AT506843A2 - Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen - Google Patents
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Description
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5 10
Die vorliegende Erfindung betrifft eine direkt auf die Haut aufzubringende Lösung, welche ein antiparasitäres Produkt enthält und topisch auf Rindern und Schafen angewandt wird.
Sie betrifft weiterhin die Verwendung von antiparasitären Verbindungen für 15 die Herstellung dieser Hautlösung sowie ein damit durchgeführtes Behandlungsverfahren.
Rinder und Schafe werden von einer großen Vielzahl von Parasiten befallen.
Die wesentlichsten davon sind Zecken des Genus Boophilus, worunter man insbesondere die Arten Mlcroplus (cattle tick ln englischer Sprache), Decoloratus 20 und Anulatus nennen kann.
Andere Hauptparasiten von Rindern und Schafen sind in der Reihenfolge abnehmender Wichtigkeit nachfolgend angegeben: - Myasen, wie Dermatobia hominis (Berne au Bresil genannt) und Cochlyomia hominivorax (lucilie bouchere): Schafsmyasen, wie Lucilia sericata, Lucilia cuprina 25 (in Australien, Neuseeland und Südafrika als Blowfly strike bezeichnet). Es handelt sich um Fliegen, deren Larven den Parasiten des Tieres darstellen. - Fliegen im eigentlichen Sinne, d. h. solche, bei denen das ausgewachsene Tier den Parasiten bildet, wie Haematobia irritans (horn fly). -Läuse, wie Linognathus vitulorum, etc. 30 - Gallwespen, wie Sarcoptes scabiei und Psoroptes ovis.
Die Zecken, insbesondere Boophilus microplus, sind sehr eng verknüpft mit den Weiden, wo sie leben und sind sehr schwierig zu bekämpfen.
Bis zum heutigen Tage existiert keine wirklich wirksame Methode zur Bekämpfung von Zecken und noch weniger eine noch wirksame Methode gegen die Ge-35 samtheit der oben angegebenen Parasiten.
Die WO-A-87/3781, EP-A-295 117 und EP-A-500 209 beschreiben eine Klasse von Insektiziden, bei denen es sich um N-Phenylpyrazole handelt. Für diese Verbindungen wird angegeben, daß sie eine Wirkung gegen eine große Vielzahl von Parasi- 2 - 2 - • · » · ·· •f*· ft·· 1 ten ausüben, einschließlich Boophilus microplus, in so variierenden Bereichen, wie der Landwirtschaft, der öffentlichen Gesundheit und der Veterinärmedizin. Die allgemeine Lehre dieser Druckschriften weist darauf hin, daß diese insektiziden Verbindungen auf unterschiedlichen Wegen, nämlich oral, parenteral, perkutan und 5 topisch, verabreicht werden können. Die topische Verabreichung umfaßt Insbesondere orale Zubereitungen, Köder, Nahrungsmittelergänzungen, Hautbehandlungslösungen (Aufgußpräparate). Sprühpräparate (Sprays). Bäder, Duschen, Spritzmittel, Puder, Fette, Shampoos, Cremes etc. Die Hautlösungen vom Typ der Aufgußprodukte sind für eine perkutane Verabreichung vorgesehen. Die Beispiele 9 der EP-A-10 295 117 und 291 der EP-A-500 209 beschreiben eine Aufguß-Hautlösung aus 15 %
Insektizid und 85 % Dimethylsulfoxid zur perkutanen Verabreichung des Insektizids.
Die EP-A-296 381 beschreibt weiterhin Pyrazole mit insektizider Wirkung für die Anwendung im Bereich der Landwirtschaft, der öffentlichen Gesundheit und der 15 Veterinärmedizin. Boophilus microplus ist einer der großen Vielzahl der genannten Schädlinge. Die Verabreichungswege sind ebenfalls sehr vielfältig und schließen unter anderem Lösungen, Emulsionen, Suspensionen. Pulver, Pasten, Granulate und Aerosole ein.
Die sich stellende Aufgabe ist darin zu sehen, ein wirksames Mittel zur Be-20 kämpfung von Parasiten von Rindern und Schafen anzugeben, namentlich Zecken, insbesondere Boophilus microplus bei Rindern und insbesondere Läusen und Schmeißfliegen von Schafen, und dies unter den Aufzuchtbedingungen dieser Tiere.
