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La présente invention a trait à une nouvelle classe de composes monobasiques du cadmium d'acides organiques et à lui procédé de fabrication de ces composés.
Elle se propose principalement de fournir des sels monobasiques de cadmium d'acidesorganiques et des procédés de préparation de ces sels. Ces buts, et d'autres encore apparaîtront au cours de la description détaillée suivante.
Antérieurement à la présente invention, on ne dispos,et pas de sels monobasiques de cadmium desacides organiques. On entend ici, par sels mono-basiques ,desacides organiques, des composés résultant de la combinaison datons cadmium divalents avec des acides organiques libres dans les proportions de deux molécules de cadmium pour deux moléculesde monoacide organique et de deux molé- cules de cadmium pour une molécule d'un diacide organique.
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D'une manier'- générale l'invention se rapporte à un composé monobasique de cadmium de formule générale,
Cd0.Cd [R(C00)n]2/n dans laquelle R est un radical organique possédant 1 à 17 atones de carbone et n est égal à 1 ou 2. Le radical organique peut être saturé ou non, substitué ou non, aliphatoue ou aromatique, de 1 à 17 atomes de carbone.
Les sels monobasiques de cadmium des acides organiques peuvent être préparés par neutralisation directe en systèmes aqueux à environ 40 C, la réaction s'effectuant selon l'équation:
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dans laquelle R' représente un radical d'un monoacide. On peut ainsi neutraliser 2 molécules d'oxyde de cadmium au moyen de 2 molécules d'acide caprylique pour former une molécule de caprylate de cadmium monobasique et une molécule d'eau.
Le procédé est de préférence effectué dans un broyeur à boulets chauffé. La réaction est facilitée par addition à la phase aqueuse d'une petite proportion d'un alcool ou d'un. éther glycolique soluble dans l'eau. De petites quantités de butanol secondaire, d'isobutanol, d'éther monobutylique de l'éthylène glycol et de composés similaires catalysent la réaction de neutralisation et forment des dispersions maniables du produit hydrofuge. Il est préférable que l'oxyde de cadmium soit à l'état finement divisé au moment de sa mise en réaction. On y parvient commodément, selon le procédé, par un broyage préalable de la charge pendant un certain temps avant addition de l'acide.
On-peut également préparer des sels de cadmium monobasiques par mise en réaction d'un sel de cadmium normal, par exemple de sulfate de cadmium, avec un acide organique en systèmes aqueux et en présence d'un agent alcalin comme l'hydroxyde de sodium, aux températures ambiantes, conformément à l'équation:
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dans laquelle R' rGJ)r;s0ntt 11lI radical (J'1T1 ,.ior)o;:c1dr. {)r;';'[j.C11';.
Les deux ?racF'ci c.i.-ci():f311 convL"';p"n1, / ,...1 (, "Jtt " diacides et l'un et l'raztre donnent, une r8:-e:tj ','11 1) f' 1-1.'; l'",r:E:-nt quantitative avec des rendements en produit voteins ci e 100 du rendement théorique.
Les sels monobasiques de Jadi=1iii<n des 3cir1,,: :rrarl:-zra peuvent être prépares a partir des îici.IF o :', J :Lpk:ti,:,J1';C; Ci t, ;".1'0.,'ltiques saturés ou non, substituas ou non, et ,lOno2cirJ )s ou diacides. Des exempl.es d'acides 1Üiphatiol10S utilisables sont les acices capr.onïqueS caprylique, c8.Drique, wndé3J-Tlique, laurim1"", myristiquej stéariclue, maléique, oxallf"!ue, adipi'ue, succi?ii"ue et sébacique. Des exemples d'acides aroujatiques utilisables sont les acides benzoïque, n:.,phtoïo lJ.e, (par ?:>Ca'1771' ttlll.- -:'^htoiq1l' !), phtalique, ehlorobenzolcue (par exemple p-chlorobenzolque), toluique, (par exemple p-toluiq110):1 ph<4nj;rl,a,c4tL ia6* et sa-
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licylique.
