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"CûloètMte de la série de l'ahquiM, 1$ pï'odfedé de ptêpaeâtion et leu±- àli&Mia<"
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La demanderesse a t fou vif 4ue itôt itt dé swAl Mouvéux colorants ththrâ4UInbelqUie dé 'tkiëue I6fë4u f dans es colorants ayant pour tOtOlult ë3.<
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on transtorme le groupement
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(II).
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eh un groupement réactif
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Dama lis formules 8érltêl,.. R *ign1ti. dt lih1agèb. ou un reste alkyle ou ''l,y, taht éventuellement de$ euttetituaatet -41kY1'ne" ûh etste ti6lLtll; X fe prenante une liai.on dilaté bu h1ê.rtt formant posait tel qu'un groupe aiditto, C!0 \8ît14¯. ôar-
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bonamid9f èther ou th1d'thr. V pëété de l'hydrogène 1, wi ft.;.4oupe acide auloïii<ttt6t Y Ju .
Z dh1gnè de@ ihydb
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gëne ou de* ëubetituante s tel* qûë kyloo al6o)tyt halo- gène* un groupe acide ba1*bkYH:t\.1 ' h acide, ' et W un reste organique Olmpffh 1 au Olris t 1 un Io p réactif. '."' 1 2n *rue de la formation du gtfoupeiaejnt (lï)t on traite le cotapoee de formule (1) de bâhîèté Ion bol on a ootâpoàant rèaotit ttôt,ë bttJ:ct10ftH.l ciitw composant fautif atiitté feifôïicti6tirt*l ôcntwnÂt le rest, Wè par exemple eti Milieu queux* nàtttitle ové
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faiblement acide.
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Le- roîtes organiques W ochtétub 41ft. les groupes réac- tire (Il) peuvent eêntêttêï4 àomo coupée réactifs, entre atp,,:re8. des atomes d'halogène capables de i'lé1r. des groupes hydroxyle e&tèf1tils fabilea à éliminer! ou des groupements éthoe ou thidèther activés en à tue de 11.U.,a01'Ut carbonées doubles et tf1pleG qUi réagissent Meë les partenaires de réaction Cb²flSpbnatntl deaa
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titres textiles, par exemple avec les groupes hydroxyle
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de la cellulose, le reste organique W, qui comporte au moins un groupe réactif peut appartenir à la série alif phasiques isocyclique et hétérocyclique, Des composants
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réactifs appropria à l'introduction de ce reste et contenant au moins deux substituants ou groupements
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réactifs sont, entre autres,
des composes triaziniquea dit ou tels que la di- ou triehl4orQ" ou di- ou des composé aUcyl'ou des halogenocyantriazinea, des des halagène,arr.tk.cr ou dos halogénopyrlistuineu, dre Swoyanhalogénopyrimidinea, de même que des composés, aoylés Appropriée de l'acide carboxylique
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et de l'acide aulfonique comme par exemple des halogénure
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d'acides gras s3.a que l'halogenure d'acide Bphloroou 0,B-.dichloropropionique; en outre des dz3,. x5e d'aei'des aax'bpa.,uea a3,ipht.q,uae non saturas tel< que des halogénures de l'acide acryliquo et de tacite metnacrylique ou des halogénures d'acide mono , di ou tricolore acrylique;
d'autres composés appropria sont 4" halogenwes de l'acide 2,6*.diehloropyri<aidinew4carfocyv liquef d*8 halogénures de l'acide 2,6-tdichloropyritoidine. u3.'an'a,ue, des haa,'sruzea de l'acide 2,d,ioh,axr quinoxalinei 6n cuirboxylique ou des halogénures do l'acide des balogénureo de l'acide thylnesulfonique, etc.
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Jour la préparation des composes de formule (1). on peut
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ftkj.i'9 réagir in acide 4''oroao''aB!inoanthraqui!!0.ne"eul'<' tonique qui, en plue d'un groupe acide aulfonique en position 2' peut encore renfermer un groupe acide sul- fonique supplémentaire en position 5, 6. 7 ou 8, avec
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une aminpapalkyluine sur le groupe amino en liaison argm4tq,4 par exemple avec une aminobenzy lamine comme la 4 s ino.l!iena;
yl'*N<"'mèthylam,inei la 3''aMiRobenzylïir'" butylacine, la 4aaa,a,aben'?y..NA-hydxoacyéthy.ani.ne u la 4-aainodibenzylamln , et au besoin aulfoner le pro- duit de réaction obtenu. la position des groupes acide
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suli'onique qui entrent dans 7,sa restes aminé est en partie inconnue.
