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COLORANTS NITRES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES COLORANTS.
La présente invention a pour objet des colorants nitrés et leur procédé de préparation; elle a, en particulier, pour objet, des colorants répondant à la formule du dessin annexé., dans laquelle R désigne un radi- cal de la série benzéniqueo
Les demandeurs ont trouvé que lon pouvait obtenir des colo- rants nitrés ayant de très bonnes propriétés générales, lorsqu'on conden-
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se un hhalogéno-2-nitoI trifluoz ométhyl-'bsnzèn avec des acides amino- sulfoniques aromatiques.
Entrent en ligne de compte, en particulier, les acides amino-sulfoniques de la série benzéniqueo Le noyau aromatique peut comporter des substituants, par exemple des radicaux alcoyliques, des ato- mes d'halogène, des groupes alcooliques ou aryloxyliques ou un radical a- mino-phénylique. On peut effectuer la réaction dans Peau ou dans les alcools monovalents ou polyvalents, le cas échéant en présence d'agents susceptibles de fixer l'acide. De préférence, on opère à une température élevéeo
A l'aide des colorants préparables par le procédé de la présen- te invention, on peut teindre de la laine en des nuances égales et claires.
Les teintures offrent une très bonne solidité à la lumière, aux alcalis et au lavage.
EXEMPLE 1
Dans un autoclave, on mélange, en agitant, 11 parties en poids de carbonate de sodium, 54 parties en poids d'éther 4-amino-l-phénoxy-ben-
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zène-2-sulfonique, 45 parties en poids de 1-chloro-2-nitro-4-tri±luoro-mé- thyl-benzène, 40 parties en poids de craie lavée et 200 parties en poids d'eau. On continue à agiter pendant plusieurs heures à une température de 120 jusqu'à ce que la réaction soit terminéeo Ensuite, on clarifie la so- lution diluée et rendue faiblement alcaline et l'on sépare le colorant en le précipitant par un sels Il teint la laine en des nuances jaune-rougeâtre offrant une très bonne solidité à la lumière.
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Au lieu de l'eau, on peut aussi utiliser de 1-'alcool. De la mê- me manière, on peut se servir du l(bromo-2-nitro-4-trifluorométhyl-benzène.
EXEMPLE 2 :
On agite, pendant plusieurs heures, à environ 120 , 10,5 par-
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ties en poids d'acide 4-amino-diphénylamine-2-sulfonique, 9 parties en poids de 1-chloro-2-nîtro--tr.fluoro-méthyl-benzéne et 5 parties en poids de craie lavée, en présence de 50 parties en poids de glycolo La réaction terminée, on dilue la masse de réaction avec de l'eau, on la rend alcali- ne, on la filtre et on sépare le colorant en le précipitant par un sel. Il teint de la laine en des nuances jaune-brun offrant de bonnes propriétés de solidité.
Au lieu du glycol, on peut utiliser la même quantité de glycé- rine.
EXEMPLE '3 :
On condense, en présence de glycol, 7,5 parties en poids d'a- cide l-amino-4-méthylbenzène-3-sulfonique et 9 parties en poids de 1-ehlo- ro-2-nitro-4-trifluoro-méthyl-benzène, en ajoutant de la craie lavée. On traite ultérieurement de la manière usuelle. Le colorant obtenu donne des teintures très égales et résistantes à la lumière.
EXEMPLE 4 :
Si l'on condense, de la manière décrite dans l'exemple 2, 9
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parties en poids d'acide 1-amino--éthoxybenzéne-2-su7.fonique et 9 parties en poids de 1-ehloro-2-nitro-4 trifluoro-méthyl-benzène, on obtient un co- lorant qui tient la laine en des nuances jaune pur offrant de bonnes pro- priétés de solidité.
EXEMPLE 5 :
On agite, pendant 12 heures, à une température comprise entre 155 et 160 , 7 parties en poids d'acide métanilique, 9 parties en poids
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de l-chloro-2-nitro-4-trifluoro-métbyl-benzène et 5 parties en poids de craie lavée, dans 50 parties en poids de glycol et, ensuite, on traite le tout de la manière décrite dans l'exemple 2. On obtient un colorant teig- nant en des nuances jaune verdâtre offrant de bonnes propriétés de soli- dité.
EXEMPLE 6 :
On chauffe, pendant 12 heures, à une température de 160 , en agitant, 8,8 parties en poids d'acide l-amino-3-chloro-4-méthyl-benzène- 5-sulfonique, 9 parties en poids de l-chloro-2-nitro-4-trifluorométhyl- benzène, 2,5 parties en poids de carbonate de sodium et 5 parties en poids de craie lavée, dans 50 parties en poids de glycol. On obtient un colorant qui ressemble à celui de l'exemple 5.
EXEMPLE 7 :
Suivant la méthode décrite dans l'exemple 6, on condense 8 par- ties en poids d'acide l-amino-4-méthoxy-benzène-3-sulfonique et 9 parties en poids de l-chloro-2-nitro-4-trifluorométhyl-benzène. On obtient un colo- rant fournissant une nuance jaune plus rouge que le colorant de l'exemple 6 mais offrant des propriétés de solidité similairement bonnes.
EXEMPLE 8 :
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On dissout 90 parties en poids d'acide 4-amino-1-phéno:çr-benz%e- ne-3-sulfonique dans 2000 parties en poids d'eau et l'on ajoute à la solu-
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tion 210 parties en poids de 1(chloro-2-nitro-±-tri±luoro-méthyl-benzène* On agite pendant 20 heures à 1500, on refroidit et on sépare le colorant à la température ambiante en le précipitant avec du chlorure de sodium. Il teint la laine en des nuances jaune rougeâtre et claires offrant une très bonne solidité à la lumière.
