais.
[0210] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima também podem levar a uma utilização melhorada da terra, i.e., terra que estava previamente indisponível ou era subótima para cultivo pode ficar disponível. Por exemplo, pode ser possível cultivar plantas que exibem uma capacidade aumentada de sobreviver em condições de seca em áreas de pluviosidade subótima, p. ex., talvez nas margens de um deserto ou mesmo no próprio deserto.
[0211] Em um aspecto da presente invenção, as intensificações de culturas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças e/ou estresse abiótico. Em um aspecto adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças. Por exemplo, as pragas e/ou doenças podem ser controladas por um tratamento pesticida que é aplicado antes do ou ao mesmo tempo que o método da presente invenção. Em um aspecto ainda adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência de pressão de pragas e/ou doenças. Em uma modalidade adicional, as melhorias no vigor, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência, ou ausência substancial, de estresse abiótico.
[0212] As composições da presente invenção também podem ser usadas na área da proteção de bens de armazenagem contra ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo “bens de armazenagem” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo natural de vida e para as quais é desejável uma proteção a longo prazo. Bens de armazenagem de origem vegetal, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo hastes, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado de recém-coletados ou na forma processada, tal como pré-secos, umedecidos, cominuídos, moídos, prensados ou torrados. Também incluída na definição de bens de armazenagem está a madeira, quer na forma de madeira em bruto, tal como madeira para construção, postes de eletricidade e barreiras, quer na forma de artigos acabados, tais como mobiliário ou objetos feitos de madeira. Bens de armazenagem de origem animal são peles, couro, peles com pelo, pelos e semelhantes. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor. Preferencialmente, “bens de armazenagem” são entendidos como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou suas formas processadas, mais preferencialmente frutas e suas formas processadas, tais como pomoideas, frutas de caroço, frutas de baga e citrinos e suas formas processadas. Em outra modalidade preferencial da invenção, "bens de armazenagem” são entendidos como denotando madeira.
[0213] Portanto, um aspecto adicional da presente invenção é um método de proteção de bens de armazenagem, que compreende aplicação aos bens de armazenagem de uma composição de acordo com a invenção.
[0214] A composição da presente invenção também pode ser usada na área de proteção de material técnico contra ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo “material técnico” inclui papel; carpetes; construções; sistemas de resfriamento e aquecimento; painéis de parede; sistemas de ar condicionado e ventilação e similares; preferencialmente, “material técnico” é entendido como denotando painéis de parede. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor.
[0215] A composição de acordo com a invenção é geralmente formulada de vários modos usando adjuvantes de formulação, tais como portadores, solventes e substâncias tensoativas As formulações podem estar em várias formas físicas, p. ex., na forma de pós para empoeiramento, géis, pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, comprimidos dispersíveis em água, grânulos efervescentes, concentrados emulsificáveis concentrados microemulsificáveis, emulsões óleo-em-água, óleos aptos a fluir, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões de cápsulas, grânulos emulsificáveis, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânico miscível com água como portador), filmes de polímeros impregnados ou em outras formas conhecidas, p. ex., a partir do Manual on Development and Use of FAO e WHO Specifications for Pesticides, Nações Unidas, Primeira Edição, Segunda Revisão (2010). Tais formulações podem ser usadas diretamente ou diluídas antes do uso. As diluições podem ser feitas, por exemplo, com água, em fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.
[0216] As formulações podem ser preparadas, por ex., mediante mistura do ingrediente ativo com os adjuvantes de formulação, a fim de se obterem composições sob a forma de sólidos finamente divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos podem ser também formulados com outros adjuvantes, tais como sólidos finamente divididos, óleos minerais, óleos de origem vegetal ou animal, óleos modificados de origem vegetal ou animal, solventes orgânicos, água, substâncias tensoativas ou suas combinações.
[0217] Os ingredientes ativos também podem estar contidos em microcápsulas. As microcápsulas contêm os ingredientes ativos em um portador poroso. Isso permite que os ingredientes ativos sejam liberados no ambiente em quantidades controladas (p. ex., liberação lenta). As microcápsulas têm usualmente um diâmetro de 0,1 a 500 mícrones. As mesmas contêm ingredientes ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95% em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar na forma de um sólido monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida, ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação podem compreender, por exemplo, borrachas naturais ou sintéticas, celulose, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrila, poliacrilato,
poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de amido ou outros polímeros que são conhecidos do perito na técnica. Alternativamente, podem ser formadas microcápsulas muito finas nas quais o ingrediente ativo está contido na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólida de substância de base, mas as microcápsulas não estão elas próprias encapsuladas.
[0218] Os adjuvantes de formulação que são adequados para a preparação das formulações de acordo com a invenção são conhecidos per se. Como portadores líquidos podem ser usados: água, tolueno, xileno, éter de petróleo, óleos vegetais, acetona, cetona de metiletila, ciclo-hexanona, anidridos de ácidos, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2- butanona, carbonato de butileno, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, ésteres de alquila do ácido acético, álcool diacetônico, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, pr dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N- dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etila, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxipropanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol, ácido propiônico, lactato de propila, carbonato de propileno, propilenoglicol, éter de metila de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter de metila de propilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona e similares.
[0219] Portadores sólidos adequados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montmorilonita de cálcio, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, cascas de nozes trituradas, lignina e substâncias similares.
[0220] Um grande número de substâncias tensoativas pode ser vantajosamente usado tanto em formulações sólidas como líquidas, especialmente naquelas formulações que podem ser diluídas com um portador antes do uso. As substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, não iônicas ou poliméricas, e podem ser usadas como emulsificantes, agentes umectantes ou agentes de suspensão ou para outros propósitos. Substâncias típicas com atividade de superfície incluem, por exemplo, sais de alquilsulfatos, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol/óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool/óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como —dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio, ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e di- alquilfosfatos, e também substâncias adicionais descritas, por ex., em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood Nova Jersey, (1981).
[0221] Adjuvantes adicionais que podem ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes de formação de espuma, absorventes de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes de complexação, substâncias “neutralizantes ou modificadoras do pH e tampões, inibidores da corrosão, fragrâncias, agentes umectantes, intensificadores da adesão, micronutrientes, plastificantes, deslizantes,
lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelantes, microbicidas e fertilizantes líquidos e sólidos.
[0222] As formulações de acordo com a invenção podem incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo na formulação de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, com base na mistura a ser aplicada. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado a um tanque de pulverização na concentração desejada após uma mistura de pulverização ter sido preparada. Aditivos de óleo preferenciais compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de colza, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificado, ésteres de alquila de óleos de origem vegetal, por exemplo, os derivados de metila, ou um óleo de origem animal, tal como óleo de peixe ou sebo bovino. Aditivos de óleo preferenciais compreendem ésteres de alquila de ácidos graxos Cs-C22, especialmente os derivados de metila de ácidos graxos C12-Cis, por exemplo os ésteres de metila de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oleico (laurato de metila, palmitato de metila e oleato de metila, respectivamente). Muitos derivados de óleo são conhecidos do "Compendium of Herbicide Adjuvants", 10º Edição, Southern Illinois University, 2010.