C'est ainsi que les composés suivants peuvent, entre autre, être obtenus conformément aux procédés ci-dessus décrits :
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Caprylate monobasique de cad;,iu:î1 de for.aule CdO. Cd (C7i1C00) ; laurate monobasique de cadmiu,TI. de formule CdO.Cd(CI1HZ3COO)Z ; myristate l!1onbbasique de CD.diî1ÏUil de formule CdO.Cd(C 13H27COO)2 ; 1mdécylénate inonobasiaue de cad:n...Ü1111 de formule CdO.Cd(clOHl9coo)2 ; benzoate Anonobasique de cad.;lÍ1..ld1 de formule CdO.Cd(C 6H5COO)2 ; naphtoate 1l10nobasic!ue de cadmiu.11 (le for,1l1.Üe CdO:Cd(CIOH7COO)2 ; phtala t0 .lÎlono basic Ù.e de cadmium, de formule CdO,CdC6H(C00)?
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malcate fiionobasique de C:d'Ü1U d..., formule CdO.CdC2H2(COO)2 ; adip:ate ,nonob[:si.u11(: de c::û.ri:2 1 d. ±"')!' 11)1e CdO.CdC4H$(COO)2 ; etc...
La préparation, des sels ..1Onobr'siqu::} Ce cb.c1 ,liUJil des acides organiques est plus clairement illus1r(e par les exemples suivants.
Exemple 1 - Caprylate -lonobasicue de ce.d"liu..n.
On place dans un broTreur à boulets 5le4 g d'oxyde de cadmium et 57,7 g d' acid e caprylique avec 300 cm3 d'eau et 25 g d'isobutanol. On ferme le broyeur, on le place sur un chariot tournant et on fait tourner pendant vingt-quatre heures à 35 + 5 C.
On filtre le produite on le lave at on le sèche.. L'exa-
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men microscopique contre !me ;.:zle }se de matière d'.Y¯c..ce de réfraction moyen de 1,56 et de densité de 1,70. Ce produit est du caprylate monobasique de cadmium sensiblement pur contenant
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42sf j de et aàrxnt u-e bonne couleur blanche. Le rendement est sensiblement théorique.
Exemple II - Unè.écy14:1.:J.te aonooasique de Cad:'11.1¯)¯''?l.
On di 'sout 51,3 - de sulfate de cac7;-,t¯ (3 S04Cd. H20) dans 250 c3 d'eau et on chauffe à 30 C. On prépare une seconde solution con'L'en,-2-qt 39 g diacide undecylénioue et 16 g d3lirdro:Krde de sodium dans 100 cm3 d'eau. On chauffe cette seconde solution à 50 C et on la verse progressivement dans la première solution en agitant sans interruption.
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L'undécy16na te .lonobasique de cad::niu.:1 produit précipite de la solution. Ce produit est une lIl,;;ti re en une seule phase d'indice de réfaction 7io;'en (le 1,55, de densité (e 1,50 et d'une teneur en cadülÍllill :n;tallic,ne de 37 #. Ce produit est Cl'U,'19 belle couleur blanche; le rendement est ssnsibi=,,=up=1t 0:1: nti t."'..tif.
EXe' J- III - Capr.' te 2o:xobas:i.ü¯ue de cadlililvl.
On dissout 51,3 g de sulfate de cadmium (3 SO4Cd.
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8 H20) dans 250 cm.3 d'eau et on chaufi'e à 30 C. On yr'p".re une
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secoude soluti-n COllL'?I1:dd 3à.,6 c (l':¯c:i. -<.1 J,.j>T,1.;¯L!c ,;1, :]JJ Il'1::/,JI' )- :yde de so(11" -1 d us 100 cm d'Q':il: <)11 c1üurrt; cette scco!.".: .: 1.>".J.1L.LOI.l à 50 C et on l' .j,ntc u li. jJrv'Üùre solubiou en s.;;il,r nt. On fJ 1. 1,1'8 le produit, qui e,;:Jt le ec.;m: te .>ion<>1>;,5i<¯iai de cD.dlflÍ1.:''T!-, on 1'- 1.;:'.'>a
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et on le sèche.
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Le produit sec possède un indice da l"::fT'c;i0n .±lQ;,'>:11 de 1,55, une densité de 1, 56, une teneur en CE.,c1:r1iu,)1 >14.t.%Il.ig.ie du 3,5 ; et est (1e couleur blanche.
±ù±Q% - Bcn.zoat'3 pionobasique do c J.(]-fli1.J'n.
On place 26,6 g c1' oxyde de cLdm.i1111 dans un broyeur avec 200 cm3 d'eau et 25 C1113 3 dlisobu-banol. On broie le x i<?l':.nj=e pendant trois heures, puis on arrête le broyage, on introduit: I 25,11- g à'aJi5e benzoïque et on reprend le :.mlaxa.e pendant dix-huit heures à environ 30 a- 5 C.
