AT332534B - Rontgenkontrastmittel - Google Patents
RontgenkontrastmittelInfo
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- AT332534B AT332534B AT114975A AT114975A AT332534B AT 332534 B AT332534 B AT 332534B AT 114975 A AT114975 A AT 114975A AT 114975 A AT114975 A AT 114975A AT 332534 B AT332534 B AT 332534B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung bezieht sich auf Röntgenkontrastmittel, die als schattengebende Substanzen neue Derivate jodhaltiger organischer Säuren enthalten. Im allgemeinen waren die bisher in Röntgenkontrastmitteln verwendeten schattengebenden Substanzen entweder hoch wasserlösliche Verbindungen, die schnell vom Körper ausgeschieden werden, oder jodierte @ Öle, die dazu neigen, im Körper Jod zu verlieren, woraus sich toxische Nebenreaktionen ergeben. Gegenstand der Erfindung sind Röntgenkontrastmittel, welche die oben erwähnten Nachteile nicht auf- weisen. Die erfindungsgemässenröntgenkontrastmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als schattengebende Substanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, die gegebenenfalls mit Aryl, niederem Alkanoyloxy mit bis zu 6 C-Atomen oder mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein kann, bedeutet und n 0 oder eine Zahl von 1 bis 6 ist, enthalten. Typischerweise ist die Gruppe R eine Acetoxymethyl- oder Pivaloyloxymethylgruppe. Die Verbindungen der Formel (I) werden auf verschiedene Weise in Abhängigkeit von der Art der vorhandenen Substituentengruppen hergestellt. Der Ester kann durch Veresterung der entsprechenden Säuren mit den Alkoholen oder durch Anwendung reaktiver Derivate hergestellt werden. Die erfindungsgemässen Mittel bestehen somit aus einem oder mehreren Derivaten der Formel (I) zusammen mit einem pharmazeutisch verwendbaren Träger. Die erfindungsgemässen Mittel werden insbesondere bei der Bronchographie, der genauen Darstellung von Gewebeebenen, Salpingographie und der transumbilikalischen Hepatographie verwendet. Die verwendeten Träger sind solche, die für den besonderen Verwendungszweck geeignet sind, und da die Derivate der Formel (I) wasserunlöslich sind, können sie zweckmässigerweise als wässerige Dispersion, als Aerosol, in Mikrokapselform oder in einer öligen Lösung verabreicht werden. Die folgende Vorschrift soll die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Substanz näher erläutern. 59,3 g (0, 1 Mol) Natrium-3-amino-α-äthyl-2,4,6-trijodhydrocinnamat wurden in 400 ml Dimethylformamid bei 500C gelöst. Dazu werden 10,85 g (0, 1 Mol) Chlormethylacetat zugesetzt, die Mischung wurde 2 h lang gerührt und dann in 2 l Eiswasser gegossen, worauf ein weisser Feststoff ausfiel. Nach zwei Umkristallisationen aus Äthanol-Wasser wurde Acetoxymethyl-3-amino-α-äthyl-2, 4, 6-trijodhydrocinnamat in 65%iger Ausbeute erhalten, Fp. 59 bis 61 C. Analyse : EMI1.2 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C14H16NJ3O4: <SEP> C <SEP> 26,13 <SEP> H <SEP> 2,49 <SEP> N <SEP> 2,18 <SEP> J <SEP> 59,25% <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 26, <SEP> 36 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 48 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 15 <SEP> J <SEP> 59,29%. <tb> Analog wurde Pivaloyloxymethyl-3-amino-α-äthyl-2,4,6-trijodhydrocinnamat in 45%iger Ausbeute erhalten, Fp. 76 bis 78 C. Analyse : EMI1.3 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> HNJgO <SEP> : <SEP> C <SEP> 29, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> J <SEP> 55, <SEP> 62% <SEP> <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 29, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 3,26 <SEP> N <SEP> 2,07 <SEP> J <SEP> 55, <SEP> 03%. <tb> Ausführungsbeispiel : Ein Röntgenkontrastmittel wurde wie folgt hergestellt : EMI1.4 <tb> <tb> Acetoxymethyl-3-amino-α-äthyl-2, <SEP> 4, <SEP> 6-trijodhydrocinnamat <SEP> (Teilchengrösse <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 6 <SEP> J. <SEP> L) <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> g <tb> Natrium-3-amino-α-äthyl-2,4,6-trijodhydrocinnamat <SEP> 0,1 <SEP> g <tb> Lactose <SEP> (Teilchengrösse <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 80 <SEP> J. <SEP> L) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g <tb> 10, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Substanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.1 worin R eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, die gegebenenfalls mit Aryl, niederem Alkanoyloxy mit bis zu 6 C-Atomen oder mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein kann, bedeutet und n 0 oder eine Zahl von 1 bis 6 ist, enthält.2. RöntgenkontrastmittelnachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Substanz wenigstens eine der folgenden Verbindungen enthält : Acetoxymethyl- und Pivaloyloxymethylester von 3-Amino-α-äthyl-2,4,6-trijodhydrozimtsäure.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT114975A AT332534B (de) | 1972-04-12 | 1975-02-17 | Rontgenkontrastmittel |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT316972A AT332533B (de) | 1972-04-12 | 1972-04-12 | Rontgenkontrastmittel |
AT114975A AT332534B (de) | 1972-04-12 | 1975-02-17 | Rontgenkontrastmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA114975A ATA114975A (de) | 1976-01-15 |
AT332534B true AT332534B (de) | 1976-10-11 |
Family
ID=25595028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT114975A AT332534B (de) | 1972-04-12 | 1975-02-17 | Rontgenkontrastmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT332534B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2457104A1 (fr) * | 1979-05-21 | 1980-12-19 | Mallinckrodt Inc | Composition de contraste radiologique a base d'iode et son application en angiocardiographie |
-
1975
- 1975-02-17 AT AT114975A patent/AT332534B/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2457104A1 (fr) * | 1979-05-21 | 1980-12-19 | Mallinckrodt Inc | Composition de contraste radiologique a base d'iode et son application en angiocardiographie |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA114975A (de) | 1976-01-15 |
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