Die Anmelderin hat nunmehr gefunden, daß es möglich ist, Boophilus microplus bei Rindern mit Hilfe einer besondere topischen Formulierung in wirksamer 25 Weise zu bekämpfen. Sie hat weiterhin erkannt, daß diese Zubereitung auch gegen Läuse von Schafen und sogenannten "Schmeißfliegen” von Schafen wirksam ist.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, eine neue besonders wirksame Zubereitung gegen Boophilus microplus sowie die Gesamtheit der oben angesprochenen anderen Parasiten, insbesondere Läuse und "Schmeißfliegen” 30 von Schafen, wobei die Zusammensetzung besonders gut geeignet ist für die Bekämpfung von Parasiten bei den Aufzuchtbedingungen dieser Tiere.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht.in der Bereitstellung einer solchen Zubereitung, welche eine lange Wirkungsdauer aufweist, die vorzugsweise zwei Monate oder mehr beträgt. 35 Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung einer solchen Zube reitung, die einfach und schnell hergestellt werden kann und für die Behandlung von Herden mit einer großen Vielzahl von Tieren geeignet ist.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, eine solche Zubereitung anzu- 3 3 • « ·· · · ········ ······ · • · · · · ··· · • ♦ · · · · · 1 geben, die besonders gut geeignet ist für die extensive Weidenzucht und die geeignet ist für den Schutz von Tieren im Verlaufe der Regrupplerung und des Abtriebs (Feed Lot in denVereinigten Staaten), d. h. der abschließenden Zuchtperiode, bei der eine große Vielzahl von Tieren während einer durchschnittlichen Zeitdauer von zwei Mo-5 naten vor dem Schlachten in einer engen Stallung zusammengefaßt wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine direkt auf die Haut aufzubringende Lösung zur Bekämpfung von Parasiten von Rindern und Schafen, namentlich von Zecken, Insbesondere von Boophilus microplus, bei Rindern und von Läusen und Schmeißfliegen bei Schafen, enthaltend 0.05 bis 25 Gew./Vol.-%, bezogen auf die 10 Gesamtlösung, einer Verbindung der Formel (I)
Rl3 15 in der: 20 Ri CN oder Methyl oder ein Halogenatom; R2 S(0)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl; R3 Alkyl oder Halogenalkyl; R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; oder eine Gruppe NR5R5, S(0)mR7· C(0)R7« C(0)0-R7> eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder eine 25 Gruppe ORg oder eine Gruppe -N=C(Rg) (Rio): R5 und Rg unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, C(0)-Alkylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, S(0)rCF3: oder R5 und Rg gemeinsam eine zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann: 30 R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe;
Rg eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom;
Rg eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatpm;
RlO eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl 35 substituiert ist:
Rl 1 und Ri 2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder gegebenenfalls CN oder NO2; R13 ein Halogenatom oder eine Halogenalkylgruppe, Halogenalkoxygruppe, ·· Μ ·· φ· ···· ··#· ····♦···· · • · · ··· ····· · ········ · · • ·· ·· ·· · · · · - 4 - 1 S(0)qCF3 oder SF5; m. n. q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0, 1 oder 2; X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-Rj2» wobei die drei anderen Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind; 5 mit der Maßgabe bedeuten, daß. wenn Ri Methyl ist, R3 Halogenalkyl, R4 NH2. Ru CI. Rj3 CF3 und X N bedeuten; oder R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R4 CI, Rl 1 CI, Rj3 CF3 und X =C-C1 bedeuten; ln Form einer Zubereitung geringen Volumens, welche dazu geeignet Ist, die Verbindung (I) auf der Haut und dem Fell freizusetzen und eine Kontaktwirkung gegen 10 die Parasiten zu entfalten.
Vorzugsweise bedeuten in der Formel (I)
Rl CN oder Methyl; R2 S(0)nR3; R3 Alkyl oder Halogenalkyl; 15 R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; oder eine Gruppe NR5R0, S(0)mR7, C(0)R7. eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe odereine Gruppe ORg oder eine Gruppe -N=C(Rg) (Rio): R5 und Rg unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, C(0)-Alkylgruppe, S(0)rCF3; oder R5 und Rg gemeinsam eine 20 zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann; R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe:
Rg eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom;
Rg eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom; 25 Rio eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl. -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl substituiert ist:
Rll und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; 30 Ri3 ein Halogenatom, eine Halogenalkylgruppe, eine Halogenalkoxygruppe, S(0)qCF3 oder SF5; m„ n, q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0. 1 oder 2; und X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R12. wobei die drei anderen 35 Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind; mit der Maßgabe bedeuten, daß. wenn Ri Methyl ist, R3 Halogenalkyl. R4 NH2. Rll CI. Ri3 CF3 und X N bedeuten.
Es sind jedoch geringe Konzentrationen von 0.05 bis 10 Gew./Vol.-%, insbe- -5- ·· ···· ···· 1 sondere 0.1 bis 2 %. bevorzugt. In optimaler Weise arbeitet man zwischen 0,25 und 1,5 %, insbesondere bei etwa 1 %.