[0223] As formulações compreendem geralmente de 0,1 a 99% em peso, especialmente de 0,1 a 95% em peso, de compostos do componente (A) e componente (B) e de 1 a 99,9% em peso de um adjuvante de formulação que inclui preferencialmente de 0 a 25% em peso de uma substância tensoativa. Ao passo que os produtos comerciais podem ser preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.
[0224] As taxas de aplicação variam dentro de limites amplos e dependem da natureza do solo, do método de aplicação, da planta de cultura, da praga a ser controlada, das condições climáticas prevalecentes, e de outros fatores governados pelo método de aplicação, o momento de aplicação e a cultura- alvo. Como uma orientação geral, os compostos podem ser aplicados a uma taxa de 1 a 2000 L/ha, especialmente de 10 a 1000 L/ha.
[0225] Certas composições de misturas compreendendo um composto de fórmula (II) descritas acima podem mostrar um efeito sinérgico. Isso ocorre sempre que a ação de uma combinação de ingredientes ativos é maior do que a soma das ações dos componentes individuais. A ação a ser esperada E para uma dada combinação de ingredientes ativos obedece à assim chamada fórmula de COLBY e pode ser calculada como se segue (COLBY, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”. Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967):
[0226] ppm = miligramas de ingrediente ativo (= a.i.) por litro de mistura de pulverização
[0227] X =5% de ação por ingrediente ativo A) usando p ppm de ingrediente ativo
[0228] Y = de ação por ingrediente ativo B) usando q ppm de ingrediente ativo.
[0229] De acordo com COLBY, a ação esperada (aditiva) dos ingredientes ativos A) +B) usando p+q ppm de ingrediente ativo é: E=x+y É
[0230] 100
[0231] Se a ação realmente observada (O) for maior do que a ação esperada (E), então a ação da combinação é superaditiva, i.e., existe um efeito sinérgico. Em termos matemáticos, a sinergia corresponde a um valor positivo para a diferença de (O-E). No caso de adição de atividades (atividade esperada) puramente complementar, a referida diferença (O-E) é zero. Um valor negativo da referida diferença (O-E) sinaliza uma perda de atividade em comparação com a atividade esperada.
[0232] No entanto, além da ação sinérgica real no que diz respeito à atividade fungicida, a composição de acordo com a invenção também pode ter propriedades vantajosas surpreendentes adicionais. Exemplos de tais propriedades vantajosas que podem ser mencionados são: degradabilidade mais vantajosa; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado; ou características melhoradas das plantas úteis incluindo: emergência, rendimentos “das culturas, sistema radicular mais desenvolvido, aumento do perfilhamento, aumento na altura das plantas, maior lâmina foliar, menos folhas basais mortas, rebentos mais fortes, cor mais verde das folhas, menos fertilizantes necessários, menos sementes necessárias, rebentos mais produtivos, florescimento precoce, maturidade precoce dos grãos, menos inclinação (acamamento) das plantas, crescimento aumentado de rebentos, vigor melhorado das plantas e germinação precoce.
[0233] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada aos microrganismos fitopatogênicos, às plantas úteis, ao seu lócus, ao seu material de propagação, bens de armazenagem ou materiais técnicos ameaçados por ataque de microrganismos.
[0234] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada antes de ou após infeção das plantas úteis, do seu material de propagação, bens de armazenagem ou materiais técnicos pelos microrganismos.
[0235] A quantidade de uma composição de acordo com a invenção a ser aplicada dependerá de vários fatores, tais como os compostos empregues; o sujeito do tratamento, tal como, por exemplo, plantas, solo ou sementes; o tipo de tratamento, tal como, por exemplo, pulverização, empoeiramento ou cobertura de sementes; o propósito do tratamento, tal como, por exemplo, profilático ou terapêutico; o tipo de fungos a ser controlado ou o momento de aplicação.
[0236] Quando aplicado às plantas úteis, o componente (A) é tipicamente aplicado a uma taxa de 5 a 2000 g a.i./ha, particularmente 10 a 1000 g a.i./ha, p. ex., 50, 75, 100 ou 200 g a.i./ha, tipicamente em associação com 1 a 5000 g a.i./ha, particularmente 2 a 2000 g a.i./ha, p. ex., 100 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha de componente (B).
[0237] Na prática agrícola, as taxas de aplicação da composição de acordo com a invenção dependem do tipo de efeito desejado e, tipicamente, variam de 20 a 4000 g da composição total por hectare.
[0238] Quando a composição de acordo com a invenção é usada para tratamento de sementes são geralmente suficientes taxas de 0,001 a 50 g de um composto do componente (A) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente e 0,001 a 50 g de um composto do componente (B), por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente.
[0239] Para evitar dúvidas, onde uma referência literária, pedido de patente ou patente é citado dentro do texto deste pedido, o texto inteiro da referida citação é incorporado neste documento por referência.
EXEMPLOS
[0240] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção.
[0241] Os compostos (e composições) da invenção podem ser distinguidos de compostos (e composições) conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm ou 0,2 ppm de ingrediente(s) ativo(s).
[0242] Ao longo da presente descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius (ºC) e "mp" significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectroscopia de Massa e a descrição dos dispositivos e do método (Métodos A, BeC) é tal como se segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,00, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (ºC) 150, Temperatura de Dessolvatação (ºC) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) O, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650
Gama de massa: 100 a 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Método de UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05% Tempo (minutos) A (3%) B (8%) Caudal (mL/min) o 100 [9 0,85 1,2 o 100 0,85 1,5 o 100 0,85
[0243] Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 oc. A descrição do dispositivo de LC/MS e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (ºC) 150, Temperatura de Dessolvatação (ºC) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700 Gama de massa: 140 a 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%
Tempo (minutos) A (8%) B (%) Caudal (mL/min) o 100 [o 0,75 2,5 o 100 0,75 2,8 o 100 0,75 3,0 100 [ 0,75
[0244] Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 ce. A descrição do aparelho de LC/MS e do método C é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização UPLC Classe H ACQUITY, Espectrômetro de Massa da Waters Polaridade: Interruptor de Polaridade positiva e Negativa Varredor do tipo MS1 Scan Capilar (KV) 3,00, Cone (V) 40,00, Temperatura de Dessolvatação (ºC) 500, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 50, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 1000 Gama de massas: 0 a 2000 Da Gama de Comprimento de onda do DAD (nm): 200 a 350 Método Waters ACQUITY UPLC com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila) Tempo (minutos) A (%) B (%) Taxa de fluxo (mML/min) o 70 30 0,5 0,05 70 30 0,5 o,8 5 95 0,5
1,8 5 95 0,5 2,45 70 30 0,5 2,50 70 30 0,5
[0245] Tipo de coluna: UPLC BEH C18 ACQUITY da Waters; Comprimento da coluna: 50 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,7 mícrons; Temperatura: 35 ºC.
