BR112017002405B1 - Processos para a produção de furfural a partir de material lignocelulósico - Google Patents
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Abstract
processo eficiente de energia e ambientalmente favorável para a produção de compostos químicos alvos a partir de material celulósico. a presente invenção é dirigida a um processo eficiente de energia e ambi-entalmente favorável para a produção de compostos alvos químicos a partir de mate-rial celulósico. em um outro aspecto, a presente invenção é dirigida a um sistema para conduzir o processo de acordo com o processo inventivo.
Description
[001]A presente invenção é dirigida a um processo eficiente de energia e ambientalmente favorável para a produção de compostos químicos alvos a partir de material celulósico. Em um outro aspecto, a presente invenção é dirigida a um sistema para conduzir o processo de acordo com o processo inventivo.
[002]Devido a recursos limitados de óleo mineral e demandas para reduzir emissões de CO2, a indústria química procura vias de produção mais sustentáveis para a fabricação de produtos químicos de mercadoria tais como combustíveis líquidos e produtos químicos de base. Parte desta estratégia foca na conversão de biomassa celulósica em produtos químicos ou combustíveis versáteis tais como etanol. A biomassa lignocelulósica contém celulose (~ 25 a 40 % p/p d.s.), hemicelulose (~ 15 a 25 % p/p d.s.) e lignina (~ 15 a 30 % p/p d.s.) como componentes principais e quantidades menores de outros carboidratos, ceras, proteínas e compostos inorgânicos. Entre as formas de biomassa vegetal, a biomassa lignocelulósica derivada de quaisquer fluxos de resíduos florestais e agrícolas, tais como resíduos de madeira e palha de cereais são particularmente bem adequados para a conversão a produtos químicos de mercadoria e combustíveis por causa de sua disponibilidade, custo baixo e produção ambientalmente idônea. Adicionalmente, análises de ciclo de vida de processos de produção utilizando matérias-primas lignocelulósicas indicam emissões de gás estufa reduzidas comparado a processos com base em outras matérias- primas.
[003]Operações unitárias exemplares para, por exemplo, a conversão bio- tecnológica de material lignocelulósico (por exemplo, palha) a produtos de valor adicionado (por exemplo, etanol) são: desdimensionamento mecânico e/ou pré- tratamento físico-químico, hidrólise enzimática, fermentação e recuperação de produto. Para avaliar a eficiência máxima do processo é obrigatório converter uma quantidade máxima de polissacarídeos em açúcares solúveis durante a unidade de hidrólise enzimática.
[004]Várias opções de processo que descrevem a conversão de biomassa lignocelulósica a etanol e outros produtos químicos de base foram descritas dentro do estado da técnica. A EP 2 623 607 A1 divulga um processo para a produção de, por exemplo, etanol a partir de biomassa celulósica em que o vapor intermitente do pré-tratamento de alta pressão do material celulósico é reutilizado dentro da destilação do etanol (recuperação de produto).
[005]Para realizar estes processos em uma escala industrial é particularmente desejável transferir a quantidade máxima de energia, carbono e teor de massa contidos na matéria-prima renovável para os produtos finais desejados. Além disso, de acordo com a conscientização iminente de problemas ambientais, métodos de produção mais limpos estão em grande demanda. No momento, nenhum dos processos de conversão descritos realizou isto a um grau satisfatório.
[006]Assim, existe uma necessidade de outros processos para a conversão de material de biomassa a compostos alvos químicos que não apresentam estes déficits.
[007]Os inventores da presente invenção agora surpreendentemente descobriram que estes déficits podem ser superados por um processo para a produção de compostos alvos químicos a partir de material celulósico compreendendo as etapasa) tratar o material celulósico aplicando-se vapor;b) separar o vapor contendo pelo menos um composto alvo químico do material celulósico tratado;c) transferir o vapor separado para um dispositivo de segregação;d) segregar a fase contendo pelo menos um composto alvo químico do vapor;e) submeter o vapor a uma etapa de utilização.
[008]O processo para a produção de compostos alvos químicos a partir de material celulósico da presente invenção é particularmente vantajoso visto que ele é altamente eficiente conforme um ou mais compostos alvos químicos podem ser produzidos a partir do material de partida: por exemplo, o material celulósico (pré)tratado pode ser processado ainda de acordo com um processo de produção de bioetanol. Além disso, um ou mais compostos diferentes podem ser segregados do vapor. A produção de compostos químicos a partir de material celulósico de acordo com a presente invenção também é altamente lucrativa visto que o vapor do pré- tratamento do material celulósico é reutilizado na forma de energia a vapor que pode ser transferida para várias outras aplicações dentro ou fora do processo de produção real mas também na forma de água de processo depois da reutilização e/ou condensação contribuindo para economias substanciais de custo de produção.
