BR112016025727B1 - Composição, métodos para preparar uma composição e para controlar fungos fitopatoênicos e/ou vegetação indesejável e/ou infestação indesejável, e, uso de um hidróxialquil polioxileno glicol éter - Google Patents

Abstract

composição, métodos para preparar uma composição e para controlar fungos fitopatoênicos e/ou vegetação indesejável e/ou infestação indesejável, semente compreendendo uma composição, e, uso de um hidróxialquil polioxileno glicol éter. a presente invenção se refere a uma composição compreendendo um pesticida e um hidróxialquil polioxileno glicol éter da fórmula (i). a invenção se refere adicionalmente ao uso de hidróxialquil polioxileno glicol éter como adjuvante em misturas para pulverização compreendendo pesticida. a invenção se refere adicionalmente a um método para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento indesejável de plantas, e/ou infestação indesejável de insetos ou ácaros, e/ou para regular o crescimento de plantas, em que a composição é deixada agir nas respectivas pragas, nos ambientes das mesmas ou nas plantas a serem protegidas da respectiva praga, no solo e/ou nas plantas indesejáveis e/ou nas plantas da cultura e/ou no ambiente das mesmas. além disso, a invenção se refere à semente compreendendo a composição. a presente invenção compreende combinações de características preferidas com outras características preferidas.

Description

[001] A presente invenção se refere a uma composição compreendendo um pesticida e hidróxialquil polioxileno glicol éter da fórmula (I). A invenção se refere adicionalmente ao uso de hidróxialquil polioxileno glicol éter como adjuvantes em misturas para pulverização compreendendo pesticida. A invenção se refere adicionalmente a um método para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento indesejável de plantas e/ou infestação indesejável de insetos ou ácaros e/ou para regular o crescimento de plantas, em que a composição é deixada agir nas respectivas pragas, no ambiente das mesmas ou nas plantas a serem protegidas de respectiva praga, no solo e/ou nas plantas indesejáveis e/ou nas plantas da cultura e/ou no ambiente das mesmas. Além disso, a invenção se refere à semente compreendendo a composição.

[002] A presente invenção compreende combinações de características preferidas com outras características preferidas.

[003] É geralmente conhecido e uma prática agrícola adicionar determinados adjuvantes em formulações a fim de melhorar a atividade da última. Vantajosamente, isto permite quantidades reduzidas de ingrediente ativo na formulação enquanto mantendo a mesma atividade, sendo capaz assim de minimizar os custos e, se apropriado, operar dentro da legislação existente. Em casos individuais, isto permite também que o espectro do ingrediente ativo seja ampliado, já que plantas cujo tratamento com um ingrediente ativo específico sem adição foram apenas possíveis em uma extensão insatisfatória, são agora capazes de serem submetidas a tal tratamento como o resultado da adição de determinados auxiliares.

[004] Além disso, o desempenho em condições ambientais adversas pode ser aumentado em casos individuais por uma formulação apropriada. É claro, incompatibilidades de vários ingredientes ativos em uma formulação também podem ser evitadas. Tais auxiliares são algumas vezes referidos também como adjuvantes. Frequentemente, eles tomam a forma de compostos ativos na superfície ou do tipo sal.

[005] No que se refere à absorção do ingrediente ativo dentro da folha, substâncias ativas na superfície podem agir como modificadores e adjuvantes. Em geral, é presumido que substâncias ativas na superfície apropriada são capazes de aumentar a área de contato efetiva de fluidos nas folhas fornecendo umidade melhor. Além do mais, determinas substâncias ativas na superfície agem como plastificante, isto é, são capazes de mudar a camada cerosa epicuticular de um estado cristalino para um amorfo, o que facilita a absorção do ingrediente ativo. Além disso, algumas substâncias ativas na superfície são capazes de melhorar a solubilidade dos ingredientes ativos nas formulações, evitando assim, ou pelo menos retardando, a formação de cristal. Finalmente, em determinados casos elas também podem influenciar a absorção de ingredientes ativos retendo umidade.

[006] Substâncias sintéticas ativas na superfície que têm sido usadas usualmente como adjuvantes removendo, inter alia, condensados de polioxietileno com álcoois, alquilfenóis ou alquilaminas com valores HLB na faixa de 8 a 13. Com relação a isso, o documento WO 00/42847 menciona, por exemplo, o uso de determinados alcoxilatos de álcool linear a fim de aumentar a atividade de formulações de biocida agroquímicas.

[007] É em particular a estrutura da porção álcool e em determinados casos também a da porção alcoxilato e seu grupo terminal que influencia as propriedades do tensoativo levando a uma variedade de efeitos técnicos que mostram utilidade nestas aplicações. Estes incluem umedecimento, difusão, penetração, adesão, formação de filme, o melhoramento de compatibilidade, controle de deriva, e desespumação.

[008] WO 03/090531 descreve o uso de alcoxilatos de determinados álcoois ramificados como adjuvante para o setor agroquímico. Alcoxilatos de álcool similares são propostos em WO 2005/015998 especificamente como adjuvante para derivados de benzamida oxima fungicidas. WO 00/35278 se refere a formulações agroquímicas com base em copolímeros em bloco PO/EO de 2-etilhexanol. WO 2005/084435 descreve concentrados em suspensão à base de óleo que compreendem um dos dois grupos terminais- alcoxilatos terminados em bloco de álcool como penetrante. Igualmente WO 08/132150 e WO 09/130281 descrevem determinados alcoxilatos de álcool tendo atividade adjuvante. WO 03/022048 descreve inter alia como adjuvante etoxilatos de álcool de oleíla terminados em C1-C7 alquila por meio do que a produção de tais compostos é muito crítica devido ao uso de cloreto de alquila.

