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Die Erfindung bezieht sich auf selektive Herbizide, die als wirksamen Bestandteil ein oder mehrere neue 2-Aminoalkylidencyclohexan-l, 3-dione der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Rl Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 Alkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Allyl, Propargyl oder Benzyl, X und X2 jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phenyl und X3 Wasserstoff, Cyano oder Methoxycarbonyl bedeuten, oder ein Hydrat oder Metallsalz hievon enthalten. Durch Aufbringen dieser Verbindungen kann auf das Unkrautvorkommen eine hervorragende herbizide Wirksamkeit erzielt werden.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formeln
EMI1.2
worin EI Äthyl oder Propyl und R2 Äthyl, Propyl, Allyl oder Propargyl bedeuten, angewendet.
Besonders bevorzugt wegen ihrer starken herbiziden Wirksamkeit sind :
2- [1- (Allyloxyamino)-propyliden] -5, 5-dimethylcyclohexan-l, 3-dion
EMI1.3
2- [1- (Äthoxyamino)-propyliden]-5-isopropylcyclohexan-l, 3-dion
Es wird angenommen, dass die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen der Formel (1) wegen Tautomerie folgenden drei chemischen Formeln entsprechen :
EMI1.4
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Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen können entsprechend folgender Gleichung hergestellt werden :
EMI2.1
worin Rit li2 und X, bis Xg die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel erfolgen. Als inertes Lösungsmittel werden Aceton, Äther, Methylalkohol, Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Benzol, Tetrahydrofuran, Chloroform, Acetonitril, Dichloräthan, Dichlormethan, Äthylacetat, Dioxan, Toluol, Xylol und Dimethylsulfoxyd usw. verwendet.
Die Reaktionstemperatur beträgt-10 C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise 10 bis 60 C, und die Reaktion dauert 1/2 bis mehrere Stunden.
Nach Beendigung der Reaktion wird, wenn erforderlich, das verwendete Lösungsmittel entfernt und dann die Reaktionsmischung mit einer alkalischen Lösung extrahiert und die alkalische Schicht mit Salzsäure angesäuert, worauf das Rohprodukt aus der Reaktionsmischung durch Lösungsmittelextraktion oder Filtration isoliert wird.
Im Falle einer kristallinen Substanz kann das Rohprodukt durch Umkristallisieren gereinigt werden. Im Falle einer öligen Substanz kann das Rohprodukt durch Destillation oder Isolierung durch Säulenchromatographie gereinigt werden.
Die chemische Formel der erhaltenen gereinigten Verbindung kann mittels Elementaranalyse, NMR- Spektrum und IR-Spektrum bestimmt identifiziert werden.
Wenn die obige Formel (VI) 5, 5-Dimethyl-2-acyl-3-hydroxy-2-cyclohexan-l-on darstellt, kann diese Ausgangsverbindung wie folgt hergestellt werden :
EMI2.2
worin Rl die oben angegebene Bedeutung hat.
Es wird auch angenommen, dass die Ausgangsverbindung der Formel (VI) die gleichen drei chemischen Formeln wie die Verbindungen der Formel (1) infolge Tautomere aufweist.
Die Natrium-und Kaliumsalze werden dadurch hergestellt, dass eine Verbindung der Formel (1) mit einem Natrium- oder Kaliumhydroxyd in wässeriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid, behandelt wird. Die Salze werden durch Filtrieren oder durch Eindampfen der erhaltenen Lösung isoliert.
Die Kalzium-, Barium-, Mangan-, Kupfer-, Zink-, Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Silbersalze werden aus dem Natriumsalz durch Behandlung mit einem geeigneten anorganischen Metallsalz, z. B. Kalziumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid und Kobaltnitrat, hergestellt.
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DasKalziumsalz wird auch durch Behandeln einer Verbindung der Formel (I) mit Kalziumhydroxyd hergestellt.
Einige der erfindungsgemäss eingesetzten Metallsalze können bei hohen Temperaturen teilweise einer chemischen Änderung oder Zersetzung unterliegen, so dass sie keinen scharfen Schmelzpunkt zeigen. Daher kann durch Anwendung eines IR-Absorptionsspektrums auf das Rohmaterial und die Reaktionsverbindung die Bildung des Metallsalzes durch eine Verschiebung der Absorptionsbande und eine Änderung der Absorptionsintensität identifiziert werden. Mit andern Worten zeigt das Rohmaterial der allgemeinen Formel (I) eine Absorption der Carbonylgruppe bei einer Wellenlänge von 1605 und 1655 cm-l an, während das entsprechende Metallsalz die Absorption an einer Stelle mit längerer Wellenlänge zeigt.