[009]Dentro da presente invenção o termo “material celulósico” deve ser entendido como compreendendo todos os tipos de material conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como compreendendo celulose, hemicelulose ou lignocelulose. Preferencialmente, o “material celulósico” é selecionado a partir de “material lignoce- lulósico”.
[010]Dentro da presente invenção “material lignocelulósico” deve ser entendido como compreendendo todos os tipos de material conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como compreendendo lignocelulose. Os termos “material contendo lignocelulose”, “biomassa contendo lignocelulose”, “material lignocelulósico” e “biomassa lignocelulósica” devem ser entendidos como sinônimos dentro da presente invenção. Materiais lignocelulósicos particularmente preferidos de acordo com a presente invenção incluem madeira, palha de cereais e/ou cascas, resíduos da colheita de milho, bagaço, cascas de aveia, grama forrageira, celulose, polpa de papel bruta (obtida da produção de polpa e papel) e misturas destes. Fontes alternativas ou componentes adicionais podem compreender um ou mais dos componentes seguin- tes: celulose purificada, polpa, soro de leite, melaço ou açúcares tais como glicose e lactose. Em uma forma de realização preferida o material lignocelulósico contém pelo menos 25 % em peso, preferencialmente pelo menos 40 % em peso, mais preferido pelo menos 70 % em peso, ainda mais preferido pelo menos 80 % em peso e o mais preferido pelo menos 90 % em peso de lignocelulose. Deve ser entendido que o material lignocelulósico também pode compreender outros compostos tais como material proteináceo, amido, açúcares, tais como açúcares fermentáveis e/ou açúcares não fermentáveis.
[011]Dentro da presente invenção o termo “tratamento do material celulósico aplicando-se vapor” deve ser entendido como qualquer tipo de aplicação de vapor conhecida a uma pessoa habilitada na técnica como adequado para o processo inventivo e pode estar em combinação com qualquer tipo de métodos de tratamento mecânicos, biológicos, químicos e/ou físicos conhecidos a uma pessoa habilitada na técnica como adequados para o processo inventivo. Dentro de uma forma de realização preferida, o tratamento de material celulósico é realizado aplicando-se vapor sob pressão elevada e é mais preferencialmente realizado como “explosão de vapor”. Se o material lignocelulósico for usado dentro do processo de acordo com a invenção, a aplicação de vapor leva à remoção e separação pelo menos parciais da hemicelulose da celulose e rompimento e remoção da bainha de lignina de modo a diminuir a cristalinidade da celulose e assim aumentar a área de superfície acessível da celulose e/ou aumentar o tamanho de poro da celulose.
[012]“Explosão de vapor” de acordo com a presente invenção preferencialmente compreende um tratamento hidrotérmico pressurizado em uma temperatura de 60 a 350 °C, preferencialmente de 80 a 300 °C, particularmente preferido de 120 a 250 °C e o mais preferido de 150 a 220 °C do material contendo lignocelulose na ausência ou presença de ácido (tal como H2SO4, HCl, H3PO4) ou catalisadores bási- cos/alcalinos (tais como NH4OH, NaOH, KOH, cal), que são adicionados em concen- trações de 0,01 a 15 % (em peso/em peso), preferencialmente de 0,05 a 12,5 % (em peso/em peso), mais preferido de 0,1 a 10 % (em peso/em peso) e o mais preferido de 0,25 a 7,5 % (em peso/em peso). Em uma forma de realização preferida da presente invenção a pressão é preferencialmente selecionada a partir de 1 a 100 bar, preferencialmente de 2 a 50 bar, também preferido de 3 a 25 bar e o mais preferido de 5 a 15 bar. Tempos de reação durante a explosão de vapor têm que ser selecionados a partir de 10 s a 2 h, preferencialmente de 1 minuto a 1,5 horas, e o mais preferido de 5 minutos a 1 hora. A escolha dos parâmetros dentro destas condições preferidas garante transformação eficiente dos componentes de biomassa e leva a um material de partida ideal para, por exemplo, a hidrólise enzimática subsequente de um processo de produção de bioetanol. Dentro de uma forma de realização particularmente preferida um tratamento de “esmigalhamento mecânico” do material celulósico é realizado antes ou durante o tratamento de explosão de vapor, em que o esmigalhamento mecânico é selecionado a partir do grupo consistindo em processamento mecânico, trituração, talho, esmagamento, corte, irradiação, moagem e combinações destes.
[013]Métodos de tratamento adequados para o processo da presente invenção devem ser realizados dentro de dispositivos adequados conhecidos a uma pessoa habilitada na técnica. Um dispositivo adequado para realizar a explosão de vapor pode ser qualquer tipo de vaso tal como um reator de batelada mas também pode ser realizado dentro de um reator de rosca, preferencialmente um reator de rosca contínua.
[014]Em uma forma de realização preferida o teor de sólidos do material celulósico tratado é até 75 % (em peso/em peso), preferencialmente de 25 a 65 % (em peso/em peso) e particularmente preferido de 40 a 55 % (em peso/em peso).
