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La présente invention a pour objet un procédé d'obtention d'impres- sions solides.
Dans l'impression de matières textiles en fibres de cellulose natu- relle ou régénérée selon la méthode des colorants à la glace, on n'a pas pu jusqu'ici produire des nuances rosées brillantes ou rouges brillantes-que l'on obtient par exemple avec des colorants appartenant à la série des rhoda- mines- en utilisant les produits dont on se sert surtout 'en pratique à cet effet, c'est-à-dire soit le 2,3-hydroxy-napht oylamino-benzène, soit des 1- (2' .3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-alcoyl-benzènes ou 2-alcoyx-beenzènes, et des composés de diazonium d'amines primaires aromatiques appropriées. Pour obte- nir de telles nuances, on était amené à utiliser des colorants basiques que l'on appliquait sur la fibre en employant des mordants au-tannin.
Ces colo- rants basiques, toutefois, se distinguent considérablement des colorants à la glace par leur mode d'application, en sorte que l'utilisation simultanée de ces deux genres de colorants provoque des complications, en particulier exige un plus grand nombre d'opérations.
Or, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des impres- sions en nuances rosées et rouges vives et similaires à celles produites par les rhodamines, avec des colorants à la glace, d'après une des méthodes d'impression courantes pour cette catégorie de colorants, en combinant les
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composés de diazonium des amides de l'acide 1-aminc--2-méthopy-benzène-5-car- boxylique avec des amides aryliques de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoique répon- dant à la formule générale annexée, dans laquelle X représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe alcoylique ou alcoxylique.
Quant à leur solidité à la lumière, les impressions ainsi obtenues sont supérieures aux impressions normales produites avec des colorants de rhodamines.
Dans le brevet allemand n 899. 538 en date du 11 août 1951 il est décrit que l'on peut obtenir de précieux colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau en copulant les composés de diazonium des amides de l'acide 1-ami-
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no-2-e]Poz,ybenzène-5-carboxylique avec des amides aryliques de l'acib 2.3-hy- droxynaphtoique de constitution définie.
Les amides aryliques d'acide 2.3-hy- droxy-naphtoiques décrites dans le brevet mentionné ci-dessus se distinguent du 2.3-hydroxy-naphtoyl-amino-benzène et des 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)- 2-alcoylbenzènes et 2-alcoxybenzènes, quant à leur structure chimique, par la présence de plusieurs substituants dans le radical d'amide arylique, ce qui entraîne la plus grande substantivité de ces amides aryliques d'acide 2. 3- hydroxy-naphtoique. Par conséquent, il est très difficile d'enlever par lava- ge l'imprégnation des endroits non imprimés, ce qui est nécessaire par exem- ple dans la production des colorants à la glace selon le procédé d'impression avec bases.
En revanche, il est beaucoup plus facile d'éliminer par lavage
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une imprégnation produite au moyen soit dtz2e3-hydronaphtoylamino-benzène, soit des l-(2'3'"hydroxy-naphtoylamino)-2-'alcoyl-benzènes ou des 2-alcoxy-ben- zènes car ces amides aryliques de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoique, qui ne pos- sèdent qu'une faible substantivité, peuvent être enlevées des endroits non imprimés par un bref lavage, de sorte que l'on obtient un fond blanc clair.
Si l'on utilise dans les mêmes conditions de lavage les amides ary- liques de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoique décrites dans le brevet cité plus haut, le fond est teinté en nuances tirant fortement sur le jaune par des ré- sidus de la composante d'imprégnation et il risque de devenir brun sous l'ac- tion de la lumière.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans, tou- tefois, la limiter.
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EXEMPLE 1.
On foularde du tissu en coton blanchi avec la solution suivante et on le sèche.
On prépare une pâte à partir de 12 grammes de 2.3-hdroxy-naphtoyla- mino-benzène 20 grammes d'huile pour rouge turc à 50 % et 18 grammes d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé et on porte le tout à 1 litre par addition d'eau bouillante.