Weiterhin kann in manchen Fällen ein Anion, wie OH-, gleichzeitig mit einem Metallatom eines der oben erhaltenen Metallsalze koordiniert sein.
Einige der erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen können Hydrate bilden :
EMI3.1
EMI3.2
Wirksamkeit.
Die folgenden Verfahrensweisen erläutern die Herstellung von erfindungsgemäss einsetzbaren Verbindungen.
Verfahrensweise 1 : Herstellung von 2- [l- (Äthoxyamino)-äthyliden]-5, 5-dimethylcyclohexan-l, 3-dion
1, 8 g (0,01 Mol) 2-Acetyl-5, 5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on wurden in 10 ml Äthanol gelöst und 0,6 g (0,01 Mol) Äthoxyamin wurden zugesetzt ; die erhaltene Lösung wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, worauf das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert und das verbleibende Material in Chloroform gelöst wurde.
Die erhaltene Chloroformlösung wurde zweimal mit einer wässerigen 5 gew.-% igen Natriumhydroxydlösung extrahiert unddie gebildete alkalische Schicht mit Salzsäure angesäuert und dann das abgetrennte ölige Material zweimal mit 10 ml Chloroform extrahiert.
Die gebildete Chloroformschicht wurde mit Wasser gewaschen undgetrocknet und dann unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wurde die im Titel genannte Verbindung als farbloses, öliges Material erhalten.
Ausbeute 2, 1 g (93 Grew.-%). Brechungsindex n = 1, 5094.
Verfahrensweise 2 : Die folgenden Verbindungen (C) können nach Verfahrensweise 1 hergestellt werden, wobei das geeignete substituierte 2-Acyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (A) an Stelle von 2-Acetyl-5, 5-di- methyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on und das geeignete 0-substituierte Hydroxyamin (B) an Stelle von Äthoxyamin eingesetzt werden.
Verbindung Nr. 17 : (A) 5, 5-Dimethyl-3-hydroxy-2-propionyl-2-cyclohexen-l-on, 1, 96 g (B) Äthoxyamin, 0,67 g (C) 2-[1- (Äthoxyamino) -propyliden]-5, 5-dimethylcyclohexan-l, 3-dion,
EMI3.3
Verbindung Nr. 26 : (A) 5, 5-Dimethyl-3-hydroxy-2-propionyl-2-cyclohexen-l-on, 3, 92 g (B) Allyloxyamin, 1, 6 g
EMI3.4
Verbindung Nr. 36 : (A) 2-Butyryl-5, 5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on, 2, 1 g (B) Äthoxyamin, 0, 67 g
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EMI4.1
Verbindung Nr. 43 : (A) 2-Butyryl-5, 5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on, 2, 1 g (B) Allyloxyamin, 0,8 g
EMI4.2
Verbindung Nr. 49 :
(A) 2-Butyryl-5, 5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on, 2, 1 g (B) Hexyloxyamin, 1, 29 g
EMI4.3
Verfahrensweise 3 :2-[1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion
1, 8 g {0, 01 Mol) 2-Acetyl-5, 5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on wurden in 10 ml Äthanol gelöst, worauf 0,73 g (0,01 Mol) Allyloxyamin zugesetzt wurden. Die erhaltene Lösung wurde 1 h lang bei 500C ge-
EMI4.4
Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Dann wurden sie aus n-Hexan umkristallisiert, wobei die im Titel genannte Verbindung in Form farbloser Kristalle erhalten wurde.
Ausbeute 2,2 g (93 Gew.-%), Fp. 30,5 bis 31, 50C.
EMI4.5
2 g 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion wurden in 10 mi Aceton gelöst, worauf 20 ml Wasser mit einem Gehalt an 0,32 g Natriumhydroxyd zugesetzt wurden. Nach 10 min Rühren wurden 5 ml Wasser, enthaltend 1, 16 g Kobaltnitrat [Co (NO3)2.6H2O],tropfenweise zu der Mischung zugesetzt. Nach Rühren wurde der Niederschlag filtriert, mit Wasser und Äther gewaschen und getrocknet. Es wurden graue Kristalle mit einem Zersetzungspunkt von 153 bis 1540C erhalten.