[015]A separação do vapor contendo pelo menos um composto alvo químico de acordo com etapa b) do processo inventivo pode ser realizada por qualquer dis- positivo e/ou método conhecidos a uma pessoa habilitada na técnica como adequados para o processo inventivo. Dentro de uma forma de realização preferida do processo, a separação do vapor é realizada pelo uso de um dispositivo de separação de vapor, tal como um ciclone pressurizado ou um dispositivo de separação de sólido-gás mecânico (“Separador de vapor mecânico”). A separação em um nível de pressão elevada garante separação eficiente de produtos voláteis e um uso mais eficiente de energia do vapor em outras etapas de processo. Em um ciclone pressurizado o material é separado gravimetricamente introduzindo-se o vapor contendo sólidos tangencialmente em um ciclone. A pressão é preferencialmente selecionada a partir de 2 a 10 bar, particularmente preferido 3 a 8 bar e o mais preferido 4,5 a 5,5 bar. Devido às densidades diferentes, o vapor deixa o ciclone no topo e os sólidos no fundo. O dispositivo de separação de sólido-gás mecânico opera com turbinas giratórias onde partículas sólidas são acumuladas ao passo que a fase gasosa de vapor deixa o dispositivo no topo devido às densidades diferentes. Com esse sistema, um reaproveitamento mínimo de sólidos na fase de vapor é garantido.
[016]Depois de separar o vapor do material celulósico tratado, o material celulósico assim pré-tratado pode ser transferido ainda para um outro vaso e passar por um processo de sacarificação e/ou uso como por exemplo, matéria-prima dentro de um processo de produção de bioetanol. Processos adequados para sacarificação são conhecidos dentro da técnica. Um processo particularmente adequado é divulgado dentro do EP 2 471 940 e do EP 2 134 850 que foram desenvolvidos pelo requerente e são aqui incorporados por referência.
[017]O vapor usado dentro de um tratamento de acordo com a etapa a) do processo inventivo que foi definido acima pode conter um ou mais dos compostos químicos seguintes:
[018]Compostos fenólicos, furanos, álcool 4-OH benzílico, 4-OH benzaldeí- do, ácido 4-OH benzoico, trimetil benzaldeído, ácido 2-furóico, ácido cumárico, ácido ferúlico, fenol, guaiacol, veratrol, pirogalol, éter mono metílico de pirogalol, álcool vanilílico, vanilina, isovanilina, ácido vanílico, ácido isovanílico, ácido homovanílico, álcool veratrílico, veratraldeído, ácido verátrico, ácido 2-O-metil gálico, álcool siringí- lico, siringaldeído, ácido siríngico, ácido trimetil gálico, homocatecol, etil vanilina, creosol, p-metil anisol, anisaldeído, ácido anísico, furfural, hidroximetilfurfural, 5- hidroximetilfurfural, ácido fórmico, ácido acético, ácido levulínico, ácido cinâmico, coniferil aldeído, isoeugenol, hidroquinona e eugenol.
[019]Muitos destes compostos são inibitórios ou ainda tóxicos para outras aplicações possíveis do vapor e/ou água de processo mas também constituem produtos químicos alvos valiosos tais como furfural, hidroximetilfurfural, 5- hidroximetilfurfural ou ácidos orgânicos tais como ácido acético.
[020]De acordo com a etapa c) do processo da presente invenção, o vapor separado do material celulósico tratado é, portanto, transferido para um dispositivo de segregação para segregar e acumular um ou mais destes compostos. Dentro de ou pelo uso do dispositivo de segregação a fase contendo o pelo menos um composto alvo químico e o vapor aquoso são segregados.
[021]A transferência pode ser realizada por qualquer método conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como adequado para o processo inventivo e é preferencialmente realizado por tubulações.
[022]A segregação de acordo com a etapa d) do processo inventivo pode ser realizada por qualquer método conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como adequada para o processo inventivo. A segregação é preferencialmente realizada pelo uso de um dispositivo de segregação. Dentro de uma forma de realização particularmente preferida, o dispositivo de segregação preferencialmente compreende um dispositivo de retificação (tal como uma coluna de retificação) ou coluna de ad- sorção ou uma membrana de permeação em gás. Em formas de realização da presente invenção em que o dispositivo de segregação compreende mais do que um componente (tal como por exemplo, um dispositivo de retificação, uma coluna de adsorção ou uma membrana de permeação em gás) estes componentes são referidos como “segmentos”. O dispositivo de retificação (ou coluna de adsorção ou uma membrana de permeação em gás) depois é referido como “primeiro segmento”.
[023]A coluna de retificação (coluna fracionada, coluna de fracionamento, coluna parcial - todos os termos são usados sinonimamente dentro da presente invenção) - que é preferencialmente usada como primeiro segmento do dispositivo de segregação dentro do processo de acordo com a presente invenção permite a segregação de compostos com volatilidade limitada.
