BR112016020356B1 - composição de glicosil hesperetina, produto alimentício, método para produzir uma composição de glicosil hesperetina e método para reduzir os sabores diversos de um produto compreendendo glicosil hesperetina - Google Patents
composição de glicosil hesperetina, produto alimentício, método para produzir uma composição de glicosil hesperetina e método para reduzir os sabores diversos de um produto compreendendo glicosil hesperetina Download PDFInfo
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Abstract
COMPOSIÇÃO DE GLICOSIL HESPERETINA, PRODUTO ALIMENTÍCIO, MÉTODO PARA PRODUZIR GLICOSIL HESPERETINA E MÉTODO PARA REDUZIR OS SABORES DIVERSOS DE UM PRODUTO COMPREENDENDO GLICOSIL HESPERETINA A presente invenção tem o objetivo de fornecer uma nova glicosil hesperetina, que é significativamente reduzida na característica de sabores diversos de produtos convencionais contendo glicosil hesperetina, e um método para produzir a mesma e seus usos; e os objetos são resolvidos ao fornecer uma glicosil hesperetina que compreende glicosil hesperetina em uma quantidade de 90% ou mais por massa, porém menos do que 100% por massa, com base em sólido seco, porém não substancialmente contém furfural, e um método para produzir a mesma e seus usos.
Description
[0001] É sabido que, entre as vitaminas, a vitamina P refere-se às funções fisiológicas da vitamina C nos corpos vivos, por exemplo, refere-se à reação de hidroxilação de prolina e lisina exigidas para a síntese de colágeno como um ingrediente principal dos tecidos conjuntivos biológicos, bem como para a reação redox de reduzir Fe+++ no citocromo C a Fe++ e ao efeito de imunoaprimoração de leucocitose; e tem um papel importante na manutenção e promoção da saúde dos corpos vivos.
[0002] Hesperidina, também conhecida como vitamina P, é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1 com a estrutura de hesperetina, onde a rutinose composta de ramnose e glicose aglutina-se à hesperetina, e é uma forma de flavonoide contida abundantemente nos pericarpos das frutas cítricas; além disso, é conhecida e tem sido usada há muito tempo como vitamina P, tendo funções fisiológicas de reforçar vasos capilares, impedir sangramentos e regular a pressão sanguínea; e sendo extensivamente usada, por exemplo, nos produtos alimentícios, cosméticos, farmacêuticos, etc.
[0003] A presente invenção refere-se a uma nova glicosil hesperetina, e particularmente a uma glicosil hesperetina que é significativamente reduzida em sabores diversos, e sua produção e usos. Embora os detalhes sejam descritos posteriormente, o termo glicosil hesperetina conforme mencionado na especificação significa os compostos de modo geral, compostos por hesperetina acoplada a sacarídeo(s) (doravante denominados “compostos tendo a estrutura de hesperetina”); hesperidina, 7-O-β-glicosil hesperetina tendo uma estrutura parcial de hesperidina, em que o resíduo de ramnose como um constituinte de rutinose na hesperidina foi liberado desta, e α-glicosil hesperidinas, em que um equimolar ou mais sacarídeos, tais como D-glicose, D-frutose e D-galactose, são aglutinados à hesperidina em α-aglutinação. Fórmula Química 1:
[0004] Além do uso de hesperidina como um agenteenriquecido de vitamina P como um mero nutriente, ahesperidina, considerando sua estrutura química efunções fisiológicas, pode ser incorporada sozinha ouem combinação com outras vitaminas nos produtos alimentícios como um antioxidante, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, agente de absorção ultravioleta, etc.; produtos farmacêuticos, tais como agentes profiláticos e terapêuticos, i.e., agentes para doenças suscetíveis à hesperidina, tais como doenças virais suscetíveis à hesperidina, doenças bacterianas, doenças circulatórias e tumores malignos; e mesmo em cosméticos, tais como agentes de embelezamento de pele, agentes de clareamento de pele e agentes anti-idade como um estabilizador, antioxidante, agente de absorção ultravioleta e agente inibidor de formação de melanina. Desse modo, a hesperidina é usada muito extensivamente.
[0005] Entretanto, já que a hesperidina dificilmente dissolve na água em uma mera concentração de cerca de um grama em 50 L de água (ou cerca de 0, 002 m/v %) em temperatura ambiente, há uma dificuldade severa em seu uso.
[0006] Como um meio de melhorar o problema acima, por exemplo, a Literatura de Patente 1 revela α-glicosil hesperidina, preparada ao permitir que uma enzima de transferência de sacarídeo (ou glicosiltransferase) atue em uma solução contendo hesperidina e um hidrolisado de amido parcial, tendo uma solubilidade em água relativamente alta, e sendo facilmente hidrolisada in vivo para exercer as funções fisiológicas inerentes à hesperidina sem risco de induzir qualquer toxicidade, e um método para produzir a mesma.
[0007] Como um exemplo representativo de α-glicosil hesperidina, α-glicosil hesperidina, conhecida como uma hesperidina tratada por enzima, hesperidina transferida por sacarídeo/glicosil, hesperidina solúvel em água, ou vitamina P transferida por sacarídeo/glicosil, é um composto mostrado na seguinte Fórmula Química 2, em que uma glicose molar é aglutinada à glicose na estrutura de rutinose da hesperidina via α-aglutinação, e é comercializada como um produto contendo a mesma como um ingrediente principal, por exemplo, “HAYASHIBARA HESPERIDIN ® S”, um nome de produto de uma glicosil hesperidina, comercializado pela Hayashibara Co., Ltd.,Okayama, Japão.Fórmula Química 2:[Quim. 2]
[0008] É sabido que os produtos convencionais contendo α-glicosil hesperidina contêm hesperidina concomitante, conhecida como um material de produção causativo para reduzir a solubilidade em água da α-glicosil hesperidina; e, como um teste para melhorar a redução acima, uma conversão de hesperidina em 7-O-β-glicosil hesperetina, conforme mostrado na seguinte Fórmula Química 3, que pode ser obtida ao liberar o resíduo de ramnose que constitui a estrutura de rutinose da hesperidina e tem uma solubilidade em águadistintivamente superior a da hesperidina. Por exemplo, a Literatura de Patente 2 revela um método para produzir um produto de alto conteúdo de α-glicosil hesperidina com uma solubilidade em água melhorada ao permitir que α-L-ramnosidase (EC 3. 2. 1. 40) atue em uma solução contendo hesperidina junto com α-glicosil hesperidina em uma concentração relativamente alta para converter hesperidina em 7-O-β-glicosil hesperetina e para reduzir o conteúdo da hesperidina restante. Fórmula Química 3: [Quim. 3]
[0009] Produtos contendo glicosil hesperetinas, i.e., que são denominadas glicosil hesperetinas, tais como hesperidina convencional, α-glicosil hesperidina e 7-O- β-glicosil hesperetina (que podem ser doravante denominados simplesmente “produtos convencionais”), tem um amargor específico (incluindo aspereza, dureza ou adstringência) e um gosto residual desfavorável, i.e., um sabor diverso; é revelado, por exemplo, na Literatura de Patente 3 um método de adicionar ácido málico às bebidas contendo α-glicosil hesperidina, i.e., glicosil hesperetina, também conhecida como uma hesperidina solúvel em água, como um método de melhorar o defeito acima.
[0010] Entretanto, mesmo agora, ainda não foifornecido qualquer produto de glicosil hesperetina cuja característica de sabores diversos dos produtosconvencionais foi melhorada para um nível totalmente satisfatório.
[0011] Literatura de Patente 1: Patente JaponesaRegistrada N° 3060227
[0012] Literatura de Patente 2: Patente JaponesaRegistrada N° 3833811
[0013] Literatura de Patente 3: Patente Japonesa Kokai N° 2011-126849
[0014] A presente invenção, que foi feita para superar o defeito acima, tem o objetivo de melhorar uma α- glicosil hesperetina que é significativamente reduzida nos sabores diversos comparados aos produtos convencionais, e sua produção e usos.
[0015] Os presentes inventores focaram nos sabores diversos como um defeito dos produtos convencionais e avidamente fizeram esforços de pesquisa com objetivo de superar o defeito: Os presentes inventores presumiram que deve(m) existir (uma) substância(s) causativa(s) dos sabores diversos dos produtos convencionais, que é(são) inerentemente contida(s) em alguns materiais de produção dos produtos (que pode(m) ser doravante denominada(s) simplesmente “(uma) substância(s) causativa(s) dos sabores diversos”) ou tal (is) substância(s) causativa(s) é(são) formada(s) durante suas etapas de produção. Com base na assunção acima, os presentes inventores repetidamente fizeram diversos estudos sobre o meio para reduzir os sabores diversos dos produtos convencionais e recentemente descobriram uma glicosil hesperetina cujos sabores diversos são significativamente reduzidos em comparação aos produtos convencionais, quando um agente(s) redutor(es) é(são) coexistente(s) em quaisquer de suas etapas de produção. Além disso, os presentes inventores recentemente descobriram que tal nova glicosil hesperetina é distintivamente reduzida na coloração e odor em comparação aos produtos convencionais. Ademais, os presentes inventores compararam em detalhes os recursos da nova glicosil hesperetina assim obtida com aqueles dos produtos convencionais e descobriram o seguinte: (A) Ambos são produtos com base em glicosil hesperetina, porém são diferentes no conteúdo de furfural, i.e., um aldeído aromático como um ingrediente residual, ou 2-furancarboxialdeído como um Nome IUPAC; e (B) a nova glicosil hesperetina com uma redução significativa nos sabores diversos da presente invenção tem um conteúdo significativamente reduzido defurfural em comparação aos produtos convencionais e, em outras palavras, isso significa que aquela com um conteúdo significativamente reduzido de furfural é uma glicosil hesperetina que é significativamente reduzida nos sabores diversos em comparação aos produtos convencionais. Com base nesses achados, os presentes inventores recentemente descobriram que o conteúdo de furfural poderia certamente ser tornado em um índice para obter uma glicosil hesperetina que ésignificativamente reduzida nos sabores diversos.
[0016] Com base na série de achados acima, ospresentes inventores realizaram a presente invenção de tal forma a focar no conteúdo de furfural, como um índice para obter uma glicosil hesperetina que é significativamente reduzida nos sabores diversos como um defeito dos produtos convencionais, contido em tal glicosil hesperetina; e obter uma glicosil hesperetina desejada, que é significativamente reduzida nos sabores diversos em comparação aos produtos convencionais, ao usar um agente redutor em qualquer uma de suas etapas de produção como um meio para obter tal glicosil hesperetina que é significativamente reduzida no conteúdo de furfural.
[0017] A presente invenção resolve os objetos acima ao fornecer uma glicosil hesperetina que substancialmente não contém furfural. O termo “substancialmente não contém furfural” conforme mencionado na especificação significa que o conteúdo de furfural na glicosil hesperetina está em um nível significativamente baixo em comparação aos produtos convencionais. Falando concretamente, significa que o nível de conteúdo de furfural é normalmente inferior a 200 ppb, onde um ppb significa bilionésimo, preferivelmente menos do que 100 ppb, mais preferivelmente menos do que 50 ppb, ainda mais preferivelmente menos do que 30 ppb, ainda menos do que 20 ppb, particularmente preferivelmente menos do que 15 ppb, e mais preferivelmente menos do que 10 ppb, quando determinado com o método analítico posteriormente descrito usando uma espectrometria de massa de cromatografia a gás (doravante abreviado como “analisador de GC/MS”) mostrado no item “(1) Conteúdo de Furfural” no Experimento 1 posteriormente descrito. Dentre as glicosil hesperetinas, de acordo com a presente invenção, aquelas que têm um conteúdo de furfural reduzido a um nível abaixo do limite de detecção do analisador de GC/MS são glicosil hesperetinas distintivamente de alta qualidade cujos sabores diversos são significativamente reduzidos em comparação aos produtos convencionais e também cujas colorações são distintivamente reduzidas. Deixando de lado o uso de glicosil hesperetina da presente invenção nos campos de produtos farmacêuticos, mecanismos de precisão, etc., a glicosil hesperetina com uma pureza mais alta não deve necessariamente ser exigida quando usada nos campos de produtos alimentícios, preferências, cosméticos, matéria-prima/materiais industriais, alimentos, iscas, roupas, diversos, incluindo commodities, ou produtos de plástico; o que significa que a glicosil hesperetina não deve necessariamente ser aquela cujo conteúdo de furfural é reduzido para um nível abaixo de seu limite de detecção nem aquela livre de furfural. Desse modo, a glicosil hesperetina da presente invenção inclui aquela que substancialmente não contém furfural ou aquela que contém furfural em um nível significativamente inferior em comparação aos produtos convencionais ou em um nível não detectado, contanto que atinjam os objetos desejados da presente invenção.
[0018] A presente invenção resolve o outro objeto acima mencionado ao fornecer um método para produzir glicosil hesperetina, que compreende as etapas de (a) preparar uma solução aquosa contendo hesperidina e um hidrolisado de amido parcial, (b) permitir a uma enzima de transferência de sacarídeo atuar na solução aquosa para formar uma glicosil hesperetina contendo α - glicosil hesperidina, e (c) coletar a glicosil hesperetina formada, em que uma ou mais das etapas (a) até (c) são efetuadas na presença de um agente redutor, ou agente(s) redutor(es) é(são) adicionado(s) a um material(is) de partida usado(s) antes de praticar uma ou mais das etapas (a) até (c) e/ou adicionado(s) ao(s) produto(s) resultante(s) em qualquer(quaisquer) dessa(s) etapa(s).
[0019] Além disso, a presente invenção resolve o outro objeto acima mencionado ao fornecer os produtos alimentícios, preferências, cosméticos, farmacêuticos, quase-drogas, produtos químicos, matéria- prima/materiais industriais, alimentos, iscas, roupas, diversos, incluindo commodities, ou produtos de plástico, todos os quais contém a glicosil hesperetina da presente invenção.
[0020] A presente invenção também resolve o outro objeto acima mencionado ao fornecer um método para reduzir os sabores diversos de um produto contendo glicosil hesperetina, que contém uma etapa de permitir ao produto contatar com um agente redutor.
[0021] Diferente dos produtos convencionais, a glicosil hesperetina da presente invenção tem um aspecto proeminente de ser significativamente reduzido nos sabores diversos. De acordo com o método para produzir glicosil hesperetina da presente invenção ou o método para reduzir os sabores diversos dos produtos contendo glicosil hesperetina da presente invenção, podem existir benefícios práticos exercidos pelo fornecimento da glicosil hesperetina significativamente reduzida nos sabores diversos em comparação aos produtos convencionais em uma escala industrial, estavelmente e em uma produção relativamente alta, bem como facilmente e com um custo inferior. Desse modo, a glicosil hesperetina da presente invenção pode ser preferivelmente usada nos artigos/mercadorias/produtos em que os produtos convencionais dificilmente poderiam ser usados ou cujo uso seria incômodo devido somente aos seus sabores diversos ou também a suas colorações, ou mesmo devido aos seus odores. Já que a glicosil hesperetina da presente invenção, em comparação aos produtos convencionais, é significativamente reduzida nos sabores diversos, bem como sendo distintivamente reduzida na coloração e odor, ela exerce um benefício vantajosamente prático, ao fornecer produtos de alta qualidade mesmo quando são produzidas por meio das etapas de aquecimento.
[0022] A parte a seguir explica as realizações preferidas da presente invenção, meramente exemplificando as realizações preferidas para exercício da presente invenção, e nunca deve restringir a presente invenção.
[0023] A glicosil hesperetina da presente invenção tem em comum com os produtos convencionais o fato de ser principalmente composta de glicosil hesperetina, porém a primeira é uma nova glicosil hesperetina que é significativamente reduzida nos sabores diversos, em comparação à última.
[0024] O termo “glicosil hesperetina” conforme mencionado na presente invenção significa uma composição que contém como ingrediente(s) principal(is) qualquer um ou ambos entre (1) α-glicosil hesperidina (α-glicosil hesperidina, etc.) e (2) hesperidina e 7-O- β-glicosil hesperetina, i.e., uma mistura de glicosil hesperetinas; e que ainda contém (3) flavonoides, tais como narirutina, diosmina, neoponcirina e glicosil narirutina, e (4) ingredientes residuais, tais como sais. A porcentagem total (% por massa) dos ingredientes (1) e (2) acima na glicosil hesperetina da presente invenção (doravante simplesmente denominada “conteúdo de glicosil hesperetina”, exceto se especificado de outro modo) é normalmente, com uma base em sólido seco (d.s.b.), pelo menos 90% por massa, porém menos do que 100% por massa, preferivelmente pelo menos 93% por massa, porém menos do que 100% por massa, mais preferivelmente pelo menos 95% por massa, porém menos do que 100% por massa, mais ainda preferivelmente pelo menos 97% por massa, porém menos do que 100% por massa, e ainda pelo menos 98% por massa, porém menos do que 100% por massa (por toda a especificação, “% por massa” é abreviado como “%”, se não especificado de outro modo).