On obtient probablement un mélange d'isomères des produite monoaulfonea, Zlaminoarylalkyzm amine employée à la réaction peut renfermer dans la
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o#aue alkylene un, deux ou plusieurs atomes de carbone en liaison linéaire aussi bien que ramifiée, Des exemples BORt! la -(4.-amQrr.),éby.,...(2), ia 1-.(o, a vu p-Tawiaophenyl)''propyl'Nfmethylame-'(3), la (3' arnophnyl)utyli-mthylamine,.
3) et le 1-(o-p m* ou p.a,aincap,ny.) mthy7,.3m#sy am,nWhecane Des composée de formule (I) contenant des cimenta formant pont peuvent être obtenue de la méme anière que les
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composés cir-deasuo dépourvue d'éléments formant pont, citte fin on fait réagir des anides4"bromol"amino" Par exemple'avec la N-methyl Rr.m#?yapiky.pghénylnedam,$s ou la Nmthr.r 'Yar4xo,y.ppny,nasrna owX.a i-(4-ami K>phén- ra,jàuty,-Nm&tlm,ne(49 au la 1..d'a,,zpinapkéry...
/
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meoapto)-butyl-N-m'th71a1ne-(4) ou là 1'-(3''tinophe-* n718ulrÓhyl)butYl-Nmthyline(4).
Le reste aryle de 14am1noatylalkylam1he peut encore porter comme substituants des groupes alkyle ou alcoxy ou des atomes d'halogène. Comme exemples on mentionnera
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la 4Hfrèthyl*5 ûminobenayi N mèthylâtttine la 4-méthoxy- 5-amirlobeniaylâniline ainsi que la.
2*chloî4b*5*àlninoli)enzyli- N-MâthylaiBitiNt les nouveaux colorants conviennent pour la teinture et 1' impression de matières textiles contenant des groupée hydroxyle ou amide, comme par exemple la laine la soie, des fibres synthétiques de polyamides ou de polyuré- thanes.
et plus particulièrement Pour la préparation de teintures et impressions sur de la cellulose naturelle ou régénérée, 11 y a avantage à opérer en présence d' agents fixant les acides, au besoin sous l'effet de la. chaleur, suivant les méthodes courantes pour les colo-
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rants réactifs.
Les exemples suivants sont donnée pour illustrer l'in- vention. Les parties indiquées s'entendent en poids à moins d'indication contraire.
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!x"JlJP19; On dissout 4301 parties du produit de faction donné par l'acide 4-bro!to<.l-aminoanthraquinohe*2"sulfonique et 16 (-1nobénzYlN.thylam1n6 dans 1000 parties d'tau avec addition de 4 parties de Boude caustique et Ch incorpore à 40*0 en agitant 21 paaiée de chiez rutb d'acide 2,'.diOhloroquinoâ11n.6MarboXf11qu.
déduit en poudre fine, la valeur pH étant réglée à 6-8 par addition de lessive de boudé diluée. Une fols la réaction terminée, on précipite [le colorant réactif formé avec du chlorure de sodium, on filtre à
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la trompe on lave avec une solution de thloture de sodium* on sépare par succion et on séche le résidu à 40 - 50 C Le colorant obtenu Cet une; poudre bleue qui se dissout dans l'eau avec une couleur bleuet Il possède la constitution Suivante:
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On teint préalablement à 40 <:
50 g de fil de coton dans un bain contenant par litre d'eau 2 g du colorant obtenu. lui. on chauffe le bain en l'espace de 15 minutes
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à i0 y 80 C en ajoutant pou à peu 50 9 de chlorure de
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sodium, Au bout de 45 minutes supplémentaires on ajoute 15 g de carbonate de soude et on teint pendant encore
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une heure 4 eonc, Après rinçage et savonnage à Ilébglli, tion, on obtient une teinture bleue qui possède une bonne solidité à la lumière et aux épreuves humides.
Exemple 2 On dissout 43,7 parties du produit de condensation d'
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acide !4",brono""tI"aminoanthraq\tincnt"..2"'l!mltoniue ! et de 4''a,!aiQbene!ylfN"!nethyla!!!ine, employé à l'exemple 1, d1!I" 150 parties d'acide aulturique ntOnQÀyd1t$ té et on sulfpne a '50q Ima,,;tnn,UII en ajoutant 70 parties d'aclee sulfurique contenant 20 d'anhydride oulfuri.que.
On dissout alors!le produit de sulfonation dans 500 parties d'eau a 30 C. on neutralise avec de la lessive de coude e
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on tagt réagir avec ?7 parties de chlorure d'acide 293" dieh.l<|ro<iuinox6lïlne 6- carboxylique, la valeur pg du Bteange réAgt4qnnel étant réglée à 6 8 par 444;qp de carbonate de no4tum, Au bout de quelque ttmps la réaction est terminée.le produit de la réaction est alors isolé de la manière décrite dans l'exemple 1.