[024]Em um dispositivo de retificação típico que é adequado para o processo inventivo, vapor contendo o(s) composto(s) alvo(s) químico(s) sobe na coluna. O vapor condensa em por exemplo, lancetas de vidro (tais como bandejas ou placas) dentro da coluna, e retorna a um frasco de destilação, submetendo ao refluxo o vapor destilado que sobe. A bandeja mais quente está no fundo da coluna e a bandeja mais fria está no topo. Em condições no estado estacionário, o vapor e o líquido em cada bandeja atingem o equilíbrio. Apenas o mais volátil do composto químico (alvo) permanece na forma de gás inteiramente ao topo, onde ele depois pode proceder através de um condensador, que resfria o composto alvo químico gasoso até que ele condense em um destilado líquido. A separação pode ser realçada pela adição de mais bandejas (a uma limitação prática de calor, fluxo, etc.). Dentro de uma forma de realização preferida, a coluna de retificação compreende de 1 a 100, preferencialmente de 5 a 80, mais preferido de 10 a 60 e o mais preferido de 15 a 30 placas ou bandejas que são mais preferidas fabricadas de aço inoxidável, materiais cerâmicos ou plásticos. A temperatura dentro da coluna de retificação é preferencialmente escolhida de 110 a 180 °C, preferencialmente de 120 a 160 °C e o mais preferido de 125 a 140 °C. A pressão dentro da coluna de retificação é preferencialmente selecionada a partir de 1 a 6,5 bar, preferencialmente de 2 a 5 bar e o mais preferido de 3 a 4 bar. Dentro de uma outra forma de realização preferida a coluna de retificação é fabricada como uma coluna empacotada compreendendo 1 a 50 seções de pacote, preferencialmente 2 a 20 seções de pacote, mais preferido 2 a 10 seções de pacote.
[025]A segregação de acordo com a etapa d) do processo inventivo também pode ser realizada pelo uso de uma coluna de adsorção. Adsorvedores adequados a serem usados dentro da coluna podem ser selecionados a partir de zeólitos tais como zeólitos beta ou MFI, silicalitas, sílica, bentonita, silicalita, argila, hidrotalcita, alumo-silicalita, aluminato, clinoptolita, gismondina, carvão vegetal ativado, montmo- rilonita, polímeros orgânicos, politetrafluoroetileno (PTFE, Teflon) e misturas destes.
[026]A segregação de acordo com a etapa d) do processo inventivo também pode ser realizada pelo uso de uma membrana de permeação em gás.
[027]O uso de uma coluna de retificação é desse modo preferido visto que a energia a vapor é principalmente não afetada e pode ser reutilizada dentro de outras aplicações.
[028]Dentro de uma forma de realização particularmente preferida, o dispositivo de segregação compreende ainda um transformador de vapor como segundo segmento para condensação e outra purificação da fase respectiva e composto alvo químico particular. Tais transformadores de vapor podem ser selecionados a partir de evaporadores de película de queda, trocadores de calor, trocadores de calor de placa, evaporadores de vapor de circulação forçada. O uso de um transformador de vapor dentro do dispositivo de segregação é desse modo particularmente preferido conforme o vapor será condensado, o que permite a separação fácil de o pelo menos um composto alvo químico.
[029]Dentro de uma outra forma de realização particularmente preferida, o dispositivo de segregação compreende ainda um decantador como terceiro segmento que melhora ainda a separação de o pelo menos um composto alvo químico e fase aquosa remanescente. Decantadores adequados podem ser selecionados a partir de decantadores mecânicos, centrífugas, vasos de decantação, dispositivos de adsorção, dispositivos de cromatografia, outros dispositivos de retificação e dispositivos de destilação, ao passo que vasos de decantação são particularmente preferidos.
[030]Dentro de uma forma de realização particularmente preferida do processo de acordo com a presente invenção, a fase aquosa condensada e/ou decantada (na “fase residual” seguinte) depois é (re)transferida para o primeiro segmento do dispositivo de segregação, por exemplo, a coluna de retificação ou coluna de ad- sorção. Transferindo-se a fase residual de volta para o primeiro segmento do dispositivo de segregação, quantidades ainda menores de compostos alvos químicos podem ser segregadas dentro de um segundo ou terceiro ciclo de segregação (tal como retificação ou adsorção) levando a uma outra melhoria da eficiência e rentabilidade do processo.