Le benzoate -ionobasicae de c2dmiu,n produite filtre et sèche, possède un indice de r0fraction de 1,66, une densité de 2,58 et une teneur en cadmium 1flStcl11icl11<: de 44j5 )1, Le produit
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est de couleur blanche.
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Exemple V - Salicylate --aoiiobsicue de cadmium.
On place !r,9 ; d'ox;r e de c".wJ1Íun dans un broyeur à boulets avec 200 cm3 d' 00.1.1 et 25 cils 3 dlieob-atstiiol. On broie le mélange pendant trois heures, on interro-Jlpt le. broyage pour ajou-
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ter 26,8 g d'acide salicylique et on reprend le broyage que l'on
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poursuit alors pendant dix-huit heures à environ 30 A- 50C.
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Le produit filtre et séché est de couleur blanche, d'in-
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dice de réfraction moyen de 1;,6 de densité de 2,57 et d'une t. teur en cadmium métallique de 4:J.,6 $b .
On a préparé nombre d'autres sels ;uonobasÍq,lws de cadmium et on -8. déterminé leurs propriétés. On citera parmi ces sels le caproate monobasique de cadmium, d'inc'!tce de réfraction :noyen de 1,56 et de dens:J,.tr1 de l y93, de teneur en cadmium métallique de L7,7 % et de couleur blanche; le plar8onll.te monobasique de cadmiuril d'indirre de réfraction .ooyen de 1,56" j. de densité de
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1;065, de lncu1' t'IL CL.Cj,.)j¯"1 rjp 40,1) ;1 .,t dl' "'"u! '; l1' 1>l :<r.h ;; lé .nY1'ist.tte .!lonob:,s1r,:w de ("'CÎ,t.l,'¯l,l (!'LU,1:, 1 .:> <'<a r'ff",J:t;'J' ,.lr)--':'1 de l5tf de d.-t3it' tie 1/./., , t,> 1,,111' 'n ('<1f".lj.) :'LZi.i'¯'1 de 3-) .,3 et de couleur zJl:l<1C?3 le luurate lOnO}J::1j.'!'le (:O C.':.f:l.4 d-Ilildi-e de r,-'fr:1c' t lo;no::eJ1 .. "c 1 -'-, 5 'J, r- de fi < ;:ce ;:
1 t ' ' C( . 1 ", , 1 7 1 e teneur en end'11u11 ,i1,tEllinl1r') de ,'35,,3 jl et do couler 'hl:''1.C:IC.
Les sels nonob"'sJ,''':lC1 de c.afJ.a:zn des var;14e:; or-:niwae: 'Or.5'O;:,:rés COI Orllf' a1-C.'nt ?11'.:..VCllt.LO': sf)nt . '¯ r:;';CJ1i::: stabilisants articuliranent int',1'cs:..,nts des co .:)o:::i t.iO"1S r::s":'w:: ,1..:;<::3 d-'hs- 10g5nures de vinyle. La for te teneur en ,n,±t#,1 basique de ces sels monobasiques de cad.ai,-t.n en fait des accepteurs excellents des produits de dégradation des halo;:4nures de vinyle oui a-.za-
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raissent dans les compositions résineuses. La couleur blanche
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de ces sels les rend propres à 11-lisace avec les ';1,=,ti3'es résineuses de couleur claire et ¯,n¯,1e Ils sont ainsi é"1inem:n.ent propres à constituer des agents stabilisants des pro-
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duits résineux à l'égard de la chaleur et de la lumière.
Les
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essais de thero-stabilis3.tion indiquent qu'alors cu1-Lir. sel normal de cadmiirii, tel que l'actos.te normal de cad;niu.J., utilisé cojie agent stabilisant d'une résine de chlorure de vinyle dans
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des essais accélérés à 149 C donne deux heures de stabilisation à la chaleur, les sels monobasiques de cadmium tels que le capry-
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late monobasique de cadmi"111l et 3?undécylénate :nonobasique de cadsium donnent des stabilités à la choeur dépassât huit et neuf heures dans les conditions. Par-ni les sels ,Qonob3.siques de cadmiu'1l selon 'illvôllti 12 particulièrenent intéressants com.::le agents stabilisants on peut citer les sels des fcidt-,s "oosséc1::1nt six à quatorze atones de carbone et tn oarticulior le caprylate r-ionobasique de cadmium.