On obtient une poudre bleue qui se dissout facilement dans l'eau avec une couleur bleue, Elle possède probable ment la constitution suivante:
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On traite, au foulard 50 g de tissu de coton:avec une
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, pollution contenant par litre 2 g du opprnn, d* ,hujt,e Pour rouge turc, 15 g de carbo.;e' de fl041W et 150 g d u è Pour éviter des pertes d'humidité, on enveloppe le tissu dans une feuille imperméable à
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V au( 1 apfèe un temps de séjour de 24 heures on rinet *t on savonne à l'6b111ion.
On obtient les 4',Un ble profond et douées de borinee pro. privés de solidité,
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li u produit départ pi-deoaua, Ion | utilise #9 HpH du produit de départ 1",dt)'flue, !on ut118e der, pirfidMi.1i8 obtenue 4 partir d'acide 4-rbrPiffp-i- arninp- antPftiçminon,i' ? eu3,fon4qHe et de 0..., #.. ou *,aJ!1nobe.n:v"" Qu de 3- ou 4raminobenzyl"N6byl" ou Jï rb tylawine ou N"",,,hydrQxyéthylam1ne ou de 4-asJlno- on obtient des colorants réactifs bleus qui également de bor4nep propriétés de eo11 dite,
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Exemple,3
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On sullone 44 parties d'aeidtt 4-(4'*am1nQ'thylPh'nyl.' atnin$M*aminoanthra<iuinQne*2 sulènititiei ctoïftto* dèûrljfc dans;
l'exemple 2 et on fait réagi* 16 produit dt OUI- fonatîbà avec 2 parties de chlorure d 1 a,cd. îf di ./,/ ohlooquinoxalinc-6carb<i'xylique. 4,ë eol'j'âHt ï'ati obtenu répond probablement à la t6tmu1f: ' ' #
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EMI9.4
Il se dissout dans l'eau avec une cculéuf "Bliuf.ei; teint du coton en bain àlcallhiaê dans des nuânoeà
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bleues solides.
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Bxeal&...4 :Le produit de condensation donné eat lucide bttb"1 atoinoanthra<iuinone-2-gulfoniue et là 1*(4l**euaift0phényl)est sulfonè doitte desx'it dàne l'exemple 2 et acylé avec le ohldrtttê d'àcide 2*3- di** ch.rou,ncxa,ne.6caby,q,te. 4ue dôîôràht réactif obtenu possède la conatitutioh suivante!
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Il 6e dissout facilement dans; l'eau afe6 une couleur bieuet 1 ; f '1 \.' bl Ué* On teint préalablement 50 g dé 4ilé d coton peu 'de temps à 20 C dans un bain contenant par litre d'eau 2 g du colorant obtenu.
Après cela* on chauffe le bain
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en l'espace de 20 mïnutes à 4ÔeC en ajoutant par portions d'abord 50 g de chlorure de sodium et ensuite 15' g de carbonate de sodium et on poursuit la teinture pendant
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encore une heure à 50 C, Puis, oh rine1e à fond et on savonne' l'ébullition. On obtient sinsi des teintures d'un bleu profond et douées de très bonnes propriétés de solidité.
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Exmatttl S le produit de condensation donne par ltâdide 4-btoino-1- am1rtoanthraqulnone-2-sulton1qué ét la 1-(3'-amlnophh1l)- but11-N-méthylamine(3) est âulfôhé et acyle aveo le chlorure d'acide carbo%yllque de l'exemple 4. On obtient ainsi le colorant ayant pour formule;
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EMI11.2
Il cm diasout également facilement dans l'eau avec un*
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couleur bleue et fournit suivant la, méthode indiquée
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dans l'exemple Au des teintures bleues qu:L poaadet do bonne prophètes de solidité.
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Exemple
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Le. produit de donné par l'acide 4brm*1..