[009] A presente invenção é com base no objeto de fornecer adjuvantes adicionais que são utilizáveis no setor agroquímico.

[0010] O objeto foi resolvido por uma composição compreendendo um pesticida e um hidróxialquil polioxileno glicol éter da fórmula geral (I)

em que R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono; R2 é etileno, propileno, butileno ou uma mistura dos mesmos; R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono; e n tem um valor de 1 a 100.

[0011] R1 é preferivelmente um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 8 a 14 átomos de carbono, especialmente preferivelmente um alquila linear saturado tendo 8 a 14 átomos de carbono. Em uma modalidade especificamente preferida, R1 é um alquila linear saturado tendo 8 a 12 átomos de carbono. Em uma modalidade adicionalmente especificamente preferida, R1 é alquila linear saturado tendo 8 ou 10 átomos de carbono.

[0012] R2 é preferivelmente etileno, propileno ou butileno ou uma mistura dos mesmos. Neste contexto, por exemplo, R2 pode compreender uma mistura destes grupos. Tais misturas podem ser ligadas uma com a outra em qualquer ordem desejada, por exemplo, aleatoriamente ou à feição de bloco (tal como um bloco de etileno e um bloco de propileno). Em uma modalidade preferida, R2 é etileno ou uma mistura de etileno e propileno. Em outra modalidade preferida, R2 é etileno.

[0013] Se R2 compreende um radical butileno, o último pode estar presente como um n-butileno, um isobutileno ou um grupo 2,3-butileno, com n-butileno e isobutileno sendo preferidos e n-butileno sendo o mais preferido.

[0014] R3 é preferivelmente um alquila ramificado, saturado ou insaturado tendo 8 a 12 átomos de carbono, e especialmente preferivelmente R3 é um alquila ramificado saturado tendo 8 a 12 átomos de carbono. Em outra forma R3 é preferivelmente um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 8 a 16 átomos de carbono, e especialmente preferivelmente R3 é um alquila linear ou ramificado saturado tendo 8 a 14 átomos de carbono. Em uma modalidade adicionalmente especificamente preferida, R3 é uma isodecila, 2-propilheptila ou 2-etilhexila. Em outra modalidade preferida, R3 é um alquila linear saturado tendo 8 a 10 átomos de carbono.

[0015] Preferivelmente, n tem um valor de 3 a 50, especialmente preferivelmente de 5 a 40. O valor de n é normalmente um valor médio à medida que na maioria das vezes ele depende da alcoxilação com derivados de oxirano. Por esse motivo, n não pode ser apenas um número inteiro, mas também todos os valores entre os números inteiros.

[0016] Em outra forma o hidróxialquil polioxileno glicol éter é da fórmula geral (II) R1-CH(OH)-CH2-[O-R2a]x-[O-R2b]y-[O-R2c]Z-O-R3 (II) em que R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono; R2a, R2b e R2c são independentemente etileno, propileno ou butileno; R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono; x, y e z são independentemente um valor de 0 a 100 e x, y e z somam até um valor de 1 a 100.

[0017] R2a, R2b e R2c são independentemente etileno, propileno ou butileno. Em uma modalidade preferida, R2a, R2b e R2c são independentemente etileno ou propileno.

[0018] Preferivelmente, x, y e z são independentemente um valor de 0 a 50, especialmente preferivelmente de 0 a 40. O valor de x, y e z é normalmente um valor médio à medida que ele depende da alcoxilação com derivados de oxirano. Por esse motivo, x, y e z não podem ser apenas um número inteiro, mas também todos os valores entre os números inteiros.

[0019] Preferivelmente, x, y e z somam até um valor de 3 a 50, especialmente preferivelmente de 5 a 40. O valor da soma de x, y e z é normalmente um valor médio à medida que ele na maioria das vezes depende da alcoxilação com derivados de oxirano. Por esse motivo, este valor não pode ser apenas um número inteiro, mas também todos os valores entre os números inteiros.

[0020] Em uma forma R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R2a é etileno, x é de 1 a 50, R2b é propileno, y é de 1 a 50, R2c é etileno ou propileno, z é de 0 a 50, e x, y e z somam até um valor de 2 a 100.

[0021] Em uma forma preferida R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 16 átomos de carbono, R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R2a é etileno, x é de 1 a 25, R2b é propileno, y é de 1 a 25, R2c é etileno ou propileno, z é de 0 a 20, e x, y e z somam até um valor de 2 a 50.

[0022] Em outra forma R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R2a é propileno, x é de 1 a 50, R2b é etileno, y é de 1 a 50, R2c é etileno ou propileno, z é de 0 a 50 (em que z é preferivelmente 0), e x, y e z somam até um valor de 2 a 100.

[0023] Em outra forma preferida R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 16 átomos de carbono, R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R2a é propileno, x é de 1 a 25, R2b é etileno, y é de 1 a 25, R2c é etileno ou propileno, z é de 0 a 20 (em que z é preferivelmente 0), e x, y e z somam até um valor de 2 a 50.

[0024] Em outra forma R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R2a é etileno, x é de 1 a 50, e y e z são 0.

[0025] Em outra forma preferida R1 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 18 átomos de carbono, R3 é um alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado tendo 6 a 16 átomos de carbono, R2a é etileno, x é de 1 a 20, e y e z são 0.

[0026] Na maioria dos casos, a composição de acordo com a invenção compreende de 0,1 a 50% em peso do hidróxialquil polioxileno glicol éter como definido acima, preferivelmente de 1 a 25% em peso e em particular de 3 a 15% em peso.