On imprime le tissu séché avec une pâte d'impression que l'on a préparée de la manière suivante :
On diazote à froid :
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5 grammes d'amide d'acide 1-amino-2-méthoybenzène-5-carbox,pliqus dans 100 cm3 d'eau avec
12 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé et 2,4 grammes @ nitrite de sodium. On neutralise la solution diazoïque ainsi obtenue avec 10 grammes d'acétate de sodium, on la mélange avec
10 cm3 d'acide acétique à 50 %, on l'introduit, tout en agitant dans 500 gramme-- d'épaississant amidongomme adragante neutre et on porte le tout à
1 kilogramme par addition d'eau froide.
Ensuite on sèche la matière, on la lave à chaud avec une solution de carbonate de sodium diluée, on savonne à peu près à la température d'ébul- lition, on rince et on sèche. On obtient une impression de coloration rouge bleuâtre vif sur fond blanc clair qui possède de bonnes propriétés de solidi- té.
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Si l'on utilise le 1-(2' .3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-méthylbenzène ou 2-méthoxybenzène au lieu du 2.3-hpdrogy naphtoylamino-benzène on obtient une impression de coloration similaire et possédant également de bonnes pro- priétés de solidité.
EXEMPLE 2.
On foularde du tissu en coton blanchi avec la solution suivante et on le sèche.
On prépare une pâte à partir de 12 grammes de 2.3-hydroxy-naphtoylamino-benzène, 20 cm3 d'huile pour rouge turc à 50 % et 18 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé et on porte le tout à 1 litre par addition d'eau bouillante.
On imprime le tissu séché avec une pâte d'impression que l'on pré- pare de la manière suivante :
On diazote à froid
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1,5 gramme d'amide d'acide 1-amino-2-méthoybenzène-5-carboxylique dans 30 cm3 d'eau avec 3,6 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé et 0,7 gramme de nitrite de sodium. On neutralise la solution diazoique ainsi obtenue avec 3 grammes d'acétate de sodium, on la mélange avec 10 cm3 d'acide acétique à 50 %, on l'introduit dans 500 grammes d'épaississant amidon-gomme adragante neutre et on porte le tout à 1 kilogramme par addition d'eau froide.
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Ensuite on sèche la matère, on la lave avec une solution de carbo- nate de sodium diluée et chaude, on savonne à peu près à la température d'é- bullition, on rince et on sèche. On obtient une impression d'un rose vif sur fond blanc clair qui est supérieure aux impressions de nuances comparables produites avec des colorants basiques par exemple des rhodamines du point de vue des propriétés de solidité.
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Si l'on utilise le 1-(2' .3'-hYdroxy-naphtoylamino)-2-méthylben- zène ou 2-méthoxybenzène au lieu du 2,3-hydroçy-naphtoylamino-benzène on obtient une impression de coloration similaire possédant également de bonnes propriétés de solidité.
Le prooédé d'impression objet de l'invention se prête aussi à l'im- pression d'autres tissus, par exemple la viscose ou les fibranes.
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The present invention relates to a process for obtaining solid prints.
In the printing of textile materials made from natural cellulose fibers or regenerated by the ice dye method, it has not been possible so far to produce brilliant pink or brilliant red shades, for example. with dyes belonging to the rhodamine series - using the products which are mainly used in practice for this purpose, that is to say either 2,3-hydroxy-naphth oylamino-benzene, or 1- (2 '.3'-hydroxy-naphthoylamino) -2-alkyl-benzenes or 2-alkyl-bezenes, and diazonium compounds of suitable aromatic primary amines. In order to obtain such shades, it was necessary to use basic dyes which were applied to the fiber using tannin mordants.
These basic dyes, however, differ considerably from ice dyes in their mode of application, so that the simultaneous use of these two kinds of dyes causes complications, in particular requires a greater number of operations. .
Now, the Applicant has found that it is possible to obtain prints in bright pink and red shades similar to those produced by rhodamines, with ice dyes, according to one of the printing methods common to this product. category of dyes, by combining
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Diazonium compounds of 1-amino - 2-methopy-benzene-5-carboxylic acid amides with 2,3-hydroxy-naphthoic acid aryl amides of the general formula attached hereto, wherein X represents either a hydrogen atom or an alkyl or alkoxyl group.
As to their fastness to light, the prints thus obtained are superior to the normal prints produced with rhodamine dyes.
In German Patent No. 899,538 dated August 11, 1951, it is disclosed that valuable water-insoluble mono-azo dyes can be obtained by coupling the diazonium compounds of the 1-amino acid amides.
