BE1023236B1 - Bioactive composition to improve plant stress tolerance - Google Patents

Bioactive composition to improve plant stress tolerance Download PDF

Info

Publication number
BE1023236B1
BE1023236B1 BE2016/0011A BE201600011A BE1023236B1 BE 1023236 B1 BE1023236 B1 BE 1023236B1 BE 2016/0011 A BE2016/0011 A BE 2016/0011A BE 201600011 A BE201600011 A BE 201600011A BE 1023236 B1 BE1023236 B1 BE 1023236B1
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
composition
plant
stress
oligomer
acid derivative
Prior art date
Application number
BE2016/0011A
Other languages
French (fr)
Inventor
Carlos CABRERA PINO Juan
Guillaume Wegria
Original Assignee
Fyteko Sprl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fyteko Sprl filed Critical Fyteko Sprl
Priority to CN201680060504.XA priority Critical patent/CN108347931A/en
Priority to BR112018005036-9A priority patent/BR112018005036B1/en
Priority to PCT/EP2016/071810 priority patent/WO2017046237A1/en
Priority to HUE16766005A priority patent/HUE063171T2/en
Priority to PL16766005.9T priority patent/PL3349578T3/en
Priority to MA42809A priority patent/MA42809B1/en
Priority to US15/760,468 priority patent/US11896009B2/en
Priority to ES16766005T priority patent/ES2954121T3/en
Priority to MX2018003158A priority patent/MX2018003158A/en
Priority to AU2016324974A priority patent/AU2016324974B2/en
Priority to EP16766005.9A priority patent/EP3349578B1/en
Priority to RU2018113337A priority patent/RU2751596C2/en
Application granted granted Critical
Publication of BE1023236B1 publication Critical patent/BE1023236B1/en
Priority to CL2018000683A priority patent/CL2018000683A1/en
Priority to ZA2018/02299A priority patent/ZA201802299B/en
Priority to US18/398,708 priority patent/US20240180156A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition pour améliorer la tolérance au stress des plantes comprenant au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, et optionnellement un agent de solubilisation dans l'eau. La présente invention concerne également des procédés pour améliorer la tolérance au stress d'une plante comprenant l'application d'une telle composition sur la plante.The present invention relates to a composition for improving the stress tolerance of plants comprising at least one oligomer of a hydroxycinnamic acid derivative, and optionally a solubilizing agent in water. The present invention also relates to methods for improving the stress tolerance of a plant comprising applying such a composition to the plant.

Description

COMPOSITION BIOACTIVE POUR AMELIORER LA TOLERANCE AU STRESSBIOACTIVE COMPOSITION FOR IMPROVING STRESS TOLERANCE

DES PLANTESPLANT

DOMAINE DE L'INVENTIONFIELD OF THE INVENTION

La présente invention concerne une composition bioactive destinée à améliorer la tolérance des plantes au stress. En particulier, la présente invention concerne une composition comprenant au moins un oligomère de dérivés hydroxycinnamiques permettant d’améliorer la tolérance des plantes au stress abiotique et biotique, d’augmenter la survie d’une plante dans des conditions environnementales défavorables, d’obtenir une meilleure croissance et de fournir un substantiel avantage de rendement.The present invention relates to a bioactive composition for improving the tolerance of plants to stress. In particular, the present invention relates to a composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic derivatives which makes it possible to improve plant tolerance to abiotic and biotic stress, to increase the survival of a plant under unfavorable environmental conditions, to obtain a better growth and provide a substantial yield advantage.

ÉTAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE ART

La gestion des cultures est le plus souvent réalisée par des produits chimiques, par exemple des engrais ou des pesticides, qui assurent une protection efficace des végétaux mais interfèrent souvent avec les autres composants biologiques de l'environnement, créant des déséquilibres irréversibles. De plus, ces produits chimiques peuvent causer de graves dommages envers la santé des consommateurs en raison de leurs résidus dans les produits alimentaires. A partir de ce constat, il en ressort la nécessité de diminuer progressivement Γ utilisation de produits chimiques en agriculture. Aujourd'hui, l'agriculture est de plus en plus axée sur la qualité des produits ainsi que sur les aspects environnementaux, hygiéniques et sanitaires. Par conséquent, les pratiques agricoles tendent à évoluer vers une gestion plus durable des cultures agricoles, afin d'assurer les propriétés quantitatives et qualitatives du produit.Crop management is most often carried out by chemicals, for example fertilizers or pesticides, which provide effective protection of plants but often interfere with other biological components of the environment, creating irreversible imbalances. In addition, these chemicals can cause serious damage to consumer health because of their residues in food products. From this observation, it appears the need to gradually reduce the use of chemicals in agriculture. Today, agriculture is increasingly focused on product quality as well as environmental, hygienic and sanitary aspects. As a result, agricultural practices tend to evolve towards more sustainable management of agricultural crops, in order to ensure the quantitative and qualitative properties of the product.

Au cours de la dernière décennie, les études sur des technologies alternatives plus respectueuses de l'environnement n’ont cessé de croître et ont proposé une large possibilité d'options, dont des moyens de contrôles agronomiques, physiques et biologiques (Verma et al., Biochem Eng Journal. 25 2007, 37:1-20 ; Shoresh et al., Annu Rev Phytopathol. 2000, 48:21-43 ; Bharti et al., J Sei Food Agric. 2013, 93:2154-2161 ; Yeoh et al., Mol Biol Rep. 2013, 40:147-158). Dans ce cadre, l'utilisation de biopesticides et de biostimulants représente certainement une des options les plus prometteuses.Over the past decade, studies on alternative technologies that are more environmentally friendly have continued to grow and have offered a wide range of options, including agronomic, physical and biological controls (Verma et al. , Biochem Eng Journal, 2007, 37: 1-20, Shoresh et al., Annu Rev Phytopathol, 2000, 48: 21-43, Bharti et al., J Sei Food Agric 2013, 93: 2154-2161, Yeoh. et al., Mol Biol Rep. 2013, 40: 147-158). In this context, the use of biopesticides and biostimulants is certainly one of the most promising options.

Les biopesticides sont un type de pesticides dérivés de matériaux naturels tels que les animaux, les plantes, les bactéries et certains minéraux. Ils se répartissent en trois grandes classes : (1) Les pesticides microbiens consistent en un micro-organisme en tant qu'ingrédient actif. Par exemple, les champignons qui contrôlent certaines mauvaises herbes ; (2) Les Protecteurs Incorporés aux Plantes (PIP) sont des substances pesticides que les plantes produisent à partir de matériel génétique qui a été rajouté aux plantes et (3) Les biopesticides biochimiques sont des composés bioactifs naturels ou dérivés synthétiques de composés bioactifs qui sont structurellement similaires (et fonctionnellement identiques) à leurs homologues naturels. Les éliciteurs qui sont capables de déclencher des réponses de défense immunitaire chez les plantes sont l’un des biopesticides les plus utilisés. En général, les biopesticides biochimiques sont caractérisés par un mode d’action non-toxique qui peut affecter la croissance et le développement d’un organisme nuisible, ses capacités à se reproduire, ou encore l'écologie du parasite.Biopesticides are a type of pesticide derived from natural materials such as animals, plants, bacteria and some minerals. They fall into three broad classes: (1) Microbial pesticides consist of a micro-organism as an active ingredient. For example, fungi that control certain weeds; (2) Plant Protectors (PIPs) are pesticide substances that plants produce from genetic material that has been added to plants and (3) Biochemical biopesticides are natural bioactive compounds or synthetic derivatives of bioactive compounds that are structurally similar (and functionally identical) to their natural counterparts. Elicitors that are able to trigger immune defense responses in plants are one of the most used biopesticides. In general, biochemical biopesticides are characterized by a non-toxic mode of action that may affect the growth and development of a pest, its ability to reproduce, or the ecology of the pest.

Les biostimulants des plantes sont des substances bioactives et/ou des micro-organismes dont la fonction lorsqu'ils sont appliqués à des plantes ou à la rhizosphère, est de stimuler leurs processus naturels afin d’améliorer/d’accroitre l'absorption des nutriments, l’efficacité des nutriments, la tolérance au stress abiotique et la qualité des cultures. Les biostimulants sont capables d'améliorer la qualité et le rendement des récoltes à un coût généralement inférieur, en jouant sur le métabolisme de la plante, tout en réduisant les impacts préjudiciables sur l'environnement liés à l'utilisation de composés chimiques.Plant biostimulants are bioactive substances and / or microorganisms whose function when applied to plants or the rhizosphere, is to stimulate their natural processes in order to improve / increase the absorption of nutrients , nutrient efficiency, abiotic stress tolerance and crop quality. Biostimulants are able to improve the quality and yield of crops at a lower cost, by manipulating the plant's metabolism, while reducing the adverse environmental impacts associated with the use of chemical compounds.

Les biostimulants n’apportent pas de nutriments directement aux plantes et ils ont pas d'actions directes contre les pathogènes, mais ils augmentent la capacité des plantes à résister à différentes contraintes abiotiques et biotiques : manque d'eau, forte chaleur, humidité excessive, haute salinité, minéraux ou composés toxiques, maladies ou parasites (bactéries, virus, champignons, parasites ou insectes nocifs). Ces conditions de stress ont un impact négatif sur la production agricole. Aussi, l'utilisation de biostimulant, même à faible concentration de l’ingrédient/du principe/du composé permet de contribuer à limiter l'utilisation d'engrais et de pesticides en améliorant la croissance et la santé globale des plantes cultivées. Le monde agricole a dès lors un intérêt important à améliorer les performances des cultures avec l’objectif de diminuer la quantité totale de composés chimiques utilisés.Biostimulants do not provide nutrients directly to plants and they have no direct action against pathogens, but they increase the ability of plants to withstand different abiotic and biotic constraints: lack of water, high heat, excessive moisture, high salinity, toxic minerals or compounds, diseases or parasites (bacteria, viruses, fungi, parasites or harmful insects). These stress conditions have a negative impact on agricultural production. Also, the use of biostimulant, even at low concentration of the ingredient / principle / compound helps to limit the use of fertilizers and pesticides by improving the growth and overall health of the crop plants. The agricultural world therefore has an important interest in improving crop performance with the aim of reducing the total amount of chemical compounds used.

Les biostimulants destinés aux plantes appartiennent généralement à l'une de ces trois catégories principales : les hormones végétales, les substances aminées et les substances humiques. Conformément à ce qui précède, les biotimulants des plantes peuvent par exemple inclure des compositions basées sur des extraits d'algues, des acides humiques, des acides aminés, de l’acide salicylique, des bio-solides, des protéines hydrolysées, du silicate et/ou des composés synthétiques. L'acide cinnamique et ses dérivés 4-hydroxy-substitués (à savoir l'acide p-coumarique, l’acide caféique, l'acide férulique et l’acide sinapique), forment une famille de produits naturels abondamment présents dans les plantes et généralement connus sous le nom cinnamates. En particulier, l'acide férulique, divers acides diféruliques et même triféruliques sont des composants importants des parois cellulaires de certaines plantes. Dans les parois cellulaires, ces composés sont estérifiés à des groupements d’arabinose issus de glucuronoarabinoxylanes, une composante prédominante de la matrice d'hémicellulose des parois cellulaires. Par exemple, l'acide férulique est considéré comme l’agent de réticulation phénolique prédominant des parois cellulaires de l’herbe jouant un rôle important dans l'extensibilité de ces dernières (Carpita N.C. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1996, 47:445-476).Biostimulants for plants usually belong to one of three main categories: plant hormones, amino substances and humic substances. In accordance with the foregoing, plant biotimulants may for example include compositions based on algae extracts, humic acids, amino acids, salicylic acid, bio-solids, hydrolysed proteins, silicate and the like. or synthetic compounds. Cinnamic acid and its 4-hydroxy-substituted derivatives (ie p-coumaric acid, caffeic acid, ferulic acid and sinapic acid) form a family of natural products abundantly present in plants and generally known as cinnamates. In particular, ferulic acid, various diflerulic acids and even triferulic acids are important components of the cell walls of certain plants. In cell walls, these compounds are esterified to arabinose groups derived from glucuronoarabinoxylans, a predominant component of the hemicellulose matrix of cell walls. For example, ferulic acid is considered to be the predominant phenolic crosslinking agent of the cell walls of the herb, which plays an important role in the extensibility of the latter (Carpita NC Annu, Rev. Plant Physiol, Plant Mol Biol. 1996, 47: 445-476).