[0025] Deixando de lado o uso da glicosil hesperetina da presente invenção nos campos de produtos farmacêuticos, mecanismos de precisão, etc., quando é usada nos campos de produtos alimentícios, preferências, cosméticos, matéria-prima/materiais industriais, alimentos, iscas, roupas, diversos, incluindo commodities, ou produtos de plástico em que a glicosil hesperetina com uma pureza mais alta não deve ser substancialmente exigida ou ainda aquela com uma pureza relativamente baixa não causa substancialmente qualquer incômodo específico, o limite superior da glicosil hesperetina da presente invenção é normalmente 99%, d.s.b., que facilmente proporciona o fornecimento em uma escala industrial e em um custo inferior; 98%, d.s.b., que proporciona o fornecimento em um custo inferior; e ainda um baixo nível de até 97% ou inferior, d.s.b., que proporciona o fornecimento em um custo mais inferior, enquanto considera as formas dos produtos finais e permite o fornecimento dos produtos em um custo inferior. Entretanto, no caso do conteúdo, d.s.b., da glicosil hesperetina na glicosil hesperetina da presente invenção ser relativamente baixo, ele deve inevitavelmente ser exigido em uma quantia maior do que no caso de usar aquela com um conteúdo superior de glicosil hesperetina, resultando em um manuseio trabalhoso e uma capacidade de manuseio desfavorável. Para evitar tal defeito, o limite inferior do conteúdo de glicosil hesperetina é normalmente pelo menos 90%, preferivelmente pelo menos 93%, mais preferivelmente pelo menos 95%, e ainda mais preferivelmente pelo menos 97%.
[0026] Exemplos das realizações preferidas da glicosil hesperetina da presente invenção incluem aqueles com um conteúdo de α-glicosil hesperidina de pelo menos 50%, porém menos do que 100%, quando a glicosil hesperetina é a α-glicosil hesperidina, tal como α-glicosil hesperidina.
[0027] No caso de fornecer a glicosil hesperetina da presente invenção como uma fonte de α-glicosil hesperidina em um custo inferior, o limite superior do conteúdo de α-glicosil hesperidina na glicosil hesperetina da presente invenção pode ser normalmente 90% ou inferior para facilmente fornecê-la industrialmente, em uma quantidade relativamente superior e em um custo inferior; preferivelmente 85% ou inferior para fornecê-la em um custo mais inferior; e mais preferivelmente 80% ou inferior para fornecê-la em um custo ainda inferior. Ao passo que o limite inferior do conteúdo de α-glicosil hesperidina é normalmente pelo menos 60%, 65% ou 70% por um motivo semelhante, conforme no conteúdo de glicosil hesperetina mencionado acima. Particularmente, exemplos das realizações preferidas de glicosil hesperetina da presente invenção incluem aquelas com um conteúdo de α-glicosil hesperidina de 60 até 90%, d.s.b.
[0028] O conteúdo de glicosil hesperetina acima mencionado na glicosil hesperetina da presente invenção pode ser determinado por quaisquer mecanismos de medição usados comumente na técnica. A seguir, um exemplo disso: O conteúdo de glicosil hesperetina é determinado ao amostrar a glicosil hesperetina da presente invenção; diluir ou dissolver a amostra com água refinada para fornecer uma concentração de, por exemplo, 0,1 m/m %; filtrar a solução resultante com um filtro de membrana de 0,45 μ m comercializado; submeter o líquido filtrado à cromatografia líquida de alto desempenho (doravante denominada “HPLC”) usando uma hesperidina de grau de reagente, comercializada pela Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Tóquio, Japão, como uma substância padrão sob as seguintes condições; e calcular o conteúdo de glicosil hesperetina com base na área de cada pico mostrado na cromatografia em um comprimento de onda de UV de 280 nm e o peso molecular correspondente a cada pico para cada glicosilhesperetina, tal como hesperidina, α-glicosilhesperidina (α-glicosil hesperidina, etc.) ou 7-O-β- glicosil hesperetina. A quantificação da glicosil hesperetina é resumida abaixo: Condições Analíticas de HPLC■Mecanismo de HPLC: “LC-20AD”, comercializado pelaSHIMADZU CORPORATION, Kyoto, Japão■Desgaseificador: “DGU-20A3”, comercializado pelaSHIMADZU CORPORATION, Kyoto, Japão■ Coluna: “CAPCELL PAK C18 UG 120”, comercializadopela Shiseido Co., Ltd., Tóquio, Japão■ Volume de injeção de amostra: 10 μL■ Agente de Eluição: água/acetonitrila/ácido acético(80/20/0,01 (por razão de volume))■ Taxa de fluxo: 0,7 mL/min■ Temperatura: 40°C■ Detecção: “SPD-20A”, um detector de UV,comercializado pela SHIMADZU CORPORATION, Kyoto, Japão■ Medição de comprimento de onda: 280 nm■ Processador de dados: “CHROMATOPAC C-R7A”comercializado pela SHIMADZU CORPORATION, Kyoto, Japão Quantificação de glicosil hesperetina(1) Conteúdo de hesperidina: É analisado no HPLC e calculado com base na razão de uma área de pico da hesperidina em uma amostra para aquela de uma hesperidina de grau de reagente como uma substância padrão, comercializada pela Wako Pure Chemical Industries, Tóquio, Japão, em uma concentração prescrita.(2) Conteúdo de α-glicosil hesperidina: Éanalisado no HPLC e calculado com base na razão de uma área de pico de α-glicosil hesperidina em uma amostra para aquela de uma hesperidina de grau de reagente como uma substância padrão, comercializada pela Wako Pure Chemical Industries, Tóquio, Japão, em uma concentração prescrita; e na razão de peso molecular de α-glicosil hesperetina para hesperidina.(3) Conteúdo de 7-O-β-glicosil hesperetina: É analisado no HPLC e calculado com base na razão da área de pico de 7-O-β-glicosil hesperetina em uma amostra para aquela de uma hesperidina de grau de reagente como uma substância padrão, comercializada pela Wako Pure Chemical Industries, Tóquio, Japão, em uma concentração prescrita; e na razão de peso molecular de α-glicosil hesperetina para hesperidina.(4) Conteúdos de outras glicosil hesperetinas: Eles são analisados no HPLC e calculados com base na razão de uma área de pico de cada uma das outras glicosil hesperetinas em uma amostra para aquela de uma hesperidina de grau de reagente como uma substância padrão, comercializada pela Wako Pure Chemical Industries, Tóquio, Japão, em uma concentração prescrita; e na razão de peso molecular das respectivas outras α-glicosil hesperetinas para hesperidina.
[0029] O termo “o conteúdo de glicosil hesperetina, d.s.b.” na glicosil hesperetina da presente invenção significa uma porcentagem (%) do conteúdo total de glicosil hesperetinas determinado em (1) até (4) acima para peso, d.s.b., da glicosil hesperetina da presente invenção usada como uma amostra.
[0030] Em comparação aos produtos convencionais, a glicosil hesperetina da presente invenção é aquela que é significativamente reduzida nos sabores diversos e que, tendo sido obtida com referência ao conteúdo de furfural, não substancialmente contém furfural. Em outras palavras, o conteúdo de furfural na glicosil hesperetina da presente invenção é um índice para obter glicosil hesperetina que é significativamente reduzida nos sabores diversos, e a especificação revela um método para produzir tal glicosil hesperetina usando o conteúdo de furfural como índice. Desnecessário dizer que quanto menor o conteúdo de furfural mais os sabores diversos da glicosil hesperetina são reduzidos significativamente.
[0031] Durante os processos de examinar de modo variado a glicosil hesperetina da presente invenção, os presentes inventores descobriram que, entre as glicosil hesperetinas da presente invenção, aquelas que não substancialmente contêm furfural e 4-vinil anisol (doravante abreviado como “4-VA”), também conhecido como 4-metoxistileno, um tipo de éter de fenol, são mais distintivamente reduzidas nos sabores diversos, bem como coloração, entre as glicosil hesperetinas da presente invenção. O conteúdo de 4-VA, que é estimado como sendo um possível ingrediente gerado de qualquer um dos materiais usados para produzir a glicosil hesperetina da presente invenção, é normalmente menos do que 30 ppb para a massa de glicosil hesperetina, d.s.b.; e o conteúdo de 4-VA está normalmente em um relacionamento paralelo com o conteúdo de furfural na glicosil hesperetina que tem um conteúdo de furfural de menos do que 200 ppb. O termo “substancialmente não contém 4-VA” conforme mencionado na presente invenção significa que, similarmente conforme no furfural, o conteúdo de 4-VA está em um nível significativamente baixo em comparação aos produtos convencionais. De modo concreto, o conteúdo de 4-VA na glicosil hesperetina da presente invenção é normalmente menos do que 30 ppb, preferivelmente menos do que 15 ppb, mais preferivelmente 10 ppb, ainda mais preferivelmente menos do que 5 ppb, mais preferivelmente menos do que 3 ppb, e ainda mais preferivelmente menos do que 2 ppb para a massa de glicosil hesperetina, d.s.b., quando determinada no método analítico usando o analisador de GC/MS mostrado em “(2) 4-VA” no Experimento 1 posteriormente descrito.
[0032] Além disso, a glicosil hesperetina da presente invenção tem um aspecto vantajoso de ser significativamente reduzida nos sabores diversos como um defeito dos produtos convencionais; ou ela não somente tem um aspecto vantajoso de ser significativamente reduzida nos sabores diversos em comparação aos produtos convencionais, mas também retém tal aspecto vantajoso mesmo quando aquecida depois de dissolvida em uma solução aquosa. Os sabores diversos da glicosil hesperetina da presente invenção podem ser avaliados com a avaliação sensorial por avaliadores mostrados no “Experimento 2 posteriormente descrito: Teste sensorial”.
[0033] A glicosil hesperetina da presente invenção tem o aspecto vantajoso de ser distintivamente reduzida na coloração em comparação aos produtos convencionais (pode ser doravante denominado “grau de coloração”) . O grau de coloração da glicosil hesperetina da presente invenção é determinado com o método mostrado em “(2) Tom de cor e grau de coloração” no Experimento 1 posteriormente descrito e resumido conforme segue: Uma solução aquosa com uma concentração prescrita da glicosil hesperetina da presente invenção é submetida a um tratamento de calor em um contêiner vedado, e a solução resultante é observada de modo macroscópico para seu tom de cor e medida para suas absorvências de OD420nm e OD720nm nos respectivos comprimentos de onda de 420 nm e 720 nm, seguido pelo cálculo da diferença entre as absorvências acima, OD420nm menos OD720nm, para obter um valor para uso como um grau de coloração. Realizações preferidas da glicosil hesperetina da presente invenção incluem aquelas que têm a diferença acima sendo menor do que 0,24, preferivelmente 0,20 ou inferior, mais preferivelmente 0,17 ou inferior, e ainda mais preferivelmente 0 ou superior, porém 0,15 ou inferior. Já que os produtos convencionais têm um defeito de ser distintivamente aumentados em seu grau de coloração quando aquecidos, a solução aquosa acima é intencionalmente aquecida na prática deste ensaio para exatamente avaliar a coloração da glicosil hesperetina da presente invenção per se e o grau de coloração por aquecimento.
[0034] Realizações preferidas da glicosil hesperetina da presente invenção incluem aquelas que têm uma condutividade elétrica de menos do que 10 μS/cm, preferivelmente menos do que 8 μS/cm, mais preferivelmente menos do que 6 μS/cm, ainda mais preferivelmente mais de 0 μS/cm, porém menos do que 4,5 μS/cm, quando determinada ao prepará-las em soluções aquosas de 1 m/m %, aquecimento das soluções aquosas em 100°C por 30 min nos respectivos contêineres vedados, e resfriamento das soluções aquecidas para 20°C antes de determinar sua condutividade elétrica. A condutividade elétrica pode ser determinada com um medidor convencional de condutância. Já que os produtos convencionais têm uma condutividade elétrica de mais de 10 μS/cm, a glicosil hesperetina da presente invenção tem um recurso característico de um conteúdo inferior de compostos ionizáveis em comparação aos produtos convencionais. O motivo pelo qual as soluções aquosas da glicosil hesperetina da presente invenção são aquecidas no ensaio acima foi estabelecido considerando a dinâmica do grau de coloração acima mencionado.
[0035] Realizações preferidas da glicosil hesperetina da presente invenção incluem aquelas que têm um conteúdo relativamente baixo de cálcio, potássio, magnésio e sódio, que são compostos iônicos que influenciam a condutividade elétrica da glicosil hesperetina, em comparação aos produtos convencionais. Os conteúdos de cálcio, potássio, magnésio e sódio na glicosil hesperetina da presente invenção são determinados com um método de análise espectrométrica de emissão de plasma indutivamente acoplado de alta frequência, comumente usado na técnica. Exemplos da glicosil hesperetina da presente invenção incluem aqueles que têm conteúdos de cálcio, potássio, magnésio, e sódio de 1 ppm ou inferior, 0,1 ppm ou inferior, 0,2 ppm ou inferior e 0,4 ppm ou inferior, respectivamente, contra a glicosil hesperetina, d.s.b.; mais preferivelmente 0.6 ppm ou inferior, 0,06 ppm ou inferior, 0,1 ppm ou inferior, e 0,3 ppm ou inferior, respectivamente; e mais preferivelmente 0 ppm ou mais, porém 0,5 ppm ou inferior, 0 ppm ou mais, porém 0,05 ppm ou inferior, 0 ppm ou mais, porém 0,08 ppm ou inferior, e 0 ppm ou mais, porém 0,2 ppm ou inferior, respectivamente.
[0036] Desse modo, julga-se que a glicosil hesperetina da presente invenção é reduzida no conteúdo de compostos iônicos fisiologicamente aceitáveis, tais como sais e outros componentes iônicos, pois, em comparação aos produtos convencionais, a glicosil hesperetina é reduzida tanto na condutividade elétrica quanto na concentração de elementos metálicos (ou íons metálicos), tais como cálcio, potássio, magnésio e sódio.
[0037] Abaixo estão as explicações sequenciais do método para produzir a glicosil hesperetina e do método para reduzir os sabores diversos dos produtos contendo glicosil hesperetina de acordo com a presente invenção.
[0038] O método de produção da presente invenção é para produzir a glicosil hesperetina, e contém as etapas de: (a) Preparar uma solução aquosa contendo hesperidina e um hidrolisado de amido parcial; (b) permitir que uma enzima de transferência de sacarídeo atue na solução resultante aquosa para formar a glicosil hesperetina contendo α-glicosil hesperidina; e (c) coletar a glicosil hesperetina formada; em que uma ou mais das etapas (a) até (c) são efetuadas na presença de um agente redutor ou um agente redutor é adicionado a material(is) de partida antes de executar uma ou mais das etapas (a) até (c) e/ou adicionado ao(s) produto(s) resultante(s) de quaisquer das etapas acima. A seguir estão as explicações sequenciais dos materiais de produção, reações enzimáticas, tais como reações de transferência de sacarídeo/transglicosilação, tratamentos com agentes redutores e métodos de purificação usados no método de produção acima.
[0039] Exemplos da hesperidina como um material de produção usado na presente revelação incluem quaisquer das hesperidinas usadas para produzir produtos convencionais e aquelas com uma pureza relativamente alta de hesperidina, bem como outras, tendo uma pureza relativamente baixa de hesperidina, tais como extratos, sucos e produtos parcialmente purificados derivando das plantas contendo hesperidina, uma ou mais das quais podem ser apropriadamente usadas em combinação. Exemplos das plantas contendo hesperidina acima mencionadas incluem, por exemplo, cítricos pertencentes ao gênero Citrus da família Rutaceae, tais como tangerinas, laranjas, cítricos ácidos saborosos, cítricos de espécie misturada, tangores, tangelos, pomelos, kinkans e laranjas-azedas; em que as partes representativas contendo hesperidina são frutas, cascas, sementes, frutas verdes, etc.
[0040] Exemplos do hidrolisado de amido parcial como um material de produção usado na presente revelação incluem aqueles que permitem a transglicosilação na hesperidina para formar α-glicosil hesperidina como glicosil hesperetina, quando a glicosiltransferase posteriormente descrita é permitida para atuar sobre eles; os hidrolisados de amido parcial, tais como amiloses, dextrinas, ciclodextrinas, malto- oligossacarídeos, bem como amidos liquefeitos e gelatinizados, um ou mais dos quais podem ser arbitrariamente selecionados.
[0041] A quantidade de um hidrolisado de amido parcial usado na reação enzimática posteriormente descrita é normalmente cerca de 0,1 até cerca de 150 dobras, preferivelmente cerca de 1 até cerca de 100 dobras, e mais preferivelmente cerca de 2 até cerca de 50 dobras da quantidade da hesperidina por massa de material. Na reação enzimática, sacarídeos derivando dos hidrolisados de amido parcial são transferidos por glicosil na hesperidina para eficientemente formar α - glicosil hesperidina, em que os hidrolisados de amido parcial devem preferivelmente ser usados em uma quantidade excessiva para a hesperidina de modo a não permanecer intacto de hesperidina em um sistema de reação enzimática tão baixo quanto possível. O motivo é que, na etapa de purificação posteriormente descrita, os hidrolisados de amido parcial e sacarídeos derivados dos mesmos podem ser relativamente facilmente separáveis da α-glicosil hesperidina; entretanto, já que a hesperidina mostra a mesma dinâmica que α- glicosil hesperidina e é dificilmente separável da α- glicosil hesperidina, a solubilidade em água da glicosil hesperetina resultante inconvenientemente diminuirá como um todo, quando a hesperidina intacta com uma solubilidade em água distintivamente baixa ainda permanecia em uma quantidade consideravelmente grande.