Los CO,i1pOSfs (le CA.(l..1iuil conforts a l'invent,zon sont insolubles dans 1'-=.au et tous les liquides orraniques neutres courants. T7s r:.< <ri.^,sent toutefois 011 .l1ilieux acides pour forcer des sels de calCli,litl"2 110L'-nrnzz: par r'Hction avec aClfJe 1Jr<:'s<,;n. h,z'f.s, ils ... f3ro:z io,enf: :=;"11::: fondre.
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Les t..:hE..117.1¯.I cl-f)(O:;:31W - '-'s :JooaeiJ ue ,j <;<1 .i> oeuvre de la yr:':àE'11,n iuv'jnbLoii ..,;<i; ne sont Ylll7.r:"LIIf; lijfitatifc.
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The present invention relates to a new class of monobasic cadmium compounds of organic acids and to a process for the manufacture of these compounds.
Its main purpose is to provide monobasic cadmium salts of organic acids and processes for the preparation of these salts. These and other objects will become apparent from the following detailed description.
Prior to the present invention, there are no monobasic cadmium salts of organic acids available. By mono-basic salts, organic acids are understood here to mean compounds resulting from the combination of divalent cadmium dates with free organic acids in the proportions of two molecules of cadmium for two molecules of organic monoacid and of two molecules of cadmium for one. molecule of an organic diacid.
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In general, the invention relates to a monobasic cadmium compound of general formula,
Cd0.Cd [R (C00) n] 2 / n in which R is an organic radical having 1 to 17 carbon atoms and n is equal to 1 or 2. The organic radical can be saturated or not, substituted or not, aliphatous or aromatic, from 1 to 17 carbon atoms.
Monobasic cadmium salts of organic acids can be prepared by direct neutralization in aqueous systems at about 40 C, the reaction being carried out according to the equation:
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in which R 'represents a radical of a monoacid. We can thus neutralize 2 molecules of cadmium oxide by means of 2 molecules of caprylic acid to form a molecule of monobasic cadmium caprylate and a molecule of water.
The process is preferably carried out in a heated ball mill. The reaction is facilitated by adding to the aqueous phase a small proportion of an alcohol or a. water soluble glycolic ether. Small amounts of secondary butanol, isobutanol, ethylene glycol monobutyl ether, and the like catalyze the neutralization reaction and form workable dispersions of the water repellant. It is preferable that the cadmium oxide is in a finely divided state when it is reacted. This is conveniently achieved in the process by pre-grinding the feed for a period of time before adding the acid.
Monobasic cadmium salts can also be prepared by reacting a normal cadmium salt, for example cadmium sulfate, with an organic acid in aqueous systems and in the presence of an alkaline agent such as sodium hydroxide. , at ambient temperatures, according to the equation:
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in which R 'rGJ) r; s0ntt 11lI radical (J'1T1, .ior) o;: c1dr. {) r; ';' [j.C11 ';.
The two? RacF 'here (): f311 convL "'; p" n1, /, ... 1 (, "Jtt" diacids and one and the raztre give, an r8: -e: tj ', '11 1) f' 1-1. '; the ", r: E: -nt quantitative with yields of product voted in e 100 of the theoretical yield.
The monobasic salts of Jadi = 1iii <n of 3cir1 ,,:: rrarl: -zra can be prepared from the iici.IF o: ', J: Lpk: ti,:, J1'; C; Ci t,; ". 1'0., Saturated or unsubstituted, substituted or unsubstituted salts, and lO2cirJ) s or diacids. wndé3J-Tlique, laurim1 "", myristiquej steariclue, maleic, oxallf "! ue, adipi'ue, succi? ii" ue and sebacic. Examples of aroujatic acids which can be used are benzoic acids, n:., phtoïo lJ.e , (by?:> Ca'1771 'ttlll.- -:' ^ htoiq1l '!), phthalic, ehlorobenzolcue (for example p-chlorobenzolque), toluic, (for example p-toluiq110): 1 ph <4nj; rl, a, c4tL ia6 * and sa-
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licylic.