[0246] Onde necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos como apropriado, por meio de técnicas de separação física padrão tais como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por ex., usando materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação Pós umectantes a) b) c) Ingredientes ativos [componentes (A) 25 3% 50% 758% e (B)] lignossulfonato de sódio 58% 5% - laurilsulfato de sódio 38% - 5% di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6% 108% sódio éter de polietilenoglicol de fenol - 28% - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5% 10% 108% Caulim 62% 27% -
[0247] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós umectantes que podem ser diluídos com água para dar origem a suspensões da concentração desejada.
Pós para tratamento de sementes a a) b) Cc) seco ingredientes ativos [componentes (A) 25 3% 50% 758% e (B)] óleo mineral leve 55% 5% 5% ácido silícico altamente disperso 58% 5% - Caulim 65% 40 % - Talco - 20 %
[0248] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.
Concentrado emulsionável ingredientes ativos [componentes (A) e 10 % (B)] éter de polietilenoglicol de octilfenol 3 8% (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 38% éter poliglicólico de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %
[0249] Podem ser obtidas emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, a partir desse concentrado por diluição com água.
Poeiras a) b) c) ingredientes ativos [componentes (A) 5 8% 6% 48% e (B))] talco 95% - - Caulim - 94 % - carga mineral - - 9% %
[0250] Poeiras prontas-a-usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o portador e trituração da mistura em um moinho adequado. Esses pós podem ser também usados para desinfecções a seco para semente. Grânulos de extrusora ingredientes ativos 15 % [componentes (A) e (B)] lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %
[0251] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudida e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos ingredientes ativos 8 [componentes (A) e (B)] % polietilenoglicol (p. mol. 3 200) % Caulim 89 &%
[0252] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos desse modo grânulos revestidos não empoeirados. Suspensão concentrada ingredientes ativos [componentes (A) e (B)] 40 % propilenoglicol 10 % éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 6 8% mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % carboximetilcelulose 18% óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 &% 75 % em água) Água 32 %
[0253] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para o tratamento de sementes ingredientes ativos [componentes (A) e (B)] 40 % propilenoglicol 5% copolímero butanol PO/EO 28% triestirenofenol com 10-20 mols de EO 28% 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 8% solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5% Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2% 75 % em água)
Água 45,3%
[0254] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta
[0255] 28 partes de uma combinação dos ingredientes ativos [componentes (A) e (B)] são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes da mistura de di- isocianato/polimetileno-polifenilisocianato de tolueno (8:1). Essa mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool de polivinila, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A essa emulsão uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água é adicionada. A mistura é agitada até a reação de polimerização ser completada. A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente de dispersão. A formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons. A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. Lista de Abreviaturas AIBN = azobisisobutironitrila DIBAL-H = hidreto de di-isobutilalumínio
DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina DMF = dimetilformamida EtOAc = acetato de etila HCl = ácido clorídrico mp = ponto de fusão MeoOH = álcool metílico NaOH = hidróxido de sódio NBS = N-bromossuccinimida TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano Exemplos preparativos
[0256] O composto do componente (B) N'-[5-bromo-2-metil-6- (1-metil-2-propoxi-etóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina e a sua síntese são conhecidos a partir do documento WO 2015/155075.
[0257] O composto do componente (B) Timorex Gold" (ingrediente ativo do óleo da árvore do chá (Melaleuca alternifolia)) é um extrato vegetal disponível a partir do Stockton Group (http://www. stockton- ag .com/products/timorex-gold/).
[0258] Usando as técnicas sintéticas descritas tanto acima como abaixo, os compostos de fórmula (1) podem ser preparados de acordo com as mesmas. Exemplos Preparativos Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação da N,N-dimetil- 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-amina (Composto — X.07 da Tabela T1).
a temperatura ambiente. Os conteúdos foram concentrados sob pressão reduzida para dar 0,64 gq do composto do título como um óleo amarelo que foi usado diretamente na transformação seguinte sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,03 minutos, (M+H) não detectado. Passo 3: Preparação de 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de propila
[0288] A uma solução de trietilamina (0,084 mL, 0,60 mmol) e n-propanol (3,0 mL) foi adicionado cloreto de 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]pirazolo- 4-carbonila (0,11 g, 0,30 mmol) e os conteúdos foram agitados durante a noite. Ácido clorídrico a 1 M (2 mL) foi adicionado à mistura e extraído com diclorometano. A camada orgânica combinada total foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo em bruto foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de diclorometano:metanol 99:1 a 95:5) de modo a dar origem a 81 mg do composto do título como um sólido branco. mp: 105-115ºC. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,14 minutos, 381 (M+H).
[0289] 1H RMN (400 MHz, CDCl;) 5 ppm: 8,21 (d, 2H), 7,95 (d, 2H), 7,38 (d, 2H), 5,39 (s, 2H), 4,40 (q, 2H), 1,72 (m, 2H), 0,98 (t, 3H).
[0290] 'ºF RMN (400 MHz, CDCl3) 3 ppm: -65,40 (s). Exemplo 5: Este exemplo ilustra a preparação de N-metil-l- [[4-[5- (tri fluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (Composto —“X.06 da Tabela T1).
extraída com diclorometano. A camada orgânica combinada total foi lavada com água, seca sobre NazsSO's, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo em bruto resultante foi purificado por cromatografia combiflash sobre sílica gel usando ciclo-hexano como eluente de modo a proporcionar 1,0 g do composto do título puro como um sólido branco.
[0307] 'H RMN (400 MHz, DMSO-ds) à ppm: 8,07 (m, 2H), 7,75 (m, 2H), 5,59 (q, 1H), 2,02 (d, 3H). Passo 7: Preparação de 1-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il] fenil]etil]pirazolo-4-carboxilato de etila
[0308] 1lH-Pirazolo-4-carboxilato de (0,061 g, 0,46 mmol) carbonato de potássio (0,13 go, 0,93 mmol), 3-[4- (1-7 bromoetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,15 g, 0,47 mmol), e acetonitrila (1,5 mL) foram reagidos à temperatura ambiente durante a noite e de seguida concentrados sob pressão reduzida. Foi adicionada água e os orgânicos foram extraídos duas vezes com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio e filtrada. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente heptano:EtOAc 93:7) para dar 0,115 g do composto do título. LC/MS (Método C) tempo de retenção = 1,61 minutos, 385 (M+H).
[0309] 'H RMN (400 MHz, CDCl;) 5 ppm: 8,12 (d, 2H), 7,98 (d, 2H), 7,37 (d, 2H), 5,61 (q, 1H), 4,31 (q, 2H), 1,97 (d, 3H), 1,35 (t, 3H).
[0310] !º*F RMN (400 MHz, CDCl:;) 5 ppm: -65,33 (s).
