BE882889A - Sel de lysine de l'acide meta-benzoyl-hydratropique, son procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant - Google Patents
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Description
"Sel de lysine de l'acide méta-benzoyl-bydratropique, son procédé de préparation et compositions pharmaceutiques en contenant" La présente invention est relative au sel de lysine <EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> Le composé (I) a montré des propriétés anti-inflammatoires, analgésiques et anti-agglutinantes importantes, qui sont notamment supérieures à celles de l'acide méta-benzoyl-hydratropique, par rapport auquel le composé suivant l'invention présente en outre des propriétés avantageuses en ce qui concerne l'activité ulcérogène. Un autre but de l'invention est de prévoir des compositions pharmaceutiques à action anti-inflammatoire, ces compositions comprenant le composé (I) comme principe actif. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation du composé (I). Suivant ce procédé, on fait réagir des quantités essentiellement équimoléculaires de l'acide méta-benzoylhydratropique et de lysine dans un solvant aqueux ou hydro-alcoolique. Le sel ainsi formé est isolé grace à une concentration de la solution aqueuse ou grâce à l'addition d'un non-solvant. Le produit obtenu est suffisamment pur pour l'emploi pharmaceutique mais il peut être encore purifié grâce à une recristallisation dans un solvant approprié. Le procédé de l'invention est illustré par l'exemple suivant. <EMI ID=3.1> A une solution de 146 g (1 mole) de L-lysine dans 150 ml d'eau, on ajoute en agitant 254 g (1 mole) d'acide mêta-benzoyl- <EMI ID=4.1> exothermique en formant une solution sirupeuse que l'on dilue sous agitation avec 400-450 ml d'isopropanol. On refroidit à 0-5[deg.]C et on ajoute très lentement, en agitant et en amorçant avec des cristaux du produit (I) déjà préparé, 900-1000 ml supplémentaires d'isopropanol. Le méta-benzoyl-hydratropate de lysine (I) précipite sous forme cristalline et est libéré par décantation de . la partie maximale du liquide surnageant, avec ensuite reprise en utilisant 500 ml supplémentaires d'isopropanol. On filtre sous vide et on lave à l'isopropanol, puis à l'éther sec. On obtient 340-360 g de produit pur d'un point de fusion de 145-149[deg.]C, soluble dans l'eau, peu soluble dans le méthanol et l'éthanol, pratiquement insoluble dans l'isopropanol, l'acétone et <EMI ID=5.1> ron 7,5. Les résultats analytiques et spectroscopiques correspondent à ceux prévus pour le produit en question. Le sel de L-lysine de l'acide méta-benzoyl-hydratropique a été soumis à des expériences toxicologiques et pharmacologiques que l'on présente ci-après. TOXICITE AIGUË Le composé a été administré à des souris Swiss et à des rats Sprague-Dawley par voie orale, par voie intrapéritonéale et par voie sous-cutanée. Pour chaque dose du produit pharmaceutique, on a traité 10 animaux, à savoir 5 males et 5 femelles. Sur la base des mortalités enregistrées au cours des 7 jours suivant l'administration, on a déterminé, pour chaque voie utilisée, la va- <EMI ID=6.1> col. Exp. Ther. 96, 1949) . Résultats <EMI ID=7.1> TOXICITE CHRONIQUE a) Sur rat Sprague-Dawley <EMI ID=8.1> et 10 femelles, d'un poids initial de 100. + 5 g ont été traités journellement pendant 24 semaines suivant le schéma suivant : <EMI ID=9.1> 3e groupe : témoins (solution physiologique par voie intrapéritonéale) <EMI ID=10.1> Durant cette période, on a contrôlé chaque jour l'état général, le comportement et les mortalités. Chaque semaine, on a contrôlé le poids de corps et la consommation alimentaire. A la fin du traitement, on a procédé à un examen complet du sang et de l'urine, et à un examen autoptique et hystologique. Résultats L'état général de tous les animaux est toujours resté bon et on n'a observé aucun signe de souffrance. En outre, le comportement est toujours resté normal aussi bien chez les rats té- <EMI ID=11.1> voies d'administration. Les mortalités enregistrées sont à considérer comme se situant dans les limites de la normale pour chaque espèce d'animal et en rapport avec les conditions de stabulation et avec la période prolongée de traitement. L'allure du poids de corps des animaux traités, aussi bien par voie orale que par voie intrapéritonéale, est toujours resté comparable à celui des animaux <EMI ID=12.1> par rapport à celles des groupes correspondants d'animaux témoins. Les prélèvements urinaires n'ont pas montré de