aroinoantnraquinQne-a-aulfQnitiue et le t(3'asa,ik,r fournit# après la aulfpf nation ,et ,'L'acylation suivant la méthode opératoire de l'exemple 4, le colorant de la constitution puv4ntes
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Appliqué 414pr4o la mèthode de teinture de l'exemple 4, celui-ci fournit de teintures bleues solides., Exemple 7
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49 'o4, de réaction formée à partir d'acide 4-bromo iM* ine*i|jïnr*tu;},aoÉ 2 eulfonique et de 4-*mé,thyli-3r.aminOf ,\ fn*ylff9"ffiHhy tanin* ow de ',5""aiJ'l6thYl"'4...a!!\nObenYl"'N'" !s é,yla in.e <?w de 5'wniM-2'-èthoxybeRzy!.-ï:
'-ethylaoine 0 de 'am1nQm6thOXyenYl...N...mùthYlarnineou de 2-ohloro- sont sultonbe de la manière décrite 4.B Ilegemple 2 et pvo acyles au moyen de! chlorure d' c|at 2,> 4iehloro(iuinoxaline-.6-carboxylique. On obtient elloolprAnt4 peactifa qui, en bain alcaline fournissent sur la fibranne des teintures Bolides bleueb à bleu ver- 4'tre-
Exemple 8 On dissout 4 neutralité 51.7 parties du produit de réac,.
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tien donne par l'acide 4-bromo-1aminoanthaqu1none.2,6. dioultonquq et la 4aminDbenzylNméthylamine dans 1000 partiea d'eau avec addition de lessive de soude et on opère l'acylation avec 27 parties de chlorure d'acide
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2t3.d1Qroq1nQxalne6"carbQxylique à pH de 6 - 7e5 en ajoutant de la lessive de soude 1N.
Après la réaction on précipite le colorant réactif forme avec du chlorure
EMI12.5
de J3o4itu i on filtre d la trompe, on lave encore avec
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une ablution de chlorure de sodium et on séché le résidu
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à 40 - 5000.
La sd1ut1bn aqueuse du coloi'ant, additionnés d'alcali. teint: du octôn sous l'effet de lu eiifeleur en des nuances bleues bolides le colorant répond à la formule:
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On obtient un colorant doué de propriétés Similaires si,
EMI13.3
au lieu de l'acide 4- bromo"""'â1Jlirtoahthi'atuin()ne"?,f 6.dieUltoni4ue, on utilise l'acide 2,5adi3ultonque correspondant.
On sultone 4915 5 parties d'acide 4(4t-mthYl.ibobuto tomme décrit dahs l'exemple 2 et on âdyle avec 27 pariée de
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chlorure d'acide 2,3'-diehloroquinoîtaline-6'-eaTi>6Jtyii<iU é Le colorant ainsi obtenu répond probablement à la for- mule ;
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Applique sur au coton suivant la méthode de teinture de l'exemple 1, il fournit un bleu verdâtre solide aux épreuves humides.
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c.,.,a ,10 On oullono comme dans l'exemple 2 51 pitiés d'acide 4..4'.mb:iy.em.nobuy,meraa,p%phbsr.
Lno ) - 1 -amirtoanthra Quinûn<t<*'2"aulfoniqut et on acyle avec le l'acide 2,3dichloT'oquinoxaline<-6"oarboxyliquet tel colorant obtenu répond probablement à la formule:
EMI14.2
Il teint du coton en bain faiblement alcalin et sous
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l'effet de la chaleur dans des nuanaee bl*)U'<vei't douée de bonnes propriétés de solidité.
60,5 g du produit de réaction donné par l'acide 4-bromo-
EMI14.4
'am1noanthraqu1noné-2.6-d18ulton1que et la 4-(3l-amiftô.
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ph'n11suronyl).butyl-N-mhthyl1ne sont aaylèa comme décrit dans l'exemple 7 avec du chlorure d'acide 2.' diahlooqu1noxal1ne-6.o'rboxylique.
On obtient un colo- rant de formule:
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Exemple 12 r On dissout 19 parties du produit de départ sulfoné.
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obtenu suçant l'exemple 2 à partir de 3-an.in9ter.a3rl K,.m,thylam4ne et d'acide 4-i3rûino -i-aminoanîhraquinone" ? 8ufon1². à pH de 6, dans 200 parties d'tau et on incorpora à cette solution à 0- 50C une suspension finement: divisée, obtenue en délayant une solution acétonioque de 6.2 parties le chlorure de oyanuryle dans 200; parties d'eau glacée.
On maintient à 6- 7 la valeur pH en ajoutant peu à peu 2 parties de carbo-
EMI15.3
nalie de aoude. ±pis la condensation terminé , on précipite le çglQr4nt avec du chlorure e Qd1U=, on isole et on lave avec une solution de lapartie de phosphate disodique et 7 parties de phosphate mono- potassique dans 100 parties d'eau. On sèche à 30 C sous vide. Le colorant ainsi formé répond à la formule;
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<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
%% se 4qe0ut ien dans l'eau avec une couleur b3,eu<.