[0042] O termo “reação enzimática” conforme mencionado na presente invenção significa uma reação enzimática de permitir que a glicosiltransferase atue na hesperidina e um hidrolisado de amido parcial como os materiais de produção acima mencionados para formar α-glicosil hesperidina.
[0043] Exemplos de glicosiltransferase usada na reação enzimática incluem α-glucosidase (EC 3.2.1.20), ciclomaltodextrina glucanotransferase (EC 2.4.1.19, doravante denominada “CGTase”) e α-amilase (EC 3.2.1.1), etc. Exemplos da α-glucosidase acima incluem aquelas que são derivadas de tecidos de animal e planta, tais como fígado de porco e semente de trigo sarraceno; e aquelas que são derivadas de culturas de fungos pertencentes ao gênero Mucor, Penicillium e Aspergillus, inclusive Aspergillus niger, etc., ou outras culturas obtidas por meio da cultura de leveduras do gênero Saccharomyces no meio de cultura de nutriente. Exemplos de CGTase incluem aqueles que são derivados dos gêneros Bacillus, Geobacillus, Klebsiella, Paenibacillus, Thermococcus, Thermoanaerobacter, Brevibacterium, Pyrococcus, Brevibacillus e Saccharomyces. Exemplos de α-amilase incluem aquelas que são derivadas das culturas de bactéria do gênero Geobacillus ou fungos do gênero Aspergillus, inclusive Aspergillus niger, um ou mais dos quais podem ser usados em uma combinação apropriada. Qualquer uma de glicosiltransferases naturais ou recombinantes pode ser usada como as glicosiltransferases acima contanto que atinjam os objetos da presente invenção, e se seus produtos comercializados estiverem disponíveis, eles também podem ser apropriadamente usados . Todas as glicosiltransferases acima não devem necessariamente ser usadas após a purificação, e normalmente elas podem ser usadas mesmo em uma forma de enzima crua enquanto atingem os objetos da presente invenção.
[0044] Mediante o uso das glicosiltransferases naturais ou recombinantes acima, o rendimento de produção de α-glicosil hesperidina pode ser aumentado ao selecionar um hidrolisado de amido parcial adequado para as enzimas acima.
[0045] No caso de usar a α-glucosidase acima, malto- oligossacarídeos, tais como maltose, maltotriose e maltotetraose, ou hidrolisados de amido parcial com uma dextrose equivalente (DE) de cerca de 10 até cerca de 70 podem ser adequadamente usados; no caso de usar a CGTase acima, α-, β - ou y-ciclodextrina ou aquelas que estão variando do amido liquefeito com um DE de um ou inferior para hidrolisados de amido parcial com um DE de cerca de 60 podem ser adequadamente usadas; e no caso de usar a α-amilase acima, os hidrolisados de amido parcial que estão variando de amidos liquefeitos com um DE de um ou inferior para dextrinas com um DE de cerca de 30 podem ser adequadamente usados.
[0046] Exemplos das soluções contendo hesperidina usadas nas reações enzimáticas incluem aqueles que contêm a hesperidina na medida possível; preferivelmente usadas são as suspensões da hesperidina ou soluções contendo hesperidina em concentrações relativamente altas, preparadas ao dissolver a hesperidina no meio, tal como água em temperaturas relativamente altas ou sob os pHs alcalinos de mais de 7,0 usando agentes alcalinos. Como tais agentes alcalinos, os seguintes são apropriadamente usados; um ou mais de cerca de 0,1 até cerca de 1,0 N de soluções aquosas fortemente alcalinas de hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, hidróxido de cálcio e amônia aquosa.
[0047] A concentração de hesperidina em forma de solução, preparada com hesperidina e um agente alcalino, é normalmente cerca de 0,005 m/v % ou superior, preferivelmente cerca de 0,05 até 10 m/v %, mais preferivelmente cerca de 0,5 até cerca de 10m/v %, e ainda mais preferivelmente cerca de 1 até cerca de 10 m/v % .
[0048] Quando usado em forma de suspensão preparada sem usar qualquer agente alcalino, a hesperidina é suspensa em um meio, tal como água em forma de suspensão, em que a concentração de hesperidina é normalmente cerca de 0,1 até cerca de 2 m/v %, preferivelmente cerca de 0,2 até cerca de 2 m/v %, e mais preferivelmente cerca de 0,3 até cerca de 2 m/v %.
[0049] Embora a temperatura e tempo nos quais se permite que a glicosiltransferase atue na hesperidina e um hidrolisado de amido parcial variem, dependendo das concentrações da hesperidina e hidrolisado de amido parcial usados em tal reação enzimática, bem como no tipo, temperatura ideal, pH ideal ou quantidade da enzima usada, a temperatura é normalmente cerca de 50 até cerca de 100°C, preferivelmente cerca de 60 até cerca de 90°C, mais preferivelmente cerca de 70 até cerca de 90°C; e o tempo é de cerca de 5 até cerca de 100 horas, preferivelmente cerca de 10 até cerca de 80 horas, e mais preferivelmente cerca de 20 até cerca de 70 horas.
[0050] Embora o pH e temperatura nos quais a se permite que a glicosiltransferase atue em uma solução alcalina com uma concentração relativamente alta de hesperidina variem dependendo do tipo, pH ideal, temperatura ideal ou a quantidade da enzima usada, bem como na concentração de hesperidina, eles devem ser ajustados para um pH e temperatura mais alto possíveis em que a enzima é funcional; em que o pH é cerca de 7,5 até cerca de 10, e preferivelmente cerca de 8 até cerca de 10; e a temperatura é cerca de 40 até cerca de 80°C, e preferivelmente cerca de 50 até cerca de 80°C. Já que a hesperidina por si só é suscetível à decomposição nas soluções alcalinas, ela deve ser preferivelmente mantida sob condições protegidas de luz e anaeróbicas na medida possível para evitar tal decomposição.
[0051] Quando se permite que a glicosiltransferase atue sobre a hesperidina em forma de suspensão, o pH da enzima empregada varia dependendo do tipo, temperatura ideal, pH ideal ou quantidade da enzima usada, bem como a concentração da hesperidina na suspensão; entretanto, é normalmente um pH variando de cerca de 4 até cerca de 7, preferivelmente cerca de 4,5 até cerca de 6,5.
[0052] Além disso, se necessário, a reação de transferência de glicosil ou transferência de sacarídeo da hesperidina pode ser arbitrariamente facilitada ao aumentar a solubilidade da hesperidina antes da reação enzimática prescrita, de tal forma a permitir uma quantidade apropriada de um ou mais altos solventes orgânicos compatíveis com água, tais como álcoois inferiores ou cetonas, inclusive metanol, etanol, n- propanol, isopropanol, n-butanol, acetol e acetona, para coexistir em soluções de alto conteúdo de hesperidina, particularmente soluções aquosas de alto conteúdo de hesperidina.
[0053] Em termos de aspectos econômicos, a quantidade e o tempo de reação das enzimas são proximamente relacionados entre si, e, portanto, a quantidade de glicosiltransferase é normalmente apropriadamente definida para um nível suficiente para terminar a reação enzimática dentro de cerca de 5 até cerca de 150 horas, preferivelmente cerca de 10 até cerca de 100 horas, mais preferivelmente cerca de 20 até cerca de 80 horas, dependendo do tipo de enzima usada. Ao usar uma glicosiltransferase imobilizada, uma reação enzimática desejada pode ser apropriadamente prosseguida repetidamente em um modo de lote ou consecutivo.
[0054] Dependendo do uso, a solução contendo hesperidina e α-glicosil hesperidina de reação enzimática, obtida após a reação de transferência de glicosil acima, pode ser usada intacta ou sucessivamente submetida à purificação usando resinas de adsorção sintéticas porosas e à hidrólise parcial com amilase, tal como glicoamilase (EC 3.2.1.3) ou β - amilase (EC 3.2.1.2), para menor do que o número de resíduos de α-D-glicosil da α-glicosil hesperidina. Por exemplo, no caso de usar a glicoamilase acima na reação enzimática, α-maltosil hesperidina ou moléculas superiores podem ser hidrolisadas para formar e acumular α-glicosil hesperidina junto com glicose. Ao passo que, no caso de usar a β-amilase acima, α- maltotriosil hesperidina e moléculas superiores podem ser hidrolisadas para formar e acumular uma mistura de α-glicosil hesperidina e α-maltosil hesperidina junto com maltose.
[0055] A glicosil hesperetina com uma solubilidade em água relativamente alta é preparada ao permitir que a glicoamilase e α-L-ramnosidase simultaneamente, de uma só vez, ou sucessivamente em uma ordem aleatória atuem em uma solução contendo hesperidina de reação enzimática e α-glicosil hesperidina obtida após a reação de transferência de glicosil, em que as glicoses equimolares ou mais glicoses ligadas via α-ligação na estrutura de rutinose da α-glicosil hesperidina são liberadas para transformar a α-glicosil hesperidina em α-glicosil hesperidina, resultando em um incremento do conteúdo de α-glicosil hesperidina e uma conversão de hesperidina com uma solubilidade em água relativamente baixa em 7-O-β-monoglicosil hesperetina com uma solubilidade em água relativamente alta.
[0056] Semelhante à glicosiltransferase, glicoamilase e α-L-ramnosidase têm um relacionamento próximo entre suas quantidades de enzima e tempos de reação enzimática, e, portanto, considerando os aspectos econômicos, a quantidade das enzimas acima é preferivelmente definida para um nível suficiente para terminar suas reações enzimáticas dentro de cerca de 5 até cerca de 150 horas, preferivelmente cerca de 10 até cerca de 100 horas, mais preferivelmente cerca de 20 até cerca de 80 horas, dependendo dos tipos das enzimas usadas. Ao usar uma α-L-ramnosidase imobilizada, uma reação enzimática desejada pode ser apropriadamente conduzida repetida ou continuamente de um modo de lote ou consecutivo.
[0057] O termo “tratamento com agente redutor” conforme mencionado na presente revelação significa um tratamento para reduzir significativamente os sabores diversos da glicosil hesperetina com um agente redutor; ou uma quantidade prescrita do(s) agente(s) redutor(es) posteriormente descrito(s) é usada em uma ou mais das seguintes etapas de (a) preparar uma solução aquosa contendo hesperidina e hidrolisado de amido parcial, (b) permitir que a glicosiltransferase atue na solução resultante aquosa para formar glicosil hesperetina contendo α-glicosil hesperidina, e (c) coletar a glicosil hesperetina formada; ou adicionada a qualquer um ou mais dos materiais de partida antes das etapas acima (a) até (c) e/ou dos produtos resultantes nessas etapas.
[0058] Os agentes redutores usáveis na presente invenção não devem ser especificamente restritos enquanto atingirem os objetos desejados da presente invenção e podem ser usados quaisquer agentes redutores orgânicos ou inorgânicos convencionais disponíveis na técnica. Entretanto, já que pressupõe-se que a glicosil hesperetina da presente invenção é para ser usada principalmente em humanos, desejavelmente usadas são aquelas que tem alta segurança e são superiores em estabilidade e capacidade de manuseio.
[0059] Os exemplos concretos dos agentes redutores preferivelmente usados na presente invenção incluem os agentes redutores inorgânicos, tais como hidroxilaminas, compostos de hidrazina, dióxido de cloro, hidrogênio, compostos de hidrogênio (sulfeto de hidrogênio, borohidreto de sódio, hidreto de alumínio de lítio, hidreto de alumínio de potássio, etc.), compostos de enxofre (dióxido de enxofre, dióxido de tioureia, tiosulfato, sulfito, sulfato ferroso, persulfato de sódio, persulfato de potássio, persulfato de amônio, sulfito de cálcio, etc.), nitrito, cloreto de estanho, cloreto ferroso, iodeto de potássio, peróxido de hidrogênio, peróxido de benzoila diluído, hidroperóxido, e clorita, tal como clorita de sódio; e agentes redutores orgânicos, tais como fenóis, aminas, quinonas, poliaminas, ácido fórmico e seus sais, ácido oxálico e seus sais, ácido cítrico e seus sais, dióxido de tioureia, sacarídeos redutores, peróxido de benzoila, persulfato de benzoila, hidreto de diisobutilalumínio, catequina, quercetina, tocoferol, ácido gálico e seus ésteres, etilenodiaminotetraacetato (EDTA), ditiotreitol, glutationa reduzida e polifenóis.Um ou mais dos agentes redutores orgânicos e inorgânicos acima podem ser usados nas combinações apropriadas.
[0060] Entre os agentes redutores inorgânicos e orgânicos acima, o primeiro é mais preferivelmente usado por reduzir significativamente os sabores diversos inerentes aos produtos convencionais e fornecer uma glicosil hesperetina de alta qualidade com odor diminuído. Embora o motivo não esteja certo, é estimável conforme segue: Presume-se que os agentes redutores orgânicos são compostos orgânicos e, desse modo, podem gerar sabores ou coloração diversos e eles mesmos ou suas decomposições ainda permanecem nos processos de produzir a glicosil hesperetina da presente invenção sem serem completamente removidos, dando uma influência negativa na qualidade da glicosil hesperetina.
[0061] Entre os agentes redutores inorgânicos, os denominados subsulfatos (podem ser denominados sulfitos), compostos por um íon de metal e SO2-, HSO3-, SO32-, S2O42- ou íon de S2O72-, são superiores na segurança, estabilidade e capacidade de manuseio, são mais adequadamente usados como agentes redutores na prática da presente invenção. Particularmente, os seguintes agentes redutores inorgânicos podem ser mais adequadamente usados na presente revelação: Subsulfatos, tais como sulfito de sódio, sulfito de potássio, sulfito de hidrogênio de sódio, hiposulfito de sódio, hiposulfito de potássio, pirosulfito de sódio, pirosulfito de potássio, metalsulfito de sódio, metalsulfito de potássio, metabisulfito de sódio e metabisulfito de potássio.
[0062] Os agentes redutores acima mencionados sãousados em qualquer uma das etapas de produção daglicosil hesperetina ou usados no material de partida e/ou produto resultante da etapa; entretanto, os objetos instantâneos da presente invenção podem ser atingidos com uma quantidade inferior do(s) agente(s) redutor(es) quando o(s) agente(s) é(são) usado(s) nas porções em duas ou mais das etapas ou adicionado(s) ao(s) material(is) de partida antes de praticar uma ou mais das etapas e/ou adicionado(s) ao(s) produto(s) resultante(s) em quaisquer das etapas.
[0063] A quantidade de aditivo total do(s) agente(s) redutor(es) acima usado(s) em cada uma das etapas (a) até (c) acima é normalmente pelo menos 0,001%, preferivelmente 0,01 até 3%, mais preferivelmente 0,01 até 1%, e ainda mais preferivelmente 0,01 até 0,5% para a massa da solução de reação enzimática, obtida após a etapa acima (b), ou para aquela obtida após a conclusão de todas as reações enzimáticas, quando qualquer(quaisquer) enzima(s) diferente(s) da glicosiltransferase é(são) usada(s). No caso de ser usado o(s) agente(s) redutor(es) antes da etapa (c), o(s) agente(s) restante(s) é(são) normalmente, substancialmente removido(s) na etapa de purificação; de modo correspondente, nenhum agente redutor é substancialmente detectado na glicosil hesperetina resultante obtida como um produto final. A quantidade total dos agentes redutores, adicionada em um momentoou diversos momentos durante as etapas acima, é normalmente pelo menos 0,001%, preferivelmente pelo menos 0,01%, e mais preferivelmente 0,01 até 1% por massa para a massa da solução de reação enzimática obtida após a reação enzimática acima. Com referência às temperaturas em que os agentes redutores são adicionados, elas normalmente significam as temperaturas empregadas nas etapas (a) até (c) acima, ou opcionalmente incluem outras temperaturas excedendo as temperaturas acima. Os exemplos concretos de tais são as temperaturas não inferiores à temperatura ambiente, preferivelmente pelo menos 50°C, mais preferivelmente pelo menos 70°C, mais preferivelmente pelo menos 80°C e ainda mais preferivelmente 90 até 120°C.
[0064] As soluções de reação enzimática obtidas desse modo podem ser usadas intactas como a glicosil hesperetina da presente invenção; entretanto, elas são normalmente preparadas nas glicosil hesperetinas na forma de um líquido, sólido ou pó ao apropriadamente empregar, sozinho ou combinados, um ou mais métodos de meio de separação, métodos de filtração, métodos de purificação usando resinas sintéticas porosas, métodos de concentração, métodos de pulverização, métodos de secagem, etc., todos os quais são convencionalmente conhecidos na técnica.