[0027] O termo pesticida se refere a pelo menos uma substância ativa selecionada dentre o grupo dos fungicidas, inseticidas, nematicidas, herbicidas, agentes de proteção, moluscicidas, rodenticidas e/ou reguladores de crescimento. Pesticidas preferidos sãos fungicidas, inseticidas, herbicidas e reguladores de crescimento. Pesticidas especialmente preferidos são fungicidas. Misturas de pesticidas de duas ou mais das classes mencionadas acima também podem ser usadas. Tais pesticidas são familiares para os versados na técnica, que podem ser encontrados, por exemplo, no Pesticide Manual, 16a Ed. (2013), The British Crop Protection Council, London. Os pesticidas podem ser combinados com qualquer hidróxialquil polioxileno glicol éter da presente invenção. Inseticidas apropriados são inseticidas da classe dos carbamatos, organofosfatos, inseticidas de organocloro, fenilpirazóis, piretróides, neonicotinóides, espinosinas, avermectinas, milbemicinas, análogos de hormônio juvenil, halogenetos de alquila, análogos de nereistoxina de compostos de organoestanho, benzoilureias, diacilhidrazinas, acarizadas METI, e inseticidas tais como cloropicrina, pimetrozina, flonicamide, clofentezina, hexitiazox, etoxazol, diafentiuron, propargita, tetradifon, clorofenapir, DNOC, buprofezina, ciromazina, amitraz, hidrametilnon, acequinocil, fluacripirima, rotenona, ou seus derivados. Fungicidas apropriados sãos fungicidas das classes de dinitroanilinas, alilaminas, anilinopirimidinas, antibióticos, hidrocarbonetos aromáticos, benzenosulfonamidas, benzimidazóis, benzisotiazóis, benzofenonas, benzotiazóis, benzotriazinas, carbamatos de benzila, carbamatos, carboxamidas, diamidas de ácido carboxílico, cloronitrilas cianoacetamida oximas, cianoimidazóis, ciclopropanocarboxamidas, dicarboximidas, dihidrodioxazinas, dinitrofenil crotonatos, ditiocarbamatos, ditiolanos, fosfonatos de etila, etilaminotiazolcarboxamidas, guanidinas, hidróxi-(2- amino)pirimidinas, hidróxianilidas, imidazóis, imidazolinonas, substância inorgânicas, isobenzofuranonas, metóxiacrilatos, metóxicarbamatos, morfolinas, N fenilcarbamatos, oxazolidinedionas, oximinoacetatos, oximinoacetamidas, nucleosídeos de peptidilpirimidina, fenilacetamidas, fenilamidas, fenilpirróis, fenilureias, fosfonatos, fosforotiolatos, ácidos ftalâmicos, ftalimidas, piperazinas, piperidinas, propionamidas, piridazinonas, piridinas, piridinilmetilbenzamidas, pirimidinaminas, pirimidinas, pirimidinonahidrazonas, porroloquinolinonas, quinazolinonas, quinolinas, quinonas, sulfamidas, sulfamoiltriazóis, tiazolcarboxamidas, tiocarbamatos, tiofanatos, tiofenocarboxamidas, toluamidas, compostos de trifenilestanho, triazinas, triazóis. Herbicidas apropriados são herbicidas da classe das acetamidas, amidas, ariloxifenoxipropionatos, benzamidas, benzofurano, ácidos benzóicos, benzotiadiazinonas, bipiridílio, carbamatos, cloroacetamidas, ácidos clorocarboxílicos, ciclohexanodionas, dinitroanilinas, dinitrofenol, difenil éter, glicinas, imidazolinonas, isoxazóis, isoxazolidinonas, nitrilas, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinedionas, oxiacetamidas, ácidos fenoxicarboxílicos, fenilcarbamatos, fenilpirazóis, fenilpirazolinas, fenilpiridazinas, ácidos fosfínicos, fosforoamidatos, fosforoditioatos, ftalamatos, pirazóis, piridazinonas, piridinas, ácidos piridinocarboxílicos, piridinocarboxamidas, pirimidinedionas, pirimidinil(tio)benzoatos, ácidos quinolinocarboxílicos, semicarbazonas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, sulfonilureias, tetrazolinonas, tiadiazóis, tiocarbamatos, triazinas, triazinonas, triazóis, triazolinonas, triazolocarboxamidas, triazolopirimidinas, tricetonas, uracís, ureias.

[0028] O pesticida tem preferivelmente uma solubilidade em água menor do que 10 g/l a 20°C, mais preferivelmente menor do que 1 g/l, ainda mais preferivelmente menor do que 0,5 g/l e mais preferivelmente menor do que 0,1 g/l.

[0029] Pesticidas preferidos das composições da presente invenção compreendem pelo menos um fungicida selecionado dentre carboxamidas, azóis, estrobilurinas, fenilamidas, fenilpirrol, morfolinas, espiro cetalaminas e ditiocarbamatos. Particularmente preferidos sãos fungicidas selecionados dentre pirazol-4-carboxamidas, piridinil-etil benzamidas, fenil benzamidas, triazóis e estrobilurinas. Em uma modalidade mais preferida, os fungicidas são selecionados dentre boscalid, epoxiconazol, fluxapiroxade e dimoxistrobina.

[0030] Especialmente preferivelmente, o pesticida das composições da presente invenção compreende pelo menos um fungicida e um pesticida adicional (tal como pelo menos um herbicida, inseticida, e/ou agente protetor, com herbicidas sendo preferidos).

[0031] Especialmente preferivelmente, o pesticida das composições da presente invenção compreende pelo menos um fungicida e um pesticida adicional (tal como pelo menos um herbicida, inseticida, e/ou agente protetor, com herbicidas sendo preferidos).