Ausbeute 2,2 g (98 Gew.-%).
EMI4.6
eignete Menge Natriumhydroxyd (D) verwendet werden.
Verbindung Nr. 76 : (A) 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]5-5,5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion, 2, 1 g (B) Nickelchlorid NiCI2'6H20, 0, 95 g (C) Nickelsalz von 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion,
Ausbeute 2,2 g (94 Gew.-%), Zersetzungspunkt oberhalb 250 C (D) Natriumhydroxyd, 0,32 g.
Verbindung Nr. 84 : (A) 2-[1-(Benzyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1. 3-dion, 3, 1 g (B) Kupfersulfat CuSO. 5H2 0, 1, 25 g
EMI4.7
(D) Natriumhydroxyd, 0,4 g.
Verbindung Nr. 57 :
EMI4.8
Ausbeute 3 g (95 Gew.-%), Fp. 188 bis 189 C (Zers.) (D) Natriumhydroxyd, 0,4 g.
Verfahrensweise 6:Natriumsalz von 2-[1-(Alyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion
2,6 g 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1, 3-dion wurden in 20 ml Aceton gelöst.
0, 4 g Natriumhydroxyd, gelöst in 5 ml Wasser, wurden der Lösung zugesetzt. Das Lösungsmittel wurde bei
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vermindertem Druck nach 10 min langem Rühren abgedampft. Durch Kristallisieren der glasartigen Substanz aus einer Mischung von Äthanol und Benzol wurden weisse Kristalle mit einem Fp. von 80 bis 820C erhalten.
Ausbeute 2,6 g (91 Gew.-%).
EMI5.1
: Kalziumsalz0, 37 g Kalziumhydroxyd, gelöst in 20 ml Wasser, wurden der Lösung unter Rühren nach und nach zugesetzt.
NachRühren während 1 h wurde die unlösliche Substanz filtriert. Das Filtrat wurde bei vermindertem Druck eingedampft, wobei weisse Kristalle ausfielen, die gewaschen und getrocknet wurden.
Ausbeute 2,7 g (100 Grew.-%), Fp. 107 bis 1080C (Zers.).
Verfahrensweise 8 :2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylxyxlohexan-1,3-dion-hydrat
2, 65 g 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylxyxlohexan-1,3-dion wurden zu 10 ml Wasser zugesetzt und die Mischung stark gerührt. Nach einigen Minuten wurde der Niederschlag filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden weisse Kristalle mit einem Fp. von 46 bis 470C erhalten.
Ausbeute 2, 8 g (100 Gew.-%).
EMI5.2
:werden, wobei das geeignete substituierte Cyclohexan-1,3-dion (A) an Stelle 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]- - 5, 5-dimethylcyclohexan-l, 3-dion verwendet wird.
Verbindung Nr. 87 : (A) 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-1,3-dion, 2,37 g (B) 2- [1- (Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-1,3-dion-hydrat,
Ausbeute 2, 5 g (100 Gew.-%), Fp. 46 bis 480C.
Verbindung Nr. 89 : (A) 2-[1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-phenylxyxlohexan-1,3-dion, 2,87 g (B) 2- [1- (Äthoxyamino)-propyliden]-5-phenyloyclohexan-l, 3-dion-hydrat,
Ausbeute 3, 0 g (100 Gew.-%), Fp. 67 bis 68 C.