La demande de brevet JP-H-10338603 décrit l’acide cinnamique comme un composé utile pour prévenir la mort des feuilles et des racines causée par des bactéries pathogènes. De plus, Li et al. (Biologia Plantarum 2013, 57(4):711-717) a montré que les semis de concombre arrosés pendant 2 jours avec une solution nutritive ‘Hoagland’ contenant de l'acide férulique pouvait aider à protéger les plantes du stress de déshydratation.JP-H-10338603 discloses cinnamic acid as a useful compound for preventing leaf and root death caused by pathogenic bacteria. In addition, Li et al. (Biologia Plantarum 2013, 57 (4): 711-717) showed that cucumber seedlings watered for 2 days with a nutrient solution 'Hoagland' containing ferulic acid could help protect plants from the stress of dehydration.

Cependant, les acides cinnamiques et l’acide férulique ont été présentés depuis plusieurs années comme des agents phytotoxiques (Turner et al, Journal of Chemical Ecology. 1975, 1(1): 41-58; Rasmussen et al, Journal of Chemical Ecology. 1977, 3(2):197-205; Liebl et al., Journal of Chemical Ecologie. 1983, 9(8): 1027-1043; Blum et al., Journal of Chemical Ecology. 1984,10(8):1169-1191) et sont utilisés par de nombreuses plantes en tant qu’agents d’inhibition allélochimiques (Einhellig et al, Journal of Chemical Ecology 1984, 10(1): 161-170; Dos Santos et al, Journal of Chemical Ecology. 2004,30(6):1203-1212; Yu et al., Journal of Chemical Ecologie. 1994,20(1):21-31; Lehman et al., Journal of Chemical Ecology. 1999, 25(11):2585-2600).However, cinnamic acids and ferulic acid have been presented for several years as phytotoxic agents (Turner et al., Journal of Chemical Ecology, 1975, 1 (1): 41-58, Rasmussen et al, Journal of Chemical Ecology. 1977, 3 (2): 197-205, Liebl et al., Journal of Chemical Ecology, 1983, 9 (8): 1027-1043, Blum et al., Journal of Chemical Ecology, 1984, 10 (8): 1169 1191) and are used by many plants as allelochemical inhibitors (Einhellig et al, Journal of Chemical Ecology 1984, 10 (1): 161-170, Dos Santos et al, Journal of Chemical Ecology, 2004). , (6): 1203-1212, Yu et al., Journal of Chemical Ecology, 1994, 20 (1): 21-31, Lehman et al., Journal of Chemical Ecology, 1999, 25 (11): 2585- 2600).

La Demanderesse a trouvé de manière surprenante que des oligomères de dérivés hydroxycinnamiques promeuvent la croissance et le développement des plantes dans diverses conditions de stress, en particulier dans conditions environnementales défavorables telles que la sécheresse ou le stress minéral. Cette stimulation de la croissance favorise l'utilisation efficace de l'eau par la plante dans une gamme variée de contraintes de sécheresse, allant d’un stress hydrique léger et saisonnier à une sécheresse sévère et prolongée. Cet éventail de situations de stress hydrique est généralement accompagné par un stress de chaleur.The Applicant has surprisingly found that oligomers of hydroxycinnamic derivatives promote the growth and development of plants under various stress conditions, particularly in adverse environmental conditions such as drought or mineral stress. This growth stimulation promotes the efficient use of water by the plant in a wide range of drought stress, ranging from light and seasonal water stress to severe and prolonged drought. This range of water stress situations is usually accompanied by heat stress.

La présente invention porte donc sur une composition comprenant au moins un oligomère de dérivés hydroxycinnamiques pour améliorer la tolérance d’une plante au stress. RÉSUMÉThe present invention thus relates to a composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic derivatives for improving the tolerance of a plant to stress. ABSTRACT

La présente invention concerne une composition pour améliorer la tolérance au stress d'une plante comprenant au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique. Dans un mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique de l'invention a un degré de polymérisation d'au moins 2.The present invention relates to a composition for improving the stress tolerance of a plant comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative. In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the invention has a degree of polymerization of at least 2.

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un dérivé d'acide hydroxycinnamique est sélectionné parmi le groupe comprenant l'acide férulique, l'acide p-coumarique, l'acide caféique et l'acide sinapique. Dans une mode de réalisation, la composition de l'invention comprend au moins un oligomère d’acide férulique, de préférence l'acide diférulique.In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative is selected from the group consisting of ferulic acid, p-coumaric acid, caffeic acid and sinapic acid. In one embodiment, the composition of the invention comprises at least one ferulic acid oligomer, preferably diferulic acid.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.0001 à 200 ppm (parties par million) dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 100 ppm, plus préférentiellement de 0.005 à 50 ppm.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 0.0001 to 200 ppm (parts per million) of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably from 0.001 to 100 ppm, more preferably from 0.005 to 50 ppm. .

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend au moins 10% de dimère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage par rapport au total d’oligomères de dérivés hydroxycinnamiques de la composition, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30%.In one embodiment, the composition of the invention comprises at least 10% of hydroxycinnamic acid derivative dimer, expressed as a percentage relative to the total of hydroxycinnamic derivative oligomers of the composition, preferably at least 20%, more preferably at least 30%.

Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est destinée à améliorer la tolérance au stress d'une plante, dans lequel ledit stress est biotique ou abiotique. Dans un mode de réalisation, ledit stress abiotique est sélectionné dans le groupe comprenant le stress hydrique, le stress osmotique, le stress thermique, les carences en éléments nutritifs, et les stress chimiques générés par des éléments métalliques ou organiques polluants le sol où pousse ladite plante, plus préférentiellement le stress hydrique, la sécheresse ou le stress osmotique.According to one embodiment of the invention, the composition is intended to improve the stress tolerance of a plant, wherein said stress is biotic or abiotic. In one embodiment, said abiotic stress is selected from the group consisting of water stress, osmotic stress, heat stress, nutrient deficiencies, and chemical stresses generated by pollutant metallic or organic elements on the soil where said growth occurs. plant, more preferably water stress, drought or osmotic stress.

La présente invention se rapporte également à une composition permettant d’améliorer la tolérance au stress d'une plante telle que décrite précédemment, comprenant en outre au moins un agent de solubilisation dans l'eau.The present invention also relates to a composition for improving the stress tolerance of a plant as described above, further comprising at least one solubilizing agent in water.

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un agent de solubilisation dans l'eau de l'invention est sélectionné dans le groupe comprenant les polysaccharides et les polyols. Dans un mode de réalisation particulier, ledit au moins un agent de solubilisation dans l'eau est un polysaccharide sélectionné dans le groupe comprenant le chitosan, la chitine, la chitine-glucane, la carboxyméthylcellulose, la pectine, l’hémicellulose, préférentiellement le chitosan.In one embodiment, said at least one water solubilizing agent of the invention is selected from the group consisting of polysaccharides and polyols. In a particular embodiment, said at least one solubilizing agent in water is a polysaccharide selected from the group comprising chitosan, chitin, chitin-glucan, carboxymethylcellulose, pectin, hemicellulose, preferentially chitosan .

Un autre objet de l'invention est un pulvérisateur comprenant une composition telle que décrite ci-dessus.Another subject of the invention is a sprayer comprising a composition as described above.

La présente invention concerne en outre une graine de plante, dans laquelle ladite graine est enrobée d’une composition telle que décrite ci-dessus.The present invention further relates to a plant seed, wherein said seed is coated with a composition as described above.

Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition comprenant au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique pour améliorer la tolérance au stress d'une plante.Another object of the invention is the use of a composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative to improve the stress tolerance of a plant.

La présente invention concerne de plus un procédé pour améliorer la tolérance au stress d'une plante comprenant l’application d’une composition telle que décrite ci-dessus.The present invention further relates to a method for improving the stress tolerance of a plant comprising applying a composition as described above.

DÉFINITIONSDEFINITIONS

Sauf indication contraire, tous les termes utilisés dans la divulgation de l'invention, y compris les termes techniques et scientifiques, ont la même signification que celle couramment comprise par l'homme du métier dans l'art auquel appartient cette invention. Pour plus d’explications et afin de mieux apprécier l'enseignement de la présente invention, les définitions de certains termes sont fournies ci-dessous. Lorsque des termes spécifiques sont définis dans le cadre d'un aspect particulier ou d’un mode de réalisation particulier, la définition est destinée à être appliquée tout au long du présent document, i.e. également dans le contexte d'autres aspects ou modes de réalisation, sauf indication contraire. Dans la présente invention, les termes suivants ont les significations précises suivantes : - "Oligomère" désigne une macromolécule constituée de plusieurs unités monomériques liées les unes aux autres de façon répétitive. Dans un mode de réalisation, les oligomères de l'invention sont composés de deux, trois, quatre monomères ou plus. - "Degré de polymérisation" désigne le nombre d’unités monomériques dans l'oligomère de l'invention. Dans un mode de réalisation, le degré de polymérisation dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique est d'au moins 2. - "Oligoférulates" désigne un oligomère d'acide férulique, également appelé oligomère férulate. En particulier le dimère de l'acide férulique est un oligomère constitué de deux acides féruliques monomériques liés par des liaisons covalentes. Les dimères de l'acide férulique peuvent aussi être nommés acide diférulique ou diférulate. - "Améliorer", dans le contexte de la présente invention, peut être remplacé par induire, augmenter, renforcer et les termes analogues. - "Tolérance" désigne la capacité d'une plante à supporter un stress sans subir une modification importante dans son métabolisme, sa croissance, sa productivité et/ou sa viabilité. Dans un mode de réalisation de l'invention, le stress peut être un stress abiotique ou un stress biotique. - "Stress abiotique" désigne un stress qui se produit en raison de facteurs non-vivants influençant l'environnement dans lequel vit la plante. - "Stress biotique" désigne un stress qui se produit à la suite de dommages causés aux plantes par d'autres organismes vivants, comme les bactéries, virus, champignons, parasites, insectes nuisibles et insectes bénéfiques, mauvaises herbes et autres plantes cultivées ou indigènes. - "ppm" renvoie à des parties par million, soit une partie pour 1.000.000 parties. - "Environ" précédant une valeur signifie plus ou moins 10% de ladite valeur.Unless otherwise indicated, all terms used in the disclosure of the invention, including technical and scientific terms, have the same meaning as commonly understood by those skilled in the art to which this invention belongs. For further explanation and to better appreciate the teaching of the present invention, the definitions of certain terms are provided below. When specific terms are defined in the context of a particular aspect or embodiment, the definition is intended to be applied throughout this document, ie also in the context of other aspects or embodiments. , unless otherwise stated. In the present invention, the following terms have the following precise meanings: "Oligomer" refers to a macromolecule consisting of several monomeric units repetitively connected to one another. In one embodiment, the oligomers of the invention are composed of two, three, four or more monomers. "Polymerization degree" refers to the number of monomeric units in the oligomer of the invention. In one embodiment, the degree of polymerization of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer is at least 2. "Oligoferulae" refers to an oligomer of ferulic acid, also called ferulate oligomer. In particular, the dimer of ferulic acid is an oligomer consisting of two monomeric ferulic acids linked by covalent bonds. Ferulic acid dimers may also be referred to as diferulic acid or diferulate. "Enhance", in the context of the present invention, can be replaced by inducing, augmenting, reinforcing and analogous terms. - "Tolerance" means the ability of a plant to withstand stress without significant changes in its metabolism, growth, productivity and / or viability. In one embodiment of the invention, the stress may be abiotic stress or biotic stress. - "Abiotic stress" refers to stress that occurs due to non-living factors influencing the environment in which the plant lives. - "Biotic stress" means stress that occurs as a result of damage caused to plants by other living organisms, such as bacteria, viruses, fungi, parasites, pests and beneficial insects, weeds and other cultivated or native plants . - "ppm" refers to parts per million, or one part per 1,000,000 parts. - "Approximately" preceding a value means plus or minus 10% of said value.

DESCRIPTION DÉTAILLÉEDETAILED DESCRIPTION

La présente invention concerne une composition pour améliorer la tolérance des plantes dans des conditions environnementales défavorables comprenant au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique. Dans un mode de réalisation, les conditions environnementales défavorables sont aussi appelées un stress.The present invention relates to a composition for improving plant tolerance under adverse environmental conditions comprising at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer. In one embodiment, the adverse environmental conditions are also called stress.

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un oligomère d'acide monohydroxycinnamique. Les exemples des acides monohydroxycinnamiques comprennent, sans limitation, les acides coumariques tels que, par exemple l’acide p-coumarique (acide 4-hydroxycinnamique), l'acide o-coumarique (acide 2-hydroxycinnamique) et l’acide m-coumarique (acide 3-hydroxycinnamique), ou un mélange de ceux-ci.In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is a monohydroxycinnamic acid oligomer. Examples of monohydroxycinnamic acids include, but are not limited to, coumaric acids such as, for example, p-coumaric acid (4-hydroxycinnamic acid), o-coumaric acid (2-hydroxycinnamic acid) and m-coumaric acid (3-hydroxycinnamic acid), or a mixture thereof.