[0032] As composições de acordo com a invenção podem ser convertidas, além disso, em tipos comuns de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, serragens, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e misturas dos mesmos. Exemplos para tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós umidificáveis ou serragens (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), assim como, formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação da planta tal como sementes (por exemplo, GF). Estes e tipos adicionais de composições são definidos no “Catalogue of pesticida formulation types and international coding system”, Technical Monograph No. 2, 6a Ed. Maio 2008, CropLife International.

[0033] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.

[0034] Exemplos para auxiliares apropriados são solventes, carreadores líquidos, carreadores sólidos ou cargas, tensoativos, dispersantes, emulsificantes, umedecedores, adjuvantes, solubilizantes, intensificadores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, substâncias de atração, estimulantes de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anti-congelamento, agentes anti- espuma, colorantes, agentes anti-pegajosidade e aglutinantes.

[0035] Solventes e carreadores líquidos apropriados são água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácido graxo, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, N-metilpirrolidona, ácido graxo de dimetilamidas, dimetillactamidas; e misturas dos mesmos.

[0036] Carreadores sólidos ou cargas apropriadas são terras minerais, por exemplo, silicatos, géis de sílica, talco, caulins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonite, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; pós de polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes, e misturas dos mesmos.

[0037] Tensoativos apropriados são compostos ativos na superfície, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser usados como emulsificante, dispersante, solubilizante, umedecedores, intensificadores de penetração, coloide protetor, ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.).

[0038] Tensoativos aniônicos apropriados são sais alcalinos, alcalinos terrosos ou de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis etoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil e tridecilbenzeno, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfosucinatos ou sulfosucinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila, e álcool carboxilado ou etoxilatos de alquilfenol.

[0039] Tensoativos não iônicos apropriados são alcoxilatos, amidas de ácido graxo N-substituídas, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos, e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser empregados para a alcoxilação, preferivelmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácido graxo, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquil poliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcoois vinílicos, ou acetato de vinila.

[0040] Tensoativos catiônicos apropriados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos apropriados são alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros em bloco apropriados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos apropriados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros do tipo pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinilaminas ou polietilenoaminas.

[0041] Adjuvantes apropriados são compostos, que tem uma atividade pesticida insignificante ou mesmo nenhuma eles próprios, e que melhoram o desempenho biológico do ativo, isto é, pesticida alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Exemplos adicionais são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, capítulo 5. Espessantes apropriados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantano, carboximetilcelulose), argilas anorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.

[0042] Bactericidas apropriados são bronopol e derivados de isotiazolinona tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[0043] Agentes anti-congelamento apropriados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.

[0044] Agentes anti-espuma apropriados são silicones, álcoois de cadeia longa, e sais de ácidos graxos.

[0045] Colorantes apropriados (por exemplo, vermelho, azul, ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são colorantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titan, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes de alizarina, azo e ftalocianina).

[0046] Agentes anti-pegajosidade ou aglutinantes apropriados são polivinilpirrolidonas, acetatos de polivinila, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.

[0047] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

[0048] 10-60% em peso de um pesticida de acordo com a invenção e 5-15% em peso de agente de umedecimento (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve quando há diluição com água. ii) Concentrados dispersáveis (DC)

[0049] 5-25% em peso de um pesticida de acordo com a invenção e 1 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona). A diluição com água dá uma dispersão. iii) Concentrados emulsionáveis (EC)

[0050] 15-70% em peso de um pesticida de acordo com a invenção e 5-10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de sódio e etoxilato de óleo de mamona) são dissolvidos até 100% em peso em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). A diluição com água dá uma emulsão. iv) Emulsões (EW, EO, ES)

[0051] 5-40% em peso de um pesticida de acordo com a invenção e 1- 10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona) são dissolvidos em 20-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsificante e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água dá uma emulsão. v) Suspensões (SC, OD, FS)

[0052] Em um moinho de esferas agitado, 20-60% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são triturados com a adição de 2-10% em peso de dispersantes e agentes de umedecimento (por exemplo, lignosulfonato de sódio e etoxilato de álcool), 0,1-2% em peso de espessante (por exemplo, goma xantano) e até 100% em peso de água para dar uma suspensão de substância ativa fina. A diluição com água dá uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico) são adicionados. vi) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

[0053] 50-80% em peso de um pesticida de acordo com a invenção foram finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes de umedecimento (por exemplo, lignosulfonato de sódio e etoxilato de álcool) e preparados como grânulos dispersáveis em água ou grânulos solúveis em água por meio de recursos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água dá uma dispersão ou solução estável da substância ativa. vii) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)

[0054] 50-80% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são moídos em um moinho de rotor-estator com a adição de 1-5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio), 1-3% em peso de agentes de umedecimento (por exemplo, etoxilato de álcool) e até 100% em peso de carreador sólido, por exemplo, gel de sílica. A diluição com água dá uma dispersão ou solução estável da substância ativa. viii) Gel (GW, GF)

[0055] Em um moinho de esferas agitado, 5-25% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são triturados com a adição de 3-10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio), 1-5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e até 100% em peso de água para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água dá uma suspensão estável da substância ativa. ix) Microemulsão (ME)

[0056] 5-20% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são adicionados a 5-30% em peso de uma mistura de solvente orgânico (por exemplo, ácido graxo de dimetilamida e ciclohexanona), 10-25% em peso de mistura de tensoativo (por exemplo, etoxilato de álcool e etoxilato de arilfenol), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável. x) Microcápsulas (CS)

[0057] Uma fase óleo compreendendo 5-50% em peso de um pesticida de acordo com a invenção, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2-15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metacrilato de metila, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos dentro de uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização por radicais iniciada por um iniciador de radicais resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase óleo compreendendo 5-50% em peso de um pesticida de acordo com a invenção, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) são dispersos dentro de uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros para 110% em peso. A % em peso se refere à composição total de CS. xi) Pós polvilháveis (DP, DS)

[0058] 1-10% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são moídos finamente e misturados intimamente com até 100% em peso de carreador sólido, por exemplo, caulim finamente dividido. xii) Grânulos (GR, FG)

[0059] 0,5-30% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são moídos finamente e associados com até 100% em peso de carreador sólido (por exemplo, silicato). A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. xiii) Líquidos de volume ultra-baixo (UL)

[0060] 1-50% em peso de um pesticida de acordo com a invenção são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico, por exemplo, hidrocarboneto aromático.