On ''a,'4 10 f de filé de coton à 20 - Z590 pendant 10 .1pt'ij 4)tma un bain 41 teinture contrant 1,5 g du oplorent dana litre d'eau et Qn y ajoute en 1 'espace do 20 uinuteo 50 g 4. sulfate (Jisodique et enoulte 5 a do carbpnatg 40 .od1um ixa.,,,Ra <s9<?ue), On tes ''1 à to1d,p.ndant encore une heure, on rince .fond et en snnronne i l'ébuli1t1on. La teinture bleue obtenue possède de bonnes propriétés de solidité, em e 1 On dissout À neutralité bzz,? partee dû produit de QOl\4'n..,,'Uon donne par l'acide 4tlrom():, 1...minoaAhra... qUQn'2.ulfQn1que et la 4...nobeA;1.N.éthYl1n', après IulfonAtiPne 4 1 QpC dans 500 parties d'eau en ajoutât de la lesQive de soude, et on acyle en inxQ- 41'at avec agitation une solution goktpnique saturée de lue parties authaxyd,r,.uzaaa.ns .et 100 parties de
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lessive de soude normale.
Une fois la réaction terminée.
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on précipite e colorant obtenu avec 'u chlorure de oodiw et on l'isole. Il répond à la ennuie;
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EMI17.2
et teint du coton d'apréa là foèthodé dé téiïit.UÏ-0 dé rA!<tplé 1 dano d buabce. 1úl '1td08.
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"CûloètMte from the series of the ahquiM, 1 $ pï'odfedé de ptêpaeâtion and leu ± - àli & Mia <"
EMI1.2
The plaintiff was madly alive 4ue itt soon to swAl Mouvux dyes ththrâ4UInbelqUie de 'tkiëue I6fë4u f in dyes having tOtOlult ë3.
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EMI2.1
we transform the group
EMI2.2
EMI2.3
(II).
EMI2.4
EMI2.5
eh a reactive group
EMI2.6
Dama read formulas 8érltêl, .. R * ign1ti. dt lih1agèb. or an alkyl or '' l, y, taht residue optionally of $ euttetituaatet -41kY1'ne "ûh etste ti6lLtll; X taking an expanded bond or forming posed such as an aiditto group, C! 0 \ 8ît14¯. Ôar-
EMI2.7
bonamid9f ether or th1d'thr. V pete of hydrogen 1, wi ft.;. 4 group of acid auloiii <ttt6t Y Ju.
Z dh1gnè from @ ihydb
EMI2.8
a gene or a substitute such as kyloo al6o) tyt halogen * an acid group ba1 * bkYH: t \ .1 'h acid, and W an organic residue Olmpffh 1 with Olris t 1 a reactive Io p. '. "' 1 2n * street of the formation of the gtfoupeiaejnt (lï) t we treat the cotapoee of formula (1) of bahîèté Ion bol we have ootâpoàant reaotit early, ë bttJ: ct10ftH.l ciitw component atiitté feifôïicti6tirt * the rest, Wè for example eti Milieu queux * nàtttitle ové
EMI2.9
weakly acidic.
EMI2.10
Le- organic rocks W ochtétub 41ft. the reactive groups (II) may be inter-reactive, between atp,: re8. halogen atoms capable of i'lr. hydroxyl groups and tef1tils fabilea to remove! or ethoe or thidether groups activated at a rate of 11.U., double carbonaceous a01'Ut and tf1pleG which react Meë the reaction partners Cb²flSpbnatntl deaa
EMI2.11
<Desc / Clms Page number 3>
EMI3.1
textile titles, for example with hydroxyl groups
EMI3.2
of cellulose, the organic residue W, which has at least one reactive group, may belong to the isocyclic and heterocyclic alifphase series.
EMI3.3
reagents suitable for the introduction of this residue and containing at least two substituents or groups
EMI3.4
reagents are, among others,
triazine compounds called or such as di- or trihl4orQ "or di- or compounds aUcyl'or halogenocyantriazinea, halagène, arr.tk.cr or dos halogenopyrlistuineu, dre Swoyanhalogenopyrimidinea, as well as compounds, aoylés Appropriate de carboxylic acid
EMI3.5
and aulfonic acid such as for example halides
EMI3.6
fatty acids s3.a as Bphloroor O, B-.dichloropropionic acid halide; in addition to dz3 ,. x5e of aax'bpa., uea a3, ipht.q, uae unsaturated such as halides of acrylic acid and tacite metnacrylic or halides of mono, di or tricolor acrylic acid;
other suitable compounds are 4 "halides of 2,6-tdichloropyritoid acid. diehloropyri <aidinew4carfocyv liquef of 8 halides of 2,6-tdichloropyritoidine acid. u3.'an'a, ue, haa, 'sruzea 2, d, 10h, quinoxaline 6n leatherboxylic acid or halides of halides of halideo of thylsulfonic acid, etc.