[0065] Exemplos das resinas sintéticas porosas acima incluem resinas sintéticas, tais como copolímeros não iônicos de estireno-divinil benzeno, resinas de fenol- formalina, resinas de acrilato e resinas de metacrilato, todas as quais não tendo nenhuma ionicidade, porém tendo uma área de superfície de adsorção porosa e grande: Resinas com nomes comerciais de AMBERLITE XAD-1, AMBERLITE XAD-2, AMBERLITE XAD-4, AMBERLITE XAD-7, AMBERLITE XAD-8, AMBERLITE XAD-11, AMBERLITE XAD-12, etc., comercializadas pela Rohm & Hass Company, Filadélfia, EUA.; resinas com nomes comerciais de DIAION HP-10, DIAION HP-20, DIAION HP-30, DIAION HP-40, DIAION HP-50, DIAION HP-2MG, SEPABEADS SP70, SEPABEADS SP207, SEPABEADS SP700, SEPABEADS SP800, etc., comercializadas pela Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tóquio, Japão; e outras resinas com nomes comerciais de IMACTI Syn-42, IMACTI Syn-44, IMACTI Syn-46, etc., comercializadas pela IMACTI Company, Amsterdã, Reino dos Países Baixos.
[0066] De acordo com os métodos de purificação usando as resinas sintéticas porosas, a glicosil hesperetina adsorve nas resinas sintéticas porosas, enquanto os hidrolisados de amido parcial restantes, sacarídeos solúveis em água, etc., são eluídos a partir das colunas repletas com as resinas sem adsorção nas resinas, quando as soluções de reação enzimática são alimentadas às colunas. Neste caso, a hesperidina, 7-O- β-glicosil hesperetina e α-glicosil hesperetina como glicosil hesperetinas normalmente comportam-se similarmente e, portanto, elas não poderiam ser separadas entre si ao se usar as resinas sintéticas porosas; entretanto, embora os manuseios tornem-se complicados e os rendimentos diminuam, as glicosil hesperetinas, que seletivamente adsorvem nas colunas repletas de resinas sintéticas porosas, são lavadas com os solventes, tais como álcalis diluídos ou água, e então alimentadas com quantidades relativamente pequenas de solventes orgânicos ou soluções de mistura dos solventes orgânicos e água, i.e., soluções aquosas de metanol ou etanol, para primeiramente eluir a α - glicosil hesperidina das colunas, e então a hesperidina intacta é eluída ao aumentar os volumes de alimentação ou as concentrações dos solventes orgânicos. As soluções resultantes contendo glicosil hesperetinas são tratadas com evaporação, seguida por remoção dos solventes orgânicos restantes e concentração das soluções resultantes até as concentrações prescritas para obter as glicosil hesperetinas da presente invenção com conteúdos reduzidos de hesperidina. Já que a etapa acima de eluir a glicosil hesperetina com os solventes orgânicos acima mencionados também atuaria como uma como uma etapa de regenerar as resinas sintéticas porosas, permitindo um uso de repetição das resinas como um mérito.
[0067] A glicosil hesperetina com um conteúdo aumentado de glicosil hesperetina em forma líquida de acordo com a presente invenção pode ser produzida de tal forma de, após a conclusão das reações enzimáticas e antes do contato das soluções resultantes de reação enzimática com as resinas sintéticas porosas, por exemplo, remover insolúveis gerados quando as soluções de reação enzimática são aquecidas, remover substâncias proteicas nas soluções de reação ao tratá-las com o aluminosilicato de magnésio, aluminato de magnésio, etc.; ou retirar o sal das soluções com resinas de troca de íon de ácido forte (forma H), resinas de troca de íon básicas de modo intermediário/básicas de modo fraco (forma OH) ou semelhante.
[0068] Além disso, a glicosil hesperetina líquida acima mencionada pode ser arbitrariamente secada e pulverizada em uma composição de particulado da glicosil hesperetina por métodos convencionais de secagem.
[0069] Desse modo, pode ser produzida a glicosil hesperetina em que os sabores diversos, característica dos produtos convencionais como defeito, são efetiva e significativamente reduzidos. Ao passo que os presentes inventores confirmaram que os sabores diversos dos produtos convencionais sem qualquer tratamento dos agentes redutores não são substancialmente alterados com o mero uso dos métodos de purificação acima mencionados: Métodos convencionais de purificação, que usam, por exemplo, as resinas sintéticas porosas acima mencionadas comumente usadas para produzir os produtos convencionais, vantajosamente e simultaneamente removem concomitantes, tais como sais solúveis em água, bem como hidrolisados de amido parcial e sacarídeos solúveis em água; entretanto, é difícil reduzir significativamente a característica de sabores diversos dos produtos convencionais, independentemente de como se usa os métodos de purificação acima. É estimável que qualquer substância causativa dos sabores diversos contida nas glicosil hesperetinas exibe dinâmica semelhante de adsorção em e dessorção das resinas sintéticas porosas para aquelas da glicosil hesperetina e, portanto, tal substância causativa poderia não ser separável da glicosil hesperetina.
[0070] Em comparação aos produtos convencionais, a glicosil hesperetina da presente invenção é significativamente reduzida nos sabores diversos, assim como tanto na condutividade elétrica quanto conteúdo dos compostos iônicos relacionados à condutividade elétrica. Exemplos de tais compostos iônicos incluem compostos tais como narirutina, diosmina e neoponcirina, que são intrinsicamente coexistentes na hesperidina como material para a glicosil hesperetina; glicosil narirutina, glicosil neoponcirina, etc., como subprodutos de reação enzimática, bem como suas decomposições e compostos quase relacionados a tais decomposições; furfuróis, tais como furfural usado como um índice para praticar a presente invenção, furfuril álcool e hidroximetil furfural, bem como seus sais; e outros compostos que liberam os cátions metálicos do cálcio, potássio, magnésio, sódio, etc., quando nas formas de solução; todos os quais são derivados dos materiais de produção para a glicosil hesperetina ou formados como subprodutos durante suas etapas de produção. Normalmente, a glicosil hesperetina da presente invenção contém apenas levemente os ingredientes acima, tais como a narirutina, diosmina, neoponcirina, glicosil narirutina e glicosil neoponcirina acima identificadas.
[0071] Conforme acima descrito, a glicosil hesperetina, que é significativamente reduzida no conteúdo de furfural, é, de acordo com a presente invenção, uma glicosil hesperetina de alta qualidade cujos sabores diversos são significativamente reduzidos em comparação aos produtos convencionais.
[0072] O mecanismo de como a glicosil hesperetina, cujos sabores diversos são significativamente reduzidos, é atingida pelo método para produzir glicosil hesperetina da presente invenção é incerto, entretanto, pode ser estimado conforme segue:(1) Para produzir a glicosil hesperetina da presente invenção, os agentes redutores prescritos atuam nas substâncias, como causativos para os sabores diversos derivados dos materiais de produção, para mascarar, decompor ou modificar os mesmos para obter uma glicosil hesperetina desejada que é significativamente reduzida nos sabores diversos;(2) Na(s) etapa(s) de produção da glicosil hesperetina da presente invenção, os agentes redutores prescritos reduzem ou inibem a formação das substâncias como causativas para os sabores diversos; ou mascaram, decompõe ou modificam as substâncias formadas para obter uma glicosil hesperetina desejada que é significativamente reduzida nos sabores diversos; ou (3) As substâncias conforme mostradas nos itens (1) e (2) acima são modificadas com os agentes redutores prescritos para facilitar a separação da glicosil hesperetina em uma etapa de purificação usando os adsorventes sintéticos porosos, etc., e para obter uma glicosil hesperetina desejada que é significativamente reduzida nos sabores diversos.
[0073] O método para diminuir os sabores diversos de uma composição contendo glicosil hesperetina de acordo com a presente invenção é aquele que contém uma etapa de liberação de tal composição para contato com um agente redutor prescrito. O termo “uma composição contendo glicosil hesperetina”, conforme mencionado no método de acordo com a presente invenção, significa qualquer um desses que, de modo geral, contém a glicosil hesperetina como um ingrediente principal. De acordo com o método, a coloração de uma composição contendo glicosil hesperetina também pode ser efetiva e distintivamente diminuída. As condições para contatar as composições contendo glicosil hesperetina com um agente redutor prescrito devem preferivelmente ser realizadas, ao invés de em estado sólido, em um estado de solução ou suspensão usando um solvente apropriado, tal como água. Exemplos da glicosil hesperetina a ser contatada com um agente redutor incluem glicosil hesperetinas contendo uma ou mais de hesperidina, α - glicosil hesperidina e 7-O-β-glicosil hesperetina. Exemplos de tais composições contendo glicosil hesperetina incluem aquelas que contêm a glicosil hesperetina em uma quantidade de, normalmente, pelo menos 70%, porém menos do que 100%, preferivelmente pelo menos 80%, porém menos do que 100%, e mais preferivelmente pelo menos 90%, porém menos do que 100%.
[0074] Os agentes redutores usados no método para diminuir os sabores diversos da glicosil hesperetina da presente invenção são semelhantes aos que são usados no método para produzir a glicosil hesperetina da presente invenção. A quantidade dos respectivos agentes redutores a serem adicionados a glicosil hesperetina é normalmente pelo menos 0,00001%, preferivelmente 0,0001 até 0,5%, mais preferivelmente 0,001 até 0,4%, e ainda mais preferivelmente 0,001 até 0,3% por massa para a massa da glicosil hesperetina, d.s.b., onde a mistura resultante é misturada para homogeneidade para permitir que a glicosil hesperetina contate os agentes redutores, resultando em redução significativa dos sabores diversos característicos dos produtos convencionais.
[0075] A glicosil hesperetina da presente invenção assim obtida pode ser fornecida, por exemplo, em diversas formas de líquidos, pastas, sólidos, grânulos ou pós.
[0076] Já que a glicosil hesperetina, obtida pelo método para produzir a glicosil hesperetina e o método para diminuir os sabores diversos de uma composição contendo glicosil hesperetina de acordo com a presente invenção, é por si só significativamente reduzida em seus sabores diversos e também distintivamente reduzida em sua coloração e odor, assim como melhorada em sua termoestabilidade; ela exerce os recursos vantajosos de ser significativamente reduzida em seus sabores diversos e distintivamente reduzida em sua coloração e odor em comparação aos dos produtos convencionais, mesmo quando aquecida em 80 até 100°C por pelo menos 30 min ou armazenada em uma temperatura ambiente ou em uma temperatura levemente superior do que a temperatura ambiente por diversas dezenas de minutos por diversos meses durante uma etapa de sua incorporação ou após sua incorporação nos produtos alimentícios, preferências, incluindo tabacos e cigarros, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como agentes para doenças suscetíveis, quase-drogas, produtos químicos, matéria- prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, diversos incluindo commodities ou produtos de plástico. De modo correspondente, já que a glicosil hesperetina da presente invenção harmoniza bem com as substâncias tendo gostos, tais como acidez, salgado, adstringência, gosto delicioso ou amargor, e tem uma tolerância de ácido relativamente alta e termoestabilidade, ela pode ser ampla e vantajosamente usada nos produtos alimentícios de modo geral, incluindo suplementos dietéticos, tais como alimentos para usos específicos de saúde: Condimentos; confeitarias do estilo japonês; confeitarias de estilo ocidental; doces congelados; bebidas incluindo chás, tais como chás verdes, chás pretos, chás de erva, sucos, refrigerantes, cafés, cacaus e bebidas tônicas; álcoois, tais como saquês japoneses, uísques, vinhos, licores e bebidas alcoólicas; patês; massas; picles; produtos alimentícios engarrafados e enlatados; carnes processadas; carnes de peixe/produtos de pescaria; produtos processados de leite/ovo; produtos vegetais processados; produtos de fruta processada; e produtos de cereal processado, etc. Da mesma forma, a glicosil hesperetina da presente invenção pode ser vantajosamente usada nas alimentações e iscas para criar animais, tais como animais domésticos, aves, abelhas, bichos-da-seda e peixes como um agente enriquecido de vitamina P, agente de melhoria de preferência, etc.
[0077] Além disso, a glicosil hesperetina da presente invenção pode ser usada como um alimento para beleza e apropriadamente incorporado nos alimentos para beleza e outros alimentos, incluindo bebidas.
[0078] A glicosil hesperetina da presente invenção pode ser usada nos seguintes itens: Cosméticos de limpeza/purificação, tais como sabonetes, sabonetes cosméticos, sabonetes medicinais chineses, pós de lavagem de pele, cremes de purificação, espumas de purificação, enxágues faciais, shampoos corporais, enxágues corporais, shampoos, enxágues, e pós de lavagem de cabelo; produtos de cosmético de cuidado com cabelo, tais como loções de cabelo ondulado, secagens de cabelo, tiques, cremes de cabelo, pomadas, sprays de cabelo, líquidos de cabelo, tônicos de cabelo, loções de cabelo, restauradores de cabelo, tintas de cabelo e lubrificantes de escalpo; produtos cosméticos de cuidados básicos com a pele, tais como loções cosméticas, cremes evanescentes, cremes emolientes, loções emolientes, cosméticos de pacote (incluindo cosméticos tipo gelatina autoadesivos, cosméticos de tipo de cotonete semelhante à gelatina, cosméticos do tipo de enxágue semelhantes à pasta e cosméticos em pó), cremes de purificação, cremes frios, cremes de mão, loções de mão, loções leitosas, loções hidratantes, loções pós-barba, loções de barba, cremes pré-barbear, cremes pós-barba, espumas pós-barba, cremes pré-barbear, óleos cosméticos e óleos de bebê; preparos de maquiagem, tais como bases em forma líquida, cremosa, sólida ou semelhante, pós de talco, pós de bebê, pós corporais, pós de perfume, bases de maquiagem, pós faciais na forma de creme, pasta, líquido, sólido, pó ou semelhante, sombras de olho, cremes de olho, máscaras, lápis, cosméticos de cílio, blushes ou hidratantes de bochecha; cosméticos aromáticos, tais como perfumes, perfumes sólidos, perfumes em pó, eau de colognes, colônias de perfume ou eau de toilettes; cosméticos de bronzeamento ou protetor solar, tais como cremes de bronzeamento, loções de bronzeamento, óleos de bronzeamento, cremes de protetor solar, loções de protetor solar ou óleos de protetor solar; cosméticos de unha, tais como manicures, pedicures, esmaltes de unha, lacas de unha, removedores de esmalte, cremes de unha ou cosméticos de unha; cosméticos delineadores; cosméticos de batom/ruge, tais como batons, protetores labiais, batons ou ruges em tons pastéis, ou brilhos labiais; cosméticos orais, tais como preventivos de odor oral, pastas de dente/dentifrícios, ou colutórios; cosméticos de banho, tais como sais de banho, óleos de banho ou cosméticos de banho; agentes de embelezamento de pele; agentes de clareamento de pele; e inibidores anti-idade e preventivos. Ademais, a glicosil hesperetina da presente invenção pode ser preferivelmente usada nos produtos de plástico como um agente de absorção ultravioleta ou agente inibitório de deterioração. Além disso, a glicosil hesperetina da presente invenção pode ser arbitrariamente incorporada nas preferências e agentes para doenças suscetíveis, tais como agentes profiláticos e terapêuticos para doenças suscetíveis na forma de, por exemplo, um sólido, pasta ou líquido, tal como tabacos, pastilhas, gotas de óleo de fígado, complexos de vitamina, refrigerantes de boca, cachous, gargarejos, nutrições de intubação, medicamentos internos ou injeções. Além disso, a glicosil hesperetina da presente invenção também pode ser preferivelmente usada nos produtos químicos, matéria- prima e materiais industriais, alimentos, iscas, roupas, diversos incluindo commodities ou produtos de plástico.
[0079] A glicosil hesperetina da presente invenção é usada em uma quantidade de, normalmente, pelo menos cerca de 0,0001%, preferivelmente cerca de 0,001 até cerca de 50%, mais preferivelmente cerca de 0,01 até cerca de 30%, ainda mais preferivelmente cerca de 0,01 até cerca de 20%, e mais preferivelmente cerca de 0,01 até cerca de 10% para a massa total de qualquer uma das composições ou artigos acima mencionados.
[0080] O termo “doenças suscetíveis” conforme mencionado na especificação significa as doenças de modo geral que podem ser prevenidas ou tratadas com glicosil hesperetina; exemplos de tais incluem as doenças suscetíveis de glicosil hesperetina, por exemplo, doenças virais, doenças bacterianas, doenças traumáticas, imunopatias, reumatismos, diabete, doenças alérgicas, anormalidade do metabolismo de lipídio, doenças circulatórias e tumores malignos, os quais podem ser prevenidos ou tratados com glicosil hesperetina. A forma do agente profilático/terapêutico para as doenças suscetíveis de glicosil hesperetina pode ser apropriadamente escolhida dentre o seguinte, dependendo de sua finalidade de uso; líquidos, tais como nebulosas, soluções oftálmicas, gotas para nariz, gargarejos ou injeções; pastas, tais como unguentos, cataplasmas ou cremes; e sólidos, tais como pós, medicamentos em pó, grânulos, comprimidos ou cápsulas. Ao preparar os produtos farmacêuticos, outros ingredientes, tais como ingredientes medicinais, substâncias fisiologicamente ativas, antibióticos, adjuvantes, enchedores, excipientes, estabilizantes, cores, sabores, preservativos, antissépticos ou bacteriostáticos, um ou mais dos quais podem ser arbitrariamente usados em combinação, se necessário.