[0061] Os tipos de composições i) a xiii) podem compreender adicionalmente auxiliares adicionais, tais como 0,1-1% em peso de bactericidas, 5-15% em peso de agentes anti-congelamento, 0,1-1% em peso de agentes anti-espuma, e 0,1-1 % em peso de colorantes.

[0062] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, preferivelmente entre 0,1 e 90%, e mais preferivelmente entre 0,5 e 75%, em peso de pesticida. As substâncias ativas são aplicadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro RNM).

[0063] Concentrados solúveis em água (LS), Suspoemulsões (SE), concentrados escoáveis (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersáveis em água para tratamento em pasta fluida (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são empregados usualmente com o propósito de tratamento de materiais de propagação da planta, particularmente sementes. As composições em questão dão, após diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, preferivelmente de 0,1 a 40% em peso, nas preparações prontas para uso. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Métodos para aplicação ou tratamento com pesticida e composições do mesmo, respectivamente, sobre o material de propagação da planta, especialmente sementes incluem métodos de aplicação com adubo, revestimento, peletização, serragem, por embebimento e no sulco do material de propagação. Preferivelmente, o pesticida ou as composições do mesmo, respectivamente, são aplicados sobre o material de propagação da planta por um método de modo que a germinação não é induzida, por exemplo, pela adubação da semente, peletização, revestimento e serragem.

[0064] Quando empregadas na proteção da planta, as quantidades de substância ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por ha, preferivelmente de 0,005 a 2 kg por ha, mais preferivelmente de 0,05 a 0,9 kg por ha, em particular de 0,1 a 0,75 kg por ha.

[0065] No tratamento de materiais de propagação da planta tais como sementes, por exemplo, com serragem, revestimento ou embebimento de semente, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 quilogramas de material de propagação de planta (preferivelmente semente) são geralmente exigidas.

[0066] Quando usada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo da área de aplicação e do efeito desejado. Quantidades aplicadas comumente na proteção de materiais são 0,001 g a 2 kg, preferivelmente 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.

[0067] Vários tipos de óleo, umedecedores, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes, outros pesticidas (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas ou nas composições compreendendo as mesmas como uma pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (tanque de misturação). Estes agentes podem ser misturados com as composições de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente 1:10 a 10:1.

[0068] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção usualmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador do tipo mochila, um tanque de pulverização, um avião para pulverização, ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é feita com água, tampão, e/ou e auxiliares adicionais para a concentração da aplicação desejada e o licor de pulverização pronto para uso ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é desse modo obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, preferivelmente 50 a 400 litros, do licor de pulverização pronto para uso são aplicados por hectare de área agrícola utilizável.

[0069] A composição de acordo com a invenção pode compreender de 0,1 a 40% em peso, preferivelmente de 1 a 30 e em particular de 2 a 20% em peso de substâncias ativas na superfície (como descrito acima), a quantidade do hidróxialquil polioxileno glicol éter da invenção não sendo levada em consideração.

[0070] A presente invenção se refere, além disso, a um método para controlar fungos fitopatogênicos e/ou vegetação indesejável e/ou infestação indesejável de insetos ou ácaros e/ou para regular o crescimento de plantas, em que a composição de acordo com a invenção é deixada agir nas respectivas pragas, no seu ambiente ou nas plantas da cultura a serem protegidas das respectivas pragas, no solo e/ou nas plantas indesejadas e/ou nas plantas da cultura e/ou seu ambiente.

[0071] Exemplos de plantas de cultura apropriadas são cereais, por exemplo, trigo, centeio, cevada, triticale, aveias ou arroz; beterraba, por exemplo, açúcar ou forragem de beterraba; fruta pomo, drupa e frutas moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, passa de corinto ou groselhas; legumes, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas, alfafa ou sojas; culturas de óleo, por exemplo, óleo de semente de colza, mostarda, olivas, girassóis, coco, cacau, mamonas, óleo de palma, amendoins ou soja; curcíbitas, por exemplo, abóbora moranga/abóbora, pepinos ou melões; culturas de fibra, por exemplo, algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, por exemplo, laranjas, limões, grapefruit ou tangerinas; plantas do tipo verduras e legumes, por exemplo, espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóbora moranga/abóbora ou cápsicos; plantas da família dos louros, por exemplo, abacates, canela ou cânfora; culturas de produção de energia e culturas de carga de alimentação industrial, por exemplo, milho, sojas, trigo, óleo de semente de colza, cana de açúcar ou óleo de palma; tabaco; nozes; café; chá; bananas; vinho (uvas para sobremesas e uvas para vinificação); lúpulos; grama, por exemplo, relva; do tipo sweetleaf (Stevia rebaudania); seringueiras e plantas da floresta, por exemplo, flores, arbustos, árvores do tipo decíduas e árvores do tipo coníferas, e material de propagação, por exemplo, sementes, e produtos da colheita destas plantas.