<Desc / Clms Page number 4>
Day the preparation of the compounds of formula (1). we can
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ftkj.i'9 react in acid 4''oroao''aB! inoanthraqui !! 0.ne "eul '<' tonic which, in addition to an aulfonic acid group in position 2 'may still contain a sul- acid group. additional fonic in position 5, 6, 7 or 8, with
EMI4.2
an aminpapalkyluin on the amino group in bond argm4tq, 4 for example with an aminobenzy lamine such as 4 s ino.l! iena;
yl '* N <"' methylam, inei 3''aMiRobenzylir '' butylacin, 4aaa, a, aben '? y..NA-hydxoacyéthy.ani.ne u la 4-aainodibenzylamln, and if necessary aulfonate the pro- reaction product obtained. the position of the acid groups
EMI4.3
suli'onique that fall into 7, its amino residue is partly unknown.
We probably obtain a mixture of isomers of the monoaulfonea product, Zlaminoarylalkyzm amine used in the reaction may contain in the
EMI4.4
o # Alkylene with one, two or more carbon atoms in linear as well as branched bonds, Examples BORt! la - (4.-amQrr.), éby., ... (2), ia 1 -. (o, saw p-Tawiaophenyl) '' propyl'Nfmethylame - '(3), la (3' arnophnyl) utyli-methylamine ,.
3) and 1- (o-p m * or p.a, aincap, ny.) Mthy7, .3m # sy am, nWhecane Compounds of formula (I) containing bridging cementa can be obtained from the same as
EMI4.5
cir-deasuo compounds devoid of bridging elements, this end is made to react anides4 "bromol" amino "For example 'with N-methyl Rr.m #? yapiky.pghénylnedam, $ s or Nmthr.r' Yar4xo, y.ppny, nasrna owX.a i- (4-ami K> phen- ra, jàuty, -Nm & tlm, ne (49 au la 1..d'a ,, zpinapkéry ...
/
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
meoapto) -butyl-N-m'th71a1ne- (4) or there 1 '- (3''tinophe- * n718ulrÓhyl) butYl-Nmthyline (4).
The alkyl or alkoxy groups or halogen atoms may also be substituted for the alkyl or alkoxy groups as substituents. As examples we will mention
EMI5.2
4Hfrèthyl * 5 ûminobenayi N-methylâtttine 4-methoxy-5-amirlobeniaylâniline as well as.
2 * chloî4b * 5 * àlninoli) enzyli- N-MâthylaiBitiNt the new dyes are suitable for dyeing and printing textile materials containing hydroxyl or amide groups, such as for example wool, silk, synthetic fibers of polyamides or polyureas. - thanes.
and more particularly for the preparation of dyes and prints on natural or regenerated cellulose, 11 is advantageous to operate in the presence of acid-binding agents, if necessary under the effect of. heat, following common methods for colo-
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reactive rants.
The following examples are given to illustrate the invention. Parts shown are by weight unless otherwise indicated.
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! x "JlJP19; 4301 parts of the fraction product given by 4-bro! to <.l-aminoanthraquinohe * 2" sulfonic acid * and 16 (-1nobénzYlN.thylam1n6) are dissolved in 1000 parts of tau with the addition of 4 parts of caustic sludge and Ch incorporated at 40 * 0 while stirring 21 paaiée of shit rutb of acid 2, '. diOhloroquinoâ11n.6MarboXf11qu.
deduced as a fine powder, the pH value being adjusted to 6-8 by addition of dilute boudé lye. When the reaction is complete, the reactive dye formed is precipitated with sodium chloride, filtered through
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the suction is washed with a solution of sodium thlotide * the residue is separated by suction and the residue is dried at 40-50 ° C. The dye obtained This one; blue powder which dissolves in water with a cornflower color It has the following constitution:
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Dyed beforehand at 40 <:
50 g of cotton thread in a bath containing 2 g of the dye obtained per liter of water. him. the bath is heated within 15 minutes
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at i0 and 80 C by adding little 50 9 of chloride
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sodium, After another 45 minutes, 15 g of sodium carbonate are added and the mixture is dyed for a further
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one hour 4 thonc, After rinsing and soaping with Ilébglli, tion, a blue dye is obtained which has good fastness to light and to wet tests.
Example 2 43.7 parts of the condensation product of
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acid! 4 ", brono" "tI" aminoanthraq \ tincnt ".. 2" 'l! mltoniue! and 4''a,! aiQbene! ylfN "! nethyla !!! ine, used in example 1, d1! I" 150 parts of aulturic acid ntOnQÀyd1t $ té and we sulfpne at '50q Ima ,,; tnn , UII by adding 70 parts of sulfuric acid containing 20 ulfuri.que anhydride.