Ausser den oben erwähnten Verbindungen werden einige typische erfindungsgemäss eingesetzte Verbindungen in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
EMI5.3
<tb>
<tb> Verbin- <SEP> chemischer <SEP> Name <SEP> physialische
<tb> dung <SEP> Konstante
<tb> 1 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-cyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.48-50 C
<tb> 2 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD23,5 <SEP> 1,5280
<tb> 3 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-5-äthylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD24 <SEP> 1,5132
<tb> 4 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-4-methoxycarbonyl-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD <SEP> 25 <SEP> 1,5065
<tb> 5 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD21,5 <SEP> 1,5094
<tb> 6 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-5-phenylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.56-57 C
<tb> 7 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-cyclohexan-1,
3-dion <SEP> Fp.55-57 C
<tb> 8 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 78-80 C
<tb> 9 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-4-methyoxycarbonyl-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD25 <SEP> 1,5095
<tb> 10 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-5-äthylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD26 <SEP> 1,5203
<tb> 11 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 30,5-31,5 C
<tb> 12 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-5-phenylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 34-35 C
<tb>
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Tabelle I (Fortsetzung)
EMI6.1
<tb>
<tb> Verbin- <SEP> chemischer <SEP> Name <SEP> physikalische
<tb> dung <SEP> Konstante
<tb> 13 <SEP> 2- <SEP> [1-(Propoxyamino)-äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5088
<tb> 14 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-cyclohexan-1,3-dion <SEP> nD24,5 <SEP> 1,5188
<tb> 15 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-phenylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 67-68 C
<tb> 16 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD20 <SEP> 1,5045
<tb> 17 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD <SEP> 1,5027
<tb> 18 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-isopropylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18 <SEP> 1,5111
<tb> 19 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-5-hexylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5019
<tb> 20 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4,4-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18 <SEP> 1,4946
<tb> 21 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 47-48 C
<tb> 22 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-propyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD24 <SEP> 1,5070
<tb> 23 <SEP> 2- <SEP> [1-(Propoxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD26 <SEP> 1,4994
<tb> 24 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-cyclohexan-1,3-dion <SEP> nD25 <SEP> 1,5265
<tb> 25 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD20,5 <SEP> 1,5200
<tb> 26 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD24 <SEP> 1,5119
<tb> 27 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-isopropylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD23,5 <SEP> 1,5140
<tb> 28 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-hexylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5082
<tb> 29 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)
-propyliden]-5-phenylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 48-50 C
<tb> 30 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 62-63 C
<tb> 31 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-methyloxycarbonyl-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD24,5 <SEP> 1,5088
<tb> 32 <SEP> 2- <SEP> [1-(Propargyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5218
<tb> 33 <SEP> 2- <SEP> [1-(n-Butoxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5027
<tb> 34 <SEP> 2- <SEP> [1-(Isobutoxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD23 <SEP> 1,4976
<tb> 35 <SEP> 2- <SEP> [1-(Benzyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 58-59 C
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Verbin-chemischer <SEP> Name <SEP> physikalische
<tb> dung <SEP> Konstante
<tb> 36 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylxyxlohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD21 <SEP> 1,4965
<tb> 37 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-butyliden]-5-isopropylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18 <SEP> 1,5068
<tb> 38 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-butyliden]-5-hexylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5005
<tb> 39 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-butyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 83-87 C
<tb> 40 <SEP> 2-[1-Äthoxyamino)-butyliden-4-methoxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD24,5 <SEP> 1,5007
<tb> 41 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-butyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> nD21,5 <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 4990 <SEP>
<tb> 42 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Isopropoxyamino)-butyliden]-5, <SEP> 5-dimethylcyclo- <SEP>
<tb> hexan-1,3-dion <SEP> nD31 <SEP> 1,4939
<tb> 43 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD21 <SEP> 1,5089
<tb> 44 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5-isopropylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD18 <SEP> 1,5135
<tb> 45 <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5-hexylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD18,5 <SEP> 1,5051
<tb> 46 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 105-108 C
<tb> 47 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-4-methoxycarbonyl-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> nD24,5 <SEP> 1,5063
<tb> 48 <SEP> 2- <SEP> [1-(Propargyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> n31 <SEP> 1, <SEP> 5132 <SEP>
<tb> 49 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Hexyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD25 <SEP> 1,4725
<tb> 50 <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-isobutyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
<tb> -1,3-dion <SEP> nD23 <SEP> 1,5013
<tb> 51 <SEP> Mangansalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 225-2260C <SEP> (Zers..) <SEP>
<tb> 52 <SEP> Kaliumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.110-112 C <SEP> (Zers.)
<tb> 53 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.156-157 C <SEP> (Zers.)
<tb> 54 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-4-cyano-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> fp.161-164 C <SEP> (Zers.)
<tb> 55 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-äthyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.110-120 C <SEP> (Zers.)