Thus, the following compounds can, inter alia, be obtained in accordance with the processes described above:
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Monobasic caprylate of cad ;, iu: î1 of for.aule CdO. Cd (C7i1C00); cadmiu monobasic laurate, TI. of formula CdO.Cd (CI1HZ3COO) Z; CD.diIIIIUil myristate 1! 1bbasic of formula CdO.Cd (C 13H27COO) 2; Unobasic cad: n ... Ü1111 mdecylenate of formula CdO.Cd (c10H19coo) 2; Cad. Anonobasic benzoate; 111..ld1 of formula CdO.Cd (C 6H5COO) 2; naphthoate 1l10nobasic! ue of cadmium.11 (the for, 1l1.Üe CdO: Cd (CIOH7COO) 2; phtala t0 .lÎlono basic Ù.e of cadmium, of formula CdO, CdC6H (C00)?
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C: Ü1U d ... fiionobasic malcate, formula CdO.CdC2H2 (COO) 2; adip: ate, nonob [: si.u11 (: de c :: û.ri: 2 1 d. ± "')!' 11) 1st CdO.CdC4H $ (COO) 2; etc ...
Preparation, salts ..1Onobr'siqu ::} This cb.c1, liUJil of organic acids is more clearly illus1r (e by the following examples.
Example 1 - Caprylate -lonobasicue of ce.d "liu..n.
5.14 g of cadmium oxide and 57.7 g of caprylic acid are placed in a ball mill with 300 cm3 of water and 25 g of isobutanol. The grinder is closed, placed on a rotating carriage and run for twenty-four hours at 35 + 5 C.
The product is filtered, washed and dried.
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microscopic men against! me;.: zle} se of.Y¯c..ce matter of average refraction of 1.56 and density of 1.70. This product is substantially pure monobasic cadmium caprylate containing
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42sf j de and aàrxnt a good white color. The yield is substantially theoretical.
Example II - Unè.écy14: 1.: J.te aonooasique de Cad: '11 .1¯) ¯ ''? L.
We di 'sout 51.3 - of sulphate of cac7; -, t¯ (3 S04Cd. H20) in 250 c3 of water and heated to 30 C. A second solution is prepared con'L'en, -2- qt 39 g undecylenic diacid and 16 g d3lirdro: sodium krde in 100 cm3 of water. This second solution is heated to 50 ° C. and it is gradually poured into the first solution, stirring continuously.
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Cad :: niu. Lonobasic undécy16na te.: 1 precipitates from solution. This product is a lIl, ;; ti re in a single phase of refraction index 7io; 'en (le 1.55, density (e 1.50 and cadülÍllill: n; tallic, ne de 37 #. This product is Cl'U, '19 beautiful white color; the yield is ssnsibi = ,, = up = 1t 0: 1: nti t. "'.. tif.
EXe 'J- III - Capr.' te 2o: xobas: i.ü¯ue from cadlililvl.
51.3 g of cadmium sulfate (3 SO4Cd.
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8 H20) in 250 cm.3 of water and heat to 30 C. We yr'p ".re a
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shake soluti-n COllL '? I1: dd 3à., 6 c (l': ¯c: i. - <. 1 J, .j> T, 1.; ¯L! c,; 1,:] JJ Il '1 :: /, JI') -: yde de so (11 "-1 d us 100 cm d'Q ': il: <) 11 c1üurrt; this scco !." .:.: 1.> ". J .1L.LOI.l at 50 C and we l '.j, ntc u li. JJrv'Üùre solubiou in s. ;; il, r nt. We fJ 1. 1.1'8 the product, which e ,; : Jt le ec.; M: te.> Ion <> 1> ;, 5i <¯iai of cD.dlflÍ1.: '' T! -, on 1'- 1.;: '.'> A
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and we dry it.
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The dry product has an index da l ":: fT'c; i0n. ± lQ;, '>: 11 of 1.55, a specific gravity of 1.56, an EC content., C1: r1iu,) 1> 14.t.% Il.ig.ie of 3.5; and is (1st color white.
± ù ± Q% - Bcn.zoat'3 pionobasic do c J. (] - fli1.J'n.
26.6 g of cLdm.i1111 oxide are placed in a mill with 200 cm3 of water and 25 C1113 3 disobu-banol. The xi <? L ':. Nj = e is ground for three hours, then the grinding is stopped, the following is introduced: I 25.11- g of benzoic acid and the: .mlaxa.e is taken up for eighteen hours at about 30 a- 5 C.