[031]Dentro de uma outra forma de realização preferida do processo inventivo, a etapa de utilização e) é selecionada a partir de evaporação, secagem e aquecimento de destilação, esterilização de vasos, gerando eletricidade por uma turbina ou um bocal. Assim, o vapor é transferido do dispositivo de segregação para uma outra aplicação tal como evaporação, secagem e destilação que podem ser parte de, por exemplo, um processo de sacarificação paralelo do material celulósico tratado ou parte de um processo de produção de bioetanol paralelo como esboçado antes. Com respeito à utilização do vapor dentro de um processo de produção de bioetanol, de acordo com uma forma de realização preferida particular, o vapor pode ser transferido para um dispositivo de secagem para a secagem da fração residual contendo lignina de um processo de bioetanol ou transferido para um dispositivo de destilação para a recuperação do álcool produzido de um processo de bioetanol.
[032]Dentro da etapa e), o vapor utilizado é condensado automaticamente pela aplicação respectiva ou pode ser transferido para um condensador separado de acordo com a etapa f) do processo inventivo. O vapor condensado depois pode ser reciclado ainda como água de processo dentro dos processos inventivos ou outros e é preferencialmente transferido para o tratamento do material celulósico de acordo com a etapa a) do processo inventivo. Visto que o vapor foi suprimido por compostos tóxicos e/ou inibitórios tais como furfural, o vapor condensado é adequado para muitas outras aplicações e também pode ser usado como água de processo dentro da etapa de hidrólise ou fermentação de um processo de sacarificação ou produção de bioetanol. Dentro de uma forma de realização preferida, o vapor condensado é usado como água de processo e reciclado ao reator de tratamento. O processo de acordo com a presente invenção compreende preferencialmente uma outra etapag) reciclagem do vapor condensado da etapa f) à etapa a) do processo.
[033]Dentro de um outro aspecto da presente invenção, a utilização da energia a vapor também pode ser realizada antes da segregação da fase contendo o pelo menos um composto alvo químico. A respectiva variante de processo compreende as etapasa) tratar o material celulósico aplicando-se vapor;b) separar o vapor contendo pelo menos um composto alvo químico do material celulósico tratado;c) ) submeter o vapor separado a uma etapa de utilização;d) ) transferir a corrente do vapor utilizado para um dispositivo de segregação;d1) segregar a fase contendo o pelo menos um composto alvo químico da corrente do vapor utilizado;g1) reciclagem da corrente da etapa d1).
[034]As Etapas a), e b) são desse modo realizadas de acordo com as definições e formas de realização preferidas como descrito antes.
[035]A Etapa b1) é desse modo realizada de acordo com as definições e formas de realização preferidas como descrito antes com respeito à etapa e). Desse modo, é particularmente preferido que a utilização do vapor separado envolva automaticamente a condensação do vapor. No caso da utilização não levar a uma condensação do vapor, dentro de uma forma de realização preferida da variante de processo respectiva, o vapor será transferido para um condensador antes da etapa c1).
[036]O vapor condensado (corrente do vapor utilizado) depois é transferido para um dispositivo de segregação de acordo com a etapa c1). A etapa c1) é desse modo realizada de acordo com as definições e formas de realização preferidas como descrito antes com respeito à etapa c).
[037]A Etapa d1) é desse modo realizada de acordo com as definições e formas de realização preferidas como descrito antes com respeito à etapa d). Além disso, a segregação de o pelo menos um composto alvo químico pode ser realizada por filtração tal como nanofiltração ou pervaporação pelo uso de por exemplo, um polidimetilsiloxano (PDMS), silicona, membrana de poliuretanoureia (PUU) ou lavagem da corrente.
[038]A Etapa g1) é desse modo realizada de acordo com as definições e formas de realização preferidas como descrito antes com respeito à reciclagem do vapor condensado de acordo com a etapa g). O vapor condensado ou corrente de acordo com a etapa d1) é adequado para muitas outras aplicações e também pode ser usado como água de processo dentro da etapa de hidrólise ou fermentação de um processo de sacarificação ou produção de bioetanol. Dentro de uma forma de realização preferida, a corrente de acordo com a etapa d1) é usada como água de processo e reciclada ao reator de tratamento de acordo com a etapa g) como descrito antes.
[039]Dentro de um outro aspecto, a presente invenção é dirigida a um sistema para conduzir o processo para a produção de compostos alvos químicos a partir de material celulósico como definido antes compreendendo (i) reator para o tratamento do material celulósico de acordo com a etapa a) do processo inventivo;(ii) dispositivo de separação de vapor para separar o vapor contendo pelo menos um composto alvo químico do material celulósico tratado de acordo com a etapa b) do processo inventivo;(iii) dispositivo de segregação de vapor para segregar a fase contendo pelo menos um composto alvo químico do vapor de acordo com a etapa d) ou d1) do processo inventivo;(iv) dispositivo de utilização de vapor para utilização de energia a vapor.
[040]O reator (i) pode ser qualquer reator conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como adequado para o sistema inventivo e é preferencialmente selecionado a partir de um reator de batelada, um reator de rosca, preferencialmente um reator de rosca contínua.