<tb> 56 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-5-äthylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.164-165 C <SEP> (Zers. <SEP> )
<tb> 57 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-5-phenylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 188-1890C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
<tb>
<tb> 1Verbin- <SEP> chemischer <SEP> Name <SEP> physikalische
<tb> dung <SEP> Konstante
<tb> 58 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-äthyliden]-5-cyano-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 154-158 C <SEP> (Zers.)
<tb> 59 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-äthyliden]-4-methoxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 193-194 C <SEP> (Zers.)
<tb> 60 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-propyliden]-4-cyano-
<tb> - <SEP> 5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 81- <SEP> 830C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 61 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-oyclo- <SEP>
<tb> hexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 146-147 C <SEP> (Zers.)
<tb> 62 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 129-130 C <SEP> (Zers.)
<tb> 63 <SEP> Nickelsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 169-1700C <SEP> (Zers.)
<tb> 64 <SEP> Kalziumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 107-108 C <SEP> (Zers.)
<tb> 65 <SEP> Kobaltsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 151-152 C <SEP> (Zers.)
<tb> 66 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden] <SEP> -5-iso- <SEP>
<tb> propylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 145-146 C <SEP> (Zers.)
<tb> 67 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-cyano-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 78- <SEP> 800C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 68 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-4-methoxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 175-178 C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 69 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Propargyloxyamino)-propyliden]-
<tb> - <SEP> 5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 126-127 C <SEP> (Zers.)
<tb> 70 <SEP> Bariumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Propoxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 75- <SEP> 780C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 71 <SEP> Kalziumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Isobutoxyamino)-propyliden]-
<tb> -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 195-200 C <SEP> (Zers.)
<tb> 72 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Butoxyamino)-propyliden]-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 123-125 C <SEP> (Zers.)
<tb> 73 <SEP> Kalziumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-butyliden]-5, <SEP> 5-dimethyloyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 1800C
<tb> 74 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-butyliden]-4-cyano-
<tb> - <SEP> 5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 98-101 C <SEP> (Zers.)
<tb> 75 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Äthoxyamino)-butyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexn-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 183-185 C <SEP> (Zers.)
<tb> 76 <SEP> Nickelsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp.
<SEP> > 250 C(Zers.)
<tb> 77 <SEP> Kobaltsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5, <SEP> 5-dimethyloyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 153-154 C <SEP> (Zers.)
<tb> 78 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 80-820C
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI9.1
<tb>
<tb> Verbin-chemischer <SEP> Name <SEP> physikalische
<tb> dung <SEP> Konstante
<tb> 79 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Allyloxyamino)-butyliden]-5-isopropylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 145-146 C <SEP> (Zers.)
<tb> 80 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-butylidenl-5-hexyl- <SEP>
<tb> cyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 105-106 C <SEP> (Zers.)
<tb> 81 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-4-cyano-
<tb> - <SEP> 5, <SEP> 5-dimethyleyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 92- <SEP> 950C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb> 82 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-butyliden]-
<tb> -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 1920C <SEP> (Zers.)
<tb> 83 <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]- <SEP>
<tb> -4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethlcyclohexan-1,3-dion <SEP> Fp. <SEP> 110-120 C <SEP> (Zers.)
<tb> 84 <SEP> Kupfersalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [1-(Benzyloxyamino)-butyliden]-
<tb> - <SEP> 5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp.
<SEP> 126-127 C <SEP> (Zers.)
<tb> 85 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-butyliden]-5, <SEP> 5-dimethyleyclo- <SEP>
<tb> hexan-l, <SEP> 3-dion-hydrat <SEP> Fp. <SEP> 47-490C
<tb> 86 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion-hydrat <SEP> Fp. <SEP> 52-540C
<tb> 87 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Allyloxyamino)-propyliden]-5-methylcyclohexan-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-dion-hydrat <SEP> Fp. <SEP> 46-48 C
<tb> 88 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5-phenylcyclohexan-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-dion-hydrat <SEP> Fp. <SEP> 48-500C
<tb> 89 <SEP> 2- <SEP> [1- <SEP> (Äthoxyamino)-propyliden]-5-phenylcyclohexan-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-dion-hydrat <SEP> Fp.