The sulfonation product is then dissolved in 500 parts of water at 30 ° C. neutralized with elbow lye and
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we tagt react with? 7 parts of 293 "dieh.l <| ro <iuinox6lne 6-carboxylic acid chloride, the pg value of the reactive Bteange being set to 6 8 by 444; qp of carbonate of no4tum, after some The reaction is complete. The reaction product is then isolated as described in Example 1.
A blue powder is obtained which easily dissolves in water with a blue color. It probably has the following constitution:
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We treat with a scarf 50 g of cotton fabric: with a
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, pollution containing per liter 2 g of opprnn, d *, hujt, e For Turkish red, 15 g of carbon.; e 'of fl041W and 150 gdu è To avoid moisture loss, the fabric is wrapped in an impermeable sheet at
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V au (1 after a residence time of 24 hours, wash off with soap.
We obtain the 4 ', A deep wheat and endowed with borinee pro. deprived of solidity,
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li u starting material pi-deoaua, Ion | use # 9 HpH of the starting material 1 ", dt) 'flue,! one ut118e der, pirfidMi.1i8 obtained from 4-rbrPiffp-i-arninp-antPftiçminon acid, i'? eu3, fon4qHe and 0. .., # .. or *, aJ! 1nobe.n: v "" Qu of 3- or 4raminobenzyl "N6byl" or Jï rb tylawine or N "" ,,, hydrQxyethylamine or 4-asJlno- reactive dyes are obtained blues which also from bor4nep properties of so-called eo11,
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Example, 3
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44 parts of aeidtt 4- (4 '* aminQ'thylPh'nyl.' Atnin $ M * aminoanthra <iuinQne * 2 sulènititiei ctoïftto * dèûrljfc in;
Example 2 and the product dt OUI-fonatîbà is reacted with 2 parts of d 1 a, cd chloride. Di ./,/ ohlooquinoxalinc-6carb <i'xyl. 4, ë eol'j'âHt ï'ati obtained probably answers t6tmu1f: '' #
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It dissolves in water with a cculéuf "Bliuf.ei; dyed cotton in alcallhiaê bath in nuânoeà
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solid blue.
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Bxeal & ... 4: The condensation product given is lucid bttb "1 atoinoanthra <iuinone-2-gulfoniue and there 1 * (4l ** euaift0phenyl) is sulfonated must be desx'it in Example 2 and acylated with ohldrtttê d. 'with 2 * 3- di ** ch.rou, ncxa, ne.6caby, q, te. 4ue reagent dôîôràht obtained has the following conatitutioh!
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It dissolves easily in 6th; the water has a bieuet 1 color; f '1 \.' bl Ué * 50 g of cotton 4ilé are dyed beforehand at 20 ° C. in a bath containing 2 g of the dye obtained per liter of water.
After that * we heat the bath
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over 20 minutes at 40 ° C adding in portions first 50 g of sodium chloride and then 15 g of sodium carbonate and the dyeing is continued for
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another hour at 50 ° C. Then, rinse thoroughly and soap the boil. This gives dyes of a deep blue and endowed with very good solidity properties.
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Exmatttl S the condensation product of 4-btoino-1- am1rtoanthraqulnone-2-sultonated and 1- (3'-amlnophh1l) - but11-N-methylamine (3) is sulphinated and acylated with carbohydrate chloride. % yllque of Example 4. This gives the dye having the formula;
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It can also easily be dispensed in water with a *
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blue color and supplied according to the method indicated
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in the example Au of the blue dyes qu: The poaadet of good prophets of solidity.
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Example
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The. product given by 4brm * 1 acid.
aroinoantnraquinQne-a-a-aulfQnitiue and the t (3'asa, ik, r provides # after the aulfpf nation, and, 'The acylation according to the operating method of Example 4, the dye of the puv4ntes constitution
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Applied 414pr40 to the dyeing method of Example 4, this provides solid blue dyes., Example 7
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49 'o4, of reaction formed from 4-bromo acid iM * ine * i | jïnr * tu;}, aoÉ 2 eulfonique and 4- * me, thyli-3r.aminOf, \ fn * ylff9 "ffiHhy tannin * ow de ', 5 "" aiJ'l6thYl "' 4 ... a !! \ nObenYl" 'N' "! s é, yla in.e <? w de 5'wniM-2'-èthoxybeRzy! .- ï:
'-ethylaoine 0 of' am1nQm6thOXyenYl ... N ... mùthYlarnine or of 2-ohloro- are sultonbe as described 4.B Ilegemple 2 and pvo acylated by means of! Chloride d 'at 2,> 4iehloro (iuinoxaline-.6-carboxylic. ElloolprAnt4 peactifa is obtained which, in an alkaline bath, provides on the fibranne Bolides bluish to blue green-4'tre- dyes.