[041]Dentro de uma forma de realização particularmente preferida, o dispositivo de segregação preferencialmente compreende um dispositivo de retificação (tal como uma coluna de retificação) ou coluna de adsorção ou membrana de filtração ou membrana de pervaporação ou membrana de permeação em gás. Em formas de realização da presente invenção em que o dispositivo de segregação compreende mais do que um componente (tal como por exemplo, um dispositivo de retificação) estes componentes são referidos como “segmentos”. Por exemplo, o dispositivo de retificação depois é referido como “primeiro segmento”. Desse modo, é particularmente preferido que o dispositivo de segregação compreenda um dispositivo de reti-ficação como um primeiro segmento.
[042]Dentro de uma outra de realização preferida do sistema inventivo, o dispositivo de segregação compreende ainda um transformador de vapor como o segundo segmento para condensação e purificação adicional da fase respectiva e composto alvo químico particular. Dentro de uma outra de realização preferida, o dispositivo de segregação compreende ainda um decantador como um terceiro segmento para condensar o vapor utilizado. O decantador pode ser qualquer dispositivo conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como adequado para o sistema inventivo e é preferencialmente selecionado a partir de decantadores mecânicos, centrífugas, vasos de decantação, dispositivos de adsorção, dispositivos de cromatogra- fia, outros dispositivos de retificação, dispositivos de destilação, ao passo que vasos de decantação são particularmente preferidos. O primeiro, segundo e/ou terceiro segmento podem ser arranjados dentro de uma unidade ou também podem ser arranjados um depois do outro. Dentro de uma forma de realização particularmente preferida, o dispositivo de segregação (iii) compreende três (primeiro, segundo e terceiro) segmentos que são arranjados um depois do outro.
[043]Dentro de uma outra de realização preferida, o sistema inventivo compreende ainda um condensador (v) que é preferencialmente localizado depois do transformador de vapor e condensa o vapor que chega do dispositivo de utilização de vapor (iv). Sistemas compreendendo um condensador são preferidos dentro da aplicação em que o dispositivo de utilização de vapor (iv) não emitirá o vapor já condensado ou em que a utilização do vapor dentro da etapa e) do processo inventivo não envolverá condensação. A condensação do vapor utilizado - automaticamente ou por um condensador - é particularmente preferida visto que a água assim obtida pode ser ainda mais usada como água de processo dentro de várias outras etapas de processo (dentro do mesmo processo ou um outro).
[044]O dispositivo de utilização de vapor (iv) pode ser qualquer dispositivo conhecido a uma pessoa habilitada na técnica como adequado para o sistema inventivo e é preferencialmente selecionado a partir de um evaporador, um dispositivo de destilação, um dispositivo de secagem, um aquecedor/dispositivo de aquecimento para, por exemplo, vasos de esterilização, uma turbine para, por exemplo, gerar eletricidade ou um bocal.
[045]As formas de realização particularmente preferidas seguintes da presente invenção são descritas e não devem ser entendidas como limitando a invenção em qualquer relação.Forma de realização particularmente preferida 1
[046]O processo para a produção de compostos alvos químicos a partir de material lignocelulósico, compreendendo as etapasa) tratar o material lignocelulósico aplicando-se vapor;b) separar o vapor contendo pelo menos um composto alvo químico do material lignocelulósico tratado;c) transferir o vapor separado para um dispositivo de segregação;d) segregar a fase contendo pelo menos um composto alvo químico do vapor;e) submeter o vapor a uma etapa de utilização;em que a segregação de acordo com a etapa d) é realizada pelo uso de uma coluna de retificação e em que é particularmente preferido que a fase segregada contendo o pelo menos um composto alvo químico seja transferida ainda da coluna de retificação para um dispositivo de transformação de vapor para condensação e um decantador subsequente. Desse modo, é particularmente preferido que a fase decantada não contendo o pelo menos um composto alvo químico seja reciclada à coluna de retificação e assim possa ser ainda purificada (remoção de traços remanescentes de o pelo menos um composto alvo químico). O tratamento do material lignocelulósico de acordo com a etapa a) é preferencialmente realizado por explosão de vapor.Forma de realização particularmente preferida 2
[047]Processo como descrito de acordo com a forma de realização preferida 1, compreendendo ainda as etapasf) condensar o vapor utilizado da etapa e). e/oug) reciclagem do vapor condensado da etapa f) à etapa a) do processo.Forma de realização particularmente preferida 3