[0322] A uma mistura 1:20 de 3-[4- (bromometil)-2-fluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol e 3-[4- (dibromometil)-2-fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (4,0 g, 9,9 mmol) em acetonitrila (37 mL), água (0,8 mL) e DIPEA (2,59 mL, 14,8 mmol) resfriada a 5 ºC foi adicionado dietilfosfito (2,0 mL, 14,8 mmol). A mistura foi agitada a 5-10 ºC durante 2 horas, depois água e HCl a 1 M foram adicionados, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. A pasta branca resultante foi extraída com diclorometano e a camada orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio e filtrada. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto de cor laranja clara foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente ciclo-hexano:EtOAc 99:1 a 1:1) para render 2,2 g do composto do título como um sólido branco.
[0323] 'H RMN (400 MHz, CDCl;) 5 ppm: 8,09 (t, 1H), 7,34 (m, 2H), 4,49 (s, 2H).
[0324] **F RMN (400 MHz, CDCl3;) 3 ppm: -65,18 (s), -106,2 (s). Passo 4: Preparação de 2-[[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-0xadiazol-3-il] fenil]metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin- 3-ona
[0325] 1lH-Pirazolo-4-carboxilato de etila (0,066 g, 0,46 mmol), carbonato de potássio (0,086 g, 0,62 mmol) 3-[4- (bromometil)-2-fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (0,10 g, 0,31 mmol), e acetonitrila (1,5 mL) foram selados em um frasco. Os conteúdos da reação foram irradiados com micro-ondas e aquecidos a 130 ºC durante 0,5 hora. Após resfriar até 25 ºC, todos os sólidos foram removidos por filtração, enxaguados com acetato de etila, e os voláteis resultantes foram solubilizados em uma mistura de MeOH (250 nl) e DMA (500 ul) e diretamente submetidos para purificação por LC/MS preparativa que proporcionou os compostos da fórmula (II). As estruturas dos isômeros foram atribuídas por técnicas de RMN.
[0330] Onde necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos como apropriado, por meio de técnicas de separação física padrão tais como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, (por ex., usando materiais de partida quirais). Tabela Tl: Dados de ponto de fusão (p.f.) e/ou tempos de retenção (tr)para os compostos X.01 a X.21 de acordo com a Fórmula (1): Carga da Método Nome do tr p.f. Entrada Estrutura massa de composto (min) (ºC) [M+H]*] LCMS 5- (triflu orometi Ne. vs ( > Ç 68, N É 2- x.01 [4-[[3- ZN F 70, (triflu EF F F 1 orometi 1)- 1,2,4-
triazol
-1-
il])meti
1) fenil
1-
1,2,4-
oxadiaz ol
2-[[4-
[5-
(triflu orometi
1)-
1,2,4-
oxadiaz ol-3- E OA. x.02 JN F 1,56 321,1. B illfeni — NON FF!
l]Imetil
1-
1,2,4-
triazol
—3-
carboni trila
1-[[4- [5- (triflu orometi 1)- SS 1,2,4- 7 oxadiaz » 120 x.03 ol-3- SS - il] feni <— 130 l]metil AÊ
FF l]lpirazo lo-4- carboxi lato de etila Nº ciclopr opil-l1- [[4-[5- (triflu orometi x 189 1)- N O > F x.04 AA Rr - nato 194 oxadiaz ol-3- i1]feni l]Imetil ]pirazo 10-4-
carboxa mida
N, N-
dimetil
1-[[4-
[5-
(triflu orometi
»º A YA< 124 x.05 UT a A x A - oxadiaz AÇO f c1-3- 129 il]feni l]lmetil l]pirazo
10-4-
carboxa mida
Nº metil-
1-[[4-
[5-
(triflu orometi FDA: 1º os AÇO DFo8 351 a -
1,2,4- o oxadiaz ol-3-
il]feni l]metil lpirazo 10-4- carboxa mida N, N- dimetil -1-[[4- [5- (triflu orometi FF 1)- NX 106 1,2,4- 2% 2 X.07 oxadiaz 0,97 339 A - 01-3- pe 110 *—N il]feni - 15 l]Imetil À ]- 1,2,4- triazol —3- amina 3-[4- [(5-
FF etilsul A fanil- Sa X.08 1,2,4- “a 1,82 370,1. B triazol Ss -1- We il)meti 1] fenil
17-57 (triflu orometi 1)- 1,2,4- oxadiaz ol 3-[4- (triazo lo[4,5- blpirid KZ )N in-l1- &
N ilmetil N—N )fenil] & X.09 50 1,42 347,1 B (triflu À orometi EF 1)- 1,2,4- oxadiaz ol 3-[4- (triazo CS lo[4,5- Os b]pirid 121 X.10 in-2- - ilmetil ne À 122 )fenil] é (triflu orometi 1)- 1,2,4- oxadiaz ol 3-[4- (triazo lo[4,5- blpirid in-3- SD, ilmetil n 143 )fenil] X.11 - 5-2 = 144 (triflu * orometi
FF 1)- 1,2,4- oxadiaz ol 1-[[4- [5- (triflu orometi 1)- FIA. 122 % x.12 1,2,4- o VN EF - oxadiaz 129 ol-3- 11] feni l]metil ]Jpirazo lo-4- carboxi lato de metila 1-[[3- fluoro- 4-[5- (triflu orometi 1)- 1,2,4- | E r 131 13 oxadiaz />-0O " Xs, - ol-3- > F o 135 il]feni l]lmetil ]pirazo 10-4- carboxi lato de etila N, N- dietil- 1-[[4- aa ORA á riflu N ão orometi NE Fº : 96 1)- 1,2,4- oxadiaz ol-3-
11] feni l]Imetil
]pirazo
10-4-
carboxa mida
Nº metóxi-
Nº metil-
1-[[4-
[5-
(triflu orometi AO 102 xas LUC a -
1,2,4- moto :
oxadiaz 2 ol-3-
il] feni l]metil
]pirazo lo-4-
carboxa mida
1-[[4-
[5-
(triflu FO. oo X.16 orometi E e F 1,14 381 A -
»- 115
1,2,4-
oxadiaz ol-3- il])feni l)Imetil ]pirazo lo-4- carboxi lato de propila Nº metóxi- 1-[[4- [5- (triflu orometi 1)- Ne AVC) 128 1,2,4- H Ç N Ás - em oxadiaz o F e1-3- 138 il] feni l]metil l]lpirazo lo-4- carboxa mida N-etil- 1-[14- FOR. 166
N F x.18 [5- AA Rr - (triflu 176 orometi
1)- 1,2,4- oxadiaz ol-3- il]feni l]metil ]pirazo lo-4- carboxa mida 1-[[4- [5- (triflu orometi 1)- 1,2,4- P Nº.