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EXEMPLE 9 :
On agite, pendant plusieurs heures, à une température de 140 , en présence de 50 grammes de carbonate de sodium, un mélange de 220 par-
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ties en poids de 4-amino-1-phênoxybenzene-2-sulfonate de sodium et 210 par- ties en poids de 1ly7.oom-nito-f t Luo ométirlmbenzéae dans 500 par-
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NITRA COLORANTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUCH COLORANTS.
The present invention relates to nitro dyes and their preparation process; it relates in particular to dyes corresponding to the formula of the appended drawing., in which R denotes a radical of the benzene series.
Applicants have found that nitro dyes having very good general properties can be obtained when condensed.
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is a halo-2-nitoI trifluozomethyl-'bsnzen with aromatic amino-sulfonic acids.
Amino-sulfonic acids of the benzene series are taken into account, in particular. The aromatic nucleus may contain substituents, for example alkyl radicals, halogen atoms, alcoholic or aryloxylic groups or an a- radical. mino-phenyl. The reaction can be carried out in water or in monovalent or polyvalent alcohols, where appropriate in the presence of agents capable of binding the acid. Preferably, the operation is carried out at an elevated temperature.
With the aid of the dyes preparable by the process of the present invention, wool can be dyed in even and light shades.
The dyes offer very good fastness to light, alkali and washing.
EXAMPLE 1
In an autoclave, 11 parts by weight of sodium carbonate, 54 parts by weight of 4-amino-1-phenoxy-ben- ether are mixed with stirring.
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zene-2-sulfonic acid, 45 parts by weight of 1-chloro-2-nitro-4-tri ± luoro-methyl-benzene, 40 parts by weight of washed chalk and 200 parts by weight of water. Stirring is continued for several hours at a temperature of 120 until the reaction is terminated. Then, the dilute solution and made weakly alkaline is clarified and the dye is separated by precipitating it with a salt. wool in yellow-reddish shades offering very good fastness to light.
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Instead of water, 1-alcohol can also be used. In the same way, 1 (bromo-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzene can be used.
EXAMPLE 2:
Stirred for several hours at about 120, 10.5 per
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1 parts by weight of 4-amino-diphenylamine-2-sulfonic acid, 9 parts by weight of 1-chloro-2-nitro - tr.fluoro-methyl-benzen and 5 parts by weight of washed chalk, in the presence of 50 parts by weight of glycol When the reaction is complete, the reaction mass is diluted with water, made alkaline, filtered and the dye separated by precipitating it with a salt. It dyes wool in yellow-brown shades offering good strength properties.
Instead of glycol, the same amount of glycerin can be used.
EXAMPLE '3:
7.5 parts by weight of 1-amino-4-methylbenzene-3-sulfonic acid and 9 parts by weight of 1-ehlo-2-nitro-4-trifluoro-acid are condensed in the presence of glycol. methyl-benzene, adding washed chalk. Subsequent treatment is carried out in the usual manner. The dye obtained gives very even and lightfast dyes.
EXAMPLE 4:
If one condenses, as described in Example 2, 9
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parts by weight of 1-amino-ethoxybenzene-2-sulfonic acid and 9 parts by weight of 1-ehloro-2-nitro-4-trifluoro-methyl-benzene, a dye is obtained which keeps the wool in pure yellow shades offering good solidity properties.
EXAMPLE 5:
Stirred for 12 hours at a temperature between 155 and 160, 7 parts by weight of metanilic acid, 9 parts by weight
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of 1-chloro-2-nitro-4-trifluoro-metbyl-benzene and 5 parts by weight of washed chalk, in 50 parts by weight of glycol and, then, the whole is treated as described in Example 2. A dye is obtained which dyes in greenish-yellow shades offering good solidity properties.
EXAMPLE 6:
Was heated for 12 hours at a temperature of 160, with stirring, 8.8 parts by weight of 1-amino-3-chloro-4-methyl-benzene-5-sulfonic acid, 9 parts by weight of l- chloro-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzene, 2.5 parts by weight of sodium carbonate and 5 parts by weight of washed chalk, in 50 parts by weight of glycol. A colorant is obtained which resembles that of Example 5.
EXAMPLE 7:
Following the method described in Example 6, 8 parts by weight of 1-amino-4-methoxy-benzen-3-sulfonic acid and 9 parts by weight of 1-chloro-2-nitro-4- are condensed. trifluoromethyl-benzene. A dye is obtained which provides a redder yellow shade than the dye of Example 6 but exhibits similarly good fastness properties.
EXAMPLE 8:
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90 parts by weight of 4-amino-1-pheno: çr-benz% e-ne-3-sulfonic acid are dissolved in 2000 parts by weight of water and added to the solution.
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tion 210 parts by weight of 1 (chloro-2-nitro- ± -tri ± luoro-methyl-benzene * Stir for 20 hours at 1500, cool and separate the dye at room temperature by precipitating with chloride of sodium It dyes wool in light reddish yellow shades offering very good fastness to light.
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EXAMPLE 9:
Stirred for several hours at a temperature of 140, in the presence of 50 grams of sodium carbonate, a mixture of 220 per-
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parts by weight of sodium 4-amino-1-phenoxybenzene-2-sulphonate and 210 parts by weight of 1ly7.oom-nito-f t Luo ometirlmbenzéae in 500 par-