[0072] O termo plantas de cultura incluem também aquelas plantas que foram modificadas por métodos de reprodução, mutagênese ou recombinantes, incluindo os produtos agrícolas biotecnológicos que estão no mercado ou em processo de desenvolvimento. Plantas geneticamente modificadas são plantas cujo material genético foi modificado de uma maneira que não ocorre sob condições naturais, por hibridização, mutações ou recombinações naturais (isto é, recombinação do material genético). Aqui, um ou mais genes irão, como uma regra, ser integrados dentro do material genético da planta a fim de melhorar as propriedades da planta. Tais modificações recombinantes também compreendem modificações pós- translacionais de proteína, oligo ou polipeptídeos, por exemplo, por meio de glicosilação ou ligação de polímeros tais como, por exemplo, resíduos prenilados, acetilados ou farnesilados ou resíduos de PEG.

[0073] Exemplos que podem ser mencionados são plantas que, como o resultado da reprodução da planta e medidas recombinantes, exigiram uma tolerância para certas classes de herbicidas, tais como inibidores de hidróxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de acetolactato sintase (ALS) tais como, por exemplo, sulfonilureias (EP-A 257 993, US 5,013,659) ou imidazolinonas (por exemplo, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), inibidores de enolpiruvilchiquimato 3-fosfato sintase (EPSPS) tais como, por exemplo, glifosato (ver, por exemplo, WO 92/00377), inibidores de glutamina sintetase (GS) tais como as, por exemplo, glufosinato (ver, por exemplo, EP- A 242 236, EP-A 242 246) ou herbicidas de oxinila (ver, por exemplo, US 5.559.024). Por exemplo, reprodução e mutagênese deram lugar a óleo de semente de colza Clearfield® (BASF SE, Alemanha), que caracteriza tolerância para imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Com o auxílio de métodos recombinantes, plantas de cultura tais como soja, algodão, milho, beterraba e óleo de semente de colza foram geradas e são resistentes a glifosato ou glufosinato, e estes estão disponíveis com os nomes comerciais de RoundupReady® (resistente a glifosato, Monsanto, U.S.A.) e Liberty Link® (resistente a glufosinato, Bayer CropScience, Germany).

[0074] A preparação de hidróxialquil polioxileno glicol éteres é geralmente conhecida. Eles são produzidos usualmente reagindo álcoois graxos com alquiloxiranos ramificados etoxilados na presença de catalisadores alcalinos. Os processos de produção são conhecidos por si e também são descritos em EP 0 299 360 A2.

[0075] A presente invenção, além disso, se refere a um método de preparar a composição de acordo com a invenção colocando em contato o pesticida e o hidróxialquil polioxileno glicol éter da fórmula geral (I), por exemplo, por misturação. O constato pode ser feito entre 5 a 95°C. Desse modo, uma mistura de tanque ou uma composição agroquímica pode ser preparada.

[0076] A presente invenção também se refere ao uso do hidróxialquil polioxileno glicol éter da presente invenção como descrito acima como adjuvantes nas misturas para pulverização compreendendo pesticida. O adjuvante é preferivelmente um adjuvante intensificador de atividade. Eles intensificam ou aceleram as propriedades dos pesticidas em comparação com a atividade do pesticida na ausência do adjuvante.

[0077] A presente invenção também se refere a um método de melhorar a atividade de um ou mais pesticidas compreendendo as etapas de misturar uma quantidade efetiva de hidróxialquil polioxileno glicol éter da presente invenção com um ou mais pesticidas descritos na presente descrição.

[0078] As vantagens da invenção são a capacidade do hidróxialquil polioxileno glicol éter da presente invenção para intensificar a atividade dos pesticidas; para intensificar o rendimento; para intensificar a absorção do pesticida nas plantas; para diminuir a tensão na superfície da formulação.

[0079] Os exemplos que seguem ilustram a invenção sem impor qualquer limitação. Exemplos Materiais e Métodos Composto A:

Composto B:

Composto C:

Exemplo 1 - Síntese de hidróxialquil polioxileno glicol éter a) Produção do composto C

[0080] 130,23 g de iso-octanol e 1,3 g de metilato de sódio a 30% em metanol foram carregados em uma autoclave. A 80-100°C o alcoolato de iso-octanol foi formado e metanol foi removido por destilação de vácuo a 50-10 kPa (100 mbar). O vácuo foi então removido alimentando nitrogênio. Adicionalmente a autoclave foi purgada com nitrogênio duas vezes antes de elevar a temperatura para 150-160°C e alimentando 396 g de óxido de etileno a uma temperatura máxima de 160-180°C e a uma pressão máxima de 500 kPa (5 bar). Após o término da adição de óxido de etileno a mistura da reação foi agitada durante 30 minutos adicionais a 160-180°C. Então o produto foi resfriado para 80°C. Em uma segunda etapa da reação uma quantidade adicional de catalisador foi adicionada, preferivelmente 3,5 g KOH e alimentada 156 g de 1,2-óxido de deceno sob nitrogênio a uma temperatura de 160-180°C ao longo de um período de aproximadamente 2h. Após o término da reação, o produto foi resfriado para 80°C e foi neutralizado. b) Produção dos compostos A e B

[0081] Um procedimento similar pode ser aplicado para a produção do composto A e composto B, partindo com álcoois graxos ramificados ou lineares diferentes, quantidades diferentes de óxido de etileno e diferentes epóxidos de 1,2-olefina. Exemplo 2 - Ensaios de campo