Dans un autre mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un oligomère d’un acide dihydroxycinnamique. Les exemples des acides dihydroxycinnamiques comprennent, à titre non limitatif et non limitatif, l'acide caféique (acide 3,4-dihydroxycinnamique), l'acide umbellique (acide 2,4-dihydroxycinnamique), l’acide 2,3-dihydroxycinnamique, l'acide 2,5-dihydroxycinnamique et l’acide 3,5-dihydroxycinnamique, ou un mélange de ceux-ci.In another embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is an oligomer of a dihydroxycinnamic acid. Examples of dihydroxycinnamic acids include, but are not limited to, caffeic acid (3,4-dihydroxycinnamic acid), umbellic acid (2,4-dihydroxycinnamic acid), 2,3-dihydroxycinnamic acid, 2,5-dihydroxycinnamic acid and 3,5-dihydroxycinnamic acid, or a mixture thereof.

Dans un autre mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un oligomère d'un acide trihydroxycinnamique. Les exemples d’acides trihydroxycinnamiques comprennent, mais ne sont pas limités à, l’acide 3,4,5-trihydroxycinnamique et l'acide 3,4,6-trihydroxycinnamique, ou un mélange de ceux-ci.In another embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is an oligomer of a trihydroxycinnamic acid. Examples of trihydroxycinnamic acids include, but are not limited to, 3,4,5-trihydroxycinnamic acid and 3,4,6-trihydroxycinnamic acid, or a mixture thereof.

Dans un autre mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un oligomère d'acide méthylé. Des exemples d’acides hydroxycinnamiques méthylés comprennent, mais ne sont pas limités à, l'acide férulique (3-méthoxy-4-acide hydroxycinnamique), l'acide 5-hydroxyférulique et l'acide sinapinique (3,5-diméthoxy-4- acide hydroxycinnamique), ou un mélange de ceux-ci.In another embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is a methylated acid oligomer. Examples of methylated hydroxycinnamic acids include, but are not limited to, ferulic acid (3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid), 5-hydroxyferulic acid and sinapinic acid (3,5-dimethoxy-4) - hydroxycinnamic acid), or a mixture thereof.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend au moins un ester ou conjugué d’oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique. Des exemples d'esters ou de conjugués de dérivés d'acide hydroxycinnamique comprennent, mais ne sont pas limités à, l'acide caftarique, l’acide chorique, l'acide chlorogénique et l’acide coutarique, ou un mélange de ceux-ci.In one embodiment, the composition of the invention comprises at least one ester or oligomeric conjugate of hydroxycinnamic acid derivative. Examples of esters or conjugates of hydroxycinnamic acid derivatives include, but are not limited to, caftaric acid, choric acid, chlorogenic acid and costaric acid, or a mixture thereof .

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un dérivé d'acide hydroxycinnamique de l'invention est sélectionné dans le groupe comprenant l'acide férulique, l'acide coumarique, l'acide caféique et l’acide sinapinique, ou un mélange de ceux-ci. Dans un mode de réalisation préféré, ledit au moins un dérivé d'acide hydroxycinnamique de l'invention est l'acide férulique ou l'acide coumarique, ou un mélange de ceux-ci. Dans un autre mode de réalisation davantage préféré, ledit au moins un dérivé d'acide hydroxycinnamique de l'invention est l'acide férulique ou l'acide p-coumarique, ou un mélange de ceux-ci.In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative of the invention is selected from the group consisting of ferulic acid, coumaric acid, caffeic acid and sinapinic acid, or a mixture of those -this. In a preferred embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative of the invention is ferulic acid or coumaric acid, or a mixture thereof. In another more preferred embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative of the invention is ferulic acid or p-coumaric acid, or a mixture thereof.

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est sélectionné dans le groupe comprenant les oligomères d'acide férulique, les oligomères d'acide coumarique, les oligomères d'acide caféique et les oligomères d’acide sinapinique, ou un mélange de ceux-ci. Dans un mode de réalisation préféré, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un oligomère de l'acide férulique ou un oligomère de l'acide coumarique, ou un mélange de ceux-ci. Dans un mode de réalisation davantage préféré, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un oligomère de l'acide férulique ou un oligomère d'acide p-coumarique, ou un mélange de celui-ci.In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is selected from the group consisting of ferulic acid oligomers, coumaric acid oligomers, caffeic acid oligomers and oligomers of sinapinic acid, or a mixture thereof. In a preferred embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is an oligomer of ferulic acid or coumaric acid oligomer, or a mixture thereof. In a more preferred embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention is an oligomer of ferulic acid or a p-coumaric acid oligomer, or a mixture thereof. this.

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention a un degré de polymérisation d'au moins deux.In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention has a degree of polymerization of at least two.

Dans un mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention a un degré de polymérisation de 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou plus. En conséquence, dans un mode de réalisation, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique est un dimère, un trimère, un tétramère, un pentamère, un hexamère, un heptamètre, un octamère, un nonamère, un décamère, ou plus. Dans un mode de réalisation particulier, ledit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique de la composition de l'invention est un dimère.In one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition of the invention has a degree of polymerization of 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or more. Accordingly, in one embodiment, said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer is a dimer, trimer, tetramer, pentamer, hexamer, heptameter, octamer, nonamer, decamer, or more. . In a particular embodiment, said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative of the composition of the invention is a dimer.

Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend un dimère de l'acide férulique (également appelé acide diférulique ou diférulate). Dans un mode de réalisation, la composition ne comprend pas d'acide férulique.According to one embodiment of the invention, the composition comprises a dimer of ferulic acid (also known as diferulic acid or diférulate). In one embodiment, the composition does not include ferulic acid.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend un mélange d’oligomères de dérivés d’acides hydroxycinnamiques ayant des degrés de polymérisation différents. A titre d'exemple, mais sans s'y limiter, la composition peut comprendre un mélange de dimères d’acide férulique, de trimères, de tétramères, d’hexamères et plus.In one embodiment, the composition of the invention comprises a mixture of oligomers of hydroxycinnamic acid derivatives having different degrees of polymerization. By way of example, but not limited to, the composition may comprise a mixture of ferulic acid dimers, trimers, tetramers, hexamers and more.

La concentration effective de l’oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique dans la composition de l'invention va varier en fonction du type d'oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, des cultures à traiter, de l’ampleur du stress (par exemple la sécheresse), du résultat désiré, et de la phase de la culture de la plante, entre autres facteurs.The effective concentration of the hydroxycinnamic acid derivative oligomer in the composition of the invention will vary depending on the type of hydroxycinnamic acid derivative oligomer, the cultures to be treated, the magnitude of the stress (e.g. drought), the desired result, and the crop phase of the plant, among other factors.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.0001 à 200 ppm (parties par million) dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 100 ppm, plus préférablement de 0.005 à 50 ppm.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 0.0001 to 200 ppm (parts per million) of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer, preferably from 0.001 to 100 ppm, more preferably from 0.005 to 50 ppm. .

Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 1 à 200 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de 5 à 100 ppm, plus préférablement de 10 à 50 ppm. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 15 ou 16 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 50 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique.In another embodiment, the composition of the invention comprises from 1 to 200 ppm of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer, preferably from 5 to 100 ppm, more preferably from 10 to 50 ppm. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises about 15 or 16 ppm of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises about 50 ppm of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer.

Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend entre 0.0001 et 10 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 5 ppm, plus préférentiellement de 0.005 à 2.5 ppm.In another embodiment, the composition of the invention comprises between 0.0001 and 10 ppm of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably from 0.001 to 5 ppm, more preferably from 0.005 to 2.5 ppm.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.0001 à 200 mg/L dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 100 mg/L, plus préférentiellement de 0.005 à 50 mg/L. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 1 à 200 mg/L dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, de préférence de 5 à 100 mg/L, plus préférentiellement de 10 à 50 mg/L. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention comprend environ 15 ou 16 mg/L dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 50 mg/L dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend entre 0.0001 et 10 mg/L dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 5 mg/L, plus préférablement de 0.005 à 2.5 mg/L.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 0.0001 to 200 mg / L of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably from 0.001 to 100 mg / l, more preferably from 0.005 to 50 mg / ml. L. In another embodiment, the composition of the invention comprises from 1 to 200 mg / L of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably from 5 to 100 mg / l, more preferably from 10 to 50 mg / L. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises about 15 or 16 mg / L of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises about 50 mg / L of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative. In another embodiment, the composition of the invention comprises between 0.0001 and 10 mg / L of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably from 0.001 to 5 mg / L, more preferably from 0.005 to 2.5 mg / L.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 1.10'8 à 2.10-2 % dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de 1.10'7 à 1.10'2%, plus préférablement de 5.10'7 à 5.10'3 %. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 1.10'4 à 2.10'2 % dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 5.10-4 à 1.1 Or2 %, plus préférablement de 1.10-3 à 5.10"3 %. Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention comprend environ 1.5.10'3 ou 1.6.10'3 % dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 5.10'3 % dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage en poids par rapport à le poids total de la composition. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l’invention comprend de 1.10'8 à 1.10'3 % dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1.10'7 à 5.10'4 %, plus préférablement de 5.10'7 à 2.5.10'4 %.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 1.10'8 to 2.10-2% of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably from 1.10'7 to 1.10'2%, more preferably from 5 to 10% by weight. '7 to 5.10'3%. In another embodiment, the composition of the invention comprises from 1.10'4 to 2.10'2% of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition, of Preferably from 5.10-4 to 1.1 Or2%, more preferably from 1.10-3 to 5.10-3%, In a particular embodiment, the composition according to the invention comprises about 1.5 × 10 -3 or 1.6 × 10 -3% of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition In a particular embodiment, the composition of the invention comprises approximately 5.10'3% of said at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition In another embodiment, the composition of the invention comprises from 1.10'8 to 1.10'3% of said at least one oligomer of hydroxycinn acid derivative amic, expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 1.10'7 to 5.10'4%, more preferably from 5.10'7 to 2.5.10'4%.

Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend au moins 10% d’un dimère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage par rapport au total des oligomères de dérivés hydroxycinnamiques de la composition, de préférence au moins 20%, plus préférablement au moins 30%.In another embodiment, the composition of the invention comprises at least 10% of a hydroxycinnamic acid derivative dimer, expressed as a percentage based on the total oligomers of hydroxycinnamic derivatives of the composition, preferably at least 20%. %, more preferably at least 30%.

La composition selon l'invention peut en outre comprendre un co-formulant sélectionné dans le groupe comprenant: des agents de dilution, des agents tampon, des agents tensioactifs (agents dispersants, agents anti-moussants ou démoussants, épandeur, promoteurs de pénétration d’adjuvant ou humectants), des agents antigels (l’urée, l'éthylène glycol, le propylène glycol ou le glycérol), des agents conservateurs (le sorbate de potassium, le parabène et ses dérivés, le l,2-benzisothiazol-3(2H)-one ou des huiles essentielles), des agents absorbants (y compris l’amidon de maïs ou de la sciure de bois), des épaississants (y compris les argiles ou la gomme de xanthate), des agents collants (y compris le latex, le silicone ou des alkyles alcoylés), des adjuvants de protection des cultures, ou un mélange de ceux-ci.The composition according to the invention may further comprise a co-formulant selected from the group comprising: diluting agents, buffering agents, surfactants (dispersing agents, anti-foaming or defoaming agents, spreader, penetration promoters) adjuvant or humectants), antifreeze agents (urea, ethylene glycol, propylene glycol or glycerol), preservatives (potassium sorbate, paraben and its derivatives, 1,2-benzisothiazol-3 ( 2H) -one or essential oils), absorbents (including corn starch or sawdust), thickeners (including clays or xanthate gum), tackifiers (including latex, silicone or alkylated alkyls), crop protection adjuvants, or a mixture thereof.

Selon un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend en outre un agent de dilution. Tel qu'utilisé ici, le terme "agent de dilution" désigne une solution aqueuse ou non aqueuse qui est utilisée pour diluer ledit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique de la composition. Des exemples d'agents de dilution comprennent, mais à titre non limitatif;, l'eau, une solution saline, le polyéthylène glycol, le propylène glycol, l'éthanol, l'huile et analogues.According to one embodiment, the composition of the invention further comprises a diluting agent. As used herein, the term "diluting agent" refers to an aqueous or non-aqueous solution that is used to dilute said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the composition. Examples of diluents include, but are not limited to, water, saline, polyethylene glycol, propylene glycol, ethanol, oil and the like.