Unter einer auf die Haut aufzubringenden Lösung (pour-on im Englischen) versteht man eine anwendungsfertige Lösung, die dazu bestimmt ist. in topischer 5 Weise lokal auf das Tier aufgebracht zu werden, vorzugsweise auf den Rücken des Tieres und an mehreren Stellen, wobei man der Linie des Rückens folgt und ein geringes Volumen von vorzugsweise 5 bis 20 ml pro 100 kg, vorzugsweise etwa 10 ml pro 100 kg, verwendet bei einem Gesamtvolumen von 10 bis 150 ml pro Tier, vorzugsweise nicht mehr als 50 ml. 10 Die Verbindung wirkt durch Kontakt, wobei der Parasit die Verbindung im
Kontakt mit dem Pell und der Haut des Tieres aufnimmt.
In dieser Weise verfügt man in bemerkenswerter Weise über ein Produkt, das gleichzeitig perfekt verträglich ist mit den Einschränkungen der Anwendung in der Intensivzucht im Hinblick auf die einfache Anwendungsweise und bei Entfaltung ei-15 nes Wirkungsspektrums und einer Wirksamkeit sowie einer Wirkungsdauer, die für diese Zuchtbedingungen geeignet sind.
In Abhängigkeit von der Konzentration der Verbindung (I), insbesondere der Verbindung A, erhält man Lösungen mit einer bemerkenswerten Wirkung, Insbesondere einer Wirksamkeit von zwei Monaten gegen Boophllus microplus, was bis-20 lang noch niemals erreicht worden ist. Darüber hinaus ermöglicht die erfindungsgemäße Lösung die vollständige Beseitigung von Boophllus microplus bei einem befallenen Tier innerhalb von weniger als 2 Tagen.
Wie oben bereits angegeben worden ist, wird die erfindungsgemäße Lösung topisch in geringem Volumen auf den Rücken des Tieres aufgebracht. Anschließend 25 ergibt sich in bemerkenswerter Weise eine Diffusion der Verbindung der Formel (I), was sich in einer Verteilung der Verbindung auf dem gesamten Körper des Tieres manifestiert. Es hat sich darüber hinaus gezeigt, daß die Tiere auch dann geschützt bleiben, wenn sie durch das Wasser geführt werden oder dem Regen ausgesetzt sind.
Die Dosis der Verbindung der Formel (I) liegt vorzugsweise zwischen 0,1 und 2 30 mg/kg (Tiergewicht), vorzugsweise zwischen 0,25 und 1,5 mg/kg und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 1 mg/kg.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in der Rj CN bedeutet. Weiterhin bevorzugt sind die Verbindungen, worin R2 S(0)nR3 darstellt, worin vorzugsweise η = 1 und R3 vorzugsweise CF3 oder Alkyl, beispielsweise Methyl 35 oder Ethyl, darstellen oder n = 0 und R3 vorzugsweise CF3 bedeuten, sowie jene Verbindungen, bei denenX = C-R12 darstellt, worin Rj 2 ein Halogenatom bedeutet. Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen, bei denen Rj j ein Halogenatom darstellt sowie jene, bei denen R13 eine Halogenalkylgruppe, vorzugsweise CF3 bedeutet. Im ·· • · • · • · • · • · ·· ···· ··♦·
-6- 1 Rahmen der vorliegenden Erfindung sind insbesondere jene Verbindungen von Vor teil, die zwei oder mehrere dieser Eigenschaften aufweisen.
Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) wird durch die Verbindungen gebildet, bei denen Rj CN, R3 Halogenalkyl, vorzugsweise CF3 oder 5 Ethyl, R4 NH2. Rnund R12 unabhängig voneinander ein Halogenatom und/oder Rl3 Halogenalkyl bedeuten.
Die Alkylgruppen bei der Definition der Verbindungen der Formel (I) enthalten im allgemeinen 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Der durch die Gruppen R5 und Rg dargestellte zweiwertige Alkylenrest sowie das Stickstoffatom, an das R5 und Rg gebun-10 den sind, gebildete Ring ist im allgemeinen ein Ring mit 5, 6 oder 7 Kettengliedern.
Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist l-I2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-ISO-CF3]-5-NH2-pyrazol, welche nachfolgend als Verbindung A bezeichnet wird. Diese Verbindung A wird insbesondere ln einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-%, insbesondere in einer Menge von et-15 wa 1 %, bezogen auf die Gesamtlösung, eingesetzt.
Man kann auch jene beiden Verbindungen nennen, die sich durch die folgenden Kennzeichen von der obigen Verbindung unterscheiden: 1- n = 0, R3 = CF3 2- n = 1, R3 = Ethyl 20 Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann nach Irgendeinem der
Verfahren erfolgen, die in den Patentanmeldungen WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 oder der Europäischen Patentanmeldung EP-A-0 295 117 beschrieben sind, oder irgendeinem anderen Verfahren, welches dem Fachmann für chemische Synthesen geläufig ist. Bezüglich der Chemie der erfindungsgemäßen Produkte wird 25 der Fachmann unter anderem den Inhalt von "Chemical Abstracts" und die darin genannten Dokumente zu seiner Verfügung haben.