[0082] Estudos de campo foram conduzidos em um solo do tipo Parabraunerde de acordo com GEP no sul da Alemanha em trigo de inverno plantado comercialmente (var. Akteur) e semente de uva de inverno (var. Genie), respectivamente, exposto a um clima marítimo. A concepção experimental foi um bloco completo randomizado com 4 réplicas. Não existia nenhuma infestação artificial. Fungicidas foram aplicados na sua taxa da etiqueta (N) e quando misturados com adjuvantes no tanque, na metade da taxa (N/2). A taxa das doses dos adjuvantes era 150 ml/ha. A eficácia foi medida pelo rendimento em dt/ha. Seguinte à análise de variação um teste de separação média (Student-Newman-Keuls) foi aplicado com um nível de alcance de 5%. Todos os tratamentos foram completamente seletivos. Trigo de inverno

[0083] O volume de pulverização era 200 l/ha aplicado com um bico AirMix 110-03 a uma pressão de 0,19 mPa (1,9 bar). Os lotes eram de 2,5 m por 7 m de largura. Epoxiconazol SC 125 com um aditivo dispersante (com base no produto da condensação de ácido naftaleno sulfônico formaldeído, sal de sódio) foi aplicado duas vezes nos estágios de crescimento (BBCH) 32 e 51. Durante o decorrer do ensaio, houve uma infestação natural de Septoria e ferrugem marrom. Em cada tratamento, a taxa da dose de adjuvantes foi 150 ml/ha. Semente de colza

[0084] O volume de pulverização era 250 l/ha aplicado com um bico AirMix 110-03 a uma pressão de 0,21 mPa (2,1 bar). Os lotes tinham 3 m por 7 m de largura. Cantus® Gold SC (200 g/l Boscalid e 200 g/l Dimoxistrobina com um aditivo dispersante à base de ácido benzeno sulfônico, hidróxi, polímero com formaldeído, fenol e ureia, sal de sódio) foi aplicado no estágio de crescimento (BBCH) 51 da semente de colza em um solo do tipo Parabraunerde. Durante o decorrer do ensaio, houve uma infestação natural de Sclerotinia sp. Em cada tratamento, a taxa da dose de adjuvantes foi 150 ml/ha. Resultados

[0085] Para uma medida quantitativa, o rendimento de cada tratamento foi determinado. Tabela 1: Rendimento de trigo de inverno

a) Experimento comparativo, não inventivo, sem adjuvante. Tabela 2: Rendimento de semente de colza

a) Experimento comparativo, não inventivo, sem adjuvante.

[0086] Em ambos os ensaios, o composto A proporcionou melhoramentos significantes da taxa de metade (N/2) comparado a N/2 sozinho. O composto C e composto B tiveram o melhor efeito no trigo com melhoramentos significantes da taxa da metade (N/2) comparado a N/2 sozinho. As diferenças foram estatisticamente significantes. Exemplo 3 - Síntese

[0087] Os compostos de hidróxialquil polioxileno glicol éter 1-7 da fórmula geral (II) R1-CH(OH)-CH2-[O-R2a]x-[O-R2b]y-[O-R2c]Z-O-R3 (II) com os resíduos como definidos na tabela 3 foram sintetizados reagindo álcoois R3-OH com óxido de etileno e/ou óxido de propileno na presença de catalisadores alcalinos, e subsequentemente reagindo os álcoois alcoxilados com 1,2-óxido de deceno na presença de KOH. Tabela 3

a) Mistura de alquila linear e ramificado Exemplo 4 - Taxa de absorção aumentada

[0088] Plantas de trigo (Triticum aestivum variety Melon) foram cultivadas na estufa durante 6 semanas até o estágio de desenvolvimento BBCH 39. As plantas foram transferidas para um pulverizador de faixa laboratório automático e então elas foram pulverizadas com 125 g/ha de epoxiconazol, 125 g/ha de fluxapiroxade, e 250 g/ha do respectivo composto 1-5 de acordo com os parâmetros seguintes: Quantidade de agua: 200 l/ha Tipo de bocal: Injetor de ar, ID 120 02 (Lechler, Alemanha) Velocidade: 1,4 m/s Pressão: 333 kPa (3,33 bar)

[0089] Subsequentemente a pulverização, as plantas foram cultivadas novamente na estufa sob condições ambientes. Após 8 dias amostras de 10 - 15 folhas tratadas foram cortadas e pesadas.

[0090] As folhas foram cortadas em pequenos pedaços, transferidas para garrafas de vidro e lavadas com metanol a 50% em água desmineralizada como meio de lavagem durante 5 minutos. Então, o meio de lavagem foi separado das folhas. As folhas foram lavadas novamente com o meio de lavagem durante 5 minutos. Ambos os meios de lavagem foram combinados e diluídos para análise.

[0091] Finalmente, as folhas foram transferidas para um frasco contendo o meio de extração (75% de metanol, 20% de água e 5% de HCl) e homogeneizados usando uma unidade de dispersão Polytron PT 6100 (Kinematica, CH) durante 2 minutos. 10 ml do extrato foram centrifugados com 4000 rpm durante 5 minutos. 2 ml do sobrenadante foram tratados com 2 ml de NaOH (0,2 mol/L) e 5 ml de ciclohexano, e agitados durante 30 minutos e centrifugados subsequentemente. 1 ml da fase ciclohexano foi transferido para um frasco de vidro e seco (Evaporador de N2 Liebisch, Alemanha). O resíduo foi solubilizado em metanol/água 50:50 e analisado por HPLC-MS/MS.