Selon un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend en outre un agent tampon. Tel qu'utilisé ici, le terme "agent tampon" désigne une solution aqueuse comprenant un mélange d'acides et de bases qui est utilisé pour stabiliser le pH de la composition. Des exemples d'agents tampons comprennent, sans y être limités, le TRIS, le phosphate, le carbonate, l'acétate, le citrate, le glycolate, le lactate, le borate, le tartrate, cacodylate, l'éthanolamine, la glycine, l'imidazole et analogues.According to another embodiment, the composition of the invention further comprises a buffering agent. As used herein, the term "buffering agent" refers to an aqueous solution comprising a mixture of acids and bases which is used to stabilize the pH of the composition. Examples of buffering agents include, but are not limited to, TRIS, phosphate, carbonate, acetate, citrate, glycolate, lactate, borate, tartrate, cacodylate, ethanolamine, glycine, imidazole and the like.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention présente un pH acide. Tel qu'utilisé ici, le terme "pH acide" désigne une valeur de pH inférieur ou égal à 7. Dans un mode de réalisation, la composition présente un pH inférieur ou égal à 6. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention a un pH d’environ 5.5.In one embodiment, the composition of the invention has an acidic pH. As used herein, the term "acidic pH" refers to a pH value of less than or equal to 7. In one embodiment, the composition has a pH of less than or equal to 6. In a particular embodiment, the composition of the invention has a pH of about 5.5.

Selon un mode de réalisation, la composition de l’invention comprend en outre un acide organique. Tel qu'utilisé ici, le terme "acide organique" désigne un composé organique avec des propriétés acides. De préférence, l'acide organique est un acide carboxylique. Des exemples d’acides organiques comprennent, mais ne sont pas limités à, l'acide lactique, l'acide succinique, l'acide malique, et l'acide citrique. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend de l'acide lactique. L'invention concerne également une composition pour améliorer la tolérance des plantes à un stress telle que décrite ci-dessus, comprenant en outre au moins un agent de solubilisation, de préférence un agent de solubilisation dans l'eau.According to one embodiment, the composition of the invention further comprises an organic acid. As used herein, the term "organic acid" refers to an organic compound with acidic properties. Preferably, the organic acid is a carboxylic acid. Examples of organic acids include, but are not limited to, lactic acid, succinic acid, malic acid, and citric acid. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises lactic acid. The invention also relates to a composition for improving the tolerance of plants to stress as described above, further comprising at least one solubilizing agent, preferably a solubilizing agent in water.

Tel qu'utilisé ici, le terme "agent de solubilisation dans l'eau" désigne un composé qui rend soluble ou plus soluble dans l'eau ledit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique de l’invention.As used herein, the term "water solubilizing agent" refers to a compound that renders said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer of the invention soluble or more soluble in water.

Dans un mode de réalisation, l'agent de solubilisation dans l'eau est sélectionné dans le groupe comprenant des biopolymères positivement ou négativement chargés, des polysaccharides et des polyols. Dans un mode de réalisation préféré, l'agent de solubilisation dans l'eau est un polysaccharide ou un polysaccharide sulfaté. Dans un mode de réalisation, le polysaccharide ou le polysaccharide sulfaté est un polysaccharide cationique.In one embodiment, the solubilizing agent in water is selected from the group consisting of positively or negatively charged biopolymers, polysaccharides, and polyols. In a preferred embodiment, the solubilizing agent in water is a polysaccharide or sulfated polysaccharide. In one embodiment, the polysaccharide or sulfated polysaccharide is a cationic polysaccharide.

Dans un mode de réalisation, l’agent de solubilisation dans l’eau est un polysaccharide sélectionné dans le groupe comprenant le chitosan, la chitine, la chitine-glucane, la carboxyméthylcellulose, la pectine, l’hémicellulose. Dans un mode de réalisation particulier, l'agent de solubilisation dans l'eau est le chitosan ou la chitine-glucane.In one embodiment, the solubilizing agent in water is a polysaccharide selected from the group consisting of chitosan, chitin, chitin-glucan, carboxymethylcellulose, pectin, hemicellulose. In a particular embodiment, the solubilizing agent in water is chitosan or chitin-glucan.

Dans un mode de réalisation, l'agent de solubilisation dans l'eau est un polyol sélectionné dans le groupe comprenant le mannitol et le sorbitol.In one embodiment, the solubilizing agent in water is a polyol selected from the group consisting of mannitol and sorbitol.

Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend de l'acide diférulique (diférulate) et un polysaccharide, de préférence un polysaccharide cationique. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition comprend de l'acide diférulique (diférulate) et du chitosan.According to one embodiment of the invention, the composition comprises diferulic acid (diférulate) and a polysaccharide, preferably a cationic polysaccharide. According to a preferred embodiment of the invention, the composition comprises diférulic acid (diférulate) and chitosan.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.01 à 10% dudit au moins un agent de solubilisation, exprime en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.05 à 5%, plus préférablement de 0.1 à 2%. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 0.4% dudit au moins un agent de solubilisation. Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition de l’invention comprend environ 0.5% dudit au moins un agent de solubilisation.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 0.01% to 10% of the said at least one solubilizing agent, expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.05% to 5%, more preferably from 0.1 to 2%. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises about 0.4% of said at least one solubilizing agent. In another particular embodiment, the composition of the invention comprises about 0.5% of said at least one solubilizing agent.

Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 100 à 10.000 ppm dudit au moins un agent de solubilisation, de préférence de 500 à 50.000 ppm, plus préférablement de 1.000 à 20.000 ppm. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 4.000 ppm dudit au moins un agent de solubilisation. Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend environ 5.000 ppm dudit au moins un agent de solubilisation.In another embodiment, the composition of the invention comprises from 100 to 10,000 ppm of said at least one solubilizing agent, preferably from 500 to 50,000 ppm, more preferably from 1,000 to 20,000 ppm. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises about 4,000 ppm of said at least one solubilizing agent. In another particular embodiment, the composition of the invention comprises about 5,000 ppm of said at least one solubilizing agent.

Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 1.10"6 à 2.10'3 % dudit au moins un agent de solubilisation, de préférence de 5.10‘6 à 1.10'3 %, plus préférablement de 1.10'5 à 5.10"4 %. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention comprend de 5.10"5 à 2.5.10'4 % dudit au moins un agent de solubilisation.In another embodiment, the composition of the invention comprises from 1.10 6 to 2.10 3% of said at least one solubilizing agent, preferably from 5.10 6 to 1.10 3%, more preferably from 1.10 5 to 5.10 "4%. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises from 5.10 5 to 2.5 × 10 -4% of said at least one solubilizing agent.

Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.01 à 20 ppm dudit au moins un agent de solubilisation, de préférence de 0.05 à 10 ppm, plus préférablement de 0.1 à 5 ppm. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend de 0.5 à 2.5 ppm dudit au moins un agent de solubilisation.In another embodiment, the composition of the invention comprises from 0.01 to 20 ppm of said at least one solubilizing agent, preferably from 0.05 to 10 ppm, more preferably from 0.1 to 5 ppm. In a particular embodiment, the composition of the invention comprises from 0.5 to 2.5 ppm of said at least one solubilizing agent.

Selon un mode de réalisation, les oligomères de dérivé d'acide hydroxycinnamique de l’invention sont préparés "in situ" par polymérisation d’oligomères des dérivés d'acide hydroxycinnamique catalysée par enzyme en présence d'un agent de solubilisation tel que décrit ci-dessus. Dans ce cas, l'agent de solubilisation agit également en tant que matrice contrôlant la réaction de la polymérisation. Dans un mode de réalisation particulier, l'agent de solubilisation agissant comme une matrice de polymérisation est le chitosan et l'enzyme est une laccase.According to one embodiment, the hydroxycinnamic acid derivative oligomers of the invention are prepared "in situ" by polymerization of oligomers of the enzyme catalyzed hydroxycinnamic acid derivatives in the presence of a solubilizing agent as described herein. -above. In this case, the solubilizing agent also acts as a matrix controlling the reaction of the polymerization. In a particular embodiment, the solubilizing agent acting as a polymerization matrix is chitosan and the enzyme is a laccase.

Selon un mode de réalisation, la composition de l'invention peut comprendre en outre tout agent biostimulant, des régulateurs de croissance des plantes ou des produits contenant des hormones connus dans la technique pour améliorer la tolérance au stress d'une plante tels que, par exemple, des acides humiques, des acides fulviques, le fiicoidan, des anti-transpirants, des oligosaccharides et similaires.According to one embodiment, the composition of the invention may further comprise any biostimulant, plant growth regulators or hormone-containing products known in the art to enhance the stress tolerance of a plant such as, for example, for example, humic acids, fulvic acids, fiicoidan, antiperspirants, oligosaccharides and the like.

Dans un mode de réalisation, le stress pour lequel la composition de l'invention améliore la tolérance des plantes est un stress abiotique ou un stress biotique.In one embodiment, the stress for which the composition of the invention improves plant tolerance is abiotic stress or biotic stress.

Tel qu'utilisé ici, le terme « tolérance » peut être remplacé par résistance ou défense, protection, soutien, force, ténacité, endurance, vigueur, résilience, lutte, et similaires.As used herein, the term "tolerance" can be replaced by resistance or defense, protection, support, strength, toughness, endurance, stamina, resilience, struggle, and the like.

Selon un mode de réalisation, le stress abiotique peut être un stress hydrique, une sécheresse, un stress osmotique, un stress thermique, une carence en nutriments, et un stress chimique généré par un polluant métallique ou organique dans le sol où pousse la plante. Dans un mode de réalisation préféré, le stress abiotique est sélectionné dans le groupe comprenant le stress hydrique, la sécheresse et le stress osmotique.In one embodiment, the abiotic stress may be water stress, dryness, osmotic stress, heat stress, nutrient deficiency, and chemical stress generated by a metallic or organic pollutant in the soil where the plant grows. In a preferred embodiment, abiotic stress is selected from the group consisting of water stress, drought and osmotic stress.

La tolérance à la sécheresse (résistance à la sécheresse) est un concept général, selon les différents types de réactions qui comprennent la résistance à la sécheresse (évitement de la déshydratation), la tolérance et la récupération à la sécheresse (récupération d’une teneur en eau normale suite à une sécheresse). Ici, le concept est également étendu à la pluie erratique et le manque temporel d'eau (par exemple liés à la modification du réchauffement global de l'environnement.).Drought tolerance (drought resistance) is a general concept, depending on the different types of reactions that include drought resistance (avoidance of dehydration), tolerance and drought recovery (recovery of a grade). in normal water following a drought). Here, the concept is also extended to erratic rain and the shortage of water (eg related to the change in global warming of the environment.).

Dans un mode de réalisation, la composition comprenant au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique a pour but d’améliorer la tolérance d'une plante au stress hydrique. Dans un autre mode de réalisation, la composition comprenant au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique a pour but d’améliorer la tolérance d'une plante à la sécheresse. Dans un autre mode de réalisation, la composition comprenant au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique a pour but d’améliorer de la tolérance d'une plante à un stress osmotique.In one embodiment, the composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative is intended to improve the tolerance of a plant to water stress. In another embodiment, the composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative is intended to improve the tolerance of a plant to drought. In another embodiment, the composition comprising at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer is intended to improve the tolerance of a plant to osmotic stress.

Dans un mode de réalisation, la composition pour améliorer la tolérance d'une plante au stress hydrique comprend du diférulate. Dans un autre mode de réalisation, la composition pour améliorer la to lérance d'une plante à la sécheresse comprend du diférulate. Dans un autre mode de réalisation, la composition pour améliorer la tolérance d'une plante à un stress osmotique comprend du diférulate.In one embodiment, the composition for improving the tolerance of a plant to water stress comprises diférulate. In another embodiment, the composition for improving plant tolerance to drought comprises diferulate. In another embodiment, the composition for improving the tolerance of a plant to osmotic stress comprises diferulate.

Selon un autre mode de réalisation, le stress biotique peut être dû à des bactéries, des virus, des champignons, des parasites, des insectes bénéfiques, des insectes nuisibles, des mauvaises herbes, des plantes cultivées ou des plantes indigènes.In another embodiment, the biotic stress may be due to bacteria, viruses, fungi, parasites, beneficial insects, pests, weeds, cultivated plants or native plants.

Dans un mode de réalisation, la plante de l’invention est une plante monocotylédone. Dans un autre mode de réalisation, la plante de l’invention est une plante dicotylédone.In one embodiment, the plant of the invention is a monocotyledonous plant. In another embodiment, the plant of the invention is a dicotyledonous plant.

Dans un mode de réalisation, la plante de l'invention est sélectionnée dans le groupe comprenant le coton, le lin, vigne, fruits, légumes, grandes cultures horticoles et forestiers, tels que : Rosaceae sp., Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiacées sp., Fagaceae sp, Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp., Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp., Solanacées sp., Vitaceae sp. Liliaceae sp., Asteraceae sp., Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp., telles que Graminae sp., Fabacae sp., ainsi que les plantes homologues génétiquement modifiées de ces cultures.In one embodiment, the plant of the invention is selected from the group consisting of cotton, flax, vine, fruit, vegetables, horticultural and forestry crops, such as: Rosaceae sp., Ribesioidae sp., Juglandaceae sp. , Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp., Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp., Solanaceae sp. ., Vitaceae sp. Liliaceae sp., Asteraceae sp., Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp., Such as Graminae sp., Fabacae sp., As well as the genetically modified homologous plants of these cultures.