[0081] A dose da glicosil hesperetina da presente invenção pode ser apropriadamente controlada dependendo do conteúdo, via de administração e frequência de administração da glicosil hesperetina, bem como os sintomas dos pacientes a serem administrados com a mesma. A glicosil hesperetina da presente invenção é normalmente usada na variação de cerca de 0,001 até cerca de 10 g/adulto/dia, preferivelmente cerca de 0,01 até cerca de 5 g/adulto/dia, e mais preferivelmente cerca de 0,05 até cerca de 1 g/adulto/dia, d.s.b.
[0082] Exemplos do método para incorporar a glicosil hesperetina da presente invenção em diversas composições incluem um ou mais de mistura convencional, amassar, dissolver, encharcar, penetrar, dispersar, aplicar, pulverizar, injetar, etc., um ou mais dos quais podem ser usados sozinhos ou em uma combinação apropriada antes da conclusão de cada uma das composições. As composições são, por exemplo, produtos alimentícios, preferências, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como agentes para doenças suscetíveis, quase-drogas, produtos químicos, matéria- prima/materiais industriais, alimentos, iscas, roupas, diversos incluindo commodities ou produtos de plástico. As composições acima incorporadas com a glicosil hesperetina da presente invenção exercem benefícios reais na medida que os odores, bem como sabores diversos e colorações das composições, são efetiva e distintivamente reduzidos, mesmo quando armazenadas nas temperaturas conforme acima mencionadas por diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação aos incorporados com os produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, a glicosil hesperetina da presente invenção pode ser vantajosamente usada em diversos compostos ou composições não somente como um agente enriquecido por vitamina P, porém como um antioxidante natural, estabilizador, melhorador de qualidade, agente profilático, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta.
[0083] Os seguintes experimentos explicam a glicosil hesperetina da presente invenção em mais detalhes: Experimento 1: Propriedade da glicosil hesperetina de particulado
[0084] Exceto por usar 0, 1, 0, 09, 0, 07, ou 0,04% depirosulfito de sódio como um agente redutor no Exemplo 1 posteriormente revelado, quatro tipos de glicosil hesperetinas pulverizadas (amostras de teste 5 até 8: a presente invenção) foram preparados semelhantes ao método do Exemplo 1. Enquanto, como um controle, exceto por não usar qualquer agente redutor nos métodos dos Exemplos 1, 3, 4 e 5, quatro tipos de glicosilhesperetinas pulverizadas (amostras de teste 1 até 4: produtos convencionais) foram preparados semelhantes aos métodos acima. Entre as amostras de teste 1 até 4, a amostra de teste 1 é equivalente à glicosil hesperetina pulverizada, obtida no Exemplo posteriormente revelado para a Referência 1.
[0085] Amostras de teste 1 até 8 foram respectivamente determinadas para seus conteúdos de furfural pelos seguintes procedimentos e mecanismos: A. Preparo de amostras(a) Meia grama, d.s.b., de qualquer uma das glicosil hesperetinas pulverizadas acima como amostras de teste foi colocada em um frasco Erlenmeyer tampado de 50-mL;(b) Cada uma das glicosil hesperetinas pulverizadas é adicionada e dissolvida em 5,0 mL de água deionizada e adicionada com 20 μ L de 0, 0025% de ciclohexanol como uma substância substituta para uso como um índice para determinar a taxa de recuperação de cada amostra de teste mediante análise;(c) Adiciona-se mais um grama e meio de cloreto de sódio, dissolvido em cada uma das soluções resultantes acima, então adiciona-se três mililitros de dietil éter, um reagente de grau especial, comercializado pela Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japão, a cada uma das misturas resultantes, e este é agitado em 700 rpm por 10 min;(d) Cada uma das misturas resultantes é totalmente colocada em um funil separatório e permite-se que lá permaneça por 10 min, seguido por coleta da camada de dietil éter, desidratação da camada com sulfato de sódio anídrico e concentração da solução desidratada sob uma corrente de nitrogênio-gás para fornecer um volume de cerca de 200 μL;(e) Um microlitro do concentrado resultante é coletado e submetido a um analisador de GC/MS; e(f) Como controle, exceto por usar um furfural de grau de reagente, um espécime de grau especial,comercializado pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Tóquio, Japão, no lugar da glicosil hesperetinapulverizada, é tratado com os itens (a) até (e) acima, similarmente, conforme as amostras de teste. Condição de Análise de GC/MS■ Analisador de GC/MS: “Clarus SQ8T GC/MS”,comercializado pela PerkinElmer, Inc., MA, EUA.■ Coluna: VF-WAXms, tendo um comprimento de 30 m, um diâmetro interno de 0,25 mm e uma espessura de 0,25 μm, comercializada pela Agilent Technologies Inc., CA, EUA.■ Detector: analisador de massaGás portador: gás hélio■ Velocidade linear: 35 cm/seg■ Condições de temperatura crescente: Manter a temperatura de coluna em 40°C por três minutos, aumentar a temperatura de coluna de 40°C até 80°C em uma taxa de 5°C/min, aumentar a temperatura de coluna de 80°C até 200°C em uma taxa de 10°C/min, manter a temperatura de coluna em 200°C por sete minutos, aumentar a temperatura de coluna de 200°C até 220°C em uma taxa de 10°C/min, e então manter a temperatura de coluna em 220°C por oito minutos.■ Substância substituta: ciclohexanol, um reagentede primeiro grau, comercializado pela Katayama ChemicalIndustries Co., Ltd, Osaka, Japão.■ Substância padrão interna: heneicosano, umasubstância padrão para GC, comercializada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Tóquio, Japão.■ Solvente de extração: dietil éter, um reagente de grau especial, comercializado pela Wako Pure ChemicalIndustries, Ltd., Osaka, Japão.
[0086] Uma curva de calibração foi traçada com dados sobre o furfural, como controle, um reagente de grau especial, comercializado pela Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japão, determinada por análise de GC/MS; com base nisso, as amostras de teste foram determinadas para seus conteúdos de furfural.
[0087] As amostras de teste 1 até 8 foram respectivamente determinadas para seus conteúdos de 4- VA usando os seguintes reagentes, protocolos e procedimentos. O método de medição foi conduzido em conformidade com “Sobre benzeno nos refrigerantes” da Notificação N° 0728008, de 28 de julho de 2006, emitida pelo Chefe da Primeira Divisão de Avaliação e Registro, Departamento de Segurança Alimentar, Divisão de Padrões e Avaliação, Agência de Segurança Farmacêutica e Alimentar, Organização do Ministério da Saúde, Trabalho e Bem-Estar.A. Reagentes e preparos de soluções(a) Cloreto de sódio, um espécime para teste de qualidade de água, comercializado pela Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japão.(b) Preparo da solução de estoque padrão de ciclohexanol
[0088] Ciclohexanol, um reagente de primeiro grau, comercializado pela Katayama Chemical Industries, Co., Ltd., Osaka, Japão, foi dissolvido no metanol para uso em testes gerais, processos e mecanismos da Farmacopeia Japonesa (JP), em 0,01 m/m % da solução de ciclohexanol (doravante denominada “solução de estoque padrão de ciclohexanol”) .
[0089] Usando a solução de estoque padrão de ciclohexanol acima e metanol, 0,0004 m/m % da solução de ciclohexanol (doravante denominada “solução padrão interna 1”) e 0,00004 m/m % da solução de ciclohexanol (doravante denominada “solução padrão interna 2”) foram preparados.
[0090] 4-VA, comercializado pela Wako Pure ChemicalIndustries, Ltd., Osaka, Japão, foi dissolvido em metanol em 0, 0005 m/m % da solução de 4-VA (doravante denominada “solução padrão A”) ou 0,00005 m/m % da solução de 4-VA (doravante denominada “solução padrão B”) .
[0091] Cinco diferentes soluções de mistura de estoque padrão para a curva de calibração, tendo respectivas concentrações de 4-VA de 0,05, 0,1, 0,2, 0,5, e 1,0μg/mL, foram preparadas usando as soluções padrão A e B acima, a solução padrão interna 1 acima e metanol.
[0092] Cinco diferentes soluções padrão para curva de calibração foram preparadas conforme segue: Alíquotas de dez mililitros de água ultrapura foram colocadas em cinco frascos de espaço livre de 20-mL, adicionadas com 10 μ L de qualquer uma das cinco diferentes soluções de mistura de estoque padrão acima para curva de calibração, e mescladas com 3,0 g de cloreto de sódio, seguido por vedação imediata dos frascos e agitação do conteúdo em cada frasco para dissolução.
[0093] As amostras de teste 1 até 8 foram respectiva e precisamente pesadas por 0,20 g, d.s.b., colocadas em oito frascos de espaço livre de 20-mL, adicionadas com água ultrapura para fornecer um peso total de 10,0 g, e agitadas para dissolução. Para cada uma das soluções resultantes, foram adicionados 10 μ L da solução padrão interna 2 acima e 3,0 g do cloreto de sódio, seguido por vedação imediata dos frascos, dissolução dos conteúdos nos frascos por agitação para obter oito diferentes amostras de teste contendo qualquer uma das amostras de teste 1 até 8.B. Método quantitativo para 4-VA(a) Condição de mediçãoCondição de Análise de GC/MS■ Analisador de GC/MS: “Clarus SQ8T GC/MS”,comercializado pela PerkinElmer Co., Ltd., Kanagawa, Japão.■ Amostrador de espaço livre: “TurboMatrix Trap 40”■ Coluna: VF-WAXms, tendo um comprimento de coluna de 30 m, um diâmetro interno de 0,25 mm e uma espessura de membrana de 0,25 μm, comercializada pela Agilent Technologies Inc., CA, EUA.■ Detector: analisador de massa■ Gás portador: gás hélio■ Velocidade linear: 35 cm/seg■ Temperatura de injeção de coluna: 200°C■ Condições de temperatura crescente: Manter atemperatura de coluna em 40°C por três minutos, aumentar a temperatura de coluna de 40°C até 80°C em uma taxa de 5°C/min, aumentar a temperatura de coluna de 80°C até 200°C em uma taxa de 10°C/min, manter a temperatura de coluna em 200°C por sete minutos, aumentar a temperatura de coluna de 200°C até 220°C em uma taxa de 10°C/min, e então manter a temperatura de coluna em 220°C por oito minutos.■ Temperatura de forno de frasco: 60°C■ Temperatura de agulha: 140°C■ Temperatura de linha de transferência: 205°C■ Tempo de aquecimento de frasco: 30 minMétodo de detecção■ Método de ionização (impacto de Elétron (EI))■ Monitoramento de íon selecionado (SIM)m/z 134, 119 (4-VA)m/z 82, 57 (ciclohexanol, um espécime de primeiro grau, comercializado pelaKatayama Chemical Industries Co., Ltd, Osaka, Japão)
[0094] Com base na razão das alturas de pico de 4-VA e ciclohexanol como um padrão interno para cada uma das oito amostras de teste acima e as cinco soluções de mistura padrão para gerar uma curva de calibração, bem como em uma curva de calibração de 4-VA separadamente criada, as amostras de teste 1 até 8 foram determinadas para suas concentrações de 4-VA para calcular seus conteúdos de 4-VA.
[0095] Soluções aquosas das amostras de teste 1 até 8 foram, respectivamente, observadas de modo macroscópico por seu tom de cor e determinadas por seu grau de coloração pelos seguintes procedimentos: As amostras de teste 1 até 8 foram respectivamente preparadas em 1 m/m % de soluções aquosas, e 40 mL de cada uma das quais foram colocados em um contêiner vedado de 50 mL e aquecidas em 100°C por 30 min. Após isso, cada uma das soluções resultantes foi ajustada para 27°C, colocada em uma célula com uma largura de 1-cm, e medida para absorvências de OD420nm e OD720nm nos comprimentos de onda de 420 nm e 720 nm usando “UV-2600”, um nome de produto de um espectrofotômetro, comercializado pela Shimadzu Corporation, Kyoto, Japão, seguido pela determinação da diferença entre as duas absorvências (OD420nm - OD720nm) para uso como um grau de coloração.
[0096] As amostras de teste 1 até 8 foram respectivamente dissolvidas em água refinada em 1 m/m % de soluções aquosas, que foram então respectivamente aquecidas em 100°C por 30 min em um contêiner vedado, resfriadas para 20°C e medidas para condutividade elétrica em 20°C usando “CM-50AT”, um nome de produto de um medidor de condutância, comercializado pela DKK Toa Corporation, Tóquio, Japão.
[0097] Os compostos iônicos não puderam ser facilmente quantificados, porém foram determinados para os conteúdos dos elementos metálicos catiônicos pelo seguinte procedimento como um método fácil: Cada uma das amostras de teste 1 até 8 foi precisamente pesada em cerca de 0,5 g no “Falcon Tube”, um nome de produto de um contêiner de 50 mL, comercializado pela Becton Dickinson and Company, Tóquio, Japão, adicionado e dissolvido em 20 mL de água ultrapura por aquecimento, adicionado com 0,54 mL de 60 m/m % da solução aquosa de ácido nítrico para ensaio de precisão, aquecido em 70°C por 14 horas, resfriado para temperatura ambiente, ajustado para fornecer um volume total de 50 mL com água ultrapura, e quantificado para os conteúdos dos elementos metálicos usando o seguinte analisador sob ascondições abaixo. Como controle, uma amostraconsistindo em água ultrapura foi usada.Condições de mecanismo e medição■ Espectrofotômetro de emissão de plasma indutivamente acoplado: “CIROS-120”, comercializado pela SPECTROAnalytical Instruments GmbH, Boschstrasse, Alemanha■ Potência de plasma: 1.400 W■ Gás de plasma (Ar): 13,0 L/min■ Gás auxiliar (Ar): 1,0 L/min■ Gás nebulizador (Ar): 1,0 L/min■ Operação de bomba: 1,0 mL/min■ Método de cálculo do conteúdo do elemento metálico (ppm) : { (Valor medido da amostra de teste) - (Valormedido do controle)} x Taxa de diluição
[0098] Tabela 1 mostra os resultados dos itens (1) até(5) acima. Já que as composições de glicosilhesperetinas das amostras de teste 1 até 8 eramsubstancialmente as mesmas que aquelas que são mostradas nos Exemplos 1, 3, 4 e 5, elas foram omitidas da tabela. Tabela 1Nota:5 8/96O símbolo “*” significa presença de substancialmente o mesmo conteúdo que acomposiçãoconvencional contendo glicosil hesperetina preparada pelo método no Exemplopara Referência 1.O símbolo “**” significa presença de um tom de cor mais amarelo pálido do queaqueledas amostras deteste 1 até 4 como controles.Petição 870200008158, de 17/01/2020, pág. 86/128
[0099] Conforme esclarecido a partir da Tabela 1, todas as amostras de teste 1 até 4 tinham um conteúdo de furfural de mais de 300 ppb, enquanto todas as amostras de teste 5 até 8 tinham um conteúdo de cerca de 10 ppb. Além disso, todas as amostras de teste 1 até 4 tinham um conteúdo de 4-VA de mais de 40 ppb, enquanto todas as amostras de teste 5 até 8 tinham um conteúdo de cerca de 2 ppb ou inferior.
[0100] Da mesma forma, conforme mostrado na Tabela 1, as amostras de teste 1 até 4 (Controles) em forma de solução aquosa forneceram um tom de cor macroscópico de amarelo pálido, enquanto as amostras de teste 5 até 8 em forma de solução aquosa (Presentes invenções) tinham um tom aparentemente amarelo pálido comparado aos Controles. Todas as amostras de teste 1 até 4 em forma de solução aquosa tinham um grau de coloração de 0,24 ou superior, enquanto todas as amostras de teste 5 até 8 em forma de solução aquosa tinham um grau de coloração inferior de 0,20 ou inferior. Os graus de coloração das amostras de teste 5 até 8 em forma de solução aquosa tornaram-se inferiores com relação ao aumento da quantidade do agente redutor usado.
[0101] Conforme esclarecido a partir da Tabela 1, as amostras de teste 1 até 4 em forma de solução aquosa tinham uma condutividade elétrica de cerca de 11 até cerca de 12 μS/cm como sendo acima de 10 μS/cm, enquanto as amostras de teste 5 até 8 em forma de solução aquosa tinham uma condutividade elétrica de cerca de 3 até cerca de 7 μS/cm como sendo menor do que 10 μS/cm.
[0102] Além do mais, conforme esclarecido a partir da Tabela 1, qualquer um dos conteúdos dos elementos metálicos do cálcio, potássio, magnésio e sódio nas amostras de teste 5 até 8 era evidentemente baixo em comparação às amostras de teste 1 até 4, e os resultados coincidiram bem com suas condutividades elétricas medidas.