Y oxadiaz f A X.19 x F 0,86 338 A o1-3- O, F o il] feni l]metil ]pirazo lo-4- carboxa mida N- metóxi- AIR” >= F 88 10- EX F X.20 0,97, 322 A - [[4-[5- N É 98 (triflu orometi
1)- 1,2,4- oxadiaz ol-3- il] feni l]metil ]pirazo lo-4- il]meta nimina 1-[1- [4-[5- (triflu orometi 1)- NO «e 1,2,4- Venal oxadiaz Xx.21 a a. 1,61 381 Cc il]feni DD 1]etil] o pirazol o-4- carboxi lato de etila EXEMPLOS BIOLÓGICOS: Exemplos gerais de testes com discos foliares em placas de poços:
[0331] Os discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados das plantas cultivadas em uma estufa. Os discos foliares ou segmentos são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em ágar água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.), de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é realizada 3 a 14 dias após inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é, então, calculada.
Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:
[0332] Fragmentos de Mycelia ou suspensões de conídios de um fungo, tanto preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico, são diretamente misturados em caldo de nutrientes. As soluções de DMSO do composto de teste (máximo 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator de 50, e são pipetados 10 unuL dessa solução para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é então adicionado para gerar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 “ºC e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a porcentagem de atividade antifúngica em relação à verificação não tratada é calculada. Exemplo Al: Atividade Fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventivo em discos foliares (Ferrugem castanha):
[0333] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo l1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 ºC e 75% de umidade relativa (ur) sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como controle percentual da doença, comparado com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).
[0334] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.
[0335] Compostos (a partir da Tabela T1) X.l1, X.2, X.3, X.4, X.5, X.6, X.7, X.8, X.9, X.10, X.11, X.12, X.13, X.14, X.15, X.16, X.17, X.18, X.19, X.20, e X.21. Exemplo A2: Atividade Fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / curativo em discos foliares (Ferrugem castanha):
[0336] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 ºC e umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 ºC e 75% de umidade relativa sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como controle percentual da doença, comparado com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).
[0337] Os compostos que se seguem a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo de doença.
[0338] Compostos (a partir da Tabela T1) X.l, X.2, X.3, X.4, X.5, X.6, X.7, X.8, X.9, X.10, X.11, X.12, X.14, X.15, X.16, X.17, X.18, X.19, X.20, e X.21. Exemplo A3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)
[0339] Discos foliares de soja são colocados em água-ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização com uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 “C e ur a 75%, os discos foliares são mantidos a 20 ºC com 12 h de luz/dia e ur a 75%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).
[0340] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada proporcionaram pelo menos 80% de controle da doença nesse teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados nas mesmas condições que exibem desenvolvimento extenso da doença.
[0341] Compostos (a partir da Tabela T1) X.l, X.2, X.3, X.4, X.5, X.6, X.7, X.8, X.9, X.10, X.11, X.12, X.13, X.14, X.15, X.16, X.17, X.18, X.19, X.20, e X.21. Exemplo A4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) cultura líquida / pepino / preventiva (Antracnose)
[0342] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são misturados diretamente em caldo nutriente (PDB - caldo de dextrose de batata). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), é adicionado o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 “ºC e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.
[0343] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada conferem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com o controle não tratado sob as mesmas condições, que apresenta desenvolvimento extensivo da doença.
[0344] Compostos (a partir da Tabela T1) X.l, X.2, X.3, X.4, X.5, X.6, X.7, X.8, X.9, X.10, X.11, X.12, X.13, X.14, X.15, X.16, X.17, X.18, X.19, X.20, e X.21.
[0345] Exemplos adicionais de testes biológicos relacionados com composições fungicidas compreendendo uma mistura de componentes (A) e (B) como ingredientes ativos: Exemplo Bla: Atividade preventiva contra Phakopsora pachyrhizi em soja
[0346] As plantas de soja de 4 semanas de idade são pulverizadas, em uma câmara de pulverização, com os compostos (WP10) de teste formulado diluído em água. Um dia após a aplicação, os discos foliares são cortados a partir de plantas tratadas e colocados em ágar, em placas de 24 poços. Os discos foliares são inoculados por pulverização com uma suspensão de esporos sobre a superfície inferior da folha. Após um período de incubação de 24-36 horas em uma câmara climática, no escuro, a 20 ºC e a 75% de umidade relativa, os discos foliares são, então, mantidos a 20 ºC, com 12 horas de luz/dia e a 75% de umidade relativa. A percentagem da área do disco foliar coberta por doença é avaliada quando surge um nível apropriado de doença em plantas de controle não tratadas (10 - 14 dias após a aplicação).
[0347] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% no presente teste.
(Composto) (A : B)
Pidiflumetofeno 1:6,67 180:1200 | xo3 — | riaisiometofeno| 1:3,33 180: 600 113,33 | 180:600
1:6,67 | 180:1200 Trifloxistrobina 1:6,67 180:1200 Trifloxistrobina 1:3,33 180:600
Piraclostrobina 1:6,67 180:1200 Piraclostrobina 1:3,33 180:600 Fenpropimorfe 1:33,33 180:6000 Fenpropimorfe 1:11,11 180:2000 Fenpropimorfe 1:100 60:6000 Fenpropimorfe 1:33,33 60:2000 Ciprodinila 1:33,33 180:6000 Fludioxonila 1:200 180:36000 Fludioxonila 1:600 60:36000
Fludioxonila 1:200 60:12000 Clorotalonila 1:200 180:36000 Clorotalonila 1:66,67 180:12000 Clorotalonila 1:600 60:36000 Clorotalonila 1:200 60:12000 Oxatiapiprolina 1:3,33 180:600 Oxatiapiprolina 1:1,11 180:200
Lo Lo Lo x.03 (N'-[5-bromo-2- metil-6-(1- metil-2-propoxi- etoxi)-3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1,5:1 180:120 Xx.03 (N'-[5-bromo-2- metil-6-(1- metil-2-propoxi- etoxi)-3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 3:1 180:60 x.03 (N'-[5-bromo-2- metil-6-(1- metil-2-propoxi- etoxi)-3- 1:2 60:120 piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) Xx.03 (N'-[5-bromo-2- metil-6-(1- metil-2-propoxi- etoxi)-3- piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:1 60:60 Lo Lo Lo o E aa | mo metila 1:3,33 180:600 ese metila 1:1,67 180:300 res Des metila 1:10 60:600 FoFE=TE metila 1:5 60:300 o
Lo Lo Lo Exemplo Blb: Atividade preventiva contra Phakopsora pachyrhizi em soja
[0348] Os discos foliares de soja são colocados em água- ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e aspergidos com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização com uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 ºC e 75% de umidade relativa, os discos foliares são mantidos a 20 “ºC com 12 horas de luz/dia e 75% de umidade relativa. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).
[0349] As seguintes composições de mistura (A:B) na concentração reportada (em ppm) deram pelo menos 80% de controle da doença nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença.