signes pathologiques. Enfin, à l'examen macroscopique et microscopique, on n'a pas relevé de modifications des organes internes que l'on pouvait considérer comme dues aux traitements décrits. b) Sur chien Beagle <EMI ID=13.1> (chaque groupe étant formé d'un mâle et d'une femelle) par voie orale, intramusculaire et rectale, à la dose de 25 mg/kg. Un grou- i <EMI ID=14.1> traitement. Les administrations étaient faite. journellement sur une période de 24 semaines. Journellement, on a contrôlé l'état général, le comportement et les mortalités. Tous les 15 jours, on a contrôlé le poids du corps. Au début du traitement, au milieu de celui-ci et à la fin, on a procédé à un examen complet du sang et des urines. Sur les animaux sacrifiés, on a procédé à un examen autoptique et hystologique sur les organes principaux. Résultats Les animaux ont toujours joui d'un état général satisfaisant. Aucun symptôme de souffrance et d'intolérance n'a été enre-. gistré. Les variations pondérales ont été semblables dans les quatre groupes expérimentaux. L'examen hématologique, l'examen hématochimique et l'examen des urines n'ont jamais permis de relever des résultats pathologiques quelconques. L'examen macroscopique et microscopique des principaux organes n'a pas mis en évidence des modifications pathologiques attribuables au traitement par le composé suivant l'invention. TERATOGENESE L'essai de tératogenèse a été réalisé sur des rates de la souche Sprague-Dawley et sur des lapines de la souche New Zealand White. Le traitement par le composé I a été réalisé par voie orale et par voie intrapéritonéale sur les rates et par voie intramusculaire et rectale sur les lapines, toujours à la dose de 25 mg/kg du produit. Chaque groupa d'animaux était constitué de 10 a� maux,ainsi que ta groupes témoins correspondants traités par la même voie uniquement par le véhicule employé. <EMI ID=15.1> au jour. Quotidiennement, on a relevé l'état général, le comportement, les mortalités, les avortements. Chaque semaine on a vérifié <EMI ID=16.1> lapines), les rates ont été soumises à une laparatomie sous anesthésie à l'éther. Les foetus ont été extraits, comptés et pesée et on y a recherché les éventuelles malformations somatiques et squelettiques. On a en outre vérifié l'existence de résorptions. Résultats Le composé suivant l'invention, aux doses et par les voies d'administration utilisées, n'a pas montré d'activité tératogène aussi bien chez les rates que chez les lapines. Le comportement des animaux traités est toujours resté normal, aucun signe de souffrance n'a été enregistré et les mortalités ont été nulles . Le pourcentage de femelles fertiles, le nombre de foetus, vivants et morts, le nombre de résorptions et d'avortement$, sont toujours restés normaux pour chaque espèce animale, en étant comparables,pour chaque voie d'administration, aux résultats obtenus pour les témoins correspondants. Aucune malformation somatique ou spelettique n'a été remarquée. Effets cardiovasculaires L'administration du composé I à des lapins New Zealand White, par voie intraduodénale à des doses allant jusqu'à 50 et 100 mg/kg, et par voie intraveineuse à des doses de 20 et de 40 mg/kg, n'a pas causé d'effets indésirables sur le système cardio- <EMI ID=17.1> gramme). <EMI ID=18.1> par comparaison à l'acide m-benzoyl-hydratropique, sur la base des méthodes suivantes : <EMI ID=19.1> Biol.Med. -1963b, 111, 544) b) Abcès dû à la carragheenine (Benitz et col. Arch.Int. Pharmacodyn. - 1963, 144, 185) <EMI ID=20.1> Pour chaque expérience, on a utilisé 7 groupes de 10 rats Sprague-Dawley chacun, qui ont reçu les traitements ci-après : <EMI ID=21.1> voie intramusculaire) <EMI ID=22.1> voie rectale) Résultats Le Tableau suivant illustre l'activité antiphlogistique du sel de L-lysine de l'acide m-benzoyl-hydratropique (composé I) pour chaque méthode utilisée. <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> qu'il présente une activité statistiquement plus significative que l'acide m-benzoyl-hydratropique aussi bien par voie orale que par voie intramusculaire et que par voie rectale. ACTIVITE ANALGESIQUE L'activité analgésique du composé I suivant l'invention a été examinée sur le rat Sprague-Dawley suivant la méthode de La Belle et Tislow (J.Pharmacol. 