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Selektiv wirkendes, herbizides Mittel
Gegenstand der Erfindung ist ein selektiv wirkendes herbizides Mittel, das als Wirkstoff 3, 6-Dichlor- - 4-hydroxypyridazin oder dessen Salze enthält.
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, dass verschiedene Pyridazinderivate eine herbizide Wirkung besitzen. So sind Pyridazine, die ein oder mehrere Halogenatome und ausserdem gegebenenfalls alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkylmerkaptogruppen enthalten, als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums vorgeschlagen worden. Von diesen ist 3. 4, 6-Trichlorpyridazin auf Grund seiner ätzenden Wirkung ein Totalherbizid, andere Verbindungen aus dieser Gruppe wie beispielsweise 3, 6-Dichlorpyridazin, 3-Chlor-6-methoxypyridazin und 3, 6-Dimethoxypyridazin sind Wuchsstoffe, die bei Unkräutern wie Erodium cicutarium, Centaurea jacea und Lapsana'communis leicht wachstumsfördernd wirken.
Es ist ferner bekannt, dass die 3-Chlor-pyridazin-6-oxyessigsäure ein hormonell wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel ist, das für die Bekämpfung von 2, 4-D resistenten Unkrautarten in Getreide geeignet ist, gegenüber solchen Unkräutern, die von 2, 4-D angegriffen werden, in der Regel aber keine Wirkung entfaltet.
Überraschenderweise konnte nun in dem 3,6-Dichlor-4-hydroxy-pyridazin ein stark wirksames, selektives Unkrautbekämpfungsmittel gefunden werden, dessen Wirkung weder auf eine Ätzwirkung noch auf eine morphoregulatorische Wirkung zurückzuführen ist. Die Wirkung beruht bei dieser Verbindung vielmehr offensichtlich auf einer negativen Beeinflussung der Assimilation. Nach Anwendung der Verbindung, die sowohl vor als auch nach Auflaufen der Pflanzen erfolgen kann. treten partielle Chlorosen auf.
Die Tatsache, dass die Wirkung auch vor Auflaufen der Pflanze also bei einer sogenannten"Pre-emergency Application" erzielt werden kann, lässt auf eine systemische Wirksamkeit der über die Pflanzenwurzeln in die Pflanzen eingedrungenen Substanz schliessen. Die Wirkung des erfindungsgemässen Herbizids, die also durch einen Mangel an Assimilation hervorgerufen wird, tritt im Gegensatz zu ätzend wirkenden Verbindungen langsam ein und erreicht erst nach etwa 3 Wochen ihren Höhepunkt. Sie ist sowohl bei 2, 4-D resistenten als auch bei mit 2, 4-D bekämpfbaren Unkräutern zu verzeichnen.
Neben der anders gearteten Wirkungsweise des erfindungsgemässen herbiziden Mittels ist auch die Resistenz der Kulturpflanzen Mais und Wein gegen dieses Mittel bemerkenswert. Diese Kulturpflanzen besitzen nämlich gegen MCPA und 2, 4-D eine ungenügende Resistenz, und andere, in diesen Kulturen derzeit angewendete Unkrautbekämpfungsmittel auf Harnstoff- und Triazinbasis besitzen wieder eine zu grosse Dauerwirkung, die sich bei Anwendung in Maiskulturen durch Schädigung der im nächsten Jahr angebauten Folgefrucht bemerkbar macht. Diese Nachteile können nunmehr bei Verwendung des erfindungsgemässen herbiziden Mittels vermieden werden.
Das herbizide Mittel gemäss der Erfindung kann entweder als freie Verbindung oder in Form seiner Salze, vorzugsweise seiner Alkalisalze oder seiner Aminsalze verwendet werden. Die Salze, z. B. das Natriumsalz und das Triäthanolaminsalz, werden zweckmässig in Form ihrer wässerigen Lösung angewendet, die freie Verbindung ist in Wasser unlöslich und wird daher zweckmässig als Suspension unter Zusatz der üblichen Emulgatoren formuliert. Es ist jedoch auch möglich, eine Lösung des Wirkstoffes in einem geeigneten, organischen Lösungsmittel wie beispielsweise höhere Alkohole, zu bereiten und diese Lösung in Wasser zu emulgieren.
Das herbizide Mittel gemäss der Erfindung kann aber auch in fester Form, gemischt mit einem üblichen inerten Streckmittel oder mit festen Düngemitteln zur Anwendung kommen.