[048]Processo para a produção de compostos alvos químicos a partir de material lignocelulósico, compreendendo as etapasa) tratar o material celulósico aplicando-se vapor;b) separar o vapor contendo pelo menos um composto alvo químico do material celulósico tratado;c) ) submeter o vapor separado a uma etapa de utilização;d) ) transferir a corrente do vapor utilizado para um dispositivo de segregação;e) ) segregar a fase contendo o pelo menos um composto alvo químico da corrente do vapor utilizado;g) reciclagem da corrente da etapa d1) à etapa a) do processo;em que a segregação de acordo com a etapa d1) é realizada por filtração tal como nanofiltração ou pervaporação pelo uso de por exemplo, um polidimetilsiloxano (PDMS), silicona, membrana de poliuretanoureia (PUU) ou lavagem da corrente. O tratamento do material lignocelulósico de acordo com a etapa a) é preferencialmente realizado por explosão de vapor. Desse modo, é particularmente preferido que a utilização do vapor separado automaticamente envolva a condensação do vapor. No caso da utilização não levar a uma condensação do vapor, dentro de uma forma de realização preferida da variante de processo respectiva, o vapor será transferido para um condensador antes da etapa c1).Forma de realização particularmente preferida 4
[049]Sistema para conduzir o processo para a produção de compostos alvos químicos a partir de material lignocelulósico compreendendo(i) reator para o tratamento do material lignocelulósico de acordo com a eta- pa a) do processo inventivo;(ii) dispositivo de separação de vapor para separar o vapor contendo pelo menos um composto alvo químico do material celulósico tratado de acordo com a etapa b) do processo inventivo;(iii) dispositivo de segregação de vapor para segregar a fase contendo pelo menos um composto alvo químico do vapor de acordo com a etapa d) do processo inventivo;(iv) dispositivo de utilização de vapor para utilização de energia a vapor;ao passo que o dispositivo de segregação de vapor compreende três segmentos, tais como uma coluna de retificação (primeiro segmento), um transformador de vapor (segundo segmento) e um decantador (terceiro segmento).Exemplo e Figuras
[050]A presente invenção é agora descrita pelo exemplo e figuras seguintes. O exemplo e as figuras são para propósitos ilustrativos apenas e não devem ser entendidos como limitando a invenção.
[051]A Fig. 1 mostra um sistema exemplar e processo respectivo da presente invenção.
[052]A Fig. 2 mostra o dispositivo de segregação e correntes de processo de entrada e de saída.
[053]A Fig. 2B mostra uma forma de realização preferida do dispositivo de segregação e detalhe respectivo do processo compreendendo três segmentos diferentes.
[054]A Fig. 3 mostra um sistema e processo exemplares respectivos da variante de processo da presente invenção.
[055]A Fig. 4 mostra o teor de furfural relativo antes e depois da adsorção assim como o rendimento de furfural de acordo com o processo inventivo como descrito dentro do exemplo 1
[056]A Figura 1 ilustra um sistema típico para realizar o processo da presente invenção em que o reator de tratamento (1) é alimentado por três correntes de processo, o corrente contendo o material celulósico (1A), a corrente contendo vapor (1B) e a corrente contendo água de processo (1C) que podem ser o vapor condensado reciclado do dispositivo de uso do (4). O material celulósico tratado contendo vapor depois é transferido por uma outra corrente de processo (1D) para um dispositivo de separação de vapor (2). Duas correntes de processo emergem do dispositivo de separação de vapor (2), a corrente de material celulósico tratado (2A) e a corrente contendo vapor e o pelo menos um composto alvo químico (2B). A corrente contendo o pelo menos um composto alvo químico (2B) depois é transferida para um dispositivo de segregação de vapor (3). Duas correntes de processo emergem do dispositivo de segregação de vapor (3), a corrente contendo o pelo menos um composto alvo químico (3A) e a corrente contendo o vapor purificado remanescente (3B). A corrente contendo o vapor purificado remanescente (3B) depois é transferida ainda para um dispositivo de utilização de vapor (4) e do dispositivo de utilização de vapor (4), o vapor condensado (4A) é reciclado ao reator de tratamento (1) a ser usado como água de processo.
[057]A Fig. 2A mostra o dispositivo de segregação (3) e correntes de processo de entrada e de saída: a corrente de processo de vapor (2B) do dispositivo de separação, a corrente de processo de saída (3A) compreendendo o pelo menos um composto alvo químico e a corrente de processo de saída (3B) que constitui o vapor purificado (vapor suprimido por pelo menos um composto alvo químico).
[058]A Fig. 2B mostra uma forma de realização preferida do dispositivo de segregação (3). Dentro desta forma de realização preferida o dispositivo de segregação (3) compreende três segmentos diferentes tais como uma coluna de retificação (primeiro segmento) (3.1), um transformador de vapor (segundo segmento) (3.2) e um decantador (terceiro segmento) (3.3). Dentro desta forma de realização preferi- da, a corrente (3.1A) compreendendo o pelo menos um composto alvo químico que chega da coluna de retificação (3.1) é transferida para um condensador (3.2) tal como por exemplo, um transformador de vapor e a corrente de vapor condensa- do/processo (3.2 A) que chega do condensador (3.2) depois é transferida para um decantador (3.3) pelo qual a fase/corrente contendo o pelo menos um composto alvo químico (3A) e a corrente aquosa remanescente (3.3A) são separadas. A corrente (3D) depois é reciclada à coluna de retificação (3.1).