The benzoate ionobasicae of c2dmiu, produced filter and dries, has a refractive index of 1.66, a specific gravity of 2.58 and a cadmium content 1flStcl11icl11 <: 44j5) 1.
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is white in color.
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Example V - Salicylate - aoiiobsicue of cadmium.
We place! R, 9; The mixture is ground for three hours, the grinding is stopped for addition to 200 cm3 of 00.1.1 and 25 cilia 3 dlieob-atstiiol.
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ter 26.8 g of salicylic acid and the grinding is resumed which is
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then continue for eighteen hours at about 30 A-50C.
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The filtered and dried product is white in color, in-
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average refractive index of 1;, 6 density of 2.57 and a t. cadmium metal tor of 4: J., $ 6 b.
A number of other salts have been prepared, cadmium uonobasÍq, lws and on -8. determined their properties. These salts include monobasic cadmium caproate, refractive index: nucleus of 1.56 and dens: J, .tr1 of l y93, cadmium metal content of L7.7% and color white; the monobasic plar8onll.te of cadmiuril of refraction indirre. of 1.56 "d. density of
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1; 065, de lncu1 't'IL CL.Cj,.) J¯ "1 rjp 40,1); 1., T dl'" '"u!'; L1 '1> l: <rh ;; le .nY1'ist.tte.! lonob:, s1r,: w of ("'CÎ, tl,' ¯l, l (! 'LU, 1 :, 1.:> <' <a r'ff", J : t; 'J', .lr) - ':' 1 of l5tf of d.-t3it 'tie 1 /./.,, t,> 1,, 111' 'n (' <1f ".lj. ): 'LZi.i'¯'1 of 3-)., 3 and color zJl: l <1C? 3 the luurate lOnO} J :: 1j.'! 'The (: O C.' :. f: l.4 d-Ilildi-e de r, - 'fr: 1c' t lo; no :: eJ1 .. "c 1 -'-, 5 'J, r- de fi <;: ce;:
1 t '' C (. 1 ",, 1 7 1 e end'11u11, i1, tEllinl1r ') content of, '35,, 3 jl and do pour' hl: '' 1.C: IC.
The nonob salts "'sJ,' '': lC1 of c.afJ.a: zn of var; 14e :; or-: niwae: 'Or.5'O;:,: res COI Orllf' a1-C. ' nt? 11 '.: .. VCllt.LO': sf) nt. '¯ r:;'; CJ1i ::: stabilizers articulated int ', 1'cs: .., nts des co. :) o ::: i t.iO "1S r :: s": 'w ::, 1 ..:; <:: 3 d-'hs- 10g5nides of vinyl. The high content of, n, ± t #, 1 basic of these monobasic salts of cad.ai, -tn make them excellent acceptors of halo degradation products;: vinyl 4nides yes a-.za-
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are found in resinous compositions. White color
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of these salts makes them suitable for use with the light-colored resinous'; 1, =, ti3'es and ¯, n¯, 1e. They are thus particularly suitable for constituting stabilizing agents for the products. -
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resinous pickles with regard to heat and light.
The
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thero-stabil3.tion tests indicate that then cu1-Lir. normal cadmiirii salt, such as normal cad; niu.J. actos.te, used as a stabilizing agent of a vinyl chloride resin in
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accelerated testing at 149 C gives two hours of heat stabilization, monobasic cadmium salts such as capry-
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Cadmium monobasic 111l and 3-undecylenate: cadsium nonobasic give chorus stabilities exceeding eight and nine hours under the conditions. For the salts, cadmium salts according to illvollti 12 are particularly interesting com. :: the stabilizers include the salts of fcidt-, s "oosséc1 :: 1nt six to fourteen carbon atoms and tn oarticulior r-ionobasic cadmium caprylate.
Los CO, i1pOSfs (the CA. (l..1iuil comforts of invention, zon are insoluble in 1 '- =. Au and all common neutral orranic liquids. T7s r:. <<Ri. ^, However feels 011 .l1ilieux acids to force salts of calCli, litl "2 110L'-nrnzz: by reaction with aClfJe 1Jr <: 's <,; n. h, z'f.s, they ... f3ro: z io , enf:: =; "11 ::: melt.
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The t ..: hE..117.1¯.I cl-f) (O:;: 31W - '-'s: JooaeiJ ue, j <; <1 .i> work of the yr:': toE'11, n iuv'jnbLoii ..,; <i; ne are Ylll7.r: "LIIf; lijfitatifc.