Der Rahmen der vorliegenden Erfindung wird nicht verlassen durch die Einarbeitung anderer Insektizide in die erfindungsgemäße Lösung.
Die vorzugsweise öligen erfindungsgemäßen Lösungen enthalten im allgemei-30 nen dann ein Verdünnungsmittel oder Trägermaterial sowie ein Lösungsmittel (organisches Lösungsmittel) für die Verbindung der Formel (I), wenn diese in dem Verdünnungsmittel unlöslich ist.
Als erfindungsgemäß verwendbare organische Lösungsmittel kann man insbesondere nennen: Acetyltributylcitrat, Ester von Fettsäuren, wie Dimethylester, 35 Diisobutyladipat. Aceton. Acetonitril, Benzylalkohol, Butyldiglykol, Dimethylacet-amid, Dimethylformamid, n-Butylether von Dipropylenglykol. Ethanol, Isopropanol. Methanol. Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Mo-nomethylacetamid, Dipropylenglykolmonomethylether. flüssige Polyoxyethylengly- ·· ···· ···· «· #· ·· ····#···· · ······ ·· ··· · ········ · · - 7 - 1 kole, Propylenglykol, 2-Pyrrolidon. Insbesondere N-Methyl-pyrrolidon. Diethylen-glykolmonoethylether, Ethylenglykol, Diethylphthalat oder eine Mischung aus mindestens zwei dieser Lösungsmittel.
Als Trägermaterial oder Verdünnungsmittel kann man Insbesondere nennen: 5 Pflanzliche öle. wie Sojaöl. Erdnußöl. Rizinusöl. Maisöl. Baumwollöl. Oliven öl, Traubenkernöl. Sonnenblumenöl, etc.: Mineralöle, wie Vaseline. Paraffinöl, Silikonöl, etc.: aliphatische oder cyclische Kohlenwasserstoffe oder auch beispielsweise Triglyceride mit mittellangen Ketten (insbesondere C8 bis C12).
Vorzugsweise setzt man auch einen Weichmacher und/oder ein Spreizmittel 10 und/oder einen Filmbildner zu, die insbesondere ausgewählt sind aus: - Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkoholen, Copolymeren aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon, Polyethylenglykolen, Benzylalkohol, Mannit, Glycerin, Sorbit, polyoxyethylenierten Sorbitanestern; Lecithin. Natriumcarboxymethylcellulose, Silikonölen, Polydiorganosiloxanölen und insbesondere Polydimethylslloxanölen 15 (PDMS), die beispielsweise mit Silanol oder einem öl 45V2 funktionalisiert sind, - anionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Alkalimetallstearaten, insbesondere jenen von Natrium, Kalium oder Ammonium; Calclumstearat, Triethanola-minstearat; Natrlumabietat; Alkylsulfaten, insbesondere Natriumlaurylsulfat und Natriumcetylsulfat; Natrlumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsulfosuccinat; 20 Fettsäuren, insbesondere jene von Kokosöl abgeleiteten, - kationischen oberflächenaktiven Mitteln, wie die wasserlöslichen quartären Ammoniumsalze der Formel N+R,R"R’"R"", Y“, worin die Reste Rgegebenenfalls hy-droxylierte Kohlenwasserstoffreste sind und Y' ein Anion einer starken Säure ist, wie ein Halogen-, Sulfat- und Sulfonatanion; wobei auch Cetyltrimethylammonium- 25 bromid ein geeignetes kationisches oberflächenaktives Mittel ist, - Aminsalzen der Formel N+R'R"R'", worin die Reste R gegebenenfalls hydro-xylierte Kohlenwasserstoffreste darstellen: wobei Octadecylaminhydrochlorid zu der Gruppe der verwendbaren kationischen oberflächenaktiven Mittel gehört, -nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie die gegebenenfalls polyo-30 xyethylenierten Sorbitanester, insbesondere Polysorbat 80, polyoxyethylenierten Alkylether: polyoxypropylierten Fettalkohole, wie Polyoxypropylen-15-stearyl-ether; Polyethylenglykolstearat und Polyoxyethylenderivaten von Rizinusöl, Ester von Polyglycerin, polyoxyethylenierten Fettalkoholen, polyoxyethylenierten Fettsäuren, Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid, 35 - amphoteren oberflächenaktiven Mitteln, wie die substituierten Laurylbe- tainverbindungen; oder einer Mischung aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
Das Lösungsmittel wird in Abhängigkeit von der Konzentration der Verbin- ·· ···· ···· ·♦ ·· ··
• · · ·· ·· · • · · · ·· ·· • ·· · · · t · • · · · · ·· · - 8 - 1 düng I und Ihrer Löslichkeit in diesem Lösungsmittel verwendet.