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no-2-e] Poz, ybenzene-5-carboxylic with aryl amides of acib 2,3-hydroxynaphthoic of defined constitution.
The 2.3-hydroxy-naphthoic acid aryl amides described in the above-mentioned patent are distinguished from 2.3-hydroxy-naphthoyl-amino-benzene and 1- (2'.3'-hydroxy-naphthoylamino) - 2 -alkylbenzenes and 2-alkoxybenzenes, as to their chemical structure, by the presence of several substituents in the arylic amide radical, which results in the greatest substantivity of these arylic amides of 2. 3-hydroxy-naphthoic acid. Therefore, it is very difficult to wash off the impregnation from the unprinted places, which is necessary, for example, in the production of ice dyes by the base printing process.
On the other hand, it is much easier to wash off
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an impregnation produced by means of either dtz2e3-hydronaphthoylamino-benzene, or 1- (2'3 '"hydroxy-naphthoylamino) -2-'alkyl-benzenes or 2-alkoxy-benzenes because these aryl amides of the acid 2.3-Hydroxy-naphtho, which has only a low substantivity, can be removed from unprinted areas by brief washing, so that a clear white background is obtained.
If the aryl amides of 2,3-hydroxy-naphthoic acid described in the patent cited above are used under the same washing conditions, the background is tinted in shades which draw strongly to yellow with residues of impregnation component and it may turn brown under the influence of light.
The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it.
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EXAMPLE 1.
Bleached cotton fabric was padded with the following solution and dried.
A paste is prepared from 12 grams of 2.3-hdroxy-naphthoyla-mino-benzene 20 grams of 50% Turkish red oil and 18 grams of a 38 Bé sodium hydroxide solution and the whole is brought to 1 liter by adding boiling water.
The dried fabric is printed with a printing paste which has been prepared as follows:
Cold dinitrogen:
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5 grams of 1-amino-2-methoybenzene-5-carbox acid amide, pliqus in 100 cm3 of water with
12 cm3 of 20 Be hydrochloric acid and 2.4 grams @ sodium nitrite. The diazo solution thus obtained is neutralized with 10 grams of sodium acetate, it is mixed with
10 cm3 of 50% acetic acid, it is introduced, while stirring, into 500 grams of neutral starch thickener and the whole is brought to
1 kilogram by adding cold water.
The material is then dried, washed with hot with dilute sodium carbonate solution, soaped at about boiling temperature, rinsed and dried. An impression of a bright bluish-red coloration on a light white background is obtained, which has good solidity properties.
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If 1- (2 '.3'-hydroxy-naphthoylamino) -2-methylbenzene or 2-methoxybenzene is used instead of 2.3-hpdrogy naphthoylamino-benzene one obtains an impression of similar coloring and also having good properties. properties of solidity.
EXAMPLE 2.
Bleached cotton fabric was padded with the following solution and dried.
A paste is prepared from 12 grams of 2.3-hydroxy-naphthoylamino-benzene, 20 cm3 of 50% Turkish red oil and 18 cm3 of a 38 Bé sodium hydroxide solution and the whole is brought to 1 liter by adding boiling water.
The dried fabric is printed with a printing paste which is prepared as follows:
Cold dinitrogen
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1.5 grams of 1-amino-2-methoybenzene-5-carboxylic acid amide in 30 cm3 of water with 3.6 cm3 of 20 Be hydrochloric acid and 0.7 gram of sodium nitrite. The diazo solution thus obtained is neutralized with 3 grams of sodium acetate, it is mixed with 10 cm3 of 50% acetic acid, it is introduced into 500 grams of neutral starch-gum thickener and the whole is carried to 1 kilogram by adding cold water.
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The material is then dried, washed with dilute and hot sodium carbonate solution, soaped at about boiling temperature, rinsed and dried. A bright pink impression on a light white background is obtained which is superior to impressions of comparable shades produced with basic dyes eg rhodamines from the point of view of fastness properties.
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If 1- (2 '.3'-hydroxy-naphthoylamino) -2-methylbenzene or 2-methoxybenzene is used instead of 2,3-hydroçy-naphthoylamino-benzene one obtains a similar coloring impression also having good solidity properties.
The printing process which is the subject of the invention is also suitable for printing other fabrics, for example viscose or fibranes.