Example 8 4 neutrality 51.7 parts of the reaction product are dissolved.
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yours is given by 4-bromo-1aminoanthaqu1none acid. 2,6. dioultonquq and 4 aminDbenzylNmethylamine in 1000 parts of water with the addition of sodium hydroxide solution and the acylation is carried out with 27 parts of acid chloride
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2t3.d1Qroq1nQxalne6 "carbQxylique at pH 6 - 7e5 by adding 1N sodium hydroxide solution.
After the reaction, the reactive dye formed is precipitated with chloride
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of J3o4itu i we filter the proboscis, we wash again with
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ablution of sodium chloride and the residue dried
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at 40 - 5000.
The aqueous sd1ut1bn of the coloi'ant, added with alkali. complexion: octôn under the effect of the light in blue shades bolides the dye corresponds to the formula:
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A dye with Similar properties is obtained if,
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instead of the 4-bromo acid "" "'α1Jlirtoahthi'atuin () ne" ?, f 6.dieUltoni4ue, the corresponding 2,5adi3ultonque acid is used.
5 parts of 4 (4t-mthYl.ibobuto as described in Example 2) acid are sultoned and adylated with 27 parts of
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2,3'-Diehloroquinoitaline-6'-eaTi> 6Jtyii <iU Acid Chloride The dye thus obtained probably corresponds to the formula;
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Applied to cotton using the dyeing method of Example 1, it provides a solid greenish blue to wet proofs.
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c.,., a, 10 On oullono as in Example 2 51 acid pites 4..4'.mb: iy.em.nobuy, meraa, p% phbsr.
Lno) - 1 -amirtoanthra Quinûn <t <* '2 "aulfoniqut and acylated with 2,3dichloT'oquinoxaline <-6" oarboxylic acid, such dye obtained probably corresponds to the formula:
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He dyes cotton in a weakly alkaline bath and under
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the effect of heat in shades bl *) U '<vei't endowed with good solidity properties.
60.5 g of the reaction product given by 4-bromo acid
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'am1noanthraqu1noné-2.6-d18ulton1que and 4- (3l-amiftô.
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ph'n11suronyl) .butyl-N-methylene are aaylèa as described in example 7 with acid chloride 2. ' diahlooqu1noxal1ne-6.o'rboxylic.
We obtain a dye of the formula:
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Example 12 19 parts of the sulfonated starting material are dissolved.
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obtained by sucking Example 2 from 3-an.in9ter.a3rl K, .m, thylam4ne and 4-i3rûino -i-aminoanîhraquinone acid "? 8ufon1². at pH 6, in 200 parts of tau and on incorporated into this solution at 0-50C a finely: divided suspension, obtained by diluting an acetonioque solution of 6.2 parts oyanuryl chloride in 200 parts of ice water.
The pH value is maintained at 6-7 by gradually adding 2 parts of carbon
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nalie de aoude. ± After the condensation is completed, the çglQr4nt is precipitated with chloride and Qd1U =, it is isolated and washed with a solution of part disodium phosphate and 7 parts of monopotassium phosphate in 100 parts of water. Dried at 30 ° C. under vacuum. The dye thus formed corresponds to the formula;
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%% se 4qe0ut ien in water with a color b3, eu <.
We have, '' 4 10 f of cotton yarn at 20 - Z590 for 10 .1pt'ij 4) am a 41 dyeing bath containing 1.5 g of the oplorent in a liter of water and add to it in space. do 20 uinuteo 50 g 4. sulfate (Jisodium and enoulte 5 a do carbpnatg 40 .od1um ixa. ,,, Ra <s9 <? ue), We are '' 1 to 1d, for another hour, we rinse. melts and boils. The blue dye obtained has good solidity properties, em e 1 We dissolve neutral bzz ,? part of the product of QOl \ 4'n .. ,, 'Uon gives by the acid 4tlrom () :, 1 ... minoaAhra ... qUQn'2.ulfQn1que and 4 ... nobeA; 1.N. ethYln ', after IulfonAtiPne 4 1 QpC in 500 parts of water was added sodium hydroxide, and acylated in xQ- 41'at with stirring a goktpnic solution saturated with lue parts authaxyd, r, .uzaaa.ns. and 100 parts of
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normal soda lye.
Once the reaction is complete.
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the resulting dye is precipitated with oodiw chloride and isolated. He responds to boredom;
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and dyed cotton after the foethode de teiïit.UÏ-0 de rA! <tplé 1 dano d buabce. 1úl '1td08.