ESPRINNÇA (Composto) Componente B Razão A:B (A : B) | xo7 | menzovinaisiveir | 1051 | 6ox6 | Lo | xo | mokseirosa | 102 | 606 | Lo Lo | xo | repirame | 102 | 606 |
Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:1 60:60 x.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 3:1 60:20 Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:3 20:60 x.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:1 20:20 Lo Lo
Lo E a | a metila 1:1 60:60 es metila 3:1 60:20 er metila 1:3 20:60 or metila 1:1 20:20 Lo | xo | eurossso | 1052 | 606 | Lo [xo | ae | 02 | 606 | Lo | xo | rimorex conam | 02 | 606 | Lo
Exemplo B2: Uncinula necator / uva / preventiva (Oídio em uva)
[0350] Plântulas de videira com 5 semanas de idade do cultivar Gutedel foram tratadas com os compostos de teste formulados em uma câmara de pulverização. Um dia após a aplicação, as plantas de uva foram inoculadas agitando plantas infectadas com oídio de uva por cima das plantas de teste. Após um período de incubação de 7 dias a 24/22 ºC e 70% de ur sob um regime de luz de 14/10 h (luz/escuridão), foi avaliada a porcentagem de área foliar coberta pela doença.
[0351] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% no presente teste.
(Composto) (A : B) Lo dd | xos | Praisiometoseno | 102 | 6oxe | Lo
[| xo | rscpirazane | 1202 | 6056 | | xo | riopirene | 1202 | 6056 | Trifloxistrobina 1000:1 60:0,06 Trifloxistrobina 3000:1 60:0,02 Trifloxistrobina 333,33:1 20:0,06 Trifloxistrobina 1000:1 20:0,02 Piraclostrobina 100:1 60:0,6 Piraclostrobina 300:1 60:0,2 Piraclostrobina 100:1 20:0,2
| xo | sexsconszor | 101 | 60: | | xo | propiconazer | 20x | 60x |
Lo Lo Lo Lo FE e metila 1:3,3 60:200 For metila 1:1 60:60 Fes metila 1:10 20:200 Eds metila 1:3,3 20:60 Exemplo B3a: Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) / pepino /preventiva
[0352] Plantas de pepino com 1 semana de idade do cultivar Wisconsin foram tratadas com os compostos de teste formulados em uma câmara de pulverização. Um dia após a aplicação, as plantas de trigo foram inoculadas por pulverização de uma suspensão de esporos (1 x 10º” esporos/mL) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 30 h no escuro a 23 ºC e 100% de ur, as plantas foram mantidas por 6 dias a 23 *C/21 ºC (dia/noite) e ur de 70% em uma estufa. A porcentagem de área foliar coberta pela doença foi avaliada 7 dias após a inoculação.
[0353] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% no presente teste.
(Composto) (A : B) Lo | xo | rsepirazene | 102 | 60: | Lo Lo Lo o
| xos | psisencconazer | 201 | sox6 | | xos | sexaconazor | ao: | 6056 | | xos | propiconszas | 201 | sox6 | | xos | protioconazer | 201 | sos |
Lo Lo For metila 1:3,3 60:200 eo metila 1:1 60:60 oe metila 1:10 20:200 For metila 1:3 20:60 Exemplo B3b: Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) / pepino
[0354] Os conídios do fungo do armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (PDB - caldo de dextrose de batata). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), é adicionado o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.
[0355] As seguintes composições de mistura (A:B) na concentração reportada (em ppm) deram pelo menos 80% de controle da doença nesse teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que exibe desenvolvimento extenso da doença.
ESPN (Composto) Componente B Razão A:B (A : B) | xo7 | senzovinaisíveir | 1051 | 650,6 | Lo Lo | xo7 | riaieiometoreno | 5 | 66 | Lo | xo | repirane | 102 | 6506 | Lo | xo | pisencconazar | as | 66 | Lo
| xo | eiproconazs | 12 | 6 | xo | remaconazar | 1a | 66 | xo | sexaconazar | 1a | 66 | | xo | eprotsoconazor | 124 | 6 | | xo | azexistronina | 1 | 66 |
| xo | picomstroina | 1 | 66 | | xor | Piracrostronina | 14 | 66 | xo | meia | 1 | 66 | | xr | senpropimorte | 103 | 650,6 |
| xo | mencozeme | as | 66 | Oxatiapiprolina Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:1
Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 3:1 6:2 x.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:3 2:6 Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:1 2:2 Lo | xo | rosetisrataminso | as2 | 66 | Lo | xor | resnexapacnensaa | an | 66 | Lo
FEEL metila 1:1 coeso metila 3:1 6:2 es metila 1:3 2:6 or metila 1:1 2:2 Lo Lo | | ao | 0 | 6506 | Lo | xo | rimorex coiam | 02 | 6506 | Lo | xo | rmemetoane | as | 66 |
Exemplo B4a: Puccinia recondita / trigo / preventiva (Ferrugem marrom no trigo)
[0356] Plantas de trigo com 13 dias de idade do cultivar Arina foram tratadas com os compostos de teste formulados em uma câmara de pulverização. Um dia após a aplicação, as plantas de trigo foram inoculadas por pulverização de uma suspensão de esporos (1 x 10º esporos/mL) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 1 dia a 20 ºC e 95% de ur, as plantas foram mantidas por 10 dias a 20 ºC/18 ºC (dia/noite) e 60% de ur em uma estufa. A porcentagem de área foliar coberta pela doença foi avaliada 11 dias após a inoculação.
[0357] As seguintes composições de mistura (A:B) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% no presente teste.
(Composto) (A : B) Lo | xos | paarmiometoreno | 202 | ox6 | Lo Lo Lo
| xo | ascpirazame | 10: | 60x | | xo3 | pifensconazar | 20: | so: | | xo | sexsconazor | oa | 60x |
Lo Lo dd Fr metila 1:3,3 60:200 Exemplo B4b: Puccinia recondita/trigo/preventiva (Ferrugem marrom no trigo)
[0358] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo l1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 ºC e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).
[0359] As seguintes composições de mistura (A:B) na concentração reportada (em ppm) deram pelo menos 80% de controle da doença nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença.
(Composto) (A : B) | xo7 | menzovinaisíveir | 1051 | 0x6 | xo | moer | 2052 | 60: | xo | renpropiama | 202 | 60x |
Lo Lo Lo x.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:1 60:60 Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 3:1 60:20 x.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (l1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) 1:3 20:60 Xx.07 (N'-[5-bromo-2- metil-6- (1-metil- 2-propoxi-etoxi)- 1:1 20:20
3-piridil]-N-etil- N-metil- formamidina) x.07 Acibenzolar-S- metila 1:1 60:60 x.07 Acibenzolar-S- metila 3:1 60:20 x.07 Acibenzolar-S- metila 1:3 20:60 x.07 Acibenzolar-S- metila 1:1 20:20 xo | ae | 062 | 606 |
2? é N=N non N=N h / N h = eo A N= E / ou | ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido,
e o componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo consistindo em:
benzovindiflupir, fluxapiroxad, pidiflumetofeno,
isopirazame, fluopirame, pentiopirade, sedaxano, bixafeno, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, propiconazol, epoxiconazol, flutriafol, mefentrifluconazol, ipconazol, paclobutrazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, metalaxil-M, fenpropidina, fenpropimorfo, ciprodinila, espiroxamina, mancozeb, clorotalonila, oxatiapiprolina, mandipropamida, fluaziname, fludioxinila, fosetil-alumínio, acibenzolar-S-metila, procimidona, carbendazime, fen-hexamida, procloraz, pro-hexadiona- cálcio, Timorex Gold'"" (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá), N'-[5-bromo-2-metil-6-(l-metil-2-propoxi- etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), N'-[5-bromo- 2-metil-6-[(1S)-l-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil- N-metil-formamidina, N'-[5-bromo-2-metil-6-[(1R)-l-metil-2- propoxi-etoxi] -3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'- [5-bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- isopropil-N-metil-formamidina, N'-[5-cloro-2-metil-6-(1- metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, fosfonato de cálcio, cis-jasmona, trinexapac-
etila, glifosato, 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) e tiametoxame.
2. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por o componente (A) ser um composto selecionado de: 5-(trifluorometil)-3-[4-[[3-(trifluorometil)-1,2,4-triazol- 1-il]lmetil]fenil]-1,2,4-oxadiazol (composto X.01), 2-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-carbonitrila (composto X.02), 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila (composto X.03), N-ciclopropil-1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.04), N, N-dimetil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.05), N-metil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.06), N, N-dimetil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]-1,2,4-triazol-3-amina (composto X.07), 3-[4-[ (5-etilsulfanil-1,2,4-triazol-l1-il)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (composto X.08),
3-[4- (triazolo[4,5-b]piridin-l1-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (composto X.09), 3-[4-(triazolo[4,5-b]piridin-2-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (composto X.10), 3-[4-(triazolo[4,5-b]piridin-3-ilmetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (composto X.11), 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de metila (composto X.12), 1-[[3-fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila (composto X.13), N, N-dietil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.14), N-metóxi-N-metil-1l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol- 3-il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.15), 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de propila (composto X.16), N-metóxi-l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.17), N-etil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.18),

Claims (1)

1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.19), N-metóxi-l-[1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-il]metanimina (composto X.20), 1-[1-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]etil]pirazolo-4-carboxilato de etila (composto X.21); ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido.
3. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada por o componente (A) ser: 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de etila (composto X.03), N-metil-1l1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-0oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.06), N, N-dimetil-1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil])-1,2,4-triazol-3-amina (composto X.07), N-metóxi-N-metil-l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol- 3-il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida (composto X.15), 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxilato de propila (composto X.16), N-metóxi-l-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]pirazolo-4-carboxamida
(composto X.17), ou um seu sal, enantiômero, tautômero ou N-óxido.
4, Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizada por o componente (B) ser um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, fluxapiroxade, pidiflumetofeno, isopirazame, fluopirame, pentiopirade, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, fenpropidina, fenpropimorfe, mancozebe, clorotalonila, ou (N'-[5- bromo-2-metil-6-(l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina.
5. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizada por o componente (B) ser um composto selecionado do grupo consistindo em benzovindiflupir, pidiflumetofeno, difenoconazol, ciproconazol, hexaconazol, protioconazol, azoxistrobina, fenpropidina ou (N'-[5- bromo-2-metil-6- (l1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina.
6. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizada por a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) ser de 100:1 a 1:100.
7. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizada por a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) ser de 20:1 a 01:40.
8. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7, caracterizada por a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) ser de 12:1 a 1:25.
9. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, caracterizada por a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) ser de 5:1 a 1:15.
10. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizada por a razão em peso entre o componente (A) e o componente (B) ser de 2:1 a 1:5.
11. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizada por a composição compreender um ou mais pesticidas adicionais selecionados do grupo consistindo em: um fungicida, selecionado de etridiazol, fluaziname, benzovindiflupir, pidiflumetofeno, benalaxila, benalaxil-M (quiralaxila), furalaxila, metalaxila, metalaxil-M (mefenoxame), dodicina, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina, N'-[4- (4, 5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, N'- [4-[[3-[ (4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi]-2,5- dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, etirimol, 3'- cloro-2-metoxi-N-[(3RS) -tetra-hidro-2-oxofuran-3-il]aceto- 2',6'-xilidida (clozilacona), ciprodinila, mepanipirime, pirimetanila, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofós-metila,
metrafenona, 2, 6-dicloro-N- (4-trifluorometilbenzil)- benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomila, carbendazime, cloridrato de carbendazime, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato de isopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3- (di fluorometil)-N-(7-fluoro- 1,1,3,3-tetrametil-indan-4-il)-l-metil-pirazolo-4- carboxamida, diclocimete, N-[ (5-cloro-2-isopropil- fenil)metil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-l- metil-pirazolo-4-carboxamida, N-ciclopropil-3- (di fluorometil)-5-fluoro-N-[ (2-isopropilfenil)metil]-1- metil-pirazolo-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonila, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanila, fenamacrila, ciazofamida, flutianila, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c' ]dipirrolo- 1,3,5,7 (2H,6H) -tetraona, azitirame, eteme, ferbame, mancozebe, manebe, metame, metirame (polirame), metirame- zinco, nabame, propinebe, tirame, vapame (metame de sódio), zinebe, zirame, ditioéter, isoprotiolano, etaboxame, fosetila, fosetil-alumínio (fosetil-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfurame, validamicina, estreptomicina, (2RS) -2-bromo-2- (bromometil)glutaronitrila (bromotalonila), dodina,
doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fen- hexamida, himexazol, hidroxi-isoxazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun si Qi), oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, m- fenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8- difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-
ol, 2-[2-fluoro-6-[ (8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi] fenil]propan-2-ol, ciflufenamida, ofurace, oxadixila, flutolanila, mepronila, isofetamida, fenpiclonila, fludioxonila, pencicurona, edifenfós, iprobenfós, pirazofós, ácidos de fósforo, tecloftalame, captafol, captano, ditalinfós, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, l-metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefão, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, naftaleno acetamida, Ppaclobutrazol, pro-hexadiona, Ppro- hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufós (tributil fosforotritioato), trinexapace, uniconazol, ácido acético a- naftaleno, polioxina D (polioxrima), BLAD, quitosana,
fenoxanila, folpete, 3-(difluorometil)-N-metoxi-l-metil-N- [l1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazolo-4- carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazame, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalide, fluopirame, diflumetorime, fenarimol, 5-fluoro-2- (p- tolilmetoxi)pirimidin-4-amina, ferinzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4, 5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 4, 4-difluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolínico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E) -N-metil-2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, piriotrubina, fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxima-metila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida, N-[6-[[(2)-[(l1-metiltetrazol- 5-il) -fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofame, zoxamida, anilazina, triciclazol, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-il)-ciclo-heptanol (huanjunzuo), 1- (5-bromo-2- piridil)-2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-
triazol-l-il)propan-2-ol, 2- (1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-l-il)-propan-2-ol (TCDP), (N'- [5-bromo-2-metil-6- (l-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N- etil-N-metil-formamidina), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triticonazol, 2-[[(1R,58)-5-[(4- fluorofenil)metil]-l-hidroxi-2,2-dimetil- ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2-[[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H- 1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imídio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool alílico, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, N- (2-p- clorobenzoiletil)-cloreto de hexamínio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, Timorex Gold'"" (extrato vegetal compreendendo óleo da árvore do chá), propamidina e ácido propiônico; ou um inseticida selecionado de abamectina, acefato,
acetamipride, amidoflumete (S-1955),
avermectina, azadiractina, azinfos-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPX-E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifos-metila, cromafenozida,
clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerime (UR-50701), flufenoxurona, fonofós, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidationa, metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metóxifenozida, nitenpirame, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamila, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprida, tiametoxame, tiodicarbe, tiosultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona; ou um bactericida selecionado de estreptomicina; ou um acaricida selecionado de amitraz, quinometionato, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; ou um agente biológico selecionado de Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.
12. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, caracterizada por a composição compreender adicionalmente um veículo agricolamente aceitável e, opcionalmente, um tensoativo e/ou adjuvantes de formulação.
13. Método de controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos, em plantas úteis ou em seu material de propagação, caracterizado por compreender a aplicação às plantas úteis, ao seu lócus ou ao seu material de propagação de uma composição fungicida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 e 12.
14. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado por os componentes (A) e (B) da composição serem aplicados de uma maneira sequencial.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109938092A (zh) * 2019-04-12 2019-06-28 江苏飞亚化学工业有限责任公司 一种二苯胺微晶悬浮液制备方法
CN111297856B (zh) * 2020-03-13 2020-12-18 黑龙江中医药大学 一种抗真菌感染的药物组合物及其用途
US20230232830A1 (en) * 2020-06-08 2023-07-27 Nippon Soda Co., Ltd. Method for reducing or preventing effect of non-biological stress on plant
UY39544A (es) 2020-12-02 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas que comprenden una mezcla de componentes (a) y (b) como principios activos
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP4091451A1 (en) 2021-05-17 2022-11-23 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4871753A (en) * 1986-12-12 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides
BR0213129A (pt) 2001-10-03 2004-08-10 Pharmacia Corp Pró-drogas de compostos policìclicos substituìdos, úteis para inibição seletiva da cascata da coagulação
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AU2005206437B2 (en) 2004-01-23 2010-08-12 Mitsui Chemicals Agro, Inc. 3-(dihydro(tetrahydro)isoquinolin-1-yl)quinolines
DE602005014359D1 (de) 2004-06-09 2009-06-18 Sumitomo Chemical Co Pyridazinverbindung und deren verwendung
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
ES2388548T3 (es) 2005-04-08 2012-10-16 Bayer Cropscience Nv Suceso de élite A2704-12 y métodos y estuches para identificar a dicho suceso en muestras biológicas
DK1871901T3 (da) 2005-04-11 2011-10-17 Bayer Bioscience Nv Elitebegivenhed A5547-127 samt fremgangsmåder og sæt til identifikation af en sådan begivenhed i biologiske prøver
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
CN100556905C (zh) 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
BRPI0615542B1 (pt) 2005-09-13 2016-04-19 Bayer Cropscience Ag composto derivado de fenil-amidina, processos para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos
UA87416C2 (ru) 2005-10-25 2009-07-10 Syngenta Participations Ag Гетероциклические амиды, композиция на их основе и способ борьбы с заражением полезных растений фитопатогенными микроорганизмами и его предупреждение, промежуточные соединения
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
US20070155739A1 (en) 2005-12-30 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
EP2017268B1 (en) 2006-05-08 2013-01-16 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 1,2-benzisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease-controlling agent
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
BRPI0716347B8 (pt) 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Polinuleotídeo isolado, métodos para identificar se uma amostra biológica compreende um polinucleotídeo, para detectar a presença de um polinucleotídeo, para detectar a presença de uma sequência, para selecionar sementes e para produzir um vegetal tolerante ao inibidor de als, pares de primers de dna e construção de um dna de expressão
US8288393B2 (en) 2007-08-10 2012-10-16 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
AU2008321220A1 (en) 2007-11-15 2009-05-22 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof
MX2010013900A (es) 2008-07-04 2011-02-15 Bayer Cropscience Ag Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas.
SG10201703086VA (en) 2008-10-17 2017-05-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
CA2748973A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
AU2010214305B2 (en) 2009-02-16 2015-11-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing phenylacetamide compound
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
AU2010261913A1 (en) 2009-06-16 2012-01-19 Basf Se Fungicidal mixtures
CA2771543C (en) 2009-08-19 2018-05-15 Dow Agrosciences Llc Control of aad-1 monocot volunteers in fields of dicot crops
AU2010284286B2 (en) 2009-08-19 2015-08-20 Dow Agrosciences Llc Detection of AAD-1 event DAS-40278-9
JP2013526832A (ja) 2009-08-19 2013-06-27 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー Ａａｄ−１イベントｄａｓ−４０２７８−９、関連するトランスジェニックトウモロコシ系統およびそのイベント特異的同定
ES2866126T3 (es) 2009-09-17 2021-10-19 Monsanto Technology Llc Evento transgénico de soja MON 87708 y procedimientos de uso del mismo
NZ600926A (en) 2010-01-04 2013-07-26 Nippon Soda Co Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural/horticultural germicide
EP2566871A2 (de) 2010-05-06 2013-03-13 Bayer CropScience AG Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5857512B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
BR102012019436B8 (pt) 2011-07-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Método de detecção do evento de soja pdab9582.814.19.1
WO2013024082A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
WO2013066838A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
CN103081916B (zh) 2011-11-02 2014-08-06 中国中化股份有限公司 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
AU2013229229B2 (en) 2012-03-07 2017-10-19 Institute Of Cancer Research: Royal Cancer Hospital (The) 3-aryl-5-substituted-isoquinolin-1-one compounds and their therapeutic use
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP2935213B1 (en) 2012-12-19 2019-05-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides as fungicides
WO2014170327A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Method for combating pests
EA036941B1 (ru) 2013-06-14 2021-01-18 Монсанто Текнолоджи Ллс Трансгенный объект сои mon87751 и способы его определения и применения
CA2945228C (en) 2014-04-11 2023-03-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal n'-[2-methyl-6-[2-alkoxy-ethoxy]-3-pyridyl]-n-alkyl-formamidine derivatives for use in agriculture
UA121116C2 (uk) * 2014-06-06 2020-04-10 Басф Се Застосування заміщених оксадіазолів для боротьби з фітопатогенними грибами
UY36571A (es) 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
PL3356358T3 (pl) 2015-10-02 2020-11-02 Syngenta Participations Ag Mikrobiocydowe pochodne oksadiazolowe
MX2018006244A (es) * 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
WO2017110864A1 (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
UY37062A (es) * 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
TWI829634B (zh) * 2017-04-06 2024-01-21 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
BR112020000463A2 (pt) * 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas

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