[059]A Figura 3 ilustra um sistema típico para realizar a variante do processo da presente invenção em que o reator de tratamento (1) é alimentado por três correntes de processo, a corrente contendo o material celulósico (1A), a corrente contendo vapor (1B) e a corrente contendo água de processo (1C) que podem ser vapor condensado reciclado do dispositivo de utilização de vapor (4). O material celulósico tratamento contendo vapor depois é transferido por uma outra corrente de processo (1D) para um dispositivo de separação de vapor (2). Duas correntes de processo emergem do dispositivo de separação de vapor (2), a corrente de material celulósico tratado (2A) e a corrente contendo vapor e o pelo menos um composto alvo químico (2B). A corrente (2B) depois é transferida para um dispositivo de utilização de vapor (4). Dentro do dispositivo de utilização de vapor (4), o vapor condensa devido à utilização e emerge como a corrente contendo o pelo menos um composto alvo químico (4C). A corrente contendo o pelo menos um composto alvo químico (4C) depois é transferida para o dispositivo de segregação (3). Duas correntes de processo emergem do dispositivo de segregação (3), a corrente contendo o pelo menos um composto alvo químico em concentração aumentada (3Ai) e a corrente aquosa purificada (3C). A corrente aquosa purificada (3C) depois é reciclada ao reator de tratamento (1) para ser usada como água de processo.Exemplo 1
[060]Palha de cereais com um teor de matéria seca de 45 % foi tratada por explosão de vapor (220 °C). O vapor recuperado durante o pré-tratamento continha uma certa quantidade de furfural. Furfural foi recuperado do vapor usando uma colu-na de adsorção (Gassner Glastechnik, Deutschland) como dispositivo de segregação contendo 500 g de zeólito como material adsorvedor (ZSM-5, Forma H, SiO2/Al2O3 = 1000; agente de ligação inerte, produtor: Clariant AG). Para este objetivo, o vapor foi bombeado através da coluna de adsorção em uma taxa de 0,5 L/min por 5 h. O teor de furfural do vapor antes e depois da adsorção foi determinado por cromatografia gasosa. O teor de furfural no vapor diminuiu para 54,3 % resultando assim em um rendimento de furfural de 45,7 %. Os resultados são mostrados dentro da figura 4.
Claims (9)
1. Processo para a produção de furfural a partir de material lignocelulósico, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende as etapas:a) tratar material lignocelulósico aplicando-se vapor para liberar furfural no dito vapor;b) separar o vapor contendo furfural do material celulósico tratado;c) transferir o vapor separado para um dispositivo de segregação;d) segregar a fase contendo furfural do vapor;e) submeter o vapor a uma etapa de utilização;em que a segregação de acordo com a etapa d) é realizada por adsorção e em que a etapa de utilização e) é aquecimento.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a segregação compreende transformação do vapor contendo furfural para produzir vapor transformado.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 2, CARACTERIZADO pelo fato de que a segregação compreende decantar a fase contendo furfural do vapor transformado.
4. Processo, de acordo com a reivindicação 3, CARACTERIZADO pelo fato de que a fase residual aquosa é reciclada para etapa d) depois de decantar a fase contendo furfural.
5. Processo, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende ainda a etapa:f) condensar o vapor utilizado da etapa e).
6. Processo, de acordo com a reivindicação 5, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende ainda a etapa:g) reciclagem do vapor utilizado.
7. Processo, de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADO pelo fato de que o vapor utilizado é reciclado para etapa a) do processo.
8. Processo para a produção de furfural a partir de material lignocelulósico, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende as etapas:a) tratar material lignocelulósico aplicando-se vapor;b) separar o vapor contendo furfural do material lignocelulósico tratado;b1) submeter o vapor separado a uma etapa de utilização;c1) transferir a corrente do vapor utilizado para um dispositivo de segregação;d1) segregar a fase contendo furfural da corrente do vapor utilizado;g1) reciclagem da corrente da etapa d1);em que a segregação de acordo com a etapa d1) é realizada por adsorção e em que a etapa de utilização b1) é aquecimento.
9. Processo, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o material lignocelulósico é resíduo da colheita de milho.
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Family Cites Families (17)
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---|---|---|---|---|
US4136207A (en) * | 1977-01-24 | 1979-01-23 | Stake Technology Ltd. | Method of treating lignocellulose materials to produce ruminant feed |
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EP2421912B1 (en) * | 2009-04-23 | 2018-07-11 | Greenfield Ethanol Inc. | Fractionation of biomass for cellulosic ethanol and chemical production |
EP2679690A1 (en) * | 2009-06-23 | 2014-01-01 | American Process, Inc. | Process for producing alcohol and other bioproducts from biomass used in thermal conversion to energy and stepwise enzymatic hydrolysis process for cellulosic fiber |
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