1950 - 98, 19). On a utilisé 7 groupes de 10 animaux chacun, ces animaux étant soumis au traitement par le produit examiné suivant le schéma ci-après : <EMI ID=25.1> 3e groupe : acide m-benzoyl-hydratropique (5 mg/kg par voie orale) <EMI ID=26.1> 5e groupe : acide m-benzoyl-hydratropique <EMI ID=27.1> 7e groupe : acide m-benzoyl-hydratropique. Résultats D'après le Tableau suivant, il résulte que le sel de L-lysine de l'acide m-benzoyl-hydratropique présente une activité analgésique très semblable à celle de l'acide correspondant, pour chaque voie d'administration essayée. <EMI ID=28.1> ACTIVITE ANTIPYRETIQUE On a utilisé 4 groupes de 5 lapins chacun de la souche New Zealand White, sur lesquels on a provoqué une hyperthermie grâce à l'administration d'un vaccin antipyogène polyvalent dans la veine marginale de l'oreille. Après 8 heures, on a administré les médicaments suivants 1er groupe : aucun traitement (témoin) <EMI ID=29.1> 3e groupe : composé 1 (2,5 mg/kg par voie intramusculaire) <EMI ID=30.1> La température a été enregistrée une heure avant l'injection du vaccin (temps 0), au moment du traitement par le produit (temps 1) et 4 heures après le traitement (temps 2) . <EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1> antipyrétique notable. ACTIVITE ULCEROGENE Cet essai a été mené sur des rates de la souche Sprague-Dawley, en prévoyant 4 groupes de 10 animaux chacun, suivant la technique de Hanaon et Brodie (J.Appl. Phys. 291 - 15, 1960). Les lésions gastriques ont été estimées suivant une échelle arbitraire établie sur des modèles proposés par Osterloch et col. (Arzneim. Forsch 901 - 16, 1966). <EMI ID=33.1> tion a été comparée à celle que présente l'acide m-benzoyl-hydratropique et la phénylbutazone . ' Les traitements ont été réalisée par voie orale en suivant le schéma ci-après : ,or. groupe : témoin <EMI ID=34.1> vaut à 100 mg/kg d'acide m-benzoyl-hydratropique <EMI ID=35.1> orale) Résultats <EMI ID=36.1> Du tableau précédent, il résulte que le le sel de L- <EMI ID=37.1> ulcérogène faible, nettement inférieure à celle présentée par une quantité équimoléculaire de l'acide libre. La réduction est égale à 50 %. <EMI ID=38.1> L'activité anti-agglutinante des plaquettes a été examinée "in vivo" suivant la méthode décrite par Born (Nature 927 - <EMI ID=39.1> 4e échantillon : sérum + ADP + acide m-benzoyl-hydratropique (0,05 mM) La densité optique du sérum a été mesurée comme étant <EMI ID=40.1> Résultats <EMI ID=41.1> Le composé I est capable d'inhiber fortement l'agglutination des plaquettes. Son efficacité est supérieure à celle de <EMI ID=42.1> pondant. PHARMACOCINETIQUE L'essai a été mené sur des lapins mâles New Zealand White après administration orale, intramusculaire et rectale de 7,5 mg/kg du composé I. On a utilisé 5 animaux par groupe. Sous des conditions similaires, on a procédé à un examen comparatif <EMI ID=43.1> Des échantillons de sang ont été prélevés après 30 minutes, 60 minutes, 120 minutes, 180 minutes et 480 minutes. Les <EMI ID=44.1> Pour des animaux maintenus dans des cages métaboliques, on a prélevé les urines des 24 heures pour déterminer la quantité de produit excrétée avec ces urines. <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1>
Claims (4)
- (1) a démontré une absorption plus rapide de l'acide libre à parité de voie d'administration et de dose, et il est de ce fait capable d'atteindre rapidement des niveaux thérapeutiques utiles. L'excrétion urinaire est assez élevée et voisine de 50% aussi<EMI ID=48.1>En raison des propriétés pharmacologiques spécifiques<EMI ID=49.1>arthrites rhumatoïdes , des artroses, des bursites, des contusions, des déformations, des luxations, etc. L'administration peut être réalisée par voie orale ou parentérale en des doses unitaires comprises entre 50 et 150 mg du principe actif et en des doses journalières variables de 50 à 500 mg (adultes). Le principe actif peut être présenté en comprimés, en capsules, en ampoules, en suppositoires, etc.REVENDICATIONS<EMI ID=50.1>de formule (I) :<EMI ID=51.1>
- 2. Procédé de préparation du composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir des quantités essen-<EMI ID=52.1>et de la lysine, dans un milieu alcoolique ou hydro-alcoolique, et en ce qu'on isole le sel ainsi formé grâce à une concentration ou un traitement avec un non-solvant.
- 3. Compositions pharmaceutiques à activité anti-inflammatoire, analgésique at antipyrétique, caractérisés en ce quelles contiennent, comme principe actif, le composé tel que défini dans la revendication 1.
- 4. Nouveau composé pharmaceutique actif et compositions en comprenant, le tout comme décrit ci-dessus, notamment dans l'Exemple donné.
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