[0103] Estes resultados revelaram que, em comparação aos produtos convencionais, as glicosil hesperetinas da presente invenção preparadas com os agentes redutores prescritos foram significativamente reduzidas no conteúdo de furfural,conteúdo de 4-VA e grau de coloração, bem como em condutividade elétrica e conteúdo de elemento metálico.
[0104] Um teste sensorial conforme indicado abaixo foi conduzido com os produtos convencionais e as glicosil hesperetinas de acordo com a presente invenção.
[0105] Um teste sensorial mostrado no item (2) a seguir foi realizado com avaliadores saudáveis, consistindo em duas mulheres e seis homens, de 28 até 59 anos de idade, usando, como um exemplo representativo da glicosil hesperetina da presente invenção, a amostra de teste 6 que demonstrou valores intermediários para os conteúdos de furfural, graus de coloração, condutividades elétricas e conteúdos de elemento metálico das amostras de teste 5 até 8 conforme usadas no Experimento 1; e, como um exemplo representativo dos produtos convencionais, a amostra de teste 1 que demonstrou valores mínimos em todos os conteúdos de furfural, graus de coloração, condutividades elétricas e conteúdos de elemento metálico das amostras de teste 1 até 4 conforme usados no Experimento 1. A amostra de teste 1 como um produto convencional e a amostra de teste 6 como a glicosil hesperetina da presente invenção foram respectivamente dissolvidas em temperatura ambiente na água de osmose reversa, obtida por meio de uma membrana de osmose reversa, para uso não aquecido, as amostras de teste 1 e 6, respectivamente, que foram então armazenadas nos contêineres vedados até serem submetidas ao seguinte teste. Enquanto as amostras de teste 1 e 6 sem aquecimento (doravante denominadas “amostras de teste não aquecidas 1 e 6”) foram respectivamente colocadas em um contêiner, lá vedadas, aquecidas em um banho de água fervente por 30 min (doravante denominado “tratamento de calor”), e então resfriadas para temperatura ambiente para uso como amostras de teste 1 e 6 com tratamento de calor (doravante denominadas “amostras de teste aquecidas 1 e 6”).
[0106] Cada avaliador foi solicitado para individualmente avaliar (a) coloração e (b) odor de alíquotas de 10 mL das amostras de teste não aquecidas 1 e 6 e amostras de teste aquecidas 1 e 6, todas as quais foram obtidas no item (1) acima e ajustadas para fornecer uma temperatura ambiente antes de experimentar as mesmas. Após isso, a cada avaliador foi permitido gargarejo com água fervida simples antes de experimentar cada amostra de teste, depois autorizado para individualmente avaliar (c) amargor (incluindo aspereza, dureza ou adstringência), (d) gosto residual e (e) odor aoexperimentar. A cada avaliador, solicitou-se a avaliação das amostras de teste não aquecidas e aquecidas 1 e 6 para os itens de avaliação (a) até (e), em que um padrão de avaliação foi conforme mostrado na seguinte Tabela 2, em que o termo “produto convencional” significa a “amostra de teste 1”, e a amostra de teste não aquecida 1 e a amostra de teste aquecida 1 foram respectivamente fornecidas como controles para a amostra de teste não aquecida 6 e a amostra de teste aquecida 6, respectivamente. Os resultados estão respectivamente nas Tabelas 3 e 4.Padrão de avaliação:Tabela 2(1) Resultado do teste sensorialTabela 3Distribuição de placar da amostra de teste não aquecida 6:Tabela 4Distribuição de placar da amostra de teste aquecida 6:
[0107] Os resultados de avaliação nas Tabelas 3 e 4 não mostram os resultados de avaliação de (a) coloração, (b) odor, (c) amargor, (d) gosto residual, e (e) odor para o produto convencional (a amostra de teste aquecida/não aquecida 1 como um controle) per se; entretanto, conforme indicado no padrão de avaliação, os resultados de avaliação nas Tabelas 3 e 4 foram para a glicosil hesperetina da presente invenção avaliados com base naqueles do produto convencional, e, portanto, os resultados de avaliação dos produtos convencionais correspondem ao ponto médio de “3” para cada placar, avaliado com base na escala de avaliação de 5 pontos, mostrado no padrão de avaliação.
[0108] Em contraste, conforme esclarecido a partir dos resultados de avaliação na Tabela 3, a amostra de teste não aquecida 6, i.e., a glicosil hesperetina da presente invenção sem tratamento de calor forneceu os números de avaliadores, que julgaram “1 ponto” como o placar mais alto na escala de avaliação de 5 pontos para os itens de avaliação de (a) coloração, (b) odor, (c) amargor, (d) gosto residual, e (e) odor, para ser quatro, três, zero, três e quatro (14 indivíduos no total), respectivamente, cada entre os oito avaliadores. Enquanto a amostra de teste aquecida 6 mostrada nos resultados de avaliação na Tabela 4, i.e., a glicosil hesperetina da presente invenção com o tratamento de calor tinha os números dos avaliadores, que julgaram “1 ponto” como o placar mais alto na escala de avaliação de 5 pontos para os itens de avaliação de (a) coloração, (b) odor, (c) amargor, (d) gosto residual, e (e) odor, para ser quatro, cinco, sete, quatro e quatro (24 indivíduos no total), cada entre os oito avaliadores, respectivamente. Esses resultados indicam que a glicosil hesperetina da presente invenção é uma glicosil hesperetina relativamente de alta qualidade que é efetivamente reduzida no odor, bem como nos sabores diversos e coloração, em comparação aos produtos convencionais.
[0109] Similarmente, conforme esclarecido a partir dos resultados de avaliação na Tabela 3, a amostra de teste não aquecida 6, i.e., a glicosil hesperetina da presente invenção sem tratamento de calor forneceu os números de avaliadores, que julgaram “4 pontos” como sendo 1 ponto superior do que o nível mais alto de 5 pontos mediante a escala de avaliação de 5 pontos para os itens de avaliação de (a) coloração, (b) odor, (c) amargor, (d) gosto residual, e (e) odor, foram respectivamente todos zero (zero no total). Enquanto, conforme esclarecido a partir dos resultados de avaliação na Tabela 4, a amostra de teste aquecida 6, i.e., a glicosil hesperetina da presente invenção com o tratamento de calor forneceu os números de avaliadores, os quais julgaram “4 pontos” como sendo 1 ponto superior do que o nível mais inferior de 5 pontos mediante a escala de avaliação de 5 pontos para os itens de avaliação de (a) coloração, (b) odor, (c) amargor, (d) gosto residual, e (e) odor, foram respectivamente todos zero (zero no total). Esses resultados mostram que a glicosil hesperetina da presente invenção é uma glicosil hesperetina relativamente de alta qualidade que é efetivamente reduzida no odor, bem como nos sabores diversos e coloração, em comparação aos produtos convencionais.
[0110] Com base nesses resultados, em comparação aos produtos convencionais, a glicosil hesperetina da presente invenção, independentemente de seu tratamento aquecido ou não aquecido, é distintivamente vantajosa em termos de todos os itens de avaliação de (a) coloração, (b) odor, (c) amargor, (d) gosto residual, e (e) odor, em que a diferença na qualidade entre as glicosil hesperetinas aquecidas e não aquecidas tornam-se mais distintas quando são aquecidas.
[0111] Quando submetido a um “(2) teste Sensorial semelhante ao Experimento 2 acima mencionado, as amostras de teste 5, 7 e 8, mostradas em “(1) Preparo de amostra de teste” conforme Experimento 2, forneceram substancialmente os mesmos resultados que a amostra de teste 6 acima.
[0112] Desse modo, foi revelado que a glicosil hesperetina da presente invenção é significativamente inferior em amargor, incluindo gosto pungente, gosto amargo, gosto adstringente e gosto residual; ou é significativamente inferior no sabor diverso e distintivamente inferior na coloração. Da mesma forma, foi revelado que a glicosil hesperetina é distintivamente inferior no odor em comparação aos produtos convencionais.
[0113] Experimento 3: Relacionamento entre (a) os sabores diversos e coloração da glicosil hesperetina e (b) os conteúdos de furfural e 4-VA>
[0114] Os seguintes testes foram conduzidos para examinar a relação entre (a) os sabores diversos e coloração da glicosil hesperetina e (b) os conteúdos de furfural e 4-VA.
[0115] Em conformidade com os métodos posteriormente descrito no Exemplo 4 e Exemplo para Referência 1, uma amostra para a glicosil hesperetina da presente invenção (doravante denominada “Amostra A”) e outra amostra como um representante dos produtos convencionais (doravante denominada “Amostra B”). Para conveniência, as Amostras A e B foram misturadas nas razões apropriadas para obter três tipos de amostras de glicosil hesperetina com diferentes conteúdos graduais de furfural (denominadas “amostras de teste 9 até 11”) conforme mostrados na Tabela 5.
[0116] Os conteúdos de furfural e 4-VA nas amostras de teste 9 até 11 foram respectivamente determinados de acordo com os métodos de medição mostrados em (1) e (2) no Experimento 1.
[0117] Nove mulheres e homens saudáveis, consistindo em duas mulheres e sete homens, de 28 até 57 anos de idade, como avaliadores, foram submetidos a um teste de avaliação sobre coloração usando as amostras de teste 9 até 11 e amostra B(doravante denominado “Controle”). Essas amostras de teste 9 até 11 e Controle foram respectivamente dissolvidos em água destilada em temperatura ambiente em 1 m/m % das soluções aquosas, que foram então observados e julgados de modo macroscópico pelos avaliadores do seguinte modo: Foi julgado como “Julgamento A1”, quando a(s) solução(ões) foi(ram) avaliada(s) e julgada(s) pelos avaliadores como “sendo reduzidas na coloração” em comparação ao controle; e foi julgado como “Julgamento B1”, quando a(s) solução(ões) foi(ram) avaliada(s) e julgada(s) como “sendo reduzidas na coloração”. Os resultados estão na Tabela 5.
[0118] As nove mulheres e homens referidos como avaliadores foram submetidos a um teste sensorial nos sabores diversos das amostras de teste 9 até 11 e Controle, acima mencionados. Essas amostras de teste 9 até 11 e Controle foram respectivamente dissolvidos na água destilada em temperatura ambiente em 1 m/m % de soluções aquosas, que foram então bebidas pelos avaliadores e julgadas por eles como “Julgamento A2” quando a(s) solução(ões) aquosa(s) foi(ram) avaliada(s) como “sendo melhoradas nos sabores diversos”, e julgada(s) como “Julgamento B2” quando a(s) solução(ões) foi(ram) avaliada(s) como “sendo não melhoradas nos sabores diversos”. Os resultados estão na Tabela 5.Tabela 5Nota: “Julgamento A1” e “Julgamento B1” significam que, no teste de julgamento sobre coloração, o(s) avaliador(es) avaliou(aram) uma amostra de teste como “sendo reduzida na coloração” e “não sendo reduzida na coloração” em comparação ao controle, respectivamente. Enquanto o “Julgamento A2” e “Julgamento B2” significam que, no teste sensorial, o(s) avaliador(es) avaliou(aram) uma amostra de teste como “sendo melhorada nos sabores diversos” e “não sendo melhorada nos sabores diversos” em comparação ao controle, respectivamente.
[0119] Fica claro a partir dos resultados na Tabela 5, que os sabores diversos das glicosil hesperetinas foram distintiva e significativamente melhorados no conteúdo de furfural em torno de 200 ppb como um limite e foram distintiva e significativamente melhorados no conteúdo de 4- VA em torno de 30 ppb como outro limite. O mesmo aplicou-se à coloração das glicosil hesperetinas. Esses resultados fortemente sugerem que, o conteúdo de furfural e conteúdo de 4-VA podem ser usados como índices para certamente distinguir as glicosil hesperetinas que são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração de tal forma para selecionar aquelas com um conteúdo de furfural não superior a 200 ppb e um conteúdo de 4-VA não superior a 30 ppb para obter as glicosil hesperetinas desejadas, que são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração em comparação aos produtos convencionais.
[0120] A seguinte Tabela 6 mostra a relação entre (a) os sabores diversos de diferentes glicosil hesperetinas de particulado e (b) os conteúdos de furfural e 4-VA, conforme revelados na Tabela 1 no Experimento 1 acima mencionada, os Exemplos 1 até 7 posteriormente descritos, e Exemplo para Referência 1. Na Tabela 6, as amostras de teste 5 até 8 como as glicosil hesperetinas da presente invenção e glicosil hesperetinas pulverizadas nos Exemplos 1 até 7 (todas conjuntamente doravante denominadas “as presentes amostras de teste”) tinham os conteúdos de furfural não superiores a 191 ppb e conteúdos de 4-VA não superiores a 28,7 ppb, significando que as presentes amostras de teste foram significativamente reduzidas na característica de sabores diversos dos produtos convencionais. Em contrapartida, as amostras de teste 1 até 4 e a glicosil hesperetina pulverizadas no Exemplo para Referência 1 como Controles 1 até 5 (todas juntas doravante denominadas “amostras de teste de controle”) tinham os conteúdos de furfural de 308 ppb ou superiores e conteúdos de 4-VA de 40,0 ppb ou superior, e todas elas tinham a característica de sabores diversos dos produtos convencionais.
[0121] Os resultados desses Experimentos, Exemplos, e Exemplo para Referência resumidos na Tabela 6 a seguir, coincidiram bem com os resultados no Experimento 3; e, com base nesses resultados, pode ser julgado que a seleção de glicosil hesperetinas com um conteúdo de furfural de menos do que 200 ppb e/ou um conteúdo de 4-VA de menos do que 30 ppb, que é feito ao usar o conteúdo de furfural e/ou conteúdo de 4-VA como índices, resulta em uma obtenção das glicosil hesperetinas desejadas que são significativamente inferiores nos sabores diversos em comparação aos produtos convencionais. Tabela 6Nota: Na tabela, as amostras de teste afixadas com o símbolo “*” são mencionadas da Tabela 1 na especificação. Aquelas com os símbolos ”o” e “x” significam que os sabores diversos característicos dos produtos convencionais são significativamente inferiores e que os sabores diversos característico dos produtos convencionais ainda permanecem, respectivamente.
[0122] A partir dos resultados Experimentais acima mencionados, já que as glicosil hesperetinas da presente invenção são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor em comparação aos produtos convencionais, elas per se são vantajosamente úteis como produtos alimentícios que são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor, e elas se tornaram úteis sem qualquer inconveniência, mesmo quando usadas nos produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc., em que os produtos convencionais não poderiam ser usados devido aos seus sabores diversos sozinhos ou junto com sua coloração, bem como, seu odor; ou em que a deterioração é inevitavelmente induzida.
[0123] O seguinte explica a presente invenção em mais detalhes, com referência aos Exemplos e Exemplo para Referência, porém eles nunca devem limitar o escopo da presente invenção.
[0124] Quatro partes por massa de 1 N de solução aquosa de hidróxido de sódio foram aquecidas a 80°C e adicionadas com uma parte por massa de hesperidina e sete partes por massa de dextrina (dextrose equivalente (DE) de 20), seguida da dissolução dos conteúdos na mistura sob condições de agitação por 30 min, ajustando a solução para pH 9,0, adicionando 30 unidades/g de dextrina de um CGTase, derivado da cepa de Tc-91 de Geobacillus stearothermophilus (FERM BP- 11273) depositada em 30 de julho de 1973, e aplicado para o Depositário de Organismo de Patente Internacional no Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia Industrial Avançada, Tsukuba Central 6, 1-1, Higashi 1-chome, Tsukuba- shi, Ibaraki-ken, 305-8566 Japão, e submetido a uma reação enzimática por 18 horas, enquanto mantém o pH em 6,9 e a temperatura em 50°C até converter cerca de 70% da hesperidina em α-glicosil hesperidina. Para a solução de reação enzimática resultante, foi adicionado 0,05% de pirosulfito de sódio como um agente redutor, seguido por aquecimento da solução em 100°C por 30 min, desativando a enzima restante na solução, adicionando “GLUCOZYME”, um nome de produto de uma glicoamilase, comercializado pela Nagase ChemteX Corporation, Osaka, Japão, em uma quantidade de 100 unidades por grama de sólidos da solução de reação enzimática, e reagindo de modo enzimático à mistura resultante por cinco horas enquanto mantém o pH em 5,0 e a temperatura em 55°C para formar α- glicosil hesperidina. A solução de reação enzimática resultante foi aquecida para desativar a enzima restante e filtrada, seguido pela alimentação do líquido filtrado resultante a uma coluna embalada com “DIAION HP-10”, um nome de produto de um adsorvente sintético poroso, comercializado pela Mitsubishi Chemical Corporation, Tóquio, Japão, em uma velocidade de espaço (SV) de dois. Como resultado, α- glicosil hesperidina e hesperidina intacta na solução foram adsorvidas no adsorvente sintético poroso, porém a D-glicose restante, sais e semelhantes foram eluídos da coluna sem adsorção. Após isso, a coluna foi alimentada com água refinada para lavar e ainda alimentar com uma solução aquosa de etanol, enquanto aumenta gradualmente a concentração do etanol para coletar frações contendo α-glicosil hesperidina, seguido por agrupamento das frações, concentração das frações agrupadas in vacuo e pulverização do concentrado para obter uma glicosil hesperetina de particulado amarelo pálido em um rendimento de cerca de 70%, d.s.b., à massa de sólido da hesperidina de material. A glicosil hesperetina de particulado resultante continha 80,0% de α-glicosil hesperidina, 12,3% de hesperidina e 7,7% de outros ingredientes.