<SEP> 67-68 C
<tb> 90 <SEP> 2-[1-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-diäthylcyclohexan-1, <SEP> 3-dion
<tb> 91 <SEP> Kalziumsalz <SEP> von <SEP> 2- <SEP> [l- <SEP> (Allyloxyamino)-butylidenJ- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-methoxycarbonyl-5, <SEP> 5-dimethylcyclohexan-l, <SEP> 3-dion <SEP> Fp. <SEP> 154-156 C <SEP> (Zers.) <SEP>
<tb>
Im folgenden werden die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen als Verbindung Nr. der Tabelle I bezeichnet.
Wie oben erwähnt, wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen eine hervorragende herbizide Wirksamkeit besitzen.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen sind besonders wirksam bei der Bekämpfung von Grasunkraut, wie einjährigem Rispengras (Poa annua), Wasserfuchsschwanz (Alopecurus aequalis), grossem Fingergras (Digitaria adscendens), grünem Fuchsschwanz (Panicum viride L), Wildhafer (Avena fatua L) usw., und sie schaden breitblättrigen Pflanzen, wie Reisbohnen (Phaseolus angularis) und Sojabohnen (Glycine max) sowie Zuckerrüben, die leichter unter Phytotoxizität leiden, kaum. Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen sind nämlich selektive Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass 4- Hydroxy- 6-methyl- -pyronderivate herbizide Eigenschaften besitzen, wie dies in der JA-PS Nr. 16916/1971 gezeigt wird.
Um jedoch das genannte Grasunkraut vollständig zu zerstören, ist eine grosse Menge der genannten Herbizide erforderlich, was einen Nachteil der genannten Herbizide darstellt.
Das heisst gemäss den Ausführungen des oben erwähnten Standes der Technik und den Ergebnissen weiterer eigener Versuche ist eine Aufwandmenge von 50 g des wirksamen Bestandteiles auf 1 a wohl imstande, bei praktischer Verwendung den erwarteten Effekt zu erzielen, aber eine Aufwandmenge von 25 g/a ist nicht ausreichend, Grasunkraut völlig zu vernichten, d. h. ergibt keinen vollkommenen herbiziden Effekt.
Im Falle der Verwendung der erfindungsgemässen Mittel als Herbizide ist eine Aufwandmenge von 25 g/a des wirksamen Bestandteiles, aber auch schon eine Aufwandmenge von weniger als 12, 5 g/a bei herkömmlichen Anwendungsmethoden imstande, eine starke herbizide Wirkung zu ergeben, so dass eine vollständige
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
EMI10.2
<tb>
<tb> Dimethylformamid,Gew.-Teile
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> l <SEP> 20
<tb> Diatomeenerde <SEP> 37
<tb> Natriumalkylsulfat <SEP> 6
<tb> Talk <SEP> 37
<tb>
Diese Bestandteile werden homogen gemischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Es wird ein netzbares Pulver erhalten, das 20% aktiven Bestandteil enthält.
Bei der praktischen Verwendung wird es mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht.
<Desc/Clms Page number 11>
Bei s pie 1 2 : Emulgierbares Konzentrat
EMI11.1
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> l <SEP> 40
<tb> Xylol <SEP> 35
<tb> Dimethylformamid <SEP> 15
<tb> Polyoxyäthylenphenyläther <SEP> 10
<tb>
Diese Bestandteile werden gemischt und gelöst. Es wird ein emulgierbares Konzentrat erhalten, das 40% aktiven Bestandteil enthält. Bei der praktischen Verwendung wird es mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht.
Bei s pie I 3 : Staubformulierung
EMI11.2
<tb>
<tb> Gew. <SEP> - <SEP> Teile <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> 7
<tb> Talk <SEP> 38
<tb> Bentonit <SEP> 10
<tb> Ton <SEP> 38
<tb> Natriumalkylsulfat <SEP> 7
<tb>
Diese Bestandteile werden homogen gemischt und auf feine Teilchen zerkleinert. Die feinen Teilchen werden zu Granulaten mit einem Durchmesser von 0, 5 bis 1, 0 mm mittels eines Granulators verarbeitet. Es wird eine Staubformulierung erhalten, die 7% aktiven Bestandteil enthält. Bei der praktischen Verwendung wird sie direkt aufgebracht.
Die hervorragende herbizide Wirkung der neuen erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen wird durch die weiteren Beispiele demonstriert.