Dans un mode de réalisation, la plante est une culture alimentaire sélectionnée dans le groupe comprenant le blé, le riz, le maïs, le soja, la pomme de terre, l’orge, l’avoine, les haricots rouges et le millet. Dans un autre mode de réalisation, la plante est une culture végétale sélectionnée dans le groupe comprenant la tomate, le radis, le cresson, le concombre, la pastèque, le melon, le chou, le chou chinois, l’échalote, l’oignon, la carotte, la courgette, et Arabidopsis thaliana. Dans un autre mode de réalisation, la plante est une culture fruitière sélectionnée dans le groupe comprenant la pomme, la poire, la date, la pêche, le kiwi, le raisin, l’orange, le kaki, la prune, l’abricot, la banane, et la mandarine. Dans un autre mode de réalisation, la plante est une culture spéciale sélectionnée dans le groupe comprenant la moutarde, le ginseng, le tabac, le coton, sésame, la canne à sucre, la betterave à sucre, l'arachide et le colza. Dans un autre mode de réalisation, la plante est une culture de fleur sélectionnée dans le groupe comprenant le rose, le gerbera, le glaïeul, l’œillet, le chrysanthème, le lis, et la tulipe. Dans un autre mode de réalisation, la plante est une culture fourragère sélectionnée dans le groupe comprenant l’ivraie, le trèfle rouge, le dactyle, la luzerne, et la fétuque élevée.In one embodiment, the plant is a food crop selected from the group consisting of wheat, rice, corn, soybean, potato, barley, oats, kidney beans, and millet. In another embodiment, the plant is a plant crop selected from the group consisting of tomato, radish, watercress, cucumber, watermelon, melon, cabbage, Chinese cabbage, shallot, onion , carrot, zucchini, and Arabidopsis thaliana. In another embodiment, the plant is a fruit crop selected from the group consisting of apple, pear, date, peach, kiwi, grape, orange, persimmon, plum, apricot, banana, and mandarin. In another embodiment, the plant is a special crop selected from the group consisting of mustard, ginseng, tobacco, cotton, sesame, sugarcane, sugar beet, peanut and rapeseed. In another embodiment, the plant is a flower crop selected from the group consisting of rose, gerbera, gladiolus, carnation, chrysanthemum, lily, and tulip. In another embodiment, the plant is a forage crop selected from the group consisting of ryegrass, red clover, orchardgrass, alfalfa, and tall fescue.

Dans un mode de réalisation, la plante est sélectionnée dans le groupe comprenant la tomate, le radis, le blé, le cresson, moutarde, le soja et Arabidopsis thaliana. Dans un mode de réalisation particulier, la plante est la tomate. Dans un autre mode de réalisation, la plante est le radis. Dans un autre mode de réalisation, la plante est le blé. Dans un autre mode de réalisation, la plante est le cresson. Dans un autre mode de réalisation, la plante est la moutarde. Dans un autre mode de réalisation, la plante est le soja. Dans un autre mode de réalisation, la plante est Arabidopsis thaliana.In one embodiment, the plant is selected from the group consisting of tomato, radish, wheat, watercress, mustard, soybean and Arabidopsis thaliana. In a particular embodiment, the plant is tomato. In another embodiment, the plant is radish. In another embodiment, the plant is wheat. In another embodiment, the plant is watercress. In another embodiment, the plant is mustard. In another embodiment, the plant is soybean. In another embodiment, the plant is Arabidopsis thaliana.

Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition comprenant au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique telle que décrite ci-dessus pour améliorer la tolérance d'une plante au stress. Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention est utilisée en tant que biostimulant pour améliorer la tolérance au stress d'une plante. Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention est une composition biostimulante pour améliorer la tolérance au stress d'une plante. Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention est utilisée comme biopesticide pour améliorer la tolérance au stress d'une plante. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l’invention est une composition biopesticide pour améliorer la tolérance au stress d'une plante.Another object of the invention is the use of a composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative as described above to improve the tolerance of a plant to stress. In one embodiment, the composition of the invention is used as a biostimulant to improve the stress tolerance of a plant. In one embodiment, the composition of the invention is a biostimulant composition for improving the stress tolerance of a plant. In one embodiment, the composition of the invention is used as a biopesticide to improve the stress tolerance of a plant. In another embodiment, the composition of the invention is a biopesticide composition for improving the stress tolerance of a plant.

La composition de l'invention peut être préparée comme une formulation telle que, par exemple, une émulsion, une huile, un hydrate, une poudre, une granule, un comprimé, un aérosol, une suspension et analogues. Dans un mode de réalisation, si nécessaire, un agent émulsifiant, un agent de suspension, un agent d'étalement, un agent de pénétration, un agent mouillant, un agent épaississant et/ou un agent stabilisant peut être incorporé dans la formulation. Dans un mode de réalisation, la formulation de l'invention peut être préparée selon un procédé connu dans la technique.The composition of the invention may be prepared as a formulation such as, for example, an emulsion, an oil, a hydrate, a powder, a granule, a tablet, an aerosol, a suspension and the like. In one embodiment, if necessary, an emulsifying agent, a suspending agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent and / or a stabilizing agent may be incorporated in the formulation. In one embodiment, the formulation of the invention may be prepared according to a method known in the art.

Selon un mode de réalisation, la composition ou la formulation de l'invention peut être appliquée à des plantes par différents moyens, y compris, mais sans s'y limiter, par pulvérisations, par gicleurs, par gouttes, par immersion, par arrosage, par enrobage, par irrigation et dans des huiles.According to one embodiment, the composition or formulation of the invention may be applied to plants by a variety of means, including, but not limited to, sprays, sprinklers, drops, immersion, watering, by coating, by irrigation and in oils.

Selon un mode de réalisation, la composition ou la formulation de l'invention est appliquée sous forme liquide. Des exemples de formes liquides comprennent, mais à titre non limitatif, des pulvérisations foliaires, des pulvérisations de pelouse, des pulvérisations dans le sillon de semis, des immersions de semis, des enrobages de semis, des enrobages de racines, des arrosages de racines, des arrosages de tiges, des arrosages de tubercules, des arrosages de fruits, des arrosages du sol, des égouttements dans le sol et des injections dans le sol.According to one embodiment, the composition or the formulation of the invention is applied in liquid form. Examples of liquid forms include, but are not limited to, foliar sprays, lawn sprays, seedbed sprays, seedling immersions, seedling coatings, root coatings, root sprays, watering stems, watering tubers, watering fruit, watering the soil, dripping into the soil and injections into the soil.

Selon un autre mode de réalisation, la composition ou la formulation de l'invention est appliquée sous forme sèche. Des exemples de formes sèches comprennent, mais ne sont pas limités à, des granules, des microgranules, des poudres, des pastilles, des bâtons, des flocons, des cristaux, et des pépites.According to another embodiment, the composition or the formulation of the invention is applied in dry form. Examples of dry forms include, but are not limited to, granules, microgranules, powders, pellets, sticks, flakes, crystals, and nuggets.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention est adaptée pour être appliquée sur la plante. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention est adaptée pour être pulvérisée sur la plante. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention est adaptée pour enrober des parties de la plante. Dans un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention est une composition d’enrobage, de préférence une composition d’enrobage de graines.In one embodiment, the composition of the invention is adapted to be applied to the plant. In a particular embodiment, the composition of the invention is adapted to be sprayed on the plant. In another embodiment, the composition of the invention is adapted to coat parts of the plant. In a particular embodiment, the composition of the invention is a coating composition, preferably a seed coating composition.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention est à appliquer sur la plante. Dans une mode de réalisation, la composition peut être appliquée sur les parties aériennes de la plante, comme par exemple les feuilles et les tiges. Dans un autre mode de réalisation, la composition peut être appliquée sur les parties souterraines de la plante, comme par exemple sur les racines. Dans un autre mode de réalisation, la composition peut être appliquée sur les graines.In one embodiment, the composition of the invention is to be applied to the plant. In one embodiment, the composition may be applied to the aerial parts of the plant, such as leaves and stems. In another embodiment, the composition may be applied to the underground parts of the plant, such as on the roots. In another embodiment, the composition may be applied to the seeds.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention doit être enrobée sur la plante avant la plantation. Dans un mode de réalisation, la composition est appliquée sur les graines de plantes avant la plantation.In one embodiment, the composition of the invention must be coated on the plant before planting. In one embodiment, the composition is applied to the plant seeds prior to planting.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention peut être appliquée pure ou diluée.In one embodiment, the composition of the invention may be applied pure or diluted.

Dans un mode de réalisation, la concentration de la composition de l'invention dépend de son application. Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention est moins concentrée lorsque la composition est adaptée à être pulvérisée sur la plante que lorsque la composition est une composition d’enrobage, de préférence une composition d’enrobage de graines. Tel qu'utilisé ici, le terme "moins concentrée" signifie que lorsque la composition est adaptée à être pulvérisée sur la plante, la composition est au moins 2 fois moins concentrée que lorsque la composition est une composition d’enrobage, en particulier une composition d’enrobage de graines, de préférence au moins 3,4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 fois moins concentrée.In one embodiment, the concentration of the composition of the invention depends on its application. In one embodiment, the composition of the invention is less concentrated when the composition is adapted to be sprayed on the plant than when the composition is a coating composition, preferably a seed coating composition. As used herein, the term "less concentrated" means that when the composition is adapted to be sprayed on the plant, the composition is at least 2-fold less concentrated than when the composition is a coating composition, in particular a composition seed coating, preferably at least 3.4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 times less concentrated.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.0001 à 10 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 5 ppm, plus préférablement de 0.005 à 2.5 ppm, lorsque la composition est adaptée pour être pulvérisée sur la plante. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 1 à 200 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, de préférence de 5 à 100 ppm, plus préférablement de 10 à 50 ppm, lorsque la composition est une composition d’enrobage, de préférence une composition d’enrobage de graines.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 0.0001 to 10 ppm of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer, preferably from 0.001 to 5 ppm, more preferably from 0.005 to 2.5 ppm, when the composition is adapted to be sprayed on the plant. In another embodiment, the composition of the invention comprises from 1 to 200 ppm of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer, preferably from 5 to 100 ppm, more preferably from 10 to 50 ppm, when the composition is a coating composition, preferably a seed coating composition.

Dans un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.01 à 20 ppm dudit au moins un agent de solubilisation, de préférence de 0.05 à 10 ppm, de préférence de 0.1 à 5 ppm, plus préférablement de 0.5 à 2.5 ppm, lorsque la composition est adaptée pour être pulvérisée sur la plante. Dans un autre mode de réalisation, la composition de l'invention comprend de 0.01 à 10% dudit au moins un agent de solubilisation, exprimé en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.05 à 5%, plus préférablement de 0.1 à 2%, lorsque la composition est une composition d’enrobage, de préférence une composition d’enrobage de graines.In one embodiment, the composition of the invention comprises from 0.01 to 20 ppm of said at least one solubilizing agent, preferably from 0.05 to 10 ppm, preferably from 0.1 to 5 ppm, more preferably from 0.5 to 2.5 ppm, when the composition is adapted to be sprayed on the plant. In another embodiment, the composition of the invention comprises from 0.01 to 10% of said at least one solubilizing agent, expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.05 to 5%, more preferably from 0.1 to 2%, when the composition is a coating composition, preferably a seed coating composition.

Un autre objet de l'invention est un pulvérisateur comprenant une composition de l'invention telle que décrite ci-dessus. Dans un mode de réalisation, le pulvérisateur de l'invention peut être une bombe aérosol. Tel qu'utilisé ici, une bombe aérosol est un pulvérisateur utilisé avec un récipient qui peut contenir un liquide sous pression tel que, par exemple, une boîte, une bouteille ou un réservoir.Another object of the invention is a sprayer comprising a composition of the invention as described above. In one embodiment, the sprayer of the invention may be an aerosol spray. As used herein, an aerosol can is a sprayer used with a container that can hold a pressurized liquid such as, for example, a can, bottle or reservoir.

Dans un mode de réalisation, le pulvérisateur de l'invention peut être utilisé manuellement. Des exemples de pulvérisateurs utilisés manuellement comprennent, mais ne sont pas limités à, des bouteilles avec pulvérisateur à pompe manuelle ou avec pulvérisateur à tuyau (i.e. à cartouche). Dans un autre mode de réalisation, le pulvérisateur de l'invention peut être utilisé mécaniquement. Des exemples de pulvérisateurs utilisés mécaniquement peuvent inclure, mais ne sont pas limités à, des pulvérisateurs automoteurs pour culture en ligne.In one embodiment, the sprayer of the invention can be used manually. Examples of hand-operated sprayers include, but are not limited to, hand pump or hose (ie, cartridge) spray bottles. In another embodiment, the sprayer of the invention can be used mechanically. Examples of mechanically used sprayers may include, but are not limited to, in-line self-propelled sprayers.

Dans un mode de réalisation, la pulvérisation de l'invention est une pulvérisation foliaire.In one embodiment, the spraying of the invention is a foliar spray.

Un autre objet de l'invention est une graine de plante enrobée d’une composition de l'invention telle que décrite ci-dessus. La présente invention englobe les graines de plantes décrites ci-dessus ayant une tolérance accrue au stress.Another subject of the invention is a plant seed coated with a composition of the invention as described above. The present invention encompasses the plant seeds described above having increased stress tolerance.

La présente invention concerne également un procédé pour améliorer la tolérance au stress d'une plante comprenant l'application sur la plante d'une composition telle que décrite ci- dessus.The present invention also relates to a method for improving the stress tolerance of a plant comprising applying to the plant a composition as described above.

La présente invention concerne également un procédé pour améliorer la tolérance au stress d'une plante comprenant l'application sur la plante d’une composition au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, de préférence de l'acide diférulique.The present invention also relates to a method for improving the stress tolerance of a plant comprising applying to the plant a composition of at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, preferably diferulic acid.

Dans un mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend l'application d'une composition comprenant au moins oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique et au moins un agent de solubilisation, de préférence le chitosan, sur la plante.In one embodiment, the method of the invention comprises the application of a composition comprising at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative and at least one solubilizing agent, preferably chitosan, on the plant.

Dans un mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend l'application de la composition de l'invention sur la plante. Dans un mode de réalisation, la composition est appliquée sur les parties aériennes de la plante, de préférence les feuilles et/ou les tiges. Dans un autre mode de réalisation, la composition est appliquée sur les parties souterraines de la plante, de préférence les racines. Dans un autre mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend l’enrobage des graines de la plante avant la plantation.In one embodiment, the method of the invention comprises applying the composition of the invention to the plant. In one embodiment, the composition is applied to the aerial parts of the plant, preferably the leaves and / or stems. In another embodiment, the composition is applied to the subterranean parts of the plant, preferably the roots. In another embodiment, the method of the invention comprises coating the seeds of the plant prior to planting.

Selon un mode de réalisation, la plante peut être en outre traitée pour la tolérance au stress par tout procédé connu dans la technique.According to one embodiment, the plant may be further treated for stress tolerance by any method known in the art.

Un autre objet de l'invention est un procédé pour favoriser la croissance des plantes comprenant l'application d'une composition de l'invention sur ladite plante.Another object of the invention is a method for promoting the growth of plants comprising the application of a composition of the invention to said plant.

La présente invention concerne en outre un procédé induisant l’activité de la phenlylalanine-ammonia lyase (PAL) et/ou la production de peroxyde (H2Q2) comprenant l’application d’une composition de l'invention sur ladite plante. La PAL est une enzyme essentielle ayant une activité régulatrice de la voie des phénylpropanoïdes agissant sur les précurseurs de métabolites secondaires dans la plante, jouant ainsi un rôle clé dans un éventail d'interactions plante-pathogène (Morrison et Buxton, Crop Sei. 1993, 33:1264-1268). Les peroxydes H2O2 sont produits lors d’une ou de plusieurs poussées d’activité de résistance à une large variété d’interactions plante hôte/pathogène et sont impliqués dans la stimulation de la réponse hypersensible, un mécanisme utilisé pour prévenir la propagation de l'infection par des pathogènes microbiens (Apel et Hirt, Annu Rev Plant Biol. 2004, 55:373-399).The present invention further relates to a method inducing the activity of phenlylalanine-ammonia lyase (PAL) and / or the production of peroxide (H2Q2) comprising applying a composition of the invention to said plant. PAL is an essential enzyme with a regulatory activity of the phenylpropanoid pathway acting on the precursors of secondary metabolites in the plant, thus playing a key role in a range of plant-pathogen interactions (Morrison and Buxton, Crop Sci. 33: 1264-1268). H2O2 peroxides are produced during one or more outbreaks of resistance activity to a wide variety of host / pathogen interactions and are involved in the stimulation of the hypersensitive response, a mechanism used to prevent the spread of infection with microbial pathogens (Apel and Hirt, Annu Rev Plant Biol 2004, 55: 373-399).

Un autre objet de l'invention est un procédé de modulation de la teneur en proline (Pro) dans la plante comprenant l'application d'une composition selon l'invention sur ladite plante. L’accumulation de la pro line est une réponse physiologique courante dans de nombreuses plantes en réponse à une large gamme de stress. L’accumulation de proline semble jouer un rôle adaptatif dans la tolérance au stress de la plante, des approches transgéniques ont confirmé l'effet bénéfique de la surproduction de proline en période de stress. En outre, l'équilibre entre la biosynthèse et dégradation de Pro est également considéré comme essentiel dans la détermination des fonctions osmoprotectrices et développementales de la proline (Verbruggen et Hermans, Amino Acids. 2008, 35:753-759).Another object of the invention is a method for modulating the proline content (Pro) in the plant comprising the application of a composition according to the invention to said plant. The accumulation of pro line is a common physiological response in many plants in response to a wide range of stress. Proline accumulation seems to play an adaptive role in the stress tolerance of the plant, transgenic approaches have confirmed the beneficial effect of proline overproduction in times of stress. In addition, the balance between biosynthesis and Pro degradation is also considered essential in the determination of the osmoprotective and developmental functions of proline (Verbruggen and Hermans, Amino Acids, 2008, 35: 753-759).

La présente invention concerne également un procédé pour augmenter la teneur en eau d'une plante, de préférence après une période de sécheresse, comprenant l’application d'une composition selon l’invention sur ladite plante.The present invention also relates to a method for increasing the water content of a plant, preferably after a period of drought, comprising applying a composition according to the invention to said plant.

La présente invention concerne en outre un procédé pour augmenter le taux de récupération d’une plante après une période de sécheresse suivie d’une réhydratation, comme par exemple après une sécheresse épisodique ou une pluie après une longue période de sécheresse, comprenant l'application d'une composition selon l'invention sur ladite plante.The present invention further relates to a method for increasing the recovery rate of a plant after a period of drought followed by rehydration, such as after episodic drought or rain after a long period of drought, including the application of of a composition according to the invention on said plant.

BRÈVE DESCRIPTION DES FIGURESBRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES

La Figure 1 est un graphique montrant la quantité de proline dans les feuilles de tomates 24 heures après une application foliaire d’oligoférulates à différentes concentrations. Les valeurs de la moyenne des écart-types sont rapportées (n = 3).Figure 1 is a graph showing the amount of proline in tomato leaves 24 hours after foliar application of oligoferulates at different concentrations. The values of the mean of the standard deviations are reported (n = 3).

La Figure 2 est un graphique montrant le pourcentage de germination des graines de radis, 72 heures après un traitement avec des oligoférulates pendant 30 minutes (3 répétitions, 20 graines par répétition). Les valeurs de la moyenne des écart-types sont rapportées (n = 3).Figure 2 is a graph showing the percentage of germination of radish seeds 72 hours after treatment with oligoferatules for 30 minutes (3 repetitions, 20 seeds per repetition). The values of the mean of the standard deviations are reported (n = 3).

La Figure 3 est un graphique montrant le poids frais des semis de radis après 72 heures de germinations des semences traitées avec des oligoférulates pendant 30 minutes (3 répétitions, 20 graines par répétition). Les valeurs de la moyenne des écart-types sont rapportées (n = 3).Figure 3 is a graph showing the fresh weight of radish seedlings after 72 hours of seed germination treated with oligoferatules for 30 minutes (3 repetitions, 20 seeds per repetition). The values of the mean of the standard deviations are reported (n = 3).

La Figure 4 est un graphique montrant le pourcentage de germination des graines de radis, 4 jours après un traitement avec une solution de 0.05 mM d’oligoférulates, une solution de 0.1% de chitosan, ou une solution comprenant 0.05 mM d’oligoférulates et 0.1% de chitosan (solution encore appelée "Composition d’oligoférulates"), suivi par dispersion sur des plaques contenant 50 mL d'une solution à 125 mM de mannitol afin de simuler des conditions de stress osmotique.Figure 4 is a graph showing the percentage of germination of radish seeds, 4 days after treatment with a solution of 0.05 mM oligoferulates, a solution of 0.1% chitosan, or a solution comprising 0.05 mM oligoferulates and 0.1 % of chitosan (also called "Oligoferatics composition"), followed by dispersion on plates containing 50 ml of a 125 mM solution of mannitol to simulate osmotic stress conditions.

La Figure 5 est une photographie montrant des plants de blé contrôle (à gauche) et des plants de blé traités avec une composition d’oligoférulates (traité, à droite) après sept jours sous stress hydrique simulé (A) et un jour après réhydratation (B).Figure 5 is a photograph showing control wheat plants (left) and wheat plants treated with oligoferulae composition (treated, right) after seven days under simulated water stress (A) and one day after rehydration ( B).

La Figure 6 est un histogramme montrant le poids frais de semis contrôle et de semis de blé traités avec une composition d’oligoférulates (traité) après sept jours sous stress hydrique simulé suivi d’une journée de réhydratation. Les valeurs de la moyenne des écarts-types sont rapportées (n = 3). Des tests ANOVA indiquent des différences statistiquement significatives (p<0.05) entre les plantes traitées par une composition d’oligoférulates et solution contrôle.Figure 6 is a bar graph showing the fresh weight of control seedlings and wheat seedlings treated with an oligoferatase (treated) composition after seven days under simulated water stress followed by one day of rehydration. The values of the mean of the standard deviations are reported (n = 3). ANOVA tests indicate statistically significant differences (p <0.05) between plants treated with an oligoferulates composition and control solution.

EXEMPLESEXAMPLES

La présente invention est davantage illustrée par les exemples suivants. En aucun cas la portée de la présente invention est limitée par ces exemples.The present invention is further illustrated by the following examples. In no case is the scope of the present invention limited by these examples.

Exemple 1 : Préparation d'oligomères d'acide férulique en utilisant une laccase comme enzymeExample 1 Preparation of ferulic acid oligomers using a laccase as an enzyme

Une solution d'acide férulique à 5 mM dans du méthanol (50 mL) a été ajoutée à 180 mL d’acétate d'éthyle. Après le mélange, 200 mL d'une solution de laccase 1 U/mL (Sigma-38429, laccase de Trametes versicolor) dans du tampon acétate de sodium à 50 mM (pH 5.0) a été ajouté, et la réaction a été réalisée à 25°C pendant 24 heures en agitant sur un agitateur orbital à 150 rpm. A la fin de la réaction, la phase organique a été séparée en utilisant une ampoule à décanter et la phase aqueuse a été lavée deux fois avec de l'acétate d'éthyle. Tous les extraits d'acétate d'éthyle ont été évaporés sous pression réduite en utilisant un évaporateur rotatif. Les produits de réaction ont été redissous dans du méthanol et une analyse par spectrométrie de masse a été effectuée comme suit : 1 pL de la solution échantillon a été placé sur la cible du spectromètre et après séchage, 1 pL d’une solution matrice DHB / CH3CN a été placé sur l'échantillon et après séchage, les spectres ont été enregistrés sur un spectromètre de masse Braker Ultraflex (Braker Daltonik, Brême, Allemagne) dans le mode de réflecteur en utilisant le calibrage externe et travaillant dans le mode ion positif. La composition d’oliguféralates est présentée dans le tableau 1.A solution of 5 mM ferulic acid in methanol (50 mL) was added to 180 mL of ethyl acetate. After mixing, 200 mL of 1 U / mL laccase solution (Sigma-38429, Trametes versicolor laccase) in 50 mM sodium acetate buffer (pH 5.0) was added, and the reaction was performed at room temperature. 25 ° C for 24 hours with shaking on an orbital shaker at 150 rpm. At the end of the reaction, the organic phase was separated using a separatory funnel and the aqueous phase was washed twice with ethyl acetate. All ethyl acetate extracts were evaporated under reduced pressure using a rotary evaporator. The reaction products were redissolved in methanol and mass spectrometric analysis was performed as follows: 1 μL of the sample solution was placed on the spectrometer target and after drying, 1 μL of a DHB / matrix solution CH3CN was placed on the sample and after drying, the spectra were recorded on a Braker Ultraflex mass spectrometer (Braker Daltonik, Bremen, Germany) in the reflector mode using external calibration and working in the positive ion mode. The oliguferalate composition is shown in Table 1.

Taleau 1 : Composition en ion des spectres MALDI-TOF-MS des oligoférulates obtenus par la réaction enzymatique utilisant la laccaseTail 1: Ion composition of the MALDI-TOF-MS spectra of the oligoferatas obtained by the enzymatic reaction using laccase

*m/z représente la masse divisée par le nombre de charges des ions* m / z represents the mass divided by the number of charges of the ions

Exemple 2 : Préparation d'oligomères d'acide férulique en utilisant une peroxydase comme enzymeExample 2 Preparation of Ferulic Acid Oligomers Using a Peroxidase as an Enzyme

Une solution d'acide férulique à 50 mM dans du méthanol (200 mL) a été ajoutée à un mélange de 400 mL de méthanol, 80 mL de peroxyde d'hydrogène à 0.3% et 600 mL de tampon phosphate à 50 mM (pH 7.0). Après le mélange, 10 mL d’une solution de peroxydase de raifort à 1% (245.7 U/mg, AMRESCO INC) dans un tampon de phosphate 50 mM (pH 7.0) ont été ajoutés et la réaction a été réalisée à 25°C pendant 24 heures en agitant sur un agitateur orbital à 150 rpm. À la fin de la réaction, le mélange réactionnel a été filtré et le précipité a été lavé deux fois avec méthanol. Le filtrat de méthanol et la phase soluble de la réaction ont été évaporés sous pression réduite en utilisant un évaporateur rotatif.A solution of 50 mM ferulic acid in methanol (200 mL) was added to a mixture of 400 mL of methanol, 80 mL of 0.3% hydrogen peroxide and 600 mL of 50 mM phosphate buffer (pH 7.0). ). After mixing, 10 mL of a 1% horseradish peroxidase solution (245.7 U / mg, AMRESCO INC) in 50 mM phosphate buffer (pH 7.0) was added and the reaction was carried out at 25 ° C. for 24 hours with shaking on an orbital shaker at 150 rpm. At the end of the reaction, the reaction mixture was filtered and the precipitate was washed twice with methanol. The methanol filtrate and the soluble phase of the reaction were evaporated under reduced pressure using a rotary evaporator.

Les produits de réactions ont été re-dissous dans du méthanol et une analyse par CCM a été effectuée sur des plaques de gel de silice (Merck 60 GF-254) en utilisant du benzènerdioxane: acide acétique (25:7:1, v/v/v) comme phase mobile. En outre, une analyse RP-HPLC a été effectuée en utilisant une colonne Waters Symmetry C-18 (46 x 250 mm) dans un module 2695 de séparation Waters Alliance couplé avec un détecteur à UV Waters à 320 nm. La phase mobile consistait en un mélange d’acétonitrile:acide acétique à 1% (30:70) et le débit était de 1 mL/min. Avant l'injection, les échantillons ont été filtrés à travers des filtres Sartorious (0.45 um).The reaction products were re-dissolved in methanol and TLC analysis was performed on silica gel plates (Merck 60 GF-254) using benzenediolane: acetic acid (25: 7: 1, v / v / v) as mobile phase. In addition, RP-HPLC analysis was performed using a Waters Symmetry C-18 column (46 x 250 mm) in a Waters Alliance 2695 separation module coupled with a Waters UV detector at 320 nm. The mobile phase consisted of a mixture of acetonitrile: 1% acetic acid (30:70) and the flow rate was 1 mL / min. Prior to injection, the samples were filtered through Sartorious filters (0.45 μm).

Exemple 3 : La pulvérisation foliaire d'oligomères de diférulate augmente le contenu en pro line de la tomate dans un modèle dose-réponseExample 3: Foliar Spraying of Diferér Oligomers Increases Tomato Protein Content in a Dose-Response Model

Matériels et méthodesMaterials and methods

Les plants de tomate de la variété "Moneymaker" ont été cultivés pendant 3 semaines sur sol sous des conditions contrôlées (régime clarté/obscurité de 16 h/8 h respectivement, à 24°C). Les formulations contenant du diférulate à des concentrations croissantes et du Tween 80 (polysorbate 80) à 0.01% comme émulsifiant ont été pulvérisés sur les feuilles de tomate jusqu'à ce ruissellement. Une solution de Tween 80 à 0.01% a été utilisée comme contrôle. Après 24 heures, les vraies feuilles des plantes traitées par pulvérisation ont été collectées et broyées dans de l'azote liquide.The tomato plants of the variety "Moneymaker" were cultivated for 3 weeks on soil under controlled conditions (light / darkness regime of 16 h / 8 h respectively, at 24 ° C). Formulations containing diferérulate at increasing concentrations and 0.01% Tween 80 (polysorbate 80) as an emulsifier were sprayed on the tomato leaves until runoff. 0.01% Tween 80 solution was used as a control. After 24 hours, the true leaves of the sprayed plants were collected and crushed in liquid nitrogen.

La proline (Pro) a été estimée dans les feuilles de tomate selon Bâtes et al. (Plant and Soil. 1973, 39:205-207) sur la base de la réaction de la proline à la ninhydrine. Un échantillon de 500 mg de feuilles fraîches a été homogénéisé dans 5 ml d'acide sulphosalycylique aqueux 3% et centrifugé à 22000g pendant 5 min. Le surnageant a été filtré à travers des filtres Sartorious (0.45 um). A 1 mL du filtrat, 1 mL de réactif à la ninhydrine (2.5 g de ninhydrine/ 100 mL d'une solution contenant de l'acide acétique glacial, de l'eau distillée et de l'acide ortho-phosphorique à 85% à un ratio de 6:3:1) a été ajouté et mis à bouillir dans un bain-marie à 100°C pendant 1 h. Les lectures ont été prises immédiatement à une longueur d'onde de 546 nm. La concentration en pro line a été déterminée à partir d’une courbe standard en utilisant la proline (sigma) et calculée sur la base du poids frais (mmol proline, g FW-1). RésultatsProline (Pro) has been estimated in tomato leaves according to Bates et al. (Plant and Soil, 1973, 39: 205-207) based on the reaction of proline with ninhydrin. A 500 mg sample of fresh leaves was homogenized in 5 ml of 3% aqueous sulphosalycylic acid and centrifuged at 22000g for 5 min. The supernatant was filtered through Sartorious filters (0.45 μm). To 1 mL of the filtrate, 1 mL of ninhydrin reagent (2.5 g of ninhydrin / 100 mL of a solution containing glacial acetic acid, distilled water and 85% orthophosphoric acid a ratio of 6: 3: 1) was added and boiled in a water bath at 100 ° C for 1 h. The readings were taken immediately at a wavelength of 546 nm. The pro line concentration was determined from a standard curve using proline (sigma) and calculated on the basis of fresh weight (mmol proline, g FW-1). Results

Les résultats présentés dans la Figure 1 montrent qu’à faible concentration, les oligomères de diférulates permettent le contrôle de contenu en Pro dans les plantes et qu'il suit une corrélation linéaire positive en relation avec les doses appliquées (dose-réponse).The results presented in Figure 1 show that at low concentrations, the oligomers of diférulates allow the control of Pro content in plants and that it follows a positive linear correlation in relation to the doses applied (dose-response).

Des tests ANOVA indiquent des différences statistiquement significatives (p<0,05) entre les plantes traitées avec la formulation et avec la solution contrôle contenant du Tween 80.ANOVA tests indicate statistically significant differences (p <0.05) between treated plants with the formulation and with the control solution containing Tween 80.

Comme l'accumulation de proline dans les plantes est connue pour avoir à la fois des fonctions osmoprotectrices et antioxydantes, les résultats montrent que les oligomères de diférulate améliorent l’osmoprotection et la protection contre les dommages oxydatifs de la plante.Since proline accumulation in plants is known to have both osmoprotective and antioxidant functions, the results show that diférulate oligomers improve osmoprotection and protection against oxidative damage to the plant.

Exemple 4 : Le traitement de graines de radis avec des oligoférulates augmente le taux de germination et la croissance des semisExample 4 Treatment of radish seeds with oligoferulas increases germination rate and seedling growth

Matériels et méthodesMaterials and methods

Des graines de radis (Raphanus sativus) de la variété Ronde rode ont été incubées pendant 30 minutes dans une solution de 15 ppm d’oligoférulates ou d'eau (témoin). Le test a été répété 3 fois pour chaque traitement, 20 graines par répétition. Les graines ont ensuite été séchées et placées dans un incubateur à 30°C pour une germination optimale dans l'eau, sans stress. Après 3 jours, les graines germées ont été comptées et les semis de radis collectés et pesés. RésultatsRadish seeds (Raphanus sativus) of the Ronde rode variety were incubated for 30 minutes in a solution of 15 ppm oligoferatas or water (control). The test was repeated 3 times for each treatment, 20 seeds per repetition. The seeds were then dried and placed in an incubator at 30 ° C for optimal germination in water, without stress. After 3 days, sprouted seeds were counted and radish seedlings collected and weighed. Results

Les résultats montrent que les graines de radis traitées avec les oligoférulates ont environ 15% de plus de pourcentage de germination que le témoin où les graines ont été incubées avec de l'eau (62% de la germination pour le contrôle, 77% pour les graines traitées avec des oligoférulates ; Figure 2).The results show that radish seeds treated with oligoferulas have about 15% more germination percentage than the control where the seeds were incubated with water (62% of germination for control, 77% for germination for control, seeds treated with oligoferatas, Figure 2).

De même, les semis de radis de graines traitées avec des oligoférulates présentent une croissance plus rapide d’environ 14% par rapport aux graines non traitées (0.49 g de poids frais pour le contrôle, 0.56 g pour les graines traitées avec des oligoférulates ; Figure 3).Similarly, seedling seedlings treated with oligoferulas grew more rapidly by about 14% compared to untreated seeds (0.49 g fresh weight for control, 0.56 g for seeds treated with oligoferatas; 3).

Ces résultats montrent que les oligoférulates sont capables de modifier le comportement de la plante, même dans des conditions non stressantes.These results show that oligoferulas are able to modify the behavior of the plant even under non-stressful conditions.

Exemple 5 : Le traitement de graines de radis avec des oligoférulates ou avec une composition comprenant des oligoférulates et du chitosan pour améliorer la germination des plantes dans des conditions de stressEXAMPLE 5 Treatment of radish seeds with oligoferulas or with a composition comprising oligoferulates and chitosan to improve the germination of plants under stress conditions

Matériels et méthodesMaterials and methods

Des graines de radis (Raphanus sativus) de la variété Ronde rode ont été incubées 5 min dans de l'eau (comme témoin), dans une solution d’oligoférulates à 0.05 mM, une solution de chitosan à 0.1%, ou une solution comprenant 0.1% de chitosan et 0.05 mM d’oligoférulates (solution ensuite appelée "Composition d’oligoférulates"). Après séchage, les graines enrobées ont été dispersées sur des plaques contenant 50 mL d'une solution de mannitol à 125 mM pour induire des conditions de stress osmotique. Les plaques ont été scellées avec du Parafilm M® pour prévenir la déshydratation et laissées à incuber à 30°C. Après 4 jours, les graines germées ont été comptées et le pourcentage de germination calculé. RésultatsRadish seeds (Raphanus sativus) of the Ronde rode variety were incubated for 5 min in water (as a control), in a solution of oligoferulates at 0.05 mM, a solution of chitosan at 0.1%, or a solution comprising 0.1% chitosan and 0.05 mM oligoferulates (solution then called "Oligoferatum composition"). After drying, the coated seeds were dispersed on plates containing 50 ml of a 125 mM mannitol solution to induce osmotic stress conditions. The plates were sealed with Parafilm M® to prevent dehydration and allowed to incubate at 30 ° C. After 4 days, sprouted seeds were counted and the percentage of germination calculated. Results

Les résultats montrent que les graines de radis prétraitées avec une solution comprenant des oligoférulates seuls ont augmenté de manière significative le pourcentage de germination des graines de radis en conditions de stress (52% de graines germées graines traitées par les oligoférulates et 23% des graines germées contrôle) (Figure 4).The results show that radish seeds pretreated with a solution comprising oligoferulates alone significantly increased the percentage of germination of radish seeds under stress conditions (52% germinated seed seeds treated with oligoferulates and 23% sprouted seeds). control) (Figure 4).

Au contraire, les graines de radis traitées exclusivement avec le chitosan montrent un pourcentage de germination comparable aux graines contrôle (21% de graines germées pour les graines traitées au chitosan) (Figure 4).On the other hand, radish seeds treated exclusively with chitosan show a germination percentage comparable to control seeds (21% sprouted seeds for chitosan-treated seeds) (Figure 4).

Par ailleurs, les graines de radis prétraitées avec une solution comprenant des oligoférulates et du chitosan (composition d’oligoférulates) montrent une augmentation très significative du pourcentage de germination par rapport au témoin, avec 68% de graines germées (Figure 4).Moreover, the radish seeds pretreated with a solution comprising oligoferulates and chitosan (oligoferatum composition) show a very significant increase in the percentage of germination compared to the control, with 68% of sprouted seeds (FIG. 4).

Ces résultats révèlent que l'application d’oligoféru lates, ou mieux encore d’une composition d’oligoférulate (oligoférulates et chitosan), montre une germination des plantes accrue en comparaison du contrôle ou du chitosan seul.These results reveal that the application of oligoferuates, or better yet an oligoferulate composition (oligoferulates and chitosan), shows increased plant germination compared to control or chitosan alone.

Exemple 6 : L’enrobage de graines avec une composition d’oligoférulates induit une tolérance au stress hydrique chez les plants de blé.Example 6: The coating of seeds with an oligoferulus composition induces a tolerance to water stress in wheat plants.

Matériels et méthodesMaterials and methods

Des graines de plants de blé ont été enrobées avec une composition comprenant 0.005% de diférulate et 0.5% de chitosan (nommée ci-après "composition d’oligoférulates"), et de l'eau (en tant que contrôle). Après séchage, six graines de blé par pots (3 pots par traitement) ont été plantées et cultivées pendant 3 semaines sur sol dans des conditions contrôlées (régime clarté/obscurité de 16 h/8 h respectivement, à 24°C). A ce moment, l'irrigation a été suspendue, et aucune eau n’a été rajoutée afin de simuler une situation de stress à la sécheresse. Après sept jours sous cette condition, l'irrigation a été restaurée, imitant des épisodes de sécheresse ou de pluie après une longue période de sécheresse. La capacité de récupération des plantes a été estimée le lendemain, sur base du poids irais total des plants de blé. RésultatsSeeds of wheat plants were coated with a composition comprising 0.005% diférulate and 0.5% chitosan (hereinafter referred to as "oligoferulates composition"), and water (as a control). After drying, six wheat seeds per pot (3 pots per treatment) were planted and cultivated for 3 weeks on soil under controlled conditions (light / darkness regime of 16 h / 8 h respectively at 24 ° C). At that time, irrigation was suspended, and no water was added to simulate a drought stress situation. After seven days under this condition, the irrigation was restored, mimicking drought or rain after a long period of drought. The recovery capacity of the plants was estimated the next day, based on the total weight of the wheat plants. Results

Les résultats montrent que ce stress de sécheresse intense a irréversiblement blessé le tissu des plantes non traitées (contrôle, Figures 5A et 5B gauche, et Figure 6), tandis que les plantes traitées avec la composition d’oligoférulates montrent une récupération particulièrement élevée (traités, Figures 5A et 5B droite, et Figure 6).The results show that this intense drought stress has irreversibly injured the tissue of the untreated plants (control, Figures 5A and 5B left, and Figure 6), while the plants treated with the oligoferapid composition show a particularly high recovery (treated Figures 5A and 5B right, and Figure 6).

Par conséquent, la composition d’oligoférulates peut aider les plantes à mieux répondre à des épisodes de sécheresse ou à des pluies épisodiques ce qui est remarquablement utile pour mettre en œuvre des pratiques de gestion de la végétation dans des conditions climatiques changeantes.As a result, the oligoferula composition can help plants to better respond to episodes of drought or episodic rainfall which is remarkably useful for implementing vegetation management practices under changing climatic conditions.

Claims (15)

REVENDICATIONS 1. Composition pour améliorer la tolérance au stress d'une plante, dans laquelle ladite composition comprend au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique.A composition for improving the stress tolerance of a plant, wherein said composition comprises at least one oligomer of hydroxycinnamic acid derivative. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle ledit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique a un degré de polymérisation d'au moins deux.The composition of claim 1, wherein said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer has a degree of polymerization of at least two. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle ledit au moins un dérivé d'acide hydroxycinnamique est sélectionné dans le groupe comprenant de l'acide férulique, l’acide p-coumarique, l’acide caféique et l'acide sinapinique.The composition of claim 1 or 2, wherein said at least one hydroxycinnamic acid derivative is selected from the group consisting of ferulic acid, p-coumaric acid, caffeic acid and sinapinic acid. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle ladite composition comprend au moins un oligomère d'acide férulique, de préférence l'acide diférulique.4. Composition according to any one of claims 1 to 3, wherein said composition comprises at least one oligomer of ferulic acid, preferably diferulic acid. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle ladite composition comprend de 0.0001 à 200 ppm dudit au moins un oligomère de dérivé d’acide hydroxycinnamique, de préférence de 0.001 à 100 ppm, plus préférablement de 0.005 à 50 ppm.The composition of any one of claims 1 to 4, wherein said composition comprises from 0.0001 to 200 ppm of said at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer, preferably from 0.001 to 100 ppm, more preferably from 0.005 to 50. ppm. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle ladite composition comprend au moins 10% de dimère de dérivé d'acide hydroxycinnamique, exprimé en pourcentage par rapport au total des oligomères de dérivé d’acide hydroxycinnamique de la composition, de préférence au moins 20%, plus préférablement au moins 30%.A composition according to any one of claims 1 to 5, wherein said composition comprises at least 10% hydroxycinnamic acid derivative dimer, expressed as a percentage based on total hydroxycinnamic acid derivative oligomers of the composition. preferably at least 20%, more preferably at least 30%. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le stress est abiotique ou biotique.The composition of any one of claims 1 to 6, wherein the stress is abiotic or biotic. 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle ledit stress abiotique est sélectionné parmi le groupe comprenant le stress hydrique, la sécheresse, le stress osmotique, le stress thermique, un déficit en éléments nutritifs, et un stress chimique généré par un polluant métallique ou organique dans le sol où croît ladite plante, de préférence le stress hydrique, la sécheresse ou le stress osmotique.The composition of claim 7, wherein said abiotic stress is selected from the group consisting of water stress, drought, osmotic stress, heat stress, nutrient deficiency, and chemical stress generated by a metal pollutant or in the soil in which said plant grows, preferably water stress, dryness or osmotic stress. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant en outre au moins un agent de solubilisation dans l'eau.9. Composition according to any one of claims 1 to 8, further comprising at least one solubilizing agent in water. 10. Composition selon la revendication 9, dans laquelle ledit au moins un agent de solubilisation dans l'eau est sélectionné dans le groupe comprenant les polysaccharides et les polyols.The composition of claim 9, wherein said at least one solubilizing agent in water is selected from the group consisting of polysaccharides and polyols. 11. Composition selon la revendication 9 ou 10, dans laquelle ledit au moins un agent de solubilisation dans l’eau est un polysaccharide sélectionné dans le groupe comprenant le chitosan, la chitine, la chitine-glucane, la carboxyméthylcellulose, la pectine, l’hémicellulose, de préférence le chitosan.The composition of claim 9 or 10, wherein said at least one solubilizing agent in water is a polysaccharide selected from the group consisting of chitosan, chitin, chitin-glucan, carboxymethylcellulose, pectin, hemicellulose, preferably chitosan. 12. Un pulvérisateur foliaire comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.A leaf sprayer comprising a composition according to any one of claims 1 to 11. 13. Une graine de plante, dans laquelle ladite graine est enrobée d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.13. A plant seed, wherein said seed is coated with a composition according to any one of claims 1 to 11. 14. Utilisation d'une composition comprenant au moins un oligomère de dérivé d'acide hydroxycinnamique pour améliorer la tolérance au stress d'une plante, comprenant l'application d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 sur ladite plante.14. Use of a composition comprising at least one hydroxycinnamic acid derivative oligomer for improving the stress tolerance of a plant, comprising applying a composition according to any one of claims 1 to 11 to said plant . 15. Procédé pour améliorer la tolérance d’une plante au stress comprenant l’application d’une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 sur ladite plante.A method for improving the tolerance of a plant to stress comprising applying a composition according to any one of claims 1 to 11 to said plant.
BE2016/0011A 2015-09-15 2016-01-21 Bioactive composition to improve plant stress tolerance BE1023236B1 (en)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2016324974A AU2016324974B2 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
MX2018003158A MX2018003158A (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants.
HUE16766005A HUE063171T2 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
BR112018005036-9A BR112018005036B1 (en) 2015-09-15 2016-09-15 COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE HYDROXYCINAMIC ACID DERIVATIVE OLIGOMER, USE OF A COMPOSITION TO IMPROVE STRESS TOLERANCE OF A PLANT, APPARATUS FOR ATOMIZING, PLANT SEED, METHOD FOR IMPROVING STRESS TOLERANCE OF A PLANT, AND METHOD OF MODULING THE STRESS. PROLINE CONTENT OF A PLANT
MA42809A MA42809B1 (en) 2016-01-21 2016-09-15 BIOACTIVE COMPOSITION TO IMPROVE THE TOLERANCE OF PLANTS TO STRESS
US15/760,468 US11896009B2 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
CN201680060504.XA CN108347931A (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance in plants
PCT/EP2016/071810 WO2017046237A1 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
PL16766005.9T PL3349578T3 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
ES16766005T ES2954121T3 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition to improve plant stress tolerance
RU2018113337A RU2751596C2 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Composition containing oligomer of hydroxycinnamic acid derivative, use thereof, device, seeds, method for increasing tolerance to plant stress, method for modulating proline content in plants
EP16766005.9A EP3349578B1 (en) 2015-09-15 2016-09-15 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
CL2018000683A CL2018000683A1 (en) 2015-09-15 2018-03-15 Bioactive composition to improve plant stress tolerance
ZA2018/02299A ZA201802299B (en) 2015-09-15 2018-04-09 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
US18/398,708 US20240180156A1 (en) 2015-09-15 2023-12-28 Bioactive composition for improving stress tolerance of plants

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15185212.6 2015-09-15
EP15185212 2015-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1023236B1 true BE1023236B1 (en) 2017-01-06

Family

ID=54147044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2016/0011A BE1023236B1 (en) 2015-09-15 2016-01-21 Bioactive composition to improve plant stress tolerance

Country Status (3)

Country Link
AR (1) AR107213A1 (en)
BE (1) BE1023236B1 (en)
ZA (1) ZA201802299B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201802299B (en) 2020-10-28
AR107213A1 (en) 2018-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2016324974B2 (en) Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
US20220015376A1 (en) Concentrated extract of algae, production method thereof and use of same in agriculture
US20190133124A1 (en) Bacillus and lipochitooligosaccharide for improving plant growth
JP5775539B2 (en) Use of proline to improve stress tolerance to herbicides
US20080072494A1 (en) Micronutrient elicitor for treating nematodes in field crops
RU2014114463A (en) APPLICATION OF LIPOCHITOOLIGOSACCHARIDES AND / OR CHITOOLIGOSACCHARIDES IN COMBINATION WITH MICRO-ORGANISMS GIVING SOLUBILITY TO PHOSPHATES TO ENHANCE PLANT GROWTH
EP1729582A1 (en) Use of ulvans as activators of plant defence and resistance reactions against biotic or abiotic stresses
TWI714542B (en) A nematicidal composition and the use thereof
AU2014206502A1 (en) Melanoidins and their use for improving properties of plants
UA125927C2 (en) Compositions and their use for pest control and to induce plant hormone and gene regulation for improved plant production and defense
US20220408733A1 (en) Sunflower bark extract and uses thereof
RU2760289C2 (en) Biostimulating composition for plant growth, containing lipopeptides
BE1023236B1 (en) Bioactive composition to improve plant stress tolerance
MXPA01002307A (en) Fungicidal mixtures comprising r-metalaxyl.
RU2116728C1 (en) Composition for the growth, development and quality of agriculture crops improvement
CN110358698B (en) Application of bacillus megaterium in enhancing drought stress resistance of plants
US20240180156A1 (en) Bioactive composition for improving stress tolerance of plants
OA18641A (en) Bioactive composition for improving stress tolerance of plants.
Dilipkumar et al. Phytotoxic activity of oil palm frond mulch in combination with selected pre-emergence herbicide.
BE1029719B1 (en) COMBINATION WITH HERBICIDAL ACTIVITY FOR AGRICULTURAL APPLICATIONS
KR102360511B1 (en) Microbial agent for improving environmental stress tolerance of plant comprising Flavobacterium sp. TCH3-2 strain as effective component and uses thereof
JPH08104602A (en) Biophylaxis stimulator for plant
Masilamany et al. Phytotoxic activity of oil palm frond mulch in combination with selected pre-emergence herbicide [Aktiviti fitotoksik sungkupan pelepah kelapa sawit dalam gabungan dengan herbisid pracambah terpilih]
WO2023057375A1 (en) Composition comprising a mitsuaria noduli strain
CN116584484A (en) Use of lipopeptides for improving plant quality