[0125] O produto obtido desse modo tinha um conteúdo de furfural de 12 ppb, conteúdo de 4-VA de 2 ppb, grau de coloração de 0,19 e condutividade elétrica de cerca de 6 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,4 ppm, cerca de 0,05 ppm, cerca de 0,1 ppm e cerca de 0,1 ppm.
[0126] Comparado aos produtos convencionais, o produto acima tem recursos característicos vantajosos: Ele é significativamente inferior nos sabores diversos e distintivamente inferior na coloração e odor, e os sabores diversos são significativamente inferiores e a coloração e odor também são efetiva e distintivamente inferiores quando aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. Assim, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, agentes para doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor como benefícios vantajosos, mesmo quando mantidos ou armazenados em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação ao caso de usar os produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, alimentos, iscas, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, agentes para doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc.
[0127] Quatro partes por massa de 1 N da solução aquosa de hidróxido de sódio foram aquecidas para 80°C e, enquanto mantém a temperatura, a solução foi sucessivamente adicionada a uma parte por massa de hesperidina, quatro partes por massa de dextrina (DE 10), e 0,06 parte por massa do sulfito de sódio, seguido pela dissolução dos conteúdos na mistura enquanto agitada por 30 min, neutralizando a solução com 0,01 N de solução de ácido clorídrico, adicionando 20 unidades/g dextrina de um CGTase, derivada da cepa Tc-91 de Geobacillus stearothermophilus (FERM BP-11273) aplicado para o Depositário de Organismo de Patente Internacional no Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia Industrial Avançada, Tsukuba Central 6, 1-1, Higashi 1-chome, Tsukuba- shi, Ibaraki-ken, 305-8566 Japão, e mantendo a mistura em pH 6,0 e 75°C por 24 horas sob condições de agitação para efetuar uma reação enzimática. A solução de reação enzimática resultante foi amostrada para análise sobre cromatografia líquida de alta eficiência(HPLC), revelando que cerca de 69% de hesperidina foi convertida para α-glicosil hesperidina. A solução de reação enzimática foi adicionada com pirosulfito de sódio como um agente redutor para fornecer uma concentração de 0,03%, aquecida em 90°C por 120 min, adicionada com 50 unidades/g do produto intermediário acima, contendo α-glicosil hesperidina e submetida a uma reação enzimática por 10 horas enquanto mantém o pH em 5,0 e a temperatura em 55°C para formar α-glicosil hesperidina. A solução de reação enzimática resultante foi aquecida para desativar a enzima restante e filtrada, seguido pela alimentação do líquido filtrado resultante a uma coluna embalada com “DIAION HP-10”, um nome de produto de um adsorvente sintético poroso, comercializado pela Mitsubishi Chemical Corporation, Tóquio, Japão, em SV 2. Como resultado, α-glicosil hesperidina e hesperidina intacta na solução foram adsorvidas no adsorvente sintético poroso, porém os sacarídeos restantes, sais e semelhantes foram eluídos da coluna sem adsorção. Após isso, a coluna foi alimentada com água refinada para lavagem e ainda alimentada com uma solução aquosa de etanol, enquanto aumenta gradualmente a concentração de etanol para coletar frações contendo α-glicosil hesperidina, seguido por agrupamento das frações, concentrando as frações agrupadas in vacuo e pulverizando o concentrado para obter uma glicosil hesperetina de particulado amarelo pálido em um rendimento de cerca de 68%, d.s.b., à massa de sólido da hesperidina de material. A glicosil hesperetina de particulado resultante continha 77,0% de α-glicosil hesperidina, 15,5% de hesperidina e 7,5% de outros ingredientes.
[0128] O produto desse modo obtido tinha um conteúdo de furfural de 11 ppb, conteúdo de 4-VA de 1,5 ppb, grau de coloração de 0,14 e condutividade elétrica de cerca de 4 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,4 ppm, cerca de 0,06 ppm, cerca de 0,1 ppm e cerca de 0,1 ppm.
[0129] Em comparação aos produtos convencionais, o produto acima tem recursos característicos vantajosos: É significativamente reduzido nos sabores diversos e distintivamente reduzido na coloração e odor, e seus sabores diversos são significativamente inferior e a coloração e odor são efetiva e distintivamente inferiores quando aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. Assim, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor como benefícios vantajosos, quando mantidos ou armazenados em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, conforme comparado aos produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc.
[0130] Quatro partes por massa de 1 N da solução aquosa de hidróxido de sódio foram aquecidas a 80°C e, enquanto mantém a temperatura, a solução foi sucessivamente adicionada com 0,1 parte por massa de sulfito de sódio, uma parte por massa de hesperidina e quatro partes por massa de dextrina (DE 10), seguido pela dissolução dos conteúdos na mistura enquanto agitada por 30 min, neutralizando a solução resultante com 0,01 N da solução de ácido clorídrico, prontamente adicionando 20 unidades/g de dextrina de um CGTase, derivado da cepa Tc-91 de Geobacillus stearothermophilus (FERM BP- 11273) aplicada para Depositário de Organismo de Patente Internacional no Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia Industrial Avançada, Tsukuba Central 6, 1-1, Higashi 1-chome, Tsukuba-shi, Ibaraki-ken, 305-8566 Japão, e mantendo a mistura em pH 6,0 e 75°C por 24 horas sob condições de agitação para efetuar uma reação enzimática, em que cerca de 72% da hesperidina foram convertidas para α-glicosil hesperidina. A solução de reação enzimática obtida desse modo foi aquecida para desativar a enzima restante e filtrada, seguida pela alimentação do líquido filtrado resultante a uma coluna embalada com “DIAION HP-20”, um nome de produto de um adsorvente sintético poroso, comercializado pela Mitsubishi Chemical Corporation, Tóquio, Japão, em SV 2. Como resultado, α-glicosil hesperidina e hesperidina intacta na solução foram adsorvidas no adsorvente sintético poroso, porém a D-glicose restante, sais e semelhantes foram eluídos da coluna sem adsorção. Após isso, a coluna foi alimentada com água refinada para lavagem e ainda alimentada com uma solução aquosa de etanol, enquanto aumenta gradualmente a concentração de etanol para coletar as frações contendo α- glicosil hesperidina, seguido por agrupamento das frações, concentrando as frações agrupadas in vacuo e pulverizando o concentrado para obter uma glicosil hesperetina de particulado amarelo pálido em um rendimento de cerca de 71%, d.s.b., à massa de sólido da hesperidina de material. A glicosil hesperetina de particulado obtida desse modo continha 76,0% de α-glicosil hesperidina, 18,5% de hesperidina e 5,5% de outros ingredientes.
[0131] O produto obtido desse modo tinha um conteúdo de furfural de 10 ppb, conteúdo de 4-VA de 3,0 ppb, grau de coloração de 0,17 e condutividade elétrica de cerca de 4 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,3 ppm, cerca de 0,04 ppm, cerca de 0,1 ppm e cerca de 0,05 ppm.
[0132] Em comparação aos produtos convencionais, o produto acima tem recursos característicos vantajosos: Ele é significativamente inferior em sabores diversos e distintivamente inferior na coloração e odor, e seus sabores diversos são significativamente inferiores e a coloração e odor são efetiva e distintivamente inferiores quando aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. De modo correspondente, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor como benefícios vantajosos, quando mantido ou armazenado em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação aos produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças anti- suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e materiais, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc.
[0133] Uma parte por massa de hesperidina, 10 partes por massa de dextrina (DE 8) e 0,05 parte por massa de pirosulfito de sódio como um agente redutor foram adicionados para 50 partes por massa de água. A mistura resultante foi aquecida no pH 9,5 e 90°C por 70 min, adicionada com 30 unidades/g de dextrina de um CGTase, derivado da cepa Tc-91 de Geobacillus stearothermophilus (FERM BP-11273) aplicada para Depositário de Organismo de Patente Internacional no Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia Industrial Avançada, Tsukuba Central 6, 1-1, Higashi 1-chome, Tsukuba- shi, Ibaraki-ken, 305-8566 Japão, mantida por 40 horas enquanto mantém o pH em 8,2 e a temperatura em 65°C sob as condições de agitação, agregada com pirosulfito de sódio como um agente redutor para fornecer 0,05% à solução de reação enzimática quase antes da conclusão da reação enzimática, aquecida em 85°C até desativar a enzima restante, adicionada com 100 unidades/g de sólidos da solução de “GLUCOZYME”, um espécime de glicoamilase, comercializado pela Nagase ChemteX Corporation, Osaka, Japão, e reagida por cinco horas enquanto mantém o pH em 5,0 e a temperatura em 55°C para formar α- glicosil hesperidina. A solução de reação enzimática obtida desse modo foi aquecida para desativar a enzima restante. A solução de reação enzimática resultante foi adicionada com 0,5 parte por peso de “HESPERIDINASE SOLÚVEL <Tanabe> N° 2”, um preparo de hesperidinase, comercializado pela Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation, Osaka, Japão, ajustada para pH 4, e submetida a uma reação enzimática em 55°C por 24 horas. A solução de reação enzimática resultante foi agregada com 0,01 parte por massa de pirosulfito de sódio, aquecida para desativar a enzima restante, e filtrada, seguido pela alimentação do líquido filtrado para uma coluna embalada com “DIAION HP-10”, um nome de produto de um adsorvente sintético poroso, comercializado pela Mitsubishi Chemical Corporation, Tóquio, Japão, em SV 2. Como resultado, α-glicosil hesperidina, 7-O-β-glicosil hesperetina e hesperidina intacta na solução foram adsorvidas no adsorvente sintético poroso, porém a D-glicose restante, sais e semelhantes foram eluídos da coluna sem adsorção. Após isso, a coluna foi alimentada com água refinada para lavagem e ainda alimentada com uma solução aquosa de etanol enquanto aumenta gradualmente a concentração de etanol para coletar as frações contendo α- glicosil hesperidina, seguido por agrupamento das frações, concentrando as frações agrupadas in vacuo e pulverizando o concentrado para obter uma glicosil hesperetina de particulado amarelo pálido em um rendimento de cerca de 70%, d.s.b., à massa de sólido da hesperidina de material. A glicosil hesperetina de particulado obtida desse modo continha 81,9% de α-glicosil hesperidina, 0,5% de hesperidina, 8,9% de 7-O-β-glicosil hesperetina e 8,7% de outros ingredientes.
[0134] O produto obtido desse modo tinha um conteúdo de furfural de 9 ppb, conteúdo de 4-VA de 2,0 ppb, grau de coloração de 0,16 e condutividade elétrica de cerca de 4 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,3 ppm, cerca de 0,03 ppm, cerca de 0,05 ppm e cerca de 0,05 ppm.
[0135] Em comparação aos produtos convencionais, o produtoacima tem recursos característicos vantajosos: Ele é significativamente inferior nos sabores diversos e distintivamente inferior na coloração e odor, e também os sabores diversos são significativamente inferiores e a coloração e odor são efetiva e distintivamente inferiores mesmo quando aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. De modo correspondente, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e ingredientes, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor como benefícios vantajosos, quando mantidos ou armazenados em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação aos dos produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico, ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças anti- suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e ingredientes, alimentos, iscas, roupas,mercadorias diversas, incluindo necessidades diárias, produtos de plástico, etc.
[0136] Cinquenta partes por massa de hesperidina e uma parte por massa de hiposulfito de sódio como um agente redutor foram dissolvidos por aquecimento em 90 partes por massa de 0,25 N de solução aquosa de hidróxido de sódio em 80°C. Cento e cinquenta partes por massa de dextrina com DE 8 foram adicionadas e dissolvidas na solução acima, seguido pelo ajuste da solução resultante para pH 9,0, adicionando 15 unidades de um CGTase, derivado da cepa Tc-91 de Geobacillus stearothermophilus (FERM BP-11273) aplicado para Depositário de Organismo de Patente Internacional no Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia Industrial Avançada, Tsukuba Central 6, 1-1, Higashi 1-chome, Tsukuba-shi, Ibaraki-ken, 305-8566 Japão, à solução por uma parte por massa de dextrina, ajustando a mistura para pH 8,3 enquanto aquece a mesma até 60°C e submetendo a mistura resultante a uma reação enzimática por seis horas. Após isso, a mistura de reação foi ajustada para pH 7,0, aquecida para 68°C e reagida de modo enzimático por 40 horas. Após a conclusão da reação enzimática, a mistura de reação enzimática resultante foi aquecida para desativar as enzimas restantes e filtrada para obter uma solução de reação enzimática. Uma análise de HPLC da solução de reação enzimática revelou que 72% de hesperidina na solução antes da reação enzimática ser convertida para α-glicosil hesperidina e 28% de hesperidina restante ainda permaneceu intacta. A solução de reação enzimática foi mesclada com duas partes por massa de “Hesperidinase solúvel <TANABE> 2”, um nome de produto de hesperidinase como α-L-ramnosidase, comercializado pela Tanabe Seiyaku Co., Ltd., Tóquio, Japão, ajustada para pH 4, reagida de modo enzimático em 55°C por 24 horas, adicionada com uma parte por massa de “GLUCOZYME”, um nome de produto de uma glicoamilase, comercializado pela Nagase ChemteX Corporation, Osaka, Japão, e ainda reagida de modo enzimático em 55°C por 24 horas. Após conclusão da reação enzimática, a solução de reação enzimática resultante foi aquecida para desativar as enzimas restantes, alimentada para uma coluna embalada com “AMBERLITE XAD-7”, um nome de produto de uma resina adsorvente porosa com uma polaridade média, comercializada pela Rohm & Hass Company, Filadélfia, EUA., seguido pela lavagem da coluna com água e eluição dos ingredientes adsorvidos na resina com 80 v/v % da solução aquosa de etanol. Após remover etanol no eluato, o eluato resultante foi liofilizado para obter uma glicosil hesperetina de particulado contendo 82,0% de α-glicosil hesperidina, 8,0% de 7-O-β-glicosil hesperetina, 1,0% de hesperidina e 9,0% de outros ingredientes.
[0137] O produto obtido desse modo tinha um conteúdo de furfural de 10 ppb, conteúdo de 4-VA de 1,5 ppb, grau de coloração de 0,15 e condutividade elétrica de menos do que 10 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,4 ppm, cerca de 0,04 ppm, cerca de 0,1 ppm e cerca de 0,2 ppm.
[0138] Em comparação aos produtos convencionais, o produto acima tem recursos característicos vantajosos: Ele é significativamente reduzido nos sabores diversos e distintivamente inferior na coloração e odor, e também os sabores diversos são significativamente inferiores e a coloração e odor são efetiva e distintivamente inferiores após aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. De modo correspondente, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e ingredientes, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente inferiores na coloração e odor como benefícios vantajosos, quando mantido ou armazenado em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação aos dos produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos tais como, doenças anti- suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e ingredientes, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc.
[0139] Exceto por adicionar 0,001% de hiposulfito de potássio como um agente redutor para uma solução de reação enzimática, uma glicosil hesperetina de particulado amarelo pálido foi obtida similarmente conforme o Exemplo 1 em um rendimento de cerca de 69%, d.s.b., contra a massa de sólido da hesperidina de material. A glicosil hesperetina de particulado continha 79,5% de α-glicosil hesperidina, 13,8% de hesperidina e 6,7% de outros ingredientes.
[0140] O produto obtido desse modo tinha um conteúdo de furfural de 180 ppb, conteúdo de 4-VA de 20 ppb, grau de coloração de 0,23 e condutividade elétrica de menos do que 10 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,5 ppm, cerca de 0,08 ppm, cerca de 0,1 ppm e cerca de 0,3 ppm.
[0141] Embora sendo inferior as glicosil hesperetinas de particulado obtidas nos Exemplos 1 até 5, o produto acima tem recursos característicos vantajosos em comparação aos produtos convencionais: Ele é significativamente inferior nos sabores diversos e distintivamente inferior na coloração e odor, e também os sabores diversos são significativamente inferiores e a coloração e odor são efetiva e distintivamente inferiores mesmo após aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. De modo correspondente, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e ingredientes, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente inferiores nos sabores diversos e distintivamente na coloração e odor como benefícios vantajosos, quando mantidos ou armazenados em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação aos dos produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, matéria-prima industrial e ingredientes, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc.
[0142] Exceto por substituir o hiposulfito de potássio por sulfito de hidrogênio de sódio, uma glicosil hesperetina de particulado amarelo pálido foi obtida similarmente conforme no Exemplo 6 em um rendimento de cerca de 65%, d.s.b., contra a massa de sólido da hesperidina de material. A glicosil hesperetina de particulado desse modo obtida continha 77,2% de α-glicosil hesperidina, 16,5% de hesperidina e 6,3% de outros ingredientes.