Beispielsweise besitzt die Verbindung A eine Löslichkeit von 4,3 % Masse/Vo-lumen in Acetyltributylcitrat. Man bevorzugt die Anwendung eines möglichst geringen Volumens. 5 Mit dem Trägermaterial oder dem Verdünnungsmittel wird auf 100 % aufge füllt.
Der Weichmacher wird vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10 %, insbesondere 0,25 bis 5 Vol.-% eingesetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung 10 von Parasiten von Rindern und Schafen, insbesondere von Boophilus mlcroplus, mit . Hilfe einer direkt auf der Haut aufzu tragenden Lösung, um in dieser Weise eine Wirkung von langer Dauer und großer Wirkungsbreite zu erreichen, wobei die Lösung auf den Rücken des Tieres, vorzugsweise der Rückenlinie folgend oder an mehreren Punkten aufgebracht wird. 15 Gemäß einer ersten Ausführungsform besteht das Verfahren darin, die Lö sung auf die auf der Weide stehenden Tiere aufzubringen und/oder bevor diese auf die Weide getrieben werderi, wobei der Auftrag vorzugsweise jeden Monat, noch bevorzugter alle zwei Monate, wiederholt wird.
Gemäß einer zweiten Ausführungsform besteht das Verfahren darin, die Lö- 20 sung vor der Aufnahme der Tiere in die "Feed Lot” anzuwenden, wobei diese Anwendung die letzte vor dem Schlachten der Tiere sein kann.
Es versteht sich, daß das Verfahren auch darin bestehen kann, diese beiden Ausführungsformen zu kombinieren, d. h. die erste gefolgt von der zweiten.
In sämtlichen Fällen ermöglicht die Wirksamkeit jegliche Anwendung 1 bis 3 25 Monate vor dem Schlachten, insbesondere 1.5 bis 2.5 Monate vor dem.Schlachten und noch bevorzugter etwa 2 Monate vor dem Schlachten einzustellen.
Die erfindungsgemäßen Lösungen können mit Hilfe Jeglicher an sich bekannten Einrichtung aufgebracht werden, vorzugsweise mit Hilfe einer Spritzpistole oder einer Dosiersprühflasche. 30 Das Ziel des Verfahrens ist nicht therapeutisch und besteht insbesondere dar in. die Haut und das Fell der Tiere zu reinigen unter Beseitigung der darin vorhande-. nen Parasiten und deren Rückstände und Ausscheidungen. Als Folge davon sind die Tiere durch die Parasiten und ihre Stiche weniger gestreßt, was positive Folgen hat beispielsweise auf das Wachstum der Tiere und ihre Futterverwertung. 35 Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein therapeutisches Verfahren unter Anwendung der erfindungsgemäß äußerlich anzuwendenden Lösung, welche auf eine Behandlung und Vorbeugung von Parasitosen mit pathogenen Folgen gerichtet ist. • · ·· ·« *9 ···* ··♦# ····«···· · ······ ·· ··· · ········ · · - 9 - 1 Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Verbindun gen I. insbesondere der Verbindung A, für die Herstellung einer direkt auf die Haut aufzubringenden Lösung, welche die Verbindung (I) in einem geringen Volumen enthält und dazu ausgelegt ist, die Verbindung (I) auf der Haut und dem Fell freizuset- 5 zen unter Erzielung einer Kontaktwirkung gegen die Parasiten von Rindern und Schafen, insbesondere Rinderzecken, wie Boophilus microplus, und Schmeißfliegen und Läusen von Schafen.
Die Anwendung der Erfindung zielt auf die Ausbildung der oben beschriebenen Hautlösungen ab. 10 Die vorliegende Erfindung sei im folgenden näher unter Bezugnahme auf die folgenden Ausführungsbeispiele erläutert, welche die Erfindung nicht einschränken sollen und die Wirkung der erfindungsgemäßen Lösungen unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnunen verdeutlichen.