[0092] Um Agilent 1100 série HPLC acoplado a um espectrômetro de massa API 3000 do tipo triplo quadrupolo Applied Biosystems, equipado com uma fonte de ionização com pulverizador de elétron, foi usado. O espectrômetro de massa foi operado no modo positivo MS/MS com monitoramento de múltiplas reações (MRM) usando duas transições por analito em condições otimizadas. Além disso, plantas não pulverizadas foram tratadas do mesmo modo para ver se elas estavam contaminadas. Folhas não pulverizadas foram salpicadas com ingrediente ativo padrão para determinar a recuperação do ingrediente ativo durante as etapas de lavagem e extração. De acordo com a taxa de recuperação os valores da amostra medida foram corrigidos. Os resultados foram resumidos na tabela 4.

[0093] Para comparação, as plantas foram pulverizadas sem os compostos 1-5.

[0094] Os dados mostraram que a taxa de absorção de epoxiconazol e fluxapiroxade foram aumentadas quando usando os compostos 1-5 de acordo com a invenção. Tabela 4: Taxa de absorção

a) exemplo comparativo sem qualquer adjuvante Exemplo 5 - Atividade biológica aumentada

[0095] A atividade biológica foi avaliada em uma estufa em trigo (espécie “Kanzler”), que foi infectado com Puccinia triticina em dois estágios das folhas e incubadas três dias com alta umidade. As plantas foram pulverizadas (volume de pulverização 200 l/ha) com uma composição compreendendo 50 ppm (10 g/ha ou taxa de dose de 2,5 g/ha) de epoxiconazol e 100 ppm (20 g/ha) dos respectivos compostos 1-7. No exemplo comparativo nenhum adjuvante foi adicionado. As plantas foram cultivadas adicionalmente durante dez dias a 20-24°C e 60-90% de umidade relativa. Finalmente, a porcentagem da área da folha infectada (pústulas) foi inspecionada visualmente. Cada valor foi com base em três réplicas. Os resultados são resumidos na tabela 5. Tabela 5:

a) exemplo comparativo sem adjuvante Exemplo 6 - Tensão na superfície

[0096] Medições físicas foram feitas com uma solução ou dispersão de 1 g/l das amostras dos compostos de 1-7 em água deionizada. A tensão da superfície estática ou em equilíbrio é um valor característico da atividade interfacial de uma formulação na solução de pulverização. Abaixo da concentração crítica de micela (CMC) a tensão da superfície estática depende da concentração dos ingredientes ativos na formulação, enquanto acima da CMC a tensão de superfície estática fica constante. A medição foi realizada com o tensiômetro do processo Kruess K 100 usando o método de Wilhelmy- Plate. Durante a medição a linha de fundo de uma placa de platina vertical pendurada é umedecida pelo líquido a ser analisado. A força com que a placa é empurrada dentro do líquido é medida e pode ser convertida na tensão da superfície do líquido em mN/m. 40 mL da solução de pulverização preparada foram cheios dentro de cubas Teflon no aparelho e a tensão na superfície é detectada. A tensão de superfície estática é calculada uma vez em cinco pontos sucessivos de medição combinados em 0,1 mN/m. Os resultados são resumidos na tabela 6. Tabela 6:

Exemplo 7 - Solubilidade

[0097] A fim de determinar a solubilidade amostras dos compostos 17 foram agitadas no Solvesso® 200 da ExxonnMobil (um solvente de hidrocarboneto aromático, ponto de ebulição inicial de 230°C), ou no Agnique® AMD10 (N,N-dimetil decanamida) a temperatura ambiente e visualmente inspecionadas. Tabela 7:

Claims (15)

1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um fungicida e um hidróxialquil polioxileno glicol éter da fórmula geral (I)

em que R1 é uma alquila linear ou ramificada, saturada ou insaturada tendo 6 a 18 átomos de carbono; R2 é etileno, propileno, butileno ou uma mistura dos mesmos; R3 é uma alquila linear ou ramificada, saturada ou insaturada tendo 6 a 18 átomos de carbono; e n tem um valor de 1 a 100.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o hidróxialquil polioxileno glicol éter é da fórmula geral (II) R1-CH(OH)-CH2-[O-R2a]x-[O-R2b]y-[O-R2c]Z-O-R3 (II) em que R1 e R3 são como definidos na reivindicação 1; R2a, R2b e R2c são independentemente etileno, propileno ou butileno; x, y e z são independentemente um valor de 0 a 100; e x, y e z somam até um valor de 1 a 100.

3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que R1 é uma alquila linear ou ramificada, saturada ou insaturada tendo 8 a 14 átomos de carbono.

4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que R1 é uma alquila linear saturada tendo 8 a 12 átomos de carbono.

5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que R2 é etileno ou uma mistura de etileno e propileno.

6. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que R2 é etileno.

7. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que R3 é uma alquila linear ou ramificada, saturada ou insaturada tendo 8 a 12 átomos de carbono.

8. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que R3 é uma alquila ramificada saturada tendo 8 a 12 átomos de carbono.

9. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que n tem um valor de 3 a 50.

10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 9, caracterizada pelo fato de que R2a, R2b e R2c são independentemente etileno ou propileno.

11. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 10, caracterizada pelo fato de que x, y e z somam até um valor de 3 a 50.

12. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o fungicida é selecionado dentre carboxamidas, triazóis, pirazol-4-carboxamidas e estrobilurinas.

13. Método para preparar uma composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que é colocando em contato o fungicida e o hidróxialquil polioxileno glicol éter da fórmula geral (I).

14. Método para controlar fungos fitopatogênicos e/ou vegetação indesejável e/ou infestação indesejável de inseto ou ácaro e/ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 é deixada agir nas respectivas pragas, seu ambiente ou nas plantas da cultura a serem protegidas das respectivas pragas, no solo e/ou nas plantas indesejadas e/ou nas plantas da cultura e/ou seu ambiente.

15. Uso de um hidróxialquil polioxileno glicol éter como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que é como adjuvante em misturas para pulverização de fungicidas.