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Das erfindungsgemässe herbizide Mittel ist als"Pre-Emergence"und als"Post-Emergence"Herbizid gleich gut geeignet. In beiden Fällen hat sich eine Aufwandmenge von 5 kg/ha am besten bewährt. Für die Verwendung als Post-Emergence-Herbizid empfiehlt sich in manchen Fällen der Zusatz eines üblichen Netzmittels. Das 3, 6-Dichlor-4-hydroxypyridazin entfaltet dabei seine Wirkung, gleichgültig, ob es allein oder in Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen angewendet wird.
Die Herstellung des 3, 6-Dichlor-4-hydroxy-pyridazins kann beispielsweise nach einer durch Eichenberger, Rometsch und Druey, Helv. Chim. acta 39 [1956], S. 1762, beschriebenen Vorschrift erfolgen.
Es wird hiebei das leicht erhältliche 3, 4, 6-Trichlorpyridazin durch partielle Verseifung in das 3,6-Dichlor-4-hydroxy-pyridazin übergeführt. Dieses weist saure Eigenschaften auf und löst sich in verdünnter Lauge.
Die folgenden Beispiele sollen die Wirkungsweise des erfindungsgemässen herbiziden Mittels näher erläutern :
Beispiel 1 : Tomatenpflanzen werden einen Tag nach dem Pikieren im Keimblattstadium mit Lanolinpasten behandelt, die 3, 6-Dichlor-4-hydroxy-pyridazin in Konzentrationen von 10'Olo, 10-1% und 10-20/0 enthalten, wobei die Lanolinpasten auf die Keimblätter gestrichen werden. Zur Kontrolle werden einige Pflanzen unbehandelt gelassen, und andere mit Lanolin allein bestrichen.
Zwei Wochen nach Behandlung-werden die Pflanzen geerntet. Es zeigt sich bei den Konzentrationen 10'1"und 10-1% Totalschaden, bei 10-2 % Wachstumsverminderung (Verkürzung der Sporen, starke Blattflächenreduktion) und Chlorophyllschäden an den stark reduzierten Fiederblättchen.
Beispiel 2 : Die Unkrautarten Erodium cicutarium, Centaurea iacea, Lapsana communis und Galium aparine werden im Glashaus mit einer wässerigen Lösung des Natriumsalzes des 3, 6-Dichlor-4- - hydroxy-pyridazin in einer Aufwandmenge entsprechend 5 kg/ha behandelt. Einige Kitchen wurden zur Kontrolle unbehandelt gelassen. Vier Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen abgeerntet.
Die Trockensubstanzernten pro Kistchen in g sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt :
EMI2.1
<tb>
<tb> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> Lapsana <SEP> Galium
<tb> 3,6-Dichlor-4-hydroxy- <SEP> 0,0 <SEP> 0,2 <SEP> 0,1 <SEP> 0,05
<tb> -pyridazin
<tb> Kontrolle <SEP> 15, <SEP> 1 <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> 6, <SEP> 4 <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Aus den Ergebnissen ist deutlich nicht nur die Wirkung gegen Erodium und Centaurea, sondern auch gegen die 2, 4-D resistenten Unkrautarten LapsaÍ1a'communis und Galium aparine sichtbar.
Beispiel 3 : Sommerweizen und Hybridmais wurden mit einer wässerigen Lösung des Natriumsalzes von 3, 6-Dichlor-4-hydroxy-pyridazin mit einer Aufwandmenge entsprechend 5 kg/ha behandelt. Die Anwendung erfolgte sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen. 10 Tage nach der Spritzung ergab sich folgendes Bonitierungsergebnis :
EMI2.2
<tb>
<tb> vor <SEP> Auflaufen <SEP> nach <SEP> Auflaufen
<tb> (pre-emergence) <SEP> (post-emergence)
<tb> Sommerweizen <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Hybridmais <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
(0 = keine Wirkung, 5 = 100%vernichtet)
Beispiel 4 : Etwa 50 cm hohe Topfreben wurden mit einer Aufwandmenge entsprechend 5 kg/ha 3,6-Dichlor-4-hydroxy-pyridazin behandelt.
Ein Teil der Reben wurde von der Spritzung direkt getroffen, bei einem andern Teil wurde nur der Boden gespritzt, während eine Benetzung der Rebblätter vermieden wurde. Bis zu einem Zeitpunkt von drei Wochen nach der Spritzung konnte bei beiden Gruppen keinerlei Veränderung beobachtet werden. Das Triebwachstum entsprach bei beiden Gruppen der unbehandelten Kontrolle.