In den Zeichnungen zeigen: 15 - Fig. 1 anhand einer graphischen Darstellung die Wirksamkeit der erfin dungsgemäßen Hautlösungen mit einem Wirkstoffgehalt von 0,25 %, 0.5 % und 1 %, bezogen auf eine Kontrolle gegen Boophilus microplus, wobei in dieser graphischen Darstellung auf der Abszisse die Zelt in Tagen nach der Anwendung der Hautlösungen, auf der linken Ordinate die Anzahl der Zecken auf den Tieren, auf denen man 20 die erfindungsgemäßen Hautlösungen angewandt hat, und auf der rechten Ordinate die Anzahl der Zecken bei den Kontrolltieren aufgetragen sind; - Fig. 2 eine graphische Darstellung, welche die Zeckenpopulation bei den Tieren verdeutlicht, welche das Placebo gemäß Beispiel 2 erhalten haben, wobei auf der Abszisse die Zelt in Tagen und auf der Ordinate die Anzahl der Zecken aufgetra- 25 gen sind; und - Fig. 3 den Vergleich der Wirksamkeit einer erfindungsgemäßen Hautlösung mit einem Gehalt von 1 % der Verbindung A (ausgefüllte Punkte) mit einer Hautlösung, die 1 % Flumethrin enthält (nicht ausgefüllte Punkte) wiedergibt, wobei auf der Abszisse die Zeit in Tagen und auf der Ordinate die Anzahl der Zecken aufgetra- 30 gen sind. 35 ·· ·· «t ·· ···· ···· ········· · ······ ·· ··· · «*······ · • ·· ·· ·· · ·· · - 10 - 1 BEISPIEL 1: Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen
Bestandteil Funktion Menge 5 Verbindung A Wirkstoff x g Polyoxypropylen- 15-stearylether Weichmacher 5g 10 Acetyltributyl- citrat Lösungsmittel 30 g Sojaöl Verdünnungsmittel ad 100 ml x = 0,25 g für eine 0,25 %-ige Lösung x = 0,5 g für eine 0.5 %-ige Lösung 15 x = 1 g für eine 1 %-ige Lösung
Die Verbindung A wird in dem Lösungsmittel gelöst, bevor sie mit den anderen Bestandteilen vermischt wird. BEISPIEL 2:
Untersuchung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Hautlösungen, die 20 0,25, 0,50 bzw. 1 % der Verbindung A enthalten, bei der Bekämpfung von Boophilus microplus
Die Untersuchung erfolgt an 16 jungen männlichen Ochsen der Hereford-Rasse (mit einem Gewicht zwischen 114 und 172 kg).
Man bereitet drei Hautlösungen nach Beispiel 1:
25 1. 1 % der Verbindung A
2. 0.5 % der Verbindung A
3. 0,25 % der Verbindung A
Man erstellt ein Placebo, welches sich von den erfindungsgemäßen Hautlösungen durch die Abwesenheit der Verbindung A unterscheidet. 30 Bei den Untersuchungen verwendet man 1 ml Hautlösung oder des Placebos pro 10 kg Körpergewicht des Tieres.
Das Volumen der Dosis wird auf einer Linie längs des Rückens des Tieres vom Kopf bis zum Schwanzansatz aufgetragen.
Zwischen den Tagen -24 und -1 werden die Tiere künstlich in 11 Behandlun-35 gen mit 2.500 Larven von Boophilus microplus infiziert. Das Ziel einer Infizierung im Verlaufe von 24 Tagen besteht darin sicherzustellen, daß Boophilus microplus in sämtlichen Stadien auf dem Tier vorhanden ist (Eier, Larven und ausgewachsene Tiere). ·· ·♦ ·· ·· «··· ···· ···«···«# · ······ ·· ··· · ·»······ · · - 11 - 1 Am Tag 0 werden die Tiere mit einer der Hautlösungen oder dem Placebo be handelt.
Vor der Auftragung der Hautlösungen oder des Placebos zählt man die Zecken auf den verschiedenen Tieren in den verschiedenen Gruppen aus. 5 In der folgenden Tabelle sind die ermittelten Werte, das Gewicht der Tiere und die Dosis der Hautlösung oder des Placebos aufgeführt, welche auf Jedes dieserTiere aufgetragen worden ist.
Gruppe Tier Nr. Anzahl der Zecken Gewicht (kg) Dosis (ml) 1,00 % 94 588 134 13,4 43 470 140 14,0 47 300 154 15,4 39 254 160 16,0 0,50 % 34 706 145 14,5 99 452 143 14,3 48 375 114 11.4 45 201 153 15,3 0,25 % 40 510 148 14,8 92 453 144 14,4 41 432 155 15,5 36 236 171 17.1 Placebo 96 627 150 15,0 44 482 144 14,4 93 315 140 14,0 97 292 172 17,2 25 Für das Auszählen zählt man jene weiblichen, mit Blut vollgesogenen Zecken aus, die sich ablösen lassen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 wiedergegeben.
Man beobachtet eine Dosis-Wirkungs-Abhängigkeit bei einer Wirksamkeit von 100 % für die erfindungsgemäße Hautlösung mit einem Gehalt von 1 % der Verbindung A. Die weniger konzentrierten Lösungen liefern dennoch bemerkenswerte 30 Ergebnisse.