Beispiel 4 : Vorauflauf (Erdbodenbehandlung)
Etwa 60 Samenkörner von Barnyardgras wurden in einen Topf mit 60 cm2 gepflanzt und leicht mit Erde bedeckt. Der Topf wurde in stehendem Wasser gehalten, um befeuchtet zu werden.
10 ml einer wässerigen Suspension, die durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration hergestellt wurde, wurden auf den Topf gesprüht. 2 Wochen nach dem Besprühen wurde der Grad der Zerstörung der Pflanze festgestellt und mit einer Bewertung von 0 bis 5 bewertet, die folgende Bedeutung hat :
0 : keine Wirkung 1 : wenige leicht verbrannte Flecken
2 : merkliche Schädigung der Blätter
3 : einige Blätter und Teile der Stengel sind teilweise abgestorben
4 : die Pflanze ist teilweise vernichtet
5 : die Pflanze ist vollständig vernichtet bzw. es tritt keine Auskeimung auf.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt.
Tabelle II
EMI11.3
<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> (g/a)
<tb> 12 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 75 <SEP>
<tb> 17 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 26 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 52 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 53 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 63 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 64 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 65 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> 72 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 76 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> 77 <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle II (Fortsetzung)
EMI12.1
EMI12.2
leicht mit Erde bedeckt. Der Topf wurde mit Wasser gefüllt, als die Pflanze das erste Blatt erhielt.
Eine wässerige Suspension, hergestellt durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration, wurde auf den Topf gesprüht. 2 Wochen nach dem Besprühen wurde der Grad der Zerstörung der Testpflanzen festgestellt und mit 0 bis 5 bewertet, die die gleiche Bedeutung wie in Beispiel 4 haben.
Die Ergebnisse sind in Tabelle in gezeigt.
Tabelle III
EMI12.3
<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Nr. <SEP> Anwendungsmenge <SEP> (g/a)
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 6, <SEP> 25 <SEP> 3, <SEP> 13 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 11 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 17 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 21 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 22 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 26 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 30 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 31 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 36 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 39 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 40 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 43 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 46 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 47 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 48 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 52 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 53 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> 57 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1
<tb> 61 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 63 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 64 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 65 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
EMI13.2
IIIBeispiel 6 : Vorauflauf
Samen von grossem Fingergras wurden in einen Topf mit 100 cm2 Durchmesser gepflanzt. Eine wässerige Suspension, hergestellt durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration, wurde auf die Oberfläche der Erde vor dem Auflaufen gesprüht. 21 Tage nach dem Besprühen wurde der Grad der Zerstörung der Testpflanzen festgestellt und mit 0 bis 5 bewertet, die die gleiche Bedeutung wie in Beispiel 4 haben.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV gezeigt.
Tabelle IV
EMI13.3
<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> (g/a)
<tb> 30, <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 17 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 26-5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 36-5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 43-5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 49-5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 52 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> -
<tb> 56 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> - <SEP>
<tb> 63 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> -
<tb> 64 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> -
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
EMI14.2
EMI14.3
wässerige Suspension, hergestellt durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration, wurde auf die Blätter der Versuchspflanzen in einer Menge von 10 l/a gesprüht.
21 Tage nach dem Besprühen wurde der Grad der Zerstörung der Testpflanzen festgestellt und mit 0 bis 5 bewertet, die die gleiche Bedeutung wie in Beispiel 4 haben. Die Ergebnisse sind in Tabelle V gezeigt.
Tabelle V
EMI14.4
<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Anwendungsmenge <SEP> (g/a)
<tb> 10 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 21 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 22 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 26 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 30 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 31 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 36 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 39 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 40 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 43 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 46 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 47 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 48 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 51 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 53 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 62 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 63 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
TabelleV (Fortsetzung)
EMI15.1
5PATENTANSPRÜCHE ;
1.
Herbizide Zusammensetzung, da gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine wirksame Menge eines oder mehrerer 2-Aminoalkylidencyclohexan-l, 3-dione der allgemeinen Formel
EMI15.2
worin Rl Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 Alkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Allyl, Propargyl oder Benzyl, xi und X2 jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phenyl und X3 Wasserstoff, Cyano oder Methoxycarbonyl bedeuten, oder ein Hydrat oder Metallsalz hievon enthält.