[0143] O produto obtido desse modo tinha um conteúdo de furfural de 191 ppb, conteúdo de 4-VA de 28,7 ppb, grau de coloração de 0,23 e condutividade elétrica de menos do que 10 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 0,5 ppm, cerca de 0,07 ppm, cerca de 0,09 ppm e cerca de 0,4 ppm.
[0144] Embora o produto seja inferior à glicosil hesperetina de particulados obtida nos Exemplos 1 até 5, ele tem recursos característicos vantajosos em comparação aos produtos convencionais: Ele é significativamente inferior em sabores diversos e distintivamente inferior em coloração e odor, e também os sabores diversos são significativamenteinferiores e a coloração e odor são efetiva e distintivamente inferiores após aquecido por 30 min sob uma condição de temperatura relativamente alta de 90 até 100°C. De modo correspondente, os produtos alimentícios, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doenças suscetíveis, quase drogas, produtos químicos, materiais industriais e ingredientes, alimentos, iscas, roupas, miudezas incluindo mercadorias ou produtos de plástico, todos os quais, contendo o produto, são significativamente reduzidos nos sabores diversos e distintivamente reduzidos na coloração e odor como benefícios vantajosos, quando mantidos ou armazenados em uma temperatura dentro ou abaixo da variação de temperatura acima para diversas dezenas de minutos até diversos meses, em comparação aos dos produtos convencionais. Semelhante aos produtos convencionais, o produto pode ser vantajosamente usado como um agente enriquecido por vitamina P, bem como, um antioxidante natural altamente seguro, estabilizador, agente de melhoria de qualidade, preventivo, agente terapêutico ou agente de absorção ultravioleta em diversas composições, tais como, produtos alimentícios, itens comestíveis de luxo, cosméticos, produtos farmacêuticos, tais como, doençassuscetíveis, quase drogas, produtos químicos, materiais industriais e ingredientes, alimentos, iscas, roupas,miudezas incluindo mercadorias, produtos de plástico, etc. Exemplo 8
[0145] Uma glicosil hesperetina de particulado foi obtida ao adicionar sulfito de sódio, hiposulfito de sódio, hiposulfito de potássio ou pirosulfito de sódio para a glicosil hesperetina de particulado posteriormente descrita, obtida no Exemplo para Referência 1, em uma quantidade de 0,03%, d.s.b., misturando a mistura para homogeneidade, aquecendo a mistura resultante e então purificando o resultante.
[0146] Este método é uma técnica bem simples de somente adicionar quaisquer dos agentes redutores acima para a glicosil hesperetina de particulado obtida no Exemplo para Referência 1, entretanto, tem uma vantagem de reduzir significativamente os sabores diversos inerentes aos produtos convencionais. Já que a glicosil hesperetina de particulado obtida por este método não é significativamente inferior nos sabores diversos, porém distintivamente inferior na coloração e odor, o sabor diverso induzível pelo produto é significativamente inferior e a coloração e odor que também são induzíveis pelo produto são efetiva e distintivamente inferiores quando incorporada nos produtos alimentícios e então tratada por aquecimento ou armazenada em uma forma de solução sob as condições de aquecimento por um período de tempo relativamente longo.
[0147] Um adoçante misturado enriquecido por vitamina P líquido foi obtido ao submeter 100 partes por massa de um açúcar isomerizado, duas partes por massa de sacarose, e uma parte por massa de uma glicosil hesperetina de particulado, obtida pelo método no Exemplo 1, para um tratamento de calor de 30 minutos em 80°C.
[0148] O produto é um adoçante misturado enriquecido por vitamina P líquido que é efetivamente inferior nos sabores diversos, coloração e odor característicos dos produtos convencionais. De modo correspondente, sempre que os produtos alimentícios são cozidos com o produto, sabores diversos desfavoráveis, coloração e odor induzíveis pelo produto não devem ser relevantes, não deteriora o gosto, sabor e tom de cor dos materiais de alimento usados como um mérito.
[0149] Uma bala dura enriquecida por vitamina P foi obtida ao concentrar uma solução de 20 partes por massa de água e 10 partes por massa de “TREHA”, uma marca comercial registrada para α,α-trehalose, comercializado pela Hayashibara Co., Ltd., Okayama, Japão, in vacuo em 155°C para fornecer um conteúdo de umidade de cerca de dois por cento ou inferior; resfriar o concentrado até 120°C; misturar o resultante com 0,5 parte por massa do ácido cítrico, 0,01 parte por massa de uma glicosil hesperetina de particulado obtida pelo método no Exemplo 2 e uma quantidade adequada de um sabor de limão; e modelar e embalar a mistura resultante de forma convencional para obter o produto indicado.
[0150] Diferente de balas duras preparadas com produtos convencionais, o produto é efetivamente inferior nos sabores diversos, coloração e odor característicos de tais balas duras convencionais, e desse modo é uma bala dura enriquecida por vitamina P livre de deterioração do sabor de limão e sua transparência.
[0151] Uma formulação encapsulada com um peso líquido de 150 mg por cápsula foi obtida ao misturar para homogeneidade 10 partes por massa do monohidrato de acetato de cálcio, 50 partes por massa do trihidrato de L-lactato de magnésio, 57 partes por massa de maltose, 20 partes por massa de uma glicosil hesperetina de particulado obtida pelo método no Exemplo 3 e 12 partes por massa de um composto de inclusão de Y-ciclodextrina contendo 20% de ácido eicosapentaenoico, submetendo a mistura resultante a um granulador, e encapsulando o resultante em uma cápsula de gelatina de forma convencional.
[0152] Mesmo após ficar em temperatura ambiente ou superior por um período relativamente longo de tempo, o produto pode ser vantajosamente usado, por exemplo, como um agente redutor de colesterol sanguíneo de alta qualidade, imuno-ativator, ou agente de embelezamento de pele como um agente profilático ou terapêutico para doenças suscetíveis ou um produto alimentar de promoção de saúde, todos os quais são substancialmente livres de incremento ou deterioração dos sabores diversos, coloração ou odor induzíveis pelo produto.
[0153] Um aditivo de banho foi obtido ao misturar 21 partes por massa de DL-lactato de sódio, oito partes por massa de piruvato de sódio, cinco partes por massa de uma glicosil hesperetina de particulado obtida pelo método no Exemplo 4 e quantidades adequadas de um colorante e um sabor.
[0154] O produto é diluído com água quente em uma banheira por 100 até 10.000 dobras. Mesmo após o decorrer de uma hora ou mais tempo da adição do produto a uma água quente circulante na banheira, o produto não aumenta nem altera substancialmente a coloração e odor inerente ao produto, comparado a estes justamente após sua adição à água quente, bem como, não deteriorando a fragrância do sabor contido no produto, significando que o produto é um aditivo de banho de alta qualidade.
[0155] Meia parte por massa de polioxietileno behenil éter, uma parte por massa de polioxietileno sorbitol tetraoleato, uma parte por massa de gliceril monoestearato lipofílico, 0,5 parte por massa de ácido pirúvico, 0,5 parte por massa de behenil álcool, uma parte por massa de óleo de abacate, uma parte por massa de uma glicosil hesperetina de particulado obtida pelo método no Exemplo 1 e quantidades adequadas de vitamina E e um antisséptico foram dissolvidos por aquecimento da forma habitual. Para a solução resultante foi adicionada uma parte por massa de L-lactato de sódio, cinco partes por massa de 1,3-butileno glicol, 0,1 parte por massa de carboxivinilpolímero e 85,3 partes por massa de água refinada, seguido pela emulsificação da mistura com um homogeneizador, adicionando uma quantidade adequada de um sabor ao produto homogeneizado e misturando o resultante para obter uma loção leitosa.
[0156] Mesmo após ficar sob temperatura ambiente ou uma condição de temperatura levemente superior do que aquela para um período relativamente longo de tempo, o produto é uma loção leitosa de alta qualidade, que está substancialmente livre de qualquer incremento ou deterioração dos sabores diversos, coloração e odor induzíveis pelo produto, bem como, estando livre da deterioração da fragrância do sabor incorporado.
[0157] Para uma parte por massa de uma glicosil hesperidina de particulado, obtida pelo método no Exemplo 4, foram adicionados um ou mais de sulfito de sódio, hiposulfito de sódio, hiposulfito de potássio e pirosulfito de sódio em uma quantidade total de 0,0005 parte por massa; e misturado para homogeneidade para obter 15 diferentes tipos de agentes enriquecidos por vitamina P como suplementos de alimento saudável.
[0158] Mesmo após ficar sob a temperatura ambiente ou condições de temperatura relativamente superior para diversas dezenas de minutos até diversos meses e então ser adicionado às bebidas, tais como, chá verde, chá preto, café e cacau antes de beber, todos os produtos estão substancialmente livres de qualquer incremento ou deterioração de sabor diverso, coloração e odor induzíveis por eles, significando que são agentes enriquecidos por vitamina P com estabilidade e termoestabilidade melhoradas de armazenamento.
[0159] Dez partes por massa de qualquer uma das glicosil hesperetinas de particulado obtidas nos Exemplos 1 até 7, três partes por massa de sacarose, uma parte por massa de maltitol e 15 partes por massa de dextrina foram misturados por agitação, e alíquotas de cinco gramas da mistura resultante foram colocadas em contêineres de embalagem do tipo adesivo à prova de umidade e protegidos de luz para obter oito tipos diferentes de alimentos de particulado para beleza da presente invenção.
[0160] Já que os produtos são efetivamente inferiores no sabor diverso, coloração e odor, eles podem ser oralmente ingeridos diariamente sem desconforto. Eles podem ser oralmente administrados diariamente, de modo a adicionar um ou dois pacotes de cada um deles em diversas bebidas, tais como, água, chás, chás pretos e cafés, bem como, outros produtos alimentícios.
[0161] Quinze tipos diferentes de alimentos cosméticos líquidos de acordo com a presente invenção foram obtidos ao misturar com agitação duas partes por massa de qualquer um dos 15 tipos diferentes de agentes enriquecidos por vitamina P obtidos no Exemplo 14, duas partes por massa de maltose, 20 partes por massa de água refinada e uma quantidade adequada de um agente de controle de pH; ajustar a mistura resultante para pH 7,2; submeter a mistura para filtração de membrana; e injetar assepticamente o líquido filtrado nos contêineres assépticos para obter 15 tipos diferentes de alimentos líquidos para beleza de acordo com a presente invenção.
[0162] Já que os produtos são inferiores nos sabores diversos, coloração e odor, eles podem ser oralmente ingeridos sem qualquer desconforto. Eles podem ser oralmente administrados diariamente em uma quantidade de 50 até 200 mL/dia para manter a pele em condições saudáveis.
[0163] Uma glicosil hesperetina de particulado foi obtida similarmente conforme Exemplo 1, exceto por não usar hiposulfito de sódio como um agente redutor usado no método para produzir a glicosil hesperetina de particulado do Exemplo 1, como um método para produzir uma glicosil hesperetina de particulado convencional. A glicosil hesperetina de particulado, obtida neste exemplo, continha 77,0% de α-glicosil hesperidina, 15,5% de hesperidina e 7,5% de outros ingredientes.
[0164] O produto tinha um conteúdo de furfural de 310 ppb, conteúdo de 4-VA de 40 ppb, grau de coloração de 0,24 e condutividade elétrica de cerca de 11 μS/cm. Da mesma forma, o produto continha cálcio, potássio, magnésio e sódio nas respectivas quantidades de cerca de 3 ppm, cerca de 0,2 ppm, cerca de 0,4 ppm e cerca de 1 ppm.
[0165] A glicosil hesperetina de particulado obtida desse modo foi dissolvida em uma quantidade adequada de água e experimentada, revelando que tinha sabores diversos e coloração característicos dos produtos convencionais e ainda tinha um forte odor desfavorável.
[0166] De modo correspondente, a glicosil hesperetina, preparada sem usar quaisquer dos agentes redutores usados para praticar a presente invenção, era aparentemente inferior à glicosil hesperetina de acordo com a presente invenção em termos de, pelo menos, sabores diversos, coloração e odor. Aplicabilidade Industrial
[0167] A glicosil hesperetina da presente invenção, que é significativamente inferior no sabor diverso e distintivamente inferior na coloração e odor em comparação aos produtos convencionais, pode ser estavelmente fornecida em uma escala industrial e em um custo relativamente reduzido; e, desse modo, ela é facilmente usada sem dificuldade nos campos onde os produtos convencionais não poderiam ser usados ou seriam problemáticos, devido as seus sabores diversos característicos, junto com ou sem coloração, bem como, odor. De modo correspondente, a presente invenção fornecerá uma influência impressionante na técnica e tem uma aplicabilidade industrial distintivamente significativa.
Claims (13)
1. Composição de glicosil hesperetina, caracterizada pelo fato de compreender como glicosil hesperetina, a α-glicosil hesperidina e tanto um quanto ambos de hesperidina e 7-0-β- glicosil hesperetina em uma quantidade de 90% ou mais por massa, porém menos do que 100% por massa, com base em sólido seco, sendo que o conteúdo de α-glicosil hesperidina é de 90% por peso ou menor, sobre uma base de sólido seco, e sendo que o conteúdo de furfural, medido sobre análise GC/MS é menor que 200 ppb, sobre uma base de sólido seco.
2. Composição de glicosil hesperetina, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o conteúdo de 4- metoxiestileno medido na análise de GC/MS ser inferior a 30 ppb, com base em sólido seco.
3. Composição de glicosil hesperetina, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 ou 2, caracterizada pelo fato de o conteúdo de α-glicosil hesperidina ser de 60% por massa ou mais, mas 90% por massa ou inferior, com uma base em sólido seco.
4. Composição de glicosil hesperetina, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizada pelo fato de exibir um valor de menos do que 0,24 como uma diferença de absorvência entre as absorções nos comprimentos de onda de 420 nm e 720 nm, quando medidos em um espectrofotômetro de tal forma de fornecer uma solução aquosa de 1% p/p da solução aquosa de glicosil hesperetina definida em qualquer uma das reivindicações 1 até 3, aquecer a solução aquosa em um contêiner selado em 100°C por 30 min, ajustando a solução para 27°C, colocar a solução resultante em uma célula ampla de 1-cm, e determinando as absorvências da solução nos comprimentos de onda de 420 nm e 720 nm ao usar o referido espectrofotômetro.
5. Composição de glicosil hesperetina, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, caracterizada pelo fato de exibir uma condutividade elétrica de menos do que 10 μS/cm, quando determinado ao fornecer uma solução aquosa de 1% p/p com a glicosil hesperetina, aquecendo a solução aquosa em um contêiner selado em 100°C por 30 min, e ajustando a solução para 20°C para medição de condutividade elétrica.
6. Composição de glicosil hesperetina, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizada pelo fato de o conteúdo de cálcio, potássio, magnésio e sódio ser, respectivamente, 1 ppm ou inferior, 0,1 ppm ou inferior, 0,2 ppm ou inferior e 0,4 ppm ou inferior, com base em sólido seco, quando medido com um método de análise espectrométrica de emissão de plasma indutivamente acoplado de alta frequência.
7. Método para produzir a composição de glicosil hesperetina, conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de compreender as etapas de: (a) fornecer uma solução aquosa compreendendo hesperidina e um hidrolisado parcial de amido;(b) permitir que uma enzima de transferência de sacarídeo atue na solução aquosa resultante para formar a glicosil hesperetina compreendendo α-glicosil hesperidina; e (c) coletar a glicosil hesperetina formada, sendo que uma etapa de adição de sulfeto e uma etapa de aquecimento, na presença do sulfeto serem conduzidas em uma ou mais das etapas (a) até (c).
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de a referida enzima de transferência de sacarídeo usada na etapa (b) ser um ou mais membros selecionados a partir do grupo consistindo em ciclomaltodextrina glucanotransferase, α-glucosidase e α-amilase.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 ou 8, caracterizado pelo fato de a solução de reação enzimática obtida na etapa (b) ser submetida à ação de glicoamilase e/ou α-L-ramnosidase.
10. Método para reduzir os sabores diversos de um produto compreendendo glicosil hesperetina, compreendido em uma composição de glicosil hesperetina, o referido método sendo caracterizado pelo fato de compreender as etapas de permitir que a composição de glicosil hesperetina compreendendo α- glicosil hesperidina e tanto um quanto ambos de hesperidina e 7-0-β-glicosil hesperetina para contatar com um sulfeto e para reduzir o sabor diverso derivado da referida composição de glicosil hesperetina.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de a referida α-glicosil hesperidina ser α-glicosil hesperidina.
12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 ou 11, caracterizado pelo fato de o conteúdo de α-glicosil hesperidina ser 50% ou mais por massa, porém menos do que 100% por massa para a referida composição de glicosil hesperetina, com base em sólido seco.
13. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 10 a 12, caracterizado pelo fato de diminuir adicionalmente a coloração do referido produto compreendendo a composição de glicosil hesperetina.
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