Es ist weiterhin eine hohe Wirkungsgeschwindigkeit der erfindungsgemäßen Lösungen festzustellen, indem die 1 %-ige Lösung eine vollständige Beseitigung von Boophilus microplus in weniger als 2 Tagen, bewirkt. gEISPlSL-2; 35 Vergleich der Wirksamkeit zwischen einer erfindungsgemäßen Hautlösung mit einem Gehalt von 1 % der Verbindung A und einer Hautlösung mit einem Gehalt von 1 % Flumethrin
Man verwendet die Tiere der gleichen Rasse wie jene von Beispiel 1. ·· ·· ·· ·· ···· ···· ·······«· · ······ ·· ··· · * *>······ · » • · · ·· · · · ·· · - 12 - 1 Am Tag 0 behandelt man die Gruppen mit:
- einer Hautlösung mit einem Gehalt von 1 % der Verbindung A - einer Hautlösung mit einem Gehalt von 1 % Flumethrin (Trägermaterial Ethylhexylalkohol und Mineralöl) 5 - Placebo (Trägermaterial identisch dem der erfindungsgemäßen Lösung).
Inder nachfolgenden Tabelle 2 sind für jede der Gruppen das Gewicht der Tiere, die erhaltene Dosis der Hautlösung und die aufgebrachte Dosis des Wirkstoffs angegeben.
Gruppe Tier Nr. Gewicht Dosis (ml) Dosis (mg/kg) 1 % 719 141 14,1 1 Verbindung A 709 125 12,5 1 713 150 15,0 1 710 136 13,6 1 703 138 13,8 1 1 % 706 145 14.5 1 Flumethrin 711 136 13,6 1 715 132 13.2 1 702 142 14,2 1 701 127 12.7 1 Placebo 717 133 13.3 0 707 133 13.3 0 704 134 13.4 0 718 132 13,2 0 708 143 14,3 0
Vom Tag 2 bis zum Tag 32 behandelt man die Tiere dreimal wöchentlich mit 25 5.000 Larven von Boophilus microplus. An den Tagen 18 bis 64 nimmt man die mit
Blut gefüllten weiblichen Zecken, die sich ablösen lassen, ab und zählt sie aus.
Die Ergebnisse sind in den Fig. 2 und 3 wiedergegeben und verdeutlichen die vollständige Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Hautlösung. BEISPIEL 4: 30 Untersuchung der Wirkung in Abhängigkeit von der Zeit
Bei diesem Beispiel arbeitet man mit erfindungsgemäßen Hautlösungen, die 0,25 %. 0,5 % oder 1 % der Verbindung A enthalten.
Die Zusammensetzung dieser Lösungen ist die gleiche wie die der vorhergehenden Beispiele. 35 Die Rinder wurden zuvor in der Weise infiziert, daß sie die Gesamtheit der Sta dien von Boophilus microplus aufweisen (Infizierung mit 5.000 Larven 22 Tage, 15 Tage und 8 Tage vor der Anwendung der Hautlösung).
Nach dem Aufträgen der Hautlösungen werden die Rinder erneut während 13 ·· ·· ·· ·· ···· ··«· ··*······ ·
······ ·· ··· I 4 " · ·· ·· · « • · · · · · · β 0 « 0 - 13 - 1 Wochen wöchentlich mit den Larven infiziert, um die Wirksamkeit der drei Konzentrationen zu bewerten.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellt.
Wochen der Infizierung nach der Behandlung Wirkungsindex für Jede Konzentration 0,25 % 0.5 % 1.0 % 1 97,6 100 100 2 98,8 100 100 3 99.7 100 100 4 99,3 100 100 5 96,7 92,9 100 6 98,6 93,2 100 7 92,4 88,6 99.7 8 85,5 83,4 100 9 28,0 37,9 79,8 10 23,0 41,4 65,3 11 18,9 55,2 61.5 12 1.7 37,3 32,2 13 8.4 48,5 46,4
Es ist also festzustellen, daß man eine bemerkenswerte Wirkung beobachtet, die zwei Monate erreichen oder übersteigen kann. 25 30 35
Claims (14)
- M ·«·· ·· · · • · * ·· ··· · R 54940 - 14 - Patentansprüche (Teilanmeldung) : 1. Verwendung von 1-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazole zur Bekämpfung von externen Parasiten bei Rindern und Schafen zur Herstellung einer anwendungsfertigen Hautlösung geringen Volumens zur Freisetzung and zur Verteilung von l-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazole über den gesamten Körper des Rindes oder des Schafes,, wobei die Lösung zum lokalen topischen Auftrag von 0,1 bis 2 mg·.pro kg Tiergewicht einmal im Monat hergerichtet ist und 0,25 bis 1,5 Gew./Vol.-% von 1-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[S0-CF3]-5-NH2-pyrazole bezogen auf die Gesamtlösung; einen Träger oder ein Verdünnungsmittel und ein oder mehrere Lösungsmittel, einen Weichmacher, ein Spreitungsmittel, einen Filmbildner, wobei der Träger oder das Verdünnungsmittel ölig ist; das Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Acetyltributylcitrat, Ester von Fettsäuren, wie Dimethylester, Diisobutyladipat, Aceton, Acetonitril, Benzylalkohol, Butyldi-glykol, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, n-Butylether von Di-propylenglykol, Ethanol, Isopropanol, Methanol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Mono-methylacetamid, Dipropylenglykolmonomethylether, flüssige Poly-oxyethylenglykole, Propylenglykol, 2-Pyrrolidon, Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykol, Diethylphthalat und Mischungen daraus; und wobei der Weichmacher, das Spreitungsmittel, der Filmbildner ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend: - Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohole, Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon, Polyethylenglykole, Benzylalkohol, Mannit, Glycerol, Sorbit, polyoxyethylierte Sorbitanester; Lecithin, Natriumcarboxymethylcellulose, Silikonöle, Polydiorga-nosiloxanöle, Polydimethylsiloxanöle; - anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkalimetall-stearate, Calciumstearat, Triethanolaminstearat, Natriumabietat, Alkylsulfate, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsulfo-succinat, Fettsäuren; - kationische oberflächenaktive Mittel, wie die wasserlöslichen quartären Ammoniumsalze der Formel N+R'R"R'"R"", Y-, worin die Reste R gegebenenfalls hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste sind und Y- ein Anion einer starken Säure ist, wie ein Halogen-, Sulfat- und Sulfonatanion; wobei, auch Cetyltrimethylammoniumbro-mid ein geeignetes kationisches oberflächenaktives Mittel ist; - Aminsalze der Formel ^R^'P'", worin die Reste R gegebenenfalls hydroxylierte Kohlenwassersto'ffreste darstellen; wobei Octad.ecylaminhydrochlorid zu der Gruppe der verwendbaren kationischen oberflächenaktiven Mittel gehört; - nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie die gegebenenfalls polyoxyethylenierten Sorbitanester, polyoxyethylenierten Alkylether; polyoxypropylierten Fettalkohole, wie Polyoxypropy-len-15-stearylether; Polyethylenglykolstearat und Polyo'xyethy-lenderivate von Rizinusöl, Ester von Polyglycerin, polyoxyethylenierten Fettalköhole, polyoxyethylenierten Fettsäuren, Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid; - amphotere oberflächenaktive Mittel, wie mit Lauryl substituierte Betainverbindungen; und Mischungen daraus, umfasst.
- 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung zum topischen lokalen Auftrag von 5 bis 20 ml, vorzugsweise von etwa 10 ml, pro 100 kg Tier bei einem Gesamtvolumen von 10 bis 150 ml pro Tier, vorzugsweise von nicht mehr als 50 ml, hergerichtet ist.
- 3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung etwa 1 ml Gesamtvolumen umfasst.
- 4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung etwa 1 Gew./Vol.-% 1-[2,6-C12-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol umfasst.
- 5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung etwa 0,25 Gew./Vol.-% 1-[2,6-C12-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[S0-CF3]-5-NH2-pyrazol umfasst.
- 6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung etwa 0,5 Gew./Vol.-% 1-[2,6-C12-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[S0-CF3]-5-NH2-pyrazol umfasst. R 54940 ·· ·· • · · • · · • · · • · · ·· ·· 16 - • · ·· ··· • · ·· ··· ·· ···
- 7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis .6, dadurch·gekennzeichnet, dass das Verdünnungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die pflanzliche Öle, wie Sojaöl, Erdnussöl, Rizinusöl, Maisöl, Baumwollöl, Olivenöl,' Tfaubenkernöl, Sonnenblumenöl oder ähnliche; Mineralöle, wie Vaseline, Paraffinöl, Silikonöl oder ähnliche; aliphatische oder cyclische Kohlenwasserstoffe oder auch Triglyceride.mit.mittleren Ketten umfasst.
- 8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mittleren Ketten der Triglyceride C8 bis C12 umfassen.
- 9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Pyrrolidon des Lösungsmittels N-Methylpyr-rolidon umfasst.
- 10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkalimetallstearate der Gruppe der anionischen oberflächenaktiven Mittel jene von Natrium, Kalium oder Ammonium sind.
- 11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylsulfate der Gruppe der anionischen oberflächenaktiven Mittel Natriumlaurylsulfat und Natriumcetyl-sulfat umfassen.
- 12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäuren der Gruppe der anionischen oberflächenaktiven Mittel von Kokosöl abgeleitete Fettsäuren umfassen .
- 13. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Sorbitanester der Gruppe der nichtionischen oberflächenaktiven Mittel Polysorbat 80 umfasst.
- 14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die externen Parasiten Zecken, wie Boophilus microplus, bei Rindern und Läuse sowie Schmeißfliegen bei